KR850007799A - 퍼히드로티아제핀 유도체의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

퍼히드로티아제핀 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (35)

  1. 다음 식(II)의 화합물을 다음 식(III)의 화합물과 또는 환원조건하에서 다음 식(IV)의 화합물과 촉합반응시키고, 이때 얻어진 생성물을 임의로 산화반응, 보호기 제거반응, 에스테르화반응, 기교환반응 또는 염화반응중의 어느 하나 또는 그 이상의 반응을 수행시킴을 특징으로 하는 다음 식(I)의 화합물 및 제약에 수용할 수 있는 그의 염 및 에스테르의 제조방법.
    상기 식에서, R1은 C1∼C10알킬기, C3∼C8시클로알킬기, 6 내지 14개 고리탄소원자를 갖는 카르보시클릭아릴기, 특히 6 내지 14개 고리탄소원자를 갖는 할로겐화된 카르보시클릭아릴기 또는 5 내지 14개 고리원자를 갖는 헤테로시클릭기(고리원자중 1 내지 5개는 질소, 황 및 산소원자로 구성되는 그룹으로부터 선택된 헤테로원자임)를 나타내고, R1으로 표시되는 상기 기들은 비치환되거나 또는 다음 그룹(a)으로부터 선택된 하나이상의 치환체를 갖을 수 있고:
    (a) 옥소기, C1∼C6알킬기, C6∼C10카르보시클릭아릴기, 알킬부분이 C1∼C6알킬이고, 아릴부분이 C6∼C10카르보시클릭아릴인 아랄킬기, 히드록시기, C1∼C6알콕시기, 각 알콕시부분이 C1∼6인 알콕시알콕시기, 알콕시부분이 C1∼C6알콕시이고, 아릴부분이 C5∼C10카르보시클릭아릴인 아랄킬옥시기, 아릴부분이 C6∼C10카르보시클릭아릴인 아릴옥시기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 카르복시기, 알콕시부분이 C1∼C6알콕시인 알콕시카르보닐기, 아미노기, C1∼C6알킬아미노기, 각 알킬부분이 C1∼C6알킬인 디알킬아미노기, 지방족 또는 카르보시클릭 방향족 카르복실릭 아실아미노기, 카르바모일기, 알킬부분이 C1∼C6알킬인 알킬카르바 모일기, 각 알킬부분이 C1∼C6알킬인 디알킬카르바모일기, C1∼C6알킬티오기, C6∼C10카르보시클릭아릴티오기, C1∼C1알킬술포닐기 및 아릴부분이 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 C1∼C5알킬치환체를 갖는 C6∼C10카르보시클릭 아릴술포닐기;
    R2,R3,R4및 R5는 각각 수소원자, C1∼C10알킬기, C3∼C8시클로알킬기, 알킬부분이 C1∼C6알킬이고, 아릴부분이 C6∼C10카르보시클릭아릴인 아랄킬기, C6∼C14카르보시클릭아릴기, 헤테로시클릭부분이 5 내지 10개의 고리원자를 갖는(이 중에서 1 내지 5개의 고리원자는 질소, 황 및 산소원자로 구성되는 그룹으로 선택된 헤테로원자임) 헤테로시클릭 치환체를 갖는 C1∼C6알킬기, 및 5 내지 14개의 고리원자를 갖는 헤테로시클릭기(이중에서 1 내지 5개의 고리원자는 질소, 황 및 산소원자로 구성되는 그룹으로부터 선택된 헤테로원자임)를 구성하는 기로부터 선택되고, 단, R2, R3, R4및 R5는 모두 수소원자가 아니고, R2, R3, R4및 R5로 표시되는 상기 기들은 비치환되거나 또는 상기 (a)에서 정의한 바와 같은 치환체로 구성되는 그룹으로부터 선택된 하나이상의 치환체를 갖을 수 있거나, 또는 R2및 R3, R4및 R5또는 R2및 R4는 함께 3 내지 6개의 고리원자를 갖는 포화된 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭고리(상기 헤테로시클릭고리에서, 1 내지 3개의 고리원자를 갖는 포화된 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭고리(상기 헤테로시클릭고리에서, 1 내지 3개의 고리원자는 질소, 황 및 산소원자로 구성되는 그룹으로부터 선택됨)를 형성하거나 또는 R2및 R3, R4및 R5또는 R2및 R4는 함께 5 또는 6개의 고리원자를 갖는 포화된 카르보시클릭 고리를 형성하고, 상기 고리는 C6∼C10카르보시클릭아릴계와 붙은 고리계를 형성하고; A는 직접 탄소-탄소 결합, 메틸렌기, 에틸렌기, 옥시메틸기 또는 티오메틸기를 나타내고; B는 C1∼C4알킬렌기, C1∼C4알킬리덴기, C3∼C6시클로알킬렌기 또는 C3∼C6시클로알킬리덴기를 나타내고; n은 0, 1 또는 2이다.
    (상기 식에서, R2, R3, R4, R5, B 및 n은 상기에 정의한 바와 같고, R7은 수소원자 또는 카르복시-보호기를 나타낸다.)
    (상기 식에서, R1및 A는 상기에 정의한 바와 같고, X는 할로겐원자 또는 술포닐 옥시기를 나타내고, R6는 수소원자 또는 카르복시-보호기를 나타낸다.)
    (상기 식에서, R1,R6및 A는 상기에 정의한 바와 같다.)
  2. 제1항에 있어서, 다음 식(Ia)의 화합물을 제조함을 특징으로 하는 방법.
    (상기 식에서,R1∼R5, A, B 및 n은 상기에 정의한 바와같고, R6및 R7은 같거나 또는 다르고, 각각 수소원자 또는 카르복시-보호기를 나타낸다.)
  3. 제2항에 있어서, R6및 R7은 같거나 또는 다르고, 각각 C1∼C10알킬기, 아릴부분이 하기(b)에 정의한 바와 같은 치환체로 치환되거나 또는 비치환된 C6∼C10카르보시클릭아릴기이고, 알킬부분이 C1∼C6알킬인 아랄킬기, C6∼C14카르보시클릭아릴기, 부분적으로 할로겐화된 C6∼C14카르보시클릭아릴기, 프탈리딜기 또는 각 알킬부분이 C1∼C6알킬인 트리안킬실릴기를 나타내고, R6및 R7으로 표시되는 각 기들은 비치환되거나 다음 (b)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖을 수 있다 :
    (b) 할로겐원자, 히드록시기, C1∼C6알콕시기, (C1∼C6알콕시)∼(C1∼C3알콕시)기, 지방족 및 카르보시클릭 방향족 카르보시클릭아실옥시기, 옥소기, 카르복시기, 알콕시부분이 C1∼C6알콕시인 알콕시카르보닐기, 알콕시부분이 C1∼C6알콕시 알콕시카르보닐기, 알콕시부분이 C1∼C6알콕시안 알콕시카르보닐옥시기, 지방족 및 카르보시클릭 방향족 카르보시클릭아실아미노기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, C1∼C6알킬아미노기, 각 알킬부분이 C1∼C6알킬인 디알킬아미노기, C6∼C10카르보시클릭아릴아미노기, C1∼C6알킬티오기, C6∼C10카르보시클릭아릴티오기, C1∼C6알킬술포닐기, C6∼C10카르보시클릭아릴술포닐기 및 5 내지 14개의 고리원자를 갖는 헤테로시클릭기(이중에서, 1 내지 5개의 헤테로원자는 질소, 황 및 산소원자로 구성되는 기로부터 선택됨), 상기 헤테로고리기는 비치환되거나 또는 상기 (a)에 정의한 바와 같은 치환체로 구성되는 기로부터 선택된 하나이상의 치환체를 갖음을 특징으로 하는 방법.
  4. 제2항 또는 제3항에 있어서, R1이 페닐기 또는 C2∼C7알킬기이고; R2및 R4는 같거나 또는 다르고, 각각 수소원자, C1∼C10알킬기, 페닐기, 나프틸기, C3∼C8시클로알킬기 또는 5 내지 10개의 고리원자를 갖는 헤테로시클릭기(고리원자중 1 내지 3개는 질소, 산소 및 황원자로 구성되는 그룹으로부터 선택된 헤테로원자임)를 나타내고; R3및 R5가 모두 수소원자를 나타내고; A가 에틸렌기를 나타내고; B가 메틸렌기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  5. 제2항 또는 제3항에 있어서, R2및 R4가 같거나 또는 다르고, 각각 수소원자, C1∼C10알킬기, 페닐기, 나프틸기, C3∼C8시클로알킬기 또는 5 또는 6개의 고리원자를 갖는 헤테로시클릭기(이중에서, 1 내지 3개의 고리원자는 질소, 산소 및 황원자로 구성되는 그룹으로부터 선택된 헤테로원자임)를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  6. 제2항 또는 제3항에 있어서, R6가 수소원자, C1∼C10알킬기 또는 알킬부분이 C6∼C10카르보시클릭아릴기이고, 알킬부분이 C1∼C6알킬기인 아랄킬기임을 특징으로 하는 방법.
  7. 제2항 또는 제3항에 있어서, R1이 페닐기 또는 C2∼C7알킬기를 나타내고; R2가 C1∼C10알킬기, 페닐기, 나프틸기, C3∼C8시클로알킬기 또는 5 또는 6개의 고리원자를 갖는 헤테로시클릭기(이중에서 1내지 3개의 고리원자는 질소, 산소 및 황원자로 구성되는 그룹으로부터 선택된 헤테로원자임)를 나타내고; R3, R4및 R5가 모두 수소원자를 나타내고; R6가 수소원자, C1∼C10알킬기 또는 알킬부분이 C6∼C10카르보시클릭아릴기이고, 알킬부분이 C1∼C6알킬기인 아랄킬기를 나타내고; R7이 수소원자, (C1∼C4알콕시)카르보닐옥시(C1∼C4알킬)기, (C2∼C5알카노일)옥시(C1∼C4알킬)기, 각 알킬기가 C1∼C4를 갖는 (5-알킬-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)알킬기, 각 알킬부분이 C1∼C4를 갖는 (5-페닐-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)알킬기, 또는 프탈리딜기를 나타내고; A가 에틸렌기를 나타내고; B가 메틸렌기를 나타내고; 및 n이 0임을 특징으로 하는 방법.
  8. 제2항 또는 제3항에 있어서, R1이 페닐기 또는 C2∼C7알킬기를 나타내고; R2가 5 또는 6개의 고리원자(이중에서 1 내지 3개는 질소, 산소 및 황원자로 구성되는 그룹으로부터 선택된 헤테로원자임)를 갖는 헤테로시클릭기를 나타내고; R3,R4및 R5가 모두 수소원자를 나타내고; R6가 수소원자, C1∼C6알킬기 또는 아릴부분이 C6∼C10카르보시클릭아릴기이고, 알킬부분이 C1∼C4알킬기인 아랄킬기를 나타내고; R7이 수소원자, (C1∼C4알콕시)카르보닐옥시(C1∼C6알킬)기, (C2∼C5알카노일)옥시(C1∼C4알킬)기, 각 알킬기가 C1∼C4를 갖는 (5-알킬-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)알칼기, 알킬부분이 C1∼C4를 갖는 (5-페닐-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)알킬기 또는 프탈리딜기를 나타내고; A가 에틸렌기를 나타내고; B가 메틸렌기를 나타내고; 및 n이 0임을 특징으로 하는 방법.
  9. 제2항 또는 제3항에 있어서, R1이 페닐기 또는 C2∼C7알킬기를 나타내고; R2가 5개의 고리원자를 갖는 헤테로시클릭기(고리원자중 1 내지 3개는 질소, 산소 및 황원자로 구성되는 그룹으로부터 선택된 헤테로원자임)를 나타내고; R3,R4및 R5가 모두 수소원자를 나타내고; R6가 수소원자 C1∼C6알킬기 또는 아릴부분이 C6∼C10카르보시클릭아릴기이고, 알킬부분이 C1∼C4알킬기인 아랄킬기를 나타내고; R7이 수소원자, (C1∼C4알콕시)카르보닐옥시(C1∼C4알킬)기, (C2∼C5알카노일)옥시(C1∼C4알킬)기, 각 알킬기부분이 C1∼C4를 갖는 (5-알킬-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)알킬기, 각 알킬부분이 C1∼C4를 갖는 (5-페닐-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)알칼기 또는 프탈리딜기를 나타내고; A가 에틸렌기를 나타내고; B가 메틸렌기를 나타내고; n이 0 임을 특징으로 하는 방법.
  10. 제2항 또는 제3항에 있어서 R1이 페닐기 또는 C2∼C7알킬기를 나타내고; R2가 티에닐기 또는 푸릴기를 나타내고; R3, R4및 R5가 모두 수소원자를 나타내고; R6가 수소원자, C1∼C4알킬기, 벤질기 또는 페닐에틸기를 나타내고; R7가 수소원자, (C1∼C5알카노일)옥시(C1∼C3알킬)기, (C1∼C4알콕시)카르보닐옥시(C1∼C3알킬)기, 알킬부분이 C1∼C3알킬이고, 5-위치에 C1∼C4알킬 또는 페닐치환체를 갖는 (2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)알킬기 또는 프탈리딜기를 나타내고 ; A가 에틸렌기를 나타내고 ; B가 메틸렌기를 나타내고; 및 n이 0임을 특징으로 하는 방법.
  11. 제2항 제3항에 있어서 R1이 페닐기 또는 C2∼C7알킬기를 나타내고; R2가 2-티에닐기,3-티에닐기 또는 2-푸릴기를 나타내고; R3, R4및 R5가 모두 수소원자를 나타내고; R6가 수소원자, C1∼C4알킬기, 벤질기를 나타내고; R7이 수소원자, (C2∼C5알카노일)옥시(C1∼C3알킬)기, (C1∼C4알콕시)카르보닐옥시(C1∼C2알킬)기, (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)메틸기 또는 (5-페닐-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)메틸기를 나타내고; A가 에틸렌기를 나타내고; B가 메틸렌기를 나타내고; n이 0임을 특징으로 하는 방법.
  12. 제2항 또는 제3항에 있어서, R1이 페닐기 또는 C2∼C7알킬기를 나타내고; R2가 페닐기, 나프틸기, C1∼C6알킬기 또는 C3∼C8시클로알킬기를 나타내고; R3,R4및 R5가 모두 수소원자를 나타내고; R6이 수소원자, C1∼C6알킬기, 아릴부분이 C6∼C10카르보시클릭 아릴기이고, 알킬부분이 C1∼C4알킬기인 아랄킬기를 나타내고; R7이 수소원자, 아실옥시알킬기, 알콕시카르보닐옥시알키기, 알킬부분이 C1∼C4이고, 5-위치에 C1∼C4알킬 또는 페닐치환체를 갖는 (2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)알킬 또는 프탈리딜기를 나타내고; A가 에틸렌기를 나타내고; B가 메틸렌기를 나타내고; n이 0임을 특징으로 하는 방법.
  13. 제2항 또는 제3항에 있어서, R1이 페닐기 또는 C2∼C7알킬기이고; R2가 나프틸기이고; R3, R4및 R5모두가 수소원자이고; R6가 수소원자, C1∼C6알킬기 또는 아랄킬기(아릴부분은 C6∼C10카르복실아릴기이고 알킬부부분은 C1∼C4알킬기임)이고; R7은 수소원자, 아실옥시알킬기, 알콕시카르보닐옥시알킬기, (2-옥소-1,3-디옥소렌-4-일)알킬기(알킬기는 C1∼C4이고 5-위치에 C1∼C4알킬 또는 페닐 치환체를 가짐), 또는 프탈리딜기이고; A는 에틸렌기이며; B는 메틸렌기이고; 그리고 n이 0인 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제2항 또는 제3항에 있어서, R1이 페닐기 또는 C2∼C7알킬기이고; R2,R3및 R5가 모두 수소원자이고; R4가 5 또는 6의 고리원자(그중 1 내지 3은 질소, 산소 및 황원자로부터 선택된 헤테로원자임)를 갖는 헤테로시클릭기이고; R6가 수소원자, C1∼C4알킬기, 벤질기 또는 페닐에틸기이고; R7이 수소원자, 아실옥시알킬기, 알콕시카르보닐옥시알킬기, (5-알킬-2-옥소-1,3-디옥소렌-4-일)알킬기(각 알킬기는 C1∼C4임), (5-페닐-2-옥소-1,2-디옥소렌-4-일)알킬기(알킬부분은 C1∼C3임)또는 프탈리딜기이고; A가 에틸렌기이며; B가 메틸렌기이고; n이 0인것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제2항 또는 제3항에 있어서, R1이 페닐기 또는 C2∼C7알킬기이고; R2,R3및 R5모두가 수소원자이고; R4가 C1∼C6알킬기, 페닐기, 나프틸기 또는 C3∼C8시클로알킬기이고; R6가 수소원자, C1∼C4알킬기, 벤질기 또는 페닐에틸기이고; R7이 수소원자, (C2∼C5알카노일)옥시(C1∼C3알킬)기, (C1∼C4알콕시)카르보닐옥시(C1∼C3알킬)기, (5-알킬-2옥소-1,3-디옥소렌-4-일)알킬기(각 알킬부분은 C1∼C3임), (5-페닐-2-옥소-1,3-디옥소렌-4-일)알킬기(알킬부분은 C1∼C3임) 또는 프라리딜기이고; A가 에틸렌기이며; B가 메틸렌기이고; n이 0인 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제2항 또는 제3항에 있어서, α-[6-(1-카르복시-3-페닐프로필아미노)-5-옥소-2-(2-티에닐)퍼히드로-1,4-티아제핀-4-일] 아세트산을 얻음을 특징으로 하는 방법.
  17. 제2항 또는 제3항에 있어서, α-[6-(1-에톡시카르보닐-3-페닐프로필아미노)-5-옥소-2-(2-티에닐)퍼히드로-1,4-티아제딘-4-일] 아세트산을 얻음을 특징으로 하는 방법.
  18. 제2항 또는 제3항에 있어서, α-[6-(1-부톡시카르보닐-3-페닐프로필아미노)-5-옥소-2-(2-티에닐)퍼히드로-1,4-티아제핀-4-일] 아세트산을 얻음을 특징으로 하는 방법.
  19. 제2항 또는 제3항에 있어서, α-[6-(1-카르복시-3-페닐프로필아미노)-5-옥소-2-(3-티에닐)퍼히드로-1,4-티아제핀-4-일] 아세트산을 얻음을 특징으로 하는 방법.
  20. 제2항 또는 제3항에 있어서, α-[6-(1-에톡시카르보닐-3-페닐프로필아미노)-5-옥소-2-(3-티에닐)퍼히드로-1,4-티아제핀-4-일] 아세트산을 얻음을 특징으로 하는 방법.
  21. 제2항 또는 제3항에 있어서, α-[6-(1-부톡시카르보닐-3-페닐프로필아미노)-5-옥소-2-(3-티에닐)퍼히드로-1,4-티아제핀-4-일] 아세트산을 얻음을 특징으로 하는 방법.
  22. 제2항 또는 제3항에 있어서, α-[6-(1-카르복시-3-페닐프로필아미노)-2-(2-푸릴)-5-옥소퍼히드로-1,4-티아제핀-4-일] 아세트산을 얻음을 특징으로 하는 방법.
  23. 제2항 또는 제3항에 있어서, α-[6-(1-에톡시카르보닐-3-페닐프로필아미노)-2-(2-푸릴)-5-옥소퍼히드로-1,4-티아제핀-4-일] 아세트산을 얻음을 특징으로 하는 방법.
  24. 제2항 또는 제3항에 있어서, α-[6-(1-부톡시카르보닐-3-페닐프로필아미노)-2-(2-푸릴)-5-옥소퍼히드로-1,4-티아제핀-4-일] 아세트산을 얻음을 특징으로 하는 방법.
  25. 제2항 또는 제3항에 있어서, α-[6-(1-카르복시-3-페닐프로필아미노)-2-(3-푸릴)-5-옥소퍼히드로-1,4-티아제핀-4-일] 아세트산을 얻음을 특징으로 하는 방법.
  26. 제2항 또는 제3항에 있어서, α-[6-(1-에톡시카르보닐-3-페닐프로필아미노)-2-(3-푸릴)-5-옥소퍼히드로-1,4-티아제핀-4-일] 아세트산을 얻음을 특징으로 하는 방법.
  27. 제2항 또는 제3항에 있어서, α-[6-(1-부톡시카르보닐-3-페닐프로필아미노)-2-(3-푸릴)-5-옥소퍼히드로-1,4-티아제핀-4-일] 아세트산을 얻음을 특징으로 하는 방법.
  28. 제2항 또는 제3항에 있어서, α-[6-(1-카르복시-3-페닐프로필아미노)-5-옥소-2-(1,3-티아졸-4-일)퍼히드로-1,4-티아제핀-4-일] 아세트산을 얻음을 특징으로 하는 방법.
  29. 제2항 또는 제3항에 있어서, α-[6-(1-에톡시카르보닐-3-페닐프로필아미노)-5-옥소-2-(1,3-티아졸-4-일)퍼히드로-1,4-티아제핀-4-일] 아세트산을 얻음을 특징으로 하는 방법.
  30. 제2항 또는 제3항에 있어서, α-[6-(1-부톡시카르보닐-3-페닐프로필아미노)-5-옥소-2-(1,3-티아졸-4-일)퍼히드로-1,4-티아제핀-4-일] 아세트산을 얻음을 특징으로 하는 방법.
  31. 제2항 또는 제3항에 있어서, α-[6-(1-카르복시노닐아미노)-53-페닐프로필아미노)-5-옥소-2-(2-티에닐)퍼히드로-1,4-티아제핀-4-일] 아세트산을 얻음을 특징으로 하는 방법.
  32. 제2항 또는 제3항에 있어서, α-[6-(1-에톡시카르보닐노닐아미노)-5-옥소-2-(2-티에닐)퍼히드로-1,4-티아제핀-4-일] 아세트산을 얻음을 특징으로 하는 방법.
  33. 제2항 또는 제3항에 있어서, α-[6-(1-에톡시카르보닐노닐아미노)-5-옥소-2-(3-티에닐)퍼히드로-1,4-티아제핀-4-일] 아세트산을 얻음을 특징으로 하는 방법.
  34. 제2항 또는 제3항에 있어서, α-[6-(1-에톡시카르보닐-3-페닐프로필아미노)-2-(3-메틸-2-티에닐)-5-옥소퍼히드로-1,4-티아제핀-4-일] 아세트산을 얻음을 특징으로 하는 방법.
  35. 제2항 또는 제3항에 있어서, α-[6-(1-에톡시카르보닐-3-페닐프로필아미노)-2-(5-메틸-2-티에닐)-5-옥소퍼히드로-1,4-티아제핀-4-일] 아세트산을 얻음을 특징으로 하는 방법.
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