KR850003891A - 테트라하이드로-β-카볼린 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (22)
- 일반식(Ⅱ)의 화합물을 이황화탄소와 반응시키거나, 이황화탄소 및 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, R1은 카복실, 저급알콕시카보닐, 카바모일, N,N-디-저급알킬카바모일, N-(페닐-치환된 저급알킬리덴 아미노)카바모일, [N,N-디(저급알킬)-아미노]-저급알킬, 또는 질소-함유 모노사이클릭헤테로 사이클릭그룹이고, R2는 수소원자, 저급알킬 또는 하이드록시-저급알킬 그룹이거나; R1및 R2는 함께 그룹-CO-O-CH2-를 형성하고; R3는 수소원자, 저급알킬, 페닐-저급알킬 또는 일반식-CSS-R4의 그룹이며; R4는 수소원자, 알킬 또는 일반식-(CH2)nY1의 그룹이고; n은 0,1 R4또는 2이며; Y1은 저급알케닐, 페닐-치환된 저급알케닐, N,N-디(저급알킬)아미노, 저급알킬머르캅토, 저급알콕시카보닐, 벤조일, 나프틸, 사이클로알킬, 모노사이클릭헤테로사이클릭그룹, 또는 치환되거나 비치환된 페닐 이고; R31은 수소원자, 저급알킬 또는 페닐-저급알킬 그룹이며; R41은 알킬 또는 일반식-(CH2)nY1의 그룹이고; X1은 반응성 잔기이다.
- 제1항에 있어서, R1이 카복실, N-(페닐-치환된 저급알킬리덴아미노)카바모일, [N,N-디(저급알킬)아미노]-저급알킬 또는 질소-함유모노사이클릭 헤테로사이클릭그룹이고/이거나; R4는 수소원자 또는 일반식-(CH2)nY1의 그룹이고; n은 0,1 또는 2이며; Y1은 N,N-디(저급알킬)아미노, 질소-함유모노사이클릭헤테로사이클릭그룹, 또는 카복시 또는 아미노로 치환된 페닐인 화합물을 추가로 그의 약제학적으로 허용되는 염으로 전환시키는 방법.
- 일반식(I-b)의 화합물을 탈아실화시키고, 임의로 생성된 화합물을 그의 약제학적으로 허용되는 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 일반식(I-a)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.상기식에서, R1은 카복실, 저급알콕시카보닐, 카바모일, N,N-디-저급알킬카바모일,N-(페닐-치환된 저급알킬리덴아미노)카바모일,[N,N-디(저급알킬)아미노]-저급알킬 또는 질소-함유 모노사이클릭헤테로사이클릭그룹이고, R2는 수소원자, 저급알킬 또는 하이드록시-저급알킬그룹이거나; R1및 R2는 함께 그룹-CO-O-CH2-를 형성하고; R32는 수소원자, 저급알킬, 페닐-저급알킬 또는 일반식-CSS-R42의 그룹이며; R33은 수소원자, 저급알킬, 페닐-저급알킬 또는 일반식-CSS-R43의 그룹이고; R42는 일반식-(CH2)nY2의 그룹이며; R43은 일반식-(CH2)nY3의 그룹이고; n은 0,1 또는 2이고; Y2는 아미노그룹으로 치환된 페닐이며; Y3는 N-아실아미노그룹으로 치환된 페닐이다.
- 일반식(I-d)의 화합물을 가수분해시키고, 임의로 생성된 화합물을 그의 약제학적으로 허용되는 염으로 전환시킴을 특징으로 하여 일반식(I-c)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.상기식에서, R2는 수소원자, 저급알킬 또는 하이드록시-저급알킬그룹이고, R3는 수소원자, 저급알킬, 페닐-저급알킬 또는 일반식 -CSS-R4의 그룹이며; R4는 수소원자, 알킬, 일반식 -(CH2)nY1의 그룹이고; R11은 카복실그룹이며; R12는 저급알콕시카보닐그룹이고; n은 0,1 또는 2이며; Y1은 저급알케닐, 페닐-치환된 저급알케닐, N,N-디(저급알킬)아미노, 저급알킬머르캅토, 저급알콕시카보닐, 벤조일, 나프틸, 사이클로알킬, 모노사이클릭헤테로사이클릭그룹 또는 치환되거나 비치환된 페닐이다.
- 일반식(I-c)의 화합물을 에스테르화시킴을 특징으로 하여, 일반식(I-d)의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, R2는 수소원자, 저급알킬 또는 하이드록시-저급알킬그룹이고; R3는 수소원자, 저급알킬, 페닐-저급알킬 또는 일반식 -CSS-R4의 그룹이며; R4는 수소원자, 알킬, 또는 일반식 -(CH2)nY1의 그룹이고; R11은 카복실 그룹이며; R12는 저급알콕시카보닐 그룹이고; n은 0,1 또는 2이며; Y1은 저급알케닐, 페닐-치환된 저급알케닐, N,N-디(저급알킬)아미노, 저급알킬머르캅토, 저급알콕시카보닐, 벤조일, 나프틸, 사이클로알킬, 모노사이클릭헤테로 사이클릭그룹 또는 치환되거나 비치환된 페닐이다.
- 제5항에 있어서, R4가 수소원자 또는 일반식 -(CH2)nY1의 그룹이고; n은 0,1또는 2이며; Y1은 N,N-디(저급알킬)아미노, 질소-함유 모노사이클릭헤테로사이클릭그룹 또는, 카복실 또는 아미노그룹으로 치환된 페닐인 일반식(I-d)의 화합물을 추가로 그의 약제학적으로 허용되는 염으로 전환시키는 방법.
- 제1항에 있어서, Y1이 저급알케닐, 페닐-치환도니 저급알케닐, N,N-디(저급알킬)아미노, 저급알킬머르캅토, 자급알콕시카보닐, 벤조일, 나프틸, 사이클로알킬, 모노사이클릭헤테로사이클릭그룹, 페닐, 또는 할로겐, 아미노, N-아실아미노, 저급알콕시, 니트로, 저급알킬, 카복실 및 할로겐화된 저급알킬그룹 중에서 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 치환된 페닐인 화합물을 제조하는 방법.
- 제7항에 있어서, R1카복실, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 이소프로폭시카보닐, 카바모일 N,N-디메틸카바모일, N-(벤질리덴아미노)카바모일, (N,N-디메틸아미노)메틸 또는 테트라졸릴이고, R2는 수소원자, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 또는 하이드록시 메틸이거나; R1및 R2는 함께 그룹-CO-O-CH2-를 형성하고; R3는 수소원자, 메틸, 벤질 또는 일반식 -CSS-R4의 그룹이며; R4는 수소원자, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-데실 또는 일반식 -(CH2)nY1의 그룹이고; n은 0,1 또는 2이며; Y1은 비닐, 스티릴, N,N-디메틸아미노, 메틸머르캅토에톡시카보닐, 벤조닐, 나프틸, 사이클로헥실, 티에닐, 푸릴, 피리딜, 페닐 또는 염소, 아미노, 벤질옥시카보닐아미노, 포르밀아미노, 메톡시,니트로, 메틸, 카복실 및 트리플루오로메틸중에서 선택된 하나 또는 두 개의 치환체로 치환된 페닐인 화합물을 제조하는 방법.
- 제2항에 있어서, R1이 카복실, N-(벤질리덴아미노)카바모일, (N,N-디메틸아미노)메틸 또는 테트라졸릴이고/이거나, R4는 수소원자 또는 일반식 -(CH2)nY1의 그룹이고, n은 0,1 또는 2이며, Y1는 N,N-디메틸아미노, 피리딜 또는, 카복실 또는 아미노로 치환된 페닐인 제8항의 화합물의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
- 제7항에 있어서, R1이 카복실, 저급알콕시카보닐, 카바모일, N,N-디(저급알킬)카바모일, [N,N-디(저급알킬)아미노]-저급알킬 또는 질소-함유 모노사이클릭헤테로사이클릭 그룹이고, R2는 수소원자 저급알킬 또는 하이드록시-저급알킬 그룹이며; R3는 수소원자, 저급알킬, 페닐-저급알킬 또는 일반식 -CSS-R4의 그룹이고; R4는 수소원자, 알킬 또는 일반식 -(CH2)nY1의 그룹이며; n은 0,1 또는 2이고; Y1은 저급알케닐, 페닐-치환된 저급알케닐, 황-함유 모노사이클릭헤테로사이클릭그룹, 페닐 또는 할로겐, 아미노, N-아실아미노, 저급알콕시 및 저급알킬그룹중에서 선택된 하나 또는 두개의 치환체는 갖는 페닐인 화합물을 제조하는 방법.
- 제2항에 있어서, R1은 카복실, [N,N-디(저급알킬)아미노]-저급알킬 또는 질소-함유 모노사이클릭헤테로사이클릭그룹이고/이거나; R4는 수소원자 또는 -(CH2)nY1의 그룹이고; n은 0,1 또는 2이며; Y1은 아미노로 치환된 페닐인 제10항의 화합물을 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
- 제10항에 있어서, R1은 카복실, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 카바모일, N,N-디메틸카바모일, (N,N-디메틸아미노)메틸 또는 테트라졸이고; R2는 수소원자, 메틸, 에틸, n-프로필 또는 하이드록시메틸이며; R3는 수소원자, 메틸, 벤질 또는 일반식 -CSS-R4의 그룹이고; R4는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 알릴, 신나밀, 2-테닐, 4-클로벤질, 4-아미노벤질, 4-(벤질옥시 카보닐 아미노]벤질, 4-포리밀아미노)벤질, 4-메톡시벤질 또는 4-메틸벤질인 화합물을 제조하는 방법.
- 제2항에 있어서, R1은 카복실, (N,N-디메틸아미노)메틸 또는 테트라졸릴이고/이거나; R4는 수소원자 또는 4-아미노벤질인 제12항의 화합물의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
- 제10항에 있어서, R1은 카복실, 저급알콕시카보닐, N,N-디(저급알킬)카바모일, [N,N-디(저급알킬)아미노]-저급알킬 또는 질소-함유 모노사이클릭헤테로사이클릭그룹이고; R3는 수소원자 또는 일반식 -CSS-R4의 그룹이며; R4는 수소원자, 알킬 또는 일반식 -(CH2)nY1의 그룹이고; n은 1이며; Y1은 황-함유 모노사이클릭헤테로사이틀릭그룹 또는 아미노로치환된 페닐인 화합물을 제조하는 방법.
- 제2항에 있어서, R1은 카복실, [N,N-디(저급알킬)아미노]-저급알킬 또는 질소-함유 모노사이클릭헤테로사이클릭그룹이고/이거나; R4는 수소원자 또는 일반식 -(CH2)nY1의 그룹이고; n은 1이며; Y1은 아미노로 치환된 페닐인 제14항의 화합물의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
- 제14항에 있어서, R1은 카복실, 메톡시카보닐, N,N-디메틸카바모일, (N,N-디메틸아미노)메틸테트라졸릴이고; R2는 수소원자, 메틸, 에틸, n-프로필 또는 하이드록시메틸이며; R3는 수소원자 또는 구조식의 그룹이고; R4는 수소원자, 메틸, 에틸, 2-테닐 또는 4-아미노벤질인 화합물을 제조하는 방법.
- 제2항에 있어서, R1은 카복실 (N,N-디메틸아미노)메틸 또는 테트라졸릴이고/이거나; R4는 수소원자 또는 4-아미노벤질인 제16항의 화합물의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 카복실이고, R3가 수소원자이며, R4가 알킬그룹인 제14항의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
- 제1항 또는 2항에 있어서, R1이 카복실이고, R2가 수소원자, 메틸 또는 하이드록시메틸이며, R3가 수소원자이고, R4가 메틸인 제18항의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
- 제19항에 있어서, (3S),(3R) 또는 (3RS)-2[(메틸티오)티오카보닐]-1,2,3,4-테트라하이드로-β-카볼린-3-카복실산을 제조하는 방법.
- 제19항에 있어서, (1S,3S)-시스-1-메틸-2-[(메틸티오)티오카보닐]-1,2,3,4-테트라하이드로-β-카볼린-3-카복실산을 제조하는 방법.
- 제19항에 있어서, (1RS,SRS)-시스-1-하이드록시메틸-2-[메틸티오)티오카보닐]-1,2,3,4-테트라하이드로-β-카볼린-3-카복실산을 제조하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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