KR20220142391A - 유기 전계발광 물질 및 디바이스 - Google Patents
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Abstract
본 개시내용은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 다성분 기능성 층을 혼입함으로써 발광층에서 3개의 호스트를 가진 유기 발광 디바이스(OLED)를 위한 효율적인 작동이 달성되는 OLED 구조를 제공한다.
Description
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 35 U.S.C. § 119(e) 하에서 2021년 4월 14일에 출원된 미국 가출원 제63/174,954호에 대한 우선권을 주장하며, 이의 전체 내용은 인용에 의해 본원에 포함된다.
분야
본 개시내용은 일반적으로 유기금속 화합물 및 배합물, 그리고 유기 발광 다이오드 및 관련 전자 디바이스와 같은 디바이스에서 이미터로서 포함되는 이들의 다양한 용도에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 물질들은 비교적 저렴하기 때문에, 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 비용 이점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 특성, 예컨대 이의 가요성은 그 유기 물질이 가요성 기판 상에서의 제작과 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 할 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 다이오드/디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능 면에서의 이점을 가질 수 있다.
OLED는 디바이스에 전압을 인가할 때 광을 방출하는 유기 박막을 사용한다. OLED는 평면 패널 디스플레이, 조명 및 백라이팅과 같은 적용예의 용도에 있어 점차로 중요해지는 기술이다.
인광 방출 분자에 대한 하나의 적용예는 풀 컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로 지칭되는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 대안적으로 OLED는 백색 광을 방출하도록 설계될 수 있다. 통상적인 액정 디스플레이에서, 백색 백라이트에서 나온 발광이 흡수 필터를 사용하여 여과되어 적색, 녹색 및 청색 발광을 생성한다. 동일한 기법이 또한 OLED에도 사용될 수 있다. 백색 OLED는 단일 발광층(EML) 디바이스 또는 스택 구조일 수 있다. 색상은 당업계에 주지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
요약
한 양태에서, 본 개시내용은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 다성분 기능성 층을 혼입함으로써 발광층에서 3개의 호스트를 가진 유기 발광 디바이스(OLED)를 위한 효율적인 작동이 달성되는 OLED 구조를 제공한다.
또 다른 양태에서, 본 개시내용은 본 개시내용의 OLED를 포함하는 소비자 제품을 제공한다.
모든 도면들은 개략도이고 실제 치수를 보여주기 위한 것이 아니다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역구조 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 3은 1931 CIE 좌표에서 적색, 녹색, 황색 및 청색에 대한 내부 모양 파라미터를 예시한다.
도 4는 상이한 HOMO 에너지 준위를 가진 2개의 물질의 예시이다.
도 5는 상이한 LUMO 에너지 준위를 가진 2개의 물질의 예시이다.
도 6a 내지 11f는 2개 이상의 성분을 포함하는 차단층과의 조합으로 사용되는 3개 이상의 성분을 포함하는 EML의 실시양태에 대한 다양한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다.
도 12a 내지 12d는 2-성분 EBL과 3-성분 EML의 조합을 각각 가진 예시적인 실시양태에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다.
도 13a 내지 13d는 2-성분 HBL과 3-성분 EML의 조합을 각각 가진 예시적인 실시양태에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다.
도 14a 내지 14c는 HBL과 EML 사이의 상이한 구성을 각각 예시하는, 2-성분 HBL과 3-성분 EML의 조합을 각각 가진 예시적인 실시양태에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이고, 여기서 HBL의 2개의 성분의 에너지 준위 구성은 도 13a에 도시된 구성이다.
도 15a 내지 15f는 예시적인 4-성분 EML에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다. 각각의 다이아그램은 이미터 화합물과 3개의 호스트 화합물 사이에 상이한 에너지 준위 구성을 예시한다.
도 16a 내지 16f는 더 많은 예시적인 4-성분 EML에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다. 각각의 다이아그램은 이미터 화합물과 3개의 호스트 화합물 사이에 상이한 에너지 준위 구성을 예시한다.
도 17a 내지 17f는 더 많은 예시적인 4-성분 EML에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다. 각각의 다이아그램은 이미터 화합물과 3개의 호스트 화합물 사이에 상이한 에너지 준위 구성을 예시한다.
도 18a 내지 18f는 더 많은 예시적인 4-성분 EML에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다. 각각의 다이아그램은 이미터 화합물과 3개의 호스트 화합물 사이에 상이한 에너지 준위 구성을 예시한다.
도 19a 내지 19d는 예시적인 3-성분 EML에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다. 각각의 다이아그램은 이미터 화합물과 2개의 호스트 화합물 사이에 상이한 에너지 준위 구성을 예시한다.
도 20a 내지 20e는 더 많은 예시적인 4-성분 EML에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다. 각각의 다이아그램은 이미터 화합물과 3개의 호스트 화합물 사이에 상이한 에너지 준위 구성을 예시한다.
도 21a는 상이한 HOMO 에너지 준위 및 상이한 LUMO 에너지 준위를 가진 2개의 물질에 대한 HOMO/LUMO 에너지 구성의 일례의 예시이다.
도 21b는 상이한 HOMO 에너지 준위 및 상이한 LUMO 에너지 준위를 가진 2개의 물질에 대한 HOMO/LUMO 에너지 구성의 또 다른 예의 예시이다.
도 22a는 상이한 HOMO 에너지 준위 및 상이한 LUMO 에너지 준위를 가진 2개의 물질에 대한 HOMO/LUMO 에너지 구성의 또 다른 예의 예시이다.
도 22b는 상이한 HOMO 에너지 준위 및 상이한 LUMO 에너지 준위를 가진 2개의 물질에 대한 HOMO/LUMO 에너지 구성의 또 다른 예의 예시이다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역구조 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 3은 1931 CIE 좌표에서 적색, 녹색, 황색 및 청색에 대한 내부 모양 파라미터를 예시한다.
도 4는 상이한 HOMO 에너지 준위를 가진 2개의 물질의 예시이다.
도 5는 상이한 LUMO 에너지 준위를 가진 2개의 물질의 예시이다.
도 6a 내지 11f는 2개 이상의 성분을 포함하는 차단층과의 조합으로 사용되는 3개 이상의 성분을 포함하는 EML의 실시양태에 대한 다양한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다.
도 12a 내지 12d는 2-성분 EBL과 3-성분 EML의 조합을 각각 가진 예시적인 실시양태에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다.
도 13a 내지 13d는 2-성분 HBL과 3-성분 EML의 조합을 각각 가진 예시적인 실시양태에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다.
도 14a 내지 14c는 HBL과 EML 사이의 상이한 구성을 각각 예시하는, 2-성분 HBL과 3-성분 EML의 조합을 각각 가진 예시적인 실시양태에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이고, 여기서 HBL의 2개의 성분의 에너지 준위 구성은 도 13a에 도시된 구성이다.
도 15a 내지 15f는 예시적인 4-성분 EML에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다. 각각의 다이아그램은 이미터 화합물과 3개의 호스트 화합물 사이에 상이한 에너지 준위 구성을 예시한다.
도 16a 내지 16f는 더 많은 예시적인 4-성분 EML에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다. 각각의 다이아그램은 이미터 화합물과 3개의 호스트 화합물 사이에 상이한 에너지 준위 구성을 예시한다.
도 17a 내지 17f는 더 많은 예시적인 4-성분 EML에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다. 각각의 다이아그램은 이미터 화합물과 3개의 호스트 화합물 사이에 상이한 에너지 준위 구성을 예시한다.
도 18a 내지 18f는 더 많은 예시적인 4-성분 EML에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다. 각각의 다이아그램은 이미터 화합물과 3개의 호스트 화합물 사이에 상이한 에너지 준위 구성을 예시한다.
도 19a 내지 19d는 예시적인 3-성분 EML에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다. 각각의 다이아그램은 이미터 화합물과 2개의 호스트 화합물 사이에 상이한 에너지 준위 구성을 예시한다.
도 20a 내지 20e는 더 많은 예시적인 4-성분 EML에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다. 각각의 다이아그램은 이미터 화합물과 3개의 호스트 화합물 사이에 상이한 에너지 준위 구성을 예시한다.
도 21a는 상이한 HOMO 에너지 준위 및 상이한 LUMO 에너지 준위를 가진 2개의 물질에 대한 HOMO/LUMO 에너지 구성의 일례의 예시이다.
도 21b는 상이한 HOMO 에너지 준위 및 상이한 LUMO 에너지 준위를 가진 2개의 물질에 대한 HOMO/LUMO 에너지 구성의 또 다른 예의 예시이다.
도 22a는 상이한 HOMO 에너지 준위 및 상이한 LUMO 에너지 준위를 가진 2개의 물질에 대한 HOMO/LUMO 에너지 구성의 또 다른 예의 예시이다.
도 22b는 상이한 HOMO 에너지 준위 및 상이한 LUMO 에너지 준위를 가진 2개의 물질에 대한 HOMO/LUMO 에너지 구성의 또 다른 예의 예시이다.
A. 용어
달리 명시된 바가 없다면, 본원에서 사용된 이하의 용어들은 하기와 같이 정의된다:
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "유기"는 유기 광전자 디바이스를 제작하는 데 사용될 수 있는 고분자 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질도 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제외시키지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄 상에서의 펜던트 기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 혼입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 모이어티 상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 모이어티로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 모이어티는 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 현재 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 여겨진다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상단부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하단부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층의 "상부에 배치되는" 것으로 기재되는 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재한다고 해도, 캐소드는 애노드의 "상부에 배치되는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있고/있거나 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 특성에 직접적으로 기여하는 것으로 여겨지는 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 특성을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 물질의 광활성 특성에 기여하지 않는 것으로 여겨지는 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 더 근접하는 경우, 제1 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 준위는 제2 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 준위에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절댓값을 갖는 IP(더 적게 음성인 IP)에 해당한다. 마찬가지로, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 절댓값이 더 작은 전자 친화도(EA)(더 적게 음성인 EA)에 해당한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일한 물질의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 상기 다이아그램의 상단부에 더 근접하게 나타난다.
본원에서 사용한 바와 같이, 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1 일함수의 절댓값이 더 클 경우, 제1 일함수는 제2 일함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일함수는 일반적으로 진공 준위에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일함수가 더 음성임을 의미한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, "더 높은" 일함수는 진공 준위로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 예시된다. 따라서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일함수와는 상이한 관례를 따른다.
용어 "할로", "할로겐" 및 "할라이드"는 상호교환적으로 사용되며, 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 지칭한다.
용어 "아실"은 치환된 카르보닐 라디칼 (C(O)-Rs)을 지칭한다.
용어 "에스테르"는 치환된 옥시카르보닐 (-O-C(O)-Rs 또는 -C(O)-O-Rs) 라디칼을 지칭한다.
용어 "에테르"는 -ORs 라디칼을 지칭한다.
용어 "술파닐" 또는 "티오-에테르"는 상호교환적으로 사용되며, -SRs 라디칼을 지칭한다.
용어 "셀레닐"은 -SeRs 라디칼을 지칭한다.
용어 "술피닐"은 -S(O)-Rs 라디칼을 지칭한다.
용어 "술포닐"은 -SO2-Rs 라디칼을 지칭한다.
용어 "포스피노"는 -P(Rs)3 라디칼을 지칭하고, 각각의 Rs는 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
용어 "실릴"은 -Si(Rs)3 라디칼을 지칭하고, 각각의 Rs는 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
용어 "게르밀"은 -Ge(Rs)3 라디칼을 지칭하고, 여기서 Rs 각각은 동일할 수 있거나 상이할 수 있다.
용어 "보릴"은 -B(Rs)2 라디칼 또는 이의 루이스 부가물 -B(Rs)3 라디칼을 지칭하고, 여기서 Rs는 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 각각에서, Rs는 수소이거나 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 치환기일 수 있다. 바람직한 Rs는 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
용어 "알킬"은 직쇄 및 분지쇄 알킬 라디칼을 모두 지칭하고, 이를 포함한다. 바람직한 알킬기는 1 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필 등을 포함한다. 추가로, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "시클로알킬"은 단환, 다환, 및 스피로 알킬 라디칼을 지칭하고, 이를 포함한다. 바람직한 시클로알킬기는 3 내지 12개의 고리 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 비시클로[3.1.1]헵틸, 스피로[4.5]데실, 스피로[5.5]운데실, 아다만틸 등을 포함한다. 추가로, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "헤테로알킬" 또는 "헤테로시클로알킬"은 각각 헤테로원자에 의해 치환된 하나 이상의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 시클로알킬 라디칼을 지칭한다. 임의로, 하나 이상의 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si, 및 Se, 바람직하게는, O, S, 또는 N으로부터 선택된다. 추가로, 헤테로알킬 또는 헤테로시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "알케닐"은 직쇄 및 분지쇄 알켄 라디칼을 모두 지칭하고, 이를 포함한다. 알케닐기는 본질적으로 알킬 쇄에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 알킬기이다. 시클로알케닐기는 본질적으로 시클로알킬 고리 내에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 시클로알킬기이다. 본원에 사용되는 용어 "헤테로알케닐"은 헤테로원자에 의해 치환된 하나 이상의 탄소 원자를 갖는 알케닐 라디칼을 지칭한다. 임의로, 하나 이상의 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si, 및 Se, 바람직하게는, O, S, 또는 N으로부터 선택된다. 바람직한 알케닐, 시클로알케닐, 또는 헤테로알케닐기는 2 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알케닐, 시클로알케닐, 또는 헤테로알케닐기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "알키닐"은 직쇄 및 분지쇄 알킨 라디칼을 모두 지칭하고, 이를 포함한다. 알키닐기는 본질적으로 알킬 쇄에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 알킬기이다. 바람직한 알키닐기는 2 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알키닐기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "아르알킬" 또는 "아릴알킬"은 상호교환적으로 사용되며, 아릴기로 치환된 알킬기를 지칭한다. 추가로, 아르알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "헤테로시클릭기"는 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 방향족 및 비방향족 시클릭 라디칼을 지칭하고, 이를 포함한다. 임의로, 하나 이상의 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si, 및 Se, 바람직하게는, O, S, 또는 N으로부터 선택된다. 헤테로방향족 시클릭 라디칼은 또한 헤테로아릴과 상호교환적으로 사용될 수 있다. 바람직한 헤테로비방향족 시클릭기는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 모르폴리노, 피페리디노, 피롤리디노 등과 같은 시클릭 아민, 및 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 테트라히드로티오펜 등과 같은 시클릭 에테르/티오-에테르를 포함하는 3 내지 7개의 고리 원자를 함유하는 것들이다. 추가로, 헤테로시클릭기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "아릴"은 단일 고리 방향족 히드로카르빌기 및 폴리시클릭 방향족 고리계를 모두 지칭하고, 이를 포함한다. 폴리시클릭 고리는 2개의 탄소가 두 인접 고리(이들 고리는 "융합됨")에 공통인 2개 이상의 고리를 가질 수 있으며, 여기서, 고리들 중 하나 이상은 방향족 히드로카르빌기이고, 예를 들면, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 아릴기는 6 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 6개의 탄소, 10개의 탄소 또는 12개의 탄소를 가진 아릴기가 특히 바람직하다. 적합한 아릴기는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌, 바람직하게는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 플루오렌 및 나프탈렌을 포함한다. 추가로, 아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "헤테로아릴"은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 단일 고리 방향족기 및 폴리시클릭 방향족 고리계를 지칭하고, 이를 포함한다. 헤테로원자는, 비제한적으로, O, S, N, P, B, Si, 및 Se를 포함한다. 다수의 경우에서, O, S, 또는 N이 바람직한 헤테로원자이다. 헤테로 단일 고리 방향족계는 바람직하게는 5 또는 6개의 고리 원자를 갖는 단일 고리이고, 상기 고리는 1 내지 6개의 헤테로원자를 가질 수 있다. 헤테로 폴리시클릭 고리계는 2개의 탄소가 두 인접 고리(이들 고리는 "융합됨")에 공통인 2개 이상의 고리를 가질 수 있으며, 여기서, 고리들 중 하나 이상은 헤테로아릴이고, 예를 들면, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 헤테로 폴리시클릭 방향족 고리계는 폴리시클릭 방향족 고리계의 고리당 1 내지 6개의 헤테로원자를 가질 수 있다. 바람직한 헤테로아릴기는 3 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘, 바람직하게는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 트리아진, 벤즈이미다졸, 1,2-아자보린, 1,3-아자보린, 1,4-아자보린, 보라진 및 이의 아자-유사체를 포함한다. 추가로, 헤테로아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
앞서 열거된 아릴 및 헤테로아릴기 중에서, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 트리아진, 및 벤즈이미다졸의 기들, 및 이들 각각의 개개 아자-유사체가 특히 관심 대상이다.
본원에 사용되는 용어 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아르알킬, 헤테로시클릭기, 아릴 및 헤테로아릴은 독립적으로 비치환되거나, 또는 독립적으로 하나 이상의 일반 치환기로 치환된다.
다수의 경우에서, 일반 치환기는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 게르밀, 보릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 셀레닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 보릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 경우에서, 바람직한 일반 치환기는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 보릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 경우에서, 더 바람직한 일반 치환기는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 보릴, 아릴, 헤테로아릴, 술파닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
다른 경우에서, 가장 바람직한 일반 치환기는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
용어 "치환된" 및 "치환"은 관련된 위치, 예컨대 탄소 또는 질소에 결합되는 H 이외의 치환기를 나타낸다. 예를 들면, R1이 일치환을 나타내는 경우, 하나의 R1은 H 이외의 것이어야 한다(즉, 치환). 유사하게, R1이 이치환을 나타내는 경우, R1 중 2개는 H 이외의 것이어야 한다. 유사하게, R1이 영치환 또는 비치환을 나타내는 경우, R1은 예를 들어 벤젠의 탄소 원자 및 피롤의 질소 원자와 같이 고리 원자의 이용가능한 원자가에 대해 수소일 수 있거나, 또는 단순히 완전히 충전된 원자가를 갖는 고리 원자, 예컨대 피리딘의 질소 원자에 대해 아무 것도 나타내지 않을 수 있다. 고리 구조에서 가능한 최대수의 치환은 고리 원자에서 이용가능한 원자가의 총 개수에 따라 달라진다.
본원에서 사용한 바와 같이, "이들의 조합"은 해당되는 목록 중 하나 이상의 구성요소가 조합되어 본 기술분야의 당업자가 해당하는 목록으로부터 구상할 수 있는 공지되거나 또는 화학적으로 안정한 배열을 형성하는 것을 나타낸다. 예를 들면, 알킬 및 중수소는 조합되어 부분적 또는 전체적 중수소화된 알킬기를 형성할 수 있고; 할로겐 및 알킬은 조합되어 할로겐화된 알킬 치환기를 형성할 수 있고; 할로겐, 알킬, 및 아릴은 조합되어 할로겐화된 아릴알킬을 형성할 수 있다. 하나의 경우에서, 용어 치환은 열거된 기들 중의 2 내지 4개의 조합을 포함한다. 다른 경우에서, 용어 치환은 2 내지 3개의 기의 조합을 포함한다. 또 다른 경우에서, 용어 치환은 2개의 기의 조합을 포함한다. 치환기의 바람직한 조합은 수소 또는 중수소가 아닌 최대 50개의 원자를 함유하는 것이거나, 또는 수소 또는 중수소가 아닌 최대 40개의 원자를 포함하는 것이거나, 또는 수소 또는 중수소가 아닌 최대 30개의 원자를 포함하는 것이다. 다수의 경우에서, 치환기의 바람직한 조합은 수소 또는 중수소가 아닌 최대 20개의 원자를 포함할 것이다.
본원에 기재된 분절(fragment), 즉 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜 등에서 "아자" 표기는 각각의 방향족 고리에서의 C-H 기 중 하나 이상이 질소 원자로 치환될 수 있다는 것을 의미하며, 예를 들면 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린을 모두 포함하나, 이에 제한되지 않는다. 당업자는 전술된 아자-유도체의 다른 질소 유사체를 용이하게 고려할 수 있으며, 상기 모든 유사체는 본원에 기술된 용어들에 의해 포괄되는 것으로 의도된다.
본원에서 사용한 바와 같이, "중수소"는 수소의 동위원소를 지칭한다. 중수소화된 화합물은 본 기술분야에 공지된 방법을 사용하여 용이하게 제조될 수 있다. 예를 들면, 그 전문이 인용에 의해 본원에 포함된 미국특허 제8,557,400호, 특허공개번호 WO 2006/095951, 및 미국특허출원 공개번호 US 2011/0037057은 중수소-치환된 유기금속 착물의 제조를 기술하고 있다. 추가로 문헌[Ming Yan, et al., Tetrahedron 2015, 71, 1425-30] 및 문헌[Atzrodt et al., Angew. Chem. Int. Ed. (Reviews) 2007, 46, 7744-65]을 참조하며, 이들은 그 전문이 인용에 의해 본원에 포함되며, 각각 벤질 아민에서 메틸렌 수소의 중수소화 및 중수소로 방향족 고리 수소를 치환하기 위한 효율적인 경로를 기술하고 있다.
분자 분절이 치환기인 것으로 기재되거나 그렇지 않은 경우 또다른 모이어티에 부착되는 것으로 기술되는 경우, 이의 명칭은 분절(예를 들어, 페닐, 페닐렌, 나프틸, 디벤조푸릴)인 것처럼 또는 전체 분자(예를 들어, 벤젠, 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것처럼 기재될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 본원에서 사용한 바와 같이, 이러한 치환기 또는 부착된 분절의 상이한 표기 방식은 동등한 것으로 간주된다.
일부 경우에, 인접 치환기의 쌍은 임의로 결합(연결)되거나 융합되어 고리가 될 수 있다. 바람직한 고리는 5원, 6원 또는 7원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이고, 치환기의 쌍에 의해 형성된 고리의 일부가 포화되는 경우 및 치환기의 쌍에 의해 형성된 고리의 일부가 불포화되는 경우를 모두 포함한다. 본원에 사용된 바와 같이, "인접"이란 안정한 융합된 고리계를 형성할 수 있는 한, 2개의 가장 근접한 치환가능한 위치, 예컨대 비페닐의 2, 2' 위치, 또는 나프탈렌의 1, 8 위치를 갖는 2개의 이웃하는 고리 상에, 또는 서로 옆에 있는 동일 고리 상에 관련된 2개의 치환기가 존재할 수 있다는 것을 의미한다.
B. OLED 구조
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 나타낸다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 배리어층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1 전도층(162) 및 제2 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제작될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시 물질의 특성 및 기능은 인용에 의해 포함되는 미국특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 층 각각에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성이고 투명한 기판-애노드 조합이 미국특허 제5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 한 예는 미국특허출원 공개공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 m-MTDATA가 F4-TCNQ로 도핑된 것이 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. 발광 및 호스트 물질의 예는 미국특허 제6,303,238호(Thompson 등)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국특허출원 공개공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. 그 전문이 인용에 의해 포함되는 미국특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는, 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국특허 제6,097,147호 및 미국특허출원 공개공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. 주입층의 예는 미국특허출원 공개공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. 보호층의 설명은 미국특허출원 공개공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다.
도 2는 역구조 OLED(200)를 나타낸다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제작될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구성이 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있는 것이고, 디바이스(200)는 애노드(230)의 아래에 배치된 캐소드(215)를 갖고 있으므로, 디바이스(200)는 "역구조" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 어떻게 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공되며, 본 개시내용의 실시양태는 다양한 다른 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해된다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 다른 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 기능성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나, 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략될 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 구체적으로 기재된 물질과 다른 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질의 조합, 예컨대 호스트와 도펀트의 혼합물, 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있는 것으로 이해된다. 또한, 층은 다양한 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서, 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 한 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일 층을 포함할 수 있거나, 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질들의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
C. 본 개시내용의 본 발명의 OLED
청색 발광 인광 OLED를 사용함으로써 본원에 제시된 본 발명자들의 실험 결과에 근거하여, 본 발명자들은 발광층(EML)에서 3개의 호스트 물질을 가진 인광 OLED의 효율이 2개 이상의 차단 물질을 포함하는 차단층(전자 차단층(EBL) 또는 정공 차단층(HBL))을 제공함으로써 개선될 수 있다는 결론을 내렸다. 본원에서 지칭된 청색 발광은 500 nm 미만의 파장으로서 정의된다. 일부 경우, 1931 CIE 좌표의 관점에서 발광 영역, 서브-픽셀, 색상 변경층 등과 같은 성분의 색상을 기재하는 것이 바람직할 수 있다. 따라서, 본원에서 사용된 바와 같이, 색상이라는 용어는 1931 CIE 좌표 색상 모양에서의 모양에도 상응한다. 1931 CIE 좌표 색상 공간에서의 모양은 2개의 색상 점과 임의의 추가 내부 점 사이의 궤적을 따라 구축된다. 예를 들어, 1931 CIE 좌표에서 적색, 녹색, 황색 및 청색에 대한 내부 모양 파라미터는 하기 표 1에 나타낸 바와 같이, 그리고 도 3에 예시된 바와 같이 정의될 수 있다.
따라서, 예를 들어, "적색" 발광 영역은 꼭짓점 [0.6270,0.3725];[0.7347,0.2653]:[0.5086,0.2657]에 의해 형성된 삼각형 내부에서 CIE 좌표를 가진 광을 방출할 것이다. 여기서, 점 [0.6270,0.3725]와 [0.7347,0.2653] 사이의 선은 1931 색상 공간의 궤적을 따른다. 녹색 영역의 경우와 같이 더 복잡한 색상 공간 영역은 유사하게 정의할 수 있다. 예를 들어, 적색, 녹색, 황색 및 청색에 대한 내부 모양 파라미터는 도 3에 예시된 바와 같이 정의될 수 있다.
[전극 사이에 적어도 하나의 다성분 층을 포함하는 OLED 스택]
한 양태에서, 본 개시내용은 제1 전극; 제2 전극; 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 제1층 및 발광층(EML)을 포함하는 발광 스택을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)를 제공하는 것으로서, 여기서 제1층은 하기 기능성 층 군의 기능성 층들 중 하나가 되도록 구성되고: 다성분 정공 주입층(m-HIL), 다성분 정공 수송층(m-HTL), 다성분 전자 차단층(m-EBL), 다성분 정공 차단층(m-HBL), 다성분 전자 수송층(m-ETL) 및 다성분 전자 주입층(m-EIL);
m-EBL 및 m-HBL 각각은 적어도 2개의 성분을 포함하고, m-HIL, m-HTL, m-EIL 및 m-ETL 각각은 적어도 3개의 성분을 포함하고;
제1층이 m-EBL일 때, 제1층은 EML에 인접하고, OLED는 제1층과 애노드 또는 전하 생성층(CGL)인 2개의 전극들 중 하나 사이에 배치된 HTL 및 HIL을 추가로 포함하고(이 전극이 전류 발광 스택과 또 다른 발광 스택 사이에 있는 경우)(여기서, HTL은 일부 실시양태에서 m-HTL일 수 있고 HIL은 일부 실시양태에서 m-HIL일 수 있음);
제1층이 m-HBL일 때, 제1층은 EML에 인접하고, OLED는 제1층과 캐소드 또는 CGL인 2개의 전극들 중 하나 사이에 배치된 ETL 및 EIL을 추가로 포함한다(이 전극이 전류 발광 스택과 또 다른 발광 스택 사이에 있는 경우)(여기서, ETL은 일부 실시양태에서 m-ETL일 수 있고 EIL은 일부 실시양태에서 m-EIL일 수 있음).
본원에서 사용된 바와 같이, 층이 또 다른 층에 "인접한" 것으로서 기재되어 있을 때, 2개의 층은 서로 직접 접촉하고 있다. 예를 들어, 제2층이 제1층의 표면 상에서 직접 형성된 경우, 제1층과 제2층은 서로 인접한다.
EML 및 애노드 및 캐소드 전극과 관련하여 OLED에서 층 EBL, HTL 및 HIL의 군, 및 층 HBL, ETL 및 EIL의 군의 위치 순서는 도 1에 도시된 바와 같다.
일부 실시양태에서, OLED는 본원에서 정의된 1개의 발광 스택을 가진 단일 스택 디바이스이다. 일부 실시양태에서, OLED는 2개 이상의 발광 스택이 일렬로 적층되어 있는 OLED를 지칭하는 적층된 디바이스일 수 있다. 적층된 디바이스에서, 2개의 인접 발광 스택 사이에 위치한 전극은 CGL로서 지칭된다.
본 개시내용에서, 다성분 층의 각각의 성분은 화합물을 지칭하고, 층에서 다수의 화합물들이 그 층에서 함께 혼합되어 있음을 의미하기 위한 것이다. 이러한 다성분 층에서, 각각의 화합물은 층 전체에 걸쳐 균일한 농도를 가질 수 있거나 층의 두께를 통해 농도 구배 프로파일로 존재할 수 있다. 다시 말해, x-y-z 좌표계가 층의 평면을 나타내는 x-y 평면을 가진 층에 적용되는 경우, 화합물의 농도 구배 프로파일은 층의 z 축을 따라 그 화합물의 농도 변화를 정의한다. 주어진 층의 각각의 화합물은 독립적으로 그 자신의 농도 구배 프로파일을 가진다. 일부 실시양태에서, 주어진 층에서 2개 이상의 화합물 각각의 농도 구배 프로파일은 동일할 수 있거나 상이할 수 있다.
일반적으로, 기능성 층들 중 일부(예를 들어, 이들이 다성분 유형인지 아니면 다성분 유형이 아닌지와 관계없이 HIL, HTL, EBL, HBL, EIL, ETL)는 주어진 OLED 디바이스에 부재할 수 있다. 그러나, 기능성 층 쌍 HTL/HIL 및/또는 ETL/EIL은 그들 각각의 EBL 및/또는 HBL이 OLED에 존재할 때 필수 층으로서 간주된다. 다시 말해, EBL 및 HBL 각각은 각각의 전극과 EML 사이에 적어도 3개의 상이한 층이 존재하는 경우에만 존재할 수 있으며, 여기서 3개의 층은 OLED의 어느 한 전극 측에 따라 EBL 또는 HBL을 포함한다. 예를 들어, OLED가 EML과 애노드 사이의 EML에 인접한 EBL을 가진 경우, EBL과 애노드 사이에 HTL 및 HIL이 있어야 한다. OLED가 EML과 캐소드 사이의 EML에 인접한 HBL을 가진 경우, HBL과 캐소드 사이에 ETL 및 EIL이 있어야 한다. 그러나, 기능성 층 쌍 HTL/HIL 및/또는 ETL/EIL은 EBL 또는 HBL이 존재하지 않는 OLED에 존재할 수 있다.
일부 실시양태에서, 제1층이 m-EBL일 때, m-EBL은 적어도 2개의 전자 차단 물질을 포함한다. 일부 실시양태에서, 제1층이 m-HBL일 때, m-HBL은 적어도 2개의 정공 차단 물질을 포함한다.
본 개시내용의 OLED의 일부 실시양태에서, EML은 하나 이상의 이미터 물질 및 최대 3개의 호스트 물질을 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, EML에서 성분의 최소수는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, m-HIL, m-HTL, m-ETL 및 m-EIL 각각에서 성분의 최소수는 독립적으로 3, 4, 5 및 6으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, m-EBL 및 m-HBL 각각에서 성분의 최소수는 독립적으로 2, 3, 4, 5, 및 6으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, OLED의 발광 스택은 2개의 전극들 사이에 배치된 제2층을 추가로 포함할 수 있고; 여기서 제2층은 기능성 층 군의 층들 중 하나가 되도록 구성되고 제1층과 상이한 유형의 층이고; 제2층이 m-EBL일 때, 제2층은 EML에 인접하고, OLED는 제2층과 애노드 또는 CGL인 2개의 전극들 중 하나 사이에 배치된 HTL 및 HIL을 추가로 포함하고(이 전극이 발광 스택과 또 다른 발광 스택 사이에 있는 경우)(여기서, HTL 및 HIL은 독립적으로 m-HTL 및 m-HIL일 수 있음); 제2층이 m-HBL일 때, 제2층은 EML에 인접하고, OLED는 제2층과 캐소드 또는 CGL인 2개의 전극들 중 하나 사이에 배치된 ETL 및 EIL을 추가로 포함한다(이 전극이 발광 스택과 또 다른 발광 스택 사이에 있는 경우)(여기서, ETL 및 EIL은 독립적으로 m-ETL 및 m-EIL일 수 있음). 본원에서 사용된 바와 같이, "상이한 유형의 층"은 예를 들어, 제1층이 m-HIL인 경우, 제2층이 오로지 m-HIL을 제외한 기능성 층 군의 층들 중 하나일 수 있음을 의미한다.
일부 실시양태에서, EML과 직접 접촉하는(즉, 바로 인접한) 층의 각각의 성분은 EML의 임의의 성분보다 적어도 0.1 eV만큼 더 높은 T1 에너지를 가진다. 일부 실시양태에서, EML과 직접 접촉하는 층의 각각의 성분은 EML의 임의의 성분보다 적어도 0.2 eV만큼 더 높은 T1 에너지를 가진다. 일부 실시양태에서, EML과 직접 접촉하는 층의 각각의 성분은 EML의 임의의 성분보다 적어도 0.3 eV만큼 더 높은 T1 에너지를 가진다.
일부 실시양태에서, m-EBL에서 적어도 2개의 성분은 서로의 0.4 eV 이내, 0.3 eV 이내, 바람직하게는 0.2 eV 이내, 또는 보다 바람직하게는 0.1 eV 이내에 있는 HOMO 에너지 준위를 가진다. 일부 실시양태에서, m-EBL에서 적어도 2개의 성분은 서로의 0.4 eV 이내, 0.3 eV 이내, 바람직하게는 0.2 eV 이내, 또는 보다 바람직하게는 0.1 eV 이내에 있는 LUMO 에너지 준위를 가진다.
일부 실시양태에서, m-HBL에서 적어도 2개의 성분은 서로의 0.4 eV 이내, 0.3 eV 이내, 바람직하게는 0.2 eV 이내, 또는 보다 바람직하게는 0.1 eV 이내에 있는 LUMO 에너지 준위를 가진다. 일부 실시양태에서, m-HBL에서 적어도 2개의 성분은 서로의 0.4 eV 이내, 0.3 eV 이내, 바람직하게는 0.2 eV 이내, 또는 보다 바람직하게는 0.1 eV 이내에 있는 HOMO 에너지 준위를 가진다.
일부 실시양태에서, 제2층이 m-EBL일 때, m-EBL은 적어도 2개의 전자 차단 물질을 포함한다. 일부 실시양태에서, 제2층이 m-HBL일 때, m-HBL은 적어도 2개의 정공 차단 물질을 포함한다.
일부 실시양태에서, EML은 이미터, 정공 수송 호스트 및 전자 수송 호스트를 포함한다.
일부 실시양태에서, EML은 이미터, 정공 수송 호스트, 전자 수송 호스트 및 광대역 갭 호스트를 포함한다.
일부 실시양태에서, EML은 이미터, 증감제 및/또는 호스트로서도 기능하는 수용체를 포함한다.
일부 실시양태에서, EML은 수용체, 이 수용체로부터 엑시톤(exciton) 에너지를 받는 이미터, 증감제 및/또는 호스트를 포함한다. 이 디바이스에서 수용체는 증감제로부터 에너지를 받아 또 다른 화합물(이미터)에게 전달하고, 이 화합물은 최종적으로 광을 방출한다. 이때, 수용체도 광을 부분적으로 방출할 수 있거나, 광을 전혀 방출하지 않을 수 있다.
일부 실시양태에서, EML은 수용체, 증감제, 정공 수송 호스트 및 전자 수송 호스트를 포함한다.
일부 실시양태에서, EML은 적어도 3개의 성분을 포함하고, 여기서 상기 적어도 3개의 성분 중 하나는 이미터이고, 상기 적어도 3개의 성분 중 나머지 2개의 성분은 엑시플렉스(exciplex)를 형성한다.
일부 실시양태에서, m-EBL의 적어도 2개의 성분은 적어도 2개의 전자 차단 물질을 포함한다. 일부 실시양태에서, m-HBL의 적어도 2개의 성분은 적어도 2개의 정공 차단 물질을 포함한다. 일부 실시양태에서, m-EBL 및 m-HBL 각각은 적어도 하나의 정공 수송 물질 및 적어도 하나의 전자 수송 물질을 포함한다.
본 개시내용의 OLED의 일부 실시양태는 적어도 2개의 전자 차단 물질을 포함하는 m-EBL을 포함하고, EML은 최대 3개의 유기 호스트 물질, 및 유기 인광 이미터인 제1 발광 물질 도펀트(dopant)를 포함한다. 본 개시내용의 OLED의 일부 실시양태는 적어도 2개의 전자 차단 물질을 포함하는 m-EBL을 포함하고, EML은 3개의 유기 호스트 물질, 및 유기 인광 이미터인 제1 발광 물질 도펀트를 포함한다. 일부 실시양태에서, 유기 인광 이미터는 청색 인광 이미터일 수 있다. 일부 실시양태에서, EML의 3개의 호스트 물질은 적어도 하나의 전자 수송 호스트 및 적어도 하나의 정공 수송 호스트를 포함한다.
본 개시내용의 OLED의 일부 실시양태는 적어도 2개의 정공 차단 물질을 포함하는 m-HBL을 포함하고, EML은 최대 3개의 유기 호스트 물질, 및 유기 인광 이미터인 제1 발광 물질 도펀트를 포함한다. 본 개시내용의 OLED의 일부 실시양태는 적어도 2개의 정공 차단 물질을 포함하는 m-HBL을 포함하고, EML은 3개의 유기 호스트 물질, 및 유기 인광 이미터인 제1 발광 물질 도펀트를 포함한다. 일부 실시양태에서, 유기 인광 이미터는 청색 인광 이미터일 수 있다. 일부 실시양태에서, EML의 3개의 호스트 물질은 적어도 하나의 전자 수송 호스트 및 적어도 하나의 정공 수송 호스트를 포함한다.
[다성분 EBL]
일부 실시양태에서, m-EBL은 정공 수송 물질 및 전자 수송 물질을 추가로 포함한다. 일부 실시양태에서, 이 물질들의 에너지론은 m-EBL의 전자 수송 물질의 LUMO와 EML의 가장 깊은 LUMO 사이에 오프셋이 존재하도록 한다.
일반적으로, m-EBL, m-HBL, 또는 인광 이미터에 대한 호스트로서 선택된 물질은 삼중항 에너지 준위 T1을 가진다. 삼중항 에너지 준위 T1은 77 K에서 2-MeTHF에서 냉동된 샘플의 게이팅 발광의 피크 높이의 20%에서 일어난 발광 시작으로부터 수득될 수 있다. 예를 들어, 게이팅 발광 스펙트럼은 300 nm에서 여기된 샘플과 함께 10 밀리초의 플래시 지연 및 50 밀리초의 수집 창을 가진 제논 플래시(Xenon Flash) 램프를 갖춘 호리바 플루오롤로그(Horiba Fluorolog)-3 분광형광계 상에서 수집될 수 있다. 차단층의 물질의 삼중항 에너지 준위 T1이 EML의 발광 물질의 삼중항 에너지 준위 T1을 적어도 0.2 eV만큼 초과하는 경우, 차단층 물질의 삼중항 에너지 준위 T1은 켄칭을 제한하기에 충분하다. 이 경우, 상기 물질들은 이들이 OLED 디바이스의 효율을 실질적으로 낮추지 않을 것이기 때문에 '높은 삼중항 에너지' 물질로서 간주된다.
일부 실시양태에서, m-EBL에서 임의의 2개의 물질의 삼중항 에너지 준위 T1 사이의 차이는 0.2 eV보다 더 크다. m-EBL에서 다른 성분보다 더 높은 삼중항 에너지를 가진 한 물질을 가짐으로써, m-EBL에서 발광층부터 성분까지 엑시톤 켄칭의 감소가 있을 것이다. 감소된 엑시톤 켄칭은 동일한 휘도를 달성하는 데 더 적은 전류가 필요하기 때문에, 또는 삼중항 엑시톤이 이미터가 아닌 물질 상에 배치될 때 일어날 수 있는 유해 반응의 최소화를 통해 더 높은 디바이스 효율 및 더 긴 디바이스 수명으로 이어진다.
일부 실시양태에서, m-EBL에는 2개의 전자 차단 물질이 있다. 2개의 전자 차단 물질은 서로를 보완하고 m-EBL의 성능을 추가하도록 선택된다. 예를 들어, m-EBL의 2개의 전자 차단 물질 중 하나가 높은 삼중항 에너지 물질인 경우, 2개의 전자 차단 물질 중 제2 물질은 EBL을 통해 정공 수송을 용이하게 함으로써 OLED의 작동 전압을 낮추는 데 도움을 주도록 선택된 정공 수송 물질일 수 있다.
또 다른 실시양태에서, m-EBL에서 2개의 전자 차단 물질이 존재하는 경우, 2개의 전자 차단 물질 중 하나는 정공 수송 물질이고, 2개의 전자 차단 물질 중 제2 전자 차단 물질은 전자 수송 물질이다. 제2 전자 차단 물질은 전자 수송이라는 이점을 m-EBL에 추가하고 EML로부터 누출될 수 있는 전자에 안정한 물질도 m-EBL에게 제공한다.
m-EBL의 또 다른 실시양태에서, 2개의 전자 차단 물질은 둘 다 정공 수송 물질이나, 하나는 다른 하나보다 더 큰 정공 이동성을 갖되, 더 깊은 HOMO 준위를 가진다. 이 실시양태에서, 더 높은 정공 이동성 물질의 첨가는 디바이스의 작동 전압을 감소시킨다. 그러나, m-EBL은 제1 물질의 얕은 HOMO 준위가 발광층 내로의 정공의 보다 효율적인 주입을 허용하기 때문에 제2 물질만이 m-EBL로서 사용된 경우보다 더 우수한 성능을 가질 것이다. 유기금속 착물이 m-EBL에서 제2 물질로서 사용되는 경우, 이 물질은 m-EBL에서 정공 수송 물질이 될 정도로 가장 얕은 HOMO 준위를 가질 수 있다.
일부 실시양태에서, m-EBL은 2개 이상의 전자 차단 물질 이외에 또 다른 유형의 물질(즉, 전자 차단 물질이 아님) 또는 유기금속 착물을 추가로 포함할 수 있다. 제3 물질은 추가 성능을 m-EBL 층에 추가하도록 설계된다. 예를 들어, m-EBL에서 처음 2개의 물질이 제1 높은 삼중항 물질 및 제2 전자 수송 물질을 함유하는 경우, 제3 물질은 OLED의 작동 전압을 낮추는 데 도움을 주도록 선택된 정공 수송 물질일 수 있다.
m-EBL에 3개의 전자 차단 물질이 존재하는 일부 실시양태에서, 제1 물질이 정공 수송 물질이고 제2 물질이 높은 삼중항 에너지를 가진 불활성 물질인 경우, 제3 물질은 전자 수송 물질일 수 있다. 이 경우, 제3 물질은 전자 수송이라는 이점을 m-EBL에 추가하거나, EML로부터 누출될 수 있는 전자에 안정한 물질 성분을 m-EBL에 추가하도록 선택된다.
m-EBL에서 3개의 물질을 가진 또 다른 실시양태에서, m-EBL은 하나의 정공 수송 물질 및 하나의 전자 수송 물질로 구성된다. 더 큰 정공 이동성을 갖되, 더 깊은 HOMO 준위를 가진 또 다른 정공 수송 물질이 첨가된다. 이 실시양태에서, 더 높은 정공 이동성 물질의 첨가는 디바이스의 작동 전압을 감소시킨다. 그러나, m-EBL은 제1 정공 수송 물질의 얕은 HOMO 수준이 발광층 내로의 정공의 더 효율적인 주입을 허용하기 때문에 더 얕은 HOMO 준위를 가진 제1 정공 수송 물질을 갖지 않은 경우보다 더 우수한 성능을 가질 것이다. 유기금속 착물이 m-EBL에서 제3 성분으로서 사용되는 경우, 이것은 m-EBL에서 정공 수송 물질이 되도록 가장 얕은 HOMO 준위를 가질 수 있다. 일부 경우, 유기금속 착물은 m-EBL에서 다른 EBL 물질보다 더 큰 정공 이동성을 갖고, 유기금속 착물은 정공 수송 물질로서 기능하고 정공을 운반한다. 일부 실시양태에서, 동일한 유기금속 착물은 EML에서 이미터이다.
일부 실시양태에서, m-EBL은 2개의 전자 차단 물질을 갖고 이들은 엑시플렉스를 형성한다. 엑시플렉스는 2개의 분자들 사이에 공유된 여기 상태이다. 일반적으로, 엑시플렉스는 가장 얕은 HOMO와 가장 깊은 LUMO 사이의 에너지 차이가 1.9 eV보다 더 클 때 형성될 수 있다. 엑시플렉스 형성은 고체 상태의 광발광(PL) 스펙트럼을 1:1로 측정함으로써 관찰될 수 있으며, 2개의 물질의 혼합물은 개별 성분의 PL과 비교될 수 있다. 엑시플렉스는 각각의 성분으로부터 존재하지 않는 발광이 물질의 혼합물에 존재하는 더 낮은 에너지 종으로부터 존재할 때 형성된다. 일부 실시양태에서, 형성된 엑시플렉스의 PLQY는 30%보다 더 크고 다른 실시양태에서 70%보다 더 크다. 차단층 내에서의 엑시플렉스 형성은 차단층에 도달하는 임의의 정공 또는 전자 쌍에게 안정한 여기 상태를 제공하기 때문에 유리할 수 있다. 추가로, 엑시플렉스 에너지가 충분히 높은 경우, 이것은 에너지를 발광층의 이미터에게 전달함으로써, OLED 디바이스의 효율을 증가시킬 수 있다.
일부 실시양태에서, m-EBL에는 3개의 물질들이 존재하고, 이 물질들 중 하나는 유기금속 착물이다.
일부 실시양태에서, m-EBL은 형광 이미터 물질을 포함할 수 있다.
일부 실시양태에서, m-EBL은 엑시톤을 비방사적으로 재조합하는 물질을 포함한다. 엑시톤을 비방사적으로 재조합하는 물질은 우선적으로 30% 미만, 보다 바람직하게는 15% 미만, 가장 바람직하게는 10% 미만의 광발광 양자 수율(PLQY)을 가진다. EBL에 사용되는 물질이 전형적으로 m-EBL에서 형성된 엑시톤을 비방사적으로 재조합함으로써 긴 삼중항 여기 상태 수명을 갖기 때문에, 이것은 m-EBL에서 엑시톤에 대한 여기 상태 지속시간을 감소시킴으로써, 디바이스의 안정성을 증가시킨다.
[다성분 HBL]
일부 실시양태에서, m-HBL은 정공 수송 물질 및 전자 수송 물질을 추가로 포함한다. 일부 실시양태에서, 이 물질들의 에너지론은 m-HBL의 정공 수송 물질의 LUMO와 EML의 가장 깊은 LUMO 사이에 오프셋이 존재하도록 한다. 일부 실시양태에서, m-HBL에서 임의의 2개의 물질의 삼중항 에너지 준위 T1 사이의 차이는 0.2 eV보다 더 크다. m-HBL에서 다른 성분보다 더 높은 삼중항 에너지를 가진 하나의 물질 성분을 가짐으로써, m-HBL에서 발광층부터 성분까지 엑시톤 켄칭의 감소가 있을 것이다. 감소된 엑시톤 켄칭은 이것이 동일한 휘도에 도달하기 위해 디바이스에서 요구된 전류의 양을 감소시킬 것이기 때문에, 또는 삼중항 엑시톤이 이미터가 아닌 물질 상에 배치될 때 일어날 수 있는 유해 반응의 최소화를 통해 더 높은 디바이스 효율 및 더 긴 디바이스 수명으로 이어진다.
일부 실시양태에서, m-HBL에는 2개의 정공 차단 물질이 존재한다. 2개의 정공 차단 물질은 이들이 서로를 보완하고 m-HBL의 성능을 추가하도록 선택된다. 예를 들어, m-HBL의 2개의 정공 차단 물질 중 하나가 높은 삼중항 에너지 물질인 경우, 2개의 정공 차단 물질 중 제2 정공 차단 물질은 m-HBL을 통해 전자 수송을 용이하게 함으로써 OLED의 작동 전압을 낮추는 데 도움을 주도록 선택된 전자 수송 물질일 수 있다.
m-HBL에 2개의 정공 차단 물질이 존재하는 또 다른 실시양태에서, 2개의 정공 차단 물질 중 하나는 전자 수송 물질이고, 2개의 정공 차단 물질 중 제2 정공 차단 물질은 정공 수송 물질이다. 제2 정공 차단 물질은 정공 수송이라는 이점을 m-HBL에 추가하고, EML로부터 누출될 수 있는 정공에 안정한 물질도 m-HBL에게 제공한다.
m-HBL의 또 다른 실시양태에서, 2개의 정공 차단 물질은 둘 다 전자 수송 물질이나, 하나는 다른 하나보다 더 큰 전자 이동성을 갖되, 더 얕은 LUMO 준위를 가진다. 이 실시양태에서, 더 높은 전자 이동성 물질의 존재는 m-HBL 층을 통해 전자의 전도성을 증가시킴으로써 OLED의 작동 전압을 감소시킨다. 이 2개의 정공 차단 물질을 가진 m-HBL은 제1 정공 차단 물질의 더 깊은 LUMO 준위가 발광층 내로의 전자의 더 효율적인 주입을 허용하기 때문에 제2 물질만이 정공 차단 물질만으로서 사용된 경우보다 더 우수한 성능을 가질 것이다. 유기금속 착물이 m-HBL에서 제2 정공 차단 물질 성분으로서 사용되는 경우, 이것은 m-HBL에서 전자 수송 물질이 되도록 m-HBL에서 가장 깊은 LUMO 준위를 가진 물질일 수 있다.
일부 실시양태에서, m-HBL은 2개 이상의 정공 차단 물질 이외에 또 다른 유형의 물질(즉, 정공 차단 물질이 아님) 또는 유기금속 착물을 추가로 포함할 수 있다. 제3 물질은 추가 성능을 m-HBL 층에 추가하도록 설계된다. 예를 들어, m-HBL에서 처음 2개의 물질이 제1 높은 삼중항 물질 및 제2 정공 수송 물질을 함유하는 경우, 제3 물질은 OLED의 작동 전압을 낮추는 데 도움을 주도록 선택된 전자 수송 물질일 수 있다. 추가 성분이 유기금속 착물인 경우, 이것은 m-HBL에서 다른 성분보다 더 큰 전자 이동성을 갖도록 선택된다. 유기금속 착물이 다른 성분보다 더 큰 전자 이동성을 갖기 때문에, 유기금속 착물은 전자 수송 물질로서 기능하고 EML에 의한 켄칭을 방해할 높은 T1 에너지 물질에 분산되어 있는 동안 전자를 운반한다. 일부 실시양태에서, 동일한 유기금속 착물은 EML에서 이미터이다.
m-HBL에 3개의 정공 차단 물질이 존재하는 일부 실시양태에서, 제1 물질이 전자 수송 물질이고 제2 물질이 높은 삼중항 에너지 T1을 가진 불활성 물질인 경우, 제3 물질은 정공 수송 물질일 수 있다. 이 경우, 제3 물질은 정공 수송이라는 이점을 m-HBL에 추가하거나, EML로부터 누출될 수 있는 정공에 안정한 물질 성분을 m-HBL에 추가하도록 선택된다.
m-HBL의 또 다른 실시양태에서, m-HBL은 하나의 전자 수송 물질 및 하나의 정공 수송 물질로 구성된다. 더 큰 전자 이동성을 갖되 더 얕은 LUMO 준위를 가진 또 다른 전자 수송 물질이 첨가된다. 이 실시양태에서, 더 높은 전자 이동성 물질의 첨가는 디바이스의 작동 전압을 감소시킨다. 그러나, m-HBL은 깊은 LUMO 준위 전자 수송 물질이 발광층 내로의 전자의 더 효율적인 주입을 허용하기 때문에 더 깊은 LUMO 준위를 가진 제1 전자 수송 물질을 갖지 않은 경우보다 더 우수한 성능을 가질 것이다. 유기금속 착물이 m-HBL에서 제3 성분으로서 사용되는 경우, 이것은 m-HBL에서 전자 수송 물질이 되도록 가장 깊은 LUMO 준위를 가질 수 있다. 일부 경우, 유기금속 착물은 m-HBL에서 다른 HBL 물질보다 더 큰 전자 이동성을 갖고, 유기금속 착물은 전자 수송 물질로서 기능하고 전자를 운반한다. 일부 실시양태에서, 동일한 유기금속 착물은 EML에서 이미터이다.
일부 실시양태에서, m-HBL은 2개의 정공 차단 물질을 갖고 이들은 엑시플렉스를 형성한다. m-HBL 내에서의 엑시플렉스 형성은 차단층에 도달하는 임의의 정공 쌍에게 안정한 여기 상태를 제공하기 때문에 유리할 수 있다. 추가로, 엑시플렉스 에너지가 충분히 높은 경우, 이것은 에너지를 발광층의 이미터에게 전달함으로써, OLED 디바이스의 효율을 증가시킬 수 있다.
일부 실시양태에서, m-HBL은 형광 이미터 물질을 포함할 수 있다.
일부 실시양태에서, m-HBL은 엑시톤을 비방사적으로 재조합하는 물질을 포함한다. 엑시톤을 비방사적으로 재조합하는 물질은 우선적으로 30% 미만, 보다 바람직하게는 15% 미만, 가장 바람직하게는 10% 미만의 광발광 양자 수율(PLQY)을 가진다. HBL에 사용되는 물질이 전형적으로 m-HBL에서 형성된 엑시톤을 비방사적으로 재조합함으로써 긴 삼중항 여기 상태 수명을 갖기 때문에, 이것은 m-HBL에서 엑시톤에 대한 여기 상태 지속시간을 감소시킴으로써, 디바이스의 안정성을 증가시킨다.
일부 실시양태에서, EML에서 인광 이미터 물질은 청색 이미터 물질일 수 있다. 인광 이미터 물질 및 m-EBL을 포함하는 EML을 가진 OLED의 일부 실시양태에서, OLED는 단일 성분 HBL 또는 m-HBL을 포함할 수 있거나 HBL을 포함하지 않을 수 있다. 인광 이미터 물질 및 m-HBL을 포함하는 EML을 가진 OLED의 일부 실시양태에서, OLED는 단일 성분 EBL 또는 m-EBL을 포함할 수 있거나 EBL을 포함하지 않을 수 있다.
일부 실시양태에서, m-HBL은 2개의 정공 차단 물질 이외에 유기금속 착물인 물질을 추가로 포함할 수 있다.
일부 실시양태에서, m-HBL에 2개의 정공 차단 물질이 존재하고 이들은 엑시플렉스를 형성한다.
일부 실시양태에서, m-HBL에 3개의 물질이 존재하고 이 물질들 중 하나는 유기금속 착물이다.
[m-EBL 및 m-HBL 둘 다를 포함하는 OLED]
인광 이미터 물질을 포함하는 EML을 가진 OLED의 일부 실시양태에서, OLED는 m-EBL 및 m-HBL 둘 다를 포함할 수 있다. 따라서, 본원은 제1 전극; 제2 전극; 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 EML; 제1 및 제2 전극 EML과 애노드 사이에 배치된 m-EBL; 및 제1 및 제2 전극 EML과 캐소드 사이에 배치된 m-HBL을 포함하는 발광 스택을 포함하는 OLED도 제공하는 것으로서, 여기서 m-EBL은 EML에 인접하고, OLED는 m-EBL과 애노드 또는 CGL인 2개의 전극들 중 하나 사이에 배치된 HTL 및 HIL을 추가로 포함하고; m-HBL은 EML에 인접하고, OLED는 m-HBL과 캐소드 또는 CGL인 2개의 전극들 중 하나 사이에 배치된 ETL 및 EIL을 추가로 포함하고, m-EBL 및 m-HBL 각각은 적어도 2개의 성분을 가진다. 일부 실시양태에서, HIL, HTL, EIL 및 ETL은 각각 독립적으로 적어도 3개의 성분을 포함하는 다성분 층이 되도록 선택될 수 있다. 일부 실시양태에서, EML은 3개의 호스트 및 인광 이미터 도펀트를 포함할 수 있다.
[다성분 HIL]
일부 실시양태에서, m-HIL은 3개 이상의 물질을 포함한다. 일부 실시양태에서, m-HIL은 3개의 물질을 함유하고, 이들 중 2개의 물질은 정공 수송 물질 및 전도성 도펀트이고, 제3 물질은 OLED의 성능을 최대화하도록 선택된다. 예를 들어, 일부 정공 전도성 도펀트들은 m-HIL 층의 정공 이동성을 현저히 증가시킨다. 정공 이동성이 단지 정공 수송 물질 및 전도성 도펀트의 사용에 의해 너무 커지는 경우, EML 내의 엑시톤 분포는 영향을 받을 수 있다. 엑시톤 분포가 EML의 m-ETL 측에서만 우선적인 재조합이 있도록 이동되는 경우, OLED 디바이스의 수명은 EML의 두께에 걸쳐 더 넓게 퍼져 있는 엑시톤 분포를 가진 디바이스에 비해 감소될 수 있다. 이 경우, m-HIL에 첨가되는 제3 물질은 정공의 이동성을 낮추도록 선택될 것이다. 제3 물질의 농도는 매우 잘 제어될 수 있기 때문에, 그의 포함으로 인한 정공 이동성의 저하는 정밀히 조정될 수 있다. 따라서, m-HIL의 정공 이동성은 전도성 도펀트의 농도의 변경을 통한 조정보다 더 정밀히 조정될 수 있다.
[다성분 HTL]
일부 실시양태에서, m-HTL은 3개 이상의 물질을 포함한다. 일부 실시양태에서, HTL은 3개의 물질을 함유하고, 이들 중 2개의 물질은 정공 수송 물질 및 전도성 도펀트이고, 제3 물질은 OLED의 성능을 최대화하도록 선택된다. 예를 들어, 일부 정공 전도성 도펀트들은 m-HTL 층의 정공 이동성을 현저히 증가시킨다. 정공 이동성이 단지 정공 수송 물질 및 전도성 도펀트의 사용에 의해 너무 커지는 경우, EML 내의 엑시톤 분포는 영향을 받을 수 있다. 엑시톤 분포가 EML의 m-ETL 측에서만 우선적인 재조합이 있도록 이동되는 경우, OLED 디바이스의 수명은 EML의 두께에 걸쳐 더 넓게 퍼져 있는 엑시톤 분포를 가진 디바이스에 비해 감소될 수 있다. 이 경우, m-HIL에 첨가되는 제3 물질은 정공의 이동성을 낮추도록 선택될 것이다. 제3 물질의 농도는 매우 잘 제어될 수 있기 때문에, 그의 포함으로 인한 정공 이동성의 저하는 정밀히 조정될 수 있다. 따라서, m-HIL의 정공 이동성은 전도성 도펀트의 농도의 변경을 통한 조정보다 더 정밀히 조정될 수 있다.
일부 실시양태에서, m-HTL은 3개의 물질을 함유하고, 이들 중 2개의 물질은 정공 수송 물질 및 전도성 도펀트인 반면, 제3 물질은 EML에서 이미터의 T1 에너지보다 더 큰 삼중항 에너지를 가진 물질이다. 종종 HTL 물질은 낮은 T1 삼중항 에너지를 가지므로, m-HTL이 EML에 인접하는 경우, EML에서 이미터의 T1 삼중항 에너지보다 더 큰 삼중항 에너지를 가진 적어도 하나의 물질을 첨가하여 켄칭을 감소시키고 OLED 디바이스의 효율을 증가시키는 것이 유리하다.
[다성분 EIL]
일부 실시양태에서, m-EIL은 3개 이상의 물질을 포함한다. 일부 실시양태에서, m-EIL은 3개의 물질을 함유하고, 이들 중 2개의 물질은 전자 수송 물질 및 전도성 도펀트이고, 제3 물질은 OLED의 성능을 최대화하도록 선택된다. 예를 들어, 일부 전자 전도성 도펀트들은 m-EIL 층의 전자 이동성을 현저히 증가시킨다. 전자 이동성이 너무 커지는 경우, EML 내의 엑시톤 분포는 영향을 받을 수 있다. 예를 들어, m-EIL에서 전자 이동성이 큰 경우, 엑시톤 분포는 EML의 HTL 측을 향한 우선적인 재조합이 있도록 이동될 수 있다. 이 경우, OLED 디바이스의 수명은 EML의 두께에 걸쳐 더 넓게 퍼져 있는 엑시톤 분포를 가진 디바이스에 비해 감소될 수 있다. m-EIL에 첨가되는 제3 물질은 상기 층에서 전자의 이동성을 낮추는 물질일 것이다. 제3 물질의 농도는 매우 잘 제어될 수 있기 때문에, 전자 이동성의 조절에 대한 매우 정밀한 제어가 있을 것이다. 따라서, m-EIL의 전자 이동성은 전도성 도펀트의 농도의 변경을 통한 조정보다 더 정밀히 조정될 수 있다.
일부 실시양태에서, 다성분 m-EIL은 3개 이상의 물질을 포함하고 전극과 직접 접촉한다. 일부 실시양태에서, 전극은 캐소드이고 캐소드는 은으로 구성된다. 은 캐소드의 품질이 OLED 디바이스의 효율에 크게 영향을 미칠 수 있다는 것은 당분야에서 잘 공지되어 있다. 상기 품질은 전극이 반투명할 때 특히 중요하다. 예를 들어, 반투명한 Ag 함유 캐소드는 전형적으로 상단부 발광 마이크로캐비티 OLED 디바이스에서 사용된다. 이 실시양태에서, 전자 수송 물질 및 전도성 도펀트만으로 구성된 m-EIL은 양질의 Ag 캐소드를 형성하는 데 필요한 표면 에너지를 갖지 않을 수 있다. 양질의 Ag 캐소드는 더 높은 투과율 및 더 낮은 표면 조도를 가질 것이다. 이 성질들을 달성하기 위해, 제3 성분을 m-EIL에 첨가할 수 있다. 이 제3 성분의 농도는 캐소드의 증가된 품질로 인해 OLED 효율을 증가시키면서 OLED의 전기적 성능에 최소한의 영향을 미치거나 영향을 미치지 않도록 최적화될 수 있다.
[다성분 ETL]
일부 실시양태에서, m-ETL은 3개 이상의 물질을 포함한다. 일부 실시양태에서, m-ETL은 3개의 물질을 함유하고, 이들 중 2개의 물질은 전자 수송 물질 및 전도성 도펀트이고, 제3 물질은 OLED의 성능을 최대화하도록 선택된다. 예를 들어, 일부 전자 전도성 도펀트들은 m-EIL 층의 전자 이동성을 현저히 증가시킨다. 전자 이동성이 너무 커지는 경우, EML 내의 엑시톤 분포는 영향을 받을 수 있다. 예를 들어, m-EIL에서 전자 이동성이 큰 경우, 엑시톤 분포는 EML의 HTL 측을 향한 우선적인 재조합이 있도록 이동될 수 있다. 이 경우, OLED 디바이스의 수명은 EML의 두께에 걸쳐 더 넓게 퍼져 있는 엑시톤 분포를 가진 디바이스에 비해 감소될 수 있다. m-EIL에 첨가되는 제3 물질은 상기 층에서 전자의 이동성을 낮추는 물질일 것이다. 제3 물질의 농도는 매우 잘 제어될 수 있기 때문에, 전자 이동성의 조절에 대한 매우 정밀한 제어가 있을 것이다. 따라서, m-EIL의 전자 이동성은 전도성 도펀트의 농도의 변경을 통한 조정보다 더 정밀히 조정될 수 있다.
일부 실시양태에서, m-ETL은 3개의 물질을 함유하고, 이들 중 2개의 물질은 전자 수송 물질 및 전도성 도펀트인 반면, 제3 물질은 EML에서 이미터의 T1 에너지보다 더 큰 삼중항 에너지를 가진 물질이다. 종종 ETL 물질은 낮은 T1 삼중항 에너지를 가지므로, m-ETL이 EML에 인접하는 경우, EML에서 이미터의 T1 삼중항 에너지보다 더 큰 삼중항 에너지를 가진 적어도 하나의 물질을 첨가하여 켄칭을 감소시키고 OLED 디바이스의 효율을 증가시키는 것이 유리하다.
[EML]
EML, m-EBL 및/또는 m-HBL을 가진 OLED의 일부 실시양태에서, EML은 하나 초과의 발광 물질을 함유할 수 있다. 일부 실시양태에서, EML은 2개의 발광 물질을 포함한다. 제1 발광 물질 및 제2 발광 물질은 제1 발광 물질이 에너지를 제2 발광 물질에게 전체적 또는 부분적으로 전달할 수 있도록 선택된다. 에너지 전달이 덱스터(Dexter) 에너지 전달을 통해 일어나는 경우, 2개의 물질은 궤도 중첩을 가질 필요가 있다. 에너지 전달이 포스터(Forster) 공명 에너지 전달(FRET)을 통해 일어나는 경우, 제2 발광 물질의 흡수 스펙트럼은 제1 발광 물질의 방출 스펙트럼과 부분적으로 중첩될 필요가 있다. 일부 실시양태에서, 제1 발광 물질은 열 활성화 지연 형광(TADF) 물질, 인광 물질, 및 최저 여기 상태 에너지에 대해 S1 > T1인 이중항 물질로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 실시양태에서, 제2 발광 물질은 형광 물질, TADF 물질, 다중공명 물질, 이중항 물질 및 인광 물질로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, EML은 하기 금속들 중 하나를 함유하는 유기금속 착물을 함유한다: Ag, Au, Cu, Ir, Rh, Os, Pt, Pd 또는 Al.
일부 실시양태에서, OLED에서 하나 이상의 물질은 적어도 하나의 중수소 원자를 함유한다. 일부 실시양태에서, EML, m-EBL 및 m-HBL 중 하나 이상에서 하나 이상의 물질은 적어도 하나의 중수소 원자를 함유한다. 예를 들어, 일부 실시양태에서, EML에서 하나 이상의 물질은 적어도 하나의 중수소 원자를 함유한다. 일부 실시양태에서, m-EBL에서 하나 이상의 물질은 적어도 하나의 중수소 원자를 함유한다. 일부 실시양태에서, EML 및 m-EBL 각각에서 하나 이상의 물질은 적어도 하나의 중수소 원자를 함유한다. 일부 실시양태에서, m-HBL에서 하나 이상의 물질은 적어도 하나의 중수소 원자를 함유한다. 일부 실시양태에서, EML 및 m-HBL 각각에서 하나 이상의 물질은 적어도 하나의 중수소 원자를 함유한다. 일부 실시양태에서, EML, m-EBL 및 m-HBL 각각에서 하나 이상의 물질은 적어도 하나의 중수소 원자를 함유한다. 일부 실시양태에서, m-EBL 및 m-HBL 각각에서 하나 이상의 물질은 적어도 하나의 중수소 원자를 함유한다. OLED의 안정성의 증가는 모든 작동 색상에 중요하다. OLED 내의 분자들 사이의 반응은 디바이스 안정성의 가능한 손실 원인 중 하나이다. 일부 반응에서, 양성자의 제거는 반응 경로의 일부이다. 이 반응에서, OLED의 물질 내로의 중수소 원자의 혼입은 이 반응이 일어날 수 있는 속도를 낮추어, OLED의 안정성을 증가시킬 것이다.
한 양태에서, 본 개시내용은 EML이 3개의 호스트 물질로 구성된 OLED를 제공하는 것으로서, 이 물질들 중 2개의 물질은 동일한 유형의 물질일 수 있고, OLED는 2개 이상의 차단 물질을 각각 포함하는 m-EBL 및/또는 m-HBL도 포함한다.
예를 들어, EML은 2개의 정공 수송 호스트 물질 및 1개의 전자 수송 호스트 물질을 가질 수 있다. 일부 실시양태에서, 2개의 정공 수송 호스트는 서로의 0.1 eV 이내에 있는 HOMO 준위를 가진다. 또 다른 실시양태에서, 2개의 정공 수송 호스트의 HOMO 준위는 0.1 eV 초과 내지 0.7 eV 미만만큼 상이하다.
일부 실시양태에서, 전자 수송 호스트의 HOMO 준위는 2개의 정공 수송 호스트의 HOMO 준위보다 더 낮다. 일부 실시양태에서, 전자 수송 호스트의 HOMO 준위는 2개의 정공 수송 호스트 중 하나보다 더 높으나 2개의 정공 수송 호스트의 다른 하나보다 더 낮다.
일부 실시양태에서, EML은 1개의 정공 수송 호스트 물질 및 2개의 전자 수송 호스트 물질을 가질 수 있다. 일부 실시양태에서, 2개의 전자 수송 호스트는 서로의 0.1 eV 이내에 있는 LUMO 준위를 가진다. 또 다른 실시양태에서, 2개의 전자 수송 호스트의 LUMO 준위는 0.1 eV 초과 내지 0.7 eV 미만만큼 상이하다.
또 다른 실시양태에서, EML에서 3개의 호스트 물질의 HOMO 준위는 0.1 eV 초과 내지 0.5 eV 미만만큼 상이하다. 또 다른 실시양태에서, EML에서 3개의 호스트 물질의 LUMO 준위는 0.1 eV 초과 내지 0.5 eV 미만만큼 상이하다.
본 개시내용에 따른 OLED의 다양한 실시양태를 위한 EML 및 EBL에 대한 에너지 준위 구성
도 4는 상이한 HOMO 에너지 준위를 가진 2개의 물질의 예를 보여주는 에너지 다이아그램의 예시이다. 도 4에서 제2 물질은 제1 물질보다 더 깊은 HOMO 준위를 가진다. 도 5는 상이한 LUMO 에너지 준위를 가진 2개의 물질의 예를 보여주는 에너지 준위 다이아그램의 예시이다. 도 5에서 제2 물질은 제1 물질보다 더 얕은 LUMO 준위를 가진다.
도 6a 내지 11f는 OLED에서 다성분 층과의 조합으로 사용되는 3개 이상의 성분을 포함하는 EML의 실시양태에 대한 다양한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다.
도 12a 내지 12d는 m-EBL과 4-성분 EML의 조합을 각각 가진 예시적인 실시양태에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다. 도 12a에서, m-EBL의 실시양태에서 제2 물질은 제1 물질보다 더 깊은 HOMO 준위 및 더 깊은 LUMO 준위를 갖고, 제2 물질의 삼중항 에너지 준위 T1은 제1 물질의 삼중항 에너지 준위 T1보다 더 높다. 도 12a에 도시된 에너지 준위 구성의 일부 실시양태에서, m-EBL에서 가장 얕은 HOMO 준위는 4-성분 EML에서 가장 얕은 HOMO 준위와 동일한 에너지이거나 이보다 더 깊다. 도 12a의 다른 실시양태에서, m-EBL에서 가장 얕은 HOMO 준위는 4-성분 EML에서 가장 얕은 HOMO 준위 물질보다 더 얕다.
도 12b에서, 2-성분 m-EBL의 실시양태에서 제2 물질은 제1 물질보다 더 깊은 HOMO 준위 및 더 얕은 LUMO 준위를 갖고 제2 물질의 삼중항 에너지 준위 T1은 제1 물질의 삼중항 에너지 준위 T1보다 더 높다. 도 12b에 도시된 에너지 준위 구성의 일부 실시양태에서, m-EBL에서 가장 얕은 HOMO 준위는 4-성분 EML에서 가장 얕은 HOMO 준위와 동일한 에너지이거나 이보다 더 깊다. 도 12b의 다른 실시양태에서, m-EBL에서 가장 얕은 HOMO 준위는 4-성분 EML에서 가장 얕은 HOMO 준위 물질보다 더 얕다.
도 12c에서, m-EBL의 실시양태에서 제2 물질은 제1 물질보다 더 깊은 HOMO 준위 및 더 깊은 LUMO 준위를 갖고 제2 물질의 삼중항 에너지 준위 T1은 제1 물질의 삼중항 에너지 준위 T1보다 더 낮다. 도 12c에 도시된 에너지 준위 구성의 일부 실시양태에서, m-EBL에서 가장 얕은 HOMO 준위는 4-성분 EML에서 가장 얕은 HOMO 준위와 동일한 에너지이거나 이보다 더 깊다. 도 12c의 다른 실시양태에서, m-EBL에서 가장 얕은 HOMO 준위는 4-성분 EML에서 가장 얕은 HOMO 준위 물질보다 더 얕다.
도 12d에서, m-EBL의 실시양태에서 제2 물질은 제1 물질보다 더 깊은 HOMO 준위 및 더 얕은 LUMO 준위를 갖고 제2 물질의 삼중항 에너지 준위는 제1 물질의 삼중항 에너지 준위보다 더 낮다. 도 12d에 도시된 에너지 준위 구성의 일부 실시양태에서, m-EBL에서 가장 얕은 HOMO 준위는 4-성분 EML에서 가장 얕은 HOMO 준위와 동일한 에너지이거나 이보다 더 깊다. 도 12d의 다른 실시양태에서, m-EBL에서 가장 얕은 HOMO 준위는 4-성분 EML에서 가장 얕은 HOMO 준위 물질보다 더 얕다.
도 13a 내지 13d는 m-HBL과 4-성분 EML의 조합을 각각 가진 예시적인 실시양태에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다. 도 13a에서, m-HBL의 실시양태에서 제2 물질은 제1 물질보다 더 얕은 LUMO 준위 및 더 깊은 HOMO 준위를 갖고 제2 물질의 삼중항 에너지 준위는 제1 물질의 삼중항 에너지 준위보다 더 높다. 도 13a에 도시된 에너지 준위 구성의 일부 실시양태에서, m-HBL에서 가장 얕은 LUMO 준위는 도 14a에 도시된 4-성분 EML에서 가장 깊은 LUMO 준위와 동일한 에너지이거나 이보다 더 얕다. 도 13a의 다른 실시양태에서, m-HBL에서 가장 깊은 LUMO 준위는 도 14b에 도시된 4-성분 EML에서 가장 깊은 LUMO 준위보다 더 깊다. 도 13a의 다른 실시양태에서, m-HBL에서 가장 얕은 LUMO는 도 14c에 도시된 4-성분 EML에서 가장 깊은 LUMO보다 더 깊다.
도 13b에서, m-HBL의 실시양태에서 제2 물질은 제1 물질보다 더 얕은 LUMO 및 더 얕은 HOMO 준위를 갖고 제2 물질의 삼중항 에너지 준위는 제1 물질의 삼중항 에너지 준위보다 더 높다. 도 13b에 도시된 에너지 준위 구성의 일부 실시양태에서, m-HBL에서 가장 얕은 LUMO 준위는 4-성분 EML에서 가장 깊은 LUMO 준위와 동일한 에너지이거나 이보다 더 얕다. 도 13b의 다른 실시양태에서, m-HBL에서 가장 깊은 LUMO 준위는 4-성분 EML에서 가장 깊은 LUMO 준위보다 더 깊다. 도 13b의 다른 실시양태에서, m-HBL에서 가장 얕은 LUMO는 4-성분 EML에서 가장 깊은 LUMO보다 더 깊다.
도 13c는 도 13a의 에너지 준위 구성과 일치하나, m-HBL에서 제1 물질의 삼중항 에너지 준위가 제1 물질의 삼중항 에너지보다 더 낮다. 도 13d는 도 13b의 에너지 준위 구성과 일치하나, m-HBL에서 제2 물질의 삼중항 에너지 준위는 제1 물질의 삼중항 에너지보다 더 낮다. 도 13c 및 13d에 도시된 에너지 준위 구성의 일부 실시양태에서, m-HBL에서 가장 얕은 LUMO 준위는 4-성분 EML에서 가장 깊은 LUMO 준위와 동일한 에너지이거나 이보다 더 얕다. 도 13c 및 13d의 다른 실시양태에서, m-HBL에서 가장 깊은 LUMO 준위는 4-성분 EML에서 가장 깊은 LUMO 준위보다 더 깊다. 도 13c 및 13d의 다른 실시양태에서, m-HBL에서 가장 얕은 LUMO는 4-성분 EML에서 가장 깊은 LUMO보다 더 깊다.
도 14a 내지 14c는 m-HBL과 4-성분 EML 사이의 상이한 구성을 각각 예시하는, m-HBL과 4-성분(3개의 호스트) EML의 조합을 각각 가진 예시적인 실시양태에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이고, 여기서 m-HBL의 에너지 준위 구성은 도 13a에 나타낸 구성이다.
도 15a 내지 15f는 예시적인 4-성분(3개의 호스트) EML에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다. 각각의 다이아그램은 이미터 화합물과 3개의 호스트 화합물 사이의 상이한 에너지 준위 구성을 예시한다.
도 16a 내지 16f는 더 많은 예시적인 4-성분(3개의 호스트) EML에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다. 각각의 다이아그램은 이미터 화합물과 3개의 호스트 화합물 사이의 상이한 에너지 준위 구성을 예시한다.
도 17a 내지 17f는 더 많은 예시적인 4-성분(3개의 호스트) EML에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다. 각각의 다이아그램은 이미터 화합물과 3개의 호스트 화합물 사이의 상이한 에너지 준위 구성을 예시한다.
도 18a 내지 18f는 더 많은 예시적인 4-성분(3개의 호스트) EML에 대한 에너지 준위 다이아그램의 예시이다. 각각의 다이아그램은 이미터 화합물과 3개의 호스트 화합물 사이의 상이한 에너지 준위 구성을 예시한다.
도 19a 내지 20d는 EML과 함께 OLED의 2개의 전극 사이에 배치된 제1층을 포함하는 본 개시내용의 OLED 내로 혼입될 수 있는 EML의 다양한 실시양태에 대한 에너지 준위 다이어그램의 예시이고, 여기서 제1층은 본원에 정의된 바와 같이 m-HIL, m-HTL, m-EBL, m-HBL, m-ETL 및 m-EIL로 이루어진 군으로부터 선택된다.
도 19a를 참조하건대, 본 개시내용의 OLED의 일부 실시양태에서, EML은 2개의 호스트 및 1개의 이미터를 포함하고, 여기서 이미터의 LUMO 에너지는 제1 호스트의 LUMO 에너지보다 더 높으나 제2 호스트의 LUMO 에너지보다 더 깊은 반면, 이미터의 HOMO 에너지는 제1 호스트 및 제2 호스트 둘 다의 HOMO 에너지보다 더 높고, 제1 호스트의 HOMO 에너지는 제2 호스트의 HOMO 에너지보다 더 깊다.
도 19b를 참조하건대, 본 개시내용의 OLED의 일부 실시양태에서, EML은 2개의 호스트 및 1개의 이미터를 포함하고, 여기서 이미터의 LUMO 에너지는 제1 호스트의 LUMO 에너지보다 더 깊으나 제2 호스트의 LUMO 에너지보다 더 높고, 제1 호스트의 LUMO 에너지는 제2 호스트의 LUMO 에너지보다 더 높은 반면, 이미터의 HOMO 에너지는 제1 호스트 및 제2 호스트 둘 다의 HOMO 에너지보다 더 높고, 제1 호스트의 HOMO 에너지는 제2 호스트의 HOMO 에너지보다 더 깊다.
도 19c를 참조하건대, 본 개시내용의 OLED의 일부 실시양태에서, EML은 2개의 호스트 및 1개의 이미터를 포함하고, 여기서 이미터의 LUMO 에너지는 제1 호스트의 LUMO 에너지보다 더 깊으나 제2 호스트의 LUMO 에너지보다 더 높고, 제1 호스트의 LUMO 에너지는 제2 호스트의 LUMO 에너지보다 더 높은 반면, 이미터의 HOMO 에너지는 제1 호스트의 HOMO 에너지보다 더 깊으나 제2 호스트의 HOMO 에너지보다 더 높고, 제1 호스트의 HOMO 에너지는 제2 호스트의 HOMO 에너지보다 더 높다.
도 19d를 참조하건대, 본 개시내용의 OLED의 일부 실시양태에서, EML은 2개의 호스트 및 1개의 이미터를 포함하고, 여기서 이미터의 LUMO 에너지는 제1 호스트 및 제2 호스트의 LUMO 에너지보다 더 깊지만, 제1 호스트의 LUMO는 제2 호스트의 LUMO보다 더 깊은 반면, 이미터의 HOMO 에너지는 제1 호스트 및 제2 호스트보다 더 얕지만, 제1 호스트의 HOMO 에너지는 제2 호스트의 HOMO 에너지보다 더 깊다.
도 20a를 참조하건대, 본 개시내용의 OLED의 일부 실시양태에서, EML은 이미터 및 3개의 호스트, 즉 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트인 4개의 성분을 포함하고, 여기서 EML의 4개의 성분의 LUMO 에너지는 하기 순서로 존재하는 반면: 제3 호스트의 LUMO(가장 깊은 LUMO 에너지) < 이미터의 LUMO < 제2 호스트의 LUMO < 제1 호스트의 LUMO, 4개의 성분의 HOMO 에너지는 하기 순서로 존재한다: 이미터의 HOMO > 제2 호스트의 HOMO > 제1 호스트의 HOMO > 제3 호스트의 HOMO.
도 20b를 참조하건대, 본 개시내용의 OLED의 일부 실시양태에서, EML은 이미터 및 3개의 호스트, 즉 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트인 4개의 성분을 포함하고, 여기서 EML의 4개의 성분의 LUMO 에너지는 하기 순서로 존재하는 반면: 제3 호스트의 LUMO(가장 깊은 LUMO 에너지) < 이미터의 LUMO < 제1 호스트의 LUMO < 제2 호스트의 LUMO, 4개의 성분의 HOMO 에너지는 하기 순서로 존재한다: 이미터의 HOMO > 제2 호스트의 HOMO > 제1 호스트의 HOMO > 제3 호스트의 HOMO.
도 20c를 참조하건대, 본 개시내용의 OLED의 일부 실시양태에서, EML은 이미터 및 3개의 호스트, 즉 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트인 4개의 성분을 포함하고, 여기서 EML의 4개의 성분의 LUMO 에너지는 하기 순서로 존재하는 반면: 제3 호스트의 LUMO(가장 깊은 LUMO 에너지) < 이미터의 LUMO < 제2 호스트의 LUMO < 제1 호스트의 LUMO, 4개의 성분의 HOMO 에너지는 하기 순서로 존재한다: 이미터의 HOMO > 제2 호스트의 HOMO > 제3 호스트의 HOMO > 제1 호스트의 HOMO.
도 20d를 참조하건대, 본 개시내용의 OLED의 일부 실시양태에서, EML은 이미터 및 3개의 호스트, 즉 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트인 4개의 성분을 포함하고, 여기서 EML의 4개의 성분의 LUMO 에너지는 하기 순서로 존재하는 반면: 제3 호스트의 LUMO(가장 깊은 LUMO 에너지) < 이미터의 LUMO < 제1 호스트의 LUMO < 제2 호스트의 LUMO, 4개의 성분의 HOMO 에너지는 하기 순서로 존재한다: 이미터의 HOMO > 제2 호스트의 HOMO > 제3 호스트의 HOMO > 제1 호스트의 HOMO.
도 20e를 참조하건대, 본 개시내용의 OLED의 일부 실시양태에서, EML은 이미터 및 3개의 호스트, 즉 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트인 4개의 성분을 포함하고, 여기서 EML의 4개의 성분의 LUMO 에너지는 하기 순서로 존재하는 반면: 제3 호스트의 LUMO(가장 깊은 LUMO 에너지) < 이미터의 LUMO < 제1 호스트의 LUMO < 제2 호스트의 LUMO, 4개의 성분의 HOMO 에너지는 하기 순서로 존재한다: 제2 호스트의 HOMO > 이미터의 HOMO > 제1 호스트의 HOMO > 제3 호스트의 HOMO.
도 20a 내지 20e에 나타낸 4-성분 EML 시스템 각각을 참조하건대, 이 EML 시스템 각각의 일부 실시양태에서, EML의 4개의 성분 중 2개 또는 3개의 성분의 LUMO 에너지는 동등할 수 있다. 이 EML 시스템 각각의 일부 실시양태에서, EML의 4개의 성분 중 2개 또는 3개의 성분의 HOMO 에너지는 동등할 수 있다.
도 21a를 참조하건대, 다성분 EBL 및/또는 다성분 HBL을 포함하는 본 개시내용의 OLED의 일부 실시양태에서, EBL은 2개의 성분을 포함하고, 여기서 제2 성분 물질의 LUMO 에너지는 제1 성분 물질의 LUMO 에너지보다 더 깊은 반면, 제1 성분 물질의 HOMO 에너지는 제2 성분 물질의 HOMO 에너지보다 더 높다.
도 21b를 참조하건대, m-EBL 및/또는 m-HBL을 포함하는 본 개시내용의 OLED의 일부 실시양태에서, m-EBL은 2개의 성분을 포함하고, 여기서 제1 성분 물질의 LUMO 에너지는 제2 성분 물질의 LUMO 에너지보다 더 깊은 반면, 제1 성분 물질의 HOMO 에너지는 제2 성분 물질의 HOMO 에너지보다 더 높다.
도 22a를 참조하건대, m-EBL 및/또는 m-HBL을 포함하는 본 개시내용의 OLED의 일부 실시양태에서, m-HBL은 2개의 성분을 포함하고, 여기서 제1 성분 물질의 LUMO 에너지는 제2 성분 물질의 LUMO 에너지보다 더 깊은 반면, 제1 성분 물질의 HOMO 에너지는 제2 성분 물질의 HOMO 에너지보다 더 낮다.
도 22b를 참조하건대, m-EBL 및/또는 m-HBL을 포함하는 본 개시내용의 OLED의 일부 실시양태에서, m-HBL은 2개의 성분을 포함하고, 여기서 제1 성분 물질의 LUMO 에너지는 제2 성분 물질의 LUMO 에너지보다 더 깊은 반면, 제1 성분 물질의 HOMO 에너지는 제2 성분 물질의 HOMO 에너지보다 더 높다.
본 개시내용의 OLED의 일부 실시양태에서, EML, m-EBL 및 m-HBL에서 물질들 중 적어도 하나는 집합적으로 하기 모이어티들 또는 하기 모이어티들의 융합 유사체들 중 적어도 하나를 함유할 수 있다:
일부 실시양태에서, EML, m-EBL 및 m-HBL에서 하나 이상의 물질은 적어도 하나의 중수소 원자를 함유한다.
일부 실시양태에서, 본 개시내용의 인광 이미터 물질은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:
상기 식에서,
X96 내지 X99는 각각 독립적으로 C 또는 N이고;
Y100은 각각 독립적으로 NR", O, S 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R10a, R20a, R30a, R40a 및 R50a는 각각 독립적으로 일치환, 최대 이하의 치환 또는 비치환을 나타내고;
R, R', R", R10a, R11a, R12a, R13a, R20a, R30a, R40a, R50a, R60, R70, R97, R98 및 R99는 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 게르밀, 보릴, 셀레닐, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고;
2개의 인접 R10a, R11a, R12a, R13a, R20a, R30a, R40a, R50a, R60, R70, R97, R98 및 R99는 임의로 연결되거나 융합되어 고리를 형성한다.
일부 실시양태에서, 인광 이미터 물질은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:
상기 식에서,
Y100은 각각 독립적으로 NR", O, S 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택되고;
L은 독립적으로 직접 결합, BR", BR"R"', NR", PR", O, S, Se, C=O, C=S, C=Se, C=NR", C=CR"R"', S=O, SO2, CR", CR"R"', SiR"R"', GeR"R"', 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X100은 각각의 경우 O, S, Se, NR" 및 CR"R"'로 이루어진 군으로부터 선택되고;
RA", RB", RC", RD", RE" 및 RF"는 각각 독립적으로 일치환, 최대 이하의 치환 또는 비치환을 나타내고;
R, R', R", R"', RA1', RA2', RA", RB", RC", RD", RE", RF", RG", RH", RI", RJ", RK", RL", RM" 및 RN"은 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 게르밀, 보릴, 셀레닐, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고;
2개의 인접 R, R', R", R"', RA1', RA2', RA", RB", RC", RD", RE", RF", RG", RH", RI", RJ", RK", RL", RM" 및 RN"은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
일부 실시양태에서, 본 개시내용에 따른 OLED를 위한 인광 이미터 물질은 하기 청색 인광 이미터 물질들로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:
상기 식에서, 모든 변수는 상기 정의된 바와 동일하다.
D. 차단층 및 물질
EBL 계열의 물질은 애노드 측에서 인광 이미터, 형광 이미터 및 열 활성화 지연 형광(TADF) 이미터 중 하나 이상 또는 이 이미터 부류의 조합을 함유하는 인접 EML과의 조합으로 OLED에서 EBL로서 사용될 때 전자 및 엑시톤을 차단하는 데 사용될 수 있다. EBL 계열의 물질은 상업적 수준의 안정성을 가지며, 디바이스의 애노드 측에서 전자 및 엑시톤이 EML의 외부로 이동하는 것을 차단하거나 감소시켜 전자 및/또는 엑시톤을 주어진 EML 내부에 국한시킴으로써 OLED의 효율을 증가시키는 데 도움을 줄 수 있다. EBL 계열의 많은 실시양태는 EML의 전형적인 HTL 물질 및 전형적인 호스트 물질의 HOMO 준위 사이에 있는 HOMO 준위, 및 EML의 물질보다 더 높은 LUMO 준위를 가진다. 이 에너지 준위 정렬은 EML로부터 누출되는 전자를 차단하면서 EML 내로의 정공 주입을 용이하게 하고 모든 휘도 수준에서 OLED의 전하 균형을 수득하는 데 도움을 줄 수 있다. EBL 계열 물질은 통상적으로 높은 삼중항 에너지 물질이다. 이것은 EBL 계열의 삼중항 에너지 T1이 EML의 모든 물질들의 삼중항 에너지 T1보다 더 크다는 것을 의미한다. 본 개시내용의 OLED의 m-EBL에서 EBL 계열 물질로서 사용될 수 있는 화합물의 예는 특별히 제한되지 않으며, 화합물이 전술된 바와 같이 전자 차단 기능을 수행할 수 있는 한, 임의의 화합물이 사용될 수 있다. 적합한 EBL 계열 물질의 예는 카르바졸기, 트리아릴아민 치환 카르바졸기, 또는 본원에 기재된 HTL 및 호스트에 사용되는 임의의 통상의 작용기를 함유하는 EBL 계열 물질들을 포함하나, 이들로 제한되지 않고, 이 기들 각각은 트리아릴아민, 트리페닐렌, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 디벤조티펜, 디벤조푸란 및 디벤조셀레노펜과 같은, 그러나 이들로 제한되지 않는, 다양한 작용기들로 더 치환될 수 있다.
HBL
HBL 계열의 물질은 캐소드 측에서 인광 이미터, 형광 이미터 및 열 활성화 지연 형광(TADF) 이미터 중 하나 이상 또는 이 이미터 부류의 조합을 함유하는 인접 EML과의 조합으로 OLED에서 HBL로서 사용될 때 전자 및 엑시톤을 차단하는 데 사용될 수 있다. HBL 계열의 물질은 상업적 수준의 안정성을 가지며, 디바이스의 캐소드 측에서 전자 및 엑시톤이 EML의 외부로 이동하는 것을 차단하거나 감소시켜 전자 및/또는 엑시톤을 주어진 EML 내부에 국한시킴으로써 OLED의 효율을 증가시키는 데 도움을 줄 수 있다. HBL 계열의 많은 실시양태는 EML의 전형적인 ETL 물질 및 전형적인 호스트 물질의 LUMO 준위 사이에 있는 LUMO 준위, 및 EML의 물질보다 더 낮은 HOMO 준위를 가진다. 이 에너지 준위 정렬은 EML로부터 누출되는 정공을 차단하면서 EML 내로의 전자 주입을 용이하게 하고 모든 휘도 수준에서 OLED의 전하 균형을 수득하는 데 도움을 줄 수 있다. HBL 계열 물질은 통상적으로 높은 삼중항 에너지 물질이다. 이것은 HBL 계열의 삼중항 에너지 T1이 EML의 모든 물질들의 삼중항 에너지 T1보다 더 크다는 것을 의미한다. 본 개시내용의 OLED의 m-HBL에서 HBL 계열 물질로서 사용될 수 있는 화합물의 예는 특별히 제한되지 않으며, 화합물이 전술된 바와 같이 정공 차단 기능을 수행할 수 있는 한, 임의의 화합물이 사용될 수 있다. 적합한 HBL 계열 물질의 예는 전술된 호스트로서 사용된 물질과 동일한 분자 또는 동일한 작용기를 함유하는 HBL 계열 물질, 또는 분자 내에 하기 기들 중 적어도 하나를 함유하는 HBL 계열 물질을 포함하나, 이들로 제한되지 않는다:
상기 식에서, k는 1 내지 20의 정수이고; L101은 또 다른 리간드이고; k'는 1 내지 3의 정수이다.
E. 이미터
본 개시내용의 OLED의 EML에서 발광 물질로서 사용될 수 있는 이미터 도펀트의 예는 특별히 제한되지 않고, 화합물이 전형적으로 이미터 물질로서 사용되는 한, 임의의 화합물이 사용될 수 있다. 적합한 이미터 물질의 예는, 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉, TADF(또한 E형 지연 형광으로도 지칭됨), 삼중항-삼중항 소멸 또는 이들 과정의 조합을 통해 발광을 일으킬 수 있는 화합물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에 사용될 수 있는 이미터 물질의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN103694277, CN1696137, EB01238981, EP01239526, EP01961743, EP1239526, EP1244155, EP1642951, EP1647554, EP1841834, EP1841834B, EP2062907, EP2730583, JP2012074444, JP2013110263, JP4478555, KR1020090133652, KR20120032054, KR20130043460, TW201332980, US06699599, US06916554, US20010019782, US20020034656, US20030068526, US20030072964, US20030138657, US20050123788, US20050244673, US2005123791, US2005260449, US20060008670, US20060065890, US20060127696, US20060134459, US20060134462, US20060202194, US20060251923, US20070034863, US20070087321, US20070103060, US20070111026, US20070190359, US20070231600, US2007034863, US2007104979, US2007104980, US2007138437, US2007224450, US2007278936, US20080020237, US20080233410, US20080261076, US20080297033, US200805851, US2008161567, US2008210930, US20090039776, US20090108737, US20090115322, US20090179555, US2009085476, US2009104472, US20100090591, US20100148663, US20100244004, US20100295032, US2010102716, US2010105902, US2010244004, US2010270916, US20110057559, US20110108822, US20110204333, US2011215710, US2011227049, US2011285275, US2012292601, US20130146848, US2013033172, US2013165653, US2013181190, US2013334521, US20140246656, US2014103305, US6303238, US6413656, US6653654, US6670645, US6687266, US6835469, US6921915, US7279704, US7332232, US7378162, US7534505, US7675228, US7728137, US7740957, US7759489, US7951947, US8067099, US8592586, US8871361, WO06081973, WO06121811, WO07018067, WO07108362, WO07115970, WO07115981, WO08035571, WO2002015645, WO2003040257, WO2005019373, WO2006056418, WO2008054584, WO2008078800, WO2008096609, WO2008101842, WO2009000673, WO2009050281, WO2009100991, WO2010028151, WO2010054731, WO2010086089, WO2010118029, WO2011044988, WO2011051404, WO2011107491, WO2012020327, WO2012163471, WO2013094620, WO2013107487, WO2013174471, WO2014007565, WO2014008982, WO2014023377, WO2014024131, WO2014031977, WO2014038456, WO2014112450.
F. 호스트
본 개시내용에 따른 OLED의 EML에서 호스트로서 사용될 수 있는 유기 화합물의 일부 예는 이하에 개시되어 있다.
유기 호스트 물질은 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란을 함유하는 트리페닐렌을 포함할 수 있고, 여기서 호스트의 임의의 치환기는 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡C-CnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2 및 CnH2n-Ar1로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택된 비융합 치환기이거나, 호스트는 치환을 갖지 않고, 여기서 n은 1 내지 10의 정수이고; Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 및 이들의 헤테로방향족 유사체로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 유기 호스트는 트리페닐렌, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 5λ2-벤조[d]벤조[4,5]이미다조[3,2-a]이미다졸, 5,9-디옥사-13b-보라나프토[3,2,1-de]안트라센, 트리아진, 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 아자-인돌로카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조셀레노펜, 아자-5λ2-벤조[d]벤조[4,5]이미다조[3,2-a]이미다졸 및 아자-(5,9-디옥사-13b-보라나프토[3,2,1-de]안트라센)으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 화학기를 포함한다.
일부 실시양태에서, 호스트는 하기 화합물들 및 이들의 조합으로 이루어진 호스트 군으로부터 선택될 수 있다:
일부 실시양태에서, 호스트는 금속 착물을 포함한다.
G. 기타 호스트
본 개시내용의 OLED에서 호스트로서 사용될 수 있는 일부 추가 부류의 유기 화합물의 예는 이하에 제시되어 있다.
본 개시내용의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 함유하고, 호스트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 함유할 수 있다. 호스트 물질의 예는 특별히 제한되지 않고, 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 삼중항 에너지보다 더 큰 한, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물이 사용될 수 있다. 삼중항 기준이 충족되는 한, 임의의 호스트 물질이 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용되는 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
상기 식에서, Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이고, Y103 및 Y104는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되고; L101은 또 다른 리간드이고; k'는 1 내지 금속에 부착될 수 있는 리간드의 최대수의 정수 값이고; k'+k"는 금속에 부착될 수 있는 리간드의 최대수이다.
한 양태에서, 금속 착물은 
이고, 여기서 (O-N)은 원자 O 및 N에 배위된 금속을 가진 2좌 리간드이다.
또 다른 양태에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가 양태에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
한 양태에서, 호스트 화합물은 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 시클릭 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이고 서로 직접 결합되거나 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 시클릭 기 중 적어도 하나를 통해 결합된 2개 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 기를 함유한다. 각각의 군 내의 각각의 옵션은 비치환될 수 있거나, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 치환될 수 있다.
한 양태에서, 호스트 화합물은 분자 내에 하기 기들 중 적어도 하나를 함유한다:
상기 식에서, R101은 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이 치환기가 아릴 또는 헤테로아릴일 때, 이 치환기는 상기 언급된 Ar과 유사한 정의를 가진다. k는 0 내지 20 또는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 독립적으로 C(CH를 포함함) 또는 N로부터 선택된다. Z101 및 Z102는 독립적으로 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에 사용될 수 있는 호스트 물질의 비제한적인 예는 이 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 이하에 예시된다: EP2034538, EP2034538A, EP2757608, JP2007254297, KR20100079458, KR20120088644, KR20120129733, KR20130115564, TW201329200, US20030175553, US20050238919, US20060280965, US20090017330, US20090030202, US20090167162, US20090302743, US20090309488, US20100012931, US20100084966, US20100187984, US2010187984, US2012075273, US2012126221, US2013009543, US2013105787, US2013175519, US2014001446, US20140183503, US20140225088, US2014034914, US7154114, WO2001039234, WO2004093207, WO2005014551, WO2005089025, WO2006072002, WO2006114966, WO2007063754, WO2008056746, WO2009003898, WO2009021126, WO2009063833, WO2009066778, WO2009066779, WO2009086028, WO2010056066, WO2010107244, WO2011081423, WO2011081431, WO2011086863, WO2012128298, WO2012133644, WO2012133649, WO2013024872, WO2013035275, WO2013081315, WO2013191404, WO2014142472, US20170263869, US20160163995, US9466803,
H. HIL/HTL:
본 개시내용에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 제한되지 않으며, 통상적으로 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로히드로카본을 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 구조식을 들 수 있다:
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 시클릭 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 시클릭 기 중 하나 이상을 통해 결합되거나 서로 직접 결합되는 2 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 비치환될 수 있거나, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 치환될 수 있다.
한 양태에서, Ar1 내지 Ar9은 독립적으로 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
여기서 k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 가진다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기 화학식을 들 수 있다:
여기서 Met는 금속이며, 40 초과의 원자량을 가질 수 있고; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 보조적 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 부착될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 부착될 수 있는 리간드 최대수이다.
한 양태에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 또 다른 양태에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 또 다른 양태에서, Met는 Ir, Pt, Os 및 Zn로부터 선택된다. 추가 양태에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액 중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 가진다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 HIL 및 HTL 물질의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN102702075, DE102012005215, EP01624500, EP01698613, EP01806334, EP01930964, EP01972613, EP01997799, EP02011790, EP02055700, EP02055701, EP1725079, EP2085382, EP2660300, EP650955, JP07-073529, JP2005112765, JP2007091719, JP2008021687, JP2014-009196, KR20110088898, KR20130077473, TW201139402, US06517957, US20020158242, US20030162053, US20050123751, US20060182993, US20060240279, US20070145888, US20070181874, US20070278938, US20080014464, US20080091025, US20080106190, US20080124572, US20080145707, US20080220265, US20080233434, US20080303417, US2008107919, US20090115320, US20090167161, US2009066235, US2011007385, US20110163302, US2011240968, US2011278551, US2012205642, US2013241401, US20140117329, US2014183517, US5061569, US5639914, WO05075451, WO07125714, WO08023550, WO08023759, WO2009145016, WO2010061824, WO2011075644, WO2012177006, WO2013018530, WO2013039073, WO2013087142, WO2013118812, WO2013120577, WO2013157367, WO2013175747, WO2014002873, WO2014015935, WO2014015937, WO2014030872, WO2014030921, WO2014034791, WO2014104514, WO2014157018.
I. ETL
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도성을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특별히 제한되지는 않으며, 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물이 사용될 수 있다.
한 양태에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 하나 이상을 포함한다:
여기서 R101은 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 가진다. Ar1 내지 Ar3는 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 가진다. k는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또 다른 양태에서, ETL에 사용되는 금속 착물은 하기 화학식을 포함하나, 이에 제한되지 않는다:
여기서 (O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N, N에 배위된 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L101은 또 다른 리간드이며; k'은 1 내지 금속이 부착될 수 있는 리간드의 최대 수인 정수 값이다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 ETL 물질의 비제한적인 예는, 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN103508940, EP01602648, EP01734038, EP01956007, JP2004-022334, JP2005149918, JP2005-268199, KR0117693, KR20130108183, US20040036077, US20070104977, US2007018155, US20090101870, US20090115316, US20090140637, US20090179554, US2009218940, US2010108990, US2011156017, US2011210320, US2012193612, US2012214993, US2014014925, US2014014927, US20140284580, US6656612, US8415031, WO2003060956, WO2007111263, WO2009148269, WO2010067894, WO2010072300, WO2011074770, WO2011105373, WO2013079217, WO2013145667, WO2013180376, WO2014104499, WO2014104535,
J. 전도성 도펀트:
전하 수송층 또는 전하 주입층은 전도성 도펀트로 도핑되어 그의 전하 캐리어 밀도를 실질적으로 변화시킬 수 있고, 이는 결과적으로 그의 전도성을 변화시킬 것이다. 전도성은 매트릭스 물질에서 전하 캐리어를 생성시킴으로써 증가되고, 도펀트의 유형에 따라, 반도체의 페르미 준위의 변화도 달성될 수 있다. 정공 수송층은 p형 전도성 도펀트에 의해 도핑될 수 있고 n형 전도성 도펀트는 전자 수송층에서 사용된다.
한 양태에서, 전도성 도펀트로서 사용되는 화합물은 분자 내에 하기 기들 중 적어도 하나를 함유한다:
상기 식에서,
Rm은 각각 독립적으로 일치환, 최대 이하의 치환 또는 비치환을 나타내고;
Rm, Rn1, Rn2 및 Rn3은 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 게르밀, 보릴, 셀레닐, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고; Y1 및Y2는 각각 독립적으로 C 또는 N이다. 상기 실시양태들 중 일부에서, Rm, Rn1, Rn2 및 Rn3은 각각 CN 또는 CF3일 수 있다.
일부 실시양태에서, 전도성 도펀트는 하기 화합물들 중 하나일 수 있다: 
.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에 사용될 수 있는 전도성 도펀트의 비제한적인 예는 이 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 이하에 예시된다: EP01617493, EP01968131, EP2020694, EP2684932, US20050139810, US20070160905, US20090167167, US2010288362, WO06081780, WO2009003455, WO2009008277, WO2009011327, WO2014009310, US2007252140, US2015060804, US20150123047, 및 US2012146012.
K. 강화층
일부 실시양태에서, 애노드, 캐소드, 또는 유기 발광층 위에 배치된 새로운 층 중 적어도 하나는 강화층으로서 기능한다. 강화층은, 이미터 물질에 비방사적으로 결합하고 여기된 상태 에너지를 이미터 물질로부터 비방사 모드의 표면 플라즈몬 폴라리톤으로 전달하는 표면 플라즈몬 공명을 나타내는 플라즈몬 물질을 포함한다. 강화층은 유기 발광층으로부터 임계 거리 이내에 제공되며, 여기서 이미터 물질은 강화층의 존재로 인해 총 비방사성 붕괴 속도 상수와 총 방사성 붕괴 속도 상수를 가지며 임계 거리는 총 비방사성 붕괴 속도 상수가 총 방사성 붕괴 속도 상수와 동일한 곳이다. 일부 실시양태에서, OLED는 아웃커플링층을 더 포함한다. 일부 실시양태에서, 아웃커플링층은 유기 발광층의 반대측의 강화층 위에 배치된다. 일부 실시양태에서, 아웃커플링층은 강화층으로부터 발광층의 반대측에 배치되지만 여전히 강화층의 표면 플라즈몬 모드로부터 에너지를 아웃커플링한다. 아웃커플링층은 표면 플라즈몬 폴라리톤으로부터의 에너지를 산란시킨다. 일부 실시양태에서 이 에너지는 광자로서 자유 공간에 산란된다. 다른 실시양태에서, 에너지는 표면 플라즈몬 모드로부터 유기 도파로 모드, 기판 모드, 또는 다른 도파 모드와 같은 (이에 한정되지 않음) 디바이스의 다른 모드로 산란된다. 에너지가 OLED의 비자유 공간 모드로 산란되는 경우, 다른 아웃커플링 스킴을 통합하여 해당 에너지를 자유 공간으로 추출할 수 있다. 일부 실시양태에서, 강화층과 아웃커플링층 사이에 하나 이상의 개재층이 배치될 수 있다. 개재층(들)의 예는 유기, 무기, 페로브스카이 트, 산화물을 포함한 유전체 재료일 수 있고, 이들 재료의 스택 및/또는 혼합물을 포함할 수 있다.
강화층은 이미터 물질이 존재하는 매체의 유효 특성을 변경하여, 하기의 어느 것 또는 모두를 초래한다: 발광 속도 저하, 발광 라인 형상의 변경, 각도에 따른 발광 강도 변화, 이미터 물질의 안정성 변화, OLED의 효율 변화, 및 OLED 디바이스의 감소된 효율 롤-오프. 캐소드측, 애노드측, 또는 양측 모두에 강화층을 배치하면 앞서 언급한 효과 중 어느 것을 이용하는 OLED 디바이스가 생성된다. 본원에서 언급되고 도면에 도시된 각종 OLED 예에서 설명된 특정 기능성 층 외에도, 본 개시내용에 따른 OLED는 OLED에서 흔히 마련되는 임의의 다른 기능성 층을 포함할 수 있다.
강화층은 플라즈몬 물질, 광학 활성 메타물질, 또는 하이퍼볼릭 메타물질로 구성될 수 있다. 본원에서 사용시, 플라즈몬 물질은 전자기 스펙트럼의 가시 광선 또는 자외선 영역에서 유전 상수의 실수부가 0과 교차하는 물질이다. 일부 실시양태에서, 플라즈몬 물질은 적어도 하나의 금속을 포함한다. 이러한 실시양태에서 금속은 Ag, Al, Au, Ir, Pt, Ni, Cu, W, Ta, Fe, Cr, Mg, Ga, Rh, Ti, Ru, Pd, In, Bi, Ca, 이들 재료의 합금 또는 혼합물, 및 이들 재료의 스택 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 일반적으로, 메타물질은, 상이한 물질로 구성된 매체로서, 매체 전체가 그 물질 부분의 합과는 상이하게 작용하는 매체이다. 특히, 본 출원인은 광학 활성 메타물질을 음의 유전율과 음의 투과율을 모두 가진 물질로서 정의한다. 한편, 하이퍼볼릭 메타물질은 유전율 또는 투과율이 다른 공간 방향에 대해 다른 부호를 갖는 이방성 매체이다. 광학 활성 메타물질 및 하이퍼볼릭 메타물질은 매체가 빛의 파장 길이 규모에서 전파 방향으로 균일하게 나타나야 한다는 점에서 분산 브래그 반사경(Distributed Bragg Reflector, "DBR")과 같은 다른 많은 포토닉 구조와 엄격하게 구분된다. 당업자가 이해할 수 있는 용어를 사용하여: 전파 방향에서 메타물질의 유전 상수는 유효 매체 근사치로 설명될 수 있다. 플라즈몬 물질과 메타물질은 다양한 방식으로 OLED 성능을 향상시킬 수 있는 빛의 전파를 제어하는 방법을 제공한다.
일부 실시양태에서, 강화층은 평면층으로서 제공된다. 다른 실시양태에서, 강화층은, 주기적으로, 준-주기적으로, 또는 무작위로 배열되는 파장 사이즈의 피처, 또는 주기적으로, 준-주기적으로, 또는 무작위로 배열되는 서브파장 사이즈의 피처를 갖는다. 일부 실시양태에서, 파장 사이즈의 피처 및 서브파장 사이즈의 피처는 샤프한 엣지를 갖는다.
일부 실시양태에서, 아웃커플링층은, 주기적으로, 준-주기적으로, 또는 무작위로 배열되는 파장 사이즈의 피처, 또는 주기적으로, 준-주기적으로, 또는 무작위로 배열되는 서브파장 사이즈의 피처를 갖는다. 일부 실시양태에서, 아웃커플링층은 복수의 나노입자로 구성될 수 있으며 다른 실시양태에서 아웃커플링층은 재료 위에 배치된 복수의 나노입자로 구성된다. 이들 실시양태에서 아웃커플링은 복수의 나노입자의 사이즈를 변화시키는 것, 복수의 나노입자의 형상을 변화시키는 것, 복수의 나노입자의 재료를 변화시키는 것, 상기 재료의 두께를 조정하는 것, 복수의 나노입자 상에 배치된 상기 재료 또는 추가 층의 굴절률을 변화시키는 것, 강화층의 두께를 변화시키는 것, 및/또는 강화층의 재료를 변화시키는 것 중 적어도 하나에 의해 조정가능하다. 디바이스의 복수의 나노입자는 금속, 유전체 재료, 반도체 재료, 금속의 합금, 유전체 재료의 혼합물, 하나 이상의 재료의 스택 또는 층, 및/또는 1종의 재료의 코어로서, 상이한 종류의 재료의 쉘로 코팅된 코어 중 적어도 하나로 형성될 수 있다. 일부 실시양태에서, 아웃커플링층은, 금속이 Ag, Al, Au, Ir, Pt, Ni, Cu, W, Ta, Fe, Cr, Mg, Ga, Rh, Ti, Ru, Pd, In, Bi, Ca, 이들 재료의 합금 또는 혼합물, 및 이들 재료의 스택으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 나노입자로 구성된다. 복수의 나노입자는 그 위에 배치되는 추가 층을 가질 수 있다. 일부 실시양태에서, 발광의 편광은 아웃커플링층을 사용하여 조정될 수 있다. 아웃커플링층의 차원 및 주기성을 변화시킴으로써 공기에 우선적으로 아웃커플링되는 편광의 타입을 선택할 수 있다. 일부 실시양태에서 아웃커플링층은 또한 디바이스의 전극으로서 작용한다.
L. 소비자 제품
또 다른 양태에서, 본 개시내용은 또한 본 개시내용의 OLED를 포함하는 소비자 제품을 제공한다. 일부 실시양태에서, 소비자 제품은 평면 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩톱 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 대각선이 2인치 미만인 마이크로 디스플레이, 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된(tiled) 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 광요법 디바이스, 및 간판 중 하나일 수 있다.
일반적으로, OLED는 애노드와 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 하나 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 유기층(들)에 정공을 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자와 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공 쌍인 "엑시톤"이 생성된다. 엑시톤이 광방출 메카니즘을 통해 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스 상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완이 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
여러가지의 OLED 재료 및 구성은 미국특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 본원에 포함된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 프레임으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 제시되었다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I")] 및 문헌[Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. 인광은 인용에 의해 포함되는 미국특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
M. 기타 고려사항
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국특허 제5,247,190호(Friend 등)에 개시된 바와 같은 중합체 물질을 포함하는 OLED(PLED)를 또한 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국특허 제5,707,745호(Forrest 등)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 본원에 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국특허 제6,091,195호(Forrest 등)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국특허 제5,834,893호(Bulovic 등)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 본원에 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적합한 방법에 의하여 증착될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌들은 그 전문이 인용에 의해 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국특허 제6,337,102호(Forrest 등)(이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 기상 증착(OVPD) 및 미국특허 제7,431,968호(이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP, 또한 유기 증기 제트 증착(OVJD)로도 지칭됨)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적합한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액 기반 공정을 포함한다. 용액 기반 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌들은 그 전문이 인용에 의해 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및 잉크-제트 및 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)과 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 다른 방법들도 또한 사용될 수 있다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴기와 같은 치환기는 소분자에 사용되어 이의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3개 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 물질은 더 낮은 재결정화 경향성을 가질 수 있기 때문에, 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 물질보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있다. 덴드리머 치환기를 사용하여 소분자의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다.
본 개시내용의 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 배리어층을 임의로 더 포함할 수 있다. 배리어층의 한 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 보호하는 것이다. 배리어층은 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 기타 부분의 위에서, 전극 또는, 기판의 위에서, 아래에서 또는 옆에서 증착될 수 있다. 배리어층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 배리어층은 다양한 공지의 화학 기상 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성을 포함할 수 있다. 임의의 적합한 물질 또는 물질의 조합을 배리어층에 사용할 수 있다. 배리어층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘 다를 포함할 수 있다. 바람직한 배리어층은 미국특허 제7,968,146호, PCT 특허출원번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌은 그 전문이 인용에 의해 본원에 포함된다. "혼합물"로 간주되기 위해, 배리어층을 포함하는 전술한 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 반응 조건 하에서 및/또는 동일한 시간에 증착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위 내일 수 있다. 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 및 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 개시내용의 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 다양한 전자 제품 또는 중간 부품 내에 포함될 수 있는 광범위하게 다양한 전자 부품 모듈(또는 유닛) 내에 포함될 수 있다. 이러한 전자 제품 또는 중간 부품의 예는 최종 소비자 제품 생산자에 의해 사용될 수 있는 디스플레이 스크린, 발광 디바이스, 예컨대 개별 광원 디바이스 또는 조명 패널 등을 포함한다. 이러한 전자 부품 모듈은 임의로 구동 전자 장치 및/또는 동력원(들)을 포함할 수 있다. 본 개시내용의 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 하나 이상의 전자 부품 모듈(또는 유닛)을 그 안에 포함하는 광범위하게 다양한 소비자 제품 내에 포함될 수 있다. OLED 내 유기층에 본 개시내용의 화합물을 포함하는 OLED를 포함하는 소비자 제품이 개시된다. 이러한 소비자 제품은 하나 이상의 광원(들) 및/또는 하나 이상의 어떤 종류의 영상 디스플레이를 포함하는 임의 종류의 제품을 포함할 것이다. 이러한 소비자 제품의 몇몇 예로는 평면 패널 디스플레이, 곡면 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 롤러블 디스플레이, 폴더블 디스플레이, 스트레처블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩톱 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로 디스플레이(대각선이 2인치 미만인 디스플레이), 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 광요법 디바이스, 및 간판이 있다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 개시내용에 따라 제작된 디바이스를 조절할 수 있다. 다수의 디바이스는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 하지만, 상기 온도 범위 밖의 온도, 예컨대 -40℃ 내지 +80℃에서도 사용될 수 있다.
OLED에 대한 더욱 상세한 내용 및 전술한 정의는, 미국특허 제7,279,704호에서 찾을 수 있으며, 이의 전문은 인용에 의해 본원에 포함된다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED 이외의 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
일부 실시양태에서, OLED는 플렉시블, 롤러블, 폴더블, 스트레처블 및 곡면 특성으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 특성을 갖는다. 일부 실시양태에서, OLED는 투명 또는 반투명하다. 일부 실시양태에서, OLED는 탄소 나노튜브를 포함하는 층을 더 포함한다.
일부 실시양태에서, OLED는 지연 형광 이미터를 포함하는 층을 더 포함한다. 일부 실시양태에서, OLED는 RGB 픽셀 배열, 또는 화이트 플러스 컬러 필터 픽셀 배열을 포함한다. 일부 실시양태에서, OLED는 모바일 디바이스, 핸드 헬드 디바이스, 또는 웨어러블 디바이스이다. 일부 실시양태에서, OLED는 대각선이 10 인치 미만이거나 면적이 50 제곱인치 미만인 디스플레이 패널이다. 일부 실시양태에서, OLED는 대각선이 10 인치 이상이거나 면적이 50 제곱인치 이상인 디스플레이 패널이다. 일부 실시양태에서, OLED는 조명 패널이다.
일부 실시양태에서, 상기 화합물은 발광 도펀트일 수 있다. 일부 실시양태에서, 상기 화합물은 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉, TADF(또한 E형 지연 형광으로도 지칭됨; 예를 들면 그 전문이 인용에 의해 본원에 포함되는 미국특허출원 제15/700,352호를 참조함), 삼중항-삼중항 소멸 또는 이들 과정의 조합을 통해 발광을 생성할 수 있다. 일부 실시양태에서, 발광 도펀트는 라세믹 혼합물일 수 있거나, 또는 하나의 거울상 이성질체가 농후할 수 있다. 일부 실시양태에서, 화합물은 동종리간드성(각 리간드가 동일)일 수 있다. 일부 실시양태에서, 화합물은 이종리간드성(적어도 하나의 리간드가 나머지와 상이)일 수 있다. 금속에 배위된 하나 초과의 리간드가 존재하는 경우, 리간드는 일부 실시양태에서 모두 동일할 수 있다. 일부 다른 실시양태에서는, 적어도 하나 리간드가 나머지 리간드와 상이하다. 일부 실시양태에서는, 모든 리간드가 서로 상이할 수 있다. 이것은 또한, 금속에 배위된 리간드가 그 금속에 배위된 다른 리간드와 연결되어 3좌, 4좌, 5좌, 또는 6좌 리간드를 형성할 수 있는 실시양태의 경우에도 해당된다. 따라서, 배위 리간드들이 함께 연결되는 경우, 모든 리간드가 일부 실시양태에서 동일할 수 있고, 연결되는 리간드 중 적어도 하나는 일부 다른 실시양태의 경우에 나머지 리간드(들)와 상이할 수 있다.
일부 실시양태에서, OLED는 인광 증감제를 포함할 수 있고, 여기서 OLED의 1개 또는 다수의 층은 하나 이상의 형광 및/또는 지연 형광 이미터의 형태로 수용체를 함유한다. 인광 증감제는 에너지를 수용체에게 전달할 수 있어야 하고, 수용체는 에너지를 방출하거나 에너지를 최종 이미터에게 추가 전달할 것이다. 수용체 농도는 0.001% 내지 100%일 수 있다. 수용체는 인광 증감제와 동일한 층에 있을 수 있거나 하나 이상의 상이한 층에 있을 수 있다. 일부 실시양태에서, 수용체는 TADF 이미터이다. 일부 실시양태에서, 수용체는 형광 이미터이다. 일부 실시양태에서, 발광은 임의의 또는 모든 증감제, 수용체 및 최종 이미터로부터 발생될 수 있다.
N.
전하 생성층(CGL)
탠덤형(tandem) 또는 적층형 OLED에서, CGL은 성능 면에서 필수적인 역할을 수행하며, 이는 각각 전자와 정공을 주입하기 위한 n-도핑된 층 및 p-도핑된 층으로 이루어진다. 전자와 정공은 CGL 및 전극으로부터 공급된다. CGL에서 소모된 전자와 정공은 각각 캐소드와 애노드로부터 주입된 전자와 정공에 의해 다시 채워지며; 그 후, 바이폴라 전류가 점차적으로 정상 상태에 도달한다. 통상의 CGL 물질은 수송층에서 사용되는 n 및 p 전도성 도펀트를 포함한다.
OLED 디바이스의 각 층에서 사용되는 임의의 상기 언급한 화합물들에서, 수소 원자는 부분적으로 또는 완전하게 중수소화될 수 있다. 중수소화되는 화합물의 수소의 최소량은 30%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80%, 90%, 95%, 99%, 및 100%으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 따라서, 임의의 구체적으로 열거된 치환기, 예컨대, 비제한적으로, 메틸, 페닐, 피리딜 등은 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화된 형태일 수 있다. 마찬가지로, 치환기 유형, 예컨대, 비제한적으로, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등은 또한 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화된 형태일 수 있다.
본원에 기술된 다양한 실시양태는 단지 예시이며, 본 발명의 범위를 한정하려는 것이 아님을 이해해야 한다. 예를 들어, 본원에 기술된 다수의 물질 및 구조는 본 발명의 사상으로부터 벗어나지 않으면서 다른 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 따라서, 특허 청구된 본 발명은 당업자에게 명백한 바와 같이, 본원에 기술된 특정 실시예 및 바람직한 실시양태로부터 유래하는 변형예를 포함할 수도 있다. 본 발명이 왜 효과가 있는지에 관한 다양한 이론을 한정하려는 의도는 없음을 이해하여야 한다.
실험 데이터
하기 화합물들은 OLED 디바이스 예 및 광물리적 측정에 사용되었다:
이미터 1은 2.7 eV보다 더 큰 삼중항 에너지 T1을 가진 청색 인광 이미터이다. 따라서, 효율을 최대화하는 OLED 디바이스 구조의 설계는 삼중항 엑시톤 켄칭을 제한함과 동시에 전하 균형을 달성해야 하기 때문에 어렵다. 화합물 3, 4, 5, 6 및 7은 청색 인광 OLED를 위한 호스트 물질일 뿐만 아니라 차단층 물질이기도 하다. 본 발명자들은 삼중항 엑시톤 켄칭이 다양한 얇은 필름 조성에서 이미터 1의 정규화된 PLQY를 보고하는 표 1에서 전자 및 정공 차단층 물질을 화합물 5와 혼합함으로써 피해질 수 있음을 입증한다.
[표 1]
진공 열 증발을 이용하여 광발광 양자 수율 측정을 위한 얇은 필름을 제작하였다. 필름을 석영 기판 상에 침착시켰다. 도핑 백분율은 부피 퍼센트로 표시된다. 연속적인 N2 퍼지와 함께 340 nm의 여기 파장을 가진 하마마츠 퀀타우루스(Hamamatsu Quantaurus)-QY Plus UV-NIR 절대 PL 양자 수율 분광계를 이용하여 PLQY 값을 측정하였다. 얇은 필름 샘플은 석영 상에서 준비되고 여기 광의 25% 내지 75%의 흡수를 가진다. N2 퍼지는 1분보다 더 크다. 높은 삼중항 에너지 화합물 5를 화합물 3의 EBL 물질에 혼입함으로써, 엑시톤의 켄칭이 1.6배의 계수로 감소되었음을 발견하였다. 유사하게, 화합물 5를 HBL 물질 화합물 4에 혼입함으로써, 이미터 1의 엑시톤 켄칭이 1.2배로 감소되었다.
m-EBL 및 m-HBL을 사용하여 OLED 디바이스를 구축함으로써, OLED 디바이스에서 다성분 EBL 및 HBL의 이점을 입증하였다. 15-Ω/sq의 시트 저항을 가진 인듐 주석 산화물(ITO) 층으로 미리 코팅된 유리 기판 상에서 OLED를 성장시켰다. 임의의 유기층 침착 또는 코팅 전에, 기판을 용매로 탈지한 다음, 100 mTorr에서 50W로 1.5분 동안 산소 플라즈마로 처리하고 5분 동안 UV 오존으로 처리하였다.
표 2, 3 및 4의 디바이스들을 열 증발로 고진공(< 10-6 Torr)에서 제작하였다. 애노드 전극은 750 Å의 인듐 주석 산화물(ITO)이었다. 디바이스 예는 ITO 표면으로부터 순차적으로 100 Å의 화합물 1(HIL), 250 Å의 화합물 2(HTL), 50 Å의 m-EBL, 300 Å의 (a) 화합물 4 20% 및 화합물 3 10% 및 이미터 1 12%로 도핑된 화합물 5 또는 (b) 화합물 5 30% 및 화합물 7 26% 및 이미터 1 12%로 도핑된 화합물 6(EML), 50 Å의 HBL, 300 Å의 35% 화합물 9로 도핑된 화합물 8(ETL), 10 Å의 화합물 8(EIL)에 이은 1,000 Å의 Al(캐소드)로 이루어진 유기층을 가졌다. 팩키지 내부에 혼입된 수분 게터(getter)로 제작한 직후 질소 장갑 박스(< 1 ppm의 H2O 및 O2)에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 덮개로 모든 디바이스들을 캡슐화하였다. 도핑 백분율은 부피 퍼센트로 표시된다.
표 2의 디바이스의 경우, EBL은 70% 화합물 5로 도핑된 화합물 3(m-EBL), 화합물 3 단독(단일 성분 EBL) 또는 화합물 5 단독(단일 성분 EBL)이었다. EML은 화합물 3, 4 및 5를 사용하는 옵션 (a)인 반면, 단일 성분 HBL은 화합물 4이었다. LT는 1.5의 가속 계수를 이용함으로써 20 mA/cm2에서 가속된 시효로부터 계산된, 1,000 니트(nit)에서의 정규화된 LT90이다. 본 발명의 디바이스의 효율 증가는 디바이스가 동일한 휘도를 달성하기 위해 더 적은 전류를 필요로 한다는 것을 의미하기 때문에 고정 광밀도에서 수명 메트릭(metric)을 이용하는 것은 중요하다. 이 디바이스의 경우 2-성분 m-EBL이 m-EBL/EML 계면에서 감소된 엑시톤 켄칭에 기인할 수 있는 더 높은 EQE로 이어진다는 것을 확인하였다. 추가로, 상기 디바이스는 단일 성분 EBL로서 화합물 3 또는 화합물 5를 사용하는 기준 디바이스에 비해 증가된 안정성도 가진다. 중요하게도, 본 발명자들은 10 mA/cm2에서 본 발명의 디바이스의 작동 전압의 증가가 없음을 관찰한 반면, 단일 성분 EBL로서 화합물 5만을 사용하는 기준 디바이스는 작동 전압의 상당한 증가를 가진다. 이것은 m-EBL이 정공 차단층 물질 화합물 3 및 화합물 5의 가장 우수한 성질을 추출할 수 있음을 시사한다. 이 실시예에서, m-EBL은 화합물 3의 우수한 정공 수송 성질을 유지하면서 화합물 5의 포함으로 인해 삼중항 켄칭을 제한할 수 있다.
[표 2]
표 3의 디바이스의 경우, EBL은 50% 화합물 5로 도핑된 화합물 3(m-EBL), 화합물 3 단독(단일 성분 EBL), 화합물 5 단독(단일 성분 EBL) 또는 화합물 6 단독(단일 성분 EBL)이었다. 단일 성분 HBL은 화합물 4이었다. EML은 화합물 5, 6 및 7을 사용하는 옵션 (b)이었다. (수명) LT는 1.5의 가속 계수를 이용함으로써 20 mA/cm2에서 가속된 시효로부터 계산된, 1,000 니트에서의 정규화된 LT90이다. 본 발명의 디바이스의 효율 증가는 디바이스가 동일한 휘도를 달성하기 위해 더 적은 전류를 필요로 한다는 것을 의미하기 때문에 고정 광밀도에서 수명 메트릭을 이용하는 것은 중요하다. EML에서 상이한 물질을 사용한 경우조차도, m-EBL이 기준 디바이스에 비해 EQE 및 안정성을 증가시켰음을 다시 한 번 발견하였다. 중요하게는, 화합물 6이 EML의 정공 수송 호스트이지만, 화합물 5와 함께 발광층에 존재하지 않는 화합물 3으로 구성된 다성분 EML은 화합물 6 단독이었을 때의 EBL을 능가하였다. 당업자가 EML로부터 정공 수송 호스트를 사용하는 것이 EBL로서 뛰어난 성능을 제공할 것임을 예상할 것이기 때문에, 이 결과는 쉽게 예상되지 않는다. 따라서, 본 발명자들은 가장 우수한 OLED 효율 및 안정성을 달성하기 위한 다성분 접근법의 힘을 입증하였다.
[표 3]
표 4의 디바이스의 경우, EBL은 화합물 3이었다. EML은 화합물 3, 4 및 5를 사용하는 옵션 (a)이다. HBL은 30% 화합물 5, 80% 화합물 5 및 90% 화합물 5로 도핑되었거나 도핑되지 않은 화합물 4이었다. LT는 1.5의 가속 계수를 이용함으로써 20 mA/cm2에서 가속된 시효로부터 계산된, 1,000 니트에서의 정규화된 LT90이다. 본 발명의 디바이스의 효율 증가는 디바이스가 동일한 휘도를 달성하여 안정성을 증가시키기 위해 더 적은 전류를 필요로 한다는 것을 의미하기 때문에 고정 광밀도에서 수명 메트릭을 이용하는 것은 중요하다. 표 4의 디바이스에서, 본 발명자들은 다성분 HBL이 HBL로서 EML로부터의 전자 수송 호스트를 이용하는 것에 비해 더 높은 EQE 및 더 큰 안정성을 달성함을 발견하였다.
[표 4]
[표 5]
HOMO 에너지는 순환 전압전류법으로부터 유도된 제1 산화 전위로부터 추정된다. LUMO 에너지는 순환 전압전류법으로부터 유도된 제1 환원 전위로부터 추정된다. 77 K에서 광발광으로부터 피크 파장을 이용하여 이미터 화합물의 삼중항 에너지 T1을 측정한다. 지지 전해질로서 무수 디메틸포름아미드 용매 및 테트라부틸암모늄 헥사플루오로포스페이트를 사용하는 CH 인스트루먼츠(Instruments) 모델 6201B 전위차계를 이용하여 용액 순환 전압전류법 및 차등 펄스 전압전류법을 수행하였다. 유리질 탄소와 백금 및 은 와이어를 각각 작업 전극, 반대 전극 및 기준 전극으로서 사용하였다. 차등 펄스 전압전류법으로부터 피크 전위차를 측정함으로써 전기화학적 전위를 내부 페로센-페로코늄 산화환원 커플(Fc+/Fc)로 기준화하였다. EHOMO = -[(Eox1 대 Fc+/Fc) + 4.8], 및 ELUMO = -[(Ered1 대 Fc+/Fc) + 4.8], 여기서 Eox1은 제1 산화 전위이고 Ered1은 제1 환원 전위이다. 여기서, 차단층 및 호스트 물질에 대한 삼중항 에너지 T1은 77 K에서 2-MeTHF에서 냉동된 샘플의 발광의 피크 높이의 20%에서 일어난 발광 시작으로부터 수득되었다. 스펙트럼은 호리바 플루오롤로그-3 분광형광계 상에서 수집되었다.
Claims (20)
- 제1 전극; 제2 전극; 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 제1층 및 발광층(EML)을 포함하는 발광 스택을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)로서,
제1층은 기능성 층 군: 다성분 정공 주입층(m-HIL), 다성분 정공 수송층(m-HTL), 다성분 전자 차단층(m-EBL), 다성분 정공 차단층(m-HBL), 다성분 전자 수송층(m-ETL) 및 다성분 전자 주입층(m-EIL)의 기능성 층들 중 하나가 되도록 구성되고;
m-EBL 및 m-HBL 각각은 적어도 2개의 성분을 포함하고, m-HIL, m-HTL, m-EIL 및 m-ETL 각각은 적어도 3개의 성분을 포함하고;
제1층이 m-EBL일 때, 제1층은 EML에 인접하고, OLED는 제1층과 애노드 또는 전하 생성층인 2개의 전극들 중 하나 사이에 배치된 HTL 및 HIL을 추가로 포함하고;
제1층이 m-HBL일 때, 제1층은 EML에 인접하고, OLED는 제1층과 캐소드 또는 전하 생성층인 2개의 전극들 중 하나 사이에 배치된 ETL 및 EIL을 추가로 포함하는 것인 OLED. - 제1항에 있어서, EML에서 성분의 최소수는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8로 이루어진 군으로부터 선택되고/되거나; m-HIL, m-HTL, m-ETL 및 m-EIL 각각에서 성분의 최소수는 독립적으로 3, 4, 5 및 6으로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 OLED.
- 제1항에 있어서, 제2층을 추가로 포함하는 OLED로서,
제2층은 기능성 층 군의 층들 중 하나가 되도록 구성되고 제1층과 상이한 유형의 층이고;
제2층이 m-EBL일 때, 제2층은 EML에 인접하고, OLED는 제2층과 애노드 또는 전하 생성층인 2개의 전극들 중 하나 사이에 배치된 HTL 및 HIL을 추가로 포함하고;
제2층이 m-HBL일 때, 제2층은 EML에 인접하고, OLED는 제2층과 캐소드 또는 전하 생성층인 2개의 전극들 중 하나 사이에 배치된 ETL 및 EIL을 추가로 포함하는 것인 OLED. - 제1항에 있어서, EML과 직접 접촉하는 층의 성분 각각은 EML의 임의의 성분보다 적어도 0.1 eV만큼 더 높은 T1 에너지를 갖는 것인 OLED.
- 제1항에 있어서, 제1층은 m-EBL 또는 m-HBL이고, 제1층의 성분 각각은 서로의 약 0.4 eV 이내의 HOMO 에너지 및/또는 서로의 0.4 eV 이내의 LUMO 에너지를 갖는 것인 OLED.
- 제1항에 있어서, EML은 이미터, 정공 수송 호스트 및 전자 수송 호스트를 포함하거나; EML은 이미터, 정공 수송 호스트, 전자 수송 호스트 및 광대역 갭 호스트를 포함하는 것인 OLED.
- 제1항에 있어서, EML은 이미터, 증감제 또는 호스트로서도 기능하는 수용체를 포함하는 것인 OLED.
- 제1항에 있어서, EML은 수용체, 증감제, 정공 수송 호스트 및 전자 수송 호스트를 포함하는 것인 OLED.
- 제1항에 있어서, EML은 적어도 3개의 성분을 포함하고; 적어도 3개의 성분 중 하나는 이미터이고, 적어도 3개의 성분 중 나머지 2개의 성분은 엑시플렉스를 형성하고/하거나; m-EBL 및 m-HBL 각각은 적어도 하나의 정공 수송 물질 및 적어도 하나의 전자 수송 물질을 포함하는 것인 OLED.
- 제1항에 있어서, 제1층은 적어도 2개의 전자 차단 물질을 포함하는 m-EBL이고, EML은 3개의 호스트 물질, 및 인광 이미터인 제1 발광 물질 도펀트를 포함하거나;
제1층은 적어도 2개의 정공 차단 물질을 포함하는 m-HBL이고, EML은 3개의 호스트 물질, 및 인광 이미터인 제1 발광 물질 도펀트를 포함하는 것인 OLED. - 제10항에 있어서, m-EBL은 정공 수송 호스트 및 전자 수송 호스트를 추가로 포함하고, m-HBL은 정공 수송 호스트 및 전자 수송 호스트를 추가로 포함하는 것인 OLED.
- 제1항에 있어서, EML은 하기 금속들: Ag, Au, Cu, Ir, Rh, Os, Pt, Pd 또는 Al 중 하나를 함유하는 유기금속 착물을 포함하는 것인 OLED.
- 제12항에 있어서, 유기금속 착물은 인광 이미터 또는 청색 인광 이미터인 OLED.
- 제1항에 있어서, OLED에서 하나 이상의 물질은 적어도 하나의 중수소 원자를 함유하는 것인 OLED.
- 제1항에 있어서, EML, m-EBL 및 m-HBL에서 물질들 중 적어도 하나는 집합적으로 하기 모이어티들 또는 이 모이어티들의 융합 유사체들 중 적어도 하나를 함유할 수 있는 것인 OLED:
- 제13항에 있어서, 인광 이미터는 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 OLED:
상기 식에서,
X96 내지 X99는 각각 독립적으로 C 또는 N이고;
Y100은 각각 독립적으로 NR", O, S 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R10a, R20a, R30a, R40a 및 R50a는 각각 독립적으로 일치환, 최대 이하의 치환 또는 비치환을 나타내고;
R, R', R", R10a, R11a, R12a, R13a, R20a, R30a, R40a, R50a, R60, R70, R97, R98 및 R99는 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 게르밀, 보릴, 셀레닐, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고;
2개의 인접 R10a, R11a, R12a, R13a, R20a, R30a, R40a, R50a, R60, R70, R97, R98 및 R99는 임의로 연결되거나 융합되어 고리를 형성한다. - 제13항에 있어서, 인광 이미터는 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 OLED:
상기 식에서,
Y100은 각각 독립적으로 NR", O, S 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택되고;
L은 독립적으로 직접 결합, BR", BR"R"', NR", PR", O, S, Se, C=O, C=S, C=Se, C=NR", C=CR"R"', S=O, SO2, CR", CR"R"', SiR"R"', GeR"R"', 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X100은 각각의 경우 O, S, Se, NR" 및 CR"R"'로 이루어진 군으로부터 선택되고;
RA", RB", RC", RD", RE" 및 RF"는 각각 독립적으로 일치환, 최대 이하의 치환 또는 비치환을 나타내고;
R, R', R", R"', RA1', RA2', RA", RB", RC", RD", RE", RF", RG", RH", RI", RJ", RK", RL", RM" 및 RN"은 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 게르밀, 보릴, 셀레닐, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고;
2개의 인접 R, R', R", R"', RA1', RA2', RA", RB", RC", RD", RE", RF", RG", RH", RI", RJ", RK", RL", RM" 및 RN"은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. - 제13항에 있어서, 인광 이미터는 하기 청색 인광 이미터 물질들로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 OLED:
- 제1항에 있어서, EML, m-EBL 및 m-HBL에서 하나 이상의 물질은 적어도 하나의 중수소 원자를 함유하는 것인 OLED.
- 제1항에 따른 OLED를 포함하는 소비자 제품으로서, 평면 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비전, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이, 전체적 또는 부분적으로 투명한 디스플레이, 플렉서블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대전화, 태블릿, 패블릿, 개인 디지털 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩톱 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 대각선이 2 인치 미만인 마이크로 디스플레이, 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 광요법 디바이스 및 간판 중 하나인 소비자 제품.
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