KR20190057336A - 발수성을 갖는 기재 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 자외선에 폭로되는 환경에서 장기간 사용해도, 발수성이 저하되기 어려운 기재를 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명은, 표면 처리층을 갖고, 하기 조건에서 행하는 촉진 내후성 시험을 400시간 행한 후의 물의 정적 접촉각이 100도 이상인 것을 특징으로 하는 기재이다. <촉진 내후성 시험의 조건> UVB-313 램프(파장 310㎚에 있어서 방사 조도 0.63W/㎡)를 사용하여, 램프와 기재의 표면 처리층과의 거리를 5㎝로 하고, 24시간 조사마다 표면 처리층을 물과 에탄올로 닦아서 말린다.
Description
본 발명은, 발수성을 갖는 기재에 관한 것이다.
발수성을 갖는 기재로서, 다음과 같은 것이 알려져 있다.
특허문헌 1에는, 기재의 표면을 발수성으로 하기 위한 키트이며,
(A) a) 일반식
Rf-(CH2)2-SiCl3
(식 중, Rf는 3 내지 18개의 알킬탄소 원자를 갖는 퍼플루오로알킬라디칼기이다)을 갖는 화합물에서 선택되는 적어도 하나의 퍼플루오로알킬트리클로로실란과; b) 퍼플루오로폴리에테르카르복실산과; c) 적어도 하나의 불소화 용제를 본질적으로 포함하는 코팅 조성물을 포함하는 키트가 기재되어 있다.
특허문헌 2에는, 기재 상에 발수층을 갖는 발수성 물품의 제조 방법에 있어서, 해당 발수층을, 중량 평균 분자량이 1000 이상인 반응성 실릴기를 갖는 발수성 화합물 함유 도포액과, 중량 평균 분자량이 1000 미만인 반응성 실릴기를 갖는 발수성 화합물 함유 도포액을, 이 순으로 해당 기재 상에 도포해서 형성하는 것을 특징으로 하는 발수성 물품의 제조 방법이 기재되어 있다.
특허문헌 3에는, 기판과, 상기 기판의 주면의 적어도 일부에 상기 기판측으로부터 순서대로 형성된 중간층 및 최외층을 갖는 발수막을 구비하는 발수막을 갖는 기판이며, 상기 중간층은, 하기 일반식 (a1)로 표시되는 가수 분해성 실란 화합물 및/또는 그 부분 가수 분해 축합물인 불소 함유 실란 화합물 (a)를 전체 고형분의 주성분으로서 포함하는 중간층용 코팅 조성물을 사용해서 형성되고, 상기 최외층은, 말단의 퍼플루오로알킬기의 탄소 원자수가 1 내지 6인 퍼플루오로폴리에테르기를 갖는 가수 분해성 실란 화합물 및/또는 그 부분 가수 분해 축합물인 불소 함유 실란 화합물 (b)를 전체 고형분에 대하여 70질량% 이상 포함하는 최외층용 코팅 조성물을 사용해서 형성되는 발수막을 갖는 기판이 기재되어 있다.
RF1-Q1-SiR1 (3-m1)X1 m1
… (a1)
단, 식 (a1) 중 기호는 이하와 같다.
RF1: 탄소 원자수 1 내지 6의 탄소-탄소 원자간에 에테르성 산소 원자를 포함하지 않는 퍼플루오로알킬기를 나타낸다.
Q1: 탄소 원자수 1 내지 6의 불소 원자를 포함하지 않는 2가 유기기를 나타낸다.
X1: 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 옥시알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 아실옥시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기, 할로겐 원자 또는 이소시아네이트기를 나타낸다. m1개의 X1은 서로 동일하거나 상이해도 된다.
R1: 수소 원자, 또는 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있어도 되는 불소 원자를 포함하지 않는 탄소 원자수 1 내지 8의 1가 탄화수소기를 나타낸다. 3-m1개의 R1은 서로 동일하거나 상이해도 된다.
m1: 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
그러나, 종래의 발수성을 갖는 기재는, 자외선에 대한 내구성이 충분하지 않고, 옥외에서의 사용을 계속하면, 발수성이 저하되는 문제가 있었다.
그래서, 본 발명은, 상기 현 상황을 감안하여, 자외선에 폭로되는 환경에서 장기간 사용해도, 발수성이 저하되기 어려운 기재를 제공하는 것을 목적으로 한다. 즉, 자외선에 폭로되는 환경에서 장기간 사용해도, 방오성을 장기간에 걸쳐서 유지하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 표면 처리층을 갖고, 하기 조건에서 행하는 촉진 내후성 시험을 400시간 행한 후의 물의 정적 접촉각이 100도 이상인 것을 특징으로 하는 기재(이하, 「제1 기재」라고도 한다)이다.
<촉진 내후성 시험의 조건>
UVB-313 램프(파장 310㎚에 있어서 방사 조도 0.63W/㎡)를 사용하여, 램프와 기재의 표면 처리층과의 거리를 5㎝로 하고, 24시간 조사마다 표면 처리층을 물과 에탄올로 닦아서 말린다.
본 발명은 또한, 표면 처리층을 갖고, 하기 조건에서 행하는 촉진 내후성 시험을 250시간 행한 후의 물의 정적 접촉각이 110도 이상인 것을 특징으로 하는 기재(이하, 「제2 기재」라고도 한다)이기도 하다.
<촉진 내후성 시험의 조건>
UVB-313 램프(파장 310㎚에 있어서 방사 조도 0.63W/㎡)를 사용하여, 램프와 기재의 표면 처리층과의 거리를 5㎝로 하고, 24시간 조사마다 표면 처리층을 물과 에탄올로 닦아서 말린다.
본 발명의 제1 및 제2 기재는, 하기 조건에서 행하는 스틸울 마찰 내구성 평가를 6000회 행한 후의 물의 정적 접촉각이 100도 이상인 것이 바람직하다.
<스틸울 마찰 내구성 평가의 조건>
스틸울(번수 ＃0000, 치수 5㎜×10㎜×10㎜)을 기재의 표면 처리층에 접촉시키고, 그 위에 1,000gf의 하중을 부여하고, 하중을 가한 상태에서 스틸울을 140㎜/초의 속도로 왕복시킨다. 1왕복을 1회로 한다.
본 발명은 또한, 표면 처리층을 갖고,
표면 처리층이, 식 (1):
(식 중, R1은 식: R3-(OR2)a-L-((OR2)a는 폴리에테르쇄, R3은 알킬기 또는 불소화알킬기, L은 단결합 또는 2가의 연결기)로 표시되는 1가의 유기기, X1은 1가의 Si 함유기, X2는 1가의 기를 나타내고, 상기 폴리에테르쇄는,
식: -(OC6F12)m11-(OC5F10)m12-(OC4F8)m13-(OC3X10 6)m14-(OC2F4)m15-(OCF2)m16-
(식 중, m11, m12, m13, m14, m15 및 m16은 독립적으로, 0 또는 1 이상의 정수, X10은 독립적으로 H, F 또는 Cl, 각 반복 단위의 존재 순서는 임의이다)로 표시되는 쇄이다)로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 기재(이하, 「제3 기재」라고도 한다)이기도 하다.
L은 -C2H4-, -C3H6-, -CO-O-CH2-CH(OH)-CH2-, -(CF2)n-(n은 0 내지 4의 정수), -CH2-, -C4H8-, 또는 -(CF2)n-(CH2)m-(n, m은 독립적으로 모두 0 내지 4의 정수)이고,
X1은 가수 분해 가능한 기를 갖는 1가의 Si 함유기인 것이 바람직하다.
기재가 유리 기재인 것이 바람직하다.
유리 기재가, 사파이어 유리 기재, 소다석회 유리 기재, 알칼리알루미늄규산염 유리 기재, 붕규산 유리 기재, 무알칼리 유리 기재, 크리스탈 유리 기재, 또는 석영 유리 기재인 것이 바람직하다.
본 발명의 기재는, 자외선에 폭로되는 환경에서 장기간 사용해도, 발수성이 저하되기 어렵다. 즉, 방오성이 저하되기 어렵다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명한다.
본 발명의 제1 기재는, 표면 처리층을 갖고, 특정한 조건에서 행하는 촉진 내후성 시험을 400시간 행한 후의 물의 정적 접촉각이 100도 이상인 것을 특징으로 한다. 상기 물의 정적 접촉각으로서는, 105도 이상이 바람직하고, 120도 이하여도 된다. 상기 물의 정적 접촉각은, 접촉각 측정 장치(교와 가이멘 가가꾸사제)를 사용해서 물 2μL에서 측정한다. 상기 물의 정적 접촉각은, 상기 표면 처리층의 물의 정적 접촉각이다.
본 발명의 제2 기재는, 표면 처리층을 갖고, 특정한 조건에서 행하는 촉진 내후성 시험을 250시간 행한 후의 물의 정적 접촉각이 110도 이상인 것을 특징으로 한다.
상기 촉진 내후성 시험은, Q-Lab사제의 UVB-313 램프(파장 310㎚에 있어서 방사 조도 0.63W/㎡)를 사용하여, 램프와 기재의 표면 처리층과의 거리를 5㎝로 하고, 24시간 조사마다 표면 처리층을 물과 에탄올로 닦아서 말림으로써 행한다.
상기 촉진 내후성 시험의 시험 시간은 408시간이 바람직하고, 250시간이 보다 바람직하다.
본 발명의 제1 및 제2 기재는, 특정한 조건에서 행하는 스틸울 마찰 내구성 평가를 6000회 행한 후의 물의 정적 접촉각이 100도 이상인 것이, 내마모성도 우수하다는 점에서 바람직하다. 상기 물의 정적 접촉각으로서는, 100도 이상이 바람직하고, 120도 이하여도 된다. 상기 물의 정적 접촉각은, 접촉각 측정 장치(교와 가이멘 가가꾸사제)를 사용해서 물 2μL에서 측정한다.
상기 스틸울 마찰 내구성 평가는, 스틸울(번수 ＃0000, 치수 5㎜×10㎜×10㎜)을 기재의 표면 처리층에 접촉시키고, 그 위에 1,000gf의 하중을 부여하고, 하중을 가한 상태에서 스틸울을 140㎜/초의 속도로 왕복시킴으로써 행한다. 1 왕복을 1회로 한다. 상기 물의 정적 접촉각은, 상기 표면 처리층의 물의 정적 접촉각이다.
본 발명의 기재는 모두, 유리, 금속, 수지, 세라믹스 등의 금속 산화물, 반도체(실리콘, 게르마늄 등), 섬유(직물, 부직포 등), 모피, 피혁, 목재, 석재, 도자기, 건축 부재 등, 임의의 적절한 재료로 구성될 수 있지만, 그 중에서도, 투명성이 우수하고, 우수한 발수성을 장기간 유지할 수 있다는 점에서, 유리 기재가 바람직하다.
상기 유리 기재로서는, 무기 유리 기재; 유기 유리 기재; 알칼리알루미늄규산염 유리 기재, 소다석회 유리 기재 등의 알칼리 함유 유리 기재; 붕규산 유리 기재 등의 무알칼리 유리 기재; 사파이어 유리 기재; 크리스탈 유리 기재; 석영 유리 기재 등을 들 수 있다. 상기 유리 기재는, 수산기, 아미노기, 티올기 등의 관능기를 표면에 갖고 있어도 된다. 상기 유리 기재는, 접합 유리, 강화 유리 등이어도 된다. 유리 기재로서는, 사파이어 유리 기재, 소다석회 유리 기재, 알칼리알루미늄규산염 유리 기재, 붕규산 유리 기재, 무알칼리 유리 기재, 크리스탈 유리 기재, 또는 석영 유리 기재가 바람직하다.
상기 금속으로서는, 철, 구리, 알루미늄, 스테인리스, 니켈, 크롬, 몰리브덴 등을 들 수 있고, 금속 단체 또는 이들의 합금 등의 복합체이면 된다.
상기 수지로서는, 예를 들어 트리아세틸셀룰로오스(TAC) 등의 셀룰로오스계 수지, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 에틸렌-프로필렌 공중합체, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체(EVA) 등의 폴리올레핀, 환상 폴리올레핀, 변성 폴리올레핀, 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴, 폴리스티렌, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리아미드이미드, 폴리카르보네이트, 폴리-(4-메틸펜텐-1), 아이오노머, 아크릴계 수지, 폴리메틸메타크릴레이트, 아크릴-스티렌 공중합체(AS 수지), 부타디엔-스티렌 공중합체, 에틸렌-비닐알코올 공중합체(EVOH), 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리부틸렌테레프탈레이트(PBT), 폴리시클로헥산테레프탈레이트(PCT) 등의 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리에테르케톤(PEK), 폴리에테르에테르케톤(PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리아세탈(POM), 폴리페닐렌옥시드, 변성 폴리페닐렌옥시드, 폴리아릴레이트, 방향족 폴리에스테르(액정 폴리머), 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리불화비닐리덴, 그 외 불소계 수지, 스티렌계, 폴리올레핀계, 폴리염화비닐계, 폴리우레탄계, 불소 고무계, 염소화폴리에틸렌계 등의 각종 열가소성 엘라스토머, 에폭시 수지, 페놀 수지, 우레아 수지, 멜라민 수지, 불포화 폴리에스테르, 실리콘 수지, 폴리우레탄 등 또는 이들을 주로 하는 공중합체, 블렌드체, 폴리머알로이 등을 들 수 있고, 이들 중 1종 또는 2종 이상을 조합해서(예를 들어 2층 이상의 적층체로서) 사용할 수 있다.
또한 예를 들어, 본 발명의 기재가 광학 부재인 경우, 기재의 표면을 구성하는 재료는, 광학 부재용 재료, 예를 들어 유리 또는 투명 플라스틱 등이어도 된다. 또한, 본 발명의 기재가 광학 부재인 경우, 기재의 표면(최외층)에 어떠한 층(또는 막), 예를 들어 하드 코트층이나 반사 방지층 등이 형성되어 있어도 된다. 반사 방지층에는, 단층 반사 방지층 및 다층 반사 방지층의 어느 것을 사용해도 된다. 반사 방지층에 사용 가능한 무기물의 예로서는, SiO2, SiO, ZrO2, TiO2, TiO, Ti2O3, Ti2O5, Al2O3, Ta2O5, CeO2, MgO, Y2O3, SnO2, WO3 등을 들 수 있다. 이들 무기물은, 단독으로, 또는 이들의 2종 이상을 조합해서(예를 들어 혼합물로서) 사용해도 된다. 다층 반사 방지층으로 하는 경우, 그 최외층에는 SiO2 및/또는 SiO를 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명의 기재가, 터치 패널용 광학 유리 부품인 경우, 투명 전극, 예를 들어 산화인듐주석(ITO)이나 산화인듐아연 등을 사용한 박막을, 기재 (유리)의 표면의 일부에 갖고 있어도 된다. 또한, 기재는, 그 구체적 사양 등에 따라, 절연층, 점착층, 보호층, 장식 프레임층(I-CON), 안개화막층, 하드 코팅막층, 편광 필름, 상위차 필름 및 액정 표시 모듈 등을 갖고 있어도 된다. 또한, 본 발명의 기재가, 차량 탑재 카메라나 모니터용 카메라 등의 광학 렌즈 부품인 경우에도 마찬가지로, 상기한 반사 방지층에 사용 가능한 무기물을 단독으로, 또는 이들의 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 상기한 반사 방지층의 막 두께는, 0.001 내지 1.0㎛의 범위에서 선택되며, 바람직하게는 0.01 내지 0.2㎛이다.
상기 기재의 형상은 특별히 한정되지 않는다. 또한, 표면 처리층을 형성해야 할 기재의 표면 영역은, 기재 표면의 적어도 일부이면 되고, 본 발명의 기재의 용도 및 구체적 사양 등에 따라서 적절히 결정될 수 있지만, 표면 처리층은 최표면에 있는 것이 바람직하다.
상기 기재로서는, 적어도 그 표면 부분이, 수산기를 원래 갖는 재료를 포함하는 것이어도 된다. 상기 재료로서는, 유리를 들 수 있고, 또한 표면에 자연 산화막 또는 열산화막이 형성되는 금속(특히 비(卑)금속), 세라믹스, 반도체 등을 들 수 있다. 혹은, 수지 등과 같이, 수산기를 갖고 있어도 충분하지 않은 경우나, 수산기를 원래 갖고 있지 않은 경우에는, 기재에 어떠한 전처리를 실시함으로써, 기재의 표면에 수산기를 도입하거나, 증가시키거나 할 수 있다. 상기 전처리의 예로서는, 플라스마 처리(예를 들어 코로나 방전)나, 이온빔 조사를 들 수 있다. 플라스마 처리는, 기재 표면에 수산기를 도입 또는 증가시킬 수 있음과 함께, 기재 표면을 청정화(이물 등을 제거)하기 위해서도 적합하게 이용될 수 있다. 또한, 상기 전처리의 다른 예로서는, 탄소-탄소 불포화 결합기를 갖는 계면 흡착제를 LB법(랭뮤어-블로젯법)이나 화학 흡착법 등에 의해, 기재 표면에 미리 단분자막의 형태로 형성하고, 그 후, 산소나 질소 등을 포함하는 분위기 하에서 불포화 결합을 개열하는 방법을 들 수 있다.
또한 혹은, 상기 기재로서는, 적어도 그 표면 부분이, 별도의 반응성기, 예를 들어 Si-H기를 하나 이상 갖는 실리콘 화합물이나, 알콕시실란을 포함하는 재료를 포함하는 것이어도 된다.
상기 표면 처리층은, 식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
식 (1):
(식 중, R1은 식: R3-(OR2)a-L-((OR2)a는 폴리에테르쇄, R3은 알킬기 또는 불소화알킬기, L은 단결합 또는 2가의 연결기)로 표시되는 1가의 유기기, X1은 1가의 Si 함유기, X2는 1가의 기를 나타내고, 상기 폴리에테르쇄는,
식: -(OC6F12)m11-(OC5F10)m12-(OC4F8)m13-(OC3X10 6)m14-(OC2F4)m15-(OCF2)m16-
(식 중, m11, m12, m13, m14, m15 및 m16은 독립적으로, 0 또는 1 이상의 정수, X10은 독립적으로 H, F 또는 Cl, 각 반복 단위의 존재 순서는 임의이다)로 표시되는 쇄이다)
본 발명의 제3 기재는, 표면 처리층을 갖고, 표면 처리층이, 식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명자들은, 예의 검토한 결과, 놀랍게도, 식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 상기 표면 처리층에 의해, 자외선에 폭로되는 환경에서 장기간 사용해도, 발수성이 저하되기 어렵다고 하는 기능을 상기 기재에 부여할 수 있는 것을 알아냈다. 이것은, 상기 폴리에테르쇄에 의해 발수성이 발현하여, 상기 1가의 Si 함유기에 의해, 상기 화합물이 상기 기재에 견고하게 접착하고, 또한 상기 폴리에테르쇄와 상기 1가의 Si 함유기를 이소시아누르 골격이 견고하게 연결함으로써, 자외선이 입사한 경우에도, 상기 표면 처리층이 분해되거나, 상기 기재로부터 박리되거나 하지 않고, 장기간의 발수성이 유지된다고 추측된다.
X1로서는, 가수 분해 가능한 기를 갖는 1가의 Si 함유기가 바람직하다.
상기 「가수 분해 가능한 기」란, 본 명세서에 있어서 사용되는 경우, 가수 분해 반응에 의해, 화합물의 주골격으로부터 탈리할 수 있는 기를 의미한다. 가수 분해 가능한 기의 예로서는, -OR, -OCOR, -O-N=CR2, -NR2, -NHR, 할로겐(이들 식 중, R은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타낸다) 등을 들 수 있고, 바람직하게는 -OR(즉, 알콕시기)이다. R의 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기 등의 비치환 알킬기; 클로로메틸기 등의 치환 알킬기가 포함된다. 그들 중에서도, 알킬기, 특히 비치환 알킬기가 바람직하고, 메틸기 또는 에틸기가 보다 바람직하다.
X2로서는, 폴리에테르쇄를 포함하는 1가의 유기기, 1가의 Si 함유기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 에폭시기, 글리시딜기, 옥세탄기, 이소시아네이트기, 비닐기, 알릴기, 비닐옥시기, 카르복실기, 머캅토기, 아미노기, 히드록시기, 포스포닐기, 환상 산 무수물기, 락톤기, 락탐기, -OC(O)Cl기, 트리아진기, 이미다졸기, 공액 올레핀기, 아세틸렌기, 디아조기, 알데히드기, 케톤기, 알킬붕소기, 알킬알루미늄기, 알킬주석기, 알킬게르마늄기, 알킬지르콘기, H, 알킬기, 할로겐화알킬기, 알킬에스테르기, 할로겐화알킬에스테르기, 알킬에테르기, 할로겐화알킬에테르기, 알킬아미드기, 할로겐화알킬아미드기, 우릴기, 할로겐화우릴기, 우레아기, 할로겐화우레아기, -OCOORj(Rj는 알킬기 또는 할로겐화알킬기), -CONRkCORl(Rk 및 Rl은 독립적으로 H, 알킬기 또는 할로겐화알킬기), 당쇄를 포함하는 기, 알킬렌폴리에테르기, 아렌기, 할로겐화아렌기, 헤테로환을 포함하는 기, 아릴기, 할로겐화아릴기, 실리콘잔기(단 반응성기를 갖는 것을 제외한다), 실세스퀴옥산잔기(단 반응성기를 갖는 것을 제외한다) 및 이들 기의 어느 것을 포함하는 1가의 기를 들 수 있다.
X2로서는, 그 중에서도, 폴리에테르쇄를 포함하는 1가의 유기기 및 1가의 Si 함유기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이 바람직하고, 우수한 발수성을 장기간 유지할 수 있다는 점에서, 1가의 Si 함유기가 바람직하다. 이 경우, X1의 1가 Si 함유기와 X2의 1가 Si 함유기란, 동일하거나, 상이해도 되지만, 상기 화합물의 제조가 용이하다는 점에서는 동일한 것이 바람직하다.
R1로서는, 폴리에테르쇄를 포함하는 1가의 유기기(단, 우레탄 결합을 포함하는 것을 제외한다)이다.
X10으로서는, F가 바람직하다.
m11 내지 m16은 각각, 0 내지 200의 정수인 것이 바람직하고, 0 내지 100의 정수인 것이 보다 바람직하다. m11 내지 m16은 합계, 1 이상의 정수인 것이 바람직하고, 5 이상의 정수인 것이 보다 바람직하고, 10 이상의 정수인 것이 더욱 바람직하다. m11 내지 m16은 합계, 200 이하의 정수인 것이 바람직하고, 100 이하의 정수인 것이 보다 바람직하다. m11 내지 m16은 합계, 10 내지 200의 정수인 것이 바람직하고, 10 내지 100의 정수인 것이 보다 바람직하다.
상기 폴리에테르쇄에 있어서, 각 반복 단위는, 직쇄상이거나, 분지쇄상이어도 상관없지만, 바람직하게는 직쇄상이다. 예를 들어, -(OC6F12)-는, -(OCF2CF2CF2CF2CF2CF2)-, -(OCF(CF3)CF2CF2CF2CF2)-, -(OCF2CF(CF3)CF2CF2CF2)-, -(OCF2CF2CF(CF3)CF2CF2)-, -(OCF2CF2CF2CF(CF3)CF2)-, -(OCF2CF2CF2CF2CF(CF3))- 등이어도 되지만, 바람직하게는 -(OCF2CF2CF2CF2CF2CF2)-이다. -(OC5F10)-은, -(OCF2CF2CF2CF2CF2)-, -(OCF(CF3)CF2CF2CF2)-, -(OCF2CF(CF3)CF2CF2)-, -(OCF2CF2CF(CF3)CF2)-, -(OCF2CF2CF2CF(CF3))- 등이어도 되지만, 바람직하게는 -(OCF2CF2CF2CF2CF2)-이다. -(OC4F8)-은, -(OCF2CF2CF2CF2)-, -(OCF(CF3)CF2CF2)-, -(OCF2CF(CF3)CF2)-, -(OCF2CF2CF(CF3))-, -(OC(CF3)2CF2)-, -(OCF2C(CF3)2)-, -(OCF(CF3)CF(CF3))-, -(OCF(C2F5)CF2)- 및 -(OCF2CF(C2F5))- 중 어느 것이든 무방하지만, 바람직하게는 -(OCF2CF2CF2CF2)-이다. -(OC3F6)-은, -(OCF2CF2CF2)-, -(OCF(CF3)CF2)- 및 -(OCF2CF(CF3))- 중 어느 것이든 무방하지만, 바람직하게는 -(OCF2CF2CF2)-이다. 또한, -(OC2F4)-는 -(OCF2CF2)- 및 -(OCF(CF3))- 중 어느 것이든 무방하지만, 바람직하게는 -(OCF2CF2)-이다.
하나의 양태에 있어서, 상기 폴리에테르쇄는, -(OC3F6)m14-(식 중, m14는 1 내지 200의 정수이다)로 표시되는 쇄이다. 상기 폴리에테르쇄는, 바람직하게는 -(OCF2CF2CF2)m14-(식 중, m14는 1 내지 200의 정수이다)로 표시되는 쇄 또는 -(OCF(CF3)CF2)m14-(식 중, m14는 1 내지 200의 정수이다)로 표시되는 쇄이며, 보다 바람직하게는, -(OCF2CF2CF2)m14-(식 중, m14는 1 내지 200의 정수이다)로 표시되는 쇄이다. m14는 5 내지 200의 정수인 것이 바람직하고, 10 내지 200의 정수인 것이 보다 바람직하다.
다른 양태에 있어서, 상기 폴리에테르쇄는, -(OC4F8)m13-(OC3F6)m14-(OC2F4)m15-(OCF2)m16-(식 중, m13 및 m14는 각각, 0 내지 30의 정수이고, m15 및 m16은 각각, 1 내지 200의 정수이다. m13 내지 m16은 합계, 5 이상의 정수이다. 각 반복 단위의 존재 순서는 임의이다)로 표시되는 쇄이다. m15 및 m16은 각각, 5 내지 200의 정수인 것이 바람직하고, 10 내지 200의 정수인 것이 보다 바람직하다. m13 내지 m16은 합계, 10 이상의 정수인 것이 바람직하다. 상기 폴리에테르쇄는, -(OCF2CF2CF2CF2)m13-(OCF2CF2CF2)m14-(OCF2CF2)m15-(OCF2)m16-인 것이 바람직하다. 하나의 양태에 있어서, 상기 폴리에테르쇄는, -(OC2F4)m15-(OCF2)m16-(식 중, m15 및 m16은 각각, 1 내지 200의 정수이다. 각 반복 단위의 존재 순서는 임의이다)로 표시되는 쇄여도 된다. m15 및 m16은 각각, 5 내지 200의 정수인 것이 바람직하고, 10 내지 200의 정수인 것이 보다 바람직하다.
또한 다른 양태에 있어서, 상기 폴리에테르쇄는 -(Rm1-Rm2)m17-로 표시되는 기이다. 식 중, Rm1은 OCF2 또는 OC2F4이고, 바람직하게는 OC2F4이다. 식 중, Rm2는 OC2F4, OC3F6, OC4F8, OC5F10 및 OC6F12에서 선택되는 기이거나, 혹은 이들의 기로부터 독립적으로 선택되는 2 또는 3개의 기의 조합이다. 바람직하게는, Rm1은 OC2F4, OC3F6 및 OC4F8에서 선택되는 기이거나, OC3F6, OC4F8, OC5F10 및 OC6F12에서 선택되는 기이거나, 혹은 이들의 기로부터 독립적으로 선택되는 2 또는 3개의 기의 조합이다. OC2F4, OC3F6 및 OC4F8로부터 독립적으로 선택되는 2 또는 3개의 기의 조합으로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 -OC2F4OC3F6-, -OC2F4OC4F8-, -OC3F6OC2F4-, -OC3F6OC3F6-, -OC3F6OC4F8-, -OC4F8OC4F8-, -OC4F8OC3F6-, -OC4F8OC2F4-, -OC2F4OC2F4OC3F6-, -OC2F4OC2F4OC4F8-, -OC2F4OC3F6OC2F4-, -OC2F4OC3F6OC3F6-, -OC2F4OC4F8OC2F4-, -OC3F6OC2F4OC2F4-, -OC3F6OC2F4OC3F6-, -OC3F6OC3F6OC2F4- 및 -OC4F8OC2F4OC2F4- 등을 들 수 있다. 상기 m17은 2 이상의 정수이고, 바람직하게는 3 이상의 정수이고, 보다 바람직하게는 5 이상의 정수이고, 100 이하의 정수이고, 바람직하게는 50 이하의 정수이다. 상기 식 중, OC2F4, OC3F6, OC4F8, OC5F10 및 OC6F12는, 직쇄 또는 분지쇄 중 어느 것이든 무방하며, 바람직하게는 직쇄이다. 이 양태에 있어서, 폴리에테르쇄는, 바람직하게는 -(OC2F4-OC3F6)m17- 또는 -(OC2F4-OC4F8)m17-이다.
상기 폴리에테르쇄에 있어서, m16에 대한 m15의 비(이하, 「m15/m16비」라고 한다)는, 0.1 내지 10이고, 바람직하게는 0.2 내지 5이고, 보다 바람직하게는 0.2 내지 2이고, 더욱 바람직하게는 0.2 내지 1.5이고, 더 보다 바람직하게는 0.2 내지 0.85이다. m15/m16비를 10 이하로 함으로써, 표면 처리층의 미끄럼성, 마찰 내구성 및 내케미컬성(예를 들어, 인공땀에 대한 내구성)이 보다 향상된다. m15/m16비가 보다 작을수록, 상기 표면 처리층의 미끄럼성 및 마찰 내구성은 보다 향상된다. 한편, m15/m16비를 0.1 이상으로 함으로써, 화합물의 안정성을 보다 높일 수 있다. m15/m16비가 보다 클수록, 화합물의 안정성은 보다 향상된다.
상기 폴리에테르쇄는,
식: -(OCF2CF2CX11 2)n11(OCF2CF(CF3))n12(OCF2CF2)n13(OCF2)n14(OC4F8)n15-
(식 중, n11, n12, n13, n14 및 n15는 독립적으로, 0 또는 1 이상의 정수, X11은 독립적으로 H, F 또는 Cl, 각 반복 단위의 존재 순서는 임의이다)로 표시되는 쇄 및
식: -(OC2F4-R11)f-
(식 중, R11은 OC2F4, OC3F6 및 OC4F8에서 선택되는 기이고, f는 2 내지 100의 정수이다)로 표시되는 쇄
로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 쇄여도 된다.
X11로서는 F가 바람직하다.
n11 내지 n15는 각각, 0 내지 200의 정수인 것이 바람직하다. n11 내지 n15는 합계, 2 이상의 정수인 것이 바람직하고, 5 내지 300의 정수인 것이 보다 바람직하고, 10 내지 200의 정수인 것이 더욱 바람직하고, 10 내지 100의 정수인 것이 특히 바람직하다.
R11은 OC2F4, OC3F6 및 OC4F8에서 선택되는 기이거나, 혹은 이들의 기로부터 독립적으로 선택되는 2 또는 3개의 기의 조합이다. OC2F4, OC3F6 및 OC4F8로부터 독립적으로 선택되는 2 또는 3개의 기의 조합으로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 -OC2F4OC3F6-, -OC2F4OC4F8-, -OC3F6OC2F4-, -OC3F6OC3F6-, -OC3F6OC4F8-, -OC4F8OC4F8-, -OC4F8OC3F6-, -OC4F8OC2F4-, -OC2F4OC2F4OC3F6-, -OC2F4OC2F4OC4F8-, -OC2F4OC3F6OC2F4-, -OC2F4OC3F6OC3F6-, -OC2F4OC4F8OC2F4-, -OC3F6OC2F4OC2F4-, -OC3F6OC2F4OC3F6-, -OC3F6OC3F6OC2F4- 및 -OC4F8OC2F4OC2F4- 등을 들 수 있다. 상기 f는 2 내지 100의 정수, 바람직하게는 2 내지 50의 정수이다. 상기 식 중, OC2F4, OC3F6 및 OC4F8은, 직쇄 또는 분지쇄 중 어느 것이든 무방하며, 바람직하게는 직쇄이다. 이 양태에 있어서, 식: -(OC2F4-R11)f-는, 바람직하게는 식: -(OC2F4-OC3F6)f- 또는 식: -(OC2F4-OC4F8)f-이다.
식 (1)로 표시되는 화합물에 있어서, 폴리에테르쇄 부분의 수 평균 분자량은, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어 500 내지 30,000, 바람직하게는 1,500 내지 30,000, 보다 바람직하게는 2,000 내지 10,000이다. 상기 수 평균 분자량은, 19F-NMR에 의해 측정되는 값으로 한다.
다른 양태에 있어서, 폴리에테르쇄 부분의 수 평균 분자량은, 500 내지 30,000, 바람직하게는 1,000 내지 20,000, 보다 바람직하게는 2,000 내지 15,000, 더 보다 바람직하게는 2,000 내지 10,000, 예를 들어 3,000 내지 6,000일 수 있다.
다른 양태에 있어서, 폴리에테르쇄 부분의 수 평균 분자량은, 4,000 내지 30,000, 바람직하게는 5,000 내지 10,000, 보다 바람직하게는 6,000 내지 10,000일 수 있다.
R3의 탄소수로서는, 1 내지 16이 바람직하고, 1 내지 8이 보다 바람직하다.
R3으로서는, 직쇄이거나, 분지쇄여도 되며, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 16의 알킬기 또는 불소화알킬기인 것이 바람직하고, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 8의 알킬기 또는 불소화알킬기인 것이 보다 바람직하고, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 불소화알킬기인 것이 더욱 바람직하고, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 불소화알킬기인 것이 더 보다 바람직하고, 직쇄의 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 불소화알킬기인 것이 특히 바람직하다.
R3은, 탄소수 1 내지 16의 불소화알킬기인 것이 바람직하고, CF2H-C1-15 플루오로알킬렌기 또는 탄소수 1 내지 16의 퍼플루오로알킬기인 것이 보다 바람직하고, 탄소수 1 내지 16의 퍼플루오로알킬기인 것이 더욱 바람직하다.
탄소수 1 내지 16의 퍼플루오로알킬기는, 직쇄이거나, 분지쇄여도 되며, 바람직하게는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 6, 특히 탄소수 1 내지 3의 퍼플루오로알킬기이며, 보다 바람직하게는 직쇄의 탄소수 1 내지 3의 퍼플루오로알킬기, 구체적으로는 -CF3, -CF2CF3 또는 -CF2CF2CF3이다.
L은 식 (1)의 환에 직접 결합하는 단결합 또는 2가의 연결기이다. L로서는 단결합, 알킬렌기, 또는 에스테르 결합을 포함하는 2가의 기가 바람직하고, 단결합, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 또는 에스테르 결합을 포함하는 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기가 보다 바람직하다.
L로서는,
식: -(CX121X122)o-(L1)p-(CX123X124)q-
(식 중, X121 내지 X124는 독립적으로, H, F, OH, 또는 -OSi(OR121)3(3개의 R121은 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬기), L1은 -C(=O)O-, 또는 -NHC(=O)NH-(각 결합의 좌측이 CX121X122에 결합), o는 0 내지 10의 정수, p는 0 또는 1, q는 1 내지 10의 정수)로 표시되는 기가 더욱 바람직하다.
L로서는,
식: -(CF2)m17-(CH2)m18-
(식 중, m17은 1 내지 3의 정수, m18은 1 내지 3의 정수)로 표시되는 기가 특히 바람직하다.
L로서, 구체적으로는, -C2H4-, -C3H6-, -CO-O-CH2-CH(OH)-CH2-, -(CF2)n-(n은 0 내지 4의 정수), -CH2-, -C4H8-, -(CF2)n-(CH2)m-(n, m은 독립적으로 모두 0 내지 4의 정수) 등을 들 수 있다. L로서는, -C2H4-, -C3H6-, -CO-O-CH2-CH(OH)-CH2-, -(CF2)n-(n은 0 내지 4의 정수), -CH2-, -C4H8-, 또는 -(CF2)n-(CH2)m-(n, m은 독립적으로 모두 0 내지 4의 정수)이 바람직하다.
상기 Si 함유기로서는, 실란 함유 반응성 가교기, 실리콘잔기, 실세스퀴옥산 잔기 및 실라잔기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 기가 바람직하다.
상기 Si 함유기로서는, 그 중에서도, 우수한 발수성을 장기간 유지할 수 있다는 점에서, -L2-SiR5 3, -L2-Si(OR6)3, -L2-Si(NR6 2)3 및 -L2-Si(OCOR6)3(각 식 중, L2는 단결합 또는 2가의 연결기, R5는 할로겐 원자, R6은 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬기)으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이 바람직하고, -L2-Si(OR6)3(식 중, L2는 단결합 또는 2가의 연결기, R6은 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬기)이 보다 바람직하다.
상기 실란 함유 반응성 가교기로서는,
식: -L2-{Si(Ra)s(Rb)t(Rc)u(Rd)v}n
(식 중, L2는 단결합 또는 2가의 연결기, Ra, Rb 및 Rc는 동일하거나 또는 상이하고, 수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 1 내지 10의 아미노기, 탄소수 1 내지 10의 아세톡시기, 탄소수 3 내지 10의 알릴기, 또는 탄소수 3 내지 10의 글리시딜기이다. Rd는 동일하거나 또는 상이하고, -O-, -NH-, -C≡C-, 또는 실란 결합이다. s, t 및 u는 동일하거나 또는 상이하고 0 또는 1이고, v는 0 내지 3의 정수이고, n은 1 내지 20의 정수이다. n이 1인 경우, s+t+u는 3이고, v는 0이다. n이 2 내지 20인 경우, s+t+u는, 동일하거나 또는 상이하고 0 내지 2이고, v는 동일하거나 또는 상이하고 0 내지 2이고, v가 1 이상의 정수인 경우, 적어도 2개의 Si는 Rd를 개재하여, 직쇄, 사다리형, 환상, 또는 복환상으로 결합되어 있다)로 표시되는 기가 바람직하다. Ra, Rb 및 Rc는 Si에 결합되어 있는 1가의 기이다. Rd는 2개의 Si에 결합되어 있는 2가의 기이다.
Ra, Rb 및 Rc는 동일하거나 또는 상이하고, 적어도 하나는, 수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 또는 탄소수 1 내지 10의 아미노기이고, 그 이외에는 탄소수 1 내지 10의 아세톡시기, 탄소수 3 내지 10의 알릴기, 또는 탄소수 3 내지 10의 글리시딜기인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기이다. n이 2 내지 20인 경우, s+t+u는 동일하거나 또는 상이하고, 0 내지 2이고, v는 0 내지 2인 것이 바람직하다.
Ra, Rb 및 Rc에 있어서, 할로겐으로서는, Cl, Br 또는 I가 바람직하고, Cl이 보다 바람직하다.
Ra, Rb 및 Rc에 있어서, 알콕시기의 탄소수는, 1 내지 5인 것이 바람직하다. 상기 알콕시기는 쇄상이거나, 환상이거나, 분지되어 있어도 된다. 또한, 수소 원자가 불소 원자 등으로 치환되어 있어도 된다. 알콕시기로서는, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 또는 부톡시기가 바람직하고, 보다 바람직하게는, 메톡시기, 또는 에톡시기이다.
Rd는 동일하거나 또는 상이하고, -O-, -NH-, -C≡C-, 또는 실란 결합이다. Rd로서는, -O-, -NH-, 또는 -C≡C-가 바람직하다. Rd는 2개의 Si에 결합되어 있는 2가의 기이고, Rd에 의해 2 이상의 규소 원자가 Rd를 개재하여, 직쇄, 사다리형, 환상, 또는 복환상으로 결합될 수 있다. n이 2 이상의 정수인 경우, 규소 원자끼리로 결합되어 있어도 된다.
Rd는 또한, 동일하거나 또는 상이하고, -Z-SiRd1 p'Rd2 q'Rd3 r'로 표시되는 기여도 된다.
식 중, Z는 동일하거나 또는 상이하고, 단결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다.
Z로서, 구체적으로는, -C2H4-, -C3H6-, -CO-O-CH2-CH(OH)-CH2-, -CH2-, -C4H8- 등을 들 수 있다.
식 중, Rd1은 동일하거나 또는 상이하고, Rd'를 나타낸다. Rd'는 Rd와 동일한 의미이다.
Rd 중, Z기를 개재해서 직쇄상으로 연결되는 Si는 최대 5개이다. 즉, 상기 Rd에 있어서, Rd1이 적어도 하나 존재하는 경우, Rd 중에 Z기를 개재해서 직쇄상으로 연결되는 Si 원자가 2개 이상 존재하지만, 이러한 Z기를 개재해서 직쇄상으로 연결되는 Si 원자의 수는 최대 5개이다. 또한, 「Rd 중의 Z기를 개재해서 직쇄상으로 연결되는 Si 원자의 수」란, Rd 중에 있어서 직쇄상으로 연결되는 -Z-Si-의 반복수와 똑같아진다.
예를 들어, 하기에 Rd 중에 있어서 Z기를 개재해서 Si 원자가 연결된 일례를 나타낸다.
상기 식에 있어서, *은 주쇄의 Si에 결합하는 부위를 의미하고, …은 ZSi 이외의 소정의 기가 결합되어 있는 것, 즉 Si 원자의 3개의 결합손이 모두 …인 경우, ZSi의 반복 종료 개소를 의미한다. 또한, Si의 오른쪽 위의 숫자는, *로부터 센 Z기를 개재해서 직쇄상으로 연결된 Si의 출현수를 의미한다. 즉, Si2로 ZSi 반복이 종료되고 있는 쇄는 「Rd 중 Z기를 개재해서 직쇄상으로 연결되는 Si 원자의 수」가 2개이고, 마찬가지로, Si3, Si4 및 Si5로 ZSi 반복이 종료되고 있는 쇄는 각각, 「Rd 중 Z기를 개재해서 직쇄상으로 연결되는 Si 원자의 수」가 3, 4 및 5개이다. 또한, 상기 식으로부터 명백해진 바와 같이, Rd 중에는, ZSi쇄가 복수 존재하지만, 이들은 모두 동일한 길이일 필요는 없고, 각각 임의의 길이여도 된다.
바람직한 양태에 있어서, 하기에 나타내는 바와 같이, 「Rd 중 Z기를 개재해서 직쇄상으로 연결되는 Si 원자의 수」는, 모든 쇄에 있어서, 1개(왼쪽 식) 또는 2개(오른쪽 식)이다.
하나의 양태에 있어서, Rd 중 Z기를 개재해서 직쇄상으로 연결되는 Si 원자의 수는 1개 또는 2개, 바람직하게는 1개이다.
식 중, Rd2는 동일하거나 또는 상이하고, 수산기 또는 가수 분해 가능한 기를 나타낸다. 수산기는 특별히 한정되지 않지만, 가수 분해 가능한 기가 가수 분해해서 발생한 것이어도 된다.
바람직하게는, Rd2는 -OR(식 중, R은 치환 또는 비치환된 C1-3 알킬기, 보다 바람직하게는 메틸기를 나타낸다)이다.
식 중, Rd3은 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타낸다. 해당 저급 알킬기는, 바람직하게는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 더욱 바람직하게는 메틸기이다.
식 중, p는 동일하거나 또는 상이하고, 0 내지 3의 정수이고; q는 동일하거나 또는 상이하고, 0 내지 3의 정수이고; r은 동일하거나 또는 상이하고, 0 내지 3의 정수이다. 단, p', q' 및 r'의 합은 3이다.
바람직한 양태에 있어서, Rd 중 말단의 Rd'(Rd'가 존재하지 않는 경우, Rd)에 있어서, 상기 q'는 바람직하게는 2 이상, 예를 들어 2 또는 3이고, 보다 바람직하게는 3이다.
바람직한 양태에 있어서, Rd는 말단부에, 적어도 하나의, -Si(-Z-SiRd2 q'Rd3 r')2 또는 -Si(-Z-SiRd2 q'Rd3 r')3, 바람직하게는 -Si(-Z-SiRd2 q'Rd3 r')3을 가질 수 있다. 식 중, (-Z-SiRd2 q'Rd3 r')의 단위는, 바람직하게는 (-Z-SiRd2 3)이다. 더욱 바람직한 양태에 있어서, Rd의 말단부는, 모두 -Si(-Z-SiRd2 q'Rd3 r')3인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 -Si(-Z-SiRd2 3)3일 수 있다.
상기 실란 함유 반응성 가교기는, 탄소수 1 내지 5의 알릴기, 탄소수 1 내지 5의 글리시딜기, 아크릴기, 또는 메타크릴기를 갖는 것도 바람직하다. 즉, 상기 실란 함유 반응성 가교기에 있어서, Ra, Rb 및 Rc의 적어도 하나가, 탄소수 1 내지 5의 알릴기, 탄소수 1 내지 5의 글리시딜기, 아크릴기, 또는 메타크릴기인 것이 바람직하다.
L2는, 식 (1)의 환에 직접 결합하는 단결합 또는 2가의 연결기이다. L2로서는, 단결합, 알킬렌기, 또는 에테르 결합 및 에스테르 결합으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 결합을 포함하는 2가의 기가 바람직하고, 단결합, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 또는 에테르 결합 및 에스테르 결합으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 결합을 포함하는 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기가 보다 바람직하다.
L2로서, 구체적으로는, -C2H4-, -C3H6-, -CO-O-CH2-CH(OH)-CH2-, -CH2-, -C4H8- 등을 들 수 있다.
상기 실란 함유 반응성 가교기로서는, -L2-SiR5 3, -L2-Si(OR6)3, -L2-Si(NR6 2)3, -L2-Si(OCOR6)3(각 식 중, L2는 상술한 바와 같이, R5는 할로겐 원자, R6은 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬기)을 들 수 있다.
상기 실리콘잔기로서는, 다음의 기를 들 수 있다.
(각 식 중, L2는 단결합 또는 2가의 연결기, n은 1 내지 20의 정수, m은 0 내지 10의 정수, R31은 각각 독립적으로, 1가의 기이고, 각 기가 갖는 R31 중 적어도 하나는 반응성기)
각 기에 포함되는 복수의 R31은 각각 독립적으로, 1가의 기이고, 상기 반응성기여도 되고, 상기 반응성기 이외의 기여도 된다. 단, 각 기에 포함되는 복수의 R31 중 적어도 하나는, 상기 반응성기이다.
상기 반응성기로서는, H, 할로겐 원자 또는 -OR32(R32는 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기), -L3-SiR5 3(L3은 단결합 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, R5는 할로겐 원자), -L3-Si(OR6)3(L3은 상기한 바와 같고, R6은 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬기), -L3-Si(NR6 2)3(L3 및 R6은 상기한 바와 같다), -L3-Si(OCOR6)3(L3 및 R6은 상기한 바와 같다) 및 이들의 기의 어느 것을 포함하는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이 바람직하다.
상기 반응성기 이외의 기로서는, 알킬기, 할로겐화알킬기, 알킬에스테르기, 할로겐화알킬에스테르기, 알킬에테르기, 할로겐화알킬에테르기, 알킬아미드기, 할로겐화알킬아미드기, 우릴기, 할로겐화우릴기, 우레아기, 할로겐화우레아기, -CONRkCORl(Rk 및 Rl은 독립적으로 H, 알킬기 또는 할로겐화알킬기), 당쇄를 포함하는 기, 알킬렌폴리에테르기, 아렌기, 할로겐화아렌기, 헤테로환을 포함하는 기, 아릴기 및 할로겐화아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이 바람직하다.
L2는, 식 (1)의 환에 직접 결합하는 단결합 또는 2가의 연결기이다. L2로서 적합한 것은, 전술한 바와 같다.
상기 실리콘잔기로서는, 또한 하기의 기도 들 수 있다.
(각 식 중, L2는 단결합 또는 2가의 연결기, R34는 각각 독립적으로, 1가의 기이고, 각 기가 갖는 R34 중 적어도 하나는 반응성기)
각 기에 포함되는 복수의 R34는 각각 독립적으로, 1가의 기이고, 상기 반응성기여도 되고, 상기 반응성기 이외의 기여도 된다. 단, 각 기에 포함되는 복수의 R34 중 적어도 하나는, 상기 반응성기이다.
상기 반응성기로서는, -H, -OR35(R35는 탄소수 1 내지 4의 알킬기), 할로겐 원자, -OH, -O-CR35=CH2(R35는 상기한 바와 같다), -OCOR35(R35는 상기한 바와 같다), -OCOORj(Rj는 알킬기 또는 할로겐화알킬기), -NR35 2(R35는 상기한 바와 같다) 및 이들의 기의 어느 것을 포함하는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이 바람직하다.
상기 반응성기 이외의 기로서는, 알킬기, 할로겐화알킬기, 알킬에스테르기, 할로겐화알킬에스테르기, 알킬에테르기, 할로겐화알킬에테르기, 알킬아미드기, 할로겐화알킬아미드기, 우릴기, 할로겐화우릴기, 우레아기, 할로겐화우레아기, -CONRkCORl(Rk 및 Rl은 독립적으로 H, 알킬기 또는 할로겐화알킬기), 당쇄를 포함하는 기, 알킬렌폴리에테르기, 아렌기, 할로겐화아렌기, 헤테로환을 포함하는 기, 아릴기 및 할로겐화아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이 바람직하다.
L2는, 식 (1)의 환에 직접 결합하는 단결합 또는 2가의 연결기이다. L2로서 적합한 것은, 전술한 바와 같다.
상기 실세스퀴옥산 잔기로서는, 다음의 기를 들 수 있다.
(각 식 중, L2는 단결합 또는 2가의 연결기, R37은 각각 독립적으로, 1가의 기이고, 각 기가 갖는 R37 중 적어도 1개는 반응성기, p는 독립적으로 0 내지 5000의 정수이다)
각 기에 포함되는 복수의 R37은 각각 독립적으로, 1가의 기이고, 상기 반응성기여도 되고, 상기 반응성기 이외의 기여도 된다. 단, 각 기에 포함되는 복수의 R37 중 적어도 하나는, 상기 반응성기이다.
상기 반응성기로서는, -H, -OR35(R35는 탄소수 1 내지 4의 알킬기), 할로겐 원자, -OH, -O-CR35=CH2(R35는 상기한 바와 같다), -OCOR35(R35는 상기한 바와 같다), -OCOORj(Rj는 알킬기 또는 할로겐화알킬기), -NR35 2(R35는 상기한 바와 같다) 및 이들의 기의 어느 것을 포함하는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이 바람직하다.
상기 반응성기 이외의 기로서는, 알킬기, 할로겐화알킬기, 알킬에스테르기, 할로겐화알킬에스테르기, 알킬에테르기, 할로겐화알킬에테르기, 알킬아미드기, 할로겐화알킬아미드기, 우릴기, 할로겐화우릴기, 우레아기, 할로겐화우레아기, -CONRkCORl(Rk 및 Rl은 독립적으로 H, 알킬기 또는 할로겐화알킬기), 당쇄를 포함하는 기, 알킬렌폴리에테르기, 아렌기, 할로겐화아렌기, 헤테로환을 포함하는 기, 아릴기 및 할로겐화아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이 바람직하다.
L2는, 식 (1)의 환에 직접 결합하는 단결합 또는 2가의 연결기이다. L2로서 적합한 것은, 전술한 바와 같다.
식 (1)로 표시되는 화합물에 있어서, R1의 평균 분자량은, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 500 내지 30,000, 바람직하게는 1,500 내지 30,000, 보다 바람직하게는 2,000 내지 10,000이다.
식 (1)로 표시되는 화합물은, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 5×102 내지 1×105의 평균 분자량을 가질 수 있다. 그 중에서도, 바람직하게는 2,000 내지 30,000, 보다 바람직하게는 2,500 내지 12,000의 평균 분자량을 갖는 것이, 내UV성 및 마찰 내구성의 관점에서 바람직하다. 또한, 본 발명에 있어서 「평균 분자량」은 수 평균 분자량을 의미하며, 「평균 분자량」은, 19F-NMR에 의해 측정되는 값으로 한다.
식 (1)로 표시되는 화합물은, 신규 화합물이며, 예를 들어 하기의 제조 방법에 의해 제조할 수 있다.
상기 화합물은, 식:
(식 중, X1 및 X2는 전술한 바와 같고, L4는 단결합 또는 2가의 연결기)으로 표시되는 이소시아누르산 유도체 화합물과, 식: R41-COOH(식 중, R41은 -COO-CH2CH(OH)-L4-와 함께, 상술한 R1을 구성하는 1가의 유기기)를, 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
R41은 -COO-CH2CH(OH)-L4-와 함께, 상술한 R1을 구성하므로, 상기 폴리에테르쇄를 포함하는 것은 당연하다. 이 반응에 의하면, R41-COO-CH2CH(OH)-L4-로 표시되는 1가의 유기기가 발생한다. R41로서는, R3-(OR2)a-L5-((OR2)a는 상기 폴리에테르쇄, R3은 알킬기 또는 불소화알킬기, L5는 -COO-CH2CH(OH)-L4-와 함께, 상술한 L을 구성하는 단결합 또는 2가의 연결기)로 표시되는 1가의 유기기가 바람직하다.
상기 화합물은, 또한 식:
(식 중, X1 및 X2는 전술한 바와 같고, L6은 단결합 또는 2가의 연결기)로 표시되는 이소시아누르산 유도체 화합물과, 식: R42-O-SO2R43(식 중, R42는 -L6-과 함께, 상술한 R1을 구성하는 1가의 유기기, R43은 알킬기 또는 불소화알킬기), 또는 R42-X26(식 중, R42는 전술한 바와 같고, X26은 Cl, Br 또는 I)을, 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
R42는 -L6-과 함께, 상술한 R1을 구성하므로, 상기 폴리에테르쇄를 포함하는 것은 당연하다. 이 반응에 의하면, R42-L6-으로 표시되는 1가의 유기기가 발생한다. R42로서는, R3-(OR2)a-L7-((OR2)a는 상기 폴리에테르쇄, R3은 알킬기 또는 불소화알킬기, L7은 -L6-과 함께, 상술한 L을 구성하는 단결합 또는 2가의 연결기)로 표시되는 1가의 유기기가 보다 바람직하다.
또한, 예를 들어 상술한 어느 것의 제조 방법에 있어서, X1 및/또는 X2에 상당하는 기로서, 이중 결합을 함유하는 기(바람직하게는 알릴기)를 도입한 후, 상기에 이중 결합과 식: H-{Si(Ra)s(Rb)t(Rc)u(Rd)v}n(식 중, Ra, Rb, Rc, Rd, s, t, u, v 및 n은 전술한 바와 같다)으로 표시되는 화합물을 반응시켜서, 식: -L2-{Si(Ra)s(Rb)t(Rc)u(Rd)v}n(식 중, L2, Ra, Rb, Rc, Rd, s, t, u, v 및 n은 전술한 바와 같다)으로 표시되는 구조를 화합물 중에 도입함으로써, X1 및/또는 X2로서, 상기 실란 함유 반응성 가교기나, -L2-SiR5 3, -L2-Si(OR6)3, -L2-Si(NR6 2)3 및 -L2-Si(OCOR6)3(각 식 중, L2는 단결합 또는 2가의 연결기, R5는 할로겐 원자, R6은 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬기)으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 도입 가능하다.
상기 표면 처리층은, 단층이어도 되고, 다층이어도 된다.
본 발명의 기재는, 모두, 광학 재료여도 된다.
광학 재료로서는, 후기에 예시하는 디스플레이 등에 관한 광학 재료 외, 다종다양한 광학 재료를 바람직하게 들 수 있다: 예를 들어, 음극선관(CRT; 예, TV, 퍼스널 컴퓨터 모니터), 액정 디스플레이, 플라즈마 디스플레이, 유기 EL 디스플레이, 무기 박막 EL 도트 매트릭스 디스플레이, 배면 투사형 디스플레이, 형광 표시관(VFD), 전계 방출 디스플레이(FED; Field Emission Display) 등의 디스플레이 또는 그들의 디스플레이의 보호판 또는 그들의 표면에 반사 방지막 처리를 실시한 것.
본 발명의 기재는, 모두, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 광학 부재일 수 있다. 광학 부재의 예에는, 하기의 것을 들 수 있다: 안경 등의 렌즈; PDP, LCD 등의 디스플레이의 전면 보호판, 반사 방지판, 편광판, 안티글레어판; 휴대 전화, 휴대 정보 단말기 등의 기기의 터치 패널 시트; 블루레이(Blu-ray(등록상표))디스크, DVD 디스크, CD-R, MO 등의 광 디스크의 디스크면; 광 파이버 등.
또한, 본 발명의 기재는, 모두, 의료 기기 또는 의료 재료여도 된다.
표면 처리층의 두께는, 특별히 한정되지 않는다. 본 발명의 기재가 광학 부재인 경우, 표면 처리층의 두께는, 1 내지 50㎚, 보다 바람직하게는 1 내지 30㎚, 특히 바람직하게는 1 내지 15㎚의 범위인 것이, 내UV성, 광학 성능, 표면 미끄럼성, 마찰 내구성 및 방오성의 점에서 바람직하다.
또한, 일반적으로, 차량용 창 유리, 건축용 창 유리는, 그 표면에 물방울, 오염물 등의 시계를 방해하는 것이 부착되지 않을 것이 요망된다. 예를 들어, 차량용 창 유리의 표면에는, 빗방울, 먼지, 오염물 등이 부착되거나, 대기 중의 습도나 온도의 영향으로 수분이 응축되거나 하면, 투명성, 투시성이 악화되어, 자동차 등의 차량의 주행 운전에 지장을 초래하게 된다. 그 때문에, 자동차용 창 유리에 부착된 물방울은, 와이퍼를 사용하거나, 손으로 닦아내는 등의 물리적 수단에 의해 제거되고 있다. 따라서, 이들 차량용 창 유리, 건축용 창 유리에 사용되는 유리에는, 우수한 발수성, 방오성과 함께, 이들의 특성이 장기간에 걸쳐 지속되는 내후성, 내마모성이 요구되고 있다. 본 발명의 기재는, 모두, 상기와 같은 차량용 창 유리나 건축용 창 유리에 적합하게 사용할 수 있다.
본 발명의 기재는, 가시광 영역에 있어서의 평균 투과율이, 85% 이상, 바람직하게는 90% 이상 및 8.0% 이하의 헤이즈인 것이, 차량용 창 유리 혹은 건축용 창 유리에 적용했을 때, 우수한 투명성을 얻을 수 있다는 관점에서 바람직하다.
본 발명에서 말하는 가시광 영역에 있어서의 평균 투과율이란, 400 내지 700㎚까지의 가시광 영역의 투과율을, 적어도 5㎚마다 측정해서 구한 가시광 영역의 각 투과율을 적산하고, 그 평균값으로서 구한 것이라 정의한다. 각 측정 파장에 있어서의 투과율은, 종래 공지된 측정 기기를 사용할 수 있으며, 예를 들어 시마즈 세이사쿠쇼사제의 분광 광도계 UVIDFC-610, 히다치 세이사꾸쇼사제의 330형 자기 분광 광도계, U-3210형 자기 분광 광도계, U-3410형 자기 분광 광도계, U-4000형 자기 분광 광도계 등을 사용해서 측정함으로써, 구할 수 있다.
본 발명의 기재는 모두, 빌딩용 내부 또는 외부창, 안경, 차량의 앞 유리, 사이드 유리, 리어 유리, 쿼터 유리, 사이드미러, 손목 시계 및 수영용 고글 등의 유리나 렌즈, 장치 및 기기의 유리 커버, 오토바이 헬멧이나 헬멧용 윈도우 커버, 망원경 렌즈 또는 카메라 렌즈 등의 유리 렌즈, 유리 안전 스크린 또는 비말 방호벽 등의 투명한 분리 장치, 그리고 화학 반응 후드, 생물학적 혹은 의료 후드, 배양기, 캐비넷, 전자레인지, 오븐 토스터 또는 냉장고 등의 장치 또는 기기용 유리 도어 또는 창 등의 유리 또는 플라스틱창, 쇼윈도우 유리, 방범 유리, 스테인리스제의 수도용 수도꼭지, 샤워 헤드 등에도 적합하게 이용할 수 있다.
용어 「차량」은, 승용차, 밴, 미니밴, 버스, SUV(스포츠용 다목적차), 트럭, 세미 트럭, 열차, 시내 전철, 트랙터, 오토바이, 트레일러, 소형 트럭, 불도저, 크레인차 및 어스 무버 등의, 대형 차량 무버, 비행기, 보트, 배, 로켓 그리고 다른 양식의 수송기 등의 차량을 의미한다.
앞 유리는 차량 상에 고정할 수 있고, 또한 차량으로부터 분리 가능하거나 또는 착탈 가능할 수 있다. 앞 유리는 전형적으로는, 강화 유리, 플라스틱 등의 폴리머 재료 또는 폴리머 재료 강화 혹은 적층 유리제일 수 있다. 자동차의 전형적인 앞 유리는, 플라스틱의 층이 그 사이에 적층된 2개 이상의 유리의 시트를 가질 수 있다. 사이드 유리 또는 리어 유리, 쿼터 유리 등의, 차량의 다른 창도 또한, 본 발명의 기재일 수 있다. 내다 보이는 시계를 양호하게 하기 위해서, 차량의 앞 유리는 발수성일 필요가 있으며, 따라서 빗방울, 비말 또는 먼지는 앞 유리에 달라 붙지 않는다.
또한, 본 발명의 기재가 상기 기재에서 설명한 차량 탑재 유리나 건축 부재, 석재 등의 경우, 표면 처리층의 두께는, 1㎚ 내지 20㎛, 보다 바람직하게는 3㎚ 내지 1㎛, 특히 바람직하게는 5 내지 100㎚의 범위인 것이, 내UV성, 표면 미끄럼성, 마찰 내구성 및 방오성의 점에서 바람직하다.
본 발명의 기재가 앞 유리인 경우, 기재의 두께는, 2 내지 30㎜여도 되고, 유리의 강도를 유지한다는 관점에서는, 3㎜ 이상, 20㎜ 이하여도 되고, 보다 바람직하게는 4㎜ 이상 또한 8㎜ 이하이다. 또한, 본 발명의 기재가 사이드 유리 및 리어 유리인 경우, 기재의 두께는, 3 내지 15㎜여도 되고, 바람직하게는 4 내지 7㎜이다.
상기 기재는, 상기 표면 처리층과 상기 기재 사이에 중간층을 가져도 되고, 상기 기재 상에 상기 표면 처리층이 직접 마련되어 있어도 되지만, 상기 기재 자체가 갖는 특성이 충분히 발휘되어, 제조가 용이하고, 경제적으로도 유리한 점에서, 상기 기재 상에 상기 표면 처리층이 직접 마련되어 있는 것이 바람직하다.
상기 표면 처리층은, 또한 산화 방지제, 증점제, 레벨링제, 소포제, 대전 방지제, 흐림 방지제, 자외선 흡수제, 안료, 염료, 실리카 등의 무기 미립자, 알루미늄 페이스트, 탈크, 유리 프릿, 금속가루 등의 충전제, 부틸화히드록시톨루엔(BHT), 페노티아진(PTZ) 등의 중합 금지제, 등을 포함하고 있어도 된다.
상기 표면 처리층의 형성은, 식 (1)로 표시되는 화합물을 기재의 표면에 대하여, 해당 표면을 피복하도록 적용함으로써 실시할 수 있다. 상기 표면 처리층의 형성 방법으로서는, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 습윤 피복법 및 건조 피복법을 사용할 수 있다.
습윤 피복법의 예로서는, 침지 코팅, 스핀코팅, 플로우 코팅, 스프레이 코팅, 롤 코팅, 그라비아 코팅 및 유사한 방법을 들 수 있다.
건조 피복법의 예로서는, 증착(통상, 진공 증착), 스퍼터링, CVD 및 유사한 방법을 들 수 있다. 증착법(통상, 진공 증착법)의 구체예로서는, 저항 가열, 전자 빔, 마이크로파 등을 사용한 고주파 가열, 이온빔 및 유사한 방법을 들 수 있다. CVD 방법의 구체예로서는, 플라스마 CVD, 광학 CVD, 열 CVD 및 유사한 방법을 들 수 있다.
또한, 상압 플라스마법에 의한 피복도 가능하다.
식 (1)로 표시되는 화합물은, 다공질 물질, 예를 들어 다공질의 세라믹 재료, 금속 섬유, 예를 들어 스틸울을 면 형상으로 굳힌 것에 함침시켜서, 펠릿으로 할 수 있다. 당해 펠릿은, 예를 들어 진공 증착에 사용할 수 있다.
습윤 피복법을 사용하는 경우, 상기 표면 처리층은, 식 (1)로 표시되는 화합물 및 용매를 포함하는 조성물을 기재에 적용함으로써 형성할 수 있다.
상기 용매로서는, 불소 함유 유기 용매 또는 불소 비함유 유기 용매를 들 수 있다.
상기 불소 함유 유기 용매로서는, 예를 들어 퍼플루오로헥산, 퍼플루오로옥탄, 퍼플루오로메틸시클로헥산, 퍼플루오로디메틸시클로헥산, 퍼플루오로데칼린, 퍼플루오로알킬에탄올, 퍼플루오로벤젠, 퍼플루오로톨루엔, 퍼플루오로알킬아민(플루오리너트(상품명) 등), 퍼플루오로알킬에테르, 퍼플루오로부틸테트라히드로푸란, 폴리플루오로지방족 탄화수소(아사히클린 AC6000(상품명)), 하이드로클로로플루오로카본(아사히클린 AK-225(상품명) 등), 하이드로플루오로에테르(노벡(상품명), HFE-7100(상품명), HFE-7200(상품명), HFE-7300(상품명), HFE-7000(상품명), 아사히클린 AE-3000(상품명) 등), 1,1,2,2,3,3,4-헵타플루오로시클로펜탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 불소 함유 알코올, 퍼플루오로알킬브로마이드, 퍼플루오로알킬요오다이드, 퍼플루오로폴리에테르(크라이톡스(상품명), 뎀넘(상품명), 폼블린(상품명) 등), 1,3-비스트리플루오로메틸벤젠, 메타크릴산2-(퍼플루오로알킬)에틸, 아크릴산2-(퍼플루오로알킬)에틸, 퍼플루오로알킬에틸렌, 프레온134a 및 헥사플루오로프로펜올리고머, 1,2-디클로로-1,3,3,3-테트라플루오로-1-프로펜 등을 들 수 있다.
상기 불소 비함유 유기 용매로서는, 예를 들어 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜디메틸에테르펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 헥사데칸, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄, 이황화탄소, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 니트로벤젠, 디에틸에테르, 디메톡시에탄, 다이글라임, 트리글라임, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, 2-부타논, 아세토니트릴, 벤조니트릴, 부탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 에탄올, 메탄올 및 디아세톤알코올을 들 수 있다.
그 중에서도, 상기 용매로서, 바람직하게는 메틸이소부틸케톤, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 헥사데칸, 아세트산부틸, 아세톤, 2-부타논, 시클로헥사논, 아세트산에틸, 디아세톤알코올 또는 2-프로판올이다.
상기 용매는, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 사용해도 되지만, 상기 불소 비함유 유기 용매를 사용하는 경우에는, 상기 불소 함유 유기 용매와 조합하여 사용하는 것이 바람직하다.
상기 용매는 상기 조성물 중에, 1 내지 99.99질량%의 범위에서 사용되는 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 10 내지 99.9질량%, 더욱 바람직하게는 50 내지 99질량%이다.
상기 조성물은, 식 (1)로 표시되는 화합물 및 용매 이외에, 산화 방지제, 증점제, 레벨링제, 소포제, 대전 방지제, 흐림 방지제, 자외선 흡수제, 안료, 염료, 실리카 등의 무기 미립자, 알루미늄 페이스트, 탈크, 유리 프릿, 금속가루 등의 충전제, 부틸화히드록시톨루엔(BHT), 페노티아진(PTZ) 등의 중합 금지제, 촉매, 기타 성분 등을 포함하고 있어도 된다.
상기 촉매로서는, 산(예를 들어 아세트산, 트리플루오로아세트산 등), 염기 (예를 들어 암모니아, 트리에틸아민, 디에틸아민 등), 전이 금속(예를 들어 Ti, Ni, Sn 등) 등을 들 수 있다.
상기 촉매의 함유량으로서는, 식 (1)로 표시되는 화합물에 대하여, 1질량ppm 내지 5질량%이고, 바람직하게는 5 내지 5000질량ppm, 보다 바람직하게는 10 내지 1000질량ppm이다.
촉매는, 식 (1)로 표시되는 화합물의 가수 분해 및 탈수 축합을 촉진하고, 표면 처리층의 형성을 촉진한다.
또한, 기타 성분으로서는, 상기 이외에, 예를 들어 테트라에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 메틸트리아세톡시실란 등도 들 수 있다. 이 경우의 함유량으로서는, 식 (1)로 표시되는 화합물에 대하여, 10질량ppm 내지 20질량%이고, 바람직하게는 3질량ppm 내지 5질량%, 보다 바람직하게는 10질량ppm 내지 1질량%이다. 기타 성분으로서는, 또한, 기타 표면 처리 화합물, 불소 함유 오일로서 이해될 수 있는 (비반응성의)플루오로폴리에테르 화합물, 바람직하게는 퍼플루오로(폴리)에테르 화합물(이하, 「불소 함유 오일」이라고 한다), 실리콘 오일로서 이해될 수 있는 (비반응성의)실리콘 화합물(이하, 「실리콘 오일」이라고 한다) 등을 들 수 있다.
기타 표면 처리 화합물로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 하기 일반식 (1A), (2A), (1B), (2B), (1C), (2C), (1D) 및 (2D):
[식 중:
PFPE3은 동일하거나 또는 상이하고, 식:
-(OC6F12)a1-(OC5F10)b1-(OC4F8)c1-(OC3F6)d1-(OC2F4)e1-(OCF2)f1-
(식 중, a1, b1, c1, d1, e1 및 f1은 각각 독립적으로 0 이상 200 이하의 정수이고, a1, b1, c1, d1, e1 및 f1의 합은 적어도 1이고, a1, b1, c1, d1, e1 또는 f1을 붙여서 괄호로 묶여진 각 반복 단위의 존재 순서는 식 중에 있어서 임의이다)
으로 표시되는 기이고;
Rf3은 동일하거나 또는 상이하고, 1개 또는 그 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 내지 16의 알킬기를 나타내고;
R53은 동일하거나 또는 상이하고, 수산기 또는 가수 분해 가능한 기를 나타내고;
R54는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 22의 알킬기를 나타내고;
R51은 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R52는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고;
n3은 (-SiR51 n3R52 3-n3) 단위마다 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고;
단, 식 (1A), (2A), (1B) 및 (2B)에 있어서, 적어도 하나의 n3이, 1 내지 3의 정수이고;
X4는 각각 독립적으로, 단결합 또는 2 내지 10가의 유기기를 나타내고;
X5는 동일하거나 또는 상이하고, 단결합 또는 2가의 유기기를 나타내고;
t는 동일하거나 또는 상이하고, 1 내지 10의 정수이고;
α1은 각각 독립적으로, 1 내지 9의 정수이고;
α1'는 각각 독립적으로, 1 내지 9의 정수이고;
X6은 각각 독립적으로, 단결합 또는 2 내지 10가의 유기기를 나타내고;
β1은 각각 독립적으로, 1 내지 9의 정수이고;
β1'는 각각 독립적으로, 1 내지 9의 정수이고;
X7은 각각 독립적으로, 단결합 또는 2 내지 10가의 유기기를 나타내고;
γ1은 각각 독립적으로, 1 내지 9의 정수이고;
γ1'는 각각 독립적으로, 1 내지 9의 정수이고;
Ra3은 동일하거나 또는 상이하고, -Z3-SiR61 p1R62 q1R63 r1을 나타내고;
Z3은 동일하거나 또는 상이하고, 산소 원자 또는 2가의 유기기를 나타내고;
R61은 동일하거나 또는 상이하고, Ra3'를 나타내고;
Ra3'는 Ra3과 동일한 의미이고;
Ra3 중, Z3기를 개재해서 직쇄상으로 연결되는 Si는 최대 5개이고;
R62는 동일하거나 또는 상이하고, 수산기 또는 가수 분해 가능한 기를 나타내고;
R63은 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고;
p1은 동일하거나 또는 상이하고, 0 내지 3의 정수이고;
q1은 동일하거나 또는 상이하고, 0 내지 3의 정수이고;
r1은 동일하거나 또는 상이하고, 0 내지 3의 정수이고;
단, 식 (1C) 및 (2C)에 있어서, 적어도 하나의 q1이 1 내지 3의 정수이고;
Rb3은 동일하거나 또는 상이하고, 수산기 또는 가수 분해 가능한 기를 나타내고;
Rc3은 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고;
k1은 동일하거나 또는 상이하고, 1 내지 3의 정수이고;
l1은 동일하거나 또는 상이하고, 0 내지 2의 정수이고;
m1은 동일하거나 또는 상이하고, 0 내지 2의 정수이고;
X9는 각각 독립적으로, 단결합 또는 2 내지 10가의 유기기를 나타내고;
δ1은 각각 독립적으로, 1 내지 9의 정수이고;
δ1'는 각각 독립적으로, 1 내지 9의 정수이고;
Rd3은 동일하거나 또는 상이하고, -Z4-CR71 p2R72 q2R73 r2를 나타내고;
Z4는 동일하거나 또는 상이하고, 산소 원자 또는 2가의 유기기를 나타내고;
R71은 동일하거나 또는 상이하고, Rd3'를 나타내고;
Rd3'는 Rd3과 동일한 의미이고;
Rd3 중, Z4기를 개재해서 직쇄상으로 연결되는 C는 최대 5개이고;
R72는 동일하거나 또는 상이하고, -Y-SiR74 n2R75 3-n2를 나타내고;
Y는 동일하거나 또는 상이하고, 2가의 유기기를 나타내고;
R74는 동일하거나 또는 상이하고, 수산기 또는 가수 분해 가능한 기를 나타내고;
R75는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고;
n2는 (-Y-SiR74 n2R75 3-n2) 단위마다 독립적으로, 1 내지 3의 정수를 나타내고;
단, 식 (1D) 및 (2D)에 있어서, 적어도 하나의 n2는 1 내지 3의 정수이고;
R73은 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고;
p2는 동일하거나 또는 상이하고, 0 내지 3의 정수이고;
q2는 동일하거나 또는 상이하고, 0 내지 3의 정수이고;
r2는 동일하거나 또는 상이하고, 0 내지 3의 정수이고;
Re3은 동일하거나 또는 상이하고, -Y-SiR74 n2R75 3-n2를 나타내고;
Rf3은 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고;
k2는 동일하거나 또는 상이하고, 0 내지 3의 정수이고;
l2는 동일하거나 또는 상이하고, 0 내지 3의 정수이고;
m2는 동일하거나 또는 상이하고, 0 내지 3의 정수이고;
단, 식 (1D) 및 (2D)에 있어서, 적어도 하나의 q2는 2 또는 3이거나, 혹은 적어도 1개의 l2는 2 또는 3이다.]
의 어느 것으로 표시되는 적어도 1종의 퍼플루오로(폴리)에테르기 함유 실란 화합물을 들 수 있다.
상기 불소 함유 오일로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어 이하의 일반식 (3)으로 표시되는 화합물(퍼플루오로(폴리)에테르 화합물)을 들 수 있다.
Rf5-(OC4F8)a'-(OC3F6)b'-(OC2F4)c'-(OCF2)d'-Rf6
… (3)
식 중, Rf5는 1개 또는 그 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 내지 16 알킬기(바람직하게는, C1-16의 퍼플루오로알킬기)를 나타내고, Rf6은, 1개 또는 그 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 내지 16 알킬기(바람직하게는, C1-16 퍼플루오로알킬기), 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고, Rf5 및 Rf6은 보다 바람직하게는, 각각 독립적으로, C1-3 퍼플루오로알킬기이다.
a', b', c' 및 d'는 폴리머의 주골격을 구성하는 퍼플루오로(폴리)에테르의 4종의 반복 단위수를 각각 나타내고, 서로 독립적으로 0 이상 300 이하의 정수이고, a', b', c' 및 d'의 합은 적어도 1, 바람직하게는 1 내지 300, 보다 바람직하게는 20 내지 300이다. 첨자 a', b', c' 또는 d'를 붙여서 괄호로 묶여진 각 반복 단위의 존재 순서는, 식 중에 있어서 임의이다. 이들 반복 단위 중, -(OC4F8)-은, -(OCF2CF2CF2CF2)-, -(OCF(CF3)CF2CF2)-, -(OCF2CF(CF3)CF2)-, -(OCF2CF2CF(CF3))-, -(OC(CF3)2CF2)-, -(OCF2C(CF3)2)-, -(OCF(CF3)CF(CF3))-, -(OCF(C2F5)CF2)- 및 -(OCF2CF(C2F5))- 중 어느 것이든 무방하지만, 바람직하게는 -(OCF2CF2CF2CF2)-이다. -(OC3F6)-은, -(OCF2CF2CF2)-, -(OCF(CF3)CF2)- 및 -(OCF2CF(CF3))- 중 어느 것이든 무방하며, 바람직하게는 -(OCF2CF2CF2)-이다. -(OC2F4)-는 -(OCF2CF2)- 및 -(OCF(CF3))- 중 어느 것이든 무방하지만, 바람직하게는 -(OCF2CF2)-이다.
상기 일반식 (3)으로 표시되는 퍼플루오로(폴리)에테르 화합물의 예로서, 이하의 일반식 (3a) 및 (3b)의 어느 것으로 나타나는 화합물(1종 또는 2종 이상의 혼합물이면 된다)을 들 수 있다.
Rf5-(OCF2CF2CF2)b"-Rf6
… (3a)
Rf5-(OCF2CF2CF2CF2)a"-(OCF2CF2CF2)b"-(OCF2CF2)c"-(OCF2)d"-Rf6
… (3b)
이들 식 중, Rf5 및 Rf6은 상기한 바와 같이; 식 (3a)에 있어서, b"는 1 이상 100 이하의 정수이고; 식 (3b)에 있어서, a" 및 b"는, 각각 독립적으로 1 이상 30 이하의 정수이고, c" 및 d"는 각각 독립적으로 1 이상 300 이하의 정수이다. 첨자 a", b", c", d"를 붙여서 괄호로 묶여진 각 반복 단위의 존재 순서는, 식 중에 있어서 임의이다.
상기 불소 함유 오일은, 1,000 내지 30,000의 평균 분자량을 갖고 있어도 된다. 이에 의해, 높은 표면 미끄럼성을 얻을 수 있다.
상기 조성물 중, 불소 함유 오일은, 상기의 합계 100질량부(각각, 2종 이상인 경우에는 이들의 합계, 이하도 마찬가지)에 대하여, 예를 들어 0 내지 400질량부, 바람직하게는 0 내지 200질량부, 보다 바람직하게는 0.1 내지 50질량부로 포함될 수 있다.
불소 함유 오일은, 내UV성을 유지하면서 표면 처리층의 표면 미끄럼성을 향상시키는데도 기여한다.
상기 조성물은, 또한 식 (2):
(식 중, X1 및 X2는 전술한 바와 같고, R4는 폴리에테르쇄를 포함하는 2가의 유기기를 나타내고, 상기 폴리에테르쇄는,
식: -(OCF2CF2CX21 2)n21(OCF2CF(CF3))n22(OCF2CF2)n23(OCF2)n24(OC4F8)n25-
(식 중, n21, n22, n23, n24 및 n25는, 독립적으로, 0 또는 1 이상의 정수, X21은 독립적으로 H, F 또는 Cl, 각 반복 단위의 존재 순서는 임의이다)로 표시되는 쇄 및
식: -(OC2F4-R27)f'-
(식 중, R27은 OC2F4, OC3F6 및 OC4F8에서 선택되는 기이고, f'는 2 내지 100의 정수이다)로 표시되는 쇄
로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 쇄이다)로 표시되는 화합물을 포함하고 있어도 된다.
상기 조성물 중, 식 (2)로 표시되는 화합물은, 상기의 합계 100질량부(각각, 2종 이상인 경우에는 이들의 합계, 이하도 마찬가지)에 대하여, 예를 들어 0 내지 100질량부, 바람직하게는 0 내지 50질량부, 보다 바람직하게는 0 내지 25질량부로 포함될 수 있다.
건조 피복법을 사용하는 경우, 상기 표면 처리층은, 식 (1)로 표시되는 화합물을 그대로 건조 피복법에 부침으로써 형성할 수 있고, 또한 상기 조성물을 건조 피복법에 부침으로써도 형성할 수 있다.
표면 처리층의 형성은, 표면 처리층 중에서 식 (1)로 표시되는 화합물이, 가수 분해 및 탈수 축합을 위한 촉매와 함께 존재하도록 실시하는 것이 바람직하다. 간편하게는, 습윤 피복법에 의한 경우, 식 (1)로 표시되는 화합물을 용매로 희석한 후, 기재 표면에 적용하기 직전에, 식 (1)로 표시되는 화합물의 희석액에 촉매를 첨가해도 된다. 건조 피복법에 의한 경우에는, 촉매 첨가한 본 발명의 표면 처리제를 그대로 증착(통상, 진공 증착) 처리하거나, 혹은 철이나 구리 등의 금속 다공체에, 촉매 첨가한 식 (1)로 표시되는 화합물을 함침시킨 펠릿 형상 물질을 사용해서 증착(통상, 진공 증착) 처리를 해도 된다.
이어서, 필요에 따라, 표면 처리층을 후처리한다. 이 후처리는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 수분 공급 및 건조 가열을 순차적으로 실시하는 것이어도 되고, 보다 상세하게는, 이하와 같이 해서 실시해도 된다.
상기와 같이 해서 기재 표면에 상기 표면 처리층을 형성한 후, 이 표면 처리층(이하, 「전구체층」이라고도 한다)에 수분을 공급한다. 수분의 공급 방법은, 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 전구체층(및 기재)과 주위 분위기와의 온도차에 의한 결로나, 수증기(스팀)의 분사 등의 방법을 사용해도 된다.
수분의 공급은, 예를 들어 0 내지 250℃, 바람직하게는 60℃ 이상, 더욱 바람직하게는 100℃ 이상으로 하고, 바람직하게는 180℃ 이하, 더욱 바람직하게는 150℃ 이하의 분위기 하에서 실시할 수 있다. 이러한 온도 범위에 있어서 수분을 공급함으로써, 가수 분해를 진행시키는 것이 가능하다. 이때의 압력은 특별히 한정되지 않지만, 간편하게는 상압으로 할 수 있다.
이어서, 해당 전구체층을 해당 기재의 표면에서, 60℃를 초과하는 건조 분위기 하에서 가열한다. 건조 가열 방법은, 특별히 한정되지 않고 전구체층을 기재와 함께, 60℃를 초과하고, 바람직하게는 100℃를 초과하는 온도이며, 예를 들어 250℃ 이하, 바람직하게는 180℃ 이하의 온도에서, 또한 불포화 수증기압의 분위기 하에 배치하면 된다. 이때의 압력은 특별히 한정되지 않지만, 간편하게는 상압으로 할 수 있다.
이러한 분위기 하에서는, 식 (1)로 표시되는 화합물 사이에서는, 가수 분해 후의 Si에 결합한 기끼리가 빠르게 탈수 축합한다. 또한, 이러한 화합물과 기재 사이에서는, 당해 화합물의 가수 분해 후의 Si에 결합한 기와, 기재 표면에 존재하는 반응성기 사이에서 빠르게 반응하고, 기재 표면에 존재하는 반응성기가 수산기인 경우에는 탈수 축합한다. 그 결과, 식 (1)로 표시되는 화합물과 기재 사이에서 결합이 형성된다.
상기 수분 공급 및 건조 가열은, 과열 수증기를 사용함으로써 연속적으로 실시해도 된다.
이상과 같이 해서 후처리가 실시될 수 있다. 상기 후처리는, 높은 내UV성을 유지해서 마찰 내구성을 한층 더 향상시키기 위해서 실시될 수 있지만, 본 발명의 기재를 제조하는 데 필수적이지 않은 것에 유의하고자 한다. 예를 들어, 기재 표면에 상기 표면 처리층을 형성한 후, 그대로 정치해 두는 것만 해도 된다.
상기와 같이 하여, 기재의 표면에, 표면 처리층이 형성되고, 본 발명의 기재가 제조된다. 이것에 의해 얻어지는 표면 처리층은, 양호한 내UV성을 갖는다. 또한, 이 표면 처리층은, 양호한 내UV성에 더하여, 사용하는 조성물의 조성에 따라 다르지만, 발수성, 발유성, 방오성(예를 들어 지문 등의 오염물의 부착을 방지한다), 표면 미끄럼성(또는 윤활성, 예를 들어 지문 등의 오염물의 닦아냄성이나, 손가락에 대한 우수한 촉감), 높은 마찰 내구성 등을 가질 수 있으며, 기능성 박막으로서 적합하게 이용될 수 있다.
실시예
다음에 본 발명을 실시예를 들어 설명하지만, 본 발명은 이러한 실시예에만 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 실시예에 있어서, 이하에 나타나는 화학식은 모두 평균 조성을 나타내고, 퍼플루오로폴리에테르를 구성하는 반복 단위 ((CF2CF2CF2O)나, (CF2CF2O), (CF2O))의 존재 순서는 임의이다.
합성예 1 퍼플루오로폴리에테르(PFPE) 함유 화합물 (A)의 제조 방법
1,3-디알릴-이소시아누르산 2.0g을 m-헥사플루오로크실렌과 디메틸포름아미드의 혼합 용매에 용해시켰다. 탄산칼륨 1.0g을 첨가하고, 교반하면서 가열했다. m-헥사플루오로크실렌에 용해한 CF3CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)23-CF2CF2CH2-트리플루오로메탄 술폰산에스테르 4.0g을 첨가하고 또한 가열, 교반을 계속했다. 반응의 종점은 19F-NMR과 1H-NMR에 의해 확인했다. 반응액에 순수를 첨가하고, 분액함으로써 하기의 PFPE 함유 화합물 (A)를 얻었다.
PFPE 함유 화합물 (A):
합성예 2 퍼플루오로폴리에테르(PFPE) 함유 화합물 (B)의 제조 방법
PFPE 함유 화합물 (A)를 10.1g, m-헥사플루오로크실렌을 40g, 트리아세톡시메틸실란을 0.04g, 트리클로로실란을 1.93g 투입하고, 10℃에서 30분간 교반했다. 계속해서, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 Pt 착체를 2% 포함하는 크실렌 용액을 0.115ml 첨가한 후, 4시간 가열 교반했다. 그 후, 감압 하에서 휘발분을 증류 제거한 후, 메탄올 0.23g과 오르토포름산트리메틸 6.1g의 혼합 용액을 첨가한 후, 3시간 가열 교반했다. 그 후, 정제를 행함으로써, 말단에 트리메톡시실릴기를 갖는 하기의 PFPE 함유 화합물 (B) 9.9g을 얻었다.
PFPE 함유 화합물 (B):
합성예 3 퍼플루오로폴리에테르(PFPE) 함유 화합물 (C) 및 (D)의 제조 방법
1,3-디알릴-이소시아누르산 2.0g을 m-헥사플루오로크실렌과 디메틸포름아미드의 혼합 용매에 용해시켰다. 탄산칼륨 1.0g을 첨가하고, 교반하면서 가열했다. m-헥사플루오로크실렌에 용해한 CF3O-(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CF2CH2-트리플루오로메탄술폰산에스테르(m=22, n=19) 4.0g을 첨가하고 또한 가열, 교반을 계속했다. 반응의 종점은 19F-NMR과 1H-NMR에 의해 확인했다. 반응액에 순수를 첨가하고, 분액함으로써 하기의 PFPE 함유 화합물 (C)를 얻었다.
PFPE 함유 화합물 (C):
계속해서, 합성예 2의 PFPE 함유 화합물 (A)를 PFPE 함유 화합물 (C)로 변경한 것 이외에는, 합성예 2와 마찬가지로 하여, 말단에 트리메톡시실릴기를 갖는 하기의 PFPE 함유 화합물 (D) 9.8g을 얻었다.
PFPE 함유 화합물 (D):
합성예 4 퍼플루오로폴리에테르(PFPE) 함유 화합물 (I) 및 (J)의 제조 방법
PFPE 함유 화합물 (C)를 10.0g, m-헥사플루오로크실렌을 45g, 트리아세톡시메틸실란을 0.04g, 디클로로메틸실란을 1.41g 투입하고, 10℃에서 30분간 교반했다. 계속해서, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 Pt 착체를 2% 포함하는 크실렌 용액을 0.136ml 첨가한 후, 가열 교반했다. 그 후, 휘발분을 증류 제거한 후, 비닐마그네슘클로라이드(1.6M의 THF 용액)를 15ml 첨가해서 실온에서 교반했다. 그 후, 정제를 행함으로써, 말단에 메틸디비닐실릴기를 갖는 하기의 PFPE 함유 화합물 (I) 9.5g을 얻었다.
PFPE 함유 화합물 (I):
계속해서, PFPE 함유 화합물 (I)을 9.5g, m-헥사플루오로크실렌을 42g, 트리아세톡시메틸실란을 0.04g, 트리클로로실란을 2.30g 투입하고, 10℃에서 30분간 교반했다. 계속해서, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 Pt 착체를 2% 포함하는 크실렌 용액을 0.230ml 첨가한 후, 4시간 가열 교반했다. 그 후, 휘발분을 증류 제거한 후, 메탄올 0.30g과 오르토포름산트리메틸 7.56g의 혼합 용액을 첨가한 후, 가열 교반했다. 그 후, 정제를 행함으로써, 말단에 트리메톡시실릴기를 갖는 하기의 PFPE 함유 화합물 (J) 9.6g을 얻었다.
PFPE 함유 화합물 (J):
실시예 1
합성예 2에서 얻은 PFPE 함유 화합물 (B)를, 농도 20wt%가 되도록, 하이드로플루오로에테르(쓰리엠사 제조, 노벡 HFE7200)에 용해시켜서, 표면 처리제 1을 제조했다.
표면 처리제 1을 화학 강화 유리(코닝사 제조, 「고릴라」유리, 두께 0.7㎜)상에 진공 증착했다. 진공 증착의 처리 조건은, 압력 3.0×10-3㎩로 하고 먼저, 이산화규소를 7㎚의 두께로, 이 화학 강화 유리의 표면에 증착시켜서 이산화규소막을 형성하고, 계속해서, 화학 강화 유리 1매(55㎜×100㎜)당, 표면 처리제 2㎎(즉, 화합물 (B)를 0.4㎎ 함유)을 증착시켰다. 그 후, 증착막을 갖는 화학 강화 유리를, 대기 하, 항온조 내에서 140℃ 30분간 가열했다. 이에 의해, 증착막이 경화하여, 표면 처리층을 갖는 기재 (1)이 얻어졌다.
실시예 2
합성예 3에서 얻은 PFPE 함유 화합물 (D)를 사용해서 실시예 1과 마찬가지 처리를 행하여, 기재 (2)를 얻었다.
실시예 3
합성예 4에서 얻은 PFPE 함유 화합물 (J)를 사용해서 실시예 1과 마찬가지 처리를 행하여, 기재 (3)을 얻었다.
비교예 1 내지 4
PFPE 함유 화합물 (B) 대신에, 대조 화합물 (E), (F), (G), (H)를 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여, 기재 (4) 내지 (7)을 제조했다.
대조 화합물 (E)
대조 화합물 (F)
대조 화합물 (G)
대조 화합물 (H)
(촉진 내후성 시험 평가)
실시예 1, 2, 3 및 비교예 1 내지 4에서 제조한 기재 (1) 내지 (7)에 대해서, 촉진 내후성 시험을 행하였다. 촉진 내후성 시험이란, 다음과 같이 UVB 조사를 행하는 시험이다. UVB 조사는, UVB-313 램프(Q-Lab사 제조, 310㎚에 있어서 방사 조도 0.63W/㎡)를 사용하여, 램프와 기재의 표면 처리층과의 거리를 5㎝로 하고, 기재를 싣고 있는 판의 온도는 63℃에서 행하였다. UVB 조사는 연속적으로 행하지만, 물의 정적 접촉각의 측정 시에는, 기재를 일단 꺼내서, 표면 처리층을 킴와이프(상품명, 쥬죠 킴벌리사제)에 순수를 충분히 스며들게 해서 5왕복 닦은 후, 또 다른 킴와이프에 에탄올을 충분히 스며들게 해서 5왕복 닦아서, 건조시켰다. 그 후 바로 물의 정적 접촉각을 측정했다.
<물의 정적 접촉각의 측정 방법>
물의 정적 접촉각은 전자동 접촉각계 DropMaster700(교와 가이멘 가가꾸사제)을 사용해서 다음의 방법으로 측정했다. 수평하게 둔 기판에 마이크로시린지로부터 물을 2μL 적하하고, 적하 1초 후의 정지 화상을 비디오 현미경으로 촬영함으로써 구했다. 물의 정적 접촉각의 측정값에 대해서, 기재 상의 표면 처리층의 UVB 조사 개소가 다른 5점을 측정하고, 그 평균값을 산출해서 사용했다.
실시예의 각 수치는 이하의 방법에 의해 측정했다.
먼저, 초기 평가로서, 표면 처리층 형성 후의 기재를, UVB 조사 전에 물의 정적 접촉각을 측정했다(UV 조사 시간 0시간). 그 후, 소정의 시간 UVB를 조사한 후의 표면 처리층에 대해서, 물의 정적 접촉각을 각각 측정했다. 평가는, UVB 조사 개시로부터 24시간마다, 물의 정적 접촉각이 80도를 하회할 때까지, 혹은 누적 조사 시간 600시간까지 행하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
표 1의 결과로부터 알 수 있듯이, 실시예 1, 2 및 3의 PFPE 함유 화합물을 사용해서 형성된 표면 처리층을 갖는 기재에서는, 비교예 1 내지 4의 실란 화합물을 사용해서 형성된 표면 처리층을 갖는 기재와 비교하여, UV의 조사에 수반하는 접촉각의 저하가 비약적으로 억제되어, 높은 발수성을 장기간 유지되는 것을 알 수 있다. 이것은, 실시예 1, 2 및 3에서 형성된 기재에서는, UV 조사에 기인하는 표면 처리층의 분해가 억제되고 있기 때문이라고 생각된다.
실시예 4, 5, 6, 비교예 5, 6, 7, 8
스틸울 마찰 내구성 평가
실시예 1, 2, 3 및 비교예 1 내지 4에서 표면 처리층이 형성된 기재 (1) 내지 (7)에 대해서, 먼저 초기 평가로서, 표면 처리층 형성 후, 그 표면에 아직 아무것도 접촉하지 않은 상태에서, 물의 정적 접촉각을 측정했다(마찰 횟수 제로회). 그 후, 스틸울 마찰 내구성 평가를 실시했다. 구체적으로는, 표면 처리층을 형성한 기재를 수평 배치하고, 스틸울(번수 ＃0000, 치수 5㎜×10㎜×10㎜)을 기재의 표면 처리층에 접촉시키고, 그 위에 1,000gf의 하중을 부여하고, 그 후, 하중을 가한 상태에서 스틸울을 140㎜/초의 속도로 왕복시켰다. 왕복 횟수 2000회마다 물의 정적 접촉각(도)을 측정하고, 접촉각의 측정값이 100도 미만이 된 시점에서 평가를 중지했다. 결과를 실시예 4, 5, 6, 비교예 5, 6, 7, 8로서 표 2에 나타낸다(표 중, 기호 「-」는 측정하지 않음).
표 2의 결과로부터 알 수 있듯이, 실시예 4, 5 및 6의 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물을 사용해서 형성된 표면 처리층을 갖는 기재에서는, 마찰 내구성이 향상되는 것이 확인되었다.
본 발명의 기재는, 모두, 앞 유리, 사이드 유리, 리어 유리, 미러, 센서 카메라 렌즈 등의 차량 탑재 용도, 디스플레이 등의 정보 단말기 용도, 창 유리 등의 건축재 용도, 옥외에서의 방범 카메라, 감시 카메라, 수도의 수도꼭지나 샤워 헤드 등에 적절하게 이용할 수 있다. 또한, 본 발명의 기재는, 모두, 높은 내UV성에 더하여, 발수성, 발유성, 방오성, 방수성, 높은 마찰 내구성을 갖고 있다는 점에서, 옥외에서의 내후성이 요구되는 용도에 적합하게 사용되며, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 방오성 코팅 기재 또는 방수성 코팅 기재로서 적합하게 사용될 수 있다.
본 발명의 기재는, 모두, 광학 부재, 터치 패널용 광학 유리 부품, 차량 탑재 카메라나 모니터용 카메라 등의 광학 렌즈 부품, 광학 재료, 광학 부재, 의료 기기, 의료 재료 등에도 적합하게 이용할 수 있다.
광학 재료로서는, 후기에 예시하는 디스플레이 등에 관한 광학 재료 외, 다종다양한 광학 재료를 바람직하게 들 수 있다: 예를 들어, 음극선관(CRT; 예, TV, 퍼스널 컴퓨터 모니터), 액정 디스플레이, 플라즈마 디스플레이, 유기 EL 디스플레이, 무기 박막 EL 도트 매트릭스 디스플레이, 배면 투사형 디스플레이, 형광 표시관(VFD), 전계 방출 디스플레이(FED; Field Emission Display) 등의 디스플레이 또는 그들의 디스플레이의 보호판 또는 그들의 표면에 반사 방지막 처리를 실시한 것.
광학 부재의 예에는, 하기의 것을 들 수 있다: 안경 등의 렌즈; PDP, LCD 등의 디스플레이의 전면 보호판, 반사 방지판, 편광판, 안티글레어판; 휴대 전화, 휴대 정보 단말기 등의 기기의 터치 패널 시트; 블루레이(Blu-ray(등록상표)) 디스크, DVD 디스크, CD-R, MO 등의 광 디스크의 디스크면; 광 파이버 등.
또한, 본 발명의 기재는, 모두, 차량용 창 유리나 건축용 창 유리에 적합하게 사용할 수 있다.
차량용 창 유리로서는, 차량의 앞 유리, 사이드 유리, 리어 유리, 쿼터 유리, 사이드미러, 쿼터 유리, 사이드미러 등을 들 수 있다.
건축재용 창 유리로서는, 빌딩용 내부 또는 외부 창 유리 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 기재는, 모두, 안경, 손목시계 및 수영용 고글 등의 유리나 렌즈, 장치 및 기기의 유리 커버, 오토바이 헬멧이나 헬멧용 윈도우 커버, 망원경 렌즈 또는 카메라 렌즈 등의 유리 렌즈, 유리 안전 스크린 또는 비말 방호벽 등의 투명한 분리 장치, 및 화학 반응 후드, 생물학적 혹은 의료 후드, 배양기, 캐비넷, 전자레인지, 오븐 토스터 또는 냉장고 등의 장치 또는 기기용 유리 도어 또는 창 등의 유리 또는 플라스틱창, 쇼윈도우 유리, 방범 유리 등에도 적합하게 이용할 수 있다.
Claims (7)
- 표면 처리층을 갖고, 하기 조건에서 행하는 촉진 내후성 시험을 400시간 행한 후의 물의 정적 접촉각이 100도 이상인 것을 특징으로 하는 기재.
<촉진 내후성 시험의 조건>
UVB-313 램프(파장 310㎚에 있어서 방사 조도 0.63W/㎡)를 사용하여, 램프와 기재의 표면 처리층과의 거리를 5㎝로 하고, 24시간 조사마다 표면 처리층을 물과 에탄올로 닦아서 말린다. - 표면 처리층을 갖고, 하기 조건에서 행하는 촉진 내후성 시험을 250시간 행한 후의 물의 정적 접촉각이 110도 이상인 것을 특징으로 하는 기재.
<촉진 내후성 시험의 조건>
UVB-313 램프(파장 310㎚에 있어서 방사 조도 0.63W/㎡)를 사용하여, 램프와 기재의 표면 처리층과의 거리를 5㎝로 하고, 24시간 조사마다 표면 처리층을 물과 에탄올로 닦아서 말린다. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 하기 조건에서 행하는 스틸울 마찰 내구성 평가를 6000회 행한 후의 물의 정적 접촉각이 100도 이상인 기재.
<스틸울 마찰 내구성 평가의 조건>
스틸울(번수 ＃0000, 치수 5㎜×10㎜×10㎜)을 기재의 표면 처리층에 접촉시키고, 그 위에 1,000gf의 하중을 부여하고, 하중을 가한 상태에서 스틸울을 140㎜/초의 속도로 왕복시킨다. 1왕복을 1회라 한다. - 표면 처리층을 갖고,
표면 처리층이, 식 (1):
(식 중, R1은 식: R3-(OR2)a-L-((OR2)a는 폴리에테르쇄, R3은 알킬기 또는 불소화알킬기, L은 단결합 또는 2가의 연결기)로 표시되는 1가의 유기기, X1은 1가의 Si 함유기, X2는 1가의 기를 나타내고, 상기 폴리에테르쇄는,
식: -(OC6F12)m11-(OC5F10)m12-(OC4F8)m13-(OC3X10 6)m14-(OC2F4)m15-(OCF2)m16-
(식 중, m11, m12, m13, m14, m15 및 m16은, 독립적으로 0 또는 1 이상의 정수, X10은 독립적으로 H, F 또는 Cl, 각 반복 단위의 존재 순서는 임의이다)로 표시되는 쇄이다)로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 기재. - 제4항에 있어서, L은 -C2H4-, -C3H6-, -CO-O-CH2-CH(OH)-CH2-, -(CF2)n-(n은 0 내지 4의 정수), -CH2-, -C4H8-, 또는 -(CF2)n-(CH2)m-(n, m은 독립적으로 모두 0 내지 4의 정수)이고,
X1은 가수 분해 가능한 기를 갖는 1가의 Si 함유기인 기재. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 기재가, 유리 기재인 기재.
- 제6항에 있어서, 유리 기재가, 사파이어 유리 기재, 소다 석회 유리 기재, 알칼리알루미늄규산염 유리 기재, 붕규산 유리 기재, 무알칼리 유리 기재, 크리스탈 유리 기재, 또는 석영 유리 기재인 기재.
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