KR20110130505A - 이미드 화합물의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
개시되어 있는 것은, 유기염기 존재 하에서, 할로겐화술푸릴 혹은 할로겐화포스포릴, 및 암모니아를 반응시키는 것을 특징으로 하는, 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」의 제조 방법이다. 이 방법에 의하면, 부생물의 생성을 대폭 억제하면서, 고수율로 목적으로 하는 이미드산 화합물을 제조할 수 있다. 또, 얻어진 당해 이미드산 화합물을 알칼리 금속의 수산화물, 또는 알칼리토류 금속의 수산화물을 반응시킴으로써, 용이하게 이미드산 금속염으로 유도할 수 있다.
Description
본 발명은, 의약, 농약의 중간체, 전지 전해질, 그리고 산 촉매로서 유용한 이미드산 화합물, 구체적으로는, 비스(할로겐화술포닐)이미드, 또는 비스(디할로겐화포스포닐)이미드산 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.
종래부터 널리 알려져 있는 비스(할로겐화술포닐)이미드, 비스(디할로겐화포스포닐)이미드산 화합물은, 전지 전해질용 용매나 산 촉매, 이온 액체나 대전 방지제로서도 유용한 물질이다. 비스(플루오로술포닐)이미드 화합물의 제조 방법으로서, 특허문헌 1에 요소(NH2-CO-NH2)와 플루오로술폰산과 반응시켜서 비스(플루오로술포닐)이미드산을 얻는 제조 방법이, 그리고 비특허문헌 1에 비스(클로로술포닐)이미드산에 금속 불화물을 반응시켜서, 비스(플루오로술포닐)이미드산을 얻는 제조 방법이 알려져 있다.
비스(클로로술포닐)이미드산 화합물의 제조 방법으로서, 특허문헌 2에 클로로술폰산(ClSO3H)과 클로로술포닐이소시아네이트(ClSO2NCO)를 반응시켜서 비스(클로로술포닐)이미드산을 얻는 방법이, 비특허문헌 3에 클로로술폰산(ClSO3H)과 N-술포닐트리클로로포스파젠(ClSO2NPCl3)을 반응시켜서 비스(클로로술포닐)이미드산을 얻는 방법이 알려져 있다.
비스(디플루오로포스포닐)이미드산 화합물의 제조 방법에 관하여, 비특허문헌 4에, 실라잔 금속 화합물인 LiN(SiMe3)2와 포스포릴트리플루오라이드(POF3)를 반응시켜서, 비스(디플루오로포스포닐)이미드리튬을 얻는 방법이 알려져 있다.
또, 본원 발명에서 사용하고 있는 할로겐화술푸릴을 사용한 예로서, 비특허문헌 5, 6에 염화술푸릴 또는, 불화술푸릴과 무수 암모니아를 반응시켜서, 술파미드(H2NSO2NH2)를 얻는 제조 방법이, 특허문헌 3에, 실라잔 유도체 등의 3급 아민과 할로겐화술푸릴을 반응시켜서, 비스(할로겐화술포닐)이미드산 유도체를 얻는 제조 방법이 개시되어 있다.
한편, 본원 발명과 같이 유기 염기 존재 하에서, 할로겐화술푸릴 또는 할로겐화포스포릴과 암모니아를 반응시킴으로써, 비스(할로겐화술포닐)이미드산, 또는 비스(할로겐화포스포닐)이미드산 화합물을 얻는 제조 방법은 알려져 있지 않다.
비특허문헌 1 : Inorganic Chemistry, 37(24), 6295-6303쪽(1998년)
비특허문헌 2 : Inorganic Syntheses, 11, 138-143쪽(1968년)
비특허문헌 3 : Inorganic Chemistry Communications, 2(6), 261-264(1999년)
비특허문헌 4 : Z. Anorg. Allg. Chem. 412(1), 65-70, (1975년)
비특허문헌 5 : Ind．Eng．Chem．751-753쪽(1943년)
비특허문헌 6 : Ber., 56, B, 1656(1923년)
특허문헌 1의 방법에서는, 독성·부식성이 높은 플루오로술폰산을 사용하고 있는 점, 또, 이 반응으로 얻어지는 비스(플루오로술포닐)이미드산과 플루오로술폰산의 분리가 곤란하여, 저수율이 되는 점에서, 공업적인 제조법으로서 채용하는 데에는 어려움이 있다. 또, 비특허문헌 1 및 2의 방법은, 독성이 높고, 고가인 3불화비소나 3불화안티몬을 사용하는 점에서, 공업적으로 양산을 행하는 데에는 불리하다.
또, 특허문헌 2, 비특허문헌 3의 방법에서는, 비교적 고가인 클로로술포닐이소시아네이트(ClSO2NCO)나, N-술포닐트리클로로포스파젠(ClSO2NPCl3)을 사용하는 점에서 불리하고, 특허문헌 3, 비특허문헌 4의 방법에서는, 질소원에 고가인 실라잔 유도체를 사용하기 때문에, 저렴한 제조법이라고는 말할 수 없다.
이와 같이, 의약, 농약의 중간체, 전지 전해질용 용매, 그리고 산 촉매로서 유용한, 비스(할로술포닐)이미드산 화합물의 이미 알고 있는 제조 방법은, 모두 소규모로 목적물을 얻는 데에는 적합하지만, 대량 규모의 제조법으로서는, 충분히 만족스러운 것이 아니었다.
그래서 본 발명자들은, 상기 과제를 감안하여, 예의 검토한 바, 식 [1]로 나타나는, 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」
[화학식 1]
[식 [1] 중, R은 할로술포닐기(-SO2X1 ; X1은 할로겐(불소, 염소, 브롬, 요오드)), 또는 디할로포스포릴기(-POX2X3 ; X2, X3은 동일, 또는 다른 할로겐(불소, 염소, 브롬, 요오드))를 나타낸다. B는 유기염기를 나타낸다.]
의 제조 방법으로서, 유기염기 존재 하에서, 할로겐화술푸릴(SO2X4X5, : X4, X5는 동일, 또는 다른 할로겐(불소, 염소, 브롬, 요오드)을 나타내고, 상기 서술한 X1과 동일, 또는 다르다.) 혹은 할로겐화포스포릴(P(=O)X6X7X8 : X6, X7, X8은 동일, 또는 다른 할로겐(불소, 염소, 브롬, 요오드)을 나타내고, 상기 서술한 X2, X3과 동일, 또는 다르다.), 및 암모니아를 반응시킴으로써, 식 [1]로 나타나는, 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」를, 고선택률 또한 고수율로 제조할 수 있다는 지식을 얻어, 본 발명을 완성하였다.
즉, 이하의 [발명 1]- [발명 9]에 기재하는 발명을 제공한다.
[발명 1]
식 [1]로 나타나는, 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」의 제조 방법으로서, 유기염기 존재 하에서, 할로겐화술푸릴 혹은 할로겐화포스포릴, 및 암모니아를 반응시키는 것을 특징으로 하는, 식 [1]로 나타나는, 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」의 제조 방법.
[발명 2]
식 [1]로 나타나는, 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」의 제조 방법으로서, 유기염기 존재 하에서, 할로겐화술푸릴, 및 암모니아를 반응시키는 것을 특징으로 하는, 식 [1]로 나타나는, 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」의 제조 방법.
[발명 3]
유기염기, 및 할로겐화술푸릴 혹은 할로겐화포스포릴을 반응계 내에 공존시킨 후, 계속하여 암모니아를 반응시킴으로써 행하는 것을 특징으로 하는, 발명 1 또는 2에 기재된 방법.
[발명 4]
유기염기가, 식 [2]로 나타나는 3급 아민
[화학식 2]
[식 [2] 중, R1, R2, R3은 동일 또는 다르고, 탄소수 1∼6의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기, 탄소수 3∼8의 시클로알킬기, 또는 아릴기(아릴기의 수소 원자의 일부 또는 전부가, 할로겐(불소, 염소, 브롬, 요오드), 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 할로알킬기, 탄소수 3∼8의 시클로알킬기, 아미노기, 니트로기, 아세틸기, 시아노기 혹은 하이드록실기로 치환되어 있어도 된다.)를 나타낸다.] 함질소 방향족 복소 고리식 화합물, 또는 다음의 이민 골격
-C=N-C-
을 가지는 화합물인, 발명 1 내지 3 중 어느 하나에 기재된 방법.
[발명 5]
유기염기가 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 트리n-프로필아민, 트리부틸아민, 또는 피리딘인, 발명 1 내지 4 중 어느 하나에 기재된 방법.
[발명 6]
유기염기의 양이, 암모니아 1몰에 대하여, 1몰∼50몰인 것을 특징으로 하는, 발명 1 내지 5 중 어느 하나에 기재된 방법.
[발명 7]
할로겐화술푸릴 혹은 할로겐화포스포릴의 사용량이, 암모니아 1몰에 대하여, 1몰∼10몰인 것을 특징으로 하는, 발명 1 내지 3 중 어느 하나에 기재된 방법.
[발명 8]
유기염기 존재 하에서, 할로겐화술푸릴 혹은 할로겐화포스포릴, 및 암모니아를 반응시킬 때, 반응 온도가, -50℃∼150℃인 것을 특징으로 하는, 발명 1 내지 7 중 어느 하나에 기재된 방법.
[발명 9]
발명 1 내지 8 중 어느 하나에 기재된 방법으로 얻어진 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」에, 알칼리 금속의 수산화물 혹은 탄산염, 또는 알칼리토류 금속의 수산화물 혹은 탄산염을 반응시키는 것을 특징으로 하는, 식 [3]으로 나타나는 이미드산 금속염
[화학식 3]
[식 [3] 중, R은 상기와 동일. M은 알칼리 금속 또는 알칼리토류 금속을 나타낸다. n은 해당하는 금속의 가수와 동수의 정수를 나타낸다.]
의 제조 방법.
본원 발명은, 「유기염기 존재 하에서, 할로겐화술푸릴 혹은 할로겐화포스포릴, 및 암모니아를 반응시킨다」라는 점에 특징이 있다. 예를 들면, 비특허문헌 5, 6에 나타나 있는 바와 같이, 할로겐화술푸릴과 무수 암모니아를 반응시킨 경우, 「술파미드」라고 불리는 화합물이 생성되는 것이 오래 전부터 알려져 있다. 또, 이 문헌에서는, 술파미드 이외에도 부생성물이 많이 생성되는 것도 개시되어 있다(스킴 1 참조).
[화학식 4]
한편, 특허문헌 3에는, 할로겐화술푸릴과 실라잔 유도체 등의 아민을 반응시킴으로써, 대응하는 이미드 화합물을 제조할 수 있는 것이 개시되어 있으나, 여기서, 특허문헌 3의 방법을 본원 발명에 적용시킨 경우, 예를 들면, 불화술푸릴(SO2F2)을 사용한 바, 목적물인 「비스플루오로술포닐이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」는 거의 얻어지지 않고, 술파미드 등의 부생성물이 많이 얻어지는 것을 알았다(이하, 스킴 2 참조).
[화학식 5]
여기서 본 발명자들은, 반응계 내에, 암모니아와는 별도로 유기염기를 공존시킴으로써, 술파미드가 거의 생성되지 않고, 고변환율 및 고선택률로 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」가 얻어지는 것을 발견하였다(하기 스킴 3 참조).
[화학식 6]
또, 목적물인 「비스플루오로술포닐이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」는, 이 자신이, 물에 용해되기 어려운 화합물이기 때문에, 이하의 부생성물,
FSO2NHSO2NHSO2F
이 미량 얻어지는 경우도 있지만, 간편한 수세 조작에 의해 완전하게 제거하는 것이 가능하다.
또, 본원 발명은, 본원 발명을 실시함에 있어서, 반응계 내로의 시제(試劑)의 도입 방법에, 바람직한 조건을 발견하였다. 반응계 내에 가하는 순서를 변경하는 조작, 즉, 유기염기, 및 불화술푸릴을 시스템 내에 첨가한 후에, 암모니아를 반응계 내에 도입시키는 방법을 취함으로써, 선택률이 높으면서 또한 고수율로 당해 목적물이 얻어진다는, 매우 유용한 지식을 발견하였다.
또, 「비스(할로겐화술포닐)이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」는, 알칼리 금속의 수산화물, 또는 알칼리토류 금속의 수산화물을 반응시킴으로써, 용이하게 식 [3]으로 나타나는 비스(할로겐화술포닐)이미드산 금속염이 얻어지는 것도 발견하였다.
이와 같이, 본 발명에서는, 이미드산 화합물을 제조함에 있어서, 적합한 반응 조건을 적절히 채용함으로써, 종래 기술과 비교하여 공업적이면서 또한 용이하게 제조하는 것이 가능하게 되었다.
본 발명은, 저렴하고, 대량의 취급에도 적합한 할로겐화술푸릴 또는 할로겐화포스포릴을 사용하여, 부생물의 생성을 대폭 억제하면서, 고수율로 목적으로 하는 이미드산유도체를 제조할 수 있다는 효과를 가진다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다. 본 발명은, 식 [1]로 나타나는, 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」의 제조 방법으로서, 유기염기 존재 하에서, 할로겐화술푸릴 혹은 할로겐화포스포릴, 및 암모니아를 반응시키는 것을 특징으로 하는, 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」의 제조 방법이다.
계속하여, 얻어진 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」를 알칼리 금속의 수산화물 혹은 탄산염, 또는 알칼리토류 금속의 수산화물 혹은 탄산염을 반응시켜서, 식 [3]으로 나타나는 비스플루오로술포닐이미드산 금속염을 얻는 제조 방법도 포함시켜, 이하에 스킴 4로서 정리한다.
[화학식 7]
본 발명에서 사용하는 할로겐화술푸릴로서는, 불화술푸릴, 염화술푸릴, 브롬화술푸릴, 요오드화술푸릴이, 할로겐화포스포릴로서는, 불화포스포릴, 염화포스포릴, 브롬화포스포릴, 요오드화포스포릴을 들 수 있지만, 이들 중에서, 불화술푸릴, 염화술푸릴, 불화포스포릴, 염화포스포릴이 특히 바람직하다.
할로겐화술푸릴 또는 할로겐화포스포릴의 양이, 암모니아 1몰에 대하여, 통상, 1∼10몰로 행하고, 바람직하게는 1∼8몰, 더 바람직하게는 1∼5몰로 행한다.
본 발명에서 사용하는 유기염기는, 식 [2]로 나타나는 3급 아민, 함질소 방향족 복소 고리식 화합물, 또는 다음 이민 골격
-C=N-C-
을 가지는 화합물이나, 각각의 화합물의 구체적인 예를, 이하, 명시한다.
(a) 3급 아민 : 트리메틸아민, 트리에틸아민, N-에틸디이소프로필아민, 트리-n-프로필아민, 트리이소프로필아민, 트리-n-부틸아민, 트리옥틸아민, 트리데실아민, 트리페닐아민, 트리벤질아민, 트리스(2-에틸헥실)아민, N, N-디메틸데실아민, N-벤질디메틸아민, N-부틸디메틸아민, N, N-디메틸시클로헥실아민, N, N, N’，N’－테트라메틸에틸렌디아민, N, N-디메틸아닐린, N, N-디에틸아닐린, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄, N-메틸피롤리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N-에틸모르폴린, N, N′－디메틸피페라딘, N-메틸피페콜린, N-메틸피롤리돈, N-비닐-피롤리돈, 비스(2-디메틸아미노-에틸)에테르, N, N, N, N', N''-펜타메틸-디에틸렌트리아민, 트리에탄올아민, 트리프로판올아민, 디메틸에탄올아민, 디메틸아미노에톡시에탄올, N, N-디메틸아미노프로필아민, N, N, N', N', N''-펜타메틸디프로필렌트리아민, 트리스(3-디메틸아미노프로필)아민, 테트라메틸이미노-비스(프로필아민), N-디에틸-에탄올아민 등.
(b) 함질소 방향족 복소 고리식 화합물 : 피리딘, 2,4,6-트리메틸피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 루티딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 이미다졸, 1,2-디메틸이미다졸, 3-(디메틸아미노)프로필이미다졸, 피라졸, 푸라잔, 피라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 푸린, 1H-인다졸, 퀴나졸린, 신놀린, 퀴녹살린, 프탈라진, 프테리딘, 페난트리딘, 2,6-디-t-부틸피리딘, 2,2'-비피리딘, 4,4'-디메틸-2,2'-비피리딜, 4,4'-디메틸-2,2'-비피리딜, 5,5'-디메틸-2,2'-비피리딜, 6,6'-t-부틸-2,2'-디피리딜, 4,4'-디페닐-2,2'-비피리딜, 1,10-페난트롤린, 2,7-디메틸-1,10-페난트롤린, 5,6-디메틸-1,10-페난트롤린, 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 등.
(c) 이민계 염기 : 1,8-디아자비시클로 [5.4.0]운데카-7-엔, 1,5-디아자비시클로 [4.3.0]논-5-엔 등.
이들 중에서도 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민 등의 3급 아민, 디이소프로필아민 등의 2급 아민, 피리딘, 2,3-루티딘, 2,4-루티딘, 2,6-루티딘, 3,4-루티딘, 3,5-루티딘, 2,4,6-콜리딘, 3,5,6-콜리딘 등의 함질소 방향족 복소 고리식 화합물이 바람직하고, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 피리딘 등이 더욱 바람직하다.
유기염기의 사용량으로서는, 화학량론적으로는, 암모니아 1몰에 대하여 3몰이고, 할로겐화술푸릴 혹은 할로겐화포스포릴 1몰에 대하여 1.5몰이지만, 상기 서술한 스킴으로 나타내는 바와 같이, 반응을 원활하게 진행시키기 위해서는, 화학양론 양보다 많이 사용하는 것이 바람직하다.
따라서, 유기염기의 사용량으로서, 암모니아 1몰에 대하여 1∼50몰(바람직하게는 1∼10몰)이고, 또, 당해 술푸릴 혹은 당해 포스포릴 1몰에 대하여 1.5몰∼10몰(바람직하게는 2∼5몰)이다.
또, 유기염기가 당해 술푸릴 혹은 당해 포스포릴 1몰에 대하여 1.5몰 미만인 경우, 반응 자체는 진행되나, 이 경우, 반응계 내에 암모니아의 비율이 많아져서, 술파미드가 많이 생성되고, 변환율이 저하되는 경우도 있기 때문에, 상기 서술한 당량으로 반응을 행하는 것이 바람직하다.
또, 본 발명은, 유기용매 또는 물을 공존시켜서 반응을 행할 수도 있다. 여기서 유기용매란, 본 발명의 반응에 직접 관여하지 않는 불활성의 유기 화합물을 말한다. 반응 용매로서는, n-헥산, 시클로헥산, n-헵탄 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화탄화수소류, 디에틸에테르, 테트라하이드로푸란, tert-부틸메틸에테르 등의 에테르류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, N, N-디메틸포름아미드, N, N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 디메틸술폭시드 등을 들 수 있다.
그 중에서도 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, N, N-디메틸포름아미드, N, N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 디메틸술폭시드가 바람직하고, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류가 더욱 바람직하다. 이들 반응 용매는 단독 또는 조합하여 사용할 수 있다.
유기용매 또는 물의 사용량으로서는, 특별히 제한은 없지만, 암모니아 1몰에 대하여 0.1L(리터) 이상을 사용하면 되고, 통상은 0.1∼20L가 바람직하고, 특히 0.1∼10L가 더욱 바람직하다.
또, 상기 서술한 유기염기가 액체인 경우에는, 이들 유기염기(예를 들면, 트리에틸아민 등)가 용매로서의 역할도 겸하기 때문에, 이것들을 과잉으로 사용하여 용매로서 기능시킬 수도 있다.
온도 조건으로서는, 특별히 제한은 없지만, -50∼150℃의 범위에서 행하면 된다. 통상은 -20∼100℃가 바람직하고, 특히 -10∼70℃가 더욱 바람직하다. -50℃보다 낮은 온도이면 반응 속도가 늦어지고, 150℃를 넘는 온도이면, 생성물의 분해 등이 생기는 경우도 있다.
압력 조건으로서는, 특별히 제한은 없고, 상압 조건(0.1MPa(절대압. 이하 동일.））, 또는 압력에 견딜 수 있는 반응기를 사용하여 감압 조건 혹은 가압 조건 하에서 행할 수 있다. 즉, 0.01MPa∼2MPa의 범위에서 행하면 되나, 0.01MPa∼1.5MPa가 바람직하고, 0.1MPa∼1MPa가 더욱 바람직하다.
반응에 사용되는 반응 용기로서는, 모넬, 하스텔로이, 니켈, 또는 이들 금속이나 폴리테트라플루오로에틸렌, 퍼플루오로폴리에테르 수지 등의 불소 수지로 라이닝된 내압 반응 용기 등을 들 수 있다.
반응시간으로서는, 특별히 제한은 없지만, 0.1∼48시간의 범위에서 행하면 되고, 기질 및 반응 조건에 따라 다르기 때문에, 가스 크로마토그래피, 액체 크로마토그래피, NMR 등의 분석 수단에 의해, 반응의 진행 상황을 추적하여 원료가 거의 소실된 시점을 종점으로 하는 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 「바람직한 반응 조건」을 이하에, 서술한다.
유기염기 존재 하에서, 할로겐화술푸릴 혹은 할로겐화포스포릴, 및 암모니아를 반응시킴으로써, 식 [1]로 나타나는, 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」가 얻어지나, 예를 들면, 반응기에 채우는 순서로서, 오토클레이브 등의 내압 반응 용기에 유기용매, 유기염기, 할로겐화술푸릴 혹은 할로겐화포스포릴을 첨가한 후에, 암모니아를 첨가한 후, 용기를 밀폐하여 반응시키는 것이 바람직하다. 또, 반응시킬 때, 암모니아 1몰에 대하여, 할로겐화술푸릴 혹은 할로겐화포스포릴이 2∼5몰, 유기염기가 3∼10몰로 행하는 것이 바람직하다.
또, 유기용매의 사용량으로서, 암모니아 1몰에 대하여 0.1∼20L가 바람직하고, 온도 조건으로서, 0∼100℃가 바람직하다. 또, 압력 조건으로서는, 0.1MPa∼1.5MPa가 바람직하다.
이러한 조건에서 행함으로써, 고선택률로 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」가 얻어진다.
또, 목적물인 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」는, 이들 자신이, 물에 용해되지 않는 화합물이지만, 반응계 내에 이하의 부생성물,
XSO2NHSO2NHSO2X
이 미량, 생성되는 경우가 있다. 그때, 간편한 조작(수세 등)에 의해 부생성물을 제거하는 것이 가능하다. 예를 들면, 본 실시예에 나타내는 바와 같이, 물을 가하여 세정하는 조작은, 당해 목적물인 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」의 화학 순도를 향상시킨다는 점에서도, 바람직한 양태의 하나이다.
다음으로, 얻어진 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」를 알칼리 금속의 수산화물 혹은 탄산염, 또는 알칼리토류 금속의 수산화물 혹은 탄산염을 반응시켜서, 식 [3]으로 나타나는 비스할로겐화술포닐이미드산 금속염을 얻는 방법에 대하여 설명한다.
알칼리 금속의 수산화물로서는, 수산화리튬(LiOH), 수산화칼륨(KOH), 수산화루비듐(RbOH), 수산화세슘(CsOH)이, 알칼리 금속의 탄산염으로서는 탄산리튬(Li2CO3), 탄산칼륨(K2CO3), 탄산루비듐(Rb2CO3), 탄산세슘(Cs2CO3)이, 알칼리토류 금속의 수산화물로서는, 수산화마그네슘(Mg(OH)2), 수산화칼슘(Ca(OH)2), 수산화바륨(Ba(OH)2), 수산화스트론튬(Sr(OH)2), 알칼리토류 금속의 탄산염으로서는 탄산마그네슘(MgCO3), 탄산칼슘(CaCO3), 탄산바륨(BaCO3), 탄산스트론튬(SrCO3)을 들 수 있고, 바람직하게는 수산화리튬(LiOH), 수산화칼륨(KOH), 수산화루비듐(RbOH), 수산화세슘(CsOH), 수산화마그네슘(Mg(OH)2), 수산화칼슘(Ca(OH)2), 수산화바륨(Ba(OH)2), 수산화스트론튬(Sr(OH)2)을 들 수 있다. 또, 이들 알칼리 금속의 수산화물 혹은 탄산염, 또는 알칼리토류 금속의 수산화물 혹은 탄산염은 1종 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다. 2종 이상을 사용하는 경우, 동일한 알칼리 금속의 수산화물과 탄산염(예를 들면, 수산화칼륨과 탄산칼륨)의 조합, 또는 동일한 알칼리토류 금속의 수산화물과 탄산염(예를 들면, 수산화마그네슘과 탄산마그네슘)의 조합을 사용하는 것이 바람직하다.
알칼리 금속의 수산화물 혹은 탄산염, 또는 알칼리토류 금속의 수산화물 혹은 탄산염의 사용량은, 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」 1몰당 1몰∼5몰이 바람직하고, 더 바람직하게는 1몰∼3몰이다. 5몰을 초과하는 양, 즉 과잉량의 염기를 반응시킨 경우, 반응은 진행되나, 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」가 분해되어, 수율이 저하되는 경우가 있기 때문에, 과잉량의 염기를 사용하는 것은 바람직하지 않다. 또, 1몰보다 적으면, 변환율이 저하되는 점에서도, 바람직하지 않다.
알칼리 금속의 수산화물 혹은 탄산염, 또는 알칼리토류 금속의 수산화물 혹은 탄산염을 반응시킬 때, 용매를 사용할 수 있다. 예를 들면, 물을 용매로서 사용한 경우, 염기의 농도를, 통상 10질량％∼70질량％, 바람직하게는 20질량％∼60질량％, 더 바람직하게는 30질량％∼60질량％가 되도록 물을 가하면 된다. 물의 양이 너무 적으면 반응계 내에 있어서의 교반이 곤란해지고, 또, 너무 많은 경우에는, 반응 후의 처리가 번잡해지거나, 통상보다 큰 반응 용기가 필요하게 된다.
또, 본 실시예에 있어서, 수산화칼륨 수용액의 농도를 48질량％로 가하는 것은 바람직한 양태의 하나이다.
또, 물 이외의 유기용매를 사용할 수도 있다. 디에틸에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 에테르류 등의 용매를 사용할 수 있다. 또, 물과 함께 조합하여 사용할 수도 있다. 용매의 사용량으로서는, 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」에 대하여 통상 0.5∼10배 용량, 바람직하게는 1∼7배 용량의 범위에서 적절히 선택된다. 그러나, 물을 사용해도 충분히 반응이 진행되기 때문에, 물 이외의 유기용매를 특별히 사용하는 메리트는 적다.
반응 온도에 특별히 제한은 없지만, 통상 -10℃∼110℃, 바람직하게는 25∼80℃이다. -10℃ 미만이면 반응이 충분히 진행되지 않아, 수율 저하의 원인이 되어, 경제적으로 불리해지거나, 혹은, 반응 속도가 저하되어 반응 종료까지 장시간을 필요로 하는 등의 문제를 일으키는 경우가 있다. 한편, 110℃를 초과하면, 부생물이 생기기 쉽고, 또한, 과잉 가열은 에너지 효율이 나쁘다.
반응시간으로서는, 특별히 제한은 없지만, 통상은 24시간 이내의 범위에서 행하면 되고, 이온 크로마토그래피, NMR 등의 분석 수단에 의해 반응의 진행 상황을 추적하여, 원료 기질이 거의 소실된 시점을 종점으로 하는 것이 바람직하다.
본 공정에 사용되는 반응기는, 스테인리스강, 하스텔로이, 모넬 등의 금속제 용기나, 4불화에틸렌수지, 클로로트리플루오로에틸렌수지, 불화비닐리덴수지, PFA수지, 폴리프로필렌수지, 폴리에틸렌수지, 그리고 유리 등을 내부에 라이닝한 것 등, 상압(常壓) 또는 가압 하에서 충분히 반응을 행할 수 있는 반응기를 사용할 수 있다.
[실시예]
이하, 실시예에 의해 본 발명을 상세하게 설명하는데, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 여기서, 조성 분석값의 「％」란, 특별히 기술(記述)이 없는 경우, 반응 혼합물을 핵자기 공명 스펙트럼(NMR)에 의해 얻어진 조성의 「몰％」를 나타낸다.
실시예 1
1L 오토클레이브에 아세토니트릴을 184g, 트리에틸아민을 184g(1.82mol) 채워, 빙수로 5℃로 냉각하고, 불화술푸릴을 153g(1.50mol) 도입하였다. 불화술푸릴을 도입한 후, 계속하여, 무수 암모니아를 9.1g(0.53mol), 1시간 걸려 도입하였다. 반응기를 실온까지 승온시켜, 48시간 교반하였다. 이 반응의 생성비는, 99.2%이고, FSO2NHSO2NHSO2F가 0.8% 생성되어 있었다. 이 반응액의 용매를 증류 제거하고, 잔사에 에테르 및 물을 가하여, 추출 및 수세를 행하였다. 다음으로 유기층을 분취하고, 용매를 증류 제거함으로써 비스플루오로술포닐이미드트리에틸암모늄염을 128g 얻었다(또, 당해 암모늄염을 여기서는 단리(單離) 정제하지 않고, 이대로 다음 반응에 사용하였다).
다음으로, 당해 암모늄염과 수산화칼륨 25.2g을 포함하는 수용액을 1시간, 실온에서 혼합하였다. 반응 혼합물의 트리에틸아민 및 물을 증류 제거하여, 비스플루오로술포닐이미드칼륨을 얻었다. 또, 이것에 아세토니트릴을 첨가하여 미용해 성분을 여과 분리하고, 아세토니트릴을 증류 제거시켜서, 순도 99% 이상의 비스플루오로술포닐이미드칼륨을 96.2g, 수율 83%로 얻었다.
실시예 2
1L 오토클레이브에 아세토니트릴을 384g, 피리딘을 158g(2.00mol) 채워, 빙수로 5℃로 냉각하고, 불화술푸릴을 132g(1.29mol) 도입하였다. 불화술푸릴을 도입한 후, 계속하여, 무수 암모니아를 9.8g(0.58mol), 1시간 걸려 도입하였다. 반응기를 실온까지 승온시켜, 48시간 교반하였다. 이 반응의 생성비는, 99.0%이고, FSO2NHSO2NHSO2F가 1.0% 생성되어 있었다. 이 반응액의 용매를 증류 제거하고, 잔사에 에테르 및 물을 가하여, 추출 및 수세를 행하였다. 다음으로, 유기층을 분취하고, 용매를 증류 제거함으로써 비스플루오로술포닐이미드피리딘염을 127g 얻었다(또, 당해 피리딘 염을 여기서는 단리 정제하지 않고, 이대로 다음 반응에 사용하였다).
다음으로, 당해 피리딘염과 수산화리튬 11.6g을 포함하는 수용액을 1시간, 실온에서 혼합하였다. 혼합한 후, 실시예 1과 동일한 방법을 사용하여, 비스플루오로술포닐이미드리튬을 86.3g 얻었다. 순도는 99% 이상, 수율 81%이었다.
실시예 3
200mL 오토클레이브에 아세토니트릴을 45.0g, 트리에틸아민을 45.0g(445mmol) 채워, 빙수로 5℃로 냉각하고, 무수 암모니아를 2.4g(140mmol) 가하였다. 다음으로, 불화술푸릴을 28.7g(286mmol) 도입하고, 반응기를 실온까지 승온시켜, 24시간 교반하였다. 이 반응의 생성비는, 70.2%이고, FSO2NHSO2NHSO2F가 29.8% 생성되어 있었다. 이 반응액의 용매를 증류 제거하고, 잔사에 에테르 및 물을 가하여, 추출 및 수세를 행하였다. 다음으로, 유기층을 분취하고, 용매를 증류 제거함으로써 비스플루오로술포닐이미드트리에틸암모늄염을 13.3g 얻었다.(또, 당해 암모늄염을 여기서는 단리 정제하지 않고, 이대로 다음 반응에 사용하였다).
다음으로, 당해 암모늄염과 수산화칼륨 2.7g을 포함하는 수용액을 혼합하였다. 혼합한 후, 실시예 1과 동일한 방법을 사용하여, 비스플루오로술포닐이미드칼륨을 9.9g 얻었다. 수율은 32%이었다.
실시예 4
200mL 오토클레이브에 아세토니트릴을 105g, 트리에틸아민을 21.2g(210 mmol) 채워, 빙수로 5℃로 냉각하고, 무수 암모니아를 1.2g(70mmol) 가하였다. 다음으로, 불화술푸릴을 15.5g(152mmol) 도입하였다. 반응기를 실온까지 승온시켜, 12시간 교반하였다. 이 반응의 생성비는, 82.3%이고, FSO2NHSO2NHSO2F가 17.7% 생성되어 있었다. 이 반응액의 용매를 증류 제거하고, 잔사에 에테르 및 물을 가하여, 추출 및 수세를 행하였다. 다음으로, 유기층을 분취하고, 용매를 증류 제거함으로써 비스플루오로술포닐이미드트리에틸암모늄염을 13.0g 얻었다(또한, 당해 암모늄염을 여기서는 단리 정제하지 않고, 이대로 다음 반응에 사용하였다).
다음으로, 당해 암모늄염과 수산화칼륨 2.6g을 포함하는 수용액을 1시간, 실온에서 혼합하였다. 혼합한 후, 실시예 1과 동일한 방법을 사용하여, 비스플루오로술포닐이미드칼륨을 9.6g 얻었다. 순도는 99% 이상, 수율은 63%이었다. 이와 같이, 유기용매를 실시예 3보다 많이 가함으로써, 수율을 더욱 향상시키는 것이 가능하다.
실시예 5
1L 오토클레이브에 아세토니트릴을 200g, 트리에틸아민을 200g(1.97mol) 채워, 빙수로 5℃로 냉각하고, 염화술푸릴을 202g(1.50mol) 도입하였다. 염화술푸릴을 도입한 후, 계속하여, 무수 암모니아를 8.5g(0.50mol), 1시간 걸려 도입하였다. 반응기를 실온까지 승온시켜, 48시간 교반하였다. 이 반응액의 용매를 증류 제거하고, 잔사에 에테르 및 물을 가하여, 추출 및 수세를 행하였다. 다음으로, 유기층을 분취하고, 용매를 증류 제거함으로써 비스(클로로술포닐)이미드트리에틸암모늄염을 126g 얻었다(또, 당해 암모늄염을 여기서는 단리 정제하지 않고, 이대로 다음 반응에 사용하였다).
다음으로, 당해 암모늄염과 수산화칼륨 22.4g을 포함하는 수용액을 1시간, 실온에서 혼합하였다. 반응 혼합물의 트리에틸아민 및 물을 증류 제거하여, 비스(클로로술포닐)이미드칼륨을 얻었다. 또, 이것에 아세토니트릴을 첨가하여 미용해 성분을 여과 분리하고, 아세토니트릴을 증류 제거시켜서, 순도 99% 이상의 비스(클로로술포닐)이미드칼륨을 79.6g, 수율 79%로 얻었다.
실시예 6
1L 오토클레이브에 아세토니트릴을 210g, 트리에틸아민을 210g(2.08mol) 채워, 빙수로 5℃로 냉각하고, 불화포스포릴을 155g(1.56mol) 도입하였다. 계속하여, 무수 암모니아를 10.4g(0.61mol), 1시간 걸려 도입하였다. 반응기를 실온까지 승온시켜, 48시간 교반하였다. 이 반응의 생성비는, 비스(디플루오로포스포릴)이미드의 생성이 100%이고, F2P(=O)NPF(=O)NP(=O)F2의 생성은 확인할 수 없었다.
실시예 7
1L 오토클레이브에 아세토니트릴을 200g, 트리에틸아민을 72g(0.71mol) 채워, 빙수로 5℃로 냉각하고, 염화포스포릴을 57.4g(0.374mol) 도입하였다. 계속하여, 무수 암모니아를 3.0g(0.176mol), 1시간 걸려 도입하였다. 반응기를 실온까지 승온시켜, 48시간 교반하였다. 이 반응의 생성비는, 비스(디클로로포스포릴)이미드의 생성이 98%이고, 중간체인 클로로포스포릴아미드가 2% 잔존하고 있었다.
[비교예 1]
200mL 오토클레이브에 아세토니트릴을 50g 채워, 빙수로 5℃로 냉각하고, 무수 암모니아를 12.4g(729mol) 도입하였다. 계속하여, 불화술푸릴을 23.3g(228 mmol) 도입하였다. 반응기를 실온까지 승온시켜, 48시간 교반하였다. 이 반응액을 여과하고, 용매를 증류 제거하여, 백색 고체를 10.1g 얻었다. 이 백색 고체의 주성분은 술파미드(H2NSO2NH2)인 것을 확인하였고, 이 백색 고체에 플루오로술포닐아미드(FSO2NH2)가 3wt％ 포함되고, 비스플루오로술포닐이미드암모늄염은, 0.3wt％ 밖에 함유되어 있지 않았다.(수율 0.1%) 이와 같이, 유기염기를 공존시키지 않는 경우, 목적물인 당해 암모늄염이 거의 얻어지지 않는 것을 알 수 있었다.
[비교예 2]
200mL 오토클레이브에 아세토니트릴을 50g 채워, 빙수로 5℃로 냉각하고, 염화술푸릴을 27.0g(200mmol) 도입하였다. 계속하여, 무수 암모니아를 12.0g(705mmol) 도입하였다. 반응기를 실온까지 승온시켜, 48시간 교반하였다. 이 반응액을 여과하고, 용매를 증류 제거하여, 백색 고체를 9.8g 얻었다. 이 백색 고체의 주성분은 술파미드(H2NSO2NH2)인 것을 확인하였고, 이 백색 고체에, 비스(클로로술포닐)이미드암모늄염은, 함유되어 있지 않았다.
이와 같이, 유기염기를 공존시키지 않는 경우, 목적물인 당해 암모늄염이 얻어지지 않는 것을 알 수 있다.
Claims (9)
- 식 [1]로 나타나는, 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」
[화학식 8]
[식 [1] 중, R은 할로술포닐기(-SO2X1 ; X1은 할로겐(불소, 염소, 브롬, 요오드)), 또는 디할로포스포릴기(-POX2X3 ; X2, X3은 동일, 또는 다른 할로겐(불소, 염소, 브롬, 요오드))를 나타낸다. B는 유기염기를 나타낸다.]
의 제조 방법에 있어서, 유기염기 존재 하에서, 할로겐화술푸릴(SO2X4X5, : X4, X5는 동일, 또는 다른 할로겐(불소, 염소, 브롬, 요오드)을 나타내고, 상기 서술한 X1과 동일, 또는 다르다.) 혹은 할로겐화포스포릴(P(=O)X6X7X8 : X6, X7, X8은 동일, 또는 다른 할로겐(불소, 염소, 브롬, 요오드)을 나타내고, 상기 서술한 X2, X3과 동일, 또는 다르다.)과, 암모니아를 반응시키는 것을 특징으로 하는, 식 [1]로 나타나는, 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」의 제조 방법. - 식 [1]로 나타나는, 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」
[화학식 9]
[식 [1] 중, R, B는 상기와 동일.]
의 제조 방법으로서, 유기염기 존재 하에서, 할로겐화술푸릴(SO2X4X5, : X4X5는 상기와 동일.), 및 암모니아를 반응시키는 것을 특징으로 하는, 식 [1]로 나타나는, 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」의 제조 방법. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
유기염기, 및 할로겐화술푸릴 혹은 할로겐화포스포릴을 반응계 내에 공존시킨 후, 계속하여 암모니아를 반응시킴으로써 행하는 것을 특징으로 하는, 제조 방법. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
유기염기가, 식 [2]로 나타나는 3급 아민
[화학식 10]
[식 [2] 중, R1, R2, R3은 동일 또는 다르고, 탄소수 1∼6의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기, 탄소수 3∼8의 시클로알킬기, 또는 아릴기(아릴기의 수소 원자의 일부 또는 전부가, 할로겐(불소, 염소, 브롬, 요오드), 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 할로알킬기, 탄소수 3∼8의 시클로알킬기, 아미노기, 니트로기, 아세틸기, 시아노기 혹은 하이드록실기로 치환되어 있어도 된다.)를 나타낸다.］, 함질소 방향족 복소 고리식 화합물, 또는 다음의 이민 골격
-C=N-C-
을 가지는 화합물인, 제조 방법. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
유기염기가 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 트리n-프로필아민, 트리부틸아민, 또는 피리딘인, 제조 방법. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
유기염기의 양이, 암모니아 1몰에 대하여, 1몰∼50몰인 것을 특징으로 하는, 제조 방법. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
할로겐화술푸릴 혹은 할로겐화포스포릴의 사용량이, 암모니아 1몰에 대하여, 1몰∼10몰인 것을 특징으로 하는, 제조 방법. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
유기염기 존재 하에서, 할로겐화술푸릴 혹은 할로겐화포스포릴, 및 암모니아를 반응시킬 때, 반응 온도가, -50℃∼150℃인 것을 특징으로 하는, 제조 방법. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 방법으로 얻어진 「이미드산과 유기염기로 이루어지는 염 또는 착체」에, 알칼리 금속의 수산화물 혹은 탄산염, 또는 알칼리토류 금속의 수산화물 혹은 탄산염을 반응시키는 것을 특징으로 하는, 식 [3]으로 나타나는 이미드산 금속염
[화학식 11]
[식 [3] 중, R은 상기와 동일. M은 알칼리 금속 또는 알칼리토류 금속을 나타낸다. n은 해당하는 금속의 가수와 동수의 정수를 나타낸다.]의 제조 방법.
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