JPH06157563A - Ｎ−クロロメチル ｎ−メチルリン酸アミドジクロリドの製造法 - Google Patents
Ｎ−クロロメチル ｎ−メチルリン酸アミドジクロリドの製造法Info
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- JPH06157563A JPH06157563A JP43A JP31829892A JPH06157563A JP H06157563 A JPH06157563 A JP H06157563A JP 43 A JP43 A JP 43A JP 31829892 A JP31829892 A JP 31829892A JP H06157563 A JPH06157563 A JP H06157563A
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- Japan
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- chloromethyl
- dichloride
- methylphosphoramide
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミンとオキ
シ塩化リンとを反応させることを特徴とする、Ｎ−クロ
ロメチル Ｎ−メチルリン酸アミドジクロリドの製造
法。 【効果】 本発明により、Ｎ−クロロメチル Ｎ−メチ
ルリン酸アミドジクロリドを簡便に収率よく得ることが
できる。
シ塩化リンとを反応させることを特徴とする、Ｎ−クロ
ロメチル Ｎ−メチルリン酸アミドジクロリドの製造
法。 【効果】 本発明により、Ｎ−クロロメチル Ｎ−メチ
ルリン酸アミドジクロリドを簡便に収率よく得ることが
できる。
Description
【産業上の利用分野】本発明は、有機リン系農薬の製造
中間体（たとえば、E.Y.Spencer, R.D.O'brien, Journa
l of Agricultural and Food Chemistry, １巻，716 〜
720 ページ（1953年）に記載の殺虫剤塩素化シュラーダ
ンの製造中間体となる。）として有用なＮ−クロロメチ
ル Ｎ−メチルリン酸アミドジクロリドの製造法に関す
る。
中間体（たとえば、E.Y.Spencer, R.D.O'brien, Journa
l of Agricultural and Food Chemistry, １巻，716 〜
720 ページ（1953年）に記載の殺虫剤塩素化シュラーダ
ンの製造中間体となる。）として有用なＮ−クロロメチ
ル Ｎ−メチルリン酸アミドジクロリドの製造法に関す
る。
【従来の技術】従来、Ｎ−クロロメチル Ｎ−メチルリ
ン酸アミドジクロリドの製造法として下記反応式 化１
ン酸アミドジクロリドの製造法として下記反応式 化１
【化１】 で示される光反応による方法が、B.S.Drach, A.D.Sinit
sa, Zhurnal Obschei Khimii, ３８巻，６号，1325〜13
28ページ，1968年（Chemical Abstracts, ６９巻，6682
7 f)に記載されている。
sa, Zhurnal Obschei Khimii, ３８巻，６号，1325〜13
28ページ，1968年（Chemical Abstracts, ６９巻，6682
7 f)に記載されている。
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
方法は、光反応であることから反応操作性がよくないば
かりか、塩素化反応部位の位置選択性がよくないことか
ら目的物の単離操作が煩雑であるという点で、Ｎ−クロ
ロメチル Ｎ−メチルリン酸アミドジクロリドの製造法
としては必ずしも満足すべきものではない。
方法は、光反応であることから反応操作性がよくないば
かりか、塩素化反応部位の位置選択性がよくないことか
ら目的物の単離操作が煩雑であるという点で、Ｎ−クロ
ロメチル Ｎ−メチルリン酸アミドジクロリドの製造法
としては必ずしも満足すべきものではない。
【課題を解決するための手段】本発明者は鋭意検討した
結果、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミンとオキシ塩
化リンとを反応させることにより、目的とするＮ−クロ
ルメチル Ｎ−メチルリン酸アミドジクロリドがより簡
便に収率よく製造できることを見い出し、本発明に至っ
た。即ち、本発明は下記反応式 化２
結果、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミンとオキシ塩
化リンとを反応させることにより、目的とするＮ−クロ
ルメチル Ｎ−メチルリン酸アミドジクロリドがより簡
便に収率よく製造できることを見い出し、本発明に至っ
た。即ち、本発明は下記反応式 化２
【化２】 で示されるように、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミ
ンとオキシ塩化リンとを反応させることを特徴とする、
Ｎ−クロロメチル Ｎ−メチルリン酸アミドジクロリド
の製造法を提供するものである。本発明方法における一
方の原料である、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン
としては塩酸塩などの塩を用いることもでき、これらは
たとえば Beilstein, Organische Chemie ４巻 増補２
952ページに記載の方法により得ることができる。本発
明において、反応はＮ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミ
ンとその１モルに対して通常２モル以上の割合、好まし
くは４〜５モルの割合のオキシ塩化リンとを、通常−１
０〜１００℃の温度範囲で、好ましくは加熱還流下、通
常１時間から５時間反応させることによって行なわれ
る。反応は通常無溶媒で行なうが、クロロホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素や、
ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素などの不活性
溶媒中で行なうこともできる。反応終了後、反応混合物
をそのまま蒸留することにより目的物のＮ−クロロメチ
ル Ｎ−メチルリン酸アミドジクロリドを単離すること
ができる。
ンとオキシ塩化リンとを反応させることを特徴とする、
Ｎ−クロロメチル Ｎ−メチルリン酸アミドジクロリド
の製造法を提供するものである。本発明方法における一
方の原料である、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン
としては塩酸塩などの塩を用いることもでき、これらは
たとえば Beilstein, Organische Chemie ４巻 増補２
952ページに記載の方法により得ることができる。本発
明において、反応はＮ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミ
ンとその１モルに対して通常２モル以上の割合、好まし
くは４〜５モルの割合のオキシ塩化リンとを、通常−１
０〜１００℃の温度範囲で、好ましくは加熱還流下、通
常１時間から５時間反応させることによって行なわれ
る。反応は通常無溶媒で行なうが、クロロホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素や、
ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素などの不活性
溶媒中で行なうこともできる。反応終了後、反応混合物
をそのまま蒸留することにより目的物のＮ−クロロメチ
ル Ｎ−メチルリン酸アミドジクロリドを単離すること
ができる。
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説
明するが、本発明はこの例に限定されるものではない。 実施例 Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩4.９ｇ（0.
05モル）とオキシ塩化リン30.6ｇ（0.２モル）とを攪拌
下1.５時間加熱還流後、減圧下に蒸留し、目的のＮ−ク
ロロメチル Ｎ−メチルリン酸アミドジクロリド6.１ｇ
（収率６２％）を得た。 b.p.101 〜105 ℃/20mmHg1 H-NMR(CDCl3 /TMS ,60MHZ ) δppm : 5.25(2H,d,J=2
1Hz,ClCH 2 NP)2.95(3H,d,J=14Hz,CH 3 -N-P)
明するが、本発明はこの例に限定されるものではない。 実施例 Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩4.９ｇ（0.
05モル）とオキシ塩化リン30.6ｇ（0.２モル）とを攪拌
下1.５時間加熱還流後、減圧下に蒸留し、目的のＮ−ク
ロロメチル Ｎ−メチルリン酸アミドジクロリド6.１ｇ
（収率６２％）を得た。 b.p.101 〜105 ℃/20mmHg1 H-NMR(CDCl3 /TMS ,60MHZ ) δppm : 5.25(2H,d,J=2
1Hz,ClCH 2 NP)2.95(3H,d,J=14Hz,CH 3 -N-P)
【発明の効果】本発明により、Ｎ−クロロメチル Ｎ−
メチルリン酸アミドジクロリドを簡便に収率よく得るこ
とができる。
メチルリン酸アミドジクロリドを簡便に収率よく得るこ
とができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミンと
オキシ塩化リンとを反応させることを特徴とする、Ｎ−
クロロメチル Ｎ−メチルリン酸アミドジクロリドの製
造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP43A JPH06157563A (ja) | 1992-11-27 | 1992-11-27 | Ｎ−クロロメチル ｎ−メチルリン酸アミドジクロリドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP43A JPH06157563A (ja) | 1992-11-27 | 1992-11-27 | Ｎ−クロロメチル ｎ−メチルリン酸アミドジクロリドの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157563A true JPH06157563A (ja) | 1994-06-03 |
Family
ID=18097644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP43A Expired - Lifetime JPH06157563A (ja) | 1992-11-27 | 1992-11-27 | Ｎ−クロロメチル ｎ−メチルリン酸アミドジクロリドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06157563A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010113835A1 (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-07 | セントラル硝子株式会社 | イミド酸化合物の製造方法 |
-
1992
- 1992-11-27 JP JP43A patent/JPH06157563A/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010113835A1 (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-07 | セントラル硝子株式会社 | イミド酸化合物の製造方法 |
| JP2010254554A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-11-11 | Central Glass Co Ltd | イミド酸化合物の製造方法 |
| CN102378755A (zh) * | 2009-03-31 | 2012-03-14 | 中央硝子株式会社 | 酰亚胺酸化合物的制造方法 |
| KR101317294B1 (ko) * | 2009-03-31 | 2013-10-14 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 이미드 화합물의 제조 방법 |
| US8815199B2 (en) | 2009-03-31 | 2014-08-26 | Central Glass Company, Limited | Method for producing imide compound |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |