CN102378755B - 酰亚胺化合物的制造方法 - Google Patents
酰亚胺化合物的制造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102378755B CN102378755B CN201080014846.0A CN201080014846A CN102378755B CN 102378755 B CN102378755 B CN 102378755B CN 201080014846 A CN201080014846 A CN 201080014846A CN 102378755 B CN102378755 B CN 102378755B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- organic bases
- imide
- formula
- sulfonic acid
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 44
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- -1 imide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 99
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 70
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 57
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims abstract description 57
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 30
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 53
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 28
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 17
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 13
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 10
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002466 imines Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003818 basic metals Chemical group 0.000 claims description 2
- MXHTZQSKTCCMFG-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 MXHTZQSKTCCMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 8
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical class [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 abstract 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- 230000008676 import Effects 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 11
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 9
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M rubidium hydroxide Chemical compound [OH-].[Rb+] CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 6
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trimethylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(C)=C1 BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 230000004044 response Effects 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000792 Monel Inorganic materials 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 3
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 3
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000856 hastalloy Inorganic materials 0.000 description 3
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 3
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- FFUQCRZBKUBHQT-UHFFFAOYSA-N phosphoryl fluoride Chemical compound FP(F)(F)=O FFUQCRZBKUBHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NURQLCJSMXZBPC-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1C NURQLCJSMXZBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CN=CC(C)=C1 HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBPGPQJFYXNFKN-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridine Chemical group CC1=CC=NC(C=2N=CC=C(C)C=2)=C1 NBPGPQJFYXNFKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CC*=CN(C)* Chemical compound CC*=CN(C)* 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical class O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- ZSTLPJLUQNQBDQ-UHFFFAOYSA-N azanylidyne(dihydroxy)-$l^{5}-phosphane Chemical compound OP(O)#N ZSTLPJLUQNQBDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical compound C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010977 jade Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- UUCCCPNEFXQJEL-UHFFFAOYSA-L strontium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Sr+2] UUCCCPNEFXQJEL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001866 strontium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODNBVEIAQAZNNM-UHFFFAOYSA-N 1-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)ethanone Chemical compound C1=CC(Cl)=NN2C(C(=O)C)=CN=C21 ODNBVEIAQAZNNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRQVKCFTDASDBM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4-[2-(propylamino)hydrazinyl]pentane Chemical compound CC(CC(C)(C)C)NNNCCC FRQVKCFTDASDBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYOPLBUKBYKFGV-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC(C)=CC=C3C=CC2=C1C IYOPLBUKBYKFGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethanol Chemical compound CN(C)CCOCCO YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZUDVELGTZDOIG-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-n,n-bis(2-ethylhexyl)hexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN(CC(CC)CCCC)CC(CC)CCCC BZUDVELGTZDOIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylpyridine Natural products CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGHKTFCBPXFFGE-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-imidazol-2-yl)-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CCCC1=NC=CN1 AGHKTFCBPXFFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPQDJPJBCQFSR-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=C(C)C3=CC=CN=C3C2=N1 BRPQDJPJBCQFSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTRATZCAGVBFIQ-UHFFFAOYSA-N Abametapir Chemical group N1=CC(C)=CC=C1C1=CC=C(C)C=N1 PTRATZCAGVBFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K Antimony trifluoride Inorganic materials F[Sb](F)F GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002521 alkyl halide group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- JCMGUODNZMETBM-UHFFFAOYSA-N arsenic trifluoride Chemical compound F[As](F)F JCMGUODNZMETBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L barium carbonate Chemical compound [Ba+2].[O-]C([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical compound FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001854 cinnolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-NJFSPNSNSA-N hydroxyformaldehyde Chemical compound O[14CH]=O BDAGIHXWWSANSR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229960001708 magnesium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- SWVGZFQJXVPIKM-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(methylamino)propan-1-amine Chemical compound CCCN(NC)NC SWVGZFQJXVPIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWWNNLPSZSEZNZ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN(C)C YWWNNLPSZSEZNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005053 phenanthridines Chemical class 0.000 description 1
- UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N phosphoric tribromide Chemical compound BrP(Br)(Br)=O UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical class C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPFGFHJALYCVMO-UHFFFAOYSA-L rubidium carbonate Chemical compound [Rb+].[Rb+].[O-]C([O-])=O WPFGFHJALYCVMO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000026 rubidium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 229910000018 strontium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- NBNBICNWNFQDDD-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dibromide Chemical compound BrS(Br)(=O)=O NBNBICNWNFQDDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N tridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/34—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfuric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/26—Amides of acids of phosphorus containing P-halide groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0252—Nitrogen containing compounds with a metal-nitrogen link, e.g. metal amides, metal guanidides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/086—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/087—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms
- C01B21/093—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms containing also one or more sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/097—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing phosphorus atoms
- C01B21/0975—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing phosphorus atoms containing also one or more sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
- C07C209/12—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of quaternary ammonium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
本发明公开的是“由酰亚胺和有机碱形成的盐或络合物”的制造方法,其特征在于,在有机碱存在下、使磺酰卤或磷酰卤与氨反应。根据该方法,能够大幅抑制副产物的生成,并且以高收率获得作为目标的酰亚胺化合物。另外,通过使所获得的该酰亚胺化合物与碱金属的氢氧化物或碱土金属的氢氧化物反应,能够使其容易地衍生为酰亚胺金属盐。
Description
技术领域
本发明涉及作为医药、农药的中间体、电池电解质、以及酸催化剂有用的酰亚胺化合物的制造方法,具体来说,涉及双(卤代磺酰基)酰亚胺或双(二卤代磷酰基)酰亚胺化合物的制造方法。
背景技术
以往公知的双(卤代磺酰基)酰亚胺、双(二卤代磷酰基)酰亚胺化合物是作为电池电解质用溶剂或酸催化剂、离子液体或抗静电剂有用的物质。作为双(氟磺酰基)酰亚胺化合物的制造方法,在专利文献1中已知有使尿素(NH2-CO-NH2)与氟磺酸反应而获得双(氟磺酰基)酰亚胺的制造方法,并且在非专利文献1中已知有使双(氯磺酰基)酰亚胺与金属氟化物反应而获得双(氟磺酰基)酰亚胺的制造方法。
作为双(氯磺酰基)酰亚胺化合物的制造方法,在专利文献2中已知有使氯磺酸(ClSO3H)与氯磺酰基异氰酸酯(ClSO2NCO)反应而获得双(氯磺酰基)酰亚胺的方法,在非专利文献3中已知有使氯磺酸(ClSO3H)与N-氯磺酰基三氯磷腈(ClSO2NPCl3)反应而获得双(氯磺酰基)酰亚胺的方法。
关于双(二氟磷酰基)酰亚胺化合物的制造方法,在非专利文献4中已知有使作为硅氮烷金属化合物的LiN(SiMe3)2与磷酰三氟(POF3)反应而获得双(二氟磷酰基)酰亚胺锂的方法。
另外,作为使用本发明中使用的磺酰卤的例子,在非专利文献5、6中已知有磺酰氯或磺酰氟与无水氨反应而获得磺酰胺(H2NSO2NH2)的制造方法,在专利文献3中已知有硅氮烷衍生物等叔胺与磺酰卤反应而获得双(卤代磺酰基)酰亚胺衍生物的制造方法。
另一方面,如本发明那样通过在有机碱存在下使磺酰卤或磷酰卤与氨反应从而获得双(卤代磺酰基)酰亚胺或双(卤代磷酰基)酰亚胺化合物的制造方法并不已知。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:美国专利第3379509号说明书
专利文献2:美国专利第4315935号说明书
专利文献3:国际公开2007/022624号公报
非专利文献
非专利文献1:Inorganic Chemistry,37(24),第6295-6303页(1998年)
非专利文献2:Inorganic Syntheses,11,第138-143页(1968年)
非专利文献3:Inorganic Chemistry Communications,2(6),261-264(1999年)
非专利文献4:Z.Anorg.Allg.Chem.412(1),65-70,(1975年)
非专利文献5:Ind.Eng.Chem.第751-753页(1943年)
非专利文献6:Ber.,56,B,1656(1923年)
发明内容
专利文献1的方法中,由于使用毒性和腐蚀性高的氟磺酸,并且由该反应获得的双(氟磺酰基)酰亚胺与氟磺酸难以分离,呈现低收率,因而在用作工业上的制造方法方面存在困难。另外,非专利文献1和2的方法由于毒性高、使用价格高的三氟化砷或三氟化锑,因而不利于在工业上进行批量生产。
另外,专利文献2、非专利文献3的方法中,在使用价格比较高的氯磺酰基异氰酸酯(ClSO2NCO)、N-氯磺酰基三氯磷腈(ClSO2NPCl3)这点上不利,专利文献3、非专利文献4的方法中,由于氮源使用价格高的硅氮烷衍生物,因而不能说是廉价的制造方法。
这样,作为医药、农药的中间体、电池电解质用溶剂、以及酸催化剂而有用的、双(卤磺酰基)酰亚胺化合物的已知的制造方法,虽然均适合小规模获得目标物,但作为大规模的制造方法并不令人十分满意。
因此,本发明人等鉴于上述课题,进行深入研究,结果得出如下见解,从而完成了本发明。所述见解为,式[1]所示的“由酰亚胺和有机碱形成的盐或络合物”的制造方法,
[式[1]中,R表示卤磺酰基(-SO2X1;X1为卤素(氟、氯、溴、碘))、或二卤磷酰基(-POX2X3;X2、X3为相同或不同的卤素(氟、氯、溴、碘))。B表示有机碱。]
该制造方法中,通过在有机碱存在下使磺酰卤(SO2X4X5:X4、X5表示相同或不同的卤素(氟、氯、溴、碘),与前述的X1相同或不同。)或者磷酰卤(P(=O)X6X7X8:X6、X7、X8表示相同或不同的卤素(氟、氯、溴、碘),与前述的X2、X3相同或不同。)与氨反应,能够高选择率且高收率地制造式[1]所示的“由酰亚胺和有机碱形成的盐或络合物”。
即,本发明提供以下[方案1]-[方案9]中记载的方案。
[方案1]
式[1]所示的“由酰亚胺和有机碱形成的盐或络合物”的制造方法,其特征在于,在有机碱存在下使磺酰卤或者磷酰卤与氨反应。
[方案2]
式[1]所示的“由酰亚胺和有机碱形成的盐或络合物”的制造方法,其特征在于,在有机碱存在下使磺酰卤与氨反应。
[方案3]
根据方案1或2所述的方法,其特征在于,其通过在反应体系内使有机碱与磺酰卤或者磷酰卤共存后,接着与氨反应而进行。
[方案4]
根据方案1至3中任一项所述的方法,其中,有机碱为式[2]所示的叔胺、含氮芳香族杂环式化合物、或具有下述亚胺骨架的化合物。
-C=N-C-
[式[2]中,R1、R2、R3相同或不同地表示碳原子数1~6的直链或支链的烷基、碳原子数3~8的环烷基、或芳基(芳基的氢原子的一部分或全部可以被卤素(氟、氯、溴、碘)、碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的卤烷基、碳原子数3~8的环烷基、氨基、硝基、乙酰基、氰基或者羟基取代。)。]
[方案5]
根据方案1至4中任一项所述的方法,其中,有机碱为三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺、三正丙胺、三丁胺或吡啶。
[方案6]
根据方案1至5中任一项所述的方法,其特征在于,有机碱的量相对于1摩尔氨为1摩尔~50摩尔。
[方案7]
根据方案1至3中任一项所述的方法,其特征在于,磺酰卤或者磷酰卤的使用量相对于1摩尔氨为1摩尔~10摩尔。
[方案8]
根据方案1至7中任一项所述的方法,其特征在于,在有机碱存在下使磺酰卤或者磷酰卤与氨反应时,反应温度为-50℃~150℃。
[方案9]
式[3]所示的酰亚胺金属盐的制造方法,其特征在于,使碱金属的氢氧化物或碳酸盐、或者碱土金属的氢氧化物或碳酸盐与由方案1至8中任一项所述的方法获得的“由酰亚胺和有机碱形成的盐或络合物”反应。
[式[3]中,R与前述相同。M表示碱金属或碱土金属。n表示与相应金属的价数相同数值的整数。]
本发明的特征在于,“在有机碱存在下、使磺酰卤或者磷酰卤与氨反应”。例如如非专利文献5、6所示,以往就知晓,在使磺酰卤与无水氨反应的情况下,会生成被称为“磺酰胺”的化合物。另外,在该文献中还公开了除了磺酰胺以外还会生成大量副产物(参照路线1)。
<路线1>
另一方面,在专利文献3中公开了通过使磺酰卤与硅氮烷衍生物等胺反应,能够制造对应的酰亚胺化合物,但这里,在将专利文献3的方法适用于本发明的情况下,例如使用磺酰氟(SO2F2),结果辨明几乎没有获得作为目标物的“由双(氟磺酰基)酰亚胺和有机碱形成的盐或络合物”,而是大量获得磺酰胺等副产物(以下,参照路线2)。
<路线2>
这里,本发明人等发现通过在反应体系内使氨以外的有机碱共存,几乎不产生磺酰胺,能够高转化率和高选择率地获得“由酰亚胺和有机碱形成的盐或络合物”(参照下述路线3)。
<路线3>
另外,作为目标物的“由双(氟磺酰基)酰亚胺和有机碱形成的盐或络合物”其本身为水难溶的化合物,因而还微量获得以下副产物,但其能够通过简单的水洗操作而完全除去。
FSO2NHSO2NHSO2F
另外,本发明发现在实施本发明时,向反应体系内导入试剂的方法所优选的条件。并发现以下所述的极其有用的见解:通过采用改变向反应体系内的加入顺序的操作、即,在体系内加入有机碱和磺酰氟后,向反应体系内导入氨的方法,能够高选择率且高收率地获得该目标物。
另外,还发现:通过使“由双(卤代磺酰基)酰亚胺和有机碱形成的盐或络合物”与碱金属的氢氧化物、或碱土金属的氢氧化物反应,能够容易地获得式[3]所示的双(卤代磺酰基)酰亚胺金属盐。
这样,本发明中,通过在制造酰亚胺化合物时,适当采用优选的反应条件,与现有技术相比能够在工业上容易地制造。
具体实施方式
本发明具有如下所述的效果:使用廉价且适合大量处理的磺酰卤或磷酰卤,能够大幅抑制副产物生成,并且高收率地制造作为目标的酰亚胺衍生物。
以下,详细说明本发明。本发明为式[1]所示的、“由酰亚胺和有机碱形成的盐或络合物”的制造方法,其特征在于,在有机碱存在下使磺酰卤或者磷酰卤与氨反应。
还包括:接着,使所得到的“由酰亚胺和有机碱形成的盐或络合物”与碱金属的氢氧化物或碳酸盐、或者碱土金属的氢氧化物或碳酸盐反应,获得式[3]所示的双(氟磺酰基)酰亚胺金属盐的制造方法,以下总结为路线4。
<路线4>
作为本发明中使用的磺酰卤,可列举出磺酰氟、磺酰氯、磺酰溴、磺酰碘;作为磷酰卤,可列举出磷酰氟、磷酰氯、磷酰溴、磷酰碘。这些当中,特别优选磺酰氟、磺酰氯、磷酰氟、磷酰氯。
以磺酰卤或磷酰卤的量相对于1摩尔氨通常为1~10摩尔的方式进行反应,优选以1~8摩尔、更优选1~5摩尔进行反应。
本发明中使用的有机碱为式[2]所示的叔胺、含氮芳香族杂环式化合物、或具有以下亚胺骨架的化合物,以下示出各个化合物的具体例子。
-C=N-C-
(a)叔胺:三甲胺、三乙胺、N-乙基二异丙胺、三正丙胺、三异丙胺、三正丁胺、三辛胺、三癸胺、三苯胺、三苄胺、三(2-乙基己基)胺、N,N-二甲基癸基胺、N-苄基二甲基胺、正丁基二甲基胺、N,N-二甲基环己基胺、N,N,N’,N’-四甲基乙二胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基吗琳、N-乙基吗琳、N,N′-二甲基哌嗪、N-甲基哌可啉、N-甲基吡咯烷酮、N-乙烯基-吡咯烷酮、双(2-二甲基氨基-乙基)醚、N,N,N,N′,N″-五甲基-二亚乙基三胺、三乙醇胺、三丙醇胺、二甲基乙醇胺、二甲基氨基乙氧基乙醇、N,N-二甲基氨基丙胺、N,N,N′,N′,N″-五甲基二亚丙基三胺、三(3-二甲基氨基丙基)胺、四甲基亚氨基-双(丙胺)、N-二乙基-乙醇胺等。
(b)含氮芳香族杂环式化合物:吡啶、2,4,6-三甲基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、二甲基吡啶(lutidine)、嘧啶、哒嗪、吡嗪、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、咪唑、1,2-二甲基咪唑、3-(二甲基氨基)丙基咪唑、吡唑、呋咱(furazan)、吡嗪、喹啉、异喹啉、嘌呤、1H-吲唑、喹唑啉、噌啉、喹喔啉、酞嗪、蝶啶、菲啶、2,6-二-叔丁基吡啶、2,2′-联吡啶、4,4′-二甲基-2,2′-联吡啶、4,4′-二甲基-2,2′-联吡啶、5,5′-二甲基-2,2′-联吡啶、6,6′-叔丁基-2,2′-联吡啶、4,4′-二苯基-2,2′-联吡啶、1,10-菲咯啉、2,7-二甲基-1,10-菲咯啉、5,6-二甲基-1,10-菲咯啉、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉等。
(c)亚胺系碱:1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷-7-烯、1,5-二氮杂双环[4.3.0]酮-5-烯等。
这些当中,优选三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺、三丙胺、三丁胺等叔胺、吡啶、2,3-二甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、3,4-二甲基吡啶、3,5-二甲基吡啶、2,4,6-三甲基吡啶、3,5,6-三甲基吡啶等含氮芳香族杂环式化合物,更优选三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺、三丙胺、三丁胺、吡啶等。
作为有机碱的使用量,以化学计量计,相对于1摩尔氨为3摩尔,相对于1摩尔磺酰卤或磷酰卤为1.5摩尔,如前述路线所示,为了顺利地进行反应,优选以多于化学计量的量使用。
因此,作为有机碱的使用量,相对于1摩尔氨为1~50摩尔(优选1~10摩尔),另外,相对于1摩尔该磺酰或该磷酰为1.5摩尔~10摩尔(优选2~5摩尔)。
另外,在有机碱相对于1摩尔该磺酰或该磷酰不足1.5摩尔的情况下,进行反应本身,但在该情况下,反应体系内的氨的比例变多,大量生成磺酰胺,有时也使转化率降低,因而优选以前述当量进行反应。
另外,本发明还可以使有机溶剂或水共存进行反应。这里,有机溶剂是指不参与本发明的反应的不活性有机化合物。作为反应溶剂,可列举出正己烷、环己烷、正庚烷等脂肪族烃类,苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族烃类,二氯甲烷、氯仿、1,2-二环乙烷等卤代烃类,二乙基醚、四氢呋喃、叔丁基甲基醚等醚类,醋酸乙酯、醋酸丁酯等酯类,N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类,乙腈、丙腈等腈类,二甲基亚砜等。
其中,优选醋酸乙酯、醋酸丁酯等酯类,N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类,乙腈、丙腈等腈类,二甲基亚砜;更优选乙腈、丙腈等腈类。这些反应溶剂可以单独或组合使用。
有机溶剂或水的使用量没有特别限定,相对于1摩尔氨使用0.1L(升)以上即可,通常优选为0.1~20L、特别更优选为0.1~10L。
另外,在上述有机碱为液体的情况下,这些有机碱(例如三乙胺等)还兼具溶剂的作用,因而使用过量的这些有机碱,还能够起到溶剂的作用。
温度条件没有特别限定,在-50~150℃的范围内进行即可。通常优选为-20~100℃,特别更优选为-10~70℃。若为比-50℃更低的温度,则反应速度变慢,若为超过150℃的温度,则会发生产物的分解等。
压力条件没有特别限定,可以在常压条件(0.1MPa(绝对压。以下相同。))下进行、或者也可以使用能够耐压力的反应器在减压条件或加压条件下进行。即,在0.01MPa~2MPa的范围内进行即可,优选为0.01MPa~1.5MPa,更优选为0.1MPa~1MPa。
作为能够用于反应的反应容器,可列举出蒙乃尔合金(Monel)、哈斯特洛依合金(Hastelloy)、镍、或以这些金属、或者聚四氟乙烯、全氟聚醚树脂等氟树脂内衬的耐压反应容器等。
反应时间没有特别限定,在0.1~48小时的范围内进行即可,由于其根据基质和反应条件而不同,因而优选通过气相色谱、液相色谱、NMR等分析装置,追踪反应的进行状况,以原料几乎消失的时刻为终点。
以下说明本发明中“优选的反应条件”。
通过在有机碱存在下使磺酰卤或磷酰卤与氨反应,能够获得式[1]所示的“由酰亚胺和有机碱形成的盐或络合物”,例如作为向反应器加入的顺序,优选在高压釜等耐压反应容器中加入有机溶剂、有机碱、磺酰卤或者磷酰卤后,加入氨,然后将容器密闭,使其进行反应。另外,在使其反应时,优选以磺酰卤或磷酰卤相对于1摩尔氨为2~5摩尔、有机碱相对于1摩尔氨为3~10摩尔的方式进行反应。
另外,有机溶剂的使用量,相对于1摩尔氨优选为0.1~20L,温度条件优选为0~100℃。另外,压力条件优选为0.1MPa~1.5MPa。
通过在这样的条件下进行反应,能够高选择率地获得“由酰亚胺和有机碱形成的盐或络合物”。
另外,作为目标物的“由酰亚胺和有机碱形成的盐或络合物”其本身为水不溶的化合物,在反应体系内会微量生成以下副产物。
XSO2NHSO2NHSO2X
此时,能够通过简单的操作(水洗等)除去副产物。例如,如本实施例所示,加入水进行洗涤的操作是在提高作为该目标物的“由酰亚胺和有机碱形成的盐或络合物”的化学纯度方面也优选的方式之一。
接着,对于使所获得的“由酰亚胺和有机碱形成的盐或络合物”与碱金属的氢氧化物或碳酸盐、或者碱土金属的氢氧化物或碳酸盐反应,获得式[3]所示的双(卤代磺酰基)酰亚胺金属盐的方法进行说明。
作为碱金属的氢氧化物,可列举出氢氧化锂(LiOH)、氢氧化钾(KOH)、氢氧化铷(RbOH)、氢氧化铯(CsOH),作为碱金属的碳酸盐,可列举出碳酸锂(Li2CO3)、碳酸钾(K2CO3)、碳酸铷(Rb2CO3)、碳酸铯(Cs2CO3),作为碱土金属的氢氧化物,可列举出氢氧化镁(Mg(OH)2)、氢氧化钙(Ca(OH)2)、氢氧化钡(Ba(OH)2)、氢氧化锶(Sr(OH)2),作为碱土金属的碳酸盐,可列举出碳酸镁(MgCO3)、碳酸钙(CaCO3)、碳酸钡(BaCO3)、碳酸锶(SrCO3),优选可列举出氢氧化锂(LiOH)、氢氧化钾(KOH)、氢氧化铷(RbOH)、氢氧化铯(CsOH)、氢氧化镁(Mg(OH)2)、氢氧化钙(Ca(OH)2)、氢氧化钡(Ba(OH)2)、氢氧化锶(Sr(OH)2)。另外,这些碱金属的氢氧化物或碳酸盐、或者碱土金属的氢氧化物或碳酸盐可以使用1种或组合2种以上使用。在使用2种以上的情况下,优选使用同一碱金属的氢氧化物与碳酸盐(例如氢氧化钾与碳酸钾)的组合、或者同一碱土金属的氢氧化物与碳酸盐(例如氢氧化镁与碳酸镁)的组合。
碱金属的氢氧化物或碳酸盐、或者碱土金属的氢氧化物或碳酸盐的使用量,相对于1摩尔“由酰亚胺和有机碱形成的盐或络合物”优选为1摩尔~5摩尔,更优选为1摩尔~3摩尔。在使超过5摩尔的量即过量的碱反应的情况下,反应虽然进行,但“由酰亚胺和有机碱形成的盐或络合物”分解,收率降低,因而不优选使用过量的碱。另外,在少于1摩尔时,由于转化率降低,故也不优选。
在使碱金属的氢氧化物或碳酸盐、或者碱土金属的氢氧化物或碳酸盐反应时,可以使用溶剂。例如在使用水作为溶剂的情况下,加入水使碱的浓度通常为10质量%~70质量%、优选为20质量%~60质量%、更优选为30质量%~60质量%时是较佳的。水量过少时,反应体系内的搅拌变得困难,另外,在水量过多时,反应后的处理变得繁杂,或者需要比通常更大的反应容器。
另外,本实施例中,以48质量%的氢氧化钾水溶液的浓度加入碱是优选的方式之一。
另外,还可以使用水以外的有机溶剂。可以使用二乙基醚、二噁烷、四氢呋喃、乙二醇二甲基醚等醚类等溶剂。另外,还可以将其与水一起组合使用。作为溶剂的使用量,可以从相对于“由酰亚胺和有机碱形成的盐或络合物”通常为0.5~10倍容量、优选为1~7倍容量的范围内适当选择。然而,由于即使使用水,反应也充分进行,因而特别使用水以外的有机溶剂所能带来的好处并不多。
反应温度没有特别限定,通常为-10℃~110℃、优选为25~80℃。在反应温度不足-10℃时,反应未充分进行,导致收率降低,在经济上不利,或者,会产生反应速度降低而使直到反应结束为止需要很长时间等问题。另一方面,在反应温度超过110℃时,容易生成副产物,另外,过量的加热导致能量效率变差。
反应时间没有特别限定,通常在24小时以内的范围内进行即可,优选通过离子色谱、NMR等分析装置,追踪反应的进行状况,以原料基质几乎消失的时刻作为终点。
本工序中所用的反应器可以使用不锈钢、哈斯特洛依合金、蒙乃尔合金等金属制容器、或者内部以四氟乙烯树脂、氯三氟乙烯树脂、偏二氟乙烯树脂、PFA树脂、聚丙烯树脂、聚乙烯树脂、以及玻璃等内衬的容器等在常压或加压下能够充分进行反应的反应器。
[实施例]
以下,通过实施例详细说明本发明,但本发明并不限于这些实施例。这里,在组成分析值的“%”没有特别记载的情况下,表示通过核磁共振谱(NMR)获得反应混合物的组成的“摩尔%”。
实施例1
向1L高压釜中加入乙腈184g、三乙胺184g(1.82mol),用冰水冷却到5℃,导入磺酰氟153g(1.50mol)。导入磺酰氟后,接着,用1小时导入无水氨9.1g(0.53mol)。使反应器升温至室温,搅拌48小时。该反应的生成比为99.2%,生成FSO2NHSO2NHSO2F0.8%。蒸馏除去该反应液的溶剂,向残渣中加入乙醚和水,进行提取和水洗。接着通过分取有机层并蒸馏除去溶剂,获得双(氟磺酰基)酰亚胺三乙基铵盐128g(另外,这里未对该铵盐进行分离纯化,而直接用于接下来的反应)。
接着,在室温下用1小时混合包含该铵盐与氢氧化钾25.2g的水溶液。蒸馏除去反应混合物的三乙胺和水,获得双(氟磺酰基)酰亚胺钾。进一步向其中加入乙腈,过滤未溶解成分,蒸馏除去乙腈,以收率83%获得纯度99%以上的双(氟磺酰基)酰亚胺钾96.2g。
实施例2
向1L高压釜中加入乙腈384g、吡啶158g(2.00mol),用冰水冷却到5℃,导入磺酰氟132g(1.29mol)。导入磺酰氟后,接着,用1小时导入无水氨9.8g(0.58mol)。使反应器升温至室温,搅拌48小时。该反应的生成比为99.0%,生成FSO2NHSO2NHSO2F1.0%。蒸馏除去该反应液的溶剂,向残渣中加入乙醚和水,进行提取和水洗。接着通过分取有机层并蒸馏除去溶剂,获得双(氟磺酰基)酰亚胺吡啶盐127g(另外,这里未对该吡啶盐进行分离纯化,而直接用于接下来的反应)。
接着,在室温下用1小时混合包含该吡啶盐和氢氧化锂11.6g的水溶液。混合后,使用与实施例1同样的方法,获得双(氟磺酰基)酰亚胺锂86.3g。纯度为99%以上,收率为81%。
实施例3
向200mL高压釜中加入乙腈45.0g、三乙胺45.0g(445mmol),用冰水冷却到5℃,加入无水氨2.4g(140mmol)。接着,导入磺酰氟28.7g(286mmol),使反应器升温至室温,搅拌24小时。该反应的生成比为70.2%,生成FSO2NHSO2NHSO2F29.8%。蒸馏除去该反应液的溶剂,向残渣中加入乙醚和水,进行提取和水洗。接着通过分取有机层并蒸馏除去溶剂,获得双(氟磺酰基)酰亚胺三乙基铵盐13.3g。(另外,这里未对该铵盐进行分离纯化,而直接用于接下来的反应)。
接着,混合包含该铵盐和氢氧化钾2.7g的水溶液。混合后,使用与实施例1同样的方法,获得双(氟磺酰基)酰亚胺钾9.9g。收率为32%。
向200mL高压釜中加入乙腈105g、三乙胺21.2g(210mmol),用冰水冷却到5℃,加入无水氨1.2g(70mmol)。接着,导入磺酰氟15.5g(152mmol)。使反应器升温至室温,搅拌12小时。该反应的生成比为82.3%,生成FSO2NHSO2NHSO2F17.7%。蒸馏除去该反应液的溶剂,向残渣中加入乙醚和水,进行提取和水洗。接着通过分取有机层并蒸馏除去溶剂,获得双(氟磺酰基)酰亚胺三乙基铵盐13.0g(另外,这里未对该铵盐进行分离纯化,而直接用于接下来的反应)。
接着,在室温下用1小时混合包含该铵盐和氢氧化钾2.6g的水溶液。混合后,使用与实施例1同样的方法,获得双(氟磺酰基)酰亚胺钾9.6g。纯度为99%以上,收率为63%。
这样,通过加入多于实施例3的量的有机溶剂,能够进一步提高收率。
实施例5
向1L高压釜中加入乙腈200g、三乙胺200g(1.97mol),用冰水冷却到5℃,导入磺酰氯202g(1.50mol)。导入磺酰氯后,接着,用1小时导入无水氨8.5g(0.50mol)。使反应器升温至室温,搅拌48小时。蒸馏除去该反应液的溶剂,向残渣中加入乙醚和水,进行提取和水洗。接着通过分取有机层并蒸馏除去溶剂,获得双(氯磺酰基)酰亚胺三乙基铵盐126g(另外,这里未对该铵盐进行分离纯化,而直接用于接下来的反应)。
接着,在室温下用1小时混合包含该铵盐和氢氧化钾22.4g的水溶液。蒸馏除去反应混合物的三乙胺和水,获得双(氯磺酰基)酰亚胺钾。进一步向其中加入乙腈,过滤未溶解成分,蒸馏除去乙腈,以收率79%获得纯度99%以上的双(氯磺酰基)酰亚胺钾79.6g。
实施例6
向1L高压釜中加入乙腈210g、三乙胺210g(2.08mol),用冰水冷却到5℃,导入磷酰氟155g(1.56mol)。接着,用1小时导入无水氨10.4g(0.61mol)。使反应器升温至室温,搅拌48小时。该反应的生成比是双(二氟磷酰基)酰亚胺的生成为100%,未能确认到F2P(=O)NPF(=O)NP(=O)F2的生成。
实施例7
向1L高压釜中加入乙腈200g、三乙胺72g(0.71mol),用冰水冷却到5℃,导入磷酰氯57.4g(0.374mol)。接着,用1小时导入无水氨3.0g(0.176mol)。使反应器升温至室温,搅拌48小时。该反应的生成比是双(二氯磷酰基)酰亚胺的生成为98%,残留作为中间体的氯磷酰胺2%。
[比较例1]
向200mL高压釜中加入乙腈50g,用冰水冷却到5℃,导入无水氨12.4g(729mol)。接着,导入磺酰氟23.3g(228mmol)。使反应器升温至室温,搅拌48小时。过滤该反应液,蒸馏除去溶剂,获得白色固体10.1g。确认该白色固体的主要成分为磺酰胺(H2NSO2NH2),在该白色固体中包含氟磺酰基酰胺(FSO2NH2)3wt%,仅含有双(氟磺酰基)酰亚胺铵盐0.3wt%。(收率0.1%)
由此可知,在不共存有机碱的情况下,几乎不能获得作为目标物的该铵盐。
[比较例2]
向200mL高压釜中加入乙腈50g,用冰水冷却到5℃,导入磺酰氯27.0g(200mmol)。接着,导入无水氨12.0g(705mmol)。使反应器升温至室温,搅拌48小时。过滤该反应液,蒸馏除去溶剂,获得白色固体9.8g。确认该白色固体的主要成分为磺酰胺(H2NSO2NH2),该白色固体中不含有双(氯磺酰基)酰亚胺铵盐。
由此可知,在不共存有机碱的情况下,不能获得作为目标物的该铵盐。
Claims (8)
2.式[1]所示的“由酰亚胺和有机碱形成的盐或络合物”的制造方法,
式[1]中,R、B与前述相同,
该制造方法的特征在于,在有机碱存在下使磺酰卤SO2X4X5与氨反应,其中,所述方法通过在反应体系内使有机碱与磺酰卤共存后,接着与氨反应而进行,SO2X4X5中X4、X5与前述相同。
4.根据权利要求1或2所述的方法,其中,有机碱为三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺、三正丙胺、三丁胺或吡啶。
5.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于,有机碱的量相对于1摩尔氨为1摩尔~50摩尔。
6.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于,磺酰卤或者磷酰卤的使用量相对于1摩尔氨为1摩尔~10摩尔。
7.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于,在有机碱存在下使磺酰卤或者磷酰卤与氨时,反应温度为-50℃~150℃。
8.式[3]所示的酰亚胺金属盐的制造方法,其特征在于,根据权利要求1至7中任一项所述的方法获得“由酰亚胺和有机碱形成的盐或络合物”,和使碱金属的氢氧化物或碳酸盐、或者碱土金属的氢氧化物或碳酸盐与所述的“由酰亚胺和有机碱形成的盐或络合物”反应,
式[3]中,R与前述相同,M表示碱金属或碱土金属,n表示与所述金属的价数相同数值的整数。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009-085353 | 2009-03-31 | ||
JP2009085353 | 2009-03-31 | ||
JP2010-071231 | 2010-03-26 | ||
JP2010071231A JP5630048B2 (ja) | 2009-03-31 | 2010-03-26 | イミド酸化合物の製造方法 |
PCT/JP2010/055508 WO2010113835A1 (ja) | 2009-03-31 | 2010-03-29 | イミド酸化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102378755A CN102378755A (zh) | 2012-03-14 |
CN102378755B true CN102378755B (zh) | 2014-04-16 |
Family
ID=42828125
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201080014846.0A Active CN102378755B (zh) | 2009-03-31 | 2010-03-29 | 酰亚胺化合物的制造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8815199B2 (zh) |
EP (1) | EP2415757B1 (zh) |
JP (1) | JP5630048B2 (zh) |
KR (1) | KR101317294B1 (zh) |
CN (1) | CN102378755B (zh) |
WO (1) | WO2010113835A1 (zh) |
Families Citing this family (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5857750B2 (ja) * | 2011-01-21 | 2016-02-10 | セントラル硝子株式会社 | フルオロアミン類の製造方法 |
US8828346B2 (en) * | 2011-03-08 | 2014-09-09 | Trinapco, Inc. | Method of making fluorosulfonylamine |
JP2014516347A (ja) * | 2011-03-21 | 2014-07-10 | トリナプコ インコーポレイテッド | テトラブチルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミドおよび関連する塩の改良された合成 |
FR2975694B1 (fr) | 2011-05-24 | 2013-08-02 | Arkema France | Procede de preparation de bis(fluorosulfonyl)imidure de lithium |
FR2983466B1 (fr) | 2011-12-06 | 2014-08-08 | Arkema France | Utilisation de melanges de sels de lithium comme electrolytes de batteries li-ion |
JP5928149B2 (ja) * | 2012-05-18 | 2016-06-01 | セントラル硝子株式会社 | イミド酸化合物の製造方法 |
US8377406B1 (en) | 2012-08-29 | 2013-02-19 | Boulder Ionics Corporation | Synthesis of bis(fluorosulfonyl)imide |
CN104918913B (zh) * | 2012-11-16 | 2018-02-09 | 特里纳普克公司 | 四丁铵双(氟磺酰基)酰亚胺及相关盐的合成 |
US9546136B2 (en) * | 2013-07-11 | 2017-01-17 | Lonza Ltd | Method for preparation of imidodisulfuryl compounds |
US8722005B1 (en) * | 2013-07-26 | 2014-05-13 | Boulder Ionics Corporation | Synthesis of hydrogen bis(fluorosulfonyl)imide |
FR3014439B1 (fr) * | 2013-12-05 | 2018-03-23 | Rhodia Operations | Procede de preparation de l'acide bis-fluorosulfonylimide et de ses sels. |
FR3020060B1 (fr) | 2014-04-18 | 2016-04-01 | Arkema France | Preparation d'imides contenant un groupement fluorosulfonyle |
CN104477861B (zh) * | 2014-11-24 | 2017-02-22 | 中国船舶重工集团公司第七一八研究所 | 一种双氟磺酰亚胺盐的制备方法 |
WO2016088766A1 (ja) * | 2014-12-01 | 2016-06-09 | セントラル硝子株式会社 | 2価のアニオンを有するイミド酸化合物及びその製造方法 |
JP6582880B2 (ja) * | 2014-12-01 | 2019-10-02 | セントラル硝子株式会社 | 2価のアニオンを有するイミド酸化合物及びその製造方法 |
KR101667165B1 (ko) | 2015-10-21 | 2016-10-17 | 김대근 | 의료 레이저 장치용 줌 핸드피스 |
CN105731398B (zh) * | 2016-01-25 | 2018-01-23 | 苏州氟特电池材料股份有限公司 | 一种双氟磺酰亚胺的碱金属盐的制备方法 |
JP2019089663A (ja) * | 2016-03-31 | 2019-06-13 | セントラル硝子株式会社 | ビス(ハロゲン化スルホニル)イミド酸金属塩の製造方法 |
US10707531B1 (en) | 2016-09-27 | 2020-07-07 | New Dominion Enterprises Inc. | All-inorganic solvents for electrolytes |
CN106800280B (zh) * | 2016-12-29 | 2018-11-27 | 衢州康鹏化学有限公司 | 一种双(氟磺酰基)亚胺盐的制备方法 |
JP2019043849A (ja) * | 2017-08-29 | 2019-03-22 | セントラル硝子株式会社 | パーフルオロアルカンスルホニルイミド酸金属塩の製造方法 |
EP3761435B1 (en) * | 2018-03-27 | 2022-09-28 | Daikin Industries, Ltd. | Electrolyte solution, electrochemical device, lithium-ion secondary battery, module and compound |
CN108946686A (zh) * | 2018-07-31 | 2018-12-07 | 九江天赐高新材料有限公司 | 一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法 |
HUE063031T2 (hu) | 2018-08-16 | 2024-01-28 | Central Glass Co Ltd | Nem vizes elektrolitoldat és nem vizes elektrolitot tartalmazó szekunder akkumulátor |
US10734664B1 (en) * | 2019-03-01 | 2020-08-04 | Ses Holdings Pte. Ltd. | Purified hydrogen bis(fluorosulfonyl)imide (HFSI) products, methods of purifying crude HFSI, and uses of purified HFSI products |
CN109721037B (zh) * | 2019-03-11 | 2019-12-24 | 上海如鲲新材料有限公司 | 一种双氟磺酰亚胺盐的新工艺 |
CN110697668B (zh) | 2019-11-20 | 2021-08-06 | 上海如鲲新材料有限公司 | 一种高纯度双氟磺酰亚胺盐的制备方法 |
CN112279224A (zh) * | 2020-11-26 | 2021-01-29 | 周峰 | 一种磺酰亚胺盐的制备方法 |
CN112897488B (zh) * | 2021-03-19 | 2023-10-24 | 常州高优纳米新材料有限公司 | 一种微通道反应器制备双氟磺酰亚胺的方法 |
KR20220135281A (ko) | 2021-03-29 | 2022-10-07 | 주식회사 천보 | 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드의 제조방법 |
KR20220135283A (ko) | 2021-03-29 | 2022-10-07 | 주식회사 천보 | 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드의 제조방법 |
KR20240058106A (ko) | 2021-09-17 | 2024-05-03 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 비수 용액, 보지 방법, 및, 비수 전지 |
CN113880735A (zh) * | 2021-11-08 | 2022-01-04 | 湖北九宁化学科技有限公司 | 一种双氟磺酰二乙胺锂的制备方法 |
EP4273100A4 (en) * | 2022-01-29 | 2024-05-29 | Contemporary Amperex Technology Co Ltd | PROCESS FOR RECOVERY OF RAW MATERIALS AND AUXILIARY MATERIALS IN THE PRODUCTION OF LITHIUM BIS(FLUOROSULFONYL)IMIDE |
CN114408884A (zh) * | 2022-01-29 | 2022-04-29 | 宁德时代新能源科技股份有限公司 | 双氟磺酰亚胺锂及其制备方法、电解液和二次电池 |
EP4273095A1 (en) * | 2022-01-29 | 2023-11-08 | Contemporary Amperex Technology Co., Limited | Lithium bis(fluorosulfonyl)imide and method for preparing same, electrolyte and secondary battery |
WO2023142026A1 (zh) * | 2022-01-29 | 2023-08-03 | 宁德时代新能源科技股份有限公司 | 双氟磺酰亚胺锂及其制备方法、电解液和二次电池 |
CN114380305A (zh) * | 2022-01-29 | 2022-04-22 | 宁德时代新能源科技股份有限公司 | 一种在双氟磺酰亚胺锂的生产中回收原辅材料的方法 |
CN114348978A (zh) * | 2022-01-29 | 2022-04-15 | 宁德时代新能源科技股份有限公司 | 双氟磺酰亚胺锂及其制备方法、电解液和二次电池 |
CN115140716B (zh) * | 2022-06-17 | 2023-08-29 | 九江天赐高新材料有限公司 | 双(氟磺酰)亚胺化合物的制备方法、双(氟磺酰)亚胺离子液体和双(氟磺酰)亚胺锂 |
WO2024061955A1 (en) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Specialty Operations France | Method for manufacturing bis(halogeno sulfonyl)imide |
WO2024075777A1 (ja) * | 2022-10-07 | 2024-04-11 | セントラル硝子株式会社 | イミド酸又はイミド酸塩の製造方法 |
CN115974013A (zh) * | 2022-12-30 | 2023-04-18 | 浙江研一新能源科技有限公司 | 双氟磺酰亚胺的制备方法和双氟磺酰亚胺盐的制备方法 |
CN115959637A (zh) * | 2022-12-30 | 2023-04-14 | 浙江研一新能源科技有限公司 | 一种双(氟磺酰)亚胺钠的制备方法 |
CN115872370A (zh) * | 2022-12-30 | 2023-03-31 | 浙江研一新能源科技有限公司 | 一种双氟磺酰亚胺及双氟磺酰亚胺盐的制备方法 |
CN116040593A (zh) * | 2022-12-30 | 2023-05-02 | 浙江研一新能源科技有限公司 | 一种双氟磺酰亚胺的制备方法、一种双氟磺酰亚胺锂及其制备方法和应用 |
CN115893338A (zh) * | 2023-01-04 | 2023-04-04 | 杭州江美新材料科技股份有限公司 | 一种双氟磺酰亚胺的制备方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5723664A (en) * | 1994-09-12 | 1998-03-03 | Central Glass Company, Limited | Method of preparing sulfonimide or its salt |
EP1029850A1 (en) * | 1999-02-16 | 2000-08-23 | Central Glass Company, Limited | Method for producing sulfonimide or its salt |
CN1306959A (zh) * | 2000-01-31 | 2001-08-08 | 森田化学工业株式会社 | 制备磺酰亚胺化合物的方法 |
US20010012903A1 (en) * | 1995-02-13 | 2001-08-09 | Central Glass Company, Limited | Amines or salts thereof and methods of preparing same |
WO2007022624A1 (en) * | 2005-08-22 | 2007-03-01 | Transfert Plus, S.E.C. | Process for preparing sulfonylimides and derivatives thereof |
WO2007104144A1 (en) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Transfert Plus, S.E.C. | Compounds, ionic liquids, molten salts and uses thereof |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1143495B (de) | 1961-12-09 | 1963-02-14 | Dr Rolf Appel | Verfahren zur Herstellung von Imidobisschwefelsaeurefluorid |
US4315935A (en) | 1980-04-14 | 1982-02-16 | Smithkline Corporation | N,N'-Bis[substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinolyl]disulfonylimides and antiallergic compositions and method of use |
JPS6360969A (ja) * | 1986-09-01 | 1988-03-17 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | イミダゾ−ル誘導体の製造方法 |
JPH06157563A (ja) * | 1992-11-27 | 1994-06-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | N−クロロメチル n−メチルリン酸アミドジクロリドの製造法 |
DE69934170T2 (de) * | 1998-02-03 | 2007-09-27 | Acep Inc., Montreal | Neue als elektrolytische solubilisate geeignete werkstoffe |
WO2009123328A1 (en) * | 2008-03-31 | 2009-10-08 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Sulfonylimide salt and method for producing the same |
-
2010
- 2010-03-26 JP JP2010071231A patent/JP5630048B2/ja active Active
- 2010-03-29 WO PCT/JP2010/055508 patent/WO2010113835A1/ja active Application Filing
- 2010-03-29 KR KR1020117024925A patent/KR101317294B1/ko active IP Right Grant
- 2010-03-29 US US13/258,988 patent/US8815199B2/en active Active
- 2010-03-29 EP EP10758606.7A patent/EP2415757B1/en not_active Not-in-force
- 2010-03-29 CN CN201080014846.0A patent/CN102378755B/zh active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5723664A (en) * | 1994-09-12 | 1998-03-03 | Central Glass Company, Limited | Method of preparing sulfonimide or its salt |
US20010012903A1 (en) * | 1995-02-13 | 2001-08-09 | Central Glass Company, Limited | Amines or salts thereof and methods of preparing same |
EP1029850A1 (en) * | 1999-02-16 | 2000-08-23 | Central Glass Company, Limited | Method for producing sulfonimide or its salt |
CN1306959A (zh) * | 2000-01-31 | 2001-08-08 | 森田化学工业株式会社 | 制备磺酰亚胺化合物的方法 |
WO2007022624A1 (en) * | 2005-08-22 | 2007-03-01 | Transfert Plus, S.E.C. | Process for preparing sulfonylimides and derivatives thereof |
WO2007104144A1 (en) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Transfert Plus, S.E.C. | Compounds, ionic liquids, molten salts and uses thereof |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JP平6-157563A 1994.06.03 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20110130505A (ko) | 2011-12-05 |
JP5630048B2 (ja) | 2014-11-26 |
US8815199B2 (en) | 2014-08-26 |
CN102378755A (zh) | 2012-03-14 |
KR101317294B1 (ko) | 2013-10-14 |
EP2415757B1 (en) | 2014-07-23 |
US20120020867A1 (en) | 2012-01-26 |
JP2010254554A (ja) | 2010-11-11 |
EP2415757A1 (en) | 2012-02-08 |
EP2415757A4 (en) | 2013-04-10 |
WO2010113835A1 (ja) | 2010-10-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102378755B (zh) | 酰亚胺化合物的制造方法 | |
JP5471045B2 (ja) | イミド酸塩の製造方法 | |
CN103391896A (zh) | 氟磺酰亚胺铵盐的制造方法 | |
KR20150048840A (ko) | 비스(플루오로설폰일)이미드의 합성 | |
CN103347811A (zh) | 氟磺酰亚胺铵盐的制造方法 | |
WO2017169874A1 (ja) | ビス(ハロゲン化スルホニル)イミド酸金属塩の製造方法 | |
JP6199117B2 (ja) | ジフルオロリン酸塩の製造方法 | |
JP5928149B2 (ja) | イミド酸化合物の製造方法 | |
CN107074753B (zh) | (氟磺酰)全氟烷烃磺酰亚胺盐的制造方法 | |
TWI529176B (zh) | A method for producing an ionic metal complex salt containing an organic compound as a complex | |
US20210024361A1 (en) | Production of lithium hexafluorophosphate | |
CA2880723C (en) | Method for producing bis(halosulfonyl)amine | |
WO2011148958A1 (ja) | フッ素含有イミド化合物の製造方法 | |
WO2012026360A1 (ja) | ビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法 | |
JP2013166698A (ja) | イミド化合物の製造方法 | |
CN103253688B (zh) | 利用有机锡氟化物制备高纯度氟化锂以及六氟磷酸锂的方法 | |
CN103253643A (zh) | 一种相转移催化法制备六氟磷酸锂的方法 | |
JPS6227306A (ja) | フツ化物の合成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |