KR102570210B1 - 펩티드모방 거대고리 및 이의 제제 - Google Patents

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Abstract

MDM2 및/또는 MDMX 단백질에 결합하는 펩티드모방 거대고리(peptidomimetic macrocycle) 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 포함하는, 비경구 투여용 수성 약학 제제가 개시되어 있다. 본원에 개시된 수성 약학 제제를 사용하여 질환 및 장애를 치료하는 방법도 개시되어 있다.

Description

펩티드모방 거대고리 및 이의 제제{PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES AND FORMULATIONS THEREOF}
본원은 전체로서 본원에 참고로 도입되는, 2014년 9월 24일자로 출원된 미국 가출원 제62/054,842호에 대해 우선권을 주장한다.
인간 전사 인자 단백질 p53은 DNA 손상 및 세포 스트레스에 반응하여 세포 주기 정지 및 아폽토시스를 유도함으로써, 악성 형질전환으로부터 세포를 보호하는 데 있어서 결정적인 역할을 수행한다. (HDM2 또는 인간 이중 미닛(double minute) 2로서도 공지되어 있는) E3 유비퀴틴 리가제(ubiquitin ligase)는 p53 트랜스활성화 활성을 중화시키는 직접적인 결합 상호작용을 통해 p53 기능을 음성적으로 조절하고 핵으로부터의 p53 단백질의 이출을 유발하고 유비퀴틸화-프로테아좀 경로를 통한 분해를 위해 p53을 표적화한다. 결실, 돌연변이 또는 MDM2 과발현에 의한 p53 활성의 상실은 인간 암에서 가장 흔한 결함이다. 야생형 p53을 발현하는 종양은 활성 p53의 농도를 안정화시키거나 증가시키는 약리학적 물질에 취약하다. 이 상황에서, MDM2 활성의 억제는 p53 활성을 회복시키고 암세포를 시험관내 및 생체내 아폽토시스에 다시 민감하게 만드는 검증된 방법으로서 등장하였다. (MDM4, HDM4 또는 인간 이중 미닛 4로서도 공지되어 있는) MDMX는 보다 최근에 p53의 유사한 음성 조절제로서 확인되었고, 연구는 MDM2 및 MDMX의 p53 결합 계면들 사이에 상당한 구조적 상동성을 보여주었다. MDMX도 인간 종양에서 과발현되는 것으로 관찰되었다. p53-MDM2 및 p53-MDMX 단백질-단백질 상호작용은 MDM2 및 MDMX의 표면 상의 소수성 틈(clefts) 내로 삽입되는, p53의 동일한 15-잔기 알파-나선형 트랜스활성화 도메인에 의해 매개된다. 야생형 p53의 이 도메인 내부의 3개 잔기들(F19, W23, 및 L26)은 MDM2 및 MDMX에의 결합에 필수적이다.
p53, MDM2 및/또는 MDMX에 결합할 수 있고 이들의 활성을 조절할 수 있는 화합물에 대한 상당한 필요성이 여전히 존재한다. 본원은 p53의 활성을 조절하는 p53-기반 펩티드모방 거대고리(peptidomimetic macrocycles)를 포함하는 수성 약학 제제를 제공한다. 본원은 p53, MDM2 및/또는 MDMX 단백질 사이의 상호작용을 억제하는 p53-기반 펩티드모방 거대고리를 포함하는 수성 약학 제제도 제공한다. 추가로, 본원은 암 및 다른 과증식성 질환을 포함하나 이들로 한정되지 않는 질환의 치료에 사용될 수 있는 p53-기반 펩티드모방 거대고리를 포함하는 수성 약학 제제를 제공한다.
한 양태에서, 본 개시는 MDM2 및/또는 MDMX 단백질에 결합하는 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염, 완충제, 장성 조절제 및 안정화제를 포함하고 2% w/v 미만의 임의의 마이셀(micelle) 형성제를 포함하는 수성 약학 제제로서, 수성 약학 제제 중의 상기 펩티드모방 거대고리의 양이 15 mg/㎖ 이상인 수성 약학 제제를 제공한다. 마이셀 형성제는 솔루톨(solutol)-HS-15일 수 있다. 일부 예에서, 펩티드모방 거대고리는 계면활성제의 부재 하에 마이셀을 형성한다.
또 다른 양태에서, 본 개시는 (i) 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염; (ii) 완충제; (iii) 안정화제; 및 (iv) 장성 조절제를 포함하는 수성 약학 제제로서, 수성 약학 제제 중의 상기 펩티드모방 거대고리의 양이 15 mg/㎖ 이상이고 상기 펩티드모방 거대고리 대 상기 완충제의 몰비가 0.01 내지 2.5의 범위 내에 있는 것인 수성 약학 제제를 제공한다.
또 다른 양태에서, 본 개시는 1x10-7 M 이하의 KD 값으로 표적 단백질에 결합하는 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염, 완충제, 장성 조절제 및 안정화제를 포함하고 2% w/v 미만의 임의의 마이셀 형성제를 포함하는 수성 약학 제제로서, 수성 약학 제제 중의 상기 펩티드모방 거대고리의 양이 15 mg/㎖ 이상이고 상기 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염이 (a) 10개 내지 24개 아미노산의 길이 값, (b) 2 내지 10의 폰 하이네(von Heijne) 값, (c) -4 내지 +2의 순전하, (d) 15% 내지 50%의 퍼센트 알라닌 함량, 또는 (e) (a) 내지 (d)의 임의의 조합을 갖는 것인 수성 약학 제제를 제공한다.
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 제제 중에서 침전되지 않는다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리의 수용해도는 펩티드모방 거대고리를 포함하는 용액의 탁도(turbidity)를 평가함으로써 측정된다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 세포 투과성에 최적인 범위에 속하는 양친매성을 갖는다.
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 14개 내지 20개 아미노산의 길이 값을 갖는다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 2 내지 9의 폰 하이네 값을 갖는다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 3 내지 8의 폰 하이네 값을 갖는다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 4 내지 7의 폰 하이네 값을 갖는다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 -2 내지 0의 순전하를 갖는다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 15% 내지 40%의 퍼센트 알라닌 함량을 갖는다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 20% 내지 40%의 퍼센트 알라닌 함량을 갖는다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 25% 내지 40%의 퍼센트 알라닌 함량을 갖는다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 14 내지 20개 아미노산의 길이 값, 4 내지 7의 폰 하이네 값, -2 내지 0의 순전하 및 25% 내지 40%의 퍼센트 알라닌 함량을 갖는다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 가용성이거나, 표적 이탈(off-target) 효과를 갖지 않거나, 이의 조합을 갖는다.
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 소수성인 제1 C-말단 아미노산을 포함한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 소수성인 제2 C-말단 아미노산을 포함한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 소수성인 제3 C-말단 아미노산을 포함한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 소수성인 제4 C-말단 아미노산을 포함한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 소수성을 나타내는 제5 C-말단 아미노산을 포함한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 소수성을 나타내는 제6 C-말단 아미노산을 포함한다.
일부 실시양태에서, 크로스링커(crosslinker)에 연결된 제1 아미노산은 크로스링커에 연결된 제2 아미노산의 N-말단에 있고, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 크로스링커에 연결된 제2 아미노산의 C-말단에 있는 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개 또는 8개의 아미노산을 포함한다.
일부 실시양태에서, 크로스링커에 연결된 제1 아미노산은 크로스링커에 연결된 제2 아미노산의 N-말단에 있고, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 크로스링커에 연결된 제2 아미노산의 C-말단에 있는 1개, 2개, 3개, 4개, 5개 또는 6개의 소수성 아미노산을 포함한다.
일부 실시양태에서, 크로스링커에 연결된 제1 아미노산은 크로스링커에 연결된 제2 아미노산의 N-말단에 있고, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 크로스링커에 연결된 제2 아미노산의 C-말단에 있는 1개, 2개 또는 3개의 글루타민을 포함한다.
일부 실시양태에서, 소수성을 나타내는 아미노산은 작은 소수성 아미노산이다. 일부 실시양태에서, 소수성을 나타내는 아미노산은 알라닌, D-알라닌 또는 Aib이다.
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 나선형 폴리펩티드이다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 α-나선을 포함한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 양친매성 α-나선을 포함한다.
일부 실시양태에서, 크로스링커에 연결된 제1 아미노산 또는 크로스링커에 연결된 제2 아미노산은 α,α-이치환 아미노산이다. 일부 실시양태에서, 크로스링커에 연결된 제1 아미노산 및 크로스링커에 연결된 제2 아미노산은 α,α-이치환 아미노산이다. 일부 실시양태에서, 크로스링커에 연결된 제1 아미노산과 크로스링커에 연결된 제2 아미노산은 2개의 아미노산에 의해 분리된다. 일부 실시양태에서, 크로스링커에 연결된 제1 아미노산과 크로스링커에 연결된 제2 아미노산은 3개의 아미노산에 의해 분리된다. 일부 실시양태에서, 크로스링커에 연결된 제1 아미노산과 크로스링커에 연결된 제2 아미노산은 6개의 아미노산에 의해 분리된다. 일부 실시양태에서, 크로스링커는 펩티드모방 거대고리의 α-나선의 1 회전에 걸쳐 있다. 일부 실시양태에서, 크로스링커는 펩티드모방 거대고리의 α-나선의 2 회전에 걸쳐 있다. 일부 실시양태에서, 크로스링커의 길이는 펩티드모방 거대고리의 α-나선의 회전당 약 5 Å 내지 약 9 Å이다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 치료 효과를 제공한다. 일부 실시양태에서, 에너지 의존적 과정에 의해 세포막에 침투하는 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염의 능력은 상응하는 비가교결합 펩티드모방 거대고리에 비해 개선된다. 일부 실시양태에서, 에너지 독립적 과정에 의해 세포막에 침투하는 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염의 능력은 상응하는 비가교결합 펩티드모방 거대고리에 비해 개선된다. 일부 실시양태에서, 에너지 의존적 과정은 일차 능동 수송, 이차 수송, 세포내이입(endocytosis) 또는 이들의 조합이다. 일부 실시양태에서, 에너지 의존적 과정은 능동 수송이다. 일부 실시양태에서, 에너지 독립적 과정은 수동 확산, 촉진 확산, 여과 또는 이의 조합이다. 일부 실시양태에서, 에너지 독립적 과정은 수동 수송이다.
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 1x10-7 M 이하의 KD 값으로 HDM2에 결합한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 1x10-7 M 이하의 KD 값으로 HDM2 또는 HDM4에 결합한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 1x10-7 M 이하의 KD 값으로 HDM4에 결합한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 1x10-7 M 이하의 KD 값으로 PA 단백질의 PB1 펩티드 결합 부위에 결합한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 1x10-7 M 이하의 KD 값으로 PB1 단백질의 PB2 펩티드 결합 부위에 결합한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 1x10-7 M 이하의 KD 값으로 바이러스 폴리머라제, 예를 들면, RNA 의존성 RNA 폴리머라제에 결합한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 인플루엔자 RNA 의존성 RNA 폴리머라제를 억제한다. 일부 실시양태에서, 바이러스는 인플루엔자 바이러스이다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는, 바이러스 RNA 의존성 RNA 폴리머라제에 대한 서열 MDVNPTLLFLKVPAQ 또는 MERIKELRNLM의 펩티드의 결합과 경쟁할 수 있다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 1x10-7 M 이하의 KD 값으로 MCL-1, BCL-XL, BCL-2 또는 이들의 조합에 결합한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 1x10-7 M 이하의 KD 값으로 MCL-1에 결합한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 1x10-7 M 이하의 KD 값으로 BCL-XL에 결합한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 1x10-7 M 이하의 KD 값으로 BCL-2에 결합한다.
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 표적 단백질에 대해 100 nM 이하의 IC50 값을 갖는다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 100 μM 이하의 EC50 값을 갖는다.
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 표적 단백질에 대해 10 nM 이하의 IC50 값을 갖는다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 10 μM 이하의 EC50 값을 갖는다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 표적 단백질에 대해 1 nM 이하의 IC50 값을 갖는다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 1 μM 이하의 EC50 값을 갖는다.
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 100 이하의 침투 효율 값을 갖는다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 10 이하의 침투 효율 값을 갖는다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 1 이하의 침투 효율 값을 갖는다.
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 에너지 의존적 과정에 의해 세포막에 침투하고 1x10-7 M 이하의 KD 값으로 세포내 표적에 결합한다. 일부 실시양태에서, 에너지 의존적 과정은 일차 능동 수송, 이차 수송 또는 세포내이입을 포함한다. 일부 실시양태에서, 에너지 의존적 과정은 능동 수송을 포함한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 에너지 독립적 과정에 의해 세포막에 침투하고 1x10-7 M 이하의 KD 값으로 세포내 표적에 결합한다. 일부 실시양태에서, 에너지 독립적 과정은 수동 확산, 촉진 확산 또는 여과를 포함한다. 일부 실시양태에서, 에너지 독립적 과정은 수동 수송을 포함한다.
일부 실시양태에서, 본 개시의 수성 약학 제제 중의 완충제의 양은 0.001% w/v 내지 10% w/v이고, 본 개시의 수성 약학 제제 중의 안정화제는 0.001% w/v 내지 10% w/v이고, 본 개시의 수성 약학 제제 중의 장성 조절제의 양은 1.0% w/v 내지 10% w/v이다.
펩티드모방 거대고리의 약학적으로 허용되는 염은 나트륨 염일 수 있다. 일부 예에서, 펩티드모방 거대고리의 약학적으로 허용되는 염은 칼륨, 리튬, 칼슘, 아연 또는 마그네슘 염일 수 있다.
임의의 적합한 양의 펩티드모방 거대고리가 본 개시의 수성 약학 제제에서 사용될 수 있다. 일부 예에서, 수성 약학 제제 중에 존재하는 펩티드모방 거대고리의 양은 약 0.1% w/v 내지 10% w/v일 수 있다. 예를 들면, 수성 약학 제제 중에 존재하는 펩티드모방 거대고리의 양은 약 1% w/v, 1.5% w/v 또는 2% w/v일 수 있다. 일부 예에서, 수성 약학 제제 중에 존재하는 펩티드모방 거대고리의 농도는 약 15 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖이다. 일부 예에서, 수성 약학 제제 중에 존재하는 펩티드모방 거대고리의 농도는 약 15 mg/㎖ 내지 50 mg/㎖이다. 일부 예에서, 수성 약학 제제 중에 존재하는 펩티드모방 거대고리의 농도는 약 15 mg/㎖, 20 mg/㎖, 25 mg/㎖ 또는 50 mg/㎖이다.
임의의 적합한 완충제가 본원에 기재된 수성 약학 제제에서 사용될 수 있다. 일부 예에서, 완충제는 암모니아 용액, 탄산칼슘, 제3인산칼슘, 시트르산 이수화물, 시트르산 일수화물, 제2인산나트륨, 디에탄올아민, 말산, 제1인산나트륨, 모노에탄올아민, 글루탐산일나트륨, 인산, 포스페이트-시트레이트 완충제(제2인산나트륨 및 시트르산), 시트르산칼륨, 아세트산나트륨, 중탄산나트륨, 붕산나트륨, 시트르산나트륨 탈수물, 수산화나트륨, 젖산나트륨, 탄산나트륨 및 트리에탄올아민(트리스(하이드록시메틸)아미노메탄)으로 구성된 군으로부터 선택된다. 일부 예에서, 완충제는 포스페이트 완충제이다. 일부 예에서, 완충제는 인산, 제2인산나트륨, 제1인산나트륨 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된다. 일부 예에서, 완충제는 20 mM 포스페이트 완충제이다.
본 개시의 수성 약학 제제 중의 완충제의 양은 약 0.001% w/v 내지 10% w/v일 수 있다. 일부 예에서, 본 개시의 수성 약학 제제 중의 완충제의 양은 약 0.01% w/v 내지 10% w/v이다. 일부 예에서, 본 개시의 수성 약학 제제 중의 완충제의 양은 약 0.01% w/v 내지 5% w/v이다. 일부 예에서, 본 개시의 수성 약학 제제 중의 완충제의 양은 약 0.01% w/v 내지 1% w/v이다. 일부 예에서, 본 개시의 수성 약학 제제 중의 완충제의 양은 약 0.2% w/v이다.
본 개시의 수성 약학 제제 중의 안정화제는 비이온성 안정화제일 수 있다. 일부 예에서, 안정화제는 지방산 에스테르이다. 일부 예에서, 안정화제는 계면활성제일 수 있다. 일부 예에서, 안정화제는 비이온성 계면활성제이다. 일부 예에서, 안정화제는 항산화제이다. 일부 예에서, 안정화제는 폴리옥시에틸렌 글리콜 알킬 에테르, 폴리옥시프로필렌 글리콜 알킬 에테르, 글루코사이드 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 글리콜 옥틸페놀 에테르, 폴리옥시에틸렌 글리콜 알킬페놀 에테르, 글리세롤 알킬 에스테르, 폴리옥시에틸렌 글리콜 소르비탄 알킬 에스테르, 소르비탄 알킬 에스테르, 코카마이드 MEA, 코카마이드 DEA, 도데실디메틸아민 옥시드, 폴리에틸렌 글리콜과 폴리프로필렌 글리콜의 블록 공중합체, 및 폴리에톡실화된 탤로 아민으로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다. 일부 예에서, 안정화제는 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르일 수 있다. 일부 예에서, 안정화제는 폴리솔베이트 20, 폴리솔베이트 21, 폴리솔베이트 40, 폴리솔베이트 60, 폴리솔베이트 61, 폴리솔베이트 65, 폴리솔베이트 80, 폴리솔베이트 81, 폴리솔베이트 85 또는 폴리솔베이트 120일 수 있다. 일부 예에서, 안정화제는 폴리솔베이트 20일 수 있다.
수성 약학 제제 중에 존재하는 안정화제의 양은 약 0.001% w/v 내지 10% w/v, 예를 들면, 약 0.01% w/v 내지 0.05% w/v이다. 일부 예에서, 수성 약학 제제 중에 존재하는 안정화제의 양은 약 0.03% w/v이다. 일부 예에서, 수성 약학 제제는 250 ppm 내지 350 ppm 폴리솔베이트 20을 포함한다. 본 개시의 수성 약학 제제는 용액일 수 있다. 일부 예에서, 수성 약학 제제는 멸균 상태의 수성 약학 제제일 수 있다. 일부 예에서, 수성 약학 제제는 무색의 수성 약학 제제일 수 있다. 일부 예에서, 수성 약학 제제는 냉동된 용액일 수 있다. 일부 예에서, 수성 약학 제제는 냉장된 용액일 수 있다.
일부 예에서, 수성 약학 제제는 미립자를 함유하지 않을 수 있다. 일부 예에서, 수성 약학 제제는 약 5 ㎖의 수성 제제 중에 10 ㎛ 이상의 크기를 갖는 약 6,000개 미만의 입자를 포함한다. 일부 예에서, 수성 약학 제제는 약 5 ㎖의 수성 제제 중에 25 ㎛ 이상의 크기를 갖는 약 600개 미만의 입자를 포함한다.
일부 예에서, 수성 약학 제제는 대상체에게 투여되기 전에 희석제에 용해된다. 희석제는 주사용수일 수 있다. 일부 예에서, 이 희석제는 덱스트로스 수용액일 수 있다. 희석제의 양은 약 50% w/v 내지 99% w/v일 수 있다. 일부 예에서, 희석제의 양은 약 90% w/v일 수 있다.
일부 예에서, 본 개시의 수성 약학 제제 중의 장성 조절제는 비이온성 장성 조절제일 수 있다. 일부 예에서, 장성 조절제는 당 또는 당 알코올일 수 있다. 일부 예에서, 장성 조절제는 단당류 또는 이당류일 수 있다. 일부 경우에서, 장성 조절제는 글루코스, 프럭토스, 갈락토스, 수크로스, 락토스, 말토스, 트레할로스 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다. 일부 예에서, 장성 조절제는 만니톨, 글리세린 또는 이들의 조합일 수 있다. 일부 예에서, 장성 조절제는 D-트레할로스일 수 있다.
수성 약학 제제 중에 존재하는 장성 조절제의 양은 약 1% w/v 내지 15% w/v일 수 있다. 일부 예에서, 수성 약학 제제 중에 존재하는 장성 조절제의 양은 약 8% w/v일 수 있다. 장성 조절제의 농도는 약 200 mM 내지 300 mM일 수 있다. 일부 예에서, 장성 조절제의 농도는 240 mM이다.
본 개시의 수성 약학 제제의 pH는 약 4.0 내지 9.0일 수 있다. 일부 예에서, 본 개시의 수성 약학 제제의 pH는 약 4.5 내지 8.5이다. 일부 예에서, 본 개시의 수성 약학 제제의 pH는 약 5.0 내지 8.0이다. 일부 예에서, 본 개시의 수성 약학 제제의 pH는 약 5.5 내지 7.5이다. 일부 예에서, 본 개시의 수성 약학 제제의 pH는 약 7.0 내지 7.5이다.
본 개시의 수성 약학 제제는 약 -20℃ 내지 25℃의 온도에서 적어도 2년 동안 안정할 수 있다. 일부 예에서, 수성 약학 제제는 약 -20℃ 내지 25℃의 온도에서 적어도 1년 동안 안정할 수 있다. 일부 예에서, 수성 약학 제제는 약 -20℃ 내지 25℃의 온도에서 적어도 6개월 동안 안정할 수 있다. 일부 예에서, 수성 약학 제제는 약 -20℃ 내지 25℃의 온도에서 적어도 3개월 동안 안정할 수 있다. 일부 예에서, 수성 약학 제제는 약 45℃의 온도에서 적어도 3개월 동안 안정할 수 있다. 일부 예에서, 수성 약학 제제는 약 45℃의 온도에서 적어도 6개월 동안 안정할 수 있다. 일부 예에서, 수성 약학 제제는 약 75℃의 온도에서 적어도 3주 동안 안정할 수 있다. 일부 예에서, 수성 약학 제제는 약 75℃의 온도에서 적어도 1.5주 동안 안정할 수 있다.
일부 예에서, 수성 약학 제제는 약 2℃ 내지 8℃에서 24개월 동안 저장될 때 초기 양의 적어도 95%의 펩티드모방 거대고리를 포함할 수 있다. 일부 예에서, 수성 약학 제제는 약 2℃ 내지 8℃에서 12개월 동안 저장될 때 초기 양의 적어도 95%의 펩티드모방 거대고리를 포함할 수 있다. 일부 예에서, 수성 약학 제제는 약 2℃ 내지 8℃에서 6개월 동안 저장될 때 초기 양의 적어도 95%의 펩티드모방 거대고리를 포함할 수 있다. 일부 경우에서, 수성 약학 제제는 약 2℃ 내지 8℃에서 3개월 동안 저장될 때 초기 양의 적어도 95%의 펩티드모방 거대고리를 포함할 수 있다.
본 개시의 수성 약학 제제의 오스몰농도는 킬로그램당 약 100 밀리오스몰 내지 600 밀리오스몰, 예를 들면, 킬로그램당 약 220 밀리오스몰 내지 400 밀리오스몰일 수 있다.
본 개시의 수성 약학 제제의 내독소 수준은 최대 2.0 EU/㎖2, 4.0 EU/㎖2, 6.0 EU/㎖2, 8.0 EU/㎖2 또는 10 EU/㎖2일 수 있다. 일부 예에서, 수성 약학 제제의 내독소 수준은 최대 4.5 EU/㎖2일 수 있다.
본 개시의 수성 약학 제제는 용기 내에 함유될 수 있다. 용기는 일회용 용기 또는 다회용 용기일 수 있다. 일부 예에서, 용기는 유리 바이알일 수 있다. 일부 예에서, 용기는 단독으로 또는 주사 장치에 사용될 프리필드 시린지이다. 일부 예에서, 용기는 펜 주사 시스템용 카트리지, 또는 유리 앰플이다. 일부 예에서, 용기는 20 ㎖, 10 ㎖ 또는 5 ㎖ 유리 혈청 바이알이다. 유리 바이알은 보로실리케이트 유리 또는 폴리카보네이트를 포함할 수 있다. 용기는 스토퍼(stopper) 및/또는 캡(cap)을 포함할 수 있다. 스토퍼는 고무 스토퍼일 수 있다. 용기는 시일, 예를 들면, 알루미늄 시일을 포함할 수 있다.
본 개시의 수성 약학 제제는 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 물 또는 수용액에 첨가함으로써 제조될 수 있고, 여기서 상기 펩티드모방 거대고리는 MDM2 및/또는 MDMX 단백질에 결합할 수 있다. 상기 약학적으로 허용되는 염은 나트륨 염, 칼륨 염 또는 칼슘 염일 수 있다. 일부 예에서, 수성 약학 제제는 펩티드모방 거대고리의 나트륨 염을 물에 용해시킴으로써 제조될 수 있다. 상기 방법은 완충제 및 안정화제를 첨가하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
본 개시의 수성 약학 제제는 재구성 또는 희석 없이 대상체에게 투여되기에 적합할 수 있다. 일부 예에서, 수성 약학 제제는 대상체에게 투여되기 전에 재구성을 요구할 수 있다. 재구성은 수용액, 예를 들면, 덱스트로스 수용액을 사용한 희석을 포함할 수 있다.
일부 실시양태에서, 마이셀 형성제는 솔루톨-HS-15이다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 계면활성제의 부재 하에 마이셀을 형성한다. 일부 실시양태에서, 수성 약학 제제는 마이셀을 형성하지 않는다.
본 개시의 수성 약학 제제는 보존제를 추가로 포함할 수 있다. 보존제는 벤즈알코늄 클로라이드, EDTA 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다. 일부 예에서, 보존제는 페놀, 메타-크레솔 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다.
본 개시의 수성 약학 제제는 공용매를 추가로 포함할 수 있다. 공용매는 디메틸 설폭사이드(DMSO), N-메틸피롤리돈(NMP), 디메틸아세트아미드(DMA) 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다.
펩티드모방 거대고리의 분자량은 1800 D 내지 2000 D의 범위 내에 있을 수 있다. 일부 예에서, 펩티드모방 거대고리는 900 D 내지 1000 D의 범위 내의 관측 질량(m/e)을 갖는다.
또 다른 양태에서, 본 개시는 MDM2 및/또는 MDMX 단백질에 결합하는 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염, 포스페이트 완충제, D-트레할로스 및 폴리솔베이트 20을 포함하는 수성 약학 제제로서, 상기 펩티드모방 거대고리가 표 1, 표 1a, 표 1b 및 표 1c 중 어느 것에 기재된 아미노산 서열과 적어도 약 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90% 또는 95% 동일한 아미노산 서열을 포함하는 것인 수성 약학 제제를 제공한다. 일부 예에서, 수성 약학 제제 중의 펩티드모방 거대고리의 양은 15 mg/㎖ 이상일 수 있다. 일부 예에서, 수성 약학 제제 중의 D-트레할로스의 양은 약 8% w/v일 수 있다. 수성 약학 제제 중의 폴리솔베이트 20의 양은 약 0.03% w/v일 수 있다. 일부 예에서, 수성 약학 제제는 2% w/v 미만의 임의의 마이셀 형성제를 포함한다.
수성 약학 제제 중의 펩티드모방 거대고리는 표 1, 표 1a, 표 1b 및 표 1c 중 어느 것에 기재된 아미노산 서열과 적어도 약 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90% 또는 95% 동일한 아미노산 서열을 포함할 수 있고, 상기 펩티드모방 거대고리는 하기 화학식을 갖는다:
Figure 112017040080071-pct00001
상기 식에서,
A, C 및 D는 각각 독립적으로 아미노산이고;
B는 각각 독립적으로 아미노산,
Figure 112017040080071-pct00002
, [-NH-L3-CO-], [-NH-L3-SO2-] 또는 [-NH-L3-]이고;
E는 각각 독립적으로 Ala(알라닌), D-Ala(D-알라닌), Aib(α-아미노이소부티르산), Sar(N-메틸 글리신) 및 Ser(세린)으로 구성된 군으로부터 선택된 아미노산이고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로알킬 또는 헤테로사이클로알킬로서, 비치환되거나 할로로 치환되거나, 또는 상기 D 및 E 아미노산 중 하나의 알파 위치에 연결된 거대고리 형성 링커 L'를 형성하고;
R3은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로아릴 또는 헤테로사이클로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되고;
L 및 L'는 각각 독립적으로 거대고리 형성 링커이고;
L3은 각각 독립적으로, 각각 R5로 임의적으로 치환되는, 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 사이클로아릴렌, 헤테로사이클로아릴렌 또는 [-R4-K-R4-]n이고;
R4는 각각 독립적으로 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌이고;
K는 각각 독립적으로 O, S, SO, SO2, CO, CO2 또는 CONR3이고;
R5는 각각 독립적으로 할로겐, 알킬, -OR6, -N(R6)2, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -CO2R6, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R6은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R7은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 사이클로아릴 또는 헤테로사이클로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되거나, 또는 D 잔기를 갖는 고리형 구조의 일부분이고;
R8은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 사이클로아릴 또는 헤테로사이클로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되거나, 또는 E 잔기를 갖는 고리형 구조의 일부분이고;
v는 각각 독립적으로 1 내지 1000의 정수이고;
w는 각각 독립적으로 3 내지 1000의 정수이고;
u는 1 내지 10의 정수이고;
x, y 및 z는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고;
n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다.
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 하기 화학식을 갖는다:
Figure 112017040080071-pct00003
상기 식에서,
Xaa3, Xaa5, Xaa6, Xaa7, Xaa8, Xaa9 및 Xaa10은 각각 개별적으로 아미노산이고, 여기서 Xaa3, Xaa5, Xaa6, Xaa7, Xaa8, Xaa9 및 Xaa10 중 적어도 3개의 아미노산은 서열 Phe3-X4-His5-Tyr6-Trp7-Ala8-Gln9-Leu10-X11-Ser12 또는 Phe3-X4-Glu5-Tyr6-Trp7-Ala8-Gln9-Leu10/Cba10-X11-Ala12의 상응하는 위치에 있는 아미노산과 동일한 아미노산이고, 여기서 X는 각각 아미노산이고;
D 및 E는 각각 독립적으로 아미노산이고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로알킬 또는 헤테로사이클로알킬로서, 비치환되거나 할로로 치환되거나; R1 및 R2 중 적어도 하나는 상기 D 및 E 아미노산 중 하나의 알파 위치에 연결된 거대고리 형성 링커 L'를 형성하고;
L 또는 L'는 각각 독립적으로 거대고리 형성 링커이고;
R5는 각각 독립적으로 할로겐, 알킬, -OR6, -N(R6)2, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -CO2R6, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R6은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R7은 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 사이클로아릴 또는 헤테로사이클로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되거나, 또는 D 잔기를 갖는 고리형 구조의 일부분이고;
R8은 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 사이클로아릴 또는 헤테로사이클로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되거나, 또는 E 잔기를 갖는 고리형 구조의 일부분이고;
v는 1 내지 1000의 정수이고;
w는 0 내지 1000의 정수이다.
일부 예에서, 본원에서 제공된 화학식에서 적어도 하나의 거대고리 형성 링커는 화학식 -L1-L2-를 갖고,
여기서, L1 및 L2는 독립적으로, 각각 R5로 임의적으로 치환되는, 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 사이클로아릴렌, 헤테로사이클로아릴렌 또는 [-R4-K-R4-]n이고;
R4는 각각 독립적으로 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌이고;
K는 각각 독립적으로 O, S, SO, SO2, CO, CO2 또는 CONR3이고;
R3은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로아릴 또는 헤테로사이클로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되고;
n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다.
일부 실시양태에서, w는 3 내지 1000, 예를 들면, 3 내지 500, 3 내지 200, 3 내지 100, 3 내지 50, 3 내지 30, 3 내지 20 또는 3 내지 10의 정수이다. 일부 예에서, Xaa5는 Glu 또는 이의 아미노산 유사체이다. 일부 예에서, E는 각각 독립적으로 Ala(알라닌), D-Ala(D-알라닌), Aib(α-아미노이소부티르산), Sar(N-메틸 글리신) 및 Ser(세린)으로부터 선택된 아미노산이다. 일부 예에서, [D]v는 -Leu1-Thr2이다. 일부 예에서, w는 3 내지 6이다. 일부 예에서, w는 6 내지 10이다. 일부 예에서, w는 6이다. 일부 예에서, v는 1 내지 10이다. 일부 예에서, v는 2 내지 10이다. 일부 예에서, v는 2 내지 5이다. 일부 예에서, v는 2이다.
일부 예에서, 상기 화학식에서 L1 및 L2는 독립적으로, 각각 R5로 임의적으로 치환되는, 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 사이클로아릴렌 또는 헤테로사이클로아릴렌이다. 일부 예에서, L1 및 L2는 독립적으로 알킬렌 또는 알케닐렌이다. 일부 예에서, L은 알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌이다. 일부 예에서, L은 알킬렌이다. 일부 예에서, L은 C3-C16 알킬렌이다. 일부 예에서, L은 C10-C14 알킬렌이다.
일부 예에서, 상기 화학식에서 R1 및 R2는 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로알킬 또는 헤테로사이클로알킬로서, 비치환된 또는 할로로 치환된 것이다. 일부 예에서, R1 및 R2는 H이다. 일부 예에서, R1 및 R2는 독립적으로 알킬이다. 일부 예에서, R1 및 R2는 메틸이다.
일부 예에서, 본원의 화학식에서 x+y+z는 6이다.
일부 예에서, 본원의 화학식에서 u는 1이다.
일부 예에서, E는 각각 Ser 또는 Ala, 또는 이의 유사체이다.
일부 예에서, 수성 약학 제제는 아미노산 유사체인 적어도 하나의 아미노산을 포함한다.
일부 예에서, 수성 약학 제제 중의 펩티드모방 거대고리는 표 1c에 제시된 펩티드모방 거대고리이다.
또 다른 양태에서, 본 개시는 치료 유효량의 본 개시의 수성 약학 제제를 대상체에게 투여하는 단계를 포함하는, 상기 대상체에서 암을 치료하는 방법을 제공한다.
또 다른 양태에서, 본 개시는 MDM2 및/또는 MDMX 단백질에 결합할 수 있는 펩티드모방 거대고리를 포함하는 수성 약학 제제를 대상체에게 투여하는 단계를 포함하는, 상기 대상체에서 암을 치료하는 방법으로서, 상기 수성 약학 제제 중의 펩티드모방 거대고리의 양이 15 mg/㎖보다 더 많고 상기 수성 약학 제제가 2% w/v 미만의 임의의 마이셀 형성제를 함유하는 것인 방법을 제공한다. 상기 수성 약학 제제는 완충제, 안정화제 및/또는 장성 조절제를 추가로 포함할 수 있다.
암은 두경부암, 흑색종, 폐암, 유방암 및 신경교종으로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다. 일부 예에서, 암은 방광암, 골암, 유방암, 자궁경부암, CNS 암, 결장암, 안종양, 신장암, 간암, 폐암, 췌장암, 융모막암종(태반의 종양), 전립선암, 육종, 피부암, 연조직암, 위암, 담낭암, 담관암, 네오블라스토마 및 신경내분비암으로 구성된 군으로부터 선택된다.
또 다른 양태에서, 본 개시는 MDM2 및/또는 MDMX 단백질에 결합할 수 있는 펩티드모방 거대고리를 포함하는 수성 약학 제제를 대상체에게 투여하는 단계를 포함하는, 상기 대상체에서 p53 및/또는 MDM2 및/또는 MDMX의 활성을 조절하는 방법으로서, 상기 수성 약학 제제 중의 펩티드모방 거대고리의 양이 15 mg/㎖보다 더 많고 상기 수성 약학 제제가 2% w/v 미만의 임의의 마이셀 형성제를 함유하는 것인 방법을 제공한다. 상기 수성 약학 제제는 완충제, 장성 조절제 및/또는 안정화제도 포함할 수 있다.
또 다른 양태에서, 본 개시는 MDM2 및/또는 MDMX 단백질에 결합할 수 있는 펩티드모방 거대고리를 포함하는 수성 약학 제제를 대상체에게 투여하는 단계를 포함하는, 상기 대상체에서 p53 단백질과 MDM2 단백질 사이 및/또는 p53 단백질과 MDMX 단백질 사이의 상호작용을 길항하는 방법으로서, 상기 수성 약학 제제 중의 펩티드모방 거대고리의 양이 15 mg/㎖보다 더 많고 상기 수성 약학 제제가 2% w/v 미만의 임의의 마이셀 형성제를 함유하는 것인 방법을 제공한다. 상기 수성 약학 제제는 완충제, 안정화제 및/또는 장성 조절제를 추가로 포함할 수 있다.
또 다른 양태에서, 본 개시는 15 mg/㎖ 초과의 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 물 또는 수용액에 첨가하는 단계를 포함하는, 수성 약학 제제를 제조하는 방법으로서, 상기 펩티드모방 거대고리가 MDM2 및/또는 MDMX 단백질에 결합할 수 있고 상기 수성 약학 제제가 2% w/v 미만의 임의의 마이셀 형성제를 포함하는 것인 방법을 제공한다. 일부 예에서, 상기 방법은 펩티드모방 거대고리의 나트륨 염을 물 또는 수용액에 첨가하는 단계를 포함한다. 상기 수용액은 완충제를 포함할 수 있다. 상기 수용액은 장성 조절제도 포함할 수 있다. 상기 수용액은 안정화제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 방법은 펩티드모방 거대고리를 첨가하는 동안에 완충제 및 안정화제를 포함하는 용액의 pH를 조절하는 단계를 더 포함할 수 있다. pH는 pH 조절제의 첨가에 의해 조절될 수 있다. 일부 예에서, pH는 약 6.0 내지 8.0의 범위 내가 되도록 조절된다.
첨가되는 pH 조절제의 양은 약 0.01% w/v 내지 10% w/v, 예를 들면, 약 0.09% w/v일 수 있다. pH 조절제는 산 또는 염기를 포함할 수 있다. 일부 예에서, pH 조절제는 인산을 포함한다. 일부 예에서, pH 조절제는 수산화나트륨, 예를 들면, 0.1 N NaOH를 포함한다.
상기 방법은 펩티드모방 거대고리를 수용액에 첨가한 후 얻은 수성 약학 제제를 여과하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 상기 여과는 진공 하에 또는 압력 하에 수행된다. 여과는 멸균 여과를 포함할 수 있다. 일부 예에서, 여과는 멤브레인 필터의 사용을 포함한다. 일부 예에서, 멤브레인 필터는 셀룰로스 또는 셀룰로스 유도체, 셀룰로스 에스테르(MCE), 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE), 폴리비닐리덴, 폴리비닐리덴 클로라이드, 또는 폴리비닐리덴 플루오라이드를 포함한다. 멤브레인 필터는 약 10 nm 내지 10 ㎛의 범위, 예를 들면, 0.2 ㎛의 공극 크기를 가질 수 있다. 여과는 수성 제제를 정화시킬 수 있다. 여과는 수성 약학 제제를 하나 이상의 멤브레인 필터에 통과시키는 단계를 포함할 수 있다.
또 다른 양태에서, 본 개시는 펩티드모방 거대고리를 포함하는 수성 약학 제제, 및 이 수성 약학 제제를 인간 대상체에게 투여하기 위한 설명서를 적합한 용기 수단 내에 포함하는 키트로서, 상기 펩티드모방 거대고리가 MDM2 및/또는 MDMX 단백질에 결합할 수 있고 상기 수성 약학 제제 중의 펩티드모방 거대고리의 양이 15 mg/㎖보다 더 많고 상기 수성 약학 제제가 2% w/v 미만의 임의의 마이셀 형성제를 포함하는 것인 키트를 제공한다. 상기 설명서는 상기 수성 제제의 정맥내 투여를 위한 것일 수 있다.
일부 실시양태에서, 제조된 수성 약학 제제의 양은 약 1 리터 내지 약 100 리터이다. 일부 실시양태에서, 제조된 수성 약학 제제의 양은 약 10 리터 내지 약 100 리터이다. 일부 실시양태에서, 제조된 수성 약학 제제의 양은 약 10 리터 내지 약 50 리터이다.
MDM2 및/또는 MDMX 단백질에 결합할 수 있는 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 포함하는 수성 약학 제제를 적합한 용기 수단 내에서 제제화하기 위한 키트로서, 상기 수성 약학 제제 중의 펩티드모방 거대고리의 양이 15 mg/㎖보다 더 많고 상기 수성 약학 제제가 2% w/v 미만의 임의의 마이셀 형성제를 포함하는 것인 키트가 제공된다.
참고에 의한 도입
본 명세서에서 언급된 모든 공개문헌들, 특허들 및 특허출원들은 각각의 개별 공개문헌, 특허 또는 특허출원이 참고로 도입되는 것으로 구체적으로 및 개별적으로 표시되어 있는 것처럼 동일한 정도로 본원에 참고로 도입된다.
본 개시의 신규 특징들은 첨부된 청구범위에 구체적으로 기재되어 있다. 본 개시의 특징들 및 장점들은 본 개시의 원리가 이용되는 예시적 실시양태가 기재되어 있는 하기 상세한 설명 및 첨부된 도면을 참고함으로써 더 잘 이해될 것이다.
도 1은 본 개시의 예시적 수성 약학 제제의 제조 과정의 순서도를 보여준다.
도 2는 실시예 5에 대한 관찰 사진을 보여준다.
도 3은 10% 혈청에서 72시간 동안 세포를 펩티드와 함께 항온처리한 후 생존 SJSA-1 세포(%) 대 표시된 펩티드의 로그 농도(μM)의 도표를 보여준다.
도 4는 에일러론(Aileron) 펩티드-1에 대한 12개월 안정성 결과를 보여준다. 데이터는 -20℃ 내지 5℃에서 2년 초과의 저장 수명을 뒷받침한다.
본 개시의 바람직한 실시양태가 본원에 제시되어 있고 기재되어 있지만, 이러한 실시양태는 단지 예로써 제공된다는 것이 당업자에게 자명할 것이다. 본 개시를 벗어나지 않으면서 다수의 변경들, 변화들 및 치환들이 당업자에게 인식될 것이다. 본원에 기재된 본 개시의 실시양태에 대한 다양한 대안들이 본 개시를 실시하는 데 사용될 수 있다는 것을 이해해야 한다. 하기 청구범위는 본 개시의 범위를 정의하고 이 청구범위 이내의 방법 및 구조, 및 이들의 균등물은 그에 의해 커버된다.
정의
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "거대고리"는 적어도 9개의 공유결합된 원자들에 의해 형성된 환 또는 고리를 포함하는 화학 구조를 갖는 분자를 지칭한다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "펩티드모방 거대고리" 또는 "가교결합된 폴리펩티드"는 복수의 펩티드 결합들에 의해 연결된 복수의 아미노산 잔기들, 및 동일한 분자 내에서 제1 천연 생성 또는 비천연 생성 아미노산 잔기(또는 유사체)와 제2 천연 생성 또는 비천연 생성 아미노산 잔기(또는 유사체) 사이에 거대고리를 형성하는 적어도 하나의 거대고리 형성 링커를 포함하는 화합물을 지칭한다. 펩티드모방 거대고리는 거대고리 형성 링커가 제1 아미노산 잔기(또는 유사체)의 α 탄소를 제2 아미노산 잔기(또는 유사체)의 α 탄소에 연결하는 경우의 실시양태를 포함한다. 펩티드모방 거대고리는 임의적으로 하나 이상의 아미노산 잔기 및/또는 아미노산 유사체 잔기 사이의 하나 이상의 비펩티드 결합을 포함하고, 임의적으로 거대고리를 형성하는 임의의 잔기 이외에 하나 이상의 비천연 생성 아미노산 잔기 또는 아미노산 유사체 잔기를 포함한다. 펩티드모방 거대고리와 관련하여 지칭될 때 "상응하는 비가교결합 폴리펩티드"는 거대고리와 동일한 길이를 갖고 거대고리에 상응하는 야생형 서열의 동등한 천연 아미노산을 포함하는 폴리펩티드를 의미하는 것으로 이해된다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "약학적으로 허용되는 염"은 과도한 자극, 알레르기 반응 등이 없이 약학적 사용, 바람직하게는 인간 및 하등 동물에서 사용에 적합한 염을 지칭한다. 아민, 카복실산 및 다른 유형의 화합물의 약학적으로 허용되는 염은 당분야에서 잘 공지되어 있다. 예를 들면, 일부 연구진들(S. M. Berge, et al.)은 본원에 참고로 도입되는 문헌(J Pharmaceutical Sciences, 66: 1-19 (1977))에서 약학적으로 허용되는 염을 상세히 기술한다. 상기 염은 본 발명의 펩티드모방 거대고리의 최종 단리 및 정제 동안 제자리에서(in situ) 제조될 수 있거나, 이하에 일반적으로 기재된 바와 같이 유리 염기 또는 유리 산 작용기를 적합한 시약과 반응시킴으로써 따로 제조될 수 있다. 예를 들면, 유리 염기 작용기는 적합한 산과 반응할 수 있다. 적합한 약학적으로 허용되는 염은 금속 염, 예컨대, 알칼리 금속 염, 예를 들면, 나트륨, 칼륨 및 리튬 염; 및 알칼리성 토금속 염, 예를 들면, 칼슘 또는 마그네슘 염을 포함할 수 있다. 약학적으로 허용되는 무독성 산부가염의 예는 무기산, 예컨대, 염화수소산, 브롬화수소산, 요오드화수소산, 인산, 황산 및 과염소산, 또는 유기산, 예컨대, 아세트산, 옥살산, 말레산, 타르타르산, 시트르산, 석신산 또는 말론산에 의해 형성된 아미노 기의 염, 또는 당분야에서 이용되는 다른 방법, 예컨대, 이온 교환을 이용함으로써 형성된 아미노 기의 염이다. 다른 약학적으로 허용되는 염은 아디페이트, 알기네이트, 아스코르베이트, 아스파르테이트, 벤조에이트, 비설페이트, 보레이트, 부티레이트, 캄포레이트, 캄포르설포네이트, 시트레이트, 사이클로펜탄프로피오네이트, 디글루코네이트, 도데실설페이트, 포르메이트, 푸마레이트, 글루코헵토네이트, 글리세로포스페이트, 글루코네이트, 헤르니설페이트, 헵타노에이트, 헥사노에이트, 하이드로요오다이드, 2-하이드록시-에탄설포네이트, 락토바이오네이트, 락테이트, 라우레이트, 라우릴 설페이트, 말레이트, 말레에이트, 말로네이트, 메탄설포네이트, 니코티네이트, 니트레이트, 올레에이트, 옥살레이트, 팔미테이트, 펙티네이트, 퍼설페이트, 3-페닐프로피오네이트, 포스페이트, 피크레이트, 피발레이트, 프로피오네이트, 스테아레이트, 석시네이트, 설페이트, 타르트레이트, 티오시아네이트, p-톨루엔설포네이트, 운데카노에이트, 발레레이트 염 등을 포함한다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "안정성"은 화학적 안정성 및/또는 물리적 안정성을 지칭할 수 있다. 본원에서 사용된 바와 같이, 화학적 안정성이라는 어구는 시간의 경과에 따라 그의 화학적 동일성을 유지하는 화합물의 능력을 의미한다. 따라서, 예를 들면, 안정성은 산화 또는 다른 분해에 저항하는 화학적 종의 능력을 내포한다. 본원에서 사용된 바와 같이, 물리적 안정성이라는 어구는 시간의 경과에 따라 일관된 물리적 특성을 유지하는 조성물의 능력을 의미한다. 시간의 경과에 따라 일관된 붕해 시간을 유지하는 조성물의 능력이 물리적 안정성의 예이다. 일부 실시양태에서, 안정성은 시험관내에서 또는 생체내에서 원편광 이색성, NMR 또는 또 다른 생체물리학적 수단, 또는 단백질용해성 분해에 대한 내성에 의해 측정될 때 펩티드모방 거대고리에 의한 용액에서의 정해진 이차 구조의 유지를 지칭할 수도 있다. 본원에서 고려되는 이차 구조의 비한정적 예는 α-나선, 310 나선, β-회전 및 β-주름진 시트이다.
용어 "아미노산"은 아미노 기 및 카복실 기 둘 다를 함유하는 분자를 지칭한다. 적합한 아미노산은 천연 생성 아미노산의 D-이성질체 및 L-이성질체 둘 다뿐만 아니라, 유기 합성 또는 다른 대사 경로에 의해 제조된 비천연 생성 아미노산도 포함하나, 이들로 한정되지 않는다. 본원에서 사용된 바와 같이, 용어 아미노산은 α-아미노산, 천연 아미노산, 비천연 아미노산 및 아미노산 유사체를 포함하나, 이들로 한정되지 않는다.
용어 "α-아미노산"은 α-탄소로서 지정된 탄소에 결합된 아미노 기 및 카복실 기 둘 다를 함유하는 분자를 지칭한다.
용어 "β-아미노산"은 β 형상으로 아미노 기 및 카복실 기 둘 다를 함유하는 분자를 지칭한다.
용어 "천연 생성 아미노산"은 천연 상태에서 합성된 펩티드에서 공통적으로 발견되고 한 문자 약어 A, R, N, C, D, Q, E, G, H, I, L, K, M, F, P, S, T, W, Y 및 V로 공지되어 있는 20종의 아미노산 중 어느 한 아미노산을 지칭한다.
하기 표는 천연 아미노산들의 특성의 요약을 보여준다.
Figure 112017040080071-pct00004
"소수성 아미노산"은 작은 소수성 아미노산 및 큰 소수성 아미노산을 포함한다. "작은 소수성 아미노산"은 글리신, 알라닌, 프롤린 및 이들의 유사체들이다. "큰 소수성 아미노산"은 발린, 루신, 이소루신, 페닐알라닌, 메티오닌, 트립토판 및 이들의 유사체들이다. "극성 아미노산"은 세린, 트레오닌, 아스파라긴, 글루타민, 시스테인, 타이로신 및 이들의 유사체들이다. "하전된 아미노산"은 라이신, 아르기닌, 히스티딘, 아스파르테이트, 글루타메이트 및 이들의 유사체들이다.
용어 "아미노산 유사체"는 아미노산과 구조적으로 유사하고 펩티드모방 거대고리의 형성에서 아미노산을 대신할 수 있는 분자를 지칭한다. 아미노산 유사체는 β-아미노산, 및 아미노 또는 카복시 기가 유사한 반응성 기로 치환되어 있는(예를 들면, 이차 또는 삼차 아민에 의한 일차 아민의 치환, 또는 에스테르에 의한 카복실 기의 치환) 아미노산을 포함하나, 이들로 한정되지 않는다.
용어 "비천연 아미노산"은 천연 상태에서 합성된 펩티드에서 공통적으로 발견되고 한 문자 약어 A, R, N, C, D, Q, E, G, H, I, L, K, M, F, P, S, T, W, Y 및 V로 공지되어 있는 20종의 아미노산 중 한 아미노산이 아닌 아미노산을 지칭한다. 비천연 아미노산 또는 아미노산 유사체는 하기 화학식들에 따른 구조물들을 포함하나, 이들로 한정되지 않는다:
Figure 112017040080071-pct00005
Figure 112017040080071-pct00006
Figure 112017040080071-pct00007
Figure 112017040080071-pct00008
아미노산 유사체는 β-아미노산 유사체를 포함한다. β-아미노산 유사체의 예로는 하기 아미노산 유사체들이 있으나, 이들로 한정되지 않는다: 고리형 β-아미노산 유사체; β-알라닌; (R)-β-페닐알라닌; (R)-1,2,3,4-테트라하이드로-이소퀴놀린-3-아세트산; (R)-3-아미노-4-(1-나프틸)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(2,4-디클로로페닐)부티르산; (R)-3-아미노-4-(2-클로로페닐)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(2-시아노페닐)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(2-플루오로페닐)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(2-푸릴)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(2-메틸페닐)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(2-나프틸)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(2-티에닐)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(2-트리플루오로메틸페닐)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(3,4-디클로로페닐)부티르산; (R)-3-아미노-4-(3,4-디플루오로페닐)부티르산; (R)-3-아미노-4-(3-벤조티에닐)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(3-클로로페닐)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(3-시아노페닐)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(3-플루오로페닐)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(3-메틸페닐)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(3-피리딜)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(3-티에닐)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(4-브로모페닐)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(4-클로로페닐)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(4-시아노페닐)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(4-플루오로페닐)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(4-요오도페닐)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(4-메틸페닐)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(4-니트로페닐)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(4-피리딜)-부티르산; (R)-3-아미노-4-(4-트리플루오로메틸페닐)-부티르산; (R)-3-아미노-4-펜타플루오로-페닐부티르산; (R)-3-아미노-5-헥센산; (R)-3-아미노-5-헥신산; (R)-3-아미노-5-페닐펜탄산; (R)-3-아미노-6-페닐-5-헥센산; (S)-1,2,3,4-테트라하이드로-이소퀴놀린-3-아세트산; (S)-3-아미노-4-(1-나프틸)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(2,4-디클로로페닐)부티르산; (S)-3-아미노-4-(2-클로로페닐)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(2-시아노페닐)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(2-플루오로페닐)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(2-푸릴)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(2-메틸페닐)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(2-나프틸)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(2-티에닐)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(2-트리플루오로메틸페닐)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(3,4-디클로로페닐)부티르산; (S)-3-아미노-4-(3,4-디플루오로페닐)부티르산; (S)-3-아미노-4-(3-벤조티에닐)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(3-클로로페닐)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(3-시아노페닐)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(3-플루오로페닐)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(3-메틸페닐)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(3-피리딜)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(3-티에닐)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(3-트리플루오로메틸페닐)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(4-브로모페닐)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(4-클로로페닐)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(4-시아노페닐)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(4-플루오로페닐)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(4-요오도페닐)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(4-메틸페닐)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(4-니트로페닐)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(4-피리딜)-부티르산; (S)-3-아미노-4-(4-트리플루오로메틸페닐)-부티르산; (S)-3-아미노-4-펜타플루오로-페닐부티르산; (S)-3-아미노-5-헥센산; (S)-3-아미노-5-헥신산; (S)-3-아미노-5-페닐펜탄산; (S)-3-아미노-6-페닐-5-헥센산; 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-3-카복실산; 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-4-카복실산; 3-아미노-3-(2-클로로페닐)-프로피온산; 3-아미노-3-(2-티에닐)-프로피온산; 3-아미노-3-(3-브로모페닐)-프로피온산; 3-아미노-3-(4-클로로페닐)-프로피온산; 3-아미노-3-(4-메톡시페닐)-프로피온산; 3-아미노-4,4,4-트리플루오로-부티르산; 3-아미노아디프산; D-β-페닐알라닌; β-루신; L-β-호모알라닌; L-β-호모아스파르트산 γ-벤질 에스테르; L-β-호모글루탐산 δ-벤질 에스테르; L-β-호모이소루신; L-β-호모루신; L-β-호모메티오닌; L-β-호모페닐알라닌; L-β-호모프롤린; L-β-호모트립토판; L-β-호모발린; L-Nω-벤질옥시카보닐-β-호모라이신; Nω-L-β-호모아르기닌; O-벤질-L-β-호모하이드록시프롤린; O-벤질-L-β-호모세린; O-벤질-L-β-호모트레오닌; O-벤질-L-β-호모타이로신; γ-트리틸-L-β-호모아스파라긴; (R)-β-페닐알라닌; L-β-호모아스파르트산 γ-t-부틸 에스테르; L-β-호모글루탐산 δ-t-부틸 에스테르; L-Nω-β-호모라이신; Nδ-트리틸-L-β-호모글루타민; Nω-2,2,4,6,7-펜타메틸-디하이드로벤조푸란-5-설포닐-L-β-호모아르기닌; O-t-부틸-L-β-호모하이드록시-프롤린; O-t-부틸-L-β-호모세린; O-t-부틸-L-β-호모트레오닌; O-t-부틸-L-β-호모타이로신; 2-아미노사이클로펜탄 카복실산; 및 2-아미노사이클로헥산 카복실산.
아미노산 유사체는 알라닌, 발린, 글리신 또는 루신의 유사체들을 포함한다. 알라닌, 발린, 글리신 및 루신의 아미노산 유사체들의 예로는 하기 아미노산 유사체들이 있으나, 이들로 한정되지 않는다: α-메톡시글리신; α-알릴-L-알라닌; α-아미노이소부티르산; α-메틸-루신; β-(1-나프틸)-D-알라닌; β-(1-나프틸)-L-알라닌; β-(2-나프틸)-D-알라닌; β-(2-나프틸)-L-알라닌; β-(2-피리딜)-D-알라닌; β-(2-피리딜)-L-알라닌; β-(2-티에닐)-D-알라닌; β-(2-티에닐)-L-알라닌; β-(3-벤조티에닐)-D-알라닌; β-(3-벤조티에닐)-L-알라닌; β-(3-피리딜)-D-알라닌; β-(3-피리딜)-L-알라닌; β-(4-피리딜)-D-알라닌; β-(4-피리딜)-L-알라닌; β-클로로-L-알라닌; β-시아노-L-알라닌; β-사이클로헥실-D-알라닌; β-사이클로헥실-L-알라닌; β-사이클로펜텐-1-일-알라닌; β-사이클로펜틸-알라닌; β-사이클로프로필-L-Ala-OH·디사이클로헥실암모늄 염; β-t-부틸-D-알라닌; β-t-부틸-L-알라닌; γ-아미노부티르산; L-α,β-디아미노프로피온산; 2,4-디니트로-페닐글리신; 2,5-디하이드로-D-페닐글리신; 2-아미노-4,4,4-트리플루오로부티르산; 2-플루오로-페닐글리신; 3-아미노-4,4,4-트리플루오로-부티르산; 3-플루오로-발린; 4,4,4-트리플루오로-발린; 4,5-데하이드로-L-leu-OH·디사이클로헥실암모늄 염; 4-플루오로-D-페닐글리신; 4-플루오로-L-페닐글리신; 4-하이드록시-D-페닐글리신; 5,5,5-트리플루오로-루신; 6-아미노헥산산; 사이클로펜틸-D-Gly-OH·디사이클로헥실암모늄 염; 사이클로펜틸-Gly-OH·디사이클로헥실암모늄 염; D-α,β-디아미노프로피온산; D-α-아미노부티르산; D-α-t-부틸글리신; D-(2-티에닐)글리신; D-(3-티에닐)글리신; D-2-아미노카프로산; D-2-인다닐글리신; D-알릴글리신·디사이클로헥실암모늄 염; D-사이클로헥실글리신; D-노르발린; D-페닐글리신; β-아미노부티르산; β-아미노이소부티르산; (2-브로모페닐)글리신; (2-메톡시페닐)글리신; (2-메틸페닐)글리신; (2-티아졸릴)글리신; (2-티에닐)글리신; 2-아미노-3-(디메틸아미노)-프로피온산; L-α,β-디아미노프로피온산; L-α-아미노부티르산; L-α-t-부틸글리신; L-(3-티에닐)글리신; L-2-아미노-3-(디메틸아미노)-프로피온산; L-2-아미노카프로산 디사이클로헥실-암모늄 염; L-2-인다닐글리신; L-알릴글리신·디사이클로헥실 암모늄 염; L-사이클로헥실글리신; L-페닐글리신; L-프로파르길글리신; L-노르발린; N-α-아미노메틸-L-알라닌; D-α,γ-디아미노부티르산; L-α,γ-디아미노부티르산; β-사이클로프로필-L-알라닌; (N-β-(2,4-디니트로페닐))-L-α,β-디아미노프로피온산; (N-β-1-(4,4-디메틸-2,6-디옥소사이클로헥스-1-일리덴)에틸)-D-α,β-디아미노프로피온산; (N-β-1-(4,4-디메틸-2,6-디옥소사이클로헥스-1-일리덴)에틸)-L-α,β-디아미노프로피온산; (N-β-4-메틸트리틸)-L-α,β-디아미노프로피온산; (N-β-알릴옥시카보닐)-L-α,β-디아미노프로피온산; (N-γ-1-(4,4-디메틸-2,6-디옥소사이클로헥스-1-일리덴)에틸)-D-α,γ-디아미노부티르산; (N-γ-1-(4,4-디메틸-2,6-디옥소사이클로헥스-1-일리덴)에틸)-L-α,γ-디아미노부티르산; (N-γ-4-메틸트리틸)-D-α,γ-디아미노부티르산; (N-γ-4-메틸트리틸)-L-α,γ-디아미노부티르산; (N-γ-알릴옥시카보닐)-L-α,γ-디아미노부티르산; D-α,γ-디아미노부티르산; 4,5-데하이드로-L-루신; 사이클로펜틸-D-Gly-OH; 사이클로펜틸-Gly-OH; D-알릴글리신; D-호모사이클로헥실알라닌; L-1-피레닐알라닌; L-2-아미노카프로산; L-알릴글리신; L-호모사이클로헥실알라닌; 및 N-(2-하이드록시-4-메톡시-Bzl)-Gly-OH.
아미노산 유사체는 아르기닌 또는 라이신의 유사체를 포함한다. 아르기닌 및 라이신의 아미노산 유사체의 예로는 하기 아미노산 유사체들이 있으나, 이들로 한정되지 않는다: 시트룰린; L-2-아미노-3-구아니디노프로피온산; L-2-아미노-3-우레이도프로피온산; L-시트룰린; Lys(Me)2-OH; Lys(N3)-OH; Nδ-벤질옥시카보닐-L-오르니틴; Nω-니트로-D-아르기닌; Nω-니트로-L-아르기닌; α-메틸-오르니틴; 2,6-디아미노헵탄이산; L-오르니틴; (Nδ-1-(4,4-디메틸-2,6-디옥소-사이클로헥스-1-일리덴)에틸)-D-오르니틴; (Nδ-1-(4,4-디메틸-2,6-디옥소-사이클로헥스-1-일리덴)에틸)-L-오르니틴; (Nδ-4-메틸트리틸)-D-오르니틴; (Nδ-4-메틸트리틸)-L-오르니틴; D-오르니틴; L-오르니틴; Arg(Me)(Pbf)-OH; Arg(Me)2-OH(비대칭); Arg(Me)2-OH(대칭); Lys(ivDde)-OH; Lys(Me)2-OH·HCl; Lys(Me3)-OH 클로라이드; Nω-니트로-D-아르기닌; 및 Nω-니트로-L-아르기닌.
아미노산 유사체는 아스파르트산 또는 글루탐산의 유사체를 포함한다. 아스파르트산 및 글루탐산의 아미노산 유사체의 예로는 하기 아미노산 유사체들이 있으나, 이들로 한정되지 않는다: α-메틸-D-아스파르트산; α-메틸-글루탐산; α-메틸-L-아스파르트산; γ-메틸렌-글루탐산; (N-γ-에틸)-L-글루타민; [N-α-(4-아미노벤조일)]-L-글루탐산; 2,6-디아미노피멜산; L-α-아미노수베르산; D-2-아미노아디프산; D-α-아미노수베르산; α-아미노피멜산; 이미노디아세트산; L-2-아미노아디프산; 트레오-β-메틸-아스파르트산; γ-카복시-D-글루탐산 γ,γ-디-t-부틸 에스테르; γ-카복시-L-글루탐산 γ,γ-디-t-부틸 에스테르; Glu(OAll)-OH; L-Asu(OtBu)-OH; 및 피로글루탐산.
아미노산 유사체는 시스테인 및 메티오닌의 유사체를 포함한다. 시스테인 및 메티오닌의 아미노산 유사체의 예로는 하기 아미노산 유사체들이 있으나, 이들로 한정되지 않는다: Cys(파르네실)-OH, Cys(파르네실)-OMe, α-메틸-메티오닌, Cys(2-하이드록시에틸)-OH, Cys(3-아미노프로필)-OH, 2-아미노-4-(에틸티오)부티르산, 부티오닌, 부티오닌설폭스이민, 에티오닌, 메티오닌 메틸설포늄 클로라이드, 셀레노메티오닌, 시스테산, [2-(4-피리딜)에틸]-DL-페니실아민, [2-(4-피리딜)에틸]-L-시스테인, 4-메톡시벤질-D-페니실아민, 4-메톡시벤질-L-페니실아민, 4-메틸벤질-D-페니실아민, 4-메틸벤질-L-페니실아민, 벤질-D-시스테인, 벤질-L-시스테인, 벤질-DL-호모시스테인, 카바모일-L-시스테인, 카복시에틸-L-시스테인, 카복시메틸-L-시스테인, 디페닐메틸-L-시스테인, 에틸-L-시스테인, 메틸-L-시스테인, t-부틸-D-시스테인, 트리틸-L-호모시스테인, 트리틸-D-페니실아민, 시스타티오닌, 호모시스틴, L-호모시스틴, (2-아미노에틸)-L-시스테인, 셀레노-L-시스틴, 시스타티오닌, Cys(StBu)-OH 및 아세트아미도메틸-D-페니실아민.
아미노산 유사체는 페닐알라닌 및 타이로신의 유사체를 포함한다. 페닐알라닌 및 타이로신의 아미노산 유사체의 예로는 β-메틸-페닐알라닌, β-하이드록시페닐알라닌, α-메틸-3-메톡시-DL-페닐알라닌, α-메틸-D-페닐알라닌, α-메틸-L-페닐알라닌, 1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-3-카복실산, 2,4-디클로로-페닐알라닌, 2-(트리플루오로메틸)-D-페닐알라닌, 2-(트리플루오로메틸)-L-페닐알라닌, 2-브로모-D-페닐알라닌, 2-브로모-L-페닐알라닌, 2-클로로-D-페닐알라닌, 2-클로로-L-페닐알라닌, 2-시아노-D-페닐알라닌, 2-시아노-L-페닐알라닌, 2-플루오로-D-페닐알라닌, 2-플루오로-L-페닐알라닌, 2-메틸-D-페닐알라닌, 2-메틸-L-페닐알라닌, 2-니트로-D-페닐알라닌, 2-니트로-L-페닐알라닌, 2;4;5-트리하이드록시-페닐알라닌, 3,4,5-트리플루오로-D-페닐알라닌, 3,4,5-트리플루오로-L-페닐알라닌, 3,4-디클로로-D-페닐알라닌, 3,4-디클로로-L-페닐알라닌, 3,4-디플루오로-D-페닐알라닌, 3,4-디플루오로-L-페닐알라닌, 3,4-디하이드록시-L-페닐알라닌, 3,4-디메톡시-L-페닐알라닌, 3,5,3'-트리요오도-L-타이로닌, 3,5-디요오도-D-타이로신, 3,5-디요오도-L-타이로신, 3,5-디요오도-L-타이로닌, 3-(트리플루오로메틸)-D-페닐알라닌, 3-(트리플루오로메틸)-L-페닐알라닌, 3-아미노-L-타이로신, 3-브로모-D-페닐알라닌, 3-브로모-L-페닐알라닌, 3-클로로-D-페닐알라닌, 3-클로로-L-페닐알라닌, 3-클로로-L-타이로신, 3-시아노-D-페닐알라닌, 3-시아노-L-페닐알라닌, 3-플루오로-D-페닐알라닌, 3-플루오로-L-페닐알라닌, 3-플루오로-타이로신, 3-요오도-D-페닐알라닌, 3-요오도-L-페닐알라닌, 3-요오도-L-타이로신, 3-메톡시-L-타이로신, 3-메틸-D-페닐알라닌, 3-메틸-L-페닐알라닌, 3-니트로-D-페닐알라닌, 3-니트로-L-페닐알라닌, 3-니트로-L-타이로신, 4-(트리플루오로메틸)-D-페닐알라닌, 4-(트리플루오로메틸)-L-페닐알라닌, 4-아미노-D-페닐알라닌, 4-아미노-L-페닐알라닌, 4-벤조일-D-페닐알라닌, 4-벤조일-L-페닐알라닌, 4-비스(2-클로로에틸)아미노-L-페닐알라닌, 4-브로모-D-페닐알라닌, 4-브로모-L-페닐알라닌, 4-클로로-D-페닐알라닌, 4-클로로-L-페닐알라닌, 4-시아노-D-페닐알라닌, 4-시아노-L-페닐알라닌, 4-플루오로-D-페닐알라닌, 4-플루오로-L-페닐알라닌, 4-요오도-D-페닐알라닌, 4-요오도-L-페닐알라닌, 호모페닐알라닌, 타이록신, 3,3-디페닐알라닌, 타이로닌, 에틸-타이로신 및 메틸-타이로신이 있다.
아미노산 유사체는 프롤린의 유사체를 포함한다. 프롤린의 아미노산 유사체의 예로는 3,4-데하이드로-프롤린, 4-플루오로-프롤린, 시스-4-하이드록시-프롤린, 티아졸리딘-2-카복실산 및 트랜스-4-플루오로-프롤린이 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
아미노산 유사체는 세린 및 트레오닌의 유사체를 포함한다. 세린 및 트레오닌의 아미노산 유사체의 예로는 3-아미노-2-하이드록시-5-메틸헥산산, 2-아미노-3-하이드록시-4-메틸펜탄산, 2-아미노-3-에톡시부탄산, 2-아미노-3-메톡시부탄산, 4-아미노-3-하이드록시-6-메틸헵탄산, 2-아미노-3-벤질옥시프로피온산, 2-아미노-3-벤질옥시프로피온산, 2-아미노-3-에톡시프로피온산, 4-아미노-3-하이드록시부탄산 및 α-메틸세린이 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
아미노산 유사체는 트립토판의 유사체를 포함한다. 트립토판의 아미노산 유사체의 예로는 하기 아미노산 유사체들이 있으나, 이들로 한정되지 않는다: α-메틸-트립토판; β-(3-벤조티에닐)-D-알라닌; β-(3-벤조티에닐)-L-알라닌; 1-메틸-트립토판; 4-메틸-트립토판; 5-벤질옥시-트립토판; 5-브로모-트립토판; 5-클로로-트립토판; 5-플루오로-트립토판; 5-하이드록시-트립토판; 5-하이드록시-L-트립토판; 5-메톡시-트립토판; 5-메톡시-L-트립토판; 5-메틸-트립토판; 6-브로모-트립토판; 6-클로로-D-트립토판; 6-클로로-트립토판; 6-플루오로-트립토판; 6-메틸-트립토판; 7-벤질옥시-트립토판; 7-브로모-트립토판; 7-메틸-트립토판; D-1,2,3,4-테트라하이드로-노르하르만-3-카복실산; 6-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로노르하르만-1-카복실산; 7-아자트립토판; L-1,2,3,4-테트라하이드로-노르하르만-3-카복실산; 5-메톡시-2-메틸-트립토판; 및 6-클로로-L-트립토판.
일부 실시양태에서, 아미노산 유사체는 라세미체이다. 일부 실시양태에서, 아미노산 유사체의 D 이성질체가 사용된다. 일부 실시양태에서, 아미노산 유사체의 L 이성질체가 사용된다. 다른 실시양태에서, 아미노산 유사체는 R 또는 S 배열로 존재하는 키랄 중심을 포함한다. 다른 실시양태에서, β-아미노산 유사체의 아미노 기(들)는 보호기, 예를 들면, tert-부틸옥시카보닐(BOC 기), 9-플루오레닐메틸옥시카보닐(FMOC), 토실 등으로 치환된다. 다른 실시양태에서, β-아미노산 유사체의 카복실산 작용기는 예를 들면, 그의 에스테르 유도체로서 보호된다. 일부 실시양태에서, 아미노산 유사체의 염이 사용된다.
"비필수" 아미노산 잔기는 그의 본질적인 생물학적 또는 생화학적 활성(예를 들면, 수용체 결합 또는 활성화)을 없애거나 실질적으로 변경시키지 않으면서 폴리펩티드의 야생형 서열로부터 변경될 수 있는 잔기이다. "필수" 아미노산 잔기는 폴리펩티드의 야생형 서열로부터 변경될 때 폴리펩티드의 본질적인 생물학적 또는 생화학적 활성을 없애거나 실질적으로 없애는 잔기이다.
"보존적 아미노산 치환"은 아미노산 잔기가 유사한 측쇄를 갖는 아미노산 잔기로 대체되는 치환이다. 유사한 측쇄를 갖는 아미노산 잔기들의 과(family)는 당분야에서 정의되어 있다. 이들 과들은 염기성 측쇄를 갖는 아미노산(예를 들면, K, R, H), 산성 측쇄를 갖는 아미노산(예를 들면, D, E), 비하전된 극성 측쇄를 갖는 아미노산(예를 들면, G, N, Q, S, T, Y, C), 비극성 측쇄를 갖는 아미노산(예를 들면, A, V, L, I, P, F, M, W), 베타 분지 측쇄를 갖는 아미노산(예를 들면, T, V, I) 및 방향족 측쇄를 갖는 아미노산(예를 들면, Y, F, W, H)을 포함한다. 따라서, 폴리펩티드 내의 예측된 비필수 아미노산 잔기는, 예를 들면, 동일한 측쇄 과로부터의 또 다른 아미노산 잔기로 대체된다. 허용 가능한 치환의 다른 예는 등전자 고려(예를 들면, 메티오닌 대신에 노르루신) 또는 다른 특성(예를 들면, 페닐알라닌 대신에 2-티에닐알라닌, 또는 트립토판 대신에 6-Cl-트립토판)에 기초한 치환이다.
용어 "캡핑 기"는 대상 펩티드모방 거대고리의 폴리펩티드 쇄의 카복시 또는 아미노 말단에 존재하는 화학적 모이어티를 지칭한다. 카복시 말단의 캡핑 기는 변경되지 않은 카복실산(즉, -COOH), 또는 치환기를 갖는 카복실산을 포함한다. 예를 들면, 카복시 말단은 아미노 기로 치환되어, C-말단에서 카복스아미드를 생성할 수 있다. 다양한 치환기들은 페길화된 이차 아민을 비롯한, 일차 아민 및 이차 아민을 포함하나, 이들로 한정되지 않는다. C-말단을 위한 대표적인 이차 아민 캡핑 기들은 하기 기들을 포함한다:
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Figure 112017040080071-pct00010
아미노 말단의 캡핑 기는 변경되지 않은 아민(즉, -NH2), 또는 치환기를 갖는 아민을 포함한다. 예를 들면, 아미노 말단은 아실 기로 치환되어, N-말단에서 카복스아미드를 생성할 수 있다. 다양한 치환기들은 C1-C6 카보닐, C7-C30 카보닐 및 페길화된 카바메이트를 비롯한 치환된 아실 기를 포함하나, 이들로 한정되지 않는다. N-말단을 위한 대표적인 캡핑 기는 4-FBzl(4-플루오로-벤질) 및 하기 기들을 포함하나, 이들로 한정되지 않는다:
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Figure 112017040080071-pct00012
거대고리 또는 거대고리 형성 링커와 함께 본원에서 사용된 용어 "원(member)"은 거대고리를 형성하거나 형성할 수 있는 원자를 지칭하고, 치환기 또는 측쇄 원자를 배제한다. 유사하게, 수소 또는 플루오로 치환기, 또는 메틸 측쇄가 거대고리 형성에 참여하지 않기 때문에, 사이클로데칸, 1,2-디플루오로-데칸 및 1,3-디메틸 사이클로데칸은 모두 10원 거대고리로서 간주된다.
분자 구조의 부분으로서 사용될 때 부호
Figure 112017040080071-pct00013
는 단일 결합, 또는 트랜스 또는 시스 이중 결합을 지칭한다.
용어 "아미노산 측쇄"는 아미노산에서 α-탄소(또는 또 다른 골격 원자)에 부착된 모이어티를 지칭한다. 예를 들면, 알라닌에 대한 아미노산 측쇄는 메틸이고, 페닐알라닌에 대한 아미노산 측쇄는 페닐메틸이고, 시스테인에 대한 아미노산 측쇄는 티오메틸이고, 아스파르테이트에 대한 아미노산 측쇄는 카복시메틸이고, 타이로신에 대한 아미노산 측쇄는 4-하이드록시페닐메틸이다. 다른 비천연 생성 아미노산 측쇄, 예를 들면, 천연 상태에서 발견되는 비천연 생성 아미노산 측쇄(예를 들면, 아미노산 대사물질) 또는 합성에 의해 제조된 비천연 생성 아미노산 측쇄(예를 들면, α,α 이치환 아미노산)도 포함된다.
용어 "α,α 이치환 아미노산"은 2개의 천연 또는 비천연 아미노산 측쇄들에 부착되어 있는 탄소(α-탄소)에 결합된 아미노 기 및 카복실 기 둘 다를 함유하는 분자 또는 모이어티를 지칭한다.
용어 "폴리펩티드"는 공유결합(예를 들면, 아미드 결합)에 의해 연결된 2개 이상의 천연 또는 비천연 생성 아미노산들을 포괄한다. 본원에 기재된 폴리펩티드는 전장 단백질(예를 들면, 전체 프로세싱된 단백질)뿐만 아니라 보다 더 짧은 아미노산 서열(예를 들면, 천연 생성 단백질의 단편 또는 합성 폴리펩티드 단편)도 포함한다.
용어 "제1 C-말단 아미노산"은 C-말단에 가장 가까운 아미노산을 지칭한다. 용어 "제2 C-말단 아미노산"은 제1 C-말단 아미노산의 N-말단에 부착된 아미노산을 지칭한다.
본원에서 사용된 용어 "거대고리화 시약" 또는 "거대고리 형성 시약"은 2개의 반응성 기들 사이의 반응을 매개함으로써 펩티드모방 거대고리를 제조하는 데 사용될 수 있는 임의의 시약을 지칭한다. 반응성 기는 예를 들면, 아지드 및 알킨일 수 있고, 이 경우 거대고리화 시약은 Cu 시약, 예컨대, 반응성 Cu(I) 종을 제공하는 시약, 예컨대, CuBr, CuI 또는 CuOTf뿐만 아니라, 환원제, 예컨대, 아스코르브산 또는 아스코르브산나트륨의 첨가에 의해 활성 Cu(I) 시약으로 제자리에서 전환될 수 있는 Cu(II) 염, 예컨대, Cu(CO2CH3)2, CuSO4 및 CuCl2도 포함하나, 이들로 한정되지 않는다. 거대고리화 시약은 예를 들면, 당분야에서 공지되어 있는 Ru 시약, 예컨대, 반응성 Ru(II) 종을 제공할 수 있는 Cp*RuCl(PPh3)2, [Cp*RuCl]4 또는 다른 Ru 시약을 추가로 포함할 수 있다. 다른 경우, 반응성 기는 말단 올레핀이다. 이러한 실시양태에서, 거대고리화 시약 또는 거대고리 형성 시약은 안정화된 후기 전이 금속 카벤 착물 촉매, 예컨대, VIII 족 전이 금속 카벤 촉매를 포함하나 이들로 한정되지 않는 복분해 촉매이다. 예를 들면, 이러한 촉매는 +2 산화 상태, 16의 전자 카운트 및 펜타배위를 갖는 Ru 및 Os 금속 중심이다. 다른 예에서, 촉매는 W 또는 Mo 중심을 갖는다. 다양한 촉매들이 문헌(Grubbs et al., "Ring Closing Metathesis and Related Processes in Organic Synthesis" Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452); 미국 특허 제5,811,515호; 미국 특허 제7,932,397호; 미국 출원 제2011/0065915호; 미국 출원 제2011/0245477호; 문헌(Yu et al., "Synthesis of Macrocyclic Natural Products by Catalyst-Controlled Stereoselective Ring-Closing Metathesis," Nature 2011, 479, 88); 및 문헌(Peryshkov et al., "Z-Selective Olefin Metathesis Reactions Promoted by Tungsten Oxo Alkylidene Complexes," J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20754)에 개시되어 있다. 다른 경우, 반응성 기는 티올 기이다. 이러한 실시양태에서, 거대고리화 시약은, 예를 들면, 2개의 티올 반응성 기, 예컨대, 할로겐 기를 작용기로서 갖는 링커이다. 일부 예에서, 거대고리화 시약은 팔라듐 시약, 예를 들면, Pd(PPh3)4, Pd(PPh3)2Cl2, Pd(dppe)Cl, Pd(dppp)Cl2 및 Pd(dppf)Cl2를 포함한다. 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 또는 이들의 라디칼을 지칭한다.
용어 "알킬"은 표시된 수의 탄소 원자를 함유하는, 직쇄 또는 분지쇄인 탄화수소 쇄를 지칭한다. 예를 들면, C1-C10은 기가 1개 내지 10개(포괄적)의 탄소 원자를 갖는다는 것을 표시한다. 임의의 수치 표시가 없는 경우, "알킬"은 1개 내지 20개(포괄적)의 탄소 원자를 갖는 쇄(직쇄 또는 분지쇄)이다.
용어 "알킬렌"은 2가 알킬(즉, -R-)을 지칭한다.
용어 "알케닐"은 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지쇄인 탄화수소 쇄를 지칭한다. 알케닐 모이어티는 표시된 수의 탄소 원자를 함유한다. 예를 들면, C2-C10은 기가 2개 내지 10개(포괄적)의 탄소 원자를 갖는다는 것을 표시한다. 용어 "저급 알케닐"은 C2-C6 알케닐 쇄를 지칭한다. 임의의 수치 표시가 없는 경우, "알케닐"은 2개 내지 20개(포괄적)의 탄소 원자를 갖는 쇄(직쇄 또는 분지쇄)이다.
용어 "알키닐"은 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지쇄인 탄화수소 쇄를 지칭한다. 알키닐 모이어티는 표시된 수의 탄소 원자를 함유한다. 예를 들면, C2-C10은 기가 2개 내지 20개(포괄적)의 탄소 원자를 갖는다는 것을 표시한다. 용어 "저급 알키닐"은 C2-C6 알키닐 쇄를 지칭한다. 임의의 수치 표시가 없는 경우, "알키닐"은 2개 내지 20개(포괄적)의 탄소 원자를 갖는 쇄(직쇄 또는 분지쇄)이다.
용어 "아릴"은 각각의 고리의 0개, 1개, 2개, 3개 또는 4개의 원자가 치환기로 치환되어 있는 6-탄소 일고리형 또는 10-탄소 이고리형 방향족 고리 시스템을 지칭한다. 아릴 기의 예로는 페닐, 나프틸 등이 있다. 용어 "아릴알콕시"는 아릴로 치환된 알콕시를 지칭한다.
"아릴알킬"은 아릴 기의 수소 원자들 중 하나가 상기 정의된 C1-C5 알킬 기로 대체되어 있는, 상기 정의된 아릴 기를 지칭한다. 아릴알킬의 대표적인 예로는 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 2-에틸페닐, 3-에틸페닐, 4-에틸페닐, 2-프로필페닐, 3-프로필페닐, 4-프로필페닐, 2-부틸페닐, 3-부틸페닐, 4-부틸페닐, 2-펜틸페닐, 3-펜틸페닐, 4-펜틸페닐, 2-이소프로필페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 2-이소부틸페닐, 3-이소부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 2-sec-부틸페닐, 3-sec-부틸페닐, 4-sec-부틸페닐, 2-t-부틸페닐, 3-t-부틸페닐 및 4-t-부틸페닐이 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
"아릴아미도"는 아릴 기의 수소 원자들 중 하나가 하나 이상의 -C(O)NH2 기로 대체되어 있는, 상기 정의된 아릴 기를 지칭한다. 아릴아미도 기의 대표적인 예로는 2-C(O)NH2-페닐, 3-C(O)NH2-페닐, 4-C(O)NH2-페닐, 2-C(O)NH2-피리딜, 3-C(O)NH2-피리딜 및 4-C(O)NH2-피리딜이 있다,
"알킬헤테로사이클"은 C1-C5 알킬 기의 수소 원자들 중 하나가 헤테로사이클로 대체되어 있는, 상기 정의된 C1-C5 알킬 기를 지칭한다. 알킬헤테로사이클 기의 대표적인 예로는 -CH2CH2-모르폴린, -CH2CH2-피페리딘, -CH2CH2CH2-모르폴린 및 -CH2CH2CH2-이미다졸이 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
"알킬아미도"는 C1-C5 알킬 기의 수소 원자들 중 하나가 -C(O)NH2 기로 대체되어 있는, 상기 정의된 C1-C5 알킬 기를 지칭한다. 알킬아미도 기의 대표적인 예로는 -CH2-C(O)NH2, -CH2CH2-C(O)NH2, -CH2CH2CH2C(O)NH2, -CH2CH2CH2CH2C(O)NH2, -CH2CH2CH2CH2CH2C(O)NH2, -CH2CH(C(O)NH2)CH3, -CH2CH(C(O)NH2)CH2CH3, -CH(C(O)NH2)CH2CH3, -C(CH3)2CH2C(O)NH2, -CH2-CH2-NH-C(O)-CH3, -CH2-CH2-NH-C(O)-CH3-CH3 및 -CH2-CH2-NH-C(O)-CH=CH2가 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
"알칸올"은 C1-C5 알킬 기의 수소 원자들 중 하나가 하이드록실 기로 대체되어 있는, 상기 정의된 C1-C5 알킬 기를 지칭한다. 알칸올 기의 대표적인 예로는 -CH2OH, -CH2CH2OH, -CH2CH2CH2OH, -CH2CH2CH2CH2OH, -CH2CH2CH2CH2CH2OH, -CH2CH(OH)CH3, -CH2CH(OH)CH2CH3, -CH(OH)CH3 및 -C(CH3)2CH2OH가 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
"알킬카복시"는 C1-C5 알킬 기의 수소 원자들 중 하나가 -COOH 기로 대체되어 있는, 상기 정의된 C1-C5 알킬 기를 지칭한다. 알킬카복시 기의 대표적인 예로는 -CH2COOH, -CH2CH2COOH, -CH2CH2CH2COOH, -CH2CH2CH2CH2COOH, -CH2CH(COOH)CH3, -CH2CH2CH2CH2CH2COOH, -CH2CH(COOH)CH2CH3, -CH(COOH)CH2CH3 및 -C(CH3)2CH2COOH가 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
본원에서 사용된 용어 "사이클로알킬"은 3개 내지 12개의 탄소, 바람직하게는 3개 내지 8개의 탄소, 보다 바람직하게는 3개 내지 6개의 탄소를 갖는 포화된 고리형 탄화수소 기 및 부분적으로 불포화된 고리형 탄화수소 기를 포함하고, 여기서 추가로 사이클로알킬 기는 임의적으로 치환된다. 일부 사이클로알킬 기들은 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로펜테닐, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 사이클로헵틸 및 사이클로옥틸을 포함하나, 이들로 한정되지 않는다.
용어 "헤테로아릴"은 일고리형의 경우 1개 내지 3개의 헤테로원자, 이고리형의 경우 1개 내지 6개의 헤테로원자, 또는 삼고리형의 경우 1개 내지 9개의 헤테로원자를 갖는 방향족 5원 내지 8원 일고리형, 8원 내지 12원 이고리형, 또는 11원 내지 14원 삼고리형 고리 시스템을 지칭하고, 여기서 상기 헤테로원자는 O, N 및 S로부터 선택되고(예를 들면, 일고리형, 이고리형 또는 삼고리형의 경우, 탄소 원자 및 각각 1개 내지 3개, 1개 내지 6개 또는 1개 내지 9개의 헤테로원자 O, N 또는 S), 각각의 고리의 0개, 1개, 2개, 3개 또는 4개의 원자는 치환기로 치환된다. 헤테로아릴 기의 예로는 피리딜, 푸릴 또는 푸란일, 이미다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐 또는 티에닐, 퀴놀리닐, 인돌릴, 티아졸릴 등이 있다. 용어 "헤테로아릴알킬" 또는 용어 "헤테로아르알킬"은 헤테로아릴로 치환된 알킬을 지칭한다. 용어 "헤테로아릴알콕시"는 헤테로아릴로 치환된 알콕시를 지칭한다.
용어 "헤테로아릴알킬" 또는 용어 "헤테로아르알킬"은 헤테로아릴로 치환된 알킬을 지칭한다. 용어 "헤테로아릴알콕시"는 헤테로아릴로 치환된 알콕시를 지칭한다.
용어 "헤테로사이클릴"은 일고리형의 경우 1개 내지 3개의 헤테로원자, 이고리형의 경우 1개 내지 6개의 헤테로원자, 또는 삼고리형의 경우 1개 내지 9개의 헤테로원자를 갖는 비방향족 5원 내지 8원 일고리형, 8원 내지 12원 이고리형, 또는 11원 내지 14원 삼고리형 고리 시스템을 지칭하고, 여기서 상기 헤테로원자는 O, N 및 S로부터 선택되고(예를 들면, 일고리형, 이고리형 또는 삼고리형의 경우, 탄소 원자 및 각각 1개 내지 3개, 1개 내지 6개 또는 1개 내지 9개의 헤테로원자 O, N 또는 S), 각각의 고리의 0개, 1개, 2개 또는 3개의 원자는 치환기로 치환된다. 헤테로사이클릴 기의 예로는 피페라지닐, 피롤리디닐, 디옥사닐, 모르폴리닐, 테트라하이드로푸라닐 등이 있다.
용어 "치환기"는 제2 원자 또는 기, 예컨대, 임의의 분자, 화합물 또는 모이어티 상의 수소 원자를 대체하는 기를 지칭한다. 적합한 치환기는 할로, 하이드록시, 머캡토, 옥소, 니트로, 할로알킬, 알킬, 알크아릴, 아릴, 아르알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아릴옥시, 아미노, 알콕시카보닐, 아미도, 카복시, 알칸설포닐, 알킬카보닐, 및 시아노 기를 포함하나, 이들로 한정되지 않는다.
일부 실시양태에서, 본원에 개시된 화합물은 하나 이상의 비대칭 중심을 함유하므로, 라세미체 및 라세미체 혼합물, 단일 거울상이성질체, 개별 부분입체이성질체 및 부분입체이성질체 혼합물로서 존재한다. 달리 명확히 제공되어 있지 않은 한, 이들 화합물들의 모든 이러한 이성질체 형태들이 포함된다. 일부 실시양태에서, 본원에 개시된 화합물은 다수의 호변이성질체 형태들로도 표시되고, 이러한 경우, 상기 화합물은 본원에 기재된 화합물의 모든 호변이성질체 형태들을 포함한다(예를 들면, 고리 시스템의 알킬화가 다수의 부위들에서 알킬화를 야기하는 경우, 본 개시는 모든 이러한 반응 생성물을 포함한다). 달리 명확히 제공되어 있지 않은 한, 이러한 화합물의 모든 이러한 이성질체 형태들이 포함된다. 달리 명확히 제공되어 있지 않은 한, 본원에 기재된 화합물의 모든 결정 형태들이 포함된다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "증가시킨다" 및 "감소시킨다"는 각각 적어도 5%의 통계적으로 유의한(즉, p<0.1) 증가 또는 감소를 야기한다는 것을 의미한다.
본원에서 사용된 바와 같이, 변수에 대한 수치 범위의 설명은 변수가 그 범위 내의 값들 중 임의의 값과 동등하다는 것을 전달하기 위한 것이다. 따라서, 본질적으로 불연속적인 변수의 경우, 변수는 범위의 종점을 포함하는, 수치 범위 내의 임의의 정수 값과 동등하다. 유사하게, 본질적으로 연속적인 변수의 경우, 변수는 범위의 종점을 포함하는, 수치 범위 내의 임의의 실제 값과 동등하다. 예를 들면, 한정 없이, 0과 2 사이의 값을 갖는 것으로서 기재되어 있는 변수는 변수가 본질적으로 불연속적인 경우 값 0, 1 또는 2를 갖고, 변수가 본질적으로 연속적인 경우 값 0.0, 0.1, 0.01, 0.001, 또는 0 이상이고 2 이하인 임의의 다른 실제 값을 갖는다.
본원에서 사용된 바와 같이, 달리 구체적으로 표시되어 있지 않은 한, 용어 "또는"은 "어느 하나/또는"의 배타적 의미가 아닌 "및/또는"의 포괄적 의미로 사용된다.
용어 "평균적으로"는 각각의 데이터 점에 대한 적어도 3회의 독립적인 반복실험의 수행으로부터 유도된 평균 값을 나타낸다.
용어 "생물학적 활성"은 거대고리의 구조적 및 기능적 특성을 포괄한다. 예를 들면, 생물학적 활성은 구조적 안정성, 알파-나선성, 표적에 대한 친화성, 단백질용해성 분해에 대한 내성, 세포 투과성, 세포내 안정성, 생체내 안정성 또는 이들의 임의의 조합이다.
용어 "결합 친화성"은 예를 들면, 펩티드모방 거대고리와 표적 사이의 결합 상호작용의 강도를 지칭한다. 결합 친화성은 예를 들면, 농도의 척도인 단위(예를 들면, M, mM, μM, nM 등)으로 표현되는 평형 해리 상수("KD")로서 표현될 수 있다. 수치적으로, 결합 친화성 및 KD 값은 보다 더 낮은 결합 친화성이 보다 더 높은 KD 값에 상응하는 반면, 보다 더 높은 결합 친화성이 보다 더 낮은 KD 값에 상응하도록 역비례적으로 달라진다. 높은 결합 친화성이 바람직한 경우, "개선된" 결합 친화성은 보다 더 높은 결합 친화성 및 이로써 보다 더 낮은 KD 값을 지칭한다.
용어 "시험관내 효능"은 테스트 화합물, 예컨대, 펩티드모방 거대고리가 시험관내 테스트 시스템 또는 분석에서 유리한 결과를 생성하는 정도를 지칭한다. 시험관내 효능은 예를 들면, 테스트 시스템에서 최대 효과의 50%를 생성하는 테스트 화합물의 농도를 나타내는 "IC50" 또는 "EC50" 값으로서 측정될 수 있다.
용어 "시험관내 효능의 비" 또는 "시험관내 효능 비"는 제1 분석으로부터의 IC50 또는 EC50 값(분자) 대 제2 분석으로부터의 IC50 또는 EC50 값(분모)의 비를 지칭한다. 결과적으로, 분석 1 대 분석 2에 대한 개선된 시험관내 효능 비는 IC50(분석 1)/IC50(분석 2) 또는 대안적으로 EC50(분석 1)/EC50(분석 2)로서 표현된 비에 대한 보다 더 낮은 값을 지칭한다. 이 개념은 표적 1에 대한 IC50 또는 EC50 값의 감소 또는 표적 2에 대한 IC50 또는 EC50 값의 증가에 기인할 수 있는, 분석 1 대 분석 2에서의 "개선된 선택성"으로서 특징져질 수도 있다.
본원에서 사용된 "마이셀 형성제"는 소수성 기(테일) 및 친수성 기(헤드) 둘 다를 함유하는 화합물을 의미하는 양친매성 화합물일 수 있다. 마이셀 형성제는 계면활성제, 예를 들면, 이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제 및 양성이온성 계면활성제를 포함한다.
본 발명의 하나 이상의 특정 실시양태의 세부사항은 첨부된 도면 및 하기 설명에 기재되어 있다. 본 발명의 다른 특징, 목적 및 장점은 설명 및 도면, 및 청구범위로부터 분명히 드러날 것이다.
용어 "Xaa"는 임의의 아미노산을 지칭하기 위해 본원에 기재된 화학식에서 사용된다. 종종 이 용어 다음에 숫자 아래첨자가 기재될 수 있다(예를 들면, "Xaa6"). 이 경우들에서 숫자 아래첨자는 서열에서 아미노산 "Xaa"의 위치를 지칭할 수 있거나 지칭하지 않을 수 있다. 예를 들면, 모든 경우가 아닌 일부 경우에서, Xaa6은 아미노산 "Xaa"가 서열에서 여섯 번째 위치에 존재한다는 것을 의미할 수 있다.
개요
한 양태에서, 본 개시는 MDM2 및/또는 MDMX 단백질에 결합하는 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 포함하는, 비경구 투여용 수성 약학 제제를 제공한다. 본원에서 제공된 수성 약학 제제는 (예를 들면, 정맥내) 주사용으로 준비된 수용액, 또는 희석 및 주사용으로 준비된 수성 농축물이다. 일부 실시양태에서, 본원에 기재된 수성 약학 제제는 마이셀을 함유하지 않거나 본질적으로 함유하지 않는다. 다양한 실시양태들에서, 본원에 개시된 수성 약학 제제는 2% w/v 미만의 마이셀 형성제를 포함한다. 일부 예에서, 본원에 개시된 수성 약학 제제는 2%, 1.9%, 1.8%, 1.7%, 1.6%, 1.5%, 1.4%, 1.3%, 1.2%, 1.1%, 1.0%, 0.9%, 0.8%, 0.7%, 0.6%, 0.5%, 0.4%, 0.3%, 0.2%, 0.1%, 0.09%, 0.08%, 0.07%, 0.06% 또는 0.05% w/v 미만의 마이셀 형성제를 포함한다. 일부 실시양태에서, 마이셀 형성제는 소르비톨이다. 일부 실시양태에서, 마이셀 형성제는 폴리에틸렌 글리콜-폴리(젖산)이다. 일부 실시양태에서, 마이셀 형성제는 1,2-디스테아로일-포스파티딜에탄올아민-메틸-폴리에틸렌글리콜 접합체이다. 일부 실시양태에서, 마이셀 형성제가 사용되지 않지만, 분자는 마이셀 형성 특성을 갖는다.
상기 수성 약학 제제는 수성 희석제를 포함한다. 일부 예에서, 희석제는 물, 정제수, 주사용수, 주사용 정균수, 주사용 멸균수, 비경구용 물, PBS 및/또는 관류용 멸균수이다. 일부 실시양태에서, 희석제는 주사용수이다. 일부 실시양태에서, 희석제는 PBS이다. 일부 실시양태에서, 희석제는 물 중의 덱스트로스, 예를 들면, 물 중의 5% 덱스트로스 용액이다.
다양한 실시양태들에서, 펩티드모방 거대고리는 제1 아미노산 잔기(또는 유사체)와 제2 아미노산 잔기 사이에 거대고리를 형성하는 적어도 하나의 거대고리 형성 링커를 포함하는 가교결합된 펩티드이다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 하기 화학식 (I)을 갖는다.
Figure 112017040080071-pct00014
상기 식에서,
A, C 및 D는 각각 독립적으로 아미노산이고;
B는 각각 독립적으로 아미노산,
Figure 112017040080071-pct00015
, [-NH-L3-CO-], [-NH-L3-SO2-] 또는 [-NH-L3-]이고;
E는 각각 독립적으로 Ala(알라닌), D-Ala(D-알라닌), Aib(α-아미노이소부티르산), Sar(N-메틸 글리신) 및 Ser(세린)으로 구성된 군으로부터 선택된 아미노산이고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로알킬 또는 헤테로사이클로알킬로서, 비치환되거나 할로로 치환되거나, 또는 상기 D 및 E 아미노산 중 하나의 알파 위치에 연결된 거대고리 형성 링커 L'를 형성하고;
R3은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로아릴 또는 헤테로사이클로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되고;
L 및 L'는 각각 독립적으로 거대고리 형성 링커이고;
L3은 각각 독립적으로, 각각 R5로 임의적으로 치환되는, 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 사이클로아릴렌, 헤테로사이클로아릴렌 또는 [-R4-K-R4-]n이고;
R4는 각각 독립적으로 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌이고;
K는 각각 독립적으로 O, S, SO, SO2, CO, CO2 또는 CONR3이고;
R5는 각각 독립적으로 할로겐, 알킬, -OR6, -N(R6)2, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -CO2R6, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R6은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R7은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 사이클로아릴 또는 헤테로사이클로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되거나, 또는 D 잔기를 갖는 고리형 구조의 일부분이고;
R8은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 사이클로아릴 또는 헤테로사이클로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되거나, 또는 E 잔기를 갖는 고리형 구조의 일부분이고;
v는 각각 독립적으로 1 내지 1000의 정수이고;
w는 각각 독립적으로 3 내지 1000의 정수이고;
u는 1 내지 10의 정수이고;
x, y 및 z는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고;
n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다.
일부 실시양태에서, 거대고리 형성 링커(L 또는 L')는 화학식 -L1-L2-를 갖고, 여기서 L1 및 L2는 독립적으로, 각각 R5로 임의적으로 치환되는, 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 사이클로아릴렌, 헤테로사이클로아릴렌 또는 [-R4-K-R4-]n이고;
R4는 각각 독립적으로 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌이고;
K는 각각 독립적으로 O, S, SO, SO2, CO, CO2 또는 CONR3이고;
R3은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로아릴 또는 헤테로사이클로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되고;
n은 각각 1 내지 5의 정수이다.
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 p53, MDM2 및/또는 MDMX에 결합할 수 있고 p53, MDM2 및/또는 MDMX의 활성을 조절할 수 있는 p53-기반 펩티드모방 거대고리이다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 p53, MDM2 및/또는 MDMX 단백질 사이의 상호작용을 억제하는 p53-기반 펩티드모방 거대고리이다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 암 및 다른 과증식성 질환을 포함하나 이들로 한정되지 않는 질환의 치료에 사용될 수 있는 p53-기반 펩티드모방 거대고리이다. 일부 예에서, 펩티드모방 거대고리는 화학식 I을 갖고 표 1, 표 1a, 표 1b 및 표 1c 중 어느 것에 기재된 아미노산 서열과 동일한 적어도 약 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 99% 이상 동일한 아미노산 서열을 포함한다. 일부 예에서, 펩티드모방 거대고리는 표 1, 표 1a, 표 1b 및 표 1c 중 임의의 표로부터의 펩티드모방 거대고리이다.
임의의 적합한 용량의 펩티드모방 거대고리는 본 개시의 수성 약학 제제로 제제화될 수 있다. 일반적으로, 펩티드모방 거대고리(또는 2개 이상의 펩티드모방 거대고리들을 포함하는 실시양태에서, 각각의 펩티드모방 거대고리)는 1 mg/㎖ 이상, 예를 들면, 5 mg/㎖, 10 mg/㎖, 15 mg/㎖, 20 mg/㎖, 30 mg/㎖, 40 mg/㎖ 또는 50 mg/㎖ 이상의 양으로 수성 약학 제제에 존재한다. 일부 예에서, 펩티드모방 거대고리는 약 15 mg/㎖ 내지 약 100 mg/㎖의 양으로 수성 약학 제제에 존재한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 약 15 mg/㎖ 내지 약 60 mg/㎖의 양으로 수성 약학 제제에 존재한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 약 20 mg/㎖ 내지 약 50 mg/㎖의 양으로 수성 약학 제제에 존재한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 약 50 mg/㎖ 내지 약 100 mg/㎖의 양으로 수성 약학 제제에 존재한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 약 15 mg/㎖ 내지 약 20 mg/㎖의 양으로 수성 약학 제제에 존재한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 약 15 mg/㎖ 내지 약 30 mg/㎖의 양으로 수성 약학 제제에 존재한다. 펩티드모방 거대고리 용량이 사용된 펩티드모방 거대고리, 치료될 대상체, 및 치료될 질환, 장애 또는 상태를 비롯한 여러 조건들에 따라 달라질 수 있다는 것은 당업자에게 용이하게 분명해질 것이다.
본원에 개시된 수성 약학 제제는 완충제를 추가로 포함할 수 있다. 완충제는 4.0 내지 9.0의 범위 내에서 수성 제제의 pH를 유지할 수 있는 임의의 물질일 수 있다. 예를 들면, 완충제는 암모니아 용액, 탄산칼슘, 제3인산칼슘, 시트르산 일수화물, 제2인산나트륨, 디에탄올아민, 말산, 제1인산나트륨, 모노에탄올아민, 글루탐산일나트륨, 인산, 시트르산칼륨, 아세트산나트륨, 중탄산나트륨, 붕산나트륨, 시트르산나트륨 탈수물, 수산화나트륨, 젖산나트륨 및 트리에탄올아민으로 구성된 군으로부터 선택된다. 일부 실시양태에서, 완충제는 제1인산나트륨, 제2인산나트륨 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 제제의 pH는 4.0 내지 9.0의 범위 내에 있을 수 있다. 예를 들면, pH는 약 4.5 내지 8.5, 약 5.0 내지 8.0, 약 5.5 내지 7.5, 약 7.0 내지 7.5, 약 7.0 내지 8.0, 약 7.0 내지 9.0, 또는 약 8.0 내지 9.0의 범위 내에 있을 수 있다. 일부 실시양태에서, 제제의 pH는 약 7.0이다. 일부 실시양태에서, 제제의 pH는 약 7.5이다. 일부 실시양태에서, 제제의 pH는 약 8.0이다.
본원에 개시된 수성 약학 제제는 안정화제를 포함할 수 있다. 안정화제는 임의의 약학적으로 허용되는 안정화제일 수 있다. 이러한 안정화제는 예를 들면, 항산화제 및/또는 계면활성제를 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 안정화제는 비이온성 안정화제, 예를 들면, 비이온성 계면활성제이다. 일부 실시양태에서, 안정화제는 지방산 에스테르이다. 안정화제는 폴리옥시에틸렌 글리콜 알킬 에테르, 폴리옥시프로필렌 글리콜 알킬 에테르, 글루코사이드 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 글리콜 옥틸페놀 에테르, 폴리옥시에틸렌 글리콜 알킬페놀 에테르, 글리세롤 알킬 에스테르, 폴리옥시에틸렌 글리콜 소르비탄 알킬 에스테르, 소르비탄 알킬 에스테르, 코카마이드 MEA, 코카마이드 DEA, 도데실디메틸아민 옥시드, 폴리에틸렌 글리콜과 폴리프로필렌 글리콜의 블록 공중합체, 및 폴리에톡실화된 탤로 아민으로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다. 일부 예에서, 안정화제는 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 예를 들면, 폴리솔베이트 20, 폴리솔베이트 21, 폴리솔베이트 40, 폴리솔베이트 60, 폴리솔베이트 61, 폴리솔베이트 65, 폴리솔베이트 80, 폴리솔베이트 81, 폴리솔베이트 85 또는 폴리솔베이트 120이다.
일부 실시양태에서, 본 수성 약학 제제의 장성은 조절될 수 있고, 예를 들면, 상기 제제의 장성은 상기 제제가 생리학적 유체와 등장성을 갖게 할 정도일 수 있다. 이러한 제제는 제제의 장성을 조절하기 위해 하나 이상의 장성 조절 물질(장성 조절제)을 추가로 포함할 수 있다. 임의의 약학적으로 허용되는 장성 조절제가 사용될 수 있다. 일부 예에서, 장성 조절제는 전해질, 단당류, 이당류, 다당류 및 수용성 글리칸으로 구성된 군으로부터 선택된다. 일부 예에서, 장성 조절제는 NaCl 또는 KCl이다. 일부 예에서, 장성 조절제는 프럭토스, 글루코스, 만노스, 만니톨, 소르보스, 자일로스, 말토스, 락토스, 수크로스, 트레할로스, 덱스트란, 풀루란, 덱스트린, 사이클로덱스트린, 가용성 전분, 하이드록시에틸 전분 및 카복시메틸셀룰로스로 구성된 군으로부터 선택된다. 일부 실시양태에서, 장성 조절제는 트레할로스이다.
일부 예에서, 본 개시의 제제는 하나 이상의 추가 부형제, 예를 들면, 보존제 또는 공용매도 포함한다.
본원은 본원에 개시된 수성 약학 제제를 제조하는 방법도 제공한다. 상기 방법은 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 수용액에 첨가하는 단계를 포함한다. 상기 수용액은 완충제, 안정화제 및 장성 조절제 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 방법은 pH 조절제를 첨가하여 혼합물의 pH를 특정된 수준에서 유지하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 상기 방법은 원하는 양의 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염(예를 들면, 나트륨, 칼륨 또는 리튬 염)을 물에 첨가하는 단계를 포함한다. 일부 실시양태에서, 상기 방법은 원하는 양의 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을, 완충제, 안정화제 및 장성 조절제를 포함하는 수용액에 첨가하는 단계를 포함한다.
본원은 본원에 기재된 수성 약학 제제를 대상체에게 투여함으로써 치료될 수 있거나, 완화될 수 있거나 예방될 수 있는 질환, 상태 또는 장애를 치료하는 방법도 제공한다. 상기 방법은 상기 질환, 상태 또는 장애를 치료하거나, 완화시키거나 예방하기에 효과적인 양으로 상기 수성 약학 제제를 대상체에게 투여하는 단계를 포함한다. 일부 실시양태에서, 상기 질환, 상태 또는 장애는 p53 매개 질환, 상태 또는 장애이다. 일부 실시양태에서, 상기 질환, 상태 또는 장애는 MDM2 및/또는 MDMX 매개 질환, 상태 또는 장애이다. 일부 실시양태에서, 상기 질환, 상태 또는 장애는 과증식성 질환 및/또는 염증성 장애이다. 일부 실시양태에서, 상기 질환, 상태 또는 장애는 암 및 신생물성 상태이다. 일부 예에서, 암은 췌장암, 방광암, 결장암, 간암, 대장암, 유방암, 전립선암, 신장암, 간세포암, 폐암, 난소암, 자궁경부암, 위암, 식도암, 두경부암, 흑색종, 신경내분비암, CNS 암, 뇌 종양, 골암, 피부암, 안종양, 직장암, 융모막암종(태반의 종양), 육종 및 연조직암, 고환암, 담낭암 및 담관암으로 구성된 군으로부터 선택된다. 일부 예에서, 암은 방광암, 골암, 유방암, 자궁경부암, CNS 암, 결장암, 안종양, 신장암, 간암, 폐암, 췌장암, 융모막암종(태반의 종양), 전립선암, 육종, 피부암, 연조직암, 위암, 담낭암, 담관암, 신장암, 네오블라스토마 및 신경내분비암으로 구성된 군으로부터 선택된다. 안종양의 비한정적 예로는 맥락막 모반, 맥락막 흑색종, 맥락막 전이, 맥락막 혈관종, 맥락막 골종, 홍채 흑색종, 포도막 흑색종, 멜라닌세포종, 전이 망막 모세관 혈관종, RPE의 선천성 비대, RPE 선종 또는 망막모세포종이 있다. 일부 경우에서, 암은 비소세포 폐암, 소세포 폐암, 결장암, CNS 암, 흑색종, 난소암, 신장암, 전립선암 및 유방암으로부터 선택된다. 일부 예에서, 암은 유방암이다. 일부 예에서, 암은 담낭암이다. 일부 예에서, 암은 담관암이다. 일부 예에서, 암은 신경내분비암이다. 일부 예에서, 암은 골암이다. 일부 예에서, 암은 골암 또는 골육종이다. 일부 예에서, 암은 피부암이다. 일부 예에서, 암은 흑색종이다.
또 다른 양태에서, 본 개시는 본원에 개시된 수성 약학 제제를 포함하는, 질환, 상태 또는 장애를 치료하기 위한 키트를 제공한다. 상기 제제는 임의의 적합한 용기, 예를 들면, 병 또는 바이알 내에 포장될 수 있다. 일부 예에서, 상기 제제는 유리 혈청 바이알 내에 포장될 수 있다. 일부 예에서, 상기 제제는 보로실리케이트 유리로 구성된 혈청 바이알 내에 포장될 수 있다. 일부 예에서, 상기 제제는 1 ㎖, 2 ㎖, 3 ㎖, 4 ㎖, 5 ㎖, 10 ㎖, 20 ㎖, 30 ㎖ 또는 50 ㎖의 유리 바이알 내에 포장된다. 상기 병 및/또는 바이알은 스토퍼 및/또는 시일을 갖출 수 있다. 예를 들면, 상기 제제는 테플론 스토퍼 및/또는 플립-오프 캡(flip-off cap)을 갖춘 유리 바이알 내에 포장될 수 있다. 상기 제제는 다회 용량 제형 또는 일회 용량 제형으로 포장될 수 있다. 일부 경우들에서, 상기 제제는 다회 용량 제형으로 포장된다. 일부 실시양태에서, 상기 제제는 일회 용량 유닛으로서 포장된다. 일부 실시양태에서, 상기 키트는 치료를 필요로 하는 대상체를 치료하기 위한 상기 제제의 투여를 지시하는 설명서를 추가로 포함한다. 상기 키트는 상기 제제의 투여를 위한 장치도 포함할 수 있다.
비경구 투여를 위한 펩티드모방 거대고리의 수성 약학 제제
한 양태에서, 본 개시는 본원에 기재된 바와 같이 펩티드모방 거대고리 및 수성 희석제를 포함하는, 비경구 투여에 적합한 수성 약학 제제를 제공한다. 본원에서 제공된 수성 약학 제제는 정맥내, 동맥내, 경막내 또는 피하 투여에 적합할 수 있다. 일부 실시양태에서, 상기 수성 약학 제제는 정맥내 투여에 적합하다. 본원에 기재된 수성 약학 제제는 펩티드모방 거대고리의 개선된 가용성 및/또는 안정성을 제공할 수 있다. 특정 실시양태에서, 상기 수성 약학 제제는 물에서의 펩티드모방 거대고리 펩티드의 가용성에 비해 펩티드모방 거대고리의 증가된 가용성을 제공한다.
일부 예에서, 수성 희석제는 물, 정제수, 주사용수, 주사용 정균수, 주사용 멸균수, 비경구용 물, 관류용 멸균수, 또는 전해질 및/또는 덱스트로스의 다양한 멸균 용액이다. 일부 실시양태에서, 희석제는 pH 완충 용액(예를 들면, 포스페이트 완충 식염수), 멸균 식염수 용액, 링거 용액 또는 덱스트로스 용액이다. 일부 실시양태에서, 희석제는 주사용수이다. 일부 실시양태에서, 희석제는 물 중의 덱스트로스, 예를 들면, 물 중의 5% 덱스트로스 용액이다.
수성 약학 제제는 공용매를 추가로 포함할 수 있다. 공용매는 수성 희석제에서의 펩티드모방 거대고리(또는 하나 이상의 부형제)의 가용성을 촉진/향상시키는 임의의 용매이다. 공용매는 바람직하게는 물 혼화성 공용매이다. 일부 실시양태에서, 공용매는 에틸 알코올, 글리세린, 폴리에틸렌 글리콜 또는 프로필렌 글리콜이다. 일부 실시양태에서, 공용매는 디메틸 설폭사이드(DMSO), N-메틸피롤리돈(NMP), 디메틸아세트아미드(DMA) 또는 이들의 조합이다.
본원에서 제공된 수성 약학 제제는 (예를 들면, 정맥내) 주사용으로 준비된 수용액, 또는 희석 및 주사용으로 준비된 수성 농축물이다. 일부 실시양태에서, 본원에 개시된 수성 약학 제제는 마이셀을 함유하지 않거나 마이셀을 본질적으로 함유하지 않는다. 다양한 실시양태들에서, 본원에 개시된 수성 약학 제제는 2% w/v 미만의 마이셀 형성제를 포함한다. 일부 예에서, 본원에 개시된 수성 약학 제제는 2% w/v, 1.9% w/v, 1.8% w/v, 1.7% w/v, 1.6% w/v, 1.5% w/v, 1.4% w/v, 1.3% w/v, 1.2% w/v, 1.1% w/v, 1.0% w/v, 0.9% w/v, 0.8% w/v, 0.7% w/v, 0.6% w/v, 0.5% w/v, 0.4% w/v, 0.3% w/v, 0.2% w/v, 0.1% w/v, 0.09% w/v, 0.08% w/v, 0.07% w/v, 0.06% w/v 또는 0.05% w/v 미만의 마이셀 형성제를 포함한다. 일부 예에서, 본원에 개시된 수성 약학 제제는 0.0001% w/v 내지 2% w/v, 0.0005% w/v 내지 2% w/v, 0.001% w/v 내지 2% w/v, 0.005% w/v 내지 2% w/v, 0.01% w/v 내지 2% w/v, 0.05% w/v 내지 2% w/v, 0.1% w/v 내지 2% w/v, 0.2% w/v 내지 2% w/v, 0.3% w/v 내지 2% w/v, 0.4% w/v 내지 2% w/v, 0.5% w/v 내지 2% w/v, 0.6% w/v 내지 2% w/v, 0.7% w/v 내지 2% w/v, 0.8% w/v 내지 2% w/v, 0.9% w/v 내지 2% w/v, 1.0% w/v 내지 2% w/v, 1.1% w/v 내지 2% w/v, 1.2% w/v 내지 2% w/v, 1.3% w/v 내지 2% w/v, 1.4% w/v 내지 2% w/v, 1.5% w/v 내지 2% w/v, 1.6% w/v 내지 2% w/v, 1.7% w/v 내지 2% w/v, 1.8% w/v 내지 2% w/v, 1.9% w/v 내지 2% w/v, 0.0001% w/v 내지 1.8% w/v, 0.0005% w/v 내지 1.8% w/v, 0.001% w/v 내지 1.8% w/v, 0.005% w/v 내지 1.8% w/v, 0.01% w/v 내지 1.8% w/v, 0.05% w/v 내지 1.8% w/v, 0.1% w/v 내지 1.8% w/v, 0.2% w/v 내지 1.8% w/v, 0.3% w/v 내지 1.8% w/v, 0.4% w/v 내지 1.8% w/v, 0.5% w/v 내지 1.8% w/v, 0.6% w/v 내지 1.8% w/v, 0.7% w/v 내지 1.8% w/v, 0.8% w/v 내지 1.8% w/v, 0.9% w/v 내지 1.8% w/v, 1.0% w/v 내지 1.8% w/v, 1.1% w/v 내지 1.8% w/v, 1.2% w/v 내지 1.8% w/v, 1.3% w/v 내지 1.8% w/v, 1.4% w/v 내지 1.8% w/v, 1.5% w/v 내지 1.8% w/v, 1.6% w/v 내지 1.8% w/v, 0.0001% w/v 내지 1.6% w/v, 0.0005% w/v 내지 1.6% w/v, 0.001% w/v 내지 1.6% w/v, 0.005% w/v 내지 1.6% w/v, 0.01% w/v 내지 1.6% w/v, 0.05% w/v 내지 1.6% w/v, 0.1% w/v 내지 1.6% w/v, 0.2% w/v 내지 1.6% w/v, 0.3% w/v 내지 1.6% w/v, 0.4% w/v 내지 1.6% w/v, 0.5% w/v 내지 1.6% w/v, 0.6% w/v 내지 1.6% w/v, 0.7% w/v 내지 1.6% w/v, 0.8% w/v 내지 1.6% w/v, 0.9% w/v 내지 1.6% w/v, 1.0% w/v 내지 1.6% w/v, 1.1% w/v 내지 1.6% w/v, 1.2% w/v 내지 1.6% w/v, 1.3% w/v 내지 1.6% w/v, 1.4% w/v 내지 1.6% w/v, 1.5% w/v 내지 1.6% w/v, 0.0001% w/v 내지 1.4% w/v, 0.0005% w/v 내지 1.4% w/v, 0.001% w/v 내지 1.4% w/v, 0.005% w/v 내지 1.4% w/v, 0.01% w/v 내지 1.4% w/v, 0.05% w/v 내지 1.4% w/v, 0.1% w/v 내지 1.4% w/v, 0.2% w/v 내지 1.4% w/v, 0.3% w/v 내지 1.4% w/v, 0.4% w/v 내지 1.4% w/v, 0.5% w/v 내지 1.4% w/v, 0.6% w/v 내지 1.4% w/v, 0.7% w/v 내지 1.4% w/v, 0.8% w/v 내지 1.4% w/v, 0.9% w/v 내지 1.4% w/v, 1.0% w/v 내지 1.4% w/v, 1.1% w/v 내지 1.4% w/v, 1.2% w/v 내지 1.4% w/v, 1.3% w/v 내지 1.4% w/v, 0.0001% w/v 내지 1.2% w/v, 0.0005% w/v 내지 1.2% w/v, 0.001% w/v 내지 1.2% w/v, 0.005% w/v 내지 1.2% w/v, 0.01% w/v 내지 1.2% w/v, 0.05% w/v 내지 1.2% w/v, 0.1% w/v 내지 1.2% w/v, 0.2% w/v 내지 1.2% w/v, 0.3% w/v 내지 1.2% w/v, 0.4% w/v 내지 1.2% w/v, 0.5% w/v 내지 1.2% w/v, 0.6% w/v 내지 1.2% w/v, 0.7% w/v 내지 1.2% w/v, 0.8% w/v 내지 1.2% w/v, 0.9% w/v 내지 1.2% w/v, 1.0% w/v 내지 1.2% w/v, 1.1% w/v 내지 1.2% w/v, 0.0001% w/v 내지 1% w/v, 0.0005% w/v 내지 1% w/v, 0.001% w/v 내지 1% w/v, 0.005% w/v 내지 1% w/v, 0.01% w/v 내지 1% w/v, 0.05% w/v 내지 1% w/v, 0.1% w/v 내지 1% w/v, 0.2% w/v 내지 1% w/v, 0.3% w/v 내지 1% w/v, 0.4% w/v 내지 1% w/v, 0.5% w/v 내지 1% w/v, 0.6% w/v 내지 1% w/v, 0.7% w/v 내지 1% w/v, 0.0001% w/v 내지 0.8% w/v, 0.0005% w/v 내지 0.8% w/v, 0.001% w/v 내지 0.8% w/v, 0.005% w/v 내지 0.8% w/v, 0.01% w/v 내지 0.8% w/v, 0.05% w/v 내지 0.8% w/v, 0.1% w/v 내지 0.8% w/v, 0.2% w/v 내지 0.8% w/v, 0.3% w/v 내지 0.8% w/v, 0.4% w/v 내지 0.8% w/v, 0.5% w/v 내지 0.8% w/v, 0.6% w/v 내지 0.8% w/v, 0.7% w/v 내지 0.8% w/v, 0.0001% w/v 내지 0.6% w/v, 0.0005% w/v 내지 0.6% w/v, 0.001% w/v 내지 0.6% w/v, 0.005% w/v 내지 0.6% w/v, 0.01% w/v 내지 0.6% w/v, 0.05% w/v 내지 0.6% w/v, 0.1% w/v 내지 0.6% w/v, 0.2% w/v 내지 0.6% w/v, 0.3% w/v 내지 0.6% w/v, 0.4% w/v 내지 0.6% w/v, 0.5% w/v 내지 0.6% w/v, 0.0001% w/v 내지 0.4% w/v, 0.0005% w/v 내지 0.4% w/v, 0.001% w/v 내지 0.4% w/v, 0.005% w/v 내지 0.4% w/v, 0.01% w/v 내지 0.4% w/v, 0.05% w/v 내지 0.4% w/v, 0.1% w/v 내지 0.4% w/v, 0.2% w/v 내지 0.4% w/v, 0.3% w/v 내지 0.4% w/v, 0.0001% w/v 내지 0.2% w/v, 0.0005% w/v 내지 0.2% w/v, 0.001% w/v 내지 0.2% w/v, 0.005% w/v 내지 0.2% w/v, 0.01% w/v 내지 0.2% w/v, 0.05% w/v 내지 0.2% w/v, 0.1% w/v 내지 0.2% w/v, 0.0001% w/v 내지 0.1% w/v, 0.0005% w/v 내지 0.1% w/v, 0.001% w/v 내지 0.1% w/v, 0.005% w/v 내지 0.1% w/v, 0.01% w/v 내지 0.1% w/v, 0.05% w/v 내지 0.1% w/v, 0.0001% w/v 내지 0.05% w/v, 0.0005% w/v 내지 0.05% w/v, 0.001% w/v 내지 0.05% w/v, 0.005% w/v 내지 0.05% w/v, 0.01% w/v 내지 0.05% w/v, 0.0001% w/v 내지 0.01% w/v, 0.0005% w/v 내지 0.01% w/v, 0.001% w/v 내지 0.01% w/v, 0.005% w/v 내지 0.01% w/v, 0.0001% w/v 내지 0.005% w/v, 0.0005% w/v 내지 0.005% w/v, 0.001% w/v 내지 0.005% w/v, 0.0001% w/v 내지 0.001% w/v, 0.0005% w/v 내지 0.001% w/v, 또는 0.0001% w/v 내지 0.0005% w/v의 마이셀 형성제를 포함한다. 일부 실시양태에서, 마이셀 형성제는 소르비톨이다. 일부 실시양태에서, 마이셀 형성제는 폴리에틸렌 글리콜-폴리(젖산)이다. 일부 실시양태에서, 마이셀 형성제는 1,2-디스테아로일-포스파티딜에탄올아민-메틸-폴리에틸렌글리콜 접합체이다. 일부 실시양태에서, 마이셀 형성제는 제제에 첨가되지 않으나, 분자는 마이셀 형성 특성을 갖는다.
본원에 개시된 수성 약학 제제는 수성 약학 제제에 적합한 하나 이상의 부형제도 포함할 수 있다. 본원에 기재된 수성 약학 제제에 존재할 수 있는 예시적 부형제는 이하에 기재되어 있다.
완충제
본 개시의 수성 약학 제제는 하나 이상의 완충제, 예를 들면, 약학적으로 허용되는 완충제를 포함할 수 있다. 완충제는 제제의 pH를 조절하고/하거나 펩티드모방 거대고리의 안정성을 유지하는 데 사용될 수 있다. 수성 약학 제제의 pH 범위는 pH 2 내지 pH 12, pH 4 내지 pH 9, pH 5 내지 pH 9, 또는 pH 6 내지 pH 8일 수 있다. 일부 실시양태에서, 수용액은 약 5.0 내지 9.0의 pH까지 완충된다. 일부 실시양태에서, 수성 약학 제제는 약 6.0 내지 8.0의 pH까지 완충된다. 일부 실시양태에서, 수성 약학 제제의 pH는 약 6.5 내지 8.0, 약 7.0 내지 8.0, 약 7.5 내지 8.0, 약 6.0 내지 7.5, 약 6.5 내지 7.5, 약 7.0 내지 7.5, 6.0 내지 7.0, 약 6.5 내지 7.0, 약 7.0 내지 7.5, 또는 약 7.5 내지 8.0의 범위 내에 있다. 일부 실시양태에서, 수용액은 약 6.0, 약 6.5, 약 7.0, 약 7.5, 약 8.0 또는 약 8.5의 pH까지 완충된다. 일부 실시양태에서, 수성 약학 제제는 약 7.0, 약 7.1, 약 7.2, 약 7.3, 약 7.4, 약 7.5, 약 7.6, 약 7.7, 약 7.8, 약 7.9 또는 약 8.0의 pH까지 완충된다. 일부 실시양태에서, 수성 약학 제제는 약 7.3 내지 7.5의 pH까지 완충된다.
포유동물 조직, 특히 인간 내로의 주사에 안전할 수 있는 임의의 완충제가 본 개시의 약학 제제에서 사용될 수 있다. 완충제는 산성 또는 염기성 용액을 일정한 pH 상태까지 유도한 후 그 상태로부터의 변화를 방지할 수 있는 임의의 물질일 수 있다. 본 수성 약학 제제에서 사용될 수 있는 완충제는 시트레이트, 아세테이트, 포스페이트, 말레에이트, 타르트레이트, 보레이트, 카보네이트, 비카보네이트, 석시네이트 또는 글루타메이트 완충제를 포함한다.
일부 예에서, 완충제는 젖산리튬, 젖산마그네슘, 젖산나트륨, 젖산칼륨, 젖산칼슘, 인산리튬, 인산나트륨, 인산칼륨, 인산칼슘, 폴리인산나트륨, 폴리인산칼륨, 피로인산나트륨, 피로인산칼륨, 인산수소이나트륨, 인산수소이칼륨, 인산삼나트륨, 인산삼칼륨, 메타인산칼륨, 말레산리튬, 말레산나트륨, 말레산칼륨, 말레산칼슘, 타르타르산리튬, 타르타르산나트륨, 타르타르산칼륨, 타르타르산칼슘, 석신산리튬, 석신산나트륨, 석신산칼륨, 석신산칼슘, 아세트산리튬, 아세트산나트륨, 아세트산칼륨, 아세트산칼슘, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 수산화마그네슘, 글루콘산마그네슘, 수산화알루미늄, 수산화알루미늄/중탄산나트륨 공침전물, 시트르산나트륨, 타르타르산나트륨, 탄산나트륨, 산화마그네슘, 수산화마그네슘, 탄산마그네슘, 규산마그네슘, 글리세로인산칼슘, 염화칼슘, 수산화칼슘, 젖산칼슘, 탄산칼슘, 중탄산칼슘 또는 이들의 혼합물이다.
일부 예에서, 완충제는 시트레이트 완충제이다. 적합한 시트레이트 완충제의 비한정적 예로는 시트르산리튬 일수화물, 시트르산나트륨 일수화물, 시트르산칼륨 일수화물, 시트르산칼슘 일수화물, 시트르산리튬 이수화물, 시트르산나트륨 이수화물, 시트르산칼륨 이수화물, 시트르산칼슘 이수화물, 시트르산리튬 삼수화물, 시트르산나트륨 삼수화물, 시트르산칼륨 삼수화물, 시트르산칼슘 삼수화물, 시트르산리튬 사수화물, 시트르산나트륨 사수화물, 시트르산칼륨 사수화물, 시트르산칼슘 사수화물, 시트르산리튬 오수화물, 시트르산나트륨 오수화물, 시트르산칼륨 오수화물, 시트르산칼슘 오수화물, 시트르산리튬 육수화물, 시트르산나트륨 육수화물, 시트르산칼륨 육수화물, 시트르산칼슘 육수화물, 시트르산리튬 칠수화물, 시트르산나트륨 칠수화물, 시트르산칼륨 칠수화물 또는 시트르산칼슘 칠수화물이 있다.
일부 예에서, 완충제는 포스페이트 완충제이다. 본 개시의 제제에서 사용될 수 있는 적합한 포스페이트 완충제의 비한정적 예로는 제1인산나트륨, 제2인산나트륨, 제1인산칼륨, 제2인산칼륨, 피로인산나트륨, 피로인산칼륨, 인산수소이나트륨, 인산수소이칼륨, 메타인산칼륨, 제3인산칼슘, 제2인산칼슘 무수물 및 제2인산칼슘 수화물이 있으나, 이들로 한정되지 않는다. 한 실시양태에서, 완충제는 포스페이트 완충제이다. 한 실시양태에서, 완충제는 NaH2PO4이다. 한 실시양태에서, 완충제는 Na2HPO4이다. 한 실시양태에서, 완충제는 NaH2PO4과 Na2HPO4의 혼합물이다. 한 실시양태에서, 완충제는 KH2PO4이다. 한 실시양태에서, 완충제는 K2HPO4이다. 한 실시양태에서, 완충제는 KH2PO4과 K2HPO4의 혼합물이다.
장성 조절제
본원에 개시된 수성 약학 제제는 제제의 장성/오스몰농도를 조절하기 위해 하나 이상의 장성 조절제를 포함할 수 있다. 예를 들면, 수성 약학 제제의 장성/오스몰농도는 인간 혈장과 등장성을 갖도록 조절될 수 있다. 이것은 조직에의 손상을 피하는 데 도움을 줄 수 있다. 다양한 실시양태들에서, 본원에 개시된 수성 약학 제제의 오스몰농도는 250 내지 1000 mOsM의 범위 내에 있을 수 있다. 예를 들면, 상기 제제의 오스몰농도는 약 250 내지 300 mOsM, 250 내지 350 mOsM, 250 내지 400 mOsM, 250 내지 450 mOsM, 250 내지 500 mOsM, 250 내지 550 mOsM, 250 내지 600 mOsM, 250 내지 650 mOsM, 250 내지 700 mOsM, 250 내지 750 mOsM, 250 내지 800 mOsM, 250 내지 850 mOsM, 250 내지 900 mOsM, 250 내지 950 mOsM, 300 내지 350 mOsM, 300 내지 400 mOsM, 300 내지 450 mOsM, 300 내지 500 mOsM, 300 내지 550 mOsM, 300 내지 600 mOsM, 300 내지 650 mOsM, 300 내지 700 mOsM, 300 내지 750 mOsM, 300 내지 800 mOsM, 300 내지 850 mOsM, 300 내지 900 mOsM, 300 내지 950 mOsM, 300 내지 1000 mOsM, 350 내지 400 mOsM, 350 내지 450 mOsM, 350 내지 500 mOsM, 350 내지 550 mOsM, 350 내지 600 mOsM, 350 내지 650 mOsM, 350 내지 700 mOsM, 350 내지 750 mOsM, 350 내지 800 mOsM, 350 내지 850 mOsM, 350 내지 900 mOsM, 350 내지 950 mOsM, 350 내지 1000 mOsM, 400 내지 450 mOsM, 400 내지 500 mOsM, 400 내지 550 mOsM, 400 내지 600 mOsM, 400 내지 650 mOsM, 400 내지 700 mOsM, 400 내지 750 mOsM, 400 내지 800 mOsM, 400 내지 850 mOsM, 400 내지 900 mOsM, 400 내지 950 mOsM, 400 내지 1000 mOsM, 450 내지 500 mOsM, 450 내지 550 mOsM, 450 내지 600 mOsM, 450 내지 650 mOsM, 450 내지 700 mOsM, 450 내지 750 mOsM, 450 내지 800 mOsM, 450 내지 850 mOsM, 450 내지 900 mOsM, 450 내지 950 mOsM, 450 내지 1000 mOsM, 500 내지 550 mOsM, 500 내지 600 mOsM, 500 내지 650 mOsM, 500 내지 700 mOsM, 500 내지 750 mOsM, 500 내지 800 mOsM, 500 내지 850 mOsM, 500 내지 900 mOsM, 500 내지 950 mOsM, 500 내지 1000 mOsM, 550 내지 600 mOsM, 550 내지 650 mOsM, 550 내지 700 mOsM, 550 내지 750 mOsM, 550 내지 800 mOsM, 550 내지 850 mOsM, 550 내지 900 mOsM, 550 내지 950 mOsM, 550 내지 1000 mOsM, 600 내지 650 mOsM, 600 내지 700 mOsM, 600 내지 750 mOsM, 600 내지 800 mOsM, 600 내지 850 mOsM, 600 내지 900 mOsM, 600 내지 950 mOsM, 600 내지 1000 mOsM, 650 내지 700 mOsM, 650 내지 750 mOsM, 650 내지 800 mOsM, 650 내지 850 mOsM, 650 내지 900 mOsM, 650 내지 950 mOsM, 650 내지 1000 mOsM, 700 내지 750 mOsM, 700 내지 800 mOsM, 700 내지 850 mOsM, 700 내지 900 mOsM, 700 내지 950 mOsM, 700 내지 1000 mOsM, 750 내지 800 mOsM, 750 내지 850 mOsM, 750 내지 900 mOsM, 750 내지 950 mOsM, 750 내지 1000 mOsM, 800 내지 850 mOsM, 800 내지 900 mOsM, 800 내지 950 mOsM, 800 내지 1000 mOsM, 850 내지 900 mOsM, 850 내지 950 mOsM, 850 내지 1000 mOsM, 900 내지 950 mOsM, 900 내지 1000 mOsM, 또는 950 내지 1000 mOsM일 수 있다. 일부 실시양태에서, 제제의 오스몰농도는 250 내지 450 mOsM의 범위 내에 있다. 예를 들면, 제제의 오스몰농도는 약 250 mOsM, 약 300 mOsM, 약 350 mOsM, 약 400 mOsM 또는 약 450 mOsM일 수 있다. 일부 실시양태에서, 상기 제제는 생물학적 유체와 등장성을 갖는다. 즉, 오스몰 농도가 약 300 mOsM이다.
장성 조절제는 이온성 장성 조절제 또는 비이온성 장성 조절제일 수 있다. 일부 실시양태에서, 등장화제는 이온성 등장화제이다. 일부 실시양태에서, 등장화제는 비이온성 등장화제이다. 일부 실시양태에서, 등장화제는 하나 이상의 이온성 등장화제 및/또는 비이온성 등장화제의 혼합물이다. 본 개시의 일부 실시양태에서, 등장화제는 염(예를 들면, 염화나트륨, 붕산, 질산나트륨, 질산칼륨), 당 또는 당 알코올, 아미노산(예를 들면. L-글리신, L-히스티딘, 아르기닌, 라이신, 이소루신, 아스파르트산, 트립토판, 트레오닌), 알디톨(예를 들면, 글리세롤(글리세린), 1,2-프로판디올(프로필렌글리콜), 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 폴리에틸렌글리콜(예를 들면, PEG400), 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된다. 예를 들면, 프럭토스, 글루코스, 만노스, 소르보스, 자일로스, 말토스, 락토스, 수크로스, 트레할로스, 덱스트란, 풀루란, 덱스트린, 사이클로덱스트린, 가용성 전분, 하이드록시에틸 전분 및 카복시메틸셀룰로스-Na를 비롯한 임의의 당, 예컨대, 단당류, 이당류, 다당류 또는 수용성 글리칸이 사용될 수 있다. 일부 예에서, 장성 조절제는 덱스트로스, 글리세린, 만니톨, 트레할로스, 염화칼륨 및 염화나트륨으로 구성된 군으로부터 선택된다. 일부 예에서, 장성 조절제는 트레할로스, 예를 들면, D-트레할로스이다. 일부 예에서, 장성 조절제는 염화나트륨이다. 일부 예에서, 장성 조절제는 염화칼륨이다. 수성 약학 제제에서의 장성 조절제의 사용은 당업자에게 잘 공지되어 있다. 편의를 위해, 문헌(Remington: The Science and Practice of Pharmacy, 19th edition, 1995)을 참조한다.
안정화제
본원에 기재된 수성 약학 제제는 안정화제를 포함한다. 사용될 수 있는 안정화제의 비한정적 예로는 아카시아, 한천, 알부민, 알긴산, 스테아르산알루미늄, 알긴산암모늄, 아라비노스, 아르기닌 HCL, 아스코르브산, 아스코르빌 팔미테이트, 벤토나이트, 부틸화된 하이드록시톨루엔, 알긴산칼슘, 스테아르산칼슘, 카복시메틸셀룰로스 칼슘, 카복시메틸셀룰로스 나트륨, 카라기난, 셀로바이오스, 셀룰로스 세라토니아, 콜로이드성 이산화규소, 사이클로덱스트린, 디에탄올아민, 덱스트란, 에덴테이트, 에틸셀룰로스, 에틸렌 글리콜 팔미토스테아레이트, 프럭토스, 젠티오바이오스, 글루코스, 글루코사민, 글리신, 글리세린 모노스테아레이트, 하이드록시프로필 셀룰로스, 하이드록시에틸 전분, 하이프로멜로스, 히알루론산, 전화당, 이소말토스, 락토스, 레시틴, 규산알루미늄마그네슘, 만노스, 만니톨, 말토스, 광물유 및 라놀린 알코올, 모노에탄올아민, N-메틸 피롤리돈, 펙틴, 폴라크릴린 칼륨, 폴록사머(예를 들면, 폴록사머 124, 폴록사머 188, 폴록사머 237, 폴록사머 338, 또는 폴록사머 407), 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리비닐 알코올, 알긴산칼륨, 염화칼륨, 포비돈(예를 들면, 포비돈 K-12, 포비돈 K-15, 포비돈 K-17, 포비돈 K-25, 포비돈 K-20, 포비돈 K-60, 포비돈 K-90 또는 포비돈 K-120), 프로필 갈레이트, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 알기네이트, 라피노스, 아세트산나트륨, 알긴산나트륨, 붕산나트륨, 염화나트륨, 스테아릴푸마르산나트륨, 소르비톨, 스테아릴 알코올, 수크로스, 설포부틸에테르 β-사이클로덱스트린, 전분, 트레할로스, 백랍, 잔탄 검, 자일리톨, 황랍 및 아세트산아연이 있다.
일부 실시양태에서, 안정화제는 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 예를 들면, 폴리솔베이트 20, 폴리솔베이트 21, 폴리솔베이트 40, 폴리솔베이트 60, 폴리솔베이트 61, 폴리솔베이트 65, 폴리솔베이트 80, 폴리솔베이트 81, 폴리솔베이트 85 또는 폴리솔베이트 120이다. 일부 실시양태에서, 안정화제는 폴리솔베이트 20이다. 일부 실시양태에서, 안정화제는 폴리솔베이트 21이다. 일부 실시양태에서, 안정화제는 폴리솔베이트 40이다. 일부 실시양태에서, 안정화제는 폴리솔베이트 60이다. 일부 실시양태에서, 안정화제는 폴리솔베이트 61이다. 일부 실시양태에서, 안정화제는 폴리솔베이트 65이다. 일부 실시양태에서, 안정화제는 폴리솔베이트 80이다. 일부 실시양태에서, 안정화제는 폴리솔베이트 81이다. 일부 실시양태에서, 안정화제는 폴리솔베이트 85이다. 일부 실시양태에서, 안정화제는 폴리솔베이트 120이다.
보존제-항산화제, 항균제 및 킬레이팅제
본원에 개시된 수성 약학 제제는 제제 중에 존재하는 펩티드모방 거대고리 및/또는 부형제의 산화를 방지/최소화하기 위해 하나 이상의 항산화제를 포함할 수 있다. 항산화제는 안정화제로서도 사용될 수 있다. 본 개시의 수성 약학 제제를 형성하는 데 사용될 수 있는 항산화제는 갈산의 프로필, 옥틸 및 도데실 에스테르, 부틸화된 하이드록시아니솔(BHA, 통상적으로 오르토 이성질체와 메타 이성질체의 혼합물로서 구입됨), 녹차 추출물, 요산, 시스테인, 피루베이트, 노르디하이드로구아이아레트산, 아스코르브산, 아스코르브산의 염, 예컨대, 아스코르빌 팔미테이트 및 아스코르브산나트륨, 아스코르빌 글루코사민, 비타민 E(즉, 토코페롤, 예컨대, a-토코페롤), 비타민 E의 유도체(예를 들면, 토코페릴 아세테이트), 레티노이드, 예컨대, 레티노산, 레티놀, 트랜스-레티놀, 시스-레티놀, 트랜스-레티놀과 시스-레티놀의 혼합물, 3-데하이드로레티놀 및 비타민 A의 유도체(예를 들면, 레티닐 아세테이트, 레티날, 및 테티닐 팔미테이트로서도 공지되어 있는 레티닐 팔미테이트), 시트르산나트륨, 아황산나트륨, 티오황산나트륨, 중황산나트륨, 라이코펜, 안토시아나이드, 바이오플라비노이드(예를 들면, 헤스페리틴, 나린겐, 루틴 및 퀘세틴), 수퍼록사이드 디스뮤타제, 글루타티온 퍼록시다제, 부틸화된 하이드록시톨루엔(BHT), 인돌-3-카비놀, 파이크노제놀, 멜라토닌, 설포라판, 프레그네놀론, 리포산 및 4-하이드록시-5-메틸-3[2H]-푸란온을 포함하나, 이들로 한정되지 않는다. 다양한 실시양태들에서, 상기 항산화제들 중 하나 이상의 항산화제가 배제되거나, 유효량 미만의 양으로 존재한다.
일부 실시양태에서, 항산화제는 아스코르브산, 시트르산, 아세틸시스테인, 아황산 염(예컨대, 비설파이트, 메타설파이트) 및 모노티오글리세롤이다.
수성 약학 제제는 하나 이상의 항균제를 포함할 수 있다. 사용될 수 있는 적합한 항균제는 알코올, 벤즈알코늄 클로라이드, 벤질 알코올, 붕산, 브로노폴, 부틸화된 하이드록시아니솔, 부틸파라벤, 이산화탄소, 벤토나이트, 세트리마이드, 세틸피리디늄 클로라이드, 클로르부탄올, 클로르헥시딘, 클로로부탄올, 클로로크레솔, 클로로크실레놀, 크레솔(메타 크레솔), 디메틸 에테르, 에틸파라벤, 글리세린, 헥세티딘, 이미두레아, 삼규산마그네슘에 의한 불활성화, 이소프로필 알코올, 젖산, 메틸파라벤, 모노티오글리세롤, 파라벤(메틸, 프로필, 부틸), 페놀, 페녹시에탄올, 페닐에틸 알코올, 페닐수은 염(아세테이트, 보레이트, 니트레이트), 붕산페닐수은, 질산페닐수은, 벤조산칼륨, 메타중아황산칼륨, 소르브산칼륨, 프로피온산, 프로필 갈레이트, 프로필렌 글리콜, 프로필파라벤, 아세트산나트륨, 벤조산나트륨, 붕산나트륨, 젖산나트륨, 메타중아황산나트륨, 프로피온산나트륨, 아황산나트륨, 소르브산, 상승작용제, 에데트산, 티메로살, 자일리톨, 또는 당업자에게 공지되어 있는 다른 물질을 포함한다. 일부 실시양태에서, 사용된 항균제는 메틸 파라벤, 에틸 파라벤, 프로필 파라벤, 또는 이들의 조합이다. 일부 실시양태에서, 사용된 항균제는 벤즈알코늄 클로라이드이다.
본원에 개시된 수성 약학 제제는 하나 이상의 킬레이팅제를 포함할 수 있다. 본 개시의 수성 약학 제제를 형성하는 데 사용될 수 있는 킬레이팅제의 비한정적 예로는 에틸렌 디아민테트라아세트산(EDTA), EDTA 이나트륨, 칼슘 이나트륨 에데테이트, EDTA 삼나트륨, 알부민, 트랜스페린, 데스페록사민, 데스페랄, 데스페록사민 메실레이트, EDTA 사나트륨 및 EDTA 이칼륨, 메타규산나트륨, 시트르산 일수화물, 푸마르산, 말산, 말톨, 또는 이들 중 임의의 물질들의 조합물이 있으나, 이들로 한정되지 않는다. 일부 실시양태에서, 본 개시의 제제는 킬레이팅제를 함유하지 않거나 본질적으로 함유하지 않는다. 일부 추가 실시양태에서, 제제는 킬레이팅제를 함유하지 않는 용액이다.
일부 실시양태에서, 본 개시의 수성 약학 제제는 보존제를 포함하지 않거나 본질적으로 포함하지 않는다. 일부 추가 실시양태에서, 수성 약학 제제는 보존제를 함유하지 않는 용액이다.
계면활성제
본 제제의 성분들의 가용성은 조성물 중의 계면활성제 또는 다른 적절한 공용매에 의해 향상될 수 있다. 이러한 공용매는 폴리솔베이트 20, 60 및 80, 플루로닉(Pluronic)® F68, F-84 및 P-103, 사이클로덱스트린, 또는 당업자에게 공지되어 있는 다른 물질을 포함한다. 이러한 공용매는 약 0.01 중량% 내지 2 중량%의 수준으로 사용될 수 있다. 추가로, 계면활성제는 화합물의 응집을 방지하는 데 사용될 수 있다.
수성 약학 제제를 형성하는 데 사용될 수 있는 계면활성제는 친수성 계면활성제, 친유성 계면활성제 및 이들의 혼합물을 포함하나, 이들로 한정되지 않는다. 즉, 친수성 계면활성제들의 혼합물이 사용될 수 있거나, 친유성 계면활성제들의 혼합물이 사용될 수 있거나, 적어도 하나의 친수성 계면활성제와 적어도 하나의 친유성 계면활성제의 혼합물이 사용될 수 있다.
본 개시의 일부 실시양태에서, 계면활성제는 일나트륨 염 형태를 포함할 수 있는, 화합물의 나트륨 염 형태일 수 있다. 높은 중합 속도, 전달에 적합한 작은 생성된 입자 크기, 우수한 중합 수율, 냉동-해동 및 저장 수명 안정성을 비롯한 안정성, 개선된 표면 장력 특성, 및 윤활 특성을 비롯한 바람직한 특성을 기초로 적합한 나트륨 염 계면활성제를 선택할 수 있다.
계면활성제는 약제와 반응하지 않고 약제, 부형제 및 투여 부위 사이의 표면 장력을 실질적으로 감소시키는 임의의 적합한 무독성 화합물일 수 있다. 일부 유용한 계면활성제들은 (오하이오주 신시내티 소재의 코그니스 코포레이션(Cognis Corp.)으로부터) 상표명 메드니크(Mednique) 6322 및 에머졸(Emersol) 6321 하에 입수가능한 올레산; (뉴저지주 웨스트우드 소재의 애로우 케미칼 인코포레이티드(Arrow Chemical, Inc.)로부터의) 세틸피리디늄 클로라이드; (일리노이주 디케이터 소재의 루카스 메이어(Lucas Meyer)로부터) 상표명 에피쿠론(Epikuron) 200 하에 입수가능한 콩 레시틴; (델라웨어주 윌밍톤 소재의 ICI 스페셜티 케미칼스(ICI Specialty Chemicals)로부터) 상표명 트윈(Tween) 20 하에 입수가능한 폴리옥시에틸렌(20) 소르비탄 모노라우레이트; (ICI로부터) 상표명 트윈 60 하에 입수가능한 폴리옥시에틸렌(20) 소르비탄 모노스테아레이트; (ICI로부터) 상표명 트윈 80 하에 입수가능한 폴리옥시에틸렌(20) 소르비탄 모노올레에이트; (ICI로부터) 상표명 Brij 76 하에 입수가능한 폴리옥시에틸렌(10) 스테아릴 에테르; (ICI로부터) 상표명 Brij 92 하에 입수가능한 폴리옥시에틸렌(2) 올레일 에테르; (BASF로부터) 상표명 테트로닉(Tetronic) 150 R1 하에 입수가능한 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌-에틸렌디아민 블록 공중합체; (BASF로부터) 상표명 플루로닉 L-92, 플루로닉 L-121 및 플루로닉 F 68 하에 입수가능한 폴리옥시프로필렌-폴리옥시에틸렌 블록 공중합체; (캐나다 온타리오주 미시사우가 소재의 론-풀렝(Rhone-Poulenc)으로부터) 상표명 알카수르프(Alkasurf) CO-40 하에 입수가능한 피마자유 에톡실레이트; 및 이들의 혼합물이다.
적합한 친수성 계면활성제는 일반적으로 적어도 10의 HLB 값을 가질 수 있는 반면, 적합한 친유성 계면활성제는 일반적으로 약 10 이하의 HLB 값을 가질 수 있다. 비이온성 양친매성 화합물의 상대적 친수성 및 소수성을 특징규명하는 데 사용되는 실험 파라미터는 친수성-친유성 균형("HLB" 값)이다. 보다 더 낮은 HLB 값을 갖는 계면활성제는 보다 더 높은 친유성 또는 소수성을 나타내고 오일에서 보다 더 큰 가용성을 갖는 반면, 보다 더 높은 HLB 값을 갖는 계면활성제는 보다 더 높은 친수성을 갖고 수용액에서 보다 더 큰 가용성을 갖는다. 친수성 계면활성제는 일반적으로 약 10 초과의 HLB 값을 갖는 화합물뿐만 아니라, HLB 스케일이 일반적으로 적용될 수 없는 음이온성, 양이온성 또는 양성이온성 화합물인 것으로 간주된다. 유사하게, 친유성(즉, 소수성) 계면활성제는 약 10 이하의 HLB 값을 갖는 화합물이다. 그러나, 계면활성제의 HLB 값은 단지 산업용 에멀전, 약학 에멀전 및 미용 에멀전의 제제화를 가능하게 하는 데 일반적으로 사용되는 개략적인 가이드이다.
친수성 계면활성제는 이온성 또는 비이온성을 나타낼 수 있다. 적합한 이온성 계면활성제는 알킬암모늄 염; 푸시드산 염; 아미노산, 올리고펩티드 및 폴리펩티드의 지방산 유도체; 아미노산, 올리고펩티드 및 폴리펩티드의 글리세라이드 유도체; 레시틴 및 수소첨가된 레시틴; 라이소레시틴 및 수소첨가된 라이소레시틴; 인지질 및 이의 유도체; 라이소인지질 및 이의 유도체; 카르니틴 지방산 에스테르 염; 알킬설페이트의 염; 지방산 염; 도큐산나트륨; 아실 락틸레이트; 모노글리세라이드 및 디글리세라이드의 모노아세틸화된 타르타르산 에스테르 및 디아세틸화된 타르타르산 에스테르; 석시닐화된 모노글리세라이드 및 디글리세라이드; 모노글리세라이드 및 디글리세라이드의 시트르산 에스테르; 및 이들의 혼합물을 포함하나, 이들로 한정되지 않는다.
상기 언급된 군 내에서, 일부 이온성 계면활성제들은 예를 들면, 레시틴, 라이소레시틴, 인지질, 라이소인지질 및 이들의 유도체; 카르니틴 지방산 에스테르 염; 알킬설페이트의 염; 지방산 염; 도큐산나트륨; 아실 락틸레이트; 모노글리세라이드 및 디글리세라이드의 모노아세틸화된 타르타르산 에스테르 및 디아세틸화된 타르타르산 에스테르; 석시닐화된 모노글리세라이드 및 디글리세라이드; 모노글리세라이드 및 디글리세라이드의 시트르산 에스테르; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
이온성 계면활성제는 레시틴, 라이소레시틴, 포스파티딜콜린, 포스파티딜에탄올아민, 포스파티딜글리세롤, 포스파티드산, 포스파티딜세린, 라이소포스파티딜콜린, 라이소포스파티딜에탄올아민, 라이소포스파티딜글리세롤, 라이소포스파티드산, 라이소포스파티딜세린, PEG-포스파티딜에탄올아민, PVP-포스파티딜에탄올아민, 지방산의 락틸릭 에스테르, 스테아로일-2-락틸레이트, 스테아로일 락틸레이트, 석시닐화된 모노글리세라이드, 모노/디글리세라이드의 모노/디아세틸화된 타르타르산 에스테르, 모노/디글리세라이드의 시트르산 에스테르, 콜릴사르코신, 카프로에이트, 카프릴레이트, 카프레이트, 라우레이트, 미리스테이트, 팔미테이트, 올레에이트, 리시놀레에이트, 리놀레에이트, 리놀레네이트, 스테아레이트, 라우릴 설페이트, 테라세실 설페이트, 도큐세이트, 라우로일 카르니틴, 팔미토일 카르니틴, 미리스토일 카르니틴, 및 이들의 염 및 혼합물의 이온화된 형태일 수 있다.
친수성 비이온성 계면활성제는 알킬글루코사이드; 알킬말토사이드; 알킬티오글루코사이드; 라우릴 마크로골글리세라이드; 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르, 예컨대, 폴리에틸렌 글리콜 알킬 에테르; 폴리옥시알킬렌 알킬페놀, 예컨대, 폴리에틸렌 글리콜 알킬 페놀; 폴리옥시알킬렌 알킬 페놀 지방산 에스테르, 예컨대, 폴리에틸렌 글리콜 지방산 모노에스테르 및 폴리에틸렌 글리콜 지방산 디에스테르; 폴리에틸렌 글리콜 글리세롤 지방산 에스테르; 폴리글리세롤 지방산 에스테르; 폴리옥시알킬렌 소르비탄 지방산 에스테르, 예컨대, 폴리에틸렌 글리콜 소르비탄 지방산 에스테르; 폴리올과, 글리세라이드, 식물성 오일, 수소첨가된 식물성 오일, 지방산 및 스테롤로 구성된 군의 적어도 한 구성원의 친수성 트랜스에스테르화 생성물; 폴리옥시에틸렌 스테롤, 및 이의 유도체 및 유사체; 폴리옥시에틸화된 비타민 및 이의 유도체; 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블록 공중합체, 및 이들의 혼합물; 폴리에틸렌 글리콜 소르비탄 지방산 에스테르; 및 폴리올과, 트리글리세라이드, 식물성 오일 및 수소첨가된 식물성 오일로 구성된 군의 적어도 한 구성원의 친수성 트랜스에스테르화 생성물을 포함할 수 있으나, 이들로 한정되지 않는다. 폴리올은 글리세롤, 에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 소르비톨, 프로필렌 글리콜, 펜타에리쓰리톨 또는 당류일 수 있다.
다른 친수성 비이온성 계면활성제는 PEG-10 라우레이트, PEG-12 라우레이트, PEG-20 라우레이트, PEG-32 라우레이트, PEG-32 디라우레이트, PEG-12 올레에이트, PEG-15 올레에이트, PEG-20 올레에이트, PEG-20 디올레에이트, PEG-32 올레에이트, PEG-200 올레에이트, PEG-400 올레에이트, PEG-15 스테아레이트, PEG-32 디스테아레이트, PEG-40 스테아레이트, PEG-100 스테아레이트, PEG-20 디라우레이트, PEG-25 글리세릴 트리올레에이트, PEG-32 디올레에이트, PEG-20 글리세릴 라우레이트, PEG-30 글리세릴 라우레이트, PEG-20 글리세릴 스테아레이트, PEG-20 글리세릴 올레에이트, PEG-30 글리세릴 올레에이트, PEG-30 글리세릴 라우레이트, PEG-40 글리세릴 라우레이트, PEG-40 팜핵유, PEG-50 수소첨가된 피마자유, PEG-40 피마자유, PEG-35 피마자유, PEG-60 피마자유, PEG-40 수소첨가된 피마자유, PEG-60 수소첨가된 피마자유, PEG-60 옥수수유, PEG-6 카프레이트/카프릴레이트 글리세라이드, PEG-8 카프레이트/카프릴레이트 글리세라이드, 폴리글리세릴-10 라우레이트, PEG-30 콜레스테롤, PEG-25 파이토 스테롤, PEG-30 콩 스테롤, PEG-20 트리올레에이트, PEG-40 소르비탄 올레에이트, PEG-80 소르비탄 라우레이트, 폴리솔베이트 20, 폴리솔베이트 80, POE-9 라우릴 에테르, POE-23 라우릴 에테르, POE-10 올레일 에테르, POE-20 올레일 에테르, POE-20 스테아릴 에테르, 토코페릴 PEG-100 석시네이트, PEG-24 콜레스테롤, 폴리글리세릴-10 올레에이트, 트윈 40, 트윈 60, 수크로스 모노스테아레이트, 수크로스 모노라우레이트, 수크로스 모노팔미테이트, PEG 10-100 노닐 페놀 시리즈, PEG 15-100 옥틸 페놀 시리즈 및 폴록사머를 포함하나, 이들로 한정되지 않는다.
적합한 친유성 계면활성제는 예를 들면, 지방 알코올; 글리세롤 지방산 에스테르; 아세틸화된 글리세롤 지방산 에스테르; 저급 알코올 지방산 에스테르; 프로필렌 글리콜 지방산 에스테르; 소르비탄 지방산 에스테르; 폴리에틸렌 글리콜 소르비탄 지방산 에스테르; 스테롤 및 스테롤 유도체; 폴리옥시에틸화된 스테롤 및 스테롤 유도체; 폴리에틸렌 글리콜 알킬 에테르; 당 에스테르; 당 에테르; 모노글리세라이드 및 디글리세라이드의 젖산 유도체; 폴리올과, 글리세라이드, 식물성 오일, 수소첨가된 식물성 오일, 지방산 및 스테롤로 구성된 군의 적어도 한 구성원의 소수성 트랜스에스테르화 생성물; 지용성 비타민/비타민 유도체; 및 이들의 혼합물을 포함한다. 이 군 내에서, 일부 친유성 계면활성제들은 글리세롤 지방산 에스테르, 프로필렌 글리콜 지방산 에스테르 및 이들의 혼합물을 포함하거나, 폴리올과, 식물성 오일, 수소첨가된 식물성 오일 및 트리글리세라이드로 구성된 군의 적어도 한 구성원의 소수성 트랜스에스테르화 생성물이다.
일부 실시양태에서, 본 개시의 제제는 계면활성제를 함유하지 않는다. 일부 실시양태에서, 본 개시의 제제는 계면활성제를 함유하지 않는 정맥내 제제이다. 일부 추가 실시양태에서, 상기 제제는 계면활성제를 실질적으로 함유하지 않는다(즉, 대략 0.0001 중량% 미만의 계면활성제를 함유한다). 일부 실시양태에서, 상기 제제는 계면활성제를 본질적으로 함유하지 않는다.
그러나, 원하는 경우, 제제는 통상적으로 사용되는 계면활성제, 예컨대, 올레산, 레시틴, 소르비탄 트리올레에이트, 세틸피리디늄 클로라이드, 벤즈알코늄 클로라이드, 폴리옥시에틸렌(20) 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌(20) 소르비탄 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌(20) 소르비탄 모노올레에이트, 폴리옥시프로필렌/폴리옥시에틸렌 블록 공중합체, 폴리옥시프로필렌/폴리옥시에틸렌/에틸렌 디아민 블록 공중합체, 에톡실화된 피마자유 등을 함유할 수 있고, 여기서 존재하는 경우 계면활성제의 비율은 총 제제를 기준으로 약 0.0001 중량% 내지 1 중량%, 또는 약 0.001 중량% 내지 0.1 중량%일 수 있다. 다른 적합한 계면활성제/에멀전화제는 당업자에게 공지되어 있을 것이고 문헌(CTFA International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, Vol. 2, 7th Edition (1997))에 나열되어 있다.
다른 약리학적 활성 성분들이 본 개시의 목적에 반하지 않는 한, 본 개시의 수성 약학 제제는 이 성분들을 추가로 포함할 수 있다. 상기 수성 약학 제제는 예를 들면, 가용화제, 증량제(bulking agent), 용해 향상제, 습윤화제, 에멀전화제, 현탁화제, 항균제, 감미제, 방향제, 풍미제 및 이들의 조합을 포함할 수 있다.
부형제들 또는 첨가제들 중 일부는 그들의 특성 및 제제의 특성에 따라 1종 초과의 가능한 기능 또는 용도를 가질 수 있다. 복수의 활성 성분들의 조합에서, 이들 각각의 함량은 그들의 효과 및 안전성을 고려하여 적절하게 증가될 수 있거나 감소될 수 있다.
펩티드모방 거대고리
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 하기 화학식 (I)을 갖는다:
Figure 112017040080071-pct00016
상기 식에서,
A, C 및 D는 각각 독립적으로 아미노산이고;
B는 각각 독립적으로 아미노산,
Figure 112017040080071-pct00017
, [-NH-L3-CO-], [-NH-L3-SO2-] 또는 [-NH-L3-]이고;
E는 각각 독립적으로 Ala(알라닌), D-Ala(D-알라닌), Aib(α-아미노이소부티르산), Sar(N-메틸 글리신) 및 Ser(세린)으로 구성된 군으로부터 선택된 아미노산이고;
R3은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로아릴 또는 헤테로사이클로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로알킬 또는 헤테로사이클로알킬로서, 비치환되거나 할로로 치환되거나, 또는 상기 D 및 E 아미노산 중 하나의 알파 위치에 연결된 거대고리 형성 링커 L'를 형성하고;
L 및 L'는 각각 독립적으로 거대고리 형성 링커이고;
L3은 각각 독립적으로, 각각 R5로 임의적으로 치환되는, 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 사이클로아릴렌, 헤테로사이클로아릴렌 또는 [-R4-K-R4-]n이고;
R4는 각각 독립적으로 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌이고;
K는 각각 독립적으로 O, S, SO, SO2, CO, CO2 또는 CONR3이고;
R5는 각각 독립적으로 할로겐, 알킬, -OR6, -N(R6)2, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -CO2R6, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R6은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R7은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 사이클로아릴 또는 헤테로사이클로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되거나, 또는 D 잔기를 갖는 고리형 구조의 일부분이고;
R8은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 사이클로아릴 또는 헤테로사이클로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되거나, 또는 E 잔기를 갖는 고리형 구조의 일부분이고;
v는 각각 독립적으로 정수이고;
w는 각각 독립적으로 3 내지 1000의 정수이고;
u는 1 내지 10의 정수이고;
x, y 및 z는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고;
n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다.
일부 실시양태에서, v 및 w는 각각 독립적으로 1 내지 30의 정수이다. 일부 실시양태에서, w는 3 내지 1000, 예를 들면, 3 내지 500, 3 내지 200, 3 내지 100, 3 내지 50, 3 내지 30, 3 내지 20, 또는 3 내지 10의 정수이다. 일부 실시양태에서, x+y+z의 합계는 3 또는 6이다. 일부 실시양태에서, x+y+z의 합계는 3이다. 다른 실시양태에서, x+y+z의 합계는 6이다.
일부 실시양태에서, 하기 화학식의 펩티드모방 거대고리도 제공된다:
Figure 112017040080071-pct00018
상기 식에서,
Xaa3, Xaa5, Xaa6, Xaa7, Xaa8, Xaa9 및 Xaa10은 각각 개별적으로 아미노산이고, 여기서 Xaa3, Xaa5, Xaa6, Xaa7, Xaa8, Xaa9 및 Xaa10 중 적어도 3개의 아미노산은 서열 Phe3-X4-His5-Tyr6-Trp7-Ala8-Gln9-Leu10-X11-Ser12의 상응하는 위치에 있는 아미노산과 동일한 아미노산이고, 여기서 X는 각각 아미노산이고;
D 및 E는 각각 독립적으로 아미노산이고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로알킬 또는 헤테로사이클로알킬로서, 비치환되거나 할로로 치환되거나; R1 및 R2 중 적어도 하나는 상기 D 및 E 아미노산 중 하나의 알파 위치에 연결된 거대고리 형성 링커 L'를 형성하고;
L 또는 L'는 각각 독립적으로 거대고리 형성 링커이고;
R5는 각각 독립적으로 할로겐, 알킬, -OR6, -N(R6)2, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -CO2R6, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R6은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R7은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 사이클로아릴 또는 헤테로사이클로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되거나, 또는 D 잔기를 갖는 고리형 구조의 일부분이고;
R8은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 사이클로아릴 또는 헤테로사이클로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되거나, 또는 E 잔기를 갖는 고리형 구조의 일부분이고;
v는 1 내지 1000, 예를 들면, 1 내지 500, 1 내지 200, 1 내지 100, 1 내지 50, 1 내지 30, 1 내지 20, 또는 1 내지 10의 정수이고;
w는 3 내지 1000, 예를 들면, 3 내지 500, 3 내지 200, 3 내지 100, 3 내지 50, 3 내지 30, 3 내지 20, 또는 3 내지 10의 정수이다.
일부 실시양태에서, v 및 w는 각각 독립적으로 1 내지 30의 정수이다. 일부 실시양태에서, w는 3 내지 1000, 예를 들면, 3 내지 500, 3 내지 200, 3 내지 100, 3 내지 50, 3 내지 30, 3 내지 20, 또는 3 내지 10의 정수이다. 일부 실시양태에서, x+y+z의 합계는 3 또는 6이다. 일부 실시양태에서, x+y+z의 합계는 3이다. 다른 실시양태에서, x+y+z의 합계는 6이다.
본원에 기재된 화학식들 중 임의의 화학식의 일부 실시양태에서, Xaa3, Xaa5, Xaa6, Xaa7, Xaa8, Xaa9 및 Xaa10 중 적어도 3개의 아미노산은 서열 Phe3-X4-His5-Tyr6-Trp7-Ala8-Gln9-Leu10-X11-Ser12의 상응하는 위치에 있는 아미노산과 동일한 아미노산이다. 다른 실시양태에서, Xaa3, Xaa5, Xaa6, Xaa7, Xaa8, Xaa9 및 Xaa10 중 적어도 4개의 아미노산들은 서열 Phe3-X4-His5-Tyr6-Trp7-Ala8-Gln9-Leu10-X11-Ser12의 상응하는 위치에 있는 아미노산과 동일한 아미노산이다. 다른 실시양태에서, Xaa3, Xaa5, Xaa6, Xaa7, Xaa8, Xaa9 및 Xaa10 중 적어도 5개의 아미노산들은 서열 Phe3-X4-His5-Tyr6-Trp7-Ala8-Gln9-Leu10-X11-Ser12의 상응하는 위치에 있는 아미노산과 동일한 아미노산이다. 다른 실시양태에서, Xaa3, Xaa5, Xaa6, Xaa7, Xaa8, Xaa9 및 Xaa10 중 적어도 6개의 아미노산들은 서열 Phe3-X4-His5-Tyr6-Trp7-Ala8-Gln9-Leu10-X11-Ser12의 상응하는 위치에 있는 아미노산과 동일한 아미노산이다. 다른 실시양태에서, Xaa3, Xaa5, Xaa6, Xaa7, Xaa8, Xaa9 및 Xaa10 중 적어도 7개의 아미노산들은 서열 Phe3-X4-His5-Tyr6-Trp7-Ala8-Gln9-Leu10-X11-Ser12의 상응하는 위치에 있는 아미노산과 동일한 아미노산이다.
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 하기 화학식을 갖는다:
Figure 112017040080071-pct00019
상기 식에서,
Xaa3, Xaa5, Xaa6, Xaa7, Xaa8, Xaa9 및 Xaa10은 각각 개별적으로 아미노산이고, 여기서 Xaa3, Xaa5, Xaa6, Xaa7, Xaa8, Xaa9 및 Xaa10 중 적어도 3개의 아미노산은 서열 Phe3-X4-Glu5-Tyr6-Trp7-Ala8-Gln9-Leu10/Cba10-X11-Ala12의 상응하는 위치에 있는 아미노산과 동일한 아미노산이고, 여기서 X는 각각 아미노산이고;
D는 각각 독립적으로 아미노산이고;
E는 각각 독립적으로 아미노산, 예를 들면, Ala(알라닌), D-Ala(D-알라닌), Aib(α-아미노이소부티르산), Sar(N-메틸 글리신) 및 Ser(세린)으로부터 선택된 아미노산이고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로알킬 또는 헤테로사이클로알킬로서, 비치환되거나 할로로 치환되거나, 또는 R1 및 R2 중 적어도 하나는 상기 D 및 E 아미노산 중 하나의 알파 위치에 연결된 거대고리 형성 링커 L'를 형성하고;
L 또는 L'는 각각 독립적으로 거대고리 형성 링커이고;
R5는 각각 독립적으로 할로겐, 알킬, -OR6, -N(R6)2, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -CO2R6, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R6은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R7은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 사이클로아릴 또는 헤테로사이클로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되거나, 또는 D 잔기를 갖는 고리형 구조의 일부분이고;
R8은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 사이클로아릴 또는 헤테로사이클로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되거나, 또는 E 잔기를 갖는 고리형 구조의 일부분이고;
v는 1 내지 1000, 예를 들면, 1 내지 500, 1 내지 200, 1 내지 100, 1 내지 50, 1 내지 30, 1 내지 20, 또는 1 내지 10의 정수이고;
w는 3 내지 1000, 예를 들면, 3 내지 500, 3 내지 200, 3 내지 100, 3 내지 50, 3 내지 30, 3 내지 20, 또는 3 내지 10의 정수이다.
상기 화학식의 일부 실시양태에서, Xaa3, Xaa5, Xaa6, Xaa7, Xaa8, Xaa9 및 Xaa10 중 적어도 3개의 아미노산은 서열 Phe3-X4-Glu5-Tyr6-Trp7-Ala8-Gln9-Leu10/Cba10-X11-Ala12의 상응하는 위치에 있는 아미노산과 동일한 아미노산이다. 상기 화학식의 다른 실시양태에서, Xaa3, Xaa5, Xaa6, Xaa7, Xaa8, Xaa9 및 Xaa10 중 적어도 4개의 아미노산들은 서열 Phe3-X4-Glu5-Tyr6-Trp7-Ala8-Gln9-Leu10/Cba10-X11-Ala12의 상응하는 위치에 있는 아미노산과 동일한 아미노산이다. 상기 화학식의 다른 실시양태에서, Xaa3, Xaa5, Xaa6, Xaa7, Xaa8, Xaa9 및 Xaa10 중 적어도 5개의 아미노산들은 서열 Phe3-X4-Glu5-Tyr6-Trp7-Ala8-Gln9-Leu10/Cba10-X11-Ala12의 상응하는 위치에 있는 아미노산과 동일한 아미노산이다. 상기 화학식의 다른 실시양태에서, Xaa3, Xaa5, Xaa6, Xaa7, Xaa8, Xaa9 및 Xaa10 중 적어도 6개의 아미노산들은 서열 Phe3-X4-Glu5-Tyr6-Trp7-Ala8-Gln9-Leu10/Cba10-X11-Ala12의 상응하는 위치에 있는 아미노산과 동일한 아미노산이다. 상기 화학식의 다른 실시양태에서, Xaa3, Xaa5, Xaa6, Xaa7, Xaa8, Xaa9 및 Xaa10 중 적어도 7개의 아미노산들은 서열 Phe3-X4-Glu5-Tyr6-Trp7-Ala8-Gln9-Leu10/Cba10-X11-Ala12의 상응하는 위치에 있는 아미노산과 동일한 아미노산이다.
일부 실시양태에서, w는 3 내지 10, 예를 들면, 3 내지 6, 3 내지 8, 6 내지 8, 또는 6 내지 10의 정수이다. 일부 실시양태에서, w는 3이다. 다른 실시양태에서, w는 6이다. 일부 실시양태에서, v는 1 내지 10, 예를 들면, 2 내지 5의 정수이다. 일부 실시양태에서, v는 2이다.
한 실시양태에서, 화학식 (I)의 펩티드모방 거대고리는 하기 화학식 (Ia)의 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염이다:
Figure 112017040080071-pct00020
상기 식에서,
Xaa6, Xaa7, Xaa8, Xaa9, Xaa10, Xaa11, Xaa12 및 Xaa13은 각각 독립적으로 아미노산이고, 여기서 Xaa6, Xaa7, Xaa8, Xaa9, Xaa10, Xaa11 및 Xaa12 중 적어도 3개, 4개 또는 5개의 아미노산들, 또는 이 아미노산들 각각은 서열 X5-Thr6-Leu7-Leu8-X9-Leu10-Lys11/Ala11-Val12/Ala12의 상응하는 위치에 있는 아미노산과 동일한 아미노산이고, 여기서 X5 및 X9는 각각 독립적으로 아미노산이다.
일부 실시양태에서, 화학식 (Ia)의 펩티드모방 거대고리는 하기 화학식 (Ia-1)의 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염이다:
Figure 112017040080071-pct00021
상기 식에서,
Xaa14는 각각 독립적으로 아미노산이다.
일부 실시양태에서, 화학식 (Ia)의 펩티드모방 거대고리는 하기 화학식 (Ia-2)의 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염이다:
Figure 112017040080071-pct00022
상기 식에서,
Xaa14 및 Xaa15는 각각 독립적으로 아미노산이다.
한 실시양태에서, 화학식 (I)의 펩티드모방 거대고리는 하기 화학식 (Ib)의 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염이다:
Figure 112017040080071-pct00023
상기 식에서,
Xaa6, Xaa7, Xaa8, Xaa9, Xaa10, Xaa11 및 Xaa13은 각각 독립적으로 아미노산이고, 여기서 Xaa6, Xaa7, Xaa8, Xaa9, Xaa10 및 Xaa11 중 적어도 3개, 4개 또는 5개의 아미노산들, 또는 이 아미노산들 각각은 서열 X5-Thr6-Leu7-Leu8-X9-Leu10-Lys11/Ala11-X12의 상응하는 위치에 있는 아미노산과 동일한 아미노산이고, 여기서 X5 및 X12는 각각 독립적으로 아미노산이다.
일부 실시양태에서, 화학식 (Ib)의 펩티드모방 거대고리는 하기 화학식 (Ib-1)의 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염이다:
Figure 112017040080071-pct00024
상기 식에서,
Xaa14는 각각 독립적으로 아미노산이다.
일부 실시양태에서, 화학식 (Ib)의 펩티드모방 거대고리는 하기 화학식 (Ib-2)의 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염이다:
Figure 112017040080071-pct00025
상기 식에서,
Xaa14 및 Xaa15는 각각 독립적으로 아미노산이다.
일부 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 (IX)의 펩티드모방 거대고리로서, BH3 도메인을 갖는 또 다른 단백질에 비해 선택적으로 MCL-1에 결합하는 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 제공한다:
Figure 112017040080071-pct00026
상기 식에서,
A, C, D 및 E는 각각 독립적으로 천연 또는 비천연 아미노산이고;
B는 각각 독립적으로 천연 또는 비천연 아미노산, 아미노산 유사체,
Figure 112017040080071-pct00027
, [-NH-L3-CO-], [-NH-L3-SO2-] 또는 [-NH-L3-]이고;
L은 각각 독립적으로 거대고리 형성 링커이고;
L'는 각각 독립적으로, 각각 R5로 임의적으로 치환되는, 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌, 또는 결합이거나; R1, 및 R1 및 L' 둘 다가 결합되는 원자와 함께 고리를 형성하고;
L"는 각각 독립적으로, 각각 R5로 임의적으로 치환되는, 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌, 또는 결합이거나; R2, 및 R2 및 L" 둘 다가 결합되는 원자와 함께 고리를 형성하고;
R1은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로알킬 또는 헤테로사이클로알킬로서, 비치환되거나 할로로 치환되거나; L', 및 R1 및 L' 둘 다가 결합되는 원자와 함께 고리를 형성하고;
R2는 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로알킬 또는 헤테로사이클로알킬로서, 비치환되거나 할로로 치환되거나; L", 및 R2 및 L" 둘 다가 결합되는 원자와 함께 고리를 형성하고;
R3은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴 또는 헤테로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되고;
L3은 각각 독립적으로, 각각 R5로 임의적으로 치환되는, 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌 또는 [-R4-K-R4-]n이고;
R4는 각각 독립적으로 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌이고;
K는 각각 독립적으로 O, S, SO, SO2, CO, CO2 또는 CONR3이고;
n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고;
R5는 각각 독립적으로 할로겐, 알킬, -OR6, -N(R6)2, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -CO2R6, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R6은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R7은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되거나, 또는 D 잔기를 갖는 고리형 구조의 일부분이고;
R8은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되거나, 또는 E 잔기를 갖는 고리형 구조의 일부분이고;
v 및 w는 각각 독립적으로 1 내지 1000의 정수이고;
u는 1 내지 10의 정수이고;
x, y 및 z는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이다.
일부 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식을 갖는 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 제공한다:
Figure 112017040080071-pct00028
상기 식에서,
D 및 E는 각각 독립적으로 아미노산 잔기이고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 각각 할로로 임의적으로 치환되는, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로알킬 또는 헤테로사이클로알킬, 또는 -H이거나; R1 및 R2 중 적어도 하나는 D 및 E 아미노산 잔기들 중 하나의 알파 위치에 연결된 거대고리 형성 링커 L'를 형성하고;
L은 각각 화학식 -L1-L2- 또는 -L1-L2-L3-의 거대고리 형성 링커이고;
L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로, 각각 R5로 임의적으로 치환되는, 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌 또는 [-R4-K-R4-]n이고;
R3은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴로서, 각각 R5로 임의적으로 치환되고;
R4는 각각 독립적으로 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌으로서, 각각 R5로 임의적으로 치환되고;
K는 각각 독립적으로 O, S, SO, SO2, CO, CO2 또는 CONR3이고;
R5는 각각 독립적으로 할로겐, 알킬, -OR6, -N(R6)2, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -CO2R6, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R6은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R7은 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴로서, 각각 R5로 임의적으로 치환되거나, 또는 D 잔기를 갖는 고리형 구조의 일부분이고;
R8은 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴로서, 각각 R5로 임의적으로 치환되거나, 또는 E 잔기를 갖는 고리형 구조의 일부분이고;
Xaa1 및 Xaa2는 각각 독립적으로 아미노산 잔기이거나 부재하고;
Xaa3은 Ala, Aib, Asp, Asn, Cys, Glu, Gln, His, Ile, Lys, Leu, Met, Arg, Ser, Thr, Val, Trp, Tyr, 또는 이들 중 어느 하나의 유사체이고;
v는 1 내지 1000의 정수이고;
w는 0 내지 1000의 정수이고;
n은 1 내지 5의 정수이다.
일부 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식의 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 제공한다:
Figure 112017040080071-pct00029
상기 식에서,
D 및 E는 각각 독립적으로 아미노산 잔기이고;
R1 및 R2는 독립적으로, 각각 할로로 임의적으로 치환되는, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로알킬 또는 헤테로사이클로알킬, 또는 -H이거나; R1 및 R2는 중 적어도 하나는 D 및 E 아미노산 잔기들 중 하나의 알파 위치에 연결된 거대고리 형성 링커 L'를 형성하고;
L 또는 L'는 각각 독립적으로 화학식 -L1-L2- 또는 -L1-L2-L3-의 거대고리 형성 링커이고;
L1, L2 및 L3은 독립적으로, 각각 R5로 임의적으로 치환되는, 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌 또는 [-R4-K-R4-]n이고;
R3은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴로서, 각각 R5로 임의적으로 치환되고;
R4는 각각 독립적으로, 각각 R5로 임의적으로 치환되는, 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌이고;
K는 각각 독립적으로 O, S, SO, SO2, CO, CO2 또는 CONR3이고;
R5는 각각 독립적으로 할로겐, 알킬, -OR6, -N(R6)2, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -CO2R6, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R6은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R7은 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴로서, 각각 R5로 임의적으로 치환되거나, 또는 D 잔기를 갖는 고리형 구조의 일부분이고;
R8은 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴로서, 각각 R5로 임의적으로 치환되거나, 또는 E 잔기를 갖는 고리형 구조의 일부분이고;
Xaa1 및 Xaa2는 각각 독립적으로 아미노산 잔기이거나 부재하고;
v는 1 내지 1000의 정수이고;
w는 0 내지 1000의 정수이고;
n은 1 내지 5의 정수이다.
일부 실시양태에서, 본 발명은 하기 식의 아미노산 서열을 포함하는 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 제공한다:
X1-X2-X3-X4-X5-X6-X7-X8-X9-X10-X11-X12-X13-X14-X15-X16-X17-X18-X19-X20-X21
상기 식에서,
X1은 Ile, Arg, Ala, Lys, Pro, Leu, Asp, Glu, His, Ser, Gln, Phe 또는 이들의 유사체이거나, 부재하고;
X2는 Trp, Arg, Ala, Asn, Phe, Pro, Leu, Ser, Lys, Tyr, His, Cou, Cou2, Cou4, Cou7, 이들의 유사체 또는 가교결합된 아미노산이거나, 부재하고;
X3은 Ile, Ala, Leu, Phe, Tyr, Val, Asp, Trp, Pro, Gln, Chg, Ac5c, Ac6c, Tba, Bip, Cha, Adm, hCha 또는 이들의 유사체이거나, 부재하고;
X4는 Ala, Gln, Asp, Val, Gly, Ser, Leu, Phe, Cha, A4, 이들의 유사체 또는 가교결합된 아미노산이거나, 부재하고;
X5는 Gln, Ala, Leu, Phe, Tyr, Gly, Ile, Val, Arg, Glu, Pro, Asp, MO, MO2, 이들의 유사체 또는 가교결합된 아미노산이거나, 부재하고;
X6은 Glu, Gln, His, Ala, Ser, Arg, Ile, Leu, Thr, Phe, Val, Tyr, Gly, Nle, St 또는 이들의 유사체이거나, 부재하고;
X7은 Ala, Leu, Phe, Ile, 2Nal, 1Nal, 3cf, Chg, Cha, Adm, hCha, Igl, Bip 또는 이들의 유사체이거나, 부재하고;
X8은 Arg, Ala, Asp, Glu, Thr, His, Gln, Gly, Asn, Phe, Cit, St, 이들의 유사체 또는 가교결합된 아미노산이거나, 부재하고;
X9는 Arg, Ala, Asp, Lys, Asn, Gly, Ser, Gln, Cys, Nle, St, 이들의 유사체 또는 가교결합된 아미노산이고;
X10은 Ile, Val, Ala, Asp, Asn, Phe, Tba, hL, hhL, Nle, Chg, Cha, 이들의 유사체 또는 가교결합된 아미노산이고;
X11은 Gly, Val, Ala, Leu, Ile, Asp, Glu, Cha, Aib, Abu, 이들의 유사체 또는 가교결합된 아미노산이고;
X12는 Asp, Ala, Asn, Gly, Arg, Glu, Lys, Leu, Nle, 이들의 유사체 또는 가교결합된 아미노산이고;
X13은 Ala, Glu, Gln, Leu, Lys, Asp, Tyr, Ile, Ser, Cys, St, Sta5, Aib, Nle, 이들의 유사체 또는 가교결합된 아미노산이고;
X14는 Phe, Ala, Leu, Val, Tyr, Glu, His, Ile, Nle, 1Nal, 2Nal, Chg, Cha, BiP, 이들의 유사체 또는 가교결합된 아미노산이고;
X15는 Asn, Gln, Ser, His, Glu, Asp, Ala, Leu, Ile, St, Nle, Aib, 이들의 유사체 또는 가교결합된 아미노산이거나, 부재하고;
X16은 Ala, Glu, Asp, Arg, Lys, Phe, Gly, Gln, Aib, Cha, St, 이들의 유사체 또는 가교결합된 아미노산이거나, 부재하고;
X17은 Phe, Tyr, Ala, Leu, Asn, Ser, Gln, Arg, His, Thr, Cou2, Cou3, Cou7, Dpr, Amf, Damf, Amye, 이들의 유사체 또는 가교결합된 아미노산이거나, 부재하고;
X18은 Tyr, Ala, Ile, Phe, His, Arg, Lys, Trp, Orn, Amf, Amye, Cha, 2Nal 또는 이들의 유사체이거나, 부재하고;
X19는 Ala, Lys, Arg, His, Ser, Gln, Glu, Asp, Thr, Aib, Cha, 이들의 유사체 또는 가교결합된 아미노산이거나, 부재하고;
X20은 Arg, His, Ala, Thr, Lys, Amr, 이들의 유사체 또는 가교결합된 아미노산이거나, 부재하고;
X21은 Arg, His, Ala, Amr 또는 이들의 유사체이거나, 부재하고;
아미노산 서열의 아미노산 중 적어도 2개의 아미노산들은 가교결합된 아미노산이다.
일부 실시양태에서, 본 발명은 -His-His인 C-말단 아미노산 잔기를 갖는 아미노산 서열을 포함하는 펩티드모방 거대고리로서, 적어도 2개의 아미노산 잔기들을 연결하는 가교결합을 포함하는 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 제공한다. 본원에 기재된 화학식들 중 임의의 화학식의 실시양태에서, 거대고리 형성 링커(L 또는 L')는 화학식 -L1-L2-를 갖고, 여기서 L1 및 L2는 독립적으로, 각각 R5로 임의적으로 치환되는, 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 사이클로아릴렌, 헤테로사이클로아릴렌 또는 [-R4-K-R4-]n이고; R4는 각각 독립적으로 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌이고; K는 각각 독립적으로 O, S, SO, SO2, CO, CO2 또는 CONR3이고; R3은 각각 독립적으로수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로아릴 또는 헤테로사이클로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되고; n은 1 내지 5의 정수이다.
일부 실시양태에서, L(또는 L')은 하기 화학식의 거대고리 형성 링커이다:
Figure 112017040080071-pct00030
이러한 거대고리 형성 링커 L의 예시적 실시양태는 하기 표시되어 있다:
Figure 112017040080071-pct00031
Figure 112017040080071-pct00032
본원에 기재된 화학식들 중 임의의 화학식의 실시양태에서, L1 및 L2는 단독으로 또는 함께 트리아졸 또는 티오에테르를 형성한다.
본원에 기재된 화학식들 중 임의의 화학식의 실시양태에서, L1 및 L2는 단독으로 또는 함께 트리아졸 또는 티오에테르를 형성하지 않는다.
일례에서, R1 및 R2 중 적어도 하나는 비치환된 또는 할로로 치환된 알킬이다. 또 다른 예에서, R1 및 R2 둘 다는 독립적으로 비치환된 또는 할로로 치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R1 및 R2 중 적어도 하나는 메틸이다. 다른 실시양태에서, R1 및 R2는 메틸이다.
일부 실시양태에서, x+y+z는 적어도 3이다. 다른 실시양태에서, x+y+z는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이다. 일부 실시양태에서, x+y+z의 합계는 3 또는 6이다. 일부 실시양태에서, x+y+z의 합계는 3이다. 다른 실시양태에서, x+y+z의 합계는 6이다. 거대고리 또는 거대고리 전구체에서 A, B, C, D 또는 E는 각각 독립적으로 선택된다. 예를 들면, x가 3일 때 화학식 [A]x로 표시된 서열은 아미노산들이 동일하지 않은 실시양태, 예를 들면, Gln-Asp-Ala뿐만 아니라, 아미노산들이 동일한 실시양태, 예를 들면, Gln-Gln-Gln도 포괄한다. 이것은 표시된 범위 내의 x, y 또는 z의 임의의 값에 적용된다. 유사하게, u가 1보다 더 클 때, 각각의 화합물은 동일하거나 상이한 펩티드모방 거대고리들을 포괄할 수 있다. 예를 들면, 화합물은 상이한 링커 길이 또는 화학 조성을 포함하는 펩티드모방 거대고리들을 포함할 수 있다.
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 α-나선인 이차 구조를 포함하고 R8은 -H이므로, 나선내 수소 결합을 허용한다. 일부 실시양태에서, A, B, C, D 및 E 중 적어도 하나는 α,α-이치환 아미노산이다. 일례에서, B는 α,α-이치환 아미노산이다. 예를 들면, A, B, C, D 및 E 중 적어도 하나는 2-아미노이소부티르산이다. 다른 실시양태에서, A, B, C, D 및 E 중 적어도 하나는
Figure 112017040080071-pct00033
이다.
다른 실시양태에서, 제1 Cα부터 제2 Cα까지 측정된 거대고리 형성 링커 L의 길이는 원하는 이차 펩티드 구조, 예컨대, 제1 Cα와 제2 Cα 사이의 잔기들을 포함하나 반드시 이들로 한정되지 않는 펩티드모방 거대고리의 잔기들에 의해 형성된 α-나선을 안정화시키도록 선택된다.
일부 실시양태에서, 화학식 (I)의 펩티드모방 거대고리는 하기 화학식을 갖는다:
Figure 112017040080071-pct00034
상기 식에서,
A, C, D 및 E는 각각 독립적으로 천연 또는 비천연 아미노산이고;
B는 각각 독립적으로 천연 또는 비천연 아미노산, 아미노산 유사체,
Figure 112017040080071-pct00035
, [-NH-L3-CO-], [-NH-L3-SO2-] 또는 [-NH-L3-]이고;
L은 각각 독립적으로 거대고리 형성 링커이고;
L'는 각각 독립적으로, 각각 R5로 임의적으로 치환되는, 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌, 또는 결합이거나; R1, 및 R1 및 L' 둘 다가 결합되는 원자와 함께 고리를 형성하고;
L"는 각각 독립적으로, 각각 R5로 임의적으로 치환되는, 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌, 또는 결합이거나; R2, 및 R2 및 L" 둘 다가 결합되는 원자와 함께 고리를 형성하고;
R1은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로알킬 또는 헤테로사이클로알킬로서, 비치환되거나 할로로 치환되거나; L', 및 R1 및 L' 둘 다가 결합되는 원자와 함께 고리를 형성하고;
R2는 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로알킬 또는 헤테로사이클로알킬로서, 비치환되거나 할로로 치환되거나; L", 및 R2 및 L" 둘 다가 결합되는 원자와 함께 고리를 형성하고;
R3은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴 또는 헤테로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되고;
L3은 각각 독립적으로 R5로 임의적으로 치환되는 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌 또는 [-R4-K-R4-]n이고;
R4는 각각 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌이고;
K는 각각 독립적으로 O, S, SO, SO2, CO, CO2 또는 CONR3이고;
n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고;
R5는 각각 독립적으로 할로겐, 알킬, -OR6, -N(R6)2, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -CO2R6, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R6은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R7은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되거나, 또는 D 잔기를 갖는 고리형 구조의 일부분이고;
R8은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되거나, 또는 E 잔기를 갖는 고리형 구조의 일부분이고;
v 및 w는 각각 독립적으로 1 내지 1000, 1 내지 500, 1 내지 200, 1 내지 100, 1 내지 50, 1 내지 40, 1 내지 25, 1 내지 20, 1 내지 15, 또는 1 내지 10의 정수이고;
u, x, y 및 z는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이다.
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 하기 화학식 I을 갖는다:
Figure 112017040080071-pct00036
상기 식에서,
A, C, D 및 E는 각각 독립적으로 천연 또는 비천연 아미노산이고;
B는 각각 독립적으로 천연 또는 비천연 아미노산, 아미노산 유사체,
Figure 112017040080071-pct00037
, [-NH-L3-CO-], [-NH-L3-SO2-] 또는 [-NH-L3-]이고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로알킬 또는 헤테로사이클로알킬로서, 비치환된 할로로 치환된 것이고;
R3은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴 또는 헤테로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되고;
L은 각각 독립적으로 하기 화학식의 거대고리 형성 링커이고:
Figure 112017040080071-pct00038
L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로, 각각 R5로 임의적으로 치환되는, 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌 또는 [-R4-K-R4-]n이고;
R4는 각각 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌이고;
K는 각각 독립적으로 O, S, SO, SO2, CO, CO2 또는 CONR3이고;
R5는 각각 독립적으로 할로겐, 알킬, -OR6, -N(R6)2, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -CO2R6, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R6은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R7은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되거나, 또는 D 잔기를 갖는 고리형 구조의 일부분이고;
R8은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되거나, 또는 E 잔기를 갖는 고리형 구조의 일부분이고;
v 및 w는 각각 독립적으로 1 내지 1000의 정수이고;
u, x, y 및 z는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고;
n은 1 내지 5의 정수이다.
한 실시양태에서, 화학식 (I)의 펩티드모방 거대고리는 하기 화학식의 펩티드모방 거대고리이다:
Figure 112017040080071-pct00039
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로알킬 또는 헤테로사이클로알킬로서, 비치환된 또는 할로로 치환된 것이다.
관련된 실시양태에서, 화학식 (I)의 펩티드모방 거대고리는 하기 화학식의 펩티드모방 거대고리이다:
Figure 112017040080071-pct00040
상기 식에서,
R1' 및 R2'는 각각 독립적으로 아미노산이다.
다른 실시양태에서, 화학식 (I)의 펩티드모방 거대고리는 하기 표시된 화학식들 중 임의의 화학식의 화합물이다:
Figure 112017040080071-pct00041
Figure 112017040080071-pct00042
Figure 112017040080071-pct00043
상기 식에서,
"AA"는 임의의 천연 또는 비천연 아미노산 측쇄를 나타내고,
Figure 112017040080071-pct00044
는 상기 정의된 [D]v 또는 [E]w이고, n은 0 내지 20, 50, 100, 200, 300, 400 또는 500의 정수이다. 일부 실시양태에서, n은 0이다. 다른 실시양태에서, n은 50 미만이다.
거대고리 형성 링커 L의 예시적 실시양태는 하기 표시되어 있다:
Figure 112017040080071-pct00045
다른 실시양태에서, 화학식 I의 화합물에서 D 및/또는 E는 세포 흡수를 용이하게 하기 위해 더 변경된다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리의 지질화 또는 PEG화는 세포 흡수를 용이하게 하고/하거나, 생체이용가능성을 증가시키고/시키거나, 혈액 순환을 증가시키고/시키거나, 약동학을 변경시키고/시키거나, 면역원성을 감소시키고/시키거나 요구된 투여 빈도를 감소시킨다.
다른 실시양태에서, 화학식 I의 화합물에서 [D] 및 [E] 중 적어도 하나는 펩티드모방 거대고리가 적어도 2개의 거대고리 형성 링커들을 포함하도록 추가 거대고리 형성 링커를 포함하는 모이어티를 나타낸다. 특정 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 2개의 거대고리 형성 링커들을 포함한다. 한 실시양태에서, u는 2이다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 거대고리 형성 링커들 중 임의의 거대고리 형성 링커가 표 1, 표 1a, 표 1b 및 표 1c에 표시된 서열들 중 임의의 서열, 및 본원에 표시된 R- 치환기들 중 임의의 R- 치환기와 임의의 조합으로 사용될 수 있다.
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 적어도 하나의 α-나선 모티프를 포함한다. 예를 들면, 화학식 I의 화합물에서 A, B 및/또는 C는 하나 이상의 α-나선을 포함한다. 일반적으로, α-나선은 회전당 3개 내지 4개의 아미노산 잔기들을 포함한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리의 α-나선은 1 내지 5 회전을 포함하므로, 3개 내지 20개의 아미노산 잔기들을 포함한다. 특정 실시양태에서, α-나선은 1 회전, 2 회전, 3 회전, 4 회전 또는 5 회전을 포함한다. 일부 실시양태에서, 거대고리 형성 링커는 펩티드모방 거대고리 내에 포함된 α-나선 모티프를 안정화시킨다. 따라서, 일부 실시양태에서, 제1 Cα부터 제2 Cα까지 거대고리 형성 링커 L의 길이는 α-나선의 안정성을 증가시키도록 선택된다. 일부 실시양태에서, 거대고리 형성 링커는 α-나선의 1 회전부터 5 회전까지 걸쳐 있다. 일부 실시양태에서, 거대고리 형성 링커는 α-나선의 대략 1 회전, 2 회전, 3 회전, 4 회전 또는 5 회전에 걸쳐 있다. 일부 실시양태에서, 거대고리 형성 링커의 길이는 α-나선의 회전당 대략 5 Å 내지 9 Å, 또는 α-나선의 회전당 대략 6 Å 내지 8 Å이다. 거대고리 형성 링커가 α-나선의 대략 1 회전에 걸쳐 있는 경우, 길이는 대략 5개의 탄소-탄소 결합들 내지 13개의 탄소-탄소 결합들, 대략 7개의 탄소-탄소 결합들 내지 11개의 탄소-탄소 결합들, 또는 대략 9개의 탄소-탄소 결합들과 동등하다. 거대고리 형성 링커가 α-나선의 대략 2 회전에 걸쳐 있는 경우, 길이는 대략 8개의 탄소-탄소 결합들 내지 16개의 탄소-탄소 결합들, 대략 10개의 탄소-탄소 결합들 내지 14개의 탄소-탄소 결합들, 또는 대략 12개의 탄소-탄소 결합들과 동등하다. 거대고리 형성 링커가 α-나선의 대략 3 회전에 걸쳐 있는 경우, 길이는 대략 14개의 탄소-탄소 결합들 내지 22개의 탄소-탄소 결합들, 대략 16개의 탄소-탄소 결합들 내지 20개의 탄소-탄소 결합들, 또는 대략 18개의 탄소-탄소 결합들과 동등하다. 거대고리 형성 링커가 α-나선의 대략 4 회전에 걸쳐 있는 경우, 길이는 대략 20개의 탄소-탄소 결합들 내지 28개의 탄소-탄소 결합들, 대략 22개의 탄소-탄소 결합들 내지 26개의 탄소-탄소 결합들, 또는 대략 24개의 탄소-탄소 결합들과 동등하다. 거대고리 형성 링커가 α-나선의 대략 5 회전에 걸쳐 있는 경우, 길이는 대략 26개의 탄소-탄소 결합들 내지 34개의 탄소-탄소 결합들, 대략 28개의 탄소-탄소 결합들 내지 32개의 탄소-탄소 결합들, 또는 대략 30개의 탄소-탄소 결합들과 동등하다. 거대고리 형성 링커가 α-나선의 대략 1 회전에 걸쳐 있는 경우, 연결은 대략 4개의 원자들 내지 12개의 원자들, 대략 6개의 원자들 내지 10개의 원자들, 또는 대략 8개의 원자들을 함유한다. 거대고리 형성 링커가 α-나선의 대략 2 회전에 걸쳐 있는 경우, 연결은 대략 7개의 원자들 내지 15개의 원자들, 대략 9개의 원자들 내지 13개의 원자들, 또는 대략 11개의 원자들을 함유한다. 거대고리 형성 링커가 α-나선의 대략 3 회전에 걸쳐 있는 경우, 연결은 대략 13개의 원자들 내지 21개의 원자들, 대략 15개의 원자들 내지 19개의 원자들, 또는 대략 17개의 원자들을 함유한다. 거대고리 형성 링커가 α-나선의 대략 4 회전에 걸쳐 있는 경우, 연결은 대략 19개의 원자들 내지 27개의 원자들, 대략 21개의 원자들 내지 25개의 원자들, 또는 대략 23개의 원자들을 함유한다. 거대고리 형성 링커가 α-나선의 대략 5 회전에 걸쳐 있는 경우, 연결은 대략 25개의 원자들 내지 33개의 원자들, 대략 27개의 원자들 내지 31개의 원자들, 또는 대략 29개의 원자들을 함유한다. 거대고리 형성 링커가 α-나선의 대략 1 회전에 걸쳐 있는 경우, 생성된 거대고리는 대략 17개의 구성원들 내지 25개의 구성원들, 대략 19개의 구성원들 내지 23개의 구성원들, 또는 대략 21개의 구성원들을 함유하는 고리를 형성한다. 거대고리 형성 링커가 α-나선의 대략 2 회전에 걸쳐 있는 경우, 생성된 거대고리는 대략 29개의 구성원들 내지 37개의 구성원들, 대략 31개의 구성원들 내지 35개의 구성원들, 또는 대략 33개의 구성원들을 함유하는 고리를 형성한다. 거대고리 형성 링커가 α-나선의 대략 3 회전에 걸쳐 있는 경우, 생성된 거대고리는 대략 44개의 구성원들 내지 52개의 구성원들, 대략 46개의 구성원들 내지 50개의 구성원들, 또는 대략 48개의 구성원들을 함유하는 고리를 형성한다. 거대고리 형성 링커가 α-나선의 대략 4 회전에 걸쳐 있는 경우, 생성된 거대고리는 대략 59개의 구성원들 내지 67개의 구성원들, 대략 61개의 구성원들 내지 65개의 구성원들, 또는 대략 63개의 구성원들을 함유하는 고리를 형성한다. 거대고리 형성 링커가 α-나선의 대략 5 회전에 걸쳐 있는 경우, 생성된 거대고리는 대략 74개의 구성원들 내지 82개의 구성원들, 대략 76개의 구성원들 내지 80개의 구성원들, 또는 대략 78개의 구성원들을 함유하는 고리를 형성한다.
다른 실시양태에서, 하기 화학식 (IV) 또는 (IVa)의 펩티드모방 거대고리가 제공된다:
Figure 112017040080071-pct00046
상기 식에서,
A, C, D 및 E는 각각 독립적으로 천연 또는 비천연 아미노산이고, 말단 D 및 E는 독립적으로 캡핑 기를 임의적으로 포함하고;
B는 각각 독립적으로 천연 또는 비천연 아미노산, 아미노산 유사체,
Figure 112017040080071-pct00047
, [-NH-L3-CO-], [-NH-L3-SO2-] 또는 [-NH-L3-]이고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로알킬 또는 헤테로사이클로알킬로서, 비치환되거나 할로로 치환되거나; R1 및 R2 중 적어도 하나는 상기 D 및 E 아미노산 중 하나의 알파 위치에 연결된 거대고리 형성 링커 L'를 형성하고;
R3은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로아릴 또는 헤테로사이클로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되고;
L은 각각 독립적으로 화학식 -L1-L2-의 거대고리 형성 링커이고;
L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로, 각각 R5로 임의적으로 치환되는, 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 사이클로아릴렌, 헤테로사이클로아릴렌 또는 [-R4-K-R4-]n이고;
R4는 각각 독립적으로 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 헤테로알킬렌, 사이클로알킬렌, 헤테로사이클로알킬렌, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌이고;
K는 각각 독립적으로 O, S, SO, SO2, CO, CO2 또는 CONR3이고;
R5는 각각 독립적으로 할로겐, 알킬, -OR6, -N(R6)2, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -CO2R6, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R6은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 형광 모이어티, 방사성동위원소 또는 치료제이고;
R7은 각각 독립적으로 -H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 사이클로아릴 또는 헤테로사이클로아릴로서, R5로 임의적으로 치환되고;
v 및 w는 각각 독립적으로 1 내지 1000의 정수이고;
u는 1 내지 10의 정수이고;
x, y 및 z는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고;
n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다.
일례에서, L1 및 L2는 단독으로 또는 함께 트리아졸 또는 티오에테르를 형성하지 않는다.
일례에서, R1 및 R2 중 적어도 하나는 비치환된 또는 할로로 치환된 알킬이다. 또 다른 예에서, R1 및 R2 둘 다는 독립적으로 비치환된 또는 할로로 치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R1 및 R2 중 적어도 하나는 메틸이다. 다른 실시양태에서, R1 및 R2는 메틸이다.
일부 실시양태에서, x+y+z는 적어도 1이다. 다른 실시양태에서, x+y+z는 적어도 2이다. 다른 실시양태에서, x+y+z는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이다. 거대고리 또는 거대고리 전구체에서 A, B, C, D 또는 E는 각각 독립적으로 선택된다. 예를 들면, x가 3일 때 화학식 [A]x로 표시된 서열은 아미노산들이 동일하지 않은 실시양태, 예를 들면, Gln-Asp-Ala뿐만 아니라, 아미노산들이 동일한 실시양태, 예를 들면, Gln-Gln-Gln도 포괄한다. 이것은 표시된 범위 내의 x, y 또는 z의 임의의 값에 적용된다.
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 α-나선인 이차 구조를 포함하고 R8은 -H이므로, 나선내 수소결합을 허용한다. 일부 실시양태에서, A, B, C, D 및 E 중 적어도 하나는 α,α-이치환 아미노산이다. 일례에서, B는 α,α-이치환 아미노산이다. 예를 들면, A, B, C, D 및 E 중 적어도 하나는 2-아미노이소부티르산이다. 다른 실시양태에서, A, B, C, D 및 E 중 적어도 하나는
Figure 112017040080071-pct00048
이다.
다른 실시양태에서, 제1 Cα부터 제2 Cα까지 측정된 거대고리 형성 링커 L의 길이는 원하는 이차 펩티드 구조, 예컨대, 제1 Cα와 제2 Cα 사이의 잔기들을 포함하나 반드시 이들로 한정되지 않는 펩티드모방 거대고리의 잔기들에 의해 형성된 α-나선을 안정화시키도록 선택된다.
거대고리 형성 링커 -L1-L2-의 예시적 실시양태는 하기 표시되어 있다:
Figure 112017040080071-pct00049
일부 실시양태에서, L은 화학식
Figure 112017040080071-pct00050
의 거대고리 형성 링커이다. 이러한 거대고리 형성 링커 L의 예시적 실시양태는 하기 표시되어 있다:
Figure 112017040080071-pct00051
Figure 112017040080071-pct00052
달리 언급되어 있지 않은 한, (펩티드모방 거대고리, 거대고리 전구체 및 다른 조성물을 비롯한) 임의의 화합물은 하나 이상의 동위원소 농축 원자의 존재에서만 상이한 화합물들도 포괄하기 위한 것이다. 예를 들면, 중수소 또는 삼중수소에 의한 수소의 대체, 또는 13C 농축 또는 14C 농축 탄소에 의한 탄소의 대체를 제외하고 기재된 구조를 갖는 화합물들이 본 개시의 범위 내에 있다.
일부 실시양태에서, 본원에 개시된 화합물은 이러한 화합물을 구성하는 하나 이상의 원자에서 비천연 비율의 원자 동위원소들을 함유할 수 있다. 예를 들면, 상기 화합물은 방사성 동위원소, 예컨대, 삼중수소(3H), 요오드-125(125I) 또는 탄소-14(14C)로 방사성표지될 수 있다. 다른 실시양태에서, 하나 이상의 탄소 원자가 규소 원자로 대체된다. (펩티드모방 거대고리, 거대고리 전구체 및 다른 조성물을 비롯한) 화합물은 이의 염, 예를 들면, 산성 아미노산 및 염기성 아미노산의 염도 포함한다. 방사성을 갖든 아니면 갖지 않든 본원에 개시된 화합물들의 모든 동위원소 변경들이 본원에서 고려된다.
본원에 기재된 화합물 또는 펩티드모방 거대고리는 화학적, 광학적, 이성질체, 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 기준으로 적어도 1% 순도, 적어도 2% 순도, 적어도 3% 순도, 적어도 4% 순도, 적어도 5% 순도, 적어도 6% 순도, 적어도 7% 순도, 적어도 8% 순도, 적어도 9% 순도, 적어도 10% 순도, 적어도 11% 순도, 적어도 12% 순도, 적어도 13% 순도, 적어도 14% 순도, 적어도 15% 순도, 적어도 16% 순도, 적어도 17% 순도, 적어도 18% 순도, 적어도 19% 순도, 적어도 20% 순도, 적어도 21% 순도, 적어도 22% 순도, 적어도 23% 순도, 적어도 24% 순도, 적어도 25% 순도, 적어도 26% 순도, 적어도 27% 순도, 적어도 28% 순도, 적어도 29% 순도, 적어도 30% 순도, 적어도 31% 순도, 적어도 32% 순도, 적어도 33% 순도, 적어도 34% 순도, 적어도 35% 순도, 적어도 36% 순도, 적어도 37% 순도, 적어도 38% 순도, 적어도 39% 순도, 적어도 40% 순도, 적어도 41% 순도, 적어도 42% 순도, 적어도 43% 순도, 적어도 44% 순도, 적어도 45% 순도, 적어도 46% 순도, 적어도 47% 순도, 적어도 48% 순도, 적어도 49% 순도, 적어도 50% 순도, 적어도 51% 순도, 적어도 52% 순도, 적어도 53% 순도, 적어도 54% 순도, 적어도 55% 순도, 적어도 56% 순도, 적어도 57% 순도, 적어도 58% 순도, 적어도 59% 순도, 적어도 60% 순도, 적어도 61% 순도, 적어도 62% 순도, 적어도 63% 순도, 적어도 64% 순도, 적어도 65% 순도, 적어도 66% 순도, 적어도 67% 순도, 적어도 68% 순도, 적어도 69% 순도, 적어도 70% 순도, 적어도 71% 순도, 적어도 72% 순도, 적어도 73% 순도, 적어도 74% 순도, 적어도 75% 순도, 적어도 76% 순도, 적어도 77% 순도, 적어도 78% 순도, 적어도 79% 순도, 적어도 80% 순도, 적어도 81% 순도, 적어도 82% 순도, 적어도 83% 순도, 적어도 84% 순도, 적어도 85% 순도, 적어도 86% 순도, 적어도 87% 순도, 적어도 88% 순도, 적어도 89% 순도, 적어도 90% 순도, 적어도 91% 순도, 적어도 92% 순도, 적어도 93% 순도, 적어도 94% 순도, 적어도 95% 순도, 적어도 96% 순도, 적어도 97% 순도, 적어도 98% 순도, 적어도 99% 순도, 적어도 99.1% 순도, 적어도 99.2% 순도, 적어도 99.3% 순도, 적어도 99.4% 순도, 적어도 99.5% 순도, 적어도 99.6% 순도, 적어도 99.7% 순도, 적어도 99.8% 순도 또는 적어도 99.9% 순도를 가질 수 있다. 순도는 예를 들면, HPLC, MS, LC/MS, 융점 또는 NMR에 의해 평가될 수 있다.
2개 이상의 펩티드들은 어느 정도의 상동성을 공유할 수 있다. 한 쌍의 펩티드들은 예를 들면, 최대 약 20% 쌍별 상동성, 최대 약 25% 쌍별 상동성, 최대 약 30% 쌍별 상동성, 최대 약 35% 쌍별 상동성, 최대 약 40% 쌍별 상동성, 최대 약 45% 쌍별 상동성, 최대 약 50% 쌍별 상동성, 최대 약 55% 쌍별 상동성, 최대 약 60% 쌍별 상동성, 최대 약 65% 쌍별 상동성, 최대 약 70% 쌍별 상동성, 최대 약 75% 쌍별 상동성, 최대 약 80% 쌍별 상동성, 최대 약 85% 쌍별 상동성, 최대 약 90% 쌍별 상동성, 최대 약 95% 쌍별 상동성, 최대 약 96% 쌍별 상동성, 최대 약 97% 쌍별 상동성, 최대 약 98% 쌍별 상동성, 최대 약 99% 쌍별 상동성, 최대 약 99.5% 쌍별 상동성 또는 최대 약 99.9% 쌍별 상동성을 가질 수 있다. 한 쌍의 펩티드들은 예를 들면, 적어도 약 20% 쌍별 상동성, 적어도 약 25% 쌍별 상동성, 적어도 약 30% 쌍별 상동성, 적어도 약 35% 쌍별 상동성, 적어도 약 40% 쌍별 상동성, 적어도 약 45% 쌍별 상동성, 적어도 약 50% 쌍별 상동성, 적어도 약 55% 쌍별 상동성, 적어도 약 60% 쌍별 상동성, 적어도 약 65% 쌍별 상동성, 적어도 약 70% 쌍별 상동성, 적어도 약 75% 쌍별 상동성, 적어도 약 80% 쌍별 상동성, 적어도 약 85% 쌍별 상동성, 적어도 약 90% 쌍별 상동성, 적어도 약 95% 쌍별 상동성, 적어도 약 96% 쌍별 상동성, 적어도 약 97% 쌍별 상동성, 적어도 약 98% 쌍별 상동성, 적어도 약 99% 쌍별 상동성, 적어도 약 99.5% 쌍별 상동성 또는 적어도 약 99.9% 쌍별 상동성을 가질 수 있다.
다양한 방법들 및 소프트웨어 프로그램들, 예컨대, NCBI BLAST, Clustal W, MAFFT, Clustal Omega, AlignMe, Praline, 또는 또 다른 적합한 방법 또는 알고리즘이 2개 이상의 펩티드들 사이의 상동성을 측정하는 데 사용될 수 있다.
인간 혈액에서 펩티드모방 거대고리의 순환 반감기는 약 1시간 내지 24시간일 수 있다. 예를 들면, 인간 혈액에서 펩티드모방 거대고리의 순환 반감기는 약 2시간 내지 24시간, 4시간 내지 24시간, 6시간 내지 24시간, 8시간 내지 24시간, 10시간 내지 24시간, 12시간 내지 24시간, 14시간 내지 24시간, 16시간 내지 24시간, 18시간 내지 24시간, 20시간 내지 24시간, 22시간 내지 24시간, 1시간 내지 20시간, 4시간 내지 20시간, 6시간 내지 20시간, 8시간 내지 20시간, 10시간 내지 20시간, 12시간 내지 20시간, 14시간 내지 20시간, 16시간 내지 20시간, 18시간 내지 20시간, 1시간 내지 16시간, 4시간 내지 16시간, 6시간 내지 16시간, 8시간 내지 16시간, 10시간 내지 16시간, 12시간 내지 16시간, 14시간 내지 16시간, 1시간 내지 12시간, 4시간 내지 12시간, 6시간 내지 12시간, 8시간 내지 12시간, 10시간 내지 12시간, 1시간 내지 8시간, 4시간 내지 8시간, 6시간 내지 8시간, 또는 1시간 내지 4시간일 수 있다. 일부 예에서, 인간 혈액에서 펩티드모방 거대고리의 순환 반감기는 약 1시간 내지 12시간, 예를 들면, 약 1시간, 2시간, 3시간, 4시간, 5시간, 6시간, 7시간, 8시간, 9시간, 10시간, 11시간 또는 12시간일 수 있다. 일부 예에서, 인간 혈액에서 펩티드모방 거대고리의 순환 반감기는 약 2시간이다. 일부 예에서, 인간 혈액에서 펩티드모방 거대고리의 순환 반감기는 약 4시간이다. 일부 예에서, 인간 혈액에서 펩티드모방 거대고리의 순환 반감기는 약 6시간이다. 일부 예에서, 인간 혈액에서 펩티드모방 거대고리의 순환 반감기는 약 8시간이다. 일부 예에서, 인간 혈액에서 펩티드모방 거대고리의 순환 반감기는 약 10시간이다.
생물학적 조직에서 펩티드모방 거대고리의 반감기는 약 1시간 내지 24시간일 수 있다. 예를 들면, 인간 혈액에서 펩티드모방 거대고리의 순환 반감기는 약 1시간 내지 24시간, 5시간 내지 24시간, 10시간 내지 24시간, 15시간 내지 24시간, 20시간 내지 24시간, 1시간 내지 22시간, 5시간 내지 22시간, 10시간 내지 22시간, 15시간 내지 22시간, 20시간 내지 22시간, 1시간 내지 20시간, 5시간 내지 20시간, 15시간 내지 20시간, 1시간 내지 18시간, 5시간 내지 18시간, 10시간 내지 18시간, 15시간 내지 18시간, 1시간 내지 16시간, 5시간 내지 16시간, 10시간 내지 16시간, 15시간 내지 16시간, 1시간 내지 14시간, 5시간 내지 14시간, 10시간 내지 14시간, 1시간 내지 12시간, 5시간 내지 12시간, 10시간 내지 12시간, 1시간 내지 10시간, 5시간 내지 10시간, 1시간 내지 8시간, 5시간 내지 8시간, 1시간 내지 6시간, 5시간 내지 6시간, 또는 1시간 내지 4시간일 수 있다. 일부 예에서, 인간 혈액에서 펩티드모방 거대고리의 순환 반감기는 약 5시간 내지 20시간, 예를 들면, 약 5시간, 6시간, 7시간, 8시간, 9시간, 10시간, 11시간, 12시간, 13시간, 14시간, 15시간, 16시간, 17시간, 18시간, 19시간 또는 20시간일 수 있다. 일부 예에서, 인간 혈액에서 펩티드모방 거대고리의 순환 반감기는 약 2시간이다. 일부 예에서, 인간 혈액에서 펩티드모방 거대고리의 순환 반감기는 약 4시간이다. 일부 예에서, 인간 혈액에서 펩티드모방 거대고리의 순환 반감기는 약 6시간이다. 일부 예에서, 인간 혈액에서 펩티드모방 거대고리의 순환 반감기는 약 8시간이다. 일부 예에서, 인간 혈액에서 펩티드모방 거대고리의 순환 반감기는 약 10시간이다.
인간 혈액에서의 펩티드모방 거대고리의 순환 반감기는 생물학적 조직에서의 펩티드모방 거대고리의 반감기보다 더 길 수 있거나, 생물학적 조직에서의 펩티드모방 거대고리의 반감기와 동등할 수 있거나, 생물학적 조직에서의 펩티드모방 거대고리의 반감기보다 더 짧을 수 있다. 일부 예에서, 인간 혈액에서의 펩티드모방 거대고리의 순환 반감기는 생물학적 조직에서의 펩티드모방 거대고리의 반감기보다 더 길 수 있다. 일부 예에서, 인간 혈액에서의 펩티드모방 거대고리의 순환 반감기는 생물학적 조직에서의 펩티드모방 거대고리의 반감기와 동등할 수 있다. 일부 예에서, 생물학적 조직에서의 펩티드모방 거대고리의 반감기는 인간 혈액에서의 펩티드모방 거대고리의 순환 반감기보다 더 길다. 이것은 보다 더 낮은 용량 및/또는 보다 더 낮은 빈도에서의 펩티드모방 거대고리의 투여를 용이하게 할 수 있다. 일부 실시양태에서, 생물학적 조직에서의 펩티드모방 거대고리의 반감기는 인간 혈액에서의 펩티드모방 거대고리의 순환 반감기보다 적어도 1시간, 2시간, 3시간, 4시간, 5시간, 6시간, 7시간, 8시간, 9시간, 10시간, 11시간 또는 12시간 더 길다. 일부 예에서, 인간 혈액에서의 펩티드모방 거대고리의 순환 반감기는 약 4시간이고, 생물학적 조직에서의 펩티드모방 거대고리의 반감기는 약 10시간이다. 일부 예에서, 인간 혈액에서의 펩티드모방 거대고리의 순환 반감기는 약 6시간이고, 생물학적 조직에서의 펩티드모방 거대고리의 반감기는 약 10시간이다.
본 개시의 가교결합된 펩티드는 p53의 N-말단 트랜스활성화 도메인을 본떠서 모델링될 수 있다("p53 펩티드모방 거대고리"). 이 가교결합된 펩티드는 p53과 MDM2의 결합 및 p53과 MDMX의 결합에 중요한 것으로 생각되는 p53의 부분의 α-나선형 이차 구조를 안정화시키는 데 도움을 줄 수 있는 분자내 가교결합을 함께 형성하는 적어도 2개의 변경된 아미노산들을 함유한다. 따라서, 본원에 기재된 가교결합된 폴리펩티드는 상응하는 비가교결합 폴리펩티드에 비해 개선된 생물학적 활성을 가질 수 있다. p53 펩티드모방 거대고리는 p53과 MDM2 및/또는 p53과 MDMX의 결합을 방해함으로써, 기능성 p53을 유리시키고 그의 파괴를 억제하는 것으로 생각된다. 본원에 기재된 p53 펩티드모방 거대고리는 예를 들면, p53의 바람직하지 않을 정도로 낮은 수준 또는 낮은 활성을 특징으로 하는 암 및 다른 장애를 치료하고/하거나, MDM2 또는 MDMX의 바람직하지 않을 정도로 높은 수준의 활성을 특징으로 하는 암 및 다른 장애를 치료하기 위해 치료적으로 사용될 수 있다. p53 펩티드모방 거대고리는 부적절한 세포 주기 정지 및 아폽토시스의 상태, 예컨대, 신경퇴행 및 면역결핍 이외에 과도한 세포 생존 및 증식의 상태, 예컨대, 암 및 자가면역을 유발하는, p53 전사 경로의 파괴된 조절과 관련된 임의의 장애의 치료에도 유용할 수 있다. 일부 실시양태에서, p53 펩티드모방 거대고리는 MDM2(예를 들면, 진뱅크(GenBank)® 수납번호 228952; GI:228952) 및/또는 MDMX(MDM4로서도 지칭됨; 진뱅크® 수납번호 88702791; GI:88702791)에 결합한다.
표 1은 제조된, p53의 MDM2/MDMX 결합 나선으로부터 유래된 펩티드모방 거대고리들의 리스트를 보여준다. 표 1a, 1b, 1c, 1d 및 1e는 표 1로부터 선택된 펩티드모방 거대고리들의 리스트를 보여준다. 표 1f는 표 1e로부터 선택된 펩티드모방 거대고리들의 리스트를 보여준다. 선형 펩티드 p-CF3-Phe7-D-PMI-β에 대해 부분적인 스테이플 스캔을 수행하였다. p-CF3-Phe-7-D-PMI-b의 서열에의 i, i+7 가교결합을 포함시킴으로써 강력하고 선택적인 MDM2 길항제인 SP-757을 제조하였다. SP-757은 한 자릿수 마이크로몰 농도의 SJSA-1 육종 세포사 활성(EC50=1.5 mM)을 나타내었다(도 3). 4개의 알라닌 잔기들을 SP-757의 C-말단에 추가함으로써 순전하 및 폰 하이네 점수를 유지하면서 알라닌 함량을 35%까지 증가시켜 SP-763을 제조하였다. SP-763은 SP-757에 비해 개선된 SJSA-1 육종 세포사 활성(EC50=0.15 mM)을 나타내었다(도 3). SP-763은 SP-449와 유사한 세포사 활성을 나타내었다.
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표 1a는 펩티드모방 거대고리들의 선택을 보여준다.
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표 1b는 펩티드모방 거대고리들의 추가 선택을 보여준다.
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표 1d는 선택된 펩티드모방 거대고리들의 리스트를 보여준다.
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Figure 112017040080071-pct00077
Figure 112017040080071-pct00078
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일부 실시양태에서, 본 발명은 표 1, 1a, 1b, 1c, 1e 또는 1f의 아미노산 서열들 중 어느 한 아미노산 서열과 적어도 60%, 70%, 80%, 90%, 95%, 97% 또는 100% 동일한 아미노산 서열을 포함하는 펩티드모방 거대고리를 제공한다.
상기 표들 및 다른 곳에 제시된 서열들에서, 하기 약어들이 사용된다: "Nle"는 노르루신을 표시하고, "Aib"는 2-아미노이소부티르산을 표시하고, "Ac"는 아세틸을 표시하고, "Pr"은 프로피오닐을 표시한다. "$"로서 표시된 아미노산은 1개의 이중 결합을 포함하는 모든-탄소 크로스링커에 의해 연결된 알파-Me S5-펜테닐-알라닌 올레핀 아미노산이다. "$r5"로서 표시된 아미노산은 1개의 이중 결합을 포함하는 모든-탄소 크로스링커에 의해 연결된 알파-Me R5-펜테닐-알라닌 올레핀 아미노산이다. "$s8"로서 표시된 아미노산은 1개의 이중 결합을 포함하는 모든-탄소 크로스링커에 의해 연결된 알파-Me S8-옥테닐-알라닌 올레핀 아미노산이다. "$r8"로서 표시된 아미노산은 1개의 이중 결합을 포함하는 모든-탄소 크로스링커에 의해 연결된 알파-Me R8-옥테닐-알라닌 올레핀 아미노산이다. "Ahx"는 아미노사이클로헥실 링커를 표시한다. 크로스링커는 각각의 아미노산의 알파 탄소들 사이에 8개 또는 11개의 탄소 원자들을 포함하는 선형 모든-탄소 크로스링커이다. "$/"로서 표시된 아미노산은 임의의 크로스링커에 의해 연결되지 않은 알파-Me S5-펜테닐-알라닌 올레핀 아미노산이다. "$/r5"로서 표시된 아미노산은 임의의 크로스링커에 의해 연결되지 않은 알파-Me R5-펜테닐-알라닌 올레핀 아미노산이다. "$/s8"로서 표시된 아미노산은 임의의 크로스링커에 의해 연결되지 않은 알파-Me S8-옥테닐-알라닌 올레핀 아미노산이다. "$/r8"로서 표시된 아미노산은 임의의 크로스링커에 의해 연결되지 않은 알파-Me R8-옥테닐-알라닌 올레핀 아미노산이다. "Amw"로서 표시된 아미노산은 알파-Me 트립토판 아미노산이다. "Aml"로서 표시된 아미노산은 알파-Me 루신 아미노산이다. "Amf"로서 표시된 아미노산은 알파-Me 페닐알라닌 아미노산이다. "2ff"로서 표시된 아미노산은 2-플루오로-페닐알라닌 아미노산이다. "3ff"로서 표시된 아미노산은 3-플루오로-페닐알라닌 아미노산이다. "St"로서 표시된 아미노산은 표시된 또 다른 아미노산에 각각 가교결합된 2개의 펜테닐-알라닌 올레핀 측쇄들을 포함하는 아미노산이다. "St//"로서 표시된 아미노산은 가교결합되지 않은 2개의 펜테닐-알라닌 올레핀 측쇄들을 포함하는 아미노산이다. "%St"로서 표시된 아미노산은 전체적으로 포화된 탄화수소 가교결합을 통해 표시된 또 다른 아미노산에 각각 가교결합된 2개의 펜테닐-알라닌 올레핀 측쇄들을 포함하는 아미노산이다. "Ba"로서 표시된 아미노산은 베타-알라닌이다. 가교결합된 아미노산의 표시(예를 들면, "$er8" 또는 "$zr8") 내에서 소문자 "e" 또는 "z"는 이중 결합의 배열(각각 E 또는 Z)을 표시한다. 다른 상황에서, 소문자, 예컨대, "a" 또는 "f"는 D 아미노산(예를 들면, 각각 D-알라닌 또는 D-페닐알라닌)을 표시한다. "NmW"로서 표시된 아미노산은 N-메틸트립토판을 나타낸다. "NmY"로서 표시된 아미노산은 N-메틸타이로신을 나타낸다. "NmA"로서 표시된 아미노산은 N-메틸알라닌을 나타낸다. "Kbio"는 라이신 잔기의 측쇄 아미노 기에 부착된 바이오틴 기를 나타낸다. "Sar"로서 표시된 아미노산은 사르코신을 나타낸다. "Cha"로서 표시된 아미노산은 사이클로헥실 알라닌을 나타낸다. "Cpg"로서 표시된 아미노산은 사이클로펜틸 글리신을 나타낸다. "Chg"로서 표시된 아미노산은 사이클로헥실 글리신을 나타낸다. "Cba"로서 표시된 아미노산은 사이클로부틸 알라닌을 나타낸다. "F4I"로서 표시된 아미노산은 4-요오도 페닐알라닌을 나타낸다. "7L"은 N15 동위원소 루신을 나타낸다. "F3Cl"로서 표시된 아미노산은 3-클로로 페닐알라닌을 나타낸다. "F4cooh"로서 표시된 아미노산은 4-카복시 페닐알라닌을 나타낸다. "F34F2"로서 표시된 아미노산은 3,4-디플루오로 페닐알라닌을 나타낸다. "6clW"로서 표시된 아미노산은 6-클로로 트립토판을 나타낸다. "$rda6"으로서 표시된 아미노산은 제2 알키닐 아미노산에 디알킨 결합을 통해 가교결합된 알파-Me R6-헥시닐-알라닌 알키닐 아미노산을 나타낸다. "$da5"로서 표시된 아미노산은 알파-Me S5-펜티닐-알라닌 알키닐 아미노산을 나타내고, 여기서 알킨은 제2 알키닐 아미노산과 디알킨 결합의 절반을 형성한다. "$ra9"로서 표시된 아미노산은 제2 알키닐 아미노산과 알킨 복분해 반응을 통해 가교결합된 알파-Me R9-노니닐-알라닌 알키닐 아미노산을 나타낸다. "$a6"으로서 표시된 아미노산은 제2 알키닐 아미노산과 알킨 복분해 반응을 통해 가교결합된 알파-Me S6-헥시닐-알라닌 알키닐 아미노산을 나타낸다. 표시 "iso1" 또는 "iso2"는 펩티드모방 거대고리가 단일 이성질체라는 것을 표시한다.
"Cit"로서 표시된 아미노산은 시트룰린을 나타낸다. "Cou4", "Cou6", "Cou7" 및 "Cou8"로서 표시된 아미노산들은 각각 하기 구조들을 나타낸다:
Figure 112017040080071-pct00080
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 예를 들면, 가교결합의 구조 내의 이중 결합의 배열로 인해 1종 초과의 이성질체로 수득된다(E 대 Z). 이러한 이성질체는 통상적인 크로마토그래피 방법에 의해 분리될 수 있거나 분리될 수 없다. 일부 실시양태에서, 한 이성질체는 다른 이성질체에 비해 개선된 생물학적 특성을 갖는다. 한 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리의 E 가교결합 올레핀 이성질체는 그의 Z 대응물에 비해 더 우수한 가용성, 더 우수한 표적 친화성, 더 우수한 생체내 또는 시험관내 효능, 더 높은 나선도(helicity) 또는 개선된 세포 투과성을 갖는다. 또 다른 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리의 Z 가교결합 올레핀 이성질체는 그의 E 대응물에 비해 더 우수한 가용성, 더 우수한 표적 친화성, 더 우수한 생체내 또는 시험관내 효능, 더 높은 나선도 또는 개선된 세포 투과성을 갖는다.
표 1c는 예시적 펩티드모방 거대고리를 보여준다:
Figure 112017040080071-pct00081
Figure 112017040080071-pct00082
Figure 112017040080071-pct00083
Figure 112017040080071-pct00084
Figure 112017040080071-pct00085
Figure 112017040080071-pct00086
Figure 112017040080071-pct00087
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 표 2a에 표시된 펩티드모방 거대고리들을 배제한다:
Figure 112017040080071-pct00088
Figure 112017040080071-pct00089
Figure 112017040080071-pct00090
표 2a에서, X는 S 또는 임의의 아미노산을 나타낸다. 표시된 펩티드는 N-말단 캡핑 기, 예컨대, 아세틸, 또는 상기 캡핑 기와 펩티드 서열의 시작 부위 사이의 추가 링커, 예컨대, 베타-알라닌을 포함할 수 있다.
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 표 2a에 표시된 펩티드모방 거대고리 구조를 포함하지 않는다.
다른 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 표 2b에 표시된 펩티드모방 거대고리를 배제한다:
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Figure 112017040080071-pct00093
Figure 112017040080071-pct00094
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Figure 112017040080071-pct00113
Figure 112017040080071-pct00114
일부 실시양태에서, 본원에 개시된 펩티드모방 거대고리는 표 2b에 표시된 펩티드모방 거대고리 구조를 포함하지 않는다.
표 2c는 D-아미노산을 포함하는, 가교결합되지 않은 폴리펩티드들의 예를 보여준다.
Figure 112017040080071-pct00115
바이러스가 숙주 세포 내에서의 감염 또는 복제를 위해 필요로 하는 단백질을 표적화하거나 이러한 단백질과 상호작용하는 펩티드모방 거대고리도 제조될 수 있다. 이러한 바이러스는 예를 들면, 오르토믹소비리대(Orthomyxoviridae) 과의 바이러스에 속하는 인플루엔자 바이러스일 수 있다. 이 과는 토고토(Thogoto) 바이러스 및 도리바이러스(Dhoriviruses)도 포함한다. 인간 및 다른 종을 감염시키는 공지된 여러 유형 및 하위유형의 인플루엔자 바이러스들이 존재한다. 인플루엔자 A형 바이러스는 인간, 조류, 돼지, 말, 바다표범 및 다른 동물들을 감염시키지만, 야생 조류는 이 바이러스에 대한 천연 숙주이다. 인플루엔자 A형 바이러스는 바이러스의 표면 상의 2종의 단백질인 헤마글루티닌(HA) 및 뉴라미니다제(NA)를 기초로 하위유형으로 나누어지고 명명된다. 예를 들면, "H7N2 바이러스"는 HA7 단백질 및 NA2 단백질을 갖는 인플루엔자 A 하위유형을 표시한다. 유사하게, "H5N1" 바이러스는 HA5 단백질 및 NA1 단백질을 갖는다. 16종의 공지된 HA 하위유형들 및 9종의 공지된 NA 하위유형들이 존재한다. HA 단백질과 NA 단백질의 많은 상이한 조합들이 가능하다. 일부 인플루엔자 A 하위유형들(즉, H1N1, H1N2 및 H3N2)만이 현재 인간들 사이에서 일반적으로 퍼져 있다. 다른 하위유형들은 다른 동물 종들에서 가장 흔하게 발견된다. 예를 들면, H7N7 및 H3N8 바이러스들은 말에서 질환을 야기하고, H3N8도 최근에 개에서 질환을 야기하는 것으로 밝혀졌다.
본 발명에 따른 항-바이러스제는 고위험 군(병동, 노인 요양 시설, 면역억제된 개체)을 보호하는 데 사용될 수 있고 사례별로 사용될 수 있다. 항-바이러스제에 대한 잠재적인 사용은 조류 H5N1에 의해 야기되든 아니면 인플루엔자 바이러스의 다른 변종에 의해 야기되던 관계없이 장래 대유행의 퍼짐 및 심각성을 한정하는 것이다. H5N1, H7N7 및 H7N3 바이러스들을 비롯한 하위유형 H5 및 H7의 조류 인플루엔자 A 바이러스는 고병원성과 관련되어 있고, 이 바이러스들에 의한 인간 감염은 경증 질환(H7N3, H7N7)부터 중증 및 치명적인 질환(H7N7, H5N1)까지 이른다. 매우 경미한 증상(예를 들면, 결막염)부터 인플루엔자 유사 질환까지 포함하는, 저병원성 바이러스에 의한 감염으로 인한 인간 질환은 기록되어 있다. 인간을 감염시키는 저병원성 바이러스의 예로는 H7N7, H9N2 및 H7N2가 있다.
인플루엔자 B 바이러스는 통상적으로 인간에서 발견되지만 바다표범도 감염시킬 수 있다. 인플루엔자 A 바이러스와 달리, 이 바이러스들은 하위유형에 따라 분류되어 있지 않다. 인플루엔자 B 바이러스는 인간들 사이에서 이환 및 사망을 야기할 수도 있으나, 일반적으로 인플루엔자 A 바이러스보다 덜 심각한 유행과 관련되어 있다. 인플루엔자 B형 바이러스는 인간 유행을 야기할 수 있지만, 이 바이러스는 대유행을 야기하지는 않는다.
인플루엔자 C형 바이러스는 인간에서 경증 질환을 야기하고 유행 또는 대유행을 야기하지 않는다. 이 바이러스는 개 및 돼지도 감염시킬 수 있다. 이 바이러스는 하위유형에 따라 분류되어 있지 않다.
인플루엔자 바이러스들은 세포 표면 수용체 특이성 및 세포 향성(tropism) 면에서 서로 상이하나, 이들은 공통된 도입 경로를 사용한다. 이 경로의 도표작성 및 바이러스 인플루엔자 전염, 도입, 복제, 생합성, 조립 또는 이출에 관여된 숙주 세포 단백질의 확인은 인플루엔자의 기존 변종 및 출현 변종에 대한 일반적인 약제의 개발을 가능하게 한다. 상기 약제는 유사한 경로를 이용하는 관련없는 바이러스들에 대해 유용한 것으로 입증될 수 있다. 예를 들면, 상기 약제는 인플루엔자 바이러스 이외에 다수의 상이한 바이러스들로부터 기도 상피 세포를 보호할 수 있다.
한 실시양태에서, 표적화된 바이러스는 아데노바이러스이다. 아데노바이러스는 가장 흔하게는 호흡 질환을 야기하고; 아데노바이러스 감염에 의해 야기된 호흡 질환의 증상은 일반 감기 증후군부터 폐렴, 크루프(croup) 및 기관지염까지 이른다. 손상된 면역 시스템을 갖는 환자는 특히 아데노바이러스 감염의 심각한 합병증에 민감하다. 2차 세계대전 동안 군대 신병들 사이에서 가장 먼저 인식된 급성 호흡 질환(ARD)은 과밀 및 스트레스의 상태 동안 아데노바이러스 감염에 의해 야기될 수 있다. 아데노바이러스는 이중 가닥 DNA를 함유하는 중간 크기(90 nm 내지 100 nm)의 외피 무함유 20면체 바이러스이다. 인간 감염을 야기할 수 있는 49종의 면역학적으로 상이한 유형들(6종의 하위속; A부터 F까지)이 존재한다. 아데노바이러스는 화학적 또는 물리적 물질 및 불리한 pH 조건에 대해 유별나게 안정하여, 신체 외부에서의 연장된 생존을 가능하게 한다. 일부 아데노바이러스들, 예컨대, AD2 및 Ad5(종 C)는 감염성 도입을 위해 클라쓰린(clathrin) 매개 세포내이입 및 대음세포작용(macropinocytosis)을 이용한다. 다른 아데노바이러스, 예컨대, Ad3(종 B)은 감염성 도입을 위해 다이나민(dynamin) 의존적 세포내이입 및 대음세포작용을 이용한다.
한 실시양태에서, 표적화된 바이러스는 호흡기 세포융합 바이러스(RSV)이다. RSV는 1세 미만의 유아들 및 소아들 사이에서 세기관지염 및 폐렴의 가장 흔한 원인이다. 질병은 가장 흔하게는 발열, 흐르는 콧물, 기침 및 종종 천명으로 시작된다. 그의 첫 번째 RSV 감염 동안, 25% 내지 40%의 유아들 및 영아들은 세기관지염 또는 폐렴의 징후 또는 증상을 갖고, 0.5% 내지 2%는 입원을 필요로 한다. 대다수의 소아들은 8일 내지 15일 이내에 질환으로부터 회복한다. RSV 감염으로 입원한 소아들의 대다수는 생후 6개월 미만의 영아들이다. RSV도 통상적으로 중등도 내지 중증 감기 유사 증상과 관련된 반복된 감염을 평생 동안 야기하나, 중증 하기도 질환은 특히 노인들 사이에서, 또는 손상된 심장, 폐 또는 면역 시스템을 갖는 사람들 사이에서 임의의 연령에 발생할 수 있다. RSV는 음성-센스 외피 보유 RNA 바이러스이다. 비리온은 형태 및 크기에서 다를 수 있고(120 nm 내지 300 nm의 평균 직경), 환경에서 불안정하고(환경적 표면 상에서 단지 수 시간 동안 생존함), 비누와 물, 및 소독제에 의해 용이하게 불활성화된다.
한 실시양태에서, 표적화된 바이러스 인간 파라인플루엔자 바이러스(HPIV)이다. HPIV는 영아들에서 호흡기 세포융합 바이러스(RSV) 다음으로 하기도 질환의 흔한 원인이다. RSV와 유사하게, HPIV는 통상적으로 상기도 질환(예를 들면, 감기 및/또는 인후염)으로 나타나는 반복된 감염을 평생 동안 야기할 수 있다. HPIV도 특히 노인들 사이에서, 및 손상된 면역 시스템을 갖는 환자들 사이에서 반복된 감염으로 심각한 하기도 질환(예를 들면, 폐렴, 기관지염 및 세기관지염)을 야기할 수 있다. 4종의 HPIV들 각각이 상이한 임상적 및 역학적 특징을 갖는다. HPIV-1과 HPIV-2의 가장 구별되는 임상적 특징은 크루프(즉, 후두기관기관지염)이고; HPIV-1은 소아들에서 크루프의 주요 원인인 반면, HPIV-2는 보다 덜 빈번하게 검출된다. HPIV-1 및 HPIV-2 둘 다가 다른 상기도 질환 및 하기도 질환을 야기할 수 있다. HPIV-3은 세기관지염 및 폐렴과 더 자주 관련되어 있다. HPIV-4는 아마도 중증 질환을 야기할 가능성이 더 적기 때문에 드물게 검출된다. HPIV의 항온처리 기간은 일반적으로 1일 내지 7일이다. HPIV는 그의 표면 상에서 융합 및 헤마글루티닌-뉴라미니다제 당단백질 "스파이크(spikes)"를 보유하는 음성-센스 단일 가닥 RNA 바이러스이다. HPIV의 4개 혈청형 유형들(1 내지 4) 및 2개 하위유형들(4a 및 4b)이 존재한다. 비리온은 크기(150 nm 내지 300 nm의 평균 직경) 및 형태에서 다르고, 환경에서 불안정하고(환경적 표면 상에서 수 시간 동안 생존함), 비누와 물에 의해 용이하게 불활성화된다.
한 실시양태에서, 표적화된 바이러스는 코로나바이러스(coronavirus)이다. 코로나바이러스는 코로나비리대(Coronaviridae) 과에 속하는 동물 바이러스의 속이다. 코로나바이러스는 양성-센스 단일 가닥 RNA 게놈 및 나선형 대칭을 갖는 외피 보유 바이러스이다. 코로나바이러스의 게놈 크기는 RNA 바이러스치고는 예외적으로 큰 대략 16 내지 31 킬로베이스이다. "코로나바이러스"라는 명칭은 바이러스 외피가 전자현미경관찰 하에 작은 둥글납작한 구조물의 특징적인 고리에 의해 왕관처럼 보이기 때문에 왕관을 의미하는 라틴어 코로나로부터 유래된다. 이 형태는 사실상 바이러스의 표면에 밀집되어 있고 숙주 향성을 결정하는 단백질인 바이러스 스파이크 페플로머(peplomer)에 의해 형성된다. 코로나바이러스는 둥지를 의미하는 라틴어 니두스(nidus)의 이름을 따서 명명된 니도바이랄레스(Nidovirales) 목으로 분류되는데, 이는 이 목 내의 모든 바이러스들이 감염 동안 하위게놈 mRNA들의 3' 공-말단 네스티드 세트(co-terminal nested set)를 생성하기 때문이다. 모든 코로나바이러스들의 전체 구조에 기여하는 단백질은 스파이크, 외피, 막 및 뉴클레오캡시드이다. SARS라는 특별한 경우에서, S 상의 정해진 수용체 결합 도메인이 그의 세포 수용체인 안지오텐신 전환 효소 2에의 바이러스의 부착을 매개한다.
한 실시양태에서, 표적화된 바이러스는 리노바이러스(rhinovirus)이다. 리노바이러스는 피코르나비리대(Picornaviridae) 과 바이러스의 속이다. 리노바이러스는 인간에서 가장 흔한 바이러스 감염제이고 일반 감기의 원인 물질이다. 감기 증상을 야기하는 105개 이상의 혈청학적 바이러스 유형들이 존재하고, 리노바이러스는 모든 사례들의 대략 50%의 원인이다. 리노바이러스는 7.2 kb 내지 8.5 kb의 길이를 갖는 단일 가닥 양성 센스 RNA 게놈을 갖는다. 상기 게놈의 5' 말단에는 바이러스-코딩된 단백질이 존재하고, 포유동물 mRNA처럼 3' 폴리-A 테일이 존재한다. 구조 단백질은 상기 게놈의 5' 영역에 코딩되어 있고 비구조 단백질은 말단에 코딩되어 있다. 이것은 모든 피코르나바이러스들에 대해 동일하다. 바이러스 입자는 그 자체가 외피를 보유하지 않고 구조 면에서 20면체이다.
바이러스 단백질(또는 바이러스 감염성에 관여된 숙주 세포 단백질)의 임의의 이차 구조는 방법의 기초를 형성할 수 있다. 예를 들면, 나선인 이차 구조를 포함하는 바이러스 단백질은 나선을 기초로 펩티드모방 거대고리를 디자인하는 데 사용될 수 있다.
한 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 인플루엔자 바이러스의 PB1 또는 PB2 서열을 기초로 디자인된다. PB1 서열은 인플루엔자 A 바이러스의 모든 공지된 변종들에 걸쳐 고도로 보존되어 있고, 이 점은 약물 내성을 현행 표준 관리의 이용 시 관찰된 약물 내성보다 더 낮출 수 있다. NCBI 데이터 뱅크의 2,485개 인플루엔자 A 바이러스 변종들(Ghanem, 2007)로부터의 PB1의 처음 25개 N-말단 아미노산들의 정렬은 PB1의 PA 상호작용 도메인에서 현저한 서열 보존을 입증한다. 따라서, PB1 서열에 기초한 항-바이러스 요법은 전부는 아니더라도 대다수의 인플루엔자 A 바이러스 변종들을 차단할 수 있다. 추가로, PB1에서의 이들 몇몇 변이들에 기초한 펩티드모방 거대고리의 서열 변경은 PB1 억제제의 항-바이러스 칵테일이 탈출 돌연변이체로 인한 내성을 제거할 수 있게 할 수 있다.
표 3a는 제조된, PB1의 PA 결합 나선으로부터 유래된 펩티드모방 거대고리들의 리스트를 보여준다.
표 3b는 표 3a로부터 선택된 펩티드모방 거대고리들의 리스트를 보여준다. SP-786 서열의 길이 및 알라닌 함량(%)을 증가시킴으로써 SP-791 및 SP-794를 제조하였다. 이 변경은 SP-786의 항-바이러스 활성에 비해 항-바이러스 활성의 5배 증가를 유발하였다. SP-786의 i, i+4 가교결합 대신에 i, i+7 가교결합을 도입함으로써 SP-798을 제조하였다. SP-192는 SP-786의 항-바이러스 활성에 비해 개선된 항-바이러스 활성(EC50=4.5 mM)을 나타내었다.
일부 실시양태에서, 본 발명은 표 3a 또는 3b의 아미노산 서열들 중 어느 한 아미노산 서열과 적어도 60%, 70%, 80%, 90%, 95%, 97% 또는 100% 동일한 아미노산 서열을 포함하는 펩티드모방 거대고리를 제공한다.
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Figure 112017040080071-pct00117
본 발명의 일부 실시양태에서, 펩티드 서열은 BCL-2 과의 단백질로부터 유래된다. BCL-2 과는 BH1, BH2, BH3 및 BH4로서 표시된 최대 4개의 보존된 BCL-2 상동성(BH) 도메인들의 존재에 의해 정의되고, 이 도메인들 전부가 α-나선형 분절을 포함한다(Chittenden et al. (1995), EMBO 14:5589; Wang et al. (1996), Genes Dev. 10:2859). 항아폽토시스 단백질, 예컨대, BCL-2 및 BCL-XL은 모든 BH 도메인들에서 서열 보존을 보여준다. 향아폽토시스성 단백질들은 BH1, BH2 및 BH3 도메인들에서 상동성을 갖는 "다중도메인" 과 구성원(예를 들면, BAK, BAX)과, BH3 양친매성 α-나선형 분절에서만 서열 상동성을 함유하는 "BH3-도메인 단독" 과 구성원(예를 들면, BID, BAD, BIM, BIK, NOXA, PUMA)으로 나누어진다. BCL-2 패밀리 구성원은 동종이량체 및 이종이량체를 형성하는 능력을 갖추었는데, 이것은 경쟁 결합 및 향아폽토시스성 단백질 수준과 항아폽토시스성 단백질 수준 사이의 비가 사멸 자극에 대한 민감성을 좌우한다는 것을 암시한다. 항아폽토시스성 단백질은 향아폽토시스성 과잉, 즉 과도한 프로그래밍된 세포사로부터 세포를 보호하는 기능을 수행한다. 추가 "보안" 조치는 향아폽토시스성 단백질들의 전사를 조절하고 이들을, 단백질용해성 활성화, 탈인산화, 또는 전구-사멸 기능을 활성화시키기 위한 리간드-유도된 형상 변화를 요구하는 불활성 형태이성질체(conformers)로서 유지하는 것을 포함한다. 일부 세포 유형들에서, 원형질 막에서 받은 사멸 신호는 미토콘드리아 경로를 통해 아폽토시스를 유발한다. 미토콘드리아는 캐스파제(caspase) 9를 활성화시켜 치명적인 다운스트림 단백질용해성 사건을 유발하는 세포질 복합체의 핵심 성분인 사이토크롬 c를 격리시킴으로써 세포사의 게이트키퍼(gatekeeper)로서 작용할 수 있다. 다중도메인 단백질, 예컨대, BCL-2/BCL-XL 및 BAK/BAX는 미토콘드리아 막에서 감시자 및 실행자라는 이중 역할을 수행하고, 여기서 이들의 활성은 BCL-2 과의 업스트림 BH3 단독 구성원에 의해 더 조절된다. 예를 들면, BID는 향아폽토시스성 단백질의 BH3-도메인 단독 과의 구성원이고, 원형질 막에서 받은 사멸 신호를 미토콘드리아 막의 이펙터 향아폽토시스성 단백질에게 전달한다. BID는 향아폽토시스성 단백질 및 항아폽토시스성 단백질 둘 다와 상호작용할 능력을 갖고, 캐스파제 8에 의한 활성화 시 사이토크롬 c 방출 및 미토콘드리아 아폽토시스를 유발한다. 결실 및 돌연변이유발 연구는 향아폽토시스성 과 구성원의 양친매성 α-나선형 BH3 분절이 사멸 도메인으로서 작용할 수 있으므로, 다중도메인 아폽토시스성 단백질과 상호작용하기 위한 핵심 구조 모티프를 대표할 수 있다는 것을 확인하였다. 구조 연구는 BH3 나선이 BH1, BH2 및 BH3 도메인들의 계면에 의해 형성된 소수성 홈(groove) 내로 삽입함으로써 항아폽토시스성 단백질과 상호작용할 수 있다. 활성화된 BID는 항아폽토시스성 단백질(예를 들면, BCL-2 및 BCL-XL)에 의해 결합될 수 있고 격리될 수 있고, 사이토크롬 c 방출 및 미토콘드리아 아폽토시스 프로그램으로 이어지는, 향아폽토시스성 단백질 BAX 및 BAK의 활성화를 유발할 수 있다. BAD도 그의 발현이 BAX/BAK의 활성화를 유발하는 BH3-도메인 단독 향아폽토시스성 과 구성원이다. 그러나, BID와 대조적으로, BAD는 항아폽토시스성 과 구성원인 BCL-2 및 BCL-XL에의 우선적 결합을 나타낸다. BAD BH3 도메인이 BCL-2에의 고친화성 결합을 나타내는 반면, BAD BH3 펩티드는 시험관내에서 미토콘드리아로부터의 사이토크롬 c 방출을 활성화시킬 수 없는데, 이것은 BAD가 BAX/BAK의 직접적인 활성화제가 아니라는 것을 암시한다. BCL-2를 과발현하는 미토콘드리아는 BID에 의해 유도된 사이토크롬 c 방출에 대한 내성을 나타내지만, BAD를 사용한 보조 치료는 BID 민감성을 회복시킬 수 있다. BAD에 의한 미토콘드리아 아폽토시스의 유도는 (1) BCL-2/BCL-XL 결합 포켓으로부터의 BAX/BAK 활성화제, 예컨대, BID 및 BID 유사 단백질의 이출, 또는 (2) 항아폽토시스성 단백질에 의한 BID 유사 단백질의 격리를 방지하기 위한 BAD에 의한 BCL-2/BCL-XL 결합 포켓의 선택적 점유로부터 비롯되는 것으로 보인다. 따라서, BH3-도메인 단독 단백질의 두 클래스, 즉 미토콘드리아 아폽토시스를 직접적으로 활성화시키는 BID 유사 단백질, 및 다중도메인 항아폽토시스성 단백질의 결합 포켓을 점유함으로써 미토콘드리아를 BID 유사 전구-아폽토시스제에 감작시키는 능력을 갖는 BAD 유사 단백질이 출현하였다. 본원에 개시된 방법으로 처리될 수 있는 BCL-2 과 구성원 단백질의 다양한 α-나선형 도메인들이 개시되어 있다(전체 개시가 본원에 참고로 도입되는 문헌(Walensky et al. (2004), Science 305:1466); 및 미국 특허 공보 제2005/0250680호(Walensky et al.)).
골수 세포 백혈병 1(MCL-1)은 전구-사멸 인자, 예컨대, BCL-2 상호작용 매개자(BIM)의 결합 및 억제를 통해 세포사를 억제하는 단백질이다. MCL-1이 과발현될 때, 세포 또는 조직에서의 세포사의 속도는 감소된다. 일부 실시양태에서, 펩티드 서열은 BIM으로부터 유래된다. 일부 실시양태에서, 인간 BIM 펩티드로부터 유래된 펩티드모방 거대고리 펩티드는 BIM 펩티드 서열로부터의 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개, 9개, 10개, 11개, 12개, 13개, 14개, 15개, 16개, 17개, 18개, 19개, 20개, 21개 또는 22개의 아미노산을 포함하는 펩티드일 수 있다.
일부 실시양태에서, 인간 BIM 펩티드 서열로부터 유래된 펩티드모방 거대고리 펩티드는 이 펩티드의 기원인 선택된 서열과 상이한 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개, 9개, 10개, 11개, 12개, 13개, 14개, 15개, 16개, 17개, 18개, 19개, 20개, 21개 또는 22개의 아미노산을 포함하는 펩티드일 수 있다. 일부 실시양태에서, 인간 BIM 펩티드 서열로부터 유래된 펩티드모방 거대고리 펩티드는 아미노산 위치 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21 또는 22에서 돌연변이를 포함하는 펩티드일 수 있다. 일부 실시양태에서, 돌연변이는 비필수 아미노산의 돌연변이이다. 일부 실시양태에서, 돌연변이는 필수 아미노산의 돌연변이이다. 일부 실시양태에서, 돌연변이는 소수성 아미노산의 돌연변이이다. 일부 실시양태에서, 돌연변이는 천연 생성 아미노산의 돌연변이이다. 일부 실시양태에서, 돌연변이는 보존적 아미노산에 대한 돌연변이이다. 일부 실시양태에서, 인간 BIM 펩티드 서열로부터 유래된 펩티드모방 거대고리 펩티드는 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개, 9개, 10개, 11개, 12개, 13개, 14개, 15개, 16개, 17개, 18개, 19개, 20개, 21개 또는 22개의 아미노산 유사체를 포함하는 펩티드일 수 있다. 일부 실시양태에서, 인간 BIM 펩티드 서열로부터 유래된 펩티드모방 거대고리 펩티드는 1개 또는 2개의 캡핑 기를 포함하는 펩티드일 수 있다.
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 BIM의 아미노산 서열로부터의 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개, 9개, 10개, 11개, 12개, 13개, 14개, 15개, 16개, 17개, 18개, 19개, 20개, 21개, 22개, 23개, 24개, 25개, 26개, 27개, 28개, 29개 또는 30개 아미노산의 C-말단 절두를 포함한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 BIM의 서열로부터의 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개, 9개, 10개, 11개, 12개, 13개, 14개, 15개, 16개, 17개, 18개, 19개, 20개, 21개 또는 22개 아미노산의 N-말단 절두를 포함한다.
본 개시에서 사용되기에 적합한 BIM 거대고리의 비한정적 리스트는 표 4a 및 4b에 제공되어 있다. 표 4a 및 4b에서, C-말단에서, 일부 펩티드들은 (-NH2로서 표시된) 카복스아미드 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (-OH로서 표시된) 하이드록실 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (-5-FAM으로서 표시된) 5-카복시플루오레세인 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (-NHiBu로서 표시된) 이소부틸아미드 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (-NHChx로서 표시된) 사이클로헥실아미드 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (-NHMeChx로서 표시된) 사이클로헥실메틸아미드 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (-NHPe로서 표시된) 펜에틸아미드 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (-NHBu로서 표시된) n-부틸아미드 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (-NHsBu로서 표시된) sec-부틸아미드 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (말단 변경 부재로서 표시된) 캡핑되지 않은 말단을 갖는다.
표 4a 및 4b에서, N-말단에서, 일부 펩티드들은 (Ac-로서 표시된) 아세틸 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (FITC-로서 표시된) 플루오레세인 이소티오시아네이트 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (dPEG1-로서 표시된) 단일-유닛 폴리에틸렌 글리콜 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (dPEG5-로서 표시된) 5-유닛 폴리에틸렌 글리콜 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (dPEG11-로서 표시된) 11-유닛 폴리에틸렌 글리콜 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (Pr-로서 표시된) 프로필 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (바이오틴-으로서 표시된) 바이오틴 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (KLH-로서 표시된) KLH 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (OVA-로서 표시된) 오브알부민 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (H-로서 표시된) 캡핑되지 않은 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (iBu-로서 표시된) 이소부틸 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (Decac-로서 표시된) 데카노일 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (Bz-로서 표시된) 벤질 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (Chx-로서 표시된) 사이클로헥실 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (Bz-로서 표시된) 벤질 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (Vrl-로서 표시된) Vrl 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (HBS-로서 표시된) HBS 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (MeImC-로서 표시된) MeIm 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (t-Bu-U-로서 표시된) tert-부틸 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (non-U-로서 표시된) 노나노일 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (Et-U-로서 표시된) 에틸 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (Chx-U-로서 표시된) 사이클로헥실 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (iPr-U-로서 표시된) 이소프로필 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (Ph-U-로서 표시된) 페닐 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (NH2CO-로서 표시된) 요산 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (Pam-로서 표시된) 팔미토일 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (Hep-로서 표시된) 헵텐산 말단을 갖고; 일부 펩티드들은 (5-TAMRA-로서 표시된) 5-카복시테트라메틸로다민 말단을 갖는다.
표 4a는 제조된, BIM의 MCL-1/BCL-XL/BCL-2 결합 나선으로부터 유래된 펩티드모방 거대고리들의 리스트를 보여준다. 표 4b는 표 4a로부터 선택된 펩티드모방 거대고리들의 리스트를 보여준다. i, i+7 가교결합을 선형 펩티드 LP-2의 서열 내로 도입함으로써 SP-809를 제조하였다. 2개의 말단 아르기닌 잔기들을 제거하고 SP-809의 위치 13에서 알라닌을 치환시킴으로써 SP-815를 제조하였다. SP-815의 위치 9에서 호모루신 치환을 수행하고 위치 17에서 F4F를 수행하여 SP-962를 제조하였다.
일부 실시양태에서, 본 발명은 표 4a 또는 4b의 아미노산 서열들 중 어느 한 아미노산 서열과 적어도 60%, 70%, 80%, 90%, 95%, 97% 또는 100% 동일한 아미노산 서열을 포함하는 펩티드모방 거대고리를 제공한다.
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펩티드모방 거대고리의 제조
펩티드모방 거대고리는 당분야에서 공지되어 있는 다양한 방법들 중 임의의 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들면, 표 1, 표 1a, 표 1b 또는 표 1c에서 "$" 또는 "$r8"로 표시된 잔기들 중 임의의 잔기는 동일한 분자 내의 제2 잔기 또는 이러한 잔기의 전구체와 크로스링커를 형성할 수 있는 잔기로 치환될 수 있다.
펩티드모방 거대고리의 형성을 달성하는 다양한 방법들이 당분야에서 공지되어 있다. 예를 들면, 화학식 I의 펩티드모방 거대고리의 제조는 문헌(Schafmeister et al., J. Am. Chem. Soc. 122:5891-5892 (2000)); 문헌(Schafmeister & Verdine, J. Am. Chem. Soc. 122:5891 (2005)); 문헌(Walensky et al., Science 305:1466-1470 (2004)); 미국 특허 제7,192,713호; 및 PCT 출원 공보 제WO 2008/121767호에 기재되어 있다. 인용된 참고문헌들에 개시된 α,α-이치환 아미노산들 및 아미노산 전구체들이 펩티드모방 거대고리 전구체 폴리펩티드의 합성에 사용될 수 있다. 예를 들면, "S5-올레핀 아미노산"은 (S)-α-(2'-펜테닐) 알라닌이고, "R8 올레핀 아미노산"은 (R)-α-(2'-옥테닐) 알라닌이다. 전구체 폴리펩티드 내로의 이러한 아미노산의 도입 후, 말단 올레핀은 복분해 촉매와 반응하여, 펩티드모방 거대고리의 형성을 유발한다. 다양한 실시양태들에서, 하기 아미노산들이 펩티드모방 거대고리의 합성에 사용될 수 있다:
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다른 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 화학식 IV 또는 IVa의 펩티드모방 거대고리이다. 이러한 거대고리를 제조하는 방법은 예를 들면, 미국 특허 제7,202,332호에 기재되어 있다.
적합한 방법으로서 생각되는, 펩티드모방 거대고리를 형성하는 추가 방법은 문헌(Mustapa, M. Firouz Mohd et al., J. Org. Chem (2003), 68, pp. 8193-8198); 문헌(Yang, Bin et al. Bioorg Med. Chem. Lett. (2004), 14, pp. 1403-1406); 미국 특허 제5,364,851호; 미국 특허 제5,446,128호; 미국 특허 제5,824,483호; 미국 특허 제6,713,280호; 및 미국 특허 제7,202,332호에 개시된 방법들을 포함한다. 이러한 실시양태에서, 알파 위치에서 추가 치환기 R-을 함유하는 아미노산 전구체가 사용된다. 이러한 아미노산은 거대고리 전구체의 서열에서 크로스링커가 치환되는 위치, 또는 대안적으로 다른 위치일 수 있는 원하는 위치에서 거대고리 전구체 내로 도입된다. 상기 전구체의 고리화는 표시된 방법에 따라 달성된다.
어세이
예를 들면, 이하에 기재된 방법들을 이용하여 펩티드모방 거대고리의 특성을 어세이한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 본원에 기재된 치환기를 결여하는 상응하는 폴리펩티드에 비해 개선된 생물학적 특성을 갖는다.
폴리펩티드의 하나 이상의 특성을 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다. 일부 실시양태에서, 폴리펩티드의 아미노산 서열의 길이를 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다. 일부 실시양태에서, 폴리펩티드의 폰 하이네 값을 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다. 일부 실시양태에서, 폴리펩티드에 의해 보유된 순전하를 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다.
일부 실시양태에서, 폴리펩티드의 아미노산 서열에서의 알라닌 함량을 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다. 일부 실시양태에서, 폴리펩티드의 양친매성을 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다. 일부 실시양태에서, 폴리펩티드의 가용성을 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다. 일부 실시양태에서, 폴리펩티드의 역상 HPLC 체류 시간을 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다. 일부 실시양태에서, 폴리펩티드의 아미노산 서열의 길이, 폴리펩티드의 폰 하이네 값, 폴리펩티드에 의해 보유된 순전하, 폴리펩티드의 아미노산 서열에서의 알라닌 함량, 폴리펩티드의 양친매성, 폴리펩티드의 가용성, 폴리펩티드의 역상 HPLC 체류 시간 또는 이들의 임의의 조합을 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다.
폴리펩티드의 길이를 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 10개 내지 24개 아미노산이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 10개 아미노산, 11개 아미노산, 12개 아미노산, 13개 아미노산, 14개 아미노산, 15개 아미노산, 16개 아미노산, 17개 아미노산, 18개 아미노산, 19개 아미노산, 20개 아미노산, 21개 아미노산, 22개 아미노산, 23개 아미노산 또는 24개 아미노산이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 10개 내지 23개, 10개 내지 22개, 10개 내지 21개, 10개 내지 20개, 10개 내지 19개, 10개 내지 18개, 10개 내지 17개, 10개 내지 16개, 10개 내지 15개, 10개 내지 14개, 10개 내지 13개, 또는 10개 내지 12개 아미노산이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 11개 내지 24개, 12개 내지 24개, 13개 내지 24개, 14개 내지 24개, 15개 내지 24개, 16개 내지 24개, 17개 내지 24개, 18개 내지 24개, 19개 내지 24개, 20개 내지 24개, 21개 내지 24개, 또는 22개 내지 24개 아미노산이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 11개 내지 23개 아미노산이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 11개 내지 22개, 11개 내지 21개, 11개 내지 20개, 11개 내지 19개, 11개 내지 18개, 11개 내지 17개, 11개 내지 16개, 11개 내지 15개, 11개 내지 14개, 또는 11개 내지 13개 아미노산이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 12개 내지 23개, 13개 내지 23개, 14개 내지 23개, 15개 내지 23개, 16개 내지 23개, 17개 내지 23개, 18개 내지 23개, 19개 내지 23개, 20개 내지 23개, 또는 21개 내지 23개 아미노산이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 12개 내지 22개 아미노산이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 12개 내지 21개, 12개 내지 20개, 12개 내지 19개, 12개 내지 18개, 12개 내지 17개, 12개 내지 16개, 12개 내지 15개, 또는 12개 내지 14개 아미노산이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 13개 내지 22개, 14개 내지 22개, 15개 내지 22개, 16개 내지 22개, 17개 내지 22개, 18개 내지 22개, 19개 내지 22개, 또는 20개 내지 22개 아미노산이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 13개 내지 21개 아미노산이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 13개 내지 20개, 13개 내지 19개, 13개 내지 18개, 13개 내지 17개, 13개 내지 16개, 또는 13개 내지 15개 아미노산이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 14개 내지 21개, 15개 내지 21개, 16개 내지 21개, 17개 내지 21개, 18개 내지 21개, 또는 19개 내지 21개 아미노산이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 14개 내지 20개 아미노산이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 14개 내지 19개, 14개 내지 18개, 14개 내지 17개, 또는 14개 내지 16개 아미노산이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 15개 내지 20개, 16개 내지 20개, 17개 내지 20개, 또는 18개 내지 20개 아미노산이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 15개 내지 19개 아미노산이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 15개 내지 18개, 또는 15개 내지 17개 아미노산이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 16개 내지 19개, 또는 17개 내지 19개 아미노산이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 16개 내지 18개 아미노산이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 17개 아미노산이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 14개 아미노산이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 15개 아미노산이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 16개 아미노산이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 17개 아미노산이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 18개 아미노산이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 19개 아미노산이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 20개 아미노산이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 21개 아미노산이다.
폴리펩티드의 폰 하이네 값을 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 폰 하이네 값은 2 내지 9이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 폰 하이네 값은 범위 내의 모든 값들과 함께 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 폰 하이네 값은 2 내지 8, 2 내지 7, 2 내지 6, 2 내지 5, 2 내지 4, 또는 2 내지 3이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 폰 하이네 값은 3 내지 9, 4 내지 9, 5 내지 9, 6 내지 9, 7 내지 9, 또는 8 내지 9이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 폰 하이네 값은 3 내지 8이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 폰 하이네 값은 3 내지 7, 3 내지 6, 3 내지 5, 또는 3 내지 4이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 폰 하이네 값은 4 내지 8, 5 내지 8, 6 내지 8, 또는 7 내지 9이다.
일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 폰 하이네 값은 4 내지 7이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 폰 하이네 값은 4 내지 6, 또는 4 내지 5이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 폰 하이네 값은 5 내지 7, 또는 5 내지 6이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 폰 하이네 값은 4 내지 6이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 폰 하이네 값은 4 내지 5이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 폰 하이네 값은 범위 내의 모든 값들과 함께 4.5, 4.6, 4.7, 4.8, 4.9, 5.0, 5.1, 5.2, 5.3, 5.4 및 5.5를 포함하는 4.5 내지 5.5이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 폰 하이네 값은 4.5 내지 9.5이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 폰 하이네 값은 4.5 내지 8.5, 4.5 내지 7.5, 4.5 내지 6.5, 5.5 내지 9.5, 5.5 내지 8.5, 5.5 내지 7.5, 5.5 내지 6.5, 6.5 내지 9.5, 6.5 내지 8.5, 6.5 내지 7.5, 7.5 내지 9.5, 또는 7.5 내지 8.5이다.
펩티드에 의해 보유된 순전하를 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다. 예를 들면, 높은 수의 음전하를 보유하는 펩티드모방 거대고리는 좋지 않은 세포 투과성을 가질 수 있다. 높은 수의 양전하를 보유하는 펩티드모방 거대고리는 우수한 세포 투과성을 가질 수 있으나, 원치 않는 세포 손상(예를 들면, 세포 용해)을 야기할 수 있다. 제조된 펩티드모방 거대고리는 폴리펩티드가 세포 투과가능하되 세포에게 손상을 야기하지 않도록(예를 들면, 세포 용해를 야기하지 않도록) 순전하를 보유할 수 있다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 순전하는 -4, -3, -2, -1, 0, +1 및 +2를 포함하는 -4 내지 +2이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 순전하는 -3, -2, -1, 0 및 +1을 포함하는 -3 내지 +1이다.
일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 순전하는 -2, -1 및 0을 포함하는 -2 내지 0이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 순전하는 0 또는 음의 값이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 순전하는 양의 값이 아니다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 순전하는 0이거나 양의 값이 아니다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 순전하는 -2이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 순전하는 -1이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 순전하는 0이다.
폴리펩티드의 알라닌 함량을 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 15% 내지 50%이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 범위 내의 모든 값들과 함께 15%, 16%, 17%, 18%, 19%, 20%, 21%, 22%, 23%, 24%, 25%, 26%, 27%, 28%, 29%, 30%, 31%, 32%, 33%, 34%, 35%, 36%, 37%, 38%, 39%, 40%, 41%, 42%, 43%, 44%, 45%, 46%, 47%, 48%, 49% 또는 50%일 수 있다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 15% 내지 45%이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 15% 내지 40%이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 15% 내지 35%이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 20% 내지 50%이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 20% 내지 45%이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 20% 내지 40%이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 20% 내지 35%이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 20% 내지 30%이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 20% 내지 25%이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 25% 내지 50%이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 25% 내지 45%이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 25% 내지 40%이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 범위 내의 모든 값들과 함께 25%, 26%, 27%, 28%, 29%, 30%, 31%, 32%, 33%, 34%, 35%, 36%, 37%, 38%, 39% 또는 40%일 수 있다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 25% 내지 35%이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 25% 내지 30%이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 30% 내지 50%이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 30% 내지 45%이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 30% 내지 40%이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 30% 내지 35%이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 35% 내지 50%이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 35% 내지 45%이다. 일부 실시양태에서, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 35% 내지 40%이다.
폴리펩티드의 길이 및 폰 하이네 값을 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 10개 내지 24개 아미노산, 11개 내지 23개 아미노산, 12개 내지 22개 아미노산, 13개 내지 21개 아미노산, 14개 내지 20개 아미노산, 15개 내지 19개 아미노산, 또는 16개 내지 18개 아미노산이고, 제조된 펩티드모방 거대고리의 폰 하이네 값은 2 내지 9, 3 내지 8, 4 내지 7, 4 내지 6, 또는 4 내지 5이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 10개 아미노산, 11개 아미노산, 12개 아미노산, 13개 아미노산, 14개 아미노산, 15개 아미노산, 16개 아미노산, 17개 아미노산, 18개 아미노산, 19개 아미노산, 20개 아미노산 또는 21개 아미노산이고, 제조된 펩티드모방 거대고리의 폰 하이네 값은 4.5 내지 5.5이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리는 14개 내지 20개 아미노산의 길이, 및 4 내지 7의 폰 하이네 값을 갖는다.
폴리펩티드의 길이 및 알라닌 함량을 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 10개 내지 24개 아미노산, 11개 내지 23개 아미노산, 12개 내지 22개 아미노산, 13개 내지 21개 아미노산, 14개 내지 20개 아미노산, 15개 내지 19개 아미노산, 또는 16개 내지 18개 아미노산이고, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 범위 내의 모든 값들과 함께 15%, 16%, 17%, 18%, 19%, 20%, 21%, 22%, 23%, 24%, 25%, 26%, 27%, 28%, 29%, 30%, 31%, 32%, 33%, 34%, 35%, 36%, 37%, 38%, 39%, 40%, 41%, 42%, 43%, 44%, 45%, 46%, 47%, 48%, 49% 및 50%를 포함하는 15% 내지 50%이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 10개 아미노산, 11개 아미노산, 12개 아미노산, 13개 아미노산, 14개 아미노산, 15개 아미노산, 16개 아미노산, 17개 아미노산, 18개 아미노산, 19개 아미노산, 20개 아미노산 또는 21개 아미노산이고, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 범위 내의 모든 값들과 함께 25%, 26%, 27%, 28%, 29%, 30%, 31%, 32%, 33%, 34%, 35%, 36%, 37%, 38%, 39% 및 40%를 포함하는 25% 내지 40%이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리는 14개 내지 20개 아미노산의 길이 및 25% 내지 40%의 알라닌 함량을 갖는다.
폴리펩티드의 길이 및 순전하를 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 10개 내지 24개 아미노산, 11개 내지 23개 아미노산, 12개 내지 22개 아미노산, 13개 내지 21개 아미노산, 14개 내지 20개 아미노산, 15개 내지 19개 아미노산, 또는 16개 내지 18개 아미노산이고, 제조된 펩티드모방 거대고리의 순전하는 -3, -2, -1, 0 및 1을 포함하는 -3 내지 1이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 길이는 10개 아미노산, 11개 아미노산, 12개 아미노산, 13개 아미노산, 14개 아미노산, 15개 아미노산, 16개 아미노산, 17개 아미노산, 18개 아미노산, 19개 아미노산, 20개 아미노산 또는 21개 아미노산이고, 제조된 펩티드모방 거대고리의 순전하는 -3, -2, -1, 0 및 1을 포함하는 -3 내지 1이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리는 14개 내지 20개 아미노산의 길이 및 -2 내지 0의 순전하를 갖는다.
폴리펩티드의 폰 하이네 값 및 순전하를 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 폰 하이네 값은 2 내지 9, 3 내지 8, 4 내지 7, 4 내지 6, 또는 4 내지 5이고, 제조된 펩티드모방 거대고리의 순전하는 -3, -2, -1, 0 및 1을 포함하는 -3 내지 1이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 폰 하이네 값은 범위 내의 모든 값들과 함께 4.5, 4.6, 4.7, 4.8, 4.9, 5.0, 5.1, 5.2, 5.3, 5.4 및 5.5를 포함하는 4.5 내지 5.5이고, 제조된 펩티드모방 거대고리의 순전하는 -3, -2, -1, 0 및 1을 포함하는 -3 내지 1이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리는 4 내지 7의 폰 하이네 값 및 -2 내지 0의 순전하를 갖는다.
폴리펩티드의 폰 하이네 값 및 알라닌 함량을 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 폰 하이네 값은 2 내지 9, 3 내지 8, 4 내지 7, 4 내지 6, 또는 4 내지 5이고, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 범위 내의 모든 값들과 함께 15%, 16%, 17%, 18%, 19%, 20%, 21%, 22%, 23%, 24%, 25%, 26%, 27%, 28%, 29%, 30%, 31%, 32%, 33%, 34%, 35%, 36%, 37%, 38%, 39%, 40%, 41%, 42%, 43%, 44%, 45%, 46%, 47%, 48%, 49% 및 50%를 포함하는 15% 내지 50%이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리의 폰 하이네 값은 범위 내의 모든 값들과 함께 4.5, 4.6, 4.7, 4.8, 4.9, 5.0, 5.1, 5.2, 5.3, 5.4 및 5.5를 포함하는 4.5 내지 5.5이고, 제조된 펩티드모방 거대고리의 알라닌 함량은 범위 내의 모든 값들과 함께 25%, 26%, 27%, 28%, 29%, 30%, 31%, 32%, 33%, 34%, 35%, 36%, 37%, 38%, 39% 및 40%를 포함하는 25% 내지 40%이다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리는 4 내지 7의 폰 하이네 값, 및 25% 내지 40%의 알라닌 함량을 갖는다.
폴리펩티드의 길이, 폰 하이네 값 및 알라닌 함량을 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리는 14개 내지 20개 아미노산의 길이, 4 내지 7의 폰 하이네 값, 및 25% 내지 40%의 알라닌 함량을 갖는다.
폴리펩티드의 폰 하이네 값 및 순전하를 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리는 14개 내지 20개 아미노산의 길이, 4 내지 7의 폰 하이네 값 및 -2 내지 0의 순전하를 갖는다.
폴리펩티드의 폰 하이네 값, 순전하 및 알라닌 함량을 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리는 4 내지 7의 폰 하이네 값, -2 내지 0의 순전하 및 25% 내지 40%의 알라닌 함량을 갖는다.
폴리펩티드의 길이, 순전하 및 알라닌 함량을 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리는 14개 내지 20개 아미노산의 길이, -2 내지 0의 순전하 및 25% 내지 40%의 알라닌 함량을 갖는다.
그의 아미노산 서열의 길이, 그의 폰 하이네 값, 그의 순전하 및 그의 아미노산 서열의 알라닌 함량을 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다. 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리는 14개 내지 20개 아미노산의 길이, 4 내지 7의 폰 하이네 값, -2 내지 0의 순전하 및 25% 내지 40%의 알라닌 함량을 갖는다.
일부 실시양태에서, 폴리펩티드의 역상 HPLC 체류 시간을 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다.
일부 실시양태에서, 폴리펩티드의 양친매성을 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다.
일부 실시양태에서, 예를 들면, 제조된 펩티드모방 거대고리가 폴리펩티드 용액의 탁도의 시각적 검사를 기초로 가용성을 나타내는 것으로 확인되는 경우, 폴리펩티드의 가용성을 기초로 향상된 세포 침투성을 갖는 펩티드모방 거대고리를 제조할 수 있다.
α- 나선도를 측정하는 어세이
용액에서, α-나선형 도메인을 갖는 폴리펩티드의 이차 구조는 종종 "퍼센트 나선도"로서 표현되는, 무작위 코일 구조와 α-나선형 구조 사이의 동적 평형에 도달할 것이다. 따라서, 예를 들면, α-나선형 도메인은 통상적으로 25% 미만의 α-나선 함량으로 용액에서 주로 무작위 코일이다. 다른 한편으로, 최적화된 링커를 갖는 펩티드모방 거대고리는 예를 들면, 상응하는 가교결합되지 않은 폴리펩티드의 α-나선도보다 적어도 2배 더 큰 α-나선도를 갖는다. 일부 실시양태에서, 거대고리는 50% 초과의 α-나선도를 가질 것이다. 펩티드모방 거대고리의 나선도를 어세이하기 위해, 화합물을 수용액(예를 들면, pH 7의 50 mM 인산칼륨 용액, 또는 증류된 H2O)에 25 내지 50 μM의 농도까지 용해시킨다. 표준 측정 파라미터(예를 들면, 온도, 20℃; 파장, 190 내지 260 nm; 단계 해상, 0.5 nm; 속도, 20 nm/초; 축적, 10; 반응, 1초; 밴드폭, 1 nm; 경로 길이, 0.1 cm)를 이용하여 분광편광계(예를 들면, Jasco J-710) 상에서 원편광 이색성(CD) 스펙트럼을 수득한다. 평균 잔기 타원율(예를 들면, [Φ]222obs)을 모델 나선형 데카펩티드에 대해 보고된 값(Yang et al. (1986), Methods Enzymol. 130:208)으로 나눔으로써 각각의 펩티드의 α-나선 함량을 계산한다.
용융 온도( Tm )를 측정하는 어세이
이차 구조, 예컨대, α-나선을 포함하는 펩티드모방 거대고리는 예를 들면, 상응하는 가교결합되지 않은 폴리펩티드보다 더 높은 용융 온도를 나타낸다. 전형적으로, 펩티드모방 거대고리는 60℃ 초과의 Tm을 나타냄으로써, 수용액에서 매우 안정한 구조를 보인다. 용융 온도에 대한 거대고리 형성의 효과를 어세이하기 위해, 펩티드모방 거대고리 또는 변경되지 않은 펩티드를 증류된 H2O에 (예를 들면, 50 μM의 최종 농도로) 용해시키고, 표준 파라미터(예를 들면, 파장, 222 nm; 단계 해상, 0.5 nm; 속도, 20 nm/초; 축적, 10; 반응, 1초; 밴드폭, 1 nm; 온도 증가율: 1℃/분; 경로 길이, 0.1 cm)를 이용하여 분광편광계(예를 들면, Jasco J-710) 상에서 온도 범위(예를 들면, 4℃ 내지 95℃)에 걸쳐 타원율의 변화를 측정함으로써 Tm을 측정한다.
프로테아제 내성 어세이
펩티드 골격의 아미드 결합은 프로테아제에 의한 가수분해에 민감함으로써, 펩티드성 화합물이 생체내에서 신속한 분해에 취약하게 만든다. 그러나, 펩티드 나선 형성은 전형적으로 아미드 골격을 묻으므로, 아미드 골격을 단백질용해성 절단으로부터 차폐할 수 있다. 펩티드모방 거대고리에 대해 시험관내 트립신 단백질용해를 수행하여, 상응하는 가교결합되지 않은 폴리펩티드에 비해 분해율의 임의의 변화에 대해 평가할 수 있다. 예를 들면, 펩티드모방 거대고리 및 상응하는 가교결합되지 않은 폴리펩티드를 트립신 아가로스와 함께 항온처리하고, 반응을 원심분리 및 후속 HPLC 주입으로 다양한 시점들에서 켄칭하여, 280 nm에서 자외선 흡수로 잔류 기질을 정량한다. 요약하면, 펩티드모방 거대고리 및 펩티드모방 전구체(5 mcg)를 0분, 10분, 20분, 90분 및 180분 동안 트립신 아가로스(피어스(Pierce))(S/E~125)와 함께 항온처리한다. 반응을 고속 테이블탑(tabletop) 원심분리로 켄칭하고, 단리된 상청액 중의 남은 기질을 280 nm에서 HPLC-기반 피크 검출로 정량한다. 단백질용해성 반응은 일차 동역학을 보여주고, 반응 상수 k는 ln[S] 대 시간의 도표로부터 결정된다(k=-1X기울기).
생체외 안정성 어세이
최적화된 링커를 갖는 펩티드모방 거대고리는 예를 들면, 상응하는 가교결합되지 않은 폴리펩티드의 생체외 반감기보다 적어도 2배 더 긴 생체외 반감기를 갖고, 12시간 이상의 생체외 반감기를 갖는다. 생체외 혈청 안정성 연구를 위해, 다양한 어세이들이 이용될 수 있다. 예를 들면, 펩티드모방 거대고리 및 상응하는 가교결합되지 않은 폴리펩티드(2 mcg)를 0시간, 1시간, 2시간, 4시간, 8시간 및 24시간 동안 37℃에서 신선한 마우스, 래트 및/또는 인간 혈청(2 ㎖)과 함께 항온처리한다. 온전한 화합물의 수준을 측정하기 위해, 하기 절차를 이용할 수 있다: 100 ㎕의 혈청을 2 ㎖ 원심분리 튜브에 옮긴 후 10 ㎕의 50% 포름산 및 500 ㎕의 아세토니트릴을 첨가하고 4±2℃에서 10분 동안 14,000 RPM으로 원심분리함으로써 샘플을 추출한다. 그 다음, 상청액을 새로운 2 ㎖ 튜브에 옮기고 10 psi 미만의 N2 하에 37℃에서 터보뱁(Turbovap) 상에서 증발시킨다. 샘플을 100 ㎕의 50:50 아세토니트릴:물에서 재구성하고 LC-MS/MS로 분석한다.
시험관내 결합 어세이
수용체 단백질에 대한 펩티드모방 거대고리 및 펩티드모방 전구체의 결합 및 친화성을 평가하기 위해, 예를 들면, 형광 편광 어세이(FPA)를 이용한다. FPA 기법은 편광 및 형광 트레이서(tracer)를 사용하여 분자 배향 및 이동성을 측정한다. 편광에 의해 여기될 때, 높은 겉보기 분자량을 갖는 분자에 부착된 형광 트레이서(예를 들면, FITC)(예를 들면, 큰 단백질에 결합된 FITC-표지된 펩티드)는 보다 더 작은 분자에 부착된 형광 트레이서(예를 들면, 용액에서 유리 상태로 존재하는 FITC-표지된 펩티드)에 비해 그의 보다 더 느린 회전 속도로 인해 보다 더 높은 수준의 편광된 형광을 방사한다.
예를 들면, 플루오레세인화된(fluoresceinated) 펩티드모방 거대고리(25 nM)를 실온에서 30분 동안 결합 완충제(140 mM NaCl, 50 mM 트리스-HCL, pH 7.4)에서 수용체 단백질(25 내지 1000 nM)과 함께 항온처리한다. 예를 들면, 발광 분광광도계(예를 들면, 퍼킨-엘머(Perkin-Elmer) LS50B) 상에서 형광 편광으로 결합 활성을 측정한다. 예를 들면, 그래프패드 프리즘(Graphpad Prism) 소프트웨어(그래프패드 소프트웨어 인코포레이티드(GraphPad Software, Inc.), 캘리포니아주 샌 디에고 소재)를 이용하여 비선형 회귀 분석으로 Kd 값을 측정할 수 있다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 상응하는 가교결합되지 않은 폴리펩티드와 유사한 또는 이러한 폴리펩티드보다 더 낮은 Kd를 보인다.
펩티드-단백질 상호작용의 길항제를 특징규명하는 시험관내 변위 어세이
펩티드와 수용체 단백질 사이의 상호작용을 길항하는 화합물의 결합 및 친화성을 평가하기 위해, 예를 들면, 펩티드모방 전구체 서열로부터 유래된 플루오레세인화된 펩티드모방 거대고리를 사용하는 형광 편광 어세이(FPA)를 이용한다. FPA 기법은 편광 및 형광 트레이서를 사용하여 분자 배향 및 이동성을 측정한다. 편광에 의해 여기될 때, 높은 겉보기 분자량을 갖는 분자에 부착된 형광 트레이서(예를 들면, FITC)(예를 들면, 큰 단백질에 결합된 FITC-표지된 펩티드)는 보다 더 작은 분자에 부착된 형광 트레이서(예를 들면, 용액에서 유리 상태로 존재하는 FITC-표지된 펩티드)에 비해 그의 보다 더 느린 회전 속도로 인해 보다 더 높은 수준의 편광된 형광을 방사한다. 플루오레세인화된 펩티드모방 거대고리와 수용체 단백질 사이의 상호작용을 길항하는 화합물이 경쟁 결합 FPA 실험에서 검출될 것이다.
예를 들면, 잠정적 길항제 화합물(1 nM 내지 1 mM) 및 플루오레세인화된 펩티드모방 거대고리(25 nM)를 실온에서 30분 동안 결합 완충제(140 mM NaCl, 50 mM 트리스-HCL, pH 7.4)에서 수용체 단백질(50 nM)과 함께 항온처리한다. 예를 들면, 발광 분광광도계(예를 들면, 퍼킨-엘머 LS50B) 상에서 형광 편광으로 길항제 결합 활성을 측정한다. 예를 들면, 그래프패드 프리즘 소프트웨어(그래프패드 소프트웨어 인코포레이티드, 캘리포니아주 샌 디에고 소재)를 이용하여 비선형 회귀 분석으로 Kd 값을 측정할 수 있다.
이 어세이에서 잠정적 길항제로서 임의의 클래스의 분자, 예컨대, 유기 소분자, 펩티드, 올리고뉴클레오티드 또는 단백질을 조사할 수 있다.
친화성 선택-질량 분광측정에 의한 단백질-리간드 결합에 대한 어세이
단백질에 대한 테스트 화합물의 결합 및 친화성을 평가하기 위해, 예를 들면, 친화성-선택 질량 분광측정 어세이를 이용한다. 1 μM 펩티드모방 거대고리 및 5 μM hMDM2를 사용하여 시스템-와이드 조절 실험에 대해 요약된 하기 대표적인 절차에 따라 단백질-리간드 결합 실험을 수행한다. 펩티드모방 거대고리의 40 μM 저장 용액의 1 ㎕ DMSO 분취액을 19 ㎕의 PBS(포스페이트 완충 식염수; 150 mM NaCl을 함유하는 50 mM(pH 7.5) 포스페이트 완충제)에 용해시킨다. 생성된 용액을 반복된 피펫팅으로 혼합하고 10분 동안 10,000 g에서 원심분리하여 정화시킨다. PBS 중의 10 μM hMDM2 4 ㎕를 수득된 상청액의 4 ㎕ 분취액에 첨가한다. 따라서, 각각의 8.0 ㎕ 실험 샘플은 PBS 중의 5.0 μM 농도로 40 pmol(1.5 ㎍)의 단백질과 1 μM 펩티드모방 거대고리 및 2.5% DMSO를 함유한다. 이로써 각각의 농도 점에 대해 제조된 이중 샘플을 실온에서 60분 동안 항온처리한 후, 5.0 ㎕ 주입의 크기-배제 크로마토그래피-LC-MS 분석 전에 4℃까지 냉각시킨다. 표적 단백질, 단백질-리간드 복합체 및 결합되지 않은 화합물을 함유하는 샘플을 SEC 컬럼 상에 주입하는데, 여기서 상기 복합체는 신속한 SEC 단계에 의해 비결합 성분으로부터 분리된다. UV 검출기를 이용하여 SEC 컬럼 용출물을 모니터링함으로써, SEC 컬럼의 공극 부피로 용출되는 초기 용출 단백질 분획이 상기 컬럼 상에 보유된 결합되지 않은 성분들로부터 잘 해상된다는 것을 확인한다. 단백질 및 단백질-리간드 복합체를 함유하는 피크는 일차 UV 검출기로부터 용출된 후, 샘플 루프로 들어가는데, 이 루프에서 상기 피크는 SEC 단계의 유동 스트림으로부터 분리되고 밸빙 기작을 통해 LC-MS에 직접 전달된다. 펩티드모방 거대고리의 (M + 3H)3+ 이온은 예상된 m/z에서 ESI-MS에 의해 관찰됨으로써, 단백질-리간드 복합체의 검출을 확인시켜준다.
단백질-리간드 Kd 적정 실험에 대한 어세이
단백질에 대한 테스트 화합물의 결합 및 친화성을 평가하기 위해, 예를 들면, 단백질-리간드 Kd 적정 실험을 수행한다. 단백질-리간드 Kd 적정 실험을 다음과 같이 수행한다: 적정물 펩티드모방 거대고리의 연속적으로 희석된 저장 용액의 2 ㎕ DMSO 분취액(5, 2.5, ..., 0.098 mM)을 제조한 후 38 ㎕의 PBS에 용해시킨다. 수득된 용액을 반복된 피펫팅으로 혼합하고 10분 동안 10,000 g에서 원심분리하여 정화시킨다. PBS 중의 10 μM hMDM2 4 ㎕를 수득된 상청액의 4 ㎕ 분취액에 첨가한다. 따라서, 각각의 8.0 ㎕ 실험 샘플은 PBS 중의 5.0 μM 농도로 40 pmol(1.5 ㎍)의 단백질, 다양한 농도(125, 62.5, ..., 0.24 μM)의 적정물 펩티드 및 2.5% DMSO를 함유한다. 이로써 각각의 농도 점에 대해 제조된 이중 샘플을 30분 동안 실온에서 항온처리한 후, 2.0 ㎕ 주입의 SEC-LC-MS 분석 전에 4℃까지 냉각시킨다. (M + H)1+, (M + 2H)2+, (M + 3H)3+ 및/또는 (M + Na)1+ 이온을 ESI-MS로 관찰하고; 추출된 이온 크로마토그램을 정량한 후, 문헌(A General Technique to Rank Protein-Ligand Binding Affinities and Determine Allosteric vs. Direct Binding Site Competition in Compound Mixtures." Annis, D. A.; Nazef, N.; Chuang, C. C.; Scott, M. P.; Nash, H. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15495-15503); 및 문헌("ALIS: An Affinity Selection-Mass Spectrometry System for the Discovery and Characterization of Protein-Ligand Interactions" D. A. Annis, C.-C. Chuang, and N. Nazef. In Mass Spectrometry in Medicinal Chemistry. Edited by Wanner K, Hofner G: Wiley-VCH; 2007:121-184. Mannhold R, Kubinyi H, Folkers G (Series Editors): Methods and Principles in Medicinal Chemistry)에 기재된 바와 같이 방정식에 피팅하여 결합 친화성 Kd를 유도한다.
친화성 선택-질량 분광측정에 의한 경쟁적 결합 실험에 대한 어세이
단백질에 경쟁적으로 결합하는 테스트 화합물의 능력을 측정하기 위해, 예를 들면, 친화성 선택 질량 분광측정 어세이를 수행한다. 3종의 화합물들 각각의 400 μM 저장 용액의 2 ㎕ 분취액을 14 ㎕의 DMSO와 조합하여 성분당 40 μM의 리간드 혼합물을 제조한다. 그 다음, 성분 혼합물당 이 40 μM의 1 ㎕ 분취액을 적정물 펩티드모방 거대고리의 연속적으로 희석된 저장 용액의 1 ㎕ DMSO 분취액(10, 5, 2.5, ..., 0.078 mM)과 조합한다. 이 2 ㎕ 샘플을 38 ㎕의 PBS에 용해시킨다. 수득된 용액을 반복된 피펫팅으로 혼합하였고 10분 동안 10,000 g에서 원심분리하여 정화시켰다. PBS 중의 10 μM hMDM2 단백질 4.0 ㎕를 수득된 상청액의 4.0 ㎕ 분취액에 첨가한다. 따라서, 각각의 8.0 ㎕ 실험 샘플은 PBS 중의 5.0 μM 농도로 40 pmol(1.5 ㎍)의 단백질과, 0.5 μM 리간드, 2.5% DMSO 및 다양한 농도(125, 62.5, ..., 0.98 μM)의 적정물 펩티드모방 거대고리를 함유한다. 이로써 각각의 농도 점에 대해 제조된 이중 샘플을 60분 동안 실온에서 항온처리한 후, 2.0 ㎕ 주입의 SEC-LC-MS 분석 전에 4℃까지 냉각시킨다. 이 방법들 및 다른 방법들에 대한 추가 세부사항은 문헌("A General Technique to Rank Protein-Ligand Binding Affinities and Determine Allosteric vs. Direct Binding Site Competition in Compound Mixtures." Annis, D. A.; Nazef, N.; Chuang, C. C.; Scott, M. P.; Nash, H. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15495-15503); 및 문헌("ALIS: An Affinity Selection-Mass Spectrometry System for the Discovery and Characterization of Protein-Ligand Interactions" D. A. Annis, C.-C. Chuang, and N. Nazef. In Mass Spectrometry in Medicinal Chemistry. Edited by Wanner K, Hofner G: Wiley-VCH; 2007:121-184. Mannhold R, Kubinyi H, Folkers G (Series Editors): Methods and Principles in Medicinal Chemistry)에 제공되어 있다.
온전한 세포에서의 결합 어세이
온전한 세포에서 펩티드 또는 펩티드모방 거대고리와 그의 천연 수용체의 결합을 면역침전 실험으로 측정할 수 있다. 예를 들면, 온전한 세포를 혈청의 부재 하에 4시간 동안 플루오레세인화된(FITC-표지된) 화합물과 함께 항온처리한 후, 혈청을 교체하고 4시간 내지 18시간 동안 더 항온처리한다. 그 다음, 세포를 펠렛화하고 4℃에서 10분 동안 용해 완충제(50 mM 트리스[pH 7.6], 150 mM NaCl, 1% CHAPS 및 프로테아제 억제제 칵테일)에서 항온처리한다. 추출물을 15분 동안 14,000 rpm에서 원심분리하고 상청액을 수집하고 4℃에서 회전시키면서 2시간 동안 10 ㎕ 염소 항-FITC 항체와 함께 항온처리한 후, 4℃에서 추가 2시간 동안 단백질 A/G 세파로스(50 ㎕의 50% 비드 슬러리)와 함께 더 항온처리한다. 신속한 원심분리 후, 증가하는 염 농도(예를 들면, 150, 300, 500 mM)를 함유하는 용해 완충제로 펠렛을 세척한다. 그 다음, SDS 함유 샘플 완충제를 첨가하고 끓이기 전, 비드를 150 mM NaCl에서 재평형화시킨다. 원심분리 후, 4%-12% 구배 비스-트리스 겔을 사용하여 상청액을 임의적으로 전기영동한 후, 임모빌론(Immobilon)-P 막으로 전달한다. 차단 후, 블롯을, 임의적으로 FITC를 검출하는 항체 및 펩티드모방 거대고리에 결합하는 단백질을 검출하는 하나 이상의 항체와 함께 항온처리한다.
세포 침투성 어세이
예를 들면, 펩티드모방 거대고리는 상응하는 가교결합되지 않은 거대고리에 비해 더 세포 침투가능하다. 예를 들면, 최적화된 링커를 갖는 펩티드모방 거대고리는 상응하는 가교결합되지 않은 거대고리보다 적어도 2배 더 높은 세포 침투성을 갖고, 종종 적용된 펩티드모방 거대고리의 20% 이상이 4시간 후 세포를 침투하는 것으로 관찰될 것이다. 펩티드모방 거대고리 및 상응하는 가교결합되지 않은 거대고리의 세포 침투성을 측정하기 위해, 온전한 세포를 37℃의 무혈청 배지에서 4시간 동안 형광-표지된(예를 들면, 플루오레세인화된) 펩티드모방 거대고리 또는 상응하는 가교결합되지 않은 거대고리(10 μM)와 함께 항온처리하고, 배지로 2회 세척하고 37℃에서 10분 동안 트립신(0.25%)과 함께 항온처리한다. 세포를 다시 세척하고 PBS에 재현탁한다. 예를 들면, FACSCalibur 유세포측정기(flow cytometer) 또는 셀로믹스(Cellomics)의 키네틱스캔(KineticScan)® HCS 판독기를 이용하여 세포 형광을 분석한다.
세포 효능 어세이
예를 들면, 다양한 종양발생성 세포주 및 비종양발생성 세포주, 및 인간 또는 마우스 세포 집단으로부터 유래된 일차 세포를 사용하여 세포-기반 사멸 어세이에서 일부 펩티드모방 거대고리들의 효능을 측정한다. 예를 들면, 펩티드모방 거대고리(0.5 내지 50 μM)와의 24시간 내지 96시간 항온처리에 걸쳐 세포 생존율을 모니터링하여, EC50<10 μM에서 사멸하는 세포를 확인한다. 세포 생존율을 측정하는 여러 표준 어세이들이 상업적으로 입수가능하고 임의적으로 펩티드모방 거대고리의 효능을 평가하는 데 이용된다. 추가로, 아넥신(Annexin) V 및 캐스파제 활성화를 측정하는 어세이는 임의적으로 펩티드모방 거대고리가 아폽토시스 기구를 활성화시킴으로써 세포를 사멸하는지를 평가하는 데 이용된다. 예를 들면, 세포내 ATP 농도의 함수로서 세포 생존율을 측정하는 셀타이터-글로(CellTiter-glo) 어세이가 이용된다.
생체내 안정성 어세이
펩티드모방 거대고리의 생체내 안정성을 조사하기 위해, 화합물을 예를 들면, 0.1 내지 50 mg/kg의 농도에서 IV, IP, PO 또는 흡입 경로로 마우스 및/또는 래트에게 투여하고, 주사 후 0', 5', 15', 30', 1시간, 4시간, 8시간 및 24시간에서 혈액 표본을 채취한다. 그 다음, 25 ㎕의 신선한 혈청에서 온전한 화합물의 수준을 전술한 바와 같이 LC-MS/MS로 측정한다.
동물 모델에서의 생체내 효능
생체내에서 펩티드모방 거대고리의 항-종양발생 활성을 측정하기 위해, 예를 들면, 화합물을 단독으로(IP, IV, PO, 흡입 또는 코 경로), 또는 준-최적(sub-optimal) 용량의 적절한 화학요법(예를 들면, 사이클로포스프아미드, 독소루비신, 에토포사이드)과 함께 제공한다. 예를 들면, 루시퍼라제를 안정하게 발현하는 5 x 106개의 RS4;11 세포들(급성 림프모구성 백혈병을 갖는 환자의 골수로부터 확립됨)을, NOD-SCID 마우스가 전신 방사선조사에 노출된지 3시간 후 이 마우스에게 꼬리 정맥으로 주사한다. 치료되지 않은 상태로 방치된 경우, 이 형태의 백혈병은 이 모델에서 3주 이내에 치명적이다. D-루시페린(60 mg/kg)을 상기 마우스에게 주사하고 마취된 동물을 영상화함으로써(예를 들면, 제노겐 생체내 영상화 시스템(Xenogen In Vivo Imaging System), 칼리퍼 라이프 사이언시스(Caliper Life Sciences), 매사추세츠주 홉킨톤 소재) 상기 백혈병을 용이하게 모니터링한다. 리빙 이미지 소프트웨어(Living Image Software)(칼리퍼 라이프 사이언시스, 매사추세츠주 홉킨톤 소재)로 광량(photonic flux)(광자/초)을 적분하여 전신 생체발광을 정량한다. 예를 들면, 펩티드모방 거대고리를 단독으로, 또는 준-최적 용량의 적절한 화학요법제와 함께 7일 내지 21일 동안 0.1 mg/kg 내지 50 mg/kg의 용량으로 꼬리 정맥 또는 IP 경로를 통해 (주사한지 10일 후/실험의 1일째 날, 14 내지 16의 생체발광 범위) 백혈병 마우스에게 투여한다. 임의적으로, 이틀마다 실험 전체에 걸쳐 마우스를 영상화하고 실험의 지속기간 동안 매일 생존을 모니터링한다. 죽은 마우스를 임의적으로 실험의 말기에 부검한다. 또 다른 동물 모델은 루시퍼라제를 안정하게 발현하는, 인간 소포성 림프종으로부터 유래된 세포주인 DoHH2를 NOD-SCID 마우스 내로 이식하는 것이다. 이 생체내 테스트는 임의적으로 예비 약동학, 약력학 및 독성학 데이터를 생성한다.
임상시험
인간의 치료를 위한 펩티드모방 거대고리의 적합성을 확인하기 위해, 임상시험을 수행한다. 예를 들면, 고형 종양으로 진단받았고 치료를 필요로 하는 환자를 선택할 수 있고 치료군과 하나 이상의 대조군으로 분리할 수 있는데, 여기서 치료군은 펩티드모방 거대고리를 투여받는 반면, 대조군은 플라세보 또는 공지된 항암 약물을 제공받는다. 따라서, 생존 및 삶의 질과 같은 요인 면에서 환자군들의 비교를 수행함으로써 펩티드모방 거대고리의 치료 안전성 및 효능을 평가할 수 있다. 이 예에서, 펩티드모방 거대고리로 치료받은 환자군은 플라세보로 치료받은 환자 대조군에 비해 개선된 장기간 생존을 보일 수 있다.
화학적 안정성
본원에 개시된 수성 약학 제제의 화학적 안정성을 어세이하기 위해, 1 ㎖의 수성 약학 제제를, 13 mm Φ 스토퍼를 갖는 2 ㎖ 바이알 내에 충전시킨다. 보다 더 작은 바이알 크기는 생성물 안정성에 대한 임의의 용기/폐쇄 효과를 증폭할 보다 더 큰 표면-대-부피 비를 제공하는 데 도움을 줄 수 있다. 바이알의 모든 표면들이 챌린지되었다는 것을 보장하기 위해, 바이알을 인버티드 위치로 저장할 수 있다. 바이알을 원하는 어세이 시간, 예를 들면, 1개월, 2개월, 3개월 또는 6개월 동안 원하는 어세이 온도, 예를 들면, -20℃, 5℃, 20℃ 및 40℃에서 저장한다. 샘플을 역상 HPLC로 분석한다. 표 8 내지 12 및 14 내지 17은 본 연구의 결과를 보여준다. 미립자 물질에 대해 샘플을 분석할 수도 있다.
인플루엔자 복제의 억제에 대한 시험관내 테스트
이 인플루엔자 항-바이러스 평가 어세이는 지정된 용량-반응 농도에서 화합물의 효과를 조사한다. 문헌(Noah, J.W., W. Severson, D.L. Noah, L. Rasmussen, E.L. White, and C.B. Jonsson, Antiviral Res, 2007. 73(1): p. 50-9)도 참조한다. 인플루엔자 감염에 의해 유도된 세포병변 효과(CPE)를 예방하는 데 있어서 화합물의 효능을 테스트하기 위한 어세이에서 마딘 다비(Madin Darby) 개 신장(MDCK) 세포를 사용한다. 리바비린(Ribavirin) 또는 타미플루(Tamiflu)를 양성 대조군 화합물로서 각각의 실시(run)에 포함시킨다. 세포 생존율(세포독성) 및 항-바이러스 활성(CPE)의 분석을 위해 MDCK 세포의 서브컨플루언트(Subconfluent) 배양물을 96웰 플레이트 내에 플레이팅한다. 24시간 후, 약물을 세포에 첨가한다. 지정된 시간에서, CPE 웰은 100회 조직 배양 감염 용량(100 TCID50)의 적정된 인플루엔자 바이러스도 제공받는다. 72시간 후, 세포 생존율을 측정한다. 바이러스에 의해 유도된 CPE를 25%(IC25), 50%(IC50) 및 90%(IC90)까지 감소시키는 유효 화합물 농도를, 세미-로그 곡선 피팅을 이용한 회귀 분석으로 계산한다. 셀타이터-글로(프로메가)를 이용하여 세포 생존율을 평가한다. 세포 수를 50% 및 90%(각각 TC50 및 TC90)까지 감소시키는 약물의 독성 농도도 계산한다. 선택성 (치료) 지수(SI = TC/IC)도 계산한다.
인플루엔자 복제의 억제에 대한 생체내 테스트
포유동물, 예컨대, 래트 또는 흰담비에 대한 테스트를 비롯한 화합물의 생체내 테스트를 수행할 수 있다. 흰담비(무스텔라 푸토리우스 푸로(Mustela putorius furo))는 인간 인플루엔자 A 및 B 바이러스들에 의한 감염에 천연적으로 민감하고 그들의 질환이 인간 인플루엔자의 질환과 유사하기 때문에, 이 동물은 인플루엔자 바이러스 발병기전 및 면역 연구를 위한 모델로서 널리 사용되고 있다. 문헌(Sidwell, R.W. and D.F. Smee, Antiviral Res, 2000. 48(1): p. 1-16); 및 문헌(Colacino, J.M., D.C. DeLong, J.R. Nelson, W.A. Spitzer, J. Tang, F. Victor, and C.Y. Wu, Antimicrob Agents Chemother, 1990. 34(11): p. 2156-63)을 참조한다. 흰담비는 포유동물에서 조류 인플루엔자 바이러스 H5N1 발병기전의 연구를 위해 선택되는 모델이기도 하다. 문헌(Zitzow, L.A., T. Rowe, T. Morken, W.-J. Shieh, S. Zaki, and J.M. Katz, Pathogenesis of Avian Influenza A (H5N1) Viruses in Ferrets. 2002. p. 4420-4429)도 참조한다. PB1 스테이플드(Stapled) 펩티드의 활성을 양성 대조군인 리바비린 또는 오셀타미비르와 비교할 수 있다.
요약하면, 현재 유행하는 인간 인플루엔자 A 또는 B 바이러스에 대한 헤마글루티닌화 억제 어세이에 의해 혈청학적으로 음성을 나타내는 어린 성체 수컷 또는 암컷 흰담비들(치료군당 5마리의 흰담비들)은 BSL-3+ 동물 보유 지역에서 감염 전 적어도 4일 동안 격리되는데, 여기서 이들은 바이오클린 휴대용 층류 무균실 폐쇄구역(랩 프로덕츠(Lab Products), 델라웨어주 시포드 소재)에 함유된 우리 내에서 사육된다. 감염 전, 적어도 3일 동안 기준 온도를 매일 2회 측정한다. 근육내 경로로 케타민(25 mg/kg), 자일라진(2 mg/kg) 및 아트로핀(0.05 mg/kg)을 사용하여 흰담비를 마취시키고 콧구멍으로 전달된 포스페이트 완충 식염수(PBS) 중의 바이러스/㎖를 사용하여 비내로(i.n.) 감염시킨다. 대조군 동물을 동등한 희석(1:30)의 비감염성 요막액으로 모의-감염시킨다. 바이러스를 감염시킨지 1시간 후, 스테이플드 펩티드를 정맥내로 또는 복강내로 투여한다. 각각의 흰담비에 대한 기준 온도를 수득하기 위해 평균으로 산출된 감염 전 값과 함께 직장 온도계 또는 피하 이식가능한 온도 트랜스폰더(transponder)(바이오메딕 데이터 시스템스 인코포레이티드(BioMedic Data Systems, Inc.), 델라웨어주 시포드 소재)를 이용하여 온도를 매일 2회 측정한다. 각각의 동물에 대해 각각의 시점에서 온도의 변화(섭씨온도)를 계산한다. 임상적 징후인 (마취 전) 재치기, 식욕부진, 호흡곤란 및 활성의 수준을 평가한다. 점수화 시스템도 활성 수준을 평가하는 데 이용되고, 한 군 내의 각각의 동물에 대한 1일 점수를 기초로 상대적인 불활성 지수가 계산될 것이다. 직장 온도 및 활성 점수는 인플루엔자 감염의 중증도 및 감기 증상을 예방하는 스테이플드 펩티드의 능력을 평가하는 데 이용된다.
바이러스 폴리머라제 복합체 조립 및 활성의 억제의 어세이
이분자 형광 상보성("BiFC")의 기법이 화합물을 어세이하는 데 이용될 수 있다. 이 기법에서, 형광 단백질(예를 들면, GFP 또는 이의 유도체)의 N-말단 단편 및 C-말단 단편을 상호작용 단백질에 융합시킨다. 세포 내에서의 발현 후, 활성 단백질로의 단편들의 폴딩을 시작하고 단백질-단백질 복합체의 부위에서 검출가능한 형광 신호를 생성하는 특이적 단백질 상호작용의 결과로서, 형광단의 2개 비기능성 절반들이 가까이 인접하게 된다. 따라서, BiFC를 통해 PB1 서브유닛과 PA 서브유닛 사이의 특이적 상호작용을 가시화할 수 있고 정량할 수 있고 살아있는 세포 내에서 위치를 확인할 수 있다. PB1-PA 상호작용이 화합물에 의해 파괴됨으로써, BiFC 신호가 감소될 것이고, 이것은 PB1-PA 복합체의 조립을 표적화하는 잠재적 억제제의 존재를 시사한다. 문헌(Hemerka et. al., J. Virol. 2009, 3944-3955)을 참조한다.
수성 약학 제제의 제조
또 다른 양태에서, 본 개시는 본원에 개시된 수성 약학 제제를 제조하는 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 적어도 하나의 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 수용액에 용해시키는 단계를 포함한다. 상기 방법은 일정 추가 시간 동안 펩티드 혼합물을 교반하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 예를 들면, 펩티드 혼합물은 1분, 2분, 3분, 4분, 5분, 6분, 7분, 8분, 9분, 10분, 15분, 30분, 45분, 1시간, 1.5시간 또는 2시간 이상의 추가 시간 동안 교반될 수 있다.
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리를 한 번에 수용액에 첨가한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리를 예를 들면, 적어도 약 1분, 2분, 3분, 4분, 5분, 6분, 7분, 8분, 9분, 10분, 15분, 30분, 45분, 1시간, 1.5시간 또는 2시간 이상의 시간에 걸쳐 수용액에 서서히 첨가한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리를 최대 약 2시간, 1.5시간, 1시간, 45분, 30분, 15분, 10분, 9분, 8분, 7분, 6분, 5분, 4분, 3분, 2분 또는 1분 이하의 시간에 걸쳐 서서히 첨가한다.
수용액은 수성 희석제를 포함한다. 수성 희석제의 양은 제제의 약 10% w/v 내지 99% w/v의 범위 내에 있을 수 있다. 일부 실시양태에서, 제제 중의 수성 희석제의 양은 약 50% w/v 내지 99% w/v이다. 예를 들면, 수성 희석제의 양은 약 50% w/v 내지 95% w/v, 약 50% w/v 내지 90% w/v, 약 50% w/v 내지 85% w/v, 약 50% w/v 내지 80% w/v, 약 50% w/v 내지 75% w/v, 약 50% w/v 내지 70% w/v, 약 50% w/v 내지 65% w/v, 약 50% w/v 내지 60% w/v, 약 50% w/v 내지 55% w/v, 약 55% w/v 내지 95% w/v, 약 55% w/v 내지 90% w/v, 약 55% w/v 내지 85% w/v, 약 55% w/v 내지 80% w/v, 약 55% w/v 내지 75% w/v, 약 55% w/v 내지 70% w/v, 약 55% w/v 내지 65% w/v, 약 55% w/v 내지 60% w/v, 약 60% w/v 내지 95% w/v, 약 60% w/v 내지 90% w/v, 약 60% w/v 내지 85% w/v, 약 60% w/v 내지 80% w/v, 약 60% w/v 내지 75% w/v, 약 60% w/v 내지 70% w/v, 약 60% w/v 내지 65% w/v, 약 65% w/v 내지 95% w/v, 약 65% w/v 내지 90% w/v, 약 65% w/v 내지 85% w/v, 약 65% w/v 내지 80% w/v, 약 65% w/v 내지 75% w/v, 약 65% w/v 내지 70% w/v, 약 70% w/v 내지 95% w/v, 약 70% w/v 내지 90% w/v, 약 70% w/v 내지 85% w/v, 70% w/v 내지 80% w/v, 약 70% w/v 내지 75% w/v, 약 75% w/v 내지 95% w/v, 약 75% w/v 내지 90% w/v, 약 75% w/v 내지 85% w/v, 약 75% w/v 내지 80% w/v, 약 70% w/v 내지 95% w/v, 약 70% w/v 내지 90% w/v, 약 70% w/v 내지 85% w/v, 약 70% w/v 내지 80% w/v, 약 70% w/v 내지 75% w/v, 약 75% w/v 내지 95% w/v, 약 75% w/v 내지 90% w/v, 약 75% w/v 내지 85% w/v, 약 75% w/v 내지 80% w/v, 약 80% w/v 내지 95% w/v, 약 80% w/v 내지 90% w/v, 약 80% w/v 내지 85% w/v, 약 85% w/v 내지 95% w/v, 약 85% w/v 내지 90% w/v, 또는 약 90% w/v 내지 95% w/v의 범위 내에 있다. 일부 실시양태에서, 제제 중의 수성 희석제의 양은 약 85% w/v 내지 99% w/v이다. 일부 실시양태에서, 제제 중의 수성 희석제의 양은 약 85% w/v, 약 86% w/v, 약 87% w/v, 약 88% w/v, 약 89% w/v, 약 90% w/v, 약 91% w/v, 약 92% w/v, 약 93% w/v, 약 94% w/v, 약 95% w/v, 약 96% w/v, 약 97% w/v, 약 98% w/v 또는 약 99% w/v이다. 일부 실시양태에서, 제제 중의 수성 희석제의 양은 약 90% w/v이다. 일부 실시양태에서, 제제 중의 희석제의 양은 약 10% w/v, 약 20% w/v, 약 30% w/v, 약 40% w/v, 약 50% w/v, 약 60% w/v, 약 70% w/v, 약 80% w/v 또는 약 90% w/v이다. 일부 실시양태에서, 희석제는 물(예를 들면, 주사용수)이고 제제의 약 90% w/v를 차지한다.
본원에 개시된 수성 약학 제제 중의 펩티드모방 거대고리의 양은 약 0.0001% w/v 내지 50.0% w/v일 수 있다. 예를 들면, 펩티드모방 거대고리의 양은 약 0.0001% w/v 내지 10.0% w/v, 약 0.005% w/v 내지 10.0% w/v, 약 0.01% w/v 내지 10.0% w/v, 약 0.05% w/v 내지 10.0% w/v, 약 0.1% w/v 내지 10.0% w/v, 약 0.5% w/v 내지 10.0% w/v, 약 1.0% w/v 내지 10.0% w/v, 약 2.0% w/v 내지 10.0% w/v, 약 3.0% w/v 내지 10.0% w/v, 약 4.0% w/v 내지 10.0% w/v, 약 5.0% w/v 내지 10.0% w/v, 6.0% w/v 내지 10.0% w/v, 약 7.0% w/v 내지 10.0% w/v, 약 8.0% w/v 내지 10.0% w/v, 약 9.0% w/v 내지 10.0% w/v, 약 0.0001% w/v 내지 5.0% w/v, 약 0.005% w/v 내지 5.0% w/v, 약 0.01% w/v 내지 5.0% w/v, 약 0.05% w/v 내지 5.0% w/v, 약 0.1% w/v 내지 5.0% w/v, 약 0.5% w/v 내지 5.0% w/v, 약 1.0% w/v 내지 5.0% w/v, 약 2.0% w/v 내지 5.0% w/v, 약 3.0% w/v 내지 5.0% w/v, 약 4.0% w/v 내지 5.0% w/v, 약 0.0001% w/v 내지 2.0% w/v, 약 0.005% w/v 내지 2.0% w/v, 약 0.01% w/v 내지 2.0% w/v, 약 0.05% w/v 내지 2.0% w/v, 약 0.1% w/v 내지 2.0% w/v, 약 0.5% w/v 내지 2.0% w/v, 또는 약 1.0% w/v 내지 2.0% w/v일 수 있다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 p53-기반 펩티드모방 거대고리이고, 양은 약 0.1% w/v 내지 5.0% w/v, 예를 들면, 약 1.0% w/v, 약 1.5% w/v 또는 약 2.0% w/v이다.
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리의 양은 약 1% w/v 내지 20.0% w/v, 5% w/v 내지 20.0% w/v, 약 7% w/v 내지 20.0% w/v, 약 10% w/v 내지 20.0% w/v, 약 12% w/v 내지 20.0% w/v, 15% w/v 내지 20.0% w/v, 17% w/v 내지 20.0% w/v, 약 5% w/v 내지 25.0% w/v, 7% w/v 내지 25.0% w/v, 10% w/v 내지 25.0% w/v, 12% w/v 내지 25.0% w/v, 15% w/v 내지 25.0% w/v, 17% w/v 내지 25.0% w/v, 20% w/v 내지 25.0% w/v, 또는 22% w/v 내지 25.0% w/v; 5% w/v 내지 35.0% w/v, 7% w/v 내지 35.0% w/v, 10% w/v 내지 35.0% w/v, 12% w/v 내지 35.0% w/v, 15% w/v 내지 35.0% w/v, 17% w/v 내지 35.0% w/v, 20% w/v 내지 35.0% w/v, 22% w/v 내지 35.0% w/v, 25% w/v 내지 35.0% w/v, 27% w/v 내지 35.0% w/v, 30% w/v 내지 35.0% w/v, 또는 32% w/v 내지 35.0% w/v; 5% w/v 내지 40.0% w/v, 7% w/v 내지 40.0% w/v, 약 10% w/v 내지 40.0% w/v, 약 12% w/v 내지 40.0% w/v, 약 15% w/v 내지 40.0% w/v, 약 17% w/v 내지 40.0% w/v, 약 20% w/v 내지 40.0% w/v, 22% w/v 내지 40.0% w/v, 25% w/v 내지 40.0% w/v, 27% w/v 내지 40.0% w/v, 30% w/v 내지 40.0% w/v, 33% w/v 내지 40.0% w/v, 35% w/v 내지 40.0% w/v, 또는 37% w/v 내지 40.0% w/v; 5% w/v 내지 50.0% w/v, 10% w/v 내지 50.0% w/v, 12% w/v 내지 50.0% w/v, 15% w/v 내지 50.0% w/v, 20% w/v 내지 50.0% w/v, 22% w/v 내지 50.0% w/v, 25% w/v 내지 50.0% w/v, 27% w/v 내지 50.0% w/v, 30% w/v 내지 50.0% w/v, 32% w/v 내지 50.0% w/v, 35% w/v 내지 50.0% w/v, 37% w/v 내지 50.0% w/v, 40% w/v 내지 50.0% w/v, 42% w/v 내지 50.0% w/v, 45% w/v 내지 50.0% w/v, 또는 47% w/v 내지 50.0% w/v의 범위 내에 있다.
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리의 양은 약 0.5% w/v, 약 1.0% w/v, 약 1.5% w/v, 약 2.0% w/v, 약 2.5% w/v, 약 3.0% w/v, 약 3.5% w/v, 약 4.0% w/v, 약 4.5% w/v, 약 5.0% w/v, 약 5.5% w/v, 약 6.0% w/v, 약 6.5% w/v, 약 7.0% w/v, 약 7.5% w/v, 약 8.0% w/v, 약 8.5% w/v, 약 9.0% w/v, 약 9.5% w/v, 약 10% w/v, 약 15% w/v, 약 20% w/v, 약 25% w/v, 약 30% w/v, 약 35% w/v, 약 40% w/v, 약 45% w/v 또는 약 50% w/v이다.
본원에 개시된 수성 약학 제제 중의 펩티드모방 거대고리의 농도는 약 1 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖의 범위 내에 있을 수 있다. 일부 실시양태에서, 상기 제제 중의 펩티드모방 거대고리의 양은 약 1 mg/㎖ 내지 5 mg/㎖, 약 1 mg/㎖ 내지 10 mg/㎖, 약 1 mg/㎖ 내지 15 mg/㎖, 약 1 mg/㎖ 내지 20 mg/㎖, 약 1 mg/㎖ 내지 25 mg/㎖, 약 1 mg/㎖ 내지 30 mg/㎖, 약 1 mg/㎖ 내지 35 mg/㎖, 약 1 mg/㎖ 내지 40 mg/㎖, 약 1 mg/㎖ 내지 45 mg/㎖, 약 1 mg/㎖ 내지 50 mg/㎖, 약 1 mg/㎖ 내지 60 mg/㎖, 약 1 mg/㎖ 내지 70 mg/㎖, 약 1 mg/㎖ 내지 80 mg/㎖, 약 1 mg/㎖ 내지 90 mg/㎖, 약 5 mg/㎖ 내지 10 mg/㎖, 약 5 mg/㎖ 내지 15 mg/㎖, 약 5 mg/㎖ 내지 20 mg/㎖, 약 5 mg/㎖ 내지 25 mg/㎖, 약 5 mg/㎖ 내지 30 mg/㎖, 약 5 mg/㎖ 내지 35 mg/㎖, 약 5 mg/㎖ 내지 40 mg/㎖, 약 5 mg/㎖ 내지 45 mg/㎖, 약 5 mg/㎖ 내지 50 mg/㎖, 약 5 mg/㎖ 내지 60 mg/㎖, 약 5 mg/㎖ 내지 70 mg/㎖, 약 5 mg/㎖ 내지 80 mg/㎖, 약 5 mg/㎖ 내지 90 mg/㎖, 약 5 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖, 약 10 mg/㎖ 내지 15 mg/㎖, 약 10 mg/㎖ 내지 20 mg/㎖, 약 10 mg/㎖ 내지 25 mg/㎖, 약 10 mg/㎖ 내지 30 mg/㎖, 약 10 mg/㎖ 내지 35 mg/㎖, 약 10 mg/㎖ 내지 40 mg/㎖, 약 10 mg/㎖ 내지 45 mg/㎖, 약 10 mg/㎖ 내지 50 mg/㎖, 약 10 mg/㎖ 내지 60 mg/㎖, 약 10 mg/㎖ 내지 70 mg/㎖, 약 10 mg/㎖ 내지 80 mg/㎖, 약 10 mg/㎖ 내지 90 mg/㎖, 약 10 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖, 약 15 mg/㎖ 내지 20 mg/㎖, 약 15 mg/㎖ 내지 25 mg/㎖, 약 15 mg/㎖ 내지 30 mg/㎖, 약 15 mg/㎖ 내지 35 mg/㎖, 약 15 mg/㎖ 내지 40 mg/㎖, 약 15 mg/㎖ 내지 45 mg/㎖, 약 15 mg/㎖ 내지 50 mg/㎖, 약 15 mg/㎖ 내지 60 mg/㎖, 약 15 mg/㎖ 내지 70 mg/㎖, 약 15 mg/㎖ 내지 80 mg/㎖, 약 15 mg/㎖ 내지 90 mg/㎖, 약 15 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖, 약 20 mg/㎖ 내지 25 mg/㎖, 약 20 mg/㎖ 내지 30 mg/㎖, 약 20 mg/㎖ 내지 35 mg/㎖, 약 20 mg/㎖ 내지 40 mg/㎖, 약 20 mg/㎖ 내지 45 mg/㎖, 약 20 mg/㎖ 내지 50 mg/㎖, 약 20 mg/㎖ 내지 60 mg/㎖, 약 20 mg/㎖ 내지 70 mg/㎖, 약 20 mg/㎖ 내지 80 mg/㎖, 약 20 mg/㎖ 내지 90 mg/㎖, 약 20 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖, 약 25 mg/㎖ 내지 30 mg/㎖, 약 25 mg/㎖ 내지 35 mg/㎖, 약 25 mg/㎖ 내지 40 mg/㎖, 약 25 mg/㎖ 내지 45 mg/㎖, 약 25 mg/㎖ 내지 50 mg/㎖, 약 25 mg/㎖ 내지 60 mg/㎖, 약 25 mg/㎖ 내지 70 mg/㎖, 약 25 mg/㎖ 내지 80 mg/㎖, 약 25 mg/㎖ 내지 90 mg/㎖, 약 25 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖, 약 30 mg/㎖ 내지 35 mg/㎖, 약 30 mg/㎖ 내지 40 mg/㎖, 약 30 mg/㎖ 내지 45 mg/㎖, 약 30 mg/㎖ 내지 50 mg/㎖, 약 30 mg/㎖ 내지 60 mg/㎖, 약 30 mg/㎖ 내지 70 mg/㎖, 약 30 mg/㎖ 내지 80 mg/㎖, 약 30 mg/㎖ 내지 90 mg/㎖, 약 30 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖, 약 35 mg/㎖ 내지 40 mg/㎖, 약 35 mg/㎖ 내지 45 mg/㎖, 약 35 mg/㎖ 내지 50 mg/㎖, 약 35 mg/㎖ 내지 60 mg/㎖, 약 35 mg/㎖ 내지 70 mg/㎖, 약 35 mg/㎖ 내지 80 mg/㎖, 약 35 mg/㎖ 내지 90 mg/㎖, 약 35 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖, 약 40 mg/㎖ 내지 45 mg/㎖, 약 40 mg/㎖ 내지 50 mg/㎖, 약 40 mg/㎖ 내지 60 mg/㎖, 약 40 mg/㎖ 내지 70 mg/㎖, 약 40 mg/㎖ 내지 80 mg/㎖, 약 40 mg/㎖ 내지 90 mg/㎖, 약 45 mg/㎖ 내지 50 mg/㎖, 약 45 mg/㎖ 내지 60 mg/㎖, 약 45 mg/㎖ 내지 70 mg/㎖, 약 45 mg/㎖ 내지 80 mg/㎖, 약 45 mg/㎖ 내지 90 mg/㎖, 약 40 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖, 약 50 mg/㎖ 내지 60 mg/㎖, 약 50 mg/㎖ 내지 70 mg/㎖, 약 50 mg/㎖ 내지 80 mg/㎖, 약 50 mg/㎖ 내지 90 mg/㎖, 약 50 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖, 약 60 mg/㎖ 내지 70 mg/㎖, 약 60 mg/㎖ 내지 80 mg/㎖, 약 60 mg/㎖ 내지 90 mg/㎖, 약 60 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖, 약 70 mg/㎖ 내지 80 mg/㎖, 약 70 mg/㎖ 내지 90 mg/㎖, 약 70 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖, 약 80 mg/㎖ 내지 90 mg/㎖, 약 80 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖, 또는 약 90 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖이다. 일부 실시양태에서, 본 개시의 제제 중의 펩티드모방 거대고리의 양은 약 1 mg/㎖, 약 2 mg/㎖, 약 3 mg/㎖, 약 4 mg/㎖, 약 5 mg/㎖, 약 6 mg/㎖, 약 7 mg/㎖, 약 8 mg/㎖, 약 9 mg/㎖, 약 10 mg/㎖, 약 11 mg/㎖, 약 12 mg/㎖, 약 13 mg/㎖, 약 14 mg/㎖, 약 15 mg/㎖, 약 16 mg/㎖, 약 17 mg/㎖, 약 18 mg/㎖, 약 19 mg/㎖ 또는 약 20 mg/㎖일 수 있다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리의 양은 약 5 mg/㎖, 약 10 mg/㎖, 약 15 mg/㎖ 또는 약 20 mg/㎖이다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 p53-기반 펩티드모방 거대고리이고, 양은 약 1 mg/㎖ 내지 20 mg/㎖, 예를 들면, 약 1.0 mg/㎖, 약 5 mg/㎖, 약 10 mg/㎖, 약 15 mg/㎖ 또는 약 20 mg/㎖이다.
일부 실시양태에서, 수용액은 완충제를 추가로 포함한다. 이러한 실시양태에서, 본원에 개시된 수성 약학 제제를 제조하는 방법은 적어도 하나의 완충제를 수성 희석제에 용해시키는 단계, 및 적어도 하나의 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 첨가하는 단계를 포함한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리를 한 번에 첨가한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리를 전술한 바와 같이 일정 시간에 걸쳐 서서히 첨가한다. 전술한 바와 같이, 상기 방법은 일정 추가 시간 동안 펩티드 혼합물을 교반하는 단계도 포함할 수 있다.
완충 용액의 농도는 약 0.01 내지 100 mM일 수 있다. 일부 실시양태에서, 완충 용액의 농도는 적어도 0.1 mM, 1 mM, 10 mM, 20 mM, 30 mM, 40 mM, 50 mM, 60 mM, 70 mM, 80 mM, 90 mM 또는 100 mM이다. 일부 실시양태에서, 완충 용액의 농도는 최대 0.1 mM, 1 mM, 10 mM, 20 mM, 30 mM, 40 mM, 50 mM, 60 mM, 70 mM, 80 mM, 90 mM 또는 100 mM이다. 일부 실시양태에서, 완충 용액의 농도는 약 1 mM, 2 mM, 3 mM, 4 mM, 5 mM, 6 mM, 7 mM, 8 mM, 9 mM, 10 mM, 11 mM, 12 mM, 13 mM, 14 mM, 15 mM, 16 mM, 17 mM, 18 mM, 19 mM, 20 mM, 21 mM, 22 mM, 23 mM, 24 mM, 25 mM, 26 mM, 27 mM, 28 mM, 29 mM, 30 mM, 31 mM, 32 mM, 33 mM, 34 mM, 35 mM, 36 mM, 37 mM, 38 mM, 39 mM, 40 mM, 41 mM, 42 mM, 43 mM, 44 mM, 45 mM, 46 mM, 47 mM, 48 mM, 49 mM, 50 mM, 60 mM, 70 mM, 80 mM, 90 mM 또는 100 mM이다.
상기 방법은 제제의 pH를 유지하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 예를 들면, 반응 매질의 pH를 유지하면서 펩티드모방 거대고리를 첨가하고/하거나 반응 매질에 용해시킨다. pH는 pH 조절제의 첨가에 의해 유지될 수 있다. 앞의 내용 및 본 개시 전체에 걸쳐 기재되어 있는 임의의 적합한 pH 조절제가 사용될 수 있다.
본원에 개시된 방법에 포함될 수 있는 적합한 pH 조절제의 비한정적 예는 염화수소산, 수산화나트륨, 시트르산, 인산, 젖산, 타르타르산, 석신산 또는 이들의 혼합물이다. 한 실시양태에서, pH 조절제는 염화수소산이다. 한 실시양태에서, pH 조절제는 수산화나트륨이다. 한 실시양태에서, pH 조절제는 인산이다. 한 실시양태에서, pH 조절제는 젖산이다. 한 실시양태에서, pH 조절제는 타르타르산이다. 한 실시양태에서, pH 조절제는 타르타르산이다. 한 실시양태에서, pH 조절제는 석신산이다. 한 실시양태에서, 완충제는 포스페이트 완충제이고, pH 조절제는 수산화나륨이다. 예를 들면, 완충제는 NaH2PO4일 수 있고 pH 조절제는 수산화나트륨일 수 있거나, 완충제는 Na2HPO4일 수 있고 pH 조절제는 수산화나트륨일 수 있거나, 완충제는 NaH2PO4와 Na2HPO4의 혼합물일 수 있고 pH 조절제는 수산화나트륨일 수 있거나, 완충제는 KH2PO4일 수 있고 pH 조절제는 수산화나트륨일 수 있거나, 완충제는 K2HPO4일 수 있고 pH 조절제는 수산화나트륨일 수 있거나, 완충제는 KH2PO4와 K2HPO4의 혼합물일 수 있고 pH 조절제는 수산화나트륨일 수 있다.
일부 실시양태에서, 수성 약학 제제에 첨가되는 pH 조절제의 양은 약 0.001% w/v 내지 1% w/v의 범위 내에 있다. 예를 들면, 일부 실시양태에서, 존재하는 pH 조절제의 양은 0.01% w/v 내지 0.1% w/v, 0.1% w/v 내지 1% w/v, 0.005% w/v 내지 1% w/v, 0.05% w/v 내지 1% w/v, 0.5% w/v 내지 1% w/v, 0.001% w/v 내지 0.5% w/v, 0.01% w/v 내지 0.5% w/v, 0.1% w/v 내지 0.5% w/v, 0.001% w/v 내지 0.1% w/v, 또는 0.01% w/v 내지 0.1% w/v의 범위 내에 있다. 일부 실시양태에서, 제제 중에 존재하는 pH 조절제의 양은 약 0.01% w/v 내지 0.1% w/v의 범위 내에 있다. 일부 실시양태에서, 제제 중에 존재하는 pH 조절제의 양은 적어도 0.01% w/v, 0.02% w/v, 0.03% w/v, 0.04% w/v, 0.05% w/v, 0.06% w/v, 0.07% w/v, 0.08% w/v, 0.09% w/v 또는 0.1% w/v이다. 일부 실시양태에서, 제제 중에 존재하는 pH 조절제의 양은 최대 0.1% w/v, 0.09% w/v, 0.08% w/v, 0.07% w/v, 0.06% w/v, 0.05% w/v, 0.04% w/v, 0.03% w/v, 0.02% w/v 또는 0.01% w/v이다.
일부 실시양태에서, 수성 약학 제제에 첨가되는 pH 조절제의 양은 약 0.01 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖의 범위 내에 있다. 예를 들면, 일부 실시양태에서, 존재하는 pH 조절제의 양은 0.01 mg/㎖ 내지 50 mg/㎖, 0.01 mg/㎖ 내지 10 mg/㎖, 0.1 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖, 0.1 mg/㎖ 내지 50 mg/㎖, 0.1 mg/㎖ 내지 10 mg/㎖, 1 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖, 1 mg/㎖ 내지 50 mg/㎖, 또는 1 mg/㎖ 내지 10 mg/㎖의 범위 내에 있다. 일부 실시양태에서, 제제 중에 존재하는 pH 조절제의 양은 약 1 mg/㎖ 내지 10 mg/㎖의 범위 내에 있다. 일부 실시양태에서, 제제 중에 존재하는 pH 조절제의 양은 적어도 1 mg/㎖, 2 mg/㎖, 3 mg/㎖, 4 mg/㎖, 5 mg/㎖, 6 mg/㎖, 7 mg/㎖, 8 mg/㎖, 9 mg/㎖ 또는 10 mg/㎖이다. 일부 실시양태에서, 제제 중에 존재하는 pH 조절제의 양은 최대 10 mg/㎖, 9 mg/㎖, 8 mg/㎖, 7 mg/㎖, 6 mg/㎖, 5 mg/㎖, 4 mg/㎖, 3 mg/㎖, 2 mg/㎖ 또는 1 mg/㎖이다. 일부 실시양태에서, 제제 중에 존재하는 pH 조절제의 양은 약 1 mg/㎖, 약 1.5 mg/㎖, 약 2 mg/㎖, 약 2.5 mg/㎖, 약 3 mg/㎖, 약 3.5 mg/㎖, 약 4 mg/㎖, 약 4.5 mg/㎖, 약 5 mg/㎖, 약 6 mg/㎖, 약 7 mg/㎖, 약 8 mg/㎖, 약 9 mg/㎖, 약 10 mg/㎖, 약 12 mg/㎖, 약 14 mg/㎖, 약 16 mg/㎖, 약 18 mg/㎖ 또는 약 20 mg/㎖이다. 일부 실시양태에서, 제제 중에 존재하는 pH 조절제의 양은 약 5 mg/㎖으로 제제에 존재한다.
일부 실시양태에서, 수용액은 안정화제를 포함한다. 이러한 실시양태에서, 본원에 개시된 수성 약학 제제를 제조하는 방법은 적어도 하나의 안정화제를 적어도 하나의 수성 희석제에 용해시키는 단계, 및 적어도 하나의 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 첨가하는 단계를 포함한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리를 한 번에 첨가한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리를 전술한 바와 같이 일정 시간에 걸쳐 서서히 첨가한다. 전술한 바와 같이, 상기 방법은 일정 추가 시간 동안 펩티드 혼합물을 교반하는 단계도 포함할 수 있다.
제제 중의 안정화제의 양은 약 0.001% w/v 내지 1% w/v의 범위, 예를 들면, 약 0.001% w/v 내지 0.01% w/v, 약 0.001% w/v 내지 0.1% w/v, 약 0.001% w/v 내지 0.5% w/v, 약 0.01% w/v 내지 0.1% w/v, 약 0.01% w/v 내지 0.5% w/v, 약 0.01% w/v 내지 0.1% w/v, 약 0.1% w/v 내지 0.5% w/v, 또는 약 0.5% w/v 내지 1% w/v의 범위 내에 있을 수 있다. 일부 실시양태에서, 제제 중의 안정화제의 양은 약 0.01% w/v 내지 0.1% w/v이다. 일부 실시양태에서, 안정화제의 양은 적어도 약 0.01% w/v, 약 0.02% w/v, 약 0.03% w/v, 약 0.04% w/v, 약 0.05% w/v, 약 0.06% w/v, 약 0.07% w/v, 약 0.08% w/v, 약 0.09% w/v 또는 약 0.1% w/v이다. 일부 실시양태에서, 안정화제의 양은 최대 약 0.1% w/v, 약 0.09% w/v, 약 0.08% w/v, 약 0.07% w/v, 약 0.06% w/v, 약 0.05% w/v, 약 0.04% w/v, 약 0.03% w/v, 약 0.02% w/v 또는 약 0.01% w/v이다. 일부 실시양태에서, 제제 중의 안정화제의 양은 약 0.01% w/v, 약 0.02% w/v, 약 0.03% w/v, 약 0.04% w/v, 약 0.05% w/v, 약 0.06% w/v, 약 0.07% w/v, 약 0.08% w/v, 약 0.09% w/v 또는 약 0.1% w/v이다. 일부 실시양태에서, 제제 중의 안정화제의 양은 약 0.01% w/v이다. 일부 실시양태에서, 제제 중의 안정화제의 양은 약 0.02% w/v이다. 일부 실시양태에서, 제제 중의 안정화제의 양은 약 0.03% w/v이다. 일부 실시양태에서, 제제 중의 안정화제의 양은 약 0.04% w/v이다. 일부 실시양태에서, 제제 중의 안정화제의 양은 약 0.05% w/v이다.
일부 실시양태에서, 안정화제의 양은 약 0.01 mg/㎖ 내지 10 mg/㎖이다. 예를 들면, 일부 실시양태에서, 안정화제의 양은 약 0.01 mg/㎖ 내지 5 mg/㎖, 약 0.01 mg/㎖ 내지 1 mg/㎖, 약 0.01 mg/㎖ 내지 0.5 mg/㎖, 약 0.01 mg/㎖ 내지 0.1 mg/㎖, 약 0.1 mg/㎖ 내지 10 mg/㎖, 약 0.1 mg/㎖ 내지 5 mg/㎖, 약 0.1 mg/㎖ 내지 1 mg/㎖, 약 0.1 mg/㎖ 내지 0.5 mg/㎖, 약 1 mg/㎖ 내지 10 mg/㎖, 또는 약 1 mg/㎖ 내지 5 mg/㎖이다. 일부 실시양태에서, 제제 중의 안정화제의 양은 약 0.01 mg/㎖ 내지 1.0 mg/㎖의 범위 내에 있다.
일부 실시양태에서, 안정화제의 양은 적어도 약 0.1 mg/㎖, 약 0.2 mg/㎖, 약 0.3 mg/㎖, 약 0.4 mg/㎖, 약 0.5 mg/㎖, 약 0.6 mg/㎖, 약 0.7 mg/㎖, 약 0.8% mg/㎖, 약 0.9 mg/㎖ 또는 약 1 mg/㎖이다. 일부 실시양태에서, 안정화제의 양은 최대 약 1 mg/㎖, 약 0.9 mg/㎖, 약 0.8 mg/㎖, 약 0.7 mg/㎖, 약 0.6 mg/㎖, 약 0.5 mg/㎖, 약 0.4 mg/㎖, 약 0.3 mg/㎖, 약 0.2 mg/㎖ 또는 약 0.1 mg/㎖이다.
일부 실시양태에서, 안정화제의 양은 약 0.1 mg/㎖, 약 0.2 mg/㎖, 약 0.3 mg/㎖, 약 0.4 mg/㎖, 약 0.5 mg/㎖, 약 0.6 mg/㎖, 약 0.7 mg/㎖, 약 0.8 mg/㎖, 약 0.9 mg/㎖ 또는 약 1 mg/㎖이다. 일부 실시양태에서, 제제 중의 안정화제의 양은 약 0.1 mg/㎖이다. 일부 실시양태에서, 제제 중의 안정화제의 양은 약 0.2 mg/㎖이다. 일부 실시양태에서, 제제 중의 안정화제의 양은 약 0.3 mg/㎖이다. 일부 실시양태에서, 제제 중의 안정화제의 양은 약 0.4 mg/㎖이다. 일부 실시양태에서, 제제 중의 안정화제의 양은 약 0.5 mg/㎖이다.
일부 실시양태에서, 수용액은 완충제 및 안정화제 둘 다를 포함한다. 이러한 실시양태에서, 본원에 개시된 수성 약학 제제를 제조하는 방법은 적어도 하나의 안정화제 및 적어도 하나의 완충제를 수성 희석제에 용해시키는 단계, 및 적어도 하나의 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 첨가하는 단계를 포함한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리를 한 번에 첨가한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리를 전술한 바와 같이 일정 시간에 걸쳐 서서히 첨가한다. 전술한 바와 같이, 상기 방법은 일정 추가 시간 동안 펩티드 혼합물을 교반하는 단계도 포함할 수 있다.
일부 예에서, 본원에 개시된 수성 약학 제제를 제조하는 방법은 적어도 하나의 완충제, 적어도 하나의 장성 조절제 및 적어도 하나의 안정화제를 적어도 하나의 수성 희석제에 용해시키는 단계, 및 적어도 하나의 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 첨가하는 단계를 포함한다. 일부 실시양태에서, 완충제, 장성 조절제 및 안정화제를 이 순서로 수성 희석제에 용해시킨다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리를 한 번에 첨가한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리를 전술한 바와 같이 일정 시간에 걸쳐 서서히 첨가한다.
본원에 개시된 수성 약학 제제 중의 장성 조절제의 양은 약 0.001% w/v 내지 50% w/v, 예를 들면, 약 0.001% w/v 내지 0.1% w/v, 약 0.001% w/v 내지 1.0% w/v, 약 0.001% w/v 내지 10% w/v, 약 1% w/v 내지 10% w/v, 약 1% w/v 내지 20% w/v, 약 1% w/v 내지 30% w/v, 약 1% w/v 내지 40% w/v, 약 1% w/v 내지 50% w/v, 약 5% w/v 내지 10% w/v, 약 5% w/v 내지 20% w/v, 약 5% w/v 내지 30% w/v, 약 5% w/v 내지 40% w/v, 약 5% w/v 내지 50% w/v, 약 10% w/v 내지 20% w/v, 약 10% w/v 내지 30% w/v, 약 10% w/v 내지 40% w/v, 약 10% w/v 내지 50% w/v, 약 15% w/v 내지 20% w/v, 약 15% w/v 내지 30% w/v, 약 15% w/v 내지 40% w/v, 약 15% w/v 내지 50% w/v, 약 20% w/v 내지 30% w/v, 약 20% w/v 내지 40% w/v, 약 20% w/v 내지 50% w/v, 약 25% w/v 내지 30% w/v, 약 25% w/v 내지 40% w/v, 약 25% w/v 내지 50% w/v, 약 30% w/v 내지 40% w/v, 약 30% w/v 내지 50% w/v, 약 35% w/v 내지 40% w/v, 약 35% w/v 내지 50% w/v, 약 40% w/v 내지 50% w/v, 또는 약 45% w/v 내지 50% w/v의 범위 내에 있을 수 있다. 일부 실시양태에서, 장성 조절제의 양은 약 1% w/v, 약 2% w/v, 약 3% w/v, 약 4% w/v, 약 5% w/v, 약 6% w/v, 약 7% w/v, 약 8% w/v, 약 9% w/v 또는 약 10% w/v이다. 일부 실시양태에서, 장성 조절제의 양은 약 7% w/v이다. 일부 실시양태에서, 장성 조절제의 양은 약 8% w/v이다. 일부 실시양태에서, 장성 조절제의 양은 약 9% w/v이다. 일부 실시양태에서, 장성 조절제의 양은 약 10% w/v이다.
장성 조절제의 농도는 약 1 mg/㎖ 내지 500 mg/㎖의 범위 내에서 달라질 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 수성 약학 제제 중의 장성 조절제의 농도는 약 1 mg/㎖ 내지 400 mg/㎖, 1 mg/㎖ 내지 300 mg/㎖, 1 mg/㎖ 내지 200 mg/㎖, 1 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖, 10 mg/㎖ 내지 500 mg/㎖, 10 mg/㎖ 내지 400 mg/㎖, 10 mg/㎖ 내지 300 mg/㎖, 10 mg/㎖ 내지 200 mg/㎖, 10 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖, 20 mg/㎖ 내지 500 mg/㎖, 20 mg/㎖ 내지 400 mg/㎖, 20 mg/㎖ 내지 300 mg/㎖, 20 mg/㎖ 내지 200 mg/㎖, 20 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖, 30 mg/㎖ 내지 500 mg/㎖, 30 mg/㎖ 내지 400 mg/㎖, 30 mg/㎖ 내지 300 mg/㎖, 30 mg/㎖ 내지 200 mg/㎖, 30 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖, 40 mg/㎖ 내지 500 mg/㎖, 40 mg/㎖ 내지 400 mg/㎖, 40 mg/㎖ 내지 300 mg/㎖, 40 mg/㎖ 내지 200 mg/㎖, 40 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖, 50 mg/㎖ 내지 500 mg/㎖, 50 mg/㎖ 내지 400 mg/㎖, 50 mg/㎖ 내지 300 mg/㎖, 50 mg/㎖ 내지 200 mg/㎖, 50 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖, 60 mg/㎖ 내지 500 mg/㎖, 60 mg/㎖ 내지 400 mg/㎖, 60 mg/㎖ 내지 300 mg/㎖, 60 mg/㎖ 내지 200 mg/㎖, 60 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖, 70 mg/㎖ 내지 500 mg/㎖, 70 mg/㎖ 내지 400 mg/㎖, 70 mg/㎖ 내지 300 mg/㎖, 70 mg/㎖ 내지 200 mg/㎖, 70 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖, 80 mg/㎖ 내지 500 mg/㎖, 80 mg/㎖ 내지 400 mg/㎖, 80 mg/㎖ 내지 300 mg/㎖, 80 mg/㎖ 내지 200 mg/㎖, 80 mg/㎖ 내지 200 mg/㎖, 90 mg/㎖ 내지 500 mg/㎖, 90 mg/㎖ 내지 400 mg/㎖, 90 mg/㎖ 내지 300 mg/㎖, 90 mg/㎖ 내지 200 mg/㎖, 90 mg/㎖ 내지 100 mg/㎖, 100 mg/㎖ 내지 500 mg/㎖, 100 mg/㎖ 내지 400 mg/㎖, 100 mg/㎖ 내지 300 mg/㎖, 100 mg/㎖ 내지 200 mg/㎖, 200 mg/㎖ 내지 500 mg/㎖, 200 mg/㎖ 내지 400 mg/㎖, 200 mg/㎖ 내지 300 mg/㎖, 300 mg/㎖ 내지 500 mg/㎖, 300 mg/㎖ 내지 400 mg/㎖, 또는 400 mg/㎖ 내지 500 mg/㎖의 범위 내에 있을 수 있다. 일부 실시양태에서, 장성 조절제의 농도는 약 10 mg/㎖, 약 20 mg/㎖, 약 30 mg/㎖, 약 40 mg/㎖, 약 50 mg/㎖, 약 60 mg/㎖, 약 70 mg/㎖, 약 80 mg/㎖, 약 90 mg/㎖ 또는 약 100 mg/㎖이다. 일부 실시양태에서, 장성 조절제의 농도는 약 50 mg/㎖이다. 일부 실시양태에서, 장성 조절제의 농도는 약 80 mg/㎖이다. 일부 실시양태에서, 장성 조절제의 농도는 약 100 mg/㎖이다. 일부 실시양태에서, 장성 조절제는 트레할로스(예를 들면, D-트레할로스)이고, 농도는 약 80 mg/㎖이다.
일부 실시양태에서, 장성 조절제의 농도는 약 100 mM 내지 500 mM이다. 예를 들면, 본원에 개시된 수성 약학 제제 중의 장성 조절제의 농도는 100 mM 내지 400 mM, 100 mM 내지 300 mM, 100 mM 내지 200 mM, 200 mM 내지 500 mM, 200 mM 내지 400 mM, 200 mM 내지 300 mM, 300 mM 내지 500 mM, 300 mM 내지 400 mM, 또는 400 mM 내지 500 mM일 수 있다. 일부 실시양태에서, 장성 조절제의 농도는 약 200 mM 내지 300 mM, 예를 들면, 210 mM 내지 300 mM, 220 mM 내지 300 mM, 230 mM 내지 300 mM, 240 mM 내지 300 mM, 250 mM 내지 300 mM, 260 mM 내지 300 mM, 270 mM 내지 300 mM, 280 mM 내지 300 mM, 290 mM 내지 300 mM, 200 mM 내지 290 mM, 210 mM 내지 290 mM, 220 mM 내지 290 mM, 230 mM 내지 290 mM, 240 mM 내지 290 mM, 250 mM 내지 290 mM, 260 mM 내지 290 mM, 270 mM 내지 290 mM, 280 mM 내지 290 mM, 200 mM 내지 280 mM, 210 mM 내지 280 mM, 220 mM 내지 280 mM, 230 mM 내지 280 mM, 240 mM 내지 280 mM, 250 mM 내지 280 mM, 260 mM 내지 280 mM, 270 mM 내지 280 mM, 200 mM 내지 270 mM, 210 mM 내지 270 mM, 220 mM 내지 270 mM, 230 mM 내지 270 mM, 240 mM 내지 270 mM, 250 mM 내지 270 mM, 260 mM 내지 270 mM, 200 mM 내지 260 mM, 210 mM 내지 260 mM, 220 mM 내지 260 mM, 230 mM 내지 260 mM, 240 mM 내지 260 mM, 250 mM 내지 260 mM, 200 mM 내지 250 mM, 210 mM 내지 250 mM, 220 mM 내지 250 mM, 230 mM 내지 250 mM, 240 mM 내지 250 mM, 200 mM 내지 240 mM, 210 mM 내지 240 mM, 220 mM 내지 240 mM, 230 mM 내지 240 mM, 200 mM 내지 230 mM, 210 mM 내지 230 mM, 220 mM 내지 230 mM, 200 mM 내지 220 mM, 210 mM 내지 220 mM, 또는 210 mM 내지 220 mM이다. 일부 실시양태에서, 장성 조절제의 농도는 약 220 mM 내지 260 mM, 예를 들면, 약 220 mM, 230 mM, 240 mM, 250 mM 또는 260 mM이다.
본원에 기재된 방법은 하나 이상의 임의적 부형제 및/또는 성분을 첨가하는 단계, 예를 들면, 하나 이상의 항산화제, 항균제, 계면활성제, 윤활제, 증점제, 보존제 및/또는 킬레이팅제를 첨가하는 단계도 포함할 수 있다.
일부 실시양태에서, 사용된 항산화제의 양은 약 0.001% w/v 내지 5% w/v, 예를 들면, 약 0.001% w/v 내지 4.5% w/v, 0.001% w/v 내지 4% w/v, 0.001% w/v 내지 3% w/v, 0.001% w/v 내지 2% w/v, 0.002% w/v 내지 1% w/v, 0.001% w/v 내지 0.5% w/v, 또는 0.001% w/v 내지 0.05% w/v의 범위 내에 있다. 일부 실시양태에서, 사용되는 항산화제의 양은 약 0.001% w/v 내지 약 0.5% w/v, 약 0.1% w/v 내지 약 0.5% w/v, 약 0.2% w/v 내지 약 0.5% w/v, 약 0.3% w/v 내지 약 0.5% w/v, 약 0.4% w/v 내지 약 0.5% w/v, 약 0.01% w/v 내지 약 0.4% w/v, 약 0.1% w/v 내지 약 0.4% w/v, 약 0.2% w/v 내지 약 0.4% w/v, 약 0.3% w/v 내지 약 0.4% w/v, 약 0.01% w/v 내지 약 0.3% w/v, 약 0.1% w/v 내지 약 0.3% w/v, 약 0.2% w/v 내지 약 0.3% w/v, 약 0.01% w/v 내지 약 0.2% w/v, 약 0.1% w/v 내지 약 0.2% w/v, 또는 약 0.01% w/v 내지 약 0.1% w/v의 범위 내에 있다.
이러한 항균제는 약 0.005% w/v 내지 0.5% w/v, 예를 들면, 약 0.001% w/v 내지 0.01% w/v, 약 0.01% w/v 내지 0.1% w/v, 약 0.1% w/v 내지 0.5% w/v, 또는 약 0.01% w/v 내지 0.05% w/v의 수준으로 사용될 수 있다.
본원에 기재된 방법은 펩티드모방 제제를 적합한 과정, 예를 들면, 원심분리 또는 여과로 미리 여과하고/하거나 청징시키는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 여과는 임의의 적합한 수단, 예를 들면, 뎁쓰 필터 여재(depth filter media) 또는 멤브레인 필터에 의한 여과일 수 있다. 일부 실시양태에서, 여과는 0.22 마이크로미터 필터에 의한 여과일 수 있다.
상기 방법은 임의적으로 수성 약학 제제를 멸균하는 단계를 포함할 수 있다. 멸균은 임의의 적합한 기법에 의해 수행될 수 있다. 예를 들면, 적합한 멸균 방법은 멸균 여과, 화학적 멸균, 방사선조사 열 여과, 및 수성 약학 제제에의 화학적 살균제의 첨가 중 하나 이상의 방법을 포함할 수 있다. 일부 예에서, 제제는 습열 멸균에 의해 멸균된다. 일부 예에서, 제제는 건열 멸균에 의해 멸균된다. 일부 예에서, 제제는 화학적 냉온 멸균에 의해 멸균된다. 일부 예에서, 제제는 방사선 멸균에 의해 멸균된다. 일부 예에서, 제제는 여과에 의해 멸균된다. 일부 예에서, 제제는 적절한 마이크론 멸균 등급 필터를 사용한 여과에 의해 멸균된다. 여과는 임의의 적합한 수단, 예를 들면, 셀룰로스-기제 필터, 셀룰로스 에스테르(MCE), 폴리비닐리덴 플루오라이드(PVDF), 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE) 또는 폴리에테르설폰(PES) 필터에 의해 수행될 수 있다. 일부 실시양태에서, PVDF 필터가 사용된다. 임의의 적절한 마이크론 크기의 필터가 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, 필터 크기는 0.001 마이크로미터 내지 0.5 마이크로미터, 예를 들면, 0.001 마이크로미터 내지 0.01 마이크로미터, 0.01 마이크로미터 내지 0.1 마이크로미터, 0.1 마이크로미터 내지 0.2 마이크로미터, 0.2 마이크로미터 내지 0.3 마이크로미터, 0.3 마이크로미터 내지 0.4 마이크로미터, 또는 0.4 마이크로미터 내지 0.5 마이크로미터일 수 있다. 일부 실시양태에서, 0.22 마이크로미터 필터가 사용된다. 일부 실시양태에서, 0.22 마이크로미터 PVDF 필터가 사용된다.
수성 약학 제제는 직접적인 투여에 적합한 형태로 존재할 수 있거나, 환자에게 투여되는 형태에 비해 희석을 요구하는 농축된 형태로 존재할 수 있다. 예를 들면, 본 개시에 기재된 수성 약학 제제는 임의의 추가 희석 또는 재구성 없이 직접적인 투여에 적합한 형태로 존재할 수 있다. 상기 제제는 최종 농도를 수득하기 위해 투여 전에 적합한 수성 희석제(들)로 희석될 수 있거나 재구성될 수 있다. 희석제는 주사 또는 주입 유체일 수 있다. 주사 또는 주입 유체의 예로는 WFI(주사용 정균수), SWFI(주사용 멸균수), D5W(물 중의 덱스트로스 5%), DlOW(물 중의 덱스트로스 10%), D5LR(락테이트 링거 용액 중의 덱스트로스), D5 ¼S(1/4 강도 식염수 중의 덱스트로스 5%(5% 덱스트로스 및 0.22% 염화나트륨 주사액)), D5½S(½ 강도 식염수 중의 덱스트로스 5%(5% 덱스트로스 및 0.45% 염화나트륨 주사액)), D5NS(생리식염수 중의 덱스트로스 5%(5% 덱스트로스 및 0.9% 염화나트륨 주사액)), D5R(링거 주사액 중의 덱스트로스 5%), DIONS(생리식염수 중의 덱스트로스 10%(10% 덱스트로스 및 0.9% 염화나트륨 주사액)), ISlOW(식염수 중의 전화당 10%(0.9% 염화나트륨 주사액 중의 10% 전화당)), LR(락테이트 링커 주사액), Pr(단백질 가수분해물 주사액), R(링거 주사액), NS 염화나트륨 0.9%(생리식염수), SOD CL 5(염화나트륨 5%(5% 염화나트륨 주사액)) 및 Sod Lac(젖산나트륨, 1/6 Molar(M/6 젖산나트륨 주사액))이 있으나, 이들로 한정되지 않는다. 일부 예에서, 제제는 0.9% 염화나트륨, 물 중의 5% 덱스트로스(D5W), 생리식염수 중의 5% 덱스트로스(D5NS), 절반 양의 생리식염수 중의 5% 덱스트로스(D5 1/2NS), 락테이트 링거 주사액 또는 이들의 혼합물로 희석될 수 있다. 희석/재구성은 투여 직전에 수행될 수 있다. 일부 경우들에서, 희석/재구성은 투여 직전에 수행될 수 있다. 일부 경우들에서, 희석은 대상체에게 투여되기 최대 1분, 5분, 15분, 30분, 45분, 60분, 90분, 2시간, 3시간, 4시간, 5시간, 6시간, 7시간, 8시간, 9시간, 10시간, 11시간, 12시간, 13시간, 14시간, 15시간, 16시간, 17시간, 18시간, 19시간, 20시간, 21시간, 22시간, 23시간 또는 24시간 전에 수행된다. 일부 예에서, 재구성되고 희석된 용액은 재구성 및/또는 희석 후 1시간 내지 10시간, 2시간 내지 8시간, 3시간 내지 7시간, 또는 4시간 내지 6시간 이내에 사용된다. 일부 예에서, 제제는 투여되기 1일, 2일, 3일, 4일, 5일, 6일 또는 1주 초과의 시간 전에 희석/재구성된다.
도 1은 본 개시에 따른 예시적 수성 제제의 제조 과정을 보여준다.
순도, 안정성 및 분해
본 개시의 제제는 낮은 내독소 농도를 특징으로 할 수 있다. 일부 실시양태에서, 제제는 약 100 EU/㎖ 미만, 예를 들면, 약 90 EU/㎖, 80 EU/㎖, 70 EU/㎖, 60 EU/㎖, 50 EU/㎖, 40 EU/㎖, 30 EU/㎖, 20 EU/㎖, 10 EU/㎖, 5 EU/㎖, 1 EU/㎖, 0.5 EU/㎖, 0.2 EU/㎖, 0.1 EU/㎖, 0.05 EU/㎖, 0.01 EU/㎖, 0.005 EU/㎖ 또는 0.001 EU/㎖ 미만의 내독소 농도를 가질 수 있다. 일부 실시양태에서, 내독소 농도는 0.1 EU/㎖ 내지 10 EU/㎖, 예를 들면, 약 0.1 EU/㎖ 내지 1 EU/㎖, 0.1 EU/㎖ 내지 2 EU/㎖, 0.1 EU/㎖ 내지 3 EU/㎖, 0.1 EU/㎖ 내지 4 EU/㎖, 0.1 EU/㎖ 내지 5 EU/㎖, 0.1 EU/㎖ 내지 6 EU/㎖, 0.1 EU/㎖ 내지 7 EU/㎖, 0.1 EU/㎖ 내지 8 EU/㎖, 0.1 EU/㎖ 내지 9 EU/㎖, 1 EU/㎖ 내지 2 EU/㎖, 1 EU/㎖ 내지 3 EU/㎖, 1 EU/㎖ 내지 4 EU/㎖, 1 EU/㎖ 내지 5 EU/㎖, 1 EU/㎖ 내지 6 EU/㎖, 1 EU/㎖ 내지 7 EU/㎖, 1 EU/㎖ 내지 8 EU/㎖, 1 EU/㎖ 내지 9 EU/㎖, 1 EU/㎖ 내지 10 EU/㎖, 2 EU/㎖ 내지 3 EU/㎖, 2 EU/㎖ 내지 4 EU/㎖, 2 EU/㎖ 내지 5 EU/㎖, 2 EU/㎖ 내지 6 EU/㎖, 2 EU/㎖ 내지 7 EU/㎖, 2 EU/㎖ 내지 8 EU/㎖, 2 EU/㎖ 내지 9 EU/㎖, 2 EU/㎖ 내지 10 EU/㎖, 3 EU/㎖ 내지 4 EU/㎖, 3 EU/㎖ 내지 5 EU/㎖, 3 EU/㎖ 내지 6 EU/㎖, 3 EU/㎖ 내지 7 EU/㎖, 3 EU/㎖ 내지 8 EU/㎖, 3 EU/㎖ 내지 9 EU/㎖, 3 EU/㎖ 내지 10 EU/㎖, 4 EU/㎖ 내지 5 EU/㎖, 4 EU/㎖ 내지 6 EU/㎖, 4 EU/㎖ 내지 7 EU/㎖, 4 EU/㎖ 내지 8 EU/㎖, 4 EU/㎖ 내지 9 EU/㎖, 4 EU/㎖ 내지 10 EU/㎖, 5 EU/㎖ 내지 6 EU/㎖, 5 EU/㎖ 내지 7 EU/㎖, 5 EU/㎖ 내지 8 EU/㎖, 5 EU/㎖ 내지 9 EU/㎖, 5 EU/㎖ 내지 10 EU/㎖, 6 EU/㎖ 내지 7 EU/㎖, 6 EU/㎖ 내지 8 EU/㎖, 6 EU/㎖ 내지 9 EU/㎖, 6 EU/㎖ 내지 10 EU/㎖, 7 EU/㎖ 내지 8 EU/㎖, 7 EU/㎖ 내지 9 EU/㎖, 7 EU/㎖ 내지 10 EU/㎖, 8 EU/㎖ 내지 9 EU/㎖, 8 EU/㎖ 내지 10 EU/㎖, 또는 9 EU/㎖ 내지 10 EU/㎖이다.
일부 실시양태에서, 본 개시의 제제는 본질적으로 미립자 무함유 용액이다. 일부 실시양태에서, 상기 제제는 약 1 ㎛, 2 ㎛, 3 ㎛, 4 ㎛, 5 ㎛, 6 ㎛, 7 ㎛, 8 ㎛, 9 ㎛, 10 ㎛, 11 ㎛, 12 ㎛, 13 ㎛, 14 ㎛, 15 ㎛, 16 ㎛, 17 ㎛, 18 ㎛, 19 ㎛, 20 ㎛, 21 ㎛, 22 ㎛, 23 ㎛, 24 ㎛, 25 ㎛, 26 ㎛, 27 ㎛, 28 ㎛, 29 ㎛, 30 ㎛, 35 ㎛, 40 ㎛, 45 ㎛ 또는 50 ㎛ 초과의 크기를 갖는 입자를 본질적으로 포함하지 않는다.
일부 실시양태에서, 상기 제제는 제제 1 ㎖ 또는 5 ㎖당 10 ㎛ 이상의 크기를 갖는 최대 약 1, 약 2개, 약 3개, 약 4개, 약 5개, 약 6개, 약 7개, 약 8개, 약 9개, 약 10개, 약 11개, 약 12개, 약 13개, 약 14개, 약 15개, 약 16개, 약 17개, 약 18개, 약 19개, 약 20개, 약 21개, 약 22개, 약 23개, 약 24개, 약 25개, 약 26개, 약 27개, 약 28개, 약 29개, 약 30개, 약 50개, 약 100개, 약 200개, 약 300개, 약 400개, 약 500개, 약 600개, 약 700개, 약 800개, 약 900개, 약 1,000개, 약 1,100개, 약 1,200개, 약 1,300개, 약 1,400개, 약 1,500개, 약 1,600개, 약 1,700개, 약 1,800개, 약 1,900개, 약 2,000개, 약 2,200개, 약 2,400개, 약 2,600개, 약 2,800개, 약 3,000개, 약 3,500개, 약 4,000개, 약 4,500개, 약 5,000개, 약 5,500개, 약 6,000개, 약 6,500개, 약 7,000개, 약 8,000개, 약 8,500개, 약 9,000개, 약 9,500개 또는 약 10,000개의 입자를 포함한다. 일부 실시양태에서, 본 개시의 제제는 10 ㎛ 이상의 크기를 갖는 입자를 본질적으로 포함하지 않는다. 일부 실시양태에서, 본 개시의 제제는 제제 1 ㎖ 또는 5 ㎖당 10 ㎛ 이상의 크기를 갖는 500개 미만의 입자를 포함한다. 일부 실시양태에서, 본 개시의 제제는 제제 1 ㎖ 또는 5 ㎖당 10 ㎛ 이상의 크기를 갖는 1000개 미만의 입자를 포함한다.
일부 실시양태에서, 본 개시의 제제는 제제 1 ㎖ 또는 5 ㎖당 10 ㎛ 이상의 크기를 갖는 1,200개 미만의 입자를 포함한다. 일부 실시양태에서, 본 개시의 제제는 제제 1 ㎖ 또는 5 ㎖당 10 ㎛ 이상의 크기를 갖는 1,000개 내지 1,200개 미만의 입자를 포함한다.
일부 실시양태에서, 제제는 제제 1 ㎖ 또는 5 ㎖당 25 ㎛ 이상의 크기를 갖는 최대 약 1개, 약 2개, 약 3개, 약 4개, 약 5개, 약 6개, 약 7개, 약 8개, 약 9개, 약 10개, 약 11개, 약 12개, 약 13개, 약 14개, 약 15개, 약 16개, 약 17개, 약 18개, 약 19개, 약 20개, 약 21개, 약 22개, 약 23개, 약 24개, 약 25개, 약 26개, 약 27개, 약 28개, 약 29개, 약 30개, 약 50개, 약 60개, 약 70개, 약 80개, 약 90개, 약 100개, 약 110개, 약 120개, 약 130개, 약 140개, 약 150개, 약 200개, 약 300개, 약 400개, 약 500개, 약 600개, 약 700개, 약 800개, 약 900개, 약 1,000개, 약 1,100개, 약 1,200개, 약 1,300개, 약 1,400개, 약 1,500개, 약 1,600개, 약 1,700개, 약 1,800개, 약 1,900개, 약 2,000개, 약 2,500개, 약 3,000개, 약 3,500개, 약 4,000개, 약 4,500개, 약 5,000개, 약 5,500개 또는 약 6,000개의 입자를 포함한다. 일부 실시양태에서, 본 개시의 제제는 25 ㎛ 이상의 크기를 갖는 입자를 본질적으로 포함하지 않는다. 일부 실시양태에서, 제제는 제제 1 ㎖ 또는 5 ㎖당 25 ㎛ 이상의 크기를 갖는 최대 50개의 입자를 포함한다. 일부 실시양태에서, 제제는 제제 1 ㎖ 또는 5 ㎖당 25 ㎛ 이상의 크기를 갖는 최대 100개의 입자를 포함한다. 일부 실시양태에서, 제제는 제제 1 ㎖ 또는 5 ㎖당 25 ㎛ 이상의 크기를 갖는 최대 120개의 입자를 포함한다. 일부 실시양태에서, 제제는 제제 1 ㎖ 또는 5 ㎖당 25 ㎛ 이상의 크기를 갖는 약 100개 내지 120개의 입자를 포함한다.
일부 실시양태에서, 본 개시의 제제는 50 ㎛ 이상의 크기를 갖는 입자를 본질적으로 포함하지 않는다. 일부 실시양태에서, 제제는 제제 1 ㎖ 또는 5 ㎖당 50 ㎛ 이상의 크기를 갖는 최대 1개의 입자를 포함한다. 일부 실시양태에서, 제제는 제제 1 ㎖ 또는 5 ㎖당 50 ㎛ 이상의 크기를 갖는 최대 2개의 입자를 포함한다. 일부 실시양태에서, 제제는 제제 1 ㎖ 또는 5 ㎖당 50 ㎛ 이상의 크기를 갖는 최대 3개의 입자를 포함한다. 일부 실시양태에서, 제제는 제제 1 ㎖ 또는 5 ㎖당 50 ㎛ 이상의 크기를 갖는 약 1개 내지 5개의 입자를 포함한다. 일부 실시양태에서, 제제는 50 ㎛ 이상의 크기를 갖는 입자를 본질적으로 포함하지 않는다. 일부 실시양태에서, 제제는 용기당 50 ㎛ 이상의 크기를 갖는 최대 1개의 입자를 포함한다. 일부 실시양태에서, 제제는 용기당 50 ㎛ 이상의 크기를 갖는 최대 2개의 입자를 포함한다. 일부 실시양태에서, 제제는 용기당 50 ㎛ 이상의 크기를 갖는 최대 3개의 입자를 포함한다. 일부 실시양태에서, 제제는 용기당 25 ㎛ 이상의 크기를 갖는 약 1개 내지 5개의 입자를 포함한다.
일부 실시양태에서, 제제는 제제 ㎖당 10 ㎛ 이상의 크기를 갖는 0개 내지 10,000개, 100개 내지 10,000개, 500개 내지 10,000개, 1,000개 내지 10,000개, 1,500개 내지 10,000개, 2,000개 내지 10,000개, 2,500개 내지 10,000개, 3,000개 내지 10,000개, 3,500개 내지 10,000개, 4,000개 내지 10,000개, 4,500개 내지 10,000개, 5,000개 내지 10,000개, 5,500개 내지 10,000개, 6,000개 내지 10,000개, 6,500개 내지 10,000개, 7,000개 내지 10,000개, 7,500개 내지 10,000개, 8,000개 내지 10,000개, 8,500개 내지 10,000개, 9,000개 내지 10,000개, 또는 9,500개 내지 10,000개의 입자를 포함한다.
일부 실시양태에서, 제제는 제제 5 ㎖당 10 ㎛ 이상의 크기를 갖는 0개 내지 10,000개, 100개 내지 10,000개, 500개 내지 10,000개, 1,000개 내지 10,000개, 1,500개 내지 10,000개, 2,000개 내지 10,000개, 2,500개 내지 10,000개, 3,000개 내지 10,000개, 3,500개 내지 10,000개, 4,000개 내지 10,000개, 4,500개 내지 10,000개, 5,000개 내지 10,000개, 5,500개 내지 10,000개, 6,000개 내지 10,000개, 6,500개 내지 10,000개, 7,000개 내지 10,000개, 7,500개 내지 10,000개, 8,000개 내지 10,000개, 8,500개 내지 10,000개, 9,000개 내지 10,000개, 또는 9,500개 내지 10,000개의 입자를 포함한다.
일부 실시양태에서, 제제는 제제 ㎖당 25 ㎛ 이상의 크기를 갖는 0개 내지 10,000개, 100개 내지 10,000개, 500개 내지 10,000개, 1,000개 내지 10,000개, 1,500개 내지 10,000개, 2,000개 내지 10,000개, 2,500개 내지 10,000개, 3,000개 내지 10,000개, 3,500개 내지 10,000개, 4,000개 내지 10,000개, 4,500개 내지 10,000개, 5,000개 내지 10,000개, 5,500개 내지 10,000개, 6,000개 내지 10,000개, 6,500개 내지 10,000개, 7,000개 내지 10,000개, 7,500개 내지 10,000개, 8,000개 내지 10,000개, 8,500개 내지 10,000개, 9,000개 내지 10,000개, 또는 9,500개 내지 10,000개의 입자를 포함한다.
일부 실시양태에서, 제제는 제제 5 ㎖당 25 ㎛ 이상의 크기를 갖는 0개 내지 10,000개, 100개 내지 10,000개, 500개 내지 10,000개, 1,000개 내지 10,000개, 1,500개 내지 10,000개, 2,000개 내지 10,000개, 2,500개 내지 10,000개, 3,000개 내지 10,000개, 3,500개 내지 10,000개, 4,000개 내지 10,000개, 4,500개 내지 10,000개, 5,000개 내지 10,000개, 5,500개 내지 10,000개, 6,000개 내지 10,000개, 6,500개 내지 10,000개, 7,000개 내지 10,000개, 7,500개 내지 10,000개, 8,000개 내지 10,000개, 8,500개 내지 10,000개, 9,000개 내지 10,000개, 또는 9,500개 내지 10,000개의 입자를 포함한다.
일부 실시양태에서, 제제는 제제 1 ㎖당 50 ㎛ 이상의 크기를 갖는 0개 내지 10,000개, 100개 내지 10,000개, 500개 내지 10,000개, 1,000개 내지 10,000개, 1,500개 내지 10,000개, 2,000개 내지 10,000개, 2,500개 내지 10,000개, 3,000개 내지 10,000개, 3,500개 내지 10,000개, 4,000개 내지 10,000개, 4,500개 내지 10,000개, 5,000개 내지 10,000개, 5,500개 내지 10,000개, 6,000개 내지 10,000개, 6,500개 내지 10,000개, 7,000개 내지 10,000개, 7,500개 내지 10,000개, 8,000개 내지 10,000개, 8,500개 내지 10,000개, 9,000개 내지 10,000개, 또는 9,500개 내지 10,000개의 입자를 포함한다.
일부 실시양태에서, 제제는 제제 5 ㎖당 50 ㎛ 이상의 크기를 갖는 0개 내지 10,000개, 100개 내지 10,000개, 500개 내지 10,000개, 1,000개 내지 10,000개, 1,500개 내지 10,000개, 2,000개 내지 10,000개, 2,500개 내지 10,000개, 3,000개 내지 10,000개, 3,500개 내지 10,000개, 4,000개 내지 10,000개, 4,500개 내지 10,000개, 5,000개 내지 10,000개, 5,500개 내지 10,000개, 6,000개 내지 10,000개, 6,500개 내지 10,000개, 7,000개 내지 10,000개, 7,500개 내지 10,000개, 8,000개 내지 10,000개, 8,500개 내지 10,000개, 9,000개 내지 10,000개, 또는 9,500개 내지 10,000개의 입자를 포함한다.
일부 실시양태에서, 본 개시의 제제는 일회 또는 다회 냉동-해동에의 노출 후 안정한 상태로 남아있을 수 있다. 본 개시의 제제는 물리적 교반, 예컨대, 생성물을 한 위치로부터 또 다른 위치로 운반할 때 우연히 접하게 될 것으로 예상되는 물리적 교반에의 노출 후에도 안정한 상태로 남아있을 수 있다. 안정성은 침전물 형성에 대한 시각적 검사, (예를 들면, 크기-배제 HPLC에 의한) 스트레스 조건에의 노출 후 용액에 남아있는 퍼센트 펩티드모방 거대고리의 분석, 또는 (예를 들면, 음이온 교환 또는 역상 HPLC 분석에 의한) 펩티드모방 거대고리의 화학적 변이체 및/또는 분해 생성물의 형성 분석을 비롯한 다수의 상이한 방식들 중 어느 한 방식에 의해 측정될 수 있다. 본 개시의 일부 실시양태에서, 육안으로 볼 수 있는 침전물이 적어도 1회 냉동-해동 후 제제에서 형성되지 않는다. 일부 실시양태에서, 제제는 적어도 3회 냉동-해동 후 안정한 상태로 남아있다. 일부 실시양태에서, 제제는 적어도 6회 냉동-해동 후 안정한 상태로 남아있다. 일부 실시양태에서, 적어도 80%, 85%, 90%, 95%, 96%, 97%, 98% 또는 99%의 펩티드모방 거대고리가 적어도 1회 냉동-해동 후 제제에 남아있다.
일부 실시양태에서, 본 개시의 제제에서 형성된 총 펩티드모방 분해 생성물은 1개월의 기간 동안 40℃의 온도에서 저장될 때 1.0% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 형성된 화학식 1의 화합물의 총 분해 생성물은 1개월의 기간 동안 40℃의 온도에서 저장될 때 약 0.9%, 약 0.8%, 약 0.7%, 약 0.6%, 약 0.5%, 약 0.4%, 약 0.3%, 약 0.2% 또는 약 0.1% 미만이다.
일부 실시양태에서, 본 개시의 제제에서 형성된 총 펩티드모방 분해 생성물은 약 2개월, 약 3개월, 약 4개월, 약 5개월 또는 약 6개월의 기간 동안 40℃의 온도에서 저장될 때 1.0% 미만이다.
일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0.001%, 0.01%, 0.1%, 0.5%, 1.0%, 1.5%, 2.0%, 2.5%, 3.0%, 3.5%, 4.0%, 4.5%, 5.0%, 5.5%, 6.0%, 6.5%, 7.0%, 7.5%, 8.0%, 8.5%, 9.0%, 9,5% 또는 10% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 1.0% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 2.0% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 3.0% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 4.0% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 5.0% 미만이다.
일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 -20℃의 온도에서 저장될 때 0.5% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 -20℃의 온도에서 저장될 때 1% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 -20℃의 온도에서 저장될 때 1.5% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 -20℃의 온도에서 저장될 때 2% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 -20℃의 온도에서 저장될 때 2.5% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 -20℃의 온도에서 저장될 때 3.0% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 -20℃의 온도에서 저장될 때 5.0% 미만이다.
일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 5℃의 온도에서 저장될 때 0.5% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 5℃의 온도에서 저장될 때 1% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 5℃의 온도에서 저장될 때 1.5% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 5℃의 온도에서 저장될 때 2.0% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 5℃의 온도에서 저장될 때 2.5% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 5℃의 온도에서 저장될 때 3.0% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 5℃의 온도에서 저장될 때 5.0% 미만이다.
일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 25℃의 온도에서 저장될 때 0.5% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 25℃의 온도에서 저장될 때 1% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 25℃의 온도에서 저장될 때 1.5% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 25℃의 온도에서 저장될 때 2.0% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 25℃의 온도에서 저장될 때 2.5% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 25℃의 온도에서 저장될 때 3.0% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 25℃의 온도에서 저장될 때 5.0% 미만이다.
일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 40℃의 온도에서 저장될 때 0.5% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 40℃의 온도에서 저장될 때 1% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 40℃의 온도에서 저장될 때 1.5% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 40℃의 온도에서 저장될 때 2.0% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 40℃의 온도에서 저장될 때 2.5% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 40℃의 온도에서 저장될 때 3.0% 미만이다. 일부 추가 실시양태에서, 임의의 저장 온도에서 제제 중의 임의의 단일 불순물의 양은 0개월, 0.5개월, 1.0개월, 1.5개월, 2.0개월, 2.5개월, 3.0개월, 3.5개월, 4.0개월, 4.5개월, 5.0개월, 5.5개월, 6.0개월, 8개월, 10개월 또는 12개월 이상의 기간 동안 40℃의 온도에서 저장될 때 5.0% 미만이다.
일부 경우들에서, 약학적으로 허용되는 제제는 약 1년 내지 5년에서 만료한다. 일부 경우들에서, 상기 제제는 약 1년, 2년, 3년 또는 4년에서 만료한다. 일부 경우들에서, 상기 제제는 5년 초과의 기간에서 만료한다. 일부 경우들에서, 상기 제제는 1년 미만의 기간에서 만료한다. 일부 경우들에서, 상기 제제는 1개월, 2개월, 3개월, 4개월, 5개월, 6개월, 7개월, 8개월, 9개월, 10개월 또는 11개월에서 만료한다.
일부 경우들에서, 제품 만료 시 펩티드모방 분해 생성물의 총량은 약 0.1% 내지 10%의 범위 내에 있다. 일부 경우들에서, 만료 시 총 분해 생성물은 약 0.01% 내지 1%, 약 0.01% 내지 2%, 약 0.01% 내지 3%, 약 0.01% 내지 4%, 약 0.01% 내지 5%, 약 0.01% 내지 6%, 약 0.01% 내지 7%, 약 0.01% 내지 8%, 약 0.01% 내지 9%, 약 1% 내지 2%, 약 1% 내지 3%, 약 1% 내지 4%, 약 1% 내지 5%, 약 1% 내지 6%, 약 1% 내지 7%, 약 1% 내지 8%, 약 1% 내지 9%, 약 2% 내지 3%, 약 3% 내지 4%, 약 2% 내지 5%, 약 2% 내지 6%, 약 2% 내지 7%, 약 2% 내지 8%, 약 2% 내지 9%, 약 3% 내지 4%, 약 3% 내지 5%, 약 3% 내지 6%, 약 3% 내지 7%, 약 3% 내지 8%, 약 3% 내지 9%, 약 3% 내지 10%, 약 4% 내지 5%, 약 4% 내지 6%, 약 4% 내지 7%, 약 4% 내지 8%, 약 4% 내지 9%, 약 4% 내지 10%, 약 5% 내지 6%, 약 5% 내지 7%, 약 5% 내지 8%, 약 5% 내지 9%, 약 5% 내지 10%, 약 6% 내지 7%, 약 6% 내지 8%, 약 6% 내지 9%, 약 6% 내지 10%, 약 7% 내지 8%, 약 7% 내지 9%, 약 7% 내지 10%, 약 8% 내지 9%, 약 8% 내지 10%, 또는 약 9% 내지 10%의 범위 내에 있다. 일부 실시양태에서, 만료 시 총 분해 생성물의 양은 약 1%, 약 2%, 약 3%, 약 4%, 약 5%, 약 6%, 약 7%, 약 8%, 약 9% 또는 약 10%이다. 일부 실시양태에서, 만료 시 총 분해 생성물의 양은 약 0.01%, 약 0.05%, 약 0.1%, 약 0.15%, 약 0.2%, 약 0.25%, 약 0.3%, 약 0.35%, 약 0.40%, 약 0.45%, 약 0.50%, 약 0.55%, 약 0.60%, 약 0.65%, 약 0.70%, 약 0.75%, 약 0.80%, 약 0.85%, 약 0.90%, 약 0.95% 또는 약 1.0%이다.
일부 경우들에서, 본 개시의 수성 약학 제제는 -40℃ 내지 65℃, 예를 들면, -5℃ 내지 40℃에서 저장된다. 일부 경우들에서, 상기 제제는 약 -40℃, 약 -30℃, -20℃, -10℃, -5℃, 0℃, 약 5℃, 약 10℃, 약 15℃, 약 20℃, 약 25℃, 약 30℃, 약 35℃, 약 40℃, 약 45℃, 약 50℃, 약 55℃, 약 60℃ 또는 약 65℃에서 저장될 수 있다. 일부 실시양태에서, 상기 제제는 주위 온도 이하의 온도에서 저장된다. 일부 실시양태에서, 상기 제제는 주위 온도 초과의 온도에서 저장된다.
스파징
일부 실시양태에서, 본 개시의 제제에서 펩티드모방 거대고리의 안정성은 상기 제제를 불활성 기체로 스파징함으로써 개선될 수 있다. 질소, 아르곤, 헬륨 또는 이들의 조합을 포함하나 이들로 한정되지 않는 다양한 불활성 기체들이 스파징 물질로서 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, 불활성 기체는 질소이다. 스파징은 일반적으로 산소가 감소되거나 제제 펩티드모방 거대고리로부터 완전히 제거될 때까지 수행된다. 스파징 시간은 제제의 양, 교반의 효과 및 불활성 기체의 유속을 포함하는 여러 요인들에 의해 좌우된다. 일부 실시양태에서, 스파징은 약 1분 내지 12시간 동안 제제를 통해 불활성 기체의 기포를 형성함으로써 수행된다. 일부 실시양태에서, 제제는 약 1분 내지 약 11시간, 약 1분 내지 약 10시간, 약 1분 내지 9시간, 약 1분 내지 8시간, 약 1분 내지 7시간, 약 1분 내지 6시간, 약 1분 내지 5시간, 약 1분 내지 4시간, 약 1분 내지 3시간, 약 1분 내지 2시간, 약 1분 내지 1시간, 약 1분 내지 45분, 약 1분 내지 약 30분, 약 1분 내지 15분, 약 1분 내지 10분, 약 1분 내지 약 9분, 약 1분 내지 8분, 약 1분 내지 약 7분, 약 1분 내지 6분, 약 1분 내지 약 5분, 약 1분 내지 약 4분, 약 1분 내지 약 3분, 또는 약 1분 내지 약 2분 동안 스파징된다. 일부 실시양태에서, 스파징은 약 1분 미만의 시간 동안 수행된다.
사용 방법
방법
한 양태에서, 본원은 펩티드모방 거대고리의 모델링 대상이 되는 단백질 또는 펩티드의 천연 리간드(들)에 결합하는 물질을 확인하기 위한 경쟁 결합 어세이에서 유용한 수성 약학 제제를 제공한다. 예를 들면, p53/MDMX 시스템에서, p53을 기반으로 한 표지된 펩티드모방 거대고리가 MDMX에 경쟁적으로 결합하는 소분자와 함께 MDMX 결합 어세이에서 사용될 수 있다. 경쟁 결합 연구는 p53/MDMX 시스템에 대해 특이적인 약물 후보의 신속한 시험관내 평가 및 측정을 가능하게 한다. 본원에 개시된 펩티드모방 거대고리들 및 이들의 결합 파트너들 중 임의의 펩티드모방 거대고리 및 이의 결합 파트너를 사용하여 이러한 결합 연구를 수행할 수 있다.
펩티드모방 거대고리에 대한 항체를 생성하는 방법도 제공된다. 일부 실시양태에서, 이 항체는 펩티드모방 거대고리, 및 펩티드모방 거대고리와 관련된 전구체 펩티드, 예컨대, p53 둘 다에 특이적으로 결합한다. 예를 들면, 이러한 항체는 천연 단백질-단백질 상호작용, 예를 들면, p53과 MDMX 사이의 결합을 파괴한다.
다른 양태에서, 본원은 p53, MDM2 또는 MDMX를 포함하는 분자의 비정상적인(예를 들면, 불충분한 또는 과도한) 발현 또는 활성과 관련된 장애의 위험에 있거나(또는 이러한 장애에 민감하거나) 이러한 장애를 갖는 대상체를 치료하는 예방적 및 치료적 방법 둘 다를 제공한다.
또 다른 실시양태에서, 장애는 적어도 부분적으로 p53 또는 MDM2 또는 MDMX의 비정상적인 수준(예를 들면, 과발현 또는 과소발현), 또는 비정상적인 활성을 나타내는 p53 또는 MDM2 또는 MDMX의 존재에 의해 야기된다. 따라서, p53으로부터 유래된 펩티드모방 거대고리에 의한 p53 또는 MDM2 또는 MDMX의 수준 및/또는 활성의 감소, 또는 p53 또는 MDM2 또는 MDMX의 수준 및/또는 활성의 향상은 예를 들면, 상기 장애의 불리한 증상을 완화시키거나 감소시키는 데 사용된다.
또 다른 양태에서, 본원은 결합 파트너들, 예를 들면, p53과 MDM2 사이 또는 p53과 MDMX 사이의 상호작용 또는 결합을 방해함으로써 과증식성 질환 및 염증성 장애를 포함하는 질환을 치료하거나 예방하는 방법을 제공한다. 이 방법은 유효량의 화합물을, 인간을 비롯한 온혈 동물에게 투여하는 단계를 포함한다. 일부 실시양태에서, 본원에 개시된 하나 이상의 화합물의 투여는 세포 생장 정지 또는 아폽토시스를 유도한다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "치료"는 질환, 질환의 증상 또는 질환에 대한 소인을 치료하거나, 치유하거나, 완화시키거나, 경감시키거나, 변경시키거나, 고치거나, 호전시키거나, 개선하거나 영향을 미칠 목적으로 질환, 질환의 증상 또는 질환에 대한 소인을 갖는 환자에게 치료제를 적용하거나 투여하거나, 상기 환자로부터 단리된 조직 또는 세포주에게 치료제를 적용하거나 투여하는 것으로서 정의된다.
질환 및 장애
일부 실시양태에서, 약학 제제는 암 및 신생물성 질환의 치료, 예방 및/또는 진단에 사용될 수 있다. 본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "암", "과증식성" 및 "신생물성"은 자가 생장 능력을 갖는 세포, 즉 신속히 증식하는 세포 생장을 특징으로 하는 비정상적인 상태 또는 질환을 지칭한다. 과증식성 질환 상태 및 신생물성 질환 상태는 병리학적, 즉 질환 상태를 특징짓거나 구성하는 상태로서 범주화될 수 있거나, 비병리학적, 즉 정상으로부터 벗어나 있지만 질환 상태와 관련되어 있지 않은 상태로서 범주화될 수 있다. 상기 용어는 조직병리학적 유형 또는 침습 단계와 관계 없이 모든 유형의 암성 생장 또는 종양발생성 과정, 전이성 조직 또는 악성적으로 형질전환된 세포, 조직 또는 장기를 포함하기 위한 것이다. 전이성 종양은 유방, 폐, 간, 결장 및 난소 유래의 종양들을 포함하나 이들로 한정되지 않는 다수의 일차 종양 유형들로부터 발생될 수 있다. "병리학적 과증식성" 세포는 악성 종양 성장을 특징으로 하는 질환 상태에서 일어난다. 비병리학적 과증식성 세포의 예로는 상처 회복과 관련된 세포의 증식이 있다. 세포 증식성 및/또는 분화성 장애의 예로는 암, 예를 들면, 암종, 육종 또는 전이성 장애가 있다. 일부 실시양태에서, 약학 제제는 유방암, 난소암, 결장암, 폐암, 이러한 암들의 전이 등을 조절/치료하기 위해 사용될 수 있다.
암 또는 신생물성 질환의 예로는 섬유육종, 근육종, 지방육종, 연골육종, 골발생성 육종, 척색종, 혈관육종, 내피육종, 림프혈관육종, 림프혈관내피육종, 활막종, 중피종, 에윙 종양, 평활근육종, 횡문근육종, 위암, 식도암, 직장암, 췌장암, 난소암, 전립선암, 자궁암, 두경부암, 피부암, 뇌암, 편평 세포 암종, 피지선 암종, 유두상 암종, 유두상 선암종, 낭선암종, 수질 암종, 기관지원성 암종, 신장 세포 암종, 간암, 담관 암종, 융모막암종, 고환종, 배아 암종, 윌름 종양, 자궁경부암, 고환암, 소세포 폐 암종, 비소세포 폐 암종, 방광 암종, 상피 암종, 신경교종, 성상세포종, 수모세포종, 두개인두종, 뇌실막종, 송과체종, 혈관모세포종, 청신경초종, 희소돌기신경교종, 뇌수막종, 흑색종, 신경모세포종, 망막모세포종, 백혈병, 림프종, 카포시 육종 또는 다형성 교모세포종이 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
일부 실시양태에서, 암은 두경부암, 흑색종, 폐암, 유방암 또는 신경교종이다.
일부 예에서, 암은 췌장암, 방광암, 결장암, 간암, 대장암(결장암 또는 직장암), 유방암, 전립선암, 신장암, 간세포암, 폐암, 난소암, 자궁경부암, 위암, 식도암, 두경부암, 흑색종, 신경내분비암, CNS 암, 뇌 종양, 골암, 피부암, 안종양, 융모막암종(태반의 종양), 육종 또는 연조직암이다.
일부 예에서, 암은 방광암, 골암, 유방암, 자궁경부암, CNS 암, 결장암, 안종양, 신장암, 간암, 폐암, 췌장암, 융모막암종(태반의 종양), 전립선암, 육종, 피부암, 연조직암 또는 위암이다.
일부 예에서, 암은 유방암이다. 본 약학 제제에 의해 치료될 수 있는 유방암의 비한정적 예로는 유관 상피내 암종(DCIS 또는 유관내 암종), 소엽성 상피내 암종(LCIS), 침습성(또는 침윤) 유관 암종, 침습성(또는 침윤) 소엽성 암종, 염증성 유방암, 삼중 음성 유방암, 유두의 파제트병, 가엽 종양(엽상 종양 또는 엽상 낭육종), 혈관육종, 선상 낭성(또는 선낭성) 암종, 저등급 선편평 암종, 수질 암종, 유두상 암종, 관상 암종, 화생성 암종, 미세유두상 암종 및 혼합된 암종이 있다.
일부 예에서, 암은 골암이다. 본 약학 제제에 의해 치료될 수 있는 골암의 비한정적 예로는 골육종, 연골육종 및 에윙 육종 과의 종양(ESFT)이 있다.
일부 예에서, 암은 피부암이다. 본 약학 제제에 의해 치료될 수 있는 피부암의 비한정적 예로는 흑색종, 기저 세포 피부암 및 편평 세포 피부암이 있다.
일부 예에서, 암은 안종양이다. 본 개시의 약학 제제에 의해 치료될 수 있는 안종양의 비한정적 예로는 맥락막 모반, 맥락막 흑색종, 맥락막 전이, 맥락막 혈관종, 맥락막 골종, 홍채 흑색종, 포도막 흑색종, 멜라닌세포종, 전이 망막 모세관 혈관종, RPE의 선천성 비대, RPE 선종 또는 망막모세포종이 있다.
증식성 장애의 예로는 조혈 신생물성 장애가 있다. 본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "조혈 신생물성 장애"는 조혈 유래의, 예를 들면, 골수, 림프 또는 적혈구 계통으로부터 발생된 과형성/신생물성 세포, 또는 이의 전구체 세포를 수반하는 질환을 포함한다. 상기 질환은 잘 분화되지 않은 급성 백혈병, 예를 들면, 적아세포 백혈병 및 급성 거핵아구 백혈병으로부터 발생될 수 있다. 추가 예시적 골수 장애는 급성 전구골수 백혈병(APML), 급성 골수성 백혈병(AML) 및 만성 골수성 백혈병(CML)(문헌(Vaickus (1991), Crit Rev. Oncol./Hemotol. 11:267-97)에서 검토됨)을 포함하나, 이들로 한정되지 않고; 림프 악성종양은 B-계통 급성 림프모구성 백혈병(ALL) 및 T-계통 ALL을 포함하는 ALL, 만성 림프구성 백혈병(CLL), 전구림프구성 백혈병(PLL), 모발 세포 백혈병(HLL) 및 발덴스트롬 마크로글로불린혈증(WM)을 포함하나, 이들로 한정되지 않는다. 악성 림프종의 추가 형태는 비호지킨 림프종 및 이의 변이체, 말초 T 세포 림프종, 성인 T 세포 백혈병/림프종(ATL), 피부 T 세포 림프종(CTCL), 큰 과립형 림프구성 백혈병(LGF), 호지킨 질환 및 리드-스템베르그(Reed-Stemberg) 질환을 포함하나, 이들로 한정되지 않는다.
유방의 세포 증식성 및/또는 분화성 장애의 예로는 예를 들면, 상피 과형성, 경화 선증 및 소유관 유두종을 포함하는 증식성 유방 질환; 종양, 예를 들면, 간질 종양, 예컨대, 섬유선종, 가엽 종양 및 육종, 및 상피 종양, 예컨대, 대유관 유두종; 유관 상피내 암종(파제트병을 포함함) 및 소엽성 상피내 암종을 포함하는 상피내(비침습성) 암종, 및 침습성 유관 암종, 침습성 소엽성 암종, 수질 암종, 콜로이드(점액) 암종, 관상 암종 및 침습성 유두상 암종을 포함하나 이들로 한정되지 않는 침습성(침윤) 암종을 포함하는 유방 암종; 및 여러 잡다한 악성 신생물들이 있으나, 이들로 한정되지 않는다. 남성 유방에서의 장애는 여성형유방 및 암종을 포함하나, 이들로 한정되지 않는다.
피부의 세포 증식성 및/또는 분화성 장애의 예로는 증식성 피부 질환, 예컨대, 점막 흑색종, 표피 산재 흑색종, 결절성 흑색종, 흑색점(예를 들면, 악성 흑색점, 흑색점 악성 흑색종 또는 말단 흑색점성 흑색종), 무멜라닌성 흑색종, 섬유조직형성 흑색종, 스피츠(Spitz) 모반의 특징을 갖는 흑색종, 작은 모반 유사 세포를 갖는 흑색종, 폴립모양 흑색종 및 연조직 흑색종을 포함하는 흑색종; 미세결절성 기저 세포 암종, 표피 기저 세포 암종, 결절성 기저 세포 암종(잠식성 궤양), 낭성 기저 세포 암종, 반흔모양 기저 세포 암종, 착색된 기저 세포 암종, 비정상적인 기저 세포 암종, 침윤성 기저 세포 암종, 모반모양 기저 세포 암종 증후군, 폴립모양 기저 세포 암종, 공극 유사 기저 세포 암종 및 핀쿠스(Pinkus)의 섬유상피종을 포함하는 기저 세포 암종; 극세포종(대세포 극세포종), 선상 편평 세포 암종, 기저모양 편평 세포 암종, 투명 세포 편평 세포 암종, 인환 세포 편평 세포 암종, 방추 세포 편평 세포 암종, 마졸린 궤양(Marjolin's ulcer), 퀘이라(Queyrat)의 홍색비후증 및 보웬병을 포함하는 편평 세포 암종; 또는 다른 피부 또는 피하 종양이 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
폐의 세포 증식성 및/또는 분화성 장애의 예로는 부신생물성 증후군, 기관지폐포 암종, 신경내분비 종양, 예컨대, 기관지 카르시노이드, 여러 잡다한 종양들 및 전이성 종양을 포함하는 기관지원성 암종; 및 염증성 흉수, 비염증성 흉수, 기흉 및 흉부 종양(고립성 섬유 종양(흉부 섬유종) 및 악성 중피종을 포함함)을 포함하는 흉부의 병상이 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
결장의 세포 증식성 및/또는 분화성 장애의 예로는 비신생물성 폴립, 선종, 가족성 증후군, 대장 발암, 대장 암종 및 카르시노이드 종양이 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
간의 세포 증식성 및/또는 분화성 장애의 예로는 결절성 과형성, 선종 및 악성 종양(간의 일차 암종 및 전이성 종양을 포함함)이 있으나, 이들로 한정되지 않는다. 난소의 세포 증식성 및/또는 분화성 장애의 예로는 난소 종양, 예컨대, 체강 상피의 종양, 장액성 종양, 점액성 종양, 자궁내막모양 종양, 투명 세포 선암종, 낭선섬유종, 브레너(Brenner) 종양, 표면 상피 종양; 생식 세포 종양, 예컨대, 성숙 (양성) 기형종, 단배엽 기형종, 미성숙 악성 기형종, 미분화배세포종, 내배엽동 종양, 융모막암종; 성색-간질 종양, 예컨대, 과립난포막 세포 종양, 난포막종섬유종, 남성모세포종, 힐(hill) 세포 종양 및 생식샘모세포종; 및 전이성 종양, 예컨대, 크루켄베르그(Krukenberg) 종양이 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
한 양태에서, 본 발명은 펩티드모방 거대고리의 모델링의 대상이 되는 단백질 또는 펩티드의 천연 리간드(들)에 결합하는 물질을 확인하기 위한 경쟁 결합 어세이에서 유용한 신규 펩티드모방 거대고리를 제공한다. 예를 들면, BH3/BCL-XL 항아폽토시스성 시스템에서, BH3을 기반으로 한 표지된 펩티드모방 거대고리가 BCL-XL에 경쟁적으로 결합하는 소분자와 함께 BCL-XL 결합 어세이에서 사용될 수 있다. 경쟁 결합 연구는 BH3/BCL-XL 시스템에 대해 특이적인 약물 후보의 신속한 시험관내 평가 및 측정을 가능하게 한다. 본 발명은 펩티드모방 거대고리에 대한 항체의 생성도 제공된다. 일부 실시양태에서, 이 항체는 펩티드모방 거대고리, 및 펩티드모방 거대고리의 기원이 되는 BH3 펩티드모방 전구체 둘 다에 특이적으로 결합한다. 예를 들면, 이러한 항체는 각각 BH3/BCL-XL 시스템을 파괴한다.
다른 양태에서, 본 발명은 비정상적인(예를 들면, 불충분한 또는 과도한) BCL-2 과 구성원 발현 또는 활성(예를 들면, 외인성 또는 내인성 아폽토시스 경로 이상)과 관련된 장애의 위험에 있거나(또는 이러한 장애에 민감하거나) 이러한 장애를 갖는 대상체를 치료하는 예방적 및 치료적 방법 둘 다를 제공한다. 일부 BCL-2 유형 장애들은 적어도 부분적으로 하나 이상의 BCL-2 과 구성원의 비정상적인 수준(예를 들면, 과발현 또는 과소발현), 또는 비정상적인 활성을 나타내는 하나 이상의 BCL-2 과 구성원의 존재에 의해 야기된다고 생각된다. 따라서, BCL-2 과 구성원의 수준 및/또는 활성의 감소, 또는 BCL-2 과 구성원의 수준 및/또는 활성의 향상은 예를 들면, 상기 장애의 불리한 증상을 완화시키거나 감소시키는 데 사용된다.
한 실시양태에서, 본 발명의 화합물은 Mcl-1의 발현 또는 과발현과 관련된 장애를 치료하는 데 사용된다. Mcl-1은 많은 조직들 및 신생물성 세포주들에서 발현되는 것으로 밝혀져 있고, 악성종양의 발생에 참여하는 것으로 생각된다(Thallinger et al. (2004) Clin. Cancer Res. 10:4185-4191). 본 발명의 펩티드모방 거대고리는 이러한 악성종양의 치료를 위해 사용될 수 있다.
한 실시양태에서, 치료되는 장애(예를 들면, 암)는 본 발명의 펩티드모방 거대고리에 차등 반응한다. 일부 실시양태에서, 암은 BIM 펩티드모방 거대고리로 치료되고, 시험관내 세포 생존율 어세이에서 측정될 때 BID 폴리펩티드(예컨대, BID 펩티드모방 거대고리 또는 가교결합되지 않은 폴리펩티드)를 사용한 치료에 적어도 2배 덜 민감하다. 다른 실시양태에서, 암은 시험관내 세포 생존율 어세이에서 측정될 때 BID 폴리펩티드를 사용한 치료에 적어도 5배 덜 민감하다. 다른 실시양태에서, 암은 시험관내 세포 생존율 어세이에서 측정될 때 BID 폴리펩티드를 사용한 치료에 적어도 8배 덜 민감하다. 다른 실시양태에서, 암은 BID 펩티드모방 거대고리로 치료되고, 시험관내 세포 생존율 어세이에서 측정될 때 BIM 폴리펩티드(예컨대, BIM 펩티드모방 거대고리 또는 가교결합되지 않은 폴리펩티드)를 사용한 치료에 적어도 2배 덜 민감하다. 다른 실시양태에서, 암은 시험관내 세포 생존율 어세이에서 측정될 때 BIM 폴리펩티드를 사용한 치료에 적어도 5배 덜 민감하다. 다른 실시양태에서, 암은 시험관내 세포 생존율 어세이에서 측정될 때 BIM 폴리펩티드를 사용한 치료에 적어도 8배 덜 민감하다.
또 다른 실시양태에서, 어세이를 수행하여 BCL 과 단백질의 수준을 평가하는 단계, 및 BCL 과 단백질의 비정상적인 또는 불규칙한 발현 수준이 검출되는 경우 펩티드모방 거대고리를 환자에게 투여하는 단계를 포함하는, 인간 환자를 치료하는 방법이 제공된다. BCL 과 단백질은 예를 들면, BCL-2, BCL-XL, MCL-1, Bfl1/A1, BOO/DIVA, NRH/NR13, BAX, BAD, BAK, BOK, BIK, PUMA, BIM, BMF, BLK, BNIP3, HRK, NIX, SPIKE 및 Noxa를 포함한다. 한 실시양태에서, 어세이를 수행하여 환자에서 BCL-2의 수준을 평가하는 단계 및 BCL-2의 비정상적인 또는 불규칙한 발현 수준이 검출되는 경우 펩티드모방 거대고리를 환자에게 투여하는 단계를 포함하는, 인간 환자를 치료하는 방법이 제공된다. 또 다른 실시양태에서, 어세이를 수행하여 환자에서 BCL-XL의 수준을 평가하는 단계 및 BCL-XL의 비정상적인 또는 불규칙한 발현 수준이 검출되는 경우 펩티드모방 거대고리를 환자에게 투여하는 단계를 포함하는, 인간 환자를 치료하는 방법이 제공된다. 또 다른 실시양태에서, 어세이를 수행하여 환자에서 MCL-1의 수준을 평가하는 단계 및 MCL-1의 비정상적인 또는 불규칙한 발현 수준이 검출되는 경우 펩티드모방 거대고리를 환자에게 투여하는 단계를 포함하는, 인간 환자를 치료하는 방법이 제공된다. 또 다른 실시양태에서, 어세이를 수행하여 환자에서 BAX의 수준을 평가하는 단계 및 BAX의 비정상적인 또는 불규칙한 발현 수준이 검출되는 경우 펩티드모방 거대고리를 환자에게 투여하는 단계를 포함하는, 인간 환자를 치료하는 방법이 제공된다. 또 다른 실시양태에서, 어세이를 수행하여 환자에서 BAD의 수준을 평가하는 단계 및 BAD의 비정상적인 또는 불규칙한 발현 수준이 검출되는 경우 펩티드모방 거대고리를 환자에게 투여하는 단계를 포함하는, 인간 환자를 치료하는 방법이 제공된다. 또 다른 실시양태에서, 어세이를 수행하여 환자에서 BAK의 수준을 평가하는 단계 및 BAK의 비정상적인 또는 불규칙한 발현 수준이 검출되는 경우 펩티드모방 거대고리를 환자에게 투여하는 단계를 포함하는, 인간 환자를 치료하는 방법이 제공된다. 또 다른 실시양태에서, 어세이를 수행하여 환자에서 PUMA의 수준을 평가하는 단계 및 PUMA의 비정상적인 또는 불규칙한 발현 수준이 검출되는 경우 펩티드모방 거대고리를 환자에게 투여하는 단계를 포함하는, 인간 환자를 치료하는 방법이 제공된다. 또 다른 실시양태에서, 어세이를 수행하여 환자에서 Noxa의 수준을 평가하는 단계 및 Noxa의 비정상적인 또는 불규칙한 발현 수준이 검출되는 경우 펩티드모방 거대고리를 환자에게 투여하는 단계를 포함하는, 인간 환자를 치료하는 방법이 제공된다. 또 다른 실시양태에서, 어세이를 수행하여 환자에서 Noxa의 수준을 평가하는 단계 및 Noxa의 비정상적인 또는 불규칙한 발현 수준이 검출되는 경우 펩티드모방 거대고리를 환자에게 투여하는 단계를 포함하는, 인간 환자를 치료하는 방법이 제공된다. 또 다른 실시양태에서, 어세이를 수행하여 환자에서 Bfl1/A1의 수준을 평가하는 단계 및 Bfl1/A1의 비정상적인 또는 불규칙한 발현 수준이 검출되는 경우 펩티드모방 거대고리를 환자에게 투여하는 단계를 포함하는, 인간 환자를 치료하는 방법이 제공된다. 또 다른 실시양태에서, 어세이를 수행하여 환자에서 BOO/DIVA의 수준을 평가하는 단계 및 BOO/DIVA의 비정상적인 또는 불규칙한 발현 수준이 검출되는 경우 펩티드모방 거대고리를 환자에게 투여하는 단계를 포함하는, 인간 환자를 치료하는 방법이 제공된다. 또 다른 실시양태에서, 어세이를 수행하여 환자에서 NRH/NR13의 수준을 평가하는 단계 및 NRH/NR13의 비정상적인 또는 불규칙한 발현 수준이 검출되는 경우 펩티드모방 거대고리를 환자에게 투여하는 단계를 포함하는, 인간 환자를 치료하는 방법이 제공된다. 또 다른 실시양태에서, 어세이를 수행하여 환자에서 BOK의 수준을 평가하는 단계 및 BOK의 비정상적인 또는 불규칙한 발현 수준이 검출되는 경우 펩티드모방 거대고리를 환자에게 투여하는 단계를 포함하는, 인간 환자를 치료하는 방법이 제공된다. 또 다른 실시양태에서, 어세이를 수행하여 환자에서 BIK의 수준을 평가하는 단계 및 BIK의 비정상적인 또는 불규칙한 발현 수준이 검출되는 경우 펩티드모방 거대고리를 환자에게 투여하는 단계를 포함하는, 인간 환자를 치료하는 방법이 제공된다. 또 다른 실시양태에서, 어세이를 수행하여 환자에서 BMF의 수준을 평가하는 단계 및 BMF의 비정상적인 또는 불규칙한 발현 수준이 검출되는 경우 펩티드모방 거대고리를 환자에게 투여하는 단계를 포함하는, 인간 환자를 치료하는 방법이 제공된다. 또 다른 실시양태에서, 어세이를 수행하여 환자에서 BLK의 수준을 평가하는 단계 및 BLK의 비정상적인 또는 불규칙한 발현 수준이 검출되는 경우 펩티드모방 거대고리를 환자에게 투여하는 단계를 포함하는, 인간 환자를 치료하는 방법이 제공된다. 또 다른 실시양태에서, 어세이를 수행하여 환자에서 BNIP3의 수준을 평가하는 단계 및 BNIP3의 비정상적인 또는 불규칙한 발현 수준이 검출되는 경우 펩티드모방 거대고리를 환자에게 투여하는 단계를 포함하는, 인간 환자를 치료하는 방법이 제공된다. 또 다른 실시양태에서, 어세이를 수행하여 환자에서 HRK의 수준을 평가하는 단계 및 HRK의 비정상적인 또는 불규칙한 발현 수준이 검출되는 경우 펩티드모방 거대고리를 환자에게 투여하는 단계를 포함하는, 인간 환자를 치료하는 방법이 제공된다. 또 다른 실시양태에서, 어세이를 수행하여 환자에서 Nix의 수준을 평가하는 단계 및 Nix의 비정상적인 또는 불규칙한 발현 수준이 검출되는 경우 펩티드모방 거대고리를 환자에게 투여하는 단계를 포함하는, 인간 환자를 치료하는 방법이 제공된다. 또 다른 실시양태에서, 어세이를 수행하여 환자에서 SPIKE의 수준을 평가하는 단계 및 SPIKE의 비정상적인 또는 불규칙한 발현 수준이 검출되는 경우 펩티드모방 거대고리를 환자에게 투여하는 단계를 포함하는, 인간 환자를 치료하는 방법이 제공된다.
한 양태에서, 본 발명은 본 발명의 펩티드모방 거대고리를 투여함으로써 유방암을 치료하는 방법을 제공한다. 유방암은 침습성 유방 암종, 예컨대, 침습성 유관 암종, 침습성 소엽성 암종, 관상 암종, 침습성 소공질 암종, 수질 암종, 점액성 암종 및 풍부한 뮤신을 갖는 다른 종양, 낭선암종, 원주형 세포 점액성 암종, 인환 세포 암종, 신경내분비 종양(고형 신경내분비 암종, 비정형 카르시노이드 종양, 소세포/귀리 세포 암종, 또는 대세포 신경내분비 암종을 포함함), 침습성 유두상 암종, 침습성 미세유두상 암종, 아포크린 암종, 화생성 암종, 순수 상피 화생성 암종, 혼합된 상피/중간엽 화생성 암종, 지질-풍부 암종, 분비 암종, 종양세포성 암종, 선상 낭성 암종, 샘꽈리 세포 암종, 글리코겐-풍부 투명 세포 암종, 피지 암종, 염증성 암종 또는 양측성 유방 암종; 중간엽 종양, 예컨대, 혈관종, 혈관종증, 혈관주위세포종, 가성혈관종성 간질 과형성, 근섬유모세포종, 섬유종증(공격성), 염증성 근섬유모세포성 종양, 지방종, 혈관지방종, 과립형 세포 종양, 신경섬유종, 슈반종, 혈관육종, 지방육종, 횡문근육종, 골육종, 평활근종 또는 평활근육종; 근상피 병변, 예컨대, 근상피증식증, 선근상피 선증, 선근상피종 또는 악성 근상피종; 섬유상피 종양, 예컨대, 섬유선종, 가엽 종양, 저등급 유관주위 간질 육종 또는 유선 과오종; 및 유두의 종양, 예컨대, 유두 선종, 한관종성 선종, 또는 유두의 파제트병을 포함한다.
유방암의 치료는 임의의 추가 요법, 예컨대, 표준 관리의 일부인 요법과 함께 수행될 수 있다. 수술 기법, 예컨대, 종괴절제술 또는 유방절제술이 본 발명의 펩티드모방 거대고리를 사용한 치료 전, 동안 또는 후에 수행될 수 있다. 대안적으로, 방사선 요법이 본 발명의 펩티드모방 거대고리와 함께 유방의 치료를 위해 사용될 수 있다. 다른 경우, 본 발명의 펩티드모방 거대고리는 제2 치료제와 함께 투여된다. 이러한 치료제는 화학요법제, 예컨대, 개별 약물 또는 약물과 요법의 조합일 수 있다. 예를 들면, 화학요법제는 보조제 화학요법 치료, 예컨대, CMF(사이클로포스프아미드, 메토트렉세이트 및 5-플루오로우라실); FAC 또는 CAF(5-플루오로우라실, 독소루비신, 사이클로포스프아미드); AC 또는 CA(독소루비신 및 사이클로포스프아미드); AC-탁솔(AC에 이은 파클리탁셀); TAC(도세탁셀, 독소루비신 및 사이클로포스프아미드); FEC(5-플루오로우라실, 에피루비신 및 사이클로포스프아미드); FECD(FEC에 이은 도세탁셀); TC(도세탁셀 및 사이클로포스프아미드)일 수 있다. 화학요법 이외에, 트라스투주맙이 종양 특징(즉, HER2/neu 상태) 및 재발 위험에 따라 섭생법에 추가될 수도 있다. 호르몬 요법도 화학요법 치료 전, 동안 또는 후에 적절할 수 있다. 예를 들면, 타목시펜이 투여될 수 있거나, 아미노글루테티마이드, 아나스트로졸, 엑세메스탄, 포르메스탄, 레트로졸 또는 보로졸을 포함하나 이들로 한정되지 않는 아로마타제 억제제의 범주 내의 화합물이 투여될 수 있다. 다른 실시양태에서, 항-혈관신생제는 유방암의 치료를 위한 병용 요법에서 사용될 수 있다. 항-혈관신생제는 베바시주맙을 포함하나 이것으로 한정되지 않는 항-VEGF 물질일 수 있다.
또 다른 양태에서, 본 발명의 펩티드모방 거대고리는 난소암을 치료하는 데 사용될 수 있다. 난소암은 난소 종양, 예컨대, 체강 상피의 종양, 장액성 종양, 점액성 종양, 자궁내막모양 종양, 투명 세포 선암종, 낭선섬유종, 브레너 종양, 표면 상피 종양; 생식 세포 종양, 예컨대, 성숙 (양성) 기형종, 단배엽 기형종, 미성숙 악성 기형종, 미분화배세포종, 내배엽동 종양, 융모막암종; 성색-간질 종양, 예컨대, 과립난포막 세포 종양, 난포막종섬유종, 남성모세포종, 힐 세포 종양 및 생식샘모세포종; 및 전이성 종양, 예컨대, 크루켄베르그 종양을 포함한다.
본 발명의 펩티드모방 거대고리는 제2 요법, 예컨대, 표준 관리의 일부인 요법과 함께 투여될 수 있다. 수술, 면역요법, 화학요법, 호르몬 요법, 방사선 요법 또는 이들의 병용이 난소암에 대해 이용될 수 있는 일부 가능한 치료이다. 일부 가능한 수술 절차는 종양감축, 및 편측 또는 양측 난소절제술, 및/또는 편측 또는 양측 난관절제술을 포함한다.
사용될 수 있는 항암 약물은 사이클로포스프아미드, 에토포사이드, 알트레타민 및 이포스프아미드를 포함한다. 약물 타목시펜을 사용한 호르몬 요법은 난소 종양을 줄이는 데 사용될 수 있다. 방사선 요법은 외부 빔 방사선 요법 및/또는 근접요법일 수 있다.
또 다른 양태에서, 본 발명의 펩티드모방 거대고리는 전립선암을 치료하는 데 사용될 수 있다. 전립선암은 선암종 및 전이된 선암종을 포함한다. 본 발명의 펩티드모방 거대고리는 제2 요법, 예컨대, 표준 관리의 일부인 요법과 함께 투여될 수 있다. 전립선암에 대한 치료는 수술, 방사선 요법, 고강도 집속 초음파(HIFU), 화학요법, 냉동수술, 호르몬 요법 또는 이들의 임의의 병용을 포함할 수 있다. 수술은 전립선절제술, 라디칼 회음부 전립선절제술, 복강경검사 라디칼 전립선절제술, 전립선의 경요도 절제 또는 고환절제술을 포함할 수 있다. 방사선 요법은 외부 빔 방사선 요법 및/또는 근접요법을 포함할 수 있다. 호르몬 요법은 고환절제술; 항-안드로겐, 예컨대, 플루타마이드, 비칼루타마이드, 닐루타마이드 또는 사이프로테론 아세테이트의 투여; 부신 안드로겐의 생성을 억제하는 약물, 예컨대, DHEA, 예컨대, 케토코나졸 및 아미노글루테티마이드; 및 GnRH 길항제 또는 아고니스트, 예컨대, 아바렐릭스(Abarelix)(Plenaxis®), 세트로렐릭스(Cetrorelix)(Cetrotide®), 가니렐릭스(Ganirelix)(Antagon®), 류프롤라이드(leuprolide), 고세렐린(goserelin), 트립토렐린(triptorelin) 또는 부세렐린(buserelin)을 포함할 수 있다. 체내에서 안드로겐 활성을 차단하는 항-안드로겐 물질을 사용한 치료는 또 다른 이용가능한 요법이다. 이러한 물질은 플루타마이드, 비칼루타마이드 및 닐루타마이드를 포함한다. 이 요법은 전형적으로 LHRH 유사체 투여 또는 고환절제술과 병용되고, 이것은 조합된 안드로겐 차단(CAB)으로서 지칭된다. 화학요법은 예를 들면, 코르티코스테로이드, 예컨대, 프레드니손과 함께 도세탁셀의 투여를 포함하나, 이것으로 한정되지 않는다. 항암 약물, 예컨대, 독소루비신, 에스트라무스틴, 에토포사이드, 미톡산트론, 빈블라스틴, 파클리탁셀 및 카보플라틴도 전립선암의 성장을 지연시키고 증상을 감소시키고 삶의 질을 개선하기 위해 투여될 수 있다. 추가 화합물, 예컨대, 비스포스포네이트 약물도 투여될 수 있다.
또 다른 양태에서, 본 발명의 펩티드모방 거대고리는 신장암을 치료하는 데 사용될 수 있다. 신장암은 신장 세포 암종, 신장외 일차 신생물로부터의 전이, 신장 림프종, 편평 세포 암종, 방사구체 종양(레니노마(reninomas)), 이행 세포 암종, 혈관근지방종, 종양세포종 및 윌름 종양을 포함하나, 이들로 한정되지 않는다. 본 발명의 펩티드모방 거대고리는 제2 요법, 예컨대, 표준 관리의 일부인 요법과 함께 투여될 수 있다. 신장암에 대한 치료는 수술, 경피 요법, 방사선 요법, 화학요법, 백신 또는 다른 약물치료를 포함할 수 있다. 본 발명의 펩티드모방 거대고리와 함께 신장암의 치료에 유용한 수술 기법은 부신, 후복막 림프절, 및 종양의 침습에 의해 영향을 받은 임의의 다른 주변 조직의 제거를 포함할 수 있는 신절제술을 포함한다. 경피 요법은 예를 들면, 종양의 영상화에 이어서 고주파 절제 또는 냉동요법에 의한 그의 표적화된 파괴를 포함할 수 있는 영상-유도 요법을 포함한다. 일부 경우들에서, 신장의 치료에 유용한 다른 화학요법제 또는 다른 약물은 α-인터페론, 인터류킨-2, 베바시주맙, 소라페닙, 수니티닙, 템시롤리무스 또는 다른 키나제 억제제일 수 있다.
다른 양태에서, 본 발명은 본 발명의 펩티드모방 거대고리를 투여함으로써 췌장암, 예컨대, 췌관 조직 내의 상피모양 암종 및 췌관 내의 선암종으로부터 선택된 췌장암을 치료하는 방법을 제공한다. 가장 흔한 유형의 췌장암은 췌관의 내벽에서 발생하는 선암종이다. 췌장암에 대해 이용될 수 있는 가능한 치료는 수술, 면역요법, 방사선 요법 및 화학요법을 포함한다. 가능한 수술 치료 방법은 원위 또는 전체 췌장절제술 및 췌십이지장절제술(위플(Whipple) 절차)을 포함한다. 방사선 요법, 구체적으로 방사선이 신체 외부의 기계에 의해 종양에 초점이 맞추어지는 외부 빔 방사선이 췌장암 환자를 위한 방법일 수 있다. 또 다른 방법은 수술 동안 투여되는 수술중 전자 빔 방사선이다. 화학요법도 췌장암 환자를 치료하는 데 사용될 수 있다. 적합한 항암 약물은 5-플루오로우라실(5-FU), 미토마이신, 이포스프아미드, 독소루비신, 스트렙토조신, 클로로조토신 및 이들의 조합을 포함하나, 이들로 한정되지 않는다. 본 발명에 의해 제공된 방법은 본 발명의 폴리펩티드의 투여를 통해, 또는 펩티드모방 거대고리의 투여와 수술, 방사선 요법 또는 화학요법의 병용을 통해 췌장암 환자에 유리한 효과를 제공할 수 있다.
한 양태에서, 본 발명의 펩티드모방 거대고리는 비신생물성 폴립, 선종, 가족성 증후군, 대장 발암, 대장 암종 및 카르시노이드 종양을 포함하나 이들로 한정되지 않는 결장암의 치료를 위해 사용될 수 있다. 본 발명의 펩티드모방 거대고리와 함께 사용될 수 있는, 결정암에 대해 이용될 수 있는 가능한 치료는 수술, 화학요법, 방사선 요법 또는 표적화된 약물 요법을 포함한다.
방사선 요법은 외부 빔 방사선 요법 및/또는 근접요법을 포함할 수 있다. 화학요법은 전이 발생 가능성을 감소시키거나, 종양 크기를 줄이거나 종양 성장을 지연시키는 데 사용될 수 있다. 화학요법은 종종 수술 후에 적용되거나(보조제), 수술 전에 적용되거나(신-보조제), 수술이 표시되어 있지 않은 경우 일차 요법으로서 적용된다(일시적인 처방). 예를 들면, 보조제 화학요법에 대한 예시적 섭생법은 주입 5-플루오로우라실, 류코보린 및 옥살리플라틴(FOLFOX)의 병용을 포함한다. 제1선 화학요법 섭생법은 주입 5-플루오로우라실, 류코보린 및 옥살리플라틴(FOLFOX)과 표적화된 약물, 예컨대, 베바시주맙, 세툭시맙 또는 파니투무맙의 병용, 또는 주입 5-플루오로우라실, 류코보린 및 이리노테칸(FOLFIRI)과 표적화된 약물, 예컨대, 베바시주맙, 세툭시맙 또는 파니투무맙의 병용을 포함할 수 있다. 본 발명의 펩티드모방 거대고리와 함께 결장암의 치료 또는 예방에 유용할 수 있는 다른 화학요법제는 보르테조밉(Velcade®), 오블리머센(Genasense®, G3139), 제피티닙 및 에를로티닙(Tarceva®) 및 토포테칸(Hycamtin®)이다.
일부 실시양태는 본 발명의 펩티드모방 거대고리를 사용하여 폐암을 치료하는 방법을 제공한다. 폐의 세포 증식성 및/또는 분화성 장애의 예로는 부신생물성 증후군, 기관지폐포 암종, 신경내분비 종양, 예컨대, 기관지 카르시노이드, 여러 잡다한 종양들 및 전이성 종양을 포함하는 기관지원성 암종; 및 염증성 흉수, 비염증성 흉수, 기흉 및 흉부 종양(고립성 섬유 종양(흉부 섬유종) 및 악성 중피종을 포함함)을 포함하는 흉부의 병상이 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
가장 흔한 유형의 폐암은 폐암의 대략 80% 내지 85%를 차지하고 편평 세포 암종, 선암종 및 대세포 미분화된 암종으로 나누어지는 비소세포 폐암(NSCLC)이다. 소세포 폐암, 예를 들면, 소세포 폐 암종은 폐암의 15% 내지 20%를 차지한다. 폐암에 대한 치료 방법은 수술, 면역요법, 방사선 요법, 화학요법, 광역학 요법 또는 이들의 병용을 포함한다. 폐암의 치료를 위한 일부 가능한 수술 방법은 분절 또는 쐐기 절제, 폐엽절제술 또는 폐절제술이다. 방사선 요법은 외부 빔 방사선 요법 또는 근접요법일 수 있다. 본 발명의 펩티드모방 거대고리와 함께 폐암을 치료하기 위한 화학요법에서 사용될 수 있는 일부 항암 약물들은 시스플라틴, 카보플라틴, 파클리탁셀, 도세탁셀, 겜시타빈, 비노렐빈, 이리노테칸, 에토포사이드, 빈블라스틴, 제피티닙, 이포스프아미드, 메토트렉세이트, 또는 이들의 조합을 포함한다. 광역학 요법(PDT)이 폐암 환자를 치료하는 데 사용될 수 있다. 본원에 기재된 방법은 펩티드모방 거대고리의 투여를 통해, 또는 펩티드모방 거대고리의 투여와 수술, 방사선 요법, 화학요법, 광역학 요법 또는 이들의 조합의 병용을 통해 폐암 환자에 유리한 효과를 제공할 수 있다.
간의 세포 증식성 및/또는 분화성 장애의 예로는 결절성 과형성, 선종 및 악성 종양(간이 일차 암종 및 전이성 종양을 포함함)이 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
면역증식성 장애("면역증식성 질환" 또는 "면역증식성 신생물"로서도 공지되어 있음)는 B 세포, T 세포 및 천연 살해(NK) 세포를 포함하는, 면역 시스템의 일차 세포의 비정상적인 증식, 또는 면역글로불린(항체로서도 공지되어 있음)의 과도한 생성을 특징으로 하는 면역 시스템의 장애이다. 이러한 장애는 림프증식성 장애, 고감마글로불린혈증 및 파라단백혈증의 일반적인 범주를 포함한다. 이러한 장애의 예로는 X-연관된 림프증식성 장애, 상염색체 림프증식성 장애, 고-IgM 증후군, 중쇄 질환 및 한랭글로불린혈증이 있으나, 이들로 한정되지 않는다. 다른 면역증식성 장애는 이식편 대 숙주 질환(GVHD); 건선; 이식편 이식 거부와 관련된 면역 장애; T 세포 림프종; T 세포 급성 림프모구성 백혈병; 고환 혈관중심성 T 세포 림프종; 양성 림프구성 혈관염; 및 자가면역 질환, 예컨대, 홍반루푸스, 하시모토 갑상선염, 일차 점액수종, 그레이브스병, 악성 빈혈, 자가면역 위축성 위염, 애디슨병, 인슐린 의존성 진성 당뇨병, 굿파스처 증후군, 중증 근무력증, 천포창, 크론병, 교감성 안염, 자가면역 포도막염, 다발성 경화증, 자가면역 용혈성 빈혈, 특발성 혈소판감소증, 일차 담즙성 간경화증, 만성 작용 간염, 궤양성 결장염, 쇼그렌 증후군, 류마티스성 관절염, 다발근염, 경피증 및 혼합 결합 조직 질환일 수 있다.
병용 요법
한 실시양태에서, 본 발명의 펩티드모방 거대고리는 알킬화제 및 알킬화제 유사 물질과 함께 암의 치료를 위해 사용될 수 있다. 이러한 물질은 예를 들면, 질소 머스타드, 예컨대, 클로람부실, 클로르메틴, 사이클로포스프아미드, 이포스프아미드 및 멜팔란; 니트로소우레아, 예컨대, 카무스틴, 포테무스틴, 로무스틴 및 스트렙토조신; 백금 치료제, 예컨대, 카보플라틴, 시스플라틴, 옥살리플라틴, BBR3464 및 사트라플라틴; 또는 부설판, 다카바진, 프로카바진, 테모졸로마이드, 티오테파, 트레오설판 또는 우라무스틴을 포함하나 이들로 한정되지 않는 다른 물질을 포함한다.
다른 실시양태에서, 본 발명의 펩티드모방 거대고리는 항대사물질인 항신생물성 물질과 함께 사용될 수 있다. 예를 들면, 이러한 항신생물성 물질은 엽산, 예컨대, 아미노프테린, 메토트렉세이트, 페메트렉세드 또는 랄티트렉세드일 수 있다. 대안적으로, 항신생물성 물질은 클라드리빈, 클로파라빈, 플루다라빈, 머캡토푸린, 펜토스타틴 및 티오구아닌을 포함하나 이들로 한정되지 않는 푸린일 수 있다. 추가 실시양태에서, 항신생물성 물질은 피리미딘, 예컨대, 카페시타빈, 사이타라빈, 플루오로우라실, 플록수리딘 및 겜시타빈일 수 있다.
다른 실시양태에서, 본 발명의 펩티드모방 거대고리는 방추 포이즌(poison)/유사분열 억제제인 항신생물성 물질과 함께 사용될 수 있다. 이 범주 내의 물질은 탁산, 예를 들면, 도세탁셀 및 파클리탁셀; 및 빈카 알칼로이드, 예컨대, 빈블라스틴, 빈크리스틴, 빈데신 및 비노렐빈을 포함한다. 다른 실시양태에서, 본 발명의 펩티드모방 거대고리는 안쓰라사이클린 과로부터의 세포독성/항종양 항생제, 예컨대, 다우노루비신, 독소루비신, 에피루비신, 이다루비신, 미톡산트론, 픽산트론 또는 발루비신; 스트렙토마이세스 과로부터의 항생제, 예컨대, 악티노마이신, 블레오마이신, 미토마이신 또는 플리카마이신; 또는 하이드록시우레아인 항신생물성 물질과 함께 사용될 수 있다. 대안적으로, 병용 요법을 위해 사용되는 물질은 캄프토테신, 토포테칸, 이리노테칸, 에토포사이드 또는 테니포사이드를 포함하나 이들로 한정되지 않는 토포이소머라제 억제제일 수 있다.
대안적으로, 항신생물성 물질은 항체 또는 항체로부터 유래된 물질일 수 있다. 예를 들면, 수용체 타이로신 키나제 표적화 항체, 예컨대, 세툭시맙, 파니투무맙 또는 트라스투주맙이 사용될 수 있다. 대안적으로, 항체는 항-CD20 항체, 예컨대, 리툭시맙 또는 토시투모맙; 또는 알렘투주맙, 베바시주맙 및 겜투주맙을 포함하나 이들로 한정되지 않는 임의의 다른 적합한 항체일 수 있다. 다른 실시양태에서, 항신생물성 물질은 광감작제, 예컨대, 아미노레불린산, 메틸 아미노레불리네이트, 포르피머 나트륨 또는 베르테포르핀이다. 다른 실시양태에서, 항신생물성 물질은 타이로신 키나제 억제제, 예컨대, 데디라닙, 다사티닙, 에를로티닙, 제피티닙, 이마티닙, 라파티닙, 닐로티닙, 소라페닙, 수니티닙 또는 반데타닙이다. 본 발명의 용도에 적합한 다른 항신생물성 물질은 예를 들면, 알리트레티노인, 트레티노인, 알트레타민, 암사크린, 아나그렐라이드, 비소 삼산화물, 아스파라기나제(페가스파르가제), 벡사로텐, 보르테조밉, 데니류킨 디프티톡스, 에스트라무스틴, 익사베필론, 마소프로콜 또는 미토탄을 포함한다.
다른 또는 추가 실시양태에서, 본원에 기재된 펩티드모방 거대고리는 과다활성 세포사, 또는 생리학적 손상 등으로 인한 세포사를 특징으로 하는 질환을 치료하거나, 예방하거나 진단하는 데 사용된다. 미성숙 또는 원치 않는 세포사, 또는 대안적으로 원치 않는 또는 과도한 세포 증식을 특징으로 하는 질환의 일부 예로는 저세포성/저형성, 무세포성/무형성 또는 과세포성/과형성 질환들이 있으나, 이들로 한정되지 않는다. 일부 예로는 판코니 빈혈, 무형성 빈혈, 지중해빈혈, 선천성 호중구감소증 및 척수형성부전증을 포함하나 이들로 한정되지 않는 조혈 장애들이 있다.
다른 또는 추가 실시양태에서, 아폽토시스를 감소시키는 작용을 하는 본 발명의 펩티드모방 거대고리는 바람직하지 않은 수준의 세포사와 관련된 장애를 치료하는 데 사용된다. 따라서, 일부 실시양태에서, 본 발명의 항아폽토시스성 펩티드모방 거대고리는 장애, 예컨대, 바이러스 감염과 관련된 세포사, 예를 들면, 인간 면역결핍 바이러스(HIV)에 의한 감염과 관련된 세포사를 유발하는 장애를 치료하는 데 사용된다. 매우 다양한 신경학적 질환들이 특정 뉴런 세트의 점진적인 상실을 특징으로 하고, 일부 실시양태에서, 본 발명의 항아폽토시스성 펩티드모방 거대고리가 이 장애들의 치료에 사용된다. 이러한 장애들은 알츠하이머병, 파킨슨병, 근위축성 측삭 경화증(ALS), 색소성 망막염, 척수성 근육 위축증 및 소뇌 변성의 다양한 형태들을 포함한다. 이 질환들에서의 세포 상실은 염증성 반응을 유도하지 않고, 아폽토시스가 세포사의 기작인 것으로 보인다. 추가로, 다수의 혈액학적 질환들은 혈액 세포의 감소된 생성과 관련되어 있다. 이 장애들은 만성 질환과 관련된 빈혈, 무형성 빈혈, 만성 호중구감소증 및 골수이형성 증후군을 포함한다. 혈액 세포 생성의 장애, 예컨대, 골수이형성 증후군 및 무형성 빈혈의 일부 형태는 골수 내에서의 증가된 아폽토시스성 세포사와 관련되어 있다. 이 장애들은 아폽토시스를 촉진하는 유전자의 활성화, 간질 세포 또는 조혈 생존 인자의 후천성 결핍, 또는 독소 및 면역 반응의 매개자의 직접적인 효과로부터 비롯될 수 있다. 세포사와 관련된 2종의 흔한 장애들은 심근경색 및 졸중이다. 두 장애들에서, 혈류의 급성 상실의 경우 생성되는, 허혈의 중심 영역 내부의 세포는 괴사의 결과로서 신속히 사멸하는 듯하다. 그러나, 중심 허혈성 영역 외부에서, 세포는 더 오래 지속된 시간에 걸쳐 사멸하고 형태학적으로 아폽토시스에 의해 사멸하는 듯하다.
다른 또는 추가 실시양태에서, 본 발명의 항아폽토시스성 펩티드모방 거대고리는 바람직하지 않은 세포사와 관련된 모든 이러한 장애들을 치료하는 데 사용된다.
본원에 기재된 펩티드모방 거대고리로 치료되는 면역학적 장애의 일부 예로는 장기 이식 거부, 관절염, 루푸스, IBD, 크론병, 천식, 다발성 경화증, 당뇨병 등이 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
본원에 기재된 펩티드모방 거대고리로 치료되는 신경학적 장애의 일부 예로는 알츠하이머병, 다운 증후군, 더치(Dutch) 유형 유전성 대뇌 출혈 아밀로이드증, 반응성 아밀로이드증, 두드러기 및 난청을 갖는 가족성 아밀로이드 신장병증, 머클-웰스(Muckle-Wells) 증후군, 특발성 골수종, 마크로글로불린혈증 관련 골수종, 가족성 아밀로이드 다발신경병증, 가족성 아밀로이드 심근병증, 고립 심장 아밀로이드, 전신 노인 아밀로이드증, 성인 발병 당뇨병, 인슐린종, 고립 심방 아밀로이드, 갑상선의 수질 암종, 가족성 아밀로이드증, 아밀로이드증을 갖는 유전성 대뇌 출혈, 가족성 아밀로이드증성 다발신경병증, 스크래피(Scrapie), 크로이츠펠트-야콥병, 게르스트만 스트라우슬러-쉐인커(Gerstmann Straussler-Scheinker) 증후군, 소 해면성 뇌염, 프리온 매개 질환 및 헌팅톤병이 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
본원에 기재된 펩티드모방 거대고리로 치료되는 내분비학적 장애의 일부 예로는 당뇨병, 갑상선기능저하증, 뇌하수체기능저하증, 부갑상선기능저하증, 성선기능저하증 등이 있으나, 이들로 한정되지 않는다.
본 발명의 펩티드모방 거대고리로 치료되거나 예방되는 심혈관 장애(예를 들면, 염증성 장애)의 예로는 죽상동맥경화증, 심근경색, 졸중, 혈전증, 동맥류, 심부전, 허혈성 심장 질환, 협심증, 심장 돌연사, 고혈압성 심장 질환; 비관상 혈관 질환, 예컨대, 세동맥경화증, 소혈관 질환, 신장병증, 고트리글리세라이드혈증, 고콜레스테롤혈증, 고지질혈증, 황색종증, 천식, 고혈압, 폐기종 및 만성 폐 질환; 또는 시술 절차와 관련된 심혈관 질환("절차적 혈관 외상"), 예컨대, 혈관성형술 후, 또는 션트(shunt), 스텐트(stent), 합성 또는 천연 절개 이식편, 내재 카테터(catheter), 밸브(valve) 또는 다른 이식가능한 장치의 배치 후 재협착증이 있으나, 이들로 한정되지 않는다. 바람직한 심혈관 장애는 죽상동맥경화증, 심근경색, 동맥류 및 졸중을 포함한다.
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 바이러스 장애의 치료에 유용하다. 예를 들면, PB1/PA 시스템에서, PB1을 기반으로 한 표지된 펩티드모방 거대고리는 PA에 경쟁적으로 결합하는 소분자와 함께 PA 결합 어세이에서 사용될 수 있다. 경쟁 결합 연구는 PB1/PA 시스템에 대해 특이적인 약물 후보의 신속한 시험관내 평가 및 측정을 가능하게 한다. 본원에 개시된 펩티드모방 거대고리들 및 이들의 결합 파트너들 중 임의의 펩티드모방 거대고리 및 이의 결합 파트너를 사용하여 이러한 결합 연구를 수행할 수 있다. PA와 PD1 사이의 결합을 파괴하는 항체도 개발할 수 있다.
예를 들면, PB1 나선 서열로부터 유래된 펩티드모방 거대고리, 또는 PA 단백질의 PB1 펩티드 결합 부위에 선택적으로 결합하는 펩티드모방 거대고리는 인플루엔자 RNA 의존성 RNA 폴리머라제를 선택적으로 억제할 수 있다. PB2 나선 서열로부터 유래된 펩티드모방 거대고리, 또는 PB1 단백질의 PB2 펩티드 결합 부위에 선택적으로 결합하는 펩티드모방 거대고리는 인플루엔자 RNA 의존성 RNA 폴리머라제를 선택적으로 억제할 수 있다. 감염 후 치료 윈도우 내에서 투여될 때, 이러한 펩티드모방 거대고리는 인플루엔자 감염의 중증도 또는 지속시간을 감소시킬 수 있다. 예방적으로 투여될 때, 이러한 펩티드모방 거대고리는 인플루엔자 바이러스에 의한 감염을 예방함으로써, 인플루엔자의 퍼짐을 감소시킬 수 있고 대규모 유행을 감소시킬 수 있다.
한 양태에서, 본 발명은 펩티드모방 거대고리의 모델링 대상이 되는 단백질 또는 펩티드의 천연 리간드(들)에 결합하는 물질을 확인하기 위한 경쟁 결합 어세이에서 유용한 신규 펩티드모방 거대고리를 제공한다. 예를 들면, PB1/PA 시스템에서, PB1을 기반으로 한 표지된 펩티드모방 거대고리는 PA에 경쟁적으로 결합하는 소분자와 함께 PA 결합 어세이에서 사용될 수 있다. 경쟁 결합 연구는 PB1/PA 시스템에 대해 특이적인 약물 후보의 신속한 시험관내 평가 및 측정을 가능하게 한다. 본원에 개시된 펩티드모방 거대고리들 및 이들의 결합 파트너들 중 임의의 펩티드모방 거대고리 및 이의 결합 파트너를 사용하여 이러한 결합 연구를 수행할 수 있다.
다른 양태에서, 본 발명은 인플루엔자 바이러스에 감염되어 있거나, 인플루엔자 바이러스의 위험에 있거나 인플루엔자 바이러스에 민감한 대상체를 치료하는 예방적 및 치료적 방법들 둘 다를 제공한다. 이 방법들은 유효량의 화합물을, 인간을 비롯한 온혈 동물에게 투여하는 단계를 포함한다. 일부 실시양태에서, 본 발병의 화합물의 투여는 인플루엔자 바이러스의 증식 또는 전염을 예방한다.
일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 인플루엔자 바이러스에 의해 유도된 질환을 치료하는 데 사용된다. 다른 바이러스들처럼, 인플루엔자 바이러스의 복제는 6 단계, 즉 전염, 도입, 복제, 생합성, 조립 및 이출을 포함한다. 도입은 세포내이입에 의해 일어나고, 복제 및 vRNP 조립은 핵에서 일어나고, 바이러스는 원형질막으로부터 출아된다. 감염된 환자에서, 바이러스는 기도 상피 세포를 표적화한다.
본원에 기재된 방법은 바이러스, 예컨대, 하기 바이러스들에 의해 야기된 감염의 치료를 위한 물질의 개발 및/또는 확인에도 유용하다: 아벨슨(Abelson) 백혈병 바이러스, 아벨슨 뮤린 백혈병 바이러스, 아벨슨 바이러스, 급성 후두기관기관지염 바이러스, 아델라이드 리버(Adelaide River) 바이러스, 아데노 관련 바이러스 군, 아데노바이러스, 아프리카 마역 바이러스, 아프리카 돼지열 바이러스, AIDS 바이러스, 알류샨(Aleutian) 밍크병 파보바이러스, 알파레트로바이러스(Alpharetrovirus), 알파바이러스(Alphavirus), ALV 관련 바이러스, 아마파리(Amapari) 바이러스, 아프토바이러스(Aphthovirus), 아쿠아레오바이러스(Aquareovirus), 아르보바이러스(Arbovirus), 아르보바이러스 C, 아르보바이러스 군 A, 아르보바이러스 군 B, 아레나바이러스(Arenavirus) 군, 아르헨티나 출혈열 바이러스, 아르헨티나 출혈열 바이러스, 아르테리바이러스(Arterivirus), 아스트로바이러스(Astrovirus), 아텔라인(Atelin) 허피스바이러스 군, 오제스키병(Aujezky's disease) 바이러스, 아우라(Aura) 바이러스, 아우스두크병(Ausduk disease) 바이러스, 호주 박쥐 라이사바이러스(lyssavirus), 아비아데노바이러스(Aviadenovirus), 조류 적아세포증 바이러스, 조류 감염성 기관지염 바이러스, 조류 백혈병 바이러스, 조류 백혈증 바이러스, 조류 림프종증 바이러스, 조류 골수모세포증 바이러스, 조류 파라믹소바이러스(paramyxovirus), 조류 폐뇌염 바이러스, 조류 세망내피증 바이러스, 조류 육종 바이러스, 조류 C형 레트로바이러스 군, 아비헤파드나바이러스(Avihepadnavirus), 아비폭스바이러스(Avipoxvirus), B 바이러스, B19 바이러스, 바반키(Babanki) 바이러스, 개코원숭이 허피스바이러스, 바큘로바이러스(baculovirus), 바마 포레스트(Barmah Forest) 바이러스, 베바루(Bebaru) 바이러스, 베리마(Berrimah) 바이러스, 베타레트로바이러스(Betaretrovirus), 비르나바이러스(Birnavirus), 비트너(Bittner) 바이러스, BK 바이러스, 블랙 크릭 커낼(Black Creek Canal) 바이러스, 청설병 바이러스, 볼리비아 출혈열 바이러스, 보마병(Boma disease) 바이러스, 양 경계 질환 바이러스, 보르나(borna) 바이러스, 소 알파허피스바이러스(alphaherpesvirus) 1, 소 알파허피스바이러스 2, 소 코로나바이러스(coronavirus), 소 유행열 바이러스, 소 면역결핍 바이러스, 소 백혈병 바이러스, 소 백혈증 바이러스, 소 유두염 바이러스, 소 파밀로마바이러스(papillomavirus), 소 구진성 구내염 바이러스, 소 파보바이러스, 소 세포융합 바이러스, 소 C형 온코바이러스(oncovirus), 소 바이러스성 설사 바이러스, 구기 크리크(Buggy Creek) 바이러스, 탄환형 바이러스 군, 번얌웨라(Bunyamwera) 바이러스 수퍼군, 번야바이러스(Bunyavirus), 버킷 림프종 바이러스, 밤바열(Bwamba Fever), CA 바이러스, 칼리시바이러스(Calicivirus), 캘리포니아 뇌염 바이러스, 낙타폭스 바이러스, 카나리폭스 바이러스, 갯과 허피스바이러스, 개 코로나바이러스, 개 디스템퍼 바이러스, 개 허피스바이러스, 개 미닛(minute) 바이러스, 개 파보바이러스, 카노 델가디토(Cano Delgadito) 바이러스, 염소 관절염 바이러스, 염소 뇌염 바이러스, 염소 허피스 바이러스, 염소폭스 바이러스, 카디오바이러스(Cardiovirus), 캐비이드(caviid) 허피스바이러스 1, 서코피테시드(Cercopithecid) 허피스바이러스 1, 서코피테신(cercopithecine) 허피스바이러스 1, 서코피테신 허피스바이러스 2, 찬디푸라(Chandipura) 바이러스, 창귀놀라(Changuinola) 바이러스, 채널 메기 바이러스, 샤를빌(Charleville) 바이러스, 닭폭스 바이러스, 치쿤군야(Chikungunya) 바이러스, 침팬지 허피스바이러스, 처브(chub) 레오바이러스(reovirus), 백연어 바이러스, 코칼(Cocal) 바이러스, 은연어 레오바이러스, 교미 발진 바이러스, 콜로라도 진드기열 바이러스, 콜티바이러스(Coltivirus), 콜롬비아 SK 바이러스, 일반 감기 바이러스, 접촉성 농창 바이러스, 접촉성 농포 피부염 바이러스, 코로나바이러스, 코리파르타(Corriparta) 바이러스, 코리자(coryza) 바이러스, 우두 바이러스, 콕사키 바이러스, CPV(세포질성 다면체형성 바이러스), 귀뚜라미 마비 바이러스, 크림-콩고 출혈열 바이러스, 크루프 관련 바이러스, 크립토바이러스(Cryptovirus), 사이포바이러스(Cypovirus), 사이토메갈로바이러스(Cytomegalovirus), 사이토메갈로바이러스 군, 세포질성 다면체형성 바이러스, 사슴 파필로마바이러스, 델타레트로바이러스(deltaretrovirus), 뎅기 바이러스, 덴소바이러스(Densovirus), 데펜도바이러스(Dependovirus), 도리(Dhori) 바이러스, 디플로르나(diplorna) 바이러스, 초파리 C 바이러스, 오리 간염 B 바이러스, 오리 간염 바이러스 1, 오리 간염 바이러스 2, 듀오바이러스(duovirus), 두벤하게(Duvenhage) 바이러스, 변형된 날개 바이러스 DWV, 동부 말 뇌염 바이러스, 동부 말 뇌척수염 바이러스, EB 바이러스, 에볼라 바이러스, 에볼라 유사 바이러스, 에코(echo) 바이러스, 에코바이러스, 에코바이러스 10, 에코바이러스 28, 에코바이러스 9, 사지결손 바이러스, EEE 바이러스, EIA 바이러스, EIA 바이러스, 뇌염 바이러스, 뇌척수심근염 군 바이러스, 뇌척수심근염 바이러스, 엔테로바이러스(Enterovirus), 효소 상승 바이러스, 효소 상승 바이러스(LDH), 유행성 출혈열 바이러스, 동물유행병성 출혈 질환 바이러스, 엡스테인-바(Epstein-Barr) 바이러스, 말과 알파허피스바이러스(alphaherpesvirus) 1, 말과 알파허피스바이러스 4, 말과 허피스바이러스 2, 말 유산 바이러스, 말 동맥염 바이러스, 말 뇌증 바이러스, 말 감염성 빈혈 바이러스, 말 모르빌리바이러스(morbillivirus), 말 비강폐렴 바이러스, 말 리노바이러스(rhinovirus), 유베난구(Eubenangu) 바이러스, 유럽 엘크 파필로마바이러스, 유럽 돼지열 바이러스, 에버글레이즈 바이러스, 아이악(Eyach) 바이러스, 고양잇과 허피스바이러스 1, 고양이 칼리시바이러스(calicivirus), 고양이 섬유육종 바이러스, 고양이 허피스바이러스, 고양이 면역결핍 바이러스, 고양이 감염성 복막염 바이러스, 고양이 백혈병/육종 바이러스, 고양이 백혈병 바이러스, 고양이 범백혈구감소증 바이러스, 고양이 파보바이러스, 고양이 육종 바이러스, 고양이 세포융합 바이러스, 필로바이러스(Filovirus), 플란더스(Flanders) 바이러스, 플라비바이러스(Flavivirus), 구제역 바이러스, 포트 모간(Fort Morgan) 바이러스, 포 코너스(Four Corners) 한타바이러스, 가금류 아데노바이러스 1, 가금류폭스 바이러스, 프리엔드(Friend) 바이러스, 감마레트로바이러스(Gammaretrovirus), GB 간염 바이러스, GB 바이러스, 독일 홍역 바이러스, 게타(Getah) 바이러스, 긴팔원숭이 유인원 백혈병 바이러스, 선열 바이러스, 산양폭스 바이러스, 골든 쉬너(golden shinner) 바이러스, 고노메타(Gonometa) 바이러스, 거위 파보바이러스, 과립증 바이러스, 그로스(Gross) 바이러스, 얼룩다람쥐 간염 B 바이러스, 군 A 아르보바이러스(arbovirus), 구아나리토(Guanarito) 바이러스, 기니 피그 사이토메갈로바이러스, 기니 피그 C형 바이러스, 한탄(Hantaan) 바이러스, 한타바이러스, 대합 레오바이러스(reovirus), 산토끼 섬유종 바이러스, HCMV(인간 사이토메갈로바이러스), 혈구흡착 바이러스 2, 일본의 혈구응집 바이러스, 출혈열 바이러스, 헨드라(hendra) 바이러스, 헤니파바이러스(Henipaviruses), 헤파드나바이러스(Hepadnavirus), 간염 A 바이러스, 간염 B 바이러스 군, 간염 C 바이러스, 간염 D 바이러스, 간염 델타 바이러스, 간염 E 바이러스, 간염 F 바이러스, 간염 G 바이러스, 간염 비-A 비-B 바이러스, 간염 바이러스, 간염 바이러스(비인간), 간뇌척수염 레오바이러스 3, 헤파토바이러스(Hepatovirus), 왜가리 간염 B 바이러스, 허피스 B 바이러스, 허피스 심플렉스 바이러스, 허피스 심플렉스 바이러스 1, 허피스 심플렉스 바이러스 2, 허피스바이러스, 허피스바이러스 7, 허피스바이러스 아텔레스, 허피스바이러스 호미니스, 허피스바이러스 감염, 허피스바이러스 사이미리, 허피스바이러스 수이스, 허피스바이러스 수두, 하이랜드(Highlands) J 바이러스, 히람(Hirame) 라브도바이러스(rhabdovirus), 돼지 콜레라 바이러스, 인간 아데노바이러스 2, 인간 알파허피스바이러스 1, 인간 알파허피스바이러스 2, 인간 알파허피스바이러스 3, 인간 B 림프친화성 바이러스, 인간 베타허피스바이러스 5, 인간 코로나바이러스, 인간 사이토메갈로바이러스 군, 인간 거품형성 바이러스, 인간 감마허피스바이러스 4, 인간 감마허피스바이러스 6, 인간 간염 A 바이러스, 인간 허피스바이러스 1 군, 인간 허피스바이러스 2 군, 인간 허피스바이러스 3 군, 인간 허피스바이러스 4 군, 인간 허피스바이러스 6, 인간 허피스바이러스 8, 인간 면역결핍 바이러스, 인간 면역결핍 바이러스 1, 인간 면역결핍 바이러스 2, 인간 파필로마바이러스, 인간 T 세포 백혈병 바이러스, 인간 T 세포 백혈병 바이러스 I, 인간 T 세포 백혈병 바이러스 II, 인간 T 세포 백혈병 바이러스 III, 인간 T 세포 림프종 바이러스 I, 인간 T 세포 림프종 바이러스 II, 인간 T 세포 림프친화성 바이러스 1형, 인간 T 세포 림프친화성 바이러스 2형, 인간 T 림프친화성 바이러스 I, 인간 T 림프친화성 바이러스 II, 인간 T 림프친화성 바이러스 III, 이크노바이러스(Ichnovirus), 유아 위장염 바이러스, 감염성 소 비강기관염 바이러스, 감염성 조혈 괴사 바이러스, 감염성 췌장 괴사 바이러스, 인플루엔자 바이러스 A, 인플루엔자 바이러스 B, 인플루엔자 바이러스 C, 인플루엔자 바이러스 D, 인플루엔자 바이러스 pr8, 곤충 광채 바이러스, 곤충 바이러스, 이리도바이러스(iridovirus), 일본 B 바이러스, 일본 뇌염 바이러스, JC 바이러스, 후닌(Junin) 바이러스, 카포시 육종 관련 허피스바이러스, 케메로보(Kemerovo) 바이러스, 킬함 래트 바이러스, 클라매쓰(Klamath) 바이러스, 콜롱고(Kolongo) 바이러스, 한국 출혈열 바이러스, 쿰바(kumba) 바이러스, 카이사누르(Kysanur) 포레스트 질환 바이러스, 카이자일라가크(Kyzylagach) 바이러스, 라 크로스(La Crosse) 바이러스, 젖산 데하이드로게나제 상승 바이러스, 젖산 데하이드로게나제 바이러스, 라고스(Lagos) 박쥐 바이러스, 랭구르(Langur) 바이러스, 래핀(lapine) 파보바이러스, 라사열 바이러스, 라사 바이러스, 잠복성 래트 바이러스, LCM 바이러스, 리키(Leaky) 바이러스, 렌티바이러스(Lentivirus), 레포리폭스바이러스(Leporipoxvirus), 백혈병 바이러스, 류코바이러스(leukovirus), 괴상 피부 질환 바이러스, 림프선병증 관련 바이러스, 림포크립토바이러스(Lymphocryptovirus), 림프구성 맥락수막염 바이러스, 림프증식성 바이러스 군, 마추포(Machupo) 바이러스, 유사광견병 바이러스, 포유동물 B형 온코바이러스(oncovirus) 군, 포유동물 B형 레트로바이러스, 포유동물 C형 레트로바이러스 군, 포유동물 D형 레트로바이러스, 유선 종양 바이러스, 마푸에라(Mapuera) 바이러스, 마르부르그(Marburg) 바이러스, 마르부르그 유사 바이러스, 메이슨 화이자 원숭이 바이러스, 매스트아데노바이러스, 카나로(Canaro) 바이러스, ME 바이러스, 홍역 바이러스, 메낭글(Menangle) 바이러스, 멩고(Mengo) 바이러스, 멩고바이러스(Mengovirus), 미델부르그(Middelburg) 바이러스, 착유자 결절 바이러스, 밍크 장염 바이러스, 마우스의 미닛(minute) 바이러스, MLV 관련 바이러스, MM 바이러스, 모콜라(Mokola) 바이러스, 몰루스시폭스바이러스(Molluscipoxvirus), 전염성 연속종 바이러스, 원숭이 B 바이러스, 원숭이폭스 바이러스, 모노네가비랄레스(Mononegavirales), 모르빌리바이러스(Morbillivirus), 마운트 엘곤(Mount Elgon) 박쥐 바이러스, 마우스 사이토메갈로바이러스, 마우스 뇌척수염 바이러스, 마우스 간염 바이러스, 마우스 K 바이러스, 마우스 백혈병 바이러스, 마우스 유선 종양 바이러스, 마우스 미닛 바이러스, 마우스 폐렴 바이러스, 마우스 소아마비 바이러스, 마우스 폴리오마바이러스(polyomavirus), 마우스 육종 바이러스, 마우스폭스 바이러스, 모잠비크(Mozambique) 바이러스, 무캄보(Mucambo) 바이러스, 점막 질환 바이러스, 볼거리 바이러스, 쥐과 베타허피스바이러스 1, 쥐과 사이토메갈로바이러스 2, 뮤린 사이토메갈로바이러스 군, 뮤린 뇌척수염 바이러스, 뮤린 간염 바이러스, 뮤린 백혈병 바이러스, 뮤린 결절 유도 바이러스, 뮤린 폴리오마바이러스(polyomavirus), 뮤린 육종 바이러스, 뮤로메갈로바이러스(Muromegalovirus), 머레이 밸리(Murray Valley) 뇌염 바이러스, 점액종 바이러스, 믹소바이러스(Myxovirus), 다형성 믹소바이러스, 믹소바이러스 이하선염, 나이로비(Nairobi) 양 질환 바이러스, 나이로바이러스(Nairovirus), 나니르나바이러스(Nanirnavirus), 나리바(Nariva) 바이러스, 운두모(Ndumo) 바이러스, 니틀링(Neethling) 바이러스, 넬슨 베이(Nelson Bay) 바이러스, 향신경성 바이러스, 신세계 아레나바이러스(New World Arenavirus), 신생아 폐렴 바이러스, 뉴캐슬병 바이러스, 니파(Nipah) 바이러스, 비세포병원성 바이러스, 노르워크(Norwalk) 바이러스, 핵 다면체형성 바이러스(NPV), 유두 목 바이러스, 오뇽뇽(O'nyong'nyong) 바이러스, 오켈보(Ockelbo) 바이러스, 종양발생성 바이러스, 종양발생성 바이러스 유사 입자, 온코르나바이러스(oncornavirus), 오르비바이러스(Orbivirus), Orf 바이러스, 오로파우치(Oropouche) 바이러스, 오르토헤파드나바이러스(Orthohepadnavirus), 오르토믹소바이러스(Orthomyxovirus), 오르토폭스바이러스(Orthopoxvirus), 오르토레오바이러스(Orthoreovirus), 오룬고(Orungo), 양 파필로마바이러스, 양 카타르열 바이러스, 올빼미 원숭이 허피스바이러스, 팔얌 바이러스, 파필로마바이러스, 파필로마바이러스 실빌라기(sylvilagi), 파포바바이러스(Papovavirus), 파라인플루엔자 바이러스, 파라인플루엔자 바이러스 1형, 파라인플루엔자 바이러스 2형, 파라인플루엔자 바이러스 3형, 파라인플루엔자 바이러스 4형, 파라믹소바이러스(Paramyxovirus), 파라폭스바이러스(Parapoxvirus), 파라백시니아(paravaccinia) 바이러스, 파보바이러스, 파보바이러스 B19, 파보바이러스 군, 페스티바이러스(Pestivirus), 플레보바이러스(Phlebovirus), 바다표범 디스템퍼 바이러스, 피코드나바이러스(Picodnavirus), 피코르나바이러스(Picornavirus), 돼지 사이토메갈로바이러스, 구두 바이러스, 피리(Piry) 바이러스, 픽수나(Pixuna) 바이러스, 마우스의 폐렴 바이러스, 뉴모바이러스(Pneumovirus), 소아마비 바이러스, 폴리오바이러스(poliovirus), 폴리드나바이러스(Polydnavirus), 다면체 바이러스, 폴리오마 바이러스, 폴리오마바이러스, 폴리오마바이러스 보비스, 폴리오마바이러스 서코피테시(cercopitheci), 폴리오마바이러스 호미니스 2, 폴리오마바이러스 마카새 1, 폴리오마바이러스 뮤리스 1, 폴리오마바이러스 뮤리스 2, 폴리오마바이러스 파피오니스 1, 폴리오마바이러스 파피오니스 2, 폴리오마바이러스 실빌라기, 폰긴(Pongine) 허피스바이러스 1, 돼지 유행성 설사 바이러스, 돼지 혈구응집 뇌척수염 바이러스, 돼지 파보바이러스, 돼지 전염성 위장염 바이러스, 돼지 C형 바이러스, 폭스 바이러스, 폭스바이러스, 폭스바이러스 천연두, 프로스펙트 힐(Prospect Hill) 바이러스, 프로바이러스(Provirus), 가성우두 바이러스, 가성광견병 바이러스, 앵무새폭스 바이러스, 메추라기폭스 바이러스, 토끼 섬유종 바이러스, 토끼 신장 액포형성 바이러스, 토끼 파필로마바이러스, 광견병 바이러스, 미국너구리 파보바이러스, 미국너구리폭스 바이러스, 라니켓(Ranikhet) 바이러스, 래트 사이토메갈로바이러스, 래트 파보바이러스, 래트 바이러스, 라우처(Rauscher) 바이러스, 재조합 백시니아 바이러스, 재조합 바이러스, 레오바이러스, 레오바이러스 1, 레오바이러스 2, 레오바이러스 3, 파충류 C형 바이러스, 호흡기 감염 바이러스, 호흡기 세포융합 바이러스, 호흡기 바이러스, 세망내피증 바이러스, 라브도바이러스, 라브도바이러스 카르피아(carpia), 라디노바이러스(Rhadinovirus), 리노바이러스(Rhinovirus), 리지디오바이러스(Rhizidiovirus), 리프트 밸리열(Rift Valley fever) 바이러스, 릴리(Riley) 바이러스, 우역 바이러스, RNA 종양 바이러스, 로스 리버(Ross River) 바이러스, 로타바이러스(Rotavirus), 홍역 바이러스, 라우스 육종 바이러스, 풍진 바이러스, 루베올라 바이러스, 루비바이러스(Rubivirus), 러시아 가을 뇌염 바이러스, SA 11 유인원 바이러스, SA2 바이러스, 사비아(Sabia) 바이러스, 사기야마(Sagiyama) 바이러스, 사이미린(Saimirine) 허피스바이러스 1, 침샘 바이러스, 모래파리열 바이러스 군, 샌드짐바(Sandjimba) 바이러스, SARS 바이러스, SDAV(타액선누선염 바이러스), 바다표범폭스 바이러스, 셈리키(Semliki) 포레스트 바이러스, 서울 바이러스, 양폭스 바이러스, 쇼프(Shope) 섬유종 바이러스, 쇼프 파필로마 바이러스, 유인원 거품형성 바이러스, 유인원 간염 A 바이러스, 유인원 인간 면역결핍 바이러스, 유인원 면역결핍 바이러스, 유인원 파라인플루엔자 바이러스, 유인원 T 세포 림프친화성 바이러스, 유인원 바이러스, 유인원 바이러스 40, 심플렉스바이러스, 신 놈브레(Sin Nombre) 바이러스, 신드비스(Sindbis) 바이러스, 두창 바이러스, 남아메리카 출혈열 바이러스, 참새폭스 바이러스, 스푸마바이러스(Spumavirus), 다람쥐 섬유종 바이러스, 다람쥐 원숭이 레트로바이러스, SSV 1 바이러스 군, STLV(유인원 T 림프친화성 바이러스) I형, STLV(유인원 T 림프친화성 바이러스) II형, STLV(유인원 T 림프친화성 바이러스) III형, 구진성 구내염 바이러스, 하악선 바이러스, 멧돼지과 알파허피스바이러스 1, 멧돼지과 허피스바이러스 2, 수이폭스바이러스(Suipoxvirus), 늪열 바이러스, 돼지폭스 바이러스, 스위스 마우스 백혈병 바이러스, TAC 바이러스, 타카리브 콤플렉스(Tacaribe complex) 바이러스, 타카리브 바이러스, 타나폭스(Tanapox) 바이러스, 타테라폭스(Taterapox) 바이러스, 잉어 레오바이러스, 타일러(Theiler) 뇌척수염 바이러스, 타일러 바이러스, 토고토(Thogoto) 바이러스, 토타팔라얌(Thottapalayam) 바이러스, 진드기 매개 뇌염 바이러스, 티오만(Tioman) 바이러스, 토가바이러스(Togavirus), 토로바이러스(Torovirus), 종양 바이러스, 투파이아(Tupaia) 바이러스, 칠면조 비강기관염 바이러스, 칠면조폭스 바이러스, C형 레트로바이러스, D형 온코바이러스, D형 레트로바이러스 군, 궤양성 질환 라브도바이러스, 우나(Una) 바이러스, 우쿠니에미(Uukuniemi) 바이러스 군, 백시니아 바이러스, 액포형성 바이러스, 수두 대상포진 바이러스, 바리셀로바이러스(Varicellovirus), 바리콜라(Varicola) 바이러스, 대두창 바이러스, 천연두 바이러스, 바신 기슈(Vasin Gishu) 질환 바이러스, VEE 바이러스, 베네수엘라 말 뇌염 바이러스, 베네수엘라 말 뇌척수염 바이러스, 베네수엘라 출혈열 바이러스, 수포성 구내염 바이러스, 베지큘로바이러스(Vesiculovirus), 빌류이스크(Vilyuisk) 바이러스, 독사 레트로바이러스, 바이러스성 출혈 패혈증 바이러스, 비스나 매디(Visna Maedi) 바이러스, 비스나 바이러스, 들쥐폭스 바이러스, VSV(수포성 구내염 바이러스), 왈랄(Wallal) 바이러스, 와레고(Warrego) 바이러스, 무사마귀 바이러스, WEE 바이러스, 웨스트 나일 바이러스, 서부 말 뇌염 바이러스, 서부 말 뇌척수염 바이러스, 와타로아(Whataroa) 바이러스, 겨울 구토 바이러스, 우드척 간염 B 바이러스, 털복숭이 원숭이 육종 바이러스, 상처 종양 바이러스, WRSV 바이러스, 야바(Yaba) 원숭이 종양 바이러스, 야바 바이러스, 야타폭스바이러스(Yatapoxvirus), 황열 바이러스 및 유그 보그다노백(Yug Bogdanovac) 바이러스. 한 실시양태에서, 바이러스 감염의 특정 단계, 예컨대, 세포 도입 또는 복제 주기 동안 바이러스 감염에 관여된 숙주 세포 유전자들의 리스트를 포함하는 인펙톰(infectome)이 각각의 바이러스에 대해 생성될 것이다.
일부 바이러스들의 경우, 숙주 세포의 감염 동안 관여된 단계들의 석명에서 많은 진전이 있었고, 펩티드모방 거대고리를 사용하여 이 단계들 중 임의의 단계를 표적화할 수 있다. 예를 들면, 1980년대 초반에 시작된 실험은 인플루엔자 바이러스가 다른 바이러스들, 예컨대, 알파바이러스 및 라브도바이러스와 공유한 요소로 단계적 세포내이입성 도입 프로그램을 따른다는 것을 보여주었다(Marsh and Helenius 1989; Whittaker 2006). 단계들은 1) 세포 표면 상의 시알산 함유 당접합체 수용체에의 초기 부착; 2) 바이러스 입자에 의해 유도된 신호전달; 3) 클라쓰린 의존적 및 클라쓰린 독립적 세포 기작에 의한 세포내이입; 4) 산에 의해 유도되고 헤마글루티닌(HA)에 의해 매개된, 후기 엔도좀으로부터의 침투; 5) 산에 의해 활성화되고 M2 및 매트릭스 단백질(M1)에 의존하는 캡시드의 언코팅(uncoating); 및 6) vRNP의 세포질내 수송 및 핵 이입. 이 단계들은 분류 수용체의 형태에서 숙주 세포로부터의 보조, 소포 형성 기구, 키나제 매개 조절, 세포소기관(organelle) 산성화, 및 가장 가능하게는 세포골격의 활성에 의존한다.
세포 표면에의 인플루엔자 부착은 HA1 서브유닛과, 말단 시알산 잔기를 갖는 올리고당류 모이어티를 보유하는 세포 표면 당단백질 및 당지질의 결합을 통해 일어난다(Skehel and Wiley 2000). 시알산이 다음 당류에 연결되는 결합은 종 특이성에 기여한다. H5N1을 포함하는 조류 변종은 a-(2,3)-연결을 선호하고, 인간 변종은 a-(2,6)-연결을 선호한다(Matrosovich 2006). 상피 세포에서, 결합은 정점 표면 상의 미세융모에 우선적으로 일어나고, 세포내이입은 이 연장의 기부에서 일어난다(Matlin 1982). 수용체 결합이 침습을 위해 세포를 준비시키는 신호를 유도하는지는 아직 공지되어 있지 않으나, 단백질 키나제 C의 활성화 및 포스파티딜이노시톨-3-포스페이트(PI3P)의 합성이 효율적인 도입을 위해 요구되기 때문에(Sieczkarski et al. 2003; Whittaker 2006), 이러한 유도가 일어날 가능성이 높다.
세포내이입성 내재화는 결합 후 수분 이내에 일어난다(Matlin 1982; Yoshimura and Ohnishi 1984). 조직 배양 세포에서, 인플루엔자 바이러스는 하기 3종의 상이한 세포 과정들을 이용한다: 1) 기존 클라쓰린 코팅된 소공(pits), 2) 바이러스에 의해 유도된 클라쓰린 코팅된 소공 및 3) 보이는 코트를 갖지 않는 소포에서의 세포내이입(Matlin 1982; Sieczkarski and Whittaker 2002; Rust et al. 2004). 형광 바이러스를 사용한 비디오 현미경관찰은 세포 주변부에서 액틴 매개 신속 이동을 경험한 후 세포의 핵주변 영역으로의 마이너스 말단-유도된 마이크로튜불 매개 수송을 경험하는 바이러스 입자를 보여주었다. 살아있는 세포 영상화는 바이러스 입자들이 침투의 발생 전에 이들을 세포질 내로 더 깊이 운반하는 이동성 주변부 초기 엔도좀의 하위집단으로 먼저 들어간다는 것을 표시하였다(Lakadamyali et al. 2003; Rust et al. 2004). 세포내이입 과정은 단백질 및 지질 키나제, 프로테아좀(proteasome)뿐만 아니라, Rab 및 유비퀴틴 의존성 분류 인자에 의해서도 조절된다(Khor et al. 2003; Whittaker 2006).
막 침투 단계는 삼량체성 준안정성 HA의 낮은 pH 매개 활성화, 및 막 융합 능력을 갖는 형상으로의 이 I형 바이러스 융합 단백질의 전환에 의해 매개된다(Maeda et al. 1981; White et al. 1982). 이것은 내재화 후 약 16분 이내에 일어나고, pH 역치는 5.0 내지 5.6 범위 내에서 변종들 사이에 상이하다. 표적 막은 중기 또는 후기 엔도좀의 제한 막이다. 융합 기작은 광범위하게 연구되었다(Kielian and Rey 2006). 융합 그 자체는 지질 이중층 막 및 기능성 산성화 시스템을 제외하고 어떠한 숙주 세포 성분도 요구하지 않는 것 같다는 결과도 관찰되었다(Maeda et al. 1981; White et al. 1982). 침투 단계는 라이소좀친화성(lysosomotropic) 약염기, 카복실산 이노포어(ionophores) 및 양성자 펌프 억제제와 같은 물질에 의해 억제된다(Matlin 1982; Whittaker 2006).
들어오는 vRNP의 핵 이입을 허용하기 위해, 캡시드는 해체되어야 한다. 이 단계는 vRNP들로부터의 M1의 해리를 야기하는, 아만타딘(amantadine) 민감성 M2 채널을 통한 바이러스 내부의 산성화를 포함한다(Bukrinskaya et al. 1982; Martin and Helenius 1991; Pinto et al. 1992). 핵 공극 복합체로의 개별 vRNP의 수송 및 핵 내로의 전달은 세포 핵 수송 수용체에 의존한다(O'Neill et al. 1995; Cros et al. 2005). 바이러스 RNA의 복제(양성 가닥 및 음성 가닥의 합성) 및 전사는 핵 내의 염색질과 단단히 연결된 복합체에서 일어난다. 많은 단계들이 바이러스 폴리머라제에 의해 촉진되지만, RNA 폴리머라제 활성화 인자, 샤페론 HSP90, hCLE 및 인간 스플라이싱 인자 UAP56을 포함하는 세포 인자들이 관여한다는 것은 분명하다. 바이러스 유전자 발현은 세포 키나제에 의존하는 조절 시스템인, 전사 수준에서의 복합체 세포 조절에 의해 조절받는다(Whittaker 2006).
인플루엔자 입자의 최종 조립은 원형질막에서 출아(budding) 과정 동안 일어난다. 상피 세포에서, 출아는 정점 막 도메인에서만 일어난다(Rodriguez-Boulan 1983). 먼저, 자손 vRNP는 핵질 내에서 핵 외피로 수송된 후, 핵으로부터 세포질로 수송되고, 최종적으로 세포 주변부에서 축적된다. 핵으로부터의 이출은 바이러스 단백질 NEP 및 M1, 및 CRM1(핵 이출 수용체), 캐스파제 및 가능하게는 일부 핵 단백질 샤페론들을 포함하는 다양한 세포 단백질들에 의존한다. 인산화는 M1 및 NEP 합성의 조절, 및 또한 MAPK/ERK 시스템을 통해 핵 이출에서 일정한 역할을 수행한다(Bui et al. 1996; Ludwig 2006). G 단백질 및 단백질 키나제 신호전달은 감염된 숙주 세포로부터의 인플루엔자 바이러스 출아에 관여한다(Hui E. and Nayak D, 2002).
상기 바이러스의 3종의 막 단백질들이 합성되고 폴딩되고 ER에서 올리고머로 조립된다(Doms et al. 1993). 이들은 골기체를 통과하고, 이들의 탄수화물 모이어티의 변경 및 단백질용해성 절단을 통해 성숙된다. 원형질막에 도달한 후, 이들은 모든 8개의 vRNP들을 포함시키고 지질을 제외한 대다수의 숙주 세포 성분들을 배제하는 출아 과정에서 M1 및 vRNP와 결합한다.
인플루엔자 감염은 MAPK 경로(ERK, JNK, p38 및 BMK-1/ERK5), κB/NF-κB 신호전달 모듈, Raf/MEK/ERK 캐스케이드 및 프로그래밍된 세포사를 포함하는 여러 신호전달 캐스케이드들의 활성화와 관련되어 있다(Ludwig 2006). 이들은 감염의 진행을 제한하는 다양한 효과들, 예컨대, IFN-β의 전사 활성화, 아폽토시스성 세포사, 및 후기 엔도좀으로부터의 바이러스 탈출의 차단을 야기한다(Ludwig 2006).
투여
본 개시의 수성 약학 제제는 투여 경로의 많은 적합한 비경구 모드들을 이용할 수 있다. 상기 제제는 예를 들면, 정맥내, 동맥내, 경막내 또는 피하 투여될 수 있다. 물질들의 조합물이 별개의 제제로서 투여되는 경우, 이들은 동일한 경로 또는 상이한 경로에 의해 투여될 수 있다.
일부 실시양태에서, 수성 약학 제제는 일회 용량으로 투여된다. 일회 용량의 수성 약학 제제는 급성 질환의 치료를 위해 또 다른 물질(예를 들면, 진통제)과 함께 투여될 때 사용될 수도 있다.
일부 실시양태에서, 수성 약학 제제는 (그 자체로 또는 다른 약물과 함께) 다회 용량으로 투여된다. 투약은 하루에 약 1회, 2회, 3회, 4회, 5회, 6회, 7회, 8회, 9회, 10회, 또는 10회 초과의 빈도로 수행될 수 있다. 투약은 1년에 약 1회, 1년에 2회, 6개월마다, 4개월마다, 3개월마다, 60일마다, 한 달에 1회, 2주마다 1회, 1주에 1회, 또는 이틀마다 1회 수행될 수 있다. 다른 실시양태에서, 수성 약학 제제는 단독으로 또는 또 다른 치료 물질과 함께 하루에 약 1회 내지 하루에 약 10회 투여된다. 또 다른 실시양태에서, 단독으로 또는 또 다른 치료 물질과 함께 수성 약학 제제의 투여는 약 7일 미만의 기간 동안 계속된다. 또 다른 실시양태에서, 상기 투여는 약 6일, 10일, 14일, 28일, 2개월, 6개월 또는 1년 초과의 기간 동안 계속된다.
본 개시의 제제의 투여는 필요한 만큼 오래 계속될 수 있다. 일부 실시양태에서, 본 개시의 수성 약학 제제는 1일, 2일, 3일, 4일, 5일, 6일, 7일, 14일, 28일, 35일, 42일, 49일, 56일, 63일, 70일, 77일, 84일, 91일, 98일, 105일, 112일, 119일, 126일, 133일 또는 140일 초과의 기간 동안 투여된다. 일부 실시양태에서, 본 개시의 수성 약학 제제는 140일, 133일, 126일, 119일, 112일, 105일, 98일, 91일, 84일, 77일, 70일, 63일, 56일, 49일, 42일, 35일, 28일, 14일, 7일, 6일, 5일, 4일, 3일, 2일 또는 1일 미만의 기간 동안 투여된다. 일부 실시양태에서, 본 개시의 수성 약학 제제는 1일, 2일, 3일, 4일, 5일, 6일, 7일, 8일, 9일, 10일, 11일 또는 12일 초과의 기간 동안 투여된다. 일부 실시양태에서, 본 개시의 수성 약학 제제는 12개월, 11개월, 10개월, 9개월, 8개월, 7개월, 6개월, 5개월, 4개월, 3개월, 2개월 또는 1개월 미만의 기간 동안 투여된다. 일부 실시양태에서, 본 개시의 수성 약학 제제는 1년, 2년, 3년, 4년, 5년, 6년, 7년, 8년, 9년, 10년, 11년 또는 12년 초과의 기간 동안 투여된다. 일부 실시양태에서, 본 개시의 수성 약학 제제는 12년, 11년, 10년, 9년, 8년, 7년, 6년, 5년, 4년, 3년, 2년 또는 1년 미만의 기간 동안 투여된다. 일부 실시양태에서, 본 개시의 수성 약학 제제는 계속하여 장기적으로 투여된다.
본 개시의 수성 약학 제제에 대한 용량은 관행적인 실험에 의해 발견될 수 있다. 1일 용량은 약 1x10-8 g 내지 5000 mg일 수 있다. 1일 용량 범위는 본원에 기재된 바와 같이 수성 약학 제제의 형태, 예를 들면, 사용되는 펩티드모방 거대고리 및/또는 투여 경로에 의해 좌우될 수 있다. 예를 들면, 1일 용량은 약 0.1 mg 내지 5000 mg, 약 0.1 mg 내지 3000 mg, 약 0.1 mg 내지 2000 mg, 약 0.1 mg 내지 1000 mg, 약 0.1 mg 내지 500 mg, 약 0.1 mg 내지 100 mg, 1 mg 내지 5000 mg, 약 1 mg 내지 3000 mg, 약 1 mg 내지 2000 mg, 약 1 mg 내지 1000 mg, 약 1 mg 내지 500 mg, 또는 약 1 mg 내지 100 mg, 약 10 mg 내지 5000 mg, 약 10 mg 내지 3000 mg, 약 10 mg 내지 2000 mg, 약 10 mg 내지 1000 mg, 약 10 mg 내지 500 mg, 약 10 mg 내지 200 mg, 약 10 mg 내지 100 mg, 약 20 mg 내지 2000 mg, 약 20 mg 내지 1500 mg, 약 20 mg 내지 1000 mg, 약 20 mg 내지 500 mg, 약 20 mg 내지 100 mg, 약 50 mg 내지 5000 mg, 약 50 mg 내지 4000 mg, 약 50 mg 내지 3000 mg, 약 50 mg 내지 2000 mg, 약 50 mg 내지 1000 mg, 약 50 mg 내지 500 mg, 약 50 mg 내지 100 mg, 약 100 mg 내지 5000 mg, 약 100 mg 내지 4000 mg, 약 100 mg 내지 3000 mg, 약 100 mg 내지 2000 mg, 약 100 mg 내지 1000 mg, 또는 약 100 mg 내지 500 mg의 범위 내에 있을 수 있다. 일부 실시양태에서, 수성 약학 제제의 1일 용량은 약 0.01 mg, 0.1 mg, 1 mg, 10 mg, 20 mg, 30 mg, 40 mg, 50 mg, 60 mg, 70 mg, 80 mg, 90 mg, 100 mg, 200 mg, 300 mg, 400 mg, 500 mg, 600 mg, 700 mg, 800 mg, 900 mg 또는 1000 mg이다. 일부 실시양태에서, 수성 약학 제제의 1일 용량은 0.01 mg이다. 일부 실시양태에서, 수성 약학 제제의 1일 용량은 0.1 mg이다. 일부 실시양태에서, 수성 약학 제제의 1일 용량은 1 mg이다. 일부 실시양태에서, 수성 약학 제제의 1일 용량은 최대 10 mg이다. 일부 실시양태에서, 수성 약학 제제의 1일 용량은 최대 20 mg이다. 일부 실시양태에서, 수성 약학 제제의 1일 용량은 50 mg이다. 일부 실시양태에서, 수성 약학 제제의 1일 용량은 100 mg이다.
III. 키트
본원에 기재된 사용 치료 방법에서 사용되기 위해, 본 개시의 제제는 키트로서 입수가능할 수 있다. 이러한 키트는 본원에 기재된 방법에서 사용될 1회 이상의 용량의 수성 약학 제제를 제공받도록 임의적으로 구획화된 담체, 포장물 또는 용기를 포함할 수 있다. 본원에서 제공된 키트는 포장재를 함유할 수 있다. 약학 제품을 포장하는 데 사용될 포장재는 미국 특허 제5,323,907호에 기재된 포장재들을 포함하나, 이들로 한정되지 않는다. 약학 포장재의 예로는 블리스터 팩, 병, 튜브, 백, 용기, 및 선택된 제제 및 의도된 투여 및 치료 모드에 적합한 임의의 포장재를 포함하나, 이들로 한정되지 않는다.
본 개시의 수성 약학 제제는 다회 용량 형태 또는 일회 용량 형태로 포장될 수 있다. 일부 경우들에서, 제제는 다회 용량 형태로 포장된다. 일부 실시양태에서, 제제는 일회 용량 유닛으로서 포장된다. 본 개시의 일부 실시양태에서, 제제의 일회 용량 포장은 다회 용량 포장에 비해 용량 조절, 증가된 환자 순응도, 개선된 제품 표지부착 및 감소된 위조를 비롯한 여러 장점들을 제공할 수 있다. 다양한 실시양태들에서, 본 개시의 제제의 일회 용량 포장은 바이알, 앰플, 튜브, 병, 파우치, 패킷, 주사기 또는 블리스터 팩의 형태로 존재할 수 있다. 일부 실시양태에서, 일회 용량 용기들은 함께 모아져 추가 용기 내에 배치될 수 있다. 일부 실시양태에서, 이차 용기는 파우치이다.
일부 예에서, 본 개시의 제제는 병 또는 바이알 내에 포장될 수 있다. 일부 예에서, 제제는 유리 혈청 바이알 내에 포장될 수 있다. 일부 예에서, 제제는 보로실리케이트 유리로 구성된 혈청 바이알 내에 포장될 수 있다. 일부 예에서, 제제는 1 ㎖, 2 ㎖, 3 ㎖, 4 ㎖, 5 ㎖, 10 ㎖, 20 ㎖, 30 ㎖ 또는 50 ㎖ 유리 바이알 내에 포장된다. 일부 예에서, 제제는 5 ㎖ 유리 바이알 내에 포장된다. 일부 예에서, 제제는 10 ㎖ 유리 바이알 내에 포장된다. 일부 예에서, 제제는 15 ㎖ 유리 바이알 내에 포장된다. 일부 예에서, 제제는 20 ㎖ 유리 바이알 내에 포장된다. 일부 실시양태에서, 바이알은 5 mm, 10 mm, 15 mm, 20 mm, 30 mm 또는 50 mm 구멍을 포함한다. 일부 실시양태에서, 제제는 20 mm 구멍을 갖는 5 ㎖ 보로실리케이트 유리 바이알 내에 포장된다. 일부 실시양태에서, 제제는 20 mm 구멍을 갖는 10 ㎖ 보로실리케이트 유리 바이알 내에 포장된다. 용기, 병 및/또는 바이알은 적합한 캡 또는 스토퍼를 갖출 수 있다. 일부 실시양태에서, 바이알은 비닐 스토퍼를 갖춘다. 일부 실시양태에서, 제제는 비닐 스토퍼를 갖춘, 20 mm 구멍을 갖는 10 ㎖ 유리 바이알 내에 포장된다. 스토퍼는 FluroTek®로 코팅될 수 있다. 용기, 병 및/또는 바이알은 시일, 예를 들면, 크림프드-온 플립-오프(crimped-on flip-off) 캡도 갖출 수 있다. 시일은 알루미늄 및/또는 플라스틱일 수 있다. 용기는 유리 앰플일 수 있다.
일부 실시양태에서, 바이알 및 병을 포함하는 용기는 제제를 그 내부에 포장하기 전 보이는 미립자, 유리 결함, 및/또는 스토퍼/캡 무결성에 대해 검사받을 수 있다. 일부 실시양태에서, 바이알 및 병을 포함하는 용기는 제제를 그 내부에 포장한 후 보이는 미립자, 유리 결함, 및/또는 스토퍼/캡 무결성에 대해 검사받을 수 있다. 일부 실시양태에서, 바이알 및 병을 포함하는 용기는 제제를 그 내부에 포장하기 전 및/또는 포장한 후 보이는 미립자, 유리 결함, 및/또는 스토퍼/캡 무결성에 대해 검사받을 수 있다. 바이알 및 병을 포함하는 용기는 제제를 그 내부에 포장한 후 충전 높이에 대해 추가로 검사받을 수도 있다. 검사는 시각적 검사일 수 있고 임의의 편리한 조건 하에서, 예를 들면, 흑색 및 백색 배경 앞에서 수행될 수 있다.
키트는 내용물을 나열하는 표지 및/또는 사용 설명서, 및 사용 설명서를 갖는 포장물 삽지도 포함할 수 있다. 설명서 세트도 전형적으로 포함될 것이다. 한 실시양태에서, 표지는 용기 상에 존재하거나 용기와 회합되어 있다. 한 실시양태에서, 표지는 표지를 형성하는 문자, 숫자 또는 다른 부호가 용기 그 자체에 부착되어 있거나, 성형되어 있거나 식각되어 있을 때 용기 상에 존재하고; 표지는 용기 또한 보유하는 그릇 또는 담체 내부에, 예를 들면, 포장물 삽지로서 존재할 때 용기와 회합되어 있다. 한 실시양태에서, 표지는 내용물이 특정 치료적 적용을 위해 사용되어야 한다는 것을 표시하는 데 사용된다. 표지는 예컨대, 본원에 기재된 방법에서의 내용물의 사용에 대한 지시도 표시한다. 표지는 임의적으로 제제의 제조일, 권장된 저장 조건, 제제에 대한 의도된 투여 모드, 동봉된 제제의 양 및/또는 펩티드모방 거대고리의 농도를 포함하는 군으로부터 선택된 하나 이상의 항목을 표시할 수 있다. 표지는 임의의 적용가능한 경고 및/또는 가능한 부작용도 포함할 수 있다.
일부 실시양태에서, 약학 제제는 본원에서 제공된 제제를 함유하는 하나 이상의 유닛 제형을 함유하는 팩 또는 분배기 장치 내에 제공되어 있다. 예를 들면, 상기 팩은 금속 또는 플라스틱 포일, 예컨대, 블리스턱 팩을 함유한다. 한 실시양태에서, 상기 팩 또는 분배기 장치는 투여 설명서를 동반한다. 한 실시양태에서, 팩 또는 분배기는 약품의 제조, 사용 또는 판매를 규제하는 정부 관청에 의해 지정된 형태로 용기와 회합된 안내문도 동반하는데, 상기 안내문은 인간 또는 수의학적 투여를 위한 약물의 형태의 관청에 의한 승인을 반영한다. 예를 들면, 이러한 안내문은 처방 약물에 대해 미국 식약청에 의해 승인받은 표지, 또는 승인된 제품 삽지이다. 한 실시양태에서, 상용가능한 약학 담체 내에 제제화된, 본원에서 제공된 화합물을 함유하는 제제도 제조되고 적절한 용기 내에 배치되고 표시된 질환의 치료를 위해 표지된다.
실시예
실시예 1: 펩티드모방 거대고리
펩티드모방 거대고리를 앞서 기재되어 있고 이하에 기재되어 있는 바와 같이 합성하고 정제하고 분석하였다(Schafmeister et al., J. Am. Chem. Soc. 122:5891-5892 (2000); Schafmeister & Verdine, J. Am. Chem. Soc. 122:5891 (2005); Walensky et al., Science 305:1466-1470 (2004); 및 미국 특허 제7,192,713호). 2개 이상의 천연 생성 아미노산들을 상응하는 합성 아미노산들로 치환함으로써 펩티드모방 거대고리를 디자인하였다. i 및 i+4, 및 i 및 i+7 위치에서 치환하였다. 고체상 조건, 링크 아미드 AM 수지(노바바이오켐(Novabiochem)) 및 Fmoc 주쇄 보호기 화학반응을 이용하여 펩티드 합성을 수동으로 또는 자동화된 펩티드 합성기(어플라이드 바이오시스템스(Applied Biosystems), 모델 433A) 상에서 수행하였다. 천연 Fmoc-보호된 아미노산(노바바이오켐)의 커플링을 위해, 10 당량의 아미노산 및 1:1:2 몰비의 커플링 시약 HBTU/HOBt(노바바이오켐)/DIEA를 사용하였다. 비천연 아미노산(4 당량)을 1:1:2 몰비의 HATU(어플라이드 바이오시스템스)/HOBt/DIEA와 커플링시켰다. 합성 펩티드의 N-말단은 아세틸화된 반면, C-말단은 아미드화되었다.
가교결합된 화합물의 정제를 역상 C18 컬럼(바리안(Varian)) 상에서의 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)(바리안 프로스타(Varian ProStar))로 달성하여 순수한 화합물을 제공하였다. 순수한 생성물의 화학적 조성을 LC/MS 질량 분광측정(아질런트(Agilent) 1100 HPLC 시스템과 접속된 마이크로매스(Micromass) LCT) 및 아미노산 분석(어플라이드 바이오시스템스, 모델 420A)으로 확인하였다.
SP662, SP663 및 SP664를 포함하는 디알킨 가교결합된 펩티드모방 거대고리의 합성에서 하기 프로토콜을 이용하였다. 전체적으로 보호된 수지 결합 펩티드를 PEG-PS 수지(로딩 0.45 mmol/g) 상에서 0.2 mmol 스케일로 합성하였다. 수지결합 펩티드를 DMF 중의 20%(부피/부피) 피페리딘으로 10분 동안 3회 처리함으로써 일시적인 Fmoc 기의 탈보호를 달성하였다. NMP(3회), 디클로로메탄(3회) 및 NMP(3회)로 세척한 후, 적절한 미리 활성화된 Fmoc-아미노산 유도체와 함께 60분 동안 1회 항온처리함으로써 각각의 연속적인 아미노산의 커플링을 달성하였다. 커플링 용액을 탈보호된 수지 결합 펩티드에게 전달하기 전, 모든 보호된 아미노산들(0.4 mmol)을 NMP에 용해시키고 HCTU(0.4 mmol) 및 DIEA(0.8 mmol)로 활성화시켰다. 커플링이 완료된 후, 다음 탈보호/커플링 주기를 준비하기 위해 상기 수지를 세척하였다. 아미노 말단의 아세틸화를 NMP 중의 아세트산 무수물/DIEA의 존재 하에 수행하였다. 각각의 커플링의 완료를 확인하기 위해, 전체적으로 조립된 수지 결합 펩티드의 분취물로부터 수득된, 절단되고 탈보호된 샘플의 LC-MS 분석을 달성하였다. 전형적인 예에서, 테트라하이드로푸란(4 ㎖) 및 트리에틸아민(2 ㎖)을 40 ㎖ 유리 바이알 내의 펩티드 수지(0.2 mmol)에 첨가하고 10분 동안 진탕하였다. 그 다음, Pd(PPh3)2Cl2(0.014 g, 0.02 mmol) 및 요오드화구리(0.008 g, 0.04 mmol)를 첨가하였고 수득된 반응 혼합물을 대기에 개방된 상태로 16시간 동안 기계적으로 진탕하였다. 디인(diyne)-고리화된 수지 결합 펩티드를 탈보호하고 실온에서 2.5시간 동안 TFA/H2O/TIS(95/5/5 부피/부피)로 처리하여 고체 지지체로부터 절단하였다. 상기 수지의 여과 후, TFA 용액을 냉각된 디에틸 에테르에 침전시키고 원심분리하여 원하는 생성물을 고체로서 제공하였다. 미정제 생성물을 분취 HPLC로 정제하였다.
SP665를 비롯한 단일 알킨-가교결합된 펩티드모방 거대고리의 합성에서 하기 프로토콜을 이용하였다. 전체적으로 보호된 수지 결합 펩티드를 링크 아미드 MBHA 수지(로딩 0.62 mmol/g) 상에서 0.1 mmol 스케일로 합성하였다. 수지 결합 펩티드를 NMP 중의 25%(부피/부피) 피페리딘으로 20분 동안 2회 처리함으로써 일시적인 Fmoc 기의 탈보호를 달성하였다. NMP 및 디클로로메탄으로 광범위하게 유동 세척한 후, 적절한 미리 활성화된 Fmoc-아미노산 유도체와 함께 60분 동안 1회 항온처리하여 각각의 연속적인 아미노산의 커플링을 달성하였다. 커플링 용액을 탈보호된 수지 결합 펩티드에 전달하기 전, 모든 보호된 아미노산들(1 mmol)을 NMP에 용해시키고 HCTU(1 mmol) 및 DIEA(1 mmol)로 활성화시켰다. 커플링이 완료된 후, 다음 탈보호/커플링 주기를 준비하기 위해 상기 수지를 광범위하게 유동 세척하였다. 아미노 말단의 아세틸화를 NMP/NMM 중의 아세트산 무수물/DIEA의 존재 하에 수행하였다. 각각의 커플링의 완료를 확인하기 위해, 전체적으로 조립된 수지 결합 펩티드의 분취물로부터 수득된, 절단되고 탈보호된 샘플의 LC-MS 분석을 달성하였다. 전형적인 예에서, 펩티드 수지(0.1 mmol)를 DCM으로 세척하였다. 수지를 마이크로파 바이알 내에 로딩하였다. 상기 용기를 배기시키고 질소로 퍼징하였다. 몰리브데늄헥사카보닐(0.01 당량, 시그마 알드리치(Sigma Aldrich) 199959)을 첨가하였다. 무수 클로로벤젠을 반응 용기에 첨가하였다. 그 다음, 2-플루오로페놀(1 당량, 시그마 알드리치 F12804)을 첨가하였다. 그 후, 반응물을 마이크로파 내에 로딩하고 10분 동안 130℃에서 유지하였다. 반응은 완료를 위해 후속 시간 동안 진행될 필요가 있을 수 있다. 알킨 복분해된 수지 결합 펩티드를 탈보호하고 실온에서 3시간 동안 TFA/H2O/TIS(94/3/3 부피/부피)로 처리하여 고체 지지체로부터 절단하였다. 수지의 여과 후, TFA 용액을 냉각된 디에틸 에테르에서 침전시키고 원심분리하여 원하는 생성물을 고체로서 제공하였다. 미정제 생성물을 분취 HPLC로 정제하였다.
표 1은 제조된 펩티드모방 거대고리들의 리스트를 보여준다. 표 1a, 표 1b, 표 1c 및 표 1d는 펩티드모방 거대고리들의 선택을 보여준다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 표 2a에 표시된 펩티드모방 거대고리들을 배제한다. 일부 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 표 2a에 표시된 펩티드모방 거대고리 구조를 포함하지 않는다. 다른 실시양태에서, 펩티드모방 거대고리는 표 2b에 표시된 펩티드모방 거대고리들을 배제한다. 일부 실시양태에서, 본원에 개시된 펩티드모방 거대고리는 표 2b에 표시된 펩티드모방 거대고리 구조를 포함하지 않는다.
실시예 2: 약학 제제 1 리터 펩티드모방 제제 회분(batch)의 제조
에일러론(Aileron) 펩티드 1을 약학 제제로서 제제화한다. 에일러론 펩티드 1은 야생형 인간 P53 단백질의 트랜스활성화 도메인으로부터 유래되고 야생형 인간 P53 단백질의 트랜스활성화 도메인에서와 서로에 대해 동일한 위치에 페닐알라닌, 트립토판 및 루신 아미노산을 포함하는, 20개 미만 아미노산 길이의 아미노산 서열을 갖는 알파 나선형 탄화수소 가교결합 폴리펩티드 거대고리이다. 에일러론 펩티드 1은 아미노산 서열의 i 내지 i+7 위치에 단일 가교결합 스패닝 아미노산을 갖고 i+7 위치와 카복시 말단 사이에 3개 초과의 아미노산을 갖는다. 에일러론 펩티드 1은 인간 MDM2 및 MDM4에 결합하고 전기분무 이온화-질량 분광측정에 의해 측정될 때 950 m/e 내지 975 m/e의 관측 질량을 갖는다.
각각의 리터의 제제화된 에일러론 펩티드 1을 위해, 상기 펩티드를 182 mg 인산일나트륨(일수화물), 2,968 mg 인산이나트륨(무수물) 및 82.2 g의 D-트레할로스와 함께 900 ㎖의 주사용수에 순차적으로 용해시킨다. 3.0 ㎖의 10%(중량/중량) 폴리솔베이트 20 수용액을 첨가한다. 펩티드 순도로 나누어진 펩티드 함량으로 나누어진 15,000 mg 에일러론 펩티드 1을 교반 하에 용액에 서서히 첨가한다. 예를 들면, 펩티드 함량이 94.3%이고 펩티드 순도가 98.2%인 경우, 15,000/94.3*100/98./100 또는 16,215 mg의 벌크-에일러론 펩티드 1이 첨가되어야 할 것이다. 상기 펩티드가 용해되는 동안, 0.1 N 수산화나트륨을 첨가하여 용액의 pH를 7.5와 7.7 사이에서 유지한다.
모든 펩티드가 용해된 후, 수산화나트륨으로 용액의 pH를 7.5 ± 0.1까지 조절한 후 1,000 ㎖까지 충분한 양의 WFI를 채운다. 용액을 5분 동안 교반한 후, 0.22 ㎛ PVDF 멤브레인 필터에 통과시킴으로써 용액을 정화시킨다.
실시예 3: 멸균 여과 및 충전
제제화된 생성물을, 2개의 일련의 멸균 0.22 ㎛ PVDF 멤브레인 필터들을 통해 충전 바늘을 갖춘 멸균 용기 내로 여과한다. 충전 과정은 필터들 둘 다가 여과 후 필터 무결성 검사를 통과한 후 시작된다. 필터들 중 하나 또는 둘 다가 여과 후 무결성 검사를 통과하지 못한 경우, 필터들 둘 다가 상기 검사를 통과할 때까지 직렬 멸균 여과 과정을 반복한다.
백색 및 흑색 배경 앞에서 보이는 미립자, 유리 결함, 충전 높이 및 스토퍼/캡 무결성에 대해 모든 바이알들을 검사한다. 그 다음, 1 리터 회분당 대략 180개의 바이알 용기들을 각각 5.2 ㎖ 내지 5.7 ㎖의 수준까지 충전시키는데, 여기서 충전 목표는 5.5 ㎖이다(표지 요구는 5.0 ㎖이다). 충전 부피 정확성을 충전 과정 전체에 걸쳐 검증한다. 바이알 및 스토퍼가 탑재된 충전 기계는 각각의 바이알이 충전된 후 각각의 바이알을 즉시 스토퍼로 밀폐한다. 캡핑은 충전 및 스토퍼밀폐와 함께 일어나거나, ISO 클래스 5 공급 공기 하에 따로 일어날 수 있다. 충전된 바이알의 내용물의 중량 점검을 충전 과정 전체에 걸쳐 수행하여, 바이알이 특정된 충전 부피를 제공받는지를 확인한다. 임의의 거부된 바이알은 폐기된다.
실시예 4: 안정성 분석
안정성 연구를 더 엄격하게 하기 위해, 13 mm Φ 스토퍼 및 1.0 ㎖의 충전 부피를 갖는 2 ㎖ 바이알을 선택하였다. 보다 더 작은 바이알 크기는 생성물 안정성에 대한 임의의 용기/밀폐 효과를 증폭시킬 보다 더 큰 표면 대 부피 비를 제공하였다. 바이알의 모든 표면들이 테스트되었다는 것을 보장하기 위해, 바이알을 인버티드 위치로 저장하였다. 인버티드 바이알에 대한 테스트된 저장 조건은 -20℃, +5℃, +25℃ 및 +40℃ RH이다.
이 연구의 결과는 표 5에 표시되어 있다. 6개월 테스트 기간에 걸쳐 -20℃ 내지 +25℃의 저장 온도에서 인지 가능한 순도 손실은 없고, 동일한 기간에 걸쳐 40℃에서 저장된 샘플의 약 1.8% 순도 손실만이 있다. 40℃ 샘플에서 관찰된 작지만 연속적인 0.22 내지 0.81의 RRT 값 증가는 RP-HPLC(TFA) 방법의 탁월한 검출력 및 안정성 표시 능력 둘 다를 입증한다. 펩티드모방 거대고리 농도는 저장 온도와 관계없이 모든 샘플들에 대해 6개월 기간에 걸쳐 허용 가능한 ±4% 범위 내에서 유지되었다.
Figure 112017040080071-pct00126
실시예 5: 트리스 완충제와 포스페이트 완충제에 대한 비교 데이터
제제의 조성
2개의 제제 F1 및 F2를 제제화하였다. 표 6은 상기 2개의 제제들의 조성을 보여준다. 제제들을 6 ㎖ Φ20 mm 무색 바이알 내로 충전시켰다. 상기 바이알은 테플론 혈청-스토퍼 D777-1(Φ 20 mm), 및 PP-캡을 갖지 않는 알루미늄 캡(Φ 20 mm)을 갖추었다. 각각의 제제의 6개 바이알들을 준비하였다. 바이알들을 2℃ 내지 8℃에서 저장하였다. 직접적인 일광에의 노출을 피하였다.
Figure 112017040080071-pct00127
펩티드모방 거대고리를 갖지 않는 2개의 플라세보 제제 P1(20 mM Na-포스페이트 완충제를 사용함) 및 P2(20 mM 트리스 완충제를 사용함)도 제조하였다.
세이데나더(Seidenader)를 사용하여 모든 충전된 6 ㎖ 바이알을 시각적으로 검사하였다. 이 관찰의 결과는 표 7에 요약되어 있다. 관찰 영상은 도 2에 제시되어 있다.
Figure 112017040080071-pct00128
실시예 6: 본 발명의 펩티드모방 거대고리의 저장 수명
에일러론 펩티드 1의 약학 제제를 전술한 바와 같이 제제화하고 다양한 온도 및 습도(-20℃, 2℃-8℃, 25℃ 60% 습도 및 40℃ 75% 습도)에서 저장하였다. 샘플의 순도를 규칙적인 시간 간격을 두고 분석하였다. 에일러론 펩티드 1에 대한 이 실험들의 결과는 도 4에 요약되어 있다. 이 실험들은 -20℃ 및 2℃-8℃에서 2년 초과의 저장 수명을 뒷받침한다.
실시예 7
전술한 바와 같이 제제화되고 다양한 온도(-20℃, 2℃-8℃, 25℃ 60% 습도 및 40℃ 75% 습도)에서 저장된 약학 제제에 대해 에일러론 펩티드 1의 안정성 테스트를 수행하였다. 샘플의 순도를 규칙적인 시간 간격을 두고 분석하였다. 에일러론 펩티드 1에 대한 이 실험들의 결과는 표 8, 9, 10 및 11에 요약되어 있다.
Figure 112017040080071-pct00129
Figure 112017040080071-pct00130
Figure 112017040080071-pct00131
Figure 112017040080071-pct00132
실시예 8: 에일러론 펩티드 1의 안정성 테스트
15 mg/㎖(20 mM 인산나트륨, 240 mM D-트레할로스, 330 ppm 폴리솔베이트 20, pH 7.5)의 농도로 제제화된 약학 제제에 대해 에일러론 펩티드 1의 안정성 테스트를 수행하였다. 5 ㎖의 이 제제를 10 ㎖ 투명 혈청 바이알(20 mm FluroTec®-코팅된 스토퍼; 20 mm Flip-off™ 시일) 내에 저장하였다. 상기 제제를 -15℃에서 저장하고 규칙적인 간격을 두고 테스트하였다. 이 분석의 결과는 표 12에 요약되어 있다.
Figure 112017040080071-pct00133
실시예 9: 다양한 저장 조건 하에 에일러론 펩티드 1의 다수의 회분들의 안정성 테스트
에일러론 펩티드 1의 샘플 1 내지 7을 15 mg/㎖(20 mM 인산나트륨, 240 mM D-트레할로스, 330 ppm 폴리솔베이트 20, pH 7.5)의 농도로 제제화하였다. 이 샘플들을 표 13에 기재된 상이한 저장 조건들 하에 저장하였다. 제제들을 외관 및 순도에 대해 테스트하였다. 결과는 하기 표 14 내지 16에 요약되어 있다.
Figure 112017040080071-pct00134
Figure 112017040080071-pct00135
Figure 112017040080071-pct00136
Figure 112017040080071-pct00137
Figure 112017040080071-pct00138
Figure 112017040080071-pct00139
Figure 112017040080071-pct00140
Figure 112017040080071-pct00141
실시예 10: 폰 하이네(VH) 값 계산
문헌(Hessa et al., Recognition of transmembrane helices by the endoplasmic reticulum translocon, Nature: 433, 377-381 (2005))으로부터 채택된 방법을 이용하여 폰 하이네 값을 계산하였다. 요약하면, 폴리펩티드 쇄를 따라서 위치와 관계없이, 고정된 값을 하기 표 18에 따라 각각의 아미노산에 배정하였다:
Figure 112017040080071-pct00142
폴리펩티드에 대한 폰 하이네 값(VH)을 폴리펩티드 내의 모든 아미노산에대한 값들의 총 합계로서 계산한다. 예를 들면, 서열 Ac-AAAAA-NH2의 펜타펩티드는 5*(0.1) = 0.5의 VH 점수를 가질 것이다.
실시예 11: 역상 HPLC 체류 시간 측정
실온에서 하기 이동상 구배를 이용하여 100 x 2.1 mm 페노메넥스(Phenomenex) 2.6 마이크론, 100 옹스트롬 C18 컬럼 상에서의 역상 HPLC로 펩티드를 분석하였다:
Figure 112017040080071-pct00143
그 다음, 일부 실시양태에서, 하기 식으로 체류 시간(RT)을 0-100 스케일로 표준화하였다: RT = [RT_raw(상기 표로부터) * 3.317 - 0.534] * 3.3333. 일부 실시양태에서, 체류 시간을 표준화하지 않았다.
SEQUENCE LISTING <110> AILERON THERAPEUTICS, INC. <120> PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES AND FORMULATIONS THEREOF <130> 35224-803.201 <140> 14/864,687 <141> 2015-09-24 <150> 62/054,842 <151> 2014-09-24 <160> 1697 <170> PatentIn version 3.5 <210> 1 <211> 15 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <400> 1 Met Asp Val Asn Pro Thr Leu Leu Phe Leu Lys Val Pro Ala Gln 1 5 10 15 <210> 2 <211> 11 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <400> 2 Met Glu Arg Ile Lys Glu Leu Arg Asn Leu Met 1 5 10 <210> 3 <211> 10 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <221> MOD_RES <222> (2)..(2) <223> Any amino acid <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Any amino acid <220> <223> see specification as filed for detailed description of substitutions and preferred embodiments <400> 3 Phe Xaa His Tyr Trp Ala Gln Leu Xaa Ser 1 5 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8 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <221> MOD_RES <222> (1)..(1) <223> Any amino acid <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Lys or Ala <220> <221> MOD_RES <222> (8)..(8) <223> Any amino acid <400> 7 Xaa Thr Leu Leu Phe Leu Xaa Xaa 1 5 <210> 8 <211> 2010 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic polypeptide <220> <221> MOD_RES <222> (1)..(1001) <223> Any amino acid <220> <221> MISC_FEATURE <222> (1)..(1000) <223> This region may encompass 1-1000 residues <220> <221> MOD_RES <222> (1008)..(2010) <223> Any amino acid <220> <221> MOD_RES <222> (1009)..(2008) <223> This region may encompass 0-1000 residues <400> 8 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1 5 10 15 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 20 25 30 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 35 40 45 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 50 55 60 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 65 70 75 80 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 85 90 95 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 100 105 110 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 115 120 125 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 130 135 140 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 145 150 155 160 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 165 170 175 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 180 185 190 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 195 200 205 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 210 215 220 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 225 230 235 240 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 245 250 255 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 260 265 270 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 275 280 285 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 290 295 300 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 305 310 315 320 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 325 330 335 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 340 345 350 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 355 360 365 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 370 375 380 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 385 390 395 400 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 405 410 415 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 420 425 430 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 435 440 445 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 450 455 460 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 465 470 475 480 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 485 490 495 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 500 505 510 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 515 520 525 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 530 535 540 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 545 550 555 560 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 565 570 575 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 580 585 590 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 595 600 605 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 610 615 620 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 625 630 635 640 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 645 650 655 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 660 665 670 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 675 680 685 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 690 695 700 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 705 710 715 720 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 725 730 735 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 740 745 750 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 755 760 765 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 770 775 780 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 785 790 795 800 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 805 810 815 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 820 825 830 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 835 840 845 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 850 855 860 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 865 870 875 880 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 885 890 895 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 900 905 910 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 915 920 925 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 930 935 940 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 945 950 955 960 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 965 970 975 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 980 985 990 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Ile Gly Asp Ala Phe Asn Xaa 995 1000 1005 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1010 1015 1020 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1025 1030 1035 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1040 1045 1050 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1055 1060 1065 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1070 1075 1080 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1085 1090 1095 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1100 1105 1110 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1115 1120 1125 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1130 1135 1140 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1145 1150 1155 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1160 1165 1170 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1175 1180 1185 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1190 1195 1200 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1205 1210 1215 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1220 1225 1230 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1235 1240 1245 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1250 1255 1260 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1265 1270 1275 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1280 1285 1290 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1295 1300 1305 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1310 1315 1320 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1325 1330 1335 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1340 1345 1350 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1355 1360 1365 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1370 1375 1380 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1385 1390 1395 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1400 1405 1410 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1415 1420 1425 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1430 1435 1440 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1445 1450 1455 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1460 1465 1470 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1475 1480 1485 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1490 1495 1500 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1505 1510 1515 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1520 1525 1530 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1535 1540 1545 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1550 1555 1560 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1565 1570 1575 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1580 1585 1590 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1595 1600 1605 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1610 1615 1620 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1625 1630 1635 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1640 1645 1650 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1655 1660 1665 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1670 1675 1680 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1685 1690 1695 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1700 1705 1710 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1715 1720 1725 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1730 1735 1740 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1745 1750 1755 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1760 1765 1770 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1775 1780 1785 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1790 1795 1800 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1805 1810 1815 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1820 1825 1830 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1835 1840 1845 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1850 1855 1860 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1865 1870 1875 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1880 1885 1890 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1895 1900 1905 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1910 1915 1920 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1925 1930 1935 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1940 1945 1950 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1955 1960 1965 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1970 1975 1980 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 1985 1990 1995 Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa Xaa 2000 2005 2010 <210> 9 <211> 12 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (2)..(2) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (2)..(9) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Ac3c 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Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Norleucine <220> <223> C-term NH2 <400> 11 Leu Thr Phe Ala Ala Tyr Trp Ala Gln Leu Ala Ser Ala Leu 1 5 10 <210> 12 <211> 14 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between 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<220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> hLeu <220> <223> C-term NH2 <400> 14 Leu Thr Phe Ala Ala Tyr Trp Ala Gln Leu Ala Ser Ala Leu 1 5 10 <210> 15 <211> 14 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin 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R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Cyclohexyl-Gly <220> <223> C-term NH2 <400> 17 Leu Thr Phe Ala Ala Tyr Trp Ala Gln Leu Ala Ser Ala Gly 1 5 10 <210> 18 <211> 14 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one 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Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (2)..(2) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (2)..(9) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Ac3c <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (12)..(12) <223> Cyclohexyl-Gly <220> <223> C-term NH2 <400> 28 Phe Ala Ala Tyr Trp Glu Xaa Leu Ala Ala Ala Gly 1 5 10 <210> 29 <211> 12 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (2)..(2) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (2)..(9) <223> Crosslink between residues 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<220> <223> C-term NH2 <400> 111 Trp Thr Phe Ala Val Tyr Trp Ser Gln Leu Ala Ala Val Ala 1 5 10 <210> 112 <211> 15 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (15)..(15) <223> D-amino acid <220> <223> C-term NH2 <400> 112 Trp Thr Phe Ala Phe Tyr Trp Ser Gln Leu Ala Ser Ala Ala Ala 1 5 10 15 <210> 113 <211> 15 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (15)..(15) <223> D-amino acid <220> <223> C-term NH2 <400> 113 Trp Thr Phe Ala Phe Tyr Trp Ser Gln Leu Ala Ser Ala Ala Ala 1 5 10 15 <210> 114 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> 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misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (10)..(10) <223> hLeu <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 122 Leu Thr Phe Ala Ala Tyr Trp Ala Gln Leu Ala Ser Ala Ala 1 5 10 <210> 123 <211> 14 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (10)..(10) <223> hLeu <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 123 Leu Thr Phe Ala Ala Tyr Trp Ala Gln Leu Ala Ser Ala Ala 1 5 10 <210> 124 <211> 14 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Two pentenyl-alanine olefin side chains, each of which is crosslinked to another amino acid as indicated <220> <221> misc_feature <222> (11)..(14) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 124 Leu Thr Phe Ala Ala Tyr Trp Glu Gln Leu Ala Ser Ala Ala 1 5 10 <210> 125 <211> 14 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide 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Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (15)..(15) <223> D-amino acid <220> <223> C-term NH2 <400> 221 Leu Thr Phe Ala Ala Tyr Trp Ala Gln Leu Ala Ala Ala Val Ala 1 5 10 15 <210> 222 <211> 15 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (15)..(15) <223> D-amino acid <220> <223> C-term NH2 <400> 222 Leu Thr Phe Ala Ala Tyr Trp Ala Gln Leu Ala 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Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (10)..(10) <223> Cyclobutyl-Ala <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Norleucine <220> <223> C-term NH2 <400> 254 Leu Thr Phe Ala Glu Tyr Trp Trp Gln Ala Ala Ser Ala Leu Ala 1 5 10 15 <210> 255 <211> 15 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> 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Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Norleucine <220> <223> C-term NHnPr <400> 430 Leu Thr Phe Ala Ala Tyr Trp Ala Gln Leu Ala Ala Ala Leu Ala 1 5 10 15 <210> 431 <211> 15 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Norleucine <220> <223> C-term NHnPr <400> 431 Leu Thr Phe Ala Ala Tyr Trp Ala Gln Leu Ala 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Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (17)..(17) <223> D-amino acid <220> <223> C-term NH2 <400> 526 Leu Thr Phe Ala Glu Tyr Trp Ala Gln Leu Ala Ala Ala Ala Ala Ser 1 5 10 15 Ala <210> 527 <211> 17 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES 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Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (17)..(17) <223> D-amino acid <220> <223> C-term NH2 <400> 615 Leu Thr Phe Ala Ala Tyr Trp Ala Ala Leu Ala Ala Ala Ala Ala Ala 1 5 10 15 Ala <210> 616 <211> 18 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Biotin <220> <221> MOD_RES <222> (1)..(1) <223> Beta-Ala <220> <221> MOD_RES <222> (5)..(5) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature 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Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (17)..(17) <223> D-amino acid <220> <223> C-term NH2 <400> 626 Leu Thr Ala Ala Ala Tyr Trp Ala Ala Leu Ala Ala Ala Ala Ala Ala 1 5 10 15 Ala <210> 627 <211> 17 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (17)..(17) <223> D-amino acid <220> <223> C-term NH2 <400> 627 Leu Thr Phe Ala Ala Tyr Ala Ala Ala Leu Ala Ala Ala Ala Ala Ala 1 5 10 15 Ala <210> 628 <211> 18 <212> 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Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (17)..(17) <223> D-amino acid <220> <223> C-term NH2 <400> 639 Leu Thr Phe Ala Ala Tyr Ala Ala Gln Leu Ala Ala Ala Ala Ala Ala 1 5 10 15 Ala <210> 640 <211> 17 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES 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all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Two pentenyl-alanine olefin side chains, each of which is crosslinked to another amino acid as indicated <220> <221> misc_feature <222> (11)..(15) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (15)..(15) <223> Alpha-Me R5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 643 Leu Thr Phe Ala Glu Tyr Trp Ala Gln Leu Ala Ala Ala Ala Ala Ala 1 5 10 15 Ala <210> 644 <211> 18 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> 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<223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R6-hexynyl-alanine alkynyl amino acids, crosslink via a dialkyne bond with a second alkynyl amino acid <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (10)..(10) <223> Cyclobutyl-Ala <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S6-hexynyl-alanine alkynyl amino acid wherein the alkyne forms one half of a dialkyne bond with a second alkynyl amino acid <220> <223> C-term NH2 <400> 652 Leu Thr Phe Ala Glu Tyr Trp Ala Gln Ala Ala Ser Ala Ala 1 5 10 <210> 653 <211> 12 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (1)..(1) <223> D-amino acid <220> <221> MOD_RES <222> (2)..(2) <223> Alpha-Me R5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> 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Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (10)..(10) <223> Cyclobutyl-Ala <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (17)..(17) <223> D-amino acid <220> <223> C-term NH2 <400> 682 Leu Thr Phe Ala Glu Tyr Trp Ala Gln Ala Ala Ala Ala Ala Ala Ala 1 5 10 15 Ala <210> 683 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (3)..(3) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (3)..(10) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (10)..(10) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (16)..(16) <223> D-amino acid <220> 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Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <221> MOD_RES <222> (2)..(2) <223> Any amino acid <220> <221> MOD_RES <222> (8)..(8) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (8)..(15) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (15)..(15) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <400> 725 Leu Xaa Gln Glu Thr Phe Ser Ala Leu Trp Lys Leu Leu Pro Ala Asn 1 5 10 15 <210> 726 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (9)..(16) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (16)..(16) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid 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Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> 2-aminoisobutyric acid <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (7)..(14) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 761 Gln Ser Gln Xaa Thr Phe Ala Asn Leu Trp Arg Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 15 <210> 762 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (7)..(14) <223> Crosslink between residues 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Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (7)..(14) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 785 Arg Ser Gln Gln Arg Phe Ala Asn Phe Trp Arg Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 15 <210> 786 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (7)..(14) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 786 Arg Ser Gln Gln Arg Phe Ala Asn Tyr Trp Arg Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 15 <210> 787 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (7)..(14) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 787 Arg Ser Gln Gln Thr Phe Ala Asn Leu Trp Gln Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 15 <210> 788 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (7)..(14) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (12)..(12) <223> Alpha-Me-Leu <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 788 Gln Ser Gln Gln Thr Phe Ala Asn Leu Trp Gln Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 15 <210> 789 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (7)..(14) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Alpha-Me-Leu <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 789 Gln Ser Gln Gln Thr Phe Ala Asn Leu Trp Arg Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 15 <210> 790 <211> 14 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (1)..(1) <223> Norleucine <220> <221> MOD_RES <222> (5)..(5) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (5)..(12) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (12)..(12) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 790 Leu Pro Arg Phe Ala Asp Tyr Trp Glu Gly Leu Ala Gln Asn 1 5 10 <210> 791 <211> 14 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac 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by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 792 Arg Phe Ala Asn Leu Trp Arg Leu Leu Ala Gln 1 5 10 <210> 793 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (7)..(14) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> 2-fluoro-Phe <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 793 Gln Ser Gln Gln Thr Phe Ala Asn Phe Trp Arg Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 15 <210> 794 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (7)..(14) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> 3-fluoro-Phe <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 794 Gln Ser Gln Gln Thr Phe Ala Asn Phe Trp Arg Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 15 <210> 795 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-hydrogen R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon saturated crosslinker with no double bond <220> <221> misc_feature <222> (7)..(14) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-hydrogen S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon saturated crosslinker with no double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 795 Gln Ser Gln Gln Thr Phe Ala Asn Leu Trp Arg Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 15 <210> 796 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (7)..(14) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 796 Arg Ser Gln Gln Thr Ala Ala Asn Leu Trp Arg Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 15 <210> 797 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising no double bonds <220> <221> misc_feature <222> (7)..(14) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising no double bonds <220> <223> C-term NH2 <400> 797 Gln Ser Gln Gln Thr Phe Ala Asn Leu Trp Arg Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 15 <210> 798 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term acetylated with heptanoic acid and connected to internal olefin amino acid by an all-carbon crosslinker to position 4 comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker to the N-term comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 798 Gln Ser Gln Ala Thr Phe Ser Asn Leu Trp Arg Leu Leu Pro Gln Asn 1 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Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (7)..(14) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (10)..(10) <223> 6cl-Trp <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 800 Gln Ser Gln Gln Thr Phe Ala Asn Leu Trp Arg Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 15 <210> 801 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (7)..(14) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (10)..(10) <223> Me6cl-Trp <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 801 Gln Ser Gln Gln Thr Phe Ala Asn Leu Trp Arg Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 15 <210> 802 <211> 12 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <223> C-term NH2 <400> 802 Leu Thr Phe Glu His Tyr Trp Ala Gln Leu Thr Ser 1 5 10 <210> 803 <211> 12 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(8) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (8)..(8) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 803 Leu Thr Phe Ala His Tyr Trp Ala Gln Leu Thr Ser 1 5 10 <210> 804 <211> 12 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (5)..(5) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (5)..(9) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 804 Leu Thr Phe Glu Ala Tyr Trp Ala Ala Leu Thr Ser 1 5 10 <210> 805 <211> 12 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one Z configured double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one Z configured double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 805 Leu Thr Phe Ala His Tyr Trp Ala Gln Leu Ala Ser 1 5 10 <210> 806 <211> 12 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 806 Leu Thr Phe Ala His Tyr Trp Arg Gln Leu Ala Ser 1 5 10 <210> 807 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (3)..(3) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (3)..(7) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Two pentenyl-alanine olefin side chains, each of which is crosslinked to another amino acid as indicated <220> <221> misc_feature <222> (7)..(14) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-Me S8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 807 Gln Ser Ala Gln Thr Phe Ala Asn Leu Trp Arg Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 15 <210> 808 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <223> C-term NH2 <400> 808 Gln Ser Gln Gln Thr Ala Ser Asn Leu Trp Arg Leu Leu Pro Gln Asn 1 5 10 15 <210> 809 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid that is not connected by a crosslinker <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid that is not connected by a crosslinker <220> <223> C-term NH2 <400> 809 Gln Ser Gln Gln Thr Ala Ala Asn Leu Trp Arg Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 15 <210> 810 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid that is not connected by a crosslinker <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid that is not connected by a crosslinker <220> <223> C-term NH2 <400> 810 Ala Ser Gln Gln Thr Phe Ala Asn Leu Trp Arg Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 15 <210> 811 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (1)..(1) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (1)..(5) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (5)..(5) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> 2-aminoisobutyric acid <220> <223> C-term NH2 <400> 811 Ala Ser Gln Gln Ala Phe Ser Asn Leu Trp Arg Leu Leu Xaa Gln Asn 1 5 10 15 <210> 812 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (3)..(3) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (3)..(7) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> 2-aminoisobutyric acid <220> <223> C-term NH2 <400> 812 Gln Ser Ala Gln Thr Phe Ala Asn Leu Trp Arg Leu Leu Xaa Gln Asn 1 5 10 15 <210> 813 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (5)..(5) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (5)..(9) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> 2-aminoisobutyric acid <220> <223> C-term NH2 <400> 813 Gln Ser Gln Gln Ala Phe Ser Asn Ala Trp Arg Leu Leu Xaa Gln Asn 1 5 10 15 <210> 814 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (7)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> 2-aminoisobutyric acid <220> <223> C-term NH2 <400> 814 Gln Ser Gln Gln Thr Phe Ala Asn Leu Trp Ala Leu Leu Xaa Gln Asn 1 5 10 15 <210> 815 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial 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Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (15)..(15) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 816 Gln Ser Gln Gln Thr Phe Ser Asn Leu Trp Ala Leu Leu Ala Ala Asn 1 5 10 15 <210> 817 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (1)..(1) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid that is not connected by a crosslinker <220> <221> MOD_RES <222> (5)..(5) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid that is not connected by a crosslinker <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> 2-aminoisobutyric acid <220> <223> C-term NH2 <400> 817 Ala Ser Gln Gln Ala Phe Ser Asn Leu Trp Arg Leu Leu Xaa Gln Asn 1 5 10 15 <210> 818 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term 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acid as indicated <220> <221> misc_feature <222> (7)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> 2-aminoisobutyric acid <220> <223> C-term NH2 <400> 827 Gln Ser Ala Gln Thr Phe Ala Asn Leu Trp Ala Leu Leu Xaa Gln Asn 1 5 10 15 <210> 828 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (1)..(1) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid that is not connected by a crosslinker <220> <221> MOD_RES <222> (8)..(8) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid that is not connected by a crosslinker <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> 2-aminoisobutyric acid <220> <223> C-term NH2 <400> 828 Ala Ser Gln Gln Thr Phe Ser Ala Leu Trp Arg Leu Leu Xaa Gln Asn 1 5 10 15 <210> 829 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crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 837 Ala Ala Ala Arg Ala Ala Ala Ala Ala Ala Arg Ala Ala Ala Ala Ala 1 5 10 15 <210> 838 <211> 13 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <223> C-term NH2 <400> 838 Leu Thr Phe Glu His Tyr Trp Ala Gln Leu Thr Ser Ala 1 5 10 <210> 839 <211> 13 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 839 Leu Thr Phe Ala His Tyr Trp Ala Gln Leu Ala Ser Ala 1 5 10 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<220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> 2-aminoisobutyric acid <220> <223> C-term NH2 <400> 841 Gln Ser Ala Gln Thr Phe Ala Asn Leu Trp Ala Leu Leu Xaa Gln Asn 1 5 10 15 <210> 842 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> 2-aminoisobutyric acid <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> 2-aminoisobutyric acid <220> <223> C-term NH2 <400> 842 Gln Ser Gln Gln Thr Phe Xaa Asn Leu Trp Arg Leu Leu Xaa Gln Asn 1 5 10 15 <210> 843 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Norleucine <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Norleucine <220> <223> C-term NH2 <400> 843 Gln Ser Gln Gln Thr Phe Leu Asn Leu Trp Arg Leu Leu Leu Gln Asn 1 5 10 15 <210> 844 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid that is not connected by a crosslinker <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> 2-aminoisobutyric acid <220> <223> C-term NH2 <400> 844 Gln Ser Gln Gln Thr Phe Ala Asn Leu Trp Arg Leu Leu Xaa Gln Asn 1 5 10 15 <210> 845 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid that is not connected by a crosslinker <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Norleucine <220> <223> C-term NH2 <400> 845 Gln Ser Gln Gln Thr Phe Ala Asn Leu Trp Arg Leu Leu Leu Gln Asn 1 5 10 15 <210> 846 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> 2-aminoisobutyric acid <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid that is not connected by a crosslinker <220> <223> C-term NH2 <400> 846 Gln Ser Gln Gln Thr Phe Xaa Asn Leu Trp Arg Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 15 <210> 847 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Norleucine <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid that is not connected by a crosslinker <220> <223> C-term NH2 <400> 847 Gln Ser Gln Gln Thr Phe Leu Asn Leu Trp Arg Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 15 <210> 848 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising no double bonds <220> <221> misc_feature <222> 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C-term NH2 <400> 849 Gln Ser Gln Gln Thr Phe Ala Asn Leu Trp Arg Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 15 <210> 850 <211> 8 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (2)..(2) <223> Norleucine <220> <221> MOD_RES <222> (3)..(3) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (3)..(7) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 850 Phe Leu Ala Tyr Trp Glu Ala Leu 1 5 <210> 851 <211> 10 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (2)..(2) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (2)..(9) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 851 Phe Ala Ala Tyr Trp Glu Leu Leu Ala Ala 1 5 10 <210> 852 <211> 10 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (2)..(2) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (2)..(9) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 852 Phe Ala Ala Tyr Trp Gln Leu Leu Ala Ala 1 5 10 <210> 853 <211> 14 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (1)..(1) <223> Norleucine <220> <221> MOD_RES <222> (5)..(5) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (5)..(12) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (12)..(12) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 853 Leu Pro Arg Phe Ala Asn Tyr Trp Glu Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 <210> 854 <211> 14 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (1)..(1) <223> Norleucine <220> <221> MOD_RES <222> (5)..(5) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (5)..(12) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (12)..(12) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 854 Leu Pro Arg Phe Ala Asp Tyr Trp Arg Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 <210> 855 <211> 13 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (1)..(1) <223> Norleucine <220> <221> MOD_RES <222> (5)..(5) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (5)..(12) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (12)..(12) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 855 Leu Pro Arg Phe Ala Asn Tyr Trp Arg Leu Leu Ala Gln 1 5 10 <210> 856 <211> 12 <212> PRT 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residues <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 857 Gln Ser Gln Gln Thr Phe Ala Asp Leu Trp Arg Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 15 <210> 858 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (7)..(14) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 858 Gln Ser Gln Gln Thr Phe Ala Asn Leu Trp Arg Leu Leu Ala Glu Asn 1 5 10 15 <210> 859 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (7)..(14) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 859 Gln Ser Gln Gln Thr Phe Ala Asn Leu Trp Arg Leu Leu Ala Gln Asp 1 5 10 15 <210> 860 <211> 15 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (7)..(14) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 860 Gln Ser Gln Gln Thr Phe Ala Asn Leu Trp Arg Leu Leu Ala Ser 1 5 10 15 <210> 861 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (7)..(14) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 861 Glu Ser Gln Gln Thr Phe Ala Asn Leu Trp Arg Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 15 <210> 862 <211> 12 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me 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Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (1)..(1) <223> Norleucine <220> <221> MOD_RES <222> (5)..(5) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising no double bonds <220> <221> misc_feature <222> (5)..(3) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (12)..(12) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising no double bonds <220> <223> C-term NH2 <400> 919 Leu Pro Thr Phe Ala Asn Tyr Trp Arg Leu Leu Ala Gln Asn 1 5 10 <210> 920 <211> 11 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (3)..(3) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (3)..(10) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES 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Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (2)..(2) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (2)..(9) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (6)..(6) <223> Norleucine <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Ac3c <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 951 Phe Ala Ala Tyr Trp Leu Xaa Leu Ala Ala 1 5 10 <210> 952 <211> 10 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (2)..(2) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (2)..(9) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES 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residues <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Ac3c <220> <221> MOD_RES <222> (8)..(8) <223> Tert-butyl-Gly <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 972 Phe Ala Ala Tyr Trp Glu Xaa Gly Ala Ala 1 5 10 <210> 973 <211> 10 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (2)..(2) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (2)..(9) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Ac3c <220> <221> MOD_RES <222> (8)..(8) <223> Adamantyl-Gly <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 973 Phe Ala Ala Tyr Trp Glu Xaa Gly Ala Ala 1 5 10 <210> 974 <211> 10 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (2)..(2) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (2)..(9) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Ac3c <220> <221> MOD_RES <222> (8)..(8) <223> homo-cyclohexyl-Ala <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 974 Phe Ala Ala Tyr Trp Glu Xaa Ala Ala Ala 1 5 10 <210> 975 <211> 10 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (2)..(2) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (2)..(9) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Ac3c <220> <221> MOD_RES <222> (8)..(8) <223> Cyclohexyl-Ala <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 975 Phe Ala Ala Tyr Trp Glu Xaa Ala Ala Ala 1 5 10 <210> 976 <211> 10 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (2)..(2) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (2)..(9) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Ac6c <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon 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Cyclobutyl-Ala <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 982 Phe Ala Ala Tyr Trp Glu Xaa Ala Ala Ala 1 5 10 <210> 983 <211> 10 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (2)..(2) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (2)..(9) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Ac3c <220> <221> MOD_RES <222> (8)..(8) <223> Cyclopentyl-Gly <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 983 Phe Ala Ala Tyr Trp Glu Xaa Gly Ala Ala 1 5 10 <210> 984 <211> 10 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (2)..(2) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (2)..(9) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> hY <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Ac3c <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 984 Phe Ala Ala Tyr Trp Glu Xaa Leu Ala Ala 1 5 10 <210> 985 <211> 10 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (2)..(2) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (2)..(9) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Ac3c <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 985 Phe Ala Ala Tyr Trp Glu Xaa Leu Ala Gln 1 5 10 <210> 986 <211> 10 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (2)..(2) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (2)..(9) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> 2-aminoisobutyric acid <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 986 Phe Ala Ala Tyr Trp Glu Xaa Leu Ala Ala 1 5 10 <210> 987 <211> 10 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (2)..(2) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (2)..(9) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 987 Phe Ala Ala Tyr Trp Glu Ala Leu Ala Ala 1 5 10 <210> 988 <211> 12 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me 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Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 1028 Leu Thr Phe Ala His Tyr Trp Ala Gln Leu Ala Arg 1 5 10 <210> 1029 <211> 12 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 1029 Leu Thr Phe Ala His Tyr Trp Ala Gln Leu Ala Lys 1 5 10 <210> 1030 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (2)..(2) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (2)..(9) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (14)..(14) <223> 2-aminoisobutyric acid <220> <223> C-term NH2 <400> 1030 Gln Ala Gln Gln Thr Phe Ser Asn Ala Trp Arg Leu Leu Xaa Gln Asn 1 5 10 15 <210> 1031 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (5)..(5) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (5)..(12) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> 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Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (12)..(12) <223> Abu <220> <223> C-term NH2 <400> 1081 Leu Thr Phe Ala His Tyr Trp Ala Gln Leu Ala Xaa 1 5 10 <210> 1082 <211> 12 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (8)..(8) <223> Abu 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Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 1098 Leu Thr Phe Ala Ala Tyr Trp Arg Ala Leu Ala Ser 1 5 10 <210> 1099 <211> 12 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (4)..(4) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (4)..(11) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (11)..(11) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon 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Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (2)..(2) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (2)..(9) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (7)..(7) <223> Ac3c <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Alpha-Me S5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MOD_RES <222> (10)..(10) <223> Abu <220> <223> C-term NH2 <400> 1288 Phe Ala Ala Tyr Trp Glu Xaa Leu Ala Xaa Ala 1 5 10 <210> 1289 <211> 11 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (2)..(2) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> misc_feature <222> (2)..(9) <223> Crosslink between residues <220> <221> 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double bond <220> <221> MISC_FEATURE <222> (5)..(9) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Two pentenyl-alanine olefin side chains, each of which is crosslinked to another amino acid as indicated <220> <221> MISC_FEATURE <222> (9)..(16) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (16)..(16) <223> Alpha-Me S8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 1696 Ile Trp Ile Ala Ala Ala Leu Arg Ala Ile Gly Asp Glu Phe Asn Ala 1 5 10 15 Tyr Tyr Ala <210> 1697 <211> 21 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Description of Artificial Sequence: Synthetic peptide <220> <223> N-term Ac <220> <221> MOD_RES <222> (9)..(9) <223> Alpha-Me R8-octenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <221> MISC_FEATURE <222> (9)..(16) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (16)..(16) <223> Two pentenyl-alanine olefin side chains, each of which is crosslinked to another amino acid as indicated <220> <221> MISC_FEATURE <222> (16)..(20) <223> Crosslink between residues <220> <221> MOD_RES <222> (20)..(20) <223> Alpha-Me R5-pentenyl-alanine olefin amino acid connected by an all-carbon crosslinker comprising one double bond <220> <223> C-term NH2 <400> 1697 Ile Trp Ile Ala Gln Ala Leu Arg Ala Ile Gly Asp Glu Phe Asn Ala 1 5 10 15 Tyr Tyr Ala Ala Ala 20

Claims (293)

  1. (i) 15 mg/㎖ 이상의 양의 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염으로서, 상기 펩티드모방 거대고리는 서열번호 339, 453, 457-459, 472-475, 478-481, 484, 485, 및 486 중 어느 하나와 동일한 아미노산 서열을 가지는 것인 펩티드모방 거대고리 또는 이의 약학적으로 허용되는 염;
    (ii) 인산나트륨이며 20 mM의 농도로 존재하는 완충제;
    (iii) 폴리솔베이트이며 250 ppm 내지 350 ppm의 농도로 수성 약학 제제에 존재하는 안정화제; 및
    (iv) 트레할로스이며 100 mM 내지 400 mM의 농도로 수성 약학 제제에 존재하는 장성 조절제
    를 포함하는 수성 약학 제제로서, 상기 완충제에 대한 상기 펩티드모방 거대고리의 몰비는 0.01∼2.5의 범위 내인 수성 약학 제제.
  2. 제1항에 있어서, 상기 펩티드모방 거대고리가 -2 내지 0의 순전하를 갖는 것인 수성 약학 제제.
  3. 제1항에 있어서, (1) 상기 안정화제가 300 ppm의 농도의 폴리솔베이트 20이고; (2) 상기 장성 조절제가 240 mM의 농도로 존재하는 수성 약학 제제.
  4. 제1항에 있어서, 상기 펩티드모방 거대고리의 약학적으로 허용되는 염이 나트륨, 칼륨, 리튬, 칼슘, 아연 또는 마그네슘 염인 수성 약학 제제.
  5. 제1항에 있어서, 상기 펩티드모방 거대고리가 15∼20 mg/㎖의 농도로 존재하는 것인 수성 약학 제제.
  6. 제1항에 있어서, 상기 안정화제가 폴리옥시에틸렌 솔비탄 지방산 에스테르, 폴리솔베이트 20, 폴리솔베이트 21, 폴리솔베이트 40, 폴리솔베이트 60, 폴리솔베이트 61, 폴리솔베이트 65, 폴리솔베이트 80, 폴리솔베이트 81, 폴리솔베이트 85, 또는 폴리솔베이트 120인 수성 약학 제제.
  7. 제1항에 있어서, 6.0 내지 8.0의 pH를 갖는 수성 약학 제제.
  8. 제1항에 있어서, 상기 아미노산 서열이 서열번호 339인 수성 약학 제제.
  9. 제1항에 있어서, 상기 장성 조절제가 D-트레할로스인 수성 약학 제제.
  10. 제1항에 있어서, 10 EU/㎖2 이하의 내독소 수준을 갖는 수성 약학 제제.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 대상체의 암을 치료하기 위한 수성 약학 제제.
  12. 제11항에 있어서, 상기 암이 방광암, 골암, 유방암, 자궁경부암, CNS 암, 결장암, 안종양, 신장암, 간암, 폐암, 췌장암, 융모막암종(태반의 종양), 전립선암, 육종, 피부암, 연조직암, 위암, 담낭암, 담관암, 네오블라스토마 및 신경내분비암으로 구성된 군으로부터 선택되는 것인 수성 약학 제제.
  13. 15 mg/㎖ 초과의 펩티드모방 거대고리를 물 또는 수용액에 첨가하는 단계를 포함하는 수성 약학 제제의 제조 방법으로서, 상기 펩티드모방 거대고리는 서열번호 339, 453, 457-459, 472-475, 478-481, 484, 485, 및 486 중 어느 하나의 서열과 동일한 아미노산 서열을 가지고, 상기 수성 약학 제제는 완충제, 장성 조절제 및 안정화제로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상의 성분과 2% w/v 미만의 마이셀 형성제를 포함하고, 상기 완충제는 인산나트륨이며 20 mM의 농도로 존재하고, 상기 안정화제는 폴리솔베이트이며 250 ppm 내지 350 ppm의 농도로 존재하고, 상기 장성 조절제는 트레할로스이며 100 mM 내지 400 mM의 농도로 존재하는 것인 제조 방법.
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