KR101901754B1 - 식품용 소포제 - Google Patents

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Abstract

실리콘 수지계 소포제와 동등 혹은 그 이상의 소포성능을 갖는 식품용 소포제를 제공하는 것을 과제로 한다. (i) 디글리세린과 (ii) 카프릴산과의 에스테르화 생성물로서, 상기 생성물 중의 모노에스테르체의 함유량을 A%, 상기 생성물 중의 디에스테르체의 함유량을 B%, 상기 생성물 중의 트리에스테르체의 함유량을 C%, 상기 생성물 중의 테트라에스테르체의 함유량을 D%로 했을 때, 이하의 관계식 (1) 및 (2)를 만족하는 것을 특징으로 하는 식품용 소포제.
식 (1): 0.8 ≤ (A+B+C)/(A+B+C+D)
식 (2): 0.5 ≤ (B+C)/A ≤ 10

Description

식품용 소포제{DEFOAMING AGENT FOR FOOD}
본 발명은 식품용 소포제에 관한 것이다.
식품의 제조 공정에 있어서, 거품의 발생(발포)에 의해 생산 능력의 저하나 상품의 품질불량이 발생하고, 제조에 지장을 초래하는 경우가 있다. 예를 들면, 햄·소세지류의 제조에서는, 피클액(pickling liquid, 염지제 용액)에 함유되는 단백 소재에 기인하는 거품이 상기 피클액을 이용한 피클액 처리 공정에 있어서 발생하기 쉽고, 그 거품이 최종제품인 햄·소세지류의 품질 저하에 영향을 주는 경우가 있다. 또한, 비트 당(beet sugar)의 제조에서는, 효소처리한 당밀에 생석회(quicklime)를 가하여 칼슘 수크레이트(calcium sucrate)로서 당분을 회수하는 공정[스테펜 공정(Steffen process)]에 있어서 거품 생성에 의한 라인 트러블(line troubles) 등에 의해 생산 효율이 저하되는 경우가 있다.
이러한 문제에 대하여, 종래 실리콘 수지계 소포제, 글리세린 지방산 에스테르계 소포제 또는 유지계 소포제 등이 사용되고 있다. 그러나, 실리콘 수지계 소포제는, 안전성 측면에서 이미지가 나쁘다는 점이나, 또한 식품 첨가물로서의 사용량에 제한이 있어 허용 범위 내에서의 첨가량에서는 충분한 소포력을 얻을 수 없다는 점에서 사용에 적합하지 않은 경우가 있다.
한편, 글리세린 지방산 에스테르계 및 유지계 소포제에 관해서는, 예를 들면, 저급 지방산(탄소수 6∼12) 디글리세라이드의 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 포함하는 식품용 소포제(특허문헌 1), 구성 지방산의 탄소수가 14∼24의 디글리세라이드의 1종 또는 2종 이상과, 자당지방산 에스테르 및/또는 폴리글리세린 지방산 에스테르를 필수성분으로서 배합하여 되는 것을 특징으로 하는 식품용 소포제(특허문헌 2), 감미료로서 아스파탐을 사용하고, 또한 HLB 값이 1∼14인 유화제 및/또는 분자량이 50∼300인 유화제를 함유하는 것을 특징으로 하는 탄산음료의 원료액체(특허문헌 3), (A) 카프릴산 잔기와 올레인산 잔기와의 합계의 비율이 지방산 잔기 전체의 50 몰% 이상인 글리세린 지방산 에스테르: 100 질량부, 및 (B) 카프릴산 잔기와 올레인산 잔기와의 합계의 비율이 지방산 잔기 전체의 60 몰% 이상인 프로필렌글리콜 지방산 에스테르: 10∼900 질량부를 포함하여 되는 소포제 조성물(특허문헌 4), 구연산 모노글리세라이드와 HLB 값이 10∼16의 폴리글리세린 지방산 에스테르를 함유하는 것을 특징으로 하는 거품억제제(특허문헌 5), 폴리글리세린 불포화지방산 에스테르 12∼15 중량%, 글리세린 불포화지방산 에스테르 8∼12 중량%, 글리세린 포화지방산 에스테르 4∼8 중량%, 및 당류 65∼76 중량%를 함유하는 것을 특징으로 하는 식품용 소포제(특허문헌 6) 등이 알려져 있다.
그러나, 상기 방법은, 실리콘 수지계 소포제와 동등 혹은 그 이상의 소포효과가 있더라도, 예를 들면 0∼20℃의 저온에서의 소포효과의 점 등에 있어서는 반드시 만족할 수 있는 것은 아니다.
특허문헌 1: 일본특허공개 소56-164750호 공보 특허문헌 2: 일본특허공개 평06-245718호 공보 특허문헌 3: 국제특허공개 제2003/096825호 팜플렛 특허문헌 4: 일본특허공개 제2007-203214호 공보 특허문헌 5: 일본특허공개 제2008-119588호 공보 특허문헌 6: 일본특허공개 제2010-193740호 공보
본 발명은 실리콘 수지계 소포제와 동등 혹은 그 이상의 소포성능을 갖는 식품용 소포제를 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자는 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 검토한 결과, 디글리세린과 카프릴산(caprylic acid) 및/또는 카프린산(capric acid)과의 에스테르화 생성물로서, 특정의 조성을 갖는 것이 실리콘 수지계 소포제와 동등 이상의 소포성능을 갖고, 특히 0∼20℃의 저온에서의 소포효과에 있어서 실리콘 수지계 소포제에 비하여 현저하게 우수하다는 것을 발견하여, 이 지견에 기초하여 본 발명을 하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 하기 (1) 및 (2)로 이루어져 있다.
(1) (i) 디글리세린과 (ii) 카프릴산과의 에스테르화 생성물로서, 상기 생성물 중의 모노에스테르체의 함유량을 A%, 상기 생성물 중의 디에스테르체의 함유량을 B%, 상기 생성물 중의 트리에스테르체의 함유량을 C%, 상기 생성물 중의 테트라에스테르체의 함유량을 D%로 했을 때, 이하의 관계식 (1) 및 (2)를 만족하는 것을 특징으로 하는 식품용 소포제.
식 (1): 0.8 ≤ (A+B+C)/(A+B+C+D)
식 (2): 0.5 ≤ (B+C)/A ≤ 10
(2) (i) 디글리세린과 (ii) 카프릴산 및/또는 카프린산과의 에스테르화 생성물로서, 상기 생성물 중의 모노에스테르체의 함유량을 A%, 상기 생성물 중의 디에스테르체의 함유량을 B%, 상기 생성물 중의 트리에스테르체의 함유량을 C%, 상기 생성물 중의 테트라에스테르체의 함유량을 D%로 했을 때, 이하의 관계식 (1) 및 (2)를 만족하는 것을 특징으로 하는 식품용 소포제.
식 (1): 0.8 ≤ (A+B+C)/(A+B+C+D)
식 (2): 0.5 ≤ (B+C)/A ≤ 10
본 발명의 식품용 소포제는, 실리콘 수지계 소포제에 비하여 동등 이상의 소포성능을 발휘하기 때문에, 실리콘 수지계 소포제의 대체품으로서 바람직하게 사용할 수 있고, 특히 0∼20℃의 저온에서의 소포를 필요로 하는 식품의 제조에 바람직하게 사용할 수 있다.
본 발명의 식품용 소포제는, 디글리세린과 카프릴산과의 에스테르화 생성물(이하 「디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물」이라고도 한다), 디글리세린과 카프린산과의 에스테르화 생성물(이하 「디글리세린 카프린산 에스테르 혼합물」이라고도 한다), 또는 디글리세린과 카프릴산 및 카프린산의 혼합물과의 에스테르화 생성물(이하 「디글리세린 카프릴산 카프린산 에스테르 혼합물」이라고도 한다)로서, 상기 생성물 중의 모노에스테르체의 함유량을 A%, 상기 생성물 중의 디에스테르체의 함유량을 B%, 상기 생성물 중의 트리에스테르체의 함유량을 C%, 상기 생성물 중의 테트라에스테르체의 함유량을 D%로 했을 때, 이하의 관계식 (1) 및 (2)을 만족하는 것을 특징으로 한다.
식 (1): 0.8 ≤ (A+B+C)/(A+B+C+D)
식 (2): 0.5 ≤ (B+C)/A ≤ 10
이하, 상기 식에 대하여 각각 상술한다.
상기 모노에스테르체, 디에스테르체, 트리에스테르체 및 테트라에스테르체 중, 테트라에스테르체는 소포능력이 매우 약하고, 실질적으로 소포능력을 갖는 것은 모노에스테르체, 디에스테르체 및 트리에스테르체이다. 따라서, 본 발명의 식품용 소포제는, 모노에스테르체, 디에스테르체, 트리에스테르체 및 테트라에스테르체의 함유량 전체에서 차지하는 모노에스테르체, 디에스테르체 및 트리에스테르체의 함유량이 높은 것이 바람직하다. 따라서, 본 발명의 식품용 소포제는, 모노에스테르체의 함유량(A%), 디에스테르체의 함유량(B%) 및 트리에스테르체의 함유량(C%) 및 테트라에스테르체의 함유량(D%)이 하기 식 (1)을 만족하도록 조제된다. 식 (1): 0.8 (바람직하게는 0.84, 더욱 바람직하게는 0.9) ≤ (A+B+C)/(A+B+C+D)
또한, 상기 모노에스테르체, 디에스테르체 및 트리에스테르체 중, 디에스테르체 및 트리에스테르체는 모노에스테르체에 비하여 소포능력이 높기 때문에, 이들이 다량으로 포함되어 있는 것이 바람직하다. 그러나, 디에스테르체 및 트리에스테르체는 모노에스테르체에 비하여 물에 대한 분산성이 낮고, 이들이 극단적으로 많으면 물에 대한 분산성이 저하되기 때문에 혼합물 전체로서는 충분한 소포효과를 얻을 수 없다. 한편, 모노에스테르체는 디에스테르체 및 트리에스테르체에 비하여 소포성능은 낮지만, 물에 대한 분산성은 비교적 높고, 이것이 어느 정도 포함되어 있는 것에 의해 혼합물 전체로서 충분한 소포효과가 발휘된다. 따라서, 본 발명의 식품용 소포제는 모노에스테르체의 함유량(A%), 디에스테르체의 함유량(B%) 및 트리에스테르체의 함유량(C%)이 하기 식 (2)를 만족하도록 조제된다. 식 (2): 0.5 (바람직하게는 0.6) ≤ (B+C)/A ≤ 10 (바람직하게는 9.5)
본 발명의 식품용 소포제의 제조 방법에 특별히 제한은 없으며, 자체 공지의 방법에 의해 제조할 수 있지만, 일반적으로는 디글리세린과 카프릴산 및/또는 카프린산과의 에스테르화 반응에 의해 제조할 수 있다.
본 발명의 식품용 소포제의 원료로서 사용할 수 있는 디글리세린으로는 예를 들면, 글리세린에 소량의 산 또는 알칼리를 촉매로서 첨가하고, 질소 또는 이산화탄소 등이 임의의 불활성 가스 분위기 하에서, 예를 들면 약 180℃ 이상의 온도로 가열하고, 중축합 반응시켜 얻어지는 글리세린의 평균 중합도가 약 1.5∼2.4, 바람직하게는 평균 중합도가 약 2.0인 디글리세린 혼합물을 들 수 있다. 또한, 디글리세린은 글리시돌(glycidol) 또는 에피클로로히드린(epichlorohydrin) 등을 원료로 하여 얻어진 것이어도 좋다. 반응 종료 후, 필요하면 중화, 탈염, 탈색 등의 처리를 해도 좋다.
본 발명에 있어서는, 상기 디글리세린 혼합물을 예를 들면 증류 또는 컬럼크로마토그래피 등 자체 공지의 방법을 이용하여 정제하고, 글리세린 2분자로 이루어진 디글리세린을 약 50 질량% 이상, 바람직하게는 약 85 질량% 이상으로 고농도화한 고순도 디글리세린을 바람직하게 사용할 수 있다.
본 발명의 식품용 소포제의 원료로서 이용할 수 있는 카프릴산 및/또는 카프린산으로는 식용 가능한 동식물 유지를 기원으로 하는 것이라면 특별히 제한은 없지만, 순도가 50% 이상의 것이 바람직하다. 순도가 50% 미만이라면, 본 발명에 의한 소포효과가 충분히 발휘되지 않을 우려가 있기 때문에 바람직하지 않다.
본 발명의 식품용 소포제의 에스테르화 반응에 의한 제조방법의 개략은 아래와 같다. 예를 들면, 교반기, 가열용 자켓(heating jacket), 방해판(baffle plate) 등을 구비한 통상의 반응 용기에, 디글리세린과 카프릴산 및/또는 카프린산을 1.0:0.7 ∼ 1.0:2.5의 몰비로 사입하고, 통상 촉매로서 수산화나트륨을 가하여 교반혼합하고, 질소 가스 분위기 하에서 에스테르화 반응에 의해 생성되는 물을 계외(系外)로 제거하면서, 소정온도로 가열한다. 반응 온도는 통상, 약 180∼260 ℃의 범위, 바람직하게는 약 200∼250 ℃의 범위이다. 또한, 반응 압력 조건은 상압하 또는 감압하에서, 반응 시간은 약 0.5∼15 시간, 바람직하게는 약 1∼3 시간이다. 반응의 종점은, 통상 반응 혼합물의 산가를 측정하고, 약 3 이하를 기준으로 정할 수 있다. 얻어진 반응액은, 미반응의 카프릴산, 미반응의 카프린산, 미반응의 디글리세린, 디글리세린 모노카프릴산 에스테르, 디글리세린 모노카프린산 에스테르, 디글리세린 디카프릴산 에스테르, 디글리세린 디카프린산 에스테르, 디글리세린 트리카프릴산 에스테르, 디글리세린 트리카프린산 에스테르, 디글리세린 테트라카프릴산 에스테르 및 디글리세린 테트라카프린산 에스테르 등을 포함하는 혼합물이다.
에스테르화 반응 종료 후, 필요하면 반응 혼합물 중에 잔존하는 촉매를 중화해도 좋다. 이때, 에스테르화 반응의 온도가 200 ℃ 이상의 경우는 액체 온도를 약 180∼200 ℃로 냉각한 후, 중화 처리를 하는 것이 바람직하다. 또한 반응 온도가 200 ℃ 이하의 경우는 그대로의 온도에서 중화 처리를 행하여도 좋다. 촉매의 중화는 예를 들면, 촉매로서 수산화나트륨을 사용하고, 이것을 인산(85 질량%)으로 중화하는 경우, 이하에 나타내는 중화 반응식 (1)에서 계산되는 인산량을 0.85로 나눈 양* 이상의 인산(85 질량%)을, 바람직하게는 중화 반응식 (1)에서 계산되는 인산량을 0.85로 나눈 양의 약 2∼3배량의 인산(85 질량%)을 반응 혼합물에 첨가하고, 잘 혼합하는 것에 의해 행할 수 있다. 중화 후, 그 온도에서 바람직하게는 약 0.5 시간 이상, 더욱 바람직하게는 약 1∼10 시간 동안 방치한다. 미반응의 디글리세린이 하층으로 분리된 경우는 이를 제거한다.
* 수산화나트륨의 사용량을 1.0 g으로 하면, 약 0.96 g이 된다.
[식 1]
3NaOH + H3PO4 → Na3PO4 + 3H2O ···(1)
상기 처리에 의해 얻어진 혼합물에 대하여, 필요하면 탈염, 탈색, 여과 등의 처리를 하고, 최종적으로, 모노에스테르체의 함유량(A%), 디에스테르체의 함유량(B%), 트리에스테르체의 함유량(C%) 및 테트라에스테르체의 함유량(D%)이 하기 식 (1) 및 (2)을 만족하는 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물을 얻는다.
식 (1): 0.8 ≤ (A+B+C)/(A+B+C+D)
식 (2): 0.5 ≤ (B+C)/A ≤ 10
한편, 본 발명의 식품용 소포제는, 상술한 방법 이외의 방법으로 제조한 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물, 디글리세린 카프린산 에스테르 혼합물 또는 디글리세린 카프릴산 카프린산 에스테르 혼합물이나, 시장에서 판매되는 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물, 디글리세린 카프린산 에스테르 혼합물 또는 디글리세린 카프릴산 카프린산 에스테르 혼합물 등을 상기 식 (1) 및 (2)을 만족하는 비율로 재배합하는 것에 의해 제조할 수도 있다.
구체적으로는, 예를 들면, 상술한 방법 이외의 방법으로 제조한 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물, 디글리세린 카프린산 에스테르 혼합물 또는 디글리세린 카프릴산 카프린산 에스테르 혼합물이나, 시장에서 판매되는 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물, 디글리세린 카프린산 에스테르 혼합물 또는 디글리세린 카프릴산 카프린산 에스테르 혼합물 등을 헥산이나 메탄올 등의 유기용매를 사용하여 용매추출하고, 유기용매 상(phase)에 목적으로 하는 성분을 농축하거나, 얻어진 농축물을 목적으로 하는 비율로 재배합하는 것에 의해 본 발명의 식품용 소포제를 제조할 수 있다.
또한, 예를 들면, 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물, 디글리세린 카프린산 에스테르 혼합물 또는 디글리세린 카프릴산 카프린산 에스테르 혼합물을 클로로포름이나 메탄올 등의 유기용매를 전개용매로 하는 실리카겔 컬럼에 걸어 분획하거나, 얻어진 각 분획물을 목적으로 하는 비율로 재배합하는 것에 의해 본 발명의 식품용 소포제를 제조할 수 있다.
본 발명의 식품용 소포제의 모노에스테르체의 함유량(A%), 디에스테르체의 함유량(B), 트리에스테르체의 함유량(C%) 및 테트라에스테르체의 함유량(D%)은, HPLC(고속액체크로마토그래피)로 분석하는 것에 의해 구해진다. 구체적으로는, 이하에 나타내는 분석 조건에서 시료를 분석하고, 분석 후, 데이터 처리 소프트웨어에 의해 크로마토그램 상에 기록된 피검시료의 각 성분에 대응하는 피크에 대하여, 적분계를 사용하여 피크 면적을 측정한다. 측정된 피크 면적에 근거하여, 면적 백분율로서 각 성분의 함유량을 구할 수 있다.
HPLC 분석 조건을 이하에 나타낸다.
<HPLC 분석 조건>
장치 시마즈 고속액체크로마토그래프
데이터 처리 소프트웨어 (형식: LC solution ver. 1.0; 시마즈제작소사제)
펌프 (형식: LC-20AD; 시마즈제작소사제)
컬럼 오븐 (형식: CTO-20A; 시마즈제작소사제)
오토 샘플러 (형식: SIL-20A; 시마즈제작소사제)
검출기 RI검출기 (형식: RID-10A; 시마즈제작소사제)
컬럼 GPC 컬럼 (형식: SHODEX KF-801; 쇼와덴코사제)
컬럼 GPC 컬럼 (형식: SHODEX KF-802; 쇼와덴코사제)
2개 연결
이동상 THF(테트라히드로퓨란)
유량 1.0 mL/min
컬럼 온도 40℃
샘플 농도 0.01 g / 1mL THF
샘플 주입량 20 ㎕ (THF 중)
본 발명의 식품용 소포제는, 사용 대상이나 사용 방법에 특별히 제한은 없지만, 예를 들면, 식품의 제조 공정에 있어서의 소포 또는 거품 생성의 방지, 제조된 식품의 운반시나 판매시 등에 있어서의 거품 생성의 방지 등에 사용할 수 있다. 예를 들면, 대두분쇄물(ground soybean)인 "고(Go)"를 삶아서(steaming) 두유를 얻는 공정을 포함하는 두부, 튀긴 두부(deep-fried tofu), 동결-건조 두부(freeze-dried tofu), 두유 음료(soymilk drink) 등의 제조에 있어서의 사용, 발효 탱크에서의 발효 공정을 포함하는 유제품, 항생 물질, 효모 등의 제조에 있어서의 사용, 음료의 제조나 제당 등에 있어서의 사용을 들 수 있다. 또한, 본 발명의 식품용 소포제는, 0∼20℃의 저온에서의 소포효과가 특히 우수하기 때문에, 이러한 온도대에서의 소포 또는 거품 생성의 방지를 필요로 하는 햄·소세지 제조에 있어서의 피클액 조제 공정 및 피클액 처리 공정, 용기들이 식품(packaged product)의 제조에 있어서의 용기 충진 공정, 비트 당(beet sugar) 제조에 있어서의 스테펜 공정(Steffen process), 용기들이 액체 식품 운반시의 거품 생성 방지 및 컵식 음료 자동 판매기 음료 공급시의 과도한 거품 생성 방지 등에 있어서, 더욱 바람직하게 사용된다.
본 발명의 식품용 소포제를 햄·소세지류의 제조에 있어서의 피클액의 조제 공정 또는 상기 피클액을 사용한 피클액 처리 공정에 사용하는 경우, 상기 소포제는, 예를 들면 피클액의 조정시 또는 조정후에 피클액에 첨가하여 사용할 수 있다. 그 첨가량에 특별히 제한은 없지만, 예를 들면 피클액 전량에 대하여 10∼500 ppm을 예시할 수 있다. 이것에 의해, 피클액의 조제 공정에 있어서의 거품생성의 억제 또는 발생하는 거품의 소포, 및 그 후의 피클 액 처리 공정에 있어서의 거품생성의 억제가 가능해지고, 최종제품인 햄·소세지류의 품질 저하 등을 방지할 수 있다.
또한, 본 발명의 식품용 소포제를 용기들이의 유동성이 높은 식품(예를 들면 종이팩들이 음료 등)의 제조에 사용하는 경우, 상기 소포제는, 예를 들면 식품을 용기에 충진하는 공정의 전에 미리 그 식품에 첨가해서 사용할 수 있다. 그 사용량에 특별히 제한은 없지만, 예를 들면 식품 전량에 대하여 10∼500 ppm을 예시할 수 있다. 이것에 의해, 충진 공정에 있어서의 거품 생성에 의한 생산 효율의 저하 등을 방지할 수 있다.
또한, 본 발명의 식품용 소포제를 비트 당의 제조에 사용하는 경우, 상기 소포제는, 예를 들면 효소처리한 당밀에 생석회를 가하고, 칼슘 수크레이트로서 당분을 회수하는 공정(소위 스테펜 공정)에서 사용할 수 있다. 더욱 구체적인 사용 방법으로는, 예를 들면 송액 펌프(tubing pump) 등을 이용하여, 생석회의 첨가와 동시 또는 생석회의 첨가 직후(예를 들면, 생석회의 첨가 후 10분 이내)의 어느 한쪽 또는 양쪽에 있어서 피처리액(당밀)에 대하여 10∼500 ppm 양의 소포제를 연속적으로 제조 라인에 공급하는 방법을 예시할 수 있다. 이것에 의해, 스테펜 공정에 있어서의 거품 생성에 의한 라인 트러블 등에 의해 생산 효율이 저하되는 것을 방지할 수 있다.
본 발명의 식품용 소포제는, 사용 목적에 따라 다른 소포제와 병용해도 좋고, 또한 필요에 따라 물, 알코올, 당, 염, 전분, 덱스트린, 증점 다당류, 유지, 유화제 등의 식품소재 또는 식품첨가제를 배합하는 것 등에 의해 제제화한 것을 사용할 수 있다.
본 발명의 식품용 소포제를 제제화하는 경우, 제제의 형태에 특별히 제한은 없지만, 예를 들면 상기 식품용 소포제를 유지, 유화제, 알코올 등과 용융혼합하여 얻어진 유성 제제, 상기 식품용 소포제를 전분, 덱스트린 등의 분말기재에 흡착시켜 얻어진 분말 제제, 상기 식품용 소포제를 물, 에탄올, 액당 등의 극성 분산매에 분산하여 얻어진 수중유형 에멀젼 제제 등을 들 수 있다.
상기 수중유형 에멀젼 제제를 조제하는 경우의 제조방법에 특별히 제한은 없지만, 그 바람직한 제조방법의 개략은 아래와 같다.
즉, 물, 에탄올, 액당 등의 극성 분산매에 친수성 유화제(예를 들면, HLB값이 10 이상의 폴리글리세린 지방산 에스테르)를 첨가하고, TK 호모믹서(형식: MARKII; 플라이믹스사제) 등의 고속회전식 분산·유화기를 사용하여 이들이 균일하게 분산될 때까지 저속(예를 들면, 2000∼5000 rpm)으로 교반한다. 이어서, 얻어진 분산액을 동일한 속도로 교반하면서 본 발명의 식품용 소포제를 서서히 가한 후, 상기 고속회전식 분산·유화기에서 고속(예를 들면, 7000∼12000 rpm)으로 교반·분산시켜, 수중유형 에멀젼 조성물을 얻는다. 한편, 상기 수중유형 에멀젼 조성물 100 질량% 중에는, 친수성 유화제 0.1∼2.0 질량%, 본 발명의 식품용 소포제 5∼50 질량%, 나머지가 극성 분산매가 되도록 조제하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 수중유형 에멀젼 조성물의 조제에 있어서는, 본 발명의 식품용 소포제 대신, 상기 식품용 소포제와 유지 또는 친유성 유화제(예를 들면, HLB값이 3 이하인 글리세린 초산 지방산 에스테르)와의 혼합물을 사용해도 좋다.
이하에 본 발명을 실시예에 기초하여 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것이 아니다.
실시예
[제조예 1]
우선, 교반기, 온도계, 가스 취입관(gas blowing pipe) 및 물분리기(water separator)를 장착한 반응용기에 글리세린 20 kg를 사입하고, 촉매로서 수산화나트륨 20 w/v% 수용액 100 mL을 가하고, 질소 가스 기류 중 250℃에서 4시간 동안 글리세린 축합반응을 행하였다. 얻어진 반응 생성물을 약 90℃까지 냉각하고, 인산 약 20 g을 첨가하여 중화한 후 여과하고, 여액을 160℃, 250 Pa의 조건하에서 감압증류하여 글리세린을 제거하고, 계속하여 200℃, 20 Pa의 고진공 조건하에서 진공증류하여 글리세린 3%, 디글리세린 92%, 트리글리세린 5%을 포함하는 유분(fraction)(디글리세린 혼합물) 약 3.0 kg을 얻었다. 이어서, 유분에 대하여 1 질량%의 활성탄을 첨가하고, 감압하에서 탈색 처리한 후 여과하였다. 얻어진 디글리세린은, 수산기가가 약 1359, 평균 중합도가 약 2.0, 순도가 98%이었다.
이어서, 교반기, 온도계, 가스 취입관 및 물분리기를 장착한 500mL의 4구 플라스크(500mL-four-neck flask)에, 상기 방법에서 얻은 디글리세린 176.6 g(약 1.06 몰), 카프릴산(상품명: NAA-82; 니찌유사제) 123.4 g(약 0.86몰)을 사입하고, 촉매로서 수산화나트륨 10 w/v% 수용액 1.5 mL을 가하고, 상압하, 질소 가스 기류 중, 200℃에서 1시간 동안 에스테르화 반응한 후, 추가로 온도를 230℃로 올리고, 산가 1.0 이하가 될 때까지 약 2 시간 동안 에스테르화 반응을 행하였다. 얻어진 반응 혼합물을 냉각하여 식품용 소포제(시작품 1) 약 270 g을 얻었다.
[제조예 2]
교반기, 온도계, 가스 취입관 및 물분리기를 장착한 500mL의 4구 플라스크에, 상기 제조예 1에서 얻은 디글리세린 148.5 g(약 0.89 몰), 카프릴산(상품명: NAA-82; 니찌유사제) 151.5 g(약 1.05 몰)을 사입하고, 촉매로서 수산화나트륨 10 w/v% 수용액 1.5 mL을 가하고, 상압하, 질소 가스 기류 중, 200℃에서 1시간 동안 에스테르화 반응한 후, 추가로 온도를 230℃로 올리고, 산가 1.0 이하가 될 때까지 약 2 시간 동안 에스테르화 반응을 행하였다. 얻어진 반응 혼합물을 냉각하여 식품용 소포제(시작품 2) 약 270 g을 얻었다.
[제조예 3]
교반기, 온도계, 가스 취입관 및 물분리기를 장착한 500mL의 4구 플라스크에, 상기 제조예 1에서 얻은 디글리세린 125.1 g(약 0.75 몰), 카프릴산(상품명: NAA-82; 니찌유사제) 174.9 g(약 1.21 몰)을 사입하고, 촉매로서 수산화나트륨 10 w/v% 수용액 1.5 mL을 가하고, 상압하, 질소 가스 기류 중, 200℃에서 1시간 동안 에스테르화 반응한 후, 추가로 온도를 230℃로 올리고, 산가 1.0 이하가 될 때까지 약 2.5 시간 동안 에스테르화 반응을 행하였다. 얻어진 반응 혼합물을 냉각하여 식품용 소포제(시작품 3) 약 270 g을 얻었다.
[제조예 4]
교반기, 온도계, 가스 취입관 및 물분리기를 장착한 500mL의 4구 플라스크에, 상기 제조예 1에서 얻은 디글리세린 109.2 g(약 0.66 몰), 카프릴산(상품명: NAA-82; 니찌유사제) 190.8 g(약 1.33 몰)을 사입하고, 촉매로서 수산화나트륨 10 w/v% 수용액 1.5 mL을 가하고, 상압하, 질소 가스 기류 중, 200℃에서 1시간 동안 에스테르화 반응한 후, 추가로 온도를 230℃로 올리고, 산가 1.0 이하가 될 때까지 약 3 시간 동안 에스테르화 반응을 행하였다. 얻어진 반응 혼합물을 냉각하여 식품용 소포제(시작품 4) 약 270 g을 얻었다.
[제조예 5]
교반기, 온도계, 가스 취입관 및 물분리기를 장착한 500mL의 4구 플라스크에, 상기 제조예 1에서 얻은 디글리세린 96.9 g(약 0.58 몰), 카프릴산(상품명: NAA-82; 니찌유사제) 203.1 g(약 1.41 몰)을 사입하고, 촉매로서 수산화나트륨 10 w/v% 수용액 1.5 mL을 가하고, 상압하, 질소 가스 기류 중, 200℃에서 1시간 동안 에스테르화 반응한 후, 추가로 온도를 230℃로 올리고, 산가 1.0 이하가 될 때까지 약 3 시간 동안 에스테르화 반응을 행하였다. 얻어진 반응 혼합물을 냉각하여 식품용 소포제(시작품 5) 약 260 g을 얻었다.
[제조예 6]
제조예 4에서 얻은 시작품 4를 50 g 칭량하여 취하고, 헥산 250 mL에 용해하고, 이것에 10 v/v% 함수 메탄올 200 mL를 첨가하여 용매추출을 행하였다. 얻어진 함수 메탄올 상(phase)에 대하여 증발기(evaporator)로 용매를 증류제거하여, 식품용 소포제(시작품 6) 약 30 g을 얻었다.
[제조예 7]
제조예 5에서 얻은 시작품 5를 50 g 칭량하여 취하고, 헥산 150 mL에 용해하고, 이것에 10 v/v% 함수 메탄올 100 mL를 첨가하여 용매추출을 행하였다. 얻어진 함수 메탄올 상에 대하여 증발기로 용매를 증류제거하여, 식품용 소포제(시작품 7) 약 10 g을 얻었다.
[제조예 8]
교반기, 온도계, 가스 취입관 및 물분리기를 장착한 500mL의 4구 플라스크에, 상기 제조예 1에서 얻은 디글리세린 87.1 g(약 0.52 몰), 카프릴산(상품명: NAA-82; 니찌유사제) 212.9 g(약 1.48 몰)을 사입하고, 촉매로서 수산화나트륨 10 w/v% 수용액 1.5 mL을 가하고, 상압하, 질소 가스 기류 중, 200℃에서 1시간 동안 에스테르화 반응하였다. 이 후, 추가로 온도를 230℃로 올리고, 산가 1.0 이하가 될 때까지 약 4.5 시간 동안 에스테르화 반응을 행하고, 얻어진 반응 혼합물을 냉각했다. 상기 혼합물 50 g을 칭량하여 취하고, 헥산 150 mL에 용해하고, 이것에 5 v/v% 함수 메탄올 200 mL을 첨가하여 용매추출을 행하였다. 얻어진 함수 메탄올 상에 대하여 증발기로 용매를 증류제거하여, 식품용 소포제(시작품 8) 약 30 g을 얻었다.
[제조예 9]
교반기, 온도계, 가스 취입관 및 물분리기를 장착한 500mL의 4구 플라스크에, 상기 제조예 1에서 얻은 디글리세린 164.0 g(약 0.99 몰), 카프린산(상품명: NAA-102; 니찌유사제) 136.0 g(약 0.79 몰)을 사입하고, 촉매로서 수산화나트륨 10 w/v% 수용액 1.5 mL을 가하고, 상압하, 질소 가스 기류 중, 200℃에서 1시간 동안 에스테르화 반응한 후, 추가로 온도를 230℃로 올리고, 산가 1.0 이하가 될 때까지 약 2 시간 동안 에스테르화 반응을 행하였다. 얻어진 반응 혼합물을 냉각하여 식품용 소포제(시작품 9) 약 270 g을 얻었다.
[제조예 10]
교반기, 온도계, 가스 취입관 및 물분리기를 장착한 500mL의 4구 플라스크에, 상기 제조예 1에서 얻은 디글리세린 112.9 g(약 0.68 몰), 카프린산(상품명: NAA-102; 니찌유사제) 187.1 g(약 1.09 몰)을 사입하고, 촉매로서 수산화나트륨 10 w/v% 수용액 1.5 mL을 가하고, 상압하, 질소 가스 기류 중, 200℃에서 1시간 동안 에스테르화 반응한 후, 추가로 온도를 230℃로 올리고, 산가 1.0 이하가 될 때까지 약 2 시간 동안 에스테르화 반응을 행하였다. 얻어진 반응 혼합물을 냉각하여 식품용 소포제(시작품 10) 약 270 g을 얻었다.
[제조예 11]
교반기, 온도계, 가스 취입관 및 물분리기를 장착한 500mL의 4구 플라스크에, 상기 제조예 1에서 얻은 디글리세린 118.7 g(약 0.72 몰), 카프릴산(상품명: NAA-82; 니찌유사제) 82.9 g(약 0.57 몰), 카프린산(상품명: NAA-102; 니찌유사제) 98.4 g(약 0.57 몰)을 사입하고, 촉매로서 수산화나트륨 10 w/v% 수용액 1.5 mL을 가하고, 상압하, 질소 가스 기류 중, 200℃에서 1시간 동안 에스테르화 반응한 후, 추가로 온도를 230℃로 올리고, 산가 1.0 이하가 될 때까지 약 2 시간 동안 에스테르화 반응을 행하였다. 얻어진 반응 혼합물을 냉각하여 식품용 소포제(시작품 11) 약 270 g을 얻었다.
[제조예 12]
500 mL 유리제 비이커에 이온교환수 15.0 g, D-소르비톨액(상품명: 소르비톨F; 물산 푸드 사이언스사제, 당도 70%) 220.5 g를 가하고, 추가로 친수성 유화제인 폴리글리세린 라우린산 에스테르(상품명: 포엠(Poem) J-0021; 리켄비타민사제, HLB 16.0) 4.5 g를 가하였다. 이것을 TK 호모믹서(형식: MARKII; 플라이믹스사제)로 회전수 3000 rpm으로 교반하면서, 수욕중(hot-water bath)에서 약 70℃까지 가열하고, 그대로 5분간 교반하여 균일하게 분산시켜 수상부(aqueous phase)로 하였다.
이어서, 제조예 4에서 얻은 식품용 소포제(시작품 4) 60 g을 약 70℃로 가열하여 유상부(oil phase)로 하였다. 수상부를 TK 호모믹서로 회전수 3000 rpm으로 교반하면서 유상부를 가한 후, 회전수를 10000 rpm으로 하여 70℃에서 10분간 교반하여, 수중유형 에멀젼 제제 형태의 식품용 소포제(시작품 12) 300 g을 얻었다.
[제조예 13]
교반기, 온도계, 가스 취입관 및 물분리기를 장착한 500mL의 4구 플라스크에, 상기 제조예 1에서 얻은 디글리세린 91.7 g(약 0.55 몰), 카프릴산(상품명: NAA-82; 니찌유사제) 208.3 g(약 1.45 몰)을 사입하고, 촉매로서 수산화나트륨 10 w/v% 수용액 1.5 mL을 가하고, 상압하, 질소 가스 기류 중, 200℃에서 1시간 동안 에스테르화 반응한 후, 추가로 온도를 230℃로 올리고, 산가 1.0 이하가 될 때까지 약 3 시간 동안 에스테르화 반응을 행하였다. 얻어진 반응 혼합물을 냉각하여 식품용 소포제(시작품 13) 약 260 g을 얻었다.
[제조예 14]
제조예 8의 반응 혼합물에 대하여 용매추출 및 용매의 증류제거를 행하지 않은 것 이외는, 제조예 8과 동일하게 실시하여, 식품용 소포제(시작품 14) 약 260 g을 얻었다.
[제조예 15]
제조예 1에서 얻은 시작품 1을 50 g 칭량하여 취하고, 헥산 70 mL에 용해하고, 이것에 30 v/v% 함수 메탄올 60 mL를 첨가하여 용매추출을 행하였다. 얻어진 헥산 상에 대하여 증발기로 용매를 증류제거하고, 중간품 약 33 g을 얻었다. 얻어진 중간품을 헥산 50 mL에 용해하고, 이것에 50 v/v% 함수 메탄올 100 mL을 첨가하여 용매추출을 행하였다. 얻어진 함수 메탄올 상에 대하여 증발기로 용매를 증류제거하여, 식품용 소포제(시작품 15) 약 10 g을 얻었다.
[제조예 16]
제조예 4에서 얻은 시작품 4를 50g 칭량하여 취하고, 헥산 250 mL에 용해하고, 이것에 10 v/v% 함수 메탄올 200 mL을 첨가하여 용매추출을 행하였다. 얻어진 헥산 상에 대하여 증발기로 용매를 증류제거하여, 식품용 소포제(시작품 16) 약 20 g을 얻었다.
[제조예 17]
제조예 5에서 얻은 시작품 5를 50g 칭량하여 취하고, 헥산 150 mL에 용해하고, 이것에 10 v/v% 함수 메탄올 100 mL을 첨가하여 용매추출을 행하였다. 얻어진 헥산 상에 대하여 증발기로 용매를 증류제거하여, 식품용 소포제(시작품 17) 약 40 g을 얻었다.
[제조예 18]
교반기, 온도계, 가스 취입관 및 물분리기를 장착한 500mL의 4구 플라스크에, 상기 제조예 1에서 얻은 디글리세린 81.2 g(약 0.49 몰), 카프린산(상품명: NAA-102; 니찌유사제) 218.8 g(약 1.27 몰)을 사입하고, 촉매로서 수산화나트륨 10 w/v% 수용액 1.5 mL을 가하고, 상압하, 질소 가스 기류 중, 200℃에서 1시간 동안 에스테르화 반응한 후, 추가로 온도를 230℃로 올리고, 산가 1.0 이하가 될 때까지 약 3 시간 동안 에스테르화 반응을 행하였다. 얻어진 반응 혼합물을 냉각하여 식품용 소포제(시작품 18) 약 270 g을 얻었다.
[제조예 19]
교반기, 온도계, 가스 취입관 및 물분리기를 장착한 500mL의 4구 플라스크에, 상기 제조예 1에서 얻은 디글리세린 102.5 g(약 0.62 몰), 라우린산(상품명: NAA-122; 니찌유사제) 197.5 g(약 0.99 몰)을 사입하고, 촉매로서 수산화나트륨 10 w/v% 수용액 1.5 mL을 가하고, 상압하, 질소 가스 기류 중, 200℃에서 1시간 동안 에스테르화 반응한 후, 추가로 온도를 230℃로 올리고, 산가 1.0 이하가 될 때까지 약 2 시간 동안 에스테르화 반응을 행하였다. 얻어진 반응 혼합물을 냉각하여 식품용 소포제(시작품 19) 약 270 g을 얻었다.
[제조예 20]
교반기, 온도계, 가스 취입관 및 물분리기를 장착한 500mL의 4구 플라스크에, 제조예 1에서 얻은 디글리세린 100.0 g(약 0.60 몰), 스테아린산(상품명: 스테아린산65; 미요시유지사제) 200.0 g(약 0.73 몰)을 사입하고, 상압하, 질소 가스 기류 중, 230℃에서, 산가 2.0 이하가 될 때까지 약 3 시간 동안 에스테르화 반응을 행하였다. 얻어진 반응 혼합물을 냉각하여 식품용 소포제(시작품 20) 약 260 g을 얻었다.
[제조예 21]
교반기, 온도계, 가스 취입관 및 물분리기를 장착한 500mL의 4구 플라스크에, 제조예 1에서 얻은 디글리세린 98.7 g(약 0.59 몰), 올레인산(상품명: 루낫쿠O-V;카오(花王)사제) 201.3 g(약 0.72 몰)을 사입하고, 상압하, 질소 가스 기류 중, 230℃에서, 산가 2.0 이하가 될 때까지 약 3 시간 동안 에스테르화 반응을 행하였다. 얻어진 반응 혼합물을 냉각하여 식품용 소포제(시작품 21) 약 260 g을 얻었다.
[제조예 22]
교반기, 온도계, 가스 취입관 및 물분리기를 장착한 500mL의 4구 플라스크에, 제조예 1에서 얻은 디글리세린 80.7 g(약 0.49 몰), 올레인산(상품명: 루낫쿠O-V; 카오(花王)사제) 219.3 g(약 0.78 몰)을 사입하고, 상압하, 질소 가스 기류 중, 230℃에서, 산가 2.0 이하가 될 때까지 약 3 시간 동안 에스테르화 반응을 행하였다. 얻어진 반응 혼합물을 냉각하여 식품용 소포제(시작품 22) 약 270 g을 얻었다.
[조성의 분석]
상기 제조예 1∼22에서 제조한 식품용 소포제(시작품 12를 제외한 시작품 1∼22)에 대하여, 모노에스테르체의 함유량(A%), 디에스테르체의 함유량(B%), 트리에스테르체의 함유량(C%) 및 테트라에스테르체의 함유량(D%)을 HPLC(고속액체크로마토그래피)에 의해 분석했다. 또한, 시판되는 디글리세린 카프린산 에스테르 혼합물(표 1에 나타낸 시판품 1)에 대하여도 동일하게 HPLC에 의한 분석을 실시하였다. 결과를 표 1에 나타낸다. 이중, 시작품 1∼11은 본 발명에 관한 실시예이며, 시작품 13∼22 및 시판품 1은 그들에 대한 비교예이다.
시작품 함유량 (%) (A+B+C)/
(A+B+C+D)		 (B+C)/A
A B C D
실시예 1 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 41.1 20.9 4.6 0.7 0.99 0.6
2 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 39.2 30.3 10.0 1.5 0.98 1.0
3 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 29.6 37.9 20.0 3.9 0.96 2.0
4 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 19.5 38.0 31.0 8.2 0.92 3.5
5 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 11.3 32.5 39.2 15.3 0.84 6.3
6 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 32.2 47.7 13.1 0.8 0.99 1.9
7 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 22.7 52.7 19.7 1.8 0.98 3.2
8 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 8.4 33.5 45.1 11.4 0.88 9.4
9 디글리세린 카프린산 에스테르 혼합물 41.6 23.1 5.5 0.8 0.99 0.7
10 디글리세린 카프린산 에스테르 혼합물 27.1 38.8 23.5 4.2 0.96 2.3
11 디글리세린 카프릴산 카프린산 에스테르 혼합물 28.9 41.7 17.4 4.4 0.95 2.0
비교예 13 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 7.9 27.7 42.5 20.4 0.79 8.9
14 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 5.6 23.2 43.0 27.3 0.72 11.8
15 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 67.7 14.0 1.2 0.0 1.00 0.2
16 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 2.9 23.2 55.3 18.1 0.82 27.1
17 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 1.8 16.5 48.5 32.6 0.67 36.1
18 디글리세린 카프린산 에스테르 혼합물 6.8 26.2 42.9 22.5 0.77 10.2
19 디글리세린 라우린산 에스테르 혼합물 26.7 39.7 22.9 4.4 0.95 2.3
20 디글리세린 스테아린산 에스테르 혼합물 35.8 36.9 14.3 2.2 0.98 1.4
21 디글리세린 올레인산 에스테르 혼합물 32.8 35.2 18.3 5.8 0.94 1.6
22 디글리세린 올레인산 에스테르 혼합물 23.2 41.3 25.4 5.3 0.94 2.9
시판품 1 디글리세린 카프린산 에스테르 혼합물 77.6 12.1 0.0 0.0 1.00 0.2
시판품 1: 산소프트(Sunsoft) Q-10D (제품명; 타이요카가쿠사제)
[소포성능의 평가시험]
상기 제조예 1∼22에서 제조한 식품용 소포제(시작품 1∼22) 및 시판되는 유화제(표 2에 나타낸 시판품 1∼4)에 대하여 하기 시험방법 (1) 및 (2)에 의해 소포성능의 평가시험을 실시하였다. 또한, 대조로서, 시판되는 실리콘 수지계 소포제(표 2에 나타낸 시판품 5)을 사용한 것 및 소포제나 유화제 등을 사용하지 않은 것에 대하여도 동일하게 시험을 실시하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(1) 10℃에서의 소포성능 평가 시험 방법
수크로오즈 171.2 g을 이온교환수 800 g에 용해하여 얻어진 수용액을 1000 mL 메스실린더에 넣고, 이것에 이온교환수를 첨가하여 1000 mL로 희석하여 0.5M 수크로오즈 수용액으로 한다. 이 0.5M 수크로오즈 수용액에 카제인나트륨 32.7 g을 용해하여 3 w/w% 카제인나트륨/0.5M 수크로오즈 수용액을 조정하고, 이것을 시험액으로 한다.
상기 시험액 30 g을 내경 30 mm, 높이 200 mm의 시험관에 칭량하여 취하고, 이것에 시료 0.003 g(100 ppm) 첨가하고(단, 시작품 12는 0.015 g(500 ppm) 첨가하고), 실리콘 마개를 사용하여 밀봉한다. 이것을 시험관 믹서(형식: Se-04; 다이테크사제)로 15초간 교반하여 시료를 시험액에 충분히 분산시킨 후, 상기 시험관을 파지하면서 15초간에 50회 상하로 격렬하게 진탕하여 시험액에 거품을 생성시킨다. 진탕을 종료한 후 1분이 경과한 시점에서의 포말의 높이(거품과 시험액의 계면으로부터 포말의 최상부까지의 높이)을 측정한다. 한편, 시험액의 조제 직후의 온도는, 포말의 높이 측정시에 약 10℃가 되도록 조정한다 (예를 들면, 약 7∼8℃).
(2) 40℃에서의 소포성능 평가 시험 방법
시험액의 조제 직후의 온도가 포말의 높이 측정시에 약 40℃가 되도록 조정하는(예를 들면, 약 43∼44℃) 것 이외는, 상기 시험 방법(1)과 동일하게 실시한다.
소포제·유화제 포말의 높이 (mm)
10℃ 40℃
실시예 시작품 1 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 26.5 25.5
시작품 2 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 20.5 19.5
시작품 3 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 18.5 20.5
시작품 4 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 23.5 17.0
시작품 5 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 45.5 15.5
시작품 6 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 15.5 22.0
시작품 7 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 20.0 21.5
시작품 8 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 46.5 20.5
시작품 9 디글리세린 카프린산 에스테르 혼합물 31.5 19.5
시작품 10 디글리세린 카프린산 에스테르 혼합물 23.0 17.5
시작품 11 디글리세린 카프릴산 카프린산 에스테르 혼합물 16.5 21.5
시작품 12 시작품 4의 수중유형 에멀젼 제제 20.5 13.0
비교예 시작품 13 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 61.0 23.0
시작품 14 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 67.5 22.0
시작품 15 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 64.0 59.0
시작품 16 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 72.0 26.5
시작품 17 디글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 73.5 39.5
시작품 18 디글리세린 카프린산 에스테르 혼합물 63.5 22.5
시작품 19 디글리세린 라우린산 에스테르 혼합물 85.5 15.5
시작품 20 디글리세린 스테아린산 에스테르 혼합물 82.0 72.5
시작품 21 디글리세린 올레인산 에스테르 혼합물 58.5 23.5
시작품 22 디글리세린 올레인산 에스테르 혼합물 48.0 37.5
시판품 11) 디글리세린 카프린산 에스테르 혼합물 86.0 38.5
시판품 22) 글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 54.0 54.0
시판품 33) 글리세린 카프린산 에스테르 혼합물 83.0 42.5
시판품 44) 글리세린 카프릴산 에스테르 혼합물 67.5 26.0
대조 시판품 55) 실리콘 수지계 소포제 69.5 21.5
불사용 - 88.0 83.0
1) 산소프트(Sunsoft) Q-10D (제품명; 타이요카가쿠사제)
2) 포엠(Poem) M-100; (제품명; 리켄비타민사제)
3) 포엠(Poem) M-200; (제품명; 리켄비타민사제)
4) 산소프트(Sunsoft) GDC-S (제품명; 타이요카가쿠사제)
5) KM-72FS (제품명; 신에쓰카가쿠사제)
표 2로부터 명확한 바와 같이, 본 발명의 식품용 소포제(시작품1∼12)는 모두 실리콘 수지계 소포제에 비하여 동등 이상의 소포성능을 발휘하고, 그 효과는 10℃에서의 시험에 있어서 특히 현저하였다.

Claims (2)

  1. (i) 디글리세린과 (ii) 카프릴산과의 에스테르화 생성물로서, 상기 생성물 중의 모노에스테르체의 함유량을 A%, 상기 생성물 중의 디에스테르체의 함유량을 B%, 상기 생성물 중의 트리에스테르체의 함유량을 C%, 상기 생성물 중의 테트라에스테르체의 함유량을 D%로 했을 때, 이하의 관계식 (1) 및 (2)를 만족하는 것을 특징으로 하는 식품용 소포제.
    식 (1): 0.8 ≤ (A+B+C)/(A+B+C+D)
    식 (2): 0.5 ≤ (B+C)/A ≤ 10
  2. (i) 디글리세린과 (ii) 카프릴산 및/또는 카프린산과의 에스테르화 생성물로서, 상기 생성물 중의 모노에스테르체의 함유량을 A%, 상기 생성물 중의 디에스테르체의 함유량을 B%, 상기 생성물 중의 트리에스테르체의 함유량을 C%, 상기 생성물 중의 테트라에스테르체의 함유량을 D%로 했을 때, 이하의 관계식 (1) 및 (2)를 만족하는 것을 특징으로 하는 식품용 소포제.
    식 (1): 0.8 ≤ (A+B+C)/(A+B+C+D)
    식 (2): 0.5 ≤ (B+C)/A ≤ 10
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