CN103476267B - 食品用消泡剂 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题在于提供具有与有机硅树脂类消泡剂同等或其以上的消泡性能的食品用消泡剂。一种食品用消泡剂，其特征在于，其为(i)双甘油与(ii)辛酸的酯化产物，在将该产物中的单酯体的含量设为A%、将该产物中的二酯体的含量设为B%、将该产物中的三酯体的含量设为C%、将该产物中的四酯体的含量设为D%时，满足以下的关系式(1)和(2)，式(1)：0.8≤(A+B+C)/(A+B+C+D)，式(2)：0.5≤(B+C)/A≤10。

Description

食品用消泡剂
技术领域
本发明涉及食品用消泡剂。
背景技术
在食品的制造工序中，由于产生泡(发泡)而引起生产能力的降低和商品的品质不良，有时对制造带来障碍。例如，在火腿/香肠类的制造中，因腌渍液(腌制剂的溶液)中含有的蛋白材料产生的泡在使用该腌渍液的腌渍液处理工序中容易产生，该泡有时会导致作为最终制品的火腿/香肠类的品质降低。另外，在甜菜糖的制造中，在酶处理后的糖蜜中加入生石灰而以蔗糖石灰的形式回收糖分的工序(斯蒂芬(Stephen)工序)中，有时会由于因起泡引起的生产线障碍等而使生产效率降低。
针对这样的问题，以往使用有机硅树脂类消泡剂、甘油脂肪酸酯类消泡剂或油脂类消泡剂等。但是，有机硅树脂类消泡剂在安全性的印象差的方面、以及作为食品添加物的使用量存在限制而利用允许范围内的添加量无法得到充分的消泡力这样的方面，有时不适合使用。
另一方面，关于甘油脂肪酸酯类和油脂类消泡剂，已知有例如：一种食品用消泡剂，其包含低级脂肪酸(碳原子数6～12)甘油二酯中的一种或两种以上的混合物(专利文献1)；一种食品用消泡剂，其特征在于，以构成脂肪酸的碳原子数为14～24的甘油二酯中的一种或两种以上以及蔗糖脂肪酸酯和/或聚甘油脂肪酸酯作为必须成分(专利文献2)；一种碳酸饮料的原料液体，其特征在于，使用阿斯巴甜作为甜味料，并且含有HLB值为1～14的乳化剂和/或分子量为50～300的乳化剂(专利文献3)；一种消泡剂组合物，其含有(A)辛酸残基与油酸残基的合计比例为全部脂肪酸残基的50摩尔%以上的甘油脂肪酸酯100质量份和(B)辛酸残基与油酸残基的合计比例为全部脂肪酸残基的60摩尔%以上的丙二醇脂肪酸酯10～900质量份(专利文献4)；一种抑泡剂，其特征在于，含有柠檬酸单甘油酯和HLB值为10～16的聚甘油脂肪酸酯(专利文献5)；一种食品用消泡剂，其特征在于，含有聚甘油不饱和脂肪酸酯12～15重量%、甘油不饱和脂肪酸酯8～12重量%、甘油饱和脂肪酸酯4～8重量%和糖类65～76重量%(专利文献6)等。
但是，上述方法中，即使具有与有机硅树脂类消泡剂同等或其以上的消泡效果，在例如0～20℃的低温下的消泡效果的方面等也未必能够令人满意。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开昭56-164750号公报
专利文献2：日本特开平06-245718号公报
专利文献3：国际公开2003/096825号小册子
专利文献4：日本特开2007-203214号公报
专利文献5：日本特开2008-119588号公报
专利文献6：日本特开2010-193740号公报
发明内容
发明所要解决的问题
本发明的课题在于提供具有与有机硅树脂类消泡剂同等或其以上的消泡性能的食品用消泡剂。
用于解决问题的方法
本发明人为了解决上述问题而进行了深入的研究，结果发现，具有特定组成的双甘油与辛酸和/或癸酸的酯化产物具有与有机硅树脂类消泡剂同等以上的消泡性能，特别是在0～20℃的低温下的消泡效果方面与有机硅树脂类消泡剂相比足够优良，基于该见解完成了本发明。
即，本发明包括下述(1)和(2)。
(1)一种食品用消泡剂，其特征在于，其为(i)双甘油与(ii)辛酸的酯化产物，在将该产物中的单酯体的含量设为A%、将该产物中的二酯体的含量设为B%、将该产物中的三酯体的含量设为C%、将该产物中的四酯体的含量设为D%时，满足以下的关系式(1)和(2)，
式(1)：0.8≤(A+B+C)/(A+B+C+D)，
式(2)：0.5≤(B+C)/A≤10。
(2)一种食品用消泡剂，其特征在于，其为(i)双甘油与(ii)辛酸和/或癸酸的酯化产物，在将该产物中的单酯体的含量设为A%、将该产物中的二酯体的含量设为B%、将该产物中的三酯体的含量设为C%、将该产物中的四酯体的含量设为D%时，满足以下的关系式(1)和(2)，
式(1)：0.8≤(A+B+C)/(A+B+C+D)，
式(2)：0.5≤(B+C)/A≤10。
发明效果
本发明的食品用消泡剂与有机硅树脂类消泡剂相比，发挥同等以上的消泡性能，因此，能够优选作为有机硅树脂类消泡剂的代替品利用，能够特别优选用于制造需要在0～20℃的低温下消泡的食品。
具体实施方式
本发明的食品用消泡剂为双甘油与辛酸的酯化产物(以下也称为“双甘油辛酸酯混合物”)、双甘油与癸酸的酯化产物(以下也称为“双甘油癸酸酯混合物”)或者双甘油与辛酸和癸酸的混合物的酯化产物(以下也称为“双甘油辛酸酯癸酸酯混合物”)，其特征在于，在将该产物中的单酯体的含量设为A%、将该产物中的二酯体的含量设为B%、将该产物中的三酯体的含量设为C%、将该产物中的四酯体的含量设为D%时，满足以下的关系式(1)和(2)。
式(1)：0.8≤(A+B+C)/(A+B+C+D)
式(2)：0.5≤(B+C)/A≤10
以下，对上述式分别进行详细说明。
上述单酯体、二酯体、三酯体和四酯体中，四酯体的消泡能力极弱，实质上具有消泡能力的是单酯体、二酯体和三酯体。因此，本发明的食品用消泡剂优选单酯体、二酯体和三酯体在单酯体、二酯体、三酯体和四酯体的全部含量中所占的含量高。因此，本发明的食品用消泡剂以单酯体的含量(A%)、二酯体的含量(B%)、三酯体的含量(C%)和四酯体的含量(D%)满足下述式(1)的方式制备。
式(1)：0.8(优选0.84、更优选0.9)≤(A+B+C)/(A+B+C+D)
另外，在上述单酯体、二酯体和三酯体中，二酯体和三酯体与单酯体相比，消泡能力高，因此，优选大量含有这些二酯体和三酯体。但是，二酯体和三酯体与单酯体相比，对水的分散性低，这些二酯体和三酯体极多时，对水的分散性降低，因此，作为混合物整体，无法得到充分的消泡效果。另一方面，单酯体与二酯体和三酯体相比，虽然消泡性能低，但对水的分散性比较高，通过以一定程度含有单酯体，作为混合物整体能发挥充分的消泡效果。因此，本发明的食品用消泡剂以单酯体的含量(A%)、二酯体的含量(B%)和三酯体的含量(C%)满足下述式(2)的方式来制备。
式(2)：0.5(优选0.6)≤(B+C)/A≤10(优选9.5)
对本发明的食品用消泡剂的制造方法没有特别限定，可以通过自身公知的方法来制造，但通常可以通过双甘油与辛酸和/或癸酸的酯化反应来制造。
作为用作本发明的食品用消泡剂的原料的双甘油，可以列举例如在甘油中添加少量的酸或碱作为催化剂、在氮气或二氧化碳等任意的惰性气体气氛下在例如约180℃以上的温度下加热使其发生缩聚反应而得到的、甘油的平均聚合度为约1.5～约2.4、优选平均聚合度为约2.0的双甘油混合物。另外，双甘油可以是以缩水甘油或表氯醇等作为原料而得到的双甘油。在反应结束后，可以根据需要进行中和、脱盐、脱色等处理。
本发明中，优选使用将上述双甘油混合物使用例如蒸馏或柱层析等自身公知的方法进行纯化而使由2分子甘油构成的双甘油高浓度化至约50质量%以上、优选约85质量%以上的高纯度双甘油。
作为用作本发明的食品用消泡剂的原料的辛酸和/或癸酸，只要是以能够食用的动植物油脂作为起源，则没有特别限定，优选纯度为50%以上。纯度低于50%时，有可能不能充分发挥本发明的消泡效果，因此不优选。
本发明的食品用消泡剂的通过酯化反应的制法的概略如下所述。例如，在具有搅拌器、加热用的套管、挡板等的通常的反应容器中以1.0:0.7～1.0:2.5的摩尔比投入双甘油与辛酸和/或癸酸，通常加入作为催化剂的氢氧化钠，进行搅拌混合，在氮气气氛下，将通过酯化反应生成的水排出到体系外的同时，在规定温度下进行加热。反应温度通常为约180℃～约260℃的范围，优选为约200℃～约250℃的范围。另外，反应压力条件为常压下或减压下，反应时间为约0.5小时～约15小时、优选约1小时～约3小时。反应的终点通常通过测定反应混合物的酸值并以约3以下为标准来确定。所得到的反应液是含有未反应的辛酸、未反应的癸酸、未反应的双甘油、双甘油单辛酸酯、双甘油单癸酸酯、双甘油二辛酸酯、双甘油二癸酸酯、双甘油三辛酸酯、双甘油三癸酸酯、双甘油四辛酸酯和双甘油四癸酸酯等的混合物。
在酯化反应结束后，可以根据需要对残留在反应混合物中的催化剂进行中和。此时，在酯化反应的温度为200℃以上的情况下，优选将液温冷却至约180℃～约200℃后进行中和处理。另外，在反应温度为200℃以下的情况下，可以在该温度下进行中和处理。催化剂的中和通过例如如下步骤进行：使用氢氧化钠作为催化剂，将其用磷酸(85质量%)进行中和时，在反应混合物中添加用通过以下所示的中和反应式(1)计算的磷酸量除以0.85而得到的量*以上的磷酸(85质量%)、优选添加用通过中和反应式(1)计算的磷酸量除以0.85而得到的量的约2倍量～约3倍量的磷酸(85质量%)，并充分混合。中和后，在该温度下放置优选约0.5小时以上、进一步优选约1小时～约10小时。未反应的双甘油分离成下层后将其除去。
*使氢氧化钠的使用量为1.0g时，达到约0.96g。
3NaOH+H3PO4→Na3PO4+3H2O…(1)
关于通过上述处理得到的混合物，根据需要进行脱盐、脱色、过滤等处理，最终得到单酯体的含量(A%)、二酯体的含量(B%)、三酯体的含量(C%)和四酯体的含量(D%)满足下述式(1)和(2)的双甘油辛酸酯混合物。
式(1)：0.8≤(A+B+C)/(A+B+C+D)
式(2)：0.5≤(B+C)/A≤10
需要说明的是，本发明的食品用消泡剂也可以通过将通过上述方法以外的方法制造的双甘油辛酸酯混合物、双甘油癸酸酯混合物或双甘油辛酸酯癸酸酯混合物或者市售的双甘油辛酸酯混合物、双甘油癸酸酯混合物或双甘油辛酸酯癸酸酯混合物等再配合为满足上述式(1)和(2)的配比来制造。
具体而言，例如，将通过上述方法以外的方法制造的双甘油辛酸酯混合物、双甘油癸酸酯混合物或双甘油辛酸酯癸酸酯混合物或者市售的双甘油辛酸酯混合物、双甘油癸酸酯混合物或双甘油辛酸酯癸酸酯混合物等使用己烷或甲醇等有机溶剂进行溶剂萃取，将目标成分浓缩为有机溶剂相，或者将所得到的浓缩物再配合为目标配比，由此，
能够制造本发明的食品用消泡剂。
另外，例如，将双甘油辛酸酯混合物、双甘油癸酸酯混合物或双甘油辛酸酯癸酸酯混合物用以氯仿或甲醇等有机溶剂作为展开溶剂的硅胶柱进行分级，或者将所得到的各分级物再配合为目标配比，由此，能够制造本发明的食品用消泡剂。
本发明的食品用消泡剂的单酯体的含量(A%)、二酯体的含量(B)、三酯体的含量(C%)和四酯体的含量(D%)通过利用HPLC(高效液相色谱)进行分析而求得。具体而言，在以下所示的分析条件下分析试样，分析后，对于通过数据处理软件记录在色谱图上的被检试样的各成分所对应的峰，使用积分计测定峰面积。基于测定的峰面积，可以以面积百分率的形式求出各成分的含量。
以下示出HPLC分析条件。
<HPLC分析条件>
装置 岛津高效液相色谱仪
数据处理软件(型号：LCsolution第1.0版；岛津制作所公司制)
泵(型号：LC-20AD；岛津制作所公司制)
柱温箱(型号：CTO-20A；岛津制作所公司制)
自动进样器(型号：SIL-20A；岛津制作所公司制)
检测器 RI检测器(型号：RID-10A；岛津制作所公司制)
色谱柱 GPC色谱柱(型号：SHODEX KF-801；昭和电工公司制)
色谱柱 GPC色谱柱(型号：SHODEX KF-802；昭和电工公司制)
2根连结
流动相 THF(四氢呋喃)
流量 1.0mL/分钟
柱温 40℃
样品浓度 0.01g/1mLTHF
样品注入量 20μL(在THF中)
本发明的食品用消泡剂的使用对象和使用方法没有特别限定，可以用于例如食品的制造工序中的消泡或防止起泡、防止所制造的食品的搬运时或销售时等的起泡等。可以列举例如：在包括对作为大豆磨碎物的“豆浆(呉)”进行蒸煮而得到豆乳的工序的豆腐、油炸豆腐、冻豆腐、豆乳饮料等的制造中的使用；包括发酵罐中的发酵工序的乳制品、抗生素、酵母等的制造中的使用；饮料的制造和制糖等中的使用。另外，本发明的食品用消泡剂在0～20℃的低温下的消泡效果特别优良，因此，更优选在需要在这样的温度范围内消泡或防止起泡的火腿/香肠制造中的腌渍液制备工序以及腌渍液处理工序、容器装食品的制造中的容器填充工序、甜菜糖制造中的斯蒂芬工序、容器装液体食品的搬运时的起泡防止以及杯式饮料自动售货机的饮料供给时过度的起泡防止等中使用。
在将本发明的食品用消泡剂用于火腿/香肠类的制造中的腌渍液的制备工序或使用该腌渍液的腌渍液处理工序时，该消泡剂可以在例如腌渍液的调节时或调节后添加到腌渍液中来使用。其添加量没有特别限定，可以例示例如相对于腌渍液总量为10～500ppm。由此，能够抑制腌渍液的制备工序中的起泡或消除所产生的泡、并且抑制之后的腌渍液处理工序中的起泡，从而能够防止作为最终制品的火腿/香肠类的品质降低等。
另外，在将本发明的食品用消泡剂用于容器装的流动性高的食品(例如纸盒装饮料等)的制造时，该消泡剂例如可以在将食品填充到容器中的工序前预先添加到该食品中来使用。其使用量没有特别限定，例如可以例示相对于食品总量为10～500ppm。由此，能够防止由填充工序中的起泡引起的生产效率的降低等。
另外，在将本发明的食品用消泡剂用于甜菜糖的制造时，该消泡剂例如可以在向酶处理后的糖蜜中加入生石灰而以蔗糖石灰的形式回收糖分的工序(所谓的斯蒂芬工序)中使用。作为更具体的使用方法，可以例示如下方法：使用例如送液泵等，在添加生石灰的同时或刚添加生石灰后(例如在生石灰的添加后10分钟以内)的任意一个或两个阶段，将相对于被处理液(糖蜜)为10～500ppm的量的消泡剂连续地供给到生产线上。由此，能够防止由于因斯蒂芬工序中的起泡引起的生产线障碍等而使生产效率降低。
本发明的食品用消泡剂可以根据使用目的与其他消泡剂并用，另外，可以使用通过根据需要配合水、醇、糖、盐、淀粉、糊精、粘多糖类、油脂、乳化剂等食品材料或食品添加剂等而进行制剂化的食品用消泡剂。
在将本发明的食品用消泡剂制剂化时，制剂的形式没有特别限定，可以列举例如：将该食品用消泡剂与油脂、乳化剂、醇等进行熔融混合而得到的油性制剂；使该食品用消泡剂吸附到淀粉、糊精等粉末基材上而得到的粉末制剂；将该食品用消泡剂在水、乙醇、液糖等极性分散介质中分散而得到的水包油型乳化制剂等。
制备该水包油型乳化制剂时的制法没有特别限定，其优选的制法的概略如下所述。
即，在水、乙醇、液糖等极性分散介质中加入亲水性乳化剂(例如，HLB值为10以上的聚甘油脂肪酸酯)，使用TK匀质机(型号：MARKII；Primix公司制)等高速旋转式分散/乳化机，以低速(例如，2000～5000rpm)进行搅拌直至它们分散均匀。接着，将所得到的分散液以相同的速度进行搅拌的同时缓慢加入本发明的食品用消泡剂，然后，利用该高速旋转式分散/乳化机以高速(例如，7000～12000rpm)进行搅拌、分散，得到水包油型乳化组合物。需要说明的是，优选以在该水包油型乳化组合物100质量%中亲水性乳化剂为0.1～2.0质量%、本发明的食品用消泡剂为5～50质量%、余量为极性分散介质的方式来制备。另外，在该水包油型乳化组合物的制备中，可以使用该食品用消泡剂与油脂或亲油性乳化剂(例如，HLB值为3以下的甘油乙酸酯脂肪酸酯)的混合物来代替本发明的食品用消泡剂。
以下，基于实施例对本发明更具体地进行说明，但本发明不限定于这些。
实施例
[制造例1]
首先，在安装有搅拌器、温度计、气体吹入管和水分离器的反应釜中投入甘油20kg，加入作为催化剂的氢氧化钠20重量/体积%水溶液100mL，在氮气气流中、在250℃下进行4小时的甘油缩合反应。将所得到的反应产物冷却至约90℃，添加磷酸约20g进行中和，然后过滤，将滤液在160℃、250Pa的条件下减压蒸馏而除去甘油，接着，在200℃、20Pa的高真空条件下进行真空蒸馏，得到含有甘油3%、双甘油92%、三甘油5%的馏分(双甘油混合物)约3.0kg。接着，向馏分中加入1质量%的活性碳，在减压下进行脱色处理，然后过滤。所得到的双甘油的羟值为约1359，平均聚合度为约2.0，纯度为98%。
接着，在安装有搅拌器、温度计、气体吹入管和水分离器的500mL的四口烧瓶中投入通过上述方法得到的双甘油176.6g(约1.06摩尔)、辛酸(商品名：NAA-82；日油公司制)123.4g(约0.86摩尔)，加入作为催化剂的氢氧化钠10重量/体积%水溶液1.5mL，在常压下、氮气气流中、200℃下进行1小时的酯化反应，然后，再将温度提高至230℃，进行约2小时的酯化反应直至酸值达到1.0以下。对所得到的反应混合物进行冷却，得到食品用消泡剂(试制品1)约270g。
[制造例2]
在安装有搅拌器、温度计、气体吹入管和水分离器的500mL的四口烧瓶中投入上述制造例1中得到的双甘油148.5g(约0.89摩尔)、辛酸(商品名：NAA-82；日油公司制)151.5g(约1.05摩尔)，加入作为催化剂的氢氧化钠10重量/体积%水溶液1.5mL，在常压下、氮气气流中、200℃下进行1小时的酯化反应，然后，再将温度提高至230℃，进行约2小时的酯化反应直至酸值达到1.0以下。对所得到的反应混合物进行冷却，得到食品用消泡剂(试制品2)约270g。
[制造例3]
在安装有搅拌器、温度计、气体吹入管和水分离器的500mL的四口烧瓶中投入上述制造例1中得到的双甘油125.1g(约0.75摩尔)、辛酸(商品名：NAA-82；日油公司制)174.9g(约1.21摩尔)，加入作为催化剂的氢氧化钠10重量/体积%水溶液1.5mL，在常压下、氮气气流中、200℃下进行1小时的酯化反应，然后，再将温度提高至230℃，进行约2.5小时的酯化反应直至酸值达到1.0以下。对所得到的反应混合物进行冷却，得到食品用消泡剂(试制品3)约270g。
[制造例4]
在安装有搅拌器、温度计、气体吹入管和水分离器的500mL的四口烧瓶中投入上述制造例1中得到的双甘油109.2g(约0.66摩尔)、辛酸(商品名：NAA-82；日油公司制)190.8g(约1.33摩尔)，加入作为催化剂的氢氧化钠10重量/体积%水溶液1.5mL，在常压下、氮气气流中、200℃下进行1小时的酯化反应，然后，再将温度提高至230℃，进行约3小时的酯化反应直至酸值达到1.0以下。对所得到的反应混合物进行冷却，得到食品用消泡剂(试制品4)约270g。
[制造例5]
在安装有搅拌器、温度计、气体吹入管和水分离器的500mL的四口烧瓶中投入上述制造例1中得到的双甘油96.9g(约0.58摩尔)、辛酸(商品名：NAA-82；日油公司制)203.1g(约1.41摩尔)，加入作为催化剂的氢氧化钠10重量/体积%水溶液1.5mL，在常压下、氮气气流中、200℃下进行1小时的酯化反应，然后，再将温度提高至230℃，进行约3小时的酯化反应直至酸值达到1.0以下。对所得到的反应混合物进行冷却，得到食品用消泡剂(试制品5)约260g。
[制造例6]
量取50g制造例4中得到的试制品4，溶解在己烷250mL中，向其中添加10体积/体积%含水甲醇200mL，进行溶剂萃取。对于所得到的含水甲醇相，利用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到食品用消泡剂(试制品6)约30g。
[制造例7]
量取50g制造例5中得到的试制品5，溶解在己烷150mL中，向其中添加10体积/体积%含水甲醇100mL，进行溶剂萃取。对于所得到的含水甲醇相，利用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到食品用消泡剂(试制品7)约10g。
[制造例8]
在安装有搅拌器、温度计、气体吹入管和水分离器的500mL的四口烧瓶中投入上述制造例1中得到的双甘油87.1g(约0.52摩尔)、辛酸(商品名：NAA-82；日油公司制)212.9g(约1.48摩尔)，加入作为催化剂的氢氧化钠10重量/体积%水溶液1.5mL，在常压下、氮气气流中、200℃下进行1小时的酯化反应。然后，再将温度提高至230℃，进行约4.5小时的酯化反应直至酸值达到1.0以下，对所得到的反应混合物进行冷却。量取该混合物50g，溶解在己烷150mL中，向其中添加5体积/体积%含水甲醇200mL，进行溶剂萃取。对于所得到的含水甲醇相，利用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到食品用消泡剂(试制品8)30g。
[制造例9]
在安装有搅拌器、温度计、气体吹入管和水分离器的500mL的四口烧瓶中投入上述制造例1中得到的双甘油164.0g(约0.99摩尔)、癸酸(商品名：NAA-102；日油公司制)136.0g(约0.79摩尔)，加入作为催化剂的氢氧化钠10重量/体积%水溶液1.5mL，在常压下、氮气气流中、200℃下进行1小时的酯化反应，然后，再将温度提高至230℃，进行约2小时的酯化反应直至酸值达到1.0以下。对所得到的反应混合物进行冷却，得到食品用消泡剂(试制品9)约270g。
[制造例10]
在安装有搅拌器、温度计、气体吹入管和水分离器的500mL的四口烧瓶中投入上述制造例1中得到的双甘油112.9g(约0.68摩尔)、癸酸(商品名：NAA-102；日油公司制)187.1g(约1.09摩尔)，加入作为催化剂的氢氧化钠10重量/体积%水溶液1.5mL，在常压下、氮气气流中、200℃下进行1小时的酯化反应，然后，再将温度提高至230℃，进行约2小时的酯化反应直至酸值达到1.0以下。对所得到的反应混合物进行冷却，得到食品用消泡剂(试制品10)约270g。
[制造例11]
在安装有搅拌器、温度计、气体吹入管和水分离器的500mL的四口烧瓶中投入上述制造例1中得到的双甘油118.7g(约0.72摩尔)、辛酸(商品名：NAA-82；日油公司制)82.9g(约0.57摩尔)、癸酸(商品名：NAA-102；日油公司制)98.4g(约0.57摩尔)，加入作为催化剂的氢氧化钠10重量/体积%水溶液1.5mL，在常压下、氮气气流中、200℃下进行1小时的酯化反应，然后，再将温度提高至230℃，进行约2小时的酯化反应直至酸值达到1.0以下。对所得到的反应混合物进行冷却，得到食品用消泡剂(试制品11)约270g。
[制造例12]
在500mL容积的玻璃制烧杯中加入离子交换水15.0g、D-山梨糖醇液(商品名：山梨糖醇F；物産フードサイエンス公司制，糖度70%)220.5g，再加入作为亲水性乳化剂的聚甘油月桂酸酯(商品名：ポエムJ-0021；理研维他命公司制，HLB16.0)4.5g。将其用TK匀质机(型号：MARKII；Primix公司制)以3000rpm的转速进行搅拌的同时，在热水浴中加热至约70℃，保持该状态搅拌5分钟，使其分散均匀，形成水相部。
接着，将制造例4中得到的食品用消泡剂(试制品4)60g加热至约70℃，形成油相部。将水相部用TK匀质机以3000rpm的转速进行搅拌的同时加入油相部，然后，使转速为10000rpm，在70℃下搅拌10分钟，得到水包油型乳化制剂的形式的食品用消泡剂(试制品12)300g。
[制造例13]
在安装有搅拌器、温度计、气体吹入管和水分离器的500mL的四口烧瓶中投入上述制造例1中得到的双甘油91.7g(约0.55摩尔)、辛酸(商品名：NAA-82；日油公司制)208.3g(约1.45摩尔)，加入作为催化剂的氢氧化钠10重量/体积%水溶液1.5mL，在常压下、氮气气流中、200℃下进行1小时的酯化反应，然后，再将温度提高至230℃，进行约3小时的酯化反应直至酸值达到1.0以下。对所得到的反应混合物进行冷却，得到食品用消泡剂(试制品13)约260g。
[制造例14]
没有对制造例8的反应混合物进行溶剂萃取以及溶剂的蒸馏除去，除此以外，与制造例8同样地实施，得到食品用消泡剂(试制品14)约260g。
[制造例15]
量取50g制造例1中得到的试制品1，溶解在己烷70mL中，向其中添加30体积/体积%含水甲醇60mL，进行溶剂萃取。对于所得到的己烷相，利用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到中间品约33g。将所得到的中间品溶解在己烷50mL中，向其中添加50体积/体积%含水甲醇100mL，进行溶剂萃取。对于所得到的含水甲醇相，利用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到食品用消泡剂(试制品15)约10g。
[制造例16]
量取50g制造例4中得到的试制品4，溶解在己烷250mL中，向其中添加10体积/体积%含水甲醇200mL，进行溶剂萃取。对于所得到的己烷相，利用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到食品用消泡剂(试制品16)约20g。
[制造例17]
量取50g制造例5中得到的试制品5，溶解在己烷150mL中，向其中添加10体积/体积%含水甲醇100mL，进行溶剂萃取。对于所得到的己烷相，利用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到食品用消泡剂(试制品17)约40g。
[制造例18]
在安装有搅拌器、温度计、气体吹入管和水分离器的500mL的四口烧瓶中投入上述制造例1中得到的双甘油81.2g(约0.49摩尔)、癸酸(商品名：NAA-102；日油公司制)218.8g(约1.27摩尔)，加入作为催化剂的氢氧化钠10重量/体积%水溶液1.5mL，在常压下、氮气气流中、200℃下进行1小时的酯化反应，然后，再将温度提高至230℃，进行约3小时的酯化反应直至酸值达到1.0以下。对所得到的反应混合物进行冷却，得到食品用消泡剂(试制品18)约270g。
[制造例19]
在安装有搅拌器、温度计、气体吹入管和水分离器的500mL的四口烧瓶中投入上述制造例1中得到的双甘油102.5g(约0.62摩尔)、月桂酸(商品名：NAA-122；日油公司制)197.5g(约0.99摩尔)，加入作为催化剂的氢氧化钠10重量/体积%水溶液1.5mL，在常压下、氮气气流中、200℃下进行1小时的酯化反应，然后，再将温度提高至230℃，进行约2小时的酯化反应直至酸值达到1.0以下。对所得到的反应混合物进行冷却，得到食品用消泡剂(试制品19)约270g。
[制造例20]
在安装有搅拌器、温度计、气体吹入管和水分离器的500mL的四口烧瓶中投入制造例1中得到的双甘油100.0g(约0.60摩尔)、硬脂酸(商品名：硬脂酸65；三吉油脂公司制)200.0g(约0.73摩尔)，在常压下、氮气气流中、230℃下进行约3小时的酯化反应直至酸值达到2.0以下。对所得到的反应混合物进行冷却，得到食品用消泡剂(试制品20)约260g。
[制造例21]
在安装有搅拌器、温度计、气体吹入管和水分离器的500mL的四口烧瓶中，投入制造例1中得到的双甘油98.7g(约0.59摩尔)、油酸(商品名：ルナックO-V；花王公司制)201.3g(约0.72摩尔)，在常压下、氮气气流中、230℃下进行约3小时的酯化反应直至酸值达到2.0以下。对所得到的反应混合物进行冷却，得到食品用消泡剂(试制品21)约260g。
[制造例22]
在安装有搅拌器、温度计、气体吹入管和水分离器的500mL的四口烧瓶中投入制造例1中得到的双甘油80.7g(约0.49摩尔)、油酸(商品名：ルナックO-V；花王公司制)219.3g(约0.78摩尔)，在常压下、氮气气流中、230℃下进行约3小时的酯化反应直至酸值达到2.0以下。对所得到的反应混合物进行冷却，得到食品用消泡剂(试制品22)约270g。
[组成的分析]
关于上述制造例1～22中制造的食品用消泡剂(除试制品12以外的试制品1～22)，利用HPLC(高效液相色谱仪)对单酯体的含量(A%)、二酯体的含量(B%)、三酯体的含量(C%)和四酯体的含量(D%)进行分析。另外，对于市售的双甘油癸酸酯混合物(表1所示的市售品1)，也同样地实施利用HPLC的分析。将结果示于表1。其中，试制品1～11为本发明中的实施例，试制品13～22以及市售品1为相对于它们的比较例。
表1
市售品1：サンソフトQ-10D(产品名：太阳化学公司制)
[消泡性能的评价试验]
关于上述制造例1～22中制造的食品用消泡剂(试制品1～22)以及市售的乳化剂(表2所示的市售品1～4)，通过下述试验方法(1)和(2)实施消泡性能的评价试验。另外，作为对照，对使用市售的有机硅树脂类消泡剂(表2所示的市售品5)的食品用消泡剂以及不使用消泡剂和乳化剂等的食品用消泡剂也同样地实施试验。将结果示于表2。
(1)10℃下的消泡性能评价试验方法
将在离子交换水800g中溶解蔗糖171.2g而得到的水溶液装入1000mL容积的量筒中，向其中加入离子交换水，定容至1000mL，得到0.5M蔗糖水溶液。在该0.5M蔗糖水溶液中溶解酪蛋白钠32.7g，由此，制备3重量/重量%酪蛋白钠/0.5M蔗糖水溶液，将其作为试验液。
将上述试验液30g量取到内径30mm、高度200mm的试管中，向其中添加试样0.003g(100ppm)(其中，试制品12添加0.015g(500ppm))，使用有机硅塞塞严。将其用试管混合器(型号：Se-04；泰志达公司制)搅拌15秒，使试样在试验液中充分分散，然后，夹持该试管的同时用15秒上下剧烈振荡50次，使试验液起泡。测定在结束振荡后经过1分钟的时刻的泡沫的高度(从泡与试验液的界面至泡沫的最上部的高度)。需要说明的是，调节试验液的刚制备后的温度以使在测定泡沫的高度时达到约10℃(例如，约7℃～约8℃)。
(2)40℃下的消泡性能评价试验方法
调节试验液的刚制备后的温度以使在测定泡沫的高度时达到约40℃(例如，约43℃～约44℃)，除此以外，与上述试验方法(1)同样地实施。
表2
1)サンソフトQ-10D(产品名：太阳化学公司制)
2)ポエムM-100(产品名：理研维他命公司制)
3)ポエムM-200(产品名：理研维他命公司制)
4)サンソフトGDC-S(产品名：太阳化学公司制)
5)KM-72FS(产品名：信越化学公司制)
由表2可知，本发明的食品用消泡剂(试制品1～12)均发挥与有机硅树脂类消泡剂相比为同等以上的消泡性能，其效果在10℃下的试验中特别显著。

Claims (2)

1.一种食品用消泡剂，其特征在于，其为(i)双甘油与(ii)辛酸的酯化产物，在将该产物中的单酯体的含量设为A%、将该产物中的二酯体的含量设为B%、将该产物中的三酯体的含量设为C%、将该产物中的四酯体的含量设为D%时，满足以下的关系式(1)和(2)，
式(1)：0.8≤(A+B+C)/(A+B+C+D)，
式(2)：0.5≤(B+C)/A≤10。
2.一种食品用消泡剂，其特征在于，其为(i)双甘油与(ii)辛酸和/或癸酸的酯化产物，在将该产物中的单酯体的含量设为A%、将该产物中的二酯体的含量设为B%、将该产物中的三酯体的含量设为C%、将该产物中的四酯体的含量设为D%时，满足以下的关系式(1)和(2)，
式(1)：0.8≤(A+B+C)/(A+B+C+D)，
式(2)：0.5≤(B+C)/A≤10。
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