JP4267606B2 - 乳成分含有飲料 - Google Patents
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Description
(1)下記のA成分と、B成分またはC成分とを含有することを特徴とする乳成分含有飲料、
A成分;トリグリセリン脂肪酸エステル100質量%中、遊離のポリオールの含有量が10質量%未満、モノエステル体の含有量が35質量%以上50質量%未満であるトリグリセリン脂肪酸エステル:
B成分;ジグリセリン脂肪酸エステル100質量%中、モノエステル体の含有量が50質量%以上であるジグリセリン脂肪酸エステル:
C成分;トリグリセリン脂肪酸エステル100質量%中、モノエステル体の含有量が50質量%以上であるトリグリセリン脂肪酸エステル、
(2)B成分またはC成分のモノエステル体の含有量が70質量%以上である、前記(1)に記載の乳成分含有飲料、および
(3)A成分の遊離のポリオールの含有量が6質量%以下である、前記(1)または(2)に記載の乳成分含有飲料、
からなっている。
本発明でA成分として用いられるトリグリセリン脂肪酸エステルは、トリグリセリンと脂肪酸とのエステル化生成物であり、エステル化反応など自体公知の方法で製造される。
A成分として用いられるトリグリセリン脂肪酸エステルの原料として用いられるトリグリセリンとしては、通常グリセリンに少量の酸またはアルカリを触媒として添加し、窒素または二酸化炭素などの任意の不活性ガス雰囲気下で、例えば約180℃以上の温度で加熱し、重縮合反応させて得られるグリセリンの平均重合度が約2.5〜3.4、好ましくは平均重合度が約3.0のトリグリセリン混合物が挙げられる。また、トリグリセリンはグリシドールまたはエピクロルヒドリンなどを原料として得られるものであっても良い。反応終了後、必要であれば中和、脱塩、脱色などの処理を行ってよい。
* 水酸化ナトリウムの使用量を1.0gとすると、約0.96gとなる。
B成分として用いられるジグリセリン脂肪酸エステルは、ジグリセリンと脂肪酸とのエステル化生成物であり、エステル化反応など自体公知の方法で製造され得る。
C成分として用いられるトリグリセリン脂肪酸エステルは、トリグリセリンと脂肪酸とのエステル化生成物であり、エステル化反応など自体公知の方法で製造され得る。
[製造例1]
攪拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた反応釜にグリセリン20kgを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム20w/v%水溶液100mLを加え、窒素ガス気流中250℃で4時間グリセリン縮合反応を行った。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、製造例1で得たトリグリセリン混合物240g(約1.0モル)、およびパルミチン酸(商品名:パルミチン酸98;ミヨシ油脂社製)78g、ステアリン酸(商品名:NAA−180;日本油脂社製)181g(C16・C18混合脂肪酸として約0.94モルに相当)を仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液10mLを加え、窒素ガス気流中240℃で、酸価12以下となるまで、約2時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物を約180℃まで冷却し、リン酸(85質量%)2.3gを添加して触媒を中和し、その温度で約1時間放置し、分離した未反応のトリグリセリンを含むポリオール約35gを除去した。次に、反応混合物を約150℃まで冷却し、グリセリン410gを加えて均一に混合後その温度で約1時間放置し、分離したグリセリン相約330gを除去した。得られたポリグリセリン脂肪酸エステルを、約150℃、約400Paの条件で減圧蒸留して残留するグリセリンを留去し、トリグリセリン脂肪酸エステル(試作品1)約420gを得た。このものの酸価は約1.8であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、製造例1で得たトリグリセリン混合物240g(約1.0モル)、およびパルミチン酸(商品名:パルミチン酸98;ミヨシ油脂社製)120g、ステアリン酸(商品名:NAA−180;日本油脂社製)120g(C16・C18混合脂肪酸として約0.89モルに相当)を仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液10mLを加え、窒素ガス気流中240℃で、酸価12以下となるまで、約2時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物を約180℃まで冷却し、リン酸(85質量%)2.3gを添加して触媒を中和し、その温度で約1時間放置し、分離した未反応のトリグリセリンを含むポリオール約40gを除去した。次に、反応混合物を約150℃まで冷却し、グリセリン400gを加えて均一に混合後その温度で約1時間放置し、分離したグリセリン相約320gを除去した。得られたポリグリセリン脂肪酸エステルを、約150℃、約400Paの条件で減圧蒸留して残留するグリセリンを留去し、トリグリセリン脂肪酸エステル(試作品2)約390gを得た。このものの酸価は約1.6であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、製造例1で得たトリグリセリン混合物240g(約1.0モル)、およびパーム極度硬化油脂肪酸(商品名:P−ST;ミヨシ油脂社製)258g(約0.96モル)を仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液10mLを加え、窒素ガス気流中240℃で、酸価12以下となるまで、約2時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物を約180℃まで冷却し、リン酸(85質量%)2.3gを添加して触媒を中和し、その温度で約1時間放置し、分離した未反応のトリグリセリンを含むポリオール約40gを除去した。次に、反応混合物を約150℃まで冷却し、グリセリン420gを加えて均一に混合後その温度で約1時間放置し、分離したグリセリン相約340gを除去した。得られたポリグリセリン脂肪酸エステルを、約150℃、約400Paの条件で減圧蒸留して残留するグリセリンを留去し、トリグリセリン脂肪酸エステル(試作品3)約430gを得た。このものの酸価は約2.0であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、製造例1で得たトリグリセリン混合物240g(約1.0モル)、およびパルミチン酸(商品名:パルミチン酸98;ミヨシ油脂社製)120g、ステアリン酸(商品名:NAA−180;日本油脂社製)120g(C16・C18混合脂肪酸として約0.89モルに相当)を仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液10mLを加え、窒素ガス気流中240℃で、酸価12以下となるまで、約2時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物を約180℃まで冷却し、リン酸(85質量%)2.3gを添加して触媒を中和し、中和後液温を約150℃まで冷却してその温度で約1時間放置し、分離した未反応のトリグリセリンを含むポリオール約40gを除去し、トリグリセリン脂肪酸エステル(試作品4)約410gを得た。このものの酸価は約1.6であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、製造例1で得たトリグリセリン混合物240g(約1.0モル)、およびパーム極度硬化油脂肪酸(商品名:P−ST;ミヨシ油脂社製)430g(約1.6モル)を仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液10mLを加え、窒素ガス気流中240℃で、酸価12以下となるまで、約2時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物を約180℃まで冷却し、リン酸(85質量%)2.3gを添加して触媒を中和し、中和後液温を約150℃まで冷却して、その温度で約1時間放置し、未反応のトリグリセリンを含むポリオールの分離がほとんど認められないことを確認し、トリグリセリン脂肪酸エステル(試作品5)約630gを得た。このものの酸価は約2.0であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた2Lの四つ口フラスコに、製造例1で得たトリグリセリン混合物480g(約2.0モル)、およびパルミチン酸(商品名:パルミチン酸98;ミヨシ油脂社製)約512g(約2.0モル)を仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%溶液20mlを加え、窒素ガス気流中240℃で、酸価12以下となるまで、約2時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物を約180℃まで冷却し、リン酸(85質量%)4gを添加して触媒を中和し、中和後液温を約150℃まで冷却してその温度で約1時間放置し、分離した未反応のトリグリセリンを含むポリオール約80gを除去し、トリグリセリンパルミチン酸エステル約870gを得た。
製造例2〜7で得たトリグリセリン脂肪酸エステル(試作品1〜6)中の遊離のポリオールおよびモノエステル体の含有量を測定した。結果を表1に示した。
ガラス製カラム(長さ:21cm、直径:2cm)に、逆相系シリカゲル(商品名:イナートシルODS−3;ジーエルサイエンス社)約30gを乾式法で充填した。試料約10gを精密に量り、25容量%メタノール水溶液50mLに溶解してカラム上層に流し込み、続いて25容量%メタノール水溶液200mLを流速1mL/1分間で通液し、流出した液を回収した。この流出液を重量既知の濃縮フラスコに洗い込み、ロータリーエバポレーターを用いて、約90℃、約4kPaの条件で濃縮後、デシケーター中で放冷し、総重量を精密に量り、次式により遊離のポリオール含有量(質量%)を求めた。
HPLCを用いてエステル組成分析を行い、定量は絶対検量線法により行った。即ち、データ処理装置によってクロマトグラム上に記録された被検試料のモノエステル体に相当するピーク面積を測定し、順相系カラムクロマトグラフィーにより精製したトリグリセリンモノステアリン酸エステルを標準試料として作成した検量線から、被検試料のモノエステル体含有量(質量%)を求めた。
〈HPLC分析条件〉
装置 島津高速液体クロマトグラフ
ポンプ(型式:LC−10A;島津製作所社製)
カラムオーブン(型式:CTO−10A;島津製作所社製)
データ処理装置(型式:C−R7A;島津製作所社製)
カラム GPCカラム(型式:SHODEX KF−802;昭和電工社製)
2本連結
移動相 THF
流量 1.0mL/min
検出器 RI検出器(型式:RID−6A;島津製作所社製)
カラム温度 40℃
検液注入量 15μL(in THF)
焙煎コーヒー豆220gを95℃の精製水2200gで抽出し、コーヒー抽出液を得た。該コーヒー抽出液1800g、全粉乳36g、脱脂粉乳36g、グラニュー糖240g、表2に記載の乳化剤0.8gおよびトリグリセリンパルミチン酸エステル(試作品6)1.6gを配合し、これに精製水を加えて全量を4000gとした。この溶液に炭酸水素ナトリウムを加えて殺菌後のpHが6.8となるように調整し、高圧式均質化処理機(APVゴーリンホモジナイザー;APV社)を用いて、液温約60〜70℃、第一段圧力約15MPa、第二段圧力5MPaの条件で均質化した。得られた均質化溶液190gを飲料缶20個にそれぞれ充填して密封し、約123℃で20分間レトルト殺菌し、缶入りコーヒー乳飲料を得た。
紅茶葉(ティンブラ茶)50gを80℃の精製水1000gで抽出し、紅茶抽出液を得た。該紅茶抽出液700g、牛乳920g、グラニュー糖240g、表3に記載の乳化剤およびジグリセリン脂肪酸エステル製剤(商品名:ポエムDP−95RF;理研ビタミン社製,ジグリセリン脂肪酸エステル(モノエステル体)含有量約80質量%)2.4gを配合し、これに精製水を加えて全量を4000gとした。この溶液を、高圧式均質化処理機(APVゴーリンホモジナイザー;APV社)を用いて、液温約60〜70℃、第一段圧力約15MPa、第二段圧力5MPaの条件で均質化した。得られた均質化溶液190gを飲料缶20個にそれぞれ充填して密封し、約123℃で20分間レトルト殺菌し、缶入りミルクティーを得た。
1)テトラグリセリンモノステアレート(商品名:ポエムJ−4081;理研ビタミン社製)
2)ヘキサグリセリンモノステアレート(商品名:SY−グリスターMS−5S;阪本薬品工業社製)
3)デカグリセリンモノステアレート(商品名:SY−グリスターMSW−7S;阪本薬品工業社製,乳化剤含量約40%)
焙煎コーヒー豆220gを95℃の精製水2200gで抽出し、コーヒー抽出液を得た。該コーヒー抽出液1800g、全粉乳36g、脱脂粉乳36g、グラニュー糖240g、トリグリセリン脂肪酸エステル(試作品1)0.8gおよび表4に記載の乳化剤を配合し、これに精製水を加えて全量を4000gとした。この溶液に炭酸水素ナトリウムを加えて殺菌後のpHが6.8となるように調整し、高圧式均質化処理機(APVゴーリンホモジナイザー;APV社)を用いて、液温約60〜70℃、第一段圧力約15MPa、第二段圧力5MPaの条件で均質化した。得られた均質化溶液190gを飲料缶20個にそれぞれ充填し、これに耐熱性フラットサワー菌の芽胞懸濁液(Clostridium thermoaceticum、2.1×105個/mL)0.4mLを接種して密封し、約123℃で20分間レトルト殺菌し、缶入りコーヒー乳飲料を得た。
次に、缶入りコーヒー乳飲料を55℃の恒温器内に保存し、30日後に20缶すべてを取り出し、5℃で一晩保存後開缶し、凝固物の有無および異味、異臭の有無を観察した。結果を表4に示した。
2)ヘキサグリセリンモノステアレート(商品名:SY−グリスターMS−5S;阪本薬品工業社製)
3)デカグリセリンモノステアレート(商品名:SY−グリスターMSW−7S;阪本薬品工業社製,乳化剤含量約40%)
Claims (3)
- 下記のA成分と、B成分またはC成分とを含有することを特徴とする乳成分含有飲料。
A成分;トリグリセリン脂肪酸エステル100質量%中、遊離のポリオールの含有量が10質量%未満、モノエステル体の含有量が35質量%以上50質量%未満であるトリグリセリン脂肪酸エステル:
B成分;ジグリセリン脂肪酸エステル100質量%中、モノエステル体の含有量が50質量%以上であるジグリセリン脂肪酸エステル:
C成分;トリグリセリン脂肪酸エステル100質量%中、モノエステル体の含有量が50質量%以上であるトリグリセリン脂肪酸エステル。 - B成分またはC成分のモノエステル体の含有量が70質量%以上である、請求項1に記載の乳成分含有飲料。
- A成分の遊離のポリオールの含有量が6質量%以下である、請求項1または2に記載の乳成分含有飲料。
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