CN111050571A - 泡沫控制 - Google Patents

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CN111050571A CN201980003944.5A CN201980003944A CN111050571A CN 111050571 A CN111050571 A CN 111050571A CN 201980003944 A CN201980003944 A CN 201980003944A CN 111050571 A CN111050571 A CN 111050571A
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S·W·金
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Abstract

一种用于控制泡沫的方法，其包含提供包含泡沫控制剂和食物的食品组合物，和加工所述食品组合物，其中所述食物包含马铃薯衍生物或甜菜衍生物。一种食品组合物，其包含食物和泡沫控制剂，并且其中所述食物包含马铃薯衍生物或甜菜衍生物。

Description

泡沫控制
背景技术
用于制造食物的过程有时导致不想要的泡沫产生。泡沫管理的机械方法效果有限。相反，将泡沫控制剂添加到制造过程中以减少泡沫产生。对于食品和制药应用，传统的泡沫控制剂包括环氧乙烷基、环氧丙烷基和硅酮基试剂。然而，这些现有的泡沫控制剂在食品工业中变得不受欢迎。期望可生物降解的并且可再生来源的泡沫控制剂。
发明内容
一种用于控制泡沫的方法，其包含提供包含泡沫控制剂和食物的食品组合物，泡沫控制剂包含式(1)所示的组合物
Figure BDA0002386160930000011
其中R1、R2、R3中的每一个独立地为氢、烷基或芳基烷基，并且m为1 至3；和加工食品组合物，其中食物包含马铃薯衍生物或甜菜衍生物。
一种食品组合物，其包含食物和泡沫控制剂，泡沫控制剂包含式(1)所示的组合物
Figure BDA0002386160930000012
其中R1、R2、R3中的每一个独立地为氢、烷基或芳基烷基，并且m为1 至3；并且其中食物包含马铃薯衍生物或甜菜衍生物。
具体实施方式
本公开描述用于控制泡沫的方法。本文所述的方法与食品加工应用特别相关。在食品加工期间，在生产过程中的各个阶段都可产生泡沫。当在加工期间发生曝气(例如通过机械搅动、混合、洗涤、萃取、搅拌、喷射等产生)时，泡沫由表面活性物质(如蛋白质、脂肪酸和糖)的存在引起。泡沫以许多不同的方式损害食品加工过程，并且极大地扰乱加工流程。与其中不使用本文所述的方法的类似食品加工相比，本文所述的方法在限制食品加工应用中产生的泡沫量方面为有效的。在不受理论限制的情况下，预期本公开的方法具有以下特征：(1)限制食品加工中产生的泡沫量(也称为消泡剂)和(2)最小化或消除产生的泡沫(也称为除沫剂)。如本领域中已知的，将食品组合物和泡沫控制剂例如通过混合来组合。
本文所述的方法包括向食物提供泡沫控制剂。泡沫控制剂包含式(1)所示的组合物：
Figure BDA0002386160930000021
其中R1、R2、R3中的每一个独立地为氢、烷基或芳基烷基，并且
m为1至3；
式(1)的组合物为(聚)甘油醚。(聚)甘油醚可为直链、支链、环脂肪族或芳基烷基。通过在氢和催化剂存在下醛与(聚)甘油的反应来制备单烷基(聚)甘油醚。通用方法在文献中为已知的，并且被称为“催化还原醚化”，并且此反应的具体例子在实例中描述，并且另外的细节可在美国专利8，829，229和8，999，071 中获得，所述美国专利以引用的方式并入本文中。术语“(聚)甘油”意指化合物包括重复单元或不包括重复单元；当m为1时，不存在重复单元，当m为2 或3时，式(1)中括号中所示的化合物部分重复给定的次数。式(1)中的烷基为直链、支链、环状或其组合。烷基和芳基烷基各自独立地为C1至C30。式(1)的组合物的碳原子总数为C6至C159。
泡沫控制剂任选地另外包括溶剂、表面活性剂、乳化剂或其组合。泡沫控制剂含有0.5至100重量％的式(1)的组合物。替代地，泡沫控制剂含有5至 100重量％的式(1)的组合物。替代地，泡沫控制剂含有10至100重量％的式 (1)的组合物。替代地，泡沫控制剂含有15至100重量％的式(1)的组合物。替代地，泡沫控制剂含有20至100重量％的式(1)的组合物。替代地，泡沫控制剂含有25至100重量％的式(1)的组合物。替代地，泡沫控制剂含有30 至100重量％的式(1)的组合物。
选择泡沫控制剂中含有的任选溶剂以适合于溶解或分散式(1)的组合物。这类溶剂包括烃(芳香族和脂肪族两者)，以及氧化溶剂(醇、酮、醛、醚、二醇醚、酯和二醇醚酯)。
选择泡沫控制剂中含有的任选表面活性剂或乳化剂以适合于改善泡沫控制剂在食物上的润湿性，或形成具有式(1)的组合物的乳液。任选表面活性剂或乳化剂的量在式(1)的组合物的0.1-30重量％的范围内。
任选表面活性剂或乳化剂可为阴离子的、阳离子的或非离子的。合适的阴离子表面活性剂或乳化剂的实例为碱金属、铵和胺皂；这类皂的脂肪酸部分优选地含有至少16个碳原子。皂也可“原位”形成；换句话说，可将脂肪酸添加到油相中并且将碱性材料添加到水相中。
合适的阴离子表面活性剂或乳化剂的其它实例为烷基-芳基磺酸的碱金属盐、二烷基磺基琥珀酸钠、硫酸化或磺化油，例如硫酸化蓖麻油；磺化牛脂和短链石油磺酸的碱金属盐。
合适的阳离子表面活性剂或乳化剂为长链伯、仲或叔胺的盐，如油酰胺乙酸盐、十六烷基胺乙酸盐、双十二烷基胺乳酸盐、氨基乙基-氨基乙基硬脂酰胺的乙酸盐、二月桂酰基三亚乙基四胺二乙酸盐、1-氨基乙基-2-十七烯基咪唑啉乙酸盐；和季盐，如溴化十六烷基吡啶鎓、氯化十六烷基乙基吗啉鎓和二乙基双十二烷基氯化铵。
合适的非离子表面活性剂或乳化剂的实例为高级脂肪醇与环氧乙烷的缩合产物，如油醇与10个环氧乙烷单元的反应产物；烷基酚与环氧乙烷的缩合产物，如异辛基酚与12个环氧乙烷单元的反应产物；高级脂肪酸酰胺与5个或更多环氧乙烷单元的缩合产物；长链脂肪酸的聚乙二醇酯，如四乙二醇单棕榈酸酯、六乙二醇单月桂酸酯、九乙二醇单硬脂酸酯、九乙二醇二油酸酯、十三乙二醇单花生酸酯、二十三乙二醇单山嵛酸酯、二十三乙二醇二山嵛酸酯、如脱水山梨醇三硬脂酸酯的多元醇偏高级脂肪酸酯、多元醇偏高级脂肪酸酯以及其内酸酐(甘露醇酐，称为Mannitan，和山梨醇酐，称为Sorbitan)的环氧乙烷缩合产物，如与10分子环氧乙烷反应的甘油单棕榈酸酯、与12分子环氧乙烷反应的季戊四醇单油酸酯、与10-15分子环氧乙烷反应的脱水山梨醇单硬脂酸酯、与10-15分子环氧乙烷反应的脱水甘露醇单棕榈酸酯；其中一个羟基用高级脂肪酸酯化并且另一个羟基用低分子醇醚化的长链聚乙二醇，如甲氧基聚乙二醇 550单硬脂酸酯(550意指聚乙二醇醚的平均分子量)。可使用这些表面活性剂中的两种或更多种的组合；例如，阳离子可与非离子共混，或阴离子可与非离子共混。
泡沫控制剂可另外包含一种或多种添加剂。添加剂的实例包括环氧乙烷/ 环氧丙烷嵌段共聚物、环氧丁烷/环氧丙烷嵌段共聚物、环氧乙烷/环氧丁烷嵌段共聚物、蜡或硅酮基材料。
本文所述的“食品组合物”为泡沫控制剂和食物的组合。食物为马铃薯衍生物或甜菜衍生物或其组合。如本文所用，衍生物意指食物被加工。这类加工的实例包括洗涤、切片、发酵、磨碎、压碎、去皮和混合。甜菜衍生物优选地为糖用甜菜衍生物。可在添加泡沫控制剂之前根据一个或多个加工步骤对食物进行预加工。替代地，可在加工步骤之间洗涤食物，由此在加工步骤中的一个或多个期间单独添加泡沫控制剂。
将泡沫控制剂以足以达到过程所需的泡沫控制水平的量添加到食物中。应认识到，不同的食品加工技术导致不同水平的泡沫产生，因此，需要不同量的泡沫控制剂以达到期望结果。添加到食物中的泡沫控制剂的量以占泡沫控制剂和食物的组合重量(食品组合物的总重量)的百分比来测量，其中泡沫控制剂的量为食品组合物的总重量的0.01至5重量％，优选地为食品组合物的总重量的0.1至1重量％。
实例
实例1. 3-(2-乙基己氧基)-1，2-丙二醇
在氮气下将2-乙基己醛(128.2g，1mol)、甘油(920.9g，10mol)和5％的Pd/C催化剂(相对于醛为5wt％，6.41g)(其中的每一种均购自西格玛-奥德里奇公司(Sigma-Aldrich))装载到2L Parr反应器中。密封反应器并且在搅拌下在约100psi下用氢气吹扫三次。然后装入氢气(100psi)，在搅拌下将反应器快速加热至200℃，并且将氢气压力设定为500psi。反应在200℃和500psi 的氢气下进行14小时。
滤出催化剂并且用甲醇洗涤，真空蒸发溶剂。分离上层(产物)相，并且下层(甘油)相用甲苯(300mL×6)萃取。蒸发甲苯，并且将残余物与产物相组合，以得到粗产物(178.4g)，将其一部分(128.4g)真空分馏蒸馏，以得到103.7g(71％)的3-(2-乙基己氧基)-1，2-丙二醇(主要)和2-(2-乙基己氧基)-1，3- 丙二醇(次要)，沸点为82-84℃/0.06mm Hg。
实例2. 3-[3-(2-乙基己氧基)-2-羟基丙氧基)]-1，2-丙二醇
将二甘油(33.23g，0.2mol，购自梯希爱美国(TCI America))和5％的 Pd/C催化剂(0.115g，购自西格玛-奥德里奇公司)装入150mL Parr反应器中，并且在100psi下用氢气吹扫三次。然后通过注射器装入蒸馏的2-乙基己醛(2.56 g，0.02mol，购自西格玛-奥德里奇公司)，并且混合物再次用氢气(约100psi) 吹扫两次。装入氢气(500psi)，在搅拌下将混合物快速加热至200℃，并且在 1000psi下运行16小时。然后将产物过滤并且用乙醚(25mL×10)萃取。减压蒸发乙醚，并且将残余物真空蒸馏，以得到产物(3.49g，66％)，沸点为 193-201℃/0.04mm Hg。
实例3. 3-己氧基-1，2-丙二醇
在氮气下将己醛(100.2g，1mol)、甘油(920.9g，10mol)和5％的Pd/C 催化剂(相对于醛为5wt％，5.01g)(均购自西格玛-奥德里奇公司)装载到2L Parr反应器中。密封反应器并且在搅拌下在约100psi下用氢气吹扫三次。然后装入氢气(100psi)，在搅拌下将反应器快速加热至200℃，并且将氢气压力设定为300psi。反应在200℃和300psi的氢气下进行10小时。滤出催化剂并且用甲醇洗涤，然后真空蒸发溶剂。混合物用甲苯(200mL×10)萃取，蒸发组合的甲苯，并且将残余物真空分馏蒸馏，得到在78-81℃/0.04mm下的123.6g 的3-己氧基-1，2-丙二醇(主要)和2-己氧基-1，3-丙二醇(次要)，其还含有1，3- 双(己氧基)-2-丙醇和1，2-双(己氧基)-3-丙醇。将此产物的一部分(115.0g)溶解在乙腈(400mL)和水(10mL)的混合物中，并且用庚烷(100mL×5)萃取以除去二己基甘油杂质。然后真空蒸发乙腈和水，以得到99.5g(61％)纯产物。
实例4. 3-[2-羟基-3-(2-丙基庚氧基)丙氧基]-1，2-丙二醇
将二甘油(166.15g，1.00mol，购自梯希爱美国)和5％的Pd/C(1.23g，购自西格玛-奥德里奇公司)装入250mL Parr反应器中，并且在搅拌下用氢气吹扫三次。然后通过注射器引入通过戊醛缩合获得的2-丙基庚-2-烯醛(24.68g， 0.16mol，购自西格玛-奥德里奇公司)，并且将混合物再用氢气吹扫两次。装入氢气(200psi)，在搅拌下将反应器快速加热至200℃，并且在500psi下运行 20小时。将反应混合物过滤，将反应器用甲醇(50ml×2)洗涤，将溶液浓缩并且与主要部分组合。分离出含有粗产物(25.9g)的上层相。二甘油(下层) 相用甲苯(100mL×8)萃取，并且然后真空除去甲苯，以另外得到11.5g萃取产物，将其与主要部分组合。粗材料用于评估。
实例5. 1，3-双(2-苯基乙氧基)-2-丙醇
在装配有加液漏斗、磁力搅拌器和内部温度计的250mL三颈圆底烧瓶中装入2-苯乙醇(48.9g；0.4mol)和表氯醇(0.1mol；9.25g；7.8mL)(每种均购自西格玛-奥德里奇公司)。在剧烈搅拌下将反应混合物加热至60℃。氢氧化钠(0.1mol；4.0g)作为在水(4.0g)中50％(w/w)的溶液经15分钟的时段逐滴添加。反应为放热的，并且温度在70-90℃下维持1小时。在添加开始后不久形成白色沉淀。反应混合物的GC分析示出表氯醇几乎完全消耗，并且形成新峰。然后，额外的氢氧化钠(0.1mol；4.0g)作为在水中50％(w/w)的溶液以一份等分试样形式添加。将体系在80-85℃下搅拌2小时。GC分析示出另一个主要的新峰，而中间体完全消失。通过添加浓(37％)HCl(8-9mL)来中和反应混合物。观察到大量白色沉淀。最终pH为弱酸性的(如果为碱性的，那么应将其调节为酸性/中性)。从分离的水和NaCl中小心倒出上层，并且经硫酸钠干燥。在干燥过夜后，最初混浊的材料变得透明。过滤液体，然后在55℃ /0.7mm Hg下于真空下除去醇，以得到粗产物(约24g)。通过ISCO色谱在硅胶上用己烷-乙酸乙酯从7∶1至纯乙酸乙酯对5g粗材料执行纯化，以得到2.7g 纯材料，其通过1H和13C NMR以及准确的质量GC-MS进行表征。
实例6. 1，3-双(2-环己基乙氧基)-2-丙醇
将根据实例5制备的1，3-双(2-苯基乙氧基)-2-丙醇(2.07g)溶解在20mL 庚烷(购自飞世尔科技公司(Fisher Scientific))中并且与5％的Rh/C(0.5g，购自施特雷姆(Strem))一起装入160mL Parr反应器中。密封反应器，并且用室内氮气(50psig)吹扫两次。然后将化合物在500psi的氢气和120℃下氢化 6小时。NMR分析显示还原完成＞99％。过滤混合物并且蒸发溶剂，以得到2.00 g残余物，其通过1H和13C NMR和准确的质量GC-MS进行表征。
实例7.C 18甘油醚(固体)
将苯甲醛(100g；0.942mol)和甘油(83g；0.901mol)与对甲苯磺酸(1 g)的甲苯(250ml)溶液混合在一起(每种均可购自西格玛-奥德里奇公司)。使用迪安-斯塔克分水器将混合物回流8小时。在反应结束时，所形成的水的体积为恒定的。甲苯溶液用饱和碳酸钠水溶液(100ml×2)、水(100ml)洗涤，并且经硫酸钠干燥。将此溶液与己烷(1∶1)混合，并且在冷冻机中结晶，以得到49g顺-5-羟基-2-苯基-1，3-二噁烷，其中GC纯度为97％。剩余母液类似地结晶。倒出混合物中的溶剂，并且将固体放置在高真空旋转蒸发器上(无加热) 以除去任何剩余痕量的溶剂。将固体溶解在甲苯中，并且添加己烷直到溶液以大约2∶3的比率变得浑浊。将烧瓶密封，并且在(-20℃)下放置在冰箱中2小时。通过过滤收集白色纤维状固体，并且真空干燥额外的9.1g顺-5-羟基-2-苯基-1，3-二噁烷，其中GC纯度为97％并且组合产率为36％。
5-羟基-2-苯基-1，3-二噁烷(5.4g；30mmol)和粉末状氢氧化钾(10g；179 mmol)的甲苯(120mL)溶液用迪安-斯塔克蒸馏头回流30分钟。然后在30 分钟内逐滴添加1-溴十八烷(10.0g；30mmol，购自西格玛-奥德里奇公司)的甲苯(50mL)溶液。将混合物回流3小时，并且然后通过GC分析以验证烷基溴的完全消耗。甲苯溶液用水(3×75mL)萃取，并且经亚硫酸钠干燥。GC/MS 分析显示存在1-十八碳烯(约26％)和2-O-十八烷基-1，3-亚苄基甘油(约63％)。在40℃下在旋转蒸发器中除去甲苯，以得到12.8g粗棕色材料，其在-20℃下于冰箱中从己烷(100mL)中结晶。最初并且从母液的随后结晶中收集2-O-十八烷基-1，3-亚苄基甘油(7.77g，产率60％)。产品结构和纯度由NMR和准确质量GC/MS支持。
将上述纯化的甘油醚溶解在乙醇中以制备10wt％的溶液以用于性能测试。
实例8.C 22甘油醚(固体)
用研钵和研杵将氢氧化钾(4.7g，83mmol)研磨成细粉，然后装入配备有搅拌棒和隔膜的200mL Schlenk烧瓶中。添加甲苯(50mL)以形成白色浆液。通过注射器添加1-溴二十烷(10.1g，28mmol，购自西格玛-奥德里奇公司)。将带有冷水冷凝器的迪安-斯塔克设备附接到反应容器，并且将反应加热至回流。将实例7中制备的5-羟基-2-苯基-1，3-二噁烷(5.04g，28mmol)溶解在20 mL甲苯中，装入带有附接套管的20mL注射器中，并且装载到注射泵中。二噁烷溶液经30分钟逐滴添加。当反应回流100小时以达到完全转化时，反应物变成深棕色。将反应冷却至室温，并且缓慢倒入搅拌的水(200mL)中，然后转移至分液漏斗中。除去水层，并且用水(3×100mL)洗涤有机层。在除去最终洗涤液后，有机层经MgSO4干燥、过滤并且在旋转蒸发器上浓缩成粘性的黄色残余物。将残余物溶解在己烷(50mL)中并且放置在冰箱(-20℃)中2 小时。将浅黄色固体放置在高真空下，以得到9.1g(约70％)白色产物。产品结构和纯度由NMR和准确质量GC/MS支持。将上述纯化的甘油醚溶解在乙醇中以制备10wt％的溶液以用于性能测试
马铃薯用水洗涤、去皮并且切片。将780g切片的马铃薯和520g去离子(DI) 水添加到厨房食品加工机中，并且加工1分钟。生成马铃薯浆液，将其通过滤纸过滤，并且将液体用于评估泡沫控制剂。此液体被称为马铃薯液。
类似地，糖用甜菜用水洗涤、去皮并且切片。将780g切片的糖用甜菜和 520g DI水添加到食品加工机中，并且加工1分钟。生成糖用甜菜浆液，将其通过滤纸过滤，并且将液体用于评估泡沫控制剂。此液体被称为糖用甜菜液。
对于实例中描述的产物中的每一种，制备两个样品。第一样品含有0.5g 在各个实例中描述的产物和99.5g马铃薯液，以得到100g用于评估的材料。第二样品含有0.5g在各个实例中描述的产物和99.5g甜菜液，以得到100g用于评估的材料。制备两个对照样品。第一样品含有100g马铃薯液，而不含任何(聚)甘油醚。第二样品含有100g甜菜液，而不含任何(聚)甘油醚。
利用喷射管测试来评估泡沫控制剂的性能。此测试程序的描述为文献中已知的并且以引用的方式并入本文中：N.D.Denkov,“油基消泡剂破坏泡沫的机理(Mechanisms ofFoam Destruction by Oil-Based Antifoams)”，《朗缪尔 (Langmuir)》2004，20(22)，9463-9505。材料的“泡沫控制效率”通过测量材料对泡沫高度的影响来评估。将100g上述每种液体样品单独添加到直径为5em 的1000mL玻璃圆筒中。将装配有烧结玻璃料的竖直气体喷射管放置在圆筒底部，并且从圆筒底部鼓入空气。气流由设置为1的Ametek Lo-Flo 0-10浮点仪控制。在施加气流后的前10分钟期间记录泡沫高度。如果泡沫高度在前10分钟内达到1000mL，那么停止实验。
表1和2分别为随时间而变化的实例和对照样品的糖用甜菜液和马铃薯液的泡沫体积。泡沫体积的数值单位为mL。如表中所示，对于马铃薯液和糖用甜菜液两者，(聚)甘油醚的存在引起泡沫水平比没有(聚)甘油醚的对照实例低得多，在所述对照实例中泡沫体积在2分钟内达到至少1000mL。
表1：糖用甜菜液的泡沫体积(mL)随时间而增加
Figure BDA0002386160930000101
表2：马铃薯液的泡沫体积(mL)随时间而增加。
Figure BDA0002386160930000102

Claims (15)

1.一种用于控制泡沫的方法，其包含：
提供包含泡沫控制剂和食物的食品组合物，所述泡沫控制剂包含式(1)所示的组合物
Figure FDA0002386160920000011
其中R1、R2、R3中的每一个独立地为氢、烷基或芳基烷基，并且
m为1至3；
加工所述食品组合物，其中所述食物包含马铃薯衍生物或甜菜衍生物。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述烷基和所述芳基烷基各自为C1至C30。
3.根据权利要求1所述的方法，其中所述烷基为直链、支链、环状或其组合。
4.根据权利要求1所述的方法，其中所述泡沫控制剂含有0.5至100重量％的所述式(1)所示的组合物。
5.根据权利要求1所述的方法，其中所述泡沫控制剂含有30至100重量％的所述式(1)所示的组合物。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的方法，其中所述食品组合物中的泡沫控制剂的量为0.01至5重量％。
7.根据权利要求1至5中任一项所述的方法，其中所述食品组合物中的泡沫控制剂的所述量为0.1至1重量％。
8.根据权利要求1至5中任一项所述的方法，其中所述泡沫控制剂另外包含溶剂。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的方法，其中所述食品加工包含洗涤、切片、发酵、磨碎、压碎、去皮或混合中的一种或多种。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的方法，其中所述泡沫控制剂另外包含添加剂，所述添加剂包含环氧乙烷/环氧丙烷嵌段共聚物、环氧丁烷/环氧丙烷嵌段共聚物、环氧乙烷/环氧丁烷嵌段共聚物、蜡或硅酮基材料。
11.一种食品组合物，其包含：
食物和泡沫控制剂，所述泡沫控制剂包含式(1)所示的组合物
Figure FDA0002386160920000021
其中R1、R2、R3中的每一个独立地为氢、烷基或芳基烷基，并且
m为1至3；
其中所述食物包含马铃薯衍生物或甜菜衍生物。
12.根据权利要求11所述的食品组合物，其中所述烷基和所述芳基烷基各自为C1至C30，并且其中所述烷基为直链、支链、环状或其组合。
13.根据权利要求11所述的食品组合物，其中所述泡沫控制剂含有0.5至100重量％的所述等式(1)所示的组合物。
14.根据权利要求11至13中任一项所述的食品组合物，其中所述食品组合物中的所述泡沫控制剂的量为0.01至5重量％。
15.根据权利要求11至14中任一项所述的食品组合物，其中所述泡沫控制剂另外包含溶剂。
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