KR100228929B1 - 체적 홀로그램 기록용 감광성 조성물 - Google Patents

체적 홀로그램 기록용 감광성 조성물 Download PDF

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후지이 히로시
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Abstract

본 발명은 (a) 주위온도에서 액체인 양이온 중합가능 화합물 ; (b) 라디칼 중합가능 화합물 ; (c) 성분 (b)를 중합시키기 위한, 특정 파장의 탁월한 간섭성을 가진 광 또는 레이저 빔에 의해 증감되는 라디칼 광 중합개시제 조성물 ; 및 (d) 상기 특정파장의 광에 대해 낮은 감광성을 보이고 성분(a)를 중합시키기 위한 다른 파장의 광에 의해 증감되는 양이온 광 중합개시제 조성물(이때, 성분(a)의 평균 굴절율은 성분(b)의 값보다 작다)를 포함하는, 탁월한 간섭성을 갖는 광 또는 레이저 빔에 의해 생성되는 다양한 굴절율의 간섭 무늬를 기록하는데 사용되는 체적 홀로그램 기록용 감광성 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 감광성 조성물을 사용한 체적 홀로그램의 제조 방법에 관한 것이다.

Description

체적 홀로그램 기록용 감광성 조성물
제1도는 제1노출에서의 반사형 홀로그램 기록을 예시하는 개략도이다.
제2도는 제1노출에서의 투과형 홀로그램 기록을 예시하는 개략도이다.
본 발명은 체적 홀로그램 기록용 감광성 조성물 및 이를 사용한 체적 홀로그램 제조 방법에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은 탁월한 회절 효율, 파장 선택성, 귤절률 변조, 필름 강도 등을 가진 홀로그램을 제공하는 체적 홀로그램 기록용 감광성 조성물, 및 이를 사용하여 홀로그램을 쉽게 제조할 수 있는 체적 홀로그램 제조방법에 관한 것이다.
홀로그램은 동일한 파장을 가진 두 개의 광(목적광과 기준광)을 서로 간섭시켜 목적광의 파두를 감광성 재료상에 간섭 무늬로서 기록하는 것이다. 홀로그램이 본래의 기준광과 동일한 조건을 가진 광에 의해 조사되는 경우, 간섭 무늬로 인해 회절 현상이 일어나며 본래의 목적광과 동일한 파두가 재생될 수 있다.
홀로그램은 간섭 무늬의 기록 형태에 따라 여러 종류로 분류된다. 최근에는 기록층의 안쪽에서의 굴절률의 차이에 따라 무늬를 기록하는 소위 체적 홀로그램이 높은 효율 및 탁월한 파장 선택성 때문에 삼차원 디스플레이, 광학 소자 등과 같은 용도에 사용되어 있다.
체적 홀로그램을 기록하기 위한 감광성 재료로서는 이제까지 예를들면 은 할로겐화물 또는 젤라틴 디크로메이트가 본 분야에서 사용되어 왔다. 그러나, 이들 재료는 습식 현상 또는 복잡한 정착 처리를 필요로 하기 때문에 공업적으로 홀로그램을 생성시키기에 적합하지 않다. 또한, 기록된 상이 수분 때문에 사라져 버릴 수 있다는 단점이 있다.
상기의 단점을 해결하기 위해, 미합중국 특허 제 3,658,526 호 및 제 3,993,485 호에는 광중합체를 사용하여 단순한 건조 처리에 의해 체적 홀로그램을 제조하는 방법이 제시되어 있다. 또한, 광중합체를 사용한 홀로그램 형성 메카니즘은 논문[Applied Optics, B.L. Booth, Vol. 14, No. 3, page 593-601(1975)]; 논문 [Applied Optics, W.J. Tomlinson & E.A. Chandross, Vol, 15, No. 2, page 534-541(1976)]등에 설명되어 있다. 그러나, 이들 기법은 중요한 특성들중의 하나인 굴절률 변조면에서 상기 선행 기술에 비해 열등하다. 미합중국 특허 제 4,942,102 호 및 제 4,942,112 호는 비반응성 가소제를 사용하여 그것을 개선하는 것을 제시하고 있다. 그러나, 그렇게 형성된 홀로그램은 필름강도가 열등하며, 굴절률 변조가 충분히 개선되지 않는다.
본 발명의 한 목적은 탁월한 회절 효율, 파장 선택성, 굴절률 변조, 필름 강도 등을 제공하는, 체적 홀로그램 기록용 감광성 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또하나의 목적은 상기 조성물을 사용하여 홀로그램을 쉽게 제조할 수 있는 체적 홀로그램 제조방법을 제공하는 것이다.
본 분야의 숙련가들은 첨부된 도면을 참조로 하여 하기 설명으로부터 본 발명의 이들 목적 뿐 아니라 기타 목적들과 잇점을 자명하게 알 수 있을 것이다.
본 발명에 따르면,
(a) 주위온도에서 액체인 양이온 중합가능 화합물 ;
(b) 라디칼 중합가능 화합물;
(c) 성분(b)를 중합시키기 위한 탁월한 간섭성을 가진 특정 파장의 광 또는 레이저 빔에 의해 증감되는 라디칼 광 중합개시제 조성물; 및
(d) 상기 특정 파장의 광에 대해 낮은 감광성을 보이면서 성분(a)를 중합시키기 위한 상기와 다른 파장의 광에 의해 증감되는 양이온 광 중합 개시제 조성물(이때, 성분(a0의 평균 굴절률은 성분(b)의 굴절률보다 작다)
을 포함하는, 탁월한 간섭성을 가진 광 또는 레이저 빔에 의해 생성되는 간섭 무늬를 기록하는데 사용되는 체적 홀로그램 기록용 감광성 조성물이 제공된다.
본 발명은 또한, 기재위에 도포된 체적 홀로그램 기록용 감광성 조성물에, 라디칼 광 중합 개시제 조성물(c)를 증감시키는 탁월한 간섭성을 가진 광 또는 레이저 빔을 조사한 다음, 양이온 광 중합 개시제 조성물(d)를 증감시키는 탁월한 간섭성을 가진, 상기 광 또는 빔의 파장과 다른 파장을 가진 광을 조사함을 포함하는 체적 홀로그램 제조방법을 제공한다.
본 명세서에서, 탁월한 간섭성을 가진 광 또는 레이저 빔에 대해 "낮은 감광성"을 보이는 양이온 광 중합 개시제 조성물이란, 하기 조건하에서 열 분석을 수행하는 경우 상기 양이온 광 중합에 의해 개시되는 중합에 의해 야기된 최대 DSC 값이 측정 샘플 1mg 당 500㎼ 이하(0㎼ 포함)임을 의미한다:
장치 : 열분석 시스템 SSC5200에서 시차 주사 열량계 DSC220 및 광원 UV-1
(둘다 세이코 덴시 고교 가부시키 가이샤(Seido Denshi Kogyo K.K.)에서 제조됨)을 사용함 ;
샘플 : 양이온 중합가능 화합물 UVR-6110(유니온 카바이드 캄파니(Union Carbide Co.)에서 제조된)에 목적하는 양이온 광 중합개시제 조성물을 3 중량%의 양으로 용해시킴으로써 제조함(양이온 광 중합개시제 조성물을 유기 용매와 양이온 중합가능 화합물의 혼합물에 용해시킨 후 유기용매를 증발시킬 수도 있음) ;
조사 : 간섭 필터(밴드 폭 : 10nm)가 장착된 UV-1을 사용하여, 탁월한 간섭성을 가진 광 또는 레이저 빔과 동일한 파장의 광을 200mJ/㎠의 강도로 조사한다.
본 발명에 사용되는 양이온 중합가능 화합물(a)는, 라디칼 중합되는 화합물(b)를 탁월한 간섭성을 가지니 광 도는 레이저 빔 조사(이후로는 제1노출로 칭함)에 의해 중합한 후 전체 노출(이후로는 후노출이라 칭함)에 따라 조성물중의 양이온 광 중합개시제 조성물(d)의 분해에 의해 생성되는 브뢴스테드산 또는 루이스산에 의해 양이온 중합된다. 양이온 중합가능 화합물(a)로서는, 비교적 낮은 점도의 조성물에서 라디칼 중합가능 화합물(b)의 중합을 일정하게 수행할 수 있도록, 상온에서 액체인 것들을 사용할 수 있다. 양이온 중합가능 화합물(a)로는 예를 들면 논문[Chemtech. Oct., J.V. Crivello, page 624,(1980)]; 일본 특허 공개 62-149784; 논문 [Japan Adhesion Society, Vol. 26, No. 5, page 179-187(1990)] 등에 기술되어 있는 화합물이 있다.
양이온 중합가능 화합물(a)의 예로는 디글리세롤 폴리글리시딜 에테르, 펜타에리쓰리톨 폴리글리시딜 에테르, 1,4-비스(2,3-에폭시프로폭시퍼플루오로이소프로필)사이클로헥산, 소르비톨폴리글리시딜 에테르, 트리메틸올프로판 폴리글리시딜 에테르, 레조신 디글리시딜 에테르, 1,6-헥산디올 디글리시딜 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 페닐 글리시딜 에테르, p-t-부틸페닐 디글리시딜 에테르, 디글리시딜 아디페이트, 디글리시딜-프탈레이트, 디브로모페닐 글리시딜 에테르, 디브로모네오펜틸 글리시딜 에테르, 글리콜 디글리시딜 에테르, 1,2,7,8-디에폭시옥탄, 1,6-디메틸올퍼플루오로헥산 글리시딜 에테르, 4,4'-비스(2,3-에폭시프로폭시퍼플루오로이소프로필)디페닐 에테르 3,4-에폭시사이클로헥실메틸-3' , 4'-에폭시사이클로헥산카복실레이트, 3,4-에폭시사이클로헥실 옥시란, 1,2,5,6-디에폭시-4,7-메타노퍼하이드로인덴, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)-3', 4'-에폭시-1,3-디옥산-5-스파이로사이클로헥산, 1,2-에틸렌디옥시-비스(3,4-에폭시사이클로헥실메탄), 4', 5'-에폭시-2'-메틸사이클로헥실메틸-4,5-에폭시-2-메틸사이클로헥산 카복실레이트, 에틸렌 글리콜-비스(3,4(에폭시사이클로헥산 카복실레이트), 비스(3,4-에폭시사이클로헥실메틸)아디페이트, 디-2,3-에폭시사이클로펜틸 에테르, 비닐-2-클로로에틸 에테르, 비닐-n-부틸에테르, 트리에틸렌 글리콜 디비닐 에테르, 1,4-사이클로헥산디메탄올 디비닐 에테르, 트리메틸올에탄 트리비닐 에테르, 비닐글리시딜에테르, 하기식으로 표현되는 화합물 :
(이때, n은 1 내지 5의 정수이다), 및
하기식으로 표현되는 화합물:
(이때, m은 3 또는 4이며, R 은 에틸 또는 하이드록시 메틸기이고, n은 상기에서 정의한 바와 같다)
등이 있으며, 이들중 하나 또는 그 이상을 사용할 수 있다.
본 발명에 사용되는 라디칼 중합가능 화합물(b)는 바람직하게는 분자에 에틸렌형 불포화 이중결합 하나 이상을 함유하는 것들일 수 있다. 또한, 상기 라디칼 중합가능 화합물(b)의 평균 굴절률이 상기 양이온 중합가능 화합물(a)의 값보다 크며, 그 차이가 0.02 이상인 것이 바람직하다. 화합물(b)의 평균 굴절률이 화합물(a)의 값보다 작으면, 굴절률 변조가 불충분하게 되어 바람직하지 못하다. 라디칼 중합가능 화합물(b)의 예로는 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 스티렌, 2-브로모스티렌, 페닐 아크릴레이트, 2-페녹시에틸 아크릴레이트, (아클옥시에틸) 나프탈렌 디카복실레이트 모노에스테르, 메틸페녹시에틸 아크릴레이트, 노닐페녹시에틸 아크릴레이트, β-아크릴옥시에틸 하이드로겐 프탈레이트, 페녹시 폴리에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 2,4,6-트리브로모페닐 아크릴레이트, (2-메타크릴옥시에틸)디페네이트 모노에스테르, 벤질 아크릴레이트, 2,3-디브로모페닐 아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페녹시프로필 아크릴레이트, 2-나프틸 아크릴레이트, N-비닐카바졸, 2-(9-카바놀)에틸 아크릴레이트, 트리페닐메틸 트리아크릴레이트, 2-(트리사이클로[52,102.6디브로모데실티오)에틸 아크릴레이트, S-(1-나프틸메틸)티오아크릴레이트, 디사이클로펜타닐 아크릴레이트, 메틸렌 비스아크릴아미드, 폴리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리메틸프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 아크릴레이트, (2-아크릴옥시에틸)(3-아크릴옥시프로필-2-하이드록시)디페네이트, (2-아크릴옥시에틸)(3-아크릴옥시프로필-2-하이드록시) 2,3-나프탈렌디카복실레이트, (2-아크릴옥시에틸)(3-아크릴옥시프로필-2-하이드록시) 4,5-페난트렌디카복실레이트 디에스테르, 디브로모네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트, 1,3-비스-[2-아크릴옥시-2-(2,4,6-트리브로모페녹시)프로폭시]벤젠, 디에틸렌 디티오글리콜 디아크릴레이트, 2,2-비스(4-아크릴옥시에톡시페닐)프로판, 비스(4-아크릴옥시디에톡시페닐)메탄, 비스(4-아크릴옥시에톡시-3,5-디브로모페닐)메탄, 2,2-비스(4-아크릴옥시에톡시페닐)프로판, 2,2-비닐(4-아크릴옥시에톡시-3,5-디브로모페닐)프로판, 비스(4-아크릴옥시에톡시페닐)설폰, 비스(4-아크릴옥시디에톡시페닐)설폰, 비스(4-아크릴옥시프로폭시페닐)설폰, 비스(4-아크릴옥시에톡시-3,5-디브로모페닐)설폰, 상술한 아크릴레이트를 메타크릴레이트로 변경시킨 화합물, 일본 특허 공개 2-247204 및 2-261808에 기술한 바와 같이 한 분자에 두 개 이상의 S 원자를 가진 에틸렌형 불포화 이중 결합-함유 화합물 등이 있으며, 이들중 하나 또는 그 이상을 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 라디칼 광 중햅개시제 조성물(c)은 홀로그램 제조를 위한 제1노출에 의해 형성되는 활성 라디칼에 의해 본 발명의 구성 성분중의 하나인 상기 라디칼 중합가능 화합물(b)를 중합시키는 것들일 수 있다. 라디칼 광 중합개시제 조성물(c)로서는 예를들면 미합중국 특허 제 4,766,055 호, 제 4,868,092 호, 제 4,965,171 호, 일본 특허 공개 제 54-151204 호, 제 58-15503 호, 제 58-29803 호, 제 59-189340 호, 제 60-76735 호, 제1- 28715 호, 일본 특허출원 제3- 5569 호, 문헌[Proceedings of Conference on Radiation Curing Asia, page 461-477, 1988]등에 기술된 공지 조성물을 사용할 수 있다.
본 명세서에 사용된 "광 중합개시제 조성물"이란 용어는 일반적으로 광을 흡수하는 성분인 증감체를 활성 라디칼-생성 화합물 또는 산-생성 화합물과 함께 사용할 수 있음을 의마한다. 라디칼 광 중합가능 조성물에서는 증감체로서 보통 착생 화합물(예: 유기 염료 등)을 사용하여 가시 레이저 광을 흡수한다. 무색 투명한 홀로그램이 필요한 경우(예를 들면 자동차의 헤드업 디스플레이를 사용한 경우 등)에는, 일본 특허출원 제 58-29803 호, 일본 특허공개 제1- 287105 호, 일본 특허출원 제3- 5569 호등에 기술된 시아닌 염료를 증감체로서 사용하는 것이 바람직하다. 시아닌 염료는 광에 의해 분해되기 쉽다. 따라서, 홀로그램중의 염료가 본 발명에서 후노출됨으로써 또는 몇시간 또는 몇일 동안의 실내 광 또는 햇빛에 의해 분해되며, 이것은 가시광을 흡수하지 않아 무색 투명한 홀로그램을 생성시킨다. 시아닌 염료의 예로는 안하이드로-3,3' -디카복시메틸-9-에틸-2,2' -티아카보시아닌 베타인, 안하이드로-3-카복시메틸-3', 9-디메틸-2,2' -티아카보시아닌 베타인, 3,3',9-트리에틸-2,2' -티아카보시아닌 요오다이드, 3,9-디에틸-3' -카복시메틸-2,2' -티아카보시아닌 요오드다이드, 3,3' , 9-트리에틸-2,2' -(4,5,4', 5' -디벤조)티아카보시아닌 요오다이드, 2-[3-(3-에틸-2-벤조티아졸리덴)-1-프로페닐]-6-[2-(3-에틸-2-벤조티아졸리덴)에틸리덴이미노]-3-에틸-1,3,5-티아디아졸륨 요오다이드, 2-[[3-알릴-4-옥소-5-(3-n-프로필-5,6-디메틸-2-벤조티아졸리덴)에틸리덴티아졸린덴]메틸]3-에틸-4,5-디페닐티아졸리늄 요오다이드, 1,1' ,3,3,3' ,3' -헥사메틸-2,2' -인도트리카보시아닌 요오다이드, 3,3' -디에틸-2,2' -티아트리카보시아닌 퍼클로레이트, 안하이드로-1-에틸-4-메폭시-3' -카복시메틸-5' -클로로-2,2' -퀴노티아시아닌 베타인, 안하이드로-5,5' -디페닐-9-에틸-3,3' -디설포프로필옥사카보시아닌 하이드록시드 트리에틸아민염, 등이 있으며, 이들중 하나 또는 그 이상을 사용할 수 있다.
시아닌 염료와 함께 사용될 수도 있는 활성 라디칼-생성 화합물로서는, 일본 특허 공개 제 58-29803 호, 제1- 287105 호, 일본 특허출원 제3- 5569 호에 기술된 디아릴 요오도늄 염, 2,4,6-치환된-1,3,5-트리아진 등이 있다. 고 감광성이 필요한 경우, 특히 디아릴 요오도늄 염을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 디아릴 요오도늄 염의 예로는 클로라이드, 브로마이드, 테트라플루오로보레이트, 헥사플루오로포스페이트, 헥사플루오로아르세네이트, 헥사플루오로안티모네이트 등(예를들면, 디페닐요오도늄 4,4' -디클로로디페닐 요오도늄, (4-메톡시페닐)페닐 요오드늄, (4-옥틸옥시페닐)페닐 요오도늄, 4,4' -디메톡시디페닐 요오도늄, 4,4' -디-3급부틸디페닐 요오도늄, 3,3' -디니트로데피닐 요오도늄등)이 있다. 상술한 2,4,6-치환된-1,3,5-트리아진의 예로는 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(p-메톡시페닐비닐)-1,3,5-트리아진, 2-(4' - 메톡시-1' -나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진 등이 있다.
본 발명에 사용되는 양이온 광 중합개시제 조성물(d)는 제1노출에 대해 낮은 감광성을 보이는 것들일 수 있으며, 이들은 제1노출의 파장과는 다른 파장의 광을 조사하는 후 노출에 의해 증감되어 상기 양이온 중합가능 화합물(a)를 중합하는 브뢴스테드산 또는 루이스산을 형성한다. 본 발명은 상온에서 액체인 양이온 중합가능 화합물이, 탁월한 간섭성을 가진 광 또는 레이저 빔 조사에 의해 라디칼 중합 가능 화합물을 중합하는 동안에 거의 반응하지 않음을 특징으로 한다. 이로써, 선행기술에 비해 보다 큰 굴절률 변조가 달성될 수 있다. 따라서, 양이온 광 중합개시제 조성물로는 제1노출 동안 양이온 중합가능 화합물을 중합시키지 않는 것들이 특히 바람직하다. 양이온 광 중합개시제 조성물(d)로는 예를들면 논문["UV Curing", Science and Technology, pp. 23-76, edited by S. Peter Pappas]; 문헌[A Technology Marketing Publication]; 논문[Comments Inorg. Chem., B. Klingert, M. Riediker and A. Roloff, Vol. 7, No. 3, pp. 109-138(1988)]등에 기술된 것들이 있으며, 이들중 하나 또는 그 이상을 사용할 수 있다.
특히 바람직한 양이온 광 중합개시제 조성물(d)로는 예를들면 디아릴 요오도늄염, 트리아릴설포늄염, 철 알렌 착염 등이 있다.
양이온 광 중합개시제 조성물(d)에 바람직한 디아릴요오도늄 염으로는 예를 들면 상기 라디칼 광 중합개시제 조성물(c)에 대해 기술한 디페닐요오도늄의 테트라플루오로보레이트, 헥사플루오로포스페이트, 헥사플루오로아르세네이트 및 헥사플루오로안티모네이트가 있다. 바람직한 트리아릴설포늄 염으로는 에를들면 설포늄의 테트라플루오로보레이트, 헥사플루오로포스페이트, 헥사플루오로아르세네이트 및 헥사플루오로안티모네이트(예를들면, 트리페닐설포늄, 4-3급 부틸 트리페닐설포늄, 트리스(4-메틸페닐)설포늄, 트리스(4-메톡시페닐)설포늄, 4-티오페닐트리페닐 설포늄 등)가 있다.
본 발명의 괌광성 조성물에는, 필요하다면 중합체성 결합제, 열중합 억제제, 실란 커플링제, 가소제, 착색제 등을 함게 사용할 수도 있다. 중합체성 결합제는 홀로그램 형성 전의 조성물의 필름-형성 특성 및 필름 두께의 균일성을 개선하는데 사용되거나, 라디칼 중합에 의해 형성되는 간섭 무늬를 후노출까지 안정하게 유지시키기 위해 사용될 수도 있다. 중합체성 결합제는 양이온 중합가능 화합물 또는 라디칼 중합가능 조성물과 우수한 사용성을 갖는 것들일 수 있으며, 그러한 예로는 폴리 염화에틸렌, 폴리메틸 메타크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트와 기타 아크릴계 알킬 에스테르의, 공중합체, 비닐 클로라이드와 아크릴로니트릴의 공중합체, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 포르말, 폴리비닐 부티랄, 폴리비닐 피롤리돈, 에틸 셀룰로즈, 아세틸 셀룰로즈, 등이 있다. 중합체성 결합제는 반응성 그룹(예: 양이온 중합가능 그룹 등)을 측쇄 또는 주쇄에 함유할 수도 있다.
본 발명의 감광성 조성물에서 양이온 중합가능 화합물(a)의 양은 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 2 내지 70 중량%(특히 10 내지 50 중량%)이며, 라디칼 중합가능 화합물(b)의 양은 바람직하게는 30 내지 90 중량%(특히 40 내지 70 중량%)이고, 라디칼 광 중합개시제 조성물(c)의 양은 바람직하게는 0.3 내지 8 중량%(특히 1 내지 5 중량%)이며, 양이온 광 중합개시제 조성물(d)의 양은 바람직하게는 0.3 내지 8중량%(특히 1 내지 5 중량%)이다.
본 발명의 감광성 조성물은 통상적인 방법에 의해 제조할 수 있다. 예를들면, 상기 성분들(a) 내지 (d) 및 임의적인 성분들을 자체적으로 배합하거나, 이들을 용매(예를들면, 메틸에틸케톤, 아세톤, 사이클로헥사논 등과 같은 케톤 용매류; 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 에틸렌 글리콜 디아세테이트 등과 같은 에스테르 용매류; 톨루엔, 크실렌 등과 같은 방향족 용매류; 메틸 셀로솔브, 에틸 셀로솔브, 부틸 셀로솔브 등과 같은 셀로솔브 용매류; 메탄올, 에탄올, 프로판올 등과 같은 알콜 용매류; 테트라하이드로푸란, 디옥산 등과 같은 에테르 용매류; 디클로로메탄, 클로로포름 등과 같은 할로겐 용매류)중에서 배합한 다음, 암실에서 예를들면 고속 교반기를 사용하여 혼합함으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 홀로그램 제조시에, 기록층(2)는 투명한 기재(예: 유리 시이트(1), 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름, 폴리에틸렌 필름, 아크릴계 시이트 등)위에 상기 감광성 조성물을 도포한 후 경우에 따라 건조시킴으로써 형성시킬 수 있다. 피복 물량은 적절하게 선택할 수 있는데, 예를들면 건조 피막 중량이 1 내지 50g/m2일 수 있다. 또한, 보호층(예: 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리에틸렌 필름(3), 폴리프로필렌 필름 등)을 이 기록층(2)위에 제공하는 것이 보통이다. 중간층이 본 발명의 조성물로 된 기록층인 3층 제품을 제조하기 위한 다른 방법에서는, 예를들면 두 개의 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름(이중 하나는 쉽게 박리될 수 있도록 하는 처리를 한다) 사이에 기록층(2)을 형성시킨 다음 사용시에 그 필름중 하나를 박리시켜 적합한 기재상의 표면을 라미네이팅시킬 수 있다. 예를들면, 본 발명의 조성물은 또한 두 개의 유리 시이트 사이에 부을 수도 있다.
이렇게 제조된 기록층(2)은 홀로그래피 노출 장치를 사용하여 탁월한 간섭성을 가진 광(예를들면 300 내지 1200nm의 파장을 가진 광) 또는 레이버 빔(4)에 의해 상기 라디칼 중합가능 화합물과 중합되며, 이로써 간섭 무늬가 안쪽에 기록된다. 본 발명의 조성물에서는 기록된 간섭 무늬로 인한 회절 광을 이 단계에서 수득하여 홀로그램을 형성시킬 수 있다. 그러나, 반응하지 않은 양이온 중합가능 화합물(a)를 추가로 중합시키기 위해, 양이온 광 중합개시제 조성물(d)를 중감시키는 후노출광을 전체 홀로그램에 조사하여 본 발명의 홀로그램을 수득한다. 이 경우, 반응하지 않은 라디칼 중합가능 화합물이 동시에 경화될 수도 있다. 또한, 후노출 전에 열 또는 적외선으로 기록층을 처리함으로써 회절 효율, 회절 광의 피크 파장 또는 반값, 밴드 폭 등을 변화시킬 수 있다.
예를들면, 상기 체적 홀로그램은 렌즈, 회절 격자, 간섭 필터, 헤드업 디스플레이 장치, 일반적인 삼차원 디스플레이, 광섬유용 결합체, 팩시밀용 광학적 편광 디바이스, ID 카드와 같은 기억 재료, 건물 창유리, 광고 매체에 사용될 수 있다.
체적 홀로그램 기록용 감광성 조성물에 의하면, 회절 효율, 파장 선택성, 굴절률 변조, 필름 강도 등이 탁월한 체적 홀로그램을 쉽게 생성시킬 수 있다.
하기 실시예, 비교실시예 및 참조 실시예는 본 발명을 자세히 더 예시하는 것이며 본 발명의 범주를 제한하는 것이 아니다.
하기의 각 실시예 및 비교실시예에서는, 감광성 조성물을 사용하여 시험 시이트를 제조하였다. 이어서, 그 시험 시이틀 노출시켜 각각의 홀로그램을 수득하고, 다음과 같은 방법에 의해 물리적 특성들을 측정하였다.
[시험 시이트의 제조]
에탄올(1.5g)에 소정량의 라디칼 광 중합개시제 조성물(c) 및 양이온 광 중합개시제 조성물(d)를 용해 또는 분산시킨 다음, 여기에 메틸에틸케톤(0.7g) 및 소정량의 양이온 중하가능 화합물(a), 라디칼 중합가능 화합물(b) 및 중합체성 결합제를 가하였다. 이어서, 혼합물을 교반 및 여과하여 감광성 용액을 수득하였다. 이 감광성 용액을 도포기 사용에 의해 유리 시이트(16cm x 16cm)상에 도포한 다음, 60℃에서 5분동안 건조시켰다. 또한, 그위에 라미네이팅용 롤러를 사용하여 폴리에틸렌 필름(LUPIC LI, 도넨 가가꾸 가부시끼가이사(Tonen Kagaku K.K.)에서 제조됨)을 라미네이팅시킨 다음, 생성된 시이트를 3cm x 4cm 크기의 조각으로 절단하여 시험 시이트를 제조하였다.
[노출]
제1노출은 아르곤 레이저를 사용하여 광(514.5nm)에 의해 통상적으로 수행하였다. 반사형 홀로그램의 기록 방법은 제1도에 도시하였으며, 투과형 홀로그램의 기록 방법은 제2도에 도시하였다. 두 경우에서, 시험 시이트 표면에서의 레이저 빔의 광 강도는 3mW/㎠였고, 노출시간은 10초 또는 30초였다.
제1노출을 완료한 후, 후노출로서 폴리에틸렌 필름쪽으로부터 15W 저압수은증기 램프 광을 5분동안 조사하였다.
[평가]
적분 구 반사장치 ISR-260 이 장착된 분광광도계 UV-2100(시마주 세이사꾸소 가부시끼 가이샤(Shimazu Seisakusho K.K.)에서 제조됨)를 사용하여, 홀로그램의 반사율을 측정함으로써 반사형 홀로그램의 회절 효율을 결정하였다. 상술한 분광광도계를 사용하여, 홀로그램의 투과율을 측정함으로써 투과형 홀로그램의 회절 효율을 결정하였다. 또한, 회절 효율을 결정하는 부분의 필름 두께를, 필름 두께 게이지 베타스코프 850(피셔 캄파니(Fischer Co.)에서 제조됨)를 사용하여 측정하였다. 이렇게 수득된 회절 효율 및 필름 두께로부터 굴절률 변조(간섭 무늬의 회절 지수 변화의 절반 값)을 산출하였다. 문헌["Coupled Wave Theory for Thick Hologram Graings", H. Kogelnik, page 2909-2947(1969)]에 기술된 산출식을 사용하였다. 회절율 변조 값은 필름두께에 의존하지 않으며, 이 값을 사용하여 조성물의 회절율 변조 능력을 비교할 수 있다.
기계적 강도를 비교하기 위해, 홀로그램 부분에 대해 연필 경도 시험을 수행하였다.
[실시예 1 내지 9]
이 실시예는 다양한 양이온 중합가능 화합물(a)를 사용하여 반사형 홀로그램을 제조하였다. 라디칼 중합가능 화합물(d)로서 AEPM을 사용하였다. 라디칼 광 중합개시제 조성물(c)로서, DYE-1 및 DPI · SbF6의 조합물을 사용하였다. 상기 언급된 DPI · SbF6를 또한 양이온 광 중합개시제 조성물로서 사용하였다. 모든 실시예에서 제1노출은 10초동안 514.5nm에서 수행하였다.
각각의 성분의 양 및 홀로그램의 평가 결과는 표 1에 나타나 있다. 모든 실시예에서, 실제로 사용하기에 적합한 투명한 반사형 홀로그램을 수득하였다.
[표 1]
[실시예 10 내지 13]
CAT-1을 양이온 중합가능 화합물(a)로서 사용하고 라디칼 중합가능 화합물(b)의 종류 및 조합을 변경시킴을 제외하고는 실시예 1 내지 9에서 기술한 바와 동일한 방법에 따라 반사형 홀로그램을 제조하였다.
각각의 성분의 양 및 홀로그램의 평가 결과는 표 2에 나타나 있다. 모든 실시예에서, 실제로 사용하기에 적합한 투명한 반사형 홀로그램을 수득하였다.
[표 2]
[비교실시예 1 내지 5]
이 비교실시예들은 상기 언급된 실시예 1 내지 13에 대한 비교실시예이며, 이 실시예들은 양이온 중합가능 화합물(a) 및 라디칼 중합가능 화합물(b)를 적절하게 조합하여 사용하지 않는 경우, 반사형 홀로그램이 거의 수득되지 않거나 또는 생성된 홀로그램의 성능이 불충분하다는 사실을 나타내었다. 각각의 성분의 양 및 홀로그램의 평가 결과는 표 3에 나타나 있다. 본 발명에서는, 비교실시예 3 내지 5에 나타난 바와 같이, 양이온 중합가능 화합물(a)의 굴절률이 라디칼 중합가능 화합물(b)의 굴절률보다 큰 경우, 굴절률 변조는 현저하게 나빠졌다. 이러한 사실은 간섭 무늬를 형성하는 본 발명의 메카니즘이 챈드로스(E.A. Chandross)의 메카니즘과 다르다는 것을 나타낸다.
[표 3]
[실시예 14 내지 18]
제1노출을 아르곤·레이저 광(488nm)을 사용하여 수행하고 실시예 16 및 18의 노출시간이 30초임을 제외하고는 실시예 1에 언급된 바와 동일한 방법에 따라, 다양한 라디칼 광 중합개시제 조성물(c) 및 양이온 광 중합개시제 조성물(d)를 사용하여 반사형 홀로그램을 제조하였다. 각각의 성분의 양 및 홀로그램의 평가 결과는 표 4에 나타나 있다. 실시예 14 및 15에서는 DPI · SbF6및 DPI · PF6가 양이온 광 중합개시제 조성물(d)와 라디칼 광 중합개시제 조성물(c)중의 활성 라디칼-생성 화합물 둘다로 사용될 수 있기 때문에, 상기 양의 절반을 상기 조성물의 항목 둘다에 각각 언급하였다. 실시예 15의 홀로그램은 증가체 DYE-3에 의해 황색으로 착색되었고, 모든 실시예에서 실제로 사용하기에 적합한 반사형 홀로그램이 수득되었다.
[표 4]
[실시예 19 내지 20]
중합체성 결합제 P-1을 사용하지 않음을 제외하고는 실시예 1 및 11에 언급된 바와 동일한 방법에 따라, 반사형 홀로그램을 제조하였다. 홀로그램의 평가 결과는 표 5에 나타나 있다. 이 실시예에서는 용액의 점도가 중합체성 결합제를 사용한 용액의 점도 보다 작기 때문에, 필름 두께를 조절하는 것이 약간 어려웠지만, P-1을 사용하여 수득한 굴절률 변조와 동일한 굴절률 변조를 상기 실시예 둘다에서 수득할 수 있었다.
[실시예 21 및 22]
이 실시예에서는, 투과형 홀로그램을 제조하였다. 실시예 1 및 11에서 사용한 것과 동일한 시험 시이트를 사용하였다. 이렇게 수득된 홀로그램의 평가 결과는 표 5에 나타나 있다. 모든 실시예에서, 실제로 사용하기에 적합한 투과형 홀로그램을 수득하였다.
[실시예 23]
CAT-1 및 AEPM의 양을 각각 100mg 및 1700mg으로 변화시킴을 제외하고는 실시예 1에 언급된 바와 동일한 방법에 따라, 실제 용도에 적합한 반사형 홀로그램을 수득하였다. 평가 결과는 다음과 같다.
필름 두꼐 : 17.1㎛
회절광의 피크 파장 : 150nm
회절 효율 : 25%
굴절률 변조 : 0.0045
연필 경도 : 3H
[실시예 24]
DYE-4를 DYE-1 대신 사용하고, 제1노출로서 헬륨 네온 레이저를 사용하여 632.8nm의 광(광선 빔의 강도 : 0.15mW/㎠)을 60초동안 조사함을 제외하고는 실시예 1에 언급된 바와 동일한 방법에 따라, 적색 광을 회절시킬 수 있는 반사형 홀로그램을 수득하였다. 측정 결과는 다음과 같다.
필름 두께 : 17.4㎛
회절광의 피크 파장 : 625nm
회절 효율 : 32%
굴절률 변조 : 0.0063
[표 5]
상기 실시예 1, 11, 19, 22 및 23에서 수득한 홀로그램의 연필 경도는 3H였고, 실시예 7에서 수득한 홀로그램의 연필 경도는 2H였다.
또한 상기 실시예에서 양이온 광 중합개시제 조성물로서 사용한 DPI·SbF6와 DPI·PF6를 각각 열 분석 시험한 결과, 모든 최대 DSC 값은 약 0㎼였다. 이 값은 UVR-6110만을 시험한 경우에 수득된 DSC 값(흡열)을 광 중합에 의한 값으로부터 뺀 값이다.
[참조 실시예 1 내지 6]
이 실시예들은 본 발명의 홀로그램을 선행 기술의 홀로그램과 비교하기 위해 수행한 시험의 결과들이다. 표 6에 언급된 약간의 변화를 제외하고는 실시예 1에 언급된 바와 동일한 방법에 따라, 홀로그램을 제조하였다. 홀로그램의 평가 결과는 표 6에 나타나 있다.
[표 6]
표 1 내지 6에서, 사용한 약어는 하기와 같다. 굴절률은 아베 굴절률 측정기(Abbe's refractometer)를 사용하여 측정하였다. 굴절률은 괄호 안에 나타낸다.
[양이온 중합가능 화합물(a)]
CAT-1(1.498) : 3,4-에폭시사이클로헥실메틸-3' ,4' -에폭시사이클로헥산 카복실레이트 UVR-6110, 유니온 카바이드 캄파니(Union Carbide Co.)에서 제조.
CAT-2(1.490) : 셀록사이드(Celloxide) 2081, 다이세루 가가꾸 가부시끼가이샤 (Daiseru Kagaku K.K.0에서 제조.
CAT-3(1.485) : 셀록사이드 2083, 다이세루 가가꾸 가부시끼가이샤에서 제조.
CAT-4(1.501) : 에폴리드(Epolead) GT-300, 다이세루 가가꾸 가부시끼가이샤에서 제조.
CAT-5(1.495) : 에폴리드 GT-302, 다이세루 가가꾸 가부시끼가이샤에서 제조.
CAT-6(1.492) : 소르비톨 폴리글리시딜 에테르, 데나콜(Denacol) Ex-614B, 나가세 가세이 고교 가부시끼가이샤(Nagase Kasei Kogyo K.K.)에서 제조.
CAT-7(1.487) : 펜타에리스리톨 폴리글리시딜 에테르, 데나콜 EX-411, 나가세가세이 고교 가부시끼가이샤에서 제조.
CAT-8(1.462) : 네오펜틸 글리콜 디글리시딜 에테르, 데나콜 EX-212, 나가세가세이 고교 가부시끼가이샤에서 제조.
CAT-9(1.468) : 셀록사이드 3000, 나가세 가세이 고교 가부시끼가이샤에서 제조.
CAT-10(1.601) ; 디브롬페닐 글리시딜 에테르, 데나콜 EX-147, 나가세 가세이 고교 가부시끼가이샤에서 제조.
[라디칼 중합가능 화합물(b)]
AEPM(1.539) : 비스(4-아크릴옥시디에톡시페닐)메탄.
BMPP(1.585) :2,2-비스(3,5-디브로모-4-메타크릴옥시에톡시페닐)프로판.
BAPP(1.590) : 2,2-비스(3,5-디브로모-4-아크릴옥시에톡시페닐)프로판.
PETA(1.484) : 펜타에리스티톨 테트라아크릴레이트.
HDDA(1.480) : 1,6-헥산디올 디아크릴레이트.
DMMD(1.546) : (2-메타크릴로일옥시에틸)(3-메타크릴옥시프로필-2-하이드록시)디페네이트.
NVP : N-비닐카바졸.
POEA : 2-페녹시에틸 아크릴레이트.
TMPT : 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트.
BMA : n-부틸 메타크릴레이트.
EGDM : 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트.
[라디칼 광 중합개시제 조성물(c), 양이온 광 중합개시제 조성물(d)]
DYE-1 : 3,9디에틸-3' -카복시메틸-2,2' -티아카보시아닌요오다이드.
DYE-2 : 안하이드로-1-에틸-4-메톡시-3' -카복시메틸-5' -클로로-2,2' -퀴노티아시아닌 베타인.
DYE-3 : 3,3' -카보닐비스(7-디에틸아미노쿠마린).
DYE-4 : 2-[3-(3-에틸-2-벤조티아졸린덴)-1-프로페닐]-6-[2-(3-에틸-2-벤조티아졸린덴)에틸리덴이미노]-3-에틸-1,3,5-티아디아졸륨 요오다이드.
NPG : N-페닐글리신.
BTTB : 3,3' , 4,4' -테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논.
TCMT : 2,4,6-트리스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진.
DPI·C1 : 디페닐요오도늄 클로라이드.
DPI·SbF6 : 디페닐요오도늄 헥사플루오로안티모네이트.
DPI·PF6 : 트리페닐설포늄 헥사플루오로포스페이트.
[기타 성분들]
p-1 : 메틸 메타크릴레이트/에틸 아크릴레이트/2-하이록시프로필 메타크릴레이트의 공중합체(공중합치 : 88/2/10), Mw : 50,000.
PVAC : 폴리비닐 아세테이트(알드리히(Aldrich.) No. 18,940-0).
CAB : 셀률로즈 아세테이트 부티레이트(알드리히 No. 18,096-3)
TEGD : 트리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르.
DES : 디에틸 세바케이트.
PNA 1-페닐 나프탈렌.

Claims (6)

  1. (a) 주위온도에서 액체인 양이온 중합가능 화합물; (b) 라디칼 중합가능 화합물 ; (c) 성분(b)를 중합시키기 위한 탁월한 간섭성을 가진 특정 파장의 광 또는 레이저 빔에 의해 증감되는 라디칼 광 중합개시제 조성물; 및 (d) 상기 특정 파장의 광에 대해 낮은 감광성을 보이고 성분(a)를 중합시키기 위한 상기와 다른 파장의 광에 의해 증감되는 양이온 광 중합개시제 조성물(이때, 성분(a0의 평균 굴절률은 성분(b)의 값보다 작다)을 포함하는, 탁월한 간섭성을 갖는 광 또는 레이저 빔에 의해 생성되는 다양한 굴절률의 간섭 무늬를 기록하는데 사용되는 체적 홀로그램 기록용 감광성 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 라디칼 광 중합개시제 조성물이 증감체 및 활성 라디칼-생성 화합물을 함유하는 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 상기 증감체가 시아닌 염료인 조성물.
  4. 제2항에 있어서, 상기 활성 라디칼-생성 화합물이 디아릴 요오도늄 염인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 중합체성 결합제를 추가로 포함하는 조성물.
  6. 기재위에 도포된, 제1항에 따르는 체적 홀로그램 기록용 감광성 조성물에 , 라디칼 광 중합개시제 조성물(c)를 증감시키는 탁월한 간섭성을 가진 광 또는 레이저 빔을 조사한 다음, 양이온 광 중합개시제 조성물(d)를 증감시키는, 상기 광 또는 레이저 빔과는 다른 파장의 탁월한 간섭성을 가진 광을 조사함을 포함하는 체적 홀로그램 제조 방법.
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