JPWO2015012395A1 - 熱硬化性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜付き基板および電子部品 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、特許文献1および特許文献2には、特定構造のポリエステルアミド酸、エポキシ樹脂、エポキシ硬化剤などを含む樹脂組成物が開示されている。しかしながら、これらいずれの特許文献にも、該組成物から得られる硬化膜のITO基板に対する密着性や、シュウ酸を含むITOエッチング液に対する耐性についてはなんら検討されていない。
例えば、前記特許文献に具体的に記載されている樹脂組成物を検討したところ、該組成物から得られた硬化膜は、ガラスやITO、特にITOに対する密着性が悪かった。
すなわち、本発明は、例えば以下の[1]〜[21]に関する。
[3] 熱硬化性樹脂組成物中の分子内にオキシラン環またはオキセタン環を2個以上含むエポキシ化合物の合計100重量部に対し、エポキシ硬化剤(C)を1〜380重量部含む、[1]または[2]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[4] ポリエステルアミド酸(A)100重量部に対し、エポキシ化合物(B)を10〜400重量部含む、[1]〜[3]の何れかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
0.2≦Z/Y≦8.0・・・(1)
0.2≦(Y+Z)/X≦1.5・・・(2)
[19] [18]に記載の硬化膜を有する硬化膜付き基板。
[21] タッチパネルである、[20]に記載の電子部品。
本発明の組成物は、ポリエステルアミド酸(A)、フルオレン骨格を有するエポキシ化合物(B)、および、エポキシ硬化剤(C)を含有する。本発明の組成物は、前記成分のほか、添加剤を含有してもよく、有色、無色のどちらであってもよい。
このような本発明の組成物によれば、硬度、高透明性、ガラスやITOに対する密着性、およびシュウ酸を含むITOエッチング液への耐性にバランスよく優れる硬化膜を得ることができる。このため、本発明の組成物によれば、タッチパネル用の透明絶縁膜やオーバーコートを生産性よく作成することが可能である。従って、本発明の組成物は、これらの用途に好適に用いることができる。
従来の、ポリエステルアミド酸からなる組成物や、フルオレン骨格を有するエポキシ化合物およびエポキシ硬化剤からなる組成物では、これらの基板、特にITOに対する密着性、特に、ITOに対する密着性に優れる硬化膜は得られなかった。
従って、本発明の組成物は、従来の組成物からでは予期しえない効果を有する組成物であり、従来の、ポリエステルアミド酸からなる組成物や、フルオレン骨格を有するエポキシ化合物およびエポキシ硬化剤からなる組成物の相乗効果を有する組成物である。
本発明で用いられるポリエステルアミド酸(A)は、特に制限されないが、エステル結合、アミド結合およびカルボキシル基を有する化合物であることが好ましく、具体的には、式(3)および(4)で示される構成単位を有する化合物であることがより好ましい。
このようなポリエステルアミド酸(A)を特定のエポキシ化合物およびエポキシ硬化剤と組み合わせて使用することで初めて、硬度、高透明性およびシュウ酸を含むITOエッチング液への耐性にバランスよく優れ、さらには、ガラスやITOに対する密着性に優れる硬化膜を形成可能な組成物が得られる。
ポリエステルアミド酸(A)は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
つまり、式(3)および(4)中、R1は独立に、テトラカルボン酸二無水物残基であり、R2はジアミン残基であり、R3は多価ヒドロキシ化合物残基であることが好ましい。
なお、この反応の際には、反応溶媒(a5)等を用いてもよい。
前記テトラカルボン酸二無水物(a1)を含む成分には、テトラカルボン酸二無水物(a1)が含まれていればよく、この化合物以外の他の化合物が含まれていてもよい。このことは、前記の他の成分についても同様である。
これらの(a1)〜(a5)等はそれぞれ、1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
テトラカルボン酸二無水物(a1)としては特に制限されないが、具体例として、3,3',4,4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2−[ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)]ヘキサフルオロプロパン二無水物およびエチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)(商品名;TMEG−100、新日本理化(株)製)等の芳香族テトラカルボン酸二無水物;シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、メチルシクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物およびシクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物等の脂環式テトラカルボン酸二無水物;ならびに、エタンテトラカルボン酸二無水物およびブタンテトラカルボン酸二無水物等の脂肪族テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。
ジアミン(a2)としては特に制限されないが、具体例として、4,4'−ジアミノジフェニルスルホン、3,3'−ジアミノジフェニルスルホン、3,4'−ジアミノジフェニルスルホン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[3−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル][3−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル][3−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホンおよび2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパンが挙げられる。
多価ヒドロキシ化合物(a3)は、ヒドロキシ基を2つ以上有する化合物であれば特に制限されないが、具体例として、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、分子量1,000以下のポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、分子量1,000以下のポリプロピレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2,4−ペンタンジオール、1,2,5−ペンタントリオール、1,2−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、1,2,6−ヘキサントリオール、1,2−ヘプタンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,2,7−ヘプタントリオール、1,2−オクタンジオール、1,8−オクタンジオール、3,6−オクタンジオール、1,2,8−オクタントリオール、1,2−ノナンジオール、1,9−ノナンジオール、1,2,9−ノナントリオール、1,2−デカンジオール、1,10−デカンジオール、1,2,10−デカントリオール、1,2−ドデカンジオール、1,12−ドデカンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ビスフェノールA、ビスフェノールS、ビスフェノールF、ジエタノールアミンおよびトリエタノールアミンが挙げられる。
1価アルコール(a4)は、ヒドロキシ基を1つ有する化合物であれば特に制限されないが、具体例として、メタノール、エタノール、1−プロパノール、イソプロピルアルコール、アリルアルコール、ベンジルアルコール、ヒドロキシエチルメタクリレート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、フェノール、ボルネオール、マルトール、リナロール、テルピネオール、ジメチルベンジルカルビノールおよび3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタンが挙げられる。
反応溶媒(a5)としては特に制限されないが、具体例として、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、シクロヘキサノン、N−メチル−2−ピロリドンおよびN,N−ジメチルアセトアミドが挙げられる。
なお、反応溶媒(a5)としては、具体的にはこれらの溶媒が挙げられるが、これらの溶媒に、前記反応に用いる溶媒全量に対して30重量%以下の割合であれば、該溶媒以外の他の溶媒を混合した混合溶媒を用いることもできる。
ポリエステルアミド酸(A)の合成方法は、特に制限されないが、テトラカルボン酸二無水物(a1)、ジアミン(a2)、多価ヒドロキシ化合物(a3)、および、必要により1価アルコール(a4)を必須成分として反応させる方法が好ましく、この反応を反応溶媒(a5)中で行うことがより好ましい。
なお、1価アルコール(a4)は反応のどの時点で添加してもよい。
0.2≦Z/Y≦8.0 ・・・(1)
0.2≦(Y+Z)/X≦1.5 ・・・(2)
ポリエステルアミド酸(A)のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定した重量平均分子量は、溶媒(D)に対する溶解性や、特にエポキシ化合物(B)と併用することで、透明性、ガラスやITOに対する密着性および耐薬品性のバランスがとれた硬化膜が得られる等の観点から、2,000〜30,000であることが好ましく、3,000〜30,000であることがより好ましい。
この重量平均分子量は、具体的には、下記実施例に記載の方法で測定することができる。
本発明に用いられるエポキシ化合物(B)は、フルオレン骨格を有するエポキシ化合物であれば特に限定されない。このようなエポキシ化合物(B)は、分解温度が高く、耐熱安定性に優れるため、高透明性などの前記効果に加え、これらの効果を併せ持つ硬化膜を得ることができる。
エポキシ化合物(B)は、通常、分子内にオキシラン環またはオキセタン環を2個以上含むエポキシ化合物である。
エポキシ化合物(B)は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
エポキシ化合物(B)のエポキシ当量は、例えばJIS K7236に記載の方法で測定することができる。
エポキシ化合物(B)の屈折率は、例えばJIS K7105やJIS K7142に記載の方法で測定することができる。
エポキシ化合物(B)の市販品としては、例えば、OGSOL PG−100(商品名、大阪ガスケミカル(株)製、屈折率1.64、エポキシ当量259g/eq)、OGSOL CG−500(商品名、大阪ガスケミカル(株)製、屈折率1.70、エポキシ当量311g/eq)、OGSOL EG−200(商品名、大阪ガスケミカル(株)製、屈折率1.62、エポキシ当量292g/eq)、OGSOL EG−250(商品名、大阪ガスケミカル(株)製、屈折率1.58、エポキシ当量417g/eq)、OGSOL EG−280(商品名、大阪ガスケミカル(株)製、屈折率1.56、エポキシ当量467g/eq)、OGSOL CG−400(屈折率1.53、エポキシ当量540g/eq)が挙げられる。
本発明の組成物には、エポキシ硬化剤(C)が配合され、このことにより、耐熱性および耐薬品性に優れる硬化膜が得られる。
エポキシ硬化剤(C)としては、ポリエステルアミド酸(A)とは異なる化合物であり、具体的には、酸無水物系硬化剤、ポリアミン系硬化剤、ポリフェノール系硬化剤および触媒型硬化剤などが挙げられるが、耐着色性および耐熱性等の点から酸無水物系硬化剤が好ましい。
エポキシ硬化剤(C)は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
なお、前記本発明の組成物中の分子内にオキシラン環またはオキセタン環を2個以上含むエポキシ化合物の合計としては、好ましくはエポキシ化合物(B)およびエポキシ化合物(e)の合計である。
本発明の組成物は、例えば、ポリエステルアミド酸(A)、エポキシ化合物(B)およびエポキシ硬化剤(C)を溶媒(D)に溶解して得ることができる。したがって、溶媒(D)は、ポリエステルアミド酸(A)、エポキシ化合物(B)およびエポキシ硬化剤(C)を溶解することができる溶媒であることが好ましい。また、単独ではポリエステルアミド酸(A)、エポキシ化合物(B)およびエポキシ硬化剤(C)を溶解しない溶媒であっても、他の溶媒と混合することによって、溶媒(D)として用いることが可能になる場合がある。
溶媒(D)は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
本発明の組成物は、目的とする特性に応じて、ポリエステルアミド酸(A)、エポキシ化合物(B)およびエポキシ硬化剤(C)以外の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、分子内にオキシラン環またはオキセタン環を2個以上含むエポキシ化合物(e)、ポリイミド樹脂、重合性モノマー(j)、帯電防止剤、カップリング剤(f)、pH調整剤、防錆剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤(g)、界面活性剤(h)、エポキシ硬化促進剤(i)、還元防止剤、蒸発促進剤、キレート化剤、水溶性ポリマーが挙げられる。また、所望の用途に応じて顔料または染料を含有してもよい。添加剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
本発明において、エポキシ化合物(e)は、エポキシ化合物(B)以外のエポキシ化合物を指す。
エポキシ化合物(e)としては、オキシラン環を2つ以上有する化合物が好ましく用いられる。エポキシ化合物(e)は、1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
なお、本発明において、(メタ)アクリレートとは、アクリレートおよび/またはメタクリレートのことを指し、(メタ)アクリルとは、アクリルおよび/またはメタクリルのことを指す。
ポリイミド樹脂としては、イミド基を有していれば特に限定されない。
ポリイミド樹脂は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
重合性モノマー(j)としては、例えば、単官能重合性モノマー、二官能(メタ)アクリレート、三官能以上の多官能(メタ)アクリレートが挙げられる。
重合性モノマーは1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
帯電防止剤は、本発明の組成物の帯電を防止するために使用することができ、本発明の組成物が帯電防止剤を含む場合、本発明の組成物中、0.01〜1重量%の量で用いられることが好ましい。
帯電防止剤としては、公知の帯電防止剤を用いることができる。具体的には、酸化錫、酸化錫・酸化アンチモン複合酸化物、酸化錫・酸化インジウム複合酸化物などの金属酸化物;四級アンモニウム塩等が挙げられる。
帯電防止剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
カップリング剤(f)としては、特に限定されるものではなく、ガラスやITOとの密着性を向上させる等の目的でシランカップリング剤などの公知のカップリング剤を用いることができる。本発明の組成物がカップリング剤(f)を含む場合、カップリング剤(f)は、本発明の組成物の固形分(該組成物から溶剤を除いた残分)100重量%に対し、10重量%以下になるように添加して用いられることが好ましい。
カップリング剤(f)は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
本発明の組成物が酸化防止剤(g)を含有することで、該組成物から得られる硬化膜が高温または光に曝された場合の劣化を防止することができる。酸化防止剤(g)は、本発明の組成物が酸化防止剤(g)を含む場合、該酸化防止剤(g)を除く組成物の固形分(該組成物から溶剤を除いた残分)100重量部に対し、0.1〜3重量部添加して用いることが好ましい。
酸化防止剤(g)は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
本発明の組成物が界面活性剤(h)を含有することで、下地基板への濡れ性、レベリング性や塗布性が向上した組成物を得ることができる。本発明の組成物が界面活性剤(h)を含む場合、界面活性剤(h)は、本発明の組成物100重量%に対し、0.01〜1重量%となる量で用いられることが好ましい。
界面活性剤(h)は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
エポキシ硬化促進剤(i)としては、本発明の組成物の硬化温度を低下させること、あるいは硬化時間を短縮させることができる等の点から、「DBU」、「DBN」、「U−CAT」、「U−CAT SA1」、「U−CAT SA102」、「U−CAT SA506」、「U−CAT SA603」、「U−CAT SA810」、「U−CAT 5002」、「U−CAT 5003」、「U−CAT 18X」、「U−CAT SA841・851」、「U−CAT SA881」、「U−CAT 891」(以上商品名、サンアプロ(株)製)、「CP−001」、「NV−203−R4」(以上商品名、大阪ガスケミカル(株)製)等が挙げられる。
エポキシ硬化促進剤(i)はそれぞれ、1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
顔料としては、例えば、炭化珪素、アルミナ、マグネシア、シリカ、酸化亜鉛および黒鉛からなる群より選ばれる1種以上の化合物が挙げられる。
染料としては、例えば、アゾ染料、アゾメチン染料、キサンテン染料、キノン染料が挙げられる。アゾ染料の例としては「VALIFAST BLACK 3810」、「VALIFAST BLACK 3820」、「VALIFAST RED 3304」、「VALIFAST RED 3320」、「OIL BLACK 860」(以上商品名、オリエント化学工業(株)製)が挙げられる。
顔料および染料はそれぞれ、1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
本発明の組成物は、ポリエステルアミド酸(A)、エポキシ化合物(B)およびエポキシ硬化剤(C)と、必要に応じて溶媒(D)やその他の添加剤などとを混合することによって調製することができる。
また、本発明の組成物は、ポリエステルアミド酸(A)の合成時に得られた反応液や混合液をそのまま、エポキシ化合物(B)、エポキシ硬化剤(C)、必要に応じて用いられる溶媒(D)やその他の添加剤などと混合することによって調製することもできる。
本発明の硬化膜は、前記本発明の組成物から得られる膜であれば特に制限されない。本発明の硬化膜は、例えば、本発明の組成物を、基板上に塗布し、加熱することにより得ることができる。
以下、本発明の組成物について、塗布方法および硬化方法について説明する。
基板上への本発明の組成物の塗布は、スプレーコート法、スピンコート法、ロールコート法、ディッピング法、スリットコート法、バーコート法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、ディスペンサー法、スクリーン印刷法およびインクジェット印刷法など従来から公知の方法により行うことができる。
本発明の組成物は、好ましくはガラス基板、ITO基板や樹脂製フィルム基板上に塗布される。
前記本発明の組成物を塗布した後に、基板上に塗布された組成物を加熱することで硬化膜を得ることができる。このようにして硬化膜を形成する方法としては、好ましくは、本発明の組成物を塗布した後にホットプレートまたはオーブンなどで加熱することにより、溶媒を気化などさせて除去し(乾燥処理)、その後、さらに加熱する(硬化処理)方法が用いられる。
なお、硬化処理は、加熱処理に限定されず、紫外線、イオンビーム、電子線またはガンマ線照射などの処理でもよい。
本発明の硬化膜付き基板は、本発明の硬化膜を有すれば特に制限されないが、前記基板、特に、ガラス基板、ITO基板および樹脂製フィルム基板からなる群より選ばれる少なくとも1種類の基板上に上述の硬化膜を有することが好ましい。
このような硬化膜付き基板は、例えば、ガラス、ITO、PET、PEN等の基板上に、本発明の組成物を前記塗布法等によって全面または所定のパターン状(ライン状など)に塗布し、その後、前記で説明したような、乾燥処理および硬化処理を経ることで、形成することができる。
本発明の電子部品は、上述の硬化膜または硬化膜付き基板を有する電子部品である。このような電子部品としては、カラーフィルター、LED発光素子および受光素子などの各種光学材料、タッチパネルなどが挙げられる。
ここで、位置検出装置としては、例えば、ITOなどの導電物質からなる配線(X電極)が形成された基板上に、該配線を覆うように本発明の硬化膜(透明絶縁膜)を形成し、次いで、X電極と直交するように、ITOなどの導電物質からなる配線(Y電極)を形成し、その後、基板全面を覆うように、本発明の硬化膜でオーバーコートを形成した装置が挙げられる。
ODPA:3,3',4,4'−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物
<ジアミン(a2)>
DDS:3,3'−ジアミノジフェニルスルホン
<多価ヒドロキシ化合物(a3)>
BDOH:1,4−ブタンジオール
<1価アルコール(a4)>
BzOH:ベンジルアルコール
<反応溶媒(a5)>
MPM:3−メトキシプロピオン酸メチル
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
<スチレン−無水マレイン酸共重合体>
SMA1000:SMA1000(商品名、サートマー(株)製、スチレン成分/無水マレイン酸成分:50/50、重量平均分子量:5,500)
PG−100:OGSOL PG−100(商品名、大阪ガスケミカル(株)製)
CG−500:OGSOL CG−500(商品名、大阪ガスケミカル(株)製)
EG−200:OGSOL EG−200(商品名、大阪ガスケミカル(株)製)
EG−250:OGSOL EG−250(商品名、大阪ガスケミカル(株)製)
EG−280:OGSOL EG−280(商品名、大阪ガスケミカル(株)製)
TMA:無水トリメリット酸
EDM:ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
MTM:トリエチレングリコールジメチルエーテル
MPM:3−メトキシプロピオン酸メチル
VG:TECHMORE VG3101L(商品名、(株)プリンテック製)
BG:ブチルメタクリレート/グリシジルメタクリレート共重合体(モル比20:80、重量平均分子量8万)
EHPE3150:EHPE3150(商品名、ダイセル化学工業(株)製)
SQ:特開2009−167390号公報に記載の方法で合成した式(1−1)で示される化合物
FLEP−60:FLEP−60(商品名、東レチオコール(株)製)
EPPN−501H:EPPN−501H(商品名、日本化薬(株)製)
GMS:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
CP−001:CP−001(商品名、大阪ガスケミカル(株)製)
U−CAT SA506:U−CAT SA506(商品名、サンアプロ(株)製)
I1010:IRGANOX 1010(商品名、BASF社製)
UV−1700B:UV−1700B(商品名、日本合成化学(株)製)
BYK344:BYK−344(商品名、ビックケミー・ジャパン(株)製)
温度計、撹拌羽根、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた1000mlのセパラブルフラスコに、脱水精製したMPM446.96g、BDOH31.93g、BzOH25.54gおよびODPA183.20gを仕込み、乾燥窒素気流下130℃で3時間撹拌した。その後、反応液を25℃まで冷却し、DDS29.33gおよびMPM183.04gを投入し、20〜30℃で2時間撹拌した後、115℃で1時間撹拌した。その後、30℃以下に冷却することにより淡黄色透明なポリエステルアミド酸の30重量%溶液を得た。
得られたポリエステルアミド酸を、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)でポリアミド酸の濃度が約1重量%になるように希釈し、GPC装置:日本分光(株)製、Chrom Nav (示差屈折率計 RI−2031 Plus)を用いて、前記希釈液を展開剤としてGPC法により測定し、ポリスチレン換算することにより求めた。カラムは、昭和電工(株)製カラムGF−1G7B、GF−510HQおよびGF−310HQの3本をこの順序に接続して使用し、カラム温度40℃、流速0.5ml/minの条件で測定した(以下同じ)。
温度計および撹拌羽根を備えた500mlのフラスコを窒素置換し、DDS13.03gおよびBDOH14.19gを仕込んだ後、脱水精製したMPM280gを仕込み、室温で撹拌し、DDSおよびBDOHを溶解させた。その後、ODPA81.42gとBzOH11.35gとを投入した。オイルバスで130℃まで加温し、その温度で4時間攪拌した後、30℃以下まで冷却することにより淡黄色透明なエステル基含有ポリアミド酸の30重量%溶液を得た。
この溶液の回転粘度は19.8mPa・sであった。GPCで測定した重量平均分子量は4,400(ポリスチレン換算)であった。
温度計および撹拌羽根を備えた500mlのフラスコを窒素置換し、脱水精製したPGMEA224.0g、ODPAを16.96g、SMA1000を51.6g、BzOHを19.7gおよびBDOHを3.28g仕込んだ。次にオイルバスで130℃まで加温し、その温度で2時間攪拌した後、30℃以下まで冷却させ、次いで、DDSを4.52g投入した。室温で2時間撹拌した後、115℃まで加温し、その温度で1時間撹拌した後、30℃以下に冷却することにより淡黄色透明なエステル基含有ポリアミド酸の30重量%溶液を得た。
この溶液の回転粘度は35.3mPa・sであった。GPCで測定した重量平均分子量は24,000(ポリスチレン換算)であった。
撹拌羽根を備えた100mlの三つ口フラスコを窒素置換し、そのフラスコに、合成例2で得られたポリエステルアミド酸溶液を10g、EG−200を2.5g、EG−280を0.5g、TMAを0.3g、GMSを0.3gおよび脱水精製したMPMを19.2g仕込み、室温で1時間撹拌し、各成分を均一に溶解させた。次いで、BYK344を0.07g投入し、室温で1時間撹拌し、メンブランフィルター(0.2μm)で濾過して濾液(熱硬化性樹脂組成物)を得た。
撹拌羽根を備えた100mlの三つ口フラスコを窒素置換し、そのフラスコに、合成例1で得られたポリエステルアミド酸溶液を10g、EG−200を6.0g、TMAを0.6g、GMSを0.48g、I1010を0.05gおよび脱水精製したMPMを12.4g仕込み、室温で1時間撹拌し、各成分を均一に溶解させた。次いで、BYK344を0.05g投入し、室温で1時間撹拌し、メンブランフィルター(0.2μm)で濾過して濾液(熱硬化性樹脂組成物)を得た。
実施例3〜9および比較例5〜6は、表2に示すとおりに各成分の種類および仕込み量を変更したこと以外は実施例2と同様にして熱硬化性樹脂組成物を調製した。
撹拌羽根を備えた100mlの三つ口フラスコを窒素置換し、そのフラスコに、合成例1で得られたポリエステルアミド酸溶液を7.1g、EG−200を1.4g、TMAを4.8g、GMSを1.2g、I1010を0.035g、エポキシ化合物(e)としてEHPE3150を2.7gおよび脱水精製したMTMを32.5g仕込み、室温で1時間撹拌し、各成分を均一に溶解させた。次いで、BYK344を0.05g投入し、室温で1時間撹拌し、メンブランフィルター(0.2μm)で濾過して濾液(熱硬化性樹脂組成物)を得た。
実施例11〜14は、表2に示すとおりに各成分の種類および仕込み量を変更したこと以外は実施例10と同様にして熱硬化性樹脂組成物を調製した。
撹拌羽根を備えた100mlの三つ口フラスコを窒素置換し、そのフラスコに、合成例1で得られたポリエステルアミド酸溶液を2.2g、EG−200を0.7g、TMAを0.2g、GMSを0.4g、UV−1700Bを5.5g、エポキシ化合物(e)としてFLEP−60を1.3gおよび脱水精製したMTMを19.2g仕込み、室温で1時間撹拌し、各成分を均一に溶解させた。次いで、BYK344を0.07g投入し、室温で1時間撹拌し、メンブランフィルター(0.2μm)で濾過して濾液(熱硬化性樹脂組成物)を得た。
撹拌羽根を備えた100mlの三つ口フラスコを窒素置換し、そのフラスコに、合成例1で得られたポリエステルアミド酸溶液を3.8g、EG−200を2.3g、TMAを0.34g、GMSを0.18g、I1010を0.02g、U−CAT SA506を0.15gおよび脱水精製したMTMを13.0g仕込み、室温で1時間撹拌し、各成分を均一に溶解させた。次いで、BYK344を0.07g投入し、室温で1時間撹拌し、メンブランフィルター(0.2μm)で濾過して濾液(熱硬化性樹脂組成物)を得た。
撹拌羽根を備えた100mlの三つ口フラスコを窒素置換し、そのフラスコに、合成例2で得られたポリエステルアミド酸溶液を10g、BGを3.0g、TMAを0.3g、GMSを0.3gおよび脱水精製したMPMを55.8g仕込み、室温で1時間撹拌し、各成分を均一に溶解させた。次いで、BYK344を0.07g投入し、室温で1時間撹拌し、メンブランフィルター(0.2μm)で濾過して濾液(熱硬化性樹脂組成物)を得た。
表2に示すとおりに各成分の種類および仕込み量を変更したこと以外は比較例1と同様にして熱硬化性樹脂組成物を調製した。
撹拌羽根を備えた100mlの三つ口フラスコを窒素置換し、そのフラスコに、合成例1で得られたポリエステルアミド酸溶液を10g、VGを6.0g、TMAを0.6g、GMSを0.48g、I1010を0.05g、脱水精製したMPMを18.7gおよびEDMを6.4g仕込み、室温で1時間撹拌し、各成分を均一に溶解させた。次いで、BYK344を0.05g投入し、室温で1時間撹拌し、メンブランフィルター(0.2μm)で濾過して濾液(熱硬化性樹脂組成物)を得た。
表2に示すとおりに各成分の種類および仕込み量を変更したこと以外は比較例3と同様にして熱硬化性樹脂組成物を調製した。
(i)透明性
得られた硬化膜付きガラス基板を用い、分光光度計V−670(日本電子(株)製)により硬化膜の透過率を波長400nmで測定した。
得られた硬化膜付きガラス基板および硬化膜付きITO基板を、60℃の超純水に60分間浸漬させた後、テープ剥離による碁盤目試験(JIS−K−5400)を行い、残存数を数えることで、基板と硬化膜との密着性を評価した。残存数/100が、100/100である場合を○、99/100以下である場合を×とした。
得られた硬化膜付きガラス基板を用い、JIS−K−5400に順じ、鉛筆硬度計で硬化膜表面の硬度を測定した。
得られた硬化膜付きガラス基板および硬化膜付きITO基板を、3.5%シュウ酸水溶液に40℃で6分間浸漬させた。そして、浸漬前後の硬化膜の膜厚変化を触針式膜厚計XP−200(AMBIOS TECHNOLOGY社製)を用いて測定し、膜厚変化が±3%未満である場合を○、±3%以上である場合を×とした。また、浸漬前後での透過率を(i)と同様に観察して、透過率の変化が±1%未満である場合を○、±1%以上である場合を×とした。
一方、表3に示した結果から明らかなように、実施例1〜16で得られた熱硬化性樹脂組成物から形成した硬化膜は、ガラスおよびITOに対する密着性に優れ、さらに波長400nmにおける光線透過率が95%以上と透明性が高く、表面硬度がF以上であった。さらに、シュウ酸水溶液に対する耐性も良好であり、高透明性、硬度、ガラスおよびITOに対する密着性、ならびに、シュウ酸水溶液に対する耐性のバランスがとれているものであった。
以上のように、ポリエステルアミド酸、フルオレン骨格を有するエポキシ化合物およびエポキシ硬化剤を含む組成物から得られた硬化膜のみ、所望の全ての特性を満足させることができた。
Claims (21)
- ポリエステルアミド酸(A)、フルオレン骨格を有するエポキシ化合物(B)、および、エポキシ硬化剤(C)を含む熱硬化性樹脂組成物。
- エポキシ化合物(B)のエポキシ当量が200〜550g/eqである、請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 熱硬化性樹脂組成物中の分子内にオキシラン環またはオキセタン環を2個以上含むエポキシ化合物の合計100重量部に対し、エポキシ硬化剤(C)を1〜380重量部含む、請求項1または2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- ポリエステルアミド酸(A)100重量部に対し、エポキシ化合物(B)を10〜400重量部含む、請求項1〜3の何れか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- エポキシ硬化剤(C)が酸無水物系硬化剤である、請求項1〜4の何れか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- ポリエステルアミド酸(A)の重量平均分子量が2,000〜30,000である、請求項1〜5の何れか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- ポリエステルアミド酸(A)が、テトラカルボン酸二無水物(a1)を含む成分、ジアミン(a2)を含む成分および多価ヒドロキシ化合物(a3)を含む成分を反応させることにより得られる化合物である、請求項1〜7の何れか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- ポリエステルアミド酸(A)が、テトラカルボン酸二無水物(a1)を含む成分、ジアミン(a2)を含む成分、多価ヒドロキシ化合物(a3)を含む成分および1価アルコール(a4)を含む成分を反応させることにより得られる化合物である、請求項1〜8の何れか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- ポリエステルアミド酸(A)が、Xモルのテトラカルボン酸二無水物(a1)、Yモルのジアミン(a2)およびZモルの多価ヒドロキシ化合物(a3)を、式(1)および式(2)の関係が成立するような比率で反応させることにより得られる化合物である、請求項1〜9の何れか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
0.2≦Z/Y≦8.0・・・(1)
0.2≦(Y+Z)/X≦1.5・・・(2) - テトラカルボン酸二無水物(a1)が、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2−(ビス(3,4−ジカルボキシフェニル))ヘキサフルオロプロパン二無水物およびエチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)からなる群より選択される1種以上の化合物である、請求項8〜10の何れか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- ジアミン(a2)が、3,3’−ジアミノジフェニルスルホンおよびビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホンからなる群より選択される1種以上の化合物である、請求項8〜11の何れか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 多価ヒドロキシ化合物(a3)が、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオールおよび1,8−オクタンジオールからなる群より選択される1種以上の化合物である、請求項8〜12の何れか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 1価アルコール(a4)が、イソプロピルアルコール、アリルアルコール、ベンジルアルコール、ヒドロキシエチルメタクリレート、プロピレングリコールモノエチルエーテルおよび3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタンからなる群より選ばれる1種以上の化合物である、請求項9〜13の何れか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- テトラカルボン酸二無水物(a1)が3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物であり、ジアミン(a2)が3,3’−ジアミノジフェニルスルホンであり、多価ヒドロキシ化合物(a3)が1,4−ブタンジオールであり、エポキシ硬化剤(C)が無水トリメリット酸である、請求項8〜14の何れか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに溶媒(D)を含む、請求項1〜15の何れか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- タッチパネル用である、請求項1〜16の何れか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜17の何れか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物から得られる硬化膜。
- 請求項18に記載の硬化膜を有する硬化膜付き基板。
- 請求項18に記載の硬化膜または請求項19に記載の硬化膜付き基板を有する電子部品。
- タッチパネルである、請求項20に記載の電子部品。
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