JP5013127B2 - 熱硬化性樹脂組成物およびその用途 - Google Patents
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即ち、本発明は下記の構成を有する。
式(1)において、Rは炭素数1〜45のアルキル、炭素数4〜8のシクロアルキル、炭素数6〜14のアリールおよび炭素数7〜24のアリールアルキルから独立して選択される基であり;炭素数1〜45のアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして隣接しない任意の−CH2−は、−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく;アリールおよびアリールアルキル中のベンゼン環において、任意の水素はハロゲンまたは炭素数1〜10のアルキルで置き換えられてもよく、この炭素数1〜10のアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして隣接しない任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく;アリールアルキル中のアルキレンの炭素数は1〜10であり、そして隣接しない任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;R1およびR2は、炭素数1〜4のアルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびフェニルから独立して選択される基であり;そして、X1はオキシラニル、オキシラニレン、3,4−エポキシシクロヘキシル、オキセタニルまたはオキセタニレンのいずれか1つを有する基である。
[2] Rが、シクロヘキシルまたはフェニルである、前記[1]項記載の熱硬化性樹脂組成物。
[3] Rが、フェニルである、前記[1]項記載の熱硬化性樹脂組成物。
[4] X1が式(2)、式(3)、式(4)および式(5)のいずれか1つで示される基である、前記[1]〜[3]のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂組成物。
[5] 式(1−1)で示されるシルセスキオキサン誘導体、シクロヘキサン−1,3,4−トリカルボン酸−3,4−無水物およびその他の酸無水物を含有する熱硬化性樹脂組成物。
[6] その他の酸無水物が、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、3−メチル−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、4−メチル−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、3−メチル−シクロヘキサンジカルボン酸無水物と4−メチル−シクロヘキサンジカルボン酸無水物の混合物、テトラヒドロ無水フタル酸、無水ナジック酸、無水メチルナジック酸、ノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物及びメチルノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物から選ばれる少なくとも1種である、前記[1]〜[5]のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂組成物。
[7] さらに、ケイ素を分子内に含有しないエポキシ樹脂、ケイ素を分子内に含有しないオキセタン樹脂または有機溶媒を含有する前記[1]〜[6]のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂組成物。
[8] さらに、紫外線吸収剤、硬化促進剤または酸化防止剤を含有する前記[1]〜[7]のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂組成物。
[9] 前記[1]〜[8]のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂組成物を熱硬化させてなる硬化物。
[10] 前記[9]項記載の硬化物からなる成形体。
Rはシクロペンチル、シクロヘキシル、または任意の水素が塩素、フッ素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルで置き換えられてもよいフェニルであることがより好ましく、シクロヘキシルまたはフェニルであることが更に好ましく、そしてフェニルであることが最も好ましい。
このようなX1の好ましい例を次に示す。
これらの式において、R3、R5およびR6は、炭素数1〜10のアルキレンであり、好ましくは炭素数1〜6のアルキレンである。このアルキレンにおける1つの−CH2−は−O−または1,4−フェニレンで置き換えられてもよい。そして、R4は水素または炭素数1〜6のアルキルであり、好ましくは水素である。R7は水素または炭素数1〜6のアルキルであり、好ましくは炭素数1〜6のアルキルである。
(1)粉末状の補強剤や充填剤、例えば、酸化アルミニウム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、微粉末シリカ、溶融シリカ、結晶シリカなどのケイ素化合物、ガラスビーズ等の透明フィラー、水酸化アルミニウムなどの金属水酸化物、その他、カオリン、マイカ、石英粉末、グラファイト、二硫化モリブデン等。これらは、本発明の熱硬化性樹脂組成物の透明性を損なわない範囲で配合される。これらを配合するときの好ましい割合は、本発明の熱硬化性樹脂組成物全量に対する重量比で、0.10〜1.0の範囲である。
(3)難燃剤、例えば、三酸化アンチモン、ブロム化合物およびリン化合物等。
(4)イオン吸着体。
これらの成分を配合するときの好ましい割合は、熱硬化性樹脂組成物全量に対する重量比で0.0001〜0.30である。
(5)シランカップリング剤。
(6)ジルコニア、チタニア、アルミナ、シリカなどの金属酸化物のナノ粒子分散液。
これら(1)〜(6)の成分を配合するときの好ましい割合は、熱硬化性樹脂組成物全量に対する重量比で0.01〜0.50である。
29Si−NMR(CDCl3):δ(ppm);−106.92,−79.41,−79.18,11.26,11.28,11.34,11.36.
・シルセスキオキサン誘導体:合成例で製造した化合物(1−1)
・シクロヘキサン−1,3,4−トリカルボン酸−3,4−無水物:三菱瓦斯化学(株)製酸無水物H−TMAn
・ヘキサヒドロフタル酸無水物:新日本理化(株)製リガシッド(商品名) MH−700G
・エポキシ樹脂:ダイセル化学工業(株)製セロキサイド(商品名)2021 P(製品名CEL2021P)
・酸化防止剤:チバ・ジャパン(株)製IRGANOX1010(商品名)
・硬化促進剤:サンアプロ(株)製U−CAT5003(商品名)
スクリュー管1にH−TMAn(0.91g)、MH−700G(2.0g)を仕込み攪拌して溶解した。スクリュー管2にMH−700G(0.75g)、CEL2021P(2.0g)、および化合物(1−1)(4.0g)を仕込み、45℃に温めながら攪拌して溶解した。溶解後、IRGANOX1010(商品名)(10mg)を加え、攪拌して溶解した。
スクリュー管2の溶液をスクリュー管1の溶液に注ぎ込み、充分に攪拌してワニスを調製した。ワニスをデシケーター中で攪拌しながら減圧し脱泡した後、このうちの約7gを気泡が入らないようにフロン工業(株)製テフロン(登録商標)PFAペトリー皿に流し込んだ。そして100℃に予め温めておいたオーブン中に、直接熱風が当たらないように置き、加熱して硬化した。加熱は、100℃で1時間、125℃で1時間、150℃で3時間の順に行った。
スクリュー管3にH−TMAn(0.27g)、MH−700G(2.0g)を仕込み、攪拌して溶解した。スクリュー管4にMH−700G(1.75g)、CEL2021P(2.0g)、および化合物(1−1)(4.0g)を入れ、45℃に温めながら攪拌し溶解した。溶解後、IRGANOX1010(商品名)(10mg)を加え、攪拌し溶解した。
スクリュー管4の溶液をスクリュー管3の溶液に注ぎ込み、充分に攪拌してワニスを調製した。ワニスをデシケーター中で攪拌しながら減圧し脱泡した後、このうちの約7gを気泡が入らないようにフロン工業(株)製テフロン(登録商標)PFAペトリー皿に流し込んだ。そして予め100℃に温めておいたオーブン中に、直接熱風が当たらないように置き、加熱して硬化した。加熱は、100℃で1時間、125℃で1時間、150℃で3時間の順に行った。
スクリュー管5にMH−700G(4.17g)、CEL2021P(2.0g)、及び化合物(1−1)(4.0g)を入れ、45℃に温めながら攪拌し溶解した。溶解後、IRGANOX1010(商品名)(10mg)を加え、攪拌し溶解した。次に、ニッカオクチックス亜鉛(商品名)8%(12mg)を加え、攪拌し溶解した。そしてエチレングリコール(40mg)を加え、攪拌し溶解しワニスを調製した。ワニスをデシケーター中で攪拌しながら減圧し脱泡した後、このうちの約7gを気泡が入らないようにフロン工業(株)製テフロン(登録商標)PFAペトリー皿に流し込んだ。そして予め100℃に温めておいたオーブン中に、直接熱風が当たらないように置き、加熱して硬化した。加熱は、100℃で1時間、125℃で1時間、150℃で3時間の順に行った。
スクリュー管6にU−CAT5003(12mg)、MH−700G(3.0g)を入れ、攪拌し溶解した。スクリュー管7にMH−700G(1.17g)、CEL2021P(2.0g)、および化合物(1−1)(4.0g)を入れ、45℃に温めながら攪拌し溶解した。溶解後、IRGANOX1010(商品名)(10mg)を加え、攪拌し溶解した。
スクリュー管6の溶液をスクリュー管7の溶液に注ぎ込み、充分に攪拌してワニスを調製した。ワニスをデシケーター中で攪拌しながら減圧し脱泡した後、このうちの約7gをフロン工業(株)製テフロン(登録商標)PFAペトリー皿に気泡が入らないように流し込んだ。そして予め100℃に温めておいたオーブン中に、直接熱風が当たらないように置き、加熱して硬化した。加熱は、100℃で1時間、125℃で1時間、150℃で3時間の順に行った。
実施例1〜2、比較例1〜2で得られた硬化物の400nmでの透過率を測定するため、研磨機(ムサシノ電子株式会社製MA−200D)で硬化物の両面を研磨し、表面が平滑に研磨された厚さ3mmの試験片を得た。
得られた硬化物を半分に切断し、一つは、熱処理を行なわず、もう一つは、内温150℃に調整したオーブン(送風定温乾燥機:アドバンテック東洋(株)製DRM420DA)に入れ、168時間放置した。
硬化物の耐熱性は、耐熱試験前後の硬化物の光線透過率を紫外可視分光光度計(日本分光(株)製、V−660)で測定し、黄色度(YI値)、波長400nmの透過率の保持率を式1に従って計算し評価した。
(耐熱試験後の透過率/初期透過率)×100 …(式1)
表1に上記試験の結果を示す。
スクリュー管8にH−TMAn(8.57g)、MH−700G(25.98g)を仕
ワニスを熱硬化させて、硬化物とするためにの容器は次の方法で組み立てた。片側表面にフッ素樹脂シート(フロン工業(株)製テフロン(登録商標)FEP粘着シートフィルム)を貼り付けた一辺の長さが約200mmの正方形のステンレス製の板(以下SUS板と表記する)を2枚用意した。1枚のSUS板には3辺の縁にフッ素樹脂パッキン(ニチアス(株)製ナフロン(登録商標)SPパッキン5.6mmφ)を置き、もう1枚のSUS板でフッ素樹脂シートが向かい合うようにしてこのパッキンを挟んだ。 そして、2枚のSUS板を固定して容器とした。ここで、フッ素樹脂パッキンで囲われた空間の隙間は一辺の長さが約100mmで、厚さが4.2〜4.5mmであった。そしてパッキンを挟んでいない縁から容器の中に、ワニスを流し込んだ。そして125℃に予め温めておいたオーブンの中に、ワニス入りの容器を置き、125℃で1時間、150℃で3時間加熱して硬化させて、硬化物(大きさ約100×100mm、厚さ4.2から4.5mm)を得た。得られた硬化物をバンドソーで切断後、マルチプレップ形サンプルポリッシャー(Allied社製Item NO.15-2000)で研磨した。
H−TMAn、MH−700G、CEL2021P、および化合物(1−1)を表2の割合で仕込んだ以外は実施例3と同様にワニスを調製して硬化物を作製した。このようにして得られた試験片を用いて以下の評価を実施した。表2に硬化物の組成を示す。また、表3に実施例3〜8と比較例3で得られた試験片の評価結果を示す。
試験片は両面を平滑に研磨し厚さを3mmに揃えた硬化物を用いて、ヘーズメータ(日本電色工業(株)製NHD5000)により全光線透過率、拡散透過率と濁度を測定した。
<屈折率>
試験片は硬化物をバンドソーにて切断し、JIS K7142に従って試験片を作製した。この試験片を用いて、アッベ屈折計((株)アタゴ製NAR−2T)によりナトリウムランプのD線(586nm)を用いて屈折率を測定した。中間液はヨウ化メチレンを用いた。
<曲げ強度試験>
試験片は、硬化物から、JIS K7171に従って切り出し作製した。曲げ弾性率・曲げ破壊強度は、引張圧縮試験機((株)東洋精機製作所製ストログラフV10−C)により5kNのロードセルを用いて測定した。
<ショア硬度>
試験片は、硬化物からJIS B7727に従って成形して作製した。硬度の測定は、ショア硬さ試験器((株)ミツトヨ製ASH−D)により測定した。
<煮沸試験>
試験片は両面を平滑に研磨し厚さを3mmに揃えた硬化物を用いて、沸騰水中で168時間煮沸を行い、得られた試験片の表面を目視にて観察するとともに、紫外可視分光光度計を用いて波長400nmの光線透過率の保持率で評価を行なった。
<曲げ接着強さ試験>
試験片は、基材としてポリフタルアミド樹脂(ソルベイアドバンスドポリマーズ(株)製アモデル(商品名)A−4122NLWH905)を厚さ2mmの板状に成形し、JIS K6856に従って寸法を調整して作製した。接着試験は引張圧縮試験機((株)東洋精機製作所製ストログラフV10−C)により5kNのロードセルを用いて測定した。
このことから、これらの硬化物は、半導体封止材、光半導体封止材、絶縁膜、シール剤、接着剤、光学レンズなどに利用できることがわかった。
Claims (10)
- 式(1)で示されるシルセスキオキサン誘導体、シクロヘキサン−1,3,4−トリカルボン酸−3,4−無水物およびその他の酸無水物を含有してなる熱硬化性樹脂組成物。
式(1)において、Rは炭素数1〜45のアルキル、炭素数4〜8のシクロアルキル、炭素数6〜14のアリールおよび炭素数7〜24のアリールアルキルから独立して選択される基であり;炭素数1〜45のアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして隣接しない任意の−CH2−は、−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく;アリールおよびアリールアルキル中のベンゼン環において、任意の水素はハロゲンまたは炭素数1〜10のアルキルで置き換えられてもよく、この炭素数1〜10のアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして隣接しない任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく;アリールアルキル中のアルキレンの炭素数は1〜10であり、そして隣接しない任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;R1およびR2は、炭素数1〜4のアルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびフェニルから独立して選択される基であり;そして、X1はオキシラニル、オキシラニレン、3,4−エポキシシクロヘキシル、オキセタニルまたはオキセタニレンのいずれか1つを有する基である。 - Rが、シクロヘキシルまたはフェニルである、請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- Rが、フェニルである、請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- その他の酸無水物が、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、3−メチル−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、4−メチル−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、3−メチル−シクロヘキサンジカルボン酸無水物と4−メチル−シクロヘキサンジカルボン酸無水物の混合物、テトラヒドロ無水フタル酸、無水ナジック酸、無水メチルナジック酸、ノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物及びメチルノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜5のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、ケイ素を分子内に含有しないエポキシ樹脂、ケイ素を分子内に含有しないオキセタン樹脂または有機溶媒を含有する請求項1〜6のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、紫外線吸収剤、硬化促進剤または酸化防止剤を含有する請求項1〜7のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂組成物を熱硬化させてなる硬化物。
- 請求項9記載の硬化物からなる成形体。
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