JP5387638B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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[1] 式(1)および式(2)のそれぞれで示されるシルセスキオキサン誘導体から選ばれる少なくとも1つの化合物である第1成分と、カチオン重合開始剤または酸無水物である第2成分とを必須成分として含有し、オキシラニル、オキシラニレン、3,4−エポキシシクロヘキシル、オキセタニルまたはオキセタニレンを有し、かつ分子中にケイ素を含まない化合物および硬化促進剤から選ばれる少なくとも1つである第3成分を必要に応じて用いられる成分として含有するエポキシ樹脂組成物:
ここに、Y1は式(2−a)で示される基であり;Rは炭素数1〜45のアルキル、炭素数4〜8のシクロアルキル、アリールおよびアリールアルキルから独立して選択される基であり;炭素数1〜45のアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして隣接しない任意の−CH2−は、−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく;アリールおよびアリールアルキル中のベンゼン環において、任意の水素はハロゲンまたは炭素数1〜10のアルキルで置き換えられてもよく;この炭素数1〜10のアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして隣接しない任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく;アリールアルキル中のアルキレンにおいて、炭素原子の数は1〜10であり、そして隣接しない任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;R1およびR2は炭素数1〜4のアルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびフェニルから独立して選択される基であり;R3は炭素数1〜4のアルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルであり;そして、X1はオキシラニル、オキシラニレン、3,4−エポキシシクロヘキシル、オキセタニルまたはオキセタニレンを有する基である。
[2] Rがシクロペンチル、シクロヘキシル、炭素原子の数が1〜10であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、そして隣接しない任意の−CH2−が−O−で置き換えられてもよいアルキル、および任意の水素がハロゲンもしくは炭素数1〜10のアルキルで置き換えられてもよいフェニルから独立して選択される基であり;フェニルの置換基である炭素数1〜10のアルキルにおいて、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、そして隣接しない任意の−CH2−が−O−で置き換えられてもよい、[1]項に記載のエポキシ樹脂組成物。
[11] [1]〜[9]のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物からなる絶縁膜用樹脂組成物。
[12] [1]〜[9]のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物からなるシール剤用樹脂組成物。
より好ましいRは、シクロペンチル、シクロヘキシル、または任意の水素が塩素、フッ素、メチル、メトキシ、もしくはトリフルオロメチルで置き換えられてもよいフェニルであり、更に好ましいRはシクロヘキシルまたはフェニルであり、そして最も好ましいRはフェニルである。
これらの式において、R4、R6、R7およびR9は炭素数1〜6のアルキレンである。このアルキレンにおける1つの−CH2−は−O−または1,4−フェニレンで置き換えられてもよい。そして、R5およびR8は水素または炭素数1〜6のアルキルである。
(1)粉末状の補強剤や充填剤、たとえば酸化アルミニウム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、微粉末シリカ、溶融シリカ、結晶シリカなどのケイ素化合物、ガラスビーズ等の透明フィラー、水酸化アルミニウムなどの金属水酸化物、その他、カオリン、マイカ、石英粉末、グラファイト、二硫化モリブデン等。これらは、本発明のエポキシ組成物の透明性を損なわない範囲で配合される。これらを配合するときの好ましい割合は、本発明の組成物全量に対する重量比で、0.10〜1.0の範囲である。
(3)難燃剤、例えば、三酸化アンチモン、ブロム化合物およびリン化合物等。
(4)イオン吸着体。
(5)カップリング剤
これらの成分を配合するときの好ましい割合は、エポキシ樹脂組成物全量に対する重量比で0.0001〜0.30である。
1H−NMR(溶媒:CDCl3):δ(ppm);0.30(s,6H)、0.73−0.76(t,4H)、1.66−1.72(m,4H)、2.42−2.44(m,2H)、2.64−2.66(m,2H)、2.95−2.98(m,2H)、3.15−3.19(m,2H)、3.28−3.39(m,4H)、3.44−3.48(m,2H)、7.18−7.53(m,40H).
29Si−NMR(溶媒:CDCl3):δ(ppm);−17.4(s,2Si)、−78.6(s,4Si)、(−79.5)−(−79.6)(t,4Si).
<エポキシ樹脂組成物の調製1>
サンエイドSI−100(三新化学工業社製、:芳香族スルホニウム型カチオン重合開始剤)0.0840g、化合物(c)(ダイセル化学製、セロキサイド2021P)7.7164g(28.58mmol)をスクリュー管に入れ、攪拌子にて攪拌溶解した。その後、化合物(1−1)(6.3163g:3.59mmol)を加え、十分攪拌して均一な溶液を得た。この溶液を5μmのメンブランフィルターにてろ過して、エポキシ樹脂組成物を得た。これをワニス1とする。
<エポキシ樹脂組成物の調製2>
サンエイドSI−100(0.0840g)、化合物(c)(6.3226g:23.42mmol)をスクリュー管に入れ、攪拌子にて攪拌溶解した。その後、化合物(1−1)(10.2916g:5.85mmol)を加え、十分攪拌して均一な溶液を得た。この溶液を5μmのメンブランフィルターでろ過して、エポキシ樹脂組成物を得た。これをワニス2とする。
<エポキシ樹脂組成物の調製3>
U―CAT5003(0.1008gサンアプロ社製:第4級ホスホニウムブロマイド硬化促進剤)、化合物(d)(日立化成工業社製HN−5500:3−メチル−シクロヘキサンジカルボン酸無水物と4−メチル−シクロヘキサンジカルボン酸無水物の混合物)3.883g(23.09mmol)をスクリュー管に入れ、攪拌子にて攪拌して溶解した。その後、化合物(1−1)10.1442g(5.77mmol)を加え、十分攪拌して均一な溶液を得た。次に、この溶液を5μmのメンブランフィルターでろ過して、エポキシ樹脂組成物を得た。これをワニス3とする。
<エポキシ樹脂組成物の調製4>
サンエイドSI−100(三新化学工業社製:芳香族スルホニウム型カチオン重合開始剤)0.0840g、化合物(c)14.0000g(51.85mmol)をスクリュー管に入れ、攪拌子にて攪拌して溶解した。この溶液を5μmのメンブランフィルターでろ過して、エポキシ樹脂組成物を得た。これをワニス4とする。
<エポキシ樹脂組成物の調製5>
U―CAT5003(0.06g)、化合物(d)(4.697g:27.93mmol)をスクリュー管に入れ、攪拌子にて攪拌溶解した。その後、化合物(e)(ビスフェノールAジグリシジルエーテル水素添加物(阪本薬品工業(株)、SB−HBA)、6.0000g:13.95mmol)を加え、十分攪拌して均一な溶液を得た。この溶液を5μmのメンブランフィルターでろ過して、エポキシ樹脂組成物を得た。これをワニス5とする。
<物性測定1>
実施例1において得られたワニス1、実施例2で得られたワニス2、実施例3で得られたワニス3、および比較例1で得られたワニス4を、それぞれシリコンウエハー(低抵抗シリコンウエハー、高抵抗シリコンウエハー)基板上に、スピンナーにて塗布し、表1の条件で焼成して物性測定用サンプルとした。
<表1>
<表2>
ダブルデッカータイプのシルセスキオキサン骨格を有するエポキシ樹脂と非ケイ素系エポキシ樹脂との組み合わせで得られた硬化膜およびダブルデッカータイプのシルセスキオキサン骨格を有するエポキシ樹脂から得られた硬化膜は、どちらも、分子中にケイ素を含有しないエポキシ樹脂だけから得られた硬化膜に比べて、表面抵抗率、体積抵抗率および誘電率のすべてにおいて良い値を示した。
<物性測定2(耐熱性試験)>
実施例1において得られたワニス1、実施例2で得られたワニス2、実施例3で得られたワニス3、比較例1で得られたワニス4、および比較例2で得られたワニス5を、それぞれガラス基板上にスピンナーにて塗布した。その後、表3に示す条件で焼成して、耐熱性試験用サンプルを形成した。形成された膜はガラス基板上に24μmの膜厚を有していた。
<表3>
<表4> (400nm)
Claims (10)
- 式(1)で示されるシルセスキオキサン誘導体である第1成分と、カチオン重合開始剤または酸無水物である第2成分とを必須成分として含有するエポキシ樹脂組成物からなる絶縁膜用またはシール材用樹脂組成物(ただし、光半導体封止用樹脂組成物を除く):
ここに、Rは炭素数1〜45のアルキル、炭素数4〜8のシクロアルキル、アリールおよびアリールアルキルから独立して選択される基であり;炭素数1〜45のアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして隣接しない任意の−CH2−は、−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく;アリールおよびアリールアルキル中のベンゼン環において、任意の水素はハロゲンまたは炭素数1〜10のアルキルで置き換えられてもよく;この炭素数1〜10のアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして隣接しない任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく;アリールアルキル中のアルキレンにおいて、炭素原子の数は1〜10であり、そして隣接しない任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;R1およびR2は、炭素数1〜4のアルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびフェニルから独立して選択される基であり;そして、X1はオキシラニル、オキシラニレン、3,4−エポキシシクロヘキシル、オキセタニルおよびオキセタニレンのいずれか1つを有する基である。 - Rが、シクロペンチル、シクロヘキシル、炭素原子の数が1〜10であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、そして隣接しない任意の−CH2−が−O−で置き換えられてもよいアルキル、および任意の水素がハロゲンもしくは炭素数1〜10のアルキルで置き換えられてもよいフェニルから独立して選択される基であり;フェニルの置換基である炭素数1〜10のアルキルにおいて、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、そして隣接しない任意の−CH2−が−O−で置き換えられてもよい、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物からなる絶縁膜用またはシール材用樹脂組成物(ただし、光半導体封止用樹脂組成物を除く)。
- Rがシクロペンチル、シクロヘキシル、または任意の水素が塩素、フッ素、メチル、メトキシ、もしくはトリフルオロメチルで置き換えられてもよいフェニルである、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物からなる絶縁膜用またはシール材用樹脂組成物(ただし、光半導体封止用樹脂組成物を除く)。
- Rがシクロヘキシルまたはフェニルである、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物からなる絶縁膜用またはシール材用樹脂組成物(ただし、光半導体封止用樹脂組成物を除く)。
- Rがフェニルである、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物からなる絶縁膜用またはシール材用樹脂組成物(ただし、光半導体封止用樹脂組成物を除く)。
- 第2成分がカチオン重合開始剤である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物からなる絶縁膜用またはシール材用樹脂組成物(ただし、光半導体封止用樹脂組成物を除く)。
- 第2成分が酸無水物である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物からなる絶縁膜用またはシール材用樹脂組成物(ただし、光半導体封止用樹脂組成物を除く)。
- 酸無水物がヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物および水素化メチルナジック酸無水物の少なくとも1つである、請求項8に記載のエポキシ樹脂組成物からなる絶縁膜用またはシール材用樹脂組成物(ただし、光半導体封止用樹脂組成物を除く)。
- オキシラニル、オキシラニレン、3,4−エポキシシクロヘキシル、オキセタニルまたはオキセタニレンを有し、かつ分子中にケイ素を含まない化合物および硬化促進剤から選ばれる少なくとも1つである第3成分をさらに含有する、請求項1〜9のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物からなる絶縁膜用またはシール材用樹脂組成物(ただし、光半導体封止用樹脂組成物を除く)。
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