JP2018095765A - エポキシ樹脂組成物及びエポキシ薄膜硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
下記(A)〜(D)成分を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
(A)成分:エポキシ樹脂
(B)成分:一般式(1)
R1〜R10は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基を示す。R1〜R10のうち、2つの基が互いに結合して2価の基を形成していてもよい。]
で表される構造単位を含むポリカルボン酸無水物
(C)成分:硬化促進剤
(D)成分:フェノール系化合物及び/又は有機リン系化合物
(B)成分が、ビスフェノール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、アミン型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂環式グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、トリアジン型エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、スピロ環含有エポキシ樹脂、エポキシ基含有アクリル樹脂及びエポキシ変性樹脂からなる群より選ばれる1種以上のエポキシ樹脂である、[項1]に記載のエポキシ樹脂組成物。
一般式(1)で表される構造単位を含むポリカルボン酸無水物において、Aが、一般式(2)
で表される2価の基である、[項1]又は[項2]に記載のエポキシ樹脂組成物。
一般式(2)で表される2価の基において、W1及びW2が、同一又は異なって、下記一般式(a)又は(b)で表される2価の基から選択される、[項3]に記載のエポキシ樹脂組成物。
一般式(2)で表される2価の基において、L1が、下記一般式(c)で表される2価の基から選択される、[項3]又は[項4]に記載のエポキシ樹脂組成物。
一般式(2)で表される2価の基において、L1が、下記一般式(c−1)〜(c−8)で表される2価の基から選択される、[項3]又は[項4]に記載のエポキシ樹脂組成物。
一般式(1)で表される構造単位を含むポリカルボン酸無水物が、一般式(3)
で表される化合物である、[項1]〜[項6]のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
一般式(3)のR13が、メチル基、エチル基、イソブチル基又はtert−ブチル基である、[項7]に記載のエポキシ樹脂組成物。
ポリカルボン酸無水物の数平均分子量(ポリスチレン換算)が、500〜6000である、[項1]〜[項8]のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
(C)成分が、第三級アミン化合物、イミダゾール化合物、第四級アンモニウム塩、有機金属化合物及び有機ホスホニウム化合物からなる群より選ばれる1種以上の硬化促進剤である、[項1]〜[項9]のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
フェノール系化合物が、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、n−オクタデシル−β−(4’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−ブチルフェニル)プロピオネート、2−メチル−4,6−ビス−オクチルチオメチルフェノール、3,9−ビス[2−{3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサピロ[5.5]ウンデカン、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、トリエチレングリコールビス{3−(3’−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェノール)}プロピオネート、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,3,5−トリス(4−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンゼン)イソシアヌレート、2−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート、2−[1−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ペンチルフェニル−9−エチル]−4,6−ジ−tert−ペンチルフェニルアクリレート、トリス(3,5,−ジブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート及びテトラキス{メチレン−3−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート}メタンからなる群から選ばれた少なくとも1種以上のフェノール系化合物である、[項1]〜[項10]のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
有機リン系化合物が、ジデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ジトリデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(デシル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(トリデシル)ペンタエリスリトールジホスファイト、2,2−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチル−1−フェニルオキシ)(2−エチルヘキシルオキシ)ホスホラス、6−[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナントレン−10−オキシド、3,9−ビス(2,6−ジーtert−ブチル−4−メチルフェノキシ)−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン、2,2’−メチレンビス(4,6−ジーtert−ブチルフェニル)−2−エチルヘキシルホスファイト、3,9−ビス(オクタデシロキシ)−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン、水添ビスフェノールA・ペンタエリスリトールホスファイトポリマー、水添ビスフェノールAホスファイトポリマー、トリフェニルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(クレジル)ホスファイト、トリス(2−エチルヘキシル)ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリス(トリデシル)ホスファイト、トリステアリルホスファイト、トリオレイルホスファイト、ジフェニル(2−エチルヘキシル)ホスファイト、ジフェニル(デシル)ホスファイト、ジフェニル(トリデシル)ホスファイト、フェニル(ジイソデシル)ホスファイト、テトラフェニルジプロピレングリコールジホスファイト、テトラフェニル(テトラトリデシル)ペンタエリスリトールテトラホスファイト、テトラアルキル(炭素数12〜15のアルキル基)−4,4’−イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、アルキル(C12,C14,C16,C18)アシッドホスフェート、ビス(2−エチルヘキシル)ハイドロゲンホスファイト、ジラウリルハイドロゲンホスファイト、ジオレイルハイドロゲンホスファイト及びジフェニルハイドロゲンホスファイトからなる群から選ばれた少なくとも1種以上の有機リン系化合物である、[項1]〜[項11]のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
(D)成分の含有量は、(B)成分100重量部に対して、0.01〜1.0重量部である、[項1]〜[項12]のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
下記(B)成分及び(D)成分を含有することを特徴とする酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤組成物。
(B)成分:一般式(1)
R1〜R10は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基を示す。R1〜R10のうち、2つの基が互いに結合して2価の基を形成していてもよい。]
で表される構造単位を含むポリカルボン酸無水物
(D)成分:フェノール系化合物及び/又は有機リン系化合物
一般式(1)で表される構造単位を含むポリカルボン酸無水物において、Aが、一般式(2)
で表される2価の基である、[項14]に記載の酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤組成物。
一般式(2)で表される2価の基において、W1及びW2が、同一又は異なって、下記一般式(a)又は(b)で表される2価の基から選択される、[項14]又は[項15]に記載の酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤組成物。
一般式(2)で表される2価の基において、L1が、下記一般式(c)で表される2価の基から選択される、[項15]又は[項16]に記載の酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤組成物。
一般式(2)で表される2価の基において、L1が、下記一般式(c−1)〜(c−8)で表される2価の基から選択される、[項15]又は[項16]に記載の酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤組成物。
一般式(1)で表される構造単位を含むポリカルボン酸無水物が、一般式(3)
で表される化合物である、[項14]〜[項18]のいずれかに記載の酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤組成物。
一般式(3)のR13が、メチル基、エチル基、イソブチル基又はtert−ブチル基である、[項19]に記載の酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤組成物。
ポリカルボン酸無水物の数平均分子量(ポリスチレン換算)が、500〜6000である、[項14]〜[項20]のいずれかに記載の酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤組成物。
フェノール系化合物が、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、n−オクタデシル−β−(4’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−ブチルフェニル)プロピオネート、2−メチル−4,6−ビス−オクチルチオメチルフェノール、3,9−ビス[2−{3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサピロ[5.5]ウンデカン、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、トリエチレングリコールビス{3−(3’−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェノール)}プロピオネート、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,3,5−トリス(4−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンゼン)イソシアヌレート、2−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート、2−[1−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ペンチルフェニル−9−エチル]−4,6−ジ−tert−ペンチルフェニルアクリレート、トリス(3,5,−ジブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート及びテトラキス{メチレン−3−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート}メタンからなる群から選ばれた少なくとも1種以上のフェノール系化合物である、[項14]〜[項21]のいずれかに記載の酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤組成物。
有機リン系化合物が、ジデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ジトリデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(デシル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(トリデシル)ペンタエリスリトールジホスファイト、2,2−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチル−1−フェニルオキシ)(2−エチルヘキシルオキシ)ホスホラス、6−[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナントレン−10−オキシド、3,9−ビス(2,6−ジーtert−ブチル−4−メチルフェノキシ)−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン、2,2’−メチレンビス(4,6−ジーtert−ブチルフェニル)−2−エチルヘキシルホスファイト、3,9−ビス(オクタデシロキシ)−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン、水添ビスフェノールA・ペンタエリスリトールホスファイトポリマー、水添ビスフェノールAホスファイトポリマー、トリフェニルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(クレジル)ホスファイト、トリス(2−エチルヘキシル)ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリス(トリデシル)ホスファイト、トリステアリルホスファイト、トリオレイルホスファイト、ジフェニル(2−エチルヘキシル)ホスファイト、ジフェニル(デシル)ホスファイト、ジフェニル(トリデシル)ホスファイト、フェニル(ジイソデシル)ホスファイト、テトラフェニルジプロピレングリコールジホスファイト、テトラフェニル(テトラトリデシル)ペンタエリスリトールテトラホスファイト、テトラアルキル(炭素数12〜15のアルキル基)−4,4’−イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、アルキル(C12,C14,C16,C18)アシッドホスフェート、ビス(2−エチルヘキシル)ハイドロゲンホスファイト、ジラウリルハイドロゲンホスファイト、ジオレイルハイドロゲンホスファイト及びジフェニルハイドロゲンホスファイトからなる群から選ばれた少なくとも1種以上の有機リン系化合物である、[項14]〜[項22]のいずれかに記載の酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤組成物。
(D)成分の含有量は、(B)成分100重量部に対して、0.01〜1.0重量部である、[項14]〜[項23]のいずれかに記載の酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤組成物。
下記(A)成分、(C)成分及び
[項14]〜[項24]のいずれかに記載の酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤組成物
を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
(A)成分:エポキシ樹脂
(C)成分:硬化促進剤
[項1]〜[項13]又は[項25]のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなるエポキシ薄膜硬化物。
エポキシ薄膜硬化物の厚さが、1mm以下である、[項26]に記載のエポキシ薄膜硬化物。
[項26]又は[項27]に記載のエポキシ薄膜硬化物を使用した機能性フィルム。
[項1]〜[項13]又は[項25]のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を含有する、接着材、コーティング材又は発光素子用封止材。
[項1]〜[項13]又は[項25]のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を基板上に塗布し、塗膜を硬化させて、厚さ1mm以下のエポキシ薄膜硬化物を形成することを特徴とする、薄膜の形成方法。
(B)成分:一般式(1)
R1〜R10は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基を示す。R1〜R10のうち、2つの基が互いに結合して2価の基を形成していてもよい。]
で表される構造単位を含むポリカルボン酸無水物、及び
(D)成分:フェノール系酸化防止剤及び/又は有機リン系酸化防止剤
を混合して得られる酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤組成物と、
(A)成分:エポキシ樹脂と、(C)成分:硬化促進剤とを、
混合することを特徴とするエポキシ樹脂組成物の製造方法。
(A)成分:エポキシ樹脂
(B)成分:一般式(1)
で表される構造単位を含むポリカルボン酸無水物
(C)成分:硬化促進剤
(D)成分:フェノール系化合物及び/又は有機リン系化合物
本発明に係る(A)成分としては、従来公知のエポキシ樹脂が挙げられ、特に制限はないが、例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールS、ビスフェノールF、ビフェノール等のビスフェノール類とエピクロロヒドリンとの反応により得られるビスフェノール型エポキシ樹脂、フェノールノボラックとエピクロロヒドリンとの反応により得られるフェノールノボラック型エポキシ樹脂、多価カルボン酸とエピクロロヒドリンとの反応により得られるグリシジルエステル型エポキシ樹脂、多価アルコールとエピクロロヒドリンとの反応により得られるグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、アミン型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂環式グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、トリアジン型エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、スピロ環含有エポキシ樹脂、エポキシ基含有アクリル樹脂、エポキシ変性樹脂などの各種エポキシ樹脂などが挙げられる。
本発明に係る(B)成分は、
一般式(1)
R1〜R10は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基を示す。R1〜R10のうち、2つの基が互いに結合して2価の基を形成していてもよい。]
で表される構造単位を含むポリカルボン酸無水物である。
一般式(4)
で表されるジカルボン酸化合物を含む反応液中で、縮合反応して得られることができる。
一般式(5)
で表される構造単位を含むポリカルボン酸無水物となる。
一般式(6)
で表されるジカルボン酸化合物を含む反応液中で、縮合反応して得られることができる。
で表される基に置換されたポリカルボン酸無水物が推奨される。
で表される化合物、又は一般式(8)
で表される化合物が挙げられる。
上記一般式(b)で表されるデカヒドロナフタレン基としては、下記の式(b−1)で表される2,7−デカヒドロナフタレン基、式(b−2)で表される2,6−デカヒドロナフタレン基、式(b−3)で表される1,6−デカヒドロナフタレン基、式(b−4)で表される1,7−デカヒドロナフタレン基、式(b−5)で表される1,8−デカヒドロナフタレン基及び式(b−6)で表される1,5−デカヒドロナフタレン基で表される2価の基が例示されるが、特に好ましくは、式(b−1)で表される2,7−デカヒドロナフタレン基又は式(b−2)で表される2,6−デカヒドロナフタレン基である。
で表される基が挙げられる。
なお、前記一般式(a)に記載のR11の説明は、一般式(b)に記載のR12で示される置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基の説明と同義となる。
なお、前記一般式(a)に記載のR11の説明は、一般式(b)に記載のR12で示される置換基を有していてもよい炭素数3〜30のシクロアルキル基の説明と同義となる。
このR1〜R10のうち、例えばR2とR9とが互いに結合してアルキレン基(R17)を形成することにより、下記(d−1)で表される基のように示すことができる。
ここで、そのアルキレン基としては、例えば、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキレン基が挙げられる。好ましくは、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等の直鎖状の炭素数1〜4のアルキレン基であり、より好ましくは、メチレン基又はエチレン基である。
本発明に係る(C)成分は、従来公知の硬化促進剤(硬化触媒)が挙げられ、特に制限はないが、例えば、トリエチルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N−ジメチルアニリン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等の第三級アミン化合物;2−ウンデシルイミダゾール、2−へプタデシルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール化合物;テトラエチルアンモニウム臭素塩、テトラブチルアンモニウム臭素塩等の第四級アンモニウム塩;酢酸亜鉛、酢酸ナトリウム、オクチル酸亜鉛、オクチル酸錫、アルミニウムアセチルアセトン等の有機金属化合物;有機ホスホニウム化合物等のなどが例示される。
(D)成分としては、従来公知のフェノール系化合物、有機リン系化合物が挙げられる。
本発明に係るフェノール系化合物としては、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、n−オクタデシル−β−(4’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−ブチルフェニル)プロピオネート、2−メチル−4,6−ビス−オクチルチオメチルフェノール、3,9−ビス[2−{3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサピロ[5.5]ウンデカン、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、トリエチレングリコールビス{3−(3’−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェノール)}プロピオネート、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,3,5−トリス(4−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンゼン)イソシアヌレート、トリス(3,5,−ジブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、テトラキス{メチレン−3−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート}メタンなどが挙げられる。その中でも、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、n−オクタデシル−β−(4’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−ブチルフェニル)プロピオネート、3,9−ビス[2−{3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサピロ[5.5]ウンデカン、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、テトラキス{メチレン−3−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート}メタンが好ましい。
本発明に係る有機リン系化合物としては、ジデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ジトリデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(デシル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(トリデシル)ペンタエリスリトールジホスファイト、2,2−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチル−1−フェニルオキシ)(2−エチルヘキシルオキシ)ホスホラス、6−[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナントレン−10−オキシド、3,9−ビス(2,6−ジーtert−ブチル−4−メチルフェノキシ)−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン、2,2’−メチレンビス(4,6−ジーtert−ブチルフェニル)−2−エチルヘキシルホスファイト、3,9−ビス(オクタデシロキシ)−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン、水添ビスフェノールA・ペンタエリスリトールホスファイトポリマー、水添ビスフェノールAホスファイトポリマー、トリフェニルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(クレジル)ホスファイト、トリス(2−エチルヘキシル)ホスファイト、トリイソデシルホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリス(トリデシル)ホスファイト、トリステアリルホスファイト、トリオレイルホスファイト、ジフェニル(2−エチルヘキシル)ホスファイト、ジフェニル(デシル)ホスファイト、ジフェニル(トリデシル)ホスファイト、フェニル(ジイソデシル)ホスファイト、テトラフェニルジプロピレングリコールジホスファイト、テトラフェニル(テトラトリデシル)ペンタエリスリトールテトラホスファイト、テトラアルキル(炭素数12〜15のアルキル基)−4,4’−イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、ビス(2−エチルヘキシル)ハイドロゲンホスファイト、ジラウリルハイドロゲンホスファイト、ジオレイルハイドロゲンホスファイト、ジフェニルハイドロゲンホスファイトなどが挙げられる。その中でも、6−[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナントレン−10−オキシド、トリフェニルホスファイト、テトラフェニルジプロピレングリコールジホスファイトが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)成分を含有するものである。
本発明の酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤組成物は、下記(B)成分及び(D)成分を含有することを特徴とする酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤組成物である。
(B)成分
一般式(1)
R1〜R10は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基を示す。R1〜R10のうち、2つの基が互いに結合して2価の基を形成していてもよい。]
で表される構造単位を含むポリカルボン酸無水物
(D)成分:フェノール系化合物及び/又は有機リン系化合物
本発明のエポキシ薄膜硬化物は、(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)成分、並びに必要に応じて、その他の添加剤等を含有するエポキシ樹脂組成物から製造される。
本発明のエポキシ樹脂組成物及びエポキシ薄膜硬化物は、熱硬化性樹脂が使用可能な様々な分野で適用できる。例えば、接着材、塗料、インク、トナー、コーティング材、成形材料(シート、フィルム、FRP等を含む)、電気絶縁材料(プリント基板、電線被覆等を含む)、半導体封止材料、レジスト材料、可塑剤、潤滑油、繊維処理剤、界面活性剤、医薬、農薬等が挙げられる。
[ジオール化合物]
HB:水素化ビスフェノールA(新日本理化株式会社製 製品名「リカビノール HB」)
27DH:デカヒドロ−2,7−ナフタレンジオール(スガイ化学工業株式会社製 製品名「27DH」)
[酸無水物]
HH:ヘキサヒドロ無水フタル酸(新日本理化株式会社製 製品名「リカシッド HH」)
MH−T:4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(新日本理化株式会社製 製品名「リカシッド MH−T」)
<(A)成分:エポキシ樹脂>
(a1)2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンジグリシジルエーテル(ビスフェノールA型エポキシ樹脂)(三菱化学株式会社製 製品名「jER828」) エポキシ当量:185(g/eq)
(a2)1,3,5−トリス(2,3−エポキシプロピル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン(日産化学工業株式会社製 製品名「TEPIC−L」) エポキシ当量:99(g/eq)
(a3)1,3,4,6−テトラグリシジルグリコールウリル型エポキシ樹脂(四国化成工業株式会社製 製品名「TG−G」) エポキシ当量:92(g/eq)
(a4)1−アリル−3,5−ビス(2,3−エポキシプロパン−1−イル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン(四国化成工業株式会社製 製品名「MA−DGIC」) エポキシ当量:141(g/eq)
(a5)トリアジン型エポキシ樹脂(日産化学工業株式会社製 製品名「TEPIC−VL」) エポキシ当量:126(g/eq)
(a6)トリアジン型エポキシ樹脂(日産化学工業株式会社製 製品名「TEPIC−PAS」) エポキシ当量:137(g/eq)
(a7)水素化ビスフェノールAのジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂(新日本理化株式会社製 製品名「リカレジン HBE−100」) エポキシ当量:215(g/eq)
(a8)水素化ビスフェノールAのジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂(三菱化学株式会社製 製品名「YX−8000」) エポキシ当量:204(g/eq)
(a9)ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル型エポキシ樹脂(ハンツマン・アドバンスト・マテリアル株式会社製 製品名「CY−184」) エポキシ当量:165(g/eq)
(a10)3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(株式会社 ダイセル製 製品名「セロキサイド 2021P」) エポキシ当量:130(g/eq)
(a11)ビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加アルコールのジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂(新日本理化株式会社製 製品名「リカレジン BPO−20E」) エポキシ当量:376(g/eq)
<(C)成分:硬化促進剤>
(c1)テトラ−n−ブチルホスホニウム−O,O−ジエチルホスホロジチオエート(日本化学工業株式会社製 製品名「ヒシコーリン PX−4ET」)
(c2)テトラフェニルホスホニウムテトラ−p−トリルボレート(北興化学工業株式会社製 製品名「TPP−MK」)
(c3)テトラ−n−ブチルホスホニウムラウリン酸塩(北興化学工業株式会社製 製品名「TBPLA」)
(c4)メチルトリ−n−ブチルホスホニウムジメチルホスフェート(日本化学工業株式会社 製品名「ヒシコーリン PX−4MP」)
(c5)テトラ−n−ブチルホスホニウムベンゾトリアゾレート(日本化学工業株式会社 製品名「ヒシコーリン PX−4BT」)
(c6)テトラ−n−ブチルホスホニウムブロマイド(北興化学工業株式会社製 製品名「TBP−BB」)
(c7)2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール(三菱化学株式会社製 製品名「jER3010」)
(c8)1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール(四国化成工業株式会社製 製品名「キュアゾール 2E4MZ−CN」
<(D)成分:フェノール系化合物/有機リン系化合物>
(d1−1)2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(本州化学工業株式会社製 製品名「H−BHT」)
(d1−2)3,9−ビス[2−{3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサピロ[5.5]ウンデカン(住友化学株式会社製 製品名「スミライザー GA−80」)
(d1−3)2,2’−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)(住友化学株式会社製 製品名「スミライザー MDP−S」)
(d1−4)2−[1−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ペンチルフェニル−9−エチル]−4,6−ジ−tert−ペンチルフェニルアクリレート(住友化学株式会社製 製品名「スミライザー GS」)
(d1−5)テトラキス{メチレン−3−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート}メタン(BASF社製 製品名「Irganox 1010」)
(d1−6)n−オクタデシル−β−(4’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−ブチルフェニル)プロピオネート(BASF社製 製品名「Irganox 1076」)
(d1−7)1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシベンジル)ベンゼン(BASF社製 製品名「イルガノックス 1330」)
(d1−8)4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)(三菱化学株式会社製 製品名「ヨシノックス BB」)
(d2−1)テトラフェニルジプロピレングリコールジホスファイト(城北化学工業株式会社製 製品名「JPP−100」)
(d2−2)9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナントレン−10−オキシド(三光株式会社製 製品名「HCA」)
(d2−3)6−[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン(住友化学株式会社製 製品名「スミライザー GP」)
(d2−4)トリフェニルホスファイト(城北化学工業株式会社製 製品名「JP−360」)
(d2−5)トリデシルホスファイト(城北化学工業株式会社製 製品名「JP−310」)
(d2−6)ジラウリルハイドロゲンホスファイト(城北化学工業株式会社製 製品名「JP−212」)
(d2−7)トリス(トリデシル)ホスファイト(城北化学工業株式会社製 製品名「JP−333E」)
(d2−8)ジフェニルハイドロゲンホスファイト(城北化学工業株式会社製 製品名「JP−260」)
(d2−9)アルキル(C12,C14,C16,C18)アシッドホスフェート(城北化学工業株式会社製 製品名「JP−512」)
<酸無水物系硬化剤>
(e1)4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物(新日本理化株式会社製 製品名「リカシッド MH−T」)酸無水物当量:169(g/eq)
(e2)4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物とシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物の混合物(重量比 7:3)(新日本理化株式会社製 製品名「リカシッド MH−700」)酸無水物当量:164(g/eq)
(e3)水素化メチルナジック酸無水物(新日本理化株式会社製 製品名「リカシッド HNA−100」)酸無水物当量:179(g/eq)
<初期透明性>
エポキシ樹脂組成物(溶液)を、アルミ箔を敷いた直径約4cmの金属製の皿に硬化後の厚みが100μmとなるように流し込み、100℃で10分間溶剤を乾燥し、130℃で2時間硬化した。片面にアルミ箔を接着した状態の試験片を、分光測色計(SPECTROPHOTOMETER CM−5(コニカミノルタ(株)製)を用いて反射率を測定した。反射率からのYIの算出はASTM D1925−70(Reapproved 1988)の規定に準じて行った。YIは硬化膜(エポキシ薄膜硬化物)の黄色度を示し、この値が大きくなるにつれ黄色度が増すことを示し、測定対象が無色透明に近いときは、この値は0に近い値を示す。
初期透明性で使用した片面にアルミ箔を接着した状態の試験片を150℃で120時間熱処理した後のYIを測定した。YIは硬化膜(エポキシ薄膜硬化物)の黄色度を示し、この値が大きくなるにつれ黄色度が増すことを示し、測定対象が無色透明に近いときは、この値は0に近い値を示す。
耐熱試験後のYIと初期透明性のYIの差を耐熱黄変性(ΔYI)とした。ΔYIは、熱履歴を受けた場合の黄変の程度、即ち耐熱黄変性を示し、この値が小さいほどエポキシ薄膜硬化物の耐熱黄変性が良好である。
<数平均分子量>
ポリカルボン酸無水物溶液約0.1gをテトラヒドロフラン2mlで溶解して、分子量測定用の試料溶液を調製する。数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC)を用いて下記の測定条件でポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)を求めた。
[測定条件]
装置:ポンプ(株式会社島津製作所製LC−20AD型)、カラム(Shodex KF−801,Shodex KF−802,Shodex KF−804,いずれも昭和電工(株)製)、検出器(株式会社島津製作所製RID−10A型)
溶離液:テトラヒドロフラン
カラム温度40℃、流量1.0ml/min
ポリカルボン酸無水物溶液を三角フラスコに3.00g量り取り、ピリジン10mlを加えて溶解する。さらにイオン交換水50mlを加えて3時間加熱還流した後、室温(25℃)まで放冷する。放冷後、1重量%フェノールフタレイン溶液を5滴加え、0.5M水酸化カリウムエタノール溶液で滴定を行い、呈色が30秒間持続する点を終点とした。酸無水物当量は以下の計算式(1)に当てはめて算出した。酸無水物当量(g/eq)とは、酸無水物基1モルを含むポリカルボン酸無水物溶液の質量をそのグラムで表わしたものである。
酸無水物当量=(B×2×103)/(A×N) (1)
A:滴定で使用した0.5M水酸化カリウムエタノール溶液(ml)
B:試料採取量(g)
N:水酸化カリウムエタノール溶液の規定度
エポキシ樹脂を三角フラスコに0.50g量り取り、塩化メチレン20ml、40重量%臭化テトラエチルアンモニウムの氷酢酸溶液4mlを加えて溶解させる。0.1重量%クリスタルバイオレット氷酢酸溶液を5滴加え、0.1M過塩素酸氷酢酸溶液で滴定を行い、呈色が1分間持続する点を終点とした。空試験も同時に行い、エポキシ樹脂の代わりに15mlの氷酢酸を入れ、同様に滴定を行った。エポキシ当量は以下の計算式(2)に当てはめて算出した。エポキシ当量(g/eq)とは、エポキシ基1モルを含むエポキシ樹脂の質量をそのグラムで表わしたものである。
エポキシ当量=(C×10000)/{(D−E)×F} (2)
C:エポキシ樹脂の採取量(g)
D:滴定で使用した0.1M過塩素酸氷酢酸溶液(ml)
E:空試験で使用した0.1M過塩素酸氷酢酸溶液(ml)
F:0.1M過塩素酸氷酢酸溶液の力価係数
[製造例1]
酢酸ブチル15.0g中、HB17.6g(73.0mmol)にHH22.5g(146.0mmol、HBに対し2.0倍mmol)を加え、窒素気流下にて110℃で3時間攪拌してジカルボン酸化合物の酢酸ブチル溶液を得た。このジカルボン酸化合物溶液に無水酢酸26.1g(255.5mmol、HBに対し3.5倍mmol)を加えて、1時間窒素気流下にて100℃で攪拌した。続いて、反応容器内を10.7〜13.3kPaに徐々に減圧し、溶剤滴下抜出(60ml/hの酢酸ブチル滴下及び抜出)のもと、5時間にわたって反応し、ポリカルボン酸無水物溶液を得た。その後、酢酸ブチルで希釈して40重量%に調整し、ポリカルボン酸無水物(b1)の酢酸ブチル溶液とした。当該ポリカルボン酸無水物(b1)の数平均分子量(Mn)は4700であり、また、当該ポリカルボン酸無水物溶液の酸無水物当量は1140(g/eq)であった。
HH22.5g(146.0mmol)を、MH−T24.5g(146.0mmol)に代えた他は製造例1と同様に行い、ポリカルボン酸無水物溶液を得た。その後、酢酸ブチルで希釈し、40重量%に調整し、ポリカルボン酸無水物(b2)の酢酸ブチル溶液とした。当該ポリカルボン酸無水物(b2)の数平均分子量(Mn)は3300であり、また、当該ポリカルボン酸無水物溶液の酸無水物当量は943(g/eq)であった。
HB17.6g(73.0mmol)を、27DH12.4g(73.0mmol)に代えた他は製造例1と同様に行い、ポリカルボン酸無水物溶液を得た。その後、酢酸ブチルで希釈して40重量%に調整し、ポリカルボン酸無水物(b3)の酢酸ブチル溶液とした。当該ポリカルボン酸無水物(b3)の数平均分子量(Mn)は3400であり、また、当該ポリカルボン酸無水物溶液の酸無水物当量は925(g/eq)であった。
製造例1で得られた40重量%のポリカルボン酸無水物(b1)の酢酸ブチル溶液、(a1)成分、(c1)成分及び(d1−1)成分を表1に示す組成比(重量部)で一括して仕込み、30℃で混合し、引き続き、脱泡装置(製品名:あわとり練太郎,(株)シンキー製)を用いて脱気して、エポキシ樹脂組成物溶液を得た。得られたエポキシ樹脂組成物溶液を用いて、上記のエポキシ薄膜硬化物の物性評価方法に従って、エポキシ薄膜硬化物の初期透明性、耐熱試験後のYI及び耐熱黄変性を測定した。その結果を表1に示した。
製造例1〜3で得られた40重量%のポリカルボン酸無水物((B)成分)の酢酸ブチル溶液と(A)成分、(C)成分及び(D)成分を表1〜表7に示す組成比(重量部)で用いて、実施例1と同様に実施して、エポキシ樹脂組成物溶液を得た。得られたエポキシ樹脂組成物溶液を用いて、上記のエポキシ薄膜硬化物の物性評価方法に従って、エポキシ薄膜硬化物の初期透明性、耐熱試験後のYI及び耐熱黄変性を測定した。その結果を表1〜表7に示した。
製造例1で得られた40重量%のポリカルボン酸無水物(b1)の酢酸ブチル溶液と(d1−1)成分を60℃で1時間加熱・攪拌し溶解した後、室温まで冷却し酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤組成物の溶液を得た。得られた酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤組成物の溶液に(a1)成分及び(c1)成分を30℃で混合し、引き続き、脱泡装置(製品名:あわとり練太郎,(株)シンキー製)を用いて脱気して、エポキシ樹脂組成物溶液を得た(組成比(重量部)は表1に記載)。得られたエポキシ樹脂組成物溶液を用いて、上記のエポキシ薄膜硬化物の物性評価方法に従って、エポキシ薄膜硬化物の初期透明性、耐熱試験後のYI及び耐熱黄変性を測定した。その結果を表1に示した。
製造例1で得られた40重量%のポリカルボン酸無水物(b1)の酢酸ブチル溶液と(D)成分を60℃で1時間加熱・攪拌し溶解した後、室温まで冷却し酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤組成物の溶液を得た。得られた酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤組成物の溶液に(a1)成分及び(c1)成分を30℃で混合し、引き続き、脱泡装置(製品名:あわとり練太郎,(株)シンキー製)を用いて脱気して、エポキシ樹脂組成物溶液を得た(組成比(重量部)は表2、表4に記載)。得られたエポキシ樹脂組成物溶液を用いて、上記のエポキシ薄膜硬化物の物性評価方法に従って、エポキシ薄膜硬化物の初期透明性、耐熱試験後のYI及び耐熱黄変性を測定した。その結果を表2、表4に示した。
(D)成分を加えない以外は実施例1と同様に混合し、エポキシ樹脂組成物溶液を得た。得られたエポキシ樹脂組成物溶液を用いて、上記のエポキシ薄膜硬化物の物性評価方法に従って、エポキシ薄膜硬化物の初期透明性、耐熱試験後のYI及び耐熱黄変性を測定した。その結果を表1及び表2に示した。
酸無水物系硬化剤((E)成分)、(A)成分、(C)成分及び(D)成分を表8に示す組成比(重量部)で、30℃で混合し、引き続き、あわとり練太郎((株)シンキー)を用いて脱気して、エポキシ樹脂組成物を得た。得られたエポキシ樹脂組成物、アルミ箔を敷いた直径約4cmの金属製の皿に硬化後の厚みが100μmとなるように流し込み、130℃で2時間硬化したが、物性評価ができるようなエポキシ薄膜硬化物は得られなかった。これは、加熱硬化させる際に酸無水物系硬化剤((E)成分)が揮発してエポキシ樹脂組成物中の酸無水物が一部失われることにより、エポキシ樹脂の配合バランスが崩れために、硬化不良となったものと考えられる。
Claims (13)
- 下記(A)〜(D)成分を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
(A)成分:エポキシ樹脂
(B)成分:一般式(1)
で表される構造単位を含むポリカルボン酸無水物
(C)成分:硬化促進剤
(D)成分:フェノール系化合物及び/又は有機リン系化合物 - (A)成分が、ビスフェノール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、アミン型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂環式グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、トリアジン型エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、スピロ環含有エポキシ樹脂、エポキシ基含有アクリル樹脂及びエポキシ変性樹脂からなる群より選ばれる1種以上のエポキシ樹脂である、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 一般式(1)で表される構造単位を含むポリカルボン酸無水物において、Aが、一般式(2)
で表される2価の基である、請求項1又は請求項2に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 一般式(2)で表される2価の基において、W1及びW2が、同一又は異なって、下記一般式(a)又は(b)で表される2価の基から選択される、請求項3に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 一般式(1)で表される構造単位を含むポリカルボン酸無水物が、一般式(3)
で表される化合物である、請求項1〜4のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。 - (C)成分が、第三級アミン化合物、イミダゾール化合物、第四級アンモニウム塩、有機金属化合物及び有機ホスホニウム化合物からなる群より選ばれる1種以上の硬化促進剤である、請求項1〜5のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- フェノール系化合物が、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、n−オクタデシル−β−(4’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−ブチルフェニル)プロピオネート、2−メチル−4,6−ビス−オクチルチオメチルフェノール、3,9−ビス[2−{3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサピロ[5.5]ウンデカン、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、トリエチレングリコールビス{3−(3’−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェノール)}プロピオネート、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,3,5−トリス(4−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンゼン)イソシアヌレート、2−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート、2−[1−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ペンチルフェニル−9−エチル]−4,6−ジ−tert−ペンチルフェニルアクリレート、トリス(3,5,−ジブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート及びテトラキス{メチレン−3−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート}メタンからなる群から選ばれる1種以上のフェノール系化合物である、請求項1〜6のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 有機リン系化合物が、ジデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ジトリデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(デシル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(トリデシル)ペンタエリスリトールジホスファイト、2,2−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチル−1−フェニルオキシ)(2−エチルヘキシルオキシ)ホスホラス、6−[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナントレン−10−オキシド、3,9−ビス(2,6−ジーtert−ブチル−4−メチルフェノキシ)−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン、2,2’−メチレンビス(4,6−ジーtert−ブチルフェニル)−2−エチルヘキシルホスファイト、3,9−ビス(オクタデシロキシ)−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン、水添ビスフェノールA・ペンタエリスリトールホスファイトポリマー、水添ビスフェノールAホスファイトポリマー、トリフェニルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(クレジル)ホスファイト、トリス(2−エチルヘキシル)ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリス(トリデシル)ホスファイト、トリステアリルホスファイト、トリオレイルホスファイト、ジフェニル(2−エチルヘキシル)ホスファイト、ジフェニル(デシル)ホスファイト、ジフェニル(トリデシル)ホスファイト、フェニル(ジイソデシル)ホスファイト、テトラフェニルジプロピレングリコールジホスファイト、テトラフェニル(テトラトリデシル)ペンタエリスリトールテトラホスファイト、テトラアルキル(炭素数12〜15のアルキル基)−4,4’−イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、アルキル(C12,C14,C16,C18)アシッドホスフェート、ビス(2−エチルヘキシル)ハイドロゲンホスファイト、ジラウリルハイドロゲンホスファイト、ジオレイルハイドロゲンホスファイト及びジフェニルハイドロゲンホスファイトからなる群から選ばれる1種以上の有機リン系化合物である、請求項1〜7のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- (D)成分の含有量は、(B)成分100重量部に対して、0.01〜1.0重量部である、請求項1〜8のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 下記(B)成分及び(D)成分を含有することを特徴とする酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤組成物。
(B)成分:一般式(1)
で表される構造単位を含むポリカルボン酸無水物
(D)成分:フェノール系化合物及び/又は有機リン系化合物 - 請求項1〜9のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなるエポキシ薄膜硬化物。
- 請求項11に記載のエポキシ薄膜硬化物を使用した機能性フィルム。
- 請求項1〜9のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を含有する、接着材、コーティング材又は発光素子用封止材。
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