JP2015209509A - エポキシ樹脂組成物および樹脂封止型電子部品装置 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物および樹脂封止型電子部品装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015209509A JP2015209509A JP2014092566A JP2014092566A JP2015209509A JP 2015209509 A JP2015209509 A JP 2015209509A JP 2014092566 A JP2014092566 A JP 2014092566A JP 2014092566 A JP2014092566 A JP 2014092566A JP 2015209509 A JP2015209509 A JP 2015209509A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- resin composition
- component
- electronic component
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims abstract description 81
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 81
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 45
- -1 phosphorus compound Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 claims abstract description 20
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 8
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims abstract description 8
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 5
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 20
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 abstract description 12
- 230000001629 suppression Effects 0.000 abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 13
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 12
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 12
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 description 11
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 9
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 8
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 7
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 6
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 3
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWKINKGAHTPFJ-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yldisulfanyl)butane Chemical compound CCC(C)SSC(C)CC QTWKINKGAHTPFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N Diphenyl disulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SSC1=CC=CC=C1 GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride Chemical compound C1C=CCC2C(=O)OC(=O)C21 KMOUUZVZFBCRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-ol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)O BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEVQKZCDRQCPNR-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,6-difluorophenyl)disulfanyl]-1,3-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1SSC1=C(F)C=CC=C1F WEVQKZCDRQCPNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFNGAMRVCCZXCD-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-[(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)disulfanyl]-1,3-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C)=C1SSC1=C(C)C=C(C(C)(C)C)C=C1C MFNGAMRVCCZXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- LWGLGSPYKZTZBM-UHFFFAOYSA-N benzenecarbonothioylsulfanyl benzenecarbodithioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=S)SSC(=S)C1=CC=CC=C1 LWGLGSPYKZTZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWSWCPPGLRSPIT-UHFFFAOYSA-N benzo[c][2,1]benzoxaphosphinin-6-ium 6-oxide Chemical compound C1=CC=C2[P+](=O)OC3=CC=CC=C3C2=C1 DWSWCPPGLRSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- GVPWHKZIJBODOX-UHFFFAOYSA-N dibenzyl disulphide Natural products C=1C=CC=CC=1CSSCC1=CC=CC=C1 GVPWHKZIJBODOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001579 optical reflectometry Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007666 vacuum forming Methods 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
Description
着色材を含まない透明樹脂組成物や淡色系の着色樹脂組成物においては、熱による黄変の抑制には酸化防止剤の添加が必須であるが、エポキシ樹脂の酸化防止剤として、その汎用性の高さから幅広く使用されているフェノール系の酸化防止剤の性能は完璧とは言い難い。したがって、特に電子部品の組立工程における高温短時間のベークや、260℃リフロー(はんだ実装)時に黄変が起こってしまうという欠点があった。
そのため、酸化防止剤の添加量を増やす必要があるが、酸化防止剤の添加量を増やすと成形性の悪化や信頼性の低下を招くばかりでなく、酸化防止剤自身の黄変が目立ちやすくなり、耐光性も劣化するという欠点があった。
そこで、酸化防止剤の添加量を増やさずに、異なる2種類の酸化防止剤を併用することが提案されている(特許文献1参照)。
又、酸化防止剤のみを添加する従来の処方だけでは剥離の抑制効果はなく、特に貴金属にてめっきされたリードフレームにはモールド後に剥離するものさえあった。
(1)(A)エポキシ樹脂、(B)酸無水物、(C)硬化促進剤、(D)フェノール系酸化防止剤、(E)下記一般式(1)
のリン化合物および(F)ジスルフィド結合を有する化合物を必須成分とするエポキシ樹脂組成物、
(2)さらに成分(G)として酸化チタンを含有する上記(1)に記載のエポキシ樹脂組成物、
(3)前記R1が水素原子である上記(1)または(2)に記載のエポキシ樹脂組成物、
(4)前記(A)エポキシ樹脂が2官能のエポキシ樹脂と3官能以上のエポキシ樹脂との混合物である上記(1)〜(3)のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物、
(5)上記(1)〜(4)のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を用いて電子部品を封止してなる樹脂封止型電子部品装置を提供する。
本発明に用いるエポキシ樹脂、酸無水物硬化剤には、常温で液状または固形状の公知のものが用いられる。
成分(A)のエポキシ樹脂としては、エポキシ基を2個以上有するものであれば制限されない。例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、o-クレソールノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、シリコーンハイブリッドエポキシ樹脂および多官能(3官能以上)エポキシ樹脂などを用いることができる。さらに、その他の一般公知の各種エポキシ樹脂を併用することもできる。
中でも、入手のし易さという観点から、ビスフェノールA型エポキシ樹脂が好ましい。また、ビスフェノールA型エポキシ樹脂のような2官能のエポキシ樹脂と3官能以上のエポキシ樹脂とを併用することにより、特に、260℃リフロー(はんだ実装)工程後の光の透過率または反射率を高めることができるので好ましい。2官能のエポキシ樹脂と3官能以上のエポキシ樹脂との割合「2官能のエポキシ樹脂/3官能以上のエポキシ樹脂」は、硬化物の物性の観点から、好ましくは、1/1〜5/1、より好ましくは、2/1〜3/1である。
脂環式酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸等、脂肪族酸無水物としては、無水ブタンテトラカルボン酸、無水マレイン酸や無水フマール酸等、芳香族酸無水物としては、無水フタル酸や無水トリメリット酸等が挙げられる。これらの中でも脂環式酸無水物が好ましい。
成分(A)のエポキシ樹脂と成分(B)の酸無水物の配合比は、それぞれの当量を考慮して決定することができ、(酸無水物の配合量/酸無水物の当量)/(エポキシ樹脂の配合量/エポキシ樹脂の当量)が、好ましくは1.0〜1.2の範囲である。1.0以上であれば硬化物の透明性が良好であるため、輝度が低下することなく、1.2以下であればカラス転移温度の低下がなく、硬化性が良好である。
その他の硬化促進剤としては、例えば、ベンジルジメチルアミン等の3級アミン類およびその塩類;ホスホニウム塩、オクチル酸亜鉛、オクチル酸スズ等の金属石鹸類等が挙げられる。
前記成分(C)の硬化促進剤の添加量は硬化性や硬化物の物性の観点から、成分(A)のエポキシ樹脂および成分(B)の酸無水物硬化剤の合計量100質量部に対して、通常、0.1〜5.0質量部程度、好ましくは0.3〜2.0質量部の範囲である。
フェノール系酸化防止剤の具体例としては、下記式で示すものが挙げられる。
で表され、不純物濃度が低いものが好ましい。
一般式(1)において、R1は水素原子または有機基であり、有機基としては、メチル基のような炭素数1〜10のアルキル基、アルキル基等で置換されていてもよいフェニル基のような環形成炭素数6〜18のアリール基、ベンジルル基のような環形成炭素数6〜18のアラルキル基等を表す。
一般式(1)で表される化合物の製造方法は、例えば、特開2001-302685号公報や特開2004-292495号公報に記載されている。
一般式(1)で表される化合物の具体例としては、R1が水素原子である、式(9)で表される9、10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド(DOPO)、R1がメチル基である化合物、R1がフェニル基である化合物、R1がベンジル基である化合物や、下記部分構造式(8)
具体的には、以下の構造式(9)〜(12)を有する化合物などを単独または併用することができる。
成分(E)のリン化合物の添加量は硬化物の物性の観点から、成分(A)のエポキシ樹脂および成分(B)の酸無水物硬化剤の合計量100質量部に対して、好ましくは、0.1〜5.0質量部程度、より好ましくは0.3〜2.0質量部の範囲である。
フェノール系酸化防止剤の融点は、より好ましくは50℃〜130℃である。融点が50℃より低いと、長期間、熱や光にさらされた場合、光線透過率(透明性)や同反射率が低下する恐れがある。又、130℃より高いと、酸化防止として作用しない。
前記成分(F)のジスルフィド化合物の添加量は硬化物の物性、特に耐剥離性の観点から、成分(A)のエポキシ樹脂、成分(B)の酸無水物硬化剤の合計量100質量部に対して、通常、0.01〜3.0質量部程度、好ましくは0.05〜2.0質量部、より好ましくは0.05〜0.5質量部の範囲である。
酸化チタン粉末の添加割合は、樹脂組成物中1〜40質量%、好ましくは5〜20質量%である。その割合が1質量%未満では樹脂組成物の硬化物における光の透過率が高く隠蔽性に劣り、40質量%を超えると極端に流動性が悪くなるため、充填性が悪くなり好ましくない。
本発明のエポキシ樹脂組成物を常温で液状の封止材料として調製する場合の一般的な方法は、前述したエポキシ樹脂、酸無水物硬化剤、硬化促進剤、フェノール系酸化防止剤、リン化合物、ジスルフィド化合物、およびその他の成分を添加し、ロールまたはニーダ等により加熱溶融混合処理を行い、冷却してそのまま封止材料とすることができる。
ポッティングにより封止する場合は、上記の液状の封止材料をシリンジ充填して塗布および真空脱気後、オーブンで硬化して作製する。オーブンでの硬化温度は120℃以上にすることが望ましい。
なお、本発明における電子部品としては、半導体、光半導体、コンデンサ、コイル等が挙げられ、中でも光半導体用途として好適である。
成分(A)の固形ビスフェノールA型エポキシ樹脂〔三菱化学(株)製、商品名:エピコート1001、エポキシ当量474〕43.2部および多官能エポキシ樹脂〔日産化学工業(株)製のトリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、TEPIC−S〕15.0部、成分(B)の酸無水物硬化剤〔新日本理化(株)製の1,2,3,6-テトラヒドロ無水フタル酸、商品名:リカシッドTH〕40.3部、成分(C)の硬化促進剤〔サンアプロ(株)製の有機ホスホニウム塩、商品名:UCAT5003〕0.4部、成分(D)として前記式(2)のフェノール系酸化防止剤〔和光純薬(株)製のジブチルヒドロキシトルエン、融点70℃、表中ではBHTと記載〕0.5部、成分(E)として前記式(9)のリン系化合物〔三光(株)製、商品名:SANKO-Epoclean、融点118℃〕0.5部、成分(F)のジスルフィド化合物〔川口化学工業(株)製、商品名:ACTOR−R〕0.1部をブレンダーを用いて常温で混合し、さらに、押出機を用いて70〜100℃で混練した後これを冷却、粉砕して透明エポキシ樹脂組成物を製造した。
成分(D)のフェノール系酸化防止剤を表1に記載したものに変更した以外は実施例1と同様に行ない透明エポキシ樹脂組成物を製造した。
略号で示したフェノール系酸化防止剤の商品名または製品番号とメーカーは下記の通りである。
MDP-S〔前記式(3)〕:融点128℃、住友化学(株)製
GP〔前記式(4)〕:融点120℃、住友化学(株)製
GA-80〔前記式(5)〕:融点115℃、住友化学(株)製
IRGANOX1010〔前記式(6)〕:融点117℃、BASF社製
アデカスタブ AO−50〔前記式(7)〕:融点51〜54℃、(株)アデカ製
成分(D)のフェノール系酸化防止剤を表1に記載したものに変更して、かつ、成分(F)のジスルフィド化合物の添加量を0.05部とした以外は実施例1と同様に行ない透明エポキシ樹脂組成物を製造した。
成分(A)のビスフェノールA型エポキシ樹脂の添加量および成分(B)の酸無水物硬化剤の添加量を表1に記載したものに変更して、かつ、成分(G)の酸化チタン〔CR−58、ルチル型、石原産業(株)製〕を10.0部添加した以外は実施例1と同様に行ない、白色エポキシ樹脂組成物を調製した。
成分(D)のフェノール系酸化防止剤を表2に記載したものに変更した以外は実施例7と同様に行ない、白色エポキシ樹脂組成物を調製した。
成分(B)の酸無水物硬化剤〔日立化成(株)製のメチルヘキサヒドロ無水フタル酸、HN−5500E〕44.3部、成分(C)の硬化促進剤としてUCAT5003の0.4部、成分(D)の前記式(2)のフェノール系酸化防止剤(BHT)の0.5部、成分(E)の前記式(9)のリン系化合物〔SANKO-Epoclean〕の0.5部、成分(F)の前記式(16)のジスルフィド化合物〔信越化学工業(株)製、KBE−846〕の0.1部を70℃で混合して溶解した後、常温まで冷却して添加剤入り硬化剤を作製した。この添加剤入り硬化剤と成分(A)のエポキシ樹脂として液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂〔(株)アデカ、EP−4100E、エポキシ当量190〕の50.2部を添加して常温で攪拌混合および真空脱泡して液状の封止材料(透明エポキシ樹脂組成物)を製造した後、試験片作製用金型に注形してオーブンにて120℃で2時間キュアして試験用成形品を得た。
成分(D)のフェノール系酸化防止剤を表3に記載したものに変更した以外は実施例12と同様に行ない液状の封止材料(透明エポキシ樹脂組成物)および試験用成形品を得た。
BHTの添加量を表4に記載した量に変更し、SANKO-Epocleanを添加しなかった以外は実施例1と同様に行ない透明エポキシ樹脂組成物および試験用成形品を得た。
各成分の種類と添加量を表4〜6に記載したものとした以外は比較例1と同様に行ない液状または固形の透明エポキシ樹脂組成物もしくは液状または固形の白色エポキシ樹脂組成物および試験用成形品を得た。
実施例1〜17および比較例1〜16における配合成分、測定項目、測定条件および得られた測定結果を表1〜表6に示す。
※1:トランスファー成形機により150℃に加熱した30mm×50mm×1mmの試験片作製用金型内で120秒間加熱成形し、成形物の外観(膨れの有無)を確認した。
※2:1.0mm厚の成形品を用いて、分光光度計(Jasco製V−570)によって、波長460nmの光による透過率または反射率を測定した。
※3:組立工程における熱処理(成形+170℃×2時間+260℃リフロー工程)後、透過率は150℃、168時間後又は170℃168時間後に測定したものであり、反射率は150℃、500時間後又は170℃500時間後に測定したものである。
※4:組立工程における熱処理(成形+170℃×2時間+260℃リフロー工程)後、高圧UVランプ〔(株)オーク製作所製、HANDY UV800〕でフィルター〔朝日分光(株)製、LU0350〕により350nm以下の光をカットして30時間照射した後に測定したものである。
※5:SOP16(Pd/Auメッキ)に成形または注形し、組立工程における熱処理(成形または注形+170℃×2時間+260℃リフロー工程)後、8個のパッケージについて超音波探傷装置で剥離を確認し、50%以上の面積で剥離しているものを不良としてカウントして、不良パッケージの個数を求めた。
Claims (5)
- さらに成分(G)として酸化チタンを含有する請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記R1が水素原子である請求項1または2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記(A)エポキシ樹脂が2官能のエポキシ樹脂と3官能以上のエポキシ樹脂との混合物である請求項1〜3のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を用いて電子部品を封止してなる樹脂封止型電子部品装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014092566A JP2015209509A (ja) | 2014-04-28 | 2014-04-28 | エポキシ樹脂組成物および樹脂封止型電子部品装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014092566A JP2015209509A (ja) | 2014-04-28 | 2014-04-28 | エポキシ樹脂組成物および樹脂封止型電子部品装置 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018012821A Division JP2018076538A (ja) | 2018-01-29 | 2018-01-29 | 光半導体用エポキシ樹脂組成物および樹脂封止型電子部品装置 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015209509A true JP2015209509A (ja) | 2015-11-24 |
Family
ID=54611969
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014092566A Pending JP2015209509A (ja) | 2014-04-28 | 2014-04-28 | エポキシ樹脂組成物および樹脂封止型電子部品装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2015209509A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017095548A (ja) * | 2015-11-19 | 2017-06-01 | 信越化学工業株式会社 | 光半導体素子封止用熱硬化性エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた光半導体装置 |
JP2018090770A (ja) * | 2016-11-29 | 2018-06-14 | 京セラ株式会社 | 透明エポキシ樹脂組成物および光半導体装置 |
JP2018095765A (ja) * | 2016-12-15 | 2018-06-21 | 新日本理化株式会社 | エポキシ樹脂組成物及びエポキシ薄膜硬化物 |
CN110564109A (zh) * | 2019-10-14 | 2019-12-13 | 中国工程物理研究院化工材料研究所 | 一种高强度耐溶剂快速可拆解和可循环利用的环氧纤维复合材料的制备方法 |
CN111670410A (zh) * | 2018-02-02 | 2020-09-15 | 日产化学株式会社 | 具有二硫醚结构的抗蚀剂下层膜形成用组合物 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003040972A (ja) * | 2001-07-26 | 2003-02-13 | Japan Epoxy Resin Kk | 光半導体用エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置 |
JP2004285316A (ja) * | 2002-12-18 | 2004-10-14 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
JP2006028476A (ja) * | 2004-06-18 | 2006-02-02 | Matsushita Electric Works Ltd | 半導体封止用樹脂組成物とそれを用いた半導体装置 |
JP2006070266A (ja) * | 2004-08-06 | 2006-03-16 | Nippon Shokubai Co Ltd | 樹脂組成物の製造方法及び樹脂組成物 |
JP2010195880A (ja) * | 2009-02-24 | 2010-09-09 | Panasonic Electric Works Co Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物およびこれを用いた半導体装置 |
JP2011132384A (ja) * | 2009-12-25 | 2011-07-07 | Dic Corp | 光半導体封止用樹脂組成物及び該組成物の硬化物で封止された光半導体 |
JP2013170180A (ja) * | 2012-02-17 | 2013-09-02 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
WO2013183736A1 (ja) * | 2012-06-07 | 2013-12-12 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物、並びに、硬化性樹脂組成物 |
WO2014033937A1 (ja) * | 2012-08-31 | 2014-03-06 | 新日鉄住金化学株式会社 | エポキシシリコーン樹脂及びそれを用いた硬化性樹脂組成物 |
-
2014
- 2014-04-28 JP JP2014092566A patent/JP2015209509A/ja active Pending
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003040972A (ja) * | 2001-07-26 | 2003-02-13 | Japan Epoxy Resin Kk | 光半導体用エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置 |
JP2004285316A (ja) * | 2002-12-18 | 2004-10-14 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
JP2006028476A (ja) * | 2004-06-18 | 2006-02-02 | Matsushita Electric Works Ltd | 半導体封止用樹脂組成物とそれを用いた半導体装置 |
JP2006070266A (ja) * | 2004-08-06 | 2006-03-16 | Nippon Shokubai Co Ltd | 樹脂組成物の製造方法及び樹脂組成物 |
JP2010195880A (ja) * | 2009-02-24 | 2010-09-09 | Panasonic Electric Works Co Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物およびこれを用いた半導体装置 |
JP2011132384A (ja) * | 2009-12-25 | 2011-07-07 | Dic Corp | 光半導体封止用樹脂組成物及び該組成物の硬化物で封止された光半導体 |
JP2013170180A (ja) * | 2012-02-17 | 2013-09-02 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
WO2013183736A1 (ja) * | 2012-06-07 | 2013-12-12 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物、並びに、硬化性樹脂組成物 |
WO2014033937A1 (ja) * | 2012-08-31 | 2014-03-06 | 新日鉄住金化学株式会社 | エポキシシリコーン樹脂及びそれを用いた硬化性樹脂組成物 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017095548A (ja) * | 2015-11-19 | 2017-06-01 | 信越化学工業株式会社 | 光半導体素子封止用熱硬化性エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた光半導体装置 |
JP2018090770A (ja) * | 2016-11-29 | 2018-06-14 | 京セラ株式会社 | 透明エポキシ樹脂組成物および光半導体装置 |
JP2018095765A (ja) * | 2016-12-15 | 2018-06-21 | 新日本理化株式会社 | エポキシ樹脂組成物及びエポキシ薄膜硬化物 |
CN111670410A (zh) * | 2018-02-02 | 2020-09-15 | 日产化学株式会社 | 具有二硫醚结构的抗蚀剂下层膜形成用组合物 |
CN110564109A (zh) * | 2019-10-14 | 2019-12-13 | 中国工程物理研究院化工材料研究所 | 一种高强度耐溶剂快速可拆解和可循环利用的环氧纤维复合材料的制备方法 |
CN110564109B (zh) * | 2019-10-14 | 2022-03-15 | 中国工程物理研究院化工材料研究所 | 一种高强度耐溶剂快速可拆解和可循环利用的环氧纤维复合材料的制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2015209509A (ja) | エポキシ樹脂組成物および樹脂封止型電子部品装置 | |
KR100967405B1 (ko) | 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물 | |
WO2011052161A1 (ja) | 光半導体封止用硬化性樹脂組成物、及びその硬化物 | |
JP2012077235A (ja) | 光半導体装置用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いて得られる光半導体装置用リードフレーム、ならびに光半導体装置 | |
TWI404742B (zh) | An epoxy resin composition for sealing an optical semiconductor element and a cured product thereof, and an optical semiconductor device using the same | |
TW201305320A (zh) | 阻燃性環氧樹脂組成物與其用途 | |
JP5242530B2 (ja) | 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物および光半導体装置 | |
JP2009215520A (ja) | 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物および光半導体装置 | |
KR101543821B1 (ko) | 광반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용한 광반도체 장치 | |
JP2018076538A (ja) | 光半導体用エポキシ樹脂組成物および樹脂封止型電子部品装置 | |
JP4433876B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた光半導体用接着剤 | |
JP2009013264A (ja) | 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた光半導体装置 | |
US7986050B2 (en) | Epoxy resin composition for optical semiconductor element encapsulation and optical semiconductor device using the same | |
KR101845147B1 (ko) | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 소자 | |
TWI651363B (zh) | 透明環氧樹脂組合物及光半導體裝置 | |
JP2015101614A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置 | |
JP2007204643A (ja) | 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた光半導体装置 | |
JP5311563B2 (ja) | 光半導体封止用硬化性樹脂組成物、及びその硬化物 | |
JP5526963B2 (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
WO2018220934A1 (ja) | エポキシ樹脂組成物、半導体装置および半導体装置の製造方法 | |
JP2017095548A (ja) | 光半導体素子封止用熱硬化性エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた光半導体装置 | |
JP2016060747A (ja) | 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物および光半導体装置 | |
JP3392068B2 (ja) | 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置 | |
JP5367274B2 (ja) | 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた光半導体装置 | |
JP2013234305A (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物および半導体装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20160520 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20161017 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171128 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180129 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180227 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180427 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20180529 |