TWI404742B - An epoxy resin composition for sealing an optical semiconductor element and a cured product thereof, and an optical semiconductor device using the same - Google Patents
An epoxy resin composition for sealing an optical semiconductor element and a cured product thereof, and an optical semiconductor device using the same Download PDFInfo
- Publication number
- TWI404742B TWI404742B TW097118197A TW97118197A TWI404742B TW I404742 B TWI404742 B TW I404742B TW 097118197 A TW097118197 A TW 097118197A TW 97118197 A TW97118197 A TW 97118197A TW I404742 B TWI404742 B TW I404742B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- optical semiconductor
- resin composition
- sealing
- semiconductor element
- Prior art date
Links
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims abstract description 90
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 90
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 52
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 51
- 238000007789 sealing Methods 0.000 title claims description 39
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 34
- -1 alcohol compound Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 7
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 abstract 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 11
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 10
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 8
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 6
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTLDWSQDFYBCJR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-oxabicyclo[3.2.2]nonane-2,4-dione Chemical compound CC12CCC(C(=O)OC1=O)CC2 RTLDWSQDFYBCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HHKAGFTWEFVXET-UHFFFAOYSA-N 2-heptyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCCCCCCC(CO)(CO)CO HHKAGFTWEFVXET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEHZNZTWKUYVIY-UHFFFAOYSA-N 3-oxabicyclo[3.2.2]nona-1(7),5,8-triene-2,4-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C2=CC=C1C=C2 WEHZNZTWKUYVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical class C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 3
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 3
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIIDABLZGTXTBA-UHFFFAOYSA-N 3-oxabicyclo[3.2.2]non-6-ene-2,4-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C2C=CC1CC2 NIIDABLZGTXTBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000003398 denaturant Substances 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 2
- LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N (3ar,4s,7r,7as)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2[C@H]2[C@]1(C)C(=O)OC2=O LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N (3ar,4s,7r,7as)-rel-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)[C@@H]2[C@H]1[C@]1([H])C=C[C@@]2([H])C1 KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVRCFFIBPIEYQT-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexane-1,4-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CCC(C(O)=O)CC1 NVRCFFIBPIEYQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODKGUVOYZHIXTI-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]cyclohexyl]oxymethyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COC1CCC(OCC(CO)(CO)CO)CC1 ODKGUVOYZHIXTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYQWYIYZAKISGW-UHFFFAOYSA-N 3-oxabicyclo[3.2.2]nonane-2,4-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C2CCC1CC2 LYQWYIYZAKISGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTIUOQQOZVQZNI-UHFFFAOYSA-N CC12C(=O)OC(C(CC1)C=C2)=O Chemical compound CC12C(=O)OC(C(CC1)C=C2)=O PTIUOQQOZVQZNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001025261 Neoraja caerulea Species 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Natural products P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQMGZCOKSYOUNY-UHFFFAOYSA-N [O].C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 Chemical compound [O].C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 DQMGZCOKSYOUNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITBPIKUGMIZTJR-UHFFFAOYSA-N [bis(hydroxymethyl)amino]methanol Chemical compound OCN(CO)CO ITBPIKUGMIZTJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N butyl alcohol Substances CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- IHLIVAHFDOAPFC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-ene-1,4-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)C=C1 IHLIVAHFDOAPFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000012374 esterification agent Substances 0.000 description 1
- FPVGTPBMTFTMRT-NSKUCRDLSA-L fast yellow Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FPVGTPBMTFTMRT-NSKUCRDLSA-L 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001782 photodegradation Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/3236—Heterocylic compounds
- C08G59/3245—Heterocylic compounds containing only nitrogen as a heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
- C08G59/4215—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof cycloaliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/681—Metal alcoholates, phenolates or carboxylates
- C08G59/685—Carboxylates
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
- H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/52—Encapsulations
- H01L33/56—Materials, e.g. epoxy or silicone resin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Led Device Packages (AREA)
Description
本發明係關於使用於樹脂密封光半導體元件之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物及其硬化體、以及使用其予以樹脂密封之光半導體裝置者。
使用於密封發光元件及受光傳感器等之光半導體元件的密封材料，由於要求其硬化物具有透明性，因此，一般通用有使用雙酚A型環氧樹脂及脂環式環氧樹脂等環氧樹脂與酸酐等硬化劑所得之環氧樹脂組合物。
但，近年來由於發光元件之高亮度化發展，再者，受光傳感器作為車載用途及藍光讀取頭之普及持續擴大，伴隨與此，作為光半導體元件密封用環氧樹脂組合物亦要求一種具有比習知更高耐熱性及耐光性之透明密封材料。
譬如，在上述光半導體元件密封用環氧樹脂組合物中，作為提高耐熱性或耐光性之方法，以往以來使用有：使用多官能之環氧樹脂組合物提高其硬化物之玻璃轉移溫度(Tg)之方法(參照專利文獻1)；及使用脂環式環氧樹脂以抑制因光的吸收所引起光劣化之方法(參照專利文獻2)。
專利文獻1：日本特開2005－68234號公報專利文獻2：日本特開平7－309927號公報
但，一般，在為實現如上述之耐光性及耐熱性之提高而使用多官能環氧樹脂及脂環式環氧樹脂時，由於引起密封
樹脂強度下降，因此在使用此種環氧樹脂組合物樹脂密封成形光半導體元件之際，有產生由於熱收縮而發生樹脂龜裂問題之虞。
本發明，係鑒於此種事情而發明者，因此其目的係提供一種耐熱性及耐光性優異、且密封樹脂之龜裂發生抑制效果優異的光半導體元件密封用環氧樹脂組合物及其硬化物、以及使用其之高可靠性之光半導體裝置。
本發明者，對於因使用具有習知之耐光性及耐熱性之特徵的多官能環氧樹脂及伴有脂環式構造之環氧樹脂的環氧樹脂組合物之強度不足所造成龜裂發生，為取得龜裂發生抑制效果而反覆進行積極檢討。其結果，發現作為變性劑，若使用1分子中具有3個以上一級羥基之醇類化合物，不用說是耐光性及耐熱性優異，且可獲得樹脂龜裂發生受到抑制之優異耐龜裂性。即，藉由使用上述醇類化合物作為變性劑，藉由使源自其骨格構造，納入環氧樹脂組合物之硬化物中，發現利用交聯構造而可發揮賦予樹脂基質柔軟性、提高機械性強度(韌性)之作用，因此可實現耐龜裂性之提高因而完成本發明。
即，本發明係關於以下之1~7者。
1.一種包含下述(A)~(D)成分之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物：(A)1分子中具有2個以上環氧基之環氧樹脂、(B)酸酐系硬化劑、(C)硬化促進劑、
(D)1分子中具有3個以上一級羥基之醇類化合物。
2.如上述1之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物，其中前述硬化促進劑係有機胺系化合物之有機酸鹽。
3.如上述1或2之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物，其中前述硬化促進劑之含量，相對前述環氧樹脂100重量份為0.01~8.0重量份。
4.如上述1~3之任一項之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物，其中前述醇類化合物為三羥甲基丙烷、三羥甲基辛烷、三羥乙基異氰尿酸酯，或下述構造式(1)~(3)所表示之化合物之任一者：
5.如上述1至4之任一項之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物，其中前述醇類化合物之含量為環氧樹脂組合物總體之0.5~15重量%。
6.一種光半導體元件密封用環氧樹脂組合物硬化體，其係使如上述1~5之任一項之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物硬化而成，其中前述硬化體於1 mm厚度在波長400 nm之光透過率為85%以上。
7.一種光半導體裝置，其包括如上述1~5之任一項之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物與藉由前述環氧樹脂組合物密封之光半導體元件。
如此，本發明係含有前述醇類化合物[(D)成分]之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物。因此，由於上述醇類化合物在系統內可相溶，故所得之硬化物不會引起光透過率下降，而可實現內部應力之減低，特別係對於短波長顯示優異耐光劣化性、可有效地防止光半導體裝置之劣化。因此，藉由本發明之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物密封光半導體元件之光半導體裝置，其可靠性優異，可充分地發揮其功能。
再者，作為硬化促進劑若使用有機胺系化合物之有機酸鹽，則潛在之硬化促進性變優異，保存穩定性(貯藏穩定性)亦變優異。
由此，使用本發明之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物所形成之硬化物，具有高透明性，譬如，在成形為厚度1 mm板狀之情況場合，波長400 nm之光透過率為85%以上。
本發明之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物，係使用環氧樹脂(A成分)、酸酐系硬化劑(B成分)、硬化促進劑(C成分)、及特定之醇類化合物(D成分)所得者。
作為上述環氧樹脂(A成分)，只要為1分子中具有2個以上環氧基者則無特別限定，譬如，可舉例有氫化雙酚A型環氧樹脂、氫化雙酚F型環氧樹脂、氫化萘型環氧樹脂等、以往以來所使用之環氧樹脂之各氫化環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、異氰尿酸三縮水甘油酯、乙內醯尿環氧樹脂等含氮環氧環樹脂等。該等既可單獨使用，或者亦可與以往以來所使用之雙酚A型環氧樹脂及雙酚F型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、酚醛清漆型環氧樹脂等併用。在該等環氧樹脂中，從硬化物之透明性及耐變色性觀點觀之，較好單獨或併用脂環式環氧樹脂、異氰尿酸三縮水甘油酯。
且，作為此種環氧樹脂(A成分)，於常溫下既可為固體亦可為液狀，但一般，使用之環氧樹脂之平均環氧當量為90~1000為佳，又為固體之情況，軟化點為160℃以下者為佳。環氧當量小於90時，有時光半導體元件密封用環氧樹脂組合物之硬化物變脆。又，在環氧當量超過1000時，有其硬化物之玻璃轉移溫度(Tg)變低之情況。
作為與上述環氧樹脂(A成分)一同使用之酸酐系硬化劑(B成分)，譬如可舉例有，對苯二甲酸酐、順丁烯酐、苯偏三酸酐、均苯四酸酐、六氫對苯二甲酸酐、四氫對苯二甲酸酐、甲基納迪克酸酐、納迪克酸酐、戊二酸酐、甲基
六氫對苯二甲酸酐、甲基四氫對苯二甲酸酐等。該等可單獨或2種以上併用。該等酸酐系硬化劑中，較好使用對苯二甲酸酐、六氫對苯二甲酸酐、四氫對苯二甲酸酐、甲基六氫對苯二甲酸酐。上述酸酐系硬化劑，其分子量以140~200左右為佳，又以無色至淡黃色之酸酐為佳。
上述環氧樹脂(A成分)與酸酐系硬化劑(B成分)之添加比例，較好設定為相對於上述環氧樹脂(A成分)中之環氧基1當量，酸酐系硬化劑(B成分)中可與環氧基反應之活性基(併用酸酐基、酚樹脂時包含羥基)為0.5~1.5當量之比例，更佳者為0.7~1.2當量。在活性基之比例未滿上述下限值時，可見到光半導體元件密封用環氧樹脂組合物之硬化速度變慢，且其硬化物之玻璃轉移溫度(Tg)有變低之傾向，若超過前述上限值，則可見到耐濕性降低之傾向。
又，上述酸酐系硬化劑(B成分)，對應其目的及用途，除上述酸酐系硬化劑以外，亦可將以往周知之環氧樹脂之硬化劑、譬如、酚樹脂系硬化劑、胺系硬化劑、上述酸酐系硬化劑以醇部分酯化者、或六氫對苯二甲酸、四氫對苯二甲酸、甲基六氫對苯二甲酸等之羧酸之硬化劑與酸酐系硬化劑併用。譬如，在併用羧酸之硬化劑時，可加速硬化速度，可提高生產性。又，在使用該等硬化劑時，其添加比例，只要基於使用上述酸酐系硬化劑(B成分)時之添加比例(當量比)即可。
作為與上述A成分及B成分一同使用之硬化促進劑(C成分)，譬如，可舉例有，1,8－二氮雜雙環[5.4.0]十一碳烯－
7、三伸乙基二胺、2,4,6－三(二甲胺基甲基)苯酚等3級胺類、2－乙基－4－甲基－咪唑、2－甲基－咪唑等咪唑類、三苯基膦、四苯基鏻．四苯基硼酸鹽、四－正丁基鏻－o，o－二乙基偶磷基二甲硫醇酯等磷化合物、4級銨鹽、有機金屬鹽類、及該等之衍生物等。該等既可單獨使用亦可2種以上併用。在該等硬化促進劑中，從潛在的硬化促進性及硬化特性觀之，可適宜使用有機胺系化合物之有機酸鹽，更可適宜使用1,8－二氮雜雙環[5.4.0]十一碳烯－7等3級胺類之辛酸鹽、或鋶鹽等。
上述硬化促進劑(C成分)之含量，較好設定為相對於上述環氧樹脂(A成分)100重量份(以下簡略為「份」)為0.01~8.0份為佳，更佳為0.1~3.0份。硬化促進劑(C成分)之含量未滿前述下限值，則難以獲得充分之硬化促進效果，又，若超過前述上限值則所得硬化物有發現變色之情況。
與上述A~C成分一同使用之特定醇類化合物(D成分)，係顯示作為環氧樹脂組合物之變性劑之作用者，係1分子中具有3個以上一級羥基之醇類化合物。具體而言，可舉例有具有－CH2
OH之化合物，譬如、三羥甲基丙烷、三羥甲基辛烷、季戊四醇、二季戊四醇、三甲醇胺、三乙醇胺、三羥乙基異氰尿酸酯及下述構造式(1)~(4)所示之各化合物等。該等可單獨或2種以上併用。
在上述化合物中，從與樹脂成分之相溶性、溶解性之觀點觀之，更適宜使用三羥甲基丙烷、三羥甲基辛烷、三羥乙基異氰尿酸酯、上述構造式(1)~(3)所示之各化合物。
上述特定之醇類化合物(D成分)之含量，以設定為環氧樹脂組合物總體之0.5~15重量%之範圍為佳。特別以1~10重量%之範圍為佳。在D成分之含量未滿前述下限值時，
可有無法充分賦予硬化物柔軟性之傾向，若D成分之含量超過前述上限值，則有硬化物之玻璃轉移溫度下降，耐熱性下降傾向。
再者，本發明之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物，除前述A~D成分以外，對應必要，亦可適宜添加劣化防止劑、上述成分D以外之變性劑、矽烷偶合劑、脫泡劑、平整劑、離型劑、染料、顏料等周知之各種添加劑。
又，本發明之光半導體裝置為從紫外線區域發出藍色波長光的發光裝置時，可設為將作為波長變換體之於樹脂組合物中分散有螢光體並配置於發光元件附近成為發出白色光之裝置。
上述劣化防止劑，譬如，可舉例有酚系化合物、胺系化合物、有機硫系化合物、磷化氫系化合物等以往周知之劣化防止劑。上述矽烷偶合劑，譬如可舉例有矽烷系、鈦酸鹽系等以往以來周知之矽烷偶合劑。又，上述脫泡劑，譬如可舉例有矽氧系等以往周知之脫泡劑。
且，本發明之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物，譬如，可藉由如下製造獲得液狀、粉末狀、或將其粉末打錠後之錠狀。即，就獲得液狀之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物而言，宜譬如適宜添加上述各成分之上述環氧樹脂(A成分)、酸酐系硬化劑(B成分)、硬化促進劑(C成分)及特定之醇類化合物(D成分)、及根據必要而添加之各種添加劑。又，就獲得粉末狀、或使其粉末打錠而得之錠狀，宜譬如適宜添加上述各成分，預備混合後、使用混練機混
練熔融混合，其次，將其冷卻到室溫之後，經由熟成步驟藉由周知之方法，藉由粉碎、對應必要進行打錠以製造。
如此得到之本發明之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物，係作為發光二極管(LED)、電荷耦合元件(CCD)等光半導體元件之密封用材料使用。即，對於使用本發明之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物來密封光半導體元件，無特別限制，可藉由通常之轉移成形及注模等周知之模製方法進行。又，在本發明之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物為液狀時，較好作為至少預先分別保存環氧樹脂成分與硬化劑成分，在要使用之前混合之所謂2液類型而使用。又，本發明之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物經過特定之熟成步驟，為粉末狀或錠狀時，在熔融混合上述各成分之時，作為B階段(半硬化狀態)，只要在使用時將其加熱熔融即可。
使用本發明之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物所得之硬化物，於厚度1 mm在波長400 nm之光透過率為85%以上。又，上述光透過率，譬如，可在室溫使用分光光度計來測定。本發明中，室溫表示5~35℃之範圍。
其次，對於實施例配合比較例進行說明。但，本發明不限定於該等實施例。
首先，在實施例之前先準備好下述所示之各成分。
[環氧樹脂a]
1,3,5－叁縮水甘油基異氰尿酸三縮水甘油基異氰脲酸酯
(環氧當量100 g/eq、軟化點100℃)
[環氧樹脂b]
2,2－雙(羥甲基)－1－丁基醇之1,2－環氧基－4－(2－環氧乙基)環己烷加成物(環氧當量185 g/eq、軟化點85℃)
[酸酐系硬化劑]
甲基六氫對苯二甲酸酐(酸當量168 g/eq)
[硬化促進劑]
1,8－二氮雜雙環[5.4.0]十一碳烯－7之辛酸鹽
[變性劑a]
三羥甲基丙烷
[變性劑b]
三羥乙基異氰尿酸酯
[變性劑c]
1,4－二[3－羥基－2,2－二(羥甲基)丙氧基]－環己烷
[變性劑d]
乙二醇
將後述之表1~表2所示之各成分以該表所示之比例添加且預混合之後，使用混練機混練熔融混合，其次將其冷卻到室溫之後，藉由粉碎而製作成環氧樹脂組合物。
使用由此得到之各環氧樹脂組合物，按下述方法分別測定．評價玻璃轉移溫度、光透過率及光半導體裝置之龜裂發生率。將該等結果表示於後述表1~表2。
使用上述各環氧樹脂組合物製作(硬化條件：150℃×3小時)試驗片(大小：20 mm×5 mm×厚度5 mm)，使用上述試驗片(硬化物)10~20 mg，藉由差動掃瞄卡計(Parkin Elmer公司製，PYRISI)，於升溫速度10℃/分鐘之條件，測定玻璃轉移溫度。
使用上述各環氧樹脂組合物製作(硬化條件：150℃×3小時)試驗片(大小：20 mm×5 mm×厚度1 mm)，使用上述試驗片(硬化物)浸漬於液體石蠟中而測定。測定裝置，使用島津製作所社製之分光光度計UV3101，測定於波長400 nm之室溫(25℃)下之光透過率。
使用上述各環氧樹脂組合物，使用多加良製作所社製：TMM－300，使用150℃×3分鐘×9.8 MPa成形密封製作光半導體裝置(印刷基板：材質＝FR－4、厚度＝0.3 mm、尺寸＝48×48 mm；虛擬晶片：材質＝矽、厚度＝0.3 mm、尺寸＝1.5×1.5 mm、晶片搭載個數＝16個/印刷基板、密封樹脂層之厚度＝0.8 mm)。且，對於各晶片搭載單元數計算冷卻後密封樹脂部分之龜裂之發生數，作為對於全晶片單元數之發生率而算出。
由上述結果可知，添加本發明特徵之1分子中具有3個以上一級羥基之化合物的變性劑而成之實施例品，硬化物之玻璃轉移溫度(Tg)高、光透過率全部亦顯示88%以上之高數值，且龜裂全無發生。
相反地，未添加變性劑之比較例1品，雖然玻璃轉移溫度(Tg)及光透過率高，但龜裂發生率如63%，非常高。又，添加不具有本發明特徵之以往周知之變性劑的比較例2~4品，玻璃轉移溫度(Tg)及光透過率之至少一項為低，亦發生龜裂，特別顯示有高龜裂發生率。
參照特定之態樣詳細說明本發明，但熟悉該項技藝者應該明瞭，在不脫離本發明之精神與範圍內可作各種變更及修正。
又，本申請案係基於2007年5月17日所申請之日本專利申請案(特願2007－131991)，其整體以引用形式併入本文。
又，此處所引用之所有參考以引用形式併入本文。
根據本發明，可提供一種耐熱性及耐光性優異、且密封樹脂之龜裂發生抑制效果優異的光半導體元件密封用環氧樹脂組合物。
Claims (6)
- 一種光半導體元件密封用環氧樹脂組合物，其包括下述(A)~(D)成分：(A)1分子中具有2個以上環氧基之環氧樹脂；(B)酸酐系硬化劑；(C)硬化促進劑；及(D)1分子中具有3個以上一級羥基之醇類化合物，其中前述醇類化合物為下述結構式(1)~(3)所表示之化合物之任一者：
- 如請求項1之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物，其中前述硬化促進劑係有機胺系化合物之有機酸鹽。
- 如請求項1之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物，其 中前述硬化促進劑之含量，相對前述環氧樹脂100重量份為0.01~8.0重量份。
- 如請求項1之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物，其中前述醇類化合物之含量為環氧樹脂組合物總體之0.5~15重量%。
- 一種光半導體元件密封用環氧樹脂組合物硬化物，其係使如請求項1之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物硬化而成，且前述硬化物於1 mm厚度下在波長400 nm之光透過率為85%以上。
- 一種光半導體裝置，其包括如請求項1之光半導體元件密封用環氧樹脂組合物，及由前述環氧樹脂組合物所密封之光半導體元件。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007131991A JP5207658B2 (ja) | 2007-05-17 | 2007-05-17 | 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物およびその硬化体ならびにそれを用いた光半導体装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW200911870A TW200911870A (en) | 2009-03-16 |
| TWI404742B true TWI404742B (zh) | 2013-08-11 |
Family
ID=40031647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW097118197A TWI404742B (zh) | 2007-05-17 | 2008-05-16 | An epoxy resin composition for sealing an optical semiconductor element and a cured product thereof, and an optical semiconductor device using the same |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8198382B2 (zh) |
| EP (1) | EP2147942B1 (zh) |
| JP (1) | JP5207658B2 (zh) |
| KR (1) | KR101202152B1 (zh) |
| TW (1) | TWI404742B (zh) |
| WO (1) | WO2008142931A1 (zh) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI557183B (zh) | 2015-12-16 | 2016-11-11 | 財團法人工業技術研究院 | 矽氧烷組成物、以及包含其之光電裝置 |
| TWI494339B (zh) | 2012-10-23 | 2015-08-01 | Ind Tech Res Inst | 部分酯化環氧樹脂及應用其製成之環氧樹脂組成物及其製法 |
| US9382472B2 (en) * | 2013-12-18 | 2016-07-05 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Transformative wavelength conversion medium |
| KR102342376B1 (ko) * | 2014-09-29 | 2021-12-22 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 폴리에테르디올 및 그 제조 방법 |
| CN107250282A (zh) * | 2015-02-05 | 2017-10-13 | 日本化药株式会社 | 含有多元醇化合物、酸酐化合物和热固化性树脂的热固化性树脂组合物及多元羧酸树脂、以及使用了其的热固化性树脂组合物、以及使用了前述热固化性树脂组合物中的任一种作为封装材料或者反射材料的光半导体装置 |
| JP2016141799A (ja) * | 2015-02-05 | 2016-08-08 | 日本化薬株式会社 | 多価アルコール化合物、酸無水物化合物及び熱硬化性樹脂を含有する熱硬化性樹脂組成物、およびその熱硬化性樹脂組成物を封止材あるいは反射材として使用した光半導体装置 |
| JP6072138B2 (ja) * | 2015-05-28 | 2017-02-01 | 株式会社ダイセル | 硬化物の製造方法及び硬化物 |
| CN114316869B (zh) * | 2021-12-31 | 2024-06-11 | 江苏中科科化新材料股份有限公司 | 双组分热固性环氧树脂组合物及其应用、双组分热固性环氧树脂及其制备方法与应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030132701A1 (en) * | 2001-11-01 | 2003-07-17 | Nichia Corporation | Light emitting apparatus provided with fluorescent substance and semiconductor light emitting device, and method of manufacturing the same |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD240554A1 (de) * | 1985-08-29 | 1986-11-05 | Leuna Werke Veb | Optische transparente verkappungsmasse mit hoher temperaturschockbestaendigkeit |
| JP2641183B2 (ja) * | 1988-08-25 | 1997-08-13 | 東芝ケミカル株式会社 | 封止用樹脂組成物 |
| JPH068378B2 (ja) * | 1989-10-04 | 1994-02-02 | 新日本理化株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
| JPH07238145A (ja) * | 1994-02-28 | 1995-09-12 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JPH07309927A (ja) | 1994-05-17 | 1995-11-28 | Nitto Denko Corp | 光半導体装置 |
| JPH0873705A (ja) * | 1994-09-07 | 1996-03-19 | Meidensha Corp | 耐熱性滴下含浸樹脂 |
| JPH09249794A (ja) * | 1996-03-15 | 1997-09-22 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 電子部品封止用液状エポキシ樹脂組成物及びその硬化 物 |
| JPH10292091A (ja) * | 1997-04-18 | 1998-11-04 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP3370271B2 (ja) * | 1998-02-23 | 2003-01-27 | 松下電工株式会社 | 封止用エポキシ樹脂組成物および半導体装置 |
| JP2001183819A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-07-06 | Toshiba Chem Corp | 感光性樹脂組成物 |
| JP3430150B2 (ja) * | 2000-12-18 | 2003-07-28 | 日東電工株式会社 | 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物の製造方法 |
| JP2002284966A (ja) * | 2001-03-27 | 2002-10-03 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 難燃性カチオン重合性樹脂組成物 |
| US6989412B2 (en) * | 2001-06-06 | 2006-01-24 | Henkel Corporation | Epoxy molding compounds containing phosphor and process for preparing such compositions |
| US6617400B2 (en) * | 2001-08-23 | 2003-09-09 | General Electric Company | Composition of cycloaliphatic epoxy resin, anhydride curing agent and boron catalyst |
| JP4250949B2 (ja) * | 2001-11-01 | 2009-04-08 | 日亜化学工業株式会社 | 発光装置及びその製造方法 |
| MY139328A (en) * | 2002-05-20 | 2009-09-30 | Nitto Denko Corp | Thermosetting resin composition and semiconductor device obtained with the same |
| JP3993149B2 (ja) | 2003-08-21 | 2007-10-17 | ジャパンエポキシレジン株式会社 | 発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 |
| JP4947905B2 (ja) * | 2005-02-04 | 2012-06-06 | 株式会社日本触媒 | 光半導体封止用樹脂組成物 |
| JP4799883B2 (ja) * | 2005-03-01 | 2011-10-26 | 日東電工株式会社 | エポキシ樹脂組成物硬化体およびその製法ならびにそれを用いた光半導体装置 |
| MY143212A (en) * | 2005-03-01 | 2011-03-31 | Nitto Denko Corp | Photosemiconductor encapsulant of epoxy resin, anhydride and aromatic silicone resin |
| JP4969095B2 (ja) * | 2005-12-19 | 2012-07-04 | 株式会社ダイセル | 硬化性樹脂組成物およびその製造方法 |
| JP5000238B2 (ja) * | 2006-09-01 | 2012-08-15 | 株式会社ダイセル | 活性エネルギー線硬化性封止剤および該封止剤を用いた光半導体装置 |
| JP2008255295A (ja) * | 2007-04-09 | 2008-10-23 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 熱硬化性組成物及び光半導体封止材 |
-
2007
- 2007-05-17 JP JP2007131991A patent/JP5207658B2/ja active Active
-
2008
- 2008-04-16 US US12/600,324 patent/US8198382B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-16 KR KR1020097023909A patent/KR101202152B1/ko active IP Right Grant
- 2008-04-16 EP EP08751859.3A patent/EP2147942B1/en not_active Not-in-force
- 2008-04-16 WO PCT/JP2008/057453 patent/WO2008142931A1/ja active Application Filing
- 2008-05-16 TW TW097118197A patent/TWI404742B/zh active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030132701A1 (en) * | 2001-11-01 | 2003-07-17 | Nichia Corporation | Light emitting apparatus provided with fluorescent substance and semiconductor light emitting device, and method of manufacturing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2147942A1 (en) | 2010-01-27 |
| KR20100019448A (ko) | 2010-02-18 |
| JP5207658B2 (ja) | 2013-06-12 |
| JP2008285591A (ja) | 2008-11-27 |
| EP2147942B1 (en) | 2016-07-06 |
| WO2008142931A1 (ja) | 2008-11-27 |
| TW200911870A (en) | 2009-03-16 |
| EP2147942A4 (en) | 2013-10-02 |
| KR101202152B1 (ko) | 2012-11-15 |
| US8198382B2 (en) | 2012-06-12 |
| US20100164127A1 (en) | 2010-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI404742B (zh) | An epoxy resin composition for sealing an optical semiconductor element and a cured product thereof, and an optical semiconductor device using the same | |
| TWI440647B (zh) | 改質樹脂組成物、其製造方法及含該組成物之硬化性樹脂組成物 | |
| TWI522414B (zh) | 硬化性樹脂組成物及其硬化物 | |
| TWI637983B (zh) | 光學半導體元件密封用熱硬化性樹脂組合物及其硬化材料以及使用其所得之光學半導體裝置 | |
| US20050261397A1 (en) | Epoxy resin composition for optical semiconductor element encapsulation and optical semiconductor device which uses the same | |
| TWI500651B (zh) | 光半導體封裝用樹脂組成物及使用其之光半導體裝置 | |
| JP4722686B2 (ja) | 光半導体素子封止用樹脂組成物の製法およびそれにより得られる光半導体素子封止用樹脂組成物ならびに光半導体装置 | |
| JP2001261933A (ja) | 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物および光半導体装置 | |
| JP5242530B2 (ja) | 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物および光半導体装置 | |
| KR101543821B1 (ko) | 광반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용한 광반도체 장치 | |
| JP2009013263A (ja) | 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた光半導体装置 | |
| JP6148870B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、及び、硬化物 | |
| KR20100101540A (ko) | 광반도체 수광 소자 봉입용 에폭시 수지 조성물 및 이의 제조 방법 및 광반도체 장치 | |
| JP4515009B2 (ja) | 発光ダイオード封止用樹脂組成物 | |
| JP2006265415A (ja) | エポキシ樹脂組成物および半導体装置 | |
| JP2015227390A (ja) | 光半導体封止用樹脂組成物および光半導体装置 | |
| JP5072070B2 (ja) | 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた光半導体装置 | |
| JP2017095548A (ja) | 光半導体素子封止用熱硬化性エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた光半導体装置 | |
| JP2005120230A (ja) | 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた光半導体装置 | |
| JP2006111823A (ja) | 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた光半導体装置 | |
| JP5367274B2 (ja) | 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた光半導体装置 | |
| JP3392012B2 (ja) | 半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
| JP2001213940A (ja) | エポキシ樹脂組成物および半導体装置 | |
| JP5410085B2 (ja) | 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた光半導体装置 | |
| JP5280298B2 (ja) | 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた光半導体装置 |