JP4515009B2 - 発光ダイオード封止用樹脂組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、発光ダイオード封止用樹脂組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
近年、青色光や紫外光などの短波長の光を発光する発光ダイオードや、これらの発光ダイオードに蛍光体を組み合わせた白色発光ダイオードが実用化されている。これらの発光ダイオードには、青色光から紫外光に対する透過率が高いこと、及び、動作時の発熱や発光ダイオードチップからの短波長光によって透過率が低下しないことが求められている。
そして、発光ダイオードを封止するための樹脂組成物として、非芳香族エポキシ樹脂を有効成分とする樹脂組成物が提案され、具体的には3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートとメチルヘキサヒドロフタル酸無水物を有効成分とする発光ダイオード封止用樹脂組成物が開示されている(特開2000−196151号公報)。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らが、発光ダイオードを封止する樹脂組成物として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートとメチルヘキサヒドロフタル酸無水物とを有効成分とするエポキシ樹脂組成物の硬化物について検討したところ、該硬化物を高温(150℃)で保管すると着色し、耐熱性が十分ではないことが明らかになった。
本発明の目的は、硬化直後から光透過性に優れ(初期透過性)、紫外光に長時間照射されても光透過性に優れる(耐紫外光性)とともに、さらに、高温で長時間使用されても光透過性に優れる(耐熱性)発光ダイオード封止用に好適な樹脂組成物を提供することである。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明は、下記(A)〜(E)成分を含有することを特徴とする発光ダイオード封止用樹脂組成物である。
(A)少なくとも1つのエポキシ基が結合した脂環式構造を含み、かつ、分子内にエポキシ基を少なくとも2個含有する化合物
(B)脂環式構造とカルボン酸無水物基とを含有する飽和脂肪族化合物
(C)第四級ホスホニウム塩系硬化促進剤
(D)下記一般式(1)で表されるフェノール系酸化防止剤
(式中、nは1〜22の整数を表す)
(E)液状リン系酸化防止剤および下記一般式(2)で表されるイオウ系酸化防止剤から選ばれる少なくとも1種類の酸化防止剤
(式中、mは10〜22の整数を表す)
【0005】
【発明の実施の形態】
本発明の(A)成分とは、少なくとも1つのエポキシ基が結合した脂環式構造を含み、かつ、分子内にエポキシ基を少なくとも2個含有する化合物である。中でも、分子内に炭素−炭素二重結合を実質上含まない化合物が好適である。
また、該化合物の単独重合物、あるいは、異なる2種類以上の該化合物を重合して得られる重合物も、本発明の(A)成分である。
【0006】
具体的な(A)成分としては、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ε−カプロラクトン変性3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキレート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)アジペート、1,2:8,9−ジエポキシリモネンなどが挙げられる。
(A)成分として、例えば、セロキサイド(登録商標、ダイセル化学工業(株))2021(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートが主成分)、同2021P(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートが主成分)、エポリード(登録商標、ダイセル化学工業(株))GT301、同GT401などの市販品をそのまま(A)成分として用いてもよい。
(A)成分として2種以上の(A)成分を組み合わせて用いてもよい。
【0007】
(A)成分としては、中でも、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ε−カプロラクトン変性3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキレート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)アジペートが好ましく、とりわけ、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートおよびビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)アジペートが好適である。
【0008】
また、発光ダイオード封止用樹脂組成物の硬化物が初期透過性、耐熱性および耐紫外光性を損なわない限り、「少なくとも1つのエポキシ基が結合した脂環式構造を含み、かつ、分子内にエポキシ基を少なくとも2個含有する化合物」とは異なる、分子内に実質上炭素−炭素二重結合を含まないエポキシ樹脂を(A)成分に含有させてもよい。
(A)成分として含有させてもよいエポキシ樹脂の具体例としては、含複素環エポキシ樹脂;水添型芳香族エポキシ樹脂;脂肪族アルコールとエピハロヒドリンとから得られるグリシジルエーテル;脂肪族カルボン酸とエピハロヒドリンとから得られるグリシジルエステル;脂環式カルボン酸とエピハロヒドリンとから得られるグリシジルエステル;スピロ環含有エポキシ樹脂などが挙げられる。
【0009】
ここで、含複素環エポキシ樹脂としては、例えば、ヒダントイン型エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレートなどが挙げられ、水添型芳香族エポキシ樹脂としては、例えば、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールF型エポキシ樹脂、水添フェノールノボラック型エポキシ樹脂、水添クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、水添ビフェニル型エポキシ樹脂などが挙げられる。脂肪族アルコールとエピハロヒドリンとから得られるグリシジルエーテルとしては、例えば、ブチルグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジエーテルなどが挙げられる。脂肪族カルボン酸とエピハロヒドリンとから得られるグリシジルエステルとしては、例えば、ネオデカン酸グリシジルエステルなどが挙げられ、脂環式カルボン酸とエピハロヒドリンとから得られるグリシジルエステルとしては、例えば、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステルなどが挙げられる。
【0010】
本発明の(B)成分は、脂環式構造とカルボン酸無水物基とを含有する飽和脂肪族化合物であり、好ましくは、脂環式構造にカルボン酸無水物基が結合していることが好ましい。
具体的には、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物、メチルノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物、下記式(3)
で表される飽和脂肪族化合物などが例示される。
(B)成分として、2種以上の(B)成分を組み合わせて用いてもよい。
本発明の樹脂組成物における(B)成分の含有量としては、通常、(A)成分として含有されるエポキシ基の合計1当量に対して、酸無水物基が0.5〜1.5当量程度であり、好ましくは0.8〜1.2当量程度である。
【0011】
本発明の(C)成分は、第四級ホスホニウム塩系硬化促進剤であり、例えば、テトラ−n−ブチルホスホニウムブロマイド、テトラ−n−ブチルホスホニウムベンゾトリアゾレート、テトラ−n−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、テトラ−n−ブチルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、エチルトリフェニルホスホニウムアセテート、n−ブチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ベンジルトリフェニルホスホニウムクロライド、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレートなどが挙げられる。
(C)成分としては、中でもテトラ−n−ブチルホスホニウムブロマイドが好適である。
本発明の樹脂組成物における(C)成分の含有量としては、通常、(B)成分の酸無水物100重量部に対して0.1〜10重量部程度であり、好ましくは0.3〜3重量部程度である。
【0012】
本発明の(D)成分は、下記一般式(1)
(式中、nは1〜22の整数を表す)
で表されるフェノール系酸化防止剤である。中でも炭素数nが、8〜18程度のフェノール系酸化防止剤が好適である。
本発明の樹脂組成物における(D)成分の含有量としては、通常、(A)、(B)および(C)成分の合計100重量部に対して0.03〜3重量部程度であり、好ましくは0.1〜1重量部程度である。
【0013】
本発明の(E)成分は、液状リン系酸化防止剤および下記一般式(2)で表されるイオウ系酸化防止剤から選ばれる少なくとも1種類の酸化防止剤である。
(式中、mは10〜22の整数を表す)
本発明の樹脂組成物における(E)成分の含有量としては、通常、(A)、(B)および(C)成分の合計100重量部に対して0.03〜3重量部程度であり、好ましくは0.1〜1重量部程度である。
【0014】
(E)成分の液状リン系酸化防止剤とは、25℃において液体であるリン系酸化防止剤であり、該剤が液状であると本発明の樹脂組成物に均一に混合されやすい傾向があることから好ましい。液状リン系酸化防止剤としては、例えば、下記一般式(4)〜(11)
【0015】
(式中、R1は炭素数8〜22程度のアルキル基を表す)
【0016】
(式中、kは0〜3程度の整数を表し、R2は炭素数8〜22程度のアルキル基、好ましくは炭素数10程度のアルキル基を表す。)
【0017】
(式中、R3は炭素数8〜13程度のアルキル基を表す)
【0018】
(式中、R4は炭素数8〜22程度のアルキル基を表す)
【0019】
【0020】
(式中、R5は炭素数8〜22程度のアルキル基を表す)
【0021】
(式中、R6は炭素数8〜22程度のアルキル基を表す)
【0022】
(式中、R7は炭素数8〜22程度のアルキル基を表す)
で表される液状リン系酸化防止剤などが挙げられ、とりわけ、一般式(4)で表される液状リン系酸化防止剤が好適である。
【0023】
(E)成分のイオウ系酸化防止剤とは、一般式(2)で表される化合物であり、中でも、mが12〜19のイオウ系酸化防止剤が好適である。
【0024】
本発明の発光ダイオード封止用樹脂組成物には、得られる硬化物の透明性、耐熱性、耐紫外光性を損なわない範囲で、離型剤、シランカップリング剤、低応力化剤、充填剤、可塑剤、消泡剤、チキソトロピー性付与剤、染料、光散乱剤、紫外線吸収剤などの添加剤を含有せしめてもよい。
【0025】
本発明は、上記(A)〜(E)成分を必須成分として含有する発光ダイオード封止用樹脂組成物である。
本発明の樹脂組成物の製造法としては、例えば、上記(A)〜(E)成分および任意の成分を配合し、混練機で混合、混練して製造する方法などが挙げられる。
混合する際に、上記(D)成分及び/又は(E)成分を少量のアルコール、アセトン、トルエン等の溶媒に溶解してから混合してもよく、この際に使用した溶媒を混合終了後、加熱及び/又は減圧によって揮発させて除去することが好ましい。
【0026】
本発明の硬化物は、かくして得られた発光ダイオード封止用樹脂組成物を硬化して得られる硬化物であり、硬化物の初期透過率は、通常、70%程度以上、好ましくは75%程度以上である。
ここで、初期透過率とは、樹脂組成物を硬化し、室温までに冷却して得られた、厚さ2mmに調製された硬化物を冷却した後、厚さ方向に波長370nmの光を照射した際の透過率をいう。
透過率が70%以上の硬化物は、光透過性に優れることから好ましい。
【0027】
本発明の硬化物は、耐熱性および耐紫外光に優れる。
ここで、耐熱性試験とは、2mmに調製した硬化物を150℃の条件下、72時間保管した後、厚さ方向に波長370nmの光を照射した際の透過率を測定する試験である。該透過率が50%程度以上であると、着色が防止され(光透過性に優れ)、耐熱性に優れることから好ましい。
また、耐紫外光試験とは、2mmに調製した硬化物を40℃・50%RHの条件下、340nmにおける光量0.55W/m2の光を300時間照射した後、厚さ方向に波長370nmの光を照射した際の透過率を測定する試験である。該透過率が50%程度以上であると、着色が防止され(光透過性に優れ)、耐紫外光性に優れることから好ましい。
【0028】
本発明の発光ダイオードは、発光ダイオード素子を本発明に記載された硬化物により封止したものである。
発光ダイオードの製造方法としては、例えば、発光ダイオード素子、および、必要に応じてリード線などの電極を取り付け、続いて、本発明の樹脂組成物にてトランスファー成形、注型などのモールド方法によって封止、硬化する方法;発光ダイオード素子等を基板に実装し、そこに本発明の樹脂組成物にて封止する方法などが挙げられる。
また、本発明の発光ダイオードには、蛍光体など発光ダイオード素子とは異なる発光体が封止されていてもよい。
【0029】
【実施例】
以下に実施例を示して本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。例中の部および%は、特に断らないかぎり重量基準を意味する。
【0030】
(実施例1)
<発光ダイオード封止用樹脂組成物の製造例1>
(B)成分としてメチルヘキサヒドロフタル酸無水物(HN−5500、日立化成(株)製)100部、(C)成分としてテトラ−n−ブチルホスホニウムブロマイド(北興化学工業(株)製、TBP−BB)1部を混合し、硬化剤を作製したのち、硬化剤/127部に、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート((A)成分、ダイセル化学工業(株)製 セロキサイド(登録商標)2021P、エポキシ当量=134)100部を均一に混合することで(A)〜(C)成分の樹脂混合物を得た。この硬化剤の配合量は、(A)成分のエポキシ基と(B)成分の酸無水物基とが当量になる量である。
かくして得られた(A)〜(C)成分の樹脂混合物に対して、(D)成分として下記式(12)
で表されるフェノール系酸化防止剤0.25部、(E)成分として下記式(13)
で表される液状リン系酸化防止剤0.25部を混合して、液状の発光ダイオード封止用樹脂組成物を得た。
【0031】
<硬化物の製造例1>
2枚のガラス板と厚さ2mmのスペーサーを組み合わせた型を100℃に予熱した。該型に前項で得られた樹脂組成物を注型し、100℃×2時間+120℃×2時間の条件で硬化し、厚さ2mmの硬化物を得た。
得られた硬化物について、下記のように物性を評価し、結果を表1に示した。
【0032】
<硬化物の物性測定方法>
(I)初期透過率
樹脂組成物を硬化せしめ、室温までに冷却した後に、厚さ2mmの硬化物の透過スペクトルを日本分光(株)製V−560分光光度計で測定し、波長370nmにおける透過率を求めた。
尚、硬化物は、測定まで冷暗所に保管し、室温まで冷却後1日以内に測定した。
(II)高温保管後の透過率
硬化物を150℃の送風乾燥炉中に72時間保管した後、前記(I)と同様の方法で波長370nmにおける透過率を測定した。
(III)紫外光照射後の透過率
硬化物をATLAS Ci4000キセノンウェザオメーターを使用し、40℃・50%RHの条件下、340nmにおける光量が0.55W/m2の光を300時間照射した後、前記(I)と同様の方法で波長370nmにおける透過率を測定した。
【0033】
(実施例2および比較例1〜6)
実施例2の(E)成分として、上述式(13)で表される液状リン系酸化防止剤に替えて、下記式(14)
で表されるイオウ系酸化防止剤を使用した以外は実施例1に準じて発光ダイオード封止用樹脂組成物およびその硬化物を製造し、結果を表1にまとめた。
比較例1〜4は(D)または(E)成分の重量比率を表1に記載の配合とし、実施例1に準じて、発光ダイオード封止用樹脂組成物およびその硬化物を製造し、結果を表1にまとめた。
また、比較例5では(E)成分に替えて下記式(15)
で表される25℃において固形であるリン系酸化防止剤を使用し、比較例6では(E)成分に替えて下記式(16)
で表されるイオウ系酸化防止剤を使用した以外は実施例1に準じて、発光ダイオード封止用樹脂組成物およびその硬化物を製造し、結果を表1にまとめた。
【0034】
【表1】
(I)初期透過率
70%以上を○、70%未満を×と表した。
(II)高温(150℃×72時間)保管後の透過率
50%以上を○、50%未満を×と表した。
(III)紫外光照射後の透過率
(340nmにおける光量0.55W/m2の光を300時間照射)
50%以上を○、50%未満を×と表した。
【0035】
【発明の効果】
本発明の発光ダイオード封止用樹脂組成物の硬化物は、硬化直後から光透過性(初期透過性)に優れ、紫外光に長時間照射されても光透過性(耐紫外光性)に優れるとともに、さらに、高温で長時間使用されても光透過性(耐熱性)に優れる。
また、本発明の樹脂組成物はこのような優れた特性を有する硬化物を与えることから、発光ダイオードなどの透明な電気・電子部品用封止材、透明塗料、透明接着剤、ガラス代替材料などに使用し得る。
Claims (7)
- (C)成分がテトラ−n−ブチルホスホニウムブロマイドであることを特徴とする請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 一般式(1)のnが8〜18であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項6に記載の硬化物を含有することを特徴とする発光ダイオード。
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