JP2014040534A - 高純度脂環式ジエポキシ化合物、硬化性エポキシ樹脂組成物、硬化物、透明封止材料および発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(I)で表される脂環式ジエポキシ化合物が有する2つのエポキシ環の立体配置に基づく4つの立体異性体のうち、エキソ−エンドの立体配置を有する立体異性体の含有量とエンド−エンドの立体配置を有する立体異性体の含有量が、それぞれ10%以下であることを特徴とする高純度脂環式ジエポキシ化合物。
【選択図】なし
Description
従来、封止材料としては、成形性や得られる硬化物の光透過性などに優れることから、ビスフェノールA等の芳香族系エポキシ樹脂と酸無水物系硬化剤とを組み合わせた樹脂組成物が広く使用されている。例えば、ビスフェノール型エポキシ樹脂やビスフェノールウレタン変性エポキシ樹脂等の芳香族系エポキシ樹脂を主構成樹脂として使用したものが挙げられる(特許文献1)。
その結果、前記脂環式ジエポキシ化合物の特定の立体異性体の存在割合が、該脂環式ジエポキシ化合物を含有するエポキシ樹脂組成物の硬化物の光透過性や耐黄変性に大きく影響することを見出し、この知見を基に本発明を完成するに至った。
(2)前記一般式(I)で表される脂環式ジエポキシ化合物が有する2つのエポキシ環の立体配置に基づく4つの立体異性体のうち、エキソ−エンドの立体配置を有する異性体の含有量とエンド−エンドの立体配置を有する立体異性体の含有量が、ガスクロマトグラフィーによるピーク面積の割合で、前記4つの立体異性体の合計量中、それぞれ3%以下であることを特徴とする(1)に記載の高純度脂環式ジエポキシ化合物。
(3)脂環式ジエポキシ化合物がテトラヒドロインデンジエポキシドであることを特徴とする(1)又は(2)に記載の高純度脂環式ジエポキシ化合物。
(4)前記(1)〜(3)のいずれかに記載の高純度脂環式ジエポキシ化合物、硬化剤及び硬化促進剤を含有することを特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物。
(6)前記(4)又は(5)に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
(7)前記(4)又は(5)に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物からなる透明封止材料。
(8)前記(7)に記載の透明封止材料を用いて封止してなる発光素子。
本発明の高純度脂環式ジエポキシ化合物は、ガスクロマトグラフィーにより検出される、前記一般式(I)で表される脂環式ジエポキシ化合物が有する2つのエポキシ環の立体配置に基づく4つの立体異性体(すなわち、エキソ−エキソの立体配置を有する立体異性体、エキソ−エンドの立体配置を有する立体異性体、エンド−エキソの立体配置を有する立体異性体、エンド−エンドの立体配置を有する立体異性体の4種の立体異性体)のうち、エキソ−エンドの立体配置を有する立体異性体(「以下、エキソ−エンド立体異性体」ということがある。)の含有量と、エンド−エンドの立体配置を有する立体異性体(「以下、エンド−エンド立体異性体」ということがある。)の含有量が、ガスクロマトグラフィーによるピーク面積の割合で、前記4つの立体異性体の合計量中、それぞれ10%以下であることを特徴とする。
前記R1〜R12のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
炭素数1〜10の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数1〜10のアルキル基;ビニル基、アリル基等の炭素数2〜10のアルケニル基;エチリデン基、プロピリデン基等の炭素数2〜10のアルキリデン基;等が挙げられる。
カラム:HP−1(ヒューレットパッカード社製)、長さ30m、内径0.25mm、膜厚1.0μm
液相 100%−ジメチルポリシロキサン
キャリアガス:ヘリウム
キャリアガス流量:1.0ml/分
検出器:FID
注入口温度:250℃
検出器温度:250℃
昇温パターン(カラム):40℃で3分間保持、10℃/分で300℃まで昇温
スプリット比:200
サンプル:0.4μL
酸化剤としては、過酸化水素、脂肪族過カルボン酸、有機過酸化物等が挙げられる。
酸化剤の使用量は、環状ポリオレフィン化合物に対して等モル以上、好ましくは、1〜2倍モルである。
反応時間は、反応規模等にもよるが、通常1〜100時間、好ましくは2〜50時間である。
反応終了後は、例えば、貧溶媒で沈殿させる方法やエポキシ化物を熱水中に攪拌の下で投入し溶媒を蒸留除去する方法、直接脱溶媒法等により、目的とするエポキシ化合物を得ることができる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、本発明の高純度脂環式ジエポキシ化合物、硬化剤及び硬化促進剤を含有することを特徴とする。
用いる硬化剤としては、本発明の高純度脂環式ジエポキシ化合物を、熱や光により硬化させ得るエポキシ樹脂用の硬化剤であれば、特に制約はない。
例えば、酸無水物系硬化剤やフェノール系硬化剤等が挙げられ、高純度脂環式ジエポキシ化合物をより好適に硬化できることから、酸無水物系硬化剤が好ましい。
以上の硬化剤はそれぞれ単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明において用いられる硬化促進剤としては、高純度脂環式ジエポキシ化合物の硬化反応を促進する機能を有する化合物であれば、特に制約されない。
これらの硬化促進剤はそれぞれ単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物には、所望により水酸基を有する化合物を反応調整剤として添加してもよい。水酸基を有する化合物を添加することで、硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化反応を緩やかに進行させることができる。水酸基を有する化合物の具体例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
反応調整剤の添加割合は、高純度脂環式ジエポキシ化合物100重量部に対して、通常0.1〜10重量部、好ましくは0.5〜5重量部である。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、透明封止材料としての特性を損なわない範囲で、ジエポキシ化合物Aの他に、他のエポキシ基含有化合物(以下、「他のエポキシ化合物」と略記する。)を含有していてもよい。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物が、これらの他のエポキシ化合物を含有する場合、他のエポキシ化合物の含有量は、エポキシ化合物の合計量中、好ましくは30重量%以上50重量%以下であり、より好ましくは35重量%以上45重量%以下である。この範囲内であることで、本発明の目的とする効果を十分に得ることができる。なお、「エポキシ化合物の合計量」とは、「高純度脂環式ジエポキシ化合物」と、「他のエポキシ化合物」の合計量を意味する。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物には、得られる硬化物の光透過性や耐黄変性に悪影響を与えない範囲で、従来公知の各種添加剤を配合することができる。そのような添加剤としては、例えば、シリコーン系やフッ素系の消泡剤、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤、充填剤、難燃剤、着色剤、酸化防止剤(フェノール系、リン系、イオウ系酸化防止剤等)、紫外線吸収剤、蛍光体、イオン吸着体、染料、顔料、低応力化剤、可撓性付与剤、離型剤、ワックス類、ハロゲントラップ剤、レベリング剤、濡れ改良剤等が挙げられる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、本発明の高純度脂環式ジエポキシ化合物と上記各成分を、公知の方法に従って撹拌、混合することにより調製することができる。
撹拌、混合の際の温度は、配合する硬化剤や硬化促進剤の種類等によっても異なるが、通常、10〜60℃程度に設定されるのが好ましい。調製時の設定温度が低すぎると、粘度が高すぎて均一な撹拌、混合作業が困難になる場合があり、逆に、調製時の温度が高すぎると、硬化反応が起き、エポキシ樹脂組成物の粘度が高くなってしまう場合があるので、好ましくない。
本発明の硬化物は、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化してなるものである。
硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化方法としては、特に限定されず、用いる硬化剤や硬化促進剤に応じて適宜選択すればよいが、加熱による硬化方法(熱硬化)や光等の活性エネルギー線照射による硬化方法(光硬化)等、従来公知の方法を用いることができる。なかでも、本発明の目的とする効果が得られ易いことから、熱硬化法を用いることが好ましい。
熱硬化法を採用する場合、硬化温度は、好ましくは100〜200℃、より好ましくは100〜180℃、さらに好ましくは100〜150℃である。
本発明の硬化物が光透過性に優れることは、例えば、硬化物の光線透過率を紫外可視分光光度計により測定することによってわかる。
本発明の透明封止材料は、上述した本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物からなる。当該材料は、通常液状であり、封止材としての取扱い性に優れる。
本発明の透明封止材料は、硬化することにより、特に、硬化後初期の光透過性や耐黄変性に優れた硬化物を形成することができる。硬化方法は、本発明の硬化物について記載したのと同様である。
本発明の発光素子は、光半導体及びこれに接合された電極部材を本発明の透明封止材料を用いて封止してなるものである。かかる発光素子の製造方法としては特に限定されないが、例えば、充分に脱泡した本発明の透明封止材料により、リード線などの電極部材を取り付けた光半導体を、トランスファー成形や注型などのモールド方法によって封止し、硬化する方法や、予め光半導体を回路基板に実装し、それを本発明の透明封止材料で封止し、硬化する方法等が挙げられる。硬化方法は、本発明の硬化物について記載したのと同様である。
本発明の透明封止材料の硬化物(透明封止物)は、硬化後初期の光透過性、ガラス転移温度、線膨張率、及び耐黄変性等の各物性をバランスよく備えているため、特に発光時の発熱が著しい高輝度LED素子用透明封止物として有用であり、LED素子の長寿命化に貢献することができる。
温度計を備えた3つ口反応器内において、窒素気流中、3a,4,7,7a−テトラヒドロインデン40.0g(0.333mol)をアセトン400mlに溶解させ、さらに、炭酸水素ナトリウム201.3g(2.396mol)及び蒸留水400mlを加えた。得られた混合液を水浴で10℃に冷却した後、オキソン(登録商標)−過硫酸塩化合物327.4g(0.532mol)を加え、反応液の液温が20〜30℃になるように水浴温度を調整しながら2時間攪拌した。その後、反応液を0℃に冷却し、10%水酸化ナトリウム水溶液300ml、蒸留水300ml、および飽和食塩水300mlを加え、n−ヘキサン500mlで2回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、濃縮物を真空乾燥させることで、ジエポキシ化合物A(粗生成物)を41.5g得た(収率82%)。
測定装置:HP6890(ヒューレットパッカード社製)
カラム:HP−1(ヒューレットパッカード社製)、長さ30m、内径0.25mm、膜厚1.0μm
液相:100%−ジメチルポリシロキサン
キャリアガス:ヘリウム
キャリアガス流量:1.0ml/分
検出器:FID
注入口温度:250℃
検出器温度:250℃
昇温パターン(カラム):40℃で3分間保持、10℃/分で300℃まで昇温
スプリット比:200
サンプル:0.4μL
上記合成例で得たジエポキシ化合物Aの粗生成物40.1gを、小型高速回転バンド式精密蒸留装置(東科精機社製、型式;HSB−605FF)を用いて減圧蒸留(真空度;0.3kPa)により精製した。
ジエポキシ化合物Aが有する2つのエポキシ環の立体配置に基づく4つの立体異性体(すなわち、エキソ−エキソの立体配置を有する立体異性体、エキソ−エンドの立体配置を有する立体異性体、エンド−エキソの立体配置を有する立体異性体、エンド−エンドの立体配置を有する立体異性体の4種の立体異性体)の沸点は、(エキソ−エンド体の沸点)<(エンド−エキソ体の沸点)<(エキソ−エキソ体の沸点)<(エンド−エンド体の沸点)である。
減圧蒸留により、含有する立体異性体比率の異なった4つの精製物(高純度脂環式ジエポキシ化合物A−1,A−2,A−3,A−4)を得た。それぞれの精製物中の立体異性体の比率を第1表に示す。
前記精製例で得た高純度脂環式ジエポキシ化合物A−2 60部、ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(ADEKA社製、アデカレジンEP−4100HF)40部、硬化剤として、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸およびヘキサヒドロ無水フタル酸の混合物〔新日本理化社製、リカシッド(登録商標)MH−700G〕157部、硬化促進剤として、メチルトリブチルホスホニウムジメチルホスフェート〔日本化学工業社製、ヒシコーリン(登録商標)PX−4MP〕1部、及び、反応調整剤として、エチレングリコール2部を加え、得られた混合物をプラネタリーミキサーにて10分間攪拌し、硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。硬化剤の酸無水物とエポキシ樹脂の当量比は酸無水物当量/エポキシ当量として1.0であった。
得られた硬化性エポキシ樹脂組成物(透明封止材料)を、あらかじめ離型フィルムで被覆した1対のガラス基板の間(3mmのスペーサーで間隔が調整されている)に注入し、1次硬化を120℃のオーブン中で2時間、さらに2次硬化を150℃のオーブン中で4時間実施して、厚さ3mmの硬化物を得た。
得られた硬化物につき、下記に示す方法により、ガラス転移温度(Tg)、平均線膨張率を算出し、初期光線透過率、黄色度、及び、耐熱試験後の光線透過率、黄色度を測定した。
測定結果を下記第2表に示す。
実施例1で得た硬化物を、切断装置(マルトー社製、ラボカッターMC−120)にて5mm角に切断し、熱機械分析(TMA)測定装置(エスアイアイナノテクノロジー社製、EXSTER TMA/SS7100)を用いて、膨張・圧縮法によりTMA測定を行った。得られたデータから、ガラス転移温度(Tg)と30〜150℃の範囲の平均線膨張率を算出した。
実施例1で得た硬化物の透過スペクトルを、紫外可視近赤外分光光度計(日本分光社製、V−570)にて測定し、波長400nmにおける光線透過率を求めた。また、同様に硬化物の黄色度を、分光色差計(日本電色工業社製、SE−2000)にて測定した。
実施例1で得た硬化物を、150℃に温度設定した恒温槽中に100時間静置した後、前記<初期光線透過率・黄色度>と同様の方法により光線透過率・黄色度を測定した。
実施例1において、硬化促進剤として、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール〔四国化成工業社製、キュアゾール(登録商標)1B2PZ、〕1部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、硬化性エポキシ樹脂組成物及び硬化物を得た。
得られた硬化物につき、前記と同様にして、Tg、平均線膨張率を算出し、初期および耐熱試験後の光線透過率・黄色度を測定した。
測定結果を下記第2表に示す。
実施例1において、高純度脂環式ジエポキシ化合物として、前記精製例で得られた高純度脂環式ジエポキシ化合物A−2 60部の代わりに、前記精製例で得られた高純度脂環式ジエポキシ化合物A−3 60部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、硬化性エポキシ樹脂組成物及び硬化物を得た。
得られた硬化物につき、前記と同様にして、Tg、平均線膨張率を算出し、初期および耐熱試験後の光線透過率・黄色度を測定した。
測定結果を下記第2表に示す。
実施例1において、高純度脂環式ジエポキシ化合物として、前記精製例で得られた高純度脂環式ジエポキシ化合物A−2 60部の代わりに、前記精製例で得られた高純度脂環式ジエポキシ化合物A−1 60部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、硬化性エポキシ樹脂組成物及び硬化物を得た。
得られた硬化物につき、前記と同様にして、Tg、平均線膨張率を算出し、初期および耐熱試験後の光線透過率・黄色度を測定した。
測定結果を下記第2表に示す。
実施例1において、高純度脂環式ジエポキシ化合物A−2の代わりに、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート〔ダイセル化学工業社製、セロキサイド(登録商標)2021P)60部を用いたこと、硬化剤として、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸およびヘキサヒドロ無水フタル酸の混合物〔新日本理化社製、リカシッド(登録商標)MH−700G〕110部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、硬化性エポキシ樹脂組成物及び硬化物を得た。
得られた硬化物につき、前記と同様にして、Tg、平均線膨張率を算出し、初期および耐熱試験後の光線透過率・黄色度を測定した。
測定結果を下記第2表に示す。
実施例1において、高純度脂環式ジエポキシ化合物Aとして、前記精製例で得られた高純度脂環式ジエポキシ化合物A−2 60部の代わりに、前記精製例で得られた高純度脂環式ジエポキシ化合物A−4 60部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、硬化性エポキシ樹脂組成物及び硬化物を得た。
得られた硬化物につき、前記と同様にして、Tg、平均線膨張率を算出し、初期および耐熱試験後の光線透過率・黄色度を測定した。
測定結果を下記第2表に示す。
実施例1において、高純度脂環式ジエポキシ化合物A−2の代わりに、ジエポキシ化合物A(粗成生物)60部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、硬化性エポキシ樹脂組成物及び硬化物を得た。
得られた硬化物につき、前記と同様にして、Tg、平均線膨張率を算出し、初期および耐熱試験後の光線透過率・黄色度を測定した。
測定結果を下記第2表に示す。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を封止材料として用いることで、LED素子をはじめとする発光素子の効率化や長寿命化に貢献することができる。
また、本発明の硬化物はTgが高く、線膨張率が小さいことから、ヒートサイクル試験における樹脂クラックや接続部の断線防止効果があり、発光素子の信頼性の向上が期待できる。
Claims (8)
- 前記一般式(I)で表される脂環式ジエポキシ化合物が有する2つのエポキシ環の立体配置に基づく4つの立体異性体のうち、エキソ−エンドの立体配置を有する異性体の含有量とエンド−エンドの立体配置を有する立体異性体の含有量が、ガスクロマトグラフィーによるピーク面積の割合で、前記4つの立体異性体の合計量中、それぞれ3%以下であることを特徴とする請求項1に記載の高純度脂環式ジエポキシ化合物。
- 前記脂環式ジエポキシ化合物がテトラヒドロインデンジエポキシドであることを特徴とする請求項1または2に記載の高純度脂環式ジエポキシ化合物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の高純度脂環式ジエポキシ化合物、硬化剤及び硬化促進剤を含有することを特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物。
- さらに、前記一般式(I)で表される脂環式ジエポキシ化合物以外のエポキシ基含有化合物を、エポキシ化合物の合計量中30重量%以上50重量%以下の範囲内で含有することを特徴とする、請求項4に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 請求項4または5に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項4または5に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物からなる透明封止材料。
- 請求項7に記載の透明封止材料を用いて封止してなる発光素子。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016124905A (ja) * | 2014-12-26 | 2016-07-11 | 株式会社ダイセル | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JP2018145430A (ja) * | 2017-03-08 | 2018-09-20 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 紫外線硬化性樹脂組成物、有機el発光装置の製造方法及び有機el発光装置 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004182648A (ja) * | 2002-12-03 | 2004-07-02 | Daicel Chem Ind Ltd | 脂環式ジエポキシ化合物の製造方法 |
JP2012136577A (ja) * | 2010-12-24 | 2012-07-19 | Nippon Zeon Co Ltd | 半導体封止材料及び半導体装置 |
WO2012137880A1 (ja) * | 2011-04-08 | 2012-10-11 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 樹脂組成物、その硬化物及びそれを用いた光半導体装置 |
-
2012
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004182648A (ja) * | 2002-12-03 | 2004-07-02 | Daicel Chem Ind Ltd | 脂環式ジエポキシ化合物の製造方法 |
JP2012136577A (ja) * | 2010-12-24 | 2012-07-19 | Nippon Zeon Co Ltd | 半導体封止材料及び半導体装置 |
WO2012137880A1 (ja) * | 2011-04-08 | 2012-10-11 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 樹脂組成物、その硬化物及びそれを用いた光半導体装置 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016124905A (ja) * | 2014-12-26 | 2016-07-11 | 株式会社ダイセル | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JP2018145430A (ja) * | 2017-03-08 | 2018-09-20 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 紫外線硬化性樹脂組成物、有機el発光装置の製造方法及び有機el発光装置 |
JP7029696B2 (ja) | 2017-03-08 | 2022-03-04 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 紫外線硬化性樹脂組成物、有機el発光装置の製造方法及び有機el発光装置 |
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