JP4876653B2 - 発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4876653B2 JP4876653B2 JP2006074846A JP2006074846A JP4876653B2 JP 4876653 B2 JP4876653 B2 JP 4876653B2 JP 2006074846 A JP2006074846 A JP 2006074846A JP 2006074846 A JP2006074846 A JP 2006074846A JP 4876653 B2 JP4876653 B2 JP 4876653B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- resin composition
- light
- mass
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Led Device Packages (AREA)
Description
(A)成分;下記一般式(1)で示されるエポキシ樹脂であって、当該エポキシ樹脂を濃度が80質量%となるようにケトン系溶媒に溶解した溶液について、光路長が1cmの石英セルを使用して分光光度計で測定した、波長400nmの光の光線透過率が80%以上であるエポキシ樹脂
(B)成分;酸無水物化合物及び/又はカチオン重合開始剤
本発明の発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物に含まれる(A)成分のエポキシ樹脂(以下、「本発明に係るエポキシ樹脂」と称す場合がある。)は、下記一般式(1)で示されるエポキシ樹脂であって、当該エポキシ樹脂を濃度が80質量%となるようにケトン系溶媒に溶解した溶液について、光路長が1cmの石英セルを使用して分光光度計で測定した、波長400nmの光の光線透過率(以下、「光線透過率(80)と称す場合がある。)が80%以上であるものである。
光線透過率(80)は、高い程好ましく、特に85%以上であることが好ましい。光線透過率(80)の上限については特に制限はないが、通常95%以下である。
この脱色処理については後述する。
(B)成分としての酸無水物化合物及び/又はカチオン重合開始剤は、本発明の発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物のエポキシ樹脂用硬化剤である。
本発明のエポキシ樹脂組成物において、エポキシ樹脂成分として、前記(A)成分のエポキシ樹脂のみを用いても良く、このエポキシ樹脂と、他の脂環式エポキシ樹脂とを混合して用いても良い。他の脂環式エポキシ樹脂を併用することにより、更に耐光性を向上させることができる。
本発明の発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物には酸化防止剤を配合して、加熱時の酸化劣化を防止することが、着色の少ない硬化物を得る上で好ましい。
モノフェノール類;2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ブチル化ヒドロキシアニソール、2,6−ジ−t−ブチル−p−エチルフェノール、ステアリル−β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート等
ビスフェノール類;2,2'−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2'−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4'−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4'−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、3,9−ビス[1,1−ジメチル−2−{β−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}エチル]2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン等
高分子型フェノール類;1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、テトラキス−[メチレン−3−(3',5'−ジ−t−ブチル−4'−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、ビス[3,3'−ビス−(4'−ヒドロキシ−3'−t−ブチルフェニル)ブチリックアシッド]グリコールエステル、1,3,5−トリス(3',5'−ジ−t−ブチル−4'−ヒドロキシベンジル)−S−トリアジンー2,4,6−(1H,3H,5H)トリオン、トコフェノール等
ジラウリル−3,3'−チオジプロピオネート、ジミリスチル−3,3'−チオジプロピオネート、ジステアリルル−3,3'−チオジプロピオネート等
ホスファイト類;トリフェニルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールホスファイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス(オクタデシル)ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビ(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビ(2,4−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ホスファイト、ビス[2−t−ブチル−6−メチル−4−{2−(オクタデシルオキシカルボニル)エチル}フェニル]ヒドロゲンホスファイト等
オキサホスファフェナントレンオキサイド類;9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド、10−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド、10−デシロキシ−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド等
本発明の発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物中には、紫外線吸収剤を配合することにより、更に耐光性を向上させることができる。配合できる紫外線吸収剤としては、一般のプラスチック用紫外線吸収剤を使用でき、例としては次のものが挙げられる。
紫外線吸収剤の配合量は、エポキシ樹脂成分100質量部に対して0.1〜10質量部とすることが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、必要に応じて次のような成分を添加配合することができる。
(1) 粉末状の補強剤や充填剤;例えば酸化アルミニウム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、微粉末シリカ、溶融シリカ、結晶シリカなどのケイ素化合物、ガラスビーズ等の透明フィラー、水酸化アルミニウムなどの金属水酸化物、その他、カオリン、マイカ、石英粉末、グラファイト、二硫化モリブデン等
上記(1)の成分は、本発明のエポキシ樹脂組成物の透明性を損なわない範囲で配合され、エポキシ樹脂成分100質量部に対して、100質量部以下、例えば10〜100質量部が適当である。
(3) 難燃剤;例えば三酸化アンチモン、ブロム化合物及びリン化合物等
(4) イオン吸着体、カップリング剤、離型剤等の添加剤
上記(2)〜(4)の成分を配合する場合、エポキシ樹脂成分100質量部に対して、各々、30質量部以下、例えば0.01〜30質量部配合される。
本発明のエポキシ樹脂組成物を硬化させる方法は特に限定するものではないが、エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂用硬化剤としての酸無水物化合物及び/又はカチオン重合開始剤、必要に応じて配合されるその他の成分を混合した後、光及び熱等により硬化反応を行って、エポキシ樹脂硬化体を得ることができる。本発明のエポキシ樹脂組成物より得られるエポキシ樹脂硬化体は透明性、耐熱性、耐光性、耐湿性に優れることから、以下の発光素子の封止用として有用である。
本発明の発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物は、特に耐光性に優れるため、ピーク波長が350〜550nmの比較的短い波長の光を発光する発光素子の封止に有効である。
安田精機社製ゲルタイムテスターを用い、120℃で測定した。
〈ガラス転移温度Tg(℃)〉
TMA法(昇温速度5℃/分)による。
〈色相〉
硬化後初期のYI値(Yellowness Index)を測定した。
〈耐紫外線性〉
メタリングウェザーメーター(スガ試験機社製)を使用して照射強度0.4kW/m2、ブラックパネル温度63℃で紫外線を72時間照射した後の硬化物のYI値(Yellowness Index)を測定した。
〈耐熱劣化性〉
150℃で72時間加熱後のエポキシ樹脂硬化物のYI値(Yellowness Index)を測定した。
〈吸湿率(%)〉
厚さ3mm、直径50mmの円盤状エポキシ樹脂硬化物の121℃、24時間放置後の吸湿率を測定した。
2L容のフラスコ中に、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン180g、エチレングリコール360g及び純水840gを仕込み、85℃の温度で攪拌しながら、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンを溶解させ均一な溶液とした。この均一な溶液を65℃まで冷却し、結晶の析出を確認したら10分間保持し種晶を成長させた。その後、10℃/時間の割合で冷却し、25℃になった時点で終了した。次いで、得られた結晶をろ過し、十分に水洗した後、80℃で減圧下、5時間乾燥させ白色粉末の2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン151.2gを得た。このビスフェノール化合物10gをアセトン10g中に溶解させた溶液の光線透過率(50)は92%であった。
nの数は平均で0.2であった。また、このエポキシ樹脂20gをメチルエチルケトン5gに溶解した溶液の光線透過率(80)は92%であった。
2L容のフラスコ中に、再結晶化を行っていない淡紅色の2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(このビスフェノール化合物10gをアセトン10g中に溶解させた溶液の光線透過率(50)は65%)137.8g、エピクロルヒドリン379g、イソプロピルアルコール148g及び還元剤として水素化ホウ素ナトリウム1.4gを仕込み、35℃の温度で1時間攪拌してキノン類を還元した。このビスフェノール化合物10gをアセトン10g中に溶解した溶液の光線透過率(50)は84%であった。
淡紅色の2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンを脱色処理することなく、そのままエポキシ樹脂原料としたこと以外は製造例2と同様の操作を行い、黄褐色透明半固体のエポキシ樹脂156.2gを得た。
nの数は平均で0.2であった。また、このエポキシ樹脂20gをメチルエチルケトン5gに溶解した溶液の光線透過率(80)は73%であった。
製造例1で得られたエポキシ樹脂100部、酸無水物硬化剤としてリカシッドMH−700(新日本理化社商品名;無水メチルヘキサヒドロフタル酸)65部を温度60℃で均一になるまで混合した後、硬化促進剤としてヒシコーリンPX−4MP(日本化学工業社商品名;メチルトリブチルホスホニウムジメチルホスフェート)1部を添加し、攪拌、溶解してエポキシ樹脂組成物を得た。このエポキシ樹脂組成物のゲル化時間を表1に示す。
このエポキシ樹脂硬化物の評価結果を表1に示す。
エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、エポキシ樹脂用硬化剤、その他の成分を表1に示す配合で用いたこと以外は、参考例1と同様の操作を行い、エポキシ樹脂組成物及び硬化物を得、評価結果を表1に示した。
Claims (7)
- 下記(A)成分及び(B)成分を含有してなる発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物であって、
エポキシ樹脂成分として、前記(A)成分のエポキシ樹脂10〜90質量部と、脂環式エポキシ樹脂10〜90質量部とを合計で100質量部となるように含むことを特徴とする発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物。
(A)成分;下記一般式(1)で示されるエポキシ樹脂であって、当該エポキシ樹脂を濃度が80質量%となるようにケトン系溶媒に溶解した溶液について、光路長が1cmの石英セルを使用して分光光度計で測定した、波長400nmの光の光線透過率が80%以上であるエポキシ樹脂
(B)成分;酸無水物化合物及び/又はカチオン重合開始剤 - 前記一般式(1)において、R1、R2、R3及びR4が水素原子であり、nが0〜20の数であることを特徴とする請求項1に記載の発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物。
- 前記エピクロルヒドリンとの反応に用いられるビスフェノール化合物が、前記一般式(2)で示されるビスフェノール化合物を、水溶性の有機溶媒と水との混合溶媒中で再結晶化させて得られたビスフェノール化合物であることを特徴とする請求項3に記載の発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物。
- 前記水溶性の有機溶媒がアルコールであることを特徴とする請求項4に記載の発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物。
- 前記(A)成分のエポキシ樹脂は、還元剤及び/又は吸着剤を用いる脱色工程を経て製造されたエポキシ樹脂であることを特徴とする請求項1ないし5のいずれか1項に記載の発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物。
- 波長350〜550nmに主発光ピークを有する発光ダイオード(LED)を封止するためのエポキシ樹脂組成物であることを特徴とする請求項1ないし6のいずれか1項に記載の発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006074846A JP4876653B2 (ja) | 2006-03-17 | 2006-03-17 | 発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006074846A JP4876653B2 (ja) | 2006-03-17 | 2006-03-17 | 発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007246819A JP2007246819A (ja) | 2007-09-27 |
JP4876653B2 true JP4876653B2 (ja) | 2012-02-15 |
Family
ID=38591452
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006074846A Active JP4876653B2 (ja) | 2006-03-17 | 2006-03-17 | 発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4876653B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010177626A (ja) * | 2009-02-02 | 2010-08-12 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 回路基板 |
JP5842316B2 (ja) * | 2010-01-20 | 2016-01-13 | ダイキン工業株式会社 | 耐光性封止樹脂組成物 |
JP5862329B2 (ja) * | 2012-01-31 | 2016-02-16 | 三菱化学株式会社 | 積層板用エポキシ樹脂組成物、積層板及び集積回路 |
JP5930248B2 (ja) * | 2015-06-05 | 2016-06-08 | 株式会社スリーボンド | ガスバリア性光硬化型樹脂組成物 |
JP2018111750A (ja) * | 2017-01-10 | 2018-07-19 | 信越化学工業株式会社 | 光半導体素子封止用熱硬化性エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた光半導体装置 |
JPWO2021065653A1 (ja) * | 2019-09-30 | 2021-04-08 | ||
EP4089131B1 (en) | 2020-02-28 | 2024-06-26 | Central Glass Company, Limited | Curable resin, curable resin composition, cured product, electronic device, laminated board material, electronic component encapsulant, and method for producing curable resin |
WO2022149468A1 (ja) * | 2021-01-07 | 2022-07-14 | 三菱ケミカル株式会社 | ビスフェノールaf型ジグリシジルエーテル及びその製造方法と、硬化性組成物、硬化物、電気・電子部品、絶縁材料、電気・電子回路用積層板、並びにビスフェノール型ジグリシジルエーテルの多結晶体 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60110775A (ja) * | 1983-11-21 | 1985-06-17 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 接着性組成物 |
JPH09255764A (ja) * | 1996-03-26 | 1997-09-30 | Nitto Denko Corp | 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物硬化体およびそれを用いた光半導体装置 |
JP2003171439A (ja) * | 2001-12-06 | 2003-06-20 | Mitsubishi Chemicals Corp | 脂環式エポキシ化合物および発光ダイオード用封止材 |
JP3904458B2 (ja) * | 2002-01-17 | 2007-04-11 | 三菱化学株式会社 | 脂環式エポキシ化合物の製造方法 |
JP2003012896A (ja) * | 2001-06-29 | 2003-01-15 | Stanley Electric Co Ltd | 耐紫外線エポキシ樹脂および該エポキシ樹脂を用いて封止が行われた発光ダイオードもしくは発光ダイオード用波長変換素子 |
JP2005120357A (ja) * | 2003-09-22 | 2005-05-12 | Japan Epoxy Resin Kk | 脂環式エポキシ樹脂、その製造方法、その組成物、エポキシ樹脂硬化体、およびその用途 |
JP2006002126A (ja) * | 2004-06-16 | 2006-01-05 | Yasuhara Chemical Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
JP2006052366A (ja) * | 2004-08-16 | 2006-02-23 | Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd | 光学部品用熱硬化性樹脂組成物 |
-
2006
- 2006-03-17 JP JP2006074846A patent/JP4876653B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2007246819A (ja) | 2007-09-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4876653B2 (ja) | 発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 | |
JP5179839B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、及びその硬化物 | |
JP5000261B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂硬化物 | |
JP5402840B2 (ja) | 脂環式エポキシ樹脂、その製造方法、その組成物、エポキシ樹脂硬化体、およびその用途 | |
JP2005306952A (ja) | 発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 | |
JP2007326988A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
KR101858638B1 (ko) | 규소 함유 경화성 수지조성물 | |
JP5796502B2 (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂の製造方法及びエポキシ樹脂組成物 | |
JP4887746B2 (ja) | 水素化エポキシ樹脂、その製造方法、エポキシ樹脂組成物及び発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 | |
JP5445614B2 (ja) | 光学素子封止材用エポキシ樹脂組成物 | |
JP4736560B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
JP3993149B2 (ja) | 発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 | |
JP2007056146A (ja) | 光素子用封止樹脂組成物 | |
JP2006299073A (ja) | 光半導体封止用樹脂組成物 | |
JP2001342240A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
WO2017138487A1 (ja) | 白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物、光半導体素子搭載用基板、光半導体装置、並びに製造方法 | |
JP2005120357A (ja) | 脂環式エポキシ樹脂、その製造方法、その組成物、エポキシ樹脂硬化体、およびその用途 | |
JP5119770B2 (ja) | 光学素子封止材用エポキシ樹脂組成物 | |
JP5387638B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
JP5233245B2 (ja) | カルボン酸変性トリグリシジルイソシアヌレートの製法、エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂硬化物 | |
WO2015030089A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、粉体成形用硬化性樹脂組成物、及び光半導体装置 | |
TWI568744B (zh) | 環氧樹脂硬化促進劑 | |
CN105669949B (zh) | 光半导体元件封装用热固性环氧树脂组合物及使用其的光半导体装置 | |
JP6171284B2 (ja) | 高純度脂環式ジエポキシ化合物、硬化性エポキシ樹脂組成物、硬化物、透明封止材料および発光素子 | |
JP6373195B2 (ja) | エポキシ樹脂硬化促進剤、および半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080903 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20100427 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110203 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110315 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110513 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111101 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111114 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4876653 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141209 Year of fee payment: 3 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |