JPWO2011132752A1 - 液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)液晶に熱や紫外線照射により重合する重合性化合物を混合した液晶材料を用いて、液晶層に電圧を印加しながら前記重合性化合物を重合させて得られるポリマーで、駆動時の液晶の配向方向を制御する方法により得られる液晶表示素子に用い、且つ、下記の式[1]で示される側鎖を有するポリイミド前駆体及びポリイミドの内の少なくとも1種の重合体を含有する液晶配向処理剤。
本発明の特定側鎖構造は、下記の式[1]で示される構造である。
本発明の重合体、すなわち、ジアミン成分とテトラカルボン酸二無水物との反応によって得られるポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体を脱水閉環させて得られるポリイミドから選ばれる少なくとも1種に特定側鎖構造を導入する方法としては、下記の式[1a]で示されるジアミン化合物(特定ジアミン化合物ともいわれる)を原料の一部に用いることが好ましい。
本発明においては、本発明の効果を損なわない限りにおいて、特定ジアミン化合物以外のその他のジアミン化合物を、ジアミン成分として併用することができる。その具体例を以下に挙げる。
本発明の重合体を得るためには、下記の式[2]で示されるテトラカルボン酸二無水物(特定テトラカルボン酸二無水物ともいわれる)を原料の一部に用いることが好ましい。
本発明においては、本発明の効果を損なわない限りにおいて、特定テトラカルボン酸二無水物以外のその他のテトラカルボン酸二無水物を併用することができる。その具体例は以下の化合物の二無水物である。
本発明で用いる重合体は、上述したように、上記式[1]で示される特定側鎖構造を有するポリイミド前駆体や、該ポリイミド前駆体を脱水閉環させて得られるポリイミドである。
本発明の液晶配向処理剤は、液晶配向膜を形成するための塗布液であり、樹脂被膜を形成するための樹脂成分が有機溶媒に溶解した溶液である。ここで、前記の樹脂成分は、上記した本発明の重合体、すなわち、上記式[1]で示される特定側鎖構造を有するポリイミド前駆体及びポリイミドから選ばれる少なくとも一種の重合体を含む樹脂成分である。その際、樹脂成分の含有量は1質量%〜20質量%が好ましく、より好ましくは3質量%〜15質量%、特に好ましくは3質量%〜10質量%である。
本発明の液晶配向処理剤は、液晶に熱や紫外線照射により重合する重合性化合物を混合した液晶材料を用いて、液晶層に電圧を印加しながら重合性化合物を重合させて得られるポリマーで、駆動時の液晶の配向方向を制御する方法により得られる液晶表示素子に用いられる液晶配向膜に適用することができる。
(テトラカルボン酸二無水物)
CBDA:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
BODA:ビシクロ[3,3,0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物
TCA:2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸―1,4:2,3−二無水物
TDA:3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無水物
PCH7DAB:1,3−ジアミノ−4−〔4−(トランス−4−n−ヘプチルシクロへキシル)フェノキシ〕ベンゼン
PBCH5DAB:1,3−ジアミノ−4−{4−〔トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロへキシル)シクロへキシル〕フェノキシ}ベンゼン
m−PBCH5DABz:1,3−ジアミノ−5−{4−〔4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕フェノキシメチル}ベンゼン
ColDAB−1:下記の式で示される特定ジアミン化合物
ColDAB−2:下記の式で示される特定ジアミン化合物
p−PDA:p−フェニレンジアミン
m−PDA:m−フェニレンジアミン
DBA:3,5−ジアミノ安息香酸
AP18:1,3−ジアミノ−4−オクタデシルオキシベンゼン
架橋性化合物(1):YH−434L(東都化成製)(エポキシ系架橋性化合物)
架橋性化合物(2):OXT−221(東亜合成製)(オキセタン系架橋性化合物)
架橋性化合物(3):サイメル303(三井サイテック製)(メトキシメチル化メラミン系架橋性化合物)
架橋性化合物(4):下記の式で示される架橋性化合物(ヒドロキシル化フェノール系架橋性化合物)
架橋性化合物(5):KAYARADDPHA−40H(日本化薬製)(不飽和結合基系架橋性化合物)
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
BCS:ブチルセロソルブ
合成例におけるポリイミドの分子量は、常温ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置(GPC−101)(昭和電工製)、カラム(KD−803、KD−805)(Shodex製)を用いて、以下のようにして測定した。
カラム温度:50℃
溶離液:N,N’−ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム−水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L、リン酸・無水結晶(o−リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)が10ml/L)
流速:1.0ml/分
検量線作成用標準サンプル:TSK 標準ポリエチレンオキサイド(分子量 約900,000、150,000、100,000、30,000)(東ソー製)、及びポリエチレングリコール(分子量 約12,000、4,000、1,000)(ポリマーラボラトリー製)。
合成例におけるポリイミドのイミド化率は次のようにして測定した。ポリイミド粉末20mgをNMRサンプル管(NMRサンプリングチューブスタンダード φ5(草野科学製))に入れ、重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO−d6、0.05%TMS(テトラメチルシラン)混合品)0.53mlを添加し、超音波をかけて完全に溶解させた。この溶液をNMR測定機(JNW−ECA500)(日本電子データム製)にて500MHzのプロトンNMRを測定した。イミド化率は、イミド化前後で変化しない構造に由来するプロトンを基準プロトンとして決め、このプロトンのピーク積算値と、9.5から10.0ppm付近に現れるアミド酸のNH基に由来するプロトンピーク積算値とを用い以下の式によって求めた。
イミド化率(%)=(1−α・x/y)×100
上記式において、xはアミド酸のNH基由来のプロトンピーク積算値、yは基準プロトンのピーク積算値、αはポリアミド酸(イミド化率が0%)の場合におけるアミド酸のNH基プロトン1個に対する基準プロトンの個数割合である。
CBDA(4.90g,25.0mmol)、PCH7DAB(4.76g,12.5mmol)、p−PDA(1.35g,12.5mmol)をNMP(32.1g)中で混合し、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.5質量%のポリアミド酸溶液(1)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は27,900、重量平均分子量は76,900であった。
BODA(4.38g,17.5mmol)、PCH7DAB(4.76g,12.5mmol)、p−PDA(1.35g,12.5mmol)をNMP(19.5g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(1.47g,7.50mmol)とNMP(16.0g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.2質量%のポリアミド酸溶液(2)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は25,400、重量平均分子量は61,800であった。
BODA(5.25g,21.0mmol)、PCH7DAB(5.71g,15.0mmol)、DBA(2.28g,15.0mmol)をNMP(24.6g)中で混合し、80℃で4時間反応させた後、CBDA(1.76g,8.97mmol)とNMP(20.2g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.1質量%のポリアミド酸溶液(3)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は22,400、重量平均分子量は59,200であった。
合成例3で得られた樹脂固形分濃度が25.1質量%のポリアミド酸溶液(3)(20.0g)に、NMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(2.49g)、ピリジン(1.91g)を加え、80℃で4時間反応させた。この反応溶液をメタノール(300ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(4)を得た。このポリイミドのイミド化率は58%であり、数平均分子量は21,100、重量平均分子量は50,100であった。
BODA(4.00g,16.0mmol)、PCH7DAB(2.28g,6.00mmol)、DBA(2.13g,14.0mmol)をNMP(15.1g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(0.78g,4.00mmol)とNMP(12.4g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
BODA(3.50g,14.0mmol)、PBCH5DAB(2.60g,6.00mmol)、p−PDA(1.51g,14.0mmol)をNMP(14.4g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(1.18g,6.02mmol)とNMP(11.7g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.2質量%のポリアミド酸溶液を得た。
BODA(3.00g,12.0mmol)、PBCH5DAB(3.46g,8.00mmol)、DBA(1.83g,12.0mmol)をNMP(16.5g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(1.57g,8.01mmol)とNMP(13.5g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が24.7質量%のポリアミド酸溶液を得た。
BODA(3.00g,12.0mmol)、m−PBCH5DABz(3.57g,7.99mmol)、DBA(1.83g,12.0mmol)をNMP(16.5g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(1.57g,8.01mmol)とNMP(13.5g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が24.9質量%のポリアミド酸溶液を得た。
BODA(4.38g,17.5mmol)、ColDAB−1(2.61g,4.99mmol)、m−PDA(2.16g,20.0mmol)をNMP(17.5g)中で混合し、80℃で6時間反応させた後、CBDA(1.47g,7.50mmol)とNMP(14.3g)を加え、40℃で8時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
BODA(3.50g,14.0mmol)、ColDAB−2(1.97g,4.00mmol)、DBA(2.43g,16.0mmol)をNMP(15.0g)中で混合し、80℃で6時間反応させた後、CBDA(1.18g,6.02mmol)とNMP(12.3g)を加え、40℃で8時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
TCA(4.48g,20.0mmol)、PCH7DAB(3.81g,10.0mmol)、DBA(1.52g,9.99mmol)をNMP(29.3g)中で混合し、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.1質量%のポリアミド酸溶液(11)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は24,700、重量平均分子量は61,200であった。
TCA(4.48g,20.0mmol)、PCH7DAB(3.04g,8.00mmol)、m−PDA(1.30g,12.0mmol)をNMP(26.5g)中で混合し、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
TCA(4.48g,20.0mmol)、PBCH5DAB(2.60g,6.01mmol)、DBA(2.13g,14.0mmol)をNMP(27.0g)中で混合し、40℃で8時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.4質量%のポリアミド酸溶液を得た。
TCA(4.48g,20.0mmol)、ColDAB−1(1.57g,3.00mmol)、DBA(2.59g,17.0mmol)をNMP(25.7g)中で混合し、40℃で8時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.2質量%のポリアミド酸溶液を得た。
BODA(4.38g,17.5mmol)、PCH7DAB(4.76g,12.5mmol)、DBA(1.90g,12.5mmol)をNMP(20.9g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、TCA(1.68g,7.49mmol)とNMP(17.1g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.1質量%のポリアミド酸溶液を得た。
BODA(3.75g,15.0mmol)、PBCH5DAB(3.24g,7.49mmol)、DBA(2.66g,17.5mmol)をNMP(19.4g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、TCA(2.24g,9.99mmol)とNMP(15.9g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.2質量%のポリアミド酸溶液を得た。
BODA(4.38g,17.5mmol)、PBCH5DAB(3.24g,7.49mmol)、p−PDA(1.89g,17.5mmol)をNMP(18.2g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、TCA(1.68g,7.49mmol)とNMP(14.9g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.3質量%のポリアミド酸溶液を得た。
TDA(1.80g,5.99mmol)、PCH7DAB(2.28g,5.99mmol)、DBA(2.13g,14.0mmol)をNMP(14.8g)中で混合し、80℃で6時間反応させた後、CBDA(2.75g,14.0mmol)とNMP(12.1g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
TDA(1.80g,5.99mmol)、PBCH5DAB(2.60g,6.01mmol)、p−PDA(1.51g,14.0mmol)をNMP(14.3g)中で混合し、80℃で6時間反応させた後、CBDA(2.75g,14.0mmol)とNMP(11.7g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
TDA(1.80g,5.99mmol)、m−PBCH5DABz(2.68g,6.00mmol)、DBA(2.13g,14.0mmol)をNMP(15.6g)中で混合し、80℃で6時間反応させた後、CBDA(2.75g,14.0mmol)とNMP(12.8g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が24.8質量%のポリアミド酸溶液を得た。
TDA(1.80g,5.99mmol)、ColDAB−1(1.57g,3.00mmol)、DBA(2.59g,17.0mmol)をNMP(14.3g)中で混合し、80℃で6時間反応させた後、CBDA(2.75g,14.0mmol)とNMP(11.7g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.1質量%のポリアミド酸溶液を得た。
CBDA(4.90g,25.0mmol)、AP18(4.71g,12.5mmol)、p−PDA(1.35g,12.5mmol)をNMP(32.9g)中で混合し、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.0質量%のポリアミド酸溶液(22)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は28,100、重量平均分子量は78,100であった。
BODA(4.38g,17.5mmol)、AP18(4.71g,12.5mmol)、DBA(1.90g,12.5mmol)をNMP(20.5g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(1.47g,7.50mmol)とNMP(16.7g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.1質量%のポリアミド酸溶液(23)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は24,200、重量平均分子量は61,100であった。
BODA(4.38g,17.5mmol)、AP18(4.71g,12.5mmol)、DBA(1.90g,12.5mmol)をNMP(20.5g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(1.47g,7.50mmol)とNMP(16.7g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.1質量%のポリアミド酸溶液を得た。
BODA(4.38g,17.5mmol)、AP18(3.77g,10.0mmol)、DBA(2.28g,15.0mmol)をNMP(19.5g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(1.47g,7.50mmol)とNMP(15.9g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.2質量%のポリアミド酸溶液を得た。
TCA(5.60g,25.0mmol)、AP18(4.71g,12.5mmol)、DBA(1.90g,12.5mmol)をNMP(36.2g)中で混合し、40℃で8時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.2質量%のポリアミド酸溶液を得た。
BODA(4.38g,17.5mmol)、AP18(4.71g,12.5mmol)、DBA(1.90g,12.5mmol)をNMP(20.9g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、TCA(1.68g,7.49mmol)とNMP(17.1g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
TDA(2.25g,7.49mmol)、AP18(2.82g,7.49mmol)、p−PDA(1.89g,17.5mmol)をNMP(17.3g)中で混合し、80℃で6時間反応させた後、CBDA(3.43g,17.5mmol)とNMP(14.2g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が24.8質量%のポリアミド酸溶液を得た。
下記する実施例1〜実施例31、及び比較例1〜比較例7では、液晶配向処理剤の製造例を記載するが、各液晶配向処理剤の評価のために使用される本発明の液晶配向処理剤を表45〜表47に示す。
液晶配向処理剤を、中心に10×10mmのパターン間隔20μmのITO電極付き基板と中心に10×40mmのITO電極付き基板のITO面にスピンコートし、ホットプレート上にて、80℃で5分間、熱循環型クリーンオーブン中にて、210℃で30分間加熱処理をして、膜厚100nmのポリイミド塗膜を得た。塗膜面を純水にて洗浄し、その後、熱循環型クリーンオーブン中にて、100℃で15分加熱処理をして、液晶配向膜付き基板を得た。
上記の「液晶セルの作製」で得られた紫外線照射前の液晶セルと紫外線照射後の液晶セルの液晶の応答速度を測定した。透過率が90%から10%まで変化するのにかかった時間(表中「T90→T10」と記載する。)を応答速度とした。液晶の配向方向が制御されたことは、紫外線照射前(表中「処理前」と記載する。)の液晶セルに比べて、紫外線照射後(表中「処理後」と記載する。)の液晶セルの応答速度が早くなったことで確認した。
上記の「液晶セルの作製」で得られた紫外線照射前の液晶セルと紫外線照射後の液晶セルに、80℃の温度下で4Vの電圧を60μm印加し、16.67ms後及び1667ms後の電圧を測定し、電圧がどのくらい保持できているかを電圧保持率として計算した。
合成例1で得られた樹脂固形分濃度25.5質量%のポリアミド酸溶液(1)(10.5g)、NMP(11.8g)、及びBCS(22.3g)を、25℃にて8時間混合して、液晶配向処理剤(1)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例2で得られた樹脂固形分濃度25.2質量%のポリアミド酸溶液(2)(10.0g)、NMP(11.0g)、及びBCS(21.0g)を、25℃にて8時間混合して、液晶配向処理剤(2)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例3で得られた樹脂固形分濃度25.1質量%のポリアミド酸溶液(3)(11.0g)、NMP(12.0g)、及びBCS(23.0g)を、25℃にて8時間混合して、液晶配向処理剤(3)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例4で得られたポリイミド粉末(4)(2.50g)、NMP(18.3g)、及びBCS(20.8g)を、25℃にて12時間混合し、液晶配向処理剤(4)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例5で得られたポリイミド粉末(5)(2.51g)、NMP(22.6g)、及びBCS(16.7g)を、25℃にて12時間混合し、液晶配向処理剤(5)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例6で得られたポリイミド粉末(6)(2.48g)、NMP(18.2g)、及びBCS(20.7g)を、25℃にて12時間混合し、液晶配向処理剤(6)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例7で得られたポリイミド粉末(7)(2.50g)、NMP(22.5g)、及びBCS(16.7g)を、25℃にて12時間混合し、液晶配向処理剤(7)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例8で得られたポリイミド粉末(8)(2.50g)、NMP(18.3g)、及びBCS(20.8g)を、25℃にて12時間混合し、液晶配向処理剤(8)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例9で得られたポリイミド粉末(9)(2.51g)、NMP(24.7g)、及びBCS(14.6g)を、25℃にて12時間混合し、液晶配向処理剤(9)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例10で得られたポリイミド粉末(10)(2.50g)、NMP(24.6g)、及びBCS(14.6g)を、25℃にて12時間混合し、液晶配向処理剤(10)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例11で得られた樹脂固形分濃度25.1質量%のポリアミド酸溶液(11)(10.5g)、NMP(11.5g)、及びBCS(22.0g)を、25℃にて8時間混合して、液晶配向処理剤(11)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例12で得られたポリイミド粉末(12)(2.51g)、NMP(22.6g)、及びBCS(16.7g)を、25℃にて12時間混合し、液晶配向処理剤(12)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例13で得られたポリイミド粉末(13)(2.50g)、NMP(18.3g)、及びBCS(20.8g)を、25℃にて12時間混合し、液晶配向処理剤(13)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例14で得られたポリイミド粉末(14)(2.50g)、NMP(18.3g)、及びBCS(20.8g)を、25℃にて12時間混合し、液晶配向処理剤(14)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例15で得られたポリイミド粉末(15)(2.41g)、NMP(21.7g)、及びBCS(16.1g)を、25℃にて12時間混合し、液晶配向処理剤(15)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例16で得られたポリイミド粉末(16)(2.50g)、NMP(16.3g)、及びBCS(22.9g)を、25℃にて12時間混合し、液晶配向処理剤(16)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例17で得られたポリイミド粉末(17)(2.47g)、NMP(18.1g)、及びBCS(20.6g)を、25℃にて12時間混合し、液晶配向処理剤(17)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例18で得られたポリイミド粉末(18)(2.50g)、NMP(18.3g)、及びBCS(20.8g)を、25℃にて12時間混合し、液晶配向処理剤(18)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例19で得られたポリイミド粉末(19)(2.50g)、NMP(18.3g)、及びBCS(20.8g)を、25℃にて12時間混合し、液晶配向処理剤(19)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例20で得られたポリイミド粉末(20)(2.46g)、NMP(22.1g)、及びBCS(16.4g)を、25℃にて12時間混合し、液晶配向処理剤(20)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例21で得られたポリイミド粉末(21)(2.50g)、NMP(18.3g)、及びBCS(20.8g)を、25℃にて12時間混合し、液晶配向処理剤(21)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例2で得られた樹脂固形分濃度25.2質量%のポリアミド酸溶液(2)(10.5g)、NMP(11.6g)、BCS(22.1g)、及び架橋性化合物(1)(0.27g)を、25℃にて12時間混合して、液晶配向処理剤(22)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例2で得られた樹脂固形分濃度25.2質量%のポリアミド酸溶液(2)(10.0g)、NMP(11.0g)、BCS(21.0g)、及び架橋性化合物(4)(0.25g)を、25℃にて12時間混合して、液晶配向処理剤(23)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例4で得られたポリイミド粉末(4)(2.50g)、NMP(18.3g)、BCS(20.8g)、及び架橋性化合物(2)(0.50g)を、25℃にて15時間混合し、液晶配向処理剤(24)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例4で得られたポリイミド粉末(4)(2.51g)、NMP(18.4g)、BCS(20.9g)、及び架橋性化合物(4)(0.50g)を、25℃にて15時間混合し、液晶配向処理剤(25)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例7で得られたポリイミド粉末(7)(2.50g)、NMP(18.3g)、BCS(20.8g)、及び架橋性化合物(2)(0.25g)を、25℃にて15時間混合し、液晶配向処理剤(26)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例7で得られたポリイミド粉末(7)(2.50g)、NMP(18.3g)、BCS(20.8g)、及び架橋性化合物(4)(0.25g)を、25℃にて15時間混合し、液晶配向処理剤(27)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例9で得られたポリイミド粉末(9)(2.50g)、NMP(18.3g)、BCS(20.8g)、及び架橋性化合物(1)(0.25g)を、25℃にて15時間混合し、液晶配向処理剤(28)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例9で得られたポリイミド粉末(9)(2.47g)、NMP(18.1g)、BCS(20.6g)、及び架橋性化合物(4)(0.47g)を、25℃にて15時間混合し、液晶配向処理剤(29)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例15で得られたポリイミド粉末(15)(2.50g)、NMP(18.3g)、BCS(20.8g)、及び架橋性化合物(3)(0.08g)を、25℃にて15時間混合し、液晶配向処理剤(30)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例17で得られたポリイミド粉末(17)(2.49g)、NMP(18.3g)、BCS(20.8g)、及び架橋性化合物(5)(0.08g)を、25℃にて15時間混合し、液晶配向処理剤(31)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例22で得られた樹脂固形分濃度25.0質量%のポリアミド酸溶液(22)(10.5g)、NMP(11.4g)、及びBCS(21.9g)を、25℃にて8時間混合して、液晶配向処理剤(32)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例23で得られた樹脂固形分濃度25.1質量%のポリアミド酸溶液(23)(10.0g)、NMP(10.9g)、及びBCS(20.9g)を、25℃にて8時間混合して、液晶配向処理剤(33)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例24で得られたポリイミド粉末(24)(2.50g)、NMP(26.7g)、及びBCS(12.5g)を、25℃にて12時間混合し、液晶配向処理剤(34)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例25で得られたポリイミド粉末(25)(2.52g)、NMP(22.7g)、及びBCS(16.8g)を、25℃にて12時間混合し、液晶配向処理剤(35)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例26で得られたポリイミド粉末(26)(2.50g)、NMP(24.6g)、及びBCS(14.6g)を、25℃にて12時間混合し、液晶配向処理剤(36)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例27で得られたポリイミド粉末(27)(2.45g)、NMP(24.1g)、及びBCS(14.3g)を、25℃にて12時間混合し、液晶配向処理剤(37)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例28で得られたポリイミド粉末(28)(2.48g)、NMP(20.3g)、及びBCS(18.6g)を、25℃にて12時間混合し、液晶配向処理剤(38)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
Claims (11)
- 液晶に熱や紫外線照射により重合する重合性化合物を混合した液晶材料を用いて、液晶層に電圧を印加しながら前記重合性化合物を重合させて得られるポリマーで、駆動時の液晶の配向方向を制御する方法により得られる液晶表示素子に用い、且つ、下記の式[1]で示される側鎖を有するポリイミド前駆体及びポリイミドの内の少なくとも1種の重合体を含有する液晶配向処理剤。
(式[1]中、X1は−O−、−CH2O−、−COO−、−(CH2)a−(aは1〜10の整数である)、−NH−、−N(CH3)−、−CONH−、−NHCO−、−OCO−、−CON(CH3)−、−N(CH3)CO−、又は単結合より選ばれる2価の有機基であり、X2は単結合、又は−(CH2)b−(bは1〜10の整数である)より選ばれる2価の有機基であり、X3は単結合、−(CH2)c−(cは1〜10の整数である)、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−CONH−、−NHCO−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CON(CH3)−、又は−N(CH3)CO−より選ばれる2価の有機基であり、X4はベンゼン環、シクロへキシル環、又は複素環から選ばれる2価の環状基、又は、ステロイド骨格を有する炭素数12〜25の2価の有機基を示し、前記環状基上の任意の水素原子は、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシル基、炭素数1〜3のフッ素含有アルキル基、又は炭素数1〜3のフッ素含有アルコキシル基、フッ素原子から選ばれるもので置換されていても良く、X5はシクロへキシル環、ベンゼン環、又は複素環から選ばれる2価の環状基を示し、これらの環状基上の任意の水素原子は、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシル基、炭素数1〜3のフッ素含有アルキル基、又は炭素数1〜3のフッ素含有アルコキシル基、フッ素原子から選ばれるもので置換されていても良く、nは0〜4の整数であり、X6は、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のフッ素含有アルキル基、炭素数1〜18のアルコキシル基、炭素数1〜18のフッ素含有アルコキシル基又は水素原子である)。 - 前記重合体が、式[1]の側鎖を有するジアミン化合物を原料の一部に用いた重合体である請求項1に記載の液晶配向処理剤。
- 式[1]の側鎖を有するジアミン化合物が、下記の式[1a]で示される構造である請求項2に記載の液晶配向処理剤。
(式[1a]中、X1は−O−、−CH2O−、−COO−、−(CH2)a−(aは1〜10の整数である)、−NH−、−N(CH3)−、−CONH−、−NHCO−、−OCO−、−CON(CH3)−、−N(CH3)CO−、又は単結合より選ばれる2価の有機基であり、X2は単結合、又は−(CH2)b−(bは1〜10の整数である)より選ばれる2価の有機基であり、X3は単結合、−(CH2)c−(cは1〜10の整数である)、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−CONH−、−NHCO−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CON(CH3)−、又は−N(CH3)CO−より選ばれる2価の有機基であり、X4はベンゼン環、シクロへキシル環、又は複素環から選ばれる2価の環状基、又は、ステロイド骨格を有する炭素数12〜25の2価の有機基を示し、前記環状基上の任意の水素原子は、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシル基、炭素数1〜3のフッ素含有アルキル基、又は炭素数1〜3のフッ素含有アルコキシル基、フッ素原子から選ばれるもので置換されていても良く、X5はシクロへキシル環、ベンゼン環、又は複素環から選ばれる2価の環状基を示し、これらの環状基上の任意の水素原子は、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシル基、炭素数1〜3のフッ素含有アルキル基、又は炭素数1〜3のフッ素含有アルコキシル基、フッ素原子から選ばれるもので置換されていても良く、nは0〜4の整数であり、X6は炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のフッ素含有アルキル基、炭素数1〜18のアルコキシル基、炭素数1〜18のフッ素含有アルコキシル基又は水素原子であり、mは1〜4の整数である)。 - 式[1a]で示される構造のジアミン化合物が、ジアミン成分中の5〜80モル%である請求項3に記載の液晶配向処理剤。
- 前記重合体が、下記の式[2]で示されるテトラカルボン酸二無水物を用いた重合体である請求項1〜請求項4のいずれか一項に記載の液晶配向処理剤。
(式[2]中、Y1は炭素数4〜13の4価の有機基であり、かつ、炭素数4〜6の非芳香族環状炭化水素基を含有する)。 - Y1が、下記の式[2a]〜式[2j]で示される構造である請求項5に記載の液晶配向処理剤。
(式[2a]中、Y2〜Y5は水素原子、メチル基、塩素原子、又はベンゼン環から選ばれる基であり、それぞれ、同じであっても異なっても良く、式[2g]中、Y6及びY7は水素原子、又はメチル基であり、それぞれ、同じであっても異なっても良い)。 - 液晶配向処理剤中に、エポキシ基、オキセタン基、イソシアネート基及びシクロカーボネート基からなる群より選ばれる少なくとも1種の置換基を有する架橋性化合物、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシル基及び低級アルコキシアルキル基からなる群より選ばれる少なくとも1種の置換基を有する架橋性化合物、又は重合性不飽和結合を有する架橋性化合物を有する請求項1〜請求項6のいずれか一項に記載液晶配向処理剤。
- 液晶配向処理剤中の重合体がポリアミド酸を脱水閉環させて得られるポリイミドである請求項1〜請求項7のいずれか一項に記載の液晶配向処理剤。
- 液晶配向処理剤中に5〜60質量%の貧溶媒を含有する請求項1〜請求項8のいずれか一項に記載の液晶配向処理剤。
- 請求項1〜請求項9のいずれか一項に記載の液晶配向処理剤を用いて得られる液晶配向膜。
- 請求項10に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
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