JP6264577B2 - 液晶配向処理剤、液晶配向膜および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
(1)下記の式[1]で示されるテトラカルボン酸二無水物および下記の式[2]で示されるテトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸成分とジアミン成分とを反応させて得られるポリイミド前駆体および該ポリイミド前駆体をイミド化して得られるポリイミドから選ばれる少なくとも1種の重合体を含有することを特徴とする液晶配向処理剤。
本発明の液晶配向処理剤が含有する特定重合体の原料であるテトラカルボン酸成分は2種類のテトラカルボン酸二無水物を含む。一方の種類のテトラカルボン酸二無水物は、下記の式[1]で示される特定テトラカルボン酸二無水物である。
本発明の液晶配向処理剤が含有する特定重合体の原料であるテトラカルボン酸成分は2種類のテトラカルボン酸二無水物を含む。他方の種類のテトラカルボン酸二無水物は、下記の式[2]で示される特定脂肪族テトラカルボン酸二無水物である。
本発明の液晶配向処理剤が含有する特定重合体におけるテトラカルボン酸成分は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、特定テトラカルボン酸二無水物および特定脂肪族テトラカルボン酸二無水物以外のテトラカルボン酸化合物(その他テトラカルボン酸化合物ともいう)を用いることもできる。
本発明の液晶配向処理剤が含有する特定重合体を作製するためのジアミン成分としては、公知のジアミン化合物を用いることができる。
本発明の液晶配向処理剤が含有する特定重合体は、前記式[1]で示される特定テトラカルボン酸二無水物を含む特定テトラカルボン酸成分と、前記式[2]で示される特定脂肪族テトラカルボン酸二無水物を含む特定脂肪族テトラカルボン酸成分と、上記ジアミン成分とを反応させて得られるポリイミド前駆体および該ポリイミド前駆体をイミド化して得られるポリイミドから選ばれる少なくとも1種の重合体である。
本発明において、特定重合体は、前記式[1]で示される特定テトラカルボン酸二無水物および前記式[2]で示される特定脂肪族テトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸成分と、ジアミン成分とを反応させて得られる。具体的には、特定テトラカルボン酸二無水物と、特定脂肪族テトラカルボン酸二無水物と、ジアミン成分とを重縮合させてポリアミド酸を得る方法、テトラカルボン酸成分と、ジアミン成分とを脱水重縮合または重縮合させてポリアミド酸を得る方法が用いられる。
本発明の液晶配向処理剤は、液晶配向膜を形成するための塗布溶液であり重合体成分および溶媒を含有し、重合体被膜を形成するための塗布溶液である。
本発明の液晶配向処理剤は、基板上に塗布、焼成した後、ラビング処理や光照射などで配向処理をして、液晶配向膜として用いることができる。また、垂直配向用途などの場合では配向処理なしでも液晶配向膜として用いることができる。この際に用いる基板としては、透明性の高い基板であれば特に限定されず、ガラス基板の他、アクリル基板やポリカーボネート基板などのプラスチック基板なども用いることができる。プロセスの簡素化の観点からは、液晶駆動のためのITO電極などが形成された基板を用いることが好ましい。また、反射型の液晶表示素子では、片側の基板のみにならばシリコンウェハなどの不透明な基板も使用でき、この場合の電極としてはアルミなどの光を反射する材料も使用できる。
(特定テトラカルボン酸二無水物)
A1:下記の式[A1]で示されるテトラカルボン酸二無水物
A2:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(下記の式[A2]で示されるテトラカルボン酸二無水物)
A3:ビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物(下記の式[A3]で示されるテトラカルボン酸二無水物)
A4:下記の式[A4]で示されるテトラカルボン酸二無水物
A5:下記の式[A5]で示されるテトラカルボン酸二無水物
A6:ピロメリット酸二無水物(下記の式[A6]で示されるテトラカルボン酸二無水物)
B1:1,3−ジアミノ−4−〔4−(トランス−4−n−ヘプチルシクロへキシル)フェノキシ〕ベンゼン(下記の式[B1]で示されるジアミン化合物)
B2:1,3−ジアミノ−5−〔4−(トランス−4−n−ヘプチルシクロへキシル)フェノキシメチル〕ベンゼン(下記の式[B2]で示されるジアミン化合物)
B3:1,3−ジアミノ−4−{4−〔トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロへキシル)シクロへキシル〕フェノキシ}ベンゼン(下記の式[B3]で示されるジアミン化合物)
B4:1,3−ジアミノ−5−{4−〔4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕フェノキシメチル}ベンゼン(下記の式[B4]で示されるジアミン化合物)
B5:下記の式[B5]で示される特定側鎖型ジアミン化合物
B6:1,3−ジアミノ−4−オクタデシルオキシベンゼン(下記の式[B6]で示されるジアミン化合物)
B7:m−フェニレンジアミン(下記の式[B7]で示されるジアミン化合物)
B8:p−フェニレンジアミン(下記の式[B8]で示されるジアミン化合物)
B9:3,5−ジアミノ安息香酸(下記の式[B9]で示されるジアミン化合物)
B10:下記の式[B10]で示されるジアミン化合物
(極性溶媒)
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
NEP:N−エチル−2−ピロリドン
G−BL:γ−ブチロラクトン
BCS:2−ブトキシエタノール
PB:プロピレングリコールモノブチルエーテル
合成例におけるポリイミド前駆体およびポリイミドの分子量は、常温ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置(GPC−101)(昭和電工社製)、カラム(KD−803,KD−805)(Shodex社製)を用いて、以下のようにして測定した。
カラム温度:50℃
溶離液:N,N’−ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム−水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L(リットル)、リン酸・無水結晶(o−リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)が10ml/L)
流速:1.0ml/分
検量線作成用標準サンプル:TSK 標準ポリエチレンオキサイド(分子量;約900,000、150,000、100,000、および30,000)(東ソー社製)およびポリエチレングリコール(分子量;約12,000、4,000、および1,000)(ポリマーラボラトリー社製)
合成例におけるポリイミドのイミド化率は次のようにして測定した。ポリイミド粉末20mgをNMR(核磁気共鳴)サンプル管(NMRサンプリングチューブスタンダード,φ5(草野科学社製))に入れ、重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO−d6,0.05質量%TMS(テトラメチルシラン)混合品)(0.53ml)を添加し、超音波をかけて完全に溶解させた。この溶液をNMR測定機(JNW−ECA500)(日本電子データム社製)にて500MHzのプロトンNMRを測定した。イミド化率は、イミド化前後で変化しない構造に由来するプロトンを基準プロトンとして決め、このプロトンのピーク積算値と、9.5ppm〜10.0ppm付近に現れるアミド酸のNH基に由来するプロトンピーク積算値とを用い以下の式によって求めた。
上記式において、xはアミド酸のNH基由来のプロトンピーク積算値、yは基準プロトンのピーク積算値、αはポリアミド酸(イミド化率が0%)の場合におけるアミド酸のNH基プロトン1個に対する基準プロトンの個数割合である。
A1(3.82g,18.0mmol)、B1(4.11g,10.8mmol)、B7(2.75g,25.2mmol)をNMP(22.8g)中で混合し、40℃で5時間反応させた後、A2(3.53g,18.0mmol)とNMP(18.7g)を加え、40℃で6時間反応させ、固形分濃度が、20.0質量%のポリアミド酸溶液(A)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は11,500、重量平均分子量は38,600であった。
A1(3.81g,18.0mmol)、B2(4.25g,10.8mmol)、B8(2.72g,25.1mmol)をNMP(23.1g)中で混合し、40℃で5時間反応させた後、A2(3.52g,18.0mmol)とNMP(18.9g)を加え、40℃で6時間反応させ、固形分濃度が、20.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
A1(2.83g,13.3mmol)、B6(3.76g,10.0mmol)、B10(2.72g,23.3mmol)をNMP(16.9g)中で混合し、40℃で5時間反応させた後、A2(3.92g,20.0mmol)とNMP(13.8g)を加え、40℃で6時間反応させ、固形分濃度が、20.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
A1(4.50g,21.2mmol)、B7(4.59g,42.4mmol)をNMP(21.8g)中で混合し、40℃で5時間反応させた後、A3(5.31g,21.2mmol)とNMP(17.8g)を加え、50℃で6時間反応させ、固形分濃度が20.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
A1(1.10g,5.19mmol)、B1(3.95g,10.4mmol)、B9(2.37g,15.6mmol)をNMP(22.9g)中で混合し、40℃で5時間反応させた後、A2(4.07g,20.8mmol)とNMP(18.7g)を加え、40℃で6時間反応させ、固形分濃度が20.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
A1(7.80g,36.7mmol)、B8(6.11g,56.5mmol)をNMP(22.0g)中で混合し、40℃で5時間反応させた後、A2(3.88g,19.8mmol)とNMP(18.0g)を加え、40℃で6時間反応させ、固形分濃度が、20.0質量%のポリアミド酸溶液(F)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は11,200、重量平均分子量は38,500であった。
A1(1.41g,6.65mmol)、B5(2.62g,5.32mmol)、B9(3.24g,21.3mmol)をNMP(23.9g)中で混合し、40℃で5時間反応させた後、A3(4.99g,19.9mmol)とNMP(19.5g)を加え、50℃で6時間反応させ、固形分濃度が、20.0質量%のポリアミド酸溶液(G)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は13,500、重量平均分子量は35,600であった。
A1(3.06g,14.4mmol)、B3(3.74g,8.65mmol)、B10(2.47g,20.2mmol)をNMP(1.53g)中で混合し、40℃で5時間反応させた後、A4(3.23g,14.4mmol)とNMP(12.6g)を加え、50℃で6時間反応させ、固形分濃度が、20.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
A1(2.25g,10.6mmol)、B4(2.71g,6.06mmol)、B7(1.64g,15.2mmol)、B9(1.38g,9.09mmol)をNMP(2.23g)中で混合し、40℃で5時間反応させた後、A4(4.42g,19.7mmol)とNMP(18.3g)を加え、50℃で6時間反応させ、固形分濃度が、20.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
A1(2.02g,9.52mmol)、B8(3.43g,31.7mmol)をNMP(22.2g)中で混合し、40℃で5時間反応させた後、A5(6.67g,22.2mmol)とNMP(18.2g)を加え、25℃で12時間反応させ、固形分濃度が、20.0質量%のポリアミド酸溶液(J)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は11,800、重量平均分子量は36,300であった。
A1(11.2g,52.9mmol)、B1(6.04g,15.9mmol)、B7(4.01g,37.1mmol)をNMP(40.2g)中で混合し、40℃で24時間反応させ、固形分濃度が20.0質量%のポリアミド酸溶液(K)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は7,100、重量平均分子量は29,800であった。
A2(5.10g,26.0mmol)、B6(2.94g,7.80mmol)、B10(2.22g,18.2mmol)をNMP(32.2g)中で混合し、40℃で8時間反応させ、固形分濃度が20.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
A3(3.80g,15.2mmol)、B7(3.29g,30.4mmol)をNMP(22.2g)中で混合し、50℃で3時間反応させた後、A2(2.98g,15.2mmol)とNMP(18.1g)を加え、40℃で6時間反応させ、固形分濃度が、20.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
A1(1.03g,4.85mmol)、B1(3.70g,9.71mmol)、B9(2.22g,14.6mmol)をNMP(22.3g)中で混合し、40℃で5時間反応させた後、A6(4.24g,19.4mmol)とNMP(18.3g)を加え、40℃で6時間反応させ、固形分濃度が、20.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
A6(4.52g,20.7mmol)、B8(3.45g,31.9mmol)をNMP(22.4g)中で混合し、40℃で5時間反応させた後、A2(2.19g,11.2mmol)とNMP(18.3g)を加え、40℃で6時間反応させ、固形分濃度が20.0質量%のポリアミド酸溶液(O)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は16,100、重量平均分子量は42,000であった。
合成例1で得られた固形分濃度20.0質量%のポリアミド酸溶液(A)(9.03g)、NMP(8.90g)およびBCS(12.0g)を、25℃にて8時間混合して、液晶配向処理剤(1)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(1)を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製および電気特性の評価」を行った。
合成例2で得られたポリイミド粉末(B)(1.80g)、NMP(9.02g)、NEP(7.51g)およびBCS(13.5g)を、25℃にて8時間混合して、液晶配向処理剤(2)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(2)を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製および電気特性の評価」を行った。
合成例2で得られたポリイミド粉末(B)(1.50g)、NMP(12.4g)、NEP(10.3g)およびBCS(18.6g)を、25℃にて8時間混合して、液晶配向処理剤(3)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(3)を用いて、上述した条件にて、「液晶配向処理剤のインクジェット塗布性の評価」を行った。
合成例3で得られたポリイミド粉末(C)(1.80g)、NMP(9.01g)、G−BL(9.02g)およびBCS(12.0g)を、25℃にて8時間混合して、液晶配向処理剤(4)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(4)を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製および電気特性の評価」を行った。
合成例4で得られたポリイミド粉末(D)(1.80g)、NMP(7.53g)、NEP(12.1g)、G−BL(1.53g)およびPB(9.11g)を、25℃にて8時間混合して、液晶配向処理剤(5)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(5)を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製および電気特性の評価」を行った。
合成例5で得られたポリイミド粉末(E)(1.79g)、NMP(9.00g)、NEP(14.5g)、BCS(3.02g)およびPB(3.00g)を、25℃にて8時間混合して、液晶配向処理剤(6)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(6)を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製および電気特性の評価」を行った。
合成例5で得られたポリイミド粉末(E)(1.50g)、NMP(8.27g)、NEP(16.5g)およびPB(16.5g)を、25℃にて8時間混合して、液晶配向処理剤(7)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(7)を用いて、上述した条件にて、「液晶配向処理剤のインクジェット塗布性の評価」を行った。
合成例6で得られた固形分濃度20.0質量%のポリアミド酸溶液(F)(9.00g)、NMP(3.00g)、G−BL(9.06g)およびBCS(9.01g)を、25℃にて8時間混合して、液晶配向処理剤(8)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(8)を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製および電気特性の評価」を行った。
合成例7で得られた固形分濃度20.0質量%のポリアミド酸溶液(G)(9.01g)、NEP(9.02g)、G−BL(9.02g)、BCS(6.01g)およびPB(6.00g)を、25℃にて8時間混合して、液晶配向処理剤(9)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(9)を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製および電気特性の評価」を行った。
合成例8で得られたポリイミド粉末(H)(1.80g)、NMP(6.00g)、NEP(6.05g)、BCS(6.04g)およびPB(3.01g)を、25℃にて8時間混合して、液晶配向処理剤(10)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(10)を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製および電気特性の評価」を行った。
合成例9で得られたポリイミド粉末(I)(1.80g)、NMP(12.0g)、NEP(9.00g)およびBCS(9.05g)を、25℃にて8時間混合して、液晶配向処理剤(11)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(11)を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製および電気特性の評価」を行った。
合成例10で得られた固形分濃度20.0質量%のポリアミド酸溶液(J)(9.04g)、NMP(16.5g)、NEP(9.02g)およびPB(4.50g)を、25℃にて8時間混合して、液晶配向処理剤(12)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(12)を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製および電気特性の評価」を行った。
合成例11で得られた固形分濃度20.0質量%のポリアミド酸溶液(K)(9.03g)、NMP(9.31g)およびBCS(12.2g)を、25℃にて8時間混合して、液晶配向処理剤(13)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(13)を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製および電気特性の評価」を行った。
合成例12で得られたポリイミド粉末(L)(1.80g)、NMP(9.00g)、G−BL(9.02g)およびBCS(12.0g)を、25℃にて8時間混合して、液晶配向処理剤(14)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(14)を用いて上述した条件にて、「液晶セルの作製および電気特性の評価」を行った。
合成例13で得られたポリイミド粉末(M)(1.80g)、NMP(7.50g)、NEP(12.0g)、G−BL(1.50g)およびPB(9.00g)を、25℃にて8時間混合して、液晶配向処理剤(15)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(15)を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製および電気特性の評価」を行った。
合成例14で得られたポリイミド粉末(N)(1.80g)、NMP(9.00g)、NEP(15.0g)、BCS(3.06g)およびPB(3.03g)を、25℃にて8時間混合して、液晶配向処理剤(16)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(16)を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製および電気特性の評価」を行った。
合成例15で得られた固形分濃度20.0質量%のポリアミド酸溶液(O)(9.05g)、NMP(3.00g)、G−BL(9.02g)およびBCS(9.00g)を、25℃にて8時間混合して、液晶配向処理剤(17)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(17)を用いて、上述した条件にて、「液晶セルの作製および電気特性の評価」を行った。
実施例1、2、4〜6、8〜12および比較例1〜5で得られた液晶配向処理剤を細孔径1μmのメンブランフィルタで加圧濾過し、液晶セルの作製を行った。この溶液を純水およびIPAにて洗浄を行った30×40mmITO電極付き基板(縦40mm×横30mm、厚さ0.7mm)のITO面にスピンコートし、ホットプレート上にて80℃で5分間、熱循環型クリーンオーブン中にて230℃で30分間加熱処理をして、膜厚が100nmのポリイミド液晶配向膜付きのITO基板を得た。このITO基板の塗膜面をロール径が120mmのラビング装置でレーヨン布を用いて、ロール回転数が1000rpm、ロール進行速度が50mm/sec、押し込み量が0.1mmの条件でラビング処理した。
本発明の実施例3で得られた液晶配向処理剤(3)および実施例7で得られた液晶配向処理剤(7)を細孔径1μmのメンブランフィルタで加圧濾過し、インクジェット塗布性の評価を行った。インクジェット塗布機には、HIS−200(日立プラントテクノロジー社製)を用いた。塗布は、純水およびIPA(イソプロピルアルコール)にて洗浄を行ったITO(酸化インジウムスズ)蒸着基板上に、塗布面積が70×70mm、ノズルピッチが0.423mm、スキャンピッチが0.5mm、塗布速度が40mm/秒、塗布から仮乾燥までの時間が60秒、仮乾燥がホットプレート上にて70℃で5分間の条件で行った。
Claims (6)
- 下記の式[1]で示されるテトラカルボン酸二無水物および下記の式[2]で示される脂肪族テトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸成分とジアミン成分とを反応させて得られるポリイミド前駆体および該ポリイミド前駆体をイミド化して得られるポリイミドから選ばれる少なくとも1種の重合体を含有することを特徴とする液晶配向処理剤。
- 液晶配向処理剤中の溶媒として、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドンまたはγ−ブチロラクトンを含有することを特徴とする請求項1に記載の液晶配向処理剤。
- 請求項1〜請求項3に記載の液晶配向処理剤を用いて得られることを特徴とする液晶配向膜。
- 請求項1〜請求項3に記載の液晶配向処理剤を用いて、インクジェット法にて得られることを特徴とする液晶配向膜。
- 請求項4または請求項5に記載の液晶配向膜を有することを特徴とする液晶表示素子。
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