JP6409774B2 - 液晶表示素子、液晶配向処理剤、及び液晶配向膜 - Google Patents
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Description
偏光板を用いずに光の利用効率の高い液晶表示素子として、液晶の透過状態(透明状態ともいう)と散乱状態との間でスイッチングを行う液晶表示素子があり、一般的には、高分子分散型液晶(PDLC(Polymer Dispersed Liquid Crystal)ともいう)や高分子ネットワーク型液晶(PNLC(Polymer Network Liquid Crystal)ともいう)を用いたものが知られている。
ノーマル型素子に対して、電圧無印加時に透過状態となり、電圧印加時には、散乱状態になるリバース型素子が報告されている(特許文献1、2参照)。
(1)液晶と、活性エネルギー線又は熱により重合する重合性化合物とを含む液晶組成物が、電極を備えた2枚の基板の間に配置され、該基板の少なくとも一方に液晶配向膜を有し、前記液晶組成物の一部又は全体が液晶性を表す状態で硬化させることにより液晶と重合性化合物の硬化物複合体を形成させてなる、電圧無印加時に透明状態となり、電圧印加時に散乱状態となる透過散乱型の液晶表示素子であり、
前記液晶配向膜が、下記の成分(A)及び成分(B)を含有する液晶配向処理剤から形成されることを特徴とする液晶表示素子。
成分(A):下記の式[1]で示される構造を有するセルロース系重合体。
(3)前記成分(B)のポリイミド系重合体が、前記式[2−1]又は式[2−2]で示される構造を有するジアミン化合物を原料の一部に用いて得られる、ポリイミド前駆体及びポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種である上記(1)又は(2)に記載の液晶表示素子。
(4)前記ジアミン化合物が、下記の式[2a]で示されるジアミン化合物である上記(3)に記載の液晶表示素子。
(7)前記溶媒が、溶媒全体の50質量%以上の沸点が180℃未満の溶媒を含有する上記(6)に記載の液晶表示素子。
(8)前記溶媒が、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、下記の式[A1]及び式[A2]で示される溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1つの溶媒を、さらに含有する上記(6)又は(7)に記載の液晶表示素子。
(9)前記溶媒が、1−ヘキサノール、シクロヘキサノール、1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル及びジプロピレングリコールジメチルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも1つの溶媒を、さらに含有する上記(6)〜(8)のいずれかに記載の液晶表示素子。
(11)さらに、前記液晶配向処理剤が、下記の式[B1]〜[B8]で示される構造の基からなる群から選ばれる少なくとも1つを有する化合物を含有する上記(1)〜(10)のいずれかに記載の液晶表示素子。
(12)さらに、前記液晶配向処理剤が、光ラジカル発生剤、光酸発生剤及び光塩基発生剤からなる群から選ばれる少なくとも1つの発生剤を含有する上記(1)〜(11)のいずれかに記載の液晶表示素子。
(14)上記(1)〜(13)のいずれかに記載の液晶表示素子に用いるための液晶配向膜であり、前記成分(A)及び成分(B)を含有する液晶配向処理剤から形成される液晶配向膜。
(15)膜厚が5〜500nmである上記(14)に記載の液晶配向膜。
(16)前記の成分(A)及び成分(B)を含有する、上記(14)又は(15)に記載の液晶配向膜を形成するための液晶配向処理剤。
<セルロース系重合体>
本発明における成分(A)であるセルロース系重合体(以下、特定セルロース系重合体ともいう)は、下記の式[1]で表わされる構造の重合体である。
nは100〜1,000,000の整数を示す。なかでも、特定セルロース系重合体の溶媒への溶解性や、液晶配向処理剤として調製した際の取り扱い性の点から、nは100〜500,000が好ましい。より好ましいのは、100〜100,000である。
mは0〜3の整数を示す。なかでも、0又は1の整数が好ましい。
式[1]中、X1、X2、X3、X4、X5及びX6は、それぞれ独立して、式[1a]〜[1m]から選ばれる基を示すが、これらの基は、1種類であっても2種類以上であっても良い。特に、特定セルロース系重合体の溶媒への溶解性や液晶配向処理剤の塗布性の点から、2種類以上の複数種類を用いることが好ましい。
より好ましくは、式[1a]と式[1b]〜[1m]とを用いることである。特に好ましいのは、式[1a]と式[1c]、式[1d]、式[1e]、式[1h]又は式[1i]とを用いることである。
例えば、セルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、プロピルセルロース、ブチルセルロース、メチルエチルセルロース、アセチルセルロース、セルロースプロピオネート、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシブチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、メチルアミノセルロース、エチルアミノセルロース、プロピルアミノセルロース、ベンジルセルロース、トリベンゾイルセルロース、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルエチルセルロース又はカルボキシメチルヒドロキシエチルセルロースが挙げられる。なかでも、メチルセルロース、エチルセルロース、プロピルセルロース、アセチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、ベンジルセルロース、セルロースアセテートプロピオネート、カルボキシメチルエチルセルロース又はカルボキシメチルヒドロキシエチルセルロースが好ましい。より好ましくは、メチルセルロース、エチルセルロース、アセチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート又はカルボキシメチルエチルセルロースである。特に好ましくは、メチルセルロース、エチルセルロース、アセチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース又はヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレートである。
例えば、式[1b]を導入する場合は、セルロースとベンジルクロリドとをアルカリ存在下で反応させる方法、
式[1c]を導入する場合は、セルロースとX7を有するハロゲン化合物とをアルカリ存在下で反応させる方法、
式[1d]を導入する場合は、セルロースとX8を有する酸クロリド化合物とをアルカリ存在下で反応させる方法やセルロースと無水酢酸とを反応させる方法、
式[1e]を導入する場合は、セルロースとX9−OHを有するハロゲン化合物とをアルカリ存在下で反応させる方法、
式[1f]を導入する場合は、セルロースとX10−COOHを有するハロゲン化合物とをアルカリ存在下で反応させる方法、
式[1g]を導入する場合は、セルロースとX11−NH2を有するハロゲン化合物とをアルカリ存在下で反応させる方法、
式[1h]を導入する場合は、セルロースとフタル酸とを反応させる方法、
式[1i]を導入する場合は、セルロースとX12とフタル酸骨格を有するハロゲン化合物とをアルカリ存在下で反応させる方法、
式[1k]を導入する場合は、セルロースと無水マレイン酸とを反応させる方法が挙げられる。
特定セルロース系重合体は、特定セルロース系重合体の溶媒への溶解性や液晶配向処理剤の塗布性、さらには、液晶表示素子の光学特性や液晶層と垂直液晶配向膜との密着性の特性に応じて、1種類又は2種類以上を混合して使用することができる。
本発明における成分(B)は、下記の式[2−1]及び式[2−2]で示される構造からなる群から選ばれる少なくとも1種の構造(特定側鎖構造ともいう)を有するポリイミド系重合体(特定ポリイミド系重合体ともいう)である。
Y1は、原料の入手性や合成の容易さの点から、単結合、−(CH2)a−(aは1〜15の整数である)、−O−、−CH2O−又は−COO−が好ましい。より好ましいのは、単結合、−(CH2)a−(aは1〜10の整数である)、−O−、−CH2O−又は−COO−である。
Y2は、単結合又は−(CH2)b−(bは1〜10の整数である)が好ましい。
Y3は、合成の容易さの点から、単結合、−(CH2)c−(cは1〜15の整数である)、−O−、−CH2O−又は−COO−が好ましい。より好ましいのは、単結合、−(CH2)c−(cは1〜10の整数である)、−O−、−CH2O−又は−COO−である。
Y4は、合成の容易さの点から、ベンゼン環、シクロへキサン環又はステロイド骨格を有する炭素数17〜51の有機基が好ましい。
Y5は、ベンゼン環又はシクロへキサン環が好ましい。
Y6は、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜10のフッ素含有アルキル基、炭素数1〜18のアルコキシル基又は炭素数1〜10のフッ素含有アルコキシル基が好ましい。より好ましいのは、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシル基である。特に好ましいのは、炭素数1〜9のアルキル基又は炭素数1〜9のアルコキシル基である。
nは、原料の入手性や合成の容易さの点から、0〜3が好ましい。より好ましいのは、0〜2である。
なかでも、(2−25)〜(2−96)、(2−145)〜(2−168)、(2−217)〜(2−240)、(2−268)〜(2−315)、(2−364)〜(2−387)、(2−436)〜(2−483)又は(2−603)〜(2−615)の組み合わせが好ましい。より好ましい組み合わせは、(2−49)〜(2−96)、(2−145)〜(2−168)、(2−217)〜(2−240)、(2−603)〜(2−606)、(2−607)〜(2−609)、(2−611)、(2−612)又は(2−624)である。
Y7は、原料の入手性や合成の容易さの点から、単結合、−O−、−CH2O−、−CONH−、−CON(CH3)−又は−COO−が好ましい。より好ましくは、単結合、−O−、−CONH−又は−COO−である。
Y8は、炭素数8〜18のアルキル基が好ましい。
本発明において、特定側鎖構造には、高くて安定な液晶の垂直配向性を得ることができる点から、式[2−1]で示される構造であることが好ましい。
ポリイミド前駆体は、下記の式[A]で示される構造を有する。
前記ジアミン成分としては、分子内に1級又は2級のアミノ基を2個有するジアミン化合物である。テトラカルボン酸成分としては、テトラカルボン酸化合物、テトラカルボン酸二無水物、テトラカルボン酸ジハライド化合物、テトラカルボン酸ジアルキルエステル化合物又はテトラカルボン酸ジアルキルエステルジハライド化合物が挙げられる。
また、通常の合成手法で、上記で得られた式[D]の重合体に、式[A]で示されるA1及びA2の炭素数1〜8のアルキル基、式[A]で示されるA3及びA4の炭素数1〜5のアルキル基又はアセチル基を導入することもできる。
nは1〜4の整数を示す。なかでも、1の整数が好ましい。
具体的には、例えば、下記の式[2a−1]〜式[2a−31]で示されるジアミン化合物を挙げることができる。
また、特定側鎖型ジアミン化合物は、特定ポリイミド系重合体の溶媒への溶解性、液晶配向膜にした際の液晶の垂直配向性、さらには、液晶表示素子の光学特性などの特性に応じて、1種類又は2種類以上を混合して使用することができる。
mは1〜4の整数を示す。なかでも、1が好ましい。
bは0〜4の整数を示す。なかでも、原料の入手性や合成の容易さの点から、0又は1の整数が好ましい。
W1及びW2はそれぞれ独立して、炭素数1〜12の炭化水素基を示す。
W3は炭素数1〜5のアルキル基を示す。
例えば、2,4−ジメチル−m−フェニレンジアミン、2,6−ジアミノトルエン、2,4−ジアミノフェノール、3,5−ジアミノフェノール、3,5−ジアミノベンジルアルコール、2,4−ジアミノベンジルアルコール、4,6−ジアミノレゾルシノール、2,4−ジアミノ安息香酸、2,5−ジアミノ安息香酸又は3,5−ジアミノ安息香酸の他に、下記の式[2b−1]〜[2b−6]で示されるジアミン化合物を挙げることができる。
より好ましいのは、2,4−ジアミノフェノール、3,5−ジアミノフェノール、3,5−ジアミノベンジルアルコール、3,5−ジアミノ安息香酸又は式[2b−1]〜[2b−2]で示されるジアミン化合物などである。
第2のジアミン化合物の使用割合は、液晶表示素子における液晶の垂直配向性と、液晶層と液晶配向膜との密着性の点から、ジアミン成分全体に対して10〜90モル%が好ましい。より好ましいのは、20〜90モル%である。特に好ましいのは、30〜80モル%である。
また、第2のジアミン化合物は、特定ポリイミド系重合体の溶媒への溶解性、液晶配向膜にした際の液晶の垂直配向性、さらには、液晶表示素子の光学特性などの特性に応じて、1種類又は2種類以上を混合して使用することができる。
例えば、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジカルボキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジフルオロ−4,4’− ジアミノビフェニル、3,3’−トリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジアミノビフェニル、2,3’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、3,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2’−ジアミノジフェニルメタン、2,3’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2,2’−ジアミノジフェニルエーテル、2,3’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−スルホニルジアニリン、3,3’−スルホニルジアニリン、ビス(4−アミノフェニル)シラン、ビス(3−アミノフェニル)シラン、ジメチル−ビス(4−アミノフェニル)シラン、ジメチル−ビス(3−アミノフェニル)シラン、4,4’−チオジアニリン、3,3’−チオジアニリン、4,4’−ジアミノジフェニルアミン、3,3’−ジアミノジフェニルアミン、3,4’−ジアミノジフェニルアミン、2,2’−ジアミノジフェニルアミン、2,3’−ジアミノジフェニルアミン、N−メチル(4,4’−ジアミノジフェニル)アミン、N−メチル(3,3’−ジアミノジフェニル)アミン、N−メチル(3,4’−ジアミノジフェニル)アミン、N−メチル(2,2’−ジアミノジフェニル)アミン、N−メチル(2,3’−ジアミノジフェニル)アミン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,4’−ジアミノベンゾフェノン、1,4−ジアミノナフタレン、2,2’−ジアミノベンゾフェノン、2,3’−ジアミノベンゾフェノン、1,5−ジアミノナフタレン、1,6−ジアミノナフタレン、1,7−ジアミノナフタレン、1,8−ジアミノナフタレン、2,5−ジアミノナフタレン、2,6ジアミノナフタレン、2,7−ジアミノナフタレン、2,8−ジアミノナフタレン、1,2−ビス(4−アミノフェニル)エタン、1,2−ビス(3−アミノフェニル)エタン、1,3−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、1,3−ビス(3−アミノフェニル)プロパン、1,4−ビス(4アミノフェニル)ブタン、1,4−ビス(3−アミノフェニル)ブタン、ビス(3,5−ジエチル−4−アミノフェニル)メタン、1,4−ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4-アミノフェニル)ベンゼン、1,3−ビス(4-アミノフェニル)ベンゼン、1,4−ビス(4-アミノベンジル)ベンゼン、1,3−ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、4,4’−[1,3−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、3,4’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、3,4’−[1,3−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、3,3’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、3,3’−[1,3−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、1,4−フェニレンビス[(4−アミノフェニル)メタノン]、1,4−フェニレンビス[(3−アミノフェニル)メタノン]、1,3−フェニレンビス[(4−アミノフェニル)メタノン]、1,3−フェニレンビス[(3−アミノフェニル)メタノン]、1,4−フェニレンビス(4−アミノベンゾエート)、1,4−フェニレンビス(3−アミノベンゾエート)、1,3−フェニレンビス(4−アミノベンゾエート)、1,3−フェニレンビス(3−アミノベンゾエート)、ビス(4−アミノフェニル)テレフタレート、ビス(3−アミノフェニル)テレフタレート、ビス(4−アミノフェニル)イソフタレート、ビス(3−アミノフェニル)イソフタレート、N,N’−(1,4−フェニレン)ビス(4−アミノベンズアミド)、N,N’−(1,3−フェニレン)ビス(4−アミノベンズアミド)、N,N’−(1,4−フェニレン)ビス(3−アミノベンズアミド)、N,N’−(1,3−フェニレン)ビス(3−アミノベンズアミド)、N,N’−ビス(4−アミノフェニル)テレフタルアミド、N,N’−ビス(3−アミノフェニル)テレフタルアミド、N,N’−ビス(4−アミノフェニル)イソフタルアミド、N,N’−ビス(3−アミノフェニル)イソフタルアミド、9,10−ビス(4−アミノフェニル)アントラセン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ジフェニルスルホン、2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(3−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2,2’−ビス(3−アミノフェニル)プロパン、2,2’−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)プロパン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)プロパン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)プロパン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ブタン、1,4−ビス(3−アミノフェノキシ)ブタン、1,5−ビス(4−アミノフェノキシ)ペンタン、1,5−ビス(3−アミノフェノキシ)ペンタン、1,6−ビス(4−アミノフェノキシ)へキサン、1,6−ビス(3−アミノフェノキシ)へキサン、1,7−ビス(4−アミノフェノキシ)ヘプタン、1,7−(3−アミノフェノキシ)ヘプタン、1,8−ビス(4−アミノフェノキシ)オクタン、1,8−ビス(3−アミノフェノキシ)オクタン、1,9−ビス(4−アミノフェノキシ)ノナン、1,9−ビス(3−アミノフェノキシ)ノナン、1,10−ビス(4−アミノフェノキシ)デカン、1,10−ビス(3−アミノフェノキシ)デカン、1,11−ビス(4−アミノフェノキシ)ウンデカン、1,11−ビス(3−アミノフェノキシ)ウンデカン、1,12−ビス(4−アミノフェノキシ)ドデカン、1,12−ビス(3−アミノフェノキシ)ドデカン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタン、1,5−ジアミノペンタン、1,6−ジアミノへキサン、1,7−ジアミノヘプタン、1,8−ジアミノオクタン、1,9−ジアミノノナン、1,10−ジアミノデカン、1,11−ジアミノウンデカン又は1,12−ジアミノドデカンなどが挙げられる。
Z6及びZ7は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を示す。
特定テトラカルボン酸成分の使用割合は、全テトラカルボン酸成分に対して1モル%以上であることが好ましい。より好ましいのは、5モル%以である。特に好ましいのは、10モル%以上であり、最も好ましいのは、液晶表示素子における光学特性の点から、15〜90モル%である。
また、前記式[3e]、式[3f]又は式[3g]で示される構造の特定テトラカルボン酸成分を用いる場合、その使用量は、テトラカルボン酸成分全体の20モル%以上とすることで、所望の効果が得られる。より好ましくは、30モル%以上である。さらに、特定テトラカルボン酸成分のすべてが、式[3e]、式[3f]又は式[3g]で示される構造のテトラカルボン酸成分であってもよい。
その他のテトラカルボン酸成分としては、以下に示すテトラカルボン酸化合物、テトラカルボン酸二無水物、ジカルボン酸ジハライド化合物、ジカルボン酸ジアルキルエステル化合物又はジアルキルエステルジハライド化合物が挙げられる。
例えば、ピロメリット酸、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸、2,3,6,7−アントラセンテトラカルボン酸、1,2,5,6−アントラセンテトラカルボン酸、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)メタン、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ジメチルシラン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ジフェニルシラン、2,3,4,5−ピリジンテトラカルボン酸、2,6−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ピリジン、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸又は1,3−ジフェニル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸などが挙げられる。
本発明における特定ポリイミド系重合体を合成する方法は特に限定されない。通常、ジアミン成分とテトラカルボン酸成分とを反応させて得られる。一般的には、テトラカルボン酸及びその誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種のテトラカルボン酸成分と、1種又は複数種のジアミン化合物からなるジアミン成分とを反応させて、ポリアミド酸を得る方法がある。具体的には、テトラカルボン酸二無水物と1級又は2級のジアミン化合物とを重縮合させてポリアミド酸を得る方法、テトラカルボン酸と1級又は2級のジアミン化合物とを脱水重縮合反応させてポリアミド酸を得る方法、又はジカルボン酸ジハライドと1級又は2級のジアミン化合物とを重縮合させてポリアミド酸を得る方法が用いられる。
ポリイミドを得るには、前記のポリアミド酸又はポリアミド酸アルキルエステルを閉環させてポリイミドとする方法が用いられる。
例えば、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−イミダゾリジノン、メチルエチルケトン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン又は下記の式[A3]で示される溶媒などが挙げられる。
さらに、特定ポリイミド系重合体の溶媒への溶解性が高い場合には、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、下記の式[A1]又は式[A2]で示される溶媒などを用いることができる。
ジアミン成分とテトラカルボン酸成分とを溶媒中で反応させる際には、ジアミン成分を溶媒に分散或いは溶解させた溶液を攪拌させ、テトラカルボン酸成分をそのまま、又は溶媒に分散或いは溶解させて添加する方法、逆にテトラカルボン酸成分を溶媒に分散或いは溶解させた溶液にジアミン成分を添加する方法、ジアミン成分とテトラカルボン酸成分とを交互に添加する方法などが挙げられ、これらのいずれの方法を用いてもよい。
ポリイミド前駆体の重合反応においては、ジアミン成分の合計モル数とテトラカルボン酸成分の合計モル数の比は0.8〜1.2であることが好ましい。通常の重縮合反応同様、このモル比が1.0に近いほど生成するポリイミド前駆体の分子量は大きくなる。
本発明におけるポリイミドは、前記のポリイミド前駆体を閉環させて得られるポリイミドであり、このポリイミドのアミド酸基の閉環率(イミド化率ともいう)は必ずしも100%である必要はなく、用途や目的に応じて任意に調整することができる。なかでも、本発明においては、特定ポリイミド系重合体の溶媒への溶解性や液晶表示素子の光学特性の点から、30〜80%であることが好ましい。より好ましいのは、40〜70%である。特に好ましいのは、40〜60%である。
ポリイミド前駆体を溶液中で熱イミド化させる場合の温度は、100〜400℃であることが好ましい。より好ましいのは、120〜250℃であり、イミド化反応により生成する水を系外に除きながら行う方が好ましい。
ポリイミド前駆体の触媒イミド化は、ポリイミド前駆体の溶液に、塩基性触媒と酸無水物とを添加し、−20〜250℃、好ましくは0〜180℃で攪拌することにより行うことができる。塩基性触媒の量はアミド酸基の0.5〜30モル倍、好ましいのは2〜20モル倍であり、酸無水物の量はアミド酸基の1〜50モル倍、好ましいのは3〜30モル倍である。
酸無水物としては、無水酢酸、無水トリメリット酸又は無水ピロメリット酸などを挙げることができる。なかでも、無水酢酸を用いると反応終了後の精製が容易となるので好ましい。触媒イミド化によるイミド化率は、触媒量と反応温度、反応時間を調節することにより制御することができる。
特定ポリイミド系重合体の分子量は、そこから得られる垂直液晶配向膜の強度、垂直液晶配向膜の形成時の作業性及び塗膜性を考慮した場合、GPC(Gel Permeation Chromatography)法で測定した重量平均分子量で5,000〜1,000,000とするのが好ましく、より好ましくは、10,000〜150,000である。
本発明において、特定ポリイミド系重合体は、液晶表示素子の光学特性の点から、上述したポリイミド前駆体を触媒イミド化したポリイミドであることが好ましい。その際のイミド化率は、上述した範囲であることが好ましい。
本発明における液晶配向処理剤は、液晶配向膜を形成するための塗布溶液であり、成分(A)である特定セルロース系重合体、成分(B)である特定ポリイミド系重合体及び溶媒を含有する塗布溶液である。
液晶配向処理剤における特定セルロース系重合体と特定ポリイミド系重合体の割合は、特定ポリイミド系重合体の割合を1質量部とした場合、特定セルロース系重合体の割合が0.01〜99質量部が好ましい。より好ましいのは、0.1〜9質量部である。特に好ましいのは、0.1〜3質量部である。
その際、それ以外の他の重合体の含有量は、特定セルロース系重合体及び特定ポリイミド系重合体を合わせたすべての重合体100質量部に対して、0.5〜15質量部であることが好ましい。より好ましいのは、1〜10質量部である。
液晶配向処理剤中の溶媒の含有量は、液晶配向処理剤の塗布方法や目的とする膜厚を得るという観点から、適宜選択することができる。なかでも、塗布により均一な垂直液晶配向膜を形成するとい観点から、液晶配向処理剤中の溶媒の含有量は50〜99.9質量%であることが好ましい。より好ましいのは、60〜99質量%である。特に好ましくは、65〜99質量%である。
例えば、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−イミダゾリジノン、メチルエチルケトン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン又は前記式[A3]で示される溶媒などが挙げられる。なかでも、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン又は前記式[A3]で示される溶媒などを用いることが好ましい。
さらに、特定ポリイミド系重合体の溶媒への溶解性が高い場合には、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、前記式[A1]又は式[A2]で示される溶媒などを用いることが好ましい。
液晶配向処理剤における良溶媒は、液晶配向処理剤に含まれる溶媒全体の10〜100質量%であることが好ましい。より好ましいのは、20〜90質量%である。特に好ましいのは、30〜80質量%である。
例えば、エタノール、イソプロピルアルコール、1−ブタノール、2−ブタノール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、2−メチル−1−ブタノール、イソペンチルアルコール、tert−ペンチルアルコール、3−メチル−2−ブタノール、ネオペンチルアルコール、1−ヘキサノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−エチル−1−ブタノール、1−ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−ヘプタノール、1−オクタノール、2−オクタノール、2−エチル−1−ヘキサノール、シクロヘキサノール、1−メチルシクロヘキサノール、2−メチルシクロヘキサノール、3−メチルシクロヘキサノール、1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、1,2−ブトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、2−ペンタノン、3−ペンタノン、2−ヘキサノン、2−ヘプタノン、4−ヘプタノン、3−エトキシブチルアセタート、1−メチルペンチルアセタート、2−エチルブチルアセタート、2−エチルヘキシルアセタート、エチレングリコールモノアセタート、エチレングリコールジアセタート、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、2−(メトキシメトキシ)エタノール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノイソアミルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、2−(ヘキシルオキシ)エタノール、フルフリルアルコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノブチルエーテル、1−(ブトキシエトキシ)プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセタート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセタート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセタート、エチレングリコールモノアセタート、エチレングリコールジアセタート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセタート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセタート、2−(2−エトキシエトキシ)エチルアセタート、ジエチレングリコールアセタート、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸メチルエチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸、3−メトキシプロピオン酸、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロピオン酸ブチル、乳酸メチルエステル、乳酸エチルエステル、乳酸n−プロピルエステル、乳酸n−ブチルエステル、乳酸イソアミルエステル又は前記式[A1]〜式[A3]で示される溶媒などを挙げることができる。なかでも、1−ヘキサノール、シクロヘキサノール、1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル又は前記式[A1]〜式[A3]で示される溶媒などを用いることが好ましい。
これら貧溶媒は、液晶配向処理剤に含まれる溶媒全体の1〜70質量%であることが好ましい。より好ましいのは、1〜60質量%である。特に好ましいのは、5〜60質量%である。
これら式[B1]〜式[B8]で示される構造の基は、化合物中に2個以上有することが好ましい。
A2は水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を示す。なかでも、密着性化合物の製造の容易さの点から、水素原子又は炭素数1〜2のアルキル基が好ましい。より好ましいのは、水素原子又はメチル基である。
A3、A5、A6及びA9は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を示す。なかでも、密着性化合物の製造の容易さの点から、水素原子又は炭素数1〜2のアルキル基が好ましい。より好ましいのは、水素原子又はメチル基である。
A4、A7及びA8は、それぞれ独立して、炭素数1〜3のアルキレン基を示す。なかでも、密着性化合物の製造の容易さの点から、炭素数1〜2のアルキレン基が好ましい。
式[6]中、M5は前記式[B1]〜[B8]で示される構造からなる群から選ばれる少なくとも1種の構造を示す。なかでも、密着性化合物の合成の容易さの点から、式[B1]、式[B2]又は式[B6]で示される構造が好ましい。より好ましいのは、式[B1]又は式[B2]で示される構造である。
式[6]中、nは1〜3の整数を示す。なかでも、密着性化合物の合成の容易さの点から、1又は2が好ましい。より好ましいのは、1である。
式[6]中、mは1〜3の整数を示す。なかでも、密着性化合物の合成の容易さの点から、1又は2が好ましい。
例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリ(メタ)アクリロイルオキシエトキシトリメチロールプロパン又はグリセリンポリグリシジルエーテルポリ(メタ)アクリレートなどの重合性不飽和基を分子内に3個有する化合物、さらに、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイドビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイドビスフェノール型ジ(メタ)アクリレート、1,6−へキサンジオールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ(メタ)アクリレート又はヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレートなどの重合性不飽和基を分子内に2個有する化合物、加えて、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルフタレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルリン酸エステル又はN−メチロール(メタ)アクリルアミドなどの重合性不飽和基を分子内に1個有する化合物などが挙げられる。
また、密着性化合物は、垂直液晶配向膜にした際の液晶の垂直配向性、さらには、液晶表示素子の光学特性などの特性に応じて、1種類又は2種類以上を混合して使用することができる。
光ラジカル発生剤としては、紫外線によりラジカルを発生するものであれば特に制限は無い。例えば、tert−ブチルペルオキシ−iso−ブタレート、2,5−ジメチル−2,5−ビス(ベンゾイルジオキシ)へキサン、1,4−ビス[α−(tert−ブチルジオキシ)−iso−プロポキシ]ベンゼン、ジ−tert−ブチルペルオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ビス(tert−ブチルジオキシ)へキセンヒドロペルオキシド、α−(iso−プロピルフェニル)−iso−プロピルヒドロペルオキシド、2,5−ジメチルへキサン、tert−ブチルヒドロペルオキシド、1,1−ビス(tert−ブチルジオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロへキサン、ブチル−4,4−ビス(tert−ブチルジオキシ)バレレート、シクロへキサノンペルオキシド、2,2’,5,5’−テトラ(tert−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(tert−アミルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ヘキシルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’−ビス(tert−ブチルペルオキシカルボニル)−4,4’−ジカルボキシベンゾフェノン、tert−ブチルペルオキシベンゾエート又はジ−tert−ブチルジペルオキシイソフタレートなどの有機過酸化物;9,10−アントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−クロロアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノンなどのキノン類;ベンゾインメチル、ベンゾインエチルエーテル、α−メチルベンゾイン又はα−フェニルベンゾインなどのベンゾイン誘導体;などが挙げられる。
光酸発生剤及び光塩基発生剤としては、紫外線により酸又は塩基を発生するものであれば特に制限は無い。例えば、トリアジン系化合物、アセトフェノン誘導体化合物、ジスルホン系化合物、ジアゾメタン系化合物、スルホン酸誘導体化合物、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、トリアリールホスホニウム塩又は鉄アレーン錯体などが挙げられる。
液晶配向処理剤における発生剤の含有量は、すべての重合体成分100質量部に対して、0.01〜50質量部であることが好ましい。より好ましいのは、架橋反応が進行し目的の効果を発現させる点から、すべての重合体成分100質量部に対して0.01〜30質量部である。特に好ましいのは、0.1〜20質量部である。
また、発生剤は、垂直液晶配向膜にした際の液晶の垂直配向性、さらには、液晶表示素子の光学特性などの特性に応じて、1種類又は2種類以上を混合して使用することができる。
シクロカーボネート基を有する架橋性化合物としては、下記の式[5A]で示されるシクロカーボネート基を少なくとも2個有する架橋性化合物である。
より具体的には、国際公開公報WO2011/132751(2011.10.27公開)の62頁〜66頁に掲載される、式[6−1]〜[6−48]で示される架橋性化合物が挙げられる。
液晶配向処理剤における架橋性化合物の含有量は、すべての重合体成分100質量部に対して、0.1〜100質量部であることが好ましい。より好ましいのは、架橋反応が進行し目的の効果を発現させる点から、すべての重合体成分100質量部に対して0.1〜50質量部である。特に好ましいのは、1〜30質量部である。
また、架橋性化合物は、垂直液晶配向膜にした際の液晶の垂直配向性、さらには、液晶表示素子の光学特性などの特性に応じて、1種類又は2種類以上を混合して使用することができる。
また、本発明の効果を損なわない限りにおいて、液晶配向処理剤には、液晶配向処理剤を塗布した際の垂直液晶配向膜の膜厚の均一性や表面平滑性を向上させる化合物を用いることができる。さらに、垂直液晶配向膜と基板との密着性を向上させる化合物を用いることもできる。
より具体的には、例えば、エフトップEF301、EF303、EF352(以上、トーケムプロダクツ社製)、メガファックF171、F173、R−30(以上、大日本インキ社製)、フロラードFC430、FC431(以上、住友スリーエム社製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(以上、旭硝子社製)などが挙げられる。
また、液晶配向処理剤における界面活性剤の含有量は、すべての重合体成分100質量部に対して、0.01〜2質量部であることが好ましい。より好ましいのは、0.01〜1質量部である。
例えば、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、10−トリエトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,3,5,6−テトラグリシジル−2,4−ヘキサンジオール、N,N,N’,N’,−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン又はN,N,N’,N’,−テトラグリシジル−4、4’−ジアミノジフェニルメタンなどが挙げられる。
本発明における液晶配向処理剤には、上記以外の化合物の他に、本発明の効果が損なわれない限りにおいて、垂直液晶配向膜の誘電率や導電性などの電気特性を変化させる目的の誘電体や導電物質を添加してもよい。
本発明における液晶組成物は、少なくとも液晶及び紫外線により重合反応する重合性化合物が含まれる液晶組成物である。
液晶には、ネマチック液晶、スメクチック液晶又はコレステリック液晶を用いることができる。なかでも、負の誘電異方性を有するものが好ましい。また、低電圧駆動及び散乱特性の点からは、誘電率の異方性が大きく、屈折率の異方性が大きいものが好ましい。また、前記の相転移温度、誘電率異方性及び屈折率異方性の各物性値に応じて、2種類以上の液晶を混合して用いることができる。
さらに、液晶表示素子は、液晶組成物中に二色性染料を溶解させてゲストホスト型の素子とすることもできる。この場合には、電圧無印加時は透明で、電圧印加時に吸収(散乱)となる素子が得られる。また、この液晶表示素子では、液晶のダイレクターの方向(配向の方向)は、電圧印加の有無により90度変化する。そのため、この液晶表示素子は、二色性染料の吸光特性の違いを利用することで、ランダム配向と垂直配向でスイッチングを行う従来のゲストホスト型の素子に比べて、高いコントラストが得られる。また、二色性染料を溶解させたゲストホスト型の素子では、液晶が水平方向に配向した場合に有色となり、散乱状態においてのみ不透明となる。そのため、電圧を印加するにつれ、電圧無印加時の無色透明から有色不透明、有色透明の状態に切り替わる素子を得ることもできる。
また、重合性化合物は、液晶に溶解すれば、どのような化合物であってもよい。ただし、重合性化合物を液晶に溶解した際に、液晶組成物の一部又は全体が液晶相を示す温度が存在することが必要となる。液晶組成物の一部が液晶相を示す場合であっても、液晶表示素子を肉眼で確認して、素子内全体が、ほぼ一様な透明性と散乱特性が得られていれば良い。
なかでも、重合性化合物の反応形式は、ラジカル重合であることが好ましい。その際、重合性化合物としては、下記のラジカル型の重合性化合物(モノマー)及びそのオリゴマーを用いることができる。また、前記の通り、これらのモノマーを重合反応させたポリマーを用いることもできる。
これらラジカル型の重合性化合物は、液晶表示素子の光学特性や液晶層と垂直液晶配向膜との密着性の特性に応じて、1種類又は2種類以上を混合して使用することもできる。
具体的には、例えば、tert−ブチルペルオキシ−iso−ブタレート、2,5−ジメチル−2,5−ビス(ベンゾイルジオキシ)へキサン、1,4−ビス[α−(tert−ブチルジオキシ)−iso−プロポキシ]ベンゼン、ジ−tert−ブチルペルオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ビス(tert−ブチルジオキシ)へキセンヒドロペルオキシド、α−(iso−プロピルフェニル)−iso−プロピルヒドロペルオキシド、2,5−ジメチルへキサン、tert−ブチルヒドロペルオキシド、1,1−ビス(tert−ブチルジオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロへキサン、ブチル−4,4−ビス(tert−ブチルジオキシ)バレレート、シクロへキサノンペルオキシド、2,2’,5,5’−テトラ(tert−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(tert−アミルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ヘキシルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’−ビス(tert−ブチルペルオキシカルボニル)−4,4’−ジカルボキシベンゾフェノン、tert−ブチルペルオキシベンゾエート又はジ−tert−ブチルジペルオキシイソフタレートなどの有機過酸化物;9,10−アントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−クロロアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノンなどのキノン類;ベンゾインメチル、ベンゾインエチルエーテル、α−メチルベンゾイン又はα−フェニルベンゾインなどのベンゾイン誘導体;などが挙げられる。
これらラジカル開始剤は、液晶表示素子の光学特性や液晶層と垂直液晶配向膜との密着性の特性に応じて、1種類又は2種類以上を混合して使用することもできる。
より具体的には、アミノ基の水素原子がメチロール基、アルコキシメチル基又はその両方で置換されたメラミン誘導体、ベンゾグアナミン誘導体、又はグリコールウリルなどが挙げられる。これらメラミン誘導体やベンゾグアナミン誘導体はオリゴマーであっても良い。また、これらはトリアジン環1個当たり、メチルール基又はアルコキシメチル基を平均3個以上6個未満有するものが好ましい。
具体的には、例えば、ビスフェノールアセトングリシジルエーテル、フェノールノボラックエポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、テトラグリシジルアミノジフェニレン、テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、テトラグリシジル−1,3−ビス(アミノエチル)シクロヘキサン、テトラフェニルグリシジルエーテルエタン、トリフェニルグリシジルエーテルエタン、ビスフェノールヘキサフルオロアセトジグリシジルエーテル、1,3−ビス(1−(2,3−エポキシプロポキシ)−1−トリフルオロメチル−2,2,2−トリフルオロメチル)ベンゼン、4,4−ビス(2,3−エポキシプロポキシ)オクタフルオロビフェニル、トリグリシジル−p−アミノフェノール、テトラグリシジルメタキシレンジアミン、2−(4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル)−2−(4−(1,1−ビス(4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル)エチル)フェニル)プロパン、1,3−ビス(4−(1−(4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル)−1−(4−(1−(4−(2,3−エポキシプロポキシフェニル)−1−メチルエチル)フェニル)エチル)フェノキシ)−2−プロパノールなどが挙げられる。
本発明において、重合性化合物としては、液晶表示素子の光学特性の点から、ラジカル型の重合性化合物を用いることが好ましい。
また、重合性化合物の反応を促進するラジカル開始剤又はイオン開始剤の導入量には特に制限は無いが、液晶100質量部に対して、0.01〜10質量部であることが好ましい。より好ましいのは、0.05〜5質量部である。特に好ましいのは、0.05〜3質量部である
液晶表示素子に用いる基板としては、透明性の高い基板であれば特に限定されず、ガラス基板の他、アクリル基板、ポリカーボネート基板、PET(ポリエチレンテレフタレート)基板などのプラスチック基板、さらにはそれらのフィルムを用いることができる。液晶表示素子をリバース型素子として、調光窓などに用いる場合には、プラスチック基板やフィルムであることが好ましい。また、プロセスの簡素化の観点からは、液晶駆動のためのITO(Indium Tin Oxide)電極、IZO(Indium Zinc Oxide)電極、IGZO(Indium Gallium Zinc Oxide)電極、有機導電膜などが形成された基板を用いることが好ましい。また、反射型のリバース型素子とする場合には、片側の基板のみにならば、シリコンウエハやアルミニウムなどの金属や誘電体多層膜が形成された基板を使用することができる。
液晶配向処理剤の塗布方法は、特に限定されないが、工業的には、スクリーン印刷、オフセット印刷、フレキソ印刷、インクジェット法、ディップ法、ロールコータ法、スリットコータ法、スピンナー法又はスプレー法などがあり、基板の種類や目的とする垂直液晶配向膜の膜厚に応じて、適宜選択することができる。
焼成後の垂直液晶配向膜の厚みは、厚すぎると液晶表示素子の消費電力の面で不利となり、薄すぎると素子の信頼性が低下する場合があるので、好ましくは5〜500nmである。より好ましくは10〜300nmであり、特に好ましいのは、10〜250nmである。
液晶表示素子に用いる液晶組成物は、前記の通りの液晶組成物であるが、そのなかに、液晶表示素子の電極間隙(ギャップともいう)を制御するためのスペーサーを導入することもできる。
本発明の液晶表示素子は、液晶層と垂直液晶配向膜との密着性が高いため、基板の4片にシール剤を塗布しなくても良い。
液晶表示素子のギャップの大きさは、1〜100μmが好ましい。より好ましいのは、2〜50μmである。特に好ましくは、5〜20μmである。ギャップが小さすぎると、液晶表示素子のコントラストが低下し、大きすぎると、液晶表示素子の駆動電圧が高くなる。
その際に用いる紫外線照射装置の光源としては、例えば、メタルハライドランプ又は高圧水銀ランプが挙げられる。また、紫外線の波長は、250〜400nmが好ましい。より好ましいのは、310〜370nmである。また、加熱処理の場合、その温度は、40〜120℃が好ましい。より好ましいのは、60〜80℃である。さらに、紫外線処理と加熱処理とを両方同時に行っても、紫外線処理をした後に加熱処理を行っても良い。本発明においては、液晶組成物の硬化は、紫外線処理のみが好ましい。
また、本発明の液晶表示素子は、自動車、鉄道、航空機などの輸送機器や輸送機械に用いる液晶表示素子、具体的には、光の透過と遮断を制御する調光窓やルームミラーに用いる光シャッター素子などに好適に用いることができる。特に、本素子は、電圧無印加時の透明性と電圧印加時の散乱特性が良好であることから、乗り物のガラス窓に使用した場合は、従来のリバース型素子を使用した場合に比べて、夜間時における光の取り入れ効率が高く、外光からの眩しさを防ぐ効果も高くなる。そのため、乗り物を運転する際の安全性や乗車時の快適性を、より改善することが可能となる。また、本素子をフィルムで作製して、乗り物のガラス窓に貼って使用する場合は、液晶層と垂直液晶配向膜との低密着性が要因の不良や劣化が起こりにくく、従来のリバース型素子に比べて信頼性が高くなる。
(液晶) L1:MLC−6608(メルク社製)
(重合性化合物) R1:下記式[R1]で示される化合物
(光開始剤) P1:下記式[P1]で示される化合物
CE−1:ヒドロキシエチルセルロース(WAKO社製)
CE−2:ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート(ACROS社製)
(特定側鎖型ジアミン化合物)
A1:1,3−ジアミノ−4−〔4−(トランス−4−n−ヘプチルシクロへキシル)フェノキシ〕ベンゼン(下記式[A1])
A2:1,3−ジアミノ−4−〔4−(トランス−4−n−ヘプチルシクロへキシル)フェノキシメチル〕ベンゼン(下記式[A2])
A3:1,3−ジアミノ−4−{4−〔トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロへキシル)シクロへキシル〕フェノキシ}ベンゼン(下記式[A3])
A4:下記式[A4]で示されるジアミン化合物
A5:1,3−ジアミノ−4−オクタデシルオキシベンゼン(下記式[A5])
B1:3,5−ジアミノ安息香酸(下記式[B1])
B2:下記式[B2]で示される化合物
C1:p−フェニレンジアミン(下記式[C1])
C2:m−フェニレンジアミン(下記式[C2])
D1:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(下記式[D1])
D2:ビシクロ[3,3,0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物(下記式[D2])
D3:下記式[D3]で示されるテトラカルボン酸二無水物
D4:下記式[D4]で示されるテトラカルボン酸二無水物
S1:下記式[S1]で示される化合物
S2:下記式[S2]で示される化合物
M1:下記式[M1]で示される化合物
M2:下記式[M2]で示される化合物
M3:下記式[M3]で示される化合物
K1:下記式[K1]で示される化合物
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
NEP:N−エチル−2−ピロリドン
γ−BL:γ−ブチロラクトン
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
ECS:エチレングリコールモノエチルエーテル
BCS:エチレングリコールモノブチルエーテル
PB:プロピレングリコールモノブチルエーテル
EC:ジエチレングリコールモノエチルエーテル
ポリイミド前駆体及びポリイミドの分子量は、常温ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置(GPC−101)(昭和電工社製)、カラム(KD−803,KD−805)(Shodex社製)を用いて、以下のようにして測定した。
カラム温度:50℃
溶離液:N,N’−ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム−水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L(リットル)、リン酸・無水結晶(o−リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)が10ml/L)
流速:1.0ml/分
検量線作成用標準サンプル:TSK 標準ポリエチレンオキサイド(分子量;約900,000、150,000、100,000及び30,000)(東ソー社製)及びポリエチレングリコール(分子量;約12,000、4,000及び1,000)(ポリマーラボラトリー社製)。
ポリイミド粉末20mgをNMR(核磁気共鳴)サンプル管(NMRサンプリングチューブスタンダード,φ5(草野科学社製))に入れ、重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO−d6,0.05質量%TMS(テトラメチルシラン)混合品)(0.53ml)を添加し、超音波をかけて完全に溶解させた。この溶液をNMR測定機(JNW−ECA500)(日本電子データム社製)にて、500MHzのプロトンNMRを測定した。イミド化率は、イミド化前後で変化しない構造に由来するプロトンを基準プロトンとして決め、このプロトンのピーク積算値と、9.5〜10.0ppm付近に現れるアミド酸のNH基に由来するプロトンピーク積算値とを用い以下の式によって求めた。
イミド化率(%)=(1−α・x/y)×100
上記式において、xはアミド酸のNH基由来のプロトンピーク積算値、yは基準プロトンのピーク積算値、αはポリアミド酸(イミド化率が0%)の場合におけるアミド酸のNH基プロトン1個に対する基準プロトンの個数割合である。
<合成例1>
D1(3.32g,16.9mmol)、A1(3.26g,8.57mmol)、B1(1.04g,6.84mmol)及びC2(0.19g,1.76mmol)をNEP(23.4g)中で混合し、40℃で8時間反応させ、樹脂固形分濃度25質量%のポリアミド酸溶液(1)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は、23,200であり、重量平均分子量は、70,100であった。
D2(4.29g,17.1mmol)、A2(6.76g,17.1mmol)及びB1(2.61g,17.1mmol)をNMP(33.9g)中で混合し、50℃で2時間反応させた後、D1(3.29g,16.8mmol)とNMP(17.0g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25質量%のポリアミド酸溶液(2)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は、23,800であり、重量平均分子量は、69,500であった。
合成例2で得られたポリアミド酸溶液(2)(30.5g)に、NMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(3.90g)及びピリジン(2.41g)を加え、70℃で2時間反応させた。この反応溶液をメタノール(460ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(3)を得た。このポリイミドのイミド化率は61%であり、数平均分子量は21,900であり、重量平均分子量は59,900であった。
D2(2.96g,11.9mmol)、A3(5.11g,11.8mmol)、B1(1.79g,11.8mmol)及びB2(1.20g,5.89mmol)をNMP(28.9g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、D1(3.38g,17.7mmol)とNMP(14.4g)を加え、40℃で8時間反応させ、樹脂固形分濃度が25質量%のポリアミド酸溶液を得た。
得られたポリアミド酸溶液(30.0g)に、NMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(3.85g)及びピリジン(2.40g)を加え、50℃で2時間反応させた。この反応溶液をメタノール(460ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(4)を得た。このポリイミドのイミド化率は57%であり、数平均分子量は19,100であり、重量平均分子量は55,800であった。
D2(2.80g,11.2mmol)、A4(3.32g,6.72mmol)、B1(1.70g,11.2mmol)、B2(0.46g,2.24mmol)及びC1(0.25g,2.24mmol)をNMP(21.4g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、D1(2.15g,11.0mmol)とNMP(10.7g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25質量%のポリアミド酸溶液を得た。
得られたポリアミド酸溶液(30.5g)に、NMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(4.05g)及びピリジン(2.50g)を加え、50℃で2時間反応させた。この反応溶液をメタノール(460ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(5)を得た。このポリイミドのイミド化率は51%であり、数平均分子量は17,800であり、重量平均分子量は50,200であった。
D3(6.10g,27.2mmol)、A2(6.51g,16.5mmol)、B1(1.25g,8.24mmol)及びB2(0.56g,2.76mmol)をNMP(43.3g)中で混合し、40℃で10時間反応させ、樹脂固形分濃度が25質量%のポリアミド酸溶液を得た。
得られたポリアミド酸溶液(30.0g)にNMPを加え、6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(4.00g)及びピリジン(2.50g)を加え、70℃で2時間反応させた。この反応溶液をメタノール(460ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(6)を得た。このポリイミドのイミド化率は61%であり、数平均分子量は17,500であり、重量平均分子量は49,900であった。
D3(6.10g,27.2mmol)、A4(4.07g,8.25mmol)及びB1(2.92g,19.3mmol)をNMP(39.3g)中で混合し、40℃で5時間反応させ、樹脂固形分濃度が25質量%のポリアミド酸溶液を得た。
得られたポリアミド酸溶液(30.0g)にNMPを加え、6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(4.55g)及びピリジン(2.50g)を加え、50℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(460ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(7)を得た。このポリイミドのイミド化率は55%であり、数平均分子量は18,100であり、重量平均分子量は49,400であった。
D4(5.14g,17.1mmol)、A3(7.41g,17.1mmol)、B1(2.08g,13.7mmol)及びB2(0.69g,3.42mmol)をNMP(37.3g)中で混合し、40℃で8時間反応させた後、D1(3.29g,16.8mmol)とNMP(18.6g)を加え、25℃で10時間反応させ、樹脂固形分濃度が25質量%のポリアミド酸溶液を得た。
得られたポリアミド酸溶液(30.0g)に、NMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(7.20g)及びピリジン(2.25g)を加え、40℃で1.5時間反応させた。この反応溶液をメタノール(460ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(8)を得た。このポリイミドのイミド化率は71%であり、数平均分子量は17,600であり、重量平均分子量は39,900であった。
D2(4.29g,17.1mmol)、A5(6.45g,17.1mmol)及びB1(2.61g,17.1mmol)をNMP(33.3g)中で混合し、50℃で2時間反応させた後、D1(3.29g,16.8mmol)とNMP(16.6g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25質量%のポリアミド酸溶液を得た。
得られたポリアミド酸溶液(30.0g)に、NMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(3.90g)及びピリジン(2.45g)を加え、70℃で2時間反応させた。この反応溶液をメタノール(460ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(9)を得た。このポリイミドのイミド化率は60%であり、数平均分子量は18,500であり、重量平均分子量は56,900であった。
D2(4.29g,17.1mmol)及びB1(5.22g,34.3mmol)をNMP(25.6g)中で混合し、50℃で2時間反応させた後、D1(3.29g,16.8mmol)とNMP(12.8g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25質量%のポリアミド酸溶液(10)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は26,400であり、重量平均分子量は80,900であった。
合成例10で得られたポリアミド酸溶液(10)(30.0g)に、NMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(3.85g)及びピリジン(2.45g)を加え、70℃で2時間反応させた。この反応溶液をメタノール(460ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(11)を得た。このポリイミドのイミド化率は60%であり、数平均分子量は22,100であり、重量平均分子量は62,900であった。
合成例1〜11で得られたポリイミド系重合体について、まとめて表1に示す。
(液晶組成物(1))
L1(11.5g)、R1(1.73g)及びP1(0.12g)を混合し、加熱(110℃)した後に25℃まで冷却し、液晶組成物(1)を得た。
(液晶組成物(2))
L1(12.0g)、R1(2.40g)及びP1(0.12g)を混合し、加熱(110℃)した後に25℃まで冷却し、液晶組成物(2)を得た。
後記する実施例又は比較例の液晶配向処理剤を、細孔径1μmのメンブランフィルタで加圧濾過した。得られた溶液を純水及びIPA(イソプロピルアルコール)で洗浄した100×100mmのITO電極付きガラス基板(縦:100mm、横:100mm、厚さ:0.7mm)のITO面上にスピンコートし、ホットプレート上にて100℃で2分間、熱循環型クリーンオーブンにて210℃で10分間加熱処理をして、膜厚が100nmの液晶配向膜付きのITO基板を得た。得られた液晶配向膜付きのITO基板を2枚用意し、その一方の基板の液晶配向膜面に、6μmのスペーサーを塗布した。その後、その基板のスペーサーを塗布した液晶配向膜面に、ODF(One Drop Filling)法にて前記液晶組成物を滴下し、次いで、他方の基板の液晶配向膜界面が向き合うように貼り合わせを行い、処理前の液晶表示素子を得た。
この処理前の液晶表示素子に、照度60mWのメタルハライドランプを用いて、350nm以下の波長をカットし、365nm換算で7J/cm2の紫外線照射を行った。この際、素子に紫外線を照射している際の照射装置内の温度は、25℃に制御した。これにより、液晶表示素子(リバース型素子)を得た。
後記する実施例の液晶配向処理剤を、細孔径1μmのメンブランフィルタで加圧濾過した。得られた溶液を純水で洗浄した150×150mmのITO電極付きPET(ポリエチレンテレフタレート)基板(縦:150mm、横:150mm、厚さ:0.2mm)のITO面上にバーコーターにて塗布をし、ホットプレート上にて100℃で2分間、熱循環型クリーンオーブンにて150℃で1分間加熱処理をして、膜厚が100nmの液晶配向膜付きのITO基板を得た。得られた液晶配向膜付きのITO基板を2枚用意し、その一方の基板の液晶配向膜面に、6μmのスペーサーを塗布した。その後、その基板のスペーサーを塗布した液晶配向膜面に、ODF法にて前記液晶組成物を滴下し、次いで、他方の基板の液晶配向膜界面が向き合うように貼り合わせを行い、処理前の液晶表示素子を得た。
この処理前の液晶表示素子に、照度60mWのメタルハライドランプを用いて、350nm以下の波長をカットし、365nm換算で7J/cm2の紫外線照射を行った。この際、素子に紫外線を照射している際の照射装置内の温度は、25℃に制御した。これにより、液晶表示素子(リバース型素子)を得た。
(液晶配向性)
ガラス基板及びプラスチック基板の液晶表示素子(リバース型素子)の液晶配向性は、偏光顕微鏡(ECLIPSE E600WPOL)(ニコン社製)で観察し、液晶が垂直に配向しているかどうかを確認した。具体的には、液晶が垂直に配向しているものを、本評価に優れるとした。
次いで、上記液晶配向性の評価が終了した素子を、温度100℃の高温槽内に336時間保管した。その後、上記と同様の条件で、液晶配向性の評価を行った。具体的には、液晶配向性に乱れが見られず、均一に液晶が配向しているものを、本評価に優れるとした
ガラス基板及びプラスチック基板の液晶表示素子(リバース型素子)の液晶配向性の評価の結果は、表5〜7にまとめて示した。
ガラス基板及びプラスチック基板の液晶表示素子(リバース型素子)の光学特性(透明性と散乱特性)の評価は、以下のように行った。
電圧無印加時の透明性は、電圧無印加状態での素子の透過率を測定することで行った。具体的には、測定装置にUV−3600(島津製作所社製)、温度25℃、リファレンスに上記ITO電極付きガラス基板(プラスチック基板の評価の場合はPET基板)、スキャン波長を300〜800nmの条件で透過率を測定した。評価は、450nmの波長の透過率で行い、透過率が高いものほど、本評価に優れるとした。
電圧印加時の散乱特性は、素子に交流駆動で40Vを印加し、液晶の配向状態を目視観察することで行った。具体的には、素子が白濁したもの、すなわち、散乱特性が得られたものを、本評価に優れるとした。
ガラス基板及びプラスチック基板の液晶表示素子(リバース型素子)の光学特性(透明性と散乱特性)の結果は、表8〜10にまとめて示した。
ガラス基板及びプラスチック基板の液晶表示素子(リバース型素子)の液晶層と液晶配向膜との密着性の評価は、以下のように行った。
具体的には、素子を温度80℃、湿度90RH%の高温高湿槽内に96時間保管し、素子内の気泡の有無及び素子の剥離を確認した。その際、素子内に気泡が見られずに素子の剥離(液晶層と液晶配向膜とが剥がれている状態)が起こっていないものを、本評価に優れるとした。
ガラス基板及びプラスチック基板の液晶表示素子(リバース型素子)の液晶層と液晶配向膜との密着性の結果は、表8〜10にまとめて示した。
合成例1で得られた樹脂固形分濃度25質量%のポリアミド酸溶液(1)(7.43g)に、NEP(22.7g)、BCS(20.8g)及びCE−2(1.00g)を加え、50℃で5時間攪拌した。その後、この溶液に、M2(0.286g)及びK1(0.286g)を加え、25℃で2時間攪拌して、液晶配向処理剤(1)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(1)と液晶組成物(1)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板)を作製し、各種評価を行った。
合成例2で得られた樹脂固形分濃度25質量%のポリアミド酸溶液(2)(9.80g)に、NMP(27.3g)、BCS(25.5g)及びCE−2(1.05g)を加え、50℃で5時間攪拌して、液晶配向処理剤(2)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(2)と液晶組成物(1)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板)を作製し、各種評価を行った。
実施例2で得られた液晶配向処理剤(2)と液晶組成物(2)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板)を作製し、各種評価を行った。
合成例3で得られたポリイミド粉末(3)(2.33g)に、NMP(35.4g)及びBCS(24.2g)を加え、70℃で24時間攪拌して溶解させた。その後、この溶液に、CE−2(1.00g)を加え、50℃で5時間攪拌して、液晶配向処理剤(3)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(3)と液晶組成物(1)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板)を作製し、各種評価を行った。
実施例4で得られた液晶配向処理剤(3)と液晶組成物(2)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板)を作製し、各種評価を行った。
合成例3で得られたポリイミド粉末(3)(1.86g)に、NEP(32.8g)及びPB(18.2g)を加え、70℃で24時間攪拌して溶解させた。その後、この溶液に、CE−2(1.10g)を加え、50℃で5時間攪拌した。さらにこの溶液に、S2(0.143g)、M2(0.429g)及びK1(0.286g)を加え、25℃で2時間攪拌して、液晶配向処理剤(4)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(4)と液晶組成物(1)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板)を作製し、各種評価を行った。
合成例3で得られたポリイミド粉末(3)(1.65g)に、γ−BL(6.40g)及びPGME(42.5g)を加え、70℃で24時間攪拌して溶解させた。その後、この溶液に、CE−2(1.10g)を加え、50℃で5時間攪拌した。さらにこの溶液に、S2(0.138g)及びM1(0.550g)を加え、25℃で2時間攪拌して、液晶配向処理剤(5)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(5)と液晶組成物(1)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板,プラスチック基板)を作製し、各種評価を行った。
合成例4で得られたポリイミド粉末(4)(2.55g)に、NEP(34.0g)、BCS(12.4g)及びPB(14.6g)を加え、70℃で24時間攪拌して溶解させた。その後、この溶液に、CE−1(0.85g)を加え、50℃で5時間攪拌した。さらにこの溶液に、S1(0.170g)及びM2(0.170g)を加え、25℃で2時間攪拌して、液晶配向処理剤(6)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(6)と液晶組成物(1)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板)を作製し、各種評価を行った。
合成例4で得られたポリイミド粉末(4)(2.04g)に、γ−BL(12.8g)及びPGME(43.2g)を加え、70℃で24時間攪拌して溶解させた。その後、この溶液に、CE−2(1.10g)を加え、50℃で5時間攪拌した。さらにこの溶液に、S1(0.314g)及びM2(0.314g)を加え、25℃で2時間攪拌して、液晶配向処理剤(7)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(7)と液晶組成物(2)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板,プラスチック基板)を作製し、各種評価を行った。
合成例4で得られたポリイミド粉末(4)(2.70g)に、γ−BL(12.7g)、PGME(36.1g)及びECS(5.50g)を加え、70℃で24時間攪拌して溶解させた。その後、この溶液に、CE−1(0.30g)を加え、50℃で5時間攪拌した。さらにこの溶液に、S2(0.210g)、M3(0.450g)及びK1(0.450g)を加え、25℃で2時間攪拌して、液晶配向処理剤(8)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(8)と液晶組成物(1)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板,プラスチック基板)を作製し、各種評価を行った。
合成例5で得られたポリイミド粉末(5)(1.95g)に、γ−BL(7.20g)、PGME(44.7g)及びEC(5.90g)を加え、70℃で24時間攪拌して溶解させた。その後、この溶液に、CE−2(1.30g)を加え、50℃で5時間攪拌した。さらにこの溶液に、M2(0.325g)及びK1(0.488g)を加え、25℃で2時間攪拌して、液晶配向処理剤(9)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(9)と液晶組成物(1)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板,プラスチック基板)を作製し、各種評価を行った。
合成例5で得られたポリイミド粉末(5)(1.83g)に、γ−BL(16.2g)及びPGME(43.0g)を加え、70℃で24時間攪拌して溶解させた。その後、この溶液に、CE−2(1.50g)を加え、50℃で5時間攪拌した。さらにこの溶液に、S2(0.500g)及びM3(0.167g)を加え、25℃で2時間攪拌して、液晶配向処理剤(10)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(10)と液晶組成物(2)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板,プラスチック基板)を作製し、各種評価を行った。
合成例5で得られたポリイミド粉末(5)(2.60g)に、NEP(38.9g)及びPB(19.5g)を加え、70℃で24時間攪拌して溶解させた。その後、この溶液に、CE−1(0.65g)を加え、50℃で5時間攪拌した。さらにこの溶液に、S2(0.033g)、M2(0.975g)及びK1(0.163g)を加え、25℃で2時間攪拌して、液晶配向処理剤(11)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(11)と液晶組成物(1)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板)を作製し、各種評価を行った。
合成例6で得られたポリイミド粉末(6)(1.55g)に、γ−BL(14.9g)及びPGME(39.9g)を加え、70℃で24時間攪拌して溶解させた。その後、この溶液に、CE−2(1.55g)を加え、50℃で5時間攪拌した。さらにこの溶液に、M2(0.620g)及びK1(0.155g)を加え、25℃で2時間攪拌して、液晶配向処理剤(12)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(12)と液晶組成物(1)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板,プラスチック基板)を作製し、各種評価を行った。
合成例6で得られたポリイミド粉末(6)(2.33g)に、NEP(33.5g)、PB(20.0g)及びEC(6.10g)を加え、70℃で24時間攪拌して溶解させた。その後、この溶液に、CE−2(1.00g)を加え、50℃で5時間攪拌した。さらにこの溶液に、S1(0.233g)及びK1(0.333g)を加え、25℃で2時間攪拌して、液晶配向処理剤(13)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(13)と液晶組成物(2)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板)を作製し、各種評価を行った。
合成例7で得られたポリイミド粉末(7)(2.45g)に、γ−BL(20.1g)、PGME(36.1g)及びECS(6.40g)を加え、70℃で24時間攪拌して溶解させた。その後、この溶液に、CE−2(1.05g)を加え、50℃で5時間攪拌した。さらにこの溶液に、M2(0.875g)及びK1(0.350g)を加え、25℃で2時間攪拌して、液晶配向処理剤(14)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(14)と液晶組成物(2)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板,プラスチック基板)を作製し、各種評価を行った。
合成例7で得られたポリイミド粉末(7)(2.40g)に、NEP(26.8g)、BCS(24.7g)及びEC(5.80g)を加え、70℃で24時間攪拌して溶解させた。その後、この溶液に、CE−1(0.80g)を加え、50℃で5時間攪拌した。さらにこの溶液に、S2(0.032g)、M3(0.320g)及びK1(0.160g)を加え、25℃で2時間攪拌して、液晶配向処理剤(15)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(15)と液晶組成物(1)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板)を作製し、各種評価を行った。
合成例8で得られたポリイミド粉末(8)(1.95g)に、NMP(32.7g)及びBCS(25.1g)を加え、70℃で24時間攪拌して溶解させた。その後、この溶液に、CE−2(1.30g)を加え、50℃で5時間攪拌して、液晶配向処理剤(16)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(16)と液晶組成物(1)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板)を作製し、各種評価を行った。
合成例8で得られたポリイミド粉末(8)(2.04g)に、γ−BL(10.1g)及びPGME(45.9g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。その後、この溶液に、CE−2(1.10g)を加え、50℃で5時間攪拌した。さらにこの溶液に、S2(0.094g)、M2(0.628g)及びK1(0.314g)を加え、25℃で2時間攪拌して、液晶配向処理剤(17)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(17)と液晶組成物(1)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板,プラスチック基板)を作製し、各種評価を行った。
合成例9で得られたポリイミド粉末(9)(1.95g)に、NEP(38.2g)及びPB(19.5g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。その後、この溶液に、CE−2(1.30g)を加え、50℃で5時間攪拌した。さらにこの溶液に、S1(0.098g)、M1(0.488g)及びK1(0.325g)を加え、25℃で2時間攪拌して、液晶配向処理剤(18)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(18)と液晶組成物(2)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板)を作製し、各種評価を行った。
合成例10で得られた樹脂固形分濃度25質量%のポリアミド酸溶液(10)(10.5g)に、NMP(16.8g)及びBCS(16.5g)を加え、25℃で5時間攪拌して、液晶配向処理剤(19)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(19)と液晶組成物(1)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板)を作製し、各種評価を行った。
合成例11で得られたポリイミド粉末(11)(2.50g)に、NMP(23.5g)及びBCS(15.7g)を加え、70℃にて24時間攪拌して、液晶配向処理剤(20)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(20)と液晶組成物(1)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板)を作製し、各種評価を行った。
合成例2で得られた樹脂固形分濃度25質量%のポリアミド酸溶液(2)(10.0g)に、NMP(16.0g)及びBCS(15.7g)を加え、25℃で5時間攪拌して、液晶配向処理剤(21)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(21)と液晶組成物(1)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板)を作製し、各種評価を行った。
比較例3で得られた液晶配向処理剤(21)と液晶組成物(2)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板)を作製し、各種評価を行った。
合成例3で得られたポリイミド粉末(3)(2.55g)に、NMP(24.0g)及びBCS(16.0g)を加え、70℃にて24時間攪拌して、液晶配向処理剤(22)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(22)と液晶組成物(1)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板)を作製し、各種評価を行った。
比較例5で得られた液晶配向処理剤(22)と液晶組成物(2)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板)を作製し、各種評価を行った。
CE−2(2.00g)に、NMP(22.8g)及びBCS(15.2g)を加え、50℃で5時間攪拌して、液晶配向処理剤(23)を得た。この液晶配向処理剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
得られた液晶配向処理剤(23)と液晶組成物(1)を用いて、液晶表示素子(ガラス基板)を作製し、各種評価を行った。
下記の表2〜4に、上記実施例及び比較例でそれぞれ得られた液晶配向処理剤を示した。
また、下記の表5〜10に示されるように、上記実施例及び比較例でそれぞれ得られた液晶配向処理剤(1)〜(23)と、前記の液晶組成物(1)又は(2)を用いて、前記した液晶表示素子(ガラス基板,プラスチック基板)の作製、及び液晶表示素子の評価(液晶配向性,光学特性(透明性と散乱特性),液晶層と液晶配向膜との密着性)を行った。
また、実施例4、6、18及び19における、液晶表示素子の評価(液晶層と垂直液晶配向膜との密着性)では、前記の標準試験とともに強調試験として、温度80℃、湿度90RH%の高温高湿槽内に168時間保管した際の評価も行った(その他の条件は、前記条件と同様)。その結果、実施例6及び19では、素子内に気泡が見られなかったが、実施例4及び18では、素子内に少量の気泡が見られた。
一方で、比較例の液晶表示素子は、液晶層と液晶配向膜との密着性が悪く、高温高湿槽に保管した後に、素子内に気泡が見られ、あるいは、液晶層と液晶配向膜との間で剥離が起こった。さらに、高温槽に保管した後では、液晶の垂直配向性不足に伴う液晶配向性の乱れが見られた。
具体的には、成分(A)である特定セルロース系重合体を含む実施例と含まない比較例、すなわち、実施例2と比較例3、実施例3と比較例4、実施例4と比較例5、及び実施例5と比較例6との比較では、明確な差が認められた。
また、特定側鎖構造を含まないポリイミド系重合体を用いた比較例1及び比較例2、さらに、特定セルロース系重合体のみを含む比較例7では、液晶が垂直配向しなかった。
加えて、液晶配向処理剤に、発生剤、密着性化合物及び架橋性化合物を導入すると、液晶層と垂直液晶配向膜との密着性に、より優れる液晶表示素子となった。具体的には、実施例4と実施例6との比較、及び実施例18と実施例19との比較では、明確な差が認められた。
なお、2013年7月25日に出願された日本特許出願2013−154864号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (16)
- 液晶と、活性エネルギー線又は熱により重合する重合性化合物とを含む液晶組成物が、電極を備えた2枚の基板の間に配置され、該基板の少なくとも一方に液晶配向膜を有し、前記液晶組成物の一部又は全体が液晶性を表す状態で硬化させることにより液晶と重合性化合物の硬化物複合体を形成させてなる、電圧無印加時に透明状態となり、電圧印加時に散乱状態となる透過散乱型の液晶表示素子であり、
前記液晶配向膜が、下記の成分(A)及び成分(B)を含有する液晶配向処理剤から形成されることを特徴とする液晶表示素子。
成分(A):下記の式[1]で示される構造を有するセルロース系重合体。
成分(B):下記の式[2−1]及び式[2−2]で示される構造からなる群から選ばれる少なくとも1種の構造を有する、ポリイミド前駆体及びポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種のポリイミド系重合体。
- 前記成分(A)と成分(B)の割合が、成分(B)の1質量部に対して、成分(A)が0.1〜9質量部である請求項1に記載の液晶表示素子。
- 前記成分(B)のポリイミド系重合体が、前記式[2−1]又は式[2−2]で示される構造を有するジアミン化合物を原料の一部に用いて得られる、ポリイミド前駆体及びポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1又は2に記載の液晶表示素子。
- 前記液晶配向処理剤が、さらに溶媒を含有する請求項1〜5のいずれかに記載の液晶表示素子。
- 前記溶媒が、沸点が180℃未満の溶媒を溶媒全体の50質量%以上含む請求項6に記載の液晶表示素子。
- 前記溶媒が、1−ヘキサノール、シクロヘキサノール、1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル及びジプロピレングリコールジメチルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも1つの溶媒を、さらに含有する請求項6〜8のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
- さらに、前記液晶配向処理剤が、光ラジカル発生剤、光酸発生剤及び光塩基発生剤からなる群から選ばれる少なくとも1つの発生剤を含有する請求項1〜11のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
- 前記基板が、ガラス基板又はプラスチック基板である請求項1〜12のいずれかに記載の液晶表示素子。
- 請求項1〜13のいずれかに記載の液晶表示素子に用いるための液晶配向膜であり、前記成分(A)及び成分(B)を含有する液晶配向処理剤から形成される液晶配向膜。
- 膜厚が5〜500nmである請求項14に記載の液晶配向膜。
- 前記の成分(A)及び成分(B)を含有する、請求項14又は15に記載の液晶配向膜を形成するための液晶配向処理剤。
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