JPWO2006043568A1 - ウレタン樹脂溶液、その製造方法及びウレタン樹脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(3)前記鎖延長剤として、低分子量ジアミン及び/又は低分子量ジオールを用いる(1)乃至(2)に記載のウレタン樹脂溶液の製造方法である。
(5)イソシアネート基末端プレポリマーを、有機溶媒中で、鎖延長剤と反応させて得られるウレタン樹脂である上記(4)に記載のウレタン樹脂溶液である。
本発明におけるポリエーテルエステルジオール(P)は、PTMGを開始剤としてアルキレンオキシドとラクトンモノマーとの混合物を、開環重合させて製造することができる。
本発明のウレタン樹脂溶液の製造に用いる前記ポリエーテルエステルジオール(P)は、他のポリオールと併用してもよい。他のポリオールとしては、分子量500〜4000のものが好ましく、ジオールが特に好ましい。例えば、ポリオキシエチレンジオール、ポリオキシプロピレンジオール、ポリオキシエチレンプロピレンジオール、PTMG、低分子量ジオールと低分子量ジカルボン酸からなるポリエステルジオール、カプロラクトンを開環重合して得られるポリカプロラクトンジオール、ポリカーボネートジオールなどが挙げられる。また、分子量が500未満の低分子量ジオールを併用してもよい。このような低分子量ジオールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオールなどが挙げられる。併用する場合は、全ポリオールの20質量%以下が好ましく、実質0質量%がより好ましい。
本発明のウレタン樹脂溶液の中間原料の1つであるイソシアネート基末端プレポリマーは、上記のジオール(P)とポリイソシアネート化合物とを反応させて製造される。ポリイソシアネート化合物としては、特に限定されるものではない。例えば、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、及び2,6−トリレンジイソシアネート、ナフタレン−1,5−ジイソシアネートなどの芳香族ポリイソシアネート化合物;キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネートなどのアルキルアリール系ポリイソシアネート化合物;ヘキサメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネート化合物;イソホロンジイソシアネート及び4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)などの脂環族ポリイソシアネート化合物;更に、前記ポリイソシアネート化合物から得られるウレタン変性体、ビュレット変性体、アロファネート変性体、カルボジイミド変性体、及びイソシアヌレート変性体などが挙げられる。本発明に用いるポリイソシアネート化合物としては、芳香族ポリイソシアネート化合物が、ポリオール化合物との反応性に優れていること、及び得られるイソシアネート基末端プレポリマーの粘度が低いことなどから好ましい。なかでも、ジフェニルメタンジイソシアネートが好ましい。経時的な黄変を嫌う用途では、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートが特に好ましい。上記ポリイソシアネート化合物は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ジオール(P)とポリイソシアネート化合物との反応、及びイソシアネート基末端プレポリマーと鎖延長剤との反応には、公知のウレタン化反応の触媒を用いてもよい。ウレタン化反応の触媒としては、例えば、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオクトエート、及び2−エチルヘキサン酸錫などの有機錫化合物;鉄アセチルアセトナート及び塩化第二鉄などの鉄化合物;ならびに、トリエチルアミン及びトリエチレンジアミンなどの三級アミン系触媒などが挙げられる。なかでも有機錫化合物が好ましい。
本発明のウレタン樹脂溶液の製造方法を以下に説明する。すなわち、前記の分子量が800〜4000であるポリエーテルエステルジオール(P)とポリイソシアネート化合物とを反応させて、イソシアネート基末端ポリウレタンプレポリマーを得る。この反応は有機溶媒中で行ってもよい。有機溶媒中で行った場合はそのまま、そうでない場合は、得られたプレポリマーを前記有機溶媒に溶解し、その後、このプレポリマー溶液に前記鎖延長剤を加えて鎖延長反応を行うことにより製造できる。ウレタン樹脂溶液は必要に応じて希釈してもよい。最終的に得られる樹脂溶液の樹脂濃度は15〜40質量%が好ましい。
本発明のウレタン樹脂は、前記本発明のウレタン樹脂溶液を所定の形状に成形後、有機溶媒を除去することにより製造する。
(ジオール[P−1]の合成)
撹拌機及び窒素導入管を備えた耐圧反応器内に、開始剤として1000gのPTMG(保土谷化学工業社製PTG−1000、MOH=1000)と、50mgの亜鉛ヘキサシアノコバルテート−tert−ブチルアルコール錯体を投入した。反応器を窒素置換した後、120℃に加熱昇温し、エチレンオキシド200g及びカプロラクトンモノマー800gを同時に約5時間かけて定量的に供給した。供給終了後、更に120℃で1時間反応させることによりポリエーテルエステルジオール(得られたポリエーテルエステルジオールをジオール[P−1]と称する)を得た。得られたジオール[P−1]の水酸基価は56であった。開始剤(PTMG)がジオールであり、水酸基価が56であることより、このジオール[P−1]の分子量は2000である。得られたジオール[P−1]の組成及び性状を表2に示す。
表2に示す開始剤、アルキレンオキシドの種類、及びアルキレンオキシドとカプロラクトンモノマーの量比で、各原料を用いた以外は上記のジオール[P−1]と同様にして、ジオール[P−2]〜[P−6]及びジオール[R−6]を製造した。ただし、[R−6]はカプロラクトンモノマーを重合後、EOを重合しブロック重合鎖とした。ジオール[P−2]〜[P−6]及び[R−6]の組成及び性状をそれぞれ表2に示す。
比較例として、市販されている下記のジオール[R−1]〜[R−5]を使用した。使用したジオール[R−1]〜[R−5]の組成及び性状を表3に示す。
〔実施例1〜6〕
撹拌機及び窒素導入管を備えた反応器内に、所定のポリエーテルエステルジオールとジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)とをイソシアネート基/水酸基(モル比)1.75で仕込み、窒素雰囲気下80℃で約4時間反応させて、イソシアネート基末端ポリウレタンプレポリマーを得た。このプレポリマーのイソシアネート基含有量(表中、NCO含有量)を表4に示す。このプレポリマーをジメチルアセトアミドに溶解してプレポリマー溶液を得た。その後、このプレポリマー溶液に、鎖延長剤であるエチレンジアミンとジエチルアミンの混合物(アミノ基の割合が95/5(モル比)となるような割合で混合したもの)とを、(プレポリマーに含有されるイソシアネート基)/(アミノ基の合計数)(モル比)が1.01となるように加えて重合反応を行い、ジメチルアセトアミドを添加することにより、樹脂濃度が約30質量%のウレタン樹脂溶液を得た。使用したジオールの種類、得られたウレタン樹脂溶液の粘度を表4に示す。
ジオール[P−1]に代えて、表5に示すジオールを用いた以外は実施例1と同様にして、比較例1〜7のウレタン樹脂溶液を得た。得られたウレタン樹脂溶液の粘度を表5〜6に示す。
得られた各ウレタン樹脂溶液を、2軸延伸したポリプロピレンフィルムの上に間隙500μmのアプリケータで塗布した。塗布したフィルムを、乾燥機内で80℃、30分間保持し、引き続き真空乾燥機内に80℃、60分間保持して、溶剤のジメチルアセトアミドを完全に除去して、ウレタン樹脂フィルムを作製した。
各ウレタン樹脂フィルム(フィルム)について、下記の各項目について試験した。
(引張試験)
各フィルムを以下の条件で引張試験を行い、JIS K7311(1995年)に準拠して、100%モジュラス(M100)、300%モジュラス(M300)、破断強度、破断伸度を測定した。
試験片 :ダンベル3号、
引張速度 :300mm/分、
測定温度 :23℃、相対湿度65%。
20℃、相対湿度65%の条件で、標線距離20mm(L1)の試料を、500mm/分の引張速度で300%伸長を5回繰り返し、応力を0とした時の試料の長さ(L2)を測定した。弾性回復率は下記式で算出した。
各フィルムを180℃で5分間保持した後、室温に12時間以上保持し、その後に前記の方法でフィルムの引張試験を行った。また、(耐熱性試験後の破断強度)/(耐熱性試験前の破断強度)×100を強度保持率とした。
(低温弾性率)
低温での弾性率を以下の装置で測定した。なお、−15℃の貯蔵弾性率(E’)の値をグラフから読み取った。
試験試料の大きさ:10mm×30mm(厚さ約150μm)、
試験温度 :−100℃〜100℃。
−15℃の条件で上記と同様に弾性回復率を測定した。
(実施例7)
ウレタン樹脂の製造は以下のように行った。撹拌機及び窒素導入管を備えた反応器内に400gのポリエーテルジオール(P−1)、66.7gのイソホロンジイソシアネート(イソシアネート基/水酸基(モル比)が1.5)、及び触媒として0.05gのジブチル錫ジラウレートを混合し、80℃に加熱して4時間反応させてイソシアネート基末端プレポリマーを得た(イソシアネート基含有量は1.8質量%であった)。
ポリエーテルジオール(P−1)の代わりに、PTMG−2000を用いた以外は実施例7と同様にしてポリウレタンウレア溶液を得た。
得られたポリウレタンウレア溶液をバインダーとして、次の処方にて印刷インキを作成した。すなわち、下記原料を内容量500cm3のスチール缶に入れて、ペイントコンディショナーにて1時間混練し、印刷用白インキ組成物を得た。得られた白ンキ組成物について、下記の性能試験を行った。
顔料(ルチル型酸化チタン) 90質量部、
イソプロピルアルコール 30質量部、
メチルエチルケトン 40質量部、
ジルコーンビーズ(分散メディア) 150質量部。
ガラス板に白インキ組成物を、固形分が2〜3μmの厚みになるようにバーコーターで塗布した。室温で10秒間放置し、インキ表面を半乾燥した後、溶剤(メチルエチルケトン/酢酸エチル/イソプロピルアルコールの混合溶剤)に浸漬して、インキ膜の再溶解性を観察した。評価基準は、塗膜が再溶解したものを○、塗膜が溶解せずガラス板に残ったものを×とした。
表面処理ポリプロピレン(OPP)、表面処理ポリエステルフィルム(PET)及び表面処理ナイロンに、白インキ組成物を固形分が2〜3μmの厚さになるようにバーコーターで塗布した。60℃で1分間乾燥後、塗布面にセロハンテープ(ニチバン製、12mm幅)を貼り、このセロテハンープの一端を塗面に対して、直角方向に急速に剥がした時の塗布面状態を観察した。評価基準は、インキが80%以上残ったものを○、インキが50〜80%以上残ったものを△、インキの残りが50%未満だったものを×、とした。
なお、2004年10月20日に出願された日本特許出願2004−305396号、及び2005年09月22日に出願された日本特許出願2005−276872号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (8)
- 分子量500〜2500のポリオキシテトラメチレンジオールを開始剤としてアルキレンオキシドとラクトンモノマーとの混合物を開環重合させて得られた分子量800〜4000のポリエーテルエステルジオール(P)とポリイソシアネート化合物とを反応させて得られたイソシアネート基末端プレポリマーを、有機溶媒中で、鎖延長剤と反応させることを特徴とするウレタン樹脂溶液の製造方法。
- 前記アルキレンオキシドとラクトンモノマーとの混合物を開環重合させる触媒として複合金属シアン化物錯体触媒を用いることを特徴とする請求項1に記載のウレタン樹脂溶液の製造方法。
- 前記鎖延長剤が低分子量ジアミン及び/又は低分子量ジオールであることを特徴とする請求項1又は2に記載のウレタン樹脂溶液の製造方法。
- 分子量500〜2500のポリオキシテトラメチレンジオールを開始剤としてアルキレンオキシドとラクトンモノマーとの混合物を開環重合させて得られた分子量800〜4000のポリエーテルエステルジオール(P)とポリイソシアネート化合物とを反応させて得られたイソシアネート基末端プレポリマーを、鎖延長剤と反応させて得られるウレタン樹脂が有機溶媒に溶解してなることを特徴とするウレタン樹脂溶液。
- ウレタン樹脂が、イソシアネート基末端プレポリマーを、有機溶媒中で、鎖延長剤と反応させて得られるウレタン樹脂である、請求項4に記載のウレタン樹脂溶液。
- ウレタン樹脂が、弾性フィルム、弾性繊維又は合成皮革用として使用されることを特徴とする請求項4又は5に記載のウレタン樹脂溶液。
- 請求項4又は5に記載のウレタン樹脂溶液を所定の形状に成形後、有機溶媒を除去することを特徴とするウレタン樹脂の製造方法。
- 請求項4又は5に記載のウレタン樹脂溶液を基材に塗布又は含浸後、有機溶媒を除去することを特徴とするウレタン樹脂の製造方法。
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