JP2003096293A - 靴底用ポリウレタンフォーム - Google Patents
靴底用ポリウレタンフォームInfo
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Abstract
れ、ウレタン化反応を妨げず、成形品の着色、変色を引
き起こさない、機械的強度の優れた抗菌性、防カビ性を
有する靴底用ポリウレタンフォームを提供する。 【解決手段】 ポリウレタンがポリオキシテトラメチレ
ングリコールにラクトンを付加重合したポリエーテルポ
リオールとポリイソシアネート化合物とから得られるも
ので、アルキルまたはアルコキシ硫酸第4級アンモニウ
ムを含有する靴底用ポリウレタンフォーム。
Description
た抗菌性、防かび性靴底用ポリウレタンフォームおよび
その製造方法に関するものである。
ジエン系、ポリ塩化ビニル系の樹脂の場合、光酸化触媒
酸化チタン粒子、酸化亜鉛超微粒子、銀含有ゼオライ
ト、銀含有リン酸ジルコニウム等の無機系化合物品、キ
チン、キトサン、ワサビ抽出物、カラシ抽出物、ヒノキ
チオール、茶抽出抗菌剤等の天然品、チアゾリン系、ピ
リジン系化合物等の有機化合物品の抗菌、防カビ剤を溶
融混合、混練、塗布することで性能が得られている。し
かし、靴底材がポリウレタンフォームの場合、同様の抗
菌剤、防カビ剤では、ウレタン化反応の阻害、ウレタン
フォームの変色、成形機(発泡機)のストレーナーの目
詰まり等により満足のいく成形品を製造する事は困難で
ある。又、抗菌剤、防カビ剤の添加は、ウレタン成形物
の強度低下を引き起こす場合がある。更に、これまでに
アウトソールやミッドソールの靴底用ポリウレタンフォ
ームに抗菌剤や防カビ剤を添加していない。
(成形機、発泡機)を用いて得られ、ウレタン化反応を
妨げず、成形品の着色、変色を引き起こさない、機械的
強度の優れた抗菌性、防カビ性を有する靴底用ポリウレ
タンフォームを提供することを目的とする。
はアルコキシ硫酸第4級アンモニウムを含有する靴底用
ポリウレタンフォームおよび少なくとも2個の活性水素
を有する化合物と有機ポリイソシアネート化合物とを請
求項1または2記載のアルキルまたはアルコキシ硫酸第
4級アンモニウムおよび発泡剤の存在下で反応させてな
る靴底用ポリウレタンフォームの製造方法に関する。
はアルコキシ硫酸第4級アンモニウムは、好適には、下
記一般式(a)
基 R2、R3:水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基 R4:炭素数1〜4のアルキル基 R5:炭素数1〜24のアルキル基もしくは炭素数1〜
6のアルコキシ基を意味する。) で表されるものである。
素数6〜24であり、デシル基、ラウリル基、ミリスチ
ル基、パルミチル基、ステアリル基が好ましい。R2お
よびR3は水素原子又は炭素数1〜4であり、メチル基
が好ましい。R4は炭素数1〜4のアルキル基であり、
エチル基が好ましい。また、R5は炭素数1〜24のア
ルキル基もしくは炭素数1〜6のアルコキシ基であり、
エチル基が好ましい。
ルコキシ硫酸第4級アンモニウムは、合成のしやすさ等
の理由から、一般式(a)中のR4とR5とが同一のも
のが好ましい。
第4級アンモニウムの代表的なものを挙げれば、例え
ば、エチル硫酸−N−エチル−N,N−ジメチル−N−
ステアリルアンモニウム、メチル硫酸−N,N,N−トリ
メチル−N−ラウリルアンモニウム、エチル硫酸−N−
エチル−N,N−ジメチルラウリルアンモニウム及びメ
チル硫酸−N,N,N−トリメチル−N−セチルアンモニ
ウム等である。勿論、これらに何等限定されるものでは
ない。尚、該アルキルまたはアルコキシ硫酸第4級アン
モニウムの合成は、例えば適当な溶媒中で対応する第3
級アミンに当量のジアルキルまたはジアルコキシ硫酸を
滴下反応させることによって得られる。
アルコキシ硫酸第4級アンモニウムの含有量は、0.1
〜10重量%が好ましい。かかる含有量の範囲であれば
良好な抗菌、防カビ性能が得られ、しかも引張強度や伸
び等のポリウレタン物性を十分に満足させる。
用されることを考慮すると、該フォームとしては、引張
強度が2.0〜20MPa、伸びが250〜600%で
あるものが好ましい。
ウレタン樹脂としては、通常少なくとも2個の活性水素
を有する化合物とポリイソシアネート化合物とから得ら
れるものであり、その際に発泡剤等が併用されることに
よって発泡される。
合物としては、少なくとも水酸基を2個有する化合物が
好ましく、例えばプロピレングリコール、グリセリン、
トリメチロールプロパン、ソルビトール等のエチレンオ
キサイド付加物やプロピレンオキサイド付加物等のポリ
エーテルポリオール、また、アジピン酸、コハク酸、マ
レイン酸、フタル酸等とエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、ブチレングリコール等から得られるポリ
エステルポリオール及びポリブタジエンポリオール等が
挙げられる。又、低分子グリコール、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジエ
チレングリコールもその中に含まれる。特にポリエーテ
ルポリオールとポリエステルポリオールを用いるのが好
ましい。また、他のポリオール成分中に3個以上の活性
水素原子を有する化合物を含んでもなんら問題は無い。
少なくとも2個の活性水素を有する化合物の平均分子量
としては500〜7000程度が好ましい。
強度をポリエステルポリオールを用いたものよりも高く
することを目的として、ポリエーテルポリオールとし
て、ポリオキシテトラメチレングリコールにラクトンを
付加重合させたポリオール、好ましくはテトラヒドロフ
ランの開環重合等によって合成される分子量800〜
3、000のポリオキシテトラメチレングリコールに、
例えば、ε−カプロラクトン、γ−ブチルラクトン、バ
レロラクトン等のラクトンを5〜50重量%付加重合さ
せて成るものを用いるのが望ましい。ラクトンを用いて
得られるポリエーテルポリオールとしては、水酸基価3
3〜56のものが好ましい。
ては、例えば、4,4’−ジフェニルメタンジイソシア
ネート、カルボジイミド変成ジフェニルメタンジイソシ
アネート(液状MDI)、ポリフェニレン・ポリイソシ
アネート、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートフェニ
レンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメ
タンジイソシアネート、トリデンジイソシアネート、ナ
フタレンジイソシアネート及びそれらのイソシアネート
基を末端に有するプレポリマー等が挙げられる。
る場合、少なくとも2個の活性水素を有する化合物およ
び有機ポリイソシアネート化合物の他に鎖伸長剤を併用
することが好ましく、鎖伸長剤としては、例えば、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジエチレング
リコール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ビス
ヒドロキシベンゼン、メチレンビスヒドロキシベンゼ
ン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等
の分子量が60〜300の水酸基を2〜4個有する化合
物およびこれらの混合物などのポリオールが挙げられ
る。特に好ましくはエチレングリコール、ブチレングリ
コール、ジエチレングリコールである。かかる鎖伸長剤
の使用量は、少なくとも2個の活性水素を有する化合物
に対して2〜20重量%が好ましい。
形成する場合、発泡剤が併用され、かかる発泡剤として
は、蒸留水の他に、ハイドロクロロフルオロカーボン
類、ハイドロフルオロカーボン類が挙げられる。ハイド
ロクロロフルオロカーボン類としては、例えば1,1−
ジクロロ−1−フルオロエタン(HCFC-141b)、2,2−
ジクロロ−1,1,1−トリフルオロエタン(HCFC-12
3)、モノジクロロフルオロメタン(HCFC-22)、1−クロ
ロ−1,1−ジフルオロエタン(HCFC-142b)などが挙げ
られる。また、ハイドロフルオロカーボン類としては
1,1,1,2−テトラフルオロエタン(HFC-134a)が挙
げられる。これらは単独又は2種以上混合して用いられ
る。
形成する場合、ウレタン化触媒を使用するのが好まし
い。かかるウレタン化触媒としては、第3級アミン例え
ば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリエチレ
ンジアミン、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホ
リン、N−ココ−モルホリン、N,N,N’,N’−テ
トラメチルエジレンジアミン,1,4−ジアザビシクロ
−(2,2,2)−オクタン、N−メチル−N’−ジメ
チルアミノエチルピレラジン、N,N−ジメチルジンジ
ルアミン、ビス−(N,N−ジエチルアミノエチル)−
アセテート、N,N−ジエチルベンジルアミン、ペンタ
メチルジエチレントリアミン、N,N−ジメチルシクロ
ヘキシルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルー
1,3−ブタンジアミン、N,N−ジメチル−β−フェ
ニルエチルアミン、1,2−ジメチルイミダゾールおよ
び2−メチルイミダソールなどの既知の触媒を挙げるこ
とができる。有機金属化合物、そしてより特定的には有
機錫化合物も触媒として使用しでき、好ましい有機錫化
合物としては錫メルカプチドおよび酢酸錫(2価)、オ
クタン酸錫(2価)、エチルヘキサン酸錫(2価)、お
よびラウリン酸錫(2価)のようなカルボン酸の錫(2
価)塩およびジブチル錫オキシド、ジブチル錫ジクロリ
ド、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレー
ト、ジブチル錫ジマレートまたはジオクチル錫ジアセテ
ートのような錫(4価)化合物などを挙げることができ
る。任意の上記触媒を2種以上の混合物の形で使用する
事ももちろんできる。その使用量は、少なくとも2個の
活性水素を有する化合物および鎖伸長剤に対して0.1
〜5.0重量%が適当である。
泡剤としては、シリコン系界面活性剤として、例えば、
ジメチルポリシロキサン、ポリオキシアルキレンポリオ
ール変性ジメチルポリシロキサン、アルキレングリコー
ル変性ジメチルポリシロキサンが挙げられ、天然油脂系
界面活性剤としては、脂肪酸のカルボン酸塩、脂肪酸の
硫酸エステル塩、脂肪酸のリン酸エステル塩、スルホン
酸塩(陰イオン界面活性剤、等が挙げられる。その使用
量は、少なくとも2個の活性水素を有する化合物および
鎖伸長剤に対して0.1〜2.0重量%が適当である。
キルまたはアルコキシ硫酸第4級アンモニウムを含有さ
せる方法としては、例えば予めアルキルまたはアルコキ
シ硫酸第4級アンモニウムをエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、ブタンジオール等の鎖伸長剤に溶解
させ、少なくとも2個の活性水素を有する化合物を含有
する溶液に添加し、それを有機イソシアネート化合物と
反応することによる方法が挙げられる。
既設設備を用い、アルキルまたはアルコキシ硫酸第4級
アンモニウムを含有していてもウレタン化反応が妨げら
れずに得ることができ、着色、変色が無く、機械的強度
に優れ、抗菌性、防カビ性を有するものである。該ポリ
ウレタンフォームは、紳士、婦人靴に限らず、安全靴、
学童靴、ナースシューズ、インナーソール等の靴底に使
用され、またその関連部品等にも有効に使用することが
出来る。
細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。その中で記載される「部」、「%」は
「重量部」、「重量%」を意味するものとする。
する〕; V:エチル硫酸−N−エチル−N,N−ジメチル−N−
ラウリルアンモニウム。少なくとも2個の活性水素を有
する化合物〔以下(A)成分と略記する〕; A−1:ポリオキシエチレングリコールにラクトンを付
加重合させたポリオール(OH価=45)。 A−2:ポリエチレン/ブチレンアジペート(OH価=
37)。 A−3:ポリプロピレングリコール(旭硝子社製エクセ
ノール850)。有機ポリイソシアネート化合物〔以下
(B)成分と略記する〕; B−1:ジフェニルメタンジイソシアネート及びポリプ
ロピレングリコール(旭硝子社製エクセノール510)
末端イソシアネートプレポリマーの混合物(NC0%=
17%)。 B−2:ジフェニルメタンジイソシアネート及びポリエ
チレンアジペート(OH価=56)末端イソシアネート
プレポリマーの混合物(NC0%=17%)。
グリコール8部、発泡剤として水0.6部、触媒として
トリエチレンジアミン0.5部、整泡剤としてシリコン
系界面活性剤〔日本ユニカー社製、商品名:Y−700
6〕0.5部、V成分を5.5部配合してプレミックス
し、A−1含有溶液を調整した。これに、B−1成分を
混合撹拌してポリウレタンフォームを得た。その厚さ約
10mmの試験片により、物性、抗菌、防カビ性の評価
を行った。尚、試験は、[阻止法]、[滴下法]および
[フィルム密着法]により行い、その結果を表1〜3に
示す。
グリコール8部、発泡剤として水0.6部、触媒として
トリエチレンジアミン0.5部、整泡剤としてシリコン
系界面活性剤〔東レシリコーン社製、商品名:SH−1
93〕0.5部、V成分を5.5部配合してプレミック
スし、A−2含有溶液を調整した。これに、B−2成分
を混合撹拌してポリウレタンフォームを得た。その厚さ
約10mmの試験片により、抗菌、防カビ性の評価を行
った。結果を表1〜3に示す。
ジメチル−N−ラウリルアンモニウム(V)の代わりに
アモルデン DGM〔大和化学製、有機窒素系炭化水
素、淡黄色透明液体〕を5.5部加えてポリウレタンフ
ォームを作成しようと試みたが、ウレタン化反応が阻害
され、硬化不良により作成出来なかった。
ジメチル−N−ラウリルアンモニウム(V)の代わりに
アモルデン SK−20H〔大和化学製、ピリジン系化
合物、粉末〕を5.5部加えてポリウレタンフォームを
作成しようと試みたが、抗菌剤が粉末の為、成型機のス
トレーナーが目詰まりを起こし連続的な成形が不可能で
あった。
ジメチル−N−ラウリルアンモニウム(V)を加えずに
ポリウレタンフォームを得た。その試験片による試験結
果を表1〜3に示す。
実施例1と同様にポリウレタンフォームを得た。その機
械的物性の結果を実施例1のものと対比して表4に示
す。
ビ用寒天培地を約15 ml分注する。固化後、供試細
菌又は供試カビの菌液を含む寒天培地を約5m l重層
する。試料を培地中央に埋め込み、蓋をして細菌は37
℃で24時間、 カビは28℃で7日間培養し、抗菌防
カビ効力の有無を観察した。{供試細菌}・Escherichi
a coil IFO 3301(大腸菌)・Staphylococcus aureus ATC
C65 38P(ブドウ球菌){供試カビ}JIS Z-2911
カビ抵抗性試験 合成樹脂カ ビAspeigillus niger FER
M S-1、Penicilliun Cilrinum FERM S-5、Cladospor i
um Cladosporioides FERM S-8、Chaelomium globosum F
ERM S-11 以上4種の 混合{判定方法}発育阻止巾の
mm数
素寒天培地(寒天末のみを溶かした 培地でシャーレ中
の水分保持に用いる)を約20ml分注し、固化後、試
料を 貼り付ける。供試カビの胞子懸濁液を含むカビ用
寒天培地を試料上に1滴滴下 し、28℃で7日間培養
し、試料上のカビの発育の有無を観察する。{供試カ
ビ}JIS Z-2911カビ抵抗性試験 合成樹脂カビ
Aspeigillus nigerF ERM S-1、Penicilliun Cilrinu
m FERM S-5、Cladosporium CladosporioidesF ERM S-
8、Chaelomium globosum FERM S-11 以上4種の混合
{判定方法}(a) 滴下寒天の全面にカビの発育な
し、(b)滴下寒天の上部にのみカビの発育あり、 (c)
滴下寒天の全面にカビの発育があるが試料上にはカビの
発育無し、(d)試 料上の接点1mm以内にカビの発
育有り、(e)試料上の接点から2mm程度ま でカビ
の発育有り、(f)試料上の接点から2mm以上カビの
発育あり
試験方法1(銀等無機抗菌剤研究会制定の自主規格・基
準及び抗菌加工製品試験方法)による。ブイヨン培地を
滅菌 精製水で500倍に希釈した培地に均一に分散さ
せ、これを接種用菌液(0.5 ml中の生菌数は1.0
〜5.0×105)とする。抗菌加工試験片(3個)及
び 無加工試験片(3個)を滅菌シャーレに入れ、その
試験片表面に接種用菌液0. 5ml接種し、その上に
被覆フィルム(ストマッカー用ポリ袋滅菌検査パック
温度35℃±1℃、相対湿度90%以上の条件下に保存
する。24時間保存し た後、フィルムに付着している
菌を洗い出し、この駅1ml中の生菌数を寒天 平板培
養法によって測定する。{供試細菌}・Escherichia co
il IFO3301(大 腸菌)・Staphylococcus aureus ATCC 6
538P(ブドウ球菌)とする
の無い、機械的強度に優れた、抗菌性、防カビ性靴底用
ポリウレタンフォームを提供することができる。
Claims (7)
- 【請求項1】 アルキルまたはアルコキシ硫酸第4級ア
ンモニウムを含有する靴底用ポリウレタンフォーム。 - 【請求項2】 アルキルまたはアルコキシ硫酸第4級ア
ンモニウムが下記一般式(a) 【化1】 (式中、R1:炭素数6〜24のアルキル基 R2、R3:水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基 R4:炭素数1〜4のアルキル基 R5:炭素数1〜24のアルキル基もしくは炭素数1〜
6のアルコキシ基を意味する。) で表されるものである請求項1記載の靴底用ポリウレタ
ンフォーム。 - 【請求項3】 ポリウレタンがポリオキシテトラメチレ
ングリコールにラクトンを付加重合したポリエーテルポ
リオールとポリイソシアネート化合物とから得られるも
のである請求項1または2記載の靴底用ポリウレタンフ
ォーム。 - 【請求項4】 ポリエーテルポリオールがラクトン付加
率5〜50重量%で、且つ水酸基価33〜56である請
求項3記載の靴底用ポリウレタンフォーム。 - 【請求項5】 少なくとも2個の活性水素を有する化合
物と有機ポリイソシアネート化合物とを請求項1または
2記載のアルキルまたはアルコキシ硫酸第4級アンモニ
ウムおよび発泡剤の存在下で反応させてなる靴底用ポリ
ウレタンフォームの製造方法。 - 【請求項6】 少なくとも2個の活性水素を有する化合
物がポリエーテルポリオール又はポリエステルポリオー
ルである請求項5記載の靴底用ポリウレタンフォームの
製造方法。 - 【請求項7】 ポリエーテルポリオールが請求項4また
は5のポリオールである請求項6記載の靴底用ポリウレ
タンフォームの製造方法。
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