JP6348172B2 - 低遊離モノマーのプレポリマーから作製される熱可塑性ポリウレタン - Google Patents
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Description
約50℃〜約200℃(例えば、約100℃〜約150℃)の温度で約1時間〜約24時間、生成物を加熱することにより、このようにして得られたポリウレタンを後硬化し、
例えばツインスクリュー押出機内で約150℃〜約270℃(例えば、190℃以上)の温度で後硬化したポリウレタンポリマーを押出して、熱可塑性ポリウレタンを提供する
ことにより調製される。
遊離イソシアネートモノマー含有量が低いポリウレタンプレポリマーと硬化剤を反応させるステップと、
ポリウレタンを後硬化するステップと、
後硬化したポリウレタンポリマーを(任意選択的に)粒状化するステップと、
後硬化し(そして任意選択的に粒状化した)ポリウレタンポリマーを押出すステップと、
押出したTPUを(任意選択的に)造粒するステップとを備える。
i)1%未満の遊離ポリイソシアネートモノマー含有量を有するプレポリマーを硬化剤と約50℃〜約150℃の温度で混錬してポリマーを形成した後、
ii)i)から作製されるポリマーを約50℃〜約200℃の温度で約1〜約24時間加熱して後硬化したポリマーを得て、
iii)ステップiiから作製される後硬化したポリマーを任意選択的に粒状化して、粒状ポリマーを得て、
iv)ステップii)から作製される後硬化したポリマーまたはステップiii)から作製される粒状ポリマーを150℃以上の温度で、押出機内で加工し、TPUをもたらし;および
v)任意選択的にTPUを造粒する
プロセスにより得られ、
多くの実施形態において、プレポリマーは、例えば、パラ−フェニレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネートの異性体、ヘキサメチレンジイソシアネートまたはジシクロヘキシルメタンジイソシアネートを含んでなるポリイソシアネートモノマーと、アルカンジオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオールまたはポリカーボネートポリオールを含んでなるポリオールとから調製され、並びに硬化剤は、ジオール、トリオール、テトロール、ジアミンまたはジアミン誘導体を含んでなり、
例えば、プレポリマーは、パラ−フェニレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートまたはジシクロヘキシルメタンジイソシアネートを含んでなるポリイソシアネートモノマーと、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオールまたはポリカーボネートポリオールを含んでなるポリオールとから調製され、硬化剤はジオールを含んでなる。
i)低遊離モノマーのプレポリマー(例えば、1wt%未満の遊離イソシアネート)と硬化剤とを通常約50℃〜約150℃(例えば約50℃〜約100℃)の温度で混錬して、予備硬化に影響を与えるステップと、続いての、
ii)約50℃〜約200℃(例えば100℃〜約200℃、例えば約50℃〜約150℃)の温度で約1〜約24時間さらに加熱して、後硬化した材料を提供するステップと、
iii)任意選択的に、後硬化した材料を例えば粒状化によって加工して、押出機内への導入をさらに容易にするステップと、
iv)ステップii)またはステップiii)から作製される材料を150℃以上の温度で押出すステップと
を備えるTPUを調製するプロセスを提供する。
約5.6wt%の有効なイソシアネート基を有し且つおよそ0.1wt%以下の遊離イソシアネートモノマーを含有するPPDI末端PTMG骨格のプレポリマー(つまり、ADIPRENE LFP 950Aポリエーテルプレポリマー(Chemtura Corp.から))15,000グラムを1,4−ブタンジオール900グラムと混錬し、100℃で24時間硬化した。結果として生成したポリウレタンを粒状化し、ツインスクリュー押出機を介して200〜230℃で加工し、造粒した。
約3.8wt%の有効なイソシアネート基を有し且つおよそ0.1wt%以下の遊離イソシアネートモノマーを含有するPPDI末端ポリカプロラクトン骨格のプレポリマー(つまり、ADIPRENE LFP 2950Aポリカプロラクトンプレポリマー(Chemtura Corp.から))15,000グラムを1,4−ブタンジオール610グラムと混錬し、100℃で24時間硬化し、粒状化した。結果として生成したポリウレタンを粒状化し、ツインスクリュー押出機を介して200〜230℃で加工し、造粒した。
実施例Iのプレポリマーおよびブタンジオールを押出機内に供給し、混錬し、昇温で押出中に反応させ、造粒した。さらなる加工に先立って、結果として生成したペレットを任意選択的に100℃で最大24時間まで後硬化した。
実施例IIのプレポリマーおよびブタンジオールを押出機に供給し、混錬し、昇温で押出中に反応させ、造粒した。さらなる加工に先立って、結果として生成したペレットを任意選択的に100℃で24時間まで後硬化した。
実施例Iで使用したプレポリマー100グラムを5.7グラムの1,4−ブタンジオールに加え、混合物を十分に撹拌し、金型に注入し、127℃で24時間硬化/後硬化し、その後ポリマーを金型から取り出した。
実施例IIで使用したプレポリマー100グラムを3.9グラムの1,4−ブタンジオールに加え、混合物を十分に撹拌し、金型に注入し、127℃で24時間硬化/後硬化し、その後ポリマーを金型から取り出した。
市販のMDI/ポリエーテルTPU、ESTANE 58212エーテルベースのTPU(Lubrizolから)。
結果を表1に示す。
約5.0wt%の有効なイソシアネート基を有し且つ1wt%未満の遊離イソシアネートモノマーを含有するMDI末端PTMG骨格プレポリマーを商標付ジオールと混錬し、その混合物をトレイに注入して、100℃で16時間加熱した。結果として生成したウレタンポリマーを粒状化し、ツインスクリュー押出機内で昇温において加工し、ペレットの形態でTPUをもたらした。
約4.5wt%の有効なイソシアネート基を有し且つ1wt%未満の遊離イソシアネートモノマーを含有するMDI末端ポリカプロラクトン骨格プレポリマーを商標付ジオールと混錬し、その混合物を硬化して、粒状化し、実施例Vのプロセスに従って押出し、ペレットの形態でTPUをもたらした。
比較例Cと同様の市販のMDI/ポリエーテルTPU。
約4.0wt%の有効なイソシアネート基を有し且つおよそ0.1wt%以下の遊離イソシアネートモノマーを含有するPPDI末端ポリカプロラクトン骨格プレポリマーを商標付ジオールと混錬し、120℃で16時間加熱した。結果として生成したウレタンポリマーを粒状化し、実施例Iにおいて、押出し、造粒して、ペレットの形態でTPUをもたらした。
実施例VIIの手順に従って、約6.0wt%の有効なイソシアネート基を有し且つおよそ0.1wt%以下の遊離イソシアネートモノマーを含有するPPDI末端PTMG骨格プレポリマーを商標付ジオールと反応させ、その生成物を加工して、ペレットの形態でTPUをもたらした。
実施例VIIの手順に従って、約8.0wt%の有効なイソシアネート基を有し且つおよそ0.1wt%以下の遊離イソシアネートモノマーを含有するPPDI末端PTMG骨格プレポリマーを商標付ジオールと反応させ、その生成物を加工して、ペレットの形態でTPUをもたらした。
実施例VIIの手順に従って、約4.0wt%の有効なイソシアネート基を有し且つおよそ0.1wt%以下の遊離イソシアネートモノマーを含有するPPDI末端ポリカーボネート骨格プレポリマーを商標付ジオールと反応させ、その生成物を加工して、ペレットの形態でTPUをもたらした。
実施例VIIIのプレポリマーとジオールを混錬して、金型に注入し、120℃で16時間加熱して、離型し、注型PURポリマーをもたらした。
実施例IXのプレポリマーとジオールを混錬して、金型に注入し、120℃で16時間加熱して、離型し、注型PURポリマーをもたらした。
実施例Xのプレポリマーとジオールを混錬して、金型に注入し、120℃で16時間加熱して、離型し、注型PURポリマーをもたらした。
約4.2wt%の有効なイソシアネート基を有し且つ0.1wt%未満の遊離イソシアネートモノマーを含有するTDI末端ポリエステルグリコール骨格プレポリマーを4,4’−メチレン−ビス−(オルトクロロアニリン)と混錬した。その混合物を十分に撹拌し、金型に注入し、100℃で16時間加熱して、離型し、注型PURポリマーをもたらした。
比較例Cと同様のMDI/ポリエーテルプレポリマーから調製した市販のTPU。
約3.8%wtの有効なイソシアネート基を含有し且つ遊離ジイソシアネート含有量が0.1wt%未満であるPPDI/ポリカーボネートプレポリマー15,000グラムをHQEE1,360グラムと混錬した後、100℃で24時間硬化し、粒状化した。200〜230℃で、粒状ポリマーをツインスクリュー押出機に通過させ、造粒した。
約6.0%wtの有効なイソシアネート基を含有し且つ遊離ジイソシアネート含有量が約4.0wt%であるPPDI/ポリカーボネートプレポリマー15,000グラムをHQEE2,140グラムと混錬した後、100℃で24時間硬化し、粒状化した。220〜250℃で、粒状ポリマーをツインスクリュー押出機に通過させ、造粒した。
市販の高性能のPPDIベースのTPU
以下に本発明を示す。
[発明1]
熱可塑性ポリウレタンポリマーであって、1重量%未満の遊離ポリイソシアネートモノマー含有量を有するウレタンプレポリマーを硬化剤と反応させることによって生成されるポリマーが、150℃以上の温度での押出により熱加工されて、前記熱可塑性ポリウレタンポリマーを形成するプロセスにより得られる熱可塑性ポリウレタンポリマー。
[発明2]
前記ウレタンプレポリマーが、ポリイソシアネートモノマーと、アルカンジオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオールおよび/またはポリカーボネートポリオールを含んでなるポリオールとから調製され、且つ前記硬化剤が、ジオール、トリオール、テトロール、アルキレンポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、ジアミンまたはジアミン誘導体を含んでなる発明1に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
[発明3]
前記ポリイソシアネートモノマーが、パラ−フェニレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネートの異性体、ヘキサメチレンジイソシアネートまたはジシクロヘキシルメタンジイソシアネートを含んでなる発明2に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
[発明4]
前記ポリイソシアネートモノマーが、パラ−フェニレンジイソシアネートまたはヘキサメチレンジイソシアネートを含んでなる発明3に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
[発明5]
前記ウレタンプレポリマーが、0.5%未満の遊離ポリイソシアネートモノマー含有量を有する発明1に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
[発明6]
前記硬化剤が、ジオール、トリオールおよび/またはテトロールを含んでなる発明2に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
[発明7]
前記硬化剤が、C 2−6 ジオール、シクロヘキサンジメタノールまたはヒドロキノン−ビス−ヒドロキシエチルエーテルを含んでなる発明6に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
[発明8]
前記硬化剤が、1,4−ブタンジオールおよび/またはヒドロキノン−ビス−ヒドロキシエチルエーテルを含んでなる発明7に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
[発明9]
複数種のプレポリマーおよび/または複数種の硬化剤が、使用される発明2に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
[発明10]
前記ウレタンプレポリマーが、複数種のポリオールおよび/または複数種のポリイソシアネートから調製される発明2に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
[発明11]
1重量%未満の遊離ポリイソシアネートモノマー含有量を有するウレタンプレポリマーを硬化剤と反応させることにより生成される前記ポリマーが、190℃以上の温度での押出により加工されて、前記熱可塑性ポリウレタンポリマーを形成するプロセスにより得られる発明1に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
[発明12]
i)前記1%未満の遊離ポリイソシアネートモノマー含有量を有するプレポリマーが、約50℃〜約150℃の温度で硬化剤と混錬されポリマーを形成するステップと、続いての
ii)i)から作製される前記ポリマーを約50℃〜約200℃の温度で約1〜約24時間加熱して、後硬化したポリマーを得るステップと、
iii)ステップiiから作製される前記後硬化したポリマーを任意選択的に粒状化して粒状ポリマーを得るステップと、
iv)ステップii)から作製される前記後硬化したポリマーまたはステップiii)から作製される前記粒状ポリマーを150℃以上の温度で押出機内において加工するステップと、
のプロセスより得られる熱可塑性ポリウレタンポリマーであって、
前記ウレタンプレポリマーが、パラ−フェニレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネートの異性体、ヘキサメチレンジイソシアネートまたはジシクロヘキシルメタンジイソシアネートを含んでなるポリイソシアネートモノマーと、ポリオール(アルカンジオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオールおよび/またはポリカーボネートポリオール)から調製され、および前記硬化剤が、ジオール、トリオール、テトロール、アルキレンポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、アルキレンポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、ジアミンまたはジアミン誘導体を含んでなる発明1に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
[発明13]
前記ポリイソシアネートモノマーが、パラ−フェニレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネートの異性体、ヘキサメチレンジイソシアネートまたはジシクロヘキシルメタンジイソシアネートを含んでなる発明12に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
[発明14]
前記硬化剤が、C 2−6 ジオール、シクロヘキサンジメタノールまたはヒドロキノン−ビス−ヒドロキシエチルエーテルを含んでなる発明12に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
[発明15]
複数種のプレポリマーおよび/または複数種の硬化剤が、ステップi)において混錬され、および/または複数種のポリオールおよび/または複数種のポリイソシアネートが使用されて、1種もしくは複数種のプレポリマーが調製される発明12に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
[発明16]
1%未満の遊離イソシアネートモノマー濃度を有するプレポリマーと、硬化剤とが、押出機内に直接供給され、混錬されて反応した後、150℃以上の温度で押出される発明1に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマーを調製する方法であって、
前記ウレタンプレポリマーが、パラ−フェニレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネートの異性体、ヘキサメチレンジイソシアネートまたはジシクロヘキシルメタンジイソシアネートを含んでなるポリイソシアネートモノマーと、アルカンジオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオールおよび/またはポリカーボネートポリオールを含んでなるポリオールとから調製され、前記硬化剤が、ジオール、トリオール、テトロール、ジアミンまたはジアミン誘導体を含んでなる方法。
[発明17]
前記ポリイソシアネートモノマーが、パラ−フェニレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネートの異性体、ヘキサメチレンジイソシアネートまたはジシクロヘキシルメタンジイソシアネートを含んでなる発明16に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
[発明18]
前記硬化剤が、C 2−6 ジオール、シクロヘキサンジメタノールまたはヒドロキノン−ビス−ヒドロキシエチルエーテルを含んでなる発明16に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
[発明19]
複数種のプレポリマー、複数種の硬化剤、複数種のポリオールおよび/または複数種のポリイソシアネートが、使用される発明16に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
[発明20]
熱可塑性ポリウレタンポリマーを調製する方法であって、1重量%未満の遊離ポリイソシアネートモノマー含有量を有するウレタンプレポリマーを硬化剤と反応させることにより生成されるポリマーが、150℃以上の温度で押出されることにより加工されて前記熱可塑性ポリウレタンポリマーを形成する方法。
[発明21]
発明1に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマーを含んでなるフィルム、ペレット、シート、繊維または成形品。
[発明22]
発明1に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマーを含んでなる履物、防護備品、医療用装置、ホース、チューブ、パイプ、ポンプ、テープ、キャスター、ホイール、ローラー、タイア、ベルト、バルブ、ウインドウ、ドア、シール、ガスケット、布帛、絶縁体、コネクター、容器、家庭用電気器具、ゴルフボール、ゴルフクラブ、採鉱スクリーン、またはそれらの部品。
[発明23]
発明12に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマーを含んでなるフィルム、ペレット、シート、繊維または成形品。
[発明24]
発明12に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマーを含んでなる履物、防護備品、医療用装置、ホース、チューブ、パイプ、ポンプ、テープ、キャスター、ホイール、ローラー、タイア、ベルト、バルブ、ウインドウ、ドア、シール、ガスケット、布帛、絶縁体、コネクター、容器、家庭用電気器具、ゴルフボール、ゴルフクラブ、採鉱スクリーン、またはそれらの部品。
Claims (10)
- 1%未満の遊離イソシアネートモノマー濃度を有するウレタンプレポリマーと、硬化剤とが、押出機内に直接供給され、混錬されて反応した後、150℃以上の温度で押出される熱可塑性ポリウレタンポリマーを調製する方法であって、
前記ウレタンプレポリマーが、パラ−フェニレンジイソシアネートを含んでなるポリイソシアネートモノマーと、ポリカーボネートポリオールを含んでなるポリオールとから調製され、前記硬化剤が、ジオール、トリオール、又はテトロールを含んでなる方法。 - 前記硬化剤が、C2−6ジオール、シクロヘキサンジメタノールまたはヒドロキノン−ビス−ヒドロキシエチルエーテルを含んでなる請求項1に記載の方法。
- 前記硬化剤がヒドロキノン−ビス−ヒドロキシエチルエーテルを含んでなる請求項2に記載の方法。
- 前記混錬が50℃〜150℃の温度で実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記反応により形成されるポリマーを50℃〜200℃の温度で1〜24時間加熱して、後硬化したポリマーを得るステップを含んでなる請求項1に記載の方法。
- 前記後硬化したポリマーを粒状化して粒状ポリマーを得るステップを含んでなる請求項1に記載の方法。
- 前記後硬化したポリマーが前記押出で加工される請求項5に記載の方法。
- 前記粒状ポリマーが前記押出で加工される請求項6に記載の方法。
- 請求項1に記載の方法を実施することを含んでなる、フィルム、ペレット、シート、繊維または成形品を製造する方法。
- 請求項1に記載の方法を実施することを含んでなる、履物、防護備品、医療用装置、ホース、チューブ、パイプ、ポンプ、テープ、キャスター、ホイール、ローラー、タイア、ベルト、バルブ、ウインドウ、ドア、シール、ガスケット、布帛、絶縁体、コネクター、容器、家庭用電気器具、ゴルフボール、ゴルフクラブ、採鉱スクリーン、またはそれらの部品を製造する方法。
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