JPWO2006033296A1 - 新規ブロック共重合体、ミセル調製物及びそれを有効成分とする抗癌剤 - Google Patents
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Abstract
Description
1)下記一般式(1)
で表される化合物と、一般式(1)で表される化合物に対してm当量〜5m当量のカルボジイミド系化合物とを溶媒中30〜60℃で2〜48時間反応させて得られるブロック共重合体;
2)下記一般式(2)
で表される化合物と、置換基を有していてもよいアリール(C1〜C8)アルキルアルコールあるいは置換基を有していてもよいアリール(C1〜C8)アルキルハライドとを反応させて得られる側鎖カルボン酸の部分エステル化物に、次いで、一般式(2)で表される化合物に対して(x+y)当量〜5(x+y)当量のカルボジイミド系化合物を溶媒中30〜60℃で2〜48時間反応させて得られるブロック共重合体;
3)R1がメチル基、R2がトリメチレン基、R3がメチレン基、R4がアセチル基であり、nが20〜500、mは10〜100、xは0〜100、yは0〜100である上記1)又は2)に記載のブロック共重合体;
4)カルボジイミド系化合物が、ジエチルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド又は1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド若しくはその無機塩である上記1)〜3)のいずれか1項に記載のブロック共重合体;
5)カルボジイミド系化合物がジイソプロピルカルボジイミドである上記1)〜3)のいずれか1項に記載のブロック共重合体;
6)下記一般式(3)
で表されるブロック共重合体;
7)R1がメチル基、R2がトリメチレン基、R3がメチレン基、R4がアセチル基であり、R5における置換基を有していてもよいアリール(C1〜C8)アルコキシ基がベンジルオキシ基又は4−フェニル−1−ブトキシ基、R6、R7がイソプロピル基であり、nが20〜500、mが10〜100、x'が0〜100、y'が0〜100である上記6)に記載のブロック共重合体;
8)R5が水酸基である割合がmの0〜75%であり、置換基を有していてもよいアリール(C1〜C8)アルコキシ基である割合がmの10〜80%であり、−N(R6)−CO−NHR7である割合がmの11〜30%である上記6)又は7)に記載のブロック共重合体;
9)R5が水酸基である割合がmの0%である上記8)に記載のブロック共重合体;
10)上記1)〜9)のいずれか1項に記載のブロック共重合体と難水溶性抗癌剤とから形成されるミセル調製物;
11)難水溶性抗癌剤がタキサン系抗癌剤である上記10)記載のミセル調製物;
12)タキサン系抗癌剤がパクリタキセルである上記11)記載のミセル調製物;
13)上記10)〜12)のいずれか1項に記載のミセル調製物を有効成分とする抗癌剤;
に関する。
a法:攪拌による薬物の封入法
難水溶性抗癌剤を、必要により水混和性の有機溶媒に溶解して、ブロック共重合体分散水溶液と攪拌混合する。なお、攪拌混合時に加熱してもよい。
b法:溶媒揮散法
難水溶性抗癌剤の水非混和性の有機溶媒溶液をブロック共重合体分散水溶液中に混和し、攪拌しながら有機溶媒を揮散させる。
c法:透析法
水混和性の有機溶媒に難水溶性抗癌剤及びブロック共重合体を溶解した後、得られる溶液を、透析膜を用いて緩衝液及び/又は水中にて透析する。
d法:その他の方法
水非混和性の有機溶媒に難水溶性抗癌剤及びブロック共重合体を溶解し、得られる溶液を水と混合し、攪拌して水中油(O/W)型エマルジョンを形成し、次いで有機溶媒を揮散させる。
特許文献2に記載された方法にて製造したPEG(平均分子量12000)−pAsp(ポリアスパラギン酸;平均重合数40)−Ac(上記一般式(2)のR1がメチル基、R2がトリメチレン基、R3がメチレン基、R4がアセチル基、nが約272、xが約10、yが約30、以下PEG−pAsp−Acと略す)42.00gにDMF(630mL)を加え、25℃で溶解し、DMAP(9.90g)及び4−フェニル−1−ブタノール(10.93mL)、DIPCI(15.86mL)を添加し、同温度で24時間反応させた。この反応液に酢酸エチル1.58L、次いで、ヘキサン4.73Lを加え沈殿をろ過回収し、減圧乾燥して粗結晶49.56gを得た。この粗結晶を50%含水アセトニトリルに溶解後、陽イオン交換樹脂ダウエックス50w8(ダウ・ケミカル社製)300mLに通液し、更に、50%含水アセトニトリルで洗浄した。溶出液を減圧濃縮後、凍結乾燥してブロック共重合体1を48.25g得た。
陰イオン交換HPLC測定条件
カラム:TSKgel DEAE―5PW(東ソー株式会社製)
サンプル濃度:10mg/mL
注入量:20μL
カラム温度:40℃
移動相
(A)20mMトリス塩酸緩衝液(pH8.0):アセトニトリル=80:20
(B)20mMトリス塩酸緩衝液+1M塩化ナトリウム水溶液(pH8.0):アセトニトリル=80:20
流速:1mL/min
グラジエント条件 B%(分):10(0)、10(5)、100(40)、10(40.1)、stop(50.1)
検出器:紫外可視分光光度計検出器(検出波長260nm)
又、このブロック共重合体1を重水素化水酸化ナトリウム(NaOD)−重水(D2O)−重水素化アセトニトリル(CD3CN)の混合溶液で溶解し、NMRを測定したところ、−N(i−Pr)−CO−NH(i−Pr)(上記一般式(1)の−N(R6)−CO−NHR7におけるR6及びR7がイソプロピル基に相当する)の部分構造はmの6%であった。
比較例1 ブロック共重合体3の製造
特許文献2に記載された方法にて製造したPEG−pAsp−Ac(10.00g)にDMF200mLを加え、35℃で溶解し、DMAP(2.20g)及び4−フェニル−1−ブタノール(3.47mL)、DIPCI(3.70mL)を添加し、同温度で20時間反応させた。この反応液に酢酸エチル0.5L、次いで、ヘキサン1.5Lを加え沈殿をろ過回収して、減圧乾燥し粗結晶11.67gを得た。この粗結晶を50%含水アセトニトリルに溶解後、陽イオン交換樹脂ダウエックス50w8(100mL)に通液してDMAP等を除去し、更に、50%含水アセトニトリルで洗浄した。溶出液を減圧濃縮後、凍結乾燥してブロック共重合体3を11.35g得た。
実施例2 ブロック共重合体5の製造
特許文献2に記載された方法にて製造したPEG−pAsp−Ac(3.0g)をDMF(120mL)に溶解し、臭化ベンジル(0.60mL)及び1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(0.75mL)を加え、35℃にて17時間反応させた。この反応液をジイソプロピルエーテル:エタノール(4:1)混液(1.2L)に滴下し、沈殿をろ過回収して減圧乾燥し粗結晶3.17gを得た。この粗結晶を30%アセトニトリル水溶液に溶解後、陽イオン交換樹脂ダウエックス50w8(40mL)に通液し、更に、30%アセトニトリルで洗浄した。溶出液を減圧濃縮後、凍結乾燥してブロック共重合体4を2.99g得た。
実施例3 ブロック共重合体7の製造
特許文献2に記載された方法にて製造したPEG−pAsp−Ac(2.0g)にDMF(30mL)を加え、25℃で溶解し、DMAP(0.472g)及びベンジルアルコール(499μL)、DIPCI(755μL)を添加し、同温度で21時間反応させた。この反応液に酢酸エチル75mL、次いでヘキサン225mLを加え、沈殿をろ過回収して減圧乾燥し粗結晶2.28gを得た。この粗結晶を50%含水アセトニトリルに溶解後、陽イオン交換樹脂ダウエックス50w8(30mL)に通液し、更に、50%含水アセトニトリルで洗浄した。溶出液を減圧濃縮後、凍結乾燥してブロック共重合体6を2.10g得た。
実施例4 ミセル調製物(薬剤:パクリタキセル)の製造
スクリュー管瓶に実施例1のブロック共重合体2を300mg秤量し、40mg/mLマルトース水溶液30mLを加え撹拌し分散液とした後、撹拌しながら4℃まで冷却した。更に、30mg/mLパクリタキセルのジクロロメタン溶液3mLを加え、密栓せず冷蔵庫内で16時間撹拌し、超音波処理(130W、10分間)をし、ミセル調製物を得た。そのパクリタキセル濃度は2.2mg/mLであった。又、光散乱粒子測定装置(パーティクル・サイジング・システム社製)による平均粒子径は57.8nmであった。
雌性CDF1マウスに対してブロック共重合体1又はブロック共重合体2を5%ブドウ糖注射液で溶解してマウス尾静脈より333mg/kgの用量を投与し、投与1日後の体重変動を計測した。対照群として同量の生理食塩水を投与した。結果を表2に示す。
雌性CDF1マウスの背側部皮下にマウス結腸癌Colon26細胞を移植し、腫瘍の体積が100mm3前後に達した時点から実施例4のミセル調製物又は対照薬としてパクリタキセル単剤をマウス尾静脈より4日間隔で3回投与し、進行癌に対する効果を検討した。ミセル調製物は5%ブドウ糖液で希釈し、3mg/mLのパクリタキセル換算濃度の溶液とした。パクリタキセル単剤はエタノールで溶解後、エタノールと等量のクレモホール(シグマ社製)を加え、パクリタキセル濃度が30mg/mLになるように調製し、投与直前に生理食塩水で希釈し3mg/mLとした。各薬剤の抗腫瘍効果は、投与後11日目の薬剤未投与群の平均腫瘍体積に対する薬剤投与群の平均腫瘍体積の百分率(T/C%)で判定した。数値が小さいほど有効であることを示す。結果を表3に示す。
試験例3 マウス血漿及び腫瘍中のパクリタキセル濃度の推移
各薬剤は試験例2(Colon26に対するin vivo抗腫瘍効果)と同様の方法で調製した。パクリタキセル50mg/kg相当のミセル調製物又はパクリタキセル単剤を、マウス結腸癌Colon26を背部移植した雌性CDF1マウスの尾静脈より投与後、所定時間に腋下動脈より全採血した。遠心分離して得た血漿0.01mLに水0.2mL及びアセトニトリル1mLを加えて除たん白処理(3回)した後、t−ブチルメチルエーテル2mLを加えて液−液抽出した。有機層を回収し、乾固後、HPLC用溶解液0.4mLに溶解してHPLCによりパクリタキセル濃度を測定した。腫瘍は0.5%酢酸を加えてホモジナイズし、1%腫瘍ホモジネートを調製した後、1%腫瘍ホモジネート0.1mLに水0.1mL及びアセトニトリル1mLを加えて除たん白処理(3回)した後、t−ブチルメチルエーテル2mLを加えて液−液抽出した。有機層を濃縮し、HPLC用溶解液0.4mLに溶解してHPLCによりパクリタキセル濃度を測定した。結果を表4及び5に示す。
試験例4 マウスに対する末梢神経障害(伸展反射)の観察
雌性CDF1マウスに対して本発明のミセル調製物又はパクリタキセル単剤を5日間連続してマウス尾静脈より投与し、パクリタキセルの末梢神経障害の指標となるマウス後肢の伸展反射を観察した。各薬剤は試験例2(Colon26に対するin vivo抗腫瘍効果)と同様の方法で調製した。投与量はパクリタキセル換算量で30mg/kgとした。結果を表6に示す。
Claims (13)
- 下記一般式(1)
で表される化合物と、一般式(1)で表される化合物に対してm当量〜5m当量のカルボジイミド系化合物とを溶媒中30〜60℃で2〜48時間反応させて得られるブロック共重合体。 - 下記一般式(2)
で表される化合物と、置換基を有していてもよいアリール(C1〜C8)アルキルアルコールあるいは置換基を有していてもよいアリール(C1〜C8)アルキルハライドとを反応させて得られる側鎖カルボン酸の部分エステル化物に、次いで、一般式(2)で表される化合物に対して(x+y)当量〜5(x+y)当量のカルボジイミド系化合物を溶媒中30〜60℃で2〜48時間反応させて得られるブロック共重合体。 - R1がメチル基、R2がトリメチレン基、R3がメチレン基、R4がアセチル基であり、nが20〜500、mは10〜100、xは0〜100、yは0〜100である請求項1又は2に記載のブロック共重合体。
- カルボジイミド系化合物が、ジエチルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド又は1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド若しくはその無機塩である請求項1〜3のいずれか1項に記載のブロック共重合体。
- カルボジイミド系化合物がジイソプロピルカルボジイミドである請求項1〜3のいずれか1項に記載のブロック共重合体。
- 下記一般式(3)
で表されるブロック共重合体。 - R1がメチル基、R2がトリメチレン基、R3がメチレン基、R4がアセチル基であり、R5における置換基を有していてもよいアリール(C1〜C8)アルコキシ基がベンジルオキシ基又は4−フェニル−1−ブトキシ基、R6、R7がイソプロピル基であり、nが20〜500、mが10〜100、x'が0〜100、y'が0〜100である請求項6に記載のブロック共重合体。
- R5が水酸基である割合がmの0〜75%であり、置換基を有していてもよいアリール(C1〜C8)アルコキシ基である割合がmの10〜80%であり、−N(R6)−CO−NHR7である割合がmの11〜30%である請求項6又は7に記載のブロック共重合体。
- R5が水酸基である割合がmの0%である請求項8に記載のブロック共重合体。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のブロック共重合体と難水溶性抗癌剤とから形成されるミセル調製物。
- 難水溶性抗癌剤がタキサン系抗癌剤である請求項10記載のミセル調製物。
- タキサン系抗癌剤がパクリタキセルである請求項11記載のミセル調製物。
- 請求項10〜12のいずれか1項に記載のミセル調製物を有効成分とする抗癌剤。
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