RU2007115075A - Новый блок-сополимер, мицеллярный препарат и противораковое средство, включающее мицеллярный препарат в качестве активного ингредиента - Google Patents

Новый блок-сополимер, мицеллярный препарат и противораковое средство, включающее мицеллярный препарат в качестве активного ингредиента Download PDF

Info

Publication number
RU2007115075A
RU2007115075A RU2007115075/04A RU2007115075A RU2007115075A RU 2007115075 A RU2007115075 A RU 2007115075A RU 2007115075/04 A RU2007115075/04 A RU 2007115075/04A RU 2007115075 A RU2007115075 A RU 2007115075A RU 2007115075 A RU2007115075 A RU 2007115075A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
optionally substituted
ratio
block copolymer
substituted aryl
Prior art date
Application number
RU2007115075/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2375384C2 (ru
Inventor
Казухиса СИМИЗУ (JP)
Казухиса СИМИЗУ
Кейзоу ИСИКАВА (JP)
Кейзоу ИСИКАВА
Такеси НАКАНИСИ (JP)
Такеси НАКАНИСИ
Original Assignee
Ниппон Каяку Кабусики Кайся (Jp)
Ниппон Каяку Кабусики Кайся
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ниппон Каяку Кабусики Кайся (Jp), Ниппон Каяку Кабусики Кайся filed Critical Ниппон Каяку Кабусики Кайся (Jp)
Publication of RU2007115075A publication Critical patent/RU2007115075A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2375384C2 publication Critical patent/RU2375384C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/337—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having four-membered rings, e.g. taxol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/34—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyesters, polyamino acids, polysiloxanes, polyphosphazines, copolymers of polyalkylene glycol or poloxamers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A61K9/1075—Microemulsions or submicron emulsions; Preconcentrates or solids thereof; Micelles, e.g. made of phospholipids or block copolymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Abstract

1. Блок-сополимер, полученный взаимодействием соединения, представлен следующей общей формулой (1)где R1 означает атом водорода или (С1-С5)алкильную группу, R2 означает (С1-С5)алкиленовую группу, R3 означает метиленовую группу или этиленовую группу, R4 означает атом водорода или (С1-С4)ацильную группу, R5 означает гидроксильную группу, необязательно замещенную арил(С1-С8)алкоксигруппу или группу -N(R6)-CO-NHR7, где R6 или R7 могут быть одинаковыми или различными и каждый из них означает (С3-С6)циклическую алкильную группу или (С1-С5)алкильную группу, необязательно замещенную третичной аминогруппой; n составляет от 5 до 1000, m составляет от 2 до 300, х составляет от 0 до 300 и y составляет от 0 до 300, при условии, что сумма x и y составляет от 1 или более до m или меньшей чем m величины; и R5 означает гидроксильную группу с отношением 1-99% к m; необязательно замещенную арил(С1-С8)алкоксигруппу с отношением 1-99% к m и группу -N(R6)-CO-NHR7 с отношением 0-10% к m,с производным карбодиимида в количестве от m до 5m эквивалентов по отношению к соединению, представленному общей формулой (1), в растворителе при температуре от 30 до 60°С в течение 2-48 ч.2. Блок-сополимер, полученный взаимодействием соединения, представлен следующей общей формулой (2)где R1 означает атом водорода или (С1-С5)алкильную группу, R2 означает (С1-С5)алкиленовую группу, R3 означает метиленовую группу или этиленовую группу, R4 означает атом водорода или (С1-С4)ацильную группу, n составляет от 5 до 1000, х составляет от 0 до 300 и y составляет от 0 до 300, при условии, что сумма x и y составляет от 2 до 300,с необязательно замещенным арил(С1-С8)алкилспиртом или необязательно замещенным арил(С1-С8)алкилгалогенидом с получением продукта, к�

Claims (13)

1. Блок-сополимер, полученный взаимодействием соединения, представлен следующей общей формулой (1)
Figure 00000001
где R1 означает атом водорода или (С1-С5)алкильную группу, R2 означает (С1-С5)алкиленовую группу, R3 означает метиленовую группу или этиленовую группу, R4 означает атом водорода или (С1-С4)ацильную группу, R5 означает гидроксильную группу, необязательно замещенную арил(С1-С8)алкоксигруппу или группу -N(R6)-CO-NHR7, где R6 или R7 могут быть одинаковыми или различными и каждый из них означает (С3-С6)циклическую алкильную группу или (С1-С5)алкильную группу, необязательно замещенную третичной аминогруппой; n составляет от 5 до 1000, m составляет от 2 до 300, х составляет от 0 до 300 и y составляет от 0 до 300, при условии, что сумма x и y составляет от 1 или более до m или меньшей чем m величины; и R5 означает гидроксильную группу с отношением 1-99% к m; необязательно замещенную арил(С1-С8)алкоксигруппу с отношением 1-99% к m и группу -N(R6)-CO-NHR7 с отношением 0-10% к m,
с производным карбодиимида в количестве от m до 5m эквивалентов по отношению к соединению, представленному общей формулой (1), в растворителе при температуре от 30 до 60°С в течение 2-48 ч.
2. Блок-сополимер, полученный взаимодействием соединения, представлен следующей общей формулой (2)
Figure 00000002
где R1 означает атом водорода или (С1-С5)алкильную группу, R2 означает (С1-С5)алкиленовую группу, R3 означает метиленовую группу или этиленовую группу, R4 означает атом водорода или (С1-С4)ацильную группу, n составляет от 5 до 1000, х составляет от 0 до 300 и y составляет от 0 до 300, при условии, что сумма x и y составляет от 2 до 300,
с необязательно замещенным арил(С1-С8)алкилспиртом или необязательно замещенным арил(С1-С8)алкилгалогенидом с получением продукта, который частично этерифицирован по карбоксильным группам в боковых цепях, с последующим взаимодействием продукта с производным карбодиимида в количестве от (x+y) до 5(x+y) эквивалентов по отношению к соединению, представленному общей формулой (2), в растворителе при температуре от 30 до 60°С в течение 2-48 ч.
3. Блок-сополимер по п.1 или 2, где R1 означает метильную группу, R2 означает триметиленовую группу, R3 означает метиленовую группу, R4 является ацетильной группой, n составляет от 20 до 500, m составляет от 10 до 100, х составляет от 0 до 100 и y составляет от 0 до 100.
4. Блок-сополимер по п.1 или 2, где производным карбодиимида является диэтилкарбодиимид, диизопропилкарбодиимид, дициклогексилкарбодиимид или 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид или их неорганическая соль.
5. Блок-сополимер по п.1 или 2, где производным карбодиимида является диизопропилкарбодиимид.
6. Блок-сополимер, представленный следующей общей формулой (3)
Figure 00000003
где R1 означает атом водорода или (С1-С5)алкильную группу, R2 означает (С1-С5)алкиленовую группу, R3 означает метиленовую группу или этиленовую группу, R4 означает атом водорода или (С1-С4)ацильную группу, R5 означает гидроксильную группу, необязательно замещенную арил(С1-С8)алкоксигруппу или группу -N(R6)-CO-NHR7, где R6 или R7 могут быть одинаковыми или различными и каждый из них означает (С3-С6)циклическую алкильную группу или (С1-С5)алкильную группу, необязательно замещенную третичной аминогруппой; n составляет от 5 до 1000, m составляет от 2 до 300, х' составляет от 0 до 300 и y' составляет от 0 до 300, при условии, что сумма x' и y' составляет от 1 или более до m или меньшей чем m величины; и R5 означает гидроксильную группу с отношением 0-88% к m, необязательно замещенную арил(С1-С8)алкоксигруппу с отношением 1-89% к m и группу -N(R6)-CO-NHR7 с отношением 11-30% к m.
7. Блок-сополимер по п.6, где R1 означает метильную группу, R2 означает триметиленовую группу, R3 означает метиленовую группу, R4 является ацетильной группой, необязательно замещенная арил(С1-С8)алкоксигруппа, обозначенная как R5, представляет собой бензилоксигруппу или 4-фенил-1-бутоксигруппу, каждый R6 и R7 означает изопропильную группу, n составляет от 20 до 500, m составляет от 10 до 100, х' составляет от 0 до 100 и y' составляет от 0 до 100.
8. Блок-сополимер по п.6 или 7, где R5 означает гидроксильную группу с отношением 0-75% к m, необязательно замещенную арил(С1-С8)алкоксигруппу с отношением 10-80% к m и группу -N(R6)-CO-NHR7 с отношением 11-30% к m.
9. Блок-сополимер по п.8, где R5 означает гидроксильную группу с отношением 0% к m.
10. Мицеллярный препарат, полученный из блок-сополимера по любому из пп.1-9 и трудно растворимого в воде противоракового средства.
11. Мицеллярный препарат по п.10, где трудно растворимым в воде противораковым средством является противораковое средство на основе таксана.
12. Мицеллярный препарат по п.11, где противораковым средством на основе таксана является паклитаксель.
13. Противораковое средство, включающее мицеллярный препарат по любому из пп.10-12 в качестве активного ингредиента.
RU2007115075/02A 2004-09-22 2005-09-16 Новый блок-сополимер, мицеллярный препарат и противораковое средство, включающее мицеллярный препарат в качестве активного ингредиента RU2375384C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004275625 2004-09-22
JP2004-275625 2004-09-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007115075A true RU2007115075A (ru) 2008-10-27
RU2375384C2 RU2375384C2 (ru) 2009-12-10

Family

ID=36090056

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007115075/02A RU2375384C2 (ru) 2004-09-22 2005-09-16 Новый блок-сополимер, мицеллярный препарат и противораковое средство, включающее мицеллярный препарат в качестве активного ингредиента

Country Status (15)

Country Link
US (3) US20080113028A1 (ru)
EP (1) EP1792927B1 (ru)
JP (2) JP4820758B2 (ru)
KR (1) KR101203475B1 (ru)
CN (1) CN101023119B (ru)
AU (1) AU2005285953B2 (ru)
BR (1) BRPI0515573A (ru)
CA (1) CA2581125C (ru)
DK (1) DK1792927T3 (ru)
ES (1) ES2410591T3 (ru)
PL (1) PL1792927T3 (ru)
PT (1) PT1792927E (ru)
RU (1) RU2375384C2 (ru)
TW (2) TWI394773B (ru)
WO (1) WO2006033296A1 (ru)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004082718A1 (ja) * 2003-03-20 2004-09-30 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha 難水溶性抗癌剤と新規ブロック共重合体を含むミセル調製物
KR101203475B1 (ko) * 2004-09-22 2012-11-21 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 신규 블록 공중합체, 미셀 제제물 및 이를 유효성분으로함유하는 항암제
CN101331173A (zh) * 2005-10-05 2008-12-24 东京Cro株式会社 生物相容性嵌段共聚物、其用途和制造方法
KR20080106254A (ko) * 2006-03-28 2008-12-04 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 탁산류의 고분자 결합체
US8940332B2 (en) * 2006-05-18 2015-01-27 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha High-molecular weight conjugate of podophyllotoxins
JP5548364B2 (ja) * 2006-10-03 2014-07-16 日本化薬株式会社 レゾルシノール誘導体の高分子結合体
EP2080779B1 (en) * 2006-11-06 2016-05-18 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Polymeric derivative of nucleic acid metabolic antagonist
JP5548365B2 (ja) * 2006-11-08 2014-07-16 日本化薬株式会社 核酸系代謝拮抗剤の高分子誘導体
JP5349318B2 (ja) 2007-09-28 2013-11-20 日本化薬株式会社 ステロイド類の高分子結合体
EP2258397B1 (en) * 2008-03-18 2017-10-11 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Polymer conjugate of physiologically active substance
WO2009136572A1 (ja) 2008-05-08 2009-11-12 日本化薬株式会社 葉酸若しくは葉酸誘導体の高分子結合体
CN102421827B (zh) 2009-05-15 2014-07-30 日本化药株式会社 具有羟基的生理活性物质的高分子结合体
US20120231053A1 (en) * 2009-10-21 2012-09-13 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Block Copolymer For Intraperitoneal Administration Containing Anti-Cancer Agent, Micelle Preparation Thereof, And Cancer Therapeutic Agent Comprising The Micelle Preparation As Active Ingredient
EP2612656B1 (en) * 2010-09-02 2020-02-26 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Process for producing drug block-copolymer composite and pharmaceutical product containing same
EP2641605B1 (en) 2010-11-17 2018-03-07 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Polymer derivative of cytidine metabolism antagonist
EP2754682B1 (en) * 2011-09-11 2017-06-07 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Method for manufacturing block copolymer
CN102440961B (zh) * 2011-12-08 2013-10-09 中山大学 一种具有酸敏亚表层的靶向聚合物胶束及其制备方法
CN102875789B (zh) * 2012-09-26 2015-10-07 中国科学院长春应用化学研究所 一种聚醚嵌段共聚物及其制备方法
CN102875790B (zh) * 2012-09-26 2016-03-23 中国科学院长春应用化学研究所 一种聚醚无规共聚物及其制备方法
US20160129117A1 (en) 2013-07-03 2016-05-12 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Novel Boronic Acid Compound Preparation
EP2942348B1 (en) 2014-05-07 2017-10-25 Johannes Gutenberg-Universität Mainz Thiol-protected amino acid derivatives and uses thereof
CN104072758A (zh) * 2014-07-13 2014-10-01 成都市绿科华通科技有限公司 一种医药用功能性聚乙二醇
CN104086769A (zh) * 2014-07-13 2014-10-08 成都市绿科华通科技有限公司 新型医用功能性聚乙二醇材料
CN104109255A (zh) * 2014-07-13 2014-10-22 成都市绿科华通科技有限公司 新型医药用聚乙二醇功能材料
US10226193B2 (en) 2015-03-31 2019-03-12 Medtronic Ps Medical, Inc. Wireless pressure measurement and monitoring for shunts
EP3378495B1 (en) 2015-11-18 2020-08-05 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Composition comprising novel glutamic acid derivative and block copolymer, and use thereof
AU2016374759B2 (en) * 2015-12-22 2021-04-01 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Polymer conjugate of sulfoxide derivative-coordinated platinum(II) complex
CN109476841B (zh) 2016-07-30 2021-08-24 日本化药株式会社 新型高分子衍生物和使用其的新型高分子衍生物成像探针
CN109642024A (zh) 2016-08-02 2019-04-16 日本化药株式会社 主动靶向型高分子衍生物、包含该高分子衍生物的组合物以及它们的用途
JP6848743B2 (ja) * 2017-07-24 2021-03-24 信越化学工業株式会社 ポリアルキレングリコール誘導体の製造方法及び精製方法
CN111253345B (zh) * 2020-03-02 2021-11-23 东北林业大学 一种红豆杉枝叶中紫杉醇的提取方法
EP4175966A1 (en) 2020-07-06 2023-05-10 Rheinisch-Westfälische Technische Hochschule (RWTH) Aachen Polymeric micelles comprising glucuronide-prodrugs
CN112691081B (zh) * 2021-01-18 2022-04-22 首都医科大学 一种基于(s)-2-癸酰氨基-3-(1-萘基)丙酰基-亮氨酰-缬氨酸的紫杉醇胶束

Family Cites Families (111)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1467587A (en) * 1974-07-11 1977-03-16 Nestle Sa Preparation of an asparagine or a glutamine
GB8500209D0 (en) * 1985-01-04 1985-02-13 Ceskoslovenska Akademie Ved Synthetic polymeric drugs
JPS6296088A (ja) 1985-10-22 1987-05-02 Kanebo Ltd 抗腫瘍性物質の製法
US4734512A (en) * 1985-12-05 1988-03-29 Bristol-Myers Company Intermediates for the production of podophyllotoxin and related compounds and processes for the preparation and use thereof
CH667874A5 (fr) 1985-12-19 1988-11-15 Battelle Memorial Institute Polypeptide synthetique biodegradable et son utilisation pour la preparation de medicaments.
JPS6310789A (ja) 1986-07-01 1988-01-18 Nippon Kayaku Co Ltd 新規ポドフイロトキシン誘導体
JPS6323884A (ja) 1986-07-17 1988-02-01 Nippon Kayaku Co Ltd 新規ポドフイロトキシン誘導体
JPS6461422A (en) 1987-09-02 1989-03-08 Nippon Kayaku Kk Water-soluble polymeric carcinostatic agent
JPS6461423A (en) 1987-09-02 1989-03-08 Nippon Kayaku Kk Water-soluble polymeric carcinostatic agent
US5182203A (en) * 1989-03-29 1993-01-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Bifunctional compounds useful in catalyzed reporter deposition
JP2517760B2 (ja) 1989-05-11 1996-07-24 新技術事業団 水溶性高分子化医薬製剤
US5543390A (en) * 1990-11-01 1996-08-06 State Of Oregon, Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education, Acting For And On Behalf Of The Oregon Health Sciences University Covalent microparticle-drug conjugates for biological targeting
JP3310000B2 (ja) 1990-11-07 2002-07-29 靖久 桜井 水溶性高分子抗癌剤及び薬物担持用担体
JPH05117385A (ja) 1991-10-31 1993-05-14 Res Dev Corp Of Japan ブロツク共重合体の製造法、ブロツク共重合体及び水溶性高分子抗癌剤
AU4406793A (en) 1992-06-04 1993-12-30 Clover Consolidated, Limited Water-soluble polymeric carriers for drug delivery
KR940003548U (ko) * 1992-08-14 1994-02-21 김형술 세탁물 건조기
US5614549A (en) * 1992-08-21 1997-03-25 Enzon, Inc. High molecular weight polymer-based prodrugs
JP3270592B2 (ja) * 1992-10-26 2002-04-02 日本化薬株式会社 ブロック共重合体−抗癌剤複合体医薬製剤
JPH06206830A (ja) 1992-10-27 1994-07-26 Nippon Kayaku Co Ltd ブロック共重合体−薬剤複合体及び高分子ブロック共重合体
JP3268913B2 (ja) * 1992-10-27 2002-03-25 日本化薬株式会社 高分子担体
FR2698543B1 (fr) 1992-12-02 1994-12-30 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouvelles compositions à base de taxoides.
US5985548A (en) * 1993-02-04 1999-11-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Amplification of assay reporters by nucleic acid replication
DE4307114A1 (de) * 1993-03-06 1994-09-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten aus Polyasparaginsäureamid und Aminosäuren und ihre Verwendung
JP2894923B2 (ja) 1993-05-27 1999-05-24 日立造船株式会社 ウォータージェット式双胴船のジェット水吸込口部構造
US5840900A (en) 1993-10-20 1998-11-24 Enzon, Inc. High molecular weight polymer-based prodrugs
US5880131A (en) 1993-10-20 1999-03-09 Enzon, Inc. High molecular weight polymer-based prodrugs
US5571889A (en) * 1994-05-30 1996-11-05 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Polymer containing monomer units of chemically modified polyaspartic acids or their salts and process for preparing the same
JPH0848766A (ja) 1994-05-30 1996-02-20 Mitsui Toatsu Chem Inc 重合体及びその製造方法
US5552517A (en) * 1995-03-03 1996-09-03 Monsanto Company Production of polysuccinimide in an organic medium
SG50747A1 (en) 1995-08-02 1998-07-20 Tanabe Seiyaku Co Comptothecin derivatives
JP2694923B2 (ja) 1995-08-21 1997-12-24 科学技術振興事業団 水溶性高分子化医薬製剤
AU735900B2 (en) * 1996-03-12 2001-07-19 Pg-Txl Company, L.P. Water soluble paclitaxel prodrugs
EP0895784B1 (en) * 1996-04-15 2005-11-23 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Drug complexes comprising taxane compounds or steroids
US5877205A (en) 1996-06-28 1999-03-02 Board Of Regents, The University Of Texas System Parenteral paclitaxel in a stable non-toxic formulation
WO1998002426A1 (fr) 1996-07-15 1998-01-22 Kabushiki Kaisha Yakult Honsha Derives de taxane et medicaments les contenant
EP0941066B1 (en) 1996-08-26 2003-10-29 Transgene S.A. Cationic lipid-nucleic acid complexes
GB9625895D0 (en) * 1996-12-13 1997-01-29 Riley Patrick A Novel compound useful as therapeutic agents and assay reagents
EP0879604B1 (de) * 1997-05-09 2003-04-09 Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung des öffentlichen Rechts Konjugat, umfassend einen Folsäureantagonisten und einen Träger
WO1999030727A1 (en) 1997-12-17 1999-06-24 Enzon, Inc. Polymeric prodrugs of amino- and hydroxyl-containing bioactive agents
US6824766B2 (en) * 1998-04-17 2004-11-30 Enzon, Inc. Biodegradable high molecular weight polymeric linkers and their conjugates
US6153655A (en) * 1998-04-17 2000-11-28 Enzon, Inc. Terminally-branched polymeric linkers and polymeric conjugates containing the same
JPH11335267A (ja) 1998-05-27 1999-12-07 Nano Career Kk 水難溶性薬物を含有するポリマーミセル系
IN191203B (ru) * 1999-02-17 2003-10-04 Amarnath Prof Maitra
US6207832B1 (en) * 1999-04-09 2001-03-27 University Of Pittsburgh Camptothecin analogs and methods of preparation thereof
US20010041189A1 (en) * 1999-04-13 2001-11-15 Jingya Xu Poly(dipeptide) as a drug carrier
US6380405B1 (en) 1999-09-13 2002-04-30 Nobex Corporation Taxane prodrugs
US6713454B1 (en) * 1999-09-13 2004-03-30 Nobex Corporation Prodrugs of etoposide and etoposide analogs
JP4723143B2 (ja) 1999-09-14 2011-07-13 テファ， インコーポレイテッド γ−ヒドロキシブチレートを含むポリマーおよびオリゴマーの治療的用途
US6376470B1 (en) 1999-09-23 2002-04-23 Enzon, Inc. Polymer conjugates of ara-C and ara-C derivatives
US20030054977A1 (en) * 1999-10-12 2003-03-20 Cell Therapeutics, Inc. Manufacture of polyglutamate-therapeutic agent conjugates
AU781735B2 (en) 1999-10-12 2005-06-09 Cell Therapeutics, Inc. Manufacture of polyglutamate-therapeutic agent conjugates
JP3523821B2 (ja) * 2000-02-09 2004-04-26 ナノキャリア株式会社 薬物が封入されたポリマーミセルの製造方法および該ポリマーミセル組成物
CA2397256A1 (en) 2000-02-29 2001-09-07 Mary Ellen Margaret Rybak Farnesyl protein transferase inhibitor combinations with anti-tumor podophyllotoxin derivatives
IL151685A0 (en) * 2000-03-17 2003-04-10 Cell Therapeutics Inc Polyglutamic acid-camptothecin conjugates, methods for the preparation thereof and pharmaceutical compositons containing the same
US20020161062A1 (en) * 2001-11-06 2002-10-31 Biermann Paul J. Structure including a plurality of cells of cured resinous material, method of forming the structure and apparatus for forming the structure
CA2410526C (en) 2000-06-02 2012-04-17 Eidgenossische Technische Hochschule Zurich Conjugate addition reactions for the controlled delivery of pharmaceutically active compounds
JP2002069184A (ja) 2000-06-12 2002-03-08 Mitsui Chemicals Inc 重合体及びその製造方法
US6743937B2 (en) * 2000-07-17 2004-06-01 Oxigene, Inc. Efficient method of synthesizing combretastatin A-4 prodrugs
US20020099013A1 (en) * 2000-11-14 2002-07-25 Thomas Piccariello Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents
JP2005508832A (ja) 2001-02-16 2005-04-07 セルゲイト， インコーポレイテッド 間隔を開けてアルギニン部分を含むトランスポーター
US20020161052A1 (en) 2001-02-20 2002-10-31 Choe Yun Hwang Terminally-branched polymeric linkers and polymeric conjugates containing the same
CA2437989A1 (en) 2001-02-20 2002-08-29 Enzon, Inc. Terminally-branched polymeric linkers and polymeric conjugates containing the same
DE60235812D1 (de) * 2001-06-20 2010-05-12 Nippon Kayaku Kk Blockcopolymer mit verringertem verunreinigungsgehalt, polymerer träger, pharmazeutische zubereitungen in polymerer form und verfahren zur herstellung davon
US6919324B2 (en) * 2001-10-26 2005-07-19 Oxigene, Inc. Functionalized stilbene derivatives as improved vascular targeting agents
JP4399265B2 (ja) 2001-12-21 2010-01-13 ヴァーナリス（ケンブリッジ）リミテッド ３，４−ジアリールピラゾール、および癌の治療におけるそれらの使用
DE60331049D1 (de) * 2002-03-01 2010-03-11 Univ Tulane Konjugate von zytotoxischen mitteln und biologisch aktiven peptiden
CN100475269C (zh) * 2002-03-05 2009-04-08 北京键凯科技有限公司 亲水性聚合物-谷氨酸寡肽与药物分子的结合物、包含该结合物的组合物及用途
KR20040097237A (ko) * 2002-03-26 2004-11-17 반유 세이야꾸 가부시끼가이샤 항종양성 인돌로피롤로카바졸 유도체와 기타 항암제의 병용
US6596757B1 (en) 2002-05-14 2003-07-22 Immunogen Inc. Cytotoxic agents comprising polyethylene glycol-containing taxanes and their therapeutic use
JP2003342167A (ja) 2002-05-24 2003-12-03 Nano Career Kk カンプトテシン誘導体の製剤およびその調製方法
JP2003342168A (ja) * 2002-05-24 2003-12-03 Nano Career Kk 注射用薬物含有ポリマーミセル製剤の製造方法
JP4270485B2 (ja) 2002-05-28 2009-06-03 第一三共株式会社 タキサン類の還元方法
JP2004010479A (ja) * 2002-06-03 2004-01-15 Japan Science & Technology Corp ブロック共重合体とアンスラサイクリン系抗癌剤を含む新規固型製剤及びその製造法
US7495099B2 (en) 2002-10-31 2009-02-24 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha High-molecular weight derivatives of camptothecins
GB0228417D0 (en) 2002-12-05 2003-01-08 Cancer Rec Tech Ltd Pyrazole compounds
GB0229618D0 (en) 2002-12-19 2003-01-22 Cancer Rec Tech Ltd Pyrazole compounds
US7169892B2 (en) * 2003-01-10 2007-01-30 Astellas Pharma Inc. Lipid-peptide-polymer conjugates for long blood circulation and tumor specific drug delivery systems
DK1611112T3 (da) 2003-02-11 2012-11-19 Cancer Res Inst Isoxazolforbindelser som hæmmere af varmechokproteiner
WO2004082718A1 (ja) * 2003-03-20 2004-09-30 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha 難水溶性抗癌剤と新規ブロック共重合体を含むミセル調製物
WO2004084871A1 (en) 2003-03-26 2004-10-07 Ltt Bio-Pharma Co., Ltd. Intravenous nanoparticles for targenting drug delivery and sustained drug release
GB0309637D0 (en) 2003-04-28 2003-06-04 Cancer Rec Tech Ltd Pyrazole compounds
WO2005018674A1 (ja) * 2003-08-22 2005-03-03 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. イムノグロブリン遺伝子の転座を伴う疾患の治療薬
CA2542834C (en) * 2003-10-21 2012-04-24 Igf Oncology, Llc Conjugates or co-administration of igf-1 receptor ligands with anti-cancer chemotherapeutic agents
FR2862536B1 (fr) * 2003-11-21 2007-11-23 Flamel Tech Sa Formulations pharmaceutiques pour la liberation prolongee de principe(s) actif(s), ainsi que leurs applications notamment therapeutiques
US7176185B2 (en) * 2003-11-25 2007-02-13 Tsrl, Inc. Short peptide carrier system for cellular delivery of agent
RU2390529C2 (ru) * 2004-01-07 2010-05-27 Сейкагаку Корпорейшн Производное гиалуроновой кислоты и содержащее его лекарственное средство
KR101203475B1 (ko) 2004-09-22 2012-11-21 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 신규 블록 공중합체, 미셀 제제물 및 이를 유효성분으로함유하는 항암제
US8399464B2 (en) * 2005-03-09 2013-03-19 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha HSP90 inhibitor
KR101243689B1 (ko) 2005-03-09 2013-03-14 도레이 카부시키가이샤 미립자 및 의약품 조성물
CN101160291B (zh) 2005-03-09 2012-09-05 日本化药株式会社 作为hsp90抑制剂的三唑衍生物
JP2008137894A (ja) 2005-03-22 2008-06-19 Nippon Kayaku Co Ltd 新規なアセチレン誘導体
WO2006115293A1 (ja) 2005-04-22 2006-11-02 The University Of Tokyo ｐＨ応答性高分子ミセルの調製に用いる新規ブロック共重合体及びその製造法
EP1881020B1 (en) * 2005-05-11 2010-08-11 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Polymeric derivative of cytidine metabolic antagonist
EP1880721A4 (en) * 2005-05-12 2009-05-27 Nipro Corp MEANS FOR IMPROVING CIRCULAR DISORDER
JP2009504783A (ja) * 2005-08-19 2009-02-05 エンドサイト，インコーポレイテッド ビンカアルカロイド、類似体および誘導体のリガンド結合体
CN1800238A (zh) 2005-12-05 2006-07-12 中国科学院长春应用化学研究所 有生物功能的脂肪族聚酯—聚氨基酸共聚物及合成方法
JP2007182407A (ja) 2006-01-10 2007-07-19 Medgel Corp 徐放性ハイドロゲル製剤
JP2007191643A (ja) 2006-01-20 2007-08-02 Mitsui Chemicals Inc 生体への定着性が付与されたポリアミノ酸誘導体
KR20080106254A (ko) 2006-03-28 2008-12-04 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 탁산류의 고분자 결합체
US8940332B2 (en) * 2006-05-18 2015-01-27 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha High-molecular weight conjugate of podophyllotoxins
RU2009105670A (ru) * 2006-07-19 2010-08-27 Ниппон Каяку Кабусики Кайся (Jp) Высокомолекулярный конъюгат комбретастатинов
JP5548364B2 (ja) 2006-10-03 2014-07-16 日本化薬株式会社 レゾルシノール誘導体の高分子結合体
EP2080779B1 (en) 2006-11-06 2016-05-18 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Polymeric derivative of nucleic acid metabolic antagonist
JP5548365B2 (ja) * 2006-11-08 2014-07-16 日本化薬株式会社 核酸系代謝拮抗剤の高分子誘導体
JP5349318B2 (ja) 2007-09-28 2013-11-20 日本化薬株式会社 ステロイド類の高分子結合体
EP2258397B1 (en) 2008-03-18 2017-10-11 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Polymer conjugate of physiologically active substance
WO2009136572A1 (ja) * 2008-05-08 2009-11-12 日本化薬株式会社 葉酸若しくは葉酸誘導体の高分子結合体
ES2396134T3 (es) 2008-05-23 2013-02-19 Nanocarrier Co., Ltd. Derivado polimérico de docetaxel, método de preparación del mismo y sus usos
CN102421827B (zh) * 2009-05-15 2014-07-30 日本化药株式会社 具有羟基的生理活性物质的高分子结合体
EP2641605B1 (en) * 2010-11-17 2018-03-07 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Polymer derivative of cytidine metabolism antagonist
EP2754682B1 (en) * 2011-09-11 2017-06-07 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Method for manufacturing block copolymer

Also Published As

Publication number Publication date
US20080113028A1 (en) 2008-05-15
ES2410591T3 (es) 2013-07-02
US20140024703A1 (en) 2014-01-23
JP2011173908A (ja) 2011-09-08
CN101023119B (zh) 2010-05-05
WO2006033296A1 (ja) 2006-03-30
JP5369137B2 (ja) 2013-12-18
US9434822B2 (en) 2016-09-06
KR20070056113A (ko) 2007-05-31
JPWO2006033296A1 (ja) 2008-05-15
TW200616663A (en) 2006-06-01
RU2375384C2 (ru) 2009-12-10
EP1792927B1 (en) 2013-03-06
TW201302850A (zh) 2013-01-16
KR101203475B1 (ko) 2012-11-21
PL1792927T3 (pl) 2013-09-30
DK1792927T3 (da) 2013-06-10
CA2581125C (en) 2013-04-23
BRPI0515573A (pt) 2008-07-29
AU2005285953B2 (en) 2011-01-20
EP1792927A1 (en) 2007-06-06
TWI394773B (zh) 2013-05-01
US20150259479A1 (en) 2015-09-17
JP4820758B2 (ja) 2011-11-24
AU2005285953A1 (en) 2006-03-30
CN101023119A (zh) 2007-08-22
TWI394774B (zh) 2013-05-01
PT1792927E (pt) 2013-05-15
EP1792927A4 (en) 2011-11-30
CA2581125A1 (en) 2006-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007115075A (ru) Новый блок-сополимер, мицеллярный препарат и противораковое средство, включающее мицеллярный препарат в качестве активного ингредиента
HRP20210562T1 (hr) Karbohidratni ligandi koji se vežu na igm antitijela koja djeluju protiv glikoproteina povezanog s mijelinom
RU2014114264A (ru) Способ получения блок-сополимера
RU2005132309A (ru) Мицелярный препарат, содержащий малорастворимый в воде противораковый агент и новый блоксополимер
RU2009105670A (ru) Высокомолекулярный конъюгат комбретастатинов
CA2524907A1 (en) Polyethylene glycol/polycation block copolymers
JPWO2007111211A1 (ja) タキサン類の高分子結合体
EA201000017A1 (ru) Предварительная композиция серного цемента и способ приготовления предварительной композиции серного цемента
RU2007145718A (ru) Полимерное производное антиметаболита цитидина
EA200401614A1 (ru) O-замещённые гидроксиарильные производные
WO2008081096A3 (fr) Derives quinolinyliques, leur procede de preparation. les compositions pharmaceutiques qui les contiennent et leur utilisation comme agents hypoglycemiants et hypoli pemiants
RU2010140627A (ru) Производные пирролидина
DE502008001409D1 (de) Bisamid-zinkbasen
ATE434603T1 (de) Chinazolinderivate als antivirale mittel
AR061438A1 (es) Derivados de entacapone
RU2012102774A (ru) Сополимеры, полимерные частицы, содержащие упомянутые сополимеры, и сополимерные связующие для композиций радиационно-чувствительных покрытий для негативных копировальных радиационно-чувствительных литографических печатных форм
RU2007141165A (ru) Композиции для ухода за волосами
RU2019127901A (ru) Добавка для гидравлической композиции
RU2003134629A (ru) Соединения цефема
JP2020510690A5 (ru)
JP2004051995A5 (ru)
JP2006517932A5 (ru)
DK1315488T3 (da) Farmaceutiske sammensætninger indeholdende aminothiazolderivater til behandling af motoriske funktionsforstyrrelser af tyktarm
RU2009101495A (ru) Фармацевтическая композиция для введения инъекций
RU2007148439A (ru) Активатор для рецептора, активируемого пролифератором пероксисом