RU2007145718A - Полимерное производное антиметаболита цитидина - Google Patents
Полимерное производное антиметаболита цитидина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007145718A RU2007145718A RU2007145718/04A RU2007145718A RU2007145718A RU 2007145718 A RU2007145718 A RU 2007145718A RU 2007145718/04 A RU2007145718/04 A RU 2007145718/04A RU 2007145718 A RU2007145718 A RU 2007145718A RU 2007145718 A RU2007145718 A RU 2007145718A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- cytidine antimetabolite
- formula
- average value
- cytidine
- Prior art date
Links
- 230000000340 anti-metabolite Effects 0.000 claims abstract 28
- 229940100197 antimetabolite Drugs 0.000 claims abstract 28
- 239000002256 antimetabolite Substances 0.000 claims abstract 28
- UHDGCWIWMRVCDJ-UHFFFAOYSA-N 1-beta-D-Xylofuranosyl-NH-Cytosine Natural products O=C1N=C(N)C=CN1C1C(O)C(O)C(CO)O1 UHDGCWIWMRVCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 26
- UHDGCWIWMRVCDJ-PSQAKQOGSA-N Cytidine Natural products O=C1N=C(N)C=CN1[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1 UHDGCWIWMRVCDJ-PSQAKQOGSA-N 0.000 claims abstract 26
- UHDGCWIWMRVCDJ-ZAKLUEHWSA-N cytidine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1 UHDGCWIWMRVCDJ-ZAKLUEHWSA-N 0.000 claims abstract 26
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims abstract 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000006823 (C1-C6) acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000204 (C2-C4) acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 108010020346 Polyglutamic Acid Proteins 0.000 claims abstract 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 2
- 229920002643 polyglutamic acid Polymers 0.000 claims abstract 2
- -1 4-phenylbutyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- YSNABXSEHNLERR-ZIYNGMLESA-N 5'-Deoxy-5-fluorocytidine Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C(F)=C1 YSNABXSEHNLERR-ZIYNGMLESA-N 0.000 claims 2
- UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N Cytarabine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N 0.000 claims 2
- 229960000684 cytarabine Drugs 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N gemcitabine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1C(F)(F)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N 0.000 claims 2
- 229960005277 gemcitabine Drugs 0.000 claims 2
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000001370 alpha-amino acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 claims 1
- FPRSPUHXEPWUBZ-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-amino-3-phenylpropanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 FPRSPUHXEPWUBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 241000006479 Cyme Species 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/48—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0233—Polyamines derived from (poly)oxazolines, (poly)oxazines or having pendant acyl groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
- A61K47/59—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyureas or polyurethanes
- A61K47/60—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyureas or polyurethanes the organic macromolecular compound being a polyoxyalkylene oligomer, polymer or dendrimer, e.g. PEG, PPG, PEO or polyglycerol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/62—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being a protein, peptide or polyamino acid
- A61K47/64—Drug-peptide, drug-protein or drug-polyamino acid conjugates, i.e. the modifying agent being a peptide, protein or polyamino acid which is covalently bonded or complexed to a therapeutically active agent
- A61K47/645—Polycationic or polyanionic oligopeptides, polypeptides or polyamino acids, e.g. polylysine, polyarginine, polyglutamic acid or peptide TAT
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
- C08G65/3332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing carboxamide group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/028—Polyamidoamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Virology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Abstract
1. Полимерное производное антиметаболита цитидина, в структуре которого аминогруппа антиметаболита цитидина связана амидной связью с карбоксильной группой в боковой цепи полимерного соединения, состоящего из полиэтиленгликолевой части и цепи полиглутаминовой кислоты, при этом вышеуказанное производное является соединением, выраженным общей формулой (1) ! Формула 1 ! ! где R означает атом водорода или С1-С6 алкильную группу; А означает атом водорода, С1-С6 ацильную группу или С1-С6 алкоксикарбонильную группу; m означает число от 3 до 200 в виде среднего значения; n означает число от 5 до 2000 в виде среднего значения; Х означает остаток антиметаболита цитидина, гидроксильную группу или гидрофобный заместитель, причем Х означает остаток антиметаболита цитидина в количестве 3-100% m, гидроксильную группу в количестве 0-95% m и гидрофобный заместитель в количестве 0-80% m. ! 2. Полимерное производное антиметаболита цитидина по п.1, в котором R означает С1-С3 алкильную группу; А означает С2-С4 ацильную группу; m означает число от 5 до 100 в виде среднего значения; n означает число от 50 до 1000 в виде среднего значения и остаток антиметаболита цитидина означает группу, выраженную формулой (2): ! Формула 2 ! ! где Z означает атом водорода или атом фтора; Rf означает группу, выбранную из группы, состоящей из заместителей формулы (3): ! Формула 3 ! ! 3. Полимерное производное антиметаболита цитидина по п.1, в котором R означает метильную группу; А означает ацетильную группу; m означает число от 10 до 60 в виде среднего значения; n означает число от 100 до 300 в виде среднего значения; Х означает остаток антиметаболита цитидина или гидроксильную группу и антиметаболит ци�
Claims (11)
1. Полимерное производное антиметаболита цитидина, в структуре которого аминогруппа антиметаболита цитидина связана амидной связью с карбоксильной группой в боковой цепи полимерного соединения, состоящего из полиэтиленгликолевой части и цепи полиглутаминовой кислоты, при этом вышеуказанное производное является соединением, выраженным общей формулой (1)
Формула 1
где R означает атом водорода или С1-С6 алкильную группу; А означает атом водорода, С1-С6 ацильную группу или С1-С6 алкоксикарбонильную группу; m означает число от 3 до 200 в виде среднего значения; n означает число от 5 до 2000 в виде среднего значения; Х означает остаток антиметаболита цитидина, гидроксильную группу или гидрофобный заместитель, причем Х означает остаток антиметаболита цитидина в количестве 3-100% m, гидроксильную группу в количестве 0-95% m и гидрофобный заместитель в количестве 0-80% m.
2. Полимерное производное антиметаболита цитидина по п.1, в котором R означает С1-С3 алкильную группу; А означает С2-С4 ацильную группу; m означает число от 5 до 100 в виде среднего значения; n означает число от 50 до 1000 в виде среднего значения и остаток антиметаболита цитидина означает группу, выраженную формулой (2):
Формула 2
где Z означает атом водорода или атом фтора; Rf означает группу, выбранную из группы, состоящей из заместителей формулы (3):
Формула 3
3. Полимерное производное антиметаболита цитидина по п.1, в котором R означает метильную группу; А означает ацетильную группу; m означает число от 10 до 60 в виде среднего значения; n означает число от 100 до 300 в виде среднего значения; Х означает остаток антиметаболита цитидина или гидроксильную группу и антиметаболит цитидина означает цитарабин, гемцитабин или 5'-дезокси-5-фторцитидин.
4. Полимерное производное антиметаболита цитидина по п.1 или 2, в котором гидрофобный заместитель означает производное α-аминокислоты, выраженное формулой (4):
Формула 4
где Q означает боковую цепь нейтральной аминокислоты; W означает С1-С6 алкильную группу или бензильную группу.
5. Полимерное производное антиметаболита цитидина по п.4, в котором Q означает изопропильную группу или бензильную группу и W означает бензильную группу.
6. Полимерное производное антиметаболита цитидина по п.1 или 2, в котором гидрофобный заместитель означает группу, выраженную формулой (5):
Формула 5
О-Т (5)
где Т означает С1-С6 алкильную группу, необязательно замещенную фенильной группой.
7. Полимерное производное антиметаболита цитидина по п.6, в котором Т означает бензильную группу, 3-фенилпропильную группу, 4-фенилбутильную группу или 5-фенилпентильную группу.
8. Полимерное производное антиметаболита цитидина по п.1, в котором R означает метильную группу; А означает ацетильную группу; m означает число от 10 до 60 в виде среднего значения; n означает число от 100 до 300 в виде среднего значения; антиметаболит цитидина означает цитарабин, гемцитабин или 5'-дезокси-5-фторцитидин и гидрофобный заместитель означает бензилоксигруппу, 4-фенилбутоксильную группу, (1-бензилоксикарбонил-2-метил)пропиламиногруппу или (1-бензилоксикарбонил-2-фенил)этиламиногруппу.
9. Противоопухолевое средство, содержащее полимерное производное антиметаболита цитидита по любому из пп.1-8, в качестве лекарственного компонента.
10. Противовирусное средство, содержащее полимерное производное антиметаболита цитидина по любому из пп.1-8, в качестве лекарственного компонента.
11. Способ получения полимерного производного антиметаболита цитидина по любому из пп.1-8, который включает связывание амидной связью, с использованием агента для дегидроконденсации в органическом растворителе, аминогруппы антиметаболита цитидина с карбоксильной группой в боковой цепи полимерного соединения, состоящего из полиэтиленгликолевой части и полимерной части, содержащей карбоксильные группы в боковых цепях.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005138249 | 2005-05-11 | ||
| JP2005-138249 | 2005-05-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007145718A true RU2007145718A (ru) | 2009-06-20 |
| RU2404980C2 RU2404980C2 (ru) | 2010-11-27 |
Family
ID=37396423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007145718/04A RU2404980C2 (ru) | 2005-05-11 | 2006-04-27 | Полимерное производное антиметаболита цитидина |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7700709B2 (ru) |
| EP (1) | EP1881020B1 (ru) |
| JP (1) | JP5000512B2 (ru) |
| KR (1) | KR101312417B1 (ru) |
| CN (1) | CN101218280B (ru) |
| AU (1) | AU2006245107B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0609095A2 (ru) |
| CA (1) | CA2606939C (ru) |
| DE (1) | DE602006016103D1 (ru) |
| ES (1) | ES2350258T3 (ru) |
| RU (1) | RU2404980C2 (ru) |
| TW (1) | TW200716151A (ru) |
| WO (1) | WO2006120914A1 (ru) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1309763C (zh) * | 2002-10-31 | 2007-04-11 | 日本化药株式会社 | 喜树碱的高分子衍生物 |
| PL1604687T3 (pl) * | 2003-03-20 | 2011-04-29 | Nippon Kayaku Kk | Preparat micelarny zawierający słabo rozpuszczalny w wodzie lek przeciwnowotworowy oraz nowy kopolimer blokowy |
| AU2005285953B2 (en) | 2004-09-22 | 2011-01-20 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Novel block copolymer, micelle preparation, and anticancer agent containing the same as active ingredient |
| KR20080106254A (ko) | 2006-03-28 | 2008-12-04 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 탁산류의 고분자 결합체 |
| WO2007135910A1 (ja) | 2006-05-18 | 2007-11-29 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | ポドフィロトキシン類の高分子結合体 |
| WO2008010463A1 (fr) * | 2006-07-19 | 2008-01-24 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Conjugué polymère d'une combrétastatine |
| CA2664852A1 (en) * | 2006-10-03 | 2008-04-10 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | High-molecular weight conjugate of resorcinol derivatives |
| US8334364B2 (en) | 2006-11-06 | 2012-12-18 | Nipon Kayaku Kabushiki Kaisha | High-molecular weight derivative of nucleic acid antimetabolite |
| CA2668478C (en) * | 2006-11-07 | 2015-05-26 | Dsm Ip Assets B.V. | Carbamate, thiocarbamate or carbamide comprising a biomolecular moiety |
| EP2090607B1 (en) * | 2006-11-08 | 2015-05-20 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Polymeric derivative of nucleic acid metabolic antagonist |
| WO2009041570A1 (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-02 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | ステロイド類の高分子結合体 |
| US8920788B2 (en) | 2008-03-18 | 2014-12-30 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | High-molecular weight conjugate of physiologically active substances |
| EP2284209B1 (en) | 2008-05-08 | 2016-08-31 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Polymer conjugate of folic acid or folic acid derivative |
| CN102421827B (zh) | 2009-05-15 | 2014-07-30 | 日本化药株式会社 | 具有羟基的生理活性物质的高分子结合体 |
| IT1401360B1 (it) * | 2010-05-19 | 2013-07-18 | Lembo | Agenti anti-virali e relative composizioni |
| US8840875B2 (en) | 2010-05-19 | 2014-09-23 | Paolo Ferruti | Anti-viral agents and compositions thereof |
| KR20140024833A (ko) | 2010-11-17 | 2014-03-03 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 신규한 시티딘계 대사길항제의 고분자 유도체 |
| WO2012098557A1 (en) * | 2011-01-20 | 2012-07-26 | Institute Of Life Sciences | Pegylated gemcitabine derivative and process for preparing the same |
| RU2623426C2 (ru) | 2011-09-11 | 2017-06-26 | Ниппон Каяку Кабусики Кайся | Способ получения блок-сополимера |
| EP2918292B1 (en) | 2012-11-08 | 2019-12-11 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Polymeric compound having camptothecin compound and anti-cancer effect enhancer bound thereto, and use of same |
| JP2017160125A (ja) * | 2014-08-04 | 2017-09-14 | 日本化薬株式会社 | 核酸代謝拮抗剤が結合したポリアミノ酸誘導体。 |
| AU2016224760B2 (en) * | 2015-02-23 | 2021-01-28 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Block copolymer conjugate of physiologically active substance |
| WO2017086235A1 (ja) * | 2015-11-18 | 2017-05-26 | 日本化薬株式会社 | マクロライド系免疫抑制剤の高分子誘導体 |
| US10945997B2 (en) | 2016-01-08 | 2021-03-16 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Polymer derivative of macrolide immunosuppressant |
| CN106117561B (zh) * | 2016-06-27 | 2020-03-13 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种吉西他滨衍生物及其制备方法 |
| CN109475498B (zh) * | 2016-07-06 | 2021-04-02 | 株式会社三养生物制药 | 包含水难溶性药物的聚合物胶束制剂的体外释放试验及评价方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0097307A3 (en) * | 1982-06-21 | 1985-01-09 | American Hoechst Corporation | Thermo-chemically cross-linked poly(p-methylstyrene) and process to obtain it |
| JP2517760B2 (ja) * | 1989-05-11 | 1996-07-24 | 新技術事業団 | 水溶性高分子化医薬製剤 |
| JP3310000B2 (ja) * | 1990-11-07 | 2002-07-29 | 靖久 桜井 | 水溶性高分子抗癌剤及び薬物担持用担体 |
| JP3268913B2 (ja) * | 1992-10-27 | 2002-03-25 | 日本化薬株式会社 | 高分子担体 |
| US5571889A (en) * | 1994-05-30 | 1996-11-05 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polymer containing monomer units of chemically modified polyaspartic acids or their salts and process for preparing the same |
| JPH0848766A (ja) * | 1994-05-30 | 1996-02-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 重合体及びその製造方法 |
| JP2694923B2 (ja) | 1995-08-21 | 1997-12-24 | 科学技術振興事業団 | 水溶性高分子化医薬製剤 |
| JPH11279083A (ja) | 1998-03-30 | 1999-10-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | 可溶化剤 |
| US6376470B1 (en) | 1999-09-23 | 2002-04-23 | Enzon, Inc. | Polymer conjugates of ara-C and ara-C derivatives |
| DK1362053T3 (da) | 2001-02-20 | 2008-03-10 | Enzon Inc | Terminalt forgrenede polymere linkere og polymere konjugater indeholdende disse |
| US20060233883A1 (en) * | 2003-03-26 | 2006-10-19 | Tsutomu Ishihara | Intravenous nanoparticles for targeting drug delivery and sustained drug release |
| US7744861B2 (en) * | 2003-09-17 | 2010-06-29 | Nektar Therapeutics | Multi-arm polymer prodrugs |
| JP4723380B2 (ja) * | 2003-09-25 | 2011-07-13 | テルモ株式会社 | ポリエチレングリコール誘導体及びこれを膜構成成分とする薬物担体 |
| CN100457185C (zh) * | 2003-12-10 | 2009-02-04 | 株式会社东京大学Tlo | 二氨基环己烷合铂(ⅱ)与含聚羧酸链段的嵌段共聚物的配位络合物、其抗肿瘤剂 |
-
2006
- 2006-04-27 CA CA2606939A patent/CA2606939C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-27 KR KR1020077025493A patent/KR101312417B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-04-27 EP EP06745754A patent/EP1881020B1/en active Active
- 2006-04-27 CN CN2006800161666A patent/CN101218280B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-27 RU RU2007145718/04A patent/RU2404980C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-04-27 BR BRPI0609095-8A patent/BRPI0609095A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-04-27 DE DE602006016103T patent/DE602006016103D1/de active Active
- 2006-04-27 US US11/919,912 patent/US7700709B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-27 WO PCT/JP2006/308826 patent/WO2006120914A1/ja active Application Filing
- 2006-04-27 AU AU2006245107A patent/AU2006245107B2/en not_active Ceased
- 2006-04-27 ES ES06745754T patent/ES2350258T3/es active Active
- 2006-04-27 JP JP2007528226A patent/JP5000512B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-09 TW TW095116441A patent/TW200716151A/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI371284B (ru) | 2012-09-01 |
| KR101312417B1 (ko) | 2013-09-27 |
| US20090012252A1 (en) | 2009-01-08 |
| EP1881020A1 (en) | 2008-01-23 |
| EP1881020A4 (en) | 2009-09-02 |
| KR20080013883A (ko) | 2008-02-13 |
| CN101218280B (zh) | 2012-06-27 |
| JPWO2006120914A1 (ja) | 2008-12-18 |
| ES2350258T3 (es) | 2011-01-20 |
| BRPI0609095A2 (pt) | 2010-02-17 |
| AU2006245107B2 (en) | 2011-02-10 |
| JP5000512B2 (ja) | 2012-08-15 |
| CA2606939C (en) | 2013-09-03 |
| TW200716151A (en) | 2007-05-01 |
| CA2606939A1 (en) | 2006-11-16 |
| CN101218280A (zh) | 2008-07-09 |
| EP1881020B1 (en) | 2010-08-11 |
| US7700709B2 (en) | 2010-04-20 |
| DE602006016103D1 (de) | 2010-09-23 |
| WO2006120914A1 (ja) | 2006-11-16 |
| RU2404980C2 (ru) | 2010-11-27 |
| AU2006245107A1 (en) | 2006-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007145718A (ru) | Полимерное производное антиметаболита цитидина | |
| RU2009105670A (ru) | Высокомолекулярный конъюгат комбретастатинов | |
| AR082064A2 (es) | 2’-fluoro-2’-metil nucleosidos, metodo para prepararlos y composiciones farmaceuticas que los contienen utiles para tratar infecciones por flaviviridae, en particular vhc | |
| EP2031007A3 (en) | Norbornene-type polymers, compositions thereof and lithographic processes using such compositions | |
| CY1118225T1 (el) | Διαδικασια για την παρασκευη 5-διφαινυλ-4-αμινο-2-μεθυλ πεντανοϊκου οξεος | |
| CA2656505A1 (en) | Compounds suitable for use in inks and inks having such compounds | |
| RU2008149932A (ru) | Высокомолекулярный конъюгат подофиллотоксинов | |
| EA200970171A1 (ru) | Производные n-(аминогетероарил)-1н-индол-2-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| RU2005134162A (ru) | Новые соединения с антибактериальным действием | |
| CA2445190A1 (en) | Indole, azaindole and related heterocyclic amidopiperazine derivatives | |
| EA200401607A1 (ru) | Ингибиторы в отношении активации ap-1 и nfat | |
| AR073922A1 (es) | 2- oxoquinoxalinas como bloqueadores de los canales de sodio tardios | |
| DK1385926T3 (da) | Smöreoliesammensætning der omfatter en tilsætningsstofkombination af en carboxylsyre og en amin som antirustmiddel | |
| RU2007136535A (ru) | Пептидомиметические соединения и получение биологически активных производных | |
| PE20061054A1 (es) | Derivados de l- leucinamida como inhibidores de cisteinproteasas | |
| RU2010148559A (ru) | Усиливающие заряд добавки для электретов | |
| DE602006005075D1 (de) | Absorbierbare alpha-cyanacrylat-zusammensetzungen | |
| WO2008021153A3 (en) | Poly(meth)acrylamides and poly(meth)acrylates containing fluorinated amide | |
| RU2009147004A (ru) | Сераорганическое соединение и его применение для регуляции численности вредных членистоногих | |
| JP2021504302A5 (ru) | ||
| RU2011106570A (ru) | Азотсодержащие производные панкратистатина | |
| JP2004051995A5 (ru) | ||
| RU2012142222A (ru) | Пространственно-затрудненные амины | |
| FR2900405B1 (fr) | Nouveaux composes c-glycosides monofluores, leurs procedes de preparation et leurs applications | |
| RU2004130284A (ru) | Антипаразитарные производные артемизинина (эндопероксиды) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160428 |