RU2007145718A - Полимерное производное антиметаболита цитидина - Google Patents
Полимерное производное антиметаболита цитидина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007145718A RU2007145718A RU2007145718/04A RU2007145718A RU2007145718A RU 2007145718 A RU2007145718 A RU 2007145718A RU 2007145718/04 A RU2007145718/04 A RU 2007145718/04A RU 2007145718 A RU2007145718 A RU 2007145718A RU 2007145718 A RU2007145718 A RU 2007145718A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- cytidine antimetabolite
- formula
- average value
- cytidine
- Prior art date
Links
- 230000000340 anti-metabolite Effects 0.000 claims abstract 28
- 229940100197 antimetabolite Drugs 0.000 claims abstract 28
- 239000002256 antimetabolite Substances 0.000 claims abstract 28
- UHDGCWIWMRVCDJ-UHFFFAOYSA-N 1-beta-D-Xylofuranosyl-NH-Cytosine Natural products O=C1N=C(N)C=CN1C1C(O)C(O)C(CO)O1 UHDGCWIWMRVCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 26
- UHDGCWIWMRVCDJ-PSQAKQOGSA-N Cytidine Natural products O=C1N=C(N)C=CN1[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1 UHDGCWIWMRVCDJ-PSQAKQOGSA-N 0.000 claims abstract 26
- UHDGCWIWMRVCDJ-ZAKLUEHWSA-N cytidine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1 UHDGCWIWMRVCDJ-ZAKLUEHWSA-N 0.000 claims abstract 26
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims abstract 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000006823 (C1-C6) acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000204 (C2-C4) acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 108010020346 Polyglutamic Acid Proteins 0.000 claims abstract 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 2
- 229920002643 polyglutamic acid Polymers 0.000 claims abstract 2
- -1 4-phenylbutyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- YSNABXSEHNLERR-ZIYNGMLESA-N 5'-Deoxy-5-fluorocytidine Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C(F)=C1 YSNABXSEHNLERR-ZIYNGMLESA-N 0.000 claims 2
- UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N Cytarabine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N 0.000 claims 2
- 229960000684 cytarabine Drugs 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N gemcitabine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1C(F)(F)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N 0.000 claims 2
- 229960005277 gemcitabine Drugs 0.000 claims 2
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000001370 alpha-amino acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 claims 1
- FPRSPUHXEPWUBZ-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-amino-3-phenylpropanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 FPRSPUHXEPWUBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 241000006479 Cyme Species 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/48—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0233—Polyamines derived from (poly)oxazolines, (poly)oxazines or having pendant acyl groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
- A61K47/59—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyureas or polyurethanes
- A61K47/60—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyureas or polyurethanes the organic macromolecular compound being a polyoxyalkylene oligomer, polymer or dendrimer, e.g. PEG, PPG, PEO or polyglycerol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/62—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being a protein, peptide or polyamino acid
- A61K47/64—Drug-peptide, drug-protein or drug-polyamino acid conjugates, i.e. the modifying agent being a peptide, protein or polyamino acid which is covalently bonded or complexed to a therapeutically active agent
- A61K47/645—Polycationic or polyanionic oligopeptides, polypeptides or polyamino acids, e.g. polylysine, polyarginine, polyglutamic acid or peptide TAT
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
- C08G65/3332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing carboxamide group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/028—Polyamidoamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Virology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Abstract
1. Полимерное производное антиметаболита цитидина, в структуре которого аминогруппа антиметаболита цитидина связана амидной связью с карбоксильной группой в боковой цепи полимерного соединения, состоящего из полиэтиленгликолевой части и цепи полиглутаминовой кислоты, при этом вышеуказанное производное является соединением, выраженным общей формулой (1) ! Формула 1 ! ! где R означает атом водорода или С1-С6 алкильную группу; А означает атом водорода, С1-С6 ацильную группу или С1-С6 алкоксикарбонильную группу; m означает число от 3 до 200 в виде среднего значения; n означает число от 5 до 2000 в виде среднего значения; Х означает остаток антиметаболита цитидина, гидроксильную группу или гидрофобный заместитель, причем Х означает остаток антиметаболита цитидина в количестве 3-100% m, гидроксильную группу в количестве 0-95% m и гидрофобный заместитель в количестве 0-80% m. ! 2. Полимерное производное антиметаболита цитидина по п.1, в котором R означает С1-С3 алкильную группу; А означает С2-С4 ацильную группу; m означает число от 5 до 100 в виде среднего значения; n означает число от 50 до 1000 в виде среднего значения и остаток антиметаболита цитидина означает группу, выраженную формулой (2): ! Формула 2 ! ! где Z означает атом водорода или атом фтора; Rf означает группу, выбранную из группы, состоящей из заместителей формулы (3): ! Формула 3 ! ! 3. Полимерное производное антиметаболита цитидина по п.1, в котором R означает метильную группу; А означает ацетильную группу; m означает число от 10 до 60 в виде среднего значения; n означает число от 100 до 300 в виде среднего значения; Х означает остаток антиметаболита цитидина или гидроксильную группу и антиметаболит ци�
Claims (11)
1. Полимерное производное антиметаболита цитидина, в структуре которого аминогруппа антиметаболита цитидина связана амидной связью с карбоксильной группой в боковой цепи полимерного соединения, состоящего из полиэтиленгликолевой части и цепи полиглутаминовой кислоты, при этом вышеуказанное производное является соединением, выраженным общей формулой (1)
Формула 1
где R означает атом водорода или С1-С6 алкильную группу; А означает атом водорода, С1-С6 ацильную группу или С1-С6 алкоксикарбонильную группу; m означает число от 3 до 200 в виде среднего значения; n означает число от 5 до 2000 в виде среднего значения; Х означает остаток антиметаболита цитидина, гидроксильную группу или гидрофобный заместитель, причем Х означает остаток антиметаболита цитидина в количестве 3-100% m, гидроксильную группу в количестве 0-95% m и гидрофобный заместитель в количестве 0-80% m.
2. Полимерное производное антиметаболита цитидина по п.1, в котором R означает С1-С3 алкильную группу; А означает С2-С4 ацильную группу; m означает число от 5 до 100 в виде среднего значения; n означает число от 50 до 1000 в виде среднего значения и остаток антиметаболита цитидина означает группу, выраженную формулой (2):
Формула 2
где Z означает атом водорода или атом фтора; Rf означает группу, выбранную из группы, состоящей из заместителей формулы (3):
Формула 3
3. Полимерное производное антиметаболита цитидина по п.1, в котором R означает метильную группу; А означает ацетильную группу; m означает число от 10 до 60 в виде среднего значения; n означает число от 100 до 300 в виде среднего значения; Х означает остаток антиметаболита цитидина или гидроксильную группу и антиметаболит цитидина означает цитарабин, гемцитабин или 5'-дезокси-5-фторцитидин.
4. Полимерное производное антиметаболита цитидина по п.1 или 2, в котором гидрофобный заместитель означает производное α-аминокислоты, выраженное формулой (4):
Формула 4
где Q означает боковую цепь нейтральной аминокислоты; W означает С1-С6 алкильную группу или бензильную группу.
5. Полимерное производное антиметаболита цитидина по п.4, в котором Q означает изопропильную группу или бензильную группу и W означает бензильную группу.
6. Полимерное производное антиметаболита цитидина по п.1 или 2, в котором гидрофобный заместитель означает группу, выраженную формулой (5):
Формула 5
О-Т (5)
где Т означает С1-С6 алкильную группу, необязательно замещенную фенильной группой.
7. Полимерное производное антиметаболита цитидина по п.6, в котором Т означает бензильную группу, 3-фенилпропильную группу, 4-фенилбутильную группу или 5-фенилпентильную группу.
8. Полимерное производное антиметаболита цитидина по п.1, в котором R означает метильную группу; А означает ацетильную группу; m означает число от 10 до 60 в виде среднего значения; n означает число от 100 до 300 в виде среднего значения; антиметаболит цитидина означает цитарабин, гемцитабин или 5'-дезокси-5-фторцитидин и гидрофобный заместитель означает бензилоксигруппу, 4-фенилбутоксильную группу, (1-бензилоксикарбонил-2-метил)пропиламиногруппу или (1-бензилоксикарбонил-2-фенил)этиламиногруппу.
9. Противоопухолевое средство, содержащее полимерное производное антиметаболита цитидита по любому из пп.1-8, в качестве лекарственного компонента.
10. Противовирусное средство, содержащее полимерное производное антиметаболита цитидина по любому из пп.1-8, в качестве лекарственного компонента.
11. Способ получения полимерного производного антиметаболита цитидина по любому из пп.1-8, который включает связывание амидной связью, с использованием агента для дегидроконденсации в органическом растворителе, аминогруппы антиметаболита цитидина с карбоксильной группой в боковой цепи полимерного соединения, состоящего из полиэтиленгликолевой части и полимерной части, содержащей карбоксильные группы в боковых цепях.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005138249 | 2005-05-11 | ||
| JP2005-138249 | 2005-05-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007145718A true RU2007145718A (ru) | 2009-06-20 |
| RU2404980C2 RU2404980C2 (ru) | 2010-11-27 |
Family
ID=37396423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007145718/04A RU2404980C2 (ru) | 2005-05-11 | 2006-04-27 | Полимерное производное антиметаболита цитидина |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7700709B2 (ru) |
| EP (1) | EP1881020B1 (ru) |
| JP (1) | JP5000512B2 (ru) |
| KR (1) | KR101312417B1 (ru) |
| CN (1) | CN101218280B (ru) |
| AU (1) | AU2006245107B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0609095A2 (ru) |
| CA (1) | CA2606939C (ru) |
| DE (1) | DE602006016103D1 (ru) |
| ES (1) | ES2350258T3 (ru) |
| RU (1) | RU2404980C2 (ru) |
| TW (1) | TW200716151A (ru) |
| WO (1) | WO2006120914A1 (ru) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7495099B2 (en) * | 2002-10-31 | 2009-02-24 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | High-molecular weight derivatives of camptothecins |
| WO2004082718A1 (ja) * | 2003-03-20 | 2004-09-30 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 難水溶性抗癌剤と新規ブロック共重合体を含むミセル調製物 |
| KR101203475B1 (ko) * | 2004-09-22 | 2012-11-21 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 신규 블록 공중합체, 미셀 제제물 및 이를 유효성분으로함유하는 항암제 |
| KR20080106254A (ko) | 2006-03-28 | 2008-12-04 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 탁산류의 고분자 결합체 |
| US8940332B2 (en) | 2006-05-18 | 2015-01-27 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | High-molecular weight conjugate of podophyllotoxins |
| RU2009105670A (ru) * | 2006-07-19 | 2010-08-27 | Ниппон Каяку Кабусики Кайся (Jp) | Высокомолекулярный конъюгат комбретастатинов |
| JP5548364B2 (ja) * | 2006-10-03 | 2014-07-16 | 日本化薬株式会社 | レゾルシノール誘導体の高分子結合体 |
| EP2080779B1 (en) * | 2006-11-06 | 2016-05-18 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Polymeric derivative of nucleic acid metabolic antagonist |
| ATE459659T1 (de) * | 2006-11-07 | 2010-03-15 | Dsm Ip Assets Bv | Carbamat, thiocarbamat oder carbamid mit einer biomolekularen gruppierung |
| JP5548365B2 (ja) * | 2006-11-08 | 2014-07-16 | 日本化薬株式会社 | 核酸系代謝拮抗剤の高分子誘導体 |
| JP5349318B2 (ja) | 2007-09-28 | 2013-11-20 | 日本化薬株式会社 | ステロイド類の高分子結合体 |
| EP2258397B1 (en) * | 2008-03-18 | 2017-10-11 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Polymer conjugate of physiologically active substance |
| WO2009136572A1 (ja) | 2008-05-08 | 2009-11-12 | 日本化薬株式会社 | 葉酸若しくは葉酸誘導体の高分子結合体 |
| CN102421827B (zh) | 2009-05-15 | 2014-07-30 | 日本化药株式会社 | 具有羟基的生理活性物质的高分子结合体 |
| IT1401360B1 (it) * | 2010-05-19 | 2013-07-18 | Lembo | Agenti anti-virali e relative composizioni |
| US8840875B2 (en) | 2010-05-19 | 2014-09-23 | Paolo Ferruti | Anti-viral agents and compositions thereof |
| EP2641605B1 (en) | 2010-11-17 | 2018-03-07 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Polymer derivative of cytidine metabolism antagonist |
| WO2012098557A1 (en) * | 2011-01-20 | 2012-07-26 | Institute Of Life Sciences | Pegylated gemcitabine derivative and process for preparing the same |
| EP2754682B1 (en) | 2011-09-11 | 2017-06-07 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Method for manufacturing block copolymer |
| JP6223995B2 (ja) | 2012-11-08 | 2017-11-01 | 日本化薬株式会社 | カンプトテシン類と抗癌効果増強剤の結合した高分子化合物及びその用途 |
| JP2017160125A (ja) * | 2014-08-04 | 2017-09-14 | 日本化薬株式会社 | 核酸代謝拮抗剤が結合したポリアミノ酸誘導体。 |
| RU2732612C2 (ru) | 2015-02-23 | 2020-09-21 | Ниппон Каяку Кабусики Каися | Блок-сополимерный конъюгат физиологически активного вещества |
| JP6851977B2 (ja) * | 2015-11-18 | 2021-03-31 | 日本化薬株式会社 | マクロライド系免疫抑制剤の高分子誘導体 |
| EP3400945A4 (en) | 2016-01-08 | 2019-09-11 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | POLYMER DERIVATIVE OF MACROLIDE IMMUNOSUP PRESSIVA |
| CN106117561B (zh) * | 2016-06-27 | 2020-03-13 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种吉西他滨衍生物及其制备方法 |
| KR101906321B1 (ko) * | 2016-07-06 | 2018-10-10 | 주식회사 삼양바이오팜 | 수난용성 약물을 포함하는 고분자 미셀 제제의 시험관 내 방출시험 및 평가 방법 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0097307A3 (en) * | 1982-06-21 | 1985-01-09 | American Hoechst Corporation | Thermo-chemically cross-linked poly(p-methylstyrene) and process to obtain it |
| JP2517760B2 (ja) | 1989-05-11 | 1996-07-24 | 新技術事業団 | 水溶性高分子化医薬製剤 |
| JP3310000B2 (ja) | 1990-11-07 | 2002-07-29 | 靖久 桜井 | 水溶性高分子抗癌剤及び薬物担持用担体 |
| JP3268913B2 (ja) * | 1992-10-27 | 2002-03-25 | 日本化薬株式会社 | 高分子担体 |
| US5571889A (en) * | 1994-05-30 | 1996-11-05 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polymer containing monomer units of chemically modified polyaspartic acids or their salts and process for preparing the same |
| JPH0848766A (ja) | 1994-05-30 | 1996-02-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 重合体及びその製造方法 |
| JP2694923B2 (ja) | 1995-08-21 | 1997-12-24 | 科学技術振興事業団 | 水溶性高分子化医薬製剤 |
| JPH11279083A (ja) | 1998-03-30 | 1999-10-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | 可溶化剤 |
| US6376470B1 (en) * | 1999-09-23 | 2002-04-23 | Enzon, Inc. | Polymer conjugates of ara-C and ara-C derivatives |
| CA2437989A1 (en) * | 2001-02-20 | 2002-08-29 | Enzon, Inc. | Terminally-branched polymeric linkers and polymeric conjugates containing the same |
| WO2004084871A1 (en) * | 2003-03-26 | 2004-10-07 | Ltt Bio-Pharma Co., Ltd. | Intravenous nanoparticles for targenting drug delivery and sustained drug release |
| CN102172405B (zh) * | 2003-09-17 | 2014-11-12 | 耐科塔医药公司 | 多支链聚合物的药物前体 |
| JP4723380B2 (ja) * | 2003-09-25 | 2011-07-13 | テルモ株式会社 | ポリエチレングリコール誘導体及びこれを膜構成成分とする薬物担体 |
| SI1695991T1 (sl) * | 2003-12-10 | 2010-04-30 | Toudai Tlo Ltd | Koordinacijski kompleks diaminocikloheksan platine (II) z blok kopolimerom, ki vsebuje segment poli(karboksilne kisline) in antitumorni agens, ki jih vsebuje |
-
2006
- 2006-04-27 EP EP06745754A patent/EP1881020B1/en active Active
- 2006-04-27 US US11/919,912 patent/US7700709B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-27 WO PCT/JP2006/308826 patent/WO2006120914A1/ja active Application Filing
- 2006-04-27 CA CA2606939A patent/CA2606939C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-27 CN CN2006800161666A patent/CN101218280B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-27 RU RU2007145718/04A patent/RU2404980C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-04-27 AU AU2006245107A patent/AU2006245107B2/en not_active Ceased
- 2006-04-27 DE DE602006016103T patent/DE602006016103D1/de active Active
- 2006-04-27 ES ES06745754T patent/ES2350258T3/es active Active
- 2006-04-27 BR BRPI0609095-8A patent/BRPI0609095A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-04-27 JP JP2007528226A patent/JP5000512B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-27 KR KR1020077025493A patent/KR101312417B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-05-09 TW TW095116441A patent/TW200716151A/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1881020A4 (en) | 2009-09-02 |
| KR20080013883A (ko) | 2008-02-13 |
| EP1881020A1 (en) | 2008-01-23 |
| EP1881020B1 (en) | 2010-08-11 |
| DE602006016103D1 (de) | 2010-09-23 |
| US7700709B2 (en) | 2010-04-20 |
| TW200716151A (en) | 2007-05-01 |
| KR101312417B1 (ko) | 2013-09-27 |
| US20090012252A1 (en) | 2009-01-08 |
| AU2006245107A1 (en) | 2006-11-16 |
| JP5000512B2 (ja) | 2012-08-15 |
| BRPI0609095A2 (pt) | 2010-02-17 |
| TWI371284B (ru) | 2012-09-01 |
| ES2350258T3 (es) | 2011-01-20 |
| CA2606939A1 (en) | 2006-11-16 |
| JPWO2006120914A1 (ja) | 2008-12-18 |
| CA2606939C (en) | 2013-09-03 |
| CN101218280B (zh) | 2012-06-27 |
| AU2006245107B2 (en) | 2011-02-10 |
| CN101218280A (zh) | 2008-07-09 |
| WO2006120914A1 (ja) | 2006-11-16 |
| RU2404980C2 (ru) | 2010-11-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007145718A (ru) | Полимерное производное антиметаболита цитидина | |
| RU2009105670A (ru) | Высокомолекулярный конъюгат комбретастатинов | |
| AR082064A2 (es) | 2’-fluoro-2’-metil nucleosidos, metodo para prepararlos y composiciones farmaceuticas que los contienen utiles para tratar infecciones por flaviviridae, en particular vhc | |
| EP2031007A3 (en) | Norbornene-type polymers, compositions thereof and lithographic processes using such compositions | |
| RU2008119842A (ru) | Производные триазола в качестве ингибиторов 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы-1 | |
| CY1118225T1 (el) | Διαδικασια για την παρασκευη 5-διφαινυλ-4-αμινο-2-μεθυλ πεντανοϊκου οξεος | |
| CA2656505A1 (en) | Compounds suitable for use in inks and inks having such compounds | |
| TW200613290A (en) | Substituted urea compounds | |
| RU2008149932A (ru) | Высокомолекулярный конъюгат подофиллотоксинов | |
| EA200970171A1 (ru) | Производные n-(аминогетероарил)-1н-индол-2-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| RU2005134162A (ru) | Новые соединения с антибактериальным действием | |
| CA2445190A1 (en) | Indole, azaindole and related heterocyclic amidopiperazine derivatives | |
| EA200401607A1 (ru) | Ингибиторы в отношении активации ap-1 и nfat | |
| AR073922A1 (es) | 2- oxoquinoxalinas como bloqueadores de los canales de sodio tardios | |
| DK1385926T3 (da) | Smöreoliesammensætning der omfatter en tilsætningsstofkombination af en carboxylsyre og en amin som antirustmiddel | |
| RU2007136535A (ru) | Пептидомиметические соединения и получение биологически активных производных | |
| PE20061054A1 (es) | Derivados de l- leucinamida como inhibidores de cisteinproteasas | |
| RU2010148559A (ru) | Усиливающие заряд добавки для электретов | |
| RU2011117028A (ru) | Ингибиторы глюкозилцерамидсинтазы 2-ациламинопропанольного типа | |
| ATE422163T1 (de) | Absorbierbare alpha-cyanacrylat-zusammensetzungen | |
| WO2008021153A3 (en) | Poly(meth)acrylamides and poly(meth)acrylates containing fluorinated amide | |
| JP2021504302A5 (ru) | ||
| RU2005116248A (ru) | 9а-азалиды с противовоспалительной активностью | |
| RU2011106570A (ru) | Азотсодержащие производные панкратистатина | |
| RU2009147004A (ru) | Сераорганическое соединение и его применение для регуляции численности вредных членистоногих |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160428 |