JPS636588B2 - - Google Patents

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JPS636588B2
JPS636588B2 JP59274133A JP27413384A JPS636588B2 JP S636588 B2 JPS636588 B2 JP S636588B2 JP 59274133 A JP59274133 A JP 59274133A JP 27413384 A JP27413384 A JP 27413384A JP S636588 B2 JPS636588 B2 JP S636588B2
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JP
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cyclodextrin
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synthetic resin
starch syrup
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NIPPON EKISHO KK
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    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A01N25/10—Macromolecular compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/69—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit
    • A61K47/6949—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes
    • A61K47/6951—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes using cyclodextrin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
    • C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Description

【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」 この発明は香料類、防虫剤類、防錆剤類、防黴
剤類または防殺菌剤類などの各種物質をシクロデ
キストリンの包接化合物として含有した合成樹脂
製品及びその製造方法に関するものである。 「従来の技術」 香り有する合成樹脂製品や、防虫効果を有する
合成樹脂製品とするために従来種々の方法が開発
されている。一つは合成樹脂製品の表面に香料や
防虫剤を塗布する方法であり、もう一つは、香料
や防虫剤を合成樹脂製品の空間部に注入するか、
薄板（薄膜）状の合成樹脂を積層してその間に入
れたものである。また、香料や防虫剤を合成樹脂
材料に混入して、成形する方法もある。しかし、
香料や防虫剤を塗布する方法のものでは、すぐに
揮発してしまい効果が長続きしない。また、注入
する方法では、逆に揮発しにくいので、期待した
ほどの効果を得ることができない。また、合成樹
脂材料に直接混入して成形する方法は、考え方と
してはよいが、香料や防虫剤は一般に揮発性が大
きく、変質し易い物質である上に、熱に対し不安
定であるので、合成樹脂製品の成形に際して香料
や防虫剤を混入させることは、実際困難であり、
なかなか期待したような製品はできない。また、
珪酸カルシウム、ゼオライト、アルミナ粉末等の
多孔質無機物や、人工的に合成樹脂類を製造工程
の途中で液体窒素で急冷凍結して微粉砕して多孔
質に作られたポリマー等に目的物を吸着させてプ
ラスチツクに練り込み成形する方法もある。しか
し、いずれも目的物を孔の中に吸着してあるだけ
なので、成形後の樹脂の中に目的物をその必要量
残存させる為には成形時の温度で揮散する量を予
め余分に吸着させねばならず大変不経済であり製
造費用も高くなるので余り良い方法とはいえな
い。また、シクロデキストリンの化学結合と異な
り単なる孔の中への吸着現象なので、物質によつ
ては成形時の熱により全部排除されるか、短期間
の間に全部ブリードしてしまうことが多いので実
用的でない。 そこで、本発明者は先に、シクロデキストリン
で香料を包接して包接化合物化し、これを乾燥粉
末化したものと合成樹脂材料とを混合して香りを
有する合成樹脂製品とすることを発明した（特許
第1090861号参照）。 また、本発明者はシクロデキストリンで防殺虫
剤を包接して包接化合物化し、これを乾燥粉末化
したものと合成樹脂材料とを混合してこれをフイ
ルム状に成形した防殺虫フイルムの製造方法を発
明した（特願昭59−188212号参照）。 また、従来機械や機械用部品を包装するには、
発錆を防止するために、機械に流動パラフイン等
の防錆剤を機械に塗布し、油脂で包装していた。
そして、使用時にはこの流動パラフインを剥離し
ていたのである。従つて、機械類を包装し、また
使用するにはいちいち防錆剤を塗布したり、剥離
したりしなければならない。従来の油紙にも少し
は防錆効果はあつたが、これだけでは十分な効果
がないので結局防錆剤を別途機械に直接塗布する
必要があつたのである。また、この他に気化性の
防錆剤を紙に含浸させて包装する方法もあるが、
精密な機械等を紙製品で包装すると紙の微細片が
機械の隙間に入り込んで故障の原因ともなるの
で、使用できる範囲が限定されている。 また、最近の半導体に使用されるようになつた
シリコン樹脂やエポキシ樹脂では、錆や黴の発生
が大きな問題となつているが、精密電気部品であ
るために、防錆剤や防黴剤を噴霧したり塗布した
りすることはできないので、これを防ぐために、
防錆効果や防黴効果を有する紙で包装したりして
いる。 また、一方塗料、粘着剤、接着剤などにおいて
も、黴の発生を防いだりする必要があつたり、香
りや、防虫効果や、防錆効果を有していたほうが
使用用途が広がる。そして、発明者は、先に香料
をシクロデキストリンで包装して包接化合物化
し、これをラテツクスと混合して粘着基材の表面
に塗布したものを発明した（特開昭57−185372号
参照）。 「発明が解決しようとする問題点」 シクロデキストリンで香料を包接して包接化合
物化し、これを乾燥粉末化したものと合成樹脂材
料とを混合して香りを有する合成樹脂製品とする
方法により製造した合成樹脂製品は従来品に比し
て飛躍的にすばらしいできであつた。また、シク
ロデキストリンで包接可能なものであれば、香料
に限らず、防虫剤、防黴剤、防錆剤などもシクロ
デキストリンで包接して包接化合物化すれば、こ
のような各種物質の効能を有した合成樹脂製品が
製造できることも種々実験を繰り返すことにより
確認できた。 しかし、このような香料、防虫剤、防黴剤、防
錆剤をシクロデキストリンで包接して包接化合物
化しても、成形温度の高い（180℃以上）合成樹
脂には実際には使用できなかつた。シクロデキス
トリン自体は安定な物質であるので、高温でも安
定しており化学変化をおこさないので、成形温度
の高い合成樹脂でも理論的には可能なはずであ
る。しかし、純粋のシクロデキストリンを使用し
たのでは非常に高価なものとなつてしまい実用的
ではないので、実際には、シクロデキストリンを
含有する澱粉分解物を使用している。すると、こ
のようなものを使用すると、シクロデキストリン
は安定であるので高温でも化学変化を生じない
が、澱粉分解物には還元糖類が不純物として含ま
れているのでこれが化学変化をおこしてしまい、
実際には高温成形すると焦げてしまう。 従つて、香料、防虫剤、防錆剤、をシクロデキ
ストリンで包接してしてこれを乾燥粉末化して合
成樹脂材料と混合して各種の効能を有する合成樹
脂製品を製造することは、実験室的に純粋のシク
ロデキストリンを使用するぶんには問題はない
が、大量生産をするためには上記のような問題を
解決する必要が課題として残つたのである。 また、シクロデキストリンで包接化合物化する
ことにより、各種物質の揮散性は若干抑制された
ので、従来品と比べれば持続力は格段に優れたも
のとなつたが、しかし未だ十分であるというに
は、若干持続力が短いという問題が残つた。 「問題点を解決するための手段」 そこで、この発明に係るシクロデキストリン包
接化合物及び糖アルコールを含有した合成樹脂製
品及びその製造方法は、香料類、防虫剤類、防錆
剤類、防黴剤類または防殺菌剤類のうち一種また
は二種以上の物質のシクロデキストリン類で包接
された包接化合物、及び糖アルコールを含有して
いる合成樹脂製品とし、香料、防虫剤、防錆剤、
防黴剤をシクロデキストリンの包接化合物として
不活性化するとともに、糖アルコールにより被覆
して効果の持続力を高めたものであり、また、こ
のような効果を有する合成樹脂製品を製造するた
めに、香料類、防虫剤類、防錆剤類、防黴剤類ま
たは防殺菌剤類のうち１種または二種以上の物質
を、還元シクロデキストリン水飴、還元シクロデ
キストリン水飴にシクロデキストリンまたは還元
水飴にシクロデキストリンを添加したものと混合
して香料類、防虫剤類、防錆剤類、防黴剤類また
は防殺菌剤類をシクロデキストリンの包接化合物
とし、次にこれらを乾燥粉末化し、そしてこの粉
末化したものを合成樹脂材料に対して１％〜60％
（重量比）の割合で混合溶融した後ペレツト状に
成形し、次にこのペレツトをそのまま又は合成樹
脂材料に適量混合し成形するようにして、また香
料類、防虫剤類、防錆剤類、防黴剤類または防殺
菌剤類のうち一種または二種以上の物質を、還元
シクロデキストリン水飴、還元シクロデキストリ
ン水飴にシクロデキストリンを添加したものとま
たは還元水飴にシクロデキストリンを添加したも
のと混合して香料類、防虫剤類、防錆剤類、防黴
剤類または防殺菌剤類をシクロデキストリンの包
接化合物とし、次にこれらを乾燥粉末化し、そし
てこの粉末化したものを合成樹脂系塗料、合成樹
脂系接着剤または合成樹脂系粘着剤に対して１％
〜60％（重量比）の割合でそのまま、または加熱
しながら混合し、シクロデキストリン澱粉分解物
に不純物として含まれている環元糖類を化学的に
安定な糖アルコールとしておき、これを使用して
香料、防虫剤、防錆剤、防黴剤の包接化合物と
し、これを乾燥粉末化して各種合成樹脂材料、合
成樹脂性塗料、合成樹脂性接着剤、合成樹脂性粘
着剤と混合するようにして、化学的に安定な状態
とすることにより、各種合成樹脂材料等が使用で
きるようにするとともに、糖アルコールの被覆作
用を利用して各種効果の持続力を向上させるよう
にしたものである。 本発明において使用する還元水飴とは、澱粉を
酸もしくは酵素で加水分解して得られるグルコー
ス、マルトース、マルトトリオースなどを含有す
るマルトオリゴ糖混合物をニツケル触媒存在下で
高圧で水素添加することにより得られるものであ
る。糖類の還元性末端が水素添加され対応する糖
アルコールとなる。すなわち、グルコース、マル
トース、マルトトリオースなどはそれぞれソルビ
トール、マルチトール、マルトトリイトールとな
り、還元性を失うことからD.E.（Dextrose
Equivalent、全固型物に対する還元糖の割合）は
０となる。このため、温度に対する安定性が増加
し、アミノ酸などのアミノ基との反応（アミ）カ
ルボニル反応）も起こさないので着色しにくくな
る。 また、本発明において使用する還元シクロデキ
ストリン水飴とは、上記の還元水飴にシクロデキ
ストリンが含まれているものである。シクロデキ
ストリンは還元性を持たないのでD.E.（Dextrose
Equivalent、全固型物に対する還元糖の割合）は
０である。実際にはシクロデキストリン含有水飴
（例えば、日本食品加工株式会社製のセルデツク
スCH−20、CH−30）を上記の方法で接触還元
することにより得られる。シクロデキストリンは
上記の操作で何らの反応も受けずそのまま残留
し、シクロデキストリン以外のグルコース、マル
トースを含むマルトオリゴ糖類が還元され対応す
る糖アルコールとなる。 本発明において使用する香料類としては、天然
香料、合成香料のどちらでも使用でき天然香料と
しては動物性香料でも植物性香料でもよく、例え
ば、ラベンダー油、シトロネラ油、バラ油、レモ
ン油、ジヤスミン油等が使用できる。また、合成
香料も各種のものが使用できるが、例えばEtyhl
Acetoacetate（C6H10O3）、Acetophenone
（C8H8O）、Anisic Aldehyde（C8H8C2）、Benzyl
Benzoate（C14H12O2）、Amyl Cinnamic
Aldehyde（C14H18O）、Methyl Benzoate
（C8H8O2）、Ethyl Isovalerate（C7H14O2）、
EthylVanilin（C9H10O3）、Ethylene Brassylate
（C15H26O4）、Ethyl Formate（C3H6O2）、
Citoronellyl Formate（C11H20O8）、Coumarin
（C9H6O2）、Cuminaldehyde（C10H12O）、
Cinnamyl Alcohol（C9H10O）、Geraniol
（C10H18O）、Acetyl Eutenol（C12H14O3）、
Citoronellyl Acetate（C12H22O2）、Terpinyl
Acetate（C12H20O2）、Benzyl Acetate
（C9H10O2）、Isoamyl Salicylate（C12H16O3）、
Benzyl Salicylate（C14H13O3）、Cyclamen
Aldehyde（C13H18O）、Citral（C10H16O）、
Cihoronellol（C10H20O）、Tetrahyrolinalol
（C10H22O）、Terpineol（C01H18O）、Vanillin
（C8H8O3）、Ethyl Phenylacatate（C10H12O2）、
Heliotropin（C6H6O3）、Musk Ambrette
（C12H16O5N2）、Ｐ−Methyl Acetophenone
（C9H10O）、Methyl Ionone（C14H22O）、Ethyl
Methyl Phenylglycidate（C12H14O3）、Ｌ−
Menthol（C10H20O）、Butyric Acid（C4H8O2）、
Linalol（C10H18O）、Rosinol（C10H20O）、
Linonene ＆ Dipentene（C10H16）、
Rosephenone（C10H9Cl3O2）などが使用できる。 本発明において使用する防黴剤は、防菌作用や
殺菌作用をもつものも含むものであり、主として
防菌剤、殺菌剤としての効能を有するものとして
は、グルコン酸クロルヘキシジン
（C22H30Cl2N10・2C6H12O7：897.77）や、Ｎ（フ
ルオロジクロロメチルチオ）−フタルイミドや、
α−Bromocinnamaldehyde（C9H2OBr）がある。 また、主として防黴剤として使用するものとし
ては次のようなものがある。 Thiabendazole ２−Hydroxydiphenyl Ｎ−ジメチル−N′−フエニル−（N′−フロロジ
クロロメチルチオ）−スルフアミド ３−メチル−４クロロフエノール （ｐ−クロローン−クレゾール） トリルトリアゾール （１−Ｈ−4/5メチルベンゾトリアゾール） ベンゾトリアゾール （１・２・３−ベンゾトリアゾール） 本発明において使用する防虫剤類は、シトロネ
ラ油のような忌避剤だけでなく殺虫剤を含むもの
であり、防虫効果及び殺虫効果を有するものをい
う。具体的には、有機燐剤系またはピレスロイド
系殺虫剤を使用することが好ましい。 本発明で使用するところの有機燐剤系の殺虫剤
としてはフエニトロチオンがある。 フエニトロチオン［Ｏ・Ｏ−ジメチル−Ｏ−
（３−メチル−４−ニトロフエニル）−チオフオス
フオレイト］ また、ピレスロイド系殺虫剤としては次のよう
なものがある。 アレスリン［dl−３−アリル−２−メチル−４
−オキソ−２シクロペンテニル dl−シス／トラ
ンス−クリサンテマート］ フタルスリン［（１・３・４・５・６・７−ヘ
キサヒドロ−１・３−ジオキソ−２−イソインド
リル）メチル dl−シス／トランス−クリサンテ
マート）］ レスメトリン［（５−ベンジル−３−フリル）
メチル dl−シス／トランス−クリサンテマー
ト］ フラメトリン［（５−（２−プロピニル）−２−
フリル）メチル dl−シス／トランス−クリサン
テマート］ フエノトリン［３−フエノキシベンジル ｄ−
シス／トランス−クリサンテマート］ ペルメトリン［３−フエノキシベンジル dl−
シス／トランス−３−（２・２−ジクロロビニル
（−２・２ジメチル−１−シクロプロパンカルボ
キシラート］ ２−（４−ethoxyphenyl）−2methylpropyl−３
−phenoxybenzyl ether 有機燐剤系殺虫剤及びピレスロイド系殺虫剤を
防殺虫剤として使用するのは、その効果がきわめ
て優秀であるとともに毒性や低く安全性が高く、
しかも適用範囲が広いからである。そしてシクロ
デキストリンの包接化合物の製造が容易であると
ともに、耐熱性も高いので合成樹脂材料に混入し
て成形可能だからである。 本発明において使用する防錆剤としては、シク
ロデキストリンで包接可能なものであればどのよ
うなものでもよく、例えば流動パラフイン、スピ
ンドル油等が用いられる。また気化性防錆剤や気
化性防錆油剤も使用でき、例えばデイシクロヘキ
シルアミンナイトライト［Dycyclohexyl
ammonium nitrite）（C6H10）2NH3HNO2］、デ
イイソプロピルアミンナイトライト［Di−
isopropylammine nitrite（（CH3）2CH）2NH・
HNO2）（Dipan）］、フエローブライトオイル等
が用いられる。 本発明でいう合成樹脂系塗料、合成樹脂系粘着
剤、合成樹脂系接着剤は、その成分が合成樹脂を
含有していればどのようなものでもよく、合成ゴ
ムや合成ゴム接着剤、合成ゴム粘着剤を含むもの
である。 合成樹脂系塗料としては、アルキド樹脂塗料、
アミノアルキド樹脂塗料、ビニル樹脂塗料、アク
リル樹脂塗料、エポキシ樹脂塗料、ポリウレタン
塗料、不飽和ポリエステル塗料などがある。 合成樹脂系接着剤としては熱可塑性樹脂接着剤
として、ビニル樹脂接着剤、アクリル樹脂接着
剤、α−シアノアクリレート、テトラエチレング
リコールジメタクリレートなどがあり、熱硬化性
樹脂接着剤としては、フエノール樹脂接着剤、レ
ゾルシノール樹脂接着剤、キシレン樹脂接着剤、
フラン樹脂接着剤、ユリア樹脂接着剤、メラミン
樹脂接着剤、エポキシ樹脂接着剤、ポリウレタン
接着剤などがある。 次に、この発明にかかるシクロデキストリン類
で包接された化合物を含有した合成樹脂製品及び
その製造方法の実施例について説明する。 実施例 １ ゲラニオール15重量部にα−シクロデキストリ
ン20重量部と還元水飴65重量部を加え、65℃の保
温下で１時間撹拌混合して得たゲラニオールのシ
クロデキストリンの包接化合物を含有するものを
真空乾燥機を用いて60℃の乾燥温度で150メツシ
ユより細かい粉末とした。この粉末10重量部とポ
リエチレンペレツト90重量部とを混合熔融した。
そしてこれをコールドカツト法によりペレツト状
に成形した。そして、これを原料にして射出成形
して、バラの香りを有するコツプ、筆入れ、おも
ちやを作つた。 実施例 ２ ジヤスミン油10重量部に還元シクロデキストリ
ン水飴90重量部（シクロデキストリン含有量20
％）を加え、65℃の保温下で１時間撹拌混合して
得たジヤスミン油のシクロデキストリンの包接化
合物を含有するものを真空乾燥機を用いて60℃の
乾燥温度で150メツシユより細かい粉末とした。
この粉末20重量部とポリエチレンペレツト80重量
部とを混合熔融した。そしてこれをコールドカツ
ト法によりペレツト状に成形した。そして、これ
を原料にしてインフーシヨン加工して、ジヤスミ
ンの香りを有する包装用フイルムを作つた。 実施例 ３ コーヒー油15重量部にβ−シクロデキストリン
20重量部と還元シクロデキストリン水飴（65重量
部（シクロデキストリン含有量20％）を加え、65
℃の保温下で１時間撹拌混合して得たコーヒー油
のシクロデキストリンの包接化合物を含有するも
のを噴霧乾燥機を用いて80℃の乾燥温度で150メ
ツシユより細かい粉末とした。この粉末10重量部
と軟質塩化ビニルコンパウンド90重量部とを混合
熔融した。そしてこれをホツトカツト法によりペ
レツト状に成形した。次にこのペレツト20重量部
と軟質塩化ビニルコンパウンド80重量部とを混合
し、これを原料として押出し成形によりストロー
を作つた。 実施例 ４ フタル酸ジメチル20重量部にβ−シクロデキス
トリン10重量部と還元シクロデキストリン水飴70
重量部（シクロデキストリン含有量20％）を加
え、70℃の保温下で１時間撹拌混合して得たフタ
ル酸ジメチルのシクロデキストリンの包接化合物
を含有するものを噴霧乾燥機を用いて80℃の乾燥
温度で150メツシユより細かい粉末とした。この
粉末30重量部とポリエチレンペレツト70重量部と
を混合熔融した。そしてこれをホツトカツト法に
よりペレツト状に成形した。そしてこれを原料と
してカレンダ加工により虫よけ効果を有するポリ
エチレンフイルムを作つた。 実施例 ５ フエニトロチオン15重量部にβ−シクロデキス
トリン20重量部と還元水飴65重量部を加え、70℃
の保温下で１時間撹拌混合して得たフエニトロチ
オンのシクロデキストリン包接化合物を含有する
ものを真空乾燥機を用いて60℃の乾燥温度で150
メツシユより細かい粉末とした。粉末50重量部と
軟質塩化ビニルコンパウンド50重量部とを混合熔
融した。そしてこれをコールドカツト法によりペ
レツト状に成形した。次にこのペレツト重量部と
軟質塩化ビニルコンパウンド90重量部を混合し、
これを原料として押出し成形によりパイプ状に成
形して植物栽培時に使用する棒（手）を製造し
た。 実施例 ６ フタルスリン10重量部にβ−シクロデキストリ
ン20重量部と還元シクロデキストリン水飴70重量
部（シクロデキストリン含有量20％）を加え、65
℃の保温下で１時間撹拌混合して得たフタルスリ
ンのシクロデキストリン包接化合物を含有するも
のを噴霧乾燥機を用いて90℃の乾燥温度で150メ
ツシユより細かい粉末とした。この粉末30重量部
と軟質塩化ビニルコンパウンド70重量部とを混合
熔融した。そしてこれをホツトカツト法によりペ
レツト状に成形した。次にこのペレツト20重量部
と軟質塩化ビニルコンパウンド80重量部を混合
し、これを原料として押出し成形によりベルト状
に成形し、立木用の防虫ベルトを製造した。 実施例 ７ レスメトリン15重量部にデンプン分解物（α、
β、γのシクロデキストリン20％含有物）を還元
して得た還元シクロデキストリン水飴85重量部を
加え、70℃の保温下で１時間撹拌混合して得たレ
スメトリンのシクロデキストリン包接化合物を含
有するものを真空乾燥機を用いて60℃の乾燥温度
で150メツシユより細かい粉末とした。この粉末
20重量部とポリエチレンペレツト80重量部とを混
合熔融した。そしてこれをコールドカツト法によ
りペレツト状に成形した。そして、これを原料と
して射出成形により植木鉢を成形した。 実施例 ８ フラメトリン15重量部にデンプン分解物（α、
β、γのシクロデキストリン20％含有物）を還元
して得た還元シクロデキストリン水飴80重量部と
β−シクロデキストリン５重量部を加え、70℃の
保温下で１時間撹拌混合して得たフラメトリンの
シクロデキストリン包接化合物を含有するものと
噴霧乾燥機を用いて90℃の乾燥温度で150メツシ
ユより細かい粉末とした。この粉末10重量部とポ
リ酢酸ビニルコンパウンド90重量部とを混合熔融
した。そしてこれをアンダーウオーターカツト法
によりペレツト状に成形した。次にこのペレツト
20重量部とポリ酢酸ビニルコンパウンド80重量部
を混合し、これを原料としてインフレーシヨン成
形法により、袋状に成形し、果実保護用の保護袋
を製造した。 実施例 ９ フエノトリン20重量部に還元シクロデキストリ
ン水飴80重量部（シクロデキストリン含有量20
％）を加え、70℃の保温下で１時間撹拌混合して
得たフエノトリンのシクロデキストリン包接化合
物をドラム乾燥機を用いて130℃の乾燥温度で150
メツシユより細かい粉末とした。この粉末10重量
部とエチレン−酢酸ビニルコンパウンド90重量部
とを混合熔融した。そしてこれをシートカツト法
によりペレツト状に成形した。そして、これを原
料として押出し成形によりフイルム状に成形し
た。 実施例 10 ペルメトリン15重量部にデンプン分解物（α、
β、γのシクロデキストリン20％含有物）を還元
して得た還元シクロデキストリン水飴85重量部を
加え、65℃の保温下で１時間撹拌混合して得たペ
ルメトリンのシクロデキストリン包接化合物を含
有するものを真空乾燥機を用いて60℃の乾燥温度
で150メツシユより細かい粉末とした。この粉末
20重量部とポリエチレンペレツト80重量部とを混
合熔融した。そしてこれをコールドカツト法によ
りペレツト状に成形した。そして、これを原料と
して射出成形によりゴキブリ殺虫用の四角のボー
ドを成形した。 実施例 11 アレスリン10重量部にβ−シクロデキストリン
10重量部と還元水飴80重量部を加え、70℃の保温
下で１時間撹拌混合して得たアレスリンのシクロ
デキストリン包接化合物を含有するものを噴霧乾
燥機を用いて90℃の乾燥温度で150メツシユより
細かい粉末とした。この粉末30重量部と軟質塩化
ビニルコンパウンド70重量部とを混合熔融した。
そしてこれをホツトカツト法によりペレツト状に
成形した。次にこのペレツト20重量部と軟質塩化
ビニルコンパウンド80重量部を混合し、これを原
料としてブロー成形により蚊を防ぐためのスタン
ドランプを成形した。 実施例 12 フエニトロチオン15重量部にβ−シクロデキス
トリン10重量部と還元水飴75重量部を加え、70℃
の保温下で１時間撹拌混合して得たフエニトロチ
オンのシクロデキストリン包接化合物を含有する
ものを真空乾燥機を用いて60℃の乾燥温度で150
メツシユより細かい粉末とした。この粉末50重量
部と軟質塩化ビニルコンパウンド50重量部とを混
合熔融した。そしてこれをコールドカツト法によ
りペレツト状に成形した。次にこのペレツト10重
量部と軟質塩化ビニルコンパウンド90重量部を混
合し、これを原料としてカレンダ加工によりフイ
ルム状に成形した。 実施例 13 フエニトロチオン10重量部に樟脳油５重量部を
加え、これにβ−シクロデキストリン10重量部と
還元シクロデキストリン水飴75重量部（シクロデ
キストリン含有量20％）を加え、70℃の保温下で
１時間撹拌混合して得たフエニトロチオンのシク
ロデキストリン包接化合物を含むものを噴霧乾燥
機を用いて80℃の乾燥温度で150メツシユより細
かい粉末とした。この粉末30重量部と軟質塩化ビ
ニルコンパウンド70重量部とを混合熔融した。そ
してこれをホツトカツト法によりペレツト状に成
形した。次にこのペレツト10重量部と軟質塩化ビ
ニルコンパウンド90重量部を混合し、これを原料
として押出し成形によりフイルム状に成形した。 実施例 14 アレスリン15重量部にデンプン分解物（α、
β、γのシクロデキストリン20％含有物）を還元
して得られた還元シクロデキストリン水飴85重量
部を加え、70℃の保温下で１時間撹拌混合して得
たアレスリンのシクロデキストリン包接化合物を
含有するものを真空乾燥機を用いて60℃の乾燥温
度で150メツシユより細かい粉末とした。この粉
末20重量部とポリエチレンペレツト80重量部とを
混合熔融した。そしてこれをコールドカツト法に
よりペレツト状に成形した。そして、これを原料
としてカレンダ加工によりフイルム状に成形し
た。 実施例 15 フタルスリン10重量部にデンプン分解物（α、
β、γのシクロデキストリン20％含有物）を還元
して得られた還元シクロデキストリン水飴90重量
部を加え、70℃の保温下で１時間撹拌混合して得
たフタルスリンのシクロデキストリン包接化合物
を含有するものを噴霧乾燥機を用いて80℃の乾燥
温度で150メツシユより細かい粉末とした。この
粉末10重量部とポリ酢酸ビニルコンパウンド90重
量部とを混合熔融した。そしてこれをアンダーウ
オーターカツト法によりペレツト状に成形した。
次にこのペレツト30重量部とポリ酢酸ビニルコン
パウンド70重量部を混合し、これを原料として押
出し成形によりフイルム状に成形した。 実施例 16 レスメトリン20重量部にα−シクロデキストリ
ン５重量部と還元水飴75重量部を加え、70℃の保
温下で１時間撹拌混合して得たレスメトリンのシ
クロデキストリン包接化合物を含有するものをド
ラム乾燥機を用いて140℃の乾燥温度で150メツシ
ユより細かい粉末とした。この粉末10重量部とエ
チレン−酢酸ビニルコンパウンド90重量部とを混
合熔融した。そしてこれをシートカツト法により
ペレツト状に成形した。そして、これを原料とし
て押出し成形によりフイルム状に成形した。 実施例 17 流動パラフイン20重量部にβ−シクロデキスト
リン５重量部と還元水飴75重量部を加え、70℃の
保温下で１時間撹拌混合して得た流動パラフイン
のシクロデキストリン包接化合物を含有するもの
をスプレー乾燥機を用いて90℃の乾燥温度で150
メツシユより細かい粉末とした。この粉末20重量
部とポリエチレンペレツト80重量部とを混合熔融
した。そしてこれをコールドカツト法によりペレ
ツト状に成形した。そしてこれを原料にしてフイ
ルム状に成形して包装用防錆フイルムを得た。 実施例 18 スピンドル油10重量部に還元シクロデキストリ
ン水飴90重量部（シクロデキストリン含有量20
％）を加え、70℃の保温下で１時間撹拌混合して
得たスピンドル油のシクロデキストリン包接化合
物を含有するものをスプレー乾燥機を用いて90℃
の乾燥温度で150メツシユより細かい粉末とした。
この粉末20重量部とポリエチレンペレツト80重量
部とを混合熔融した。そしてこれをコールドカツ
ト法によりペレツト状に成形した。そしてこれを
原料にしてフイルム状に成形して包装用防錆フイ
ルムを得た。 実施例 19 Thiavendazole15重量部にデンプン分解物
（α、β、γのシクロデキストリン20％含有物）
を還元して得られた還元シクロデキストリン水飴
85重量部を加え、70℃の保温下で１時間撹拌混合
して得たThiavendazoleのシクロデキストリン包
接化合物を含有するものを真空乾燥機を用いて60
℃の乾燥温度で150℃メツシユより細かい粉末と
した。この粉末20重量部とポリエチレンペレツト
80重量部とを混合熔融した。そしてこれをコール
ドカツト法によりペレツト状に成形した。そし
て、これを原料としてカレンダ加工によりフイル
ム状に成形して防黴効果を有するフイルムを成形
した。 実施例 20 ３−メチル−４クロロフエノール10重量部にデ
ンプン分解物（α、β、γのシクロデキストリン
20％含有物）を還元して得られた還元シクロデキ
ストリン水飴90重量部を加え、70℃の保温下で１
時間撹拌混合して得た３−メチル−４クロロフエ
ノールのシクロデキストリン包接化合物を含有す
るものを噴霧乾燥機を用いて90℃の乾燥温度で
150メツシユより細かい粉末とした。この粉末10
重量部とポリ酢酸ビニルコンパウンド90重量部と
を混合熔融した。そしてこれをアンダーウオータ
ーカツト法によりペレツト状に成形した。次にこ
のペレツト40重量部とポリ酢酸ビニルコンパウン
ド60重量部を混合し、これを原料として押出し成
形によりフイルム状に成形し防黴効果を有するフ
イルム成形した。 実施例 21 トリルトリアゾール15重量部にデンプン分解物
（α、β、γのシクロデキストリン20％含有物）
を還元して得た還元シクロデキストリン水飴85重
量部を加え、70℃の保温下で１時間撹拌混合して
得たトリルトリアゾールのシクロデキストリン包
接化合物を含有するものを真空乾燥機を用いて60
℃の乾燥温度で150メツシユより細かい粉末とし
た。この粉末20重量部とポリエチレンペレツト80
重量部とを混合熔融した。そしてこれをコールド
カツト法によりペレツト状に成形した。そして、
これを原料として射出成形により防黴効果植木鉢
を成形した。 実施例 22 流動パラフイン10重量部とベンゾトリアゾール
10重量部にβ−シクロデキストリン10重量部と還
元水飴80重量部を加え、70℃の保温下で１時間撹
拌混合して得た流動パラフインとベンゾトリアゾ
ールのシクロデキストリン包接化合物を含有する
ものを真空乾燥機を用いて60℃の乾燥温度で150
メツシユより細かい粉末とした。この粉末20重量
部とシリコン樹脂80重量部とを混合熔融した。そ
してこれを射出成形機（山条精機株式会社製シリ
コン樹脂用成形機）を使用して防錆及び防黴効果
を有する半導体基板をを成形した。 実施例 23 流動パラフイン15重量部と２−
Hydroxydiphenyl15重量部にβ−シクロデキス
トリン10重量部と還元水飴60重量部を加え、70℃
の保温下で１時間撹拌混合して得た流動パラフイ
ンと２−Hydroxydiphenylのシクロデキストリ
ン包接化合物を含有するものをスプレー乾燥機を
用いて80℃の乾燥温度で150メツシユより細かい
粉末とした。この粉末20重量部とエポキシ樹脂80
重量部とを混合熔融してこれを原料にして防錆及
び防黴効果を有する半導体基板をを成形した。 実施例 24 ３−メチル−４クロロフエノール10重量部にデ
ンプン分解物（α、β、γのシクロデキストリン
20％含有物）を還元して得られた還元シクロデキ
ストリン水飴90重量部を加え、70℃の保温下で１
時間撹拌混合して得た３−メチル−４クロロフエ
ノールのシクロデキストリン包接化合物を含有す
るものを噴霧乾燥機を用いて80℃の乾燥温度で
150メツシユより細かい粉末とした。この粉末10
重量部をアルキド樹脂塗料90重量部と混合して防
黴効果を有する塗料を製造した。 実施例 25 トリルトリアゾール15重量部にデンプン分解物
（α、β、γのシクロデキストリン20％含有物）
を還元して得た還元シクロデキストリン水飴85重
量部を加え、70℃の保温下で１時間撹拌混合して
得たトリルトリアゾールのシクロデキストリン包
接化合物を含有するものを真空乾燥機を用いて60
℃の乾燥温度に150メツシユより細かい粉末とし
た。この粉末10重量部とビニル樹脂塗料90重量部
を混合して防黴効果を有する塗料を製造した。 実施例 26 フタルスリン10重量部にデンプン分解物（α、
β、γのシクロデキストリン20％含有物）を還元
して得られた還元シクロデキストリン水飴90重量
部を加え、70℃の保温下で１時間撹拌混合して得
たフタルスリンのシクロデキストリン包接化合物
を含有するものを噴霧乾燥機を用いて90℃の乾燥
温度で150メツシユより細かい粉末とした。この
粉末10重量部とアクリル樹脂接着剤90重量部を混
合して防虫効果を有する接着剤を製造した。 実施例 27 アレスリン15重量部にデンプン分解物（α、
β、γのシクロデキストリン20％含有物）を還元
して得られた還元シクロデキストリン水飴85重量
部を加え、65℃の保温下で１時間撹拌混合して得
たアレスリンのシクロデキストリン包接化合物を
含有するものを真空乾燥機を用いて60℃の乾燥温
度で150メツシユより細かい粉末とした。この粉
末10重量部とフエノール樹脂接着剤90重量部を混
合して防虫効果を有する接着剤を製造した。 実施例 28 トリルトリアゾール15重量部にデンプン分解物
（α、β、γのシクロデキストリン20％含有物）
を還元して得た還元シクロデキストリン水飴85重
量部を加え、70℃の保温下で１時間撹拌混合して
得たトリルトリアゾールのシクロデキストリン包
接化合物を含有するものを真空乾燥機を用いて60
℃の乾燥温度で150メツシユより細かい粉末とし
た。この粉末10重量部とユリア樹脂接着剤90重量
部を混合して防黴効果を有する接着剤を製造し
た。 実施例 29 ２−（４−ethoxyphenyl）−２−methylpropyl
−３−phenoxybenzyl ether15重量部にデンプン
分解物（α、β、γのシクロデキストリン20％含
有物）を還元して得られた還元シクロデキストリ
ン水飴85重量部を加え、70℃の保温下で１時間撹
拌混合して得た２−（４−ethoxyphenyl）−２−
methylpropyl−３−phenoxybenzyl etherのシク
ロデキストリン包接化合物を含有するものを真空
乾燥機を用いて60℃の乾燥温度で150メツシユよ
り細かい粉末とした。この粉末20重量部とポリエ
チレンペレツト80重量部とを混合熔融した。そし
てこれをコールドカツト法によりペレツト状に成
形した。そして、これを原料としてカレンダ加工
によりフイルム状に成形して殺菌効果を有するフ
イルムを成形した。 実施例 30 α−Bromocinnamaldehyde10重量部にデンプ
ン分解物（α、β、γのシクロデキストリン20％
含有物）を還元して得られた還元シクロデキスト
リン水飴90重量部を加え、70℃の保温下で１時間
撹拌混合して得たα−Bromocinnamaldehydeの
シクロデキストリン包接化合物を含有するものを
噴霧乾燥機を用いて90℃の乾燥温度で150メツシ
ユより細かい粉末とした。この粉末10重量部とア
クリル樹脂接着剤を混合して防菌効果を有する接
着剤を製造した。 実施例 31 防黴、防菌剤Ｎ（フルオロジクロロメチルチオ）
−フタルイミド（商品名、プリベントールA3、
Bayer社製）をアセトンで溶解したもの20部と、
β−シクロデキストリン20部、マンニツトまたは
キシリツト（糖化アルコール）60部を混合し、65
℃で撹拌して定法により包接化合物化した。そし
てこれをスプレー乾燥機で粉末化し、これをアク
リル系エマルジヨン塗料に10％混入し、防黴、防
菌効果の優れたエマルジヨン塗料を製造した。 実施例 32 未変性液状エポキシ樹脂（商品名エピコート、
シエル化学株式会社製）をデンプン分解物（α、
β、γのシクロデキストリン20％含有物）を還元
して得られた還元シクロデキストリン水飴で包接
化合物化し、低温乾燥で粉末化した。次にポリオ
レフイン系多元ポリマーデユミラン（武田薬品株
式会社製）のパウダーと前記シクロデキストリン
粉末を３：１の割合で混合し、特殊な造粒機でペ
レツト化した。これを常温にて保存した。そし
て、その後の任意の時に塗工機を使用して90〜
120℃の範囲内でホツトメルト方式で行なつた接
着が、架橋現象を伴なつて行なわれ良好な状態の
結果が得られた。従来包接化しない場合では冷蔵
の必要があつたのが、その必要がなくなり、常温
保存での架橋現象が進行しない事が判明した。こ
のメリツトは大変大きなものがある。 比較例 １ 従来の方法により製造したフエニトロチオンを
含有した防殺虫フイルム（以下試料１という）
と、本発明の方法により製造したフエニトロチオ
ンを含有した防殺虫フイルム（以下試料２とい
う）を用意した。そして、これらのフイルムを25
℃の温度で放置し、フイルムに含まれるフエニト
ロチオンの量の変化を、高速液体クロマトグラフ
イーで測定した。試料１、試料２は次のような物
である。 試料１：フエニトロチオン［住友化学株式会社
製、商品名スミチオンを使用］をシクロデキス
トリン含有水飴［日本食品加工株式会社製、商
品名セルデツクスCH−20（シクロデキストリ
ン含有率20％）を使用］で包接し、これをポリ
エチレンペレツトに混合してインフレーシヨン
加工によりフイルム状に成形したもの。 試料２：本願発明に係るものであり、試料１のシ
クロデキストリン含有水飴に代えて、シクロデ
キストリン含有水飴を水素添加したもの［日本
食品加工株式会社製、商品名セルデツクスCH
−20H（シクロデキストリン含有率20％）を使
用］を使用する他は、使用１と同様に方法によ
りフイルム状に成形したもの。 試料１と試料２に含まれるフエニトロチオン
（スミチオン）の量（フイルム１ｇ当り）、及び最
初の量をそれぞれ100とした場合の残留％を表に
して次頁に示す。また、最初の量をそれぞれ100
とした場合の残留％の変化のグラフを図に示す。
図において●は試料１、〇は試料２である。 表及び図から明らかなように、試料２のが試料
１に比べてスミチオン（ゲスト物質）の揮散を約
20％抑制することが確認できた。従つて、本発明
によれば、ゲスト物質の使用量を減らすことがで
き、且つゲスト物質の活性ライフを延長すること
ができるので効果が長続きする。またスミチオン
の他、他の殺虫剤、香料、防黴剤、防錆剤でも本
発明のものは従来のものに比べて活性ライフが延
長できることを確認した。
【表】 比較例 ２ 次のような方法により、試料３、試料４及び試
料５と製造し、熱安定性及び分散性、相溶性につ
いて観察した。 『試料』 試料３：香料をシクロデキストリン含有水飴［日
本食品加工株式会社製、商品名セルデツクス
CH−20（シクロデキストリン含有率20％）を
使用］と混合してシクロデキストリンの包接化
合物としてマスターペレツト化した。そしてこ
のマスターペレツト10重量部とポリエチレンペ
レツト90重量部を混合し、インフレーシヨン加
工により厚さ100μのフイルムを製造した。 試料４：本願発明に係るものであり、試料３のシ
クロデキストリン含有水飴に代えて、シクロデ
キストリン含有水飴に水素添加したもの［日本
食品加工株式会社製、商品名セルデツクスCH
−20H（シクロデキストリン含有率20％）を使
用］を使用した他は試料１と同様にしてフイル
ムを製造した。 試料５：試料３のシクロデキストリン含有水飴に
代えて、β−シクロデキストリンを使用した他
は試料３と同様にしてフイルムを製造した。 『熱安定性について』 試料３は成形温度150℃〜170℃の範囲では異常
はなかつたが、200℃の時点では糖分が焦げて着
色した。そして焦げる臭いが確認できた。 試料４は成形温度200℃でも異常なかつた。試
料３に比べて高温で成形できることが確認でき
た。 試料５も試料４と同様に成形温度200℃でも異
常ななかつた。 『分散性、相溶性について』 試料３の分散性、相溶性は良いことが確認でき
た。 試料４の分散性、相溶性も良いことが確認でき
た。 試料５は試料３及び試料４と比較して相溶性が
格段に悪く、また包接化合物の分散性も悪い。 『考察』 試料３は分散性、相溶性については良いが、熱
安定性が悪い。また、試料５は熱安定性は良い
が、分散性、相溶性が悪い。これら試料３及び試
料５に比較して、本願発明に係る試料４は熱安定
性及び分散性、相溶性の両者について良いことが
確認できた。 「発明の効果」 以上のように、この発明に係るシクロデキスト
リン包接化合物及び糖アルコールを含有した合成
樹脂製品及びその製造方法によれば、香料類、防
殺虫剤類、防黴剤類、防錆剤類、防殺菌剤類をシ
クロデキストリンの包接化合物とし、これと合成
樹脂材料と糖化アルコールを混合して合成樹脂製
品とするようにしたので、香料類、防殺虫剤類、
防黴剤類、防錆剤類、防殺菌剤類が製品に均一に
分散されるので効能が均一なものとなり、澱粉分
解物に不純物として含まれる還元糖類を糖アルコ
ールとしてしまうので、熱安定性が高くなり成形
温度の高い合成樹脂にも使用できるとともに、糖
アルコールの作用により、各種効能の持続力が飛
躍的に高まるという効果を有するのである。
【図面の簡単な説明】
図は試料１と試料２に含まれるフエニトロチオ
ン（スミチオン）の最初の量を100とした場合の
残留％を示したグラフであり、●は試料１、〇は
試料２である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記の(A)〜(H)の物質の一または二以上のシク
    ロデキストリン包接化合物及び糖アルコールを含
    有している下記の（あ）〜（お）の合成樹脂製品
    であることを特徴とするシクロデキストリン包接
    化合物及び糖アルコールを含有した合成樹脂製
    品。 (A) 天然香料 (B) 合成香料 (C) ピレスロイド系殺虫剤 (D) 有機燐剤系殺虫剤 (E) 虫よけ剤 (F) 防錆剤 (G) 防黴剤 (H) 防殺菌剤 (あ) オレフイン系樹脂 (い) 塩ビ系樹脂 (う) エポキシ系樹脂 (え) シリコン系樹脂 (お) 熱硬化性樹脂 ２ 次の［］〜［］工程よりなることを特徴
    とするシクロデキストリン包接化合物及び糖アル
    コールを含有した合成樹脂製品の製造方法。 ［］工程 下記の(A)〜(H)の一または二以上物質を下記の(ア)
    〜(ウ)と混合しこれらを(A)〜(H)のシクロデキストリ
    ンの包接化合物及び糖アルコールの混合物とする
    工程。 (A) 天然香料 (B) 合成香料 (C) ピレスロイド系殺虫剤 (D) 有機燐剤系殺虫剤 (E) 虫よけ剤 (F) 防錆剤 (G) 防黴剤 (H) 防殺菌剤 (ア) 還元シクロデキストリン水飴 (イ) 還元シクロデキストリン水飴にシクロデキス
    トリン添加したもの (ウ) 還元水飴にシクロデキストリンを添加したも
    の ［］工程 前記工程により得たシクロデキストリン包接化
    合物及び糖アルコールの混合物を、乾燥粉末化す
    る工程。 ［］工程 前記工程により得たこの粉末化したものを、下
    記の（あ）〜（お）の合成樹脂材料に対し１％〜
    60％（重量比）の割合で混合溶融した後ペレツト
    状に成形する工程。 (あ) オレフイン系樹脂 (い) 塩ビ系樹脂 (う) エポキシ系樹脂 (え) シリコン系樹脂 (お) 熱硬化性樹脂 ［］工程 前記工程で得たこのペレツトを、そのまま又は
    合成樹脂材料に適量混合し任意の製品に成形する
    工程。 ３ 次の［］〜［］工程よりなることを特徴
    とするシクロデキストリン包接化合物及び糖アル
    コールを含有した合成樹脂製品の製造方法。 ［］工程 下記の(A)〜(H)の一または二以上物質を下記の(ア)
    〜(ウ)と混合しこれらを(A)〜(H)のシクロデキストリ
    ンの包接化合物及び糖アルコールの混合物とする
    工程。 (A) 天然香料 (B) 合成香料 (C) ピレスロイド系殺虫剤 (D) 有機燐剤系殺虫剤 (E) 虫よけ剤 (F) 防錆剤 (G) 防黴剤 (H) 防殺菌剤 (ア) 還元シクロデキストリン水飴 (イ) 還元シクロデキストリン水飴にシクロデキス
    トリン添加したもの (ウ) 還元水飴にシクロデキストリンを添加したも
    の ［］工程 前記工程により得たシクロデキストリン包接化
    合物及び糖アルコールの混合物を、乾燥粉末化す
    る工程。 ［］工程 前記工程により得たこの粉末化したものを、下
    記の(a)〜(c)に対して１％〜60％（重量比）の割合
    で混合して合成樹脂製品とする工程。 (a) エマルジヨンタイプ合成樹脂系塗料 (b) エマルジヨンタイプ合成樹脂系接着剤 (c) エマルジヨンタイプ合成樹脂系粘着剤 ４ 次の［］〜［］工程よりなることを特徴
    とするシクロデキストリン包接化合物及び糖アル
    コールを含有した合成樹脂製品の製造方法。 ［］工程 下記の(A)〜(H)の一または二以上物質を下記の(ア)
    〜(ウ)と混合しこれらを(A)〜(H)のシクロデキストリ
    ンの包接化合物及び糖アルコールの混合物とする
    工程。 (A) 天然香料 (B) 合成香料 (C) ピレスロイド系殺虫剤 (D) 有機燐剤系殺虫剤 (E) 虫よけ剤 (F) 防錆剤 (G) 防黴剤 (H) 防殺菌剤 (ア) 還元シクロデキストリン水飴 (イ) 還元シクロデキストリン水飴にシクロデキス
    トリン添加したもの (ウ) 還元水飴にシクロデキストリンを添加したも
    の ［］工程 前記工程により得たシクロデキストリン包接化
    合物及び糖アルコールの混合物を、乾燥粉末化す
    る工程。 ［］工程 前記工程により得たこの粉末化したものを、下
    記の(d)〜(i)に対して１％〜60％（重量比）の割合
    で60〜100℃の温度に加熱しながら混合して合成
    樹脂製品とする工程。 (d) 溶剤タイプ合成樹脂系塗料 (e) 油脂タイプ合成樹脂系塗料 (f) 溶剤タイプ合成樹脂系接着剤 (g) 油脂タイプ合成樹脂系接着剤 (h) 溶剤タイプ合成樹脂系粘着剤 (i) 油脂タイプ合成樹脂系粘着剤
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