JPS62501506A

JPS62501506A - ビフエニルエステル及び液晶材料及びそれ等を含有する装置

Info

Publication number: JPS62501506A
Application number: JP61500849A
Authority: JP
Inventors: ブラドシヨー，マデリン・ジヨアン; レインズ，エドワード・ピーター; ビシヨツプ，デイヴイド・イアン; セイジ，イアン・チヤールズ; ジエナー，ジヨン・アンソニー
Original assignee: イギリス国; ビイ・デイー・エイチ・リミテツド
Priority date: 1985-01-22
Filing date: 1986-01-21
Publication date: 1987-06-18
Anticipated expiration: 2010-04-05
Also published as: EP0210215B1; EP0210215A1; KR930004374B1; IN166582B; US4769176A; GB8501509D0; KR870700225A; CA1338988C; CN86101044A; DD244352A5; ATE50981T1; WO1986004327A1; US4952337A; JPH0729990B2; CN1009657B; DE3669501D1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明はエステル及び液晶材料に係り、またそれ等を含む装置に係る。より詳細には本発明は強誘電性液晶に係る。

強誘電性液晶はキラル傾斜相、例えばスメクチックＣ，Ｆ。

Ｇ、Ｈ，１，Ｊ及びに相（以後Ｓ＊ｃ等のように略記する。アスタリスクは光学活性を示す。）を示す液晶において観察される。

こめような液晶な、例えばデータ処理及び大画面表示装置等の高速スイッチング電気光学装置に使用することが、例えばＮ−Ａ−Ｃ１ａｒｋ及びＳ−Ｔ、Ｌａｇｅｒｗａｌｌ　（ＡｐＰ−Ｐｂ）’５−Ｌｅｔｔ、３６　。

ｐ８９９（１９８０）、参考文献１）により提案されている。

液晶材料をそのような用途に使用するためＫは多くの物性が必要とされる。特に、意図される作動温度周辺のムい温匿範囲においてキラル傾斜スメクチック相を示す材料であること、低粘度を示す材料であること（最も流動性の高いＳ　ｃ相が好ましい理由である）、及びそのキラル傾斜スメクチック相において高い自発分極係数（Ｐｓ）Ｙ有する材料であることが必要である。その他の望まれる性質としては、化学的安定性、透明性を有し、キラル相より高い温度でＳＡ相を示し、装置基板におし・て分子が配回しや丁いこと等が含まれろ（後に記載する）。

上記のような必要な性質の多くを有するキラル傾斜スメクチック液晶相を単独で示す化合物もあるが、強誘電性液晶としてはそれぞれか単−ｆヒ合物あるいは化合物の混合物である２つの成分により実質的に構成されるものがより一般的である。このような混合物においてを工、広い温度範囲にわたってキラルではない傾斜スメクチック相な示すものが選択されろ第１の成分の「ホスト」に、光学的に活性な（即ち不斉置換された炭素原子を含む）第２の成分の「ドーパント」が混合され、混合物がキラルとなることにより、好ましくは高いＰｓを有する傾斜スメクチック相が誘起されろ。あるいはまた、ホストを低いＰｓＹ有するがそれ自体キラルスメクチック相を示すものとし、ドーパントの存在により高いＰｓを誘起するようにしてもよい、さらにドーパントの存在により、ホストのその他の性質を改良することもでき、例えば共融混合物と丁れば含まれる化合物のいずれのものよりも低い融点が得られることが多い。

「ホスト−ドーパント」強誘電性スメクチック液晶材料に使用するのに適した化合物及びｆヒ金物の混合物を発見ｊる研究がなされている。本発明の目的は、このような材料に必ずではないが主としてホストとして使用するのに適した、新規で優れた化合物と、それ等を含む新規で優れた混合物を提供することである。

本発明の第１の形態によれば、下記式ＩＡ〔式中、へ囚Σは　＋またはべ冗トな示し、Ｒ□はＣ３−１２のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシを示し、ｊはｏ！ｉたは１であり、ＲはＣのアルキルまたは７ルコキシを示し、Ｑ□またはＱ２の１つがＨで他方はＦを示すが、但しｊが０で→ＤがＸ◇−であり、且っＲ□及びＲ２の両方がｎ−アルキルのときは、Ｒ１及びＲ２における合計の炭素原子数は１２を超えるものである〕を有する、液晶混合物に使用するのに適した新規な化合物が提供される。

式ＩＡの化合物及び関連する化合物は後に本明細書中に記載するように液晶混合物の格別有用な成分となり得ることが判明した。

本発明の第２の形態によれば、光学的活性比合物の存在下において傾斜キラルスメクチツク相であるような種類のスメクチック相を室温で示す新規な液晶材料であって、下記式Ｉ〔式中、舎はべ三刈または−ぐ◇トを示し、ｊは０またはｌであり、Ｒ１はアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニ／ｌ／またはアルコキシカルボニルオキシを示し、Ｑｌ、Ｑ２．Ｑ３及びＱ４のそれぞれはＦまたはＨであって少なくとも１つはＦであり、Ｒ２はアルキルまたはアルコキシを示す〕の化合物を少なくとも１つ含む、化合物の混合物から成る液晶材料が提供される。

Ｒ１及びＲ２は好ましくはそれぞれ１〜２０の炭素原子を含む。

式Ｉの化合物は好ましくは置換基Ｑ１’Ｑ２”Ｑ３またはＱ４としてただ１つのＦを有する。

本記載において、舎は１，４−結合フェニルを示し、へ万Σはトランス−１，４ −結合シクロヘキシルを示し、−（Ｅ）はビシクロ−（２，２，２）オクチルを示す。

式ＩＡ及びＩの化合物として好ましい構造の型を下記表１に示す表　１表１に示した構造型の中でも、ｌ５ｉｌ　ｌｂｌ　ｌｅｔ及び＋ｆｌが液晶混合物の使用に好ましい。

好ましくはＲ□は、Ｃ３−□２のｎ−アルキル、例えば式ＣＨＣＨＣＨ（ＣＨ）（ＣＨ２）ｎＣ式中、ｎは１〜８の整数）の基Ｘ％Ｃのｎ−アルコキシま１こはしＵえば式ＸＯのような光学活性アルコキシ基である。好ましい基Ｘは２′−メチルブチルである。

好ましくはＲ２はＣ３−Ｃ１□のｎ−アルキルまたは例えばＸのような光学活性基である。

Ｒ１及びＲ２は同一でもよく異なってもよい。

Ｒ１及び／又はＲ２が光学活性である場合１式ＩまたはＩＡの化合物は（＋）あるいは（−）の光学活性形態あるいは（±）のセラミ体のいずれの形態でもよい。（＋）あるいは（−）は光学回転角の符号を示す。

式Ｉの化合物の１つ以上を含む混合物である液晶材料の多くは、前記したような強誘電性液晶装置に使用するのに適したスメクチック相を示し、該スメクチック相は例えば１５−２５℃付近といった室温を含む広い温度範囲で示される。

例えばＲ１あるいはＲ２が（＋）−２−メチルブチルであるかそのようなものを含んでいる場合のように式Ｉの化合物が光学活性のとき、それ等の化合物あるいはそれ等を含む混合物が示す傾斜スメクチック相は、例えばＳｃ　のよ５なキラル傾斜スメクチック相となり得る。

式Ｉの化合物を混合すると混合される化合物の例えばＳｃ相のようなスメクチック相を示す温度を低下させる場合もある。

それ自体で室温で例えばＳｃ相のよ５なスメクチック相を示す式ｌの化合物もあり、さらに他の化合物を加えることによってそれらの融点あるいはスメクチック相を示す温度を低下させることもでき、加える化合物は式Ｉの化合物であってもよい。

従って５式Ｉの化合物あるいはそれ等を含存する液晶混合物をホストとし、それにドーパントをＷえて強誘電性液晶材料として使用するのに適したものにしたりあるいはその適合性をさらに改良することができる。式Ｉの化合物あるいは式■ のｆヒ合物を１ｍ以上含む液晶混合物が傾斜ではあるが非ギラルのスメクチック相を示す場合、１ね以上の光学活性化合物からなるドーパントを混合して、好ましくは高いＰｓを有ずろ、キラル傾斜スメクチック相を混合物中に生起させることができる。さらにあるいは別な方法と（７て、式ｌの化合物あるいは式１の化合物を１蒐以上含む化合物を含む液晶混合物がキラル傾斜スメクチック相を示す場合、ドーパントを混合して高いＰｓを誘起してもよい。

式１Ｏｆヒ合物を１１１以上と、任意に１機以上の光学活性比合物を含有し、キラル傾斜スメクチック相を示すこのような液晶混合物が、本発明のも５１つの形態を構成する。

式Ｉの化合物であるかあるいはそれ等を含むものであるホスト中でのドーパントとして機能する化合物は多くのタイプのものが公知である。

（１）例えば化合物：のような、ＰＣＴ出願４ＰＣＴ／ＧＢ８５１００５］、２ＩＣ記載された如きα −ヒドロキシカルボン酸、特に乳酸の誘導体。

（ＩＩ）例えば化合物：のような、英国特許用１ｉｊｉ／１６８５２０７１．４及び８５２４８７９に記載の如きα−アミノ酸誘導体。

０１１）例えば化合物：のような、例えば英国特許用Ｍ４８５２０７１５に記載された如き種々の２級アルコール、特に２−オクタツールの誘導体。

のような１例えば英国特許出願／１６８５０１９９９に記載の如き光学活性テルペノづド誘導体。

（Ｖ）例えばエステルまたはアルキルあるいはアルコキシフェニル基として、その他の光学活性（＋または−）アルキル基を含む化合物。２−メチルブチルが好ましいが、３−メチルペンチル％４−メチルヘキシルあるいは５−メチルペンチルのようなその他のものも適している。そのような化合物の例は下記式：０１つ、あるいはＲまたはＲ２がそのよ５な光学活性アルキル基である式■の化合物である。

上記化合物（１）〜（切においてＲＸはＣ３−Ｃ，のｎ−アルキルまたはｎ−アルコキシであり、ＲｙはＣ１−Ｃ５のｎ−アルキルである。

上記の化合物（１）〜（ｖ）は全て不斉炭素原子を含んでおり、参照した特許出願に記載されたように光学活性形状で調製し得る。

式Ｉの化合物または式ｌの化合物を含む混合物にドーパントとして混合した場合、傾斜スメクチック相を示すこれ等の光学活性形状の上記の（１）〜（Ｖ）の化合物は高いＰ８を得るために有効である。

式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含む混合物にドーパントを混合して高いＰ８を生起させる場合、一般に誘起されるＰｓ値は混合物中に存在するドーパントの量に比例′ｔろ。

強誘電性液晶装置に使用する液晶材料中では、通常できるだけ高いＰｓを有することが望ましいが、例えば粘度や作動温度範囲等のその他の必安な性質が得られなくなる。従って、Ｐ８を測定する（いくつかの方法が公知である）ことにより、液晶混合物中での式Ｉの化合物の有用性が判る。

本発明の液晶混合物はまた、特定の用途のための混合物のその他の性質、例えば粘度、誘電異方性、複屈折、キラルビツチ。

弾性率、融点、清澄点等を改良あるいは改変するために１種以上の添加物を官有してもよい。

スメクチック液晶化学の分野においては相溶性に関する構造上の必要性については比較的知られておらず、従ってどのような化合物が安定なスメクチック相を示す安定な混合物を形成するかを予測することは難かしい。そこでドーパントあるいは添加剤の透択においては、相溶性の観察と有用な温度でスメクチック相を示すかどうかの簡単す実験を行なった方がよいこともある。

同−あるいは密接に関連した０分子コア”、即ちフェニルあるいはシクロヘキシルと結合基の組合せを有する化合物は液晶化合物として相溶性であるといういくらかの徴候がある。しかしながら１本明細書に以下に記載する実施例に示されろようにこの原則は不変のものではなく、式Ｉの化合物は非常に広い範囲の構造夕づプの化合物と相溶性である。

使用し得る添加物の例を下記表２．３及び４に示すが、これは上記に示したように適合性を観察するための一般的な指針及び実験であるとのみ解されるべきものである。

上記のＩａｌ〜ｔｅｌのような傾斜スメクチック化合物あるいは材料１箱以上と本発明の化合物を含む混合物に添加して室温でスメクチックＣ相を示し得る化合物の種類の例を表２に示す。

（２ａ）Ｒ＋ｃ００舎Ｒ′、欺１ｃｏｏ（）Ｒ（２ｄ　）（２ｂ　）　ＲＡ８ｃＯｏ舎Ｒ’　Ｈ＋’ｆｌ’　（２６）（２ｃ）Ｒ＄Ｃ０ＯＲ’　ＲＣＯＯ％　Ｒ ’　（２ｆ　）（式中、Ｒ及びＲ′はアルキルあるいはアルコキシであり、ＲＡはアルキルである。好ましくはＲはＣ５ニー１２のｎ−アルキルあるいはｎ−アルコキシまたけ例えば２−メチルブチルのような不斉置換炭素を含むＣの分枝アルキルあるいはアルコキシである。）低融点及び／又は低粘度添加剤の例は表３に示した化合物でここで各Ｒはそれぞれ独立して、アルギルかアルコキシ？、ｆえばＣ１−１８のｎ−アルキ／Ｉ／かｎ−アルコキシであり、各ＲＡはそれぞれ独立して、アルキルたとえばＣのｎ− アルキルである。

クリアリング点の高い添加剤の例は表４＃／ｃ示した化合物である。

（以下余日）表　４ここでＲはアルキルかアルコキシ、たとえばＣアルキルＤ・アルコキシであり、ＲはアルキルたとえばＣであるＡ　１−１２か、またはこれらの化合物のいずれかのフッ素化類似体である。

ドーパントを含有する本発明の混合物の例は上記表２，３および４の添加剤のうちのい（つかでありこれは成　分　］」Ｌｇ吐式ｌの化合物１種以上（ホスト）　２５〜７５ドーパント、たとえば化合物　５〜５０（１）〜（ｖ）の１種以上表２の化合物１２ｉ１１以上　２５〜７５式２中の式２ａの化合物１種　５〜２５以上成　分　重量（％）表３または４の化合物１種以上　０〜３０（ドータ／１／）ただし、混合物中の重量パーセントの和はｉｏｏ％とする。

上述したように、ホスト、ドーパントまたはその他の添加剤のいずれ力・が光学活性であることができ、その結果この混合物が示す傾斜スメクチック相はキラルとなる。このような混合物の成分のうち２種以上が光学活性である場合、この光学活性成分によって混合物中に誘起されるキラル相のらせんのねじれ方向は同一でも逆向きでもよい。もしこれらねじれの方向が逆向きであれば、混合物中で誘起されるキラル相のピッチは２つの方向が同一の場合よりも大きくなるし、キラルねじれの方向は小さい方のピッチを誘起する成分、すなわちねじれる力の大きい方の成分によって誘起されるものであろう。したがって、キラル成分を適当に選択することによって本発明の混合物のピッチを調整することが可能であり、ねじり能が等しいが逆向きのキラル成分が２種類混合物中に含まれていれば無限のピッチをもつ混合物が得られるだろう。

式Ｉの化合物を含有するキラルスメクチック液晶材料はＳ＊メゾフェースの強誘電特性を利用する既知の電気光学デバイスに使用することができる。

そのようなデバイスの１例とし２ては、谷考文献工に記載されてお９％さらに− Ｒｅｃｅｎｔ　ｒ）ｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ　ｉｎ　Ｃｏｎｄｅｎｓｅｄにも記載されている”Ｃ１ａｒｋ　Ｌａｇｅｒｗａｌｌ　Ｄｅｖｉｃｅ”’がある。

このデバづスの物理とその構成方法はよく知られていることである。実際には、このようなデバイスは通常２枚の基板（このうち少な（とも１つは光学的に透明である）と、この基板の内側表面上にある電極と、基板間にサンドづツチ状にはさまれた液晶材料層とで構成されている。

Ｃ１ａｒｋ　Ｌａｇｅｒｗａｌｌデバイスでは液晶材量層が、Ｓ＊配装のらぜんピッチと同程度かまたはそれより小さい厚みをもった基板間に使用されており、このため表面相互作用によってらせんが巻き戻されるととＫなる。巻き戻された状態でこの材料は２つの表面安定化状態をもちその指向配向（ｄｉｒｅｃｔｏｒ　ｏｒｉｅｎｔａ−ｔｆｏｎｓ　）すなわち分子傾斜方向は互いに傾斜角の２倍になっている。またこの材料はこの状態で基板に垂直であるが反対方向Ｕの永久双極子配向をもつ。

厚めの液晶材料層をもっＣ１ａｒｋ　−Ｌａｇｅｒｗａｌ　ｌデバ１ス用のセルを得ろための別のアプローチは、印加電場を利用して液晶材料の誘電異方性との相互作用による均一な配列を誘導することである。この効果を得るためＫは、たとえば側鎖のハロゲンまたはシアノ酋換基をもつ化合物を混入することによって得られる負の誘電異方性を有するキラルスメクチック材料が必要である。このような化合物はそれ自体キラルでも非キラルでもよく、スメクチックでも非スメクチックでもよい。

一般にキシルスメクチックＣ材料（Ｓ　＊）は最も流動性であるのでこれらのディスプレーに使われているが、これより秩序だったキラルスメクチックも原理的には使用できょう。液晶材料中に多色染料を混入１２て電気光学効果を烏めることもできる。

式ｌの化合物を有するこのようなデバイスによって双安定の貯蔵能と共に、参考文献３（４：示されているように２゜３秒という高イスイツチング速度が可能となる。したがってディスプレイ、光学プロセシングデバづス、および光学貯蔵デバイスｌｌＣ′Ｎ要な用途があるであろう。

本弁明の別の一面によると、液晶材料中の強誘電効果によって作動する電気光学デバイスが提供され；り、ここで液晶材料は少な（とも工っが式１の化合物である化合物の混合物である。

たとえばこのアバ１スは上記のＣ１ａｒｋ　−Ｌａｇｅｒｗａｌｌデバイスでもよ（、これは少なくともス方が光学的に透明な２枚の基板と、この基板の内面上にある電極と、基体間にサンドインチ状にはさまれた液晶材料層とからなっていてもよい。

式ｌの化合物と、ここに記載した高Ｐｓを誘起するドーパントとを有する液晶混合物は、ポータプルコンピューター、卓上計算機、可視表示ユニットのようなスイッチ速匣の速い大画面（たとえばＡ４サイズ）のディスプレイに使用するのに特に適しており、適当な形状の基板と電極を使用することによって本発明の電気光学デバイスを上記の形態に作ることができる。

式ＩとＩＡの化合物は、適当なフルオロフェノールとカルボン酸（これらは灸（の場合市販されている）とから、たとえば以下のルートによって製造することができる。次のルートで、ＣＦ）というのは１個以上のフッ素置換基が存在することな示ｌＡＩ塩化チオニル、還流 ■塩基たとえばトリエチルアミンの存在下、溶媒はジクロロメタン注ニステップＡで使用する酸は公知であり、市販されているかまたはたとえばＲ１づＭ←ＣＮまたはＲ１べ弓４ＣＮ　、　Ｒ１８ＣＯＯ８ＣＮまたはＲ１＋ｃ　ｏ　ｏ　％ｃＮの対応する二）ＩＪルから簡単な加水分解によって得ることができる。

ステップＢの出発化合物フルオロフェノール類はたとえば英国特許第ＧＢ２０５８７８９Ａ号明Ｉｖ！Ｂ書によって公知である。

囚塩基、ジクロロメタン溶媒四〇ｒ０３、酢酸溶媒ｌｃｌ塩化チオニルの〕塩基、ジクロロメタン溶媒。

以下、式ＩＡとＩの化合物の製造と特性、液晶混合物およびこれらを含むデバイスの例を挙げろ。

以下の記載で次の略号を使用する。

Ｋ−結晶固体ＳＡ−スメクチックＡ（同様に他のスメクチックもたとえはｓｃ、ｓＢ等と表わす）Ｓ　−キラルスメクチックｃｈ−コレステリック（キラルネマチック）Ｎ−ネマチック ■−等方性液体に−Ｎ−Ｔ−ｉ度Ｔ’Ｃでの結晶−ネマチック転移（他の転移も同様に、たとえばＳ。−８Ａ　−１００と表記）。カッコでくくった転移温度すなわち（Ｔ）は仮想転移を示す。

Ｐｓ−自発分極　ｎ％−２（＋）−Ｍｅｎｕ−（＋）−２−メチルブチル、光学活性はたとえは（＋）で示す。（±）−Ｍｅｎｕ＝（±）−２−メチルブチ出発材料は４′−オクチルビフェニル１ルカルボン醸及び塩化チオニルであった。

ビフェニルカルボン酸（１０ｇ　、　３２ｒｍｏｌ　）及ヒ塩化チオニル（２０ｇ／）を還流下で１時間加熱後、過剰の塩化チオニルを蒸留により最後に減圧下で除去した。淡橙色の結晶性粗生成物が得られた。

ステップＢ１２−フルオロ−４−ペンチルフェノール（３２ｍｍｏｌ　ｍ５．８７　ｇ）を無水状態のトリエチルアミン（２０ｄ）及びジクロロメタン（３０ＩＬＪ）に溶解させた溶液に、（ステップ１ａで製造した如き）ｗｉ塩化物（１０，６９、３２ｒｒ＋ｍｏｌ）のジクロロメタン１ｚｏｄ）Ｓ液を５分間で添加した。得られた混合物を還流下で１．５時間加熱し１次いで案温（２５℃）に冷却した。

混合物を１０％塩酸溶液（’１００７１７）に添加し、水洗した（２Ｘ１００ｄ）。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸発乾固させると、１４．８９の粗生成物が得られた（９７％）。

粗生成体を沸点６０−８０℃の石油スピリットとジクロロメタンの混合物（容量比２：１：１２０ｄ）にとり、クロマトグラフィー用カラム（塩基性アルミナ３註に通した。生成物を石油スピリット／ジクロロメタン（容量比２：１：１５０ α）を用いて溶出させ、蒸発させると８色固体物質ｃｃ＋ｏｙ）が得られた。工業用変性アルコール／アセトン混合物（容量比１０：１：１００ｍＪ）かう再結晶すると、８．４２の生成物が得られた・気液クロマトグラフィーで測定したところ、純度は９９．８％であった。収率は５５％であった。

ステップＡＩで対応スると４１−アルコキシビフェニルカルボン識を用いて、アルコキシ同族体を製造する。

同様の方法で製造した化合物を第６表に例示する。

（以下余日）第　６　表実施例２３−フルオロフェニルエステルを、ステップＡの出発物質として適当な３−フルオロ−４−アルキルフェノールを用いて実施例１と同様にして製造した。こうして製造した化合物を第７表に例示する。

ｃ以下余白）第　７　表実施例３Ｃ式中、Ｊ及びＫの一方はＨであり、他方はＦである）のフェニルシクロヘキシル誘導体を、出発物質として適当なトランス−４−（４’−アルキル又は−アルコキシシクロヘキシｆｉ／）安息香醒及び２−フルオロ−４−アルキルフェノールもしくは３−フルオロ−４−アルキルフェノールを用いて実施例１と同様にして製造した。こうして製造された化合物を第８表に例示する。

ｃ以下余白）第　８　表第　８　表（続き）第　９．　表ＲｃＲＤ転移温Ｋｃｃ）Ｔ）−Ｃ５Ｈ１１ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｋ−Ｎ−７０，５：　Ｎ−１−１５９”−Ｃ５Ｈ１！　”−ＣｓＨｕ　Ｋ−Ｎ−６ｓ：　Ｎ−ｌ−１５３ｎ−Ｃ７Ｈ１５ｎ−Ｃ５）ＬｌｌＫ−８−６２：　Ｓ　−Ｎ−６５−５：ＣＣＮ−ｌ−１４２，３ｎ　−ｅ　７Ｈ１５２ＭｅＢｕ　ｃ＋）　ｘ　−ｓ　Ｂ　＝　ｓλ５：　５Ｂ− ８ｃ−６４：５−Ｃｈ−６８：　Ｃｈ−Ｉ−１２２ｎ−Ｃ６Ｈ１３ｎ−Ｃ３Ｈ，ＩＫ−８１３−６４：　５Ｂ−８ｃ−（３５）：Ｓ　−８−７６：　５Ａ−Ｎ−９１；ＡＮ−Ｉ−１３７２ＭｅＢｕ（＋）　ｎ−Ｃ３Ｈ１１Ｋ−Ｃｂ、−４６−５：　Ｃｈ−１−１１８２Ｍｅｎｕ（＋）　ｎ−Ｃ７Ｈ１５Ｋ−Ｃｈ−ｓｏ、ｓ；　Ｃｈ−Ｉ−１１Ｏｎ　−Ｃ５Ｈ１１ｎ　−Ｃ６Ｈ１３Ｋ　−Ｎ’−５５，５：　Ｎ　−１−１４２” ”’Ｃｓ１（Ｈｎ−Ｃｌ０Ｈ２１に−Ｎ−６２．ｓ；　Ｎ−ニー１３０．２”− Ｃ１０ＩＩ２１　ｎ−ＣｇＪ７　Ｋ−８Ｂ−６３，２：　５Ｂ−８ｃ−（５４４）：Ｓ　ｃ　７　Ｓ　Ａ−１１００−６：　Ｓ　Ａ−Ｎ−１１Ｚ　Ｘ　；Ｎ−Ｉジ１２ム３ｎ−Ｃ１ｏＨ２□ｎ−Ｃ，。Ｈ，Ｋ−８ｉ７；６Ｊ、Ｚ：５ＳＢ−８，−（５２）：Ｓ　−８−１０２：　５Ａ−Ｎ−１１簡：ＡＮ−Ｉ−１１９，４ｎ−Ｃ５Ｈ，、２ＭｅＢｕ　Ｋ−８人−５７：　５Ａ−Ｃｈ−（５０）：Ｃｈ− Ｉ−１３２，４ｎ−Ｃ５ＨＨｎ−ＣＨＫ−Ｎ−６０：　Ｎ−ｌ−１３５，４第　１０　表ＲＯＲＤ転移１ｍ［（”Ｃ）ｎ−Ｃ６Ｈ１７０ｎ−Ｃ３Ｈ１１Ｋ−８，−４７：　ＳＢ　−Ｓｃ−’　３０　）　：Ｓ　ｃ−８Ａ−１２７：　５Ａ−Ｎ−１ｋ３５：Ｎ−ｌ−１６０℃ ｎ−ＣＨＯｎ−ＣＨＫ−８ｃ−４８：　５Ｂ−８ｅ−（２９）：Ｓ　−８＝１２２：　５Ａ−Ｎ−１２８Ａｎ−Ｃ８Ｈ１７０２ＭｅＢｕ（＋）　Ｋ−８Ｂ−５７：　５ｃ−ｃｈ−１０８：Ｃｈ−Ｉ−ｘ５ｔｎ−Ｃ，Ｈｌ、Ｏｎ−ＣＨＫ−８−５６：　５Ｂ−８ｅ−５９：ｓ　１３　ＢＳ　″Ｓ　−１２８：　５Ａ−Ｎ−１３６：ＡＮ−Ｉ−１５６ｎ−ＣｇＨｌｇＯｎ−Ｃｌ。Ｈ２１Ｋ−８Ｂ−５８：　５Ｂ−３ｃ−６３：５ｅ −８Ａ−１３０，４：５Ａ−Ｎ−１３７，４；　Ｎ−ｌ−１４６，３ｎ−ＣＨＯｎ−Ｃ３Ｈ１１Ｋ−８ −５４：　Ｓ　−Ｎ−１０９，５ニア　１５　ｃ　ｃＮ−Ｉ−１６８ｎ−Ｃ７Ｈ１，Ｏｎ−ＣＨＫ−８Ｂ−４１：　５ｃ−８Ａ−１１９：ＳＡ−Ｎ＝１２０．５　：　Ｎ−Ｉ−１６０ｎ−Ｃ，ＢＨｌ　７ｏ　２ＭｅＢｕ（±）　Ｋ −８Ｂ−４９：５ｃ−８Ａ−１０６，５：５Ａ−Ｎ−１１１，０：　Ｎ−ｌ−１４９ｎ−Ｃ７Ｈ１５０２ＭｅＢｕ（＋）　Ｋ−８−６１ｅ　５ｃ−Ｃｈ−９８ｔＣｈ−Ｉ−１５０，５２ＭｅＢ　ｕｏ　（＋）　ＣＢ　Ｈ１□　Ｋ−８−５５，５：　５ｃ−Ｃｈ−４５，５：０ｈ−Ｎ−１２１，７第１１表ｎ−Ｃ３Ｈ，Ｏｎ−Ｃ３Ｈ７Ｋ−８，−８２℃；　Ｓ、−塾ｘｏｚ℃５Ａ−Ｉ− １８９℃ （＋）−２−メチルブチル　ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｋ−８Ａ−７８℃：　５Ａ−Ｃｈ−ｓｔ、ｓ℃Ｃｈ−Ｉ−１２０，２℃ ｎ−Ｃ７Ｈ１５ｎ−Ｃ５Ｈ１，に−８＝６２℃：　５Ａ−Ｎ、６４℃：Ｎ−ｌ− １４７，５℃ 実施例４２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルフェニル４−（ａ−ｎ−ドデコキシベンゾ１ルオキシ）ベンゾエートの［製（＃−）２）ステップＡ４ジクロロメタン（ｓｏＩＬｔ）及びトリエチルアミン（１４ｔｎ／）中に溶解した４−ヒドロキシベンズアルデヒド（６，０、！９　）に加えた。混合物を１時間還流し、その抜水（１００ａ７）’に、ｉえた。

有機層を１０％塩酸（７５ｒＪ）及び水（７５ｇ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、その溶媒を蒸発させた。

ステップＢ４ステップＡ４で作製した４−（４−Ｂ−ドデフキシベンゾづルオキシ）−ベンズアルデヒド（１７，４ｇ）を酢酸（６０ａＪ）に浴解し、これに５０％酢酸に溶解した三酸化クロム（１２，７た。４５〜５０℃で２０時間攪拌した後、水（１５０＃ｌＺ’）を加え、混合物を３時間攪拌した。生成物を分離し酢酸（５５ａ？）ｆ））ら再結晶化させて４−（４−ｎ−ドデコキシベンゾイルオキシ）安息香酸（１５９，８３％理論値）を得た。

ステップＣ４ステップＢ４で作製した醒（ｓ、ｏｇ）を酸塩化物に、塩化チオニ／Ｉ／（２０ｍ　）と伴に１時間遠流することＫよって変換し、その後過剰塩化チオニルを蒸発除去した。

ステップＤ４ステラ７”Ｃ４で得た生成物をジクロロメタン（、ｉｏｍ）中の２−フルオロ− ４−１３−ペンチルフェノ−、Ａ／（２，５６ｇ’）及びトリエチルアミン（６ｒＪ）に加えた。１時間還流した後、こノ溶液ヲｌ［ｉＨＫ水（７５ｒＪ：）　、　１０％壇酸（７５＃ｊ）及び水（７５ｔｎｌ）で洗浄した。溶媒を蒸発させて粗生成物を得、これをシリカゲ、ｘｃ７ｙ）及びアルミナ（１４Ｊ？）上のクロマトグラフづによって精製した。石油スピリット（６０−８０℃）及びジクロロメタンの２：１混合物で溶出させて白い固体（５，９ｇ）を得、これを石油スピリット（沸点６（１８０℃）から再結晶化させて４．０９（４８％理論値）の２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルフェニル・４−（４−ｎ−ドデコキシベンゾイルオキシ）−ベンゾエートを得た。

Ｋ−８ｅ−７２，５ｅ−Ｎ−１１Ｌ６．Ｎ−ｌ−１５４，２゜下の表１３は類似の方法によって得た化合物の例をまとめたものである。

Ｃ以下余日）第　１３　表ｎ−Ｃ５Ｈ７ＨＦｎ−Ｃ４Ｈ，ＨＦｎ−Ｃ５ＨＩＩＨＦ（４−）−２−メチルブチル　ＨＰ（±）−２−メチルブチ／’　ＨＦｎ−Ｃ６Ｈ１３ＨＦ ”７Ｈｘｓ　ＨＦ ”Ｃ５Ｈｘｙ　（＋）−２−メチルブチ　ＨＦｎ−Ｃ９Ｈ１９）Ｌ／もしくはＣ ±）−２−ＨＦｎ−Ｃ４ＨｇＯＨＦｎ−Ｃ５Ｈ１１０ＨＦ（＋）−２−メチルブトキシ　ＨＦ（±）−２−メチルブトキシ　ＨＦｎ−Ｃ６Ｈ１３０ＨＦｎ−Ｃ？ＨｔｓＯ）ｉ　Ｆｎ−Ｃ８Ｈ１□ｏ　ＨＦｎ−ＣｓＨ□ｓＱ　ＨＦ ”Ｃ５ｏＨ２ｘｏ　ＨＦ第１３表（続き）ｎ−Ｃ１Ｈ２３０ＨＦｎ−Ｃ５ＨＩＩＨＦｎ−Ｃ３Ｈ７Ｆ　Ｈｎ−Ｃ４ＨｇＦＨ ”５Ｈ１１，Ｆ　Ｈ（＋）−２−メチルブチル　ＦＨ（±）−２−メチルブチル　ＦＨｎ−Ｃ６Ｈ１３（＋）−２−メチルブチ　ＦＨｎ−Ｃ１０）Ｔ２１　ｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１　Ｆ　Ｈ”−Ｃ１０Ｈ２３Ｆ　Ｈ ”ＣｘｚＨｚｓ　Ｆ　Ｈｎ−Ｃ３Ｈ７０Ｆ　Ｈｎ−Ｃ４Ｈｇ、ＯＦ　Ｈｎ−Ｃ５Ｈ１１０Ｆ　Ｈ（＋）−２−メチルブトキシ　ＦＨＣ±）−２−メチルブトキシ　ＦＨｎ−Ｃ，Ｈ１３０Ｆ　Ｈｎ−Ｃ７Ｈ１，ＯＦ　Ｈｎ−Ｃ５Ｈ１１０Ｆ　Ｈｎ−ＣｇＨｌｇＯＦ　Ｈｎ−Ｃ１０Ｈ２□ＯＦ　Ｈ第１３表（続き） ”　１１．Ｈ２３０Ｆ　Ｈｎ−Ｃ１２Ｈ２５０Ｆ　Ｈをその酸塩化物に変換し、これを４−ヒドロキシベンズアルデヒドと反ｚさせ″ （−４−（４−ｎ−ペンチル−トランス−シクロへキシル力ルボニ／Ｉｌオキシ）−安息香酸な得た（実施例４のステップＡ４及びＢ４と同様に突流した）。実施例４のステップＣ４及びステップＤ４に記載したように、得られた酸を塩化チオニルによって酸塩化物に変換し、２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルフェノールと反応させた。６０％の収率で生成物が得られた。Ｋ−Ｎ−７９、Ｎ−ｌ−１７４，４６下の表１４は類似の方法によって得られた化合物の例を甘とめたものである。

ｎｎ−０４ＨＨＦ ”５Ｈ１ｘ　ＨＦ（＋）−２−メチルブチル　ＨＦ（±）−２−メチルブチル　ＨＦ “−Ｃ６Ｈ１３ＨＦｎ−Ｃ７Ｈ□５　ＨＦｎ　−ＣＢ　Ｈ１７（→−）−２−メチ、ルブチ　Ｉ（Ｆｎ、−Ｃ３Ｈ７０ｎ− ＣｍＨ２ｍ＋Ｉ　Ｍ　Ｆｎ−Ｃ４ＨｇＯＨＦｎ−０５Ｈ１□０　ＨＦ（＋）−２−メチルブトキシ　Ｉ−ＩＦ（±）−２−メチルブトキシ　ＨＦｎ−Ｃ６Ｈ１３０ＨＦ第１４表（続き）ｎ−Ｃ７Ｈ１５０ＨＦ ”Ｃｔｘ）’ｚ３０　ＨＦｌｌ−Ｃ，Ｈ２５ｏ　ＨＦ（＋）−２−メチルブチル　ＦＨ（±）−２−メチルブチル　ＦＨｎ−Ｃ８Ｈ１７ら１２４での全”Ｃ（７）（［Ｆ　Ｈｎ−Ｃ１２Ｈ２５Ｆ　Ｈｎ−Ｃ３Ｈ７０Ｆ　Ｈ（＋）−２−メチルブトキシ　ＦＨ（±）−２−メチルブトキシ　ＦＨ ”Ｃ６Ｈ１３０Ｆ　Ｈｎ−Ｃ７Ｈ□５０　Ｆ　Ｈ第１４表（ｈミき）本発明の具体例である材料及び装置Ｂ＋に式Ｉの化合物を使用する例を添付図面を参照にして実施例として以下に記載する。

第１図は実施例６の混合物の糾成に対する温度の関係グラフ（即ち、相図）である。

第２図は実施例７の混合物の温度に対するＰ８の関係グラフである。

第３図は実施例８の混合物の温度に対する傾斜角の関係グラフである。

第４図は液晶シャッターの切断先端図である。

実施例６式ｌの化合物を重要な室温スメクチックＣ相及びさほど１要でない（ｏｖｅｒｌｙｉｎｇ）　（高温）スメクチックＡ相を有する材料の形成に使用する例は以下のようである。

本明細書中で化合物１と称する式Ｃ式中、Ｒ−２−メチルブチル）、及び本明細査中で化合物Ｃ２と称する式を−緒に混合し、加熱して等方性液体を形成し、その後ゆっくりと冷却した。各線相間の転移温度は公知方法で光学顕微鏡を用いて構造上の変化を観察することによって記録した。添付の第１図は得られた相図を示しており、図中、Ｉ、Ｎ等は上記で定義した相を表わしている。第１図で見られるように、約３０ｇｆｊｆｉ％の化合物１と約７ｏ３ＩＩＵＱ％の化合物２を含む組成に於いて％２０℃つ）ら約８５℃まで広がる長いＳｃ相が得られ、それより高い温度では通常のＳＡ相が得られる。

個々の成分化合物１及び２自芽に駁ぺてより低い温度でより長いＳ　相がこの組成で得られる。

Ｓ　相の下端を他の化合物、例えば式ｌの化合物を添那するにとによつ′Ｃ史に低くてることができる。キラル添加物、例えば式の化合物３を１０！ｉ％加えることによって、Ｓ　相はキラルＳｃ相に変換され得る。こわによって強い自発性偏光Ｐｓも（＝ｊ与される。

実施例７２−フルオロ−４−（−１−−２−メチルブチル）フェニル−４′−ｎ−オクチルオギシビフェニＡ／−４−カルボキレート２０重曾％２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルフェニル−４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カルボキシレート３２．５重量％２−フルオロ−４−ｎ−ベンチルフエニｆｉ／−４’　−ｎ−オクチルビフェニル−４−カルボキシレート　３２．５凰ｉｔ％（−Ｌ−）　−２−オクチル（４ ’−Ｈ−ノニルオキシビフェニル）−４−カルボキシレート　１５重量％転転移度（’Ｃ）８Ｂ−８ｅ−ｓ　、５ｏ−８Ａ−６６，５Ａ−Ｃｈ−ｉｏｏ、ｓ　。

Ｃｈ−Ｉ−１２２゜従って、この混合物は室温（約２０℃）強誘電性スメクチック相を示す。この混合物の温度とＰ、の変化を以下に示し、第２図にはグラフにして表わす。

Ｔ″ＣＰ、　（ｎＣ／ｃｍ　）１　０　２９．９４−（＋−２−メチルブチル）フェニル４’−ｎ−オクチルビフェニル−４−カルボキシレー）　５０３４９％２−フルオ”−４−（＋−２−メチルブチル）フェニル４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カルボキシレート５０１量％この混合物は４７℃と９７℃の間にＳ　相を有する。この混合物のＰ　はＩ　Ｃ／ｃｔｒｔ２（９０℃）である。

Ｓ　ｎ実施例９４−ｎ−ペンチルオキシフェニル−４−ｎ−オクチルオキシベンゾエート　ＳＯＺ量％２−フルオロ−４−（＋−２−メチルブチル）フエニ／Ｌ／４’−ｎ−オクチルオキシビフエニ／ｌ／−４−カルボキシレート５０重量％この混合物の転移温度ｃ’ｅ）は。

５Ｂ−８ｅ−２３，５ｃ−８Ａ−８２＃５Ａ−Ｃｈ−ｓ６ｅＣｈ−１−１１３であり、ｐＢは０．３５　ｎｅ／’ｃｆＬ（４０℃）である。

実施例１０２−フルオロ−４−ｎ−ベンチルフエニ／Ｉ／　−４’　−Ｈ−オクチルビフェニル−４−カルボキシレート　３０３（３１％２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルフェニル−４１−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カルボキシレート３０重量％２−フルオロ−４−ｎ−へプチルフエニ、ルー４′−ｎ−へブチルオキシビフェニル−４−カルボキシレート３０重量％ｎ−オクチル−（＋）−２−（４’−ｎ−オクチルオキシビフｘ＝／Ｌ／−４− カルボキシ）−プロピオネート１０重量％（本混合物中の光学活性添加物（ｄｏｐａｎｔ　）は乳酸の誘導体である。）この混合物は室温と８７１〕の間にＳ　相を有している。この混合物Ｐ　は５．８　ｎｃ／ｃｒｒＬ２（３０−Ｃ）及び３．１　ｎＣ／ｃ７ｆＬ２（７０℃）２ −フルオロ−４−ｎ−ベンチルフエ＝　／Ｉ／　−４’　−ｎ−オクチルオキシビフェニル−カルボキシレート及び２−フルオロ−４−ｆｉ−ペンチルフエニｆｉｔ　−４’　−ｎ−オクチルビフェニル−カルボキシレートのｌ：１モル比　・−・・・−・・・・・・　７９゜６４モル％（−）−（２−オクチル）−４１ −ｎ−オクチルオキシビフェニルカルボキシレート・・・・・・−・・・・・２０．３６モル％。この涜合物の転移温度ｒ℃）は、５ｃ−８Ａ−４２，３，５Ａ −Ｃｈ−９５゜Ｃｈ−，１−１１９であり、Ｓｏ相は室温で維持される。この混合物の温度に対するＰｓと傾斜角の変化を第３図にグラフで示す・本発明の具体例である材料及び装置に式Ｉの化合物を使用する例について、以下第４図を参照して記載する。

第４図に於いて、液晶セルは、透明伝導層３、例えば醒化鉛又は酸化インジウムをその表面に有するガラススライド２及び透明伝導層５をその表面に有するガラススライド４との間にサンドイッチされたキラルプエスメクチツク相を示す液晶羽村の層１を含む。層３及び５を有するスライド２及び４はそれぞ第１ポリイミドポリマー製のフ１．７１／ムロ及び７．でｅｍされている。、該セルの構成に先立って、このセルの構成に平行な方向に設足した所定方向で、フうルム６及び７を軟〃・い布でこする。例えはポリメチルメタクリレ−１・製のスペーサ−８が所望の距離、例えば５ミクロンだけスラづド２及び４を隔てている。液晶材料ｌを所望の距脂、例えば５ミクロンのスライド２及び４０間に導入する。スライド２及び４及びスペーサ−８の間の空間を充填し、公知の方法でスペーサー８を気密密閉して液晶材料１をスラづド２及び４の間に涛２人する。液晶材料は、スライド２及び４の間に導入されるときには、スライド２及び４上のこすった方向に液晶分子が配向するのを容易ならしめる為に、スメクチックＡ又は等方性液相（該材料を加熱することによって得られる）が好せしい。

好適な材料１の液晶組成物は以下の通りである。

前に特定した化合物１．２及び３を以下の割合で含有する組成物１゜組成物１化合物　１：　２７爪量％化合物　２：　６３ｇ量％化合物　３：　１０重量％その偏光軸がフィルム６及び７上のこすった方向と平行になるように偏光子９を配置し、分析子（ａｎａｌｙｚｅｒ　）　（ダ叉偏光子）１０をその偏光軸が前記方向と垂直方向になるように配置する。

矩形波電圧（通常の電源Ｄ・らのものでこれは図示せず。）で＋１０ボルトと一１０ボルトの間で変化するものを、層３及び５と接触させて上記セルにＤ′−けると、該セルで上記に説明したように、該電圧圧より暗状態と明状態との間での変化が素早（スイッチ−オンされる。

第２図で示されるセ／Ｌ−構成に基づいたもう一つの装置（図示せず）に於いて、層３及び５は公知方法、例えばマスクを透しての光エッチング又はデポジションによって選択的に成型され、例えば文字、数字、単語又はグラフィック等の従来のディスプレイで入られるような一つ以上のディスプレイシンボルを提供するといったようなことができる。こうして形成される電極部分は複合操作（ｍｕｌｔｉｐｌｅｘｅｄ　ｏｐｅｒａｔｉｏｎ　）を含む様々な方法でアドレスされる。

実施例７及び１０の混合物もまた上記のように第４図に詳解した装置で使用することができる。

（以下余日）爺友　リ’　（Ｔ−丁５Ａ−５ｃ）’ｃ手続補正書１、事件の表示　ＰＣＴ／ＧＢ　８６１０００４０２、発明の名称　ビフェニルエステル及び液晶材料及びそれ等を含有する装置３、補正をする者事件との関係　特許出願人名　称　イギリス国（ばか１名）４、代　理　人　東京都新宿区新宿１丁目１番１４号　山田ビル（郵便番号１６０）電話（０３）　３５４−８６２３５、補正命令の日付　自　発６、補正により増加する発明の数７、補正の対象　明細書及び請求の範囲の翻訳文国際調査報告ＡＮＮＥＸＴｏＴｈｒｉＭＮＴＥＲＮＡＴＩＯＮＡＬＳＥＡＲＣＨＲＥ王’０ＲＴＯＮＧＢ−Ａ−２０９８９８７０１／コ２／８２Ｎｏｎｅ

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式（ＩＡ）： ▲数式、化学式、表等があります▼式ＩＡ（式中、■は■又は■を示し、Ｒ１はＣ３−Ｃ１２のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル又はアルコキシカルボニルオキシを示し、ｊは０又は１を示し、Ｒ２はＣ３−Ｃ１２のアルキル又はアルコキシを示し、Ｑ１又はＱ２の一方はフツ素で他方は水素を示す。ただし、ｊが０で■が■で、Ｒ１、とＲ２の両方がｎ−アルキルの場合、Ｒ１とＲ２の全炭素数は１２以上である。）で示される化合物。２．次の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１はｎ−アルキル又はｎ−アルコキシであり、Ｒ２はアルキルである）の群から選択される化学式を有する請求の範囲１の化合物。３．次の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１はｎ−アルキル又はｎ−アルコキシであり、Ｒ２はアルキルである）の群から選択される化学式を有する請求の範囲１の化合物。４．Ｒ１又はＲ２が光学活性又はラセミ体の形態にあるキラル基である請求の範囲１，２又は３に記載の化合物。少なくとも１つの化合物が次の式（Ｉ）；▲数式、化学式、表等があります▼式（Ｉ）（式中、■は■又は■であり、ｊは０または１であり、Ｒ１はＣ１−Ｃ２０のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、又はアルコキシカルボニルオキシであり、Ｑ１，Ｑ２，Ｑ３及びＱ４の各々はフツ素又は水素であり、そのうちの少なくとも１つはフツ素であり、Ｒ２はＣ１ −Ｃ２０のアルキル又はアルコキシである）で表わされる化合物を含む混合物からなる液晶材料。６．式（Ｉ）で表わされる１つ又は複数の化合物が請求の範囲１，２又は３に記載の化合物である請求の範囲５に記載の液晶材料。７．Ｒ１がＣ３−Ｃ１２のｎ−アルキル又はｎ−アルコキシであり、Ｒ２がＣ３ −Ｃ１２のｎ−アルキルである請求の範囲６に記載の液晶材料。８．Ｒ１又はＲ２が光学活性又はラセミ体の形態にあるキラル基である請求の範囲５に記載の液晶材料。９．更に少なくとも１つの光学活性化合物を合有し、混合物が強誘電性スメクチック相を有し得る請求の範囲５に記載の液晶材料。１０．光学活性化合物が乳酸誘導体である請求の範囲９に記載の液晶材料。１１．光学活性化合物が光学活性第二級アルコールのエステルである請求の範囲９に記載の液晶材料。１２．光学活性化合物が、２−メチルブチル基を含んでいる請求の範囲９に記載の液晶材料。１３．請求の範囲５〜１２のいずれかに記載の液晶材料を含む液晶電気光学装置。