JPS62501506A - ビフエニルエステル及び液晶材料及びそれ等を含有する装置 - Google Patents
ビフエニルエステル及び液晶材料及びそれ等を含有する装置Info
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエステル及び液晶材料に係り、またそれ等を含む装置に係る。より詳細
には本発明は強誘電性液晶に係る。
強誘電性液晶はキラル傾斜相、例えばスメクチックC,F。
G、H,1,J及びに相(以後S*c等のように略記する。アスタリスクは光学
活性を示す。)を示す液晶において観察される。
こめような液晶な、例えばデータ処理及び大画面表示装置等の高速スイッチング
電気光学装置に使用することが、例えばN−A−C1ark及びS−T、Lag
erwall (ApP−Pb)’5−Lett、36 。
p899(1980)、参考文献1)により提案されている。
液晶材料をそのような用途に使用するためKは多くの物性が必要とされる。特に
、意図される作動温度周辺のムい温匿範囲においてキラル傾斜スメクチック相を
示す材料であること、低粘度を示す材料であること(最も流動性の高いS c相
が好ましい理由である)、及びそのキラル傾斜スメクチック相において高い自発
分極係数(Ps)Y有する材料であることが必要である。その他の望まれる性質
としては、化学的安定性、透明性を有し、キラル相より高い温度でSA相を示し
、装置基板におし・て分子が配回しや丁いこと等が含まれろ(後に記載する)。
上記のような必要な性質の多くを有するキラル傾斜スメクチック液晶相を単独で
示す化合物もあるが、強誘電性液晶としてはそれぞれか単−fヒ合物あるいは化
合物の混合物である2つの成分により実質的に構成されるものがより一般的であ
る。このような混合物においてを工、広い温度範囲にわたってキラルではない傾
斜スメクチック相な示すものが選択されろ第1の成分の「ホスト」に、光学的に
活性な(即ち不斉置換された炭素原子を含む)第2の成分の「ドーパント」が混
合され、混合物がキラルとなることにより、好ましくは高いPsを有する傾斜ス
メクチック相が誘起されろ。あるいはまた、ホストを低いPsY有するがそれ自
体キラルスメクチック相を示すものとし、ドーパントの存在により高いPsを誘
起するようにしてもよい、さらにドーパントの存在により、ホストのその他の性
質を改良することもでき、例えば共融混合物と丁れば含まれる化合物のいずれの
ものよりも低い融点が得られることが多い。
「ホスト−ドーパント」強誘電性スメクチック液晶材料に使用するのに適した化
合物及びfヒ金物の混合物を発見jる研究がなされている。本発明の目的は、こ
のような材料に必ずではないが主としてホストとして使用するのに適した、新規
で優れた化合物と、それ等を含む新規で優れた混合物を提供することである。
本発明の第1の形態によれば、下記式IA〔式中、へ囚Σは +またはべ冗トな
示し、R□はC3−12のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、
アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシを示し、jはo!iた
は1であり、RはCのアルキルまたは7ルコキシを示し、Q□またはQ2の1つ
がHで他方はFを示すが、但しjが0で→DがX◇−であり、且っR□及びR2
の両方がn−アルキルのときは、R1及びR2における合計の炭素原子数は12
を超えるものである〕を有する、液晶混合物に使用するのに適した新規な化合物
が提供される。
式IAの化合物及び関連する化合物は後に本明細書中に記載するように液晶混合
物の格別有用な成分となり得ることが判明した。
本発明の第2の形態によれば、光学的活性比合物の存在下において傾斜キラルス
メクチツク相であるような種類のスメクチック相を室温で示す新規な液晶材料で
あって、下記式I〔式中、舎はべ三刈または−ぐ◇トを示し、jは0またはlで
あり、R1はアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカ
ルボニ/l/またはアルコキシカルボニルオキシを示し、Ql、Q2.Q3及び
Q4のそれぞれはFまたはHであって少なくとも1つはFであり、R2はアルキ
ルまたはアルコキシを示す〕の化合物を少なくとも1つ含む、化合物の混合物か
ら成る液晶材料が提供される。
R1及びR2は好ましくはそれぞれ1〜20の炭素原子を含む。
式Iの化合物は好ましくは置換基Q1’Q2”Q3またはQ4としてただ1つの
Fを有する。
本記載において、舎は1,4−結合フェニルを示し、へ万Σはトランス−1,4
−結合シクロヘキシルを示し、−(E)はビシクロ−(2,2,2)オクチルを
示す。
式IA及びIの化合物として好ましい構造の型を下記表1に示す
表 1
表1に示した構造型の中でも、l5il lbl let及び+flが液晶混合
物の使用に好ましい。
好ましくはR□は、C3−□2のn−アルキル、例えば式CHCHCH(CH)
(CH2)nC式中、nは1〜8の整数)の基X%Cのn−アルコキシま1こは
しUえば式XOのような光学活性アルコキシ基である。好ましい基Xは2′−メ
チルブチルである。
好ましくはR2はC3−C1□のn−アルキルまたは例えばXのような光学活性
基である。
R1及びR2は同一でもよく異なってもよい。
R1及び/又はR2が光学活性である場合1式IまたはIAの化合物は(+)あ
るいは(−)の光学活性形態あるいは(±)のセラミ体のいずれの形態でもよい
。(+)あるいは(−)は光学回転角の符号を示す。
式Iの化合物の1つ以上を含む混合物である液晶材料の多くは、前記したような
強誘電性液晶装置に使用するのに適したスメクチック相を示し、該スメクチック
相は例えば15−25℃付近といった室温を含む広い温度範囲で示される。
例えばR1あるいはR2が(+)−2−メチルブチルであるかそのようなものを
含んでいる場合のように式Iの化合物が光学活性のとき、それ等の化合物あるい
はそれ等を含む混合物が示す傾斜スメクチック相は、例えばSc のよ5なキラ
ル傾斜スメクチック相となり得る。
式Iの化合物を混合すると混合される化合物の例えばSc相のようなスメクチッ
ク相を示す温度を低下させる場合もある。
それ自体で室温で例えばSc相のよ5なスメクチック相を示す式lの化合物もあ
り、さらに他の化合物を加えることによってそれらの融点あるいはスメクチック
相を示す温度を低下させることもでき、加える化合物は式Iの化合物であっても
よい。
従って5式Iの化合物あるいはそれ等を含存する液晶混合物をホストとし、それ
にドーパントをWえて強誘電性液晶材料として使用するのに適したものにしたり
あるいはその適合性をさらに改良することができる。式Iの化合物あるいは式■
のfヒ合物を1m以上含む液晶混合物が傾斜ではあるが非ギラルのスメクチック
相を示す場合、1ね以上の光学活性化合物からなるドーパントを混合して、好ま
しくは高いPsを有ずろ、キラル傾斜スメクチック相を混合物中に生起させるこ
とができる。さらにあるいは別な方法と(7て、式lの化合物あるいは式1の化
合物を1蒐以上含む化合物を含む液晶混合物がキラル傾斜スメクチック相を示す
場合、ドーパントを混合して高いPsを誘起してもよい。
式1Ofヒ合物を111以上と、任意に1機以上の光学活性比合物を含有し、キ
ラル傾斜スメクチック相を示すこのような液晶混合物が、本発明のも51つの形
態を構成する。
式Iの化合物であるかあるいはそれ等を含むものであるホスト中でのドーパント
として機能する化合物は多くのタイプのものが公知である。
(1)例えば化合物:
のような、PCT出願4PCT/GB851005]、2IC記載された如きα
−ヒドロキシカルボン酸、特に乳酸の誘導体。
(II)例えば化合物:
のような、英国特許用1iji/16852071.4及び8524879に記
載の如きα−アミノ酸誘導体。
011)例えば化合物:
のような、例えば英国特許用M48520715に記載された如き種々の2級ア
ルコール、特に2−オクタツールの誘導体。
のような1例えば英国特許出願/168501999に記載の如き光学活性テル
ペノづド誘導体。
(V)例えばエステルまたはアルキルあるいはアルコキシフェニル基として、そ
の他の光学活性(+または−)アルキル基を含む化合物。2−メチルブチルが好
ましいが、3−メチルペンチル%4−メチルヘキシルあるいは5−メチルペンチ
ルのようなその他のものも適している。そのような化合物の例は下記式:
01つ、あるいはRまたはR2がそのよ5な光学活性アルキル基である式■の化
合物である。
上記化合物(1)〜(切においてRXはC3−C,のn−アルキルまたはn−ア
ルコキシであり、RyはC1−C5のn−アルキルである。
上記の化合物(1)〜(v)は全て不斉炭素原子を含んでおり、参照した特許出
願に記載されたように光学活性形状で調製し得る。
式Iの化合物または式lの化合物を含む混合物にドーパントとして混合した場合
、傾斜スメクチック相を示すこれ等の光学活性形状の上記の(1)〜(V)の化
合物は高いP8を得るために有効である。
式Iの化合物または式Iの化合物を含む混合物にドーパントを混合して高いP8
を生起させる場合、一般に誘起されるPs値は混合物中に存在するドーパントの
量に比例′tろ。
強誘電性液晶装置に使用する液晶材料中では、通常できるだけ高いPsを有する
ことが望ましいが、例えば粘度や作動温度範囲等のその他の必安な性質が得られ
なくなる。従って、P8を測定する(いくつかの方法が公知である)ことにより
、液晶混合物中での式Iの化合物の有用性が判る。
本発明の液晶混合物はまた、特定の用途のための混合物のその他の性質、例えば
粘度、誘電異方性、複屈折、キラルビツチ。
弾性率、融点、清澄点等を改良あるいは改変するために1種以上の添加物を官有
してもよい。
スメクチック液晶化学の分野においては相溶性に関する構造上の必要性について
は比較的知られておらず、従ってどのような化合物が安定なスメクチック相を示
す安定な混合物を形成するかを予測することは難かしい。そこでドーパントある
いは添加剤の透択においては、相溶性の観察と有用な温度でスメクチック相を示
すかどうかの簡単す実験を行なった方がよいこともある。
同−あるいは密接に関連した0分子コア”、即ちフェニルあるいはシクロヘキシ
ルと結合基の組合せを有する化合物は液晶化合物として相溶性であるといういく
らかの徴候がある。しかしながら1本明細書に以下に記載する実施例に示されろ
ようにこの原則は不変のものではなく、式Iの化合物は非常に広い範囲の構造夕
づプの化合物と相溶性である。
使用し得る添加物の例を下記表2.3及び4に示すが、これは上記に示したよう
に適合性を観察するための一般的な指針及び実験であるとのみ解されるべきもの
である。
上記のIal〜telのような傾斜スメクチック化合物あるいは材料1箱以上と
本発明の化合物を含む混合物に添加して室温でスメクチックC相を示し得る化合
物の種類の例を表2に示す。
(2a)R+c00舎R′、欺1coo()R(2d )(2b ) RA8c
Oo舎R’ H+’fl’ (26)(2c)R$C0OR’ RCOO% R
’ (2f )(式中、R及びR′はアルキルあるいはアルコキシであり、RA
はアルキルである。好ましくはRはC5ニー12のn−アルキルあるいはn−ア
ルコキシまたけ例えば2−メチルブチルのような不斉置換炭素を含むCの分枝ア
ルキルあるいはアルコキシである。)
低融点及び/又は低粘度添加剤の例は表3に示した化合物でここで各Rはそれぞ
れ独立して、アルギルかアルコキシ?、fえばC1−18のn−アルキ/I/か
n−アルコキシであり、各RAはそれぞれ独立して、アルキルたとえばCのn−
アルキルである。
クリアリング点の高い添加剤の例は表4#/c示した化合物である。
(以下余日)
表 4
ここでRはアルキルかアルコキシ、たとえばCアルキルD・アルコキシであり、
RはアルキルたとえばCであるA 1−12
か、またはこれらの化合物のいずれかのフッ素化類似体である。
ドーパントを含有する本発明の混合物の例は上記表2,3および4の添加剤のう
ちのい(つかでありこれは成 分 ]」Lg吐
式lの化合物1種以上(ホスト) 25〜75ドーパント、たとえば化合物 5
〜50(1)〜(v)の1種以上
表2の化合物12i11以上 25〜75式2中の式2aの化合物1種 5〜2
5以上
成 分 重量(%)
表3または4の化合物1種以上 0〜30(ドータ/1/)
ただし、混合物中の重量パーセントの和はioo%とする。
上述したように、ホスト、ドーパントまたはその他の添加剤のいずれ力・が光学
活性であることができ、その結果この混合物が示す傾斜スメクチック相はキラル
となる。このような混合物の成分のうち2種以上が光学活性である場合、この光
学活性成分によって混合物中に誘起されるキラル相のらせんのねじれ方向は同一
でも逆向きでもよい。もしこれらねじれの方向が逆向きであれば、混合物中で誘
起されるキラル相のピッチは2つの方向が同一の場合よりも大きくなるし、キラ
ルねじれの方向は小さい方のピッチを誘起する成分、すなわちねじれる力の大き
い方の成分によって誘起されるものであろう。したがって、キラル成分を適当に
選択することによって本発明の混合物のピッチを調整することが可能であり、ね
じり能が等しいが逆向きのキラル成分が2種類混合物中に含まれていれば無限の
ピッチをもつ混合物が得られるだろう。
式Iの化合物を含有するキラルスメクチック液晶材料はS*メゾフェースの強誘
電特性を利用する既知の電気光学デバイスに使用することができる。
そのようなデバイスの1例とし2ては、谷考文献工に記載されてお9%さらに−
Recent r)evelopments in Condensedにも記
載されている”C1ark Lagerwall Device”’がある。
このデバづスの物理とその構成方法はよく知られていることである。実際には、
このようなデバイスは通常2枚の基板(このうち少な(とも1つは光学的に透明
である)と、この基板の内側表面上にある電極と、基板間にサンドづツチ状には
さまれた液晶材料層とで構成されている。
C1ark Lagerwallデバイスでは液晶材量層が、S*配装のらぜん
ピッチと同程度かまたはそれより小さい厚みをもった基板間に使用されており、
このため表面相互作用によってらせんが巻き戻されるととKなる。巻き戻された
状態でこの材料は2つの表面安定化状態をもちその指向配向(director
orienta−tfons )すなわち分子傾斜方向は互いに傾斜角の2倍
になっている。またこの材料はこの状態で基板に垂直であるが反対方向U
の永久双極子配向をもつ。
厚めの液晶材料層をもっC1ark −Lagerwal lデバ1ス用のセル
を得ろための別のアプローチは、印加電場を利用して液晶材料の誘電異方性との
相互作用による均一な配列を誘導することである。この効果を得るためKは、た
とえば側鎖のハロゲンまたはシアノ酋換基をもつ化合物を混入することによって
得られる負の誘電異方性を有するキラルスメクチック材料が必要である。このよ
うな化合物はそれ自体キラルでも非キラルでもよく、スメクチックでも非スメク
チックでもよい。
一般にキシルスメクチックC材料(S *)は最も流動性であるのでこれらのデ
ィスプレーに使われているが、これより秩序だったキラルスメクチックも原理的
には使用できょう。液晶材料中に多色染料を混入12て電気光学効果を烏めるこ
ともできる。
式lの化合物を有するこのようなデバイスによって双安定の貯蔵能と共に、参考
文献3(4:示されているように2゜3秒という高イスイツチング速度が可能と
なる。したがってディスプレイ、光学プロセシングデバづス、および光学貯蔵デ
バイスllC′N要な用途があるであろう。
本弁明の別の一面によると、液晶材料中の強誘電効果によって作動する電気光学
デバイスが提供され;り、ここで液晶材料は少な(とも工っが式1の化合物であ
る化合物の混合物である。
たとえばこのアバ1スは上記のC1ark −Lagerwallデバイスでも
よ(、これは少なくともス方が光学的に透明な2枚の基板と、この基板の内面上
にある電極と、基体間にサンドインチ状にはさまれた液晶材料層とからなってい
てもよい。
式lの化合物と、ここに記載した高Psを誘起するドーパントとを有する液晶混
合物は、ポータプルコンピューター、卓上計算機、可視表示ユニットのようなス
イッチ速匣の速い大画面(たとえばA4サイズ)のディスプレイに使用するのに
特に適しており、適当な形状の基板と電極を使用することによって本発明の電気
光学デバイスを上記の形態に作ることができる。
式IとIAの化合物は、適当なフルオロフェノールとカルボン酸(これらは灸(
の場合市販されている)とから、たとえば以下のルートによって製造することが
できる。次のルートで、CF)というのは1個以上のフッ素置換基が存在するこ
とな示lAI塩化チオニル、還流
■塩基たとえばトリエチルアミンの存在下、溶媒はジクロロメタン
注ニステップAで使用する酸は公知であり、市販されているかまたはたとえばR
1づM←CNまたはR1べ弓4CN 、 R18COO8CNまたはR1+c
o o %cNの対応する二)IJルから簡単な加水分解によって得ることがで
きる。
ステップBの出発化合物フルオロフェノール類はたとえば英国特許第GB205
8789A号明Iv!B書によって公知である。
囚塩基、ジクロロメタン溶媒
四〇r03、酢酸溶媒
lcl塩化チオニル
の〕塩基、ジクロロメタン溶媒。
以下、式IAとIの化合物の製造と特性、液晶混合物およびこれらを含むデバイ
スの例を挙げろ。
以下の記載で次の略号を使用する。
K−結晶固体
SA−スメクチックA(同様に他のスメクチックもたとえはsc、sB等と表わ
す)
S −キラルスメクチック
ch−コレステリック(キラルネマチック)N−ネマチック
■−等方性液体
に−N−T−i度T’Cでの結晶−ネマチック転移(他の転移も同様に、たとえ
ばS。−8A −100と表記)。カッコでくくった転移温度すなわち(T)は
仮想転移を示す。
Ps−自発分極 n%−2
(+)−Menu−(+)−2−メチルブチル、光学活性はたとえは(+)で示
す。(±)−Menu=(±)−2−メチルブチ出発材料は4′−オクチルビフ
ェニル1ルカルボン醸及び塩化チオニルであった。
ビフェニルカルボン酸(10g 、 32rmol )及ヒ塩化チオニル(20
g/)を還流下で1時間加熱後、過剰の塩化チオニルを蒸留により最後に減圧下
で除去した。淡橙色の結晶性粗生成物が得られた。
ステップB1
2−フルオロ−4−ペンチルフェノール(32mmol m5.87 g)を無
水状態のトリエチルアミン(20d)及びジクロロメタン(30ILJ)に溶解
させた溶液に、(ステップ1aで製造した如き)wi塩化物(10,69、32
rr+mol)のジクロロメタン1zod)S液を5分間で添加した。得られた
混合物を還流下で1.5時間加熱し1次いで案温(25℃)に冷却した。
混合物を10%塩酸溶液(’100717)に添加し、水洗した(2X100d
)。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸発乾固させると、1
4.89の粗生成物が得られた(97%)。
粗生成体を沸点60−80℃の石油スピリットとジクロロメタンの混合物(容量
比2:1:120d)にとり、クロマトグラフィー用カラム(塩基性アルミナ3
註に通した。生成物を石油スピリット/ジクロロメタン(容量比2:1:150
α)を用いて溶出させ、蒸発させると8色固体物質cc+oy)が得られた。工
業用変性アルコール/アセトン混合物(容量比10:1:100mJ)かう再結
晶すると、8.42の生成物が得られた・
気液クロマトグラフィーで測定したところ、純度は99.8%であった。収率は
55%であった。
ステップAIで対応スると41−アルコキシビフェニルカルボン識を用いて、ア
ルコキシ同族体を製造する。
同様の方法で製造した化合物を第6表に例示する。
(以下余日)
第 6 表
実施例2
3−フルオロフェニルエステルを、ステップAの出発物質として適当な3−フル
オロ−4−アルキルフェノールを用いて実施例1と同様にして製造した。こうし
て製造した化合物を第7表に例示する。
c以下余白)
第 7 表
実施例3
C式中、J及びKの一方はHであり、他方はFである)のフェニルシクロヘキシ
ル誘導体を、出発物質として適当なトランス−4−(4’−アルキル又は−アル
コキシシクロヘキシfi/)安息香醒及び2−フルオロ−4−アルキルフェノー
ルもしくは3−フルオロ−4−アルキルフェノールを用いて実施例1と同様にし
て製造した。こうして製造された化合物を第8表に例示する。
c以下余白)
第 8 表
第 8 表(続き)
第 9. 表
RcRD転移温Kcc)
T)−C5H11n−C3H7K−N−70,5: N−1−159”−C5H
1! ”−CsHu K−N−6s: N−l−153n−C7H15n−C5
)LllK−8−62: S −N−65−5:CC
N−l−142,3
n −e 7H152MeBu c+) x −s B = sλ5: 5B−
8c−64:5−Ch−68: Ch−I−122
n−C6H13n−C3H,IK−813−64: 5B−8c−(35):S
−8−76: 5A−N−91;
A
N−I−137
2MeBu(+) n−C3H11K−Cb、−46−5: Ch−1−118
2Menu(+) n−C7H15K−Ch−so、s; Ch−I−11On
−C5H11n −C6H13K −N’−55,5: N −1−142”
”’Cs1(Hn−Cl0H21に−N−62.s; N−ニー130.2”−
C10II21 n−CgJ7 K−8B−63,2: 5B−8c−(544
):S c 7 S A−1100−6: S A−N−11Z X ;N−I
ジ12ム3
n−C1oH2□n−C,。H,K−8i7;6J、Z:5SB−8,−(52
):S −8−102: 5A−N−11簡:A
N−I−119,4
n−C5H,、2MeBu K−8人−57: 5A−Ch−(50):Ch−
I−132,4
n−C5HHn−CHK−N−60: N−l−135,4第 10 表
RORD転移1m[(”C)
n−C6H170n−C3H11K−8,−47: SB −Sc−’ 30
) :S c−8A−127: 5A−N−1k35:N−l−160℃
n−CHOn−CHK−8c−48: 5B−8e−(29):S −8=12
2: 5A−N−128A
n−C8H1702MeBu(+) K−8B−57: 5c−ch−108:
Ch−I−x5t
n−C,Hl、On−CHK−8−56: 5B−8e−59:s 13 B
S ″S −128: 5A−N−136:A
N−I−156
n−CgHlgOn−Cl。H21K−8B−58: 5B−3c−63:5e
−8A−130,4:
5A−N−137,4; N−l−146,3n−CHOn−C3H11K−8
−54: S −N−109,5ニア 15 c c
N−I−168
n−C7H1,On−CHK−8B−41: 5c−8A−119:SA−N=
120.5 : N−I−160n−C,BHl 7o 2MeBu(±) K
−8B−49:5c−8A−106,5:5A−N−111,0: N−l−1
49n−C7H1502MeBu(+) K−8−61e 5c−Ch−98t
Ch−I−150,5
2MeB uo (+) CB H1□ K−8−55,5: 5c−Ch−4
5,5:0h−N−121,7
第11表
n−C3H,On−C3H7K−8,−82℃; S、−塾xoz℃5A−I−
189℃
(+)−2−メチルブチル n−C3H7K−8A−78℃: 5A−Ch−s
t、s℃Ch−I−120,2℃
n−C7H15n−C5H1,に−8=62℃: 5A−N、64℃:N−l−
147,5℃
実施例4
2−フルオロ−4−n−ペンチルフェニル4−(a−n−ドデコキシベンゾ1ル
オキシ)ベンゾエートの[製(#−)2)ステップA4
ジクロロメタン(soILt)及びトリエチルアミン(14tn/)中に溶解し
た4−ヒドロキシベンズアルデヒド(6,0、!9 )に加えた。混合物を1時
間還流し、その抜水(100a7)’に、iえた。
有機層を10%塩酸(75rJ)及び水(75g)で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させて、その溶媒を蒸発させた。
ステップB4
ステップA4で作製した4−(4−B−ドデフキシベンゾづルオキシ)−ベンズ
アルデヒド(17,4g)を酢酸(60aJ)に浴解し、これに50%酢酸に溶
解した三酸化クロム(12,7た。45〜50℃で20時間攪拌した後、水(1
50#lZ’)を加え、混合物を3時間攪拌した。生成物を分離し酢酸(55a
?)f))ら再結晶化させて4−(4−n−ドデコキシベンゾイルオキシ)安息
香酸(159,83%理論値)を得た。
ステップC4
ステップB4で作製した醒(s、og)を酸塩化物に、塩化チオニ/I/(20
m )と伴に1時間遠流することKよって変換し、その後過剰塩化チオニルを蒸
発除去した。
ステップD4
ステラ7”C4で得た生成物をジクロロメタン(、iom)中の2−フルオロ−
4−13−ペンチルフェノ−、A/(2,56g’)及びトリエチルアミン(6
rJ)に加えた。1時間還流した後、こノ溶液ヲl[iHK水(75rJ:)
、 10%壇酸(75#j)及び水(75tnl)で洗浄した。溶媒を蒸発させ
て粗生成物を得、これをシリカゲ、xc7y)及びアルミナ(14J?)上のク
ロマトグラフづによって精製した。石油スピリット(60−80℃)及びジクロ
ロメタンの2:1混合物で溶出させて白い固体(5,9g)を得、これを石油ス
ピリット(沸点6(180℃)から再結晶化させて4.09(48%理論値)の
2−フルオロ−4−n−ペンチルフェニル・4−(4−n−ドデコキシベンゾイ
ルオキシ)−ベンゾエートを得た。
K−8e−72,5e−N−11L6.N−l−154,2゜下の表13は類似
の方法によって得た化合物の例をまとめたものである。
C以下余日)
第 13 表
n−C5H7HF
n−C4H,HF
n−C5HIIHF
(4−)−2−メチルブチル HP
(±)−2−メチルブチ/’ HF
n−C6H13HF
”7Hxs HF
”C5Hxy (+)−2−メチルブチ HFn−C9H19)L/もしくはC
±)−2−HFn−C4HgOHF
n−C5H110HF
(+)−2−メチルブトキシ HF
(±)−2−メチルブトキシ HF
n−C6H130HF
n−C?HtsO)i F
n−C8H1□o HF
n−CsH□sQ HF
”C5oH2xo HF
第13表(続き)
n−C1H230HF
n−C5HIIHF
n−C3H7F H
n−C4HgFH
”5H11,F H
(+)−2−メチルブチル FH
(±)−2−メチルブチル FH
n−C6H13(+)−2−メチルブチ FHn−C10)T21 n−CmH
2m+1 F H”−C10H23F H
”CxzHzs F H
n−C3H70F H
n−C4Hg、OF H
n−C5H110F H
(+)−2−メチルブトキシ FH
C±)−2−メチルブトキシ FH
n−C,H130F H
n−C7H1,OF H
n−C5H110F H
n−CgHlgOF H
n−C10H2□OF H
第13表(続き)
” 11.H230F H
n−C12H250F H
をその酸塩化物に変換し、これを4−ヒドロキシベンズアルデヒドと反zさせ″
(−4−(4−n−ペンチル−トランス−シクロへキシル力ルボニ/Ilオキシ
)−安息香酸な得た(実施例4のステップA4及びB4と同様に突流した)。実
施例4のステップC4及びステップD4に記載したように、得られた酸を塩化チ
オニルによって酸塩化物に変換し、2−フルオロ−4−n−ペンチルフェノール
と反応させた。60%の収率で生成物が得られた。K−N−79、N−l−17
4,46下の表14は類似の方法によって得られた化合物の例を甘とめたもので
ある。
nn−04HHF
”5H1x HF
(+)−2−メチルブチル HF
(±)−2−メチルブチル HF
“−C6H13HF
n−C7H□5 HF
n −CB H17(→−)−2−メチ、ルブチ I(Fn、−C3H70n−
CmH2m+I M Fn−C4HgOHF
n−05H1□0 HF
(+)−2−メチルブトキシ I−IF(±)−2−メチルブトキシ HF
n−C6H130HF
第14表(続き)
n−C7H150HF
”Ctx)’z30 HF
ll−C,H25o HF
(+)−2−メチルブチル FH
(±)−2−メチルブチル FH
n−C8H17ら124での全”C(7)([F Hn−C12H25F H
n−C3H70F H
(+)−2−メチルブトキシ FH
(±)−2−メチルブトキシ FH
”C6H130F H
n−C7H□50 F H
第14表(hミき)
本発明の具体例である材料及び装置B+に式Iの化合物を使用する例を添付図面
を参照にして実施例として以下に記載する。
第1図は実施例6の混合物の糾成に対する温度の関係グラフ(即ち、相図)であ
る。
第2図は実施例7の混合物の温度に対するP8の関係グラフである。
第3図は実施例8の混合物の温度に対する傾斜角の関係グラフである。
第4図は液晶シャッターの切断先端図である。
実施例6
式lの化合物を重要な室温スメクチックC相及びさほど1要でない(overl
ying) (高温)スメクチックA相を有する材料の形成に使用する例は以下
のようである。
本明細書中で化合物1と称する式
C式中、R−2−メチルブチル)、及び本明細査中で化合物C
2と称する式
を−緒に混合し、加熱して等方性液体を形成し、その後ゆっくりと冷却した。各
線相間の転移温度は公知方法で光学顕微鏡を用いて構造上の変化を観察すること
によって記録した。添付の第1図は得られた相図を示しており、図中、I、N等
は上記で定義した相を表わしている。第1図で見られるように、約30gfjf
i%の化合物1と約7o3IIUQ%の化合物2を含む組成に於いて%20℃つ
)ら約85℃まで広がる長いSc相が得られ、それより高い温度では通常のSA
相が得られる。
個々の成分化合物1及び2自芽に駁ぺてより低い温度でより長いS 相がこの組
成で得られる。
S 相の下端を他の化合物、例えば式lの化合物を添那するに
とによつ′C史に低くてることができる。キラル添加物、例えば式
の化合物3を10!i%加えることによって、S 相はキラルSc相に変換され
得る。こわによって強い自発性偏光Psも(=j与される。
実施例7
2−フルオロ−4−(−1−−2−メチルブチル)フェニル−4′−n−オクチ
ルオギシビフェニA/−4−カルボキレート20重曾%
2−フルオロ−4−n−ペンチルフェニル−4′−n−オクチルオキシビフェニ
ル−4−カルボキシレート32.5重量%
2−フルオロ−4−n−ベンチルフエニfi/−4’ −n−オクチルビフェニ
ル−4−カルボキシレート 32.5凰it%(−L−) −2−オクチル(4
’−H−ノニルオキシビフェニル)−4−カルボキシレート 15重量%
転転移度(’C)
8B−8e−s 、5o−8A−66,5A−Ch−ioo、s 。
Ch−I−122゜従って、この混合物は室温(約20℃)強誘電性スメクチッ
ク相を示す。この混合物の温度とP、の変化を以下に示し、第2図にはグラフに
して表わす。
T″CP、 (nC/cm )
1 0 29.9
4−(+−2−メチルブチル)フェニル4’−n−オクチルビフェニル−4−カ
ルボキシレー) 50349%2−フルオ”−4−(+−2−メチルブチル)フ
ェニル4′−n−オクチルオキシビフェニル−4−カルボキシレート501量%
この混合物は47℃と97℃の間にS 相を有する。この混合物のP はI C
/ctrt2(90℃)である。
S n
実施例9
4−n−ペンチルオキシフェニル−4−n−オクチルオキシベンゾエート SO
Z量%
2−フルオロ−4−(+−2−メチルブチル)フエニ/L/4’−n−オクチル
オキシビフエニ/l/−4−カルボキシレート50重量%
この混合物の転移温度c’e)は。
5B−8e−23,5c−8A−82#5A−Ch−s6eCh−1−113で
あり、pBは0.35 ne/’cfL(40℃)である。
実施例10
2−フルオロ−4−n−ベンチルフエニ/I/ −4’ −H−オクチルビフェ
ニル−4−カルボキシレート 303(31%2−フルオロ−4−n−ペンチル
フェニル−41−n−オクチルオキシビフェニル−4−カルボキシレート30重
量%
2−フルオロ−4−n−へプチルフエニ、ルー4′−n−へブチルオキシビフェ
ニル−4−カルボキシレート30重量%
n−オクチル−(+)−2−(4’−n−オクチルオキシビフx=/L/−4−
カルボキシ)−プロピオネート10重量%
(本混合物中の光学活性添加物(dopant )は乳酸の誘導体である。)
この混合物は室温と871〕の間にS 相を有している。この混合物P は5.
8 nc/crrL2(30−C)及び3.1 nC/c7fL2(70℃)2
−フルオロ−4−n−ベンチルフエ= /I/ −4’ −n−オクチルオキシ
ビフェニル−カルボキシレート及び2−フルオロ−4−fi−ペンチルフエニf
it −4’ −n−オクチルビフェニル−カルボキシレートのl:1モル比
・−・・・−・・・・・・ 79゜64モル%(−)−(2−オクチル)−41
−n−オクチルオキシビフェニルカルボキシレート・・・・・・−・・・・・2
0.36モル%。この涜合物の転移温度r℃)は、5c−8A−42,3,5A
−Ch−95゜Ch−,1−119であり、So相は室温で維持される。この混
合物の温度に対するPsと傾斜角の変化を第3図にグラフで示す・
本発明の具体例である材料及び装置に式Iの化合物を使用する例について、以下
第4図を参照して記載する。
第4図に於いて、液晶セルは、透明伝導層3、例えば醒化鉛又は酸化インジウム
をその表面に有するガラススライド2及び透明伝導層5をその表面に有するガラ
ススライド4との間にサンドイッチされたキラルプエスメクチツク相を示す液晶
羽村の層1を含む。層3及び5を有するスライド2及び4はそれぞ第1ポリイミ
ドポリマー製のフ1.71/ムロ及び7.でemされている。、該セルの構成に
先立って、このセルの構成に平行な方向に設足した所定方向で、フうルム6及び
7を軟〃・い布でこする。例えはポリメチルメタクリレ−1・製のスペーサ−8
が所望の距離、例えば5ミクロンだけスラづド2及び4を隔てている。液晶材料
lを所望の距脂、例えば5ミクロンのスライド2及び40間に導入する。スライ
ド2及び4及びスペーサ−8の間の空間を充填し、公知の方法でスペーサー8を
気密密閉して液晶材料1をスラづド2及び4の間に涛2人する。液晶材料は、ス
ライド2及び4の間に導入されるときには、スライド2及び4上のこすった方向
に液晶分子が配向するのを容易ならしめる為に、スメクチックA又は等方性液相
(該材料を加熱することによって得られる)が好せしい。
好適な材料1の液晶組成物は以下の通りである。
前に特定した化合物1.2及び3を以下の割合で含有する組成物1゜
組成物1
化合物 1: 27爪量%
化合物 2: 63g量%
化合物 3: 10重量%
その偏光軸がフィルム6及び7上のこすった方向と平行になるように偏光子9を
配置し、分析子(analyzer ) (ダ叉偏光子)10をその偏光軸が前
記方向と垂直方向になるように配置する。
矩形波電圧(通常の電源D・らのものでこれは図示せず。)で+10ボルトと一
10ボルトの間で変化するものを、層3及び5と接触させて上記セルにD′−け
ると、該セルで上記に説明したように、該電圧圧より暗状態と明状態との間での
変化が素早(スイッチ−オンされる。
第2図で示されるセ/L−構成に基づいたもう一つの装置(図示せず)に於いて
、層3及び5は公知方法、例えばマスクを透しての光エッチング又はデポジショ
ンによって選択的に成型され、例えば文字、数字、単語又はグラフィック等の従
来のディスプレイで入られるような一つ以上のディスプレイシンボルを提供する
といったようなことができる。こうして形成される電極部分は複合操作(mul
tiplexed operation )を含む様々な方法でアドレスされる
。
実施例7及び10の混合物もまた上記のように第4図に詳解した装置で使用する
ことができる。
(以下余日)
爺友 リ’ (T−丁5A−5c)’c手続補正書
1、事件の表示 PCT/GB 861000402、発明の名称 ビフェニル
エステル及び液晶材料及びそれ等を含有する装置
3、補正をする者
事件との関係 特許出願人
名 称 イギリス国
(ばか1名)
4、代 理 人 東京都新宿区新宿1丁目1番14号 山田ビル(郵便番号16
0)電話(03) 354−86235、補正命令の日付 自 発
6、補正により増加する発明の数
7、補正の対象 明細書及び請求の範囲の翻訳文国際調査報告
ANNEXToThriMNTERNATIONALSEARCHRE王’0R
TONGB−A−209898701/コ2/82None
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.一般式(IA): ▲数式、化学式、表等があります▼式IA(式中、■は■又は■を示し、R1は C3−C12のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシ カルボニル又はアルコキシカルボニルオキシを示し、jは0又は1を示し、R2 はC3−C12のアルキル又はアルコキシを示し、Q1又はQ2の一方はフツ素 で他方は水素を示す。ただし、jが0で■が■で、R1、とR2の両方がn−ア ルキルの場合、R1とR2の全炭素数は12以上である。) で示される化合物。 2.次の式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R1はn−アルキル又はn−アルコキシであり、R2はアルキルである ) の群から選択される化学式を有する請求の範囲1の化合物。 3.次の式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R1はn−アルキル又はn−アルコキシであり、R2はアルキルである ) の群から選択される化学式を有する請求の範囲1の化合物。 4.R1又はR2が光学活性又はラセミ体の形態にあるキラル基である請求の範 囲1,2又は3に記載の化合物。 少なくとも1つの化合物が次の式(I);▲数式、化学式、表等があります▼式 (I)(式中、■は■又は■であり、jは0または1であり、R1はC1−C2 0のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル 、又はアルコキシカルボニルオキシであり、Q1,Q2,Q3及びQ4の各々は フツ素又は水素であり、そのうちの少なくとも1つはフツ素であり、R2はC1 −C20のアルキル又はアルコキシである)で表わされる化合物を含む混合物か らなる液晶材料。 6.式(I)で表わされる1つ又は複数の化合物が請求の範囲1,2又は3に記 載の化合物である請求の範囲5に記載の液晶材料。 7.R1がC3−C12のn−アルキル又はn−アルコキシであり、R2がC3 −C12のn−アルキルである請求の範囲6に記載の液晶材料。 8.R1又はR2が光学活性又はラセミ体の形態にあるキラル基である請求の範 囲5に記載の液晶材料。 9.更に少なくとも1つの光学活性化合物を合有し、混合物が強誘電性スメクチ ック相を有し得る請求の範囲5に記載の液晶材料。 10.光学活性化合物が乳酸誘導体である請求の範囲9に記載の液晶材料。 11.光学活性化合物が光学活性第二級アルコールのエステルである請求の範囲 9に記載の液晶材料。 12.光学活性化合物が、2−メチルブチル基を含んでいる請求の範囲9に記載 の液晶材料。 13.請求の範囲5〜12のいずれかに記載の液晶材料を含む液晶電気光学装置 。
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