JPS60105667A - トリクロルメチル基を有する感光性化合物及びその製法 - Google Patents
トリクロルメチル基を有する感光性化合物及びその製法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は２位か芳香族基によｌ［挨されて（するビス−
４，６−）ジクロルメチル−８−トリアジン及び該化合
物を含有する感光性混合物に関する。
４，６−）ジクロルメチル−８−トリアジン及び該化合
物を含有する感光性混合物に関する。
Ｍｊｌ記植類の化合物は多くの光化学反応の開始剤とし
て公知である。該化合物は１方では化字巌照射下に形成
されるフリーラジカルｙｘｍ台反応又は色変化を開始さ
せるために利用′１−るのに使用され、他方では遊離岐
により引きおこされる第２の反応を開始するために使用
さ才しる。
て公知である。該化合物は１方では化字巌照射下に形成
されるフリーラジカルｙｘｍ台反応又は色変化を開始さ
せるために利用′１−るのに使用され、他方では遊離岐
により引きおこされる第２の反応を開始するために使用
さ才しる。
従来技術
西ドイツ国ｌ跨Ｒ＋第２２４５６２１号明則資には多く
の有利な特性を示すスチリルＩ［ｆ換トリクロルメチル
−８−トリアジンが記載されている。
の有利な特性を示すスチリルＩ［ｆ換トリクロルメチル
−８−トリアジンが記載されている。
しかしながら、その比較的ｋｍな製造が欠点である。
西ｒイツ国％針第２７１８２５９号明細畳には多核アリ
ール基を旬する２−アリール−４゜６−ピスートリクロ
ルメチルー〇−トリアジンが記載されており、該化合物
は比較的良好な特性、特に商いに、光性ケ有しており、
かつ簡卑な方法で製造される。しかしながら、一般に該
化合物は唯一のスペクトル域においてのみこの高い感作
性を示し、従つ℃核化合物を種々の光臨、例えはアルゴ
ン・イオン・レーず−及びガリウムドープ水銀力に同様
に尚い感作性である感光性ね、料に加工することはでき
ない。
ール基を旬する２−アリール−４゜６−ピスートリクロ
ルメチルー〇−トリアジンが記載されており、該化合物
は比較的良好な特性、特に商いに、光性ケ有しており、
かつ簡卑な方法で製造される。しかしながら、一般に該
化合物は唯一のスペクトル域においてのみこの高い感作
性を示し、従つ℃核化合物を種々の光臨、例えはアルゴ
ン・イオン・レーず−及びガリウムドープ水銀力に同様
に尚い感作性である感光性ね、料に加工することはでき
ない。
１つの混合物において種々の７５ｒ望の％性を達成する
ために、他の化学的性質の元λ合開始剤とトリクロルメ
チル基な含有する光重合開始剤とを＋ｔｌｉ 与信’
ｔりせることもこころみられた（西ドイツ国亀２８５１
６４１号明細誉１１゜することができ、かつその感作性
が一方ではアルビン・イオン・レーず−のＵＶ照射に対
し、他方では力゛リクム・ドープ水釦幻の口」祝スペク
トル域における照射に対して、それぞれのスペクトル域
において臀に感作性である光開始剤の感作性と少なくと
も同等である九−始剤乞提仏することである。
ために、他の化学的性質の元λ合開始剤とトリクロルメ
チル基な含有する光重合開始剤とを＋ｔｌｉ 与信’
ｔりせることもこころみられた（西ドイツ国亀２８５１
６４１号明細誉１１゜することができ、かつその感作性
が一方ではアルビン・イオン・レーず−のＵＶ照射に対
し、他方では力゛リクム・ドープ水釦幻の口」祝スペク
トル域における照射に対して、それぞれのスペクトル域
において臀に感作性である光開始剤の感作性と少なくと
も同等である九−始剤乞提仏することである。
本発明は一般式Ｉ
３
〔式中 Ｒ１及びＲ２は水素加子又はアルキル基を表わ
し ＨＢ及びＲ１は相互に異なっており、それぞれ水素
原子又は４，６−ビス−） ＩＪジクロルチル−８−ト
リアジン−２−イル基を表わし Ｒ５及びＲ６は同−又
は兵なっており、水先ハロゲン原子、ｋ便又は未置換ア
ルキル、アルケニル又はアルコキＶ基を表わし、Ａｒは
ｉ［換又は未ｉ挨のｊｐ、核〜３核の芳る族基を表わす
〕の＃′７元性化性化合物Ｐ１′１−る。
し ＨＢ及びＲ１は相互に異なっており、それぞれ水素
原子又は４，６−ビス−） ＩＪジクロルチル−８−ト
リアジン−２−イル基を表わし Ｒ５及びＲ６は同−又
は兵なっており、水先ハロゲン原子、ｋ便又は未置換ア
ルキル、アルケニル又はアルコキＶ基を表わし、Ａｒは
ｉ［換又は未ｉ挨のｊｐ、核〜３核の芳る族基を表わす
〕の＃′７元性化性化合物Ｐ１′１−る。
斐に、本発明においてビストリクロルメチル−６−トリ
アゾンｌａＪ及び化合ｖＩＪ（ｂ） Ｙ含有しており、
該化合物（ｂ）はその光吸収性及び現象液中への６Ｍ性
が（ｂｌのそれとは異なっている生Ｍ物か形成されるよ
うにトリアジン（耐の九反応住欲物と反応性である、感
光性混合物が提供される。
アゾンｌａＪ及び化合ｖＩＪ（ｂ） Ｙ含有しており、
該化合物（ｂ）はその光吸収性及び現象液中への６Ｍ性
が（ｂｌのそれとは異なっている生Ｍ物か形成されるよ
うにトリアジン（耐の九反応住欲物と反応性である、感
光性混合物が提供される。
本発明によるｄし合物はトリアジン（ａＪが創紀Ｉ式の
化合物であることＹａｋとする。
化合物であることＹａｋとする。
化学腺の作用下に、本発明による化合物はフリー・ラジ
カルを形成し、これは化学反応、特にフリー・ラジカル
により開始する車台を開始させることができる。照射す
る時、この化合物はハａグン化水素も形成し、とｊＬＫ
より酸触媒反応、例えはアセタール結合の解裂又は環形
成、例えは指示ｆ−系の色変化が開始されることが可能
である。
カルを形成し、これは化学反応、特にフリー・ラジカル
により開始する車台を開始させることができる。照射す
る時、この化合物はハａグン化水素も形成し、とｊＬＫ
より酸触媒反応、例えはアセタール結合の解裂又は環形
成、例えは指示ｆ−系の色変化が開始されることが可能
である。
本発明中のｂ葉１化字腺Ｍ（ｉ 材１”とはそのエネル
ギーが少なくとも知汲可視九のエネルギーに相当するす
べての照射を表わす。長θ’ｉ Ｕ Ｖ照射が特に好適
であるが、篤子、Ｘ−腺及びレーず一◆ビーム等も同社
に使用Ｉｉｌ能である。
ギーが少なくとも知汲可視九のエネルギーに相当するす
べての照射を表わす。長θ’ｉ Ｕ Ｖ照射が特に好適
であるが、篤子、Ｘ−腺及びレーず一◆ビーム等も同社
に使用Ｉｉｌ能である。
前記式Ｉ中の記号は有利に次のものを表わすＲ１及びＲ
２は水素原子又はメチル基を、特に有利には水素原子を
表わす、 Ｒ５は水素原子を表わす１ Ｒ６は水素、塩素又は臭素原子、炭素原子数１〜３のア
ルキル基又はメトキシ基を表わし、力為つ ムｒは一般式■ ９ のフェニル基を表わし、 Ｒ７〜Ｒ９は同−又は異なっており、水ｘｍ子又はハロ
ゲン原子、特に弗素、塩素及び臭素；未置換又はへ口ｌ
’ｙ＠子、有利に塩素又は臭素により又はアリール又は
アリールオキシ基により置換されているアルキル基、こ
こで個々のメチレン基はａｌ凧又は硫黄原子と入れ替わ
ってもよ（、この際これらのアルキル基の２個が一緒に
なって５又は６員壌を形成してもよい；シクロアルキル
基：アルクニル基；アリール基又はアリールオキシ基を
衆わし、ここで基Ｒ７〜Ｒ９中に官有される炭素原子の
取入総数は１２で抄る。
２は水素原子又はメチル基を、特に有利には水素原子を
表わす、 Ｒ５は水素原子を表わす１ Ｒ６は水素、塩素又は臭素原子、炭素原子数１〜３のア
ルキル基又はメトキシ基を表わし、力為つ ムｒは一般式■ ９ のフェニル基を表わし、 Ｒ７〜Ｒ９は同−又は異なっており、水ｘｍ子又はハロ
ゲン原子、特に弗素、塩素及び臭素；未置換又はへ口ｌ
’ｙ＠子、有利に塩素又は臭素により又はアリール又は
アリールオキシ基により置換されているアルキル基、こ
こで個々のメチレン基はａｌ凧又は硫黄原子と入れ替わ
ってもよ（、この際これらのアルキル基の２個が一緒に
なって５又は６員壌を形成してもよい；シクロアルキル
基：アルクニル基；アリール基又はアリールオキシ基を
衆わし、ここで基Ｒ７〜Ｒ９中に官有される炭素原子の
取入総数は１２で抄る。
Ａｒは更にナフチル、アセナフチル、ジー又はテトラヒ
ドロナフチル、インダニル、アントリル、フエナントリ
ル、フルオレニル又はテトラヒドロ７エンアントリル基
でおってよく、これらは−合により）〜ロダン原子、有
利に塩素又は臭素原子により、炭素原子数１〜６のアル
キル基により、炭素原子数１〜４のアルコキシ基により
又は炭素原子数３〜６のアルコキシ−アルキル基により
置換されていてよい。
ドロナフチル、インダニル、アントリル、フエナントリ
ル、フルオレニル又はテトラヒドロ７エンアントリル基
でおってよく、これらは−合により）〜ロダン原子、有
利に塩素又は臭素原子により、炭素原子数１〜６のアル
キル基により、炭素原子数１〜４のアルコキシ基により
又は炭素原子数３〜６のアルコキシ−アルキル基により
置換されていてよい。
特に有利であるのは、
Ｒ１，Ｒ”、Ｒ３、Ｒ６及びＲ６が水素原子を表わし、
Ａｒは一般式■に相当し、ここで
Ｒ’Ｆ〜Ｒ９は同−又は異なっており、水素、弗素、塩
素又は臭素原子、アルキル、アルコキシ又はアルコキシ
−アルキル基を表わすか、又はＲ？は水素原子を表わし
、かつ Ｒ８とＲ９は一緒になってジオキシメチレン基な表わす
一般式１の化合物である。
素又は臭素原子、アルキル、アルコキシ又はアルコキシ
−アルキル基を表わすか、又はＲ？は水素原子を表わし
、かつ Ｒ８とＲ９は一緒になってジオキシメチレン基な表わす
一般式１の化合物である。
非冨に優れた化合物は２−（４−スチリル−フェニル）
−４，６−ピスートリクロルメチルー〇−トリアゾンで
ある。
−４，６−ピスートリクロルメチルー〇−トリアゾンで
ある。
Ａｒ基を形成する特に有利な化合物のｉｌｌｆｌｍな例
は：フェニル；２−１５−又は４−フルオルフェニル；
２−１３−又は４−クロルフェニル；２−１３−又は４
−ブロムフェニル；２−１５−又は４−メチル−１−エ
チル−１−フロピルー、−グチル−１−イソソチルー、
−へキシル−１−ノニル−又は−ドテシルフェニル；２
−１３−又は４−メトキシ−１−エトキシ−１−イソゾ
ロホキシー、−ブトキシ−、−ペントキシ−１−オクチ
ルオキシ−又は−デシルオキシフェニル；２，４−１／
ロルー又バージフロムフエニル：３，４−ジクロル−又
ｋｔ−ＶｆＣＩムフェニル； ２ ＃ ６− ジクロル
フェニル；６−ブロム−４−フルオルフェニル；２，３
−１２ｊ４−１２，５−１５．４−又は３，５−ジメト
キシ−、−ジェトキシ−１−ジブトキシ−又は−ジヘキ
ソキシ７エエル；２−エトキシ−５−メトキシフェニル
；３−クロル−４−メチルフェニル；２，４−ジメチル
フェニル；２−１６−又は４−メトキシエチル−１−エ
トキシエチル−１−ブトキシエチルフェニル；２，４゜
６−ドリメチルフエニル；３，４．５−トリメトキシ−
又は−トリエトキシ−フェニル；２゜６−シオキシメチ
レンフエニル；又は５＊４−ジオキシメチレンフェニル
である。
は：フェニル；２−１５−又は４−フルオルフェニル；
２−１３−又は４−クロルフェニル；２−１３−又は４
−ブロムフェニル；２−１５−又は４−メチル−１−エ
チル−１−フロピルー、−グチル−１−イソソチルー、
−へキシル−１−ノニル−又は−ドテシルフェニル；２
−１３−又は４−メトキシ−１−エトキシ−１−イソゾ
ロホキシー、−ブトキシ−、−ペントキシ−１−オクチ
ルオキシ−又は−デシルオキシフェニル；２，４−１／
ロルー又バージフロムフエニル：３，４−ジクロル−又
ｋｔ−ＶｆＣＩムフェニル； ２ ＃ ６− ジクロル
フェニル；６−ブロム−４−フルオルフェニル；２，３
−１２ｊ４−１２，５−１５．４−又は３，５−ジメト
キシ−、−ジェトキシ−１−ジブトキシ−又は−ジヘキ
ソキシ７エエル；２−エトキシ−５−メトキシフェニル
；３−クロル−４−メチルフェニル；２，４−ジメチル
フェニル；２−１６−又は４−メトキシエチル−１−エ
トキシエチル−１−ブトキシエチルフェニル；２，４゜
６−ドリメチルフエニル；３，４．５−トリメトキシ−
又は−トリエトキシ−フェニル；２゜６−シオキシメチ
レンフエニル；又は５＊４−ジオキシメチレンフェニル
である。
本発明によるアリール−ビス−トリクロルメチル−ａ−
）リアシンな製造１−る簡単で有利な【式中、ＨＩＯ及
びＲ１１は相互に異なっており、それぞれ水素原子又は
０Ｍ基を表わし、ムｒ、Ｈ１、Ｒ”、Ｒ５及びＲ６は一
般式１と同じものを表わす〕のアリールカルボン酸ニト
リル１モルとトリクロルアセトニトリル約２〜８モルと
をハロゲノ化水素、有利に環化水系及び７リーデル・ク
ラ７ツ触媒、例えばムｔｃｔ３、ＡｔＢｒ３、ＴｉＣ４
及び三弗化＃Ｊ１素エーテル錯化合物の存在下忙共三蓋
体化することである。類似の方法は１シユレチン・オブ
・デ・ケミカル・ソサイエテイー・オグ・ジャパン（Ｂ
ｕｌｌ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏａ、 Ｊａｐ、）”第４２
巻、亀２９２４頁（１９６９年）に配植され又いる。
）リアシンな製造１−る簡単で有利な【式中、ＨＩＯ及
びＲ１１は相互に異なっており、それぞれ水素原子又は
０Ｍ基を表わし、ムｒ、Ｈ１、Ｒ”、Ｒ５及びＲ６は一
般式１と同じものを表わす〕のアリールカルボン酸ニト
リル１モルとトリクロルアセトニトリル約２〜８モルと
をハロゲノ化水素、有利に環化水系及び７リーデル・ク
ラ７ツ触媒、例えばムｔｃｔ３、ＡｔＢｒ３、ＴｉＣ４
及び三弗化＃Ｊ１素エーテル錯化合物の存在下忙共三蓋
体化することである。類似の方法は１シユレチン・オブ
・デ・ケミカル・ソサイエテイー・オグ・ジャパン（Ｂ
ｕｌｌ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏａ、 Ｊａｐ、）”第４２
巻、亀２９２４頁（１９６９年）に配植され又いる。
合成を実施する他の方法はアリールアミシンをポリクロ
ルー６−アブ−ペント−６−エンと１アンｒバンチ・ケ
ミ−（ムｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｗ、） ” 論７８巻、第
９８２貞（１９６６年）に記載され工いる方法により反
応させるか、又は例えばカルざン酸クロリド又はカルボ
ン酸無水物とＮ−（イミノアシル）−トリクロルアセト
アミドとを反応させる：２−アリールー４−メチルー６
−ドリクロルメチルーａ−）リアジンは最後に記載した
反応により、英国特許６８９１２１１２号明細書に記載
されているようにして容易に製造することもできる。
ルー６−アブ−ペント−６−エンと１アンｒバンチ・ケ
ミ−（ムｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｗ、） ” 論７８巻、第
９８２貞（１９６６年）に記載され工いる方法により反
応させるか、又は例えばカルざン酸クロリド又はカルボ
ン酸無水物とＮ−（イミノアシル）−トリクロルアセト
アミドとを反応させる：２−アリールー４−メチルー６
−ドリクロルメチルーａ−）リアジンは最後に記載した
反応により、英国特許６８９１２１１２号明細書に記載
されているようにして容易に製造することもできる。
共三麓体化のために使用されるニトリルはホルナー・ヴ
イツテイヒ反応（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｗｉｔｔｉｇｒｅａｏ
ｔｉｏｎ ； ” Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗａｉｌ”、第５／
１６巻、第３９６〜４０１頁及び北８９５〜８９９頁参
照〕により特に単純な方法で次のパターンにより： 〔式中、ＲＩＧ又はＲｌｍはニトリル基な表わし、他の
すべての基は一般式１と同じものを表わす〕製造するこ
とができる。
イツテイヒ反応（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｗｉｔｔｉｇｒｅａｏ
ｔｉｏｎ ； ” Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗａｉｌ”、第５／
１６巻、第３９６〜４０１頁及び北８９５〜８９９頁参
照〕により特に単純な方法で次のパターンにより： 〔式中、ＲＩＧ又はＲｌｍはニトリル基な表わし、他の
すべての基は一般式１と同じものを表わす〕製造するこ
とができる。
アルアルキルホスホン酸ジエチルエステルは相応するα
−ハロゲノアルキル芳香族化合物と亜燐酸トリエチルと
反応させることにより得られる。
−ハロゲノアルキル芳香族化合物と亜燐酸トリエチルと
反応させることにより得られる。
もちろん該ニトリルは文献に公知の他の方法により、反
応を変え又は相応するカルボン酸又はカルボン酸誘専体
から製造することもできる。”メ）−７’ン・デル・オ
ルガーニツシエン・クミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ
ｏｒｇａｎ、 Ｃｈｅｍｉｅ １ｊａｅｔｈｏｄｓ
ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｏ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ）″、ノ
ーベン°バイｋ （Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗａｙよ）ｉｓ５／
１．ｂｔ１９７２）巻中には多くのｆｉｔｂスチルベン
の曾成が記載されている。
応を変え又は相応するカルボン酸又はカルボン酸誘専体
から製造することもできる。”メ）−７’ン・デル・オ
ルガーニツシエン・クミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ
ｏｒｇａｎ、 Ｃｈｅｍｉｅ １ｊａｅｔｈｏｄｓ
ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｏ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ）″、ノ
ーベン°バイｋ （Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗａｙよ）ｉｓ５／
１．ｂｔ１９７２）巻中には多くのｆｉｔｂスチルベン
の曾成が記載されている。
本）Ｉろ明による蓼「規化合物は生賛成分としてモノマ
ー、結合剤及び開始剤を含有する光嵐合性層のための光
間始剤とし℃好適である。
ー、結合剤及び開始剤を含有する光嵐合性層のための光
間始剤とし℃好適である。
この目的のために使用することのでざる元１合性七ツマ
−は公知であり、例えば米国特’ｓ第２７６［３８６３
号及び同第３Ｌ１３０［Ｊ２３号明細誉中に記載されて
いる。
−は公知であり、例えば米国特’ｓ第２７６［３８６３
号及び同第３Ｌ１３０［Ｊ２３号明細誉中に記載されて
いる。
有利な例は多価アルコールのアクリル酸及びメタクリル
戚エステル、例えばジグリセロールジアクリレート、ポ
リエチレングリコールジメタクリレート、及びトリメチ
ロールエタン、トリメチロールプロパン及びペンタエリ
トリトールのアクリレート及びメタクリレート、及びＲ
１１壌式多価アルコールの７クリレート及びメタクリレ
ートでめる。多価アルコールの部分エステルとジイソシ
アネートとの反応生成物も同様に有オＵに使用される。
戚エステル、例えばジグリセロールジアクリレート、ポ
リエチレングリコールジメタクリレート、及びトリメチ
ロールエタン、トリメチロールプロパン及びペンタエリ
トリトールのアクリレート及びメタクリレート、及びＲ
１１壌式多価アルコールの７クリレート及びメタクリレ
ートでめる。多価アルコールの部分エステルとジイソシ
アネートとの反応生成物も同様に有オＵに使用される。
この櫨の七ツマ−は西ドイツ国ｅｒｒ第２Ｌ１６４０７
９号、同４２３６１０４１号及び同第２８２２１９０号
明細曹甲に記載されている。
９号、同４２３６１０４１号及び同第２８２２１９０号
明細曹甲に記載されている。
該層に含有され℃いるモノマーの割付は１０〜８０．有
利に２０〜６０点瀘囁の間で一般に変化する。多くの可
溶性の有機ポリマーを１結合剤として使用することがで
きる。例として＆寡、ポリアミド、ポリビニルエステル
、ポリビニルアセタール、ポリビニルエーテル、エポキ
シ樹脂、ホリアクリル酸エステル、ポリメタＩＩ）ル酸
エステル、ポリエステル、アルキド樹脂ポリアクリルア
ミド、ポリビニルアル；−ル、ポリエチレンオキシド、
ポリゾメチルアクリルアミト、ポリビニルピロリドン、
ポリビニルメチルホルムアミド、ポリビニルメチルアセ
トアミド及びホモポリマーを形Ｍ、するモノマーのコポ
リマーを挙げることができる。
利に２０〜６０点瀘囁の間で一般に変化する。多くの可
溶性の有機ポリマーを１結合剤として使用することがで
きる。例として＆寡、ポリアミド、ポリビニルエステル
、ポリビニルアセタール、ポリビニルエーテル、エポキ
シ樹脂、ホリアクリル酸エステル、ポリメタＩＩ）ル酸
エステル、ポリエステル、アルキド樹脂ポリアクリルア
ミド、ポリビニルアル；−ル、ポリエチレンオキシド、
ポリゾメチルアクリルアミト、ポリビニルピロリドン、
ポリビニルメチルホルムアミド、ポリビニルメチルアセ
トアミド及びホモポリマーを形Ｍ、するモノマーのコポ
リマーを挙げることができる。
他の呼釦な結合剤は天然物賀叉は＆変天然物、例工＆ｆ
、 ｔ’ ９チン及びセルロースエーテルである。
、 ｔ’ ９チン及びセルロースエーテルである。
特に有オＵに、これらのＭ＆ハリは水中に不浴性でるる
か、アルカリ水浴敵中にはμ」重性であるか又は少なく
とも＃詞性のものを使用づ−る。その理由としてはこり
よプな結合剤を官有するノーは有利に使用さ７′しる水
性アルカリ性塊稼液で現像することができるからである
。このタイプの結合剤は次の基： −ＣＯＯＨ，−ＰＯ
，Ｈ２、−Ｂｏ３Ｈ。
か、アルカリ水浴敵中にはμ」重性であるか又は少なく
とも＃詞性のものを使用づ−る。その理由としてはこり
よプな結合剤を官有するノーは有利に使用さ７′しる水
性アルカリ性塊稼液で現像することができるからである
。このタイプの結合剤は次の基： −ＣＯＯＨ，−ＰＯ
，Ｈ２、−Ｂｏ３Ｈ。
−ｓｏ２Ｎｉｉ−１−８０２Ｍｌ−ＩＳＯ，−及び−５
ｏ２−ｎＨ−ｃｏ−ｒｇ Ｈ゛有し又いるのが良い。
ｏ２−ｎＨ−ｃｏ−ｒｇ Ｈ゛有し又いるのが良い。
これらの例はマレエート樹脂、β−メタクリルオキシ−
エチルＮ−Ｃルート’）ルースルホニル）−カルバメー
ト及びこれら及び類似のモノマーと他のモノマーとのコ
モノマー、及びスチレン／マレイン酸無水物コホリマー
からなるポリマーである。西ドイツＬ１！Ｉ特１ｆ第ン
υ６４Ｕ８Ｕ号及びＩＩＪＩ第２５６３８ｔＪ６号明細
畳中に記載さｔしているアルキルメタクリレート及びメ
タクリル酸のコポリマー及びメタクリル酸、アルキルメ
タクリレート及びメチルメタクリレート及び／叉はスチ
レン、アクリロニトリル４デのコポリマーは喝・に有利
である。
エチルＮ−Ｃルート’）ルースルホニル）−カルバメー
ト及びこれら及び類似のモノマーと他のモノマーとのコ
モノマー、及びスチレン／マレイン酸無水物コホリマー
からなるポリマーである。西ドイツＬ１！Ｉ特１ｆ第ン
υ６４Ｕ８Ｕ号及びＩＩＪＩ第２５６３８ｔＪ６号明細
畳中に記載さｔしているアルキルメタクリレート及びメ
タクリル酸のコポリマー及びメタクリル酸、アルキルメ
タクリレート及びメチルメタクリレート及び／叉はスチ
レン、アクリロニトリル４デのコポリマーは喝・に有利
である。
一般に、結合剤の麓はＪＷｊｊＢｔ分の厘嵐に対して２
０〜９０、有オリに４ｔＪ〜８０厘−ラで必る。
０〜９０、有オリに４ｔＪ〜８０厘−ラで必る。
予定される使用及び所望の性負により、該九車台性混合
物は楓々の付加的な物Ｘを財有していてよい。
物は楓々の付加的な物Ｘを財有していてよい。
これらの例はニ
環上ツマ−の熱憲合を妨げる抑１ＩｉＪ Ｍ！Ｉ ｓ〜
水素供与体、 一該タイブの鳩の家の形成性を改良する物質−染料、 〜有色及び無色顔料、 一色系形成剤、 一指示薬、 一町紐剤寺 でのる。
水素供与体、 一該タイブの鳩の家の形成性を改良する物質−染料、 〜有色及び無色顔料、 一色系形成剤、 一指示薬、 一町紐剤寺 でのる。
本光明の光厘合性混酋物は多くの応用分野、例えば女公
ガラス、元又は微粒子照射、例えば電子ビームによＦ）
硬化する亙ワニス及び細科用光横物の製造のために、及
び特に複写の分野における感光性複写桐材とし℃使用す
ることができる。この分野における可能な通用の例は；
凸版印刷、平版＃Ｊ桐、グラビア勾ノ刷、スクリーン印
刷のために好適な印網版の、及び例えば点字本、シング
ル複写、夕：ｙ ＝ ン＠ （ｔａｎｎｅｄ ｉｍａｇ
ｅ ）、顔料像（ｐｉｇｍｅｎｔ ｉｍａｇｓ ）等の
製造におけるレリーン複写の７オトメカニカルな製造の
ための複写層でめる。更に、該混合物は９！ｌえはネー
ムプレート、プリント回路及びケミカルミーリングのた
めの向」蝕腕のフォトメカニカルなＨｍのために使用す
ることが司Ｉｉし′Ｃ″少る。
ガラス、元又は微粒子照射、例えば電子ビームによＦ）
硬化する亙ワニス及び細科用光横物の製造のために、及
び特に複写の分野における感光性複写桐材とし℃使用す
ることができる。この分野における可能な通用の例は；
凸版印刷、平版＃Ｊ桐、グラビア勾ノ刷、スクリーン印
刷のために好適な印網版の、及び例えば点字本、シング
ル複写、夕：ｙ ＝ ン＠ （ｔａｎｎｅｄ ｉｍａｇ
ｅ ）、顔料像（ｐｉｇｍｅｎｔ ｉｍａｇｓ ）等の
製造におけるレリーン複写の７オトメカニカルな製造の
ための複写層でめる。更に、該混合物は９！ｌえはネー
ムプレート、プリント回路及びケミカルミーリングのた
めの向」蝕腕のフォトメカニカルなＨｍのために使用す
ることが司Ｉｉし′Ｃ″少る。
該混合物は工莱上前Ｂ己通用のために冷液又は分散剤と
して、例えば使用者により好通な支持体に、例えばケミ
カルミーリングために、プリント回路、スクリーン印刷
ステンシル寺の収量のために通用されるンオトレゾスト
石故として使用することができる。該混付物は好適な支
持体上に一坏感光性層として、すなわち、例几は印桐版
のｋＩ造のための貯厭口」舵なｌ］１」愚兄した俵写材
料として存在し又もよい。もちろん乾脈レジストの裂造
りためにも使用づ−ることかできる九崖酋の間販混合物
馨大気は糸の影瞥かし十分に遮断することは一般に有利
である。もしこの混合物を博い複写層の形で使用するな
らば、酸素に対し低い透過性を有する好適なカバーフィ
ルム′Ｊｋ：適用することも捕塵される。こりカバ−フ
ィルムは自己支特性であって、かつ現像の前Ｋｍｍ着層
ら取り去ることができる。例えば、ポリエステルフィル
ムはこの目的のために好適でるる。該カバーフィルムは
現像液中に浴ける材料又は少な（とも現像の間忙硬化せ
ず区域から取り去ることができる材料からなっていても
よい。この目的のために好適な桐材の例は、特に、ワッ
クス、ポリビニルアルコール、ポリホスフェート、ａ糖
等である。
して、例えば使用者により好通な支持体に、例えばケミ
カルミーリングために、プリント回路、スクリーン印刷
ステンシル寺の収量のために通用されるンオトレゾスト
石故として使用することができる。該混付物は好適な支
持体上に一坏感光性層として、すなわち、例几は印桐版
のｋＩ造のための貯厭口」舵なｌ］１」愚兄した俵写材
料として存在し又もよい。もちろん乾脈レジストの裂造
りためにも使用づ−ることかできる九崖酋の間販混合物
馨大気は糸の影瞥かし十分に遮断することは一般に有利
である。もしこの混合物を博い複写層の形で使用するな
らば、酸素に対し低い透過性を有する好適なカバーフィ
ルム′Ｊｋ：適用することも捕塵される。こりカバ−フ
ィルムは自己支特性であって、かつ現像の前Ｋｍｍ着層
ら取り去ることができる。例えば、ポリエステルフィル
ムはこの目的のために好適でるる。該カバーフィルムは
現像液中に浴ける材料又は少な（とも現像の間忙硬化せ
ず区域から取り去ることができる材料からなっていても
よい。この目的のために好適な桐材の例は、特に、ワッ
クス、ポリビニルアルコール、ポリホスフェート、ａ糖
等である。
本発明の混合物な使用して製造される仮着材料に好適で
りるノー支持体は、例えはアルミニウム、スチール、亜
鉛、銅及びグラスチックフィルム、例えはポリエチレン
テレフタレート又はセルロースアセテートのフィルム及
びスクリーン印刷支持体、例えばベルロン（ｐθｒｌｏ
ｎ ） ｉ−ゼを包宮する。
りるノー支持体は、例えはアルミニウム、スチール、亜
鉛、銅及びグラスチックフィルム、例えはポリエチレン
テレフタレート又はセルロースアセテートのフィルム及
びスクリーン印刷支持体、例えばベルロン（ｐθｒｌｏ
ｎ ） ｉ−ゼを包宮する。
本九明による元開始剤は意において組成物の総固体含意
の約［Ｊ、Ｌｌ ５％の低さで効果的であり、かつこの
意の１０％を越える増加は一般に好適ではない。有利に
、０．３〜７％の一度が使用される。
の約［Ｊ、Ｌｌ ５％の低さで効果的であり、かつこの
意の１０％を越える増加は一般に好適ではない。有利に
、０．３〜７％の一度が使用される。
更に、本発明による組成物は、該開始剤の光分解の間形
成される＃Ｒ触媒の作用下にその特性を変える放射源感
作性組成物中にも使用することができる。この点につい
℃、ビニルエーテル、Ｎ−ｄ！”ニル化合物、例えはム
ービニルーカルバゾール、特定の酸分解性ラクトンを訃
１−るシステムのカチオン性Ｍ−８−を皐げることがで
きる◎しかしながら、これらのシステムのい（つかにお
いてはラジカルにより洲始する反応も圧じるのでりる。
成される＃Ｒ触媒の作用下にその特性を変える放射源感
作性組成物中にも使用することができる。この点につい
℃、ビニルエーテル、Ｎ−ｄ！”ニル化合物、例えはム
ービニルーカルバゾール、特定の酸分解性ラクトンを訃
１−るシステムのカチオン性Ｍ−８−を皐げることがで
きる◎しかしながら、これらのシステムのい（つかにお
いてはラジカルにより洲始する反応も圧じるのでりる。
史に、アミノプラステンク、例えば尿素／ホルムアルデ
ヒド樹脂、メラミン／ホルムアルデヒド樹脂、及び他の
Ｎ−メチロール化合物、及びフェノール／ホルムアルデ
ヒド樹脂も戚により硬化する組成物として埜げることが
できる。しかしながら、ルイス酸又はそのアニオンがク
ロリド、すなわち着［規元屍始剤の間形成される酸のア
ニオンより親核性が弱い酸によりエポキシ樹脂は通常硬
化するが、エポキシ樹脂及びノボラックからなる層は本
発明による化合物の存在下に照射の際に容易に硬化する
本発明によるＩｉ規光開＃３剤の他の有利な性質は光分
解の間に庸色システム中の色変化を引き起こすｈＬ力で
必る；色素０σ躯体、例えば無色化合物からの色形成の
鰐部又はシアニン、メロシアニン又はスチリル染料塩基
な貧有する混合物における深色への移行の惹起でめる。
ヒド樹脂、メラミン／ホルムアルデヒド樹脂、及び他の
Ｎ−メチロール化合物、及びフェノール／ホルムアルデ
ヒド樹脂も戚により硬化する組成物として埜げることが
できる。しかしながら、ルイス酸又はそのアニオンがク
ロリド、すなわち着［規元屍始剤の間形成される酸のア
ニオンより親核性が弱い酸によりエポキシ樹脂は通常硬
化するが、エポキシ樹脂及びノボラックからなる層は本
発明による化合物の存在下に照射の際に容易に硬化する
本発明によるＩｉ規光開＃３剤の他の有利な性質は光分
解の間に庸色システム中の色変化を引き起こすｈＬ力で
必る；色素０σ躯体、例えば無色化合物からの色形成の
鰐部又はシアニン、メロシアニン又はスチリル染料塩基
な貧有する混合物における深色への移行の惹起でめる。
史に、西ドイツ国％許第１５７２０８０号明細豊中にム
己載された染料塩基、Ｎ−ビニルカルバゾール、及びハ
ロゲン化炭化水系を貧有１−る混合物において、ハロゲ
ン化合物であるテトラブロモメタンを少瀘、１いかえる
とその意の約２％を本発明の化合物の少な（とも一種と
随侯してもよい。色変化は廠プ°Ｃしたプレートの机体
前に被写の結果を調べることを可能にするので、色変化
は一定の技術、例えば印刷版の製造において非常に望ま
しい。
己載された染料塩基、Ｎ−ビニルカルバゾール、及びハ
ロゲン化炭化水系を貧有１−る混合物において、ハロゲ
ン化合物であるテトラブロモメタンを少瀘、１いかえる
とその意の約２％を本発明の化合物の少な（とも一種と
随侯してもよい。色変化は廠プ°Ｃしたプレートの机体
前に被写の結果を調べることを可能にするので、色変化
は一定の技術、例えば印刷版の製造において非常に望ま
しい。
西ドイツ国粋、ｆｆ第２３３１３７７号及び同第２６４
１１ ＤＯ号男細省中ｔＣＵ示された酸供与体のかわり
に本発明による化合物を使用することは有利である。
１１ ＤＯ号男細省中ｔＣＵ示された酸供与体のかわり
に本発明による化合物を使用することは有利である。
本発明による化合物を、本発明の化Ｂ物の他に主要成分
として酸で分解性のＣ−０−Ｃ基少なくとも１個を有す
る化合物な′８有する混合物中に使用するのが特に有オ
リである。
として酸で分解性のＣ−０−Ｃ基少なくとも１個を有す
る化合物な′８有する混合物中に使用するのが特に有オ
リである。
久の物質は有オＩＩＫ使用されるばて分解性の化合物の
例で必る： Ａ、少な（とも１植のオルトカルボン赦エステル基及び
／又はカルボン鈑アミドアセタール基な貧有づ−る化合
物で、かつ該化合物はポリマー特性を有し、かつ前記の
基は主知における接続構成員として又は側部置換基とし
て存在してよい。
例で必る： Ａ、少な（とも１植のオルトカルボン赦エステル基及び
／又はカルボン鈑アミドアセタール基な貧有づ−る化合
物で、かつ該化合物はポリマー特性を有し、かつ前記の
基は主知における接続構成員として又は側部置換基とし
て存在してよい。
Ｂ、アセタール及び／又はクタール基を練り返し有する
ポリマー化合物で必つ℃、有オリにこれらの基を形成す
るために必貿なアルコールの内方のα−カルボン原子は
脂肪族である。
ポリマー化合物で必つ℃、有オリにこれらの基を形成す
るために必貿なアルコールの内方のα−カルボン原子は
脂肪族である。
Ａの酸により分解性の化合物は西ドイツＬ！ｉｆ％＃ｆ
［４２６１０８４２号及びＩＥｆＪｍ２９２８６３６号
明細書中に放射線感作性複写材料の成分として詳説され
ており、Ｂの化合物を含有する被写材料は西ドイツ国％
Ｉ！ｆ第２７１８２５４号の目的物質である。
［４２６１０８４２号及びＩＥｆＪｍ２９２８６３６号
明細書中に放射線感作性複写材料の成分として詳説され
ており、Ｂの化合物を含有する被写材料は西ドイツ国％
Ｉ！ｆ第２７１８２５４号の目的物質である。
酸にまり分解性の化合物は本発明による化合物の九分解
生ｈｙ４物により分解される、西ドイツ国特Ｍ第２３Ｌ
１６２４８号明細曹中に開示されている特別なアリール
−アルキル−アセタール及び−アミナールをも包言する
。更に、ヨーロッパ時針第６６２６号及び謁６６２７号
＃！Ａ和誉により開示されているエノールエーテル及び
アシル−イミノカルボネートもこのタイプの化合物であ
る。
生ｈｙ４物により分解される、西ドイツ国特Ｍ第２３Ｌ
１６２４８号明細曹中に開示されている特別なアリール
−アルキル−アセタール及び−アミナールをも包言する
。更に、ヨーロッパ時針第６６２６号及び謁６６２７号
＃！Ａ和誉により開示されているエノールエーテル及び
アシル−イミノカルボネートもこのタイプの化合物であ
る。
その分子の存在により組成物の化学的及び／又は物理的
特性が本質的に＃ｗをうける分子に、組成物中で直接又
は間接的に化学照射を作用させることにより、その分子
がより小さな分子に変換する組成物は照射域におい″′
Ｃ浴屏性、粘着性又は揮発性の上昇が見られる。この城
を好適な方法、例えば好適なｆＡ像液を用いて醗屏除去
することによつＣ除くことができる。
特性が本質的に＃ｗをうける分子に、組成物中で直接又
は間接的に化学照射を作用させることにより、その分子
がより小さな分子に変換する組成物は照射域におい″′
Ｃ浴屏性、粘着性又は揮発性の上昇が見られる。この城
を好適な方法、例えば好適なｆＡ像液を用いて醗屏除去
することによつＣ除くことができる。
多くのポジティブ複写拐料に好適であるノボラック重合
樹脂は本発明による化合物が戚により分解性の化合物な
Ｊ有する組成物中に使用され℃いる場合托は好適で、浚
れた研加′吻であることが＋ｔｌｔＪｊした。これらの
４ｆｆｉＬＪＪｉＴ、％ｌＣ直侠フェノールをホルムア
ルデヒド嵐合体としてさ有するより嶋（重合した樹脂は
現像の間層の１４元及び非露光板間の強い差異を増進す
る。ＶＪ≧ｍされるノボラックｗ脂の型及び虚はその組
）夜勤のが「建の使用により変わる；ノボランクの虚は
組成物の総固体＠輩に対して６０〜９ｕ厘凰チの間、特
に５５〜８５ｔＬチの間が仔利で必る。ノボラックの他
に、又はノボラックの変わりに橿櫨の他の７エノール基
宮有樹脂を使用することができる。史に、多（の他の樹
脂の共用もげ浦であり、ビニルポリマー、例えはポリビ
ニルアセテート、ポリアクリレート、ポリビニルエーテ
ル、及びポリビニルピロリドンが有利でめり、これらは
コモノマーによって改７８れてい℃もよい。これらの樹
脂の最も有利な割合いは実用上の技術要求及び現像液の
条件への影Ｉ＃により決まる；通常ノボラック成分の２
０１を越えてはならない。例えば可絢性、付着性、光沢
等のような特別な要求忙は少輩の他の物質、例えばポリ
グリコール、セルロース綽尋体、例えばエチルセルロー
ス、界面活性剤、染料、微細に粉砕した顔料、及びもし
好適であればσＶ吸収剤を感光組成物に加えることもで
きる。
樹脂は本発明による化合物が戚により分解性の化合物な
Ｊ有する組成物中に使用され℃いる場合托は好適で、浚
れた研加′吻であることが＋ｔｌｔＪｊした。これらの
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ルデヒド嵐合体としてさ有するより嶋（重合した樹脂は
現像の間層の１４元及び非露光板間の強い差異を増進す
る。ＶＪ≧ｍされるノボラックｗ脂の型及び虚はその組
）夜勤のが「建の使用により変わる；ノボランクの虚は
組成物の総固体＠輩に対して６０〜９ｕ厘凰チの間、特
に５５〜８５ｔＬチの間が仔利で必る。ノボラックの他
に、又はノボラックの変わりに橿櫨の他の７エノール基
宮有樹脂を使用することができる。史に、多（の他の樹
脂の共用もげ浦であり、ビニルポリマー、例えはポリビ
ニルアセテート、ポリアクリレート、ポリビニルエーテ
ル、及びポリビニルピロリドンが有利でめり、これらは
コモノマーによって改７８れてい℃もよい。これらの樹
脂の最も有利な割合いは実用上の技術要求及び現像液の
条件への影Ｉ＃により決まる；通常ノボラック成分の２
０１を越えてはならない。例えば可絢性、付着性、光沢
等のような特別な要求忙は少輩の他の物質、例えばポリ
グリコール、セルロース綽尋体、例えばエチルセルロー
ス、界面活性剤、染料、微細に粉砕した顔料、及びもし
好適であればσＶ吸収剤を感光組成物に加えることもで
きる。
有利忙、担像は水性アルカリ性担像液で公知法で行なう
が、これに少麓の有機浴剤を加えても良い。有機浴剤は
九嵐合性混合物を現像するためにも使用することができ
る０ 光嵐合性組成物との関係で記載した支持体はボゾテイブ
被写羽料のためにも使用することができる。史に、マイ
クロエレクトロ法から公知である珪素、電化連凧、二酸
化珪素、金楓及びポリマー表ｄＩＪを使用することがで
きる。
が、これに少麓の有機浴剤を加えても良い。有機浴剤は
九嵐合性混合物を現像するためにも使用することができ
る０ 光嵐合性組成物との関係で記載した支持体はボゾテイブ
被写羽料のためにも使用することができる。史に、マイ
クロエレクトロ法から公知である珪素、電化連凧、二酸
化珪素、金楓及びポリマー表ｄＩＪを使用することがで
きる。
ポジティブ作用混合物中の光開始剤として含有される本
発明の化合物の意は使用柳質及び層のタイプにより広（
変化させることができる。
発明の化合物の意は使用柳質及び層のタイプにより広（
変化させることができる。
有利な結果は総固体含輩に対して約０．０５〜約１２％
の範囲の割合いで得られ、Ｕ、１〜８％の間の割合いが
有利である。１０μｍより厚１，１層の場合、比較的少
量の酸供与体を使用することがすすめられる。
の範囲の割合いで得られ、Ｕ、１〜８％の間の割合いが
有利である。１０μｍより厚１，１層の場合、比較的少
量の酸供与体を使用することがすすめられる。
原則的には約５５ ＯｎＩｎまでの波長のすべての亀蝉
廁が無光に好適である。有利な阪長蛇囲は２２０〜５
Ｌｌ Ｏｎｍである。
廁が無光に好適である。有利な阪長蛇囲は２２０〜５
Ｌｌ Ｏｎｍである。
吸収最大値が十分にスペクトルのｉ」祝都に存在し、そ
の吸収域が５００ｎｍｆｔこえてひろがる多くの本発明
による化合物は一方では使用した光源に対し破過な光開
始剤を選択することｔｏＪ能とする。原則的に増感も可
能でめる。他方、異なる電源により放射される放射−に
、１−なわち異なる波長の放射側に露光される放射−感
作性直置物中に同じ光開始１＠を使用すること力；本発
明により、有利に可能と１Ｌっだ。本発明による多くの
光開始剤はアルプン・イオンレーず−を備える自１ＩＩ
Ｊ露元装置を用ｔ１℃処置さオしろ放射ｉＩＭ感作性混
合物において、及び金属ハロダン化物ドープ水銀灯を用
いて露光される複写劇科において良い結果を示す。更に
経通なｙＣ源は例えば：管状ランプ、パルス・キセノン
・ランプ及びカーボン・アーク灯である。更に、本発明
による惑九性混付物は従来の投光器及び拡大装置中でに
元してもよいし、！１ｉ１２Ｊｓ４フィラメントランプ
の九にあててもよいし、かつ通常の白熱電球に接Ｍｋ光
してもよい。良に、他のレーデ−ビームも麹九のために
使用することができる。
の吸収域が５００ｎｍｆｔこえてひろがる多くの本発明
による化合物は一方では使用した光源に対し破過な光開
始剤を選択することｔｏＪ能とする。原則的に増感も可
能でめる。他方、異なる電源により放射される放射−に
、１−なわち異なる波長の放射側に露光される放射−感
作性直置物中に同じ光開始１＠を使用すること力；本発
明により、有利に可能と１Ｌっだ。本発明による多くの
光開始剤はアルプン・イオンレーず−を備える自１ＩＩ
Ｊ露元装置を用ｔ１℃処置さオしろ放射ｉＩＭ感作性混
合物において、及び金属ハロダン化物ドープ水銀灯を用
いて露光される複写劇科において良い結果を示す。更に
経通なｙＣ源は例えば：管状ランプ、パルス・キセノン
・ランプ及びカーボン・アーク灯である。更に、本発明
による惑九性混付物は従来の投光器及び拡大装置中でに
元してもよいし、！１ｉ１２Ｊｓ４フィラメントランプ
の九にあててもよいし、かつ通常の白熱電球に接Ｍｋ光
してもよい。良に、他のレーデ−ビームも麹九のために
使用することができる。
通歯なエネルギー出方の短波レーデ−１例えば特に２０
０〜５５０ ｎｍの間で放射するエフシマ−（ｌｘｃｉ
ｍａｒ ） レーデ−、クリプトン・イオン°レーデー
１染料レーデ−１及びヘリウム・カドミウム・レーデ−
が本発明の目的のために好適であることが見い出された
。
０〜５５０ ｎｍの間で放射するエフシマ−（ｌｘｃｉ
ｍａｒ ） レーデ−、クリプトン・イオン°レーデー
１染料レーデ−１及びヘリウム・カドミウム・レーデ−
が本発明の目的のために好適であることが見い出された
。
もう１つの可能性としては、区別化を電子ビームでの照
射により行なう。他の多くの有機材料と同様に、本発ｕ
Ａ忙よる化合物１植及び酸により分解される化合物を含
有する混合物は゛電子ビームにより完全に分解し、架橋
し、ネガティブ像は未ｍ元城を掻削を用いて又は原版な
しに露光し、引き続き現像することＫより除去した後形
成される。しかしながら、低い強反及び／又は尚い記載
込度の亀子ビームの場合には、電子ビームは尚い俗解性
の方向へ差異を形ｈｘ、する、すなわち該層の無元城は
机稼猷によって除去されるのである。最適な朱件は容易
に予備試験により確かめられる。
射により行なう。他の多くの有機材料と同様に、本発ｕ
Ａ忙よる化合物１植及び酸により分解される化合物を含
有する混合物は゛電子ビームにより完全に分解し、架橋
し、ネガティブ像は未ｍ元城を掻削を用いて又は原版な
しに露光し、引き続き現像することＫより除去した後形
成される。しかしながら、低い強反及び／又は尚い記載
込度の亀子ビームの場合には、電子ビームは尚い俗解性
の方向へ差異を形ｈｘ、する、すなわち該層の無元城は
机稼猷によって除去されるのである。最適な朱件は容易
に予備試験により確かめられる。
有利に、＋：発明による化侶物−穂をｉ゛有する放射Ｉ
ｖｌｔ感作性混酋物は印刷版、特にオフセット印刷版、
バー７トーングラビア印刷版及びスクリーン印網版の製
造に使用されるが、フォトレゾスト浴液中にも乾燥レジ
スト中にも使用される。
ｖｌｔ感作性混酋物は印刷版、特にオフセット印刷版、
バー７トーングラビア印刷版及びスクリーン印網版の製
造に使用されるが、フォトレゾスト浴液中にも乾燥レジ
スト中にも使用される。
本発明による化合物の１檜を貧有する放射−感作性混合
物は有利Ｋ ＰＣＴ国除公開弔８１／υ２２６１号明細
誉による接着フィルムの製造のために、そこ忙記載され
ているす７ｙ−ルービス−トリクロルメチル−８−トリ
アゾンのかわりに使用される。
物は有利Ｋ ＰＣＴ国除公開弔８１／υ２２６１号明細
誉による接着フィルムの製造のために、そこ忙記載され
ているす７ｙ−ルービス−トリクロルメチル−８−トリ
アゾンのかわりに使用される。
実施例
本発明のより詳細なｉｉｌ！明を次に実施例により行な
う。実施例中、！意部及び容輩郁はＩ及びｔｎｌと同じ
開法を持つ。他に特に記載のないかき゛す、パーセンテ
ージ及び鉦のデータはム黛単位でろる。
う。実施例中、！意部及び容輩郁はＩ及びｔｎｌと同じ
開法を持つ。他に特に記載のないかき゛す、パーセンテ
ージ及び鉦のデータはム黛単位でろる。
はじめに本発明による恩元性混会物中で＃を脱離し、か
つ７リーラゾカルを形成する化合物として試験されたい
くつかの−「規アリールビニルフェニルービスートリク
ロルメチル−ａ−）リアジンの製造を記載する。これら
の化合物には番号Ａｌ〜１９を付け、個々の実施例にお
いてはこの番号で記載ｙる。出発物質として使用される
、一般武用に相応するいくつかのアリールビニルフェニ
ルカルポニトリルハ文献公知テあり、他のものは最も簡
単な代表忙関して以下に記載した方法と同様にして鋏造
される。
つ７リーラゾカルを形成する化合物として試験されたい
くつかの−「規アリールビニルフェニルービスートリク
ロルメチル−ａ−）リアジンの製造を記載する。これら
の化合物には番号Ａｌ〜１９を付け、個々の実施例にお
いてはこの番号で記載ｙる。出発物質として使用される
、一般武用に相応するいくつかのアリールビニルフェニ
ルカルポニトリルハ文献公知テあり、他のものは最も簡
単な代表忙関して以下に記載した方法と同様にして鋏造
される。
／Ｉ６２〜１２．１８及び１９の化合物の出発物質とし
て使用されるニトリルの製造のためにはＰ−０−活性化
成分として４−シアノ−フェニルメタンホスホン酸ジエ
チルエステルを第１表に記載された化合物名忙相応する
アルデヒドＡｒ−ＣＨｏと反応させる；化合物１６を製
造するためには該反応はアセトフェノンと行なわれる。
て使用されるニトリルの製造のためにはＰ−０−活性化
成分として４−シアノ−フェニルメタンホスホン酸ジエ
チルエステルを第１表に記載された化合物名忙相応する
アルデヒドＡｒ−ＣＨｏと反応させる；化合物１６を製
造するためには該反応はアセトフェノンと行なわれる。
化合物１７のための出発物質ニトリルの装道においては
Ｐ−Ｏ−活性化化合物はンーシアノークエニルメタンホ
スホン戚ゾエチルエステルで６る。２−クロル−４−シ
アノ−フェニルメタンホスホン酸ジエチルエステルは化
合９ｉ１３〜１５の出発物質ニトリルを合成するために
使用された。ホスホン戚エステルは次のよプにして得ら
れる： ６−クロルー４−メチル−安息香酸は酸クロリド及びア
ミドを介して、塩化チオニルを用い″′Ｃ脱水すること
により６−クロル−４−メチル−ベンゾニトリルに変換
する。これをＢｎｌ化炭素中に溶かしたＮ−ブロムーサ
クシンイミドと反応させて４−ブロムメチル−６−クロ
ル−ペンジニトリルに変換し、この４−プロムメチル−
３−クロル−ベンゾニトリルを亜燐酸トリエチルと反応
させることによりホスホン酸エステルが得られた。
Ｐ−Ｏ−活性化化合物はンーシアノークエニルメタンホ
スホン戚ゾエチルエステルで６る。２−クロル−４−シ
アノ−フェニルメタンホスホン酸ジエチルエステルは化
合９ｉ１３〜１５の出発物質ニトリルを合成するために
使用された。ホスホン戚エステルは次のよプにして得ら
れる： ６−クロルー４−メチル−安息香酸は酸クロリド及びア
ミドを介して、塩化チオニルを用い″′Ｃ脱水すること
により６−クロル−４−メチル−ベンゾニトリルに変換
する。これをＢｎｌ化炭素中に溶かしたＮ−ブロムーサ
クシンイミドと反応させて４−ブロムメチル−６−クロ
ル−ペンジニトリルに変換し、この４−プロムメチル−
３−クロル−ベンゾニトリルを亜燐酸トリエチルと反応
させることによりホスホン酸エステルが得られた。
スチルベン−４−カルボニトリルの製造法にヨルアリー
ルビニルフェニルカルボニトリルの一般的Ｈ法 ４−シアノ−フェニルメタンホスホン酸ジエチルエステ
ルｏ、ｉ Ｌ） ５モル中のベンズアルデヒド０．１モ
ルの浴液な粉末水酸化カリウム２２１及びジメチルホル
ムアミド２００ｄの氷冷され強力Ｖｃｋ拌され℃いる混
合物に２時間かけて部側する。次いで、冷却下に１時間
、冷却なしに再に１時曲撹拌を続ける。その仮、この混
合物を濃塩酸５２ｍ１を含有する氷水１ノ中に注ぐ。
ルビニルフェニルカルボニトリルの一般的Ｈ法 ４−シアノ−フェニルメタンホスホン酸ジエチルエステ
ルｏ、ｉ Ｌ） ５モル中のベンズアルデヒド０．１モ
ルの浴液な粉末水酸化カリウム２２１及びジメチルホル
ムアミド２００ｄの氷冷され強力Ｖｃｋ拌され℃いる混
合物に２時間かけて部側する。次いで、冷却下に１時間
、冷却なしに再に１時曲撹拌を続ける。その仮、この混
合物を濃塩酸５２ｍ１を含有する氷水１ノ中に注ぐ。
沈殿を吸収忙より分離し、水で洗浄してｍ木イオンを除
去し、乾燥させて、メタノールからｈ結晶する。
去し、乾燥させて、メタノールからｈ結晶する。
融点１１６〜１１８℃のスチルベン−４−カルボニトリ
ルが理論１直の８４％に相当する址で得られた。
ルが理論１直の８４％に相当する址で得られた。
２−（４−スチリルフェニル）−４，６−ドリクロルメ
チルー８−トリアジンのｋｍによる２−（４−アリール
ビニルフェニル）−４，６−ビス−トリクロルメチル−
６〜トリアジンの一般的製法 ２４〜２８°Ｃの温度で、スチルベン−４−カルボニト
リル０．５モル、トリクロルアセトニトリル６モル及び
５共化アルミニウム０．０６モルの攪拌懸濁液に塩化水
素を飽和点まで加える。
チルー８−トリアジンのｋｍによる２−（４−アリール
ビニルフェニル）−４，６−ビス−トリクロルメチル−
６〜トリアジンの一般的製法 ２４〜２８°Ｃの温度で、スチルベン−４−カルボニト
リル０．５モル、トリクロルアセトニトリル６モル及び
５共化アルミニウム０．０６モルの攪拌懸濁液に塩化水
素を飽和点まで加える。
この工程の間に、固体はほぼ完全に俗げる。
次いで、沈殿が形成し、フラスコの内容物はペースト状
の稠度な得、塩化水系の分離が始まる。６時間、この混
合物を冷却して２８〜６０′Ｃに保持し、次いで２４〜
４８時間昆温に放飯する。この反応混合物を塩化メチレ
ン１．６１中に浴かし、この浴液を水で洗沖して中性と
し、鯖し酸ナトリウム上で乾燥させる。仄いで、この陽
剤を減圧下に貿去し、残分な塩化メチレン６００ ｄ
中Ｋ ｆｄかし、この浴液にメタノール１７０（ＪＪＩ
ｌを加える。少産の不純物をなお貧有するン−（４−ス
チリルフェニル）−４，６−ビス−トリクロルメチル−
ｓ−）リアジン２１０Ｉｉ（理論直の８５％）が結晶化
し、これを更に塩化メチレン／メタノールから再結ｊ＆
することにより精製する。二車融点：１６０〜１６６“
υ及び１７Ｌｌ〜１７９−Ｕ ムｔＣｔ３も好適な触媒である。三弗化愉糸エーテル錯
化合物はあまり効果的な触媒ではないが、著しく純粋な
生成物が得られる。
の稠度な得、塩化水系の分離が始まる。６時間、この混
合物を冷却して２８〜６０′Ｃに保持し、次いで２４〜
４８時間昆温に放飯する。この反応混合物を塩化メチレ
ン１．６１中に浴かし、この浴液を水で洗沖して中性と
し、鯖し酸ナトリウム上で乾燥させる。仄いで、この陽
剤を減圧下に貿去し、残分な塩化メチレン６００ ｄ
中Ｋ ｆｄかし、この浴液にメタノール１７０（ＪＪＩ
ｌを加える。少産の不純物をなお貧有するン−（４−ス
チリルフェニル）−４，６−ビス−トリクロルメチル−
ｓ−）リアジン２１０Ｉｉ（理論直の８５％）が結晶化
し、これを更に塩化メチレン／メタノールから再結ｊ＆
することにより精製する。二車融点：１６０〜１６６“
υ及び１７Ｌｌ〜１７９−Ｕ ムｔＣｔ３も好適な触媒である。三弗化愉糸エーテル錯
化合物はあまり効果的な触媒ではないが、著しく純粋な
生成物が得られる。
第１表中和挙げたトリアジンは記載した方法により製造
されるが、いくつかの１合には軸装をクロマトグラフィ
ーにより１丁なう。
されるが、いくつかの１合には軸装をクロマトグラフィ
ーにより１丁なう。
例 １
その表面を電気化学的に粗にし、陽桃酸化し、ポリビニ
ルホスホン酸の０．１％水ｂｉで前処置したアルミニウ
ムプレートを次の浴液：エチレングリコールモノメチル
エーテル６０ｍ嵐師、 デトラヒドロ７ラン ５２ムＡ帥及び 酢酸グナル ソ厘ｉ帥甲の クレグール／ホルムアルデヒドノボジンク（陪融軛囲Ｉ
Ｌｌ ｂ 〜１２ ｕ −（ｊ ｓ ＤＩＭ ｂ ６
１８１ ｉｃよる） ６．６６嵐麓都 オルト販酸トリメチルエステルと４−オキサ−６，６−
ピスーヒドローｖ−７メナルλ−クタンー１−オールと
の締付により８１されたポリマーオルトエステル １、
ソ９貞麓部、 化合物４１ （Ｊ、３３厘瀘都及び クリスタルバイオレット塩Ｍ Ｏ−０５ｆｉｆｔＬＨ４
ｉで、乾燥後約２．０μｍの厚さを有する鳩が生じる様
に塗布する。感光性層を厭及びスクリーンパターンの他
にそれぞれ０．１５の光学磯反増加な有する１６段階を
有する連続的な階調段階くさびを有する原版を通して露
光する。蕗元は５ＫＷ金属ハロゲン化物ランプで１１０
確の距離から１５秒間行ない、１０分後現象を１分間次
の組成の現象液を使用して行なった： メタ珪酸ナトリウムＸ ９ Ｈ２Ｏ５，５点証部、燐酸
ナトリウム）１２Ｈｇｏ ３．４重量部、燐酸三水系ナ
トリウム・無水物０．４電電部及び水 ９０．７Ａ瀘郡
。
ルホスホン酸の０．１％水ｂｉで前処置したアルミニウ
ムプレートを次の浴液：エチレングリコールモノメチル
エーテル６０ｍ嵐師、 デトラヒドロ７ラン ５２ムＡ帥及び 酢酸グナル ソ厘ｉ帥甲の クレグール／ホルムアルデヒドノボジンク（陪融軛囲Ｉ
Ｌｌ ｂ 〜１２ ｕ −（ｊ ｓ ＤＩＭ ｂ ６
１８１ ｉｃよる） ６．６６嵐麓都 オルト販酸トリメチルエステルと４−オキサ−６，６−
ピスーヒドローｖ−７メナルλ−クタンー１−オールと
の締付により８１されたポリマーオルトエステル １、
ソ９貞麓部、 化合物４１ （Ｊ、３３厘瀘都及び クリスタルバイオレット塩Ｍ Ｏ−０５ｆｉｆｔＬＨ４
ｉで、乾燥後約２．０μｍの厚さを有する鳩が生じる様
に塗布する。感光性層を厭及びスクリーンパターンの他
にそれぞれ０．１５の光学磯反増加な有する１６段階を
有する連続的な階調段階くさびを有する原版を通して露
光する。蕗元は５ＫＷ金属ハロゲン化物ランプで１１０
確の距離から１５秒間行ない、１０分後現象を１分間次
の組成の現象液を使用して行なった： メタ珪酸ナトリウムＸ ９ Ｈ２Ｏ５，５点証部、燐酸
ナトリウム）１２Ｈｇｏ ３．４重量部、燐酸三水系ナ
トリウム・無水物０．４電電部及び水 ９０．７Ａ瀘郡
。
原版のポジティブ稼が得られる。このようにして製造し
た＃Ｊ桐版を用いてオンセット装置中での印刷テストを
１４００００枚後中止す６と、像の負の損傷は全く観魁
されなかった。
た＃Ｊ桐版を用いてオンセット装置中での印刷テストを
１４００００枚後中止す６と、像の負の損傷は全く観魁
されなかった。
この例により達せられた複写結果１４１した連続階尚＠
階の畝にまり測定）は、／１６１をΔ６６．４．５．６
．７．１２又は１６の化合物の１種又はこれらの化合物
の混合物の同址とそれぞれ置換しても得られた。
階の畝にまり測定）は、／１６１をΔ６６．４．５．６
．７．１２又は１６の化合物の１種又はこれらの化合物
の混合物の同址とそれぞれ置換しても得られた。
西ドイツ国特肝第２７１８２５９号明細誓中に特に有利
にきわたった開始剤として／１６５及び２０の２−（４
−エトキシナフト−１−イル）−もしくは２−アセナフ
ト−５−イル−４，６−ビス−トリクロルメチルー８−
トリアジンを光感度１００もしくは１２５とするならば
、その結果前記の光開始剤の光感度は１６５〜１４００
間である。
にきわたった開始剤として／１６５及び２０の２−（４
−エトキシナフト−１−イル）−もしくは２−アセナフ
ト−５−イル−４，６−ビス−トリクロルメチルー８−
トリアジンを光感度１００もしくは１２５とするならば
、その結果前記の光開始剤の光感度は１６５〜１４００
間である。
例 ２
寸法５８０ｍ１ｉＸ４２υ社のアルミニウムホイルから
なり、その表面が也気化学旧に粗面とされ、陽極酸化さ
れ、かつホ゛リビニルホスホンばで前処理され、かつ次
の組＊： 例１のノボラック ７３．Ｓ） ６皮１瓜例１のポリオ
ルトエステル ２２．１９ ｎ１ｍ、光開始剤 ６．７
０皇Ｊｉｔ部及び クリスタル・バイオレット塩基 ｏ、ｉ ｓｉｎ部の感
光性層を有する印刷版をレーゼライト（Ｌａ５ｅｒｉｔ
θｊＪ３１ｓｔｘ中でアルゴン・イオン・レーデ−のＵ
Ｖｌ１ｌｉ＋１で線状に露光し、この除ｄ己載線の数／
ｃｍを段階的に上昇させる。この工程の間レーザーの性
能を一定に保持する。蕗元印刷版を１０分間室温で貯蔵
し、次いで例１の祝体液で６０秒間現像し、その後油性
インク′４Ｉ：蹴る。
なり、その表面が也気化学旧に粗面とされ、陽極酸化さ
れ、かつホ゛リビニルホスホンばで前処理され、かつ次
の組＊： 例１のノボラック ７３．Ｓ） ６皮１瓜例１のポリオ
ルトエステル ２２．１９ ｎ１ｍ、光開始剤 ６．７
０皇Ｊｉｔ部及び クリスタル・バイオレット塩基 ｏ、ｉ ｓｉｎ部の感
光性層を有する印刷版をレーゼライト（Ｌａ５ｅｒｉｔ
θｊＪ３１ｓｔｘ中でアルゴン・イオン・レーデ−のＵ
Ｖｌ１ｌｉ＋１で線状に露光し、この除ｄ己載線の数／
ｃｍを段階的に上昇させる。この工程の間レーザーの性
能を一定に保持する。蕗元印刷版を１０分間室温で貯蔵
し、次いで例１の祝体液で６０秒間現像し、その後油性
インク′４Ｉ：蹴る。
ある一定の線の故／ｃｒｎを越えると、非ＩｆＩＩｇＲ
域ヲコ明るくなり、もはやインキを受けっけなくな不使
用した光圓始剤に依存する、非画像域のスカムのない担
像性に必要な最少エネルイー要求は版表面でのレーデ−
性能、疎の長さ、栂の１７秒、見い出されたーの叔／ｃ
Ｒにより計扉することができる。このエネルイー値ｆｔ
仄の衆に記載する： １６．５ ６７．５ ４６．７ ５ ５．６ ６６．５ ７６．５ １２ ７．８ １３ ５．６ １４ ７．２ １６７．６ 比ｌＩＲ： ２−（４−エトキシナツト−１−イル）−８，４４，６
−ビス−トリクロルメチルー ８−トリアゾン ２−７セナ７トー５−イル−１１，２ ４，６−ピスートリクロルメチルー θ−トリアゾン ２−（４−メトキンステリルノー ？・２４．６−ピス
ートリクロルメチルー θ−トリアジン この比較は、金属ハロダン化物ジンプの放揖寸 ゛に織
元する時高い活性でめるが、本発明の新規光開始剤の方
が被れている光開始剤２−ア七す７トー５−イル−４，
６−）リクロルメチルー〇−トリアジンは、レーデ−照
射の一曾化當吻Ａ５及び／−１６より１ＵＯ％商い最少
エネルギー安水を有する。
域ヲコ明るくなり、もはやインキを受けっけなくな不使
用した光圓始剤に依存する、非画像域のスカムのない担
像性に必要な最少エネルイー要求は版表面でのレーデ−
性能、疎の長さ、栂の１７秒、見い出されたーの叔／ｃ
Ｒにより計扉することができる。このエネルイー値ｆｔ
仄の衆に記載する： １６．５ ６７．５ ４６．７ ５ ５．６ ６６．５ ７６．５ １２ ７．８ １３ ５．６ １４ ７．２ １６７．６ 比ｌＩＲ： ２−（４−エトキシナツト−１−イル）−８，４４，６
−ビス−トリクロルメチルー ８−トリアゾン ２−７セナ７トー５−イル−１１，２ ４，６−ピスートリクロルメチルー θ−トリアゾン ２−（４−メトキンステリルノー ？・２４．６−ピス
ートリクロルメチルー θ−トリアジン この比較は、金属ハロダン化物ジンプの放揖寸 ゛に織
元する時高い活性でめるが、本発明の新規光開始剤の方
が被れている光開始剤２−ア七す７トー５−イル−４，
６−）リクロルメチルー〇−トリアジンは、レーデ−照
射の一曾化當吻Ａ５及び／−１６より１ＵＯ％商い最少
エネルギー安水を有する。
ｉｔ ３
機械的に粗面にされたアルミニウムホイル上にメチルエ
テルケトン中の１０％俗献から頚布された入の組成の層
を例１に記載した条件下に５秒間藤元し、例１の現像液
で４５秒間現像するニ ルアルデヒドのポリアセタール １ν、１６厘ｍ郡、／
１６１８の化合物 ６．８５Ｊｉ量部及びクリスタル・
バイオレット塩基 ｏ、６８瀘麓部原版のボジティゾ像
を有する印刷版が得られる。
テルケトン中の１０％俗献から頚布された入の組成の層
を例１に記載した条件下に５秒間藤元し、例１の現像液
で４５秒間現像するニ ルアルデヒドのポリアセタール １ν、１６厘ｍ郡、／
１６１８の化合物 ６．８５Ｊｉ量部及びクリスタル・
バイオレット塩基 ｏ、６８瀘麓部原版のボジティゾ像
を有する印刷版が得られる。
化合物１６１９で込せられた感度はわずかに減少する。
例 ４
電子ビームに感作性で弗る組成物中の屍始剤として新規
ビス−トリクロルメチル−８−トリアジンの好）ｉｉｉ
性を以下にＩＩＩ）、＃４する：例１のノＭ２ツク ７
３ｍｆｆ１部、 ２−ブｆルー２−エチループロパンゾオールのビス−（
５−ブチル−５−エチル−１，６−ジオキサン−２−イ
ル］エーテル からなる層を機械的に粗面にしたアルミニウムに約１．
１μ山の厚さに通用し、１１ ｉｃｖ也子で照射した。
ビス−トリクロルメチル−８−トリアジンの好）ｉｉｉ
性を以下にＩＩＩ）、＃４する：例１のノＭ２ツク ７
３ｍｆｆ１部、 ２−ブｆルー２−エチループロパンゾオールのビス−（
５−ブチル−５−エチル−１，６−ジオキサン−２−イ
ル］エーテル からなる層を機械的に粗面にしたアルミニウムに約１．
１μ山の厚さに通用し、１１ ｉｃｖ也子で照射した。
５μＡのビームを流で４秒のハに射時間はしｌ１１の担
体液で６０秒現像した後で１０Ｇｍ”の区域な可溶性に
するために十分でおる；これは２μＣ／ａＩＬ２の前記
層の感度に相当する。
体液で６０秒現像した後で１０Ｇｍ”の区域な可溶性に
するために十分でおる；これは２μＣ／ａＩＬ２の前記
層の感度に相当する。
例 ５
電解的に粗面とし、陽他献化したアルミニウムグレート
を 化合物４１ （Ｊ、１２嵐瀘郁 エチレンクリコールモノエテルエーテル６４．０ｉＬ菫
郡 酢酸エテル ２２．７Ａ虚部及び ９−Ａ−ジニトロ−に−クロル−γ−了セトアミド−ゴ
ーメトキシ−４’−（Ｎ−β〜ヒドロかうなる塗布給液
で乾燥後６〜４１／島２の層ｘ盆となるようにスピン塗
布を行なう。次に、このプレートにポリビニルアルコー
ル（Ｋｉｌ＝４；残部アセチル基１２饅ンの保−腕を４
μｍで設け、５ｋｌＦ金属〕−ログン化物ランプを用い
゛（線及びスクリーン原版下に１１００ＩＩＬの距離で
２２秒間照射し、メタ珪酸ナトリウムの１．５％浴液で
現像する。
を 化合物４１ （Ｊ、１２嵐瀘郁 エチレンクリコールモノエテルエーテル６４．０ｉＬ菫
郡 酢酸エテル ２２．７Ａ虚部及び ９−Ａ−ジニトロ−に−クロル−γ−了セトアミド−ゴ
ーメトキシ−４’−（Ｎ−β〜ヒドロかうなる塗布給液
で乾燥後６〜４１／島２の層ｘ盆となるようにスピン塗
布を行なう。次に、このプレートにポリビニルアルコー
ル（Ｋｉｌ＝４；残部アセチル基１２饅ンの保−腕を４
μｍで設け、５ｋｌＦ金属〕−ログン化物ランプを用い
゛（線及びスクリーン原版下に１１００ＩＩＬの距離で
２２秒間照射し、メタ珪酸ナトリウムの１．５％浴液で
現像する。
原版のネガティブ像が得られる。このようにして製造さ
れたオフセット印刷版での印刷テストを２００ＬｌＵＯ
枚印刷の後中止したが、質の損傷は全く観察されなかっ
た。
れたオフセット印刷版での印刷テストを２００ＬｌＵＯ
枚印刷の後中止したが、質の損傷は全く観察されなかっ
た。
例 に
の例ではネガティグ乾燥レゾストについて記載する。
次の〜
メタクリル戚３０１ｍ部、ｎ−ヘキシル−メタクリレー
ト６０ム瀘部及びメチレフ１０ｍｍ鄭のコポリマー ン
４．９ＪＬ、を姉、２ 、２ 、４−）リメテルへキサ
メチレンゾイノシアネート１モルとヒトミキシエチルメ
タクリレート２モルとからの反応生ｈｍ ＋６．１ｍｋ郁、 トリエナレングリコールシメタクリレートＵ、４１息廠
部、 化曾ｇｌＪ４５ Ｕ、５８ ＭＪｔ都、例５で使用した
架科 ｕ、１１厘麓都及びメチルエチルクトン ５７．
νｍ重都 からなる血イ１１浴液なポリエテレンテレノタレートフ
イルム上Ｋｚ！Ｍ／ｍ２の乾珠層ム瀘ｚｂｙ／ ６１２
が得られるようにスピン塗布する。生じた材料を市販の
゛貼合−＋を機中で１２０’Ｕで、厚さ６５μｍの銅層
な備える絶縁材料の支持体上に貼合わせる。この材料を
例１の元諒馨用い℃−及びスクリーン模様の他に連続的
１１１＃−に階くさび゛を有する原版を通しＣ６０秒り
元し、０．８％炭炭酸ナトリウム液液現像した後、−及
びスクリーン模様及び連続的階調ＩｊＲ階くさびの第１
〜６段階のネガティブ像が突起レリーフの形で残り、第
７段階は部分的におかされていた。
ト６０ム瀘部及びメチレフ１０ｍｍ鄭のコポリマー ン
４．９ＪＬ、を姉、２ 、２ 、４−）リメテルへキサ
メチレンゾイノシアネート１モルとヒトミキシエチルメ
タクリレート２モルとからの反応生ｈｍ ＋６．１ｍｋ郁、 トリエナレングリコールシメタクリレートＵ、４１息廠
部、 化曾ｇｌＪ４５ Ｕ、５８ ＭＪｔ都、例５で使用した
架科 ｕ、１１厘麓都及びメチルエチルクトン ５７．
νｍ重都 からなる血イ１１浴液なポリエテレンテレノタレートフ
イルム上Ｋｚ！Ｍ／ｍ２の乾珠層ム瀘ｚｂｙ／ ６１２
が得られるようにスピン塗布する。生じた材料を市販の
゛貼合−＋を機中で１２０’Ｕで、厚さ６５μｍの銅層
な備える絶縁材料の支持体上に貼合わせる。この材料を
例１の元諒馨用い℃−及びスクリーン模様の他に連続的
１１１＃−に階くさび゛を有する原版を通しＣ６０秒り
元し、０．８％炭炭酸ナトリウム液液現像した後、−及
びスクリーン模様及び連続的階調ＩｊＲ階くさびの第１
〜６段階のネガティブ像が突起レリーフの形で残り、第
７段階は部分的におかされていた。
得られたレジスト層はエツチング工程、例えば塩化第二
鉄に抵抗性であり、プリント回路板の製造のために使用
される゛電気メッキ浴の影曽にも抵抗性である。
鉄に抵抗性であり、プリント回路板の製造のために使用
される゛電気メッキ浴の影曽にも抵抗性である。
例 ７
機械的に粗面にしたアルミニウムプレートをフェノール
／ホルムアルデヒドノボラック（浴ＦＩＩＡ填１ ’Ｉ
Ｌｌ〜１２υＵｚＤ↓八ｂ６１８１による）４°６Ｊ
ＩＬｊ′：鄭゛ Ｒ−ビニルカルバゾール Ｉ Ｕ、６ム菖鄭−２−（ｐ
−ジメチル−アミノ−ステリルノーベンズチアゾール
０．２４ｆｉ蓋都、化合物／Ｊ６１５又は４１８の１植 ｕ、２５ム麓帥及び メデルエｔルケトン ｄ４，６厘ｍｍ からなる沿液でスピン塗布する。
／ホルムアルデヒドノボラック（浴ＦＩＩＡ填１ ’Ｉ
Ｌｌ〜１２υＵｚＤ↓八ｂ６１８１による）４°６Ｊ
ＩＬｊ′：鄭゛ Ｒ−ビニルカルバゾール Ｉ Ｕ、６ム菖鄭−２−（ｐ
−ジメチル−アミノ−ステリルノーベンズチアゾール
０．２４ｆｉ蓋都、化合物／Ｊ６１５又は４１８の１植 ｕ、２５ム麓帥及び メデルエｔルケトン ｄ４，６厘ｍｍ からなる沿液でスピン塗布する。
乾に後、約１〜２μｍｆ）厚さな有する感光性層が得ら
れる。このグレートを例１に記載したように７．５秒間
照射し″ＣＣＶ形賊するが、この除屑の色が像部分では
黄色からオレンジ赤色に変化した。このプレートを ＭａＯＨｕ−６ＡＭ部、 Ｎａ１８１０３ ｘ ５ Ｅ、ＯＯ，５＊ｊｔｔｌｉ、
ｎ−ブタノール １．０貞菫郡及び 脱イオン水 ９７．９ムＪｔ姉 の現像液中で必ちこちに動かすと、禾藤元鳩部分は７５
秒以内ｌＣ徐去される。このプレートを油性インキでぶ
（と、露光した部分はインキを取り込み、その結果この
よ５Ｋして製造されたプレートはオノセット印網装置上
で印刷に使用することができる。少々露光時間をのばす
ならば、化合物４１５Ａび／１６１８のかわりに４６８
．７に１１及び属１７を使用することもり能で６る例
８ 例７を繰り返すが、被後俗液中のスチリル染料塩基のか
わりに同意の２−（１−シアノ−６−（６−ニチルーベ
ンズチアゾリリデンー（２））−プロペン−１−イル）
キノリンを使用し、更に化合物應１５又はｌ１６１８の
かわり忙同意の化合物／ｈｉ ３を使用し、ポリエステ
ル腕で被板する。
れる。このグレートを例１に記載したように７．５秒間
照射し″ＣＣＶ形賊するが、この除屑の色が像部分では
黄色からオレンジ赤色に変化した。このプレートを ＭａＯＨｕ−６ＡＭ部、 Ｎａ１８１０３ ｘ ５ Ｅ、ＯＯ，５＊ｊｔｔｌｉ、
ｎ−ブタノール １．０貞菫郡及び 脱イオン水 ９７．９ムＪｔ姉 の現像液中で必ちこちに動かすと、禾藤元鳩部分は７５
秒以内ｌＣ徐去される。このプレートを油性インキでぶ
（と、露光した部分はインキを取り込み、その結果この
よ５Ｋして製造されたプレートはオノセット印網装置上
で印刷に使用することができる。少々露光時間をのばす
ならば、化合物４１５Ａび／１６１８のかわりに４６８
．７に１１及び属１７を使用することもり能で６る例
８ 例７を繰り返すが、被後俗液中のスチリル染料塩基のか
わりに同意の２−（１−シアノ−６−（６−ニチルーベ
ンズチアゾリリデンー（２））−プロペン−１−イル）
キノリンを使用し、更に化合物應１５又はｌ１６１８の
かわり忙同意の化合物／ｈｉ ３を使用し、ポリエステ
ル腕で被板する。
このプレートを？Ｉ１１に記載したように１２秒間照射
して像を形成する。像部分の色は成初の明るい赤から深
い紫色となる。
して像を形成する。像部分の色は成初の明るい赤から深
い紫色となる。
非画像域は丙６の曵保漱でこのプレートをふくと除去さ
れる。原版のネガティブ像が得られる。
れる。原版のネガティブ像が得られる。
この方法はカラーフィルムの製造に雇用することができ
る。
る。
例 ９
機械的に粗面にしたアルミニウムプレートは１０％メチ
ルエチルクトン浴液から区の組成の層でスピン塗イＩＪ
される： ） ４８．５ｇｇ都、 ９ＩＪ １のノボラック ４８．５＊を都、化合物ｉ６
４ ２−９Ｍ黛都及び クリスタルバイオレット υ−５！３１８゜非ｌ［！Ｉ
ｌ稼部がスカムを有さない、原版のネガティブ像は例１
に記載されたよ５に４５秒間プレートを露光し、例７の
現像液で４Ｕ秒間現像すると得られる。
ルエチルクトン浴液から区の組成の層でスピン塗イＩＪ
される： ） ４８．５ｇｇ都、 ９ＩＪ １のノボラック ４８．５＊を都、化合物ｉ６
４ ２−９Ｍ黛都及び クリスタルバイオレット υ−５！３１８゜非ｌ［！Ｉ
ｌ稼部がスカムを有さない、原版のネガティブ像は例１
に記載されたよ５に４５秒間プレートを露光し、例７の
現像液で４Ｕ秒間現像すると得られる。
エポキシ樹脂を同量のθσム己ノボランクと笈えるなら
ば、ネガティブ像は塊像の聞Ｔｈ１Ｊ年に可視になるが
、現像液に対する層の抵抗性は全体の層が６Ｕ秒以内に
支持体からト屏する株之しいｌ１１０ ポジティグに作用するフォトレジストの肉厚層を次のよ
うに製造する。
ば、ネガティブ像は塊像の聞Ｔｈ１Ｊ年に可視になるが
、現像液に対する層の抵抗性は全体の層が６Ｕ秒以内に
支持体からト屏する株之しいｌ１１０ ポジティグに作用するフォトレジストの肉厚層を次のよ
うに製造する。
ブタノン ６０ｊ［菫部
例１によるノボラック ３Ｌｌｎ瀘部
ペンタンーｉ、ｓ−ジオール及び２−エチルへギサナー
ルのポリアセタール ８．５８嵐ＪｊＬ郡化酋ｗ４７
Ｕ・１２厘電帥及び ポリビニルメチルエーテル １．６ ＪＬ Ｊｔ ｍｓ
の溶液をワイヤ・バーＡ４０’に用いて例６の貼合せ材
料の清浄にした銅表面に通用した。このプレートを１２
時ｌ！！室温で貯蔵し、ｌまとんどの浴剤を蒸発させ、
次いで赤外Ｉｔｈｉ＋１を用いて７ＣＪ００で１５分間
説乾録する。
ルのポリアセタール ８．５８嵐ＪｊＬ郡化酋ｗ４７
Ｕ・１２厘電帥及び ポリビニルメチルエーテル １．６ ＪＬ Ｊｔ ｍｓ
の溶液をワイヤ・バーＡ４０’に用いて例６の貼合せ材
料の清浄にした銅表面に通用した。このプレートを１２
時ｌ！！室温で貯蔵し、ｌまとんどの浴剤を蒸発させ、
次いで赤外Ｉｔｈｉ＋１を用いて７ＣＪ００で１５分間
説乾録する。
得られた厚さ７０μｍのレジス）／Ｉｆ’に例１で使用
した九１ＪＩ１．を用いて巌原版馨通し”Ｃ６ＬＩ抄絽
光し、０．８％水戚化ナトリウム水浴故を有１°るスプ
レー現像液により４０秒以内に視像される例１１ キシレン ６．９ Ａ麓都、 酢酸グチル ６．９厘に都、 ２−エトキシ−エテルアセテート ５！：＋、ＵｊＬｍ郁甲の 例Ｉ ＶＣよΦノボラック ｚ６．６厘厘帥１丙４によ
るビス−オルトニスデル ６、！／厘瀘都及び 化合物／Ｉｔｉ１１．Ｌ１厘童部 の浴液を１．Ｕｌｔｍの厚さの酸化物ノーを有する直径
７．６ｃｒ／Ｌの珪系ディスク上に４０ Ｌｌ Ｏｒｐ
ｍでスピン輩布する。循壌空気乾に相中で９０ ’Ｕで
６０分間＆燥させた後、レゾスト層は厚さ１．１５μｍ
を有する。核種シリコンディスクは高圧水銀灯を用いて
接触露光装置中でマスクン介して ゛露光される。例１
の現像液を用いて９０秒以内にレジストノ―のｍ元板を
＃屑除去するために、５−６ ｍＪ／ａｒｔ２は十分で
ある。
した九１ＪＩ１．を用いて巌原版馨通し”Ｃ６ＬＩ抄絽
光し、０．８％水戚化ナトリウム水浴故を有１°るスプ
レー現像液により４０秒以内に視像される例１１ キシレン ６．９ Ａ麓都、 酢酸グチル ６．９厘に都、 ２−エトキシ−エテルアセテート ５！：＋、ＵｊＬｍ郁甲の 例Ｉ ＶＣよΦノボラック ｚ６．６厘厘帥１丙４によ
るビス−オルトニスデル ６、！／厘瀘都及び 化合物／Ｉｔｉ１１．Ｌ１厘童部 の浴液を１．Ｕｌｔｍの厚さの酸化物ノーを有する直径
７．６ｃｒ／Ｌの珪系ディスク上に４０ Ｌｌ Ｏｒｐ
ｍでスピン輩布する。循壌空気乾に相中で９０ ’Ｕで
６０分間＆燥させた後、レゾスト層は厚さ１．１５μｍ
を有する。核種シリコンディスクは高圧水銀灯を用いて
接触露光装置中でマスクン介して ゛露光される。例１
の現像液を用いて９０秒以内にレジストノ―のｍ元板を
＃屑除去するために、５−６ ｍＪ／ａｒｔ２は十分で
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式■ ａ 〔式中 Ｒ１及びＨＭは水素原子又はアルキル２１１を
表わし ＲＩ５及びＲ４は相互に異なっており、それぞ
れ水素原子又は４，６−ピスートリクロルメチルーａ−
ト９７シンー２−イル基を表わし Ｒ６及びＲ６は同−
又は異なっており、水素、ハロｌ’ｙ＊子、直換又は未
置換アルキル、アルケニル又はアルコ午シ基を表わし、
Ａｒは直換又は未置換の単核〜３核の芳香族基を表わす
〕の・感光性化合物。 ２、Ａｒが一奴弐鳳 ｋｌ 〔式中、Ｂ？、Ｒ”及びＲ９は同−又は異なっており、
水素又は／Ｓ口Ｊｊｆ ｙ １Ｍ子、置換又は未置換ア
ルキル基（ここで個々のメチレン基は〇−又はｓ−ＪＭ
子と入れ替わってもよく、かつこれらアルキル基の２１
−が−緒になって５又は６員＊Ｖ形成していてもよい）
、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基又はア
リールオキシ基Ｖ表わす〕の基である待計結求の範囲第
１項記載の化合物。 ６、 式中、Ｒ１、ＨＭ、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６が水素赤
子を表わ１咎Ｗｆｉ１１求の範囲第１項１ピ載の化合物
。 ４、一般式夏 ３ 〔式中、Ｒ１＆ひＲには水素原子又はアルキル基を表わ
し Ｒ３及びＲ４は相互に異なっており、それぞれ水素
原子又は４，６−ビス−トリクロルメチル−Ｓ−）リア
ジン−２−イル基ビ表わし Ｒ５及びＲ６は同−又は異
なっており、水素、八日ｌ’ｙＪＭ子、置換又は未置換
アルキル、アルケニル又はアルコキシ基を表わし、Ａｒ
は酋侯又は禾直俟の単核〜６核の芳香族基を表わ１−〕
の感光性化合物を製造するために、一般式鳳 〔式中 ＨＩＯ及びＲ１１は相互に異なっており、それ
ぞれ水素原子又はＯＮ−基を衣わし、かつＡｒ、 Ｒ１
，Ｒ２、Ｒ５及びＲ６はｈＯ配のものヲ表わす〕の化合
物１モルとトリクロルアセトニトリル約２〜８モルとを
ノ・ロゲン化水素及びフリーデル・クラフッ島媒の存在
下に共三童体化することＹ＃＋ｌとするトリクロルメチ
ル基を有する感光性化合物の製法。 ５、 ビストリクロルメチル−〇−トリアジン（ａＪ及
び化彊物１１）Ｊを言句しており、該化合物ｔｂｔはそ
の元吸収注及び机歇敵中への俗解性が化合物（ｂＪとは
異なつ工いる住酸物か形成されるよ５ ｖＣ） ！Ｉア
ジン（ａｌの九及応主地物と反応性でめる、感光性混合
物において、トリアジン（ａ）が−飯弐１ ３ ５式中 Ｒ１及びＰは水素原子又はアルキル基ｙ、−＝
わし Ｒ３及びＲ４は相互に異なっており、七れぞｒし
水素原子又は４，６−ピスートリクロルメナルーａ−ト
リ７シンー２−’ｒｋ基な表わし Ｒ５及びＲ６は同−
又は異なっており、水素、ノ・口ｌ’ ｙ １Ｍ子、籠
侠又は未諌換アルキル、アルケニル又はアルコキシ基を
表わし、ｈｒはＩｔ供又は禾ｔＩｔ換の単核〜６核の芳
香族基を表わす〕の化合物であることを特徴とするトリ
ク日ルメチル基を有する感光性化合物を含有するＩＩｊ
ｋ光性混合物。 ６、 化合物（ｂ）はフリーラジカルにより開始される
λ合反応をすることのできるエチレン性不飽和化合物で
あるを許請求のに囲第５項記載の感光性混合物。 ｌ 化合物（ｂ）が少なくとも賊で分解性のａ−Ｏ−Ｃ
−結合を有する特許請求の範囲第５項記載の感光性混合
物。 ａ 化合物（ｂＪが改により紡導されてカチオン性重合
することができる特許請求の範囲第５項記載の感光性混
合物。 ２ 化合物ｔｂ）がぼにより架橋されることが可能であ
る脣＃ｆ請求の範囲第５項記載の感光性混合物。 １０、化合物（１））の色が域の作用により変化する特
許請求の範囲第５項記載の感光性掛金物。 １１、−散気ｉの化合物が不揮発性成分に対し”ＣＬｌ
、０５〜１０嵐友チの東で含有されている臀＃Ｆｆ請求
のに囲第５項記載の感光性混合物。 １２、（”Ｊ加的に水不浴性筒分子結合剤を含有１−る
特許請求の範囲第５１Ａ記載の感光９：ＴＩＦ：合物。 １＆ この結合剤がアルカリ性水浴液中に町俗性である
を１［請求の範囲第１２項記載の感光性混合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833337024 DE3337024A1 (de) | 1983-10-12 | 1983-10-12 | Lichtempfindliche, trichlormethylgruppen aufweisende verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltendes lichtempfindliches gemisch |
| DE3337024.9 | 1983-10-12 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5002448A Division JPH0653734B2 (ja) | 1983-10-12 | 1993-01-11 | トリクロルメチル基を有する感光性化合物を含有する感光性混合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60105667A true JPS60105667A (ja) | 1985-06-11 |
| JPH0544459B2 JPH0544459B2 (ja) | 1993-07-06 |
Family
ID=6211578
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59211600A Granted JPS60105667A (ja) | 1983-10-12 | 1984-10-11 | トリクロルメチル基を有する感光性化合物及びその製法 |
| JP5002448A Expired - Lifetime JPH0653734B2 (ja) | 1983-10-12 | 1993-01-11 | トリクロルメチル基を有する感光性化合物を含有する感光性混合物 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5002448A Expired - Lifetime JPH0653734B2 (ja) | 1983-10-12 | 1993-01-11 | トリクロルメチル基を有する感光性化合物を含有する感光性混合物 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4619998A (ja) |
| EP (1) | EP0137452B1 (ja) |
| JP (2) | JPS60105667A (ja) |
| KR (1) | KR910007221B1 (ja) |
| AT (1) | ATE46333T1 (ja) |
| AU (1) | AU571589B2 (ja) |
| BR (1) | BR8405160A (ja) |
| CA (1) | CA1255669A (ja) |
| CS (1) | CS249527B2 (ja) |
| DE (2) | DE3337024A1 (ja) |
| ES (1) | ES8603435A1 (ja) |
| FI (1) | FI843978L (ja) |
| HK (1) | HK78590A (ja) |
| HU (1) | HUT37409A (ja) |
| IL (1) | IL73112A (ja) |
| SG (1) | SG63290G (ja) |
| ZA (1) | ZA847940B (ja) |
Cited By (66)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPH023686A (ja) * | 1988-03-07 | 1990-01-09 | Hoechst Ag | 複素環式化合物、感光性組成物、および該化合物の製造法 |
| EP0690074A1 (en) | 1994-06-28 | 1996-01-03 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Photopolymerization initiator composition and photopolymerizable composition |
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| EP2113807A2 (en) | 2008-04-30 | 2009-11-04 | Fujifilm Corporation | Optical material having a colored optically anisotropic layer |
| EP2124076A1 (en) | 2008-05-21 | 2009-11-25 | Fujifilm Corporation | Birefringent pattern builder and laminated structure material for preventing forgery |
| EP2136270A2 (en) | 2008-06-16 | 2009-12-23 | Fujifilm Corporation | Medium for preventing forgery |
| US7639330B2 (en) | 2003-11-21 | 2009-12-29 | Zeon Corporation | Liquid crystal display device |
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| EP2187271A1 (en) | 2008-11-07 | 2010-05-19 | Fujifilm Corporation | Foil for preventing forgery comprising a birefringent pattern |
| EP2224281A2 (en) | 2009-02-27 | 2010-09-01 | FUJIFILM Corporation | Substrate for liquid crystal display device and liquid crsytal display device |
| WO2010143684A1 (ja) | 2009-06-11 | 2010-12-16 | 富士フイルム株式会社 | 赤外光反射板、赤外光反射性合わせガラス、並びにコレステリック液晶層を有する積層体及び合わせガラス |
| WO2010143683A1 (ja) | 2009-06-11 | 2010-12-16 | 富士フイルム株式会社 | 赤外光反射板、及び赤外光反射性合わせガラス |
| WO2010143682A1 (ja) | 2009-06-11 | 2010-12-16 | 富士フイルム株式会社 | 光反射膜の製造方法 |
| EP2280298A1 (en) | 2009-07-31 | 2011-02-02 | Fujifilm Corporation | Method of producing patterned birefringent product and birefringent pattern building material |
| WO2011030883A1 (en) | 2009-09-14 | 2011-03-17 | Fujifilm Corporation | Color filter and light-emitting display element |
| EP2362248A2 (en) | 2010-01-27 | 2011-08-31 | Fujifilm Corporation | Infrared light reflecting plate, laminated interlayer film sheet for laminated glass and its production method, and laminated glass |
| EP2372412A1 (en) | 2010-03-26 | 2011-10-05 | Fujifilm Corporation | Patterned birefringent product |
| WO2011125620A1 (ja) | 2010-03-31 | 2011-10-13 | 富士フイルム株式会社 | 液晶性化合物、液晶性組成物、光吸収異方性膜、及び液晶表示装置 |
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