JPH11185962A - ポリイミドを含む有機薄膜層を有する電気発光素子 - Google Patents
ポリイミドを含む有機薄膜層を有する電気発光素子Info
- Publication number
- JPH11185962A JPH11185962A JP22338698A JP22338698A JPH11185962A JP H11185962 A JPH11185962 A JP H11185962A JP 22338698 A JP22338698 A JP 22338698A JP 22338698 A JP22338698 A JP 22338698A JP H11185962 A JPH11185962 A JP H11185962A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- bis
- organic light
- light emitting
- electroluminescent device
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 title claims abstract description 64
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 title claims abstract description 64
- 239000010409 thin film Substances 0.000 title description 15
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 claims abstract description 62
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 claims abstract description 62
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 22
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 16
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 claims abstract description 14
- -1 diamine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 207
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 59
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 45
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 29
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 29
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 26
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 claims description 22
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 claims description 10
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 8
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 5
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VEVKYHLVQKOHAJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(C(F)(F)F)C(F)(F)F VEVKYHLVQKOHAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 claims description 4
- JUQPZRLQQYSMEQ-UHFFFAOYSA-N CI Basic red 9 Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC=C1C(C=1C=CC(N)=CC=1)=C1C=CC(=[NH2+])C=C1 JUQPZRLQQYSMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 claims description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 claims description 3
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 3
- YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)-(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(N)=C1 YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IJAAWBHHXIWAHM-PHEQNACWSA-N 1,4-bis[(e)-2-phenylethenyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C(C=C1)=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 IJAAWBHHXIWAHM-PHEQNACWSA-N 0.000 claims description 2
- YDBHSDRXUCPTQQ-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(N)CCCCC1 YDBHSDRXUCPTQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WCZNKVPCIFMXEQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetramethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=C(C)C(C)=C1N WCZNKVPCIFMXEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ITBFRZCTJQWRKV-UHFFFAOYSA-N 2,3-diaminofluoren-1-one Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(N)=C(N)C(=O)C3=CC2=C1 ITBFRZCTJQWRKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZVDSMYGTJDFNHN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC(C)=C(N)C(C)=C1N ZVDSMYGTJDFNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C=C1N BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HQCHAOKWWKLXQH-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dichloro-para-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(N)C(Cl)=C1 HQCHAOKWWKLXQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1N RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZLDGFZCFRXUIB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3-amino-4-hydroxyphenyl)phenol Chemical group C1=C(O)C(N)=CC(C=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 KZLDGFZCFRXUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(C(C=2C=C(N)C(O)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KKAJSJJFBSOMGS-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-10-methylacridinium chloride Chemical compound [Cl-].C1=C(N)C=C2[N+](C)=C(C=C(N)C=C3)C3=CC2=C1 KKAJSJJFBSOMGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(CC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=CC(N)=C1 FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MFTFTIALAXXIMU-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)C(C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 MFTFTIALAXXIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UCSYVYFGMFODMY-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxyaniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UCSYVYFGMFODMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylene bis(2-methylaniline) Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFBALUPVVFCEPA-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 LFBALUPVVFCEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FWOLORXQTIGHFX-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2,3,5,6-tetrafluoroaniline Chemical group FC1=C(F)C(N)=C(F)C(F)=C1C1=C(F)C(F)=C(N)C(F)=C1F FWOLORXQTIGHFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FTEGMIZQLGXBNA-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-3-methylnaphthalen-1-yl)-2-methylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC2=C(N)C(C)=CC(C=3C4=CC=CC=C4C(N)=C(C)C=3)=C21 FTEGMIZQLGXBNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SMZZQNVBSKRYTL-UHFFFAOYSA-N 4-[10-(4-aminophenyl)sulfanylanthracen-9-yl]sulfanylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1SC1=CC=C(N)C=C1 SMZZQNVBSKRYTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHNUHZHQLCGZDA-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1CCC1=CC=C(N)C=C1 UHNUHZHQLCGZDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HESXPOICBNWMPI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 HESXPOICBNWMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FJVIHKKXPLPDSV-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxybenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=C(N)C(N)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 FJVIHKKXPLPDSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DYXJYKFGJLLBHY-UHFFFAOYSA-N 5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)-2-methylaniline Chemical compound NC=1C=C(C=CC1C)C(C(F)(F)F)C(F)(F)F DYXJYKFGJLLBHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGQOZCNCJKEVOA-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1CC(=O)OC1=O DGQOZCNCJKEVOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)sulfonyl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(S(=O)(=O)C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LVNDUJYMLJDECN-UHFFFAOYSA-N 5-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC(N)=C1 LVNDUJYMLJDECN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CPNAVTYCORRLMH-UHFFFAOYSA-N 6-phenylphenanthridine-3,8-diamine Chemical compound C=1C(N)=CC=C(C2=CC=C(N)C=C22)C=1N=C2C1=CC=CC=C1 CPNAVTYCORRLMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SKKKJNPBIGQNEJ-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene-1,9-diamine Chemical compound C1=CC(N)=C2C(N)C3=CC=CC=C3C2=C1 SKKKJNPBIGQNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N Proflavine Chemical compound C1=CC(N)=CC2=NC3=CC(N)=CC=C3C=C21 WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BGLGAKMTYHWWKW-UHFFFAOYSA-N acridine yellow Chemical compound [H+].[Cl-].CC1=C(N)C=C2N=C(C=C(C(C)=C3)N)C3=CC2=C1 BGLGAKMTYHWWKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940023020 acriflavine Drugs 0.000 claims description 2
- 229940052223 basic fuchsin Drugs 0.000 claims description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 2
- BKDVBBSUAGJUBA-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC2C(C(O)=O)C(C(=O)O)C1C(C(O)=O)C2C(O)=O BKDVBBSUAGJUBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIKWKGFPFXJVGW-UHFFFAOYSA-N ethacridine Chemical compound C1=C(N)C=CC2=C(N)C3=CC(OCC)=CC=C3N=C21 CIKWKGFPFXJVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZMMJGEGLRURXTF-UHFFFAOYSA-N ethidium bromide Chemical compound [Br-].C12=CC(N)=CC=C2C2=CC=C(N)C=C2[N+](CC)=C1C1=CC=CC=C1 ZMMJGEGLRURXTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960005542 ethidium bromide Drugs 0.000 claims description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CHFHCGSFJVYQRV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-acetamido-3-chloro-3-hydroxypropanoate Chemical compound COC(=O)C(C(O)Cl)NC(C)=O CHFHCGSFJVYQRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 claims description 2
- VPRFQZSTJXHBHL-UHFFFAOYSA-N phenanthrene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(N)C3=CC=CC=C3C2=C1 VPRFQZSTJXHBHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XJMOSONTPMZWPB-UHFFFAOYSA-M propidium iodide Chemical compound [I-].[I-].C12=CC(N)=CC=C2C2=CC=C(N)C=C2[N+](CCC[N+](C)(CC)CC)=C1C1=CC=CC=C1 XJMOSONTPMZWPB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- WZYFGIYKNLFHKE-UHFFFAOYSA-N 3-[10-(3-aminophenyl)sulfanylanthracen-9-yl]sulfanylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(SC=2C3=CC=CC=C3C(SC=3C=C(N)C=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 WZYFGIYKNLFHKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxybenzoyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 5-sulfosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 claims 1
- KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N dysprosium atom Chemical compound [Dy] KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 33
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 13
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 13
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- 229920000775 emeraldine polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 5
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 4
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WXHLLJAMBQLULT-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-2-methylpyrimidin-4-yl]amino]-n-(2-methyl-6-sulfanylphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide;hydrate Chemical compound O.C=1C(N2CCN(CCO)CC2)=NC(C)=NC=1NC(S1)=NC=C1C(=O)NC1=C(C)C=CC=C1S WXHLLJAMBQLULT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrooxadiazole Chemical compound N1NC=CO1 VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCRFAYAUQNPMTK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminophenyl)selanylaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[Se]C1=CC=CC=C1N WCRFAYAUQNPMTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethenylideneazanide Chemical group [N-]=C=[C+]C#N POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQOKYEROIFEEBH-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-6-phenylphenanthridin-5-ium-3,8-diamine;bromide Chemical compound [Br-].C12=CC(N)=CC=C2C2=CC=C(N)C=C2[N+](C)=C1C1=CC=CC=C1 MQOKYEROIFEEBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LADMNHSEZOVRNY-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(3-aminophenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(NC=2C3=CC=CC=C3C(NC=3C=C(N)C=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 LADMNHSEZOVRNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJSSMTYDTPPTOV-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(4-aminophenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1NC1=CC=C(N)C=C1 AJSSMTYDTPPTOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLOXDFHDHPGDJT-UHFFFAOYSA-N NC=1C=C(C=CC1)SC1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12 Chemical compound NC=1C=C(C=CC1)SC1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12 BLOXDFHDHPGDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBQPLWLOIAMLGU-UHFFFAOYSA-N S(=O)(=O)(O)O.C1(=CC=CC=C1)CC1=CC=CC=C1 Chemical compound S(=O)(=O)(O)O.C1(=CC=CC=C1)CC1=CC=CC=C1 QBQPLWLOIAMLGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150046432 Tril gene Proteins 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- LNBHUCHAFZUEGJ-UHFFFAOYSA-N europium(3+) Chemical compound [Eu+3] LNBHUCHAFZUEGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000000075 oxide glass Substances 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
- C08G73/1053—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the tetracarboxylic moiety
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31721—Of polyimide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】耐熱性および機械的物性に優れており、安定性
が改善され、長い寿命を有する電気発光素子を提供する
こと。 【解決手段】透明電極層、金属電極層、およびこの二つ
の電極層の間に密着して位置する有機中間層を含む電気
発光素子において、前記有機中間層が有機発光層、選択
的な正孔輸送層および選択的な電子輸送層からなり、下
記一般式（Ｉ）のポリイミドを含むことを特徴とする電
気発光素子。 【化１】 前記式で、Ａは二無水物から誘導された残基、Ｂはジア
ミン化合物から誘導された残基、ｎは２以上の整数であ
る。
が改善され、長い寿命を有する電気発光素子を提供する
こと。 【解決手段】透明電極層、金属電極層、およびこの二つ
の電極層の間に密着して位置する有機中間層を含む電気
発光素子において、前記有機中間層が有機発光層、選択
的な正孔輸送層および選択的な電子輸送層からなり、下
記一般式（Ｉ）のポリイミドを含むことを特徴とする電
気発光素子。 【化１】 前記式で、Ａは二無水物から誘導された残基、Ｂはジア
ミン化合物から誘導された残基、ｎは２以上の整数であ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機電気発光素子
に関する。さらに詳細には、有機層が発光および／また
は担体輸送能力のあるポリイミド層を有し、改善された
発光効率、優れた安定性および長い寿命を有する有機電
気発光素子に関する。
に関する。さらに詳細には、有機層が発光および／また
は担体輸送能力のあるポリイミド層を有し、改善された
発光効率、優れた安定性および長い寿命を有する有機電
気発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、電気発光素子は、透明電極、金
属電極、および前記二つの電極の間に位置する有機発光
層を含む有機層からなる積層構造を有し交流または直流
で駆動される。直流駆動の場合は、透明電極が陽極、金
属電極が陰極に作用する。電気発光効率を高めるため
に、有機層は正孔輸送層および電子輸送層を多層構造の
形でさらに含み得る。
属電極、および前記二つの電極の間に位置する有機発光
層を含む有機層からなる積層構造を有し交流または直流
で駆動される。直流駆動の場合は、透明電極が陽極、金
属電極が陰極に作用する。電気発光効率を高めるため
に、有機層は正孔輸送層および電子輸送層を多層構造の
形でさらに含み得る。
【０００３】たとえば、直流駆動の場合、別途の正孔輸
送層が陽極と有機発光層の間に密着されて位置し得る。
また、選択的な電子輸送層を陰極層と有機発光層の間に
挿入し得る。したがって、用いられる有機物質によって
電気発光素子の有機層は単層、２層または３層であり
得、各々の層は種々の組合せの有機発光物質、正孔輸送
物質および電子伝達物質を含有する。陽極としては、イ
ンジウム・スズ酸化物ガラス板が主に用いられ、陰極と
してはマグネシウム、アルミニウム、インジウムまたは
銀−マグネシウムの金属層が用いられる。
送層が陽極と有機発光層の間に密着されて位置し得る。
また、選択的な電子輸送層を陰極層と有機発光層の間に
挿入し得る。したがって、用いられる有機物質によって
電気発光素子の有機層は単層、２層または３層であり
得、各々の層は種々の組合せの有機発光物質、正孔輸送
物質および電子伝達物質を含有する。陽極としては、イ
ンジウム・スズ酸化物ガラス板が主に用いられ、陰極と
してはマグネシウム、アルミニウム、インジウムまたは
銀−マグネシウムの金属層が用いられる。
【０００４】しかし、単分子を通常の真空蒸着法に従っ
て製造した有機層、たとえば正孔伝達層は、素子を駆動
する際に発生するジュール熱のため振動、結晶化および
拡散移動が生じることによって、薄膜が変形または破壊
されて素子の寿命が短くなる問題があった。このような
問題を解決するために最近には、ガラス転移温度が１０
５℃であるポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ガ
ラス転移温度が１４５℃であるポリカーボネート（Ｐ
Ｃ）またはガラス転移温度が１５０℃以下の他のビニル
系高分子のマトリックスに活性物質、たとえば、正孔伝
達物質および有機発光物質を分散させて有機層を製造し
た。しかし、これらの高分子は耐熱性が低いため製造さ
れた有機層の安定性は満足できるものではない（Ｋｉｄ
ｏ ｅｔ ａｌ．， Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ． Ｌｅｔ
ｔ．， ６１， Ｎｏ． ７， １７１， １９９２；およ
び Ｊｐｎ， Ｊ． Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ．， ３１， Ｎ
ｏ．７８，Ｌ９６０， １９９２参照）。
て製造した有機層、たとえば正孔伝達層は、素子を駆動
する際に発生するジュール熱のため振動、結晶化および
拡散移動が生じることによって、薄膜が変形または破壊
されて素子の寿命が短くなる問題があった。このような
問題を解決するために最近には、ガラス転移温度が１０
５℃であるポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ガ
ラス転移温度が１４５℃であるポリカーボネート（Ｐ
Ｃ）またはガラス転移温度が１５０℃以下の他のビニル
系高分子のマトリックスに活性物質、たとえば、正孔伝
達物質および有機発光物質を分散させて有機層を製造し
た。しかし、これらの高分子は耐熱性が低いため製造さ
れた有機層の安定性は満足できるものではない（Ｋｉｄ
ｏ ｅｔ ａｌ．， Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ． Ｌｅｔ
ｔ．， ６１， Ｎｏ． ７， １７１， １９９２；およ
び Ｊｐｎ， Ｊ． Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ．， ３１， Ｎ
ｏ．７８，Ｌ９６０， １９９２参照）。
【０００５】一方、米国特許第５，６０９，９７０号、
第５，５７１，６２６号、第５，４１４，０６９号およ
び第５，３７６，４５６号は新しい電気発光高分子を開
示している。しかし、このような特別な高分子の合成に
は多くの費用を要し、合成課程が複雑であるため電気発
光素子の大量生産には適合しない。
第５，５７１，６２６号、第５，４１４，０６９号およ
び第５，３７６，４５６号は新しい電気発光高分子を開
示している。しかし、このような特別な高分子の合成に
は多くの費用を要し、合成課程が複雑であるため電気発
光素子の大量生産には適合しない。
【０００６】ポリイミド系化合物は電気および電子分野
において広く用いられてきた。たとえば、電気発光素子
のパッケージイング、または、絶縁材として用いること
が報告されている（米国特許第５，５０５，９８５号お
よび第５，４１６，６２２号参照）。また、日本国特開
平４−９３３８９号には、ポリイミドを正孔輸送層とし
て用いることが報告されており、特開平７−２３０８８
１号には、５００ないし１，０００℃の温度で熱処理し
て製造したシリコンを含有するポリイミドが正孔輸送能
力を有すると開示されている。しかし、最終素子の駆動
電圧は依然として高い。
において広く用いられてきた。たとえば、電気発光素子
のパッケージイング、または、絶縁材として用いること
が報告されている（米国特許第５，５０５，９８５号お
よび第５，４１６，６２２号参照）。また、日本国特開
平４−９３３８９号には、ポリイミドを正孔輸送層とし
て用いることが報告されており、特開平７−２３０８８
１号には、５００ないし１，０００℃の温度で熱処理し
て製造したシリコンを含有するポリイミドが正孔輸送能
力を有すると開示されている。しかし、最終素子の駆動
電圧は依然として高い。
【０００７】したがって、安定性および電気発光効率が
改善され、経済性のよい電気発光素子の開発が要求され
る。
改善され、経済性のよい電気発光素子の開発が要求され
る。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、耐熱性および機械的物性に優れており、安定性
が改善され、長い寿命を有する電気発光素子を提供する
ことである。
目的は、耐熱性および機械的物性に優れており、安定性
が改善され、長い寿命を有する電気発光素子を提供する
ことである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の一実施態様によ
って、透明電極層、金属電極層、および前記二つの電極
層の間に密着して位置する有機中間層を含む電気発光素
子において、前記有機中間層が有機発光層、選択的な正
孔輸送層および選択的な電子輸送層からなり、下記一般
式（Ｉ）のポリイミドを含むことを特徴とする電気発光
素子が提供される。
って、透明電極層、金属電極層、および前記二つの電極
層の間に密着して位置する有機中間層を含む電気発光素
子において、前記有機中間層が有機発光層、選択的な正
孔輸送層および選択的な電子輸送層からなり、下記一般
式（Ｉ）のポリイミドを含むことを特徴とする電気発光
素子が提供される。
【００１０】
【化４】 前記式で、Ａは二無水物から誘導された残基、Ｂはジア
ミン化合物から誘導された残基、ｎは２以上の整数であ
る。
ミン化合物から誘導された残基、ｎは２以上の整数であ
る。
【００１１】また、本発明の他の実施態様によって、透
明陽極層、金属陰極層、有機発光物質を含有する有機発
光層、正孔輸送層を含み、前記有機発光層は陰極層と正
孔輸送層の一面の間に密着して位置し、前記正孔輸送層
の他面は陽極と密着している電気発光素子において、前
記正孔輸送層がポリイミドマトリックスに分散された正
孔輸送物質を含有する電気発光素子が提供される。
明陽極層、金属陰極層、有機発光物質を含有する有機発
光層、正孔輸送層を含み、前記有機発光層は陰極層と正
孔輸送層の一面の間に密着して位置し、前記正孔輸送層
の他面は陽極と密着している電気発光素子において、前
記正孔輸送層がポリイミドマトリックスに分散された正
孔輸送物質を含有する電気発光素子が提供される。
【００１２】本発明のまた他の実施態様によって、透明
陽極層、金属陰極層、有機発光物質を含有する有機発光
層を含み、前記有機発光層は陰極層と陽極層の間に密着
して位置する電気発光素子において、前記有機発光層が
ポリイミドマトリックスに分散された有機発光物質を含
有する電気発光素子が提供される。
陽極層、金属陰極層、有機発光物質を含有する有機発光
層を含み、前記有機発光層は陰極層と陽極層の間に密着
して位置する電気発光素子において、前記有機発光層が
ポリイミドマトリックスに分散された有機発光物質を含
有する電気発光素子が提供される。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、本発明をさらに詳細に説明
する。
する。
【００１４】本発明の一態様による電気発光素子は、ガ
ラスのような透明基板上にコーティングされたインジウ
ムスズ酸化物（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ；以
下、ＩＴＯという）層を予め決定されたパターンに従っ
て通常の方法でエッチングして製造した陽極と、アルミ
ニウム、マグネシウム、カルシウム、銀またはその他金
属または合金で製造した金属電極層と、前記透明電極層
および金属電極層の間に密着して位置する有機発光層を
含む有機中間層とからなる。本発明の電気発光素子は交
流または直流をもって作動され得る。直流作動の場合、
透明電極は陽極となり、金属電極は陰極として作用す
る。
ラスのような透明基板上にコーティングされたインジウ
ムスズ酸化物（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ；以
下、ＩＴＯという）層を予め決定されたパターンに従っ
て通常の方法でエッチングして製造した陽極と、アルミ
ニウム、マグネシウム、カルシウム、銀またはその他金
属または合金で製造した金属電極層と、前記透明電極層
および金属電極層の間に密着して位置する有機発光層を
含む有機中間層とからなる。本発明の電気発光素子は交
流または直流をもって作動され得る。直流作動の場合、
透明電極は陽極となり、金属電極は陰極として作用す
る。
【００１５】前記有機中間層は透明電極層および有機発
光層の間に挟まれた正孔輸送層をさらに含み得る。ま
た、有機中間層は金属電極層および有機発光層の間に挿
入された電子輸送層をさらに含み得る。
光層の間に挟まれた正孔輸送層をさらに含み得る。ま
た、有機中間層は金属電極層および有機発光層の間に挿
入された電子輸送層をさらに含み得る。
【００１６】したがって、有機中間層は、有機発光物
質、正孔輸送物質および電子輸送物質をどのような組合
せで用いるかによって単層または多層構造の形態で製造
し得る。たとえば、有機中間層は、正孔輸送／有機発光
層および電子輸送層、または正孔輸送層および有機発光
／電子輸送層からなる二層形態であり得る。また、有機
中間層は正孔輸送層、有機発光層および電子輸送層から
なる三層形態でもあり得る。
質、正孔輸送物質および電子輸送物質をどのような組合
せで用いるかによって単層または多層構造の形態で製造
し得る。たとえば、有機中間層は、正孔輸送／有機発光
層および電子輸送層、または正孔輸送層および有機発光
／電子輸送層からなる二層形態であり得る。また、有機
中間層は正孔輸送層、有機発光層および電子輸送層から
なる三層形態でもあり得る。
【００１７】本発明の特徴は有機中間層にポリイミドを
用いることである。
用いることである。
【００１８】一般式（Ｉ）のポリイミドは、ＡおよびＢ
の残基のいずれかが正孔輸送、発光または電子輸送能力
のある官能基を含む場合、正孔輸送、発光または電子輸
送能力を示す。
の残基のいずれかが正孔輸送、発光または電子輸送能力
のある官能基を含む場合、正孔輸送、発光または電子輸
送能力を示す。
【００１９】本発明に使用され得る例示的なポリイミド
は、ポリイミド前駆体を熱処理して誘導した不溶性ポリ
イミドおよびガラス転移温度が２２０℃以上であり、分
子量が４０，０００以上である下記一般式（II）のポリ
エーテルイミドのような可溶性ポリイミドである。
は、ポリイミド前駆体を熱処理して誘導した不溶性ポリ
イミドおよびガラス転移温度が２２０℃以上であり、分
子量が４０，０００以上である下記一般式（II）のポリ
エーテルイミドのような可溶性ポリイミドである。
【００２０】
【化５】 前記式で、ｎは２以上の整数である。
【００２１】本発明に使用され得るポリイミド前駆体
は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルアセトアミ
ド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などの溶媒中で一般式
（IV）の二無水物と一般式（Ｖ）のジアミンの混合物を
０ないし６０℃の温度で２４ないし４８時間処理して得
られた一般式（III）のポリアミク酸（ｐｏｌｙａｍｉ
ｃ ａｃｉｄ）である：
は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルアセトアミ
ド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などの溶媒中で一般式
（IV）の二無水物と一般式（Ｖ）のジアミンの混合物を
０ないし６０℃の温度で２４ないし４８時間処理して得
られた一般式（III）のポリアミク酸（ｐｏｌｙａｍｉ
ｃ ａｃｉｄ）である：
【化６】 また、一般式（VI）のポリアミク酸ジアルキルエステ
ル、一般式（VII）の共有結合型感光性ポリイミド前駆
体、一般式（VIII）のイオン結合型感光性ポリイミド前
駆体も用い得る。ポリイミド前駆体は、１００ないし６
００℃範囲の温度で熱イミド化するか、紫外線を照射す
ることによって一般式（Ｉ）に相応するポリイミドに転
換し得る。
ル、一般式（VII）の共有結合型感光性ポリイミド前駆
体、一般式（VIII）のイオン結合型感光性ポリイミド前
駆体も用い得る。ポリイミド前駆体は、１００ないし６
００℃範囲の温度で熱イミド化するか、紫外線を照射す
ることによって一般式（Ｉ）に相応するポリイミドに転
換し得る。
【００２２】
【化７】 前記式で、Ａ、Ｂおよびｎは前記定義した通りであり、
Ｒはアルキル基、Ｒ*は・ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ
＝ＣＨ2のような共有結合型感光性官能基、Ｒ+は+ＮＨ
（ＣＨ3）2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−
Ｎ3のようなイオン結合型感光性官能基であり、ｎは３
０ないし１５０である。
Ｒはアルキル基、Ｒ*は・ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ
＝ＣＨ2のような共有結合型感光性官能基、Ｒ+は+ＮＨ
（ＣＨ3）2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−
Ｎ3のようなイオン結合型感光性官能基であり、ｎは３
０ないし１５０である。
【００２３】前記式で、Ａ残基を誘導するに用いられる
一般式（IV）の二無水物には、ピロメリト酸二無水物、
３，４，３’，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無
水物、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸二無水物、４，４’−（ヘキサフルオロプロピリ
デン）ジ無水フタル酸、４，４’−（ジメチルシリコ
ン）ジ無水フタル酸、４，４’−オキシジ無水フタル
酸、３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカ
ルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロペンタンテ
トラカルボン酸二無水物、ナフタレン−１，４，５，８
−テトラカルボン酸二無水物、３，４，９，１０−ペリ
レンテトラカルボン酸二無水物、４−（２，５−ジオキ
ソテトラヒドロフラン−３−イル）テトラリン−１，２
−ジカルボン酸無水物、５−（２，５−ジオキソテトラ
ヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボン酸無水物、ビシクロ［２，２，２］
オクタ−７−エン−２，３，５，６−テトラカルボン酸
二無水物、２，２’−ジ−ｔ−ブチルビフェニル−ビス
（無水フタル酸エーテル）、２，５’−ジ−ｔ−ブチル
フェニル−ビス（無水フタル酸エーテル）、およびビス
フェノールＡ−ビス（無水フタル酸エーテル）などが含
まれる。前記二無水物から誘導された一般式（Ｉ）のポ
リイミドのＡの構造は次の通りである。
一般式（IV）の二無水物には、ピロメリト酸二無水物、
３，４，３’，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無
水物、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸二無水物、４，４’−（ヘキサフルオロプロピリ
デン）ジ無水フタル酸、４，４’−（ジメチルシリコ
ン）ジ無水フタル酸、４，４’−オキシジ無水フタル
酸、３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカ
ルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロペンタンテ
トラカルボン酸二無水物、ナフタレン−１，４，５，８
−テトラカルボン酸二無水物、３，４，９，１０−ペリ
レンテトラカルボン酸二無水物、４−（２，５−ジオキ
ソテトラヒドロフラン−３−イル）テトラリン−１，２
−ジカルボン酸無水物、５−（２，５−ジオキソテトラ
ヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボン酸無水物、ビシクロ［２，２，２］
オクタ−７−エン−２，３，５，６−テトラカルボン酸
二無水物、２，２’−ジ−ｔ−ブチルビフェニル−ビス
（無水フタル酸エーテル）、２，５’−ジ−ｔ−ブチル
フェニル−ビス（無水フタル酸エーテル）、およびビス
フェノールＡ−ビス（無水フタル酸エーテル）などが含
まれる。前記二無水物から誘導された一般式（Ｉ）のポ
リイミドのＡの構造は次の通りである。
【００２４】
【化８】
【化９】 残基Ｂを形成する一般式（Ｖ）のジアミンの例として
は、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’
−ジアミノジフェニルメタン、２，２−ビス（４−アミ
ノフェニル）プロパン、３，５−ジアミノトルエン、
３，４−ジアミノジフェニルエーテル、３，４’−ジア
ミノジフェニルメタン、４，４’−フェニレンジアミ
ン、３，４−フェニレンジアミン、３，３−ジアミノジ
フェニルエーテル、３，３’−ジアミノジフェニルメタ
ン、２，５−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、２，
３，５，６−テトラメチル−ｐ−フェニレンジアミン、
ジアミノフルオレン、ジアミノフルオレノン、４，４’
−ジアミノベンゾフェノン、４，４’−ジアミノビフェ
ニル、３，３’−ジアミノベンゾフェノン、４，４’−
ジアミノスルフィド、α，α’−ビス（４−アミノフェ
ニル）−１，４−ジイソプロピルベンゼン、２，２−ビ
ス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパ
ン、１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、
２，２−ビス[４−（３−アミノフェノキシ）フェニル]
ヘキサフルオロプロパン、２，６−ジアミノトルエン、
メシチレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルス
ルホン、３，３’−ジアミノジフェニルスルホン、３，
３’−ビス（アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパ
ン、２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン、４，４’−ビス（２−ク
ロロアニリノ）メタン、４，４−ビス（アミノシクロヘ
キシル）メタン、２，２’−ビス（３−アミノ−４−メ
チルフェニル）ヘキサフルオロプロパン、３，４’−ジ
アミノベンゾフェノン、４，４’−ジアミノビベンジ
ル、４，４’−ビス（アミノフェニル）ヘキサフルオロ
プロパン、１，３’−ビス（ｍ−アミノフェノキシ）ベ
ンゼン、４，４’−メチレン−ビス−ｏ−トルイジン、
３，３’−ジアミノ−４，４’−ジヒドロキシビフェニ
ル、４，４’−ジアミノオクタフルオロジフェニル、
４，４’−ビス（アミノフェニル）セレン化物、９，１
０−ビス（３−アミノフェニルチオ）アントラセン、
９，１０−ビス（４−アミノフェニルチオ）アントラセ
ン、９，１０−ビス（３−アミノアニリノ）アントラセ
ン、９，１０−ビス（４−アミノアニリノ）アントラセ
ン、アクリジンイエローＧ、アクリフラビン、３，６−
ジアミノアクリジン、６，９−ジアミノ−２−エトキシ
アクリジン、塩基性フクシン、メチル化塩基性フクシ
ン、２，４−ジアミノ−６−フェニル−１，３，５−ト
リアジン、９，１０−ジアミノフェナントレン、３，８
−ジアミノ−６−フェニルフェナントリジン、臭化ジミ
ジウム、臭化エチジウム、ヨウ化プロピジウム、チオニ
ン、３，７−ジアミノ−５−フェニルフェナジウムクロ
リドおよび３，３’−ジメチルナフチジンなどがある。
前記ジアミンから誘導された一般式（Ｉ）のポリイミド
のＢの構造は次の通りである。
は、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’
−ジアミノジフェニルメタン、２，２−ビス（４−アミ
ノフェニル）プロパン、３，５−ジアミノトルエン、
３，４−ジアミノジフェニルエーテル、３，４’−ジア
ミノジフェニルメタン、４，４’−フェニレンジアミ
ン、３，４−フェニレンジアミン、３，３−ジアミノジ
フェニルエーテル、３，３’−ジアミノジフェニルメタ
ン、２，５−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、２，
３，５，６−テトラメチル−ｐ−フェニレンジアミン、
ジアミノフルオレン、ジアミノフルオレノン、４，４’
−ジアミノベンゾフェノン、４，４’−ジアミノビフェ
ニル、３，３’−ジアミノベンゾフェノン、４，４’−
ジアミノスルフィド、α，α’−ビス（４−アミノフェ
ニル）−１，４−ジイソプロピルベンゼン、２，２−ビ
ス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパ
ン、１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、
２，２−ビス[４−（３−アミノフェノキシ）フェニル]
ヘキサフルオロプロパン、２，６−ジアミノトルエン、
メシチレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルス
ルホン、３，３’−ジアミノジフェニルスルホン、３，
３’−ビス（アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパ
ン、２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン、４，４’−ビス（２−ク
ロロアニリノ）メタン、４，４−ビス（アミノシクロヘ
キシル）メタン、２，２’−ビス（３−アミノ−４−メ
チルフェニル）ヘキサフルオロプロパン、３，４’−ジ
アミノベンゾフェノン、４，４’−ジアミノビベンジ
ル、４，４’−ビス（アミノフェニル）ヘキサフルオロ
プロパン、１，３’−ビス（ｍ−アミノフェノキシ）ベ
ンゼン、４，４’−メチレン−ビス−ｏ−トルイジン、
３，３’−ジアミノ−４，４’−ジヒドロキシビフェニ
ル、４，４’−ジアミノオクタフルオロジフェニル、
４，４’−ビス（アミノフェニル）セレン化物、９，１
０−ビス（３−アミノフェニルチオ）アントラセン、
９，１０−ビス（４−アミノフェニルチオ）アントラセ
ン、９，１０−ビス（３−アミノアニリノ）アントラセ
ン、９，１０−ビス（４−アミノアニリノ）アントラセ
ン、アクリジンイエローＧ、アクリフラビン、３，６−
ジアミノアクリジン、６，９−ジアミノ−２−エトキシ
アクリジン、塩基性フクシン、メチル化塩基性フクシ
ン、２，４−ジアミノ−６−フェニル−１，３，５−ト
リアジン、９，１０−ジアミノフェナントレン、３，８
−ジアミノ−６−フェニルフェナントリジン、臭化ジミ
ジウム、臭化エチジウム、ヨウ化プロピジウム、チオニ
ン、３，７−ジアミノ−５−フェニルフェナジウムクロ
リドおよび３，３’−ジメチルナフチジンなどがある。
前記ジアミンから誘導された一般式（Ｉ）のポリイミド
のＢの構造は次の通りである。
【００２５】
【化１０】
【化１１】
【化１２】 正孔輸送層 本発明の正孔輸送層は、正孔伝達能力のある残基を有す
る一般式（Ｉ）のポリイミド、またはポリイミドと窒素
含有物質のような通常の正孔輸送物質との混合物を含
む。具体的な輸送物質の例としては、Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，
１’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）およ
びポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）があり、このうちＴ
ＰＤが好ましい。
る一般式（Ｉ）のポリイミド、またはポリイミドと窒素
含有物質のような通常の正孔輸送物質との混合物を含
む。具体的な輸送物質の例としては、Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，
１’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）およ
びポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）があり、このうちＴ
ＰＤが好ましい。
【００２６】正孔輸送物質が一般式（II）のポリエーテ
ルイミド（ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｉｍｉｄｅ：以下、ＰＥ
Ｉという）に分散される場合、ポリエーテルイミド：正
孔輸送物質の重量比は９０：１０ないし１０：９０、好
ましくは５０：５０である。重量比が９０：１０未満で
あれば正孔輸送能力が低くなり、９０：１０を超過する
と正孔輸送層の表面均一性が低下する。ＰＥＩと正孔輸
送物質の適切な混合物を０．３ないし１０重量％の濃度
で溶媒に分散させてコーティング溶液を製造する。この
際、溶媒はクロロホルム、ジクロロメタン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン（ＮＭＰ）、テトラヒドロフランおよびこれ
らの混合物中から選ぶことができる。
ルイミド（ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｉｍｉｄｅ：以下、ＰＥ
Ｉという）に分散される場合、ポリエーテルイミド：正
孔輸送物質の重量比は９０：１０ないし１０：９０、好
ましくは５０：５０である。重量比が９０：１０未満で
あれば正孔輸送能力が低くなり、９０：１０を超過する
と正孔輸送層の表面均一性が低下する。ＰＥＩと正孔輸
送物質の適切な混合物を０．３ないし１０重量％の濃度
で溶媒に分散させてコーティング溶液を製造する。この
際、溶媒はクロロホルム、ジクロロメタン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン（ＮＭＰ）、テトラヒドロフランおよびこれ
らの混合物中から選ぶことができる。
【００２７】製造したＰＥＩ／正孔輸送物質のコーティ
ング溶液をスピンコーティング、ドックターブレーディ
ングおよびスクリーンプリンティングのような通常の湿
式工程によって透明電極上にコーティングする。たとえ
ば、前記溶液をＩＴＯ陽極上に５００ないし８，０００
ｒｐｍで１ないし５分間コーティングし、コーティング
層を３０ないし１００℃で１分ないし１時間乾燥する。
ング溶液をスピンコーティング、ドックターブレーディ
ングおよびスクリーンプリンティングのような通常の湿
式工程によって透明電極上にコーティングする。たとえ
ば、前記溶液をＩＴＯ陽極上に５００ないし８，０００
ｒｐｍで１ないし５分間コーティングし、コーティング
層を３０ないし１００℃で１分ないし１時間乾燥する。
【００２８】また、本発明の一態様によって、高分子正
孔輸送物質が使用され得る。たとえば、下記構造式（I
X）のポリアニリン−エメラルジンベース（ＰＡＮＩ−
ＥＢ）を酸でドーピングして製造したドープされたポリ
アニリンをポリイミドと配合して正孔輸送層を製造でき
る。
孔輸送物質が使用され得る。たとえば、下記構造式（I
X）のポリアニリン−エメラルジンベース（ＰＡＮＩ−
ＥＢ）を酸でドーピングして製造したドープされたポリ
アニリンをポリイミドと配合して正孔輸送層を製造でき
る。
【００２９】
【化１３】 前記式で、ｎは２以上の整数である。
【００３０】クロロホルム、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン（ＮＭＰ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）のような
溶媒中で、ポリアニリン−エメラルジンベースをドデシ
ルベンゼンスルホン酸（ＤＢＳＡ）、ショウノウスルホ
ン酸（ＣＳＡ）（（＋）および（−）型）、ベンゼンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸（ＰＴＳＡ）、５−
スルホサリチル酸（ＳＳＡ）などのような酸でドーピン
グすることができる。酸でドープされたポリアニリンは
一般式（Ｘ）の繰り返し単位を有する。
ン（ＮＭＰ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）のような
溶媒中で、ポリアニリン−エメラルジンベースをドデシ
ルベンゼンスルホン酸（ＤＢＳＡ）、ショウノウスルホ
ン酸（ＣＳＡ）（（＋）および（−）型）、ベンゼンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸（ＰＴＳＡ）、５−
スルホサリチル酸（ＳＳＡ）などのような酸でドーピン
グすることができる。酸でドープされたポリアニリンは
一般式（Ｘ）の繰り返し単位を有する。
【００３１】
【化１４】 前記式で、Ｘ-は酸の陰イオンである。
【００３２】ドーピングされたポリアニリンをポリイミ
ド前駆体に２：９８ないし９５：５の重量比で分散し、
生成した混合物を０．５ないし１０重量％の濃度で溶媒
に溶解する。この場合、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
（ＮＭＰ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、ジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ）のような弱い塩基性溶媒
を用いることが好ましい。
ド前駆体に２：９８ないし９５：５の重量比で分散し、
生成した混合物を０．５ないし１０重量％の濃度で溶媒
に溶解する。この場合、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
（ＮＭＰ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、ジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ）のような弱い塩基性溶媒
を用いることが好ましい。
【００３３】ドーピングされたポリアニリン／ポリイミ
ド前駆体溶液は５００ないし８，０００ｒｐｍで１ない
し５分間陽極透明電極上にスピンコーティングする。次
いで、コーティングされた薄膜を３０ないし１００℃で
３０分以上乾燥した後、１００ないし６００℃で熱イミ
ド化するか、紫外線を照射してポリイミドに転換させ
る。
ド前駆体溶液は５００ないし８，０００ｒｐｍで１ない
し５分間陽極透明電極上にスピンコーティングする。次
いで、コーティングされた薄膜を３０ないし１００℃で
３０分以上乾燥した後、１００ないし６００℃で熱イミ
ド化するか、紫外線を照射してポリイミドに転換させ
る。
【００３４】ドーピングされたポリアニリンを５：９５
ないし８０：２０の重量比でポリエーテルイミド（ＰＥ
Ｉ）に分散することもできる。適切な重量比のドーピン
グされたポリアニリン／ポリエーテルイミド（ＰＥＩ）
の混合物をクロロホルムのような溶媒に０．５ないし１
０重量％の濃度で溶かしてコーティング溶液を製造し、
これをスピンコーティングのような通常の湿式工程によ
って５００ないし８，０００ｒｐｍで１ないし５分間陽
極上にコーティングする。次いで、コーティング層を３
０ないし１００℃で３０分以上乾燥する。
ないし８０：２０の重量比でポリエーテルイミド（ＰＥ
Ｉ）に分散することもできる。適切な重量比のドーピン
グされたポリアニリン／ポリエーテルイミド（ＰＥＩ）
の混合物をクロロホルムのような溶媒に０．５ないし１
０重量％の濃度で溶かしてコーティング溶液を製造し、
これをスピンコーティングのような通常の湿式工程によ
って５００ないし８，０００ｒｐｍで１ないし５分間陽
極上にコーティングする。次いで、コーティング層を３
０ないし１００℃で３０分以上乾燥する。
【００３５】前記正孔輸送層の厚さは２０ないし１００
ｎｍの範囲である。
ｎｍの範囲である。
【００３６】有機発光層 本発明の有機発光層は、有機発光残基を有する一般式
（Ｉ）のポリイミド、または一般式（Ｉ）のポリイミド
と通常の有機発光物質との混合物からなる。具体的な有
機発光物質は、トリス（８−ヒドロキシキノリノラト）
アルミニウム（Ａｌｑ3）、４−（ジシアノメチレン）
−２−メチル−６−（４−ジメチルアミノスチリル）−
４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）、１，４−ジスチリルベンゼ
ン、アントラセン、テトラセン、ペントラセン、コロネ
ン、ペリレン、ピレン、ビス（８−キノリノラト）亜鉛
（II）、９，１０−ジフェニルアントラセン、トリス
（４，４，４−トリフルオロ−１−（２−チエニル）−
１，３−ブタンジオノ）−１，１０−フェナントロリン
ユウロピウム（III）（Ｅｕ（ＴＴＦＡ）３Ｐｈｅ
ｎ）、トリス（２，４−ペンタジオノ）−１，１０−フ
ェナントロリンテルビウム（III）（Ｔｂ（ＡＣＡＣ）
３Ｐｈｅｎ）およびトリス（４，４，４−トリフルオロ
−１−（２−チエニル）−１，３−ブタンジオノ）−
１，１０−フェナンスロリンジスプロシウム（III）
（Ｄｙ（ＴＴＦＡ）３Ｐｈｅｎ）などを含む。
（Ｉ）のポリイミド、または一般式（Ｉ）のポリイミド
と通常の有機発光物質との混合物からなる。具体的な有
機発光物質は、トリス（８−ヒドロキシキノリノラト）
アルミニウム（Ａｌｑ3）、４−（ジシアノメチレン）
−２−メチル−６−（４−ジメチルアミノスチリル）−
４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）、１，４−ジスチリルベンゼ
ン、アントラセン、テトラセン、ペントラセン、コロネ
ン、ペリレン、ピレン、ビス（８−キノリノラト）亜鉛
（II）、９，１０−ジフェニルアントラセン、トリス
（４，４，４−トリフルオロ−１−（２−チエニル）−
１，３−ブタンジオノ）−１，１０−フェナントロリン
ユウロピウム（III）（Ｅｕ（ＴＴＦＡ）３Ｐｈｅ
ｎ）、トリス（２，４−ペンタジオノ）−１，１０−フ
ェナントロリンテルビウム（III）（Ｔｂ（ＡＣＡＣ）
３Ｐｈｅｎ）およびトリス（４，４，４−トリフルオロ
−１−（２−チエニル）−１，３−ブタンジオノ）−
１，１０−フェナンスロリンジスプロシウム（III）
（Ｄｙ（ＴＴＦＡ）３Ｐｈｅｎ）などを含む。
【００３７】有機発光物質は、一般式（II）の可溶性ポ
リエーテルイミド中に５：９５ないし７０：３０範囲の
重量比で分散され得る。重量比が５：９５未満であれば
発光能力が低くなり、７０：３０を超過すると正孔輸送
層の表面均一性が低下する。有機発光物質／ＰＥＩ混合
物をクロロホルム、ジクロロメタンおよびクロロエタン
のような溶媒に０．３ないし１０重量％の濃度で分散さ
せてコーティング溶液を製造する。
リエーテルイミド中に５：９５ないし７０：３０範囲の
重量比で分散され得る。重量比が５：９５未満であれば
発光能力が低くなり、７０：３０を超過すると正孔輸送
層の表面均一性が低下する。有機発光物質／ＰＥＩ混合
物をクロロホルム、ジクロロメタンおよびクロロエタン
のような溶媒に０．３ないし１０重量％の濃度で分散さ
せてコーティング溶液を製造する。
【００３８】このように製造した有機発光物質／ポリエ
ーテルイミドコーティング溶液はスピンコーティングの
ような通常の湿式工程を用いて陽極上、または、正孔輸
送層が用いられる場合は正孔輸送層の表面上にコーティ
ングする。たとえば、前記溶液を５００ないし８，００
０ｒｐｍで１ないし５分間コーティングし、生成したコ
ーティング層を３０ないし１００℃で３０ないし２時間
乾燥する。
ーテルイミドコーティング溶液はスピンコーティングの
ような通常の湿式工程を用いて陽極上、または、正孔輸
送層が用いられる場合は正孔輸送層の表面上にコーティ
ングする。たとえば、前記溶液を５００ないし８，００
０ｒｐｍで１ないし５分間コーティングし、生成したコ
ーティング層を３０ないし１００℃で３０ないし２時間
乾燥する。
【００３９】また、有機発光層にポリイミド前駆体が用
いられる場合は、５：９５ないし７０：３０の重量比の
有機発光物質とポリイミド前駆体混合物をＮ−メチル−
２−ピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルアセトアミド（Ｄ
ＭＡｃ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などの溶媒
に分散する。
いられる場合は、５：９５ないし７０：３０の重量比の
有機発光物質とポリイミド前駆体混合物をＮ−メチル−
２−ピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルアセトアミド（Ｄ
ＭＡｃ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などの溶媒
に分散する。
【００４０】このように製造した有機発光物質／ポリイ
ミド前駆体コーティング溶液はスピンコーティングのよ
うな通常の湿式工程を用いて陽極上、または、正孔輸送
層が用いられる場合は正孔輸送層の表面上にコーティン
グする。たとえば、前記溶液を５００ないし８，０００
ｒｐｍで３分以上コーティングし、生成したコーティン
グ層を４０ないし１００℃で１時間以上乾燥した後、１
００ないし６００℃で１ないし２時間熱アミド化する
か、紫外線を照射して有機発光層を製造する。
ミド前駆体コーティング溶液はスピンコーティングのよ
うな通常の湿式工程を用いて陽極上、または、正孔輸送
層が用いられる場合は正孔輸送層の表面上にコーティン
グする。たとえば、前記溶液を５００ないし８，０００
ｒｐｍで３分以上コーティングし、生成したコーティン
グ層を４０ないし１００℃で１時間以上乾燥した後、１
００ないし６００℃で１ないし２時間熱アミド化する
か、紫外線を照射して有機発光層を製造する。
【００４１】前記有機発光層の厚さは１０ないし２００
ｎｍであることが好ましい。有機発光層の厚さを調節す
ることによって本発明のターンオン（ｔｕｒｎ−ｏｎ）
電圧を調節することができる。
ｎｍであることが好ましい。有機発光層の厚さを調節す
ることによって本発明のターンオン（ｔｕｒｎ−ｏｎ）
電圧を調節することができる。
【００４２】電子輸送層 本発明の電子輸送層には、電子輸送残基を有する一般式
（Ｉ）のポリイミド、または一般式（Ｉ）のポリイミド
と通常の電子輸送物質との混合物が使用され得る。電子
輸送物質の具体的な例としては、２−（４−ビフェニ
ル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール（ブチル−ＰＢＤ）およびオ
キサジアゾール誘導体（ＯＸＤ）がある。電子輸送層
は、有機発光層上に電子輸送物質を蒸着して形成する
か、またはポリイミドマトリックス中に分散された電子
輸送物質層を有機発光層の製造時と類似な手順に従って
コーティングして製造できる。
（Ｉ）のポリイミド、または一般式（Ｉ）のポリイミド
と通常の電子輸送物質との混合物が使用され得る。電子
輸送物質の具体的な例としては、２−（４−ビフェニ
ル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール（ブチル−ＰＢＤ）およびオ
キサジアゾール誘導体（ＯＸＤ）がある。電子輸送層
は、有機発光層上に電子輸送物質を蒸着して形成する
か、またはポリイミドマトリックス中に分散された電子
輸送物質層を有機発光層の製造時と類似な手順に従って
コーティングして製造できる。
【００４３】多層構造 前述したように、有機発光物質、正孔輸送物質および／
または電子輸送物質を含む本発明の有機層は単一層また
は多層形態であり得る。
または電子輸送物質を含む本発明の有機層は単一層また
は多層形態であり得る。
【００４４】たとえば、ポリエーテルイミド、有機発光
物質および正孔輸送物質の配合物を陽極上にコーティン
グして正孔輸送／有機発光層を製造することによって正
孔輸送物質および有機発光物質を一つの有機層に混入し
得る。
物質および正孔輸送物質の配合物を陽極上にコーティン
グして正孔輸送／有機発光層を製造することによって正
孔輸送物質および有機発光物質を一つの有機層に混入し
得る。
【００４５】また、有機発光および電子輸送能力を共に
有する有機金属化合物、たとえば、トリス（８−ヒドロ
キシキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ3）を有機発
光層の製造時と類似な手順に従ってポリイミドマトリッ
クスに分散させて有機発光／電子輸送単一層を形成し得
る。
有する有機金属化合物、たとえば、トリス（８−ヒドロ
キシキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ3）を有機発
光層の製造時と類似な手順に従ってポリイミドマトリッ
クスに分散させて有機発光／電子輸送単一層を形成し得
る。
【００４６】さらに、有機発光素子の駆動の際に正孔伝
達層から正孔が円滑に有機発光層に注入されるように正
孔輸送層に一定量の有機発光物質を混合し得る。また、
本発明の電気発光素子に電子輸送層が用いられる場合電
子輸送層にも有機発光物質を加えて接触性を改善し得
る。
達層から正孔が円滑に有機発光層に注入されるように正
孔輸送層に一定量の有機発光物質を混合し得る。また、
本発明の電気発光素子に電子輸送層が用いられる場合電
子輸送層にも有機発光物質を加えて接触性を改善し得
る。
【００４７】好ましい態様 本発明の好ましい態様は次の通りである。
【００４８】前記有機中間層が、有機発光層と、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−１，１’−ジフェニル−４，４’−ジアミン、ポ
リ（Ｎ−ビニルカルバゾール）およびこれらの混合物か
らなる群から選ばれた正孔輸送物質ならびに一般式（I
I）のポリエーテルイミドを１０：９０ないし９０：１
０範囲の重量比で含有する正孔輸送層とからなる電気発
光素子。
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−１，１’−ジフェニル−４，４’−ジアミン、ポ
リ（Ｎ−ビニルカルバゾール）およびこれらの混合物か
らなる群から選ばれた正孔輸送物質ならびに一般式（I
I）のポリエーテルイミドを１０：９０ないし９０：１
０範囲の重量比で含有する正孔輸送層とからなる電気発
光素子。
【００４９】前記有機発光層が、有機発光物質および前
記ポリエーテルイミドを５：９５ないし７０：３０範囲
の重量比で含有する電気発光素子。
記ポリエーテルイミドを５：９５ないし７０：３０範囲
の重量比で含有する電気発光素子。
【００５０】前記有機中間層が、有機発光層と、前記ポ
リエーテルイミド、正孔輸送物質および有機発光物質の
三つの成分を４：３：３ないし５：４：１範囲の重量比
で含有する正孔輸送層とからなる電気発光素子。
リエーテルイミド、正孔輸送物質および有機発光物質の
三つの成分を４：３：３ないし５：４：１範囲の重量比
で含有する正孔輸送層とからなる電気発光素子。
【００５１】前記有機中間層が、有機発光層と、２：９
８ないし９５：５重量比範囲の酸でドーピングされたポ
リアニリンおよび前記ポリイミド前駆体の混合物をコー
ティングし、コーティング層を加熱イミド化して製造さ
れる正孔輸送層とからなる電気発光素子。
８ないし９５：５重量比範囲の酸でドーピングされたポ
リアニリンおよび前記ポリイミド前駆体の混合物をコー
ティングし、コーティング層を加熱イミド化して製造さ
れる正孔輸送層とからなる電気発光素子。
【００５２】前記有機中間層が、有機発光層と、酸でド
ーピングされたポリアニリンおよび前記ポリエーテルイ
ミドを５：９５ないし８０：２０範囲の重量比で含有す
る正孔輸送層とからなる電気発光素子。
ーピングされたポリアニリンおよび前記ポリエーテルイ
ミドを５：９５ないし８０：２０範囲の重量比で含有す
る正孔輸送層とからなる電気発光素子。
【００５３】前記有機発光層が、２：９８ないし９５：
５重量比範囲の有機発光物質および前記ポリイミド前駆
体の混合物をコーティングし、コーティング層を加熱イ
ミド化して製造される電気発光素子。
５重量比範囲の有機発光物質および前記ポリイミド前駆
体の混合物をコーティングし、コーティング層を加熱イ
ミド化して製造される電気発光素子。
【００５４】前記有機中間層が、正孔輸送物質および前
記ポリエーテルイミドを５：９５ないし８０：２０範囲
の重量比で含有する正孔輸送層と、有機発光および電子
輸送能力を共に有する有機金属化合物および前記ポリエ
ーテルイミドを５：９５ないし７０：３０範囲の重量比
で含有する有機発光層とからなる電気発光素子。
記ポリエーテルイミドを５：９５ないし８０：２０範囲
の重量比で含有する正孔輸送層と、有機発光および電子
輸送能力を共に有する有機金属化合物および前記ポリエ
ーテルイミドを５：９５ないし７０：３０範囲の重量比
で含有する有機発光層とからなる電気発光素子。
【００５５】前記有機中間層が、２：９８ないし９５：
５重量比範囲のドーピングされたポリアニリンおよび前
記ポリイミド前駆体の混合物をコーティングし、コーテ
ィング層を加熱イミド化して製造された正孔輸送層と、
有機発光物質および前記ポリエーテルイミドを５：９５
ないし７０：３０範囲の重量比で含有する有機発光層と
からなる電気発光素子。
５重量比範囲のドーピングされたポリアニリンおよび前
記ポリイミド前駆体の混合物をコーティングし、コーテ
ィング層を加熱イミド化して製造された正孔輸送層と、
有機発光物質および前記ポリエーテルイミドを５：９５
ないし７０：３０範囲の重量比で含有する有機発光層と
からなる電気発光素子。
【００５６】本発明では、接触抵抗を減らすと同時に金
属と有機層との接着を改善するために、陽極上に、また
は陰極をコーティングする前にポリイミド薄膜をさらに
コーティングし得る。また、本発明の素子を適切な樹脂
でパッケージングして空気および水分から保護すること
によって安定性を増加させ得る。
属と有機層との接着を改善するために、陽極上に、また
は陰極をコーティングする前にポリイミド薄膜をさらに
コーティングし得る。また、本発明の素子を適切な樹脂
でパッケージングして空気および水分から保護すること
によって安定性を増加させ得る。
【００５７】単一層および多層構造の有機中間層を有す
る本発明の電気発光素子において、ポリイミドは素子の
安定性、電気発光効率および寿命を増加するために一つ
以上の有機層に使用され得る。特に、有機中間層がポリ
イミド／ポリイミドの二層構造の形態である場合には素
子の物理的安定性が非常に改善される。また、ポリイミ
ドに分散される有機発光物質の量および印加電圧を調節
して発光の波長を調整し得る。
る本発明の電気発光素子において、ポリイミドは素子の
安定性、電気発光効率および寿命を増加するために一つ
以上の有機層に使用され得る。特に、有機中間層がポリ
イミド／ポリイミドの二層構造の形態である場合には素
子の物理的安定性が非常に改善される。また、ポリイミ
ドに分散される有機発光物質の量および印加電圧を調節
して発光の波長を調整し得る。
【００５８】本発明の有機電気発光素子は湿式工程で製
造できるため大きい平板の形で製造することが可能であ
る。また、すべての有機層に一つ以上のポリイミド層が
用いられ、柔軟な電極が用いられる場合、曲折した表示
素子の製造も可能である。また、本発明は、有機電気発
光素子だけでなく、太陽電池（ｓｏｌａｒ ｃｅｌ
ｌ）、ＦＥＴ（ｆｉｅｌｄ ｅｆｆｅｃｔ ｔｒａｎｓｉ
ｓｔｅｒ）、光ダイオードなどに活用され得る。
造できるため大きい平板の形で製造することが可能であ
る。また、すべての有機層に一つ以上のポリイミド層が
用いられ、柔軟な電極が用いられる場合、曲折した表示
素子の製造も可能である。また、本発明は、有機電気発
光素子だけでなく、太陽電池（ｓｏｌａｒ ｃｅｌ
ｌ）、ＦＥＴ（ｆｉｅｌｄ ｅｆｆｅｃｔ ｔｒａｎｓｉ
ｓｔｅｒ）、光ダイオードなどに活用され得る。
【００５９】
【実施例】以下、本発明を下記実施例によってさらに詳
細に説明する。ただし、下記実施例は本発明を例示する
のみであり、本発明の範囲を制限しない。
細に説明する。ただし、下記実施例は本発明を例示する
のみであり、本発明の範囲を制限しない。
【００６０】実施例１ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
造した。
【００６１】Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，
４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，
Ｎ’−ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−４，
４’−ｄｉａｍｉｎｅ：以下、ＴＰＤという）および一
般式（II）のポリエーテルイミド（ＰＥＩ）を重量比５
０：５０としてクロロホルムに０．５重量％の濃度で溶
解した。前記ＴＰＤ／ＰＥＩ溶液を前記透明ＩＴＯ陽極
にコーティングし、乾燥して６０ｎｍ厚さの正孔輸送層
を製造した。
（３−メチルフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，
４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，
Ｎ’−ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−４，
４’−ｄｉａｍｉｎｅ：以下、ＴＰＤという）および一
般式（II）のポリエーテルイミド（ＰＥＩ）を重量比５
０：５０としてクロロホルムに０．５重量％の濃度で溶
解した。前記ＴＰＤ／ＰＥＩ溶液を前記透明ＩＴＯ陽極
にコーティングし、乾燥して６０ｎｍ厚さの正孔輸送層
を製造した。
【００６２】前記正孔輸送層上にトリス（８−ヒドロキ
シキノリノラト）アルミニウム（Ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄ
ｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉ
ｕｍ：以下、Ａｌｑ3という）を真空蒸着して１０ｎｍ
厚さの有機発光／電子輸送層を製造した。
シキノリノラト）アルミニウム（Ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄ
ｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉ
ｕｍ：以下、Ａｌｑ3という）を真空蒸着して１０ｎｍ
厚さの有機発光／電子輸送層を製造した。
【００６３】次いで、前記有機発光／電子輸送層上にア
ルミニウムを２ ｘ １０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下
で真空蒸着して陰極層を製造し、前記陰極上にインジウ
ムを蒸着して伝導性の保護層を製造した。
ルミニウムを２ ｘ １０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下
で真空蒸着して陰極層を製造し、前記陰極上にインジウ
ムを蒸着して伝導性の保護層を製造した。
【００６４】発光波長は５２０ｎｍ、素子のターンオン
（ｔｕｒｎ−ｏｎ）電圧は９Ｖ、作動電圧は９−１５Ｖ
であった。
（ｔｕｒｎ−ｏｎ）電圧は９Ｖ、作動電圧は９−１５Ｖ
であった。
【００６５】実施例２ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
造した。
【００６６】Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，
４’−ジアミン（ＴＰＤ）および一般式（II）のポリエ
ーテルイミド（ＰＥＩ）を重量比５０：５０としてクロ
ロホルム中で２４時間攪拌して１．０重量％の濃度のＴ
ＰＤ／ＰＥＩ溶液を得た。前記ＴＰＤ／ＰＥＩ溶液を前
記透明ＩＴＯ陽極上に４，０００ｒｐｍで３分間スピン
−コーティングした。コーティングした薄膜を４５ない
し５０℃範囲の温度で乾燥して４０ｎｍ厚さの正孔輸送
層を製造した。
（３−メチルフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，
４’−ジアミン（ＴＰＤ）および一般式（II）のポリエ
ーテルイミド（ＰＥＩ）を重量比５０：５０としてクロ
ロホルム中で２４時間攪拌して１．０重量％の濃度のＴ
ＰＤ／ＰＥＩ溶液を得た。前記ＴＰＤ／ＰＥＩ溶液を前
記透明ＩＴＯ陽極上に４，０００ｒｐｍで３分間スピン
−コーティングした。コーティングした薄膜を４５ない
し５０℃範囲の温度で乾燥して４０ｎｍ厚さの正孔輸送
層を製造した。
【００６７】トリス（８−ヒドロキシキノリノラト）ア
ルミニウム（Ａｌｑ3）および一般式（II）のポリエー
テルイミド（ＰＥＩ）を５０：５０の重量比で混合し、
混合物をクロロホルム中で２４時間攪拌して０．５重量
%の濃度のＡｌｑ3／ＰＥＩ溶液を得た。前記溶液を前記
透明ＩＴＯ陽極上に３，０００ｒｐｍで３分間スピン−
コーティングした。コーティングした薄膜を５０℃範囲
の温度で１時間乾燥して２５ｎｍ厚さの有機発光／電子
輸送層を製造した。
ルミニウム（Ａｌｑ3）および一般式（II）のポリエー
テルイミド（ＰＥＩ）を５０：５０の重量比で混合し、
混合物をクロロホルム中で２４時間攪拌して０．５重量
%の濃度のＡｌｑ3／ＰＥＩ溶液を得た。前記溶液を前記
透明ＩＴＯ陽極上に３，０００ｒｐｍで３分間スピン−
コーティングした。コーティングした薄膜を５０℃範囲
の温度で１時間乾燥して２５ｎｍ厚さの有機発光／電子
輸送層を製造した。
【００６８】次いで、前記有機発光／電子輸送層上にア
ルミニウムを１０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で真空
蒸着して４００ｎｍの陰極層を製造した。
ルミニウムを１０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で真空
蒸着して４００ｎｍの陰極層を製造した。
【００６９】発光波長は５２０ｎｍ、素子のターンオン
電圧は９Ｖ、作動電圧は９−１４Ｖであった。
電圧は９Ｖ、作動電圧は９−１４Ｖであった。
【００７０】実施例３ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
造した。
【００７１】一般式（II）のポリエーテルイミド（ＰＥ
Ｉ）（分子量４５，０００）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ジ
フェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）およびトリス
（８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ
3）を５０：４０：１０の重量比で混合した。生成した
混合物をクロロホルム中で２４時間攪拌して０．５％重
量の濃度のＴＰＤ＋Ａｌｑ3／ＰＥＩ溶液を得た。前記
ＴＰＤ＋Ａｌｑ3／ＰＥＩ溶液を前記透明ＩＴＯ陽極上
に５，０００ｒｐｍで１分間スピン−コーティングし
た。コーティングした薄膜を６０℃で１時間乾燥して３
０ｎｍ厚さの正孔輸送層を製造した。
Ｉ）（分子量４５，０００）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ジ
フェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）およびトリス
（８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ
3）を５０：４０：１０の重量比で混合した。生成した
混合物をクロロホルム中で２４時間攪拌して０．５％重
量の濃度のＴＰＤ＋Ａｌｑ3／ＰＥＩ溶液を得た。前記
ＴＰＤ＋Ａｌｑ3／ＰＥＩ溶液を前記透明ＩＴＯ陽極上
に５，０００ｒｐｍで１分間スピン−コーティングし
た。コーティングした薄膜を６０℃で１時間乾燥して３
０ｎｍ厚さの正孔輸送層を製造した。
【００７２】前記正孔輸送層上にトリス（８−ヒドロキ
シキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ3）を真空蒸着
して有機発光／電子輸送層を製造した。
シキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ3）を真空蒸着
して有機発光／電子輸送層を製造した。
【００７３】次いで、前記有機発光／電子輸送層上にア
ルミニウムを１０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で真空
蒸着して４００ｎｍの陰極層を製造した。
ルミニウムを１０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で真空
蒸着して４００ｎｍの陰極層を製造した。
【００７４】発光波長は５２０ｎｍ、素子のターンオン
電圧は９Ｖ、作動電圧は９−１２Ｖであった。
電圧は９Ｖ、作動電圧は９−１２Ｖであった。
【００７５】実施例４ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
造した。
【００７６】ポリアニリンエメラルジンベース（Ｐｏｌ
ｙａｎｉｌｉｎｅ ｅｍｅｒａｌｄｉｎｅ ｂａｓｅ：以
下、ＰＡＮＩという）をＮ−メチル−２−ピロリドン中
に溶けているドデシルベンゼンスルホン酸（Ｄｏｄｅｃ
ｙｌｂｅｎｚｅｎｅ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ：以
下、ＤＢＳＡという）でドーピングしてドーピングされ
たポリアニリン（ＰＡＮＩ−ＤＢＳＡ）を得た。ドーピ
ングされたポリアニリン（ＰＡＮＩ−ＤＢＳＡ）を一般
式（II）のポリエーテルイミド（ＰＥＩ）と５０：５０
の重量比で混合し、クロロホルム中で２４時間攪拌して
０．５重量％の濃度のＰＡＮＩ−ＤＢＳＡ／ＰＥＩ溶液
を得た。ＰＡＮＩ−ＤＢＳＡ／ＰＥＩ溶液を前記透明Ｉ
ＴＯ陽極上に５，０００ｒｐｍで９０秒間スピン−コー
ティングした。コーティングした薄膜を６０℃で１時間
乾燥して５０ｎｍ厚さの正孔輸送層を製造した。
ｙａｎｉｌｉｎｅ ｅｍｅｒａｌｄｉｎｅ ｂａｓｅ：以
下、ＰＡＮＩという）をＮ−メチル−２−ピロリドン中
に溶けているドデシルベンゼンスルホン酸（Ｄｏｄｅｃ
ｙｌｂｅｎｚｅｎｅ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ：以
下、ＤＢＳＡという）でドーピングしてドーピングされ
たポリアニリン（ＰＡＮＩ−ＤＢＳＡ）を得た。ドーピ
ングされたポリアニリン（ＰＡＮＩ−ＤＢＳＡ）を一般
式（II）のポリエーテルイミド（ＰＥＩ）と５０：５０
の重量比で混合し、クロロホルム中で２４時間攪拌して
０．５重量％の濃度のＰＡＮＩ−ＤＢＳＡ／ＰＥＩ溶液
を得た。ＰＡＮＩ−ＤＢＳＡ／ＰＥＩ溶液を前記透明Ｉ
ＴＯ陽極上に５，０００ｒｐｍで９０秒間スピン−コー
ティングした。コーティングした薄膜を６０℃で１時間
乾燥して５０ｎｍ厚さの正孔輸送層を製造した。
【００７７】５ ｘ １０-6の圧力下で前記正孔輸送層上
にトリス（８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム
（Ａｌｑ3）を真空蒸着して１０ｎｍ厚さの有機発光／
電子輸送層を製造した。
にトリス（８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム
（Ａｌｑ3）を真空蒸着して１０ｎｍ厚さの有機発光／
電子輸送層を製造した。
【００７８】次いで、前記有機発光／電子輸送層上にア
ルミニウムを５ ｘ １０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下
で真空蒸着して陰極層を製造した。
ルミニウムを５ ｘ １０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下
で真空蒸着して陰極層を製造した。
【００７９】発光波長は５２０ｎｍ、素子のターンオン
電圧は６Ｖ、作動電圧は６−９Ｖであった。
電圧は６Ｖ、作動電圧は６−９Ｖであった。
【００８０】実施例５ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
造した。
【００８１】ポリアニリンエメラルジンベース（ＰＡＮ
Ｉ）をＮ−メチル−２−ピロリドン中に溶けているドデ
シルベンゼンスルホン酸（ＤＢＳＡ）でドーピングして
ドーピングされたポリアニリン（ＰＡＮＩ−ＤＢＳＡ）
を得た。
Ｉ）をＮ−メチル−２−ピロリドン中に溶けているドデ
シルベンゼンスルホン酸（ＤＢＳＡ）でドーピングして
ドーピングされたポリアニリン（ＰＡＮＩ−ＤＢＳＡ）
を得た。
【００８２】４，４−オキソフェニレンジアミンおよび
ピロメリト酸二無水物を２５℃で４８時間反応させてポ
リイミド前駆体、すなわち、一般式（III）のポリアミ
ク酸を製造した。
ピロメリト酸二無水物を２５℃で４８時間反応させてポ
リイミド前駆体、すなわち、一般式（III）のポリアミ
ク酸を製造した。
【００８３】ドーピングされたポリアニリン（ＰＡＮＩ
−ＤＢＳＡ）およびポリアミク酸（Ｐｏｌｙａｍｉｃ
ａｃｉｄ：以下、ＰＡＡという）を２０：８０の重量比
で混合し、クロロホルム中で攪拌して１重量％濃度のＰ
ＡＮＩ−ＤＢＳＡ／ＰＡＡ溶液を得た。前記ＰＡＮＩ−
ＤＢＳＡ／ＰＡＡ溶液を前記透明ＩＴＯ陽極上に５，０
００ｒｐｍで３分間スピン−コーティングした。コーテ
ィングした薄膜を２００℃で１時間熱イミド化して６０
ｎｍ厚さの正孔輸送層を製造した。
−ＤＢＳＡ）およびポリアミク酸（Ｐｏｌｙａｍｉｃ
ａｃｉｄ：以下、ＰＡＡという）を２０：８０の重量比
で混合し、クロロホルム中で攪拌して１重量％濃度のＰ
ＡＮＩ−ＤＢＳＡ／ＰＡＡ溶液を得た。前記ＰＡＮＩ−
ＤＢＳＡ／ＰＡＡ溶液を前記透明ＩＴＯ陽極上に５，０
００ｒｐｍで３分間スピン−コーティングした。コーテ
ィングした薄膜を２００℃で１時間熱イミド化して６０
ｎｍ厚さの正孔輸送層を製造した。
【００８４】前記正孔輸送層上にトリス（８−ヒドロキ
シキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ3）を５ ｘ １
０-6の圧力下で０．０２ｎｍ／秒の速度で蒸着して５ｎ
ｍ厚さの有機発光／電子輸送層を製造した。
シキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ3）を５ ｘ １
０-6の圧力下で０．０２ｎｍ／秒の速度で蒸着して５ｎ
ｍ厚さの有機発光／電子輸送層を製造した。
【００８５】次いで、前記有機発光／電子輸送層上にア
ルミニウムを５ ｘ １０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下
で真空蒸着して３００ｎｍの陰極層を製造した。
ルミニウムを５ ｘ １０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下
で真空蒸着して３００ｎｍの陰極層を製造した。
【００８６】発光波長は５２０ｎｍ、素子のターンオン
電圧は４Ｖ、作動電圧は４−８Ｖであった。
電圧は４Ｖ、作動電圧は４−８Ｖであった。
【００８７】実施例６ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
造した。
【００８８】Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，
４’−ジアミン（ＴＰＤ）および実施例５で製造した一
般式（III）のポリアミク酸（ＰＡＡ）を３０：７０の
重量比で混合した。混合物をジメチルホルムアミドに溶
かして１重量％の濃度のＴＰＤ／ＰＡＡ溶液を得た。前
記溶液を前記透明ＩＴＯ陽極上に３，０００ｒｐｍで３
分間スピン−コーティングした。コーティングした薄膜
を２００℃で１時間加熱アミド化して４０ｎｍ厚さの正
孔輸送層を製造した。
（３−メチルフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，
４’−ジアミン（ＴＰＤ）および実施例５で製造した一
般式（III）のポリアミク酸（ＰＡＡ）を３０：７０の
重量比で混合した。混合物をジメチルホルムアミドに溶
かして１重量％の濃度のＴＰＤ／ＰＡＡ溶液を得た。前
記溶液を前記透明ＩＴＯ陽極上に３，０００ｒｐｍで３
分間スピン−コーティングした。コーティングした薄膜
を２００℃で１時間加熱アミド化して４０ｎｍ厚さの正
孔輸送層を製造した。
【００８９】ペリレンおよび一般式（II）のポリエーテ
ルイミド（ＰＥＩ）を３０：７０の重量比で混合し、混
合物をクロロホルム中で２４時間攪拌して１重量％の濃
度のペリレン／ＰＥＩ溶液を得た。前記溶液を前記透明
ＩＴＯ陽極上に３，０００ｒｐｍで３分間スピン−コー
ティングし、コーティングした薄膜を４７℃で１時間乾
燥して３５ｎｍ厚さの有機発光層を製造した。
ルイミド（ＰＥＩ）を３０：７０の重量比で混合し、混
合物をクロロホルム中で２４時間攪拌して１重量％の濃
度のペリレン／ＰＥＩ溶液を得た。前記溶液を前記透明
ＩＴＯ陽極上に３，０００ｒｐｍで３分間スピン−コー
ティングし、コーティングした薄膜を４７℃で１時間乾
燥して３５ｎｍ厚さの有機発光層を製造した。
【００９０】次いで、前記有機発光上にアルミニウムを
１０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で真空蒸着して３０
０ｎｍの陰極層を製造した。
１０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で真空蒸着して３０
０ｎｍの陰極層を製造した。
【００９１】発光波長は５２０ｎｍ／６１０ｎｍ、素子
のターンオン電圧は９Ｖ、作動電圧は１５−１９Ｖであ
った。
のターンオン電圧は９Ｖ、作動電圧は１５−１９Ｖであ
った。
【００９２】実施例７ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
造した。
【００９３】１，１，４，４−テトラフェニル−１，３
−ブタジエン（１，１，４，４−ｔｅｔｒａｐｈｅｎｙ
ｌ−１，３−ｂｕｔａｄｉｅｎｅ：以下、ＴＢという）
および一般式（II）のポリエーテルイミド（ＰＥＩ）を
５０：５０の重量比で混合した。混合物をクロロホルム
に２．０重量％の濃度で溶かして２．０重量％のＴＢ／
ＰＥＩ溶液を得た。前記溶液を前記透明ＩＴＯ陽極に
３，０００ｒｐｍで３分間スピン−コーティングした。
コーティングした薄膜を５０℃で１時間乾燥して１００
ｎｍ厚さの有機発光層を製造した。
−ブタジエン（１，１，４，４−ｔｅｔｒａｐｈｅｎｙ
ｌ−１，３−ｂｕｔａｄｉｅｎｅ：以下、ＴＢという）
および一般式（II）のポリエーテルイミド（ＰＥＩ）を
５０：５０の重量比で混合した。混合物をクロロホルム
に２．０重量％の濃度で溶かして２．０重量％のＴＢ／
ＰＥＩ溶液を得た。前記溶液を前記透明ＩＴＯ陽極に
３，０００ｒｐｍで３分間スピン−コーティングした。
コーティングした薄膜を５０℃で１時間乾燥して１００
ｎｍ厚さの有機発光層を製造した。
【００９４】次いで、有機発光層上にアルミニウムを１
０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で蒸着して陰極層を製
造し、前記陰極上にインジウムを蒸着して伝導保護層を
製造した。
０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で蒸着して陰極層を製
造し、前記陰極上にインジウムを蒸着して伝導保護層を
製造した。
【００９５】発光波長は４４０ｎｍ、素子のターンオン
電圧は１２Ｖ、作動電圧は１３Ｖであった。
電圧は１２Ｖ、作動電圧は１３Ｖであった。
【００９６】実施例８ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
造した。
【００９７】４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−
６−（４−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン
（４−（ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）−２−ｍ
ｅｔｈｙｌ−６−（４−ｄｉｍｅｔｈyｌａｍｉｎｏｓ
ｔｒｙｌ）−４Ｈ−ｐｙｒａｎ：以下、ＤＣＭという）
および一般式（II）のポリエーテルイミド（ＰＥＩ）を
５０：５０の重量比で混合した。ＤＣＭ／ＰＥＩをクロ
ロホルムに溶解し、溶液を前記透明ＩＴＯ陽極に３，０
００ｒｐｍで３分間スピン−コーティングした。コーテ
ィングした薄膜を５０℃で１時間乾燥して有機発光層を
製造した。
６−（４−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン
（４−（ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）−２−ｍ
ｅｔｈｙｌ−６−（４−ｄｉｍｅｔｈyｌａｍｉｎｏｓ
ｔｒｙｌ）−４Ｈ−ｐｙｒａｎ：以下、ＤＣＭという）
および一般式（II）のポリエーテルイミド（ＰＥＩ）を
５０：５０の重量比で混合した。ＤＣＭ／ＰＥＩをクロ
ロホルムに溶解し、溶液を前記透明ＩＴＯ陽極に３，０
００ｒｐｍで３分間スピン−コーティングした。コーテ
ィングした薄膜を５０℃で１時間乾燥して有機発光層を
製造した。
【００９８】次いで、前記有機発光層上にアルミニウム
を５ｘ１０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で蒸着して３
００ｎｍ厚さの陰極層を製造した。
を５ｘ１０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で蒸着して３
００ｎｍ厚さの陰極層を製造した。
【００９９】発光波長は６２０ｎｍ、素子のターンオン
電圧は１５Ｖ、作動電圧は１０−１５Ｖであった。
電圧は１５Ｖ、作動電圧は１０−１５Ｖであった。
【０１００】実施例９ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
造した。
【０１０１】４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−
６−（４−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン
（ＤＣＭ）および一般式（II）のポリエーテルイミド
（ＰＥＩ）を５０：５０の重量比で混合した。ＤＣＭ／
ＰＥＩをクロロホルムに溶解し、溶液を前記透明ＩＴＯ
陽極に２，０００ｒｐｍで３分間スピン−コーティング
した。コーティングした薄膜を５０℃で１時間乾燥して
有機発光層を製造した。
６−（４−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン
（ＤＣＭ）および一般式（II）のポリエーテルイミド
（ＰＥＩ）を５０：５０の重量比で混合した。ＤＣＭ／
ＰＥＩをクロロホルムに溶解し、溶液を前記透明ＩＴＯ
陽極に２，０００ｒｐｍで３分間スピン−コーティング
した。コーティングした薄膜を５０℃で１時間乾燥して
有機発光層を製造した。
【０１０２】次いで、前記有機発光層上にアルミニウム
を５ｘ１０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で蒸着して３
００ｎｍ厚さの陰極層を製造した。
を５ｘ１０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で蒸着して３
００ｎｍ厚さの陰極層を製造した。
【０１０３】発光波長は６２０ｎｍ、素子のターンオン
電圧は１６Ｖであった。
電圧は１６Ｖであった。
【０１０４】実施例１０ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
造した。
【０１０５】ペリレンおよび一般式（II）のポリエーテ
ルイミド（ＰＥＩ）を４０：６０の重量比で混合した。
混合物をクロロホルムに溶解し、溶液を前記透明ＩＴＯ
陽極に３，０００ｒｐｍで３分間スピン−コーティング
した。コーティングした薄膜を４７℃で１時間乾燥して
６０ｎｍ厚さの有機発光層を製造した。
ルイミド（ＰＥＩ）を４０：６０の重量比で混合した。
混合物をクロロホルムに溶解し、溶液を前記透明ＩＴＯ
陽極に３，０００ｒｐｍで３分間スピン−コーティング
した。コーティングした薄膜を４７℃で１時間乾燥して
６０ｎｍ厚さの有機発光層を製造した。
【０１０６】次いで、前記有機発光層上にアルミニウム
を５ｘ１０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で真空蒸着し
て４００ｎｍ厚さの陰極層を製造した。
を５ｘ１０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で真空蒸着し
て４００ｎｍ厚さの陰極層を製造した。
【０１０７】発光波長は５２０／６１０ｎｍ、素子のタ
ーンオン電圧は６Ｖ、作動電圧は６−１０Ｖであった。
ーンオン電圧は６Ｖ、作動電圧は６−１０Ｖであった。
【０１０８】実施例１１ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
造した。
【０１０９】トリス（８−ヒドロキシキノリノラト）ア
ルミニウム（Ａｌｑ3）およびポリ（ｐ−フェニレンビ
フェニルテトラカボキサミン酸）（ｐ−ｐｈｅｎｙｌｅ
ｎｅｂｉｐｈｅｎｙｌｔｅｔｒａｃａｂｏｘａｍｉｃ
ａｃｉｄ：ＢＰＤＡ−ＰＤＡＰＡＡ）を５０：５０の重
量比で混合した。生成した混合物をＮ−メチル−２−ピ
ロリドンに溶かした。前記溶液を前記透明ＩＴＯ陽極上
に２，５００ｒｐｍで３分間スピン−コーティングし
た。コーティングした薄膜を８３℃で４時間乾燥して１
２０ｎｍ厚さの有機発光／電子輸送層を製造した。
ルミニウム（Ａｌｑ3）およびポリ（ｐ−フェニレンビ
フェニルテトラカボキサミン酸）（ｐ−ｐｈｅｎｙｌｅ
ｎｅｂｉｐｈｅｎｙｌｔｅｔｒａｃａｂｏｘａｍｉｃ
ａｃｉｄ：ＢＰＤＡ−ＰＤＡＰＡＡ）を５０：５０の重
量比で混合した。生成した混合物をＮ−メチル−２−ピ
ロリドンに溶かした。前記溶液を前記透明ＩＴＯ陽極上
に２，５００ｒｐｍで３分間スピン−コーティングし
た。コーティングした薄膜を８３℃で４時間乾燥して１
２０ｎｍ厚さの有機発光／電子輸送層を製造した。
【０１１０】次いで、前記有機発光／電子輸送層上にア
ルミニウムを１０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で真空
蒸着して陰極層を製造し、前記陰極層にインジウムを蒸
着して伝導保護層を製造した。
ルミニウムを１０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で真空
蒸着して陰極層を製造し、前記陰極層にインジウムを蒸
着して伝導保護層を製造した。
【０１１１】発光波長は５２０ｎｍ、素子のターンオン
電圧は１８Ｖ、作動電圧は１８−２１Ｖであった。
電圧は１８Ｖ、作動電圧は１８−２１Ｖであった。
【０１１２】実施例１２ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
造した。
【０１１３】Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，
４’−ジアミン（ＴＰＤ）および一般式（II）のポリエ
ーテルイミド（ＰＥＩ）を重量比５０：５０としてクロ
ロホルムに分散して０．５重量％の濃度のＴＰＤ／ＰＥ
Ｉ溶液を得た。前記ＴＰＤ／ＰＥＩ溶液を前記透明ＩＴ
Ｏ陽極上に５，０００ｒｐｍで３分間スピン−コーティ
ングした。コーティングした薄膜を乾燥して３０ｎｍ厚
さの正孔輸送層を製造した。
（３−メチルフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，
４’−ジアミン（ＴＰＤ）および一般式（II）のポリエ
ーテルイミド（ＰＥＩ）を重量比５０：５０としてクロ
ロホルムに分散して０．５重量％の濃度のＴＰＤ／ＰＥ
Ｉ溶液を得た。前記ＴＰＤ／ＰＥＩ溶液を前記透明ＩＴ
Ｏ陽極上に５，０００ｒｐｍで３分間スピン−コーティ
ングした。コーティングした薄膜を乾燥して３０ｎｍ厚
さの正孔輸送層を製造した。
【０１１４】前記正孔輸送層上にトリス（８−ヒドロキ
シキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ3）を蒸着して
２０ｎｍ厚さの有機発光／電子輸送層を製造した。
シキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ3）を蒸着して
２０ｎｍ厚さの有機発光／電子輸送層を製造した。
【０１１５】次いで、前記有機発光／電子輸送層上にア
ルミニウムを５ ｘ １０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下
で真空蒸着して３００ｎｍの陰極層を製造した。
ルミニウムを５ ｘ １０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下
で真空蒸着して３００ｎｍの陰極層を製造した。
【０１１６】発光波長は５２０ｎｍであった。
【０１１７】図２は、本発明の実施例１２による有機電
気発光素子の印加電圧に対する電流密度（Ａ／ｍ2）
（黒丸）および輝度（ｃｄ／ｍ2）（白丸）の変化を示
す。素子のターンオン電圧は５．５であり、作動電圧は
６．５−９Ｖであった。
気発光素子の印加電圧に対する電流密度（Ａ／ｍ2）
（黒丸）および輝度（ｃｄ／ｍ2）（白丸）の変化を示
す。素子のターンオン電圧は５．５であり、作動電圧は
６．５−９Ｖであった。
【０１１８】図３は、本発明の実施例１２による有機電
気発光素子の電流密度（Ａ／ｍ2）に対する発光効率の
変化を示す。前記結果から、６．５Ｖの作動電圧で素子
の発光効率が１４ １ｍ／Ｗであることが分かる。した
がって、本発明の電気発光素子の発光効率は非常に高
い。
気発光素子の電流密度（Ａ／ｍ2）に対する発光効率の
変化を示す。前記結果から、６．５Ｖの作動電圧で素子
の発光効率が１４ １ｍ／Ｗであることが分かる。した
がって、本発明の電気発光素子の発光効率は非常に高
い。
【０１１９】図４は、本発明の実施例１２による有機電
気発光素子の発光強度の経時変化を示す。図４から、発
光強度が半減するに所要される時間は２，０００時間と
計算される。したがって、本発明の素子は非常に優れた
安定性を有し、保護パッケージングをする場合には寿命
がさらに大幅に伸びるものと予測される。
気発光素子の発光強度の経時変化を示す。図４から、発
光強度が半減するに所要される時間は２，０００時間と
計算される。したがって、本発明の素子は非常に優れた
安定性を有し、保護パッケージングをする場合には寿命
がさらに大幅に伸びるものと予測される。
【０１２０】
【発明の効果】前記結果から分かるように、本発明の電
気発光素子は、素子構造にポリイミドを導入することに
よって高い発光安定性、改善された発光効率および延長
された寿命を有する。したがって、本発明による有機層
は、有機電気発光素子の外にも有機半導体素子である態
様電池、ＦＥＴ素子、有機薄膜センサーなどに応用でき
る。
気発光素子は、素子構造にポリイミドを導入することに
よって高い発光安定性、改善された発光効率および延長
された寿命を有する。したがって、本発明による有機層
は、有機電気発光素子の外にも有機半導体素子である態
様電池、ＦＥＴ素子、有機薄膜センサーなどに応用でき
る。
【図１】図１は、本発明の一態様による電気発光素子の
概略的な構造図を示す。
概略的な構造図を示す。
【図２】図２は、本発明の実施例１２による有機電気発
光素子の印加電圧に対する電流密度（Ａ／ｍ2）（黒
丸）および輝度（ｃｄ／ｍ2）（白丸）の変化を示す。
光素子の印加電圧に対する電流密度（Ａ／ｍ2）（黒
丸）および輝度（ｃｄ／ｍ2）（白丸）の変化を示す。
【図３】図３は、本発明の実施例１２による有機電気発
光素子の電流密度（Ａ／ｍ2）に対する発光効率の変化
を示す。
光素子の電流密度（Ａ／ｍ2）に対する発光効率の変化
を示す。
【図４】図４は、本発明の実施例１２による有機電気発
光素子の発光強度の経時変化を示す。
光素子の発光強度の経時変化を示す。
１：透明基板 ２：透明電極 ３：ポリイミド緩衝層
４：正孔輸送層 ５：発光層 ６：電子伝達層 ７：ポリイミド緩衝層
８：金属電極 ９：電源
４：正孔輸送層 ５：発光層 ６：電子伝達層 ７：ポリイミド緩衝層
８：金属電極 ９：電源
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 １９９７−５２１００ (32)優先日 1997年10月10日 (33)優先権主張国 韓国（ＫＲ） (31)優先権主張番号 １９９７−５２１０３ (32)優先日 1997年10月10日 (33)優先権主張国 韓国（ＫＲ） (31)優先権主張番号 １９９７−７４２９４ (32)優先日 1997年12月26日 (33)優先権主張国 韓国（ＫＲ） (31)優先権主張番号 １９９７−７４２９５ (32)優先日 1997年12月26日 (33)優先権主張国 韓国（ＫＲ） (31)優先権主張番号 １９９７−７４２９６ (32)優先日 1997年12月26日 (33)優先権主張国 韓国（ＫＲ） (31)優先権主張番号 １９９７−７４２９９ (32)優先日 1997年12月26日 (33)優先権主張国 韓国（ＫＲ） (31)優先権主張番号 １９９７−７４３００ (32)優先日 1997年12月26日 (33)優先権主張国 韓国（ＫＲ）
Claims (19)
- 【請求項１】透明電極層、金属電極層、および前記二つ
の電極層の間に密着して位置する有機中間層を含む電気
発光素子において、前記有機中間層が有機発光層、選択
的な正孔輸送層および選択的な電子輸送層からなり、下
記一般式（Ｉ）のポリイミドを含むことを特徴とする電
気発光素子。 【化１】 前記式で、Ａは二無水物から誘導された残基、Ｂはジア
ミン化合物から誘導された残基、ｎは２以上の整数であ
る。 - 【請求項２】前記有機中間層と電極の間に位置したポリ
イミド緩衝層をさらに含むことを特徴とする請求項１に
記載の電気発光素子。 - 【請求項３】前記ポリイミドが、下記一般式（II）のポ
リエーテルイミドであることを特徴とする請求項１に記
載の電気発光素子。 【化２】 - 【請求項４】前記ポリイミドが、下記一般式（III）の
ポリ（アミク酸）、一般式（VI）のポリアミク酸ジアル
キルエステル、一般式（VII）の共有結合型感光性ポリ
イミド前駆体、一般式（VIII）のイオン結合型ポリイミ
ド前駆体およびこれらの混合物からなる群から選ばれた
ポリイミド前駆体を加熱イミド化して形成されることを
特徴とする請求項１に記載の電気発光素子： 【化３】 前記式で、Ａ、Ｂおよびｎは前記請求項１で定義した通
りであり、Ｒはアルキル基、Ｒ*は共有結合型感光性官
能基、Ｒ+はイオン結合型感光性官能基である。 - 【請求項５】前記二無水物化合物が、ピロメリト酸二無
水物、３，４，３’，４’−ビフェニルテトラカルボン
酸二無水物、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物、４，４’−（ヘキサフルオロプ
ロピリデン）ジ無水フタル酸、４，４’−（ジメチルシ
リコン）−ジ無水フタル酸、４，４’−オキシ−ジ無水
フタル酸、３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテ
トラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロペン
タンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−１，４，
５，８−テトラカルボン酸二無水物、３，４，９，１０
−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、４−（２，５−
ジオキソテトラヒドロフラン−３−イル）テトラリン−
１，２−ジカルボン酸無水物、５−（２，５−ジオキソ
テトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセ
ン−１，２−ジカルボン酸無水物、ビシクロ［２，２，
２］オクタ−７−エン−２，３，５，６−テトラカルボ
ン酸二無水物、２，２’−ジ−ｔ−ブチルビフェニル−
ビス（無水フタル酸エーテル）、２，５’−ジ−ｔ−ブ
チルフェニル−ビス（無水フタル酸エーテル）、および
ビスフェノールＡ−ビス（無水フタル酸エーテル）から
なる群から選ばれ、前記ジアミン化合物が、４，４’−
ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ジアミノジフ
ェニルメタン、２，２−ビス（４−アミノフェニル）プ
ロパン、３，５−ジアミノトルエン、３，４−ジアミノ
ジフェニルエーテル、３，４’−ジアミノジフェニルメ
タン、４，４’−フェニレンジアミン、３，４−フェニ
レンジアミン、３，３−ジアミノジフェニルエーテル、
３，３’−ジアミノジフェニルメタン、２，５−ジメチ
ル−ｐ−フェニレンジアミン、２，３，５，６−テトラ
メチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジアミノフルオレ
ン、ジアミノフルオレノン、４，４’−ジアミノベンゾ
フェノン、４，４’−ジアミノビフェニル、３，３’−
ジアミノベンゾフェノン、４，４’−ジアミノスルフィ
ド、α，α’−ビス（４−アミノフェニル）−１，４−
ジイソプロピルベンゼン、２，２−ビス［４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル］プロパン、１，４−ビス
（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、２，２−ビス[４
−（３−アミノフェノキシ）フェニル]ヘキサフルオロ
プロパン、２，６−ジアミノトルエン、メシチレンジア
ミン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、３，
３’−ジアミノジフェニルスルホン、３，３’−ビス
（アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフ
ルオロプロパン、４，４’−ビス（２−クロロアニリ
ノ）メタン、４，４−ビス（アミノシクロヘキシル）メ
タン、２，２’−ビス（３−アミノ−４−メチルフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン、３，４’−ジアミノベン
ゾフェノン、４，４’−ジアミノビベンジル、４，４’
−ビス（アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、
１，３’−ビス（ｍ−アミノフェノキシ）ベンゼン、
４，４’−メチレン−ビス−ｏ−トルイジン、３，３’
−ジアミノ−４，４’−ジヒドロキシビフェニル、４，
４’−ジアミノオクタフルオロジフェニル、４，４’−
ビス（アミノフェニル）セレン化物、９，１０−ビス
（３−アミノフェニルチオ）アントラセン、９，１０−
ビス（４−アミノフェニルチオ）アントラセン、９，１
０−ビス（３−アミノアニリノ）アントラセン、９，１
０−ビス（４−アミノアニリノ）アントラセン、アクリ
ジンイエローＧ、アクリフラビン、３，６−ジアミノア
クリジン、６，９−ジアミノ−２−エトキシアクリジ
ン、塩基性フクシン、メチル化塩基性フクシン、２，４
−ジアミノ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、
９，１０−ジアミノフェナントレン、３，８−ジアミノ
−６−フェニルフェナントリジン、臭化ジミジウム、臭
化エチジウム、ヨウ化プロピジウム、チオニン、３，７
−ジアミノ−５−フェニルフェナジウムクロリドおよび
３，３’−ジメチルナフチジンからなる群から選ばれる
ことを特徴とする請求項１に記載の電気発光素子。 - 【請求項６】前記有機発光層が、トリス（８−ヒドロキ
シキノリノラト）アルミニウム、１，１，４，４−テト
ラフェニル−１，３−ブタジエン、オリゴフェニレンビ
ニレン誘導体、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル
−６−（４−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラ
ン、１，４−ジスチリルベンゼン、アントラセン、テト
ラセン、ペントラセン、コロネン、ペリレン、ピレン、
ビス（８−キノリノラト）亜鉛（II）、９，１０−ジフ
ェニルアントラセン、トリス（４，４，４−トリフルオ
ロ−１−（２−チエニル）−１，３−ブタンジオノ）−
１，１０−フェナントロリンユウロピウム（III）、ト
リス（２，４−ペンタジオノ）−１，１０−フェナント
ロリンテルビウム（III）、トリス（４，４，４−トリ
フルオロ−１−（２−チエニル）−１，３−ブタンジオ
ノ）−１，１０−フェナントロリンジスプロシウム（II
I）およびこれらの混合物からなる群から選ばれた有機
発光物質を含有することを特徴とする請求項１に記載の
電気発光素子。 - 【請求項７】前記有機発光物質が、有機発光層の総重量
を基準として５ないし７０％範囲であることを特徴とす
る請求項６に記載の電気発光素子。 - 【請求項８】前記正孔輸送層が、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−
ジフェニル−４，４’−ジアミン、ポリ（Ｎ−ビニルカ
ルバゾール）およびこれらの混合物からなる群から選ば
れた正孔輸送物質を含むことを特徴とする請求項１に記
載の電気発光素子。 - 【請求項９】前記正孔輸送層が、ドデシルベンゼンスル
ホン酸、ショウノウスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、
ｐ−トルエンスルホン酸および５−スルホサリチル酸か
らなる群から選ばれた酸でドーピングされたポリアニリ
ンであることを特徴とする請求項１に記載の電気発光素
子。 - 【請求項１０】前記酸でドーピングされたポリアニリン
が、正孔輸送層の総重量を基準として５ないし８０％範
囲であることを特徴とする請求項９に記載の電気発光素
子。 - 【請求項１１】前記電子輸送層が、オキサジアゾール誘
導体、イミド誘導体およびこれらの混合物からなる群か
ら選ばれた電子輸送物質を含有することを特徴とする請
求項１に記載の電気発光素子。 - 【請求項１２】前記有機中間層が、有機発光層と、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−１，１’−ジフェニル−４，４’−ジアミン、ポ
リ（Ｎ−ビニルカルバゾール）およびこれらの混合物か
らなる群から選ばれた正孔輸送物質ならびに一般式（I
I）のポリエーテルイミドを１０：９０ないし９０：１
０範囲の重量比で含有する正孔輸送層とからなることを
特徴とする請求項３に記載の電気発光素子。 - 【請求項１３】前記有機発光層が、有機発光物質および
前記ポリエーテルイミドを５：９５ないし７０：３０範
囲の重量比で含有することを特徴とする請求項３に記載
の電気発光素子。 - 【請求項１４】前記有機中間層が、有機発光層と、前記
ポリエーテルイミド、正孔輸送物質および有機発光物質
の三つの成分を４：３：３ないし５：４：１範囲の重量
比で含有する正孔輸送層とからなることを特徴とする請
求項３に記載の電気発光素子。 - 【請求項１５】前記有機中間層が、有機発光層と、２：
９８ないし９５：５重量比範囲の酸でドーピングされた
ポリアニリンおよびポリイミド前駆体の混合物をコーテ
ィングし、コーティング層を加熱イミド化して製造され
る正孔輸送層とからなることを特徴とする請求項１に記
載の電気発光素子。 - 【請求項１６】前記有機中間層が、有機発光層と、酸で
ドーピングされたポリアニリンおよび前記ポリエーテル
イミドを５：９５ないし８０：２０範囲の重量比で含有
する正孔輸送層とからなることを特徴とする請求項３に
記載の電気発光素子。 - 【請求項１７】前記有機発光層が、２：９８ないし９
５：５重量比範囲の有機発光物質およびポリイミド前駆
体の混合物をコーティングし、コーティング層を加熱イ
ミド化して製造されることを特徴とする請求項１に記載
の電気発光素子。 - 【請求項１８】前記有機中間層が、正孔輸送物質および
前記ポリエーテルイミドを５：９５ないし８０：２０範
囲の重量比で含有する正孔輸送層と、有機発光および電
子輸送能力を共に有する有機金属化合物および前記ポリ
エーテルイミドを５：９５ないし７０：３０範囲の重量
比で含有する有機発光層とからなることを特徴とする請
求項３に記載の電気発光素子。 - 【請求項１９】前記有機中間層が、２：９８ないし９
５：５重量比範囲のドーピングされたポリアニリンおよ
びポリイミド前駆体の混合物をコーティングし、コーテ
ィング層を加熱イミド化して製造された正孔輸送層と、
有機発光物質および前記ポリエーテルイミドを５：９５
ないし７０：３０範囲の重量比で含有する有機発光層と
からなることを特徴とする請求項１または３に記載の方
法。
Applications Claiming Priority (20)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019970045959A KR100279153B1 (ko) | 1997-09-05 | 1997-09-05 | 폴리아닐린/방향족폴리이미드를이용한녹색유기전기발광소자의제조방법 |
| KR1019970052100A KR19990031396A (ko) | 1997-10-10 | 1997-10-10 | 방향족 폴리이미드를 이용한 유기전기발광소자의 제조방법 |
| KR1019970052103A KR100263756B1 (ko) | 1997-10-10 | 1997-10-10 | 고성능폴리이미드를이용한적색유기전기발광소자의제조방법 |
| KR1019970052096A KR19990031393A (ko) | 1997-10-10 | 1997-10-10 | 열안정성이 우수한 청색 유기전기발광소자의 제조방법 |
| KR19970052095 | 1997-10-10 | ||
| KR1997-52100 | 1997-12-26 | ||
| KR1997-74300 | 1997-12-26 | ||
| KR1997-74299 | 1997-12-26 | ||
| KR1997-74294 | 1997-12-26 | ||
| KR1019970074295A KR100261538B1 (ko) | 1997-12-26 | 1997-12-26 | 퍼릴렌/폴리에테르이미드 발광층을 가진 유기전기발광소자 및그의 제조방법 |
| KR1019970074296A KR100280960B1 (ko) | 1997-12-26 | 1997-12-26 | 안정성이우수한색변조유기전기발광소자및그의제조방법 |
| KR1997-52096 | 1997-12-26 | ||
| KR1019970074294A KR100261537B1 (ko) | 1997-12-26 | 1997-12-26 | 안정성이 우수한 유기전기발광소자 |
| KR1997-74296 | 1997-12-26 | ||
| KR1997-52095 | 1997-12-26 | ||
| KR1997-52103 | 1997-12-26 | ||
| KR1019970074299A KR100261540B1 (ko) | 1997-12-26 | 1997-12-26 | 안정성이 향상된 저전압 구동 유기발광소자 |
| KR1997-45959 | 1997-12-26 | ||
| KR1997-74295 | 1997-12-26 | ||
| KR1019970074300A KR100280962B1 (ko) | 1997-12-26 | 1997-12-26 | 고효율유기전기발광소자 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000152850A Division JP2001023778A (ja) | 1997-09-05 | 2000-05-24 | ポリイミドを含む有機薄膜層を有する電気発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11185962A true JPH11185962A (ja) | 1999-07-09 |
| JP3227130B2 JP3227130B2 (ja) | 2001-11-12 |
Family
ID=27580566
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22338698A Expired - Fee Related JP3227130B2 (ja) | 1997-09-05 | 1998-08-06 | ポリイミドを含む有機薄膜層を有する電気発光素子 |
| JP2000152850A Pending JP2001023778A (ja) | 1997-09-05 | 2000-05-24 | ポリイミドを含む有機薄膜層を有する電気発光素子 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000152850A Pending JP2001023778A (ja) | 1997-09-05 | 2000-05-24 | ポリイミドを含む有機薄膜層を有する電気発光素子 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6497969B2 (ja) |
| JP (2) | JP3227130B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001041513A1 (fr) * | 1999-12-02 | 2001-06-07 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Element electroluminescent |
| JP2003509817A (ja) * | 1999-09-03 | 2003-03-11 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 導電性ポリマー緩衝層を有する大面積有機電子デバイスおよびその製造方法 |
| US6803126B2 (en) | 2002-03-15 | 2004-10-12 | Fujitsu Limited | Organic EL element and organic EL display |
| WO2005092984A1 (ja) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 電荷輸送性ワニス及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2015050094A (ja) * | 2013-09-03 | 2015-03-16 | セイコーエプソン株式会社 | 有機ｅｌ素子の製造方法、有機ｅｌ素子、有機ｅｌ装置、電子機器 |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1083775B1 (en) | 1999-03-29 | 2010-10-13 | Seiko Epson Corporation | Composition comprising an organic electroluminescent material |
| JP3503579B2 (ja) * | 1999-12-08 | 2004-03-08 | 日本電気株式会社 | 有機ｅｌ素子及びその製造方法 |
| KR100721656B1 (ko) | 2005-11-01 | 2007-05-23 | 주식회사 엘지화학 | 유기 전기 소자 |
| KR100377321B1 (ko) * | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
| US7560175B2 (en) * | 1999-12-31 | 2009-07-14 | Lg Chem, Ltd. | Electroluminescent devices with low work function anode |
| AU2001253575A1 (en) * | 2000-04-18 | 2001-10-30 | E-Ink Corporation | Process for fabricating thin film transistors |
| US20020036291A1 (en) * | 2000-06-20 | 2002-03-28 | Parker Ian D. | Multilayer structures as stable hole-injecting electrodes for use in high efficiency organic electronic devices |
| GB0028317D0 (en) * | 2000-11-21 | 2001-01-03 | South Bank Univ Entpr Ltd | Electroluminescent device incorporating polyaniline |
| US6962756B2 (en) * | 2001-11-02 | 2005-11-08 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Transparent electrically-conductive film and its use |
| GB0202997D0 (en) * | 2002-02-08 | 2002-03-27 | Elam T Ltd | Method for forming electroluminescent devices |
| DE60336710D1 (de) * | 2002-02-20 | 2011-05-26 | Nissan Chemical Ind Ltd | Organisches leitfähiges material und leitfähiger lack |
| JP4454258B2 (ja) * | 2002-06-28 | 2010-04-21 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置及び電気器具 |
| US6818919B2 (en) * | 2002-09-23 | 2004-11-16 | Air Products And Chemicals, Inc. | Light emitting layers for LED devices based on high Tg polymer matrix compositions |
| TW595251B (en) * | 2002-12-09 | 2004-06-21 | Univ Nat Cheng Kung | Method for manufacturing organic light-emitting diodes |
| TW200502277A (en) * | 2003-05-20 | 2005-01-16 | Nissan Chemical Ind Ltd | Charge-transporting varnish |
| KR20050017169A (ko) | 2003-08-08 | 2005-02-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 애노드 표면 개질층을 사용하는 유기 전계 발광 소자 |
| CA2536326A1 (en) * | 2003-08-26 | 2005-03-03 | Japan Science And Technology Agency | Method for producing functional polyimide fine particle, and rewritable memory material utilizing change in fluorescence characteristics caused by light irradiation or heat treatment |
| GB0329364D0 (en) * | 2003-12-19 | 2004-01-21 | Cambridge Display Tech Ltd | Optical device |
| US7316791B2 (en) * | 2003-12-30 | 2008-01-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polyimide based substrate comprising doped polyaniline |
| JP2005320393A (ja) * | 2004-05-07 | 2005-11-17 | Rikogaku Shinkokai | 蛍光材料 |
| EP1794255B1 (en) * | 2004-08-19 | 2016-11-16 | LG Chem, Ltd. | Organic light-emitting device comprising buffer layer and method for fabricating the same |
| JP4975648B2 (ja) * | 2005-02-10 | 2012-07-11 | プレックストロニクス インコーポレーティッド | 正孔注入／輸送層組成物およびデバイス |
| JP5261860B2 (ja) * | 2005-04-18 | 2013-08-14 | 新日本理化株式会社 | 溶剤可溶性ポリイミド樹脂組成物及び機械強度向上剤。 |
| JP5110282B2 (ja) * | 2005-06-03 | 2012-12-26 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性ポリマーを含有する電荷輸送性ワニス及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100890862B1 (ko) * | 2005-11-07 | 2009-03-27 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 |
| JP2009524189A (ja) | 2006-01-18 | 2009-06-25 | エルジー・ケム・リミテッド | 積層型有機発光素子 |
| KR20150138416A (ko) * | 2006-07-10 | 2015-12-09 | 존슨 앤드 존슨 비젼 케어, 인코포레이티드 | 약제학적 제제를 함유하는 안과용 렌즈를 위한 패키지 |
| KR100873992B1 (ko) | 2007-02-09 | 2008-12-17 | 한국화학연구원 | 저온공정용 가용성 폴리이미드 수지 혼합 조성물 및 이를절연막으로 사용하여 제조한 전유기 박막 트랜지스터 소자 |
| EP2495229B1 (en) * | 2009-10-30 | 2016-06-01 | Mitsubishi Chemical Corporation | Low-molecular compound, polymer, material for electronic devices, composition for electronic devices, organic electroluminescent element, organic solar cell element, display and lighting equipment |
| KR101421559B1 (ko) * | 2010-01-20 | 2014-07-23 | 경북대학교 산학협력단 | 도핑된 유기반도체를 포함하는 유기소자 |
| EP2522202B1 (de) * | 2010-08-10 | 2014-06-18 | WERMA Holding GmbH + Co. KG | Produktionsmaschine mit einer betriebszustandswarnleuchtvorrichtung |
| TWI534177B (zh) * | 2011-03-11 | 2016-05-21 | Ube Industries | 聚醯亞胺前驅體及聚醯亞胺 |
| CN103874723B (zh) * | 2011-08-12 | 2015-10-21 | 宇部兴产株式会社 | 聚酰亚胺前体,聚酰亚胺,聚酰亚胺膜,和用于制造其的三嗪化合物的制备方法 |
| JP7009871B2 (ja) * | 2017-09-22 | 2022-01-26 | 富士フイルムビジネスイノベーション株式会社 | イミド系樹脂組成物、画像形成装置用管状体、転写装置、及び画像形成装置 |
| WO2024090362A1 (ja) * | 2022-10-25 | 2024-05-02 | 日産化学株式会社 | 電荷輸送性組成物 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4123269A (en) | 1977-09-29 | 1978-10-31 | Xerox Corporation | Electrostatographic photosensitive device comprising hole injecting and hole transport layers |
| US4356429A (en) * | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
| JPS5832372A (ja) | 1981-08-20 | 1983-02-25 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電池 |
| JP3069139B2 (ja) * | 1990-03-16 | 2000-07-24 | 旭化成工業株式会社 | 分散型電界発光素子 |
| JP2774351B2 (ja) * | 1990-03-26 | 1998-07-09 | 出光興産株式会社 | 有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
| JP3101300B2 (ja) | 1990-07-13 | 2000-10-23 | 三洋電機株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP2712784B2 (ja) | 1990-08-08 | 1998-02-16 | 松下電器産業株式会社 | 有機発光素子 |
| DE69118615T2 (de) * | 1990-08-08 | 1996-11-28 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Organisches lichtemittierendes Bauelement sowie dessen Herstellung und Verwendung |
| FR2667788B1 (fr) | 1990-10-12 | 1994-12-02 | Oreal | Utilisation d'hydroxyalkylamino-9,10-anthraquinones pour la teinture de fibres keratiniques humaines, composition cosmetique les contenant en association avec des colorants azouiques et nitres. |
| US5262379A (en) * | 1993-03-22 | 1993-11-16 | Eastman Kodak Company | Color filter array element with polyimide receiving layer |
| US5403913A (en) * | 1993-08-12 | 1995-04-04 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Methods for preparing conductive polyanilines |
| JPH07147189A (ja) | 1993-11-25 | 1995-06-06 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPH07230881A (ja) | 1994-02-16 | 1995-08-29 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 有機電界発光素子 |
| US5821003A (en) * | 1994-03-16 | 1998-10-13 | Sumitomo Electric Industries, Ltd. | Organic electroluminescent device |
| JPH0869878A (ja) | 1994-08-31 | 1996-03-12 | Nec Kansai Ltd | 分散型ｅｌ装置 |
| JPH09104679A (ja) | 1995-10-09 | 1997-04-22 | Ricoh Co Ltd | オキサジアゾール誘導体およびその製造方法 |
| JPH09153641A (ja) | 1995-12-01 | 1997-06-10 | Stanley Electric Co Ltd | 有機ｌｅｄ素子及びその製造方法 |
| US6037712A (en) * | 1996-06-10 | 2000-03-14 | Tdk Corporation | Organic electroluminescence display device and producing method thereof |
-
1998
- 1998-08-04 US US09/128,853 patent/US6497969B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-06 JP JP22338698A patent/JP3227130B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-05-24 JP JP2000152850A patent/JP2001023778A/ja active Pending
-
2001
- 2001-06-13 US US09/729,834 patent/US20020098378A1/en not_active Abandoned
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003509817A (ja) * | 1999-09-03 | 2003-03-11 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 導電性ポリマー緩衝層を有する大面積有機電子デバイスおよびその製造方法 |
| EP1248497A4 (en) * | 1999-12-02 | 2007-04-04 | Nissan Chemical Ind Ltd | ELECTROLUMINESCENT ELEMENT |
| EP1248497A1 (en) * | 1999-12-02 | 2002-10-09 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Electroluminescence element |
| WO2001041513A1 (fr) * | 1999-12-02 | 2001-06-07 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Element electroluminescent |
| US6821648B2 (en) | 1999-12-02 | 2004-11-23 | Junji Kido | Electroluminescent element |
| KR100788335B1 (ko) * | 1999-12-02 | 2007-12-27 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 전계 발광 소자 |
| US6803126B2 (en) | 2002-03-15 | 2004-10-12 | Fujitsu Limited | Organic EL element and organic EL display |
| WO2005092984A1 (ja) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 電荷輸送性ワニス及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPWO2005092984A1 (ja) * | 2004-03-25 | 2008-02-14 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性ワニス及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP1728827A4 (en) * | 2004-03-25 | 2010-02-03 | Nissan Chemical Ind Ltd | LOAD TRANSPORT LACQUER AND ORIGINAL ELECTROLUMINESCENT PRODUCTS MANUFACTURED THEREFOR |
| KR101166087B1 (ko) * | 2004-03-25 | 2012-07-23 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 전하수송성 와니스 및 그것을 사용한 유기일렉트로루미네슨스 소자 |
| JP5110257B2 (ja) * | 2004-03-25 | 2012-12-26 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性ワニス及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8822039B2 (en) | 2004-03-25 | 2014-09-02 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Charge-transporting varnish and organic electro-luminescent devices made by using the same |
| JP2015050094A (ja) * | 2013-09-03 | 2015-03-16 | セイコーエプソン株式会社 | 有機ｅｌ素子の製造方法、有機ｅｌ素子、有機ｅｌ装置、電子機器 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20020132133A1 (en) | 2002-09-19 |
| US20020098378A1 (en) | 2002-07-25 |
| US6497969B2 (en) | 2002-12-24 |
| JP2001023778A (ja) | 2001-01-26 |
| JP3227130B2 (ja) | 2001-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3227130B2 (ja) | ポリイミドを含む有機薄膜層を有する電気発光素子 | |
| JP3996036B2 (ja) | 芳香族ジアミン含有高分子化合物およびそれを用いる有機電界発光素子 | |
| EP1248497B1 (en) | Electroluminescence element | |
| EP0449125A2 (en) | Thin film electroluminescence device and process for production thereof | |
| JPH11199864A (ja) | 電気発光素子の製造方法 | |
| WO2005092984A1 (ja) | 電荷輸送性ワニス及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2002056985A (ja) | 有機電界発光素子及びその製造方法 | |
| JP2000150169A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP5682956B2 (ja) | 画像表示装置および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| EP0622975A1 (en) | Thin-film electroluminescent device | |
| KR100292830B1 (ko) | 발광효율이향상된유기전기발광소자 | |
| WO2003022955A1 (en) | Organic electroluminescent device having a polyimide hole transport layer | |
| KR100304410B1 (ko) | 우수한 안정성을 가진 유기전기발광소자 | |
| JPH10294179A (ja) | 有機電界発光素子及び蛍光材料 | |
| KR100299733B1 (ko) | 전자전달 폴리이미드층을 포함하는 전기발광소자 | |
| JP2006307068A (ja) | 発光性を有する脂環式ポリイミド | |
| JPH11236446A (ja) | ポリオキサジアゾール誘導体及びその製造方法、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR19990031396A (ko) | 방향족 폴리이미드를 이용한 유기전기발광소자의 제조방법 | |
| KR100290144B1 (ko) | 신규한 리튬 착체 및 이를 이용하는 유기전기발광소자 | |
| KR100296992B1 (ko) | 지지-활성분자막및폴리이미드정공수송층을이용한유기전기발광소자 | |
| JPH05331286A (ja) | ポリイミド化合物およびその製造方法ならびにその原料ジアミン化合物 | |
| KR100267053B1 (ko) | 방향족 폴리이미드를 이용한 청색 유기전기발광소자 및 이의 제조방법 | |
| KR20010047942A (ko) | 전기적 활성을 갖는 유기복합박막을 포함하는유기전기발광소자 | |
| KR100575184B1 (ko) | 유기전기발광소자, 이에 적용되는 금속 프탈로시아닌 함유 폴리이미드 수지 및 그 제조방법 | |
| KR100299732B1 (ko) | 열안정성이 우수한 유기전기발광소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070831 Year of fee payment: 6 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080831 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080831 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090831 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090831 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100831 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110831 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120831 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130831 Year of fee payment: 12 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |