KR100290144B1 - 신규한 리튬 착체 및 이를 이용하는 유기전기발광소자 - Google Patents

신규한 리튬 착체 및 이를 이용하는 유기전기발광소자 Download PDF

Info

Publication number
KR100290144B1
KR100290144B1 KR1019980056880A KR19980056880A KR100290144B1 KR 100290144 B1 KR100290144 B1 KR 100290144B1 KR 1019980056880 A KR1019980056880 A KR 1019980056880A KR 19980056880 A KR19980056880 A KR 19980056880A KR 100290144 B1 KR100290144 B1 KR 100290144B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
layer
light emitting
electroluminescent device
organic electroluminescent
organic
Prior art date
Application number
KR1019980056880A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20000041097A (ko
Inventor
김영규
이재경
최동권
Original Assignee
김상국
주식회사네스디스플레이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 김상국, 주식회사네스디스플레이 filed Critical 김상국
Priority to KR1019980056880A priority Critical patent/KR100290144B1/ko
Publication of KR20000041097A publication Critical patent/KR20000041097A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100290144B1 publication Critical patent/KR100290144B1/ko

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom

Abstract

본 발명은 신규한 리튬 착체 및 이를 발광물질로서 포함하는 녹색 발광의 유기전기발광소자에 관한 것으로, ITO(양극 투명전극)층, 금속 전극(음극)층, 및 상기 두 전극층 사이에 위치하고 유기발광층, 임의의 정공전달층 및 임의의 전자전달층으로 이루어진 유기층을 포함하는 유기전기발광소자에 있어서, 유기발광층이 발광물질로서 하기 일반식 1의 2-하이드록시-5-메틸페닐 벤조트리아졸라토 리튬(LiMePBTr)(또는 2-(2-벤조트리아졸일)-p-크레졸 리튬(LiBTZC))을 포함하는 것을 특징으로 한다:
(1)

Description

신규한 리튬 착체 및 이를 이용하는 유기전기발광소자
본 발명은 신규한 리튬 착체 및 이를 발광물질로서 포함하는 녹색 발광의 유기전기발광소자에 관한 것이다.
종래에는 녹색 발광의 유기전기발광소자의 발광층에 사용되는 발광물질로서 대부분 트리스(8-하이드로퀴놀리노라토) 알루미늄(Alq3)이 사용되었다(문헌[Appl. Phys. Lett., 51, 913(1987); 및 IEEE Journal of Selected Topics in Quantum Electronics, 4, 3(1998)]).
그러나, 이 Alq3는 분자 크기가 커서 토핑시 함량 제어가 어렵기 때문에 이를 대체할 수 있는 녹색발광의 고유물질의 확보가 요구되어 왔으며, 이제까지는 대부분 Zn, Al 등의 2가 이상의 금속에만 주력해 온 실정이다.
이에 본 발명자들은 새로 합성한 리튬 착체가 입체 구조상 평면이 될 가능성이 높아 분자끼리의 패킹 밀도(packing density)가 높아져서 더욱 안정한 박막을 형성할 수 있음을 발견하고, 이를 발광물질로서 포함하는, 발광효율이 우수한 녹색 유기전기발광소자를 개발하기에 이르렀다.
본 발명은 신규한 리튬 착체 및 이를 발광물질로서 포함하는 녹색 발광의 유기전기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기전기발광소자의 구조를 보여주는 도이고,
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기전기발광소자의 전류밀도-인가전압 관계를 보여주는 곡선이고,
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기전기발광소자의 휘도-인가전압 관계를 보여주는 곡선이며,
도 4는 본 발명의 실시예에 따른 유기전기발광소자의 발광효율-인가전압 관계를 보여주는 곡선이고,
도 5는 본 발명의 실시예에 따른 유기전기발광소자의 발광효율-전류밀도 관계를 보여주는 곡선이고,
도 6은 본 발명의 실시예에 따른 유기전기발광소자의 전기발광 스펙트럼이며,
도 7은 본 발명의 실시예에 따른 유기전기발광소자의 전기발광 사진(10, 11, 12 및 13V)이다.
〈도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명〉
1 : 투명 소재(유리 기판) 2 : ITO(양극 투명전극)층
3 : 정공전달층 4 : 발광층
5 : 전자전달층 6 : 금속 전극(음극)층
7 : 전원(직류 또는 교류)
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는 하기 일반식 1의 2-하이드록시-5-메틸페닐 벤조트리아졸라토 리튬(LiMePBTr)(또는 2-(2-벤조트리아졸일)-p-크레졸 리튬(LiBTZC)); 및 ITO(양극 투명전극)층, 금속 전극(음극)층, 및 상기 두 전극층 사이에 위치하고 유기발광층, 임의의 정공전달층 및 임의의 전자전달층으로 이루어진 유기층을 포함하는 유기전기발광소자에 있어서, 유기발광층이 상기 LiMePBTr을 발광물질로서 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자를 제공한다:
화학식 1
(1)
이하 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명에 따르면, 하기 일반식 1의 2-하이드록시-5-메틸페닐 벤조트리아졸라토 리튬(LiMePBTr)(또는 2-(2-벤조트리아졸일)-p-크레졸 리튬(LiBTZC))은 하기 일반식 2의 2-하이드록시-5-메틸페닐벤조트리아졸(HMePBTr)(또는 2-(2-벤조트리아졸일)-p-크레졸(BTZC))과 수산화리튬을 반응시켜 제조할 수 있다:
(2) (1)
이때, 환류 조건하 상온 내지 200℃에서 약 4 내지 48시간동안 일반식 2의 HMePBTr과 수산화리튬을 1:1의 몰비로 반응시킬 수 있으며, 반응용매로는 메탄올 및 에탄올 등의 알콜류, 및 클로로포름, 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸설폭시드(DMSO) 및 n-메틸피롤리딘(NMP) 등의 유기용매를 사용할 수 있다.
도 1에 도시되어 있듯이, 본 발명의 유기발광소자는 유리(1), 양극 투명전극층인 ITO(인듐-주석 옥시드)층(2), 유기발광층(4) 및 금속 전극(음극)층(6)이 순차적으로 적층된 구조를 가지며, 임의적으로, ITO층(2)과 유기발광층(4) 사이에 정공전달층(3)을 포함하거나 유기발광층(4)과 금속 전극층(6) 사이에 전자전달층(5)을 포함할 수 있으며, 직류 또는 펄스 형태의 전원(7)에 연결되어 구동된다.
본 발명에 따르면, 유기발광층에 사용되는 발광물질로서 상기 일반식 1의 2-하이드록시-5-메틸페닐 벤조트리아졸라토 리튬(LiMePBTr)을 사용한다. 녹색 발광물질인 이 LiMePBTr을 유리 및 ITO층 위에 통상의 유기발광층 형성 방법에 따라 진공에서 열증착함으로써 본 발명에 따른 유기발광층을 제조할 수 있으며, 유기발광층의 두께는 50 내지 1000Å이 바람직하다.
또한, 본 발명의 유기전기발광소자는 임의의 정공전달층을 포함할 수 있는데, 정공전달 물질로는 통상의 공지된 것을 모두 사용할 수 있으며, 구체적인 예로는 하기 일반식 3의 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-디페닐-4,4'-디아민(TPD), 폴리-N-비닐카바졸(PVK) 및 트리페닐아민(TPA) 등이 있다:
(3)
상기 정공전달 물질은 소자의 안정성을 향상시키기 위하여 열안정성이 우수한 폴리이미드 박막에 분산시켜 정공전달층을 제조할 수 있다. 하기 일반식 4의 반복단위를 가진 폴리이미드는 하기 일반식 5의 폴리에테르이미드(PEI)이거나, 디안하이드라이드 화합물과 디아민 화합물이 중합된 하기 일반식 6의 폴리이미드 선구체(폴리아믹산)가 열이미드화된 것이다:
(4)
(5)
(6)
상기 식에서, A는 디안하이드라이드 화합물이고, B는 디아민 화합물이다.
정공전달 물질을 가용성인 폴리에테르이미드에 분자 수준으로 분산시켜서 제조한 용액을 양극 투명전극 위에 코팅한 다음 건조시키거나, 또는 정공전달 물질을 가용성인 폴리이미드 선구체에 분산시킨 용액을 양극 투명전극 위에 코팅하거나 또는 디안하이드라이드 화합물, 디아민 화합물 및 정공전달 물질을 진공증착한 후 150 내지 300℃에서 열이미드화하여 본 발명의 정공전달층을 제조할 수 있다.
상기 정공전달 물질은 폴리에테르이미드 또는 폴리이미드 선구체에 중량비로 5 : 95 내지 90 : 10, 바람직하게는 50 : 50의 비율로 분자수준으로 분산되며, 중량비가 5 : 95 미만이면 발광 효율이 낮고, 90 : 10 을 초과하면 박막이 불균일하여 바람직하지 못하다.
본 발명에 사용되는 디안하이드라이드 화합물의 예로는 하기 일반식 7의 피로멜릭 디안하이드라이드(PMDA), 하기 일반식 8의 옥시디페닐테트라카복실릭 디안하이드라이드(ODPA), 3,3',4,4'-벤조페논테트라카복실릭 디안하이드라이드(BTDA), 3,4,3',4'-비페닐테트라카복실릭 디안하이드라이드(BPDA), 4,4'-(헥사플루오로프로필리덴)디프탈릭 안하이드라이드(6F-DA), 3,4,9,10-페릴렌테트라카복실릭 디안하이드라이드, 4,4'-옥시디프탈릭 안하이드라이드, 1,2,3,4-사이클로펜탄테트라카복실릭 디안하이드라이드, 비사이클로[2.2.2]옥트-7-엔-2,3,5,6-테트라카복실릭 디안하이드라이드, 나프탈렌-1,4,5,8-테트라카복실릭 디안하이드라이드, 4-(2,5-디옥소테트라하이드로푸란-3-일)테트랄린-1,2-디카복실릭 안하이드라이드, 5-(2,5-디옥소테트라하이드로푸릴)-3-메틸-3-사이클로헥센-1,2-디카복실릭 안하이드라이드 및 3,3',4,4'-디페닐설폰테트라카복실릭 안하이드라이드(DSDA) 등을 들 수 있다:
(7)
(8)
또한, 본 발명에서 사용할 수 있는 디아민 화합물의 예로는 하기 일반식 9의 4,4'-옥시디아닐린(ODA), 3,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-디아미노디페닐에테르(DDE), 3,3'-디아미노디페닐메탄, 3,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄(DDM), 3,3'-디아미노디페닐설폰, 4,4'-디아미노디페닐설폰(DDS), 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판, α,α'-비스(4-아미노페닐)-1,4-디이소프로필벤젠, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]헥사플루오로프로판, 2,2-비스(3-아미노페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판, 4,4-비스(아미노사이클로헥실)메탄, 4,4'-비스(2-클로로아닐리노)메탄, 3,3'-디아미노벤조페논, 4,4'-디아미노벤조페논, 4,4'-디아미노비벤질, 2,2-비스(3-아미노-4-메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-아미노페닐)헥사플루오로프로판, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(m-아미노페녹시)벤젠, 4,4'-메틸렌-비스-o-톨루이딘, 3,3'-디아미노-4,4'-디하이드록시비페닐 및 4,4'-디아미노옥타플루오로페닐 등을 들 수 있다:
(9)
예를 들면, 폴리이미드 선구체인 하기 일반식 10 및 11의 PMDA-ODA 및 ODPA-ODA 폴리아믹산을 열처리하여 하기 일반식 12 및 13의 PMDA-ODA 및 ODPA-ODA 폴리이미드를 얻을 수 있다:
(10)
(11)
(12)
(13)
또한, 본 발명의 유기전기발광소자는 임의의 전자전달층을 포함할 수 있는데, 전자전달 물질로는 비스(8-퀴놀리놀라토) 아연(II), 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토) 알루미늄(Alq3), 트리스(4,4,4-트리플루오로-1-(2-티에닐)-1,3-부탄디오노)-1,10-페나트롤린 유로피움(III)(Eu(TTFA)3Phen), 트리스(2,4-펜타디오노)-1,10-페나트롤린 테르비움(III)(Tb(ACAC)3Phen) 및 트리스(4,4,4-트리플루오로-1-(2-티에닐)-1,3-부탄디오노)-1,10-페나트롤린 디스프로시움(III)(Dy(TTFA)3Phen) 등을 사용할 수 있다.
상기 정공전달층 및 전자전달층은 통상의 방법에 의해 진공 열증착 또는 습식 코팅할 수 있으며, 이 전자전달층 위에 리튬, 칼슘, 마그네슘 또는 스트론튬 등과 같은 낮은 일함수를 가진 금속, 또는 이 금속과 인듐, 은 또는 알루미늄 등과의 합금, 또는 단독으로 인듐, 은 또는 알루미늄 등의 금속을 진공증착시킴으로써 최대 파장이 510nm인 밝은 녹색 발광의 유기전기발광소자를 제조할 수 있다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 단 본 발명의 범위가 하기 실시예만으로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
온도계 및 환류 냉각기가 장착된 플라스크에 용매로서 에틸 알콜을 채우고, 상온에서 2-하이드록시-5-메틸페닐벤조트리아졸과 수산화리튬을 1:1의 몰비로 첨가하였다. 반응물질을 첨가하자마자 용액의 색이 푸른빛의 노란색으로 변하면서 반응이 진행되기 시작하였다. 환류 조건하에서 12시간동안 반응을 수행한 후, 반응용액의 온도를 상온으로 냉각시키고 유리 필터를 사용하여 반응용액을 여과하였다. 이어, 여과된 반응액중에 존재하는 용매를 회전 증발기를 사용하여 제거하고, 목적하는 LiMePBTr을 약 85%의 수율로 수득하였다. 수득된 생성물의 유리전이온도는 218℃, 초기열분해온도는 380℃이었다. 또한, 이 생성물을 5×10-6torr의 진공에서 0.2Å/sec의 속도로 진공증착하여 생성된 박막의 흡수 스펙트럼 결과 박막의 밴드 갭 에너지는 약 2.9 eV이었으며, 이 박막의 광발광 스펙트럼 결과 최대 피크는 약 510nm에서 관찰되었다.
실시예 2
1) ITO-유리 기판을 진공 챔버에 장착하고, 이 기판 위에, PMDA, ODA 및 정공수송 물질인 TPD를 1:1:3의 조성이 되도록 5×10-6토르의 진공에서 진공증착 중합한 후 250℃에서 열이미드화시켜 300Å 두께의 폴리이미드 정공전달층을 제조하였다.
2) 상기 정공전달층 위에 동일한 진공 및 315℃의 온도하에서 상기 실시예 1에서 제조된 LiMePBTr을 0.2Å/초의 속도로 증착하여 180Å 두께의 유기발광층을 제조하였다.
3) 이어, 상기 발광층 위에 동일한 진공 및 285℃의 온도하에서 전자전달 물질인 Alq3를 증착하여 20Å 두께의 전자전달층을 제조하였다.
4) 최종적으로, 상기 전자전달층 위에 금속 전극층으로서 Mg-Ag(10:1) 합금을 증착하여, LiMePBTr을 발광물질로서 포함하는 본 발명의 유기전기발광소자를 완성하였다.
실시예 3
폴리이미드 정공전달층을 구성하는 PMDA 대신에 ODPA(열이미드화 온도 200℃)를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일한 방법을 수행하여, LiMePBTr을 발광물질로서 포함하는 본 발명의 유기전기발광소자를 제조하였다.
도 2는 상기 실시예 2 및 3에 따른 유기전기발광소자의 전류밀도-인가전압 관계를 보여주는 곡선(2-1 및 2-2)으로서, 곡선 (2-1)은 5V에서부터 전하 주입이 시작되었고 13V에서 약 300A/m2의 전류밀도를 나타낸 반면, 곡선 (2-2)는 약 10V에서부터 전하 주입이 시작되었고 16V에서 약 70A/m2의 전류밀도 값을 나타내었다.
또한, 도 3은 상기 실시예 2 및 3에 따른 유기전기발광소자의 휘도-인가전압 관계를 보여주는 곡선(3-1 및 3-2)이다. 곡선 (3-1)은 약 8V의 켜짐전압 및 약 450cd/m2의 최대 휘도를 보여주는데, 이 켜짐전압은 도 2의 곡선 (2-1)에 있어서 전하 주입이 시작되는 전압보다 약 3V 높은 것으로, 이것은 폴리이미드 정공전달층 제조시 열이미드화 온도가 약간 높은데 기인하여(250℃) TPD가 일부 빠져나감으로써 폴리이미드 박막내의 TPD의 함량이 매우 낮아져 음극에서 주입된 전자를 제대로 차단하지 못하여 누설 전류가 생긴 것으로 판단된다. 반면, 곡선 (3-2)의 켜짐전압(10V)은 도 2의 곡선 (2-2)의 전하 주입 시작 전압과 거의 동일하였다.
또한, 도 4는 본 발명의 실시예 2 및 3에 따른 유기전기발광소자의 발광효율-인가전압 관계를 보여주는 곡선(4-1 및 4-2)으로서, 대체적으로 인가전압이 증가할수록 발광효율이 증가하는 경향을 보였으나 0.45 lm/W의 매우 낮은 발광효율을 나타내었다. 이러한 낮은 발광효율은 정공전달층의 두께 및 정공전달 물질의 함량을 제어함으로써 10 lm/W 이상으로 증가시킬 수 있다.
또한, 도 5는 본 발명의 실시예 2 및 3에 따른 유기전기발광소자의 발광효율-전류밀도 관계를 보여주는 곡선(5-1 및 5-2)으로서, 곡선 (5-1)의 경우 전류밀도가 약 50A/m2이상이 될 때부터 발광효율이 증가하기 시작하였는데 이로부터 발광에 참여하지 않고 흐르는 누설 전류가 많음을 예측할 수 있다.
도 6은 본 발명의 실시예 2 및 3에 따른 유기전기발광소자의 전기발광 스펙트럼(6-1 및 6-2)으로서, 곡선 (6-1) 및 (6-2)는 각각 인가전압이 12V 및 16V일때의 스펙트럼이며, 최대 파장은 510nm로 밝은 녹색이었다.
도 7은 본 발명의 실시예 2에 따른 유기전기발광소자의 전기발광 사진(10, 11, 12 및 13V)을 나타내었다.
본 발명에 따른 새로운 녹색 발광물질인 리튬 착체를 포함하는 녹색 발광의 유기전기발광소자는 우수한 발광효율을 가지며, FET(Field Effect Transistor), 광다이오드, 레이저 다이오드, 형광 필름, 태양 전지 및 광반사 소자와 같은 유기광발광소자의 개발에도 응용될 수 있다.

Claims (6)

  1. 하기 일반식 1의 2-하이드록시-5-메틸페닐 벤조트리아졸라토 리튬(LiMePBTr)(또는 2-(2-벤조트리아졸일)-p-크레졸 리튬(LiBTZC)):
    화학식 1
    (1)
  2. ITO(양극 투명전극)층, 금속 전극(음극)층, 및 상기 두 전극층 사이에 위치하고 유기발광층, 임의의 정공전달층 및 임의의 전자전달층으로 이루어진 유기층을 포함하는 유기전기발광소자에 있어서, 유기발광층이 발광물질로서 제 1 항에 따른 2-하이드록시-5-메틸페닐 벤조트리아졸라토 리튬(LiMePBTr)을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
  3. 제 2 항에 있어서,
    정공전달층이 폴리이미드 박막층인 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
  4. 제 3 항에 있어서,
    폴리이미드 정공전달층이, 디안하이드라이드 화합물, 디아민 화합물 및 정공전달 물질을 진공증착 중합하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
  5. 제 2 항에 있어서,
    전자전달층이 Alq3를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
  6. 제 2 항에 있어서,
    금속 전극이 Ag와 Mg의 합금을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
KR1019980056880A 1998-12-21 1998-12-21 신규한 리튬 착체 및 이를 이용하는 유기전기발광소자 KR100290144B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019980056880A KR100290144B1 (ko) 1998-12-21 1998-12-21 신규한 리튬 착체 및 이를 이용하는 유기전기발광소자

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019980056880A KR100290144B1 (ko) 1998-12-21 1998-12-21 신규한 리튬 착체 및 이를 이용하는 유기전기발광소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20000041097A KR20000041097A (ko) 2000-07-15
KR100290144B1 true KR100290144B1 (ko) 2001-05-15

Family

ID=19564333

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019980056880A KR100290144B1 (ko) 1998-12-21 1998-12-21 신규한 리튬 착체 및 이를 이용하는 유기전기발광소자

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100290144B1 (ko)

Also Published As

Publication number Publication date
KR20000041097A (ko) 2000-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5925472A (en) Electroluminescent devices
JP3996036B2 (ja) 芳香族ジアミン含有高分子化合物およびそれを用いる有機電界発光素子
US6124024A (en) Organic electroluminescence device
US6497969B2 (en) Electroluminescent device having an organic layer including polyimide
JP3939579B2 (ja) 白色電界発光高分子化合物およびこれを用いた有機電界発光素子
JP4186758B2 (ja) 高分子化合物、正孔注入・輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子
JP2002056985A (ja) 有機電界発光素子及びその製造方法
JP2004220931A (ja) 有機電界発光素子
US6379743B1 (en) Process for the preparation of organic electroluminescent device using vapor deposition polymerization
WO2005092984A1 (ja) 電荷輸送性ワニス及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000150169A (ja) 有機電界発光素子
US20010005528A1 (en) Process for the preparation of organic electroluminescent device using vapor deposition polymerization
JP5672681B2 (ja) 電荷輸送膜用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
Wu et al. New fluorescent polyimides for electroluminescent devices based on 2, 5-distyrylpyrazine
KR100292830B1 (ko) 발광효율이향상된유기전기발광소자
JP2004002741A (ja) 高分子化合物、１，４−フェニレンジアミン誘導体、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子
KR100290144B1 (ko) 신규한 리튬 착체 및 이를 이용하는 유기전기발광소자
JPH10294179A (ja) 有機電界発光素子及び蛍光材料
JP2004327166A (ja) 有機電界発光素子及びその製造方法
KR100304410B1 (ko) 우수한 안정성을 가진 유기전기발광소자
JP2002100479A (ja) 有機電界発光素子及びその製造方法
WO2003022955A1 (en) Organic electroluminescent device having a polyimide hole transport layer
JPH0711249A (ja) 薄膜電界発光素子およびその製造方法
KR100296992B1 (ko) 지지-활성분자막및폴리이미드정공수송층을이용한유기전기발광소자
JP2003115389A (ja) 有機電界発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
N231 Notification of change of applicant
E701 Decision to grant or registration of patent right
N231 Notification of change of applicant
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20080107

Year of fee payment: 8

LAPS Lapse due to unpaid annual fee