KR100304410B1 - 우수한 안정성을 가진 유기전기발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 폴리이미드 정공전달층을 포함하는 유기전기발광소자에 관한 것으로서, 하기 일반식 1의 트리페닐디아민 유도체로부터 유도된 폴리이미드 정공전달층을 포함하는 본 발명에 따른 유기전기발광소자는 우수한 열적 및 물리적 안정성을 갖는다:
상기 식에서,
C, D 및 E는 각각 독립적으로 비치환되거나 C1-4알킬기로 치환된 페닐기 또는 비페닐기, 또는 비치환되거나 C1-4알킬기로 치환된 나프틸기이다.
Description
본 발명은 안정성이 우수한 폴리이미드 정공전달층을 포함하는 유기전기발광소자에 관한 것으로, 구체적으로는 폴리이미드 형성시 디안하이드라이드 또는 디액시드클로라이드 화합물과 중합되는 디아민 화합물로서 정공전달능을 가진 트리페닐디아민 유도체를 사용하여, 별도의 정공전달물질의 도핑을 필요로 하지 않는, 열적 및 물리적 안정성이 우수한 유기전기발광소자에 관한 것이다.
이제까지 유기전기발광소자에 대한 많은 연구가 행해져 왔으나, 이 소자를 디스플레이로 적용하기 위해서는 소자의 수명을 확보하는 일이 무엇보다도 중요하다.
종래에는, 유기전기발광소자를 구성하는 정공전달층에 단분자, 예를 들면 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-디페닐-4,4'-디아민(TPD)을 주로 사용하였으나, 이 TPD는 열적으로 불안정하고 공기중에서 쉽게 결정화되기 때문에 소자의 안정성을 확보할 수 없어 디스플레이로의 적용에 어려움이 있었다.
이러한 문제를 해결하기 위해, 안정성이 우수한 폴리이미드에 정공전달능이 우수한 단분자, 주로 TPD를 도핑하여 이를 정공전달층으로 사용하는 방법이 사용되어 왔다. 그러나, 이렇게 형성된 정공전달층은 단분자만으로 이루어진 박막보다는 안정성이 우수하지만, 고분자만으로 이루어진 박막보다는 안정성이 떨어지기 때문에, 단분자의 도핑없이도 정공전달능을 갖는 고분자 박막의 정공전달층을 제조할필요성이 대두되었다.
이에 본 발명자들은 예의 연구를 계속한 결과, 폴리이미드 형성시 디안하이드라이드 또는 디액시드클로라이드 화합물과 중합되는 디아민 화합물로서 정공전달능을 가진 트리페닐디아민 유도체를 사용함으로써 별도의 정공전달물질이 도핑되지 않아도 열적 및 물리적 안정성이 우수한 유기전기발광소자를 제조할 수 있음을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명의 목적은 정공전달능을 갖는 폴리이미드 고분자 박막을 정공전달층으로서 포함하는, 열적 및 물리적 안정성이 우수한 유기전기발광소자를 제공하는 것이다.
도 1은 본 발명의 한 양태에 따른 유기전기발광소자(Organic Electroluminescent Device)의 구조를 보여주는 개략도이고,
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기전기발광소자의 인가전압에 따른 전류밀도 및 전기발광강도를 나타내는 곡선이고,
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기전기발광소자의 인가전압에 따른 발광효율을 나타내는 곡선이며,
도 4는 본 발명의 실시예에 따른 유기전기발광소자의 교류 구동(-3V에서 10V로 펄스 구동(60Hz))시 시간에 따른 밝기의 변화를 나타내는 곡선이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
1 : 유리 기판 2 : ITO층
3 : 폴리이미드 정공전달층 4 : 발광/전자전달층
5 : 금속 전극층 6 : 전원
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는 유리기판, ITO(양극 투명전극)층, 유기층 및 금속전극(음극)층을 포함하는 유기전기발광소자에 있어서, 상기 유기층이, 디안하이드라이드 또는 디액시드클로라이드 화합물과 하기 일반식 1의 트리페닐디아민 유도체로부터 유도된 폴리이미드 정공전달층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자를 제공한다:
화학식 1
상기 식에서,
C, D 및 E는 각각 독립적으로 비치환되거나 C1-4알킬기로 치환된 페닐기 또는 비페닐기, 또는 비치환되거나 C1-4알킬기로 치환된 나프틸기이다.
이하 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
도 1에 도시되어 있듯이, 본 발명의 유기전기발광소자는 전형적으로 유리(1), 양극 투명전극층인 ITO(인듐-주석 옥시드)층(2), 유기층으로서의 폴리이미드 정공전달층(3) 및 발광/전자전달층(4), 및 금속전극(음극)층(5)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 직류 또는 교류의 전원(6)에 연결되어 구동된다. 특히, 유기전기발광소자의 수명은 교류 구동시 더욱 연장될 수 있다.
본 발명에 따르면, 폴리이미드 정공전달층(3)은 정공전달능을 갖는 상기 일반식 1의 트리페닐디아민 유도체를 중합체 구성성분으로서 포함한다. 본 발명에서 폴리이미드는 하기 반응식 1 및 2에서와 같이 제조될 수 있다. 구체적으로는, 하기 일반식 2의 디안하이드라이드 화합물(반응식 1 참조) 또는 하기 일반식 3의 디액시드클로라이드 화합물(반응식 2 참조)을 일반식 1의 트리페닐디아민 유도체와 중합하여 각각 하기 일반식 4 또는 5의 폴리아믹산을 얻은 후 이를 열이미드화하여하기 일반식 6의 폴리이미드를 제조할 수 있다.
상기 식에서,
A는 디안하이드라이드 잔기(반응식 1) 또는 디액시드클로라이드 잔기(반응식 2)이고;
R은 C1-4알킬기이며;
m 및 p는 1 이상의 정수이고;
C, D 및 E는 상기 정의한 바와 같다.
본 발명에 따른 폴리이미드 박막은 습식 코팅법 및 진공증착 중합법을 모두 사용하여 형성할 수 있다. 구체적으로는, 진공증착 중합법을 사용하는 경우, ITO 기판 위에 디안하이드라이드 또는 디액시드클로라이드 화합물과 트리페닐디아민 유도체를 1:1의 증착비를 갖도록 0.1 내지 0.3Å/sec의 증착속도로 동시에 기화시킨 다음 150 내지 300℃에서 1 내지 2시간동안 열이미드화시켜 본 발명에 따른 폴리이미드 정공전달층 박막을 제조할 수 있다. 또한, 습식 코팅법인 스핀 코팅법을 사용하는 경우에는, 디안하이드라이드 또는 디액시드클로라이드 화합물과 트리페닐디아민 유도체를 통상의 방법으로 액상 중합반응시켜 제조된 반응용액을 ITO 기판 위에 2,000 내지 3,000 rpm으로 3분 이상 스핀코팅시킨 다음 150 내지 300℃에서 1 내지 2시간동안 열이미드화시켜 본 발명에 따른 폴리이미드 정공전달층 박막을 제조할 수 있다.
또한, 본 발명에 따르면, 하기 반응식 3 및 4에서와 같이, 중합시, 일반적으로 사용되는 하기 일반식 7의 디아민 화합물을 추가로 첨가하여 공중합체 형태로 폴리이미드(하기 일반식 10의 화합물, 이때 폴리이미드 선구체(폴리아믹산)는 하기 일반식 8 또는 9의 화합물이다)를 제조할 수도 있으며, 폴리이미드 형성시 정공전달능을 갖는 단분자를 추가로 도핑하여 정공전달능을 보다 향상시킬 수도 있다.
상기 식에서,
B는 디아민 잔기이고;
o 및 n은 1 이상의 정수이고;
A, C, D, E, R, m 및 p는 상기 정의한 바와 같다.
본 발명에서 사용할 수 있는 트리페닐디아민 유도체의 예로는 N,N'-디페닐-N,N'-비스(4-아미노비페닐)-1,1'-디페닐-4,4'-디아민(DBDDA), N,N'-디페닐-N,N'-비스(4-아미노페닐)-1,1'-디페닐-4,4'-디아민 및 4,4'-비스(3-아미노카바조일)비페닐 등을 들 수 있으며, 이들중 하기 일반식 11의 DBDDA(C48H38N4, 분자량: 670.84)가 바람직하다:
본 발명에서 사용할 수 있는 디안하이드라이드 화합물의 예로는 피로멜릭 디안하이드라이드(PMDA), 3,3',4,4'-벤조페논테트라카복실릭디안하이드라이드 (BTDA), 3,4,3',4'-비페닐테트라카복실릭 디안하이드라이드(BPDA), 4,4'-(헥사플루오로프로필리덴)디프탈릭 안하이드라이드(6F-DA), 3,4,9,10-페릴렌테트라카복실릭 디안하이드라이드, 4,4'-옥시디프탈릭 안하이드라이드, 1,2,3,4-사이클로펜탄테트라카복실릭 디안하이드라이드, 비사이클로[2.2.2]옥트-7-엔-2,3,5,6-테트라카복실릭 디안하이드라이드, 나프탈렌-1,4,5,8-테트라카복실릭 디안하이드라이드, 4-(2,5-디옥소테트라하이드로푸란-3-일)테트랄린-1,2-디카복실릭 안하이드라이드, 5-(2,5-디옥소테트라하이드로푸릴)-3-메틸-3-사이클로헥센-1,2-디카복실릭 안하이드라이드 및 3,3',4,4'-디페닐설폰테트라카복실릭 안하이드라이드(DSDA) 등을 들 수 있으며, 이들중 하기 일반식 12의 PMDA(화학식량: 218.12, 융점: 283 내지 286℃, 비점: 397 내지 400℃)가 바람직하다:
본 발명에서 사용할 수 있는 디액시드클로라이드 화합물의 예로는 2,5-비스-클로로카보닐-테레프탈산 디메틸에스테르, 2,5-비스-클로로카보닐-테레프탈산 디에틸에스테르 및 2,5-비스-클로로카보닐-테레프탈산 디부틸에스테르 등을 들 수 있다.
본 발명에서 공중합시 사용할 수 있는 디아민 화합물의 예로는 4,4'-옥시디아닐린(ODA), 3,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-디아미노디페닐에테르(DDE), 3,3'-디아미노디페닐메탄, 3,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄(DDM), 3,3'-디아미노디페닐설폰, 4,4'-디아미노디페닐설폰(DDS), 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판, α,α'-비스(4-아미노페닐)-1,4-디이소프로필벤젠, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]헥사플루오로프로판, 2,2-비스(3-아미노페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판, 4,4-비스(아미노사이클로헥실)메탄, 4,4'-비스(2-클로로아닐리노)메탄, 3,3'-디아미노벤조페논, 4,4'-디아미노벤조페논, 4,4'-디아미노비벤질, 2,2-비스(3-아미노-4-메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-아미노페닐)헥사플루오로프로판, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(m-아미노페녹시)벤젠, 4,4'-메틸렌-비스-o-톨루이딘, 3,3'-디아미노-4,4'-디하이드록시비페닐 및 4,4'-디아미노옥타플루오로페닐 등을 들 수 있다.
또한, 정공전달능의 향상을 위해 폴리이미드 박막 위에 추가로 도핑가능한 단분자의 예로는 하기 일반식 13의 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-디페닐-4,4'-디아민(TPD), 하기 일반식 14의 디아민, 하기 일반식 15의 4,4'-비스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)비페닐(α-NPD), 하기 일반식 16의 하이드라존, 하기 일반식 17 및 18의 화합물, 하기 일반식 19의 Cz-TPD, 하기 일반식 20의 TDMPAD 및 하기 일반식 21의 4,4',4'-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA) 등을 들 수 있으며, 이들중 하기 일반식 13의 TPD가 바람직하다:
상기 식에서,
X, R1, R2, R3및 R4은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4알킬기이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에 따르면, 하기 반응식 5에 나타낸 바와 같이,습식 코팅법 또는 진공증착 중합법에 의해 PMDA와 DBDDA가 중합된 폴리아믹산(하기 일반식 22의 화합물)을 열이미드화하여 PMDA-DBDDA 폴리이미드(하기 일반식 23의 화합물)를 제조한다:
본 발명에 따른 유기전기발광소자에서, 폴리이미드 정공전달층은 100 내지 1,000Å의 두께로 제조될 수 있다.
제조된 폴리이미드 정공전달층 위에, 통상적인 방법에 의해 발광층 및 전자전달층, 또는 발광/전자전달층을 형성하며, 이때 바람직하게는 발광/전자전달능을 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄(Alq3)이 증착될 수 있다. 이어, 상기 전자전달층 위에, 통상적인 진공증착법에 의해 낮은 일함수를 갖는 마그네슘, 알루미늄, 은 또는 구리 전극층을 형성하여 본 발명에 따른 유기전기발광소자를 완성한다.
본 발명에 따르는 유기전기발광소자는, 우수한 정공전달능을 가진 폴리이미드 정공전달층을 함유함으로써 열적 및 물리적 안정성이 우수하여 수명이 길고, 전계 효과 트랜지스터(Field Effect Transistor), 유기레이저 및 레이저 다이오드의 개발에 응용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 단 본 발명의 범위가 하기 실시예만으로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
I) PMDA와 DBDDA 각각을 도가니에 놓고 증착속도의 비가 3:1이 되도록(반응비 1:1) 각각 220 및 190℃에서 기화시켜 ITO 기판 위에 0.3Å/s 및 0.1Å/s의 속도로 증착을 수행하였다. 이때, 증착기의 진공도는 5×10-6torr이었다.
II) 증착된 PMDA-DBDDA 폴리아믹산 박막의 온도를 진공에서 2℃/분의 속도로 200℃까지 상승시킨 다음, 200℃에서 1시간동안 열처리하여 두께 250Å의 폴리이미드 정공전달층을 제조하였다.
III) 이어, 제조된 정공전달층 위에, Alq3를 185℃에서 0.1Å/s의 증착속도로 증착시켜 두께 200Å의 발광/전자전달층을 형성하였다.
IV) 제조된 발광/전자전달층 위에, 금속 음극층으로서 알루미늄 층을 증착시켜 최종 두께 4,000Å의 유기전기발광소자를 제조하였다.
실시예 2
I) 질소가 주입된 글로브 박스(Glove Box)에서 PMDA와 DBDDA의 화학양론적 몰비가 약 1.2:1이 되도록 무게를 단 후 약염기 용매인 N-메틸피롤리돈(NMP)가 들어있는 플라스크에 투입하였다. 이때, 전체 농도가 10 중량%가 되게 하였다.
II) 이 혼합용액을 상온에서 약 24시간동안 교반하여 중합반응시킨 후, 약 5 중량% 이하의 농도로 희석하였다.(미량의 미반응물을 제거하기 위해 메탄올(혼합용액 부피의 15배 사용)에 침전시킨 후 진공에서 건조하여 분말로 만들어 사용할 수도 있다)
III) 제조된 반응용액을 2,000 rpm으로 3분동안 ITO 기판 위에 스핀코팅한 다음, 200℃에서 1시간동안 열처리하여 두께 250Å의 폴리이미드 정공전달층을 제조하였다.
IV) 이어, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 발광/전자전달층 및 금속 음극층을 증착시켜 최종 두께 4,000Å의 유기전기발광소자를 제조하였다.
도 2는 상기 실시예에서 제조된 유기전기발광소자의 인가전압에 따른 전류밀도(2-1) 및 전기발광강도(2-2)를 나타내는 곡선으로서, 전류 주입은 약 3V에서 시작되나 켜짐 전압은 약 4 내지 5V임을 알 수 있으며, 약 10V에서 7,500cd/m2의 밝기를 보였다.
도 3은 상기 실시예에서 제조된 유기전기발광소자의 인가전압에 따른 발광효율을 나타내는 곡선으로서, 약 9.5V에서 최대값인 약 12.4lm/W의 발광효율을 나타내었다.
도 4는 상기 실시예에서 제조된 유기전기발광소자의 교류 구동(-3V에서 10V로 펄스 구동(60Hz))시 시간에 따른 밝기의 변화를 나타내는 곡선으로서, 약 45시간까지 안정된 밝기를 나타내는 것을 알 수 있다.
본 발명에 따라 제조된 유기발광소자는, 별도의 정공전달물질 도핑없이 고분자만으로 된 폴리이미드 정공전달층 박막을 함유함으로써, 열적 및 물리적 안정성이 우수하여 수명이 길고, 전계 효과 트랜지스터(Field Effect Transistor), 유기레이저 및 레이저 다이오드의 개발에 응용될 수 있다.
Claims (8)
- 유리기판, ITO(양극 투명전극)층, 유기층 및 금속전극(음극)층을 포함하는 유기전기발광소자에 있어서, 상기 유기층이, 디안하이드라이드 또는 디액시드클로라이드 화합물과 하기 일반식 1의 트리페닐디아민 유도체로부터 유도된 폴리이미드 정공전달층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자:화학식 1상기 식에서,C, D 및 E는 각각 독립적으로 비치환되거나 C1-4알킬기로 치환된 페닐기 또는 비페닐기, 또는 비치환되거나 C1-4알킬기로 치환된 나프틸기이다.
- 제 1 항에 있어서,트리페닐디아민 유도체가 N,N'-디페닐-N,N'-비스(4-아미노비페닐)-1,1'-디페닐-4,4'-디아민(DBDDA), N,N'-디페닐-N,N'-비스(4-아미노페닐)-1,1'-디페닐-4,4'-디아민 및 4,4'-비스(3-아미노카바조일)비페닐 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
- 제 1 항에 있어서,폴리이미드가, 디안하이드라이드 또는 디액시드클로라이드 화합물과 트리페닐디아민 유도체가 중합된 폴리아믹산을 열이미드화하여 얻은, 하기 일반식 6의 반복단위를 갖는 중합체임을 특징으로 하는 유기전기발광소자:상기 식에서,A는 디안하이드라이드 또는 디액시드클로라이드 잔기이고;m 및 p는 1 이상의 정수이고;C, D 및 E는 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
- 제 3 항에 있어서,디안하이드라이드 화합물이 피로멜릭 디안하이드라이드(PMDA), 3,3',4,4'-벤조페논테트라카복실릭 디안하이드라이드(BTDA), 3,4,3',4'-비페닐테트라카복실릭 디안하이드라이드(BPDA), 4,4'-(헥사플루오로프로필리덴)디프탈릭 안하이드라이드(6F-DA), 3,4,9,10-페릴렌테트라카복실릭 디안하이드라이드, 4,4'-옥시디프탈릭 안하이드라이드, 1,2,3,4-사이클로펜탄테트라카복실릭 디안하이드라이드,비사이클로[2.2.2]옥트-7-엔-2,3,5,6-테트라카복실릭 디안하이드라이드, 나프탈렌-1,4,5,8-테트라카복실릭 디안하이드라이드, 4-(2,5-디옥소테트라하이드로푸란-3-일)테트랄린-1,2-디카복실릭 안하이드라이드, 5-(2,5-디옥소테트라하이드로푸릴)-3-메틸-3-사이클로헥센-1,2-디카복실릭 안하이드라이드 및 3,3',4,4'-디페닐설폰테트라카복실릭 안하이드라이드(DSDA) 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
- 제 3 항에 있어서,디액시드클로라이드 화합물이 2,5-비스-클로로카보닐-테레프탈산 디메틸에스테르, 2,5-비스-클로로카보닐-테레프탈산 디에틸에스테르 및 2,5-비스-클로로카보닐-테레프탈산 디부틸에스테르 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
- 제 3 항에 있어서,폴리이미드가, 중합시에 하기 일반식 7의 디아민 화합물을 함께 사용하여 얻은, 하기 일반식 10의 반복단위를 갖는 공중합체인 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자:상기 식에서,B는 디아민 잔기이고;o 및 n은 1 이상의 정수이고;A, C, D, E, R, m 및 p는 제 1 항 및 제 3 항에서 정의한 바와 같다.
- 제 3 항 또는 제 6 항에 있어서,폴리이미드가 진공증착 중합법에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
- 제 3 항 또는 제 6 항에 있어서,폴리이미드 제조시 정공전달능을 갖는 단분자를 추가로 도핑하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
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1999
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