KR19990031396A - 방향족 폴리이미드를 이용한 유기전기발광소자의 제조방법 - Google Patents

방향족 폴리이미드를 이용한 유기전기발광소자의 제조방법 Download PDF

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김덕중
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Abstract

본 발명은 안정성이 개선되고, 수명이 긴 유기전기발광소자에 관한 것으로, 양극 투명전극, 유기 발광층 및 전자주입전극을 포함하는 유기전기발광소자의 제조방법에 있어서, 상기 유기 발광층을, 발광물질을 폴리이미드 선구체에 분산시킨 용액을 상기 양극 투명전극 상에 코팅하여 박막을 제조한 후, 이를 열이미드화시켜 제조한 것임을 특징으로 한다.

Description

방향족 폴리이미드를 이용한 유기전기발광소자의 제조방법
본 발명은 안정성이 개선되고 수명이 긴 유기전기발광소자의 제조방법에 관한 것이다.
종래의 유기전기발광소자의 제작은 크게 세가지 유형으로 제작된다. 첫째는 투명전극 위에 단분자 형광물질을 진공에서 증착한 후 그 위에 금속 전극을 증착하여 제작하는 것이고, 둘째는 발광 고분자를 용매에 용해시킨 후, 투명전극 위에 스핀 코팅하고, 건조시킨 후 다시 진공 챔버(chamber)에서 금속전극을 증착하여 제작한다. 셋째는 단분자 형광물질을 고분자에 분산시켜서 스핀-코팅한 후 건조시켜서 진공 챔버에 넣고 금속전극을 증착시켜서 제작하는 방법이다.
세번째 방법의 경우에는 단분자 형광물질을 고분자에 분산시킬때 주로 용해성이 뛰어난 아크릴계 및 비닐계 고분자들을 선택해서 사용하였는데, 이러한 고분자들은 대체로 내열성, 내용매성 및 기계적 물성이 낮다. 따라서, 그러한 고분자들을 사용하여 제작한 유기전기발광소자는 구동시에 발생하는 주울열에 의해서 쉽게 열화되어 파괴되는 문제가 있다.
이에 본 발명은 상기한 문제점을 해소하고자 내열성, 내화학성, 기계적 물성 등이 우수한 방향족 폴리이미드를 사용하여 유기발광층을 제조함으로써 소자구동시 발생하는 주울열에 의한 변형이 전혀 일어나지 않아 수명이 긴 유기전기발광소자를 제조하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
도 1은 Alq3 분말을 열처리하기 전(A)과 후(B)의 광발광스펙트럼이고,
도 2는 폴리이미드 선구체인 폴리(p-페닐렌 비페닐테트라카복사민산(BPDA-PDA PAA)(a) 및 폴리이미드인 폴리(p-페닐렌 비페닐테트라카복스이미드)(BPDA-PDA PI)(b) 박막의 광발광스펙트럼이고,
도 3은 Alq3와 폴리이미드 선구체인 BPDA-PDA PAA를 30/70 무게 조성비로 혼합한 박막(a) 및 이를 250℃에서 1시간 동안 열이미드화시킨 후(b)의 광발광스펙트럼이고,
도 4는 Alq3와 폴리이미드 선구체인 BPDA-PDA PAA를 10/90(a), 30/70(b) 및 50/50(c)의 무게 조성비로 혼합한 박막을 250℃에서 1시간 동안 열이미드화시킨 후의 광발광스펙트럼이고,
도 5는 본 발명의 실시예에 따른 유기전기발광소자의 구조를 나타내고,
도 6은 도 4a,4b 및 4c의 박막을 이용하여 제작한 유기전기발광소자의 전류-전압 특성이고,
도 7은 도 4c의 광발광스펙트럼(a) 및 도 4c의 박막을 이용하여 제작한 유기 전기발광소자를 18볼트(b) 및 24 볼트(c)에서 구동시켜 측정한 전기 발광스펙트럼이며,
도 8은 녹색발광물질과 폴리이미드만을 발광층으로 도입한 경우(a) 및 녹색발광물질과 폴리이미드의 발광층에 정공전달층을 도입한 경우(b)의 순방향으로 전압인가시의 에너지 띠 구조를 나타낸다.
* 도면의 주요부분에 대한 부호의 설명
1 : 평판 유리2 : ITO층
3 : 발광물질/폴리이미드 박막4 : 마그네슘 박막층
5 : 인듐층
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는 양극 투명전극, 유기 발광층 및 전자주입전극을 포함하는 유기전기발광소자의 제조방법에 있어서, 상기 유기 발광층을, 발광물질을 폴리이미드 선구체에 분산시킨 용액을 상기 양극 투명전극 상에 코팅하여 박막을 제조할 후, 이를 열이미드화(thermal imidization)시켜 제조하는 것을 특징으로 하는, 유기전기발광소자의 제조방법을 제공한다.
이하 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명의 유기전기발광소자는 다음과 같이 세가지의 구성요소를 포함한다.
첫째는 ITO-유리를 적절한 모양으로 에칭하여 제작한 투명전극 기판이다. 둘째는 형광물질과 폴리이미드 선구체를 정해진 무게비율로 혼합하여 제조한 용액을 상기 투명전극 위에 코팅한 후, 건조 및 열이미드화시켜서 만든 폴리이미드 발광층이다.
셋째는 일함수가 낮은 금속전극인 마그네슘과 보호용 전도금속층인 인듐으로 이루어진 전자주입전극이다.
본 발명의 특징은 발광층 제조시에 형광물질과 폴리이미드 선구체를 정해진 무게비율로 혼합하여 제조한 용액을 상기 투명전극 위에 코팅한 후, 건조 및 열이미드화하여 폴리이미드로 전환시키는데 있다.
본 발명의 유기전기 발광소가의 제조에 사용되는 발광물질로는 4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-(4-디메틸아미노스티릴)-4H-피란(DCM), 1,4-디스티릴벤젠, 안트라센, 테트라센, 펜트라센, 코로넨, 페릴렌, 피렌, 비스(8-퀴놀리놀라토) 아연(Ⅱ), 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄, 9,10-디페닐안트라센, 트리스(4,4,4-트리플루오로-1-(2-티에닐)-1,3-부탄디오노)-1,10-페나트롤린 유로피움(Ⅲ)(Eu(TTFA)3Phen), 트리스(2,4-펜타디오노)-1,10-페나트롤린 테르비운(Ⅲ)(Tb(ACAC)3Phen), 트리스(4,4,4-트리플루오로-1-(2-티에닐)-1,3-부탄디오노)-1,10-페나트롤린 디스프로시움(Ⅲ)(Dy(TTFA)3Phen) 등이 있고, 이들의 구조식은 다음과 같다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
본 발명의 유기전기 발광소자의 제조에 사용되는 폴리이미드 선구체는 디안하이드라이드 화합물과 디안민화합물을 중합시켜 제조한 폴리아믹산이다.
사용될 수 있는 디안하이드라이드 화합물의 예로는 3,3',4,4'-벤조페논테트라카복실릭 디안하이드라이드(BTDA), 3,4,3',4'-비페닐테트라카복실릭 디안하이드라이드(BPDA), 4,4'-(헥사플루오로프로필리덴)디프탈릭 안하이드라이드(6F-DA), 3,4,9,10-페릴렌테트라카복실릭 디안하이드라이드, 4,4'-옥시디프탈릭 안하이드라이드, 프로멜릭 디안하이드라이드(PMDA), 1,2,3,4-사이클로펜타테트라카복실릭 디안하이드라이드, 비사이클로[2.2.2]옥트-7-엔-2,3,5,6-테트라카복실릭 디안하이드라이드, 나프탈렌-1,4,5,8-테트라카복실릭 디안하이드라이드, 4-(2,5-디옥소테트라하이드로푸란-3-일)테트랄린-1,2-디카복실릭 안하이드라이드, 5-(2,5-디옥소테트라하이드로푸릴)-3-메틸-3-사이클로헥센-1,2-디카복실릭 안하이드라이드, 3,3',4,4'-디페닐설폰테트라카복실릭 안하이드라이드(DSDA) 등이 있으며, 이들의 구조식은 다음과 같다.
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
[화학식 20]
[화학식 21]
[화학식 22]
[화학식 23]
[화학식 24]
[화학식 25]
[화학식 26]
사용될 수 있는 디아민 화합물의 예로는 3,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-디아미노디페닐에테르(4,4'-DDE), 3,3'-디아미노디페닐메탄, 3,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄(DDM), 3,3'-디아미노디페닐설폰, 4,4'-디아미노디페닐설폰(DDS), 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판, α,α'-비스(4-아미노페닐)-1,4-디이소프로필벤젠, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]헥사플루오로프로판, 2,2-비스(3-아미노페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판, 4,4-비스(아미노사이클로헥실)메탄, 4,4'-비스(2-클로로아닐리노)메탄, 3,3'-디아미노벤조페논, 4,4'-디아미노벤조페논, 4,4'-디아미노비벤질, 2,2-비스(3-아미노-4-메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-아미노페닐)헥사플루오로프로판, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(m-아미노페녹시)벤젠, 4,4'-메틸렌-비스-o-톨루이딘, 3,3'-디아미노-4,4'-디하이드록시비페닐, 4,4'-디아미노옥타플루오로페닐 등이 있으며, 이들의 구조식은 다음과 같다.
[화학식 27]
[화학식 28]
[화학식 29]
[화학식 30]
[화학식 31]
[화학식 32]
[화학식 33]
[화학식 34]
[화학식 35]
[화학식 36]
[화학식 37]
[화학식 38]
[화학식 39]
[화학식 40]
[화학식 41]
[화학식 42]
[화학식 43]
[화학식 44]
[화학식 45]
[화학식 46]
[화학식 47]
[화학식 48]
[화학식 49]
[화학식 50]
디안하이드라이드 화합물과 디아민 화합물을 중합시켜 제조한 폴리이미드 선구체는 200 내지 400℃에서 열이미드화시켜 상응하는 폴리이미드로 전환시킬 수 있다. 예를들어, 폴리이미드 선구체인 하기 구조식(Ⅰ)의 반복단위를 갖는 폴리(p-페닐렌 비페닐테트라카복사민산(BPDA-PDA PAA)을 열처리하면, 하기 구조식(Ⅱ)의 반복단위를 갖는 폴리(p-페닐렌 비페닐테트라카복스이미드)로 전환될 수 있다.
[화학식 51]
[화학식 52]
상기식에서, n은 5 내지 200의 정수이다.
상기 발광물질은 5:95 내지 50:50의 무게비율로 상기 폴리이미드 선구체에 분산된다. 분산시에 사용되는 용매로는 N-메틸-2-피롤리돈(NMP), 디메틸아세트아미드(DMAc), 디메틸포름아미드(DMF) 등을 사용할 수 있다.
선구체에 분산시킨 발광물질 용액을 ITO-유리 투명전극 위에 2000 내지 3000rpm으로 3분 이상 스핀코팅시키고, 60 내지 85℃에서 30분 내지 4시간 동안 건조시킨다. 건조된 박막을 질소가 충전된 고온 오븐에 넣고 2℃/분으로 승온시켜 200 내지 400℃에서 1 내지 2시간 동안 열이미드화시켜 유기발광층을 제조하였다.
상기 유기발광층 위에 낮은 일함수를 가진 마그네슘 음극 전극 및 전도성 보호층인 인듐 금속층을 차례로 진공증착시킨다.
본 발명에 따라 제조된 유기전기 발광소자에 정공전달층을 추가로 도입하면 사용가능한 인가전압이 낮아지므로 바람직하다.
단분자 정공전달 물질로는 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-디페닐-4,4'-디아민(TPD), 트리페닐아미(TPA), 폴리(N-비닐카바졸)(PVK) 등을 사용할 수 있으며, 이중에서 TPD가 가장 바람직하다.
단분자 정공전달 물질은 폴리(에테르이미드)(PEI)에 무게 비로 10:90 내지 90:10, 가장 바람직하게는 50:50의 비율로 분자수준으로 분산된다. 무게 비가 10:90 미만이면 발광 효율이 낮고, 90:10을 초과하면 박막이 형성되지 못하여 바람직하지 못하다.
분산할때 사용되는 용매로는 저융점의 클로로포름, 메틸렌클로라이드, 디클로로에탄 등을 들 수 있으며, 이중에서 클로로포름이 가장 바람직하다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 단 본 발명의 범위가 하기 실시예만으로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
먼저, 형광물질 Alq3을 폴리이미드 선구체인 폴리(p-페닐렌 비페닐테트라카복사민산(BPDA-PDA PAA)에 무게 비율을 10/90, 30/70 및 50/50으로 조절하여 용매 N-메틸-2-피롤리돈(NMP)에 분산시켰다. 상기 용액을 ITO-우리 투명전극 위에 2000 내지 3000rpm으로 3분 이상 스핀코팅시켰다. 이어서, 스핀-코팅한 필름을 약 80℃에서 4시간 동안 건조시켰다. 건조된 필름을 질소가 충전된 고온 오븐에 넣고 2℃/분으로 승온시킨 후 250℃에서 1시간 동안 열이미드화시켰다.
열이미드화 동안에 녹색발광물질인 Alq3의 분해 또는 열화에 의한 형광성 상실 정도를 검증하기 위해서 Alq3 분말을 상기 열이미드화와 동일한 조건에서 열처리한 후, 그 광발특성을 조사하였다. 도 1에 나타낸 바와 같이 열처리 후에도 광발광 특성에는 거의 변환가 없었다.
폴리이미드 및 그 선구체가 발광 특성에 기여하는지의 여부를 판단하기 위해서 이들로 제조한 각각의 박막에 대한 광발광 스펙트럼을 측정한 결과 도 2와 같이 나타났다. 선구체(a)의 경우에는 약 400nm 내지 610nm에 결친 아주 넓은 광발 광 스펙트럼이 관찰되었으나, 폴리이미드로 전환시킨 후(b)에는 스펙트럼이 단파장 이동(blue shift)하여 450nm 이하로 이동하였으며, 상기 스펙트럼(b)의 피크에서는 여기광과 섞여있어 나타나지 않았다.
위의 결과가 녹색발광물질을 폴리이미드 및 선구체에 분산시킨 필름에 주는 영향을 알아보기 위해서 Alq3와 폴리이미드 선구체의 무게 조성비가 30/70인 박막(a)과 이를 250℃에서 1시간 동안 열이미드화하여 제조한 폴리이미드 박막(b)의 광발광 스펙트럼을 측정하였다. 도 3에 나타난 바와 같이, 측정된 스펙트럼은 대부분이 녹색발광물질인 Alq3만의 것으로 여겨지나, 열이미드화한 박막의 스펙트럼(b)은 단파장 쪽으로 약간 이동한 것이 관찰되었다.
녹색 발광물질의 무게조성비에 따른 광발광 스텍트럼의 변화를 측정하여 그 결과를 도 4에 나타내었다. 10/90 조성의 경우에는 폴리이미드 자체에 해당하는 피크(약 420nm)와 녹색발광 물질인 Alq3의 피크(약 520nm)가 혼합되어 나타났다.
그러나, 30/70 이상의 조성에서는 폴리이미드 자체의 피크는 사라지고, Alq3 만의 피크가 강하게 나타났다.
폴리이미드 발광층 위에 진공상태에서 일함수가 낮은 금속 전극인 마그네슘을 먼저 증착시켰다. 이어서, 보호층으로서 전도성이 뛰어나고 공기중에 안정한 인듐을 증착하여 소자를 완성하였다.
제작한 소자의 전류-전압 특성을 도 6에 나타내었다. 녹색 발광물질인 Alq3의 조성비가 10/90인 경우는 전압을 20볼트 이상 인가하여도 거의 전류가 흐르지 않았으며, 조성이 30/70 이상에서는 약 10볼트 이상에서 전류가 흘렀다. 따라서, 10/90 조성의 경우는 거의 부도체 수준이어서 상대적으로 낮은 전압에서는 소자로서 응용할 수 없었다. 30/70 조성의 경우도 아주 미약한 빛이 관찰되었지만 역시 응용가능성이 없었다.
도 7에 무게 조성비가 50/50인 폴리이미드 발광층을 이용하여 제작한 유기전기 발광소자의 전기발광 스펙트럼을 나타내었다. 도 7의 스펙트럼 a는 비교를 위해 광발광 스펙트럼을 다시 나타낸 것이다. 도 7의 스펙트럼 b는 18 볼트에서 구동시킨 경우의 전기발광 스펙트럼이며, 도 7의 스펙트럼 c는 25 볼트에서 구동시켜서 얻은 전기발광 스펙트럼이다.
위에서 확인된 바와 같이, 육안으로 관찰이 가능한 빛을 얻기 위해서는 18볼트 이상의 높은 전압을 인가시켜 주어야 하는데, 그 이유는 이 소자의 구동 메카니즘이 도 8b와 같은 광발광소자(light emitting diode, LED)에서 일어나는 P-N 정션이 아니고, 도 8a 형태의 전기발광장치(electroluminescent device)에서 일어나는 메카니즘으로서 고온 전자(Hot electron)가 녹색발광 물질인 Alq3을 물리적으로 때려서 생긴 것으로 고려된다. 따라서, 구동 전압을 낮추기 위해서는 전공전달층을 도입시켜서 도 8b형의 LED 구조로 제작하는 것이 바람직하다.
종래의 유기전자발광 소자에 유기발광층으로 단분자 발광물질을 고분자 매질에 분산시켜 제조하는 경우에는 통상적으로 사용되는 아크릴계 및 비닐계 고분자들이 대부분 내열성 및 기계적 물성이 떨어지기 때문에 소자의 수명이 단축되는 문제점이 있다. 본 발명에서는 내열성, 내화학성 및 기계적 물성이 뛰어난 방향족 폴리미이드를 기질 고분자로 사용함으로써 안정성이 개선된 유기전기 발광소자를 제작할 수 있었다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광층은 유기전기발광 소자외에도 유기 반도체 소자(태양전지, FET, 가스센서, 포토 다이오드) 등에 응용할 수 있다. 특히, 본 발명에서 사용되는 방향족 폴리이미드는 산을 제외한 모든 유기용매에 불용성이기 때문에 유기층을 다층으로 형성할 수 있어 응용성이 매우 뛰어나다.

Claims (6)

  1. 양극 투명전극, 유기 발광층 및 전자주입전극을 포함하는 유기전기발광소자의 제조방법에 있어서, 상기 유기 발광층을, 유기 발광물질을 폴리이미드 선구체에 분산시킨 용액을 상기 양극 투명전극 상에 코팅하여 박막을 제조한 후, 이를 열이미드화(thermal imidization)시켜 제조하는 것을 특징으로 하는, 유기전기발광소자의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 유기 발광물질이 4-(디사이노메틸렌)-2-메틸-6-(4-디메틸아미노스티릴)-4H-피란(DCM), 1,4-디스틸렌벤젠, 안트라센, 테트라센, 펜트라센, 코로넨, 페릴렌, 피렌, 비스(8-퀴놀리놀라토) 아연(Ⅱ), 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토) 알루미늄, 9,10-디페닐안트라센, 트리스(4,4,4-트리플루오로-1-(2-티에닐)-1,3-부탄디오노)-1,10-페나트롤린 유로피움(Ⅲ)(Eu(TTFA)3Phen), 트리스(2,4-펜타디오노)-1,10-페나트롤린 테르비움(Ⅲ)(Tb(ACAC)3Phen) 및 트리스)(4,4,4-트리플루오로-1-(2-티에닐)-1,3-부탄디오노)-1,10-페나트롤린 디스프로시움(Ⅲ)(Dy(TTFA)3Phen)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 폴리이미드 선구체가 디안하이드라이드 화합물과 디아민 화합물을 중합하여 제조된 폴리아믹산인 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 유기발광 물질과 폴리이미드 선구체의 무게비가 5:95 내지 50:50인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 유기발광물질이 분산된 폴리이미드 발광층과 투명전극 사이에 정공전달 물질의 박막을 추가로 도입하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 단분자 정공전달 물질이 고분자 박막에 분산된 형태인 것을 특징으로 하는 방법.
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KR100939543B1 (ko) * 2008-03-12 2010-02-03 건국대학교 산학협력단 패턴형성용 고분자 및 이를 이용한 유기메모리 소자

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