JP3227130B2 - ポリイミドを含む有機薄膜層を有する電気発光素子 - Google Patents

ポリイミドを含む有機薄膜層を有する電気発光素子

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機電気発光素子
に関する。さらに詳細には、有機層が発光および／また
は担体輸送能力のあるポリイミド層を有し、改善された
発光効率、優れた安定性および長い寿命を有する有機電
気発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、電気発光素子は、透明電極、金
属電極、および前記二つの電極の間に位置する有機発光
層を含む有機層からなる積層構造を有し交流または直流
で駆動される。直流駆動の場合は、透明電極が陽極、金
属電極が陰極に作用する。電気発光効率を高めるため
に、有機層は正孔輸送層および電子輸送層を多層構造の
形でさらに含み得る。
【０００３】たとえば、直流駆動の場合、別途の正孔輸
送層が陽極と有機発光層の間に密着されて位置し得る。
また、選択的な電子輸送層を陰極層と有機発光層の間に
挿入し得る。したがって、用いられる有機物質によって
電気発光素子の有機層は単層、２層または３層であり
得、各々の層は種々の組合せの有機発光物質、正孔輸送
物質および電子伝達物質を含有する。陽極としては、イ
ンジウム・スズ酸化物ガラス板が主に用いられ、陰極と
してはマグネシウム、アルミニウム、インジウムまたは
銀−マグネシウムの金属層が用いられる。
【０００４】しかし、単分子を通常の真空蒸着法に従っ
て製造した有機層、たとえば正孔伝達層は、素子を駆動
する際に発生するジュール熱のため振動、結晶化および
拡散移動が生じることによって、薄膜が変形または破壊
されて素子の寿命が短くなる問題があった。このような
問題を解決するために最近には、ガラス転移温度が１０
５℃であるポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ガ
ラス転移温度が１４５℃であるポリカーボネート（Ｐ
Ｃ）またはガラス転移温度が１５０℃以下の他のビニル
系高分子のマトリックスに活性物質、たとえば、正孔伝
達物質および有機発光物質を分散させて有機層を製造し
た。しかし、これらの高分子は耐熱性が低いため製造さ
れた有機層の安定性は満足できるものではない（Ｋｉｄ
ｏ ｅｔ ａｌ．， Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ． Ｌｅｔ
ｔ．， ６１， Ｎｏ． ７， １７１， １９９２；およ
び Ｊｐｎ， Ｊ． Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ．， ３１， Ｎ
ｏ．７８，Ｌ９６０， １９９２参照）。
【０００５】一方、米国特許第５，６０９，９７０号、
第５，５７１，６２６号、第５，４１４，０６９号およ
び第５，３７６，４５６号は新しい電気発光高分子を開
示している。しかし、このような特別な高分子の合成に
は多くの費用を要し、合成課程が複雑であるため電気発
光素子の大量生産には適合しない。
【０００６】ポリイミド系化合物は電気および電子分野
において広く用いられてきた。たとえば、電気発光素子
のパッケージイング、または、絶縁材として用いること
が報告されている（米国特許第５，５０５，９８５号お
よび第５，４１６，６２２号参照）。また、日本国特開
平４−９３３８９号には、ポリイミドを正孔輸送層とし
て用いることが報告されており、特開平７−２３０８８
１号には、５００ないし１，０００℃の温度で熱処理し
て製造したシリコンを含有するポリイミドが正孔輸送能
力を有すると開示されている。しかし、最終素子の駆動
電圧は依然として高い。
【０００７】したがって、安定性および電気発光効率が
改善され、経済性のよい電気発光素子の開発が要求され
る。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、耐熱性および機械的物性に優れており、安定性
が改善され、長い寿命を有する電気発光素子を提供する
ことである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の一実施態様によ
って、透明電極層、金属電極層、および前記二つの電極
層の間に密着して位置する有機中間層を含む電気発光素
子において、前記有機中間層が有機発光層、選択的な正
孔輸送層および選択的な電子輸送層からなり、下記一般
式（Ｉ）のポリイミドを含むことを特徴とする電気発光
素子が提供される。
【００１０】
【化４】 前記式で、Ａは二無水物から誘導された残基、Ｂはジア
ミン化合物から誘導された残基、ｎは２以上の整数であ
る。
【００１１】また、本発明の他の実施態様によって、透
明陽極層、金属陰極層、有機発光物質を含有する有機発
光層、正孔輸送層を含み、前記有機発光層は陰極層と正
孔輸送層の一面の間に密着して位置し、前記正孔輸送層
の他面は陽極と密着している電気発光素子において、前
記正孔輸送層がポリイミドマトリックスに分散された正
孔輸送物質を含有する電気発光素子が提供される。
【００１２】本発明のまた他の実施態様によって、透明
陽極層、金属陰極層、有機発光物質を含有する有機発光
層を含み、前記有機発光層は陰極層と陽極層の間に密着
して位置する電気発光素子において、前記有機発光層が
ポリイミドマトリックスに分散された有機発光物質を含
有する電気発光素子が提供される。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、本発明をさらに詳細に説明
する。
【００１４】本発明の一態様による電気発光素子は、ガ
ラスのような透明基板上にコーティングされたインジウ
ムスズ酸化物（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ；以
下、ＩＴＯという）層を予め決定されたパターンに従っ
て通常の方法でエッチングして製造した陽極と、アルミ
ニウム、マグネシウム、カルシウム、銀またはその他金
属または合金で製造した金属電極層と、前記透明電極層
および金属電極層の間に密着して位置する有機発光層を
含む有機中間層とからなる。本発明の電気発光素子は交
流または直流をもって作動され得る。直流作動の場合、
透明電極は陽極となり、金属電極は陰極として作用す
る。
【００１５】前記有機中間層は透明電極層および有機発
光層の間に挟まれた正孔輸送層をさらに含み得る。ま
た、有機中間層は金属電極層および有機発光層の間に挿
入された電子輸送層をさらに含み得る。
【００１６】したがって、有機中間層は、有機発光物
質、正孔輸送物質および電子輸送物質をどのような組合
せで用いるかによって単層または多層構造の形態で製造
し得る。たとえば、有機中間層は、正孔輸送／有機発光
層および電子輸送層、または正孔輸送層および有機発光
／電子輸送層からなる二層形態であり得る。また、有機
中間層は正孔輸送層、有機発光層および電子輸送層から
なる三層形態でもあり得る。
【００１７】本発明の特徴は有機中間層にポリイミドを
用いることである。
【００１８】一般式（Ｉ）のポリイミドは、ＡおよびＢ
の残基のいずれかが正孔輸送、発光または電子輸送能力
のある官能基を含む場合、正孔輸送、発光または電子輸
送能力を示す。
【００１９】本発明に使用され得る例示的なポリイミド
は、ポリイミド前駆体を熱処理して誘導した不溶性ポリ
イミドおよびガラス転移温度が２２０℃以上であり、分
子量が４０，０００以上である下記一般式（II）のポリ
エーテルイミドのような可溶性ポリイミドである。
【００２０】
【化５】 前記式で、ｎは２以上の整数である。
【００２１】本発明に使用され得るポリイミド前駆体
は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルアセトアミ
ド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などの溶媒中で一般式
（IV）の二無水物と一般式（Ｖ）のジアミンの混合物を
０ないし６０℃の温度で２４ないし４８時間処理して得
られた一般式（III）のポリアミク酸（ｐｏｌｙａｍｉ
ｃ ａｃｉｄ）である：
【化６】 また、一般式（VI）のポリアミク酸ジアルキルエステ
ル、一般式（VII）の共有結合型感光性ポリイミド前駆
体、一般式（VIII）のイオン結合型感光性ポリイミド前
駆体も用い得る。ポリイミド前駆体は、１００ないし６
００℃範囲の温度で熱イミド化するか、紫外線を照射す
ることによって一般式（Ｉ）に相応するポリイミドに転
換し得る。
【００２２】
【化７】 前記式で、Ａ、Ｂおよびｎは前記定義した通りであり、
Ｒはアルキル基、Ｒ*は・ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ
＝ＣＨ2のような共有結合型感光性官能基、Ｒ+は+ＮＨ
（ＣＨ3）2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−
Ｎ3のようなイオン結合型感光性官能基であり、ｎは３
０ないし１５０である。
【００２３】前記式で、Ａ残基を誘導するに用いられる
一般式（IV）の二無水物には、ピロメリト酸二無水物、
３，４，３’，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無
水物、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸二無水物、４，４’−（ヘキサフルオロプロピリ
デン）ジ無水フタル酸、４，４’−（ジメチルシリコ
ン）ジ無水フタル酸、４，４’−オキシジ無水フタル
酸、３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカ
ルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロペンタンテ
トラカルボン酸二無水物、ナフタレン−１，４，５，８
−テトラカルボン酸二無水物、３，４，９，１０−ペリ
レンテトラカルボン酸二無水物、４−（２，５−ジオキ
ソテトラヒドロフラン−３−イル）テトラリン−１，２
−ジカルボン酸無水物、５−（２，５−ジオキソテトラ
ヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボン酸無水物、ビシクロ［２，２，２］
オクタ−７−エン−２，３，５，６−テトラカルボン酸
二無水物、２，２’−ジ−ｔ−ブチルビフェニル−ビス
（無水フタル酸エーテル）、２，５’−ジ−ｔ−ブチル
フェニル−ビス（無水フタル酸エーテル）、およびビス
フェノールＡ−ビス（無水フタル酸エーテル）などが含
まれる。前記二無水物から誘導された一般式（Ｉ）のポ
リイミドのＡの構造は次の通りである。
【００２４】
【化８】
【化９】 残基Ｂを形成する一般式（Ｖ）のジアミンの例として
は、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’
−ジアミノジフェニルメタン、２，２−ビス（４−アミ
ノフェニル）プロパン、３，５−ジアミノトルエン、
３，４−ジアミノジフェニルエーテル、３，４’−ジア
ミノジフェニルメタン、４，４’−フェニレンジアミ
ン、３，４−フェニレンジアミン、３，３−ジアミノジ
フェニルエーテル、３，３’−ジアミノジフェニルメタ
ン、２，５−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、２，
３，５，６−テトラメチル−ｐ−フェニレンジアミン、
ジアミノフルオレン、ジアミノフルオレノン、４，４’
−ジアミノベンゾフェノン、４，４’−ジアミノビフェ
ニル、３，３’−ジアミノベンゾフェノン、４，４’−
ジアミノスルフィド、α，α’−ビス（４−アミノフェ
ニル）−１，４−ジイソプロピルベンゼン、２，２−ビ
ス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパ
ン、１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、
２，２−ビス[４−（３−アミノフェノキシ）フェニル]
ヘキサフルオロプロパン、２，６−ジアミノトルエン、
メシチレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルス
ルホン、３，３’−ジアミノジフェニルスルホン、３，
３’−ビス（アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパ
ン、２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン、４，４’−ビス（２−ク
ロロアニリノ）メタン、４，４−ビス（アミノシクロヘ
キシル）メタン、２，２’−ビス（３−アミノ−４−メ
チルフェニル）ヘキサフルオロプロパン、３，４’−ジ
アミノベンゾフェノン、４，４’−ジアミノビベンジ
ル、４，４’−ビス（アミノフェニル）ヘキサフルオロ
プロパン、１，３’−ビス（ｍ−アミノフェノキシ）ベ
ンゼン、４，４’−メチレン−ビス−ｏ−トルイジン、
３，３’−ジアミノ−４，４’−ジヒドロキシビフェニ
ル、４，４’−ジアミノオクタフルオロジフェニル、
４，４’−ビス（アミノフェニル）セレン化物、９，１
０−ビス（３−アミノフェニルチオ）アントラセン、
９，１０−ビス（４−アミノフェニルチオ）アントラセ
ン、９，１０−ビス（３−アミノアニリノ）アントラセ
ン、９，１０−ビス（４−アミノアニリノ）アントラセ
ン、アクリジンイエローＧ、アクリフラビン、３，６−
ジアミノアクリジン、６，９−ジアミノ−２−エトキシ
アクリジン、塩基性フクシン、メチル化塩基性フクシ
ン、２，４−ジアミノ−６−フェニル−１，３，５−ト
リアジン、９，１０−ジアミノフェナントレン、３，８
−ジアミノ−６−フェニルフェナントリジン、臭化ジミ
ジウム、臭化エチジウム、ヨウ化プロピジウム、チオニ
ン、３，７−ジアミノ−５−フェニルフェナジウムクロ
リドおよび３，３’−ジメチルナフチジンなどがある。
前記ジアミンから誘導された一般式（Ｉ）のポリイミド
のＢの構造は次の通りである。
【００２５】
【化１０】
【化１１】
【化１２】 正孔輸送層 本発明の正孔輸送層は、正孔伝達能力のある残基を有す
る一般式（Ｉ）のポリイミド、またはポリイミドと窒素
含有物質のような通常の正孔輸送物質との混合物を含
む。具体的な輸送物質の例としては、Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，
１’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）およ
びポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）があり、このうちＴ
ＰＤが好ましい。
【００２６】正孔輸送物質が一般式（II）のポリエーテ
ルイミド（ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｉｍｉｄｅ：以下、ＰＥ
Ｉという）に分散される場合、ポリエーテルイミド：正
孔輸送物質の重量比は９０：１０ないし１０：９０、好
ましくは５０：５０である。重量比が９０：１０未満で
あれば正孔輸送能力が低くなり、９０：１０を超過する
と正孔輸送層の表面均一性が低下する。ＰＥＩと正孔輸
送物質の適切な混合物を０．３ないし１０重量％の濃度
で溶媒に分散させてコーティング溶液を製造する。この
際、溶媒はクロロホルム、ジクロロメタン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン（ＮＭＰ）、テトラヒドロフランおよびこれ
らの混合物中から選ぶことができる。
【００２７】製造したＰＥＩ／正孔輸送物質のコーティ
ング溶液をスピンコーティング、ドックターブレーディ
ングおよびスクリーンプリンティングのような通常の湿
式工程によって透明電極上にコーティングする。たとえ
ば、前記溶液をＩＴＯ陽極上に５００ないし８，０００
ｒｐｍで１ないし５分間コーティングし、コーティング
層を３０ないし１００℃で１分ないし１時間乾燥する。
【００２８】また、本発明の一態様によって、高分子正
孔輸送物質が使用され得る。たとえば、下記構造式（I
X）のポリアニリン−エメラルジンベース（ＰＡＮＩ−
ＥＢ）を酸でドーピングして製造したドープされたポリ
アニリンをポリイミドと配合して正孔輸送層を製造でき
る。
【００２９】
【化１３】 前記式で、ｎは２以上の整数である。
【００３０】クロロホルム、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン（ＮＭＰ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）のような
溶媒中で、ポリアニリン−エメラルジンベースをドデシ
ルベンゼンスルホン酸（ＤＢＳＡ）、ショウノウスルホ
ン酸（ＣＳＡ）（（＋）および（−）型）、ベンゼンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸（ＰＴＳＡ）、５−
スルホサリチル酸（ＳＳＡ）などのような酸でドーピン
グすることができる。酸でドープされたポリアニリンは
一般式（Ｘ）の繰り返し単位を有する。
【００３１】
【化１４】 前記式で、Ｘ-は酸の陰イオンである。
【００３２】ドーピングされたポリアニリンをポリイミ
ド前駆体に２：９８ないし９５：５の重量比で分散し、
生成した混合物を０．５ないし１０重量％の濃度で溶媒
に溶解する。この場合、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
（ＮＭＰ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、ジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ）のような弱い塩基性溶媒
を用いることが好ましい。
【００３３】ドーピングされたポリアニリン／ポリイミ
ド前駆体溶液は５００ないし８，０００ｒｐｍで１ない
し５分間陽極透明電極上にスピンコーティングする。次
いで、コーティングされた薄膜を３０ないし１００℃で
３０分以上乾燥した後、１００ないし６００℃で熱イミ
ド化するか、紫外線を照射してポリイミドに転換させ
る。
【００３４】ドーピングされたポリアニリンを５：９５
ないし８０：２０の重量比でポリエーテルイミド（ＰＥ
Ｉ）に分散することもできる。適切な重量比のドーピン
グされたポリアニリン／ポリエーテルイミド（ＰＥＩ）
の混合物をクロロホルムのような溶媒に０．５ないし１
０重量％の濃度で溶かしてコーティング溶液を製造し、
これをスピンコーティングのような通常の湿式工程によ
って５００ないし８，０００ｒｐｍで１ないし５分間陽
極上にコーティングする。次いで、コーティング層を３
０ないし１００℃で３０分以上乾燥する。
【００３５】前記正孔輸送層の厚さは２０ないし１００
ｎｍの範囲である。
【００３６】有機発光層 本発明の有機発光層は、有機発光残基を有する一般式
（Ｉ）のポリイミド、または一般式（Ｉ）のポリイミド
と通常の有機発光物質との混合物からなる。具体的な有
機発光物質は、トリス（８−ヒドロキシキノリノラト）
アルミニウム（Ａｌｑ3）、４−（ジシアノメチレン）
−２−メチル−６−（４−ジメチルアミノスチリル）−
４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）、１，４−ジスチリルベンゼ
ン、アントラセン、テトラセン、ペントラセン、コロネ
ン、ペリレン、ピレン、ビス（８−キノリノラト）亜鉛
（II）、９，１０−ジフェニルアントラセン、トリス
（４，４，４−トリフルオロ−１−（２−チエニル）−
１，３−ブタンジオノ）−１，１０−フェナントロリン
ユウロピウム（III）（Ｅｕ（ＴＴＦＡ）３Ｐｈｅ
ｎ）、トリス（２，４−ペンタジオノ）−１，１０−フ
ェナントロリンテルビウム（III）（Ｔｂ（ＡＣＡＣ）
３Ｐｈｅｎ）およびトリス（４，４，４−トリフルオロ
−１−（２−チエニル）−１，３−ブタンジオノ）−
１，１０−フェナンスロリンジスプロシウム（III）
（Ｄｙ（ＴＴＦＡ）３Ｐｈｅｎ）などを含む。
【００３７】有機発光物質は、一般式（II）の可溶性ポ
リエーテルイミド中に５：９５ないし７０：３０範囲の
重量比で分散され得る。重量比が５：９５未満であれば
発光能力が低くなり、７０：３０を超過すると正孔輸送
層の表面均一性が低下する。有機発光物質／ＰＥＩ混合
物をクロロホルム、ジクロロメタンおよびクロロエタン
のような溶媒に０．３ないし１０重量％の濃度で分散さ
せてコーティング溶液を製造する。
【００３８】このように製造した有機発光物質／ポリエ
ーテルイミドコーティング溶液はスピンコーティングの
ような通常の湿式工程を用いて陽極上、または、正孔輸
送層が用いられる場合は正孔輸送層の表面上にコーティ
ングする。たとえば、前記溶液を５００ないし８，００
０ｒｐｍで１ないし５分間コーティングし、生成したコ
ーティング層を３０ないし１００℃で３０ないし２時間
乾燥する。
【００３９】また、有機発光層にポリイミド前駆体が用
いられる場合は、５：９５ないし７０：３０の重量比の
有機発光物質とポリイミド前駆体混合物をＮ−メチル−
２−ピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルアセトアミド（Ｄ
ＭＡｃ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などの溶媒
に分散する。
【００４０】このように製造した有機発光物質／ポリイ
ミド前駆体コーティング溶液はスピンコーティングのよ
うな通常の湿式工程を用いて陽極上、または、正孔輸送
層が用いられる場合は正孔輸送層の表面上にコーティン
グする。たとえば、前記溶液を５００ないし８，０００
ｒｐｍで３分以上コーティングし、生成したコーティン
グ層を４０ないし１００℃で１時間以上乾燥した後、１
００ないし６００℃で１ないし２時間熱アミド化する
か、紫外線を照射して有機発光層を製造する。
【００４１】前記有機発光層の厚さは１０ないし２００
ｎｍであることが好ましい。有機発光層の厚さを調節す
ることによって本発明のターンオン（ｔｕｒｎ−ｏｎ）
電圧を調節することができる。
【００４２】電子輸送層 本発明の電子輸送層には、電子輸送残基を有する一般式
（Ｉ）のポリイミド、または一般式（Ｉ）のポリイミド
と通常の電子輸送物質との混合物が使用され得る。電子
輸送物質の具体的な例としては、２−（４−ビフェニ
ル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール（ブチル−ＰＢＤ）およびオ
キサジアゾール誘導体（ＯＸＤ）がある。電子輸送層
は、有機発光層上に電子輸送物質を蒸着して形成する
か、またはポリイミドマトリックス中に分散された電子
輸送物質層を有機発光層の製造時と類似な手順に従って
コーティングして製造できる。
【００４３】多層構造 前述したように、有機発光物質、正孔輸送物質および／
または電子輸送物質を含む本発明の有機層は単一層また
は多層形態であり得る。
【００４４】たとえば、ポリエーテルイミド、有機発光
物質および正孔輸送物質の配合物を陽極上にコーティン
グして正孔輸送／有機発光層を製造することによって正
孔輸送物質および有機発光物質を一つの有機層に混入し
得る。
【００４５】また、有機発光および電子輸送能力を共に
有する有機金属化合物、たとえば、トリス（８−ヒドロ
キシキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ3）を有機発
光層の製造時と類似な手順に従ってポリイミドマトリッ
クスに分散させて有機発光／電子輸送単一層を形成し得
る。
【００４６】さらに、有機発光素子の駆動の際に正孔伝
達層から正孔が円滑に有機発光層に注入されるように正
孔輸送層に一定量の有機発光物質を混合し得る。また、
本発明の電気発光素子に電子輸送層が用いられる場合電
子輸送層にも有機発光物質を加えて接触性を改善し得
る。
【００４７】好ましい態様 本発明の好ましい態様は次の通りである。
【００４８】前記有機中間層が、有機発光層と、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−１，１’−ジフェニル−４，４’−ジアミン、ポ
リ（Ｎ−ビニルカルバゾール）およびこれらの混合物か
らなる群から選ばれた正孔輸送物質ならびに一般式（I
I）のポリエーテルイミドを１０：９０ないし９０：１
０範囲の重量比で含有する正孔輸送層とからなる電気発
光素子。
【００４９】前記有機発光層が、有機発光物質および前
記ポリエーテルイミドを５：９５ないし７０：３０範囲
の重量比で含有する電気発光素子。
【００５０】前記有機中間層が、有機発光層と、前記ポ
リエーテルイミド、正孔輸送物質および有機発光物質の
三つの成分を４：３：３ないし５：４：１範囲の重量比
で含有する正孔輸送層とからなる電気発光素子。
【００５１】前記有機中間層が、有機発光層と、２：９
８ないし９５：５重量比範囲の酸でドーピングされたポ
リアニリンおよび前記ポリイミド前駆体の混合物をコー
ティングし、コーティング層を加熱イミド化して製造さ
れる正孔輸送層とからなる電気発光素子。
【００５２】前記有機中間層が、有機発光層と、酸でド
ーピングされたポリアニリンおよび前記ポリエーテルイ
ミドを５：９５ないし８０：２０範囲の重量比で含有す
る正孔輸送層とからなる電気発光素子。
【００５３】前記有機発光層が、２：９８ないし９５：
５重量比範囲の有機発光物質および前記ポリイミド前駆
体の混合物をコーティングし、コーティング層を加熱イ
ミド化して製造される電気発光素子。
【００５４】前記有機中間層が、正孔輸送物質および前
記ポリエーテルイミドを５：９５ないし８０：２０範囲
の重量比で含有する正孔輸送層と、有機発光および電子
輸送能力を共に有する有機金属化合物および前記ポリエ
ーテルイミドを５：９５ないし７０：３０範囲の重量比
で含有する有機発光層とからなる電気発光素子。
【００５５】前記有機中間層が、２：９８ないし９５：
５重量比範囲のドーピングされたポリアニリンおよび前
記ポリイミド前駆体の混合物をコーティングし、コーテ
ィング層を加熱イミド化して製造された正孔輸送層と、
有機発光物質および前記ポリエーテルイミドを５：９５
ないし７０：３０範囲の重量比で含有する有機発光層と
からなる電気発光素子。
【００５６】本発明では、接触抵抗を減らすと同時に金
属と有機層との接着を改善するために、陽極上に、また
は陰極をコーティングする前にポリイミド薄膜をさらに
コーティングし得る。また、本発明の素子を適切な樹脂
でパッケージングして空気および水分から保護すること
によって安定性を増加させ得る。
【００５７】単一層および多層構造の有機中間層を有す
る本発明の電気発光素子において、ポリイミドは素子の
安定性、電気発光効率および寿命を増加するために一つ
以上の有機層に使用され得る。特に、有機中間層がポリ
イミド／ポリイミドの二層構造の形態である場合には素
子の物理的安定性が非常に改善される。また、ポリイミ
ドに分散される有機発光物質の量および印加電圧を調節
して発光の波長を調整し得る。
【００５８】本発明の有機電気発光素子は湿式工程で製
造できるため大きい平板の形で製造することが可能であ
る。また、すべての有機層に一つ以上のポリイミド層が
用いられ、柔軟な電極が用いられる場合、曲折した表示
素子の製造も可能である。また、本発明は、有機電気発
光素子だけでなく、太陽電池（ｓｏｌａｒ ｃｅｌ
ｌ）、ＦＥＴ（ｆｉｅｌｄ ｅｆｆｅｃｔ ｔｒａｎｓｉ
ｓｔｅｒ）、光ダイオードなどに活用され得る。
【００５９】
【実施例】以下、本発明を下記実施例によってさらに詳
細に説明する。ただし、下記実施例は本発明を例示する
のみであり、本発明の範囲を制限しない。
【００６０】実施例１ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
【００６１】Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，
４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，
Ｎ’−ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−４，
４’−ｄｉａｍｉｎｅ：以下、ＴＰＤという）および一
般式（II）のポリエーテルイミド（ＰＥＩ）を重量比５
０：５０としてクロロホルムに０．５重量％の濃度で溶
解した。前記ＴＰＤ／ＰＥＩ溶液を前記透明ＩＴＯ陽極
にコーティングし、乾燥して６０ｎｍ厚さの正孔輸送層
を製造した。
【００６２】前記正孔輸送層上にトリス（８−ヒドロキ
シキノリノラト）アルミニウム（Ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄ
ｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉ
ｕｍ：以下、Ａｌｑ3という）を真空蒸着して１０ｎｍ
厚さの有機発光／電子輸送層を製造した。
【００６３】次いで、前記有機発光／電子輸送層上にア
ルミニウムを２ ｘ １０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下
で真空蒸着して陰極層を製造し、前記陰極上にインジウ
ムを蒸着して伝導性の保護層を製造した。
【００６４】発光波長は５２０ｎｍ、素子のターンオン
（ｔｕｒｎ−ｏｎ）電圧は９Ｖ、作動電圧は９−１５Ｖ
であった。
【００６５】実施例２ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
【００６６】Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，
４’−ジアミン（ＴＰＤ）および一般式（II）のポリエ
ーテルイミド（ＰＥＩ）を重量比５０：５０としてクロ
ロホルム中で２４時間攪拌して１．０重量％の濃度のＴ
ＰＤ／ＰＥＩ溶液を得た。前記ＴＰＤ／ＰＥＩ溶液を前
記透明ＩＴＯ陽極上に４，０００ｒｐｍで３分間スピン
−コーティングした。コーティングした薄膜を４５ない
し５０℃範囲の温度で乾燥して４０ｎｍ厚さの正孔輸送
層を製造した。
【００６７】トリス（８−ヒドロキシキノリノラト）ア
ルミニウム（Ａｌｑ3）および一般式（II）のポリエー
テルイミド（ＰＥＩ）を５０：５０の重量比で混合し、
混合物をクロロホルム中で２４時間攪拌して０．５重量
%の濃度のＡｌｑ3／ＰＥＩ溶液を得た。前記溶液を前記
透明ＩＴＯ陽極上に３，０００ｒｐｍで３分間スピン−
コーティングした。コーティングした薄膜を５０℃範囲
の温度で１時間乾燥して２５ｎｍ厚さの有機発光／電子
輸送層を製造した。
【００６８】次いで、前記有機発光／電子輸送層上にア
ルミニウムを１０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で真空
蒸着して４００ｎｍの陰極層を製造した。
【００６９】発光波長は５２０ｎｍ、素子のターンオン
電圧は９Ｖ、作動電圧は９−１４Ｖであった。
【００７０】実施例３ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
【００７１】一般式（II）のポリエーテルイミド（ＰＥ
Ｉ）（分子量４５，０００）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ジ
フェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）およびトリス
（８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ
3）を５０：４０：１０の重量比で混合した。生成した
混合物をクロロホルム中で２４時間攪拌して０．５％重
量の濃度のＴＰＤ＋Ａｌｑ3／ＰＥＩ溶液を得た。前記
ＴＰＤ＋Ａｌｑ3／ＰＥＩ溶液を前記透明ＩＴＯ陽極上
に５，０００ｒｐｍで１分間スピン−コーティングし
た。コーティングした薄膜を６０℃で１時間乾燥して３
０ｎｍ厚さの正孔輸送層を製造した。
【００７２】前記正孔輸送層上にトリス（８−ヒドロキ
シキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ3）を真空蒸着
して有機発光／電子輸送層を製造した。
【００７３】次いで、前記有機発光／電子輸送層上にア
ルミニウムを１０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で真空
蒸着して４００ｎｍの陰極層を製造した。
【００７４】発光波長は５２０ｎｍ、素子のターンオン
電圧は９Ｖ、作動電圧は９−１２Ｖであった。
【００７５】実施例４ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
【００７６】ポリアニリンエメラルジンベース（Ｐｏｌ
ｙａｎｉｌｉｎｅ ｅｍｅｒａｌｄｉｎｅ ｂａｓｅ：以
下、ＰＡＮＩという）をＮ−メチル−２−ピロリドン中
に溶けているドデシルベンゼンスルホン酸（Ｄｏｄｅｃ
ｙｌｂｅｎｚｅｎｅ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ：以
下、ＤＢＳＡという）でドーピングしてドーピングされ
たポリアニリン（ＰＡＮＩ−ＤＢＳＡ）を得た。ドーピ
ングされたポリアニリン（ＰＡＮＩ−ＤＢＳＡ）を一般
式（II）のポリエーテルイミド（ＰＥＩ）と５０：５０
の重量比で混合し、クロロホルム中で２４時間攪拌して
０．５重量％の濃度のＰＡＮＩ−ＤＢＳＡ／ＰＥＩ溶液
を得た。ＰＡＮＩ−ＤＢＳＡ／ＰＥＩ溶液を前記透明Ｉ
ＴＯ陽極上に５，０００ｒｐｍで９０秒間スピン−コー
ティングした。コーティングした薄膜を６０℃で１時間
乾燥して５０ｎｍ厚さの正孔輸送層を製造した。
【００７７】５ ｘ １０-6の圧力下で前記正孔輸送層上
にトリス（８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム
（Ａｌｑ3）を真空蒸着して１０ｎｍ厚さの有機発光／
電子輸送層を製造した。
【００７８】次いで、前記有機発光／電子輸送層上にア
ルミニウムを５ ｘ １０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下
で真空蒸着して陰極層を製造した。
【００７９】発光波長は５２０ｎｍ、素子のターンオン
電圧は６Ｖ、作動電圧は６−９Ｖであった。
【００８０】実施例５ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
【００８１】ポリアニリンエメラルジンベース（ＰＡＮ
Ｉ）をＮ−メチル−２−ピロリドン中に溶けているドデ
シルベンゼンスルホン酸（ＤＢＳＡ）でドーピングして
ドーピングされたポリアニリン（ＰＡＮＩ−ＤＢＳＡ）
を得た。
【００８２】４，４−オキソフェニレンジアミンおよび
ピロメリト酸二無水物を２５℃で４８時間反応させてポ
リイミド前駆体、すなわち、一般式（III）のポリアミ
ク酸を製造した。
【００８３】ドーピングされたポリアニリン（ＰＡＮＩ
−ＤＢＳＡ）およびポリアミク酸（Ｐｏｌｙａｍｉｃ
ａｃｉｄ：以下、ＰＡＡという）を２０：８０の重量比
で混合し、クロロホルム中で攪拌して１重量％濃度のＰ
ＡＮＩ−ＤＢＳＡ／ＰＡＡ溶液を得た。前記ＰＡＮＩ−
ＤＢＳＡ／ＰＡＡ溶液を前記透明ＩＴＯ陽極上に５，０
００ｒｐｍで３分間スピン−コーティングした。コーテ
ィングした薄膜を２００℃で１時間熱イミド化して６０
ｎｍ厚さの正孔輸送層を製造した。
【００８４】前記正孔輸送層上にトリス（８−ヒドロキ
シキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ3）を５ ｘ １
０-6の圧力下で０．０２ｎｍ／秒の速度で蒸着して５ｎ
ｍ厚さの有機発光／電子輸送層を製造した。
【００８５】次いで、前記有機発光／電子輸送層上にア
ルミニウムを５ ｘ １０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下
で真空蒸着して３００ｎｍの陰極層を製造した。
【００８６】発光波長は５２０ｎｍ、素子のターンオン
電圧は４Ｖ、作動電圧は４−８Ｖであった。
【００８７】実施例６ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
【００８８】Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，
４’−ジアミン（ＴＰＤ）および実施例５で製造した一
般式（III）のポリアミク酸（ＰＡＡ）を３０：７０の
重量比で混合した。混合物をジメチルホルムアミドに溶
かして１重量％の濃度のＴＰＤ／ＰＡＡ溶液を得た。前
記溶液を前記透明ＩＴＯ陽極上に３，０００ｒｐｍで３
分間スピン−コーティングした。コーティングした薄膜
を２００℃で１時間加熱アミド化して４０ｎｍ厚さの正
孔輸送層を製造した。
【００８９】ペリレンおよび一般式（II）のポリエーテ
ルイミド（ＰＥＩ）を３０：７０の重量比で混合し、混
合物をクロロホルム中で２４時間攪拌して１重量％の濃
度のペリレン／ＰＥＩ溶液を得た。前記溶液を前記透明
ＩＴＯ陽極上に３，０００ｒｐｍで３分間スピン−コー
ティングし、コーティングした薄膜を４７℃で１時間乾
燥して３５ｎｍ厚さの有機発光層を製造した。
【００９０】次いで、前記有機発光上にアルミニウムを
１０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で真空蒸着して３０
０ｎｍの陰極層を製造した。
【００９１】発光波長は５２０ｎｍ／６１０ｎｍ、素子
のターンオン電圧は９Ｖ、作動電圧は１５−１９Ｖであ
った。
【００９２】実施例７ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
【００９３】１，１，４，４−テトラフェニル−１，３
−ブタジエン（１，１，４，４−ｔｅｔｒａｐｈｅｎｙ
ｌ−１，３−ｂｕｔａｄｉｅｎｅ：以下、ＴＢという）
および一般式（II）のポリエーテルイミド（ＰＥＩ）を
５０：５０の重量比で混合した。混合物をクロロホルム
に２．０重量％の濃度で溶かして２．０重量％のＴＢ／
ＰＥＩ溶液を得た。前記溶液を前記透明ＩＴＯ陽極に
３，０００ｒｐｍで３分間スピン−コーティングした。
コーティングした薄膜を５０℃で１時間乾燥して１００
ｎｍ厚さの有機発光層を製造した。
【００９４】次いで、有機発光層上にアルミニウムを１
０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で蒸着して陰極層を製
造し、前記陰極上にインジウムを蒸着して伝導保護層を
製造した。
【００９５】発光波長は４４０ｎｍ、素子のターンオン
電圧は１２Ｖ、作動電圧は１３Ｖであった。
【００９６】実施例８ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
【００９７】４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−
６−（４−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン
（４−（ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）−２−ｍ
ｅｔｈｙｌ−６−（４−ｄｉｍｅｔｈyｌａｍｉｎｏｓ
ｔｒｙｌ）−４Ｈ−ｐｙｒａｎ：以下、ＤＣＭという）
および一般式（II）のポリエーテルイミド（ＰＥＩ）を
５０：５０の重量比で混合した。ＤＣＭ／ＰＥＩをクロ
ロホルムに溶解し、溶液を前記透明ＩＴＯ陽極に３，０
００ｒｐｍで３分間スピン−コーティングした。コーテ
ィングした薄膜を５０℃で１時間乾燥して有機発光層を
製造した。
【００９８】次いで、前記有機発光層上にアルミニウム
を５ｘ１０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で蒸着して３
００ｎｍ厚さの陰極層を製造した。
【００９９】発光波長は６２０ｎｍ、素子のターンオン
電圧は１５Ｖ、作動電圧は１０−１５Ｖであった。
【０１００】実施例９ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
【０１０１】４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−
６−（４−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン
（ＤＣＭ）および一般式（II）のポリエーテルイミド
（ＰＥＩ）を５０：５０の重量比で混合した。ＤＣＭ／
ＰＥＩをクロロホルムに溶解し、溶液を前記透明ＩＴＯ
陽極に２，０００ｒｐｍで３分間スピン−コーティング
した。コーティングした薄膜を５０℃で１時間乾燥して
有機発光層を製造した。
【０１０２】次いで、前記有機発光層上にアルミニウム
を５ｘ１０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で蒸着して３
００ｎｍ厚さの陰極層を製造した。
【０１０３】発光波長は６２０ｎｍ、素子のターンオン
電圧は１６Ｖであった。
【０１０４】実施例１０ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
【０１０５】ペリレンおよび一般式（II）のポリエーテ
ルイミド（ＰＥＩ）を４０：６０の重量比で混合した。
混合物をクロロホルムに溶解し、溶液を前記透明ＩＴＯ
陽極に３，０００ｒｐｍで３分間スピン−コーティング
した。コーティングした薄膜を４７℃で１時間乾燥して
６０ｎｍ厚さの有機発光層を製造した。
【０１０６】次いで、前記有機発光層上にアルミニウム
を５ｘ１０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で真空蒸着し
て４００ｎｍ厚さの陰極層を製造した。
【０１０７】発光波長は５２０／６１０ｎｍ、素子のタ
ーンオン電圧は６Ｖ、作動電圧は６−１０Ｖであった。
【０１０８】実施例１１ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
【０１０９】トリス（８−ヒドロキシキノリノラト）ア
ルミニウム（Ａｌｑ3）およびポリ（ｐ−フェニレンビ
フェニルテトラカボキサミン酸）（ｐ−ｐｈｅｎｙｌｅ
ｎｅｂｉｐｈｅｎｙｌｔｅｔｒａｃａｂｏｘａｍｉｃ
ａｃｉｄ：ＢＰＤＡ−ＰＤＡＰＡＡ）を５０：５０の重
量比で混合した。生成した混合物をＮ−メチル−２−ピ
ロリドンに溶かした。前記溶液を前記透明ＩＴＯ陽極上
に２，５００ｒｐｍで３分間スピン−コーティングし
た。コーティングした薄膜を８３℃で４時間乾燥して１
２０ｎｍ厚さの有機発光／電子輸送層を製造した。
【０１１０】次いで、前記有機発光／電子輸送層上にア
ルミニウムを１０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下で真空
蒸着して陰極層を製造し、前記陰極層にインジウムを蒸
着して伝導保護層を製造した。
【０１１１】発光波長は５２０ｎｍ、素子のターンオン
電圧は１８Ｖ、作動電圧は１８−２１Ｖであった。
【０１１２】実施例１２ 透明ガラス上にＩＴＯをコーティングして透明陽極を製
造した。
【０１１３】Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，
４’−ジアミン（ＴＰＤ）および一般式（II）のポリエ
ーテルイミド（ＰＥＩ）を重量比５０：５０としてクロ
ロホルムに分散して０．５重量％の濃度のＴＰＤ／ＰＥ
Ｉ溶液を得た。前記ＴＰＤ／ＰＥＩ溶液を前記透明ＩＴ
Ｏ陽極上に５，０００ｒｐｍで３分間スピン−コーティ
ングした。コーティングした薄膜を乾燥して３０ｎｍ厚
さの正孔輸送層を製造した。
【０１１４】前記正孔輸送層上にトリス（８−ヒドロキ
シキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ3）を蒸着して
２０ｎｍ厚さの有機発光／電子輸送層を製造した。
【０１１５】次いで、前記有機発光／電子輸送層上にア
ルミニウムを５ ｘ １０-6トール（ｔｏｒｒ）の圧力下
で真空蒸着して３００ｎｍの陰極層を製造した。
【０１１６】発光波長は５２０ｎｍであった。
【０１１７】図２は、本発明の実施例１２による有機電
気発光素子の印加電圧に対する電流密度（Ａ／ｍ2）
（黒丸）および輝度（ｃｄ／ｍ2）（白丸）の変化を示
す。素子のターンオン電圧は５．５であり、作動電圧は
６．５−９Ｖであった。
【０１１８】図３は、本発明の実施例１２による有機電
気発光素子の電流密度（Ａ／ｍ2）に対する発光効率の
変化を示す。前記結果から、６．５Ｖの作動電圧で素子
の発光効率が１４ １ｍ／Ｗであることが分かる。した
がって、本発明の電気発光素子の発光効率は非常に高
い。
【０１１９】図４は、本発明の実施例１２による有機電
気発光素子の発光強度の経時変化を示す。図４から、発
光強度が半減するに所要される時間は２，０００時間と
計算される。したがって、本発明の素子は非常に優れた
安定性を有し、保護パッケージングをする場合には寿命
がさらに大幅に伸びるものと予測される。
【０１２０】
【発明の効果】前記結果から分かるように、本発明の電
気発光素子は、素子構造にポリイミドを導入することに
よって高い発光安定性、改善された発光効率および延長
された寿命を有する。したがって、本発明による有機層
は、有機電気発光素子の外にも有機半導体素子である態
様電池、ＦＥＴ素子、有機薄膜センサーなどに応用でき
る。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は、本発明の一態様による電気発光素子の
概略的な構造図を示す。
【図２】図２は、本発明の実施例１２による有機電気発
光素子の印加電圧に対する電流密度（Ａ／ｍ2）（黒
丸）および輝度（ｃｄ／ｍ2）（白丸）の変化を示す。
【図３】図３は、本発明の実施例１２による有機電気発
光素子の電流密度（Ａ／ｍ2）に対する発光効率の変化
を示す。
【図４】図４は、本発明の実施例１２による有機電気発
光素子の発光強度の経時変化を示す。
【符号の説明】
１：透明基板 ２：透明電極 ３：ポリイミド緩衝層
４：正孔輸送層 ５：発光層 ６：電子伝達層 ７：ポリイミド緩衝層
８：金属電極 ９：電源
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 １９９７−５２１００ (32)優先日 平成９年10月10日(1997．10．10) (33)優先権主張国 韓国（ＫＲ） (31)優先権主張番号 １９９７−５２１０３ (32)優先日 平成９年10月10日(1997．10．10) (33)優先権主張国 韓国（ＫＲ） (31)優先権主張番号 １９９７−７４２９４ (32)優先日 平成９年12月26日(1997．12．26) (33)優先権主張国 韓国（ＫＲ） (31)優先権主張番号 １９９７−７４２９５ (32)優先日 平成９年12月26日(1997．12．26) (33)優先権主張国 韓国（ＫＲ） (31)優先権主張番号 １９９７−７４２９６ (32)優先日 平成９年12月26日(1997．12．26) (33)優先権主張国 韓国（ＫＲ） (31)優先権主張番号 １９９７−７４２９９ (32)優先日 平成９年12月26日(1997．12．26) (33)優先権主張国 韓国（ＫＲ） (31)優先権主張番号 １９９７−７４３００ (32)優先日 平成９年12月26日(1997．12．26) (33)優先権主張国 韓国（ＫＲ） (72)発明者 李 宰▲ぎょうん▼ 大韓民国、京畿道463−050城南市盆唐区 書▲ひゅん▼洞308番地大宇アパ−ト610 棟203号 (56)参考文献 特開 平３−274693（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−93389（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−230881（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−73886（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−104679（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−153641（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−69878（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−90491（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−147189（ＪＰ，Ａ) 特公 昭58−32372（ＪＰ，Ｂ２) Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉ ｏｎａｌ，Ｖｏｌ．42，Ｎｏ．４（1997 年４月）、Ｐ．404−408 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (14)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 透明電極層、金属電極層、および前記二
    つの電極層の間に位置する有機中間層を含む電気発光素
    子において、前記有機中間層が有機発光物質、正孔輸送
    物質および電子輸送物質のうち少なくとも一つと混合さ
    れて存在する下記一般式（II’）のポリエーテルイミド
    を含むことを特徴とする電気発光素子。 【化１】 前記式で、Ｃは、 【化２】 または 【化３】 であり、Ｂはジアミン化合物から誘導された残基、ｎは
    ２以上の整数である。
  2. 【請求項２】 前記有機中間層と電極の間に位置し、前
    記一般式（II’）のポリエーテルイミドからなる緩衝層
    をさらに含むことを特徴とする請求項１に記載の電気発
    光素子。
  3. 【請求項３】 前記ジアミン化合物が、４,４’−ジア
    ミノジフェニルエーテル、４,４’−ジアミノジフェニ
    ルメタン、２,２−ビス（４−アミノフェニル）プロパ
    ン、３,５−ジアミノトルエン、３,４’−ジアミノジフ
    ェニルエーテル、３,４’−ジアミノジフェニルメタ
    ン、１,４’−フェニレンジアミン、１,３−フェニレン
    ジアミン、３,３−ジアミノジフェニルエーテル、３,
    ３’−ジアミノジフェニルメタン、２,５−ジメチル−
    ｐ−フェニレンジアミン、２,３,５,６−テトラメチル
    −ｐ−フェニレンジアミン、ジアミノフルオレン、ジア
    ミノフルオレノン、４,４’−ジアミノベンゾフェノ
    ン、４,４’−ジアミノビフェニル、３,３’−ジアミノ
    ベンゾフェノン、４,４’−ジアミノジフェニルスルフ
    ィド、α,α’−ビス（４−アミノフェニル)−１,４−
    ジイソプロピルベンゼン、２,２−ビス［４−(４−アミ
    ノフェノキシ）フェニル］プロパン、１,４−ビス（４
    −アミノフェノキシ）ベンゼン、２,２−ビス[４−(３
    −アミノフェノキシ）フェニル]ヘキサフルオロプロパ
    ン、２,６−ジアミノトルエン、メシチレンジアミン、
    ４,４’−ジアミノジフェニルスルホン、３,３’−ジア
    ミノジフェニルスルホン、３,３’−ビス（アミノフェ
    ニル）ヘキサフルオロプロパン、２,２−ビス（３−ア
    ミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパ
    ン、４,４’−ビス（２−クロロアニリノ）メタン、４,
    ４−ビス（アミノシクロヘキシル）メタン、２,２’−
    ビス（３−アミノ−４−メチルフェニル）ヘキサフルオ
    ロプロパン、３,４’−ジアミノベンゾフェノン、４,
    ４’−ジアミノビベンジル、４,４’−ビス（アミノフ
    ェニル）ヘキサフルオロプロパン、１,３’−ビス（ｍ
    −アミノフェノキシ）ベンゼン、４,４’−メチレン−
    ビス−ｏ−トルイジン、３,３’−ジアミノ−４,４’−
    ジヒドロキシビフェニル、４,４’−ジアミノオクタフ
    ルオロジフェニル、４,４’−ビス（アミノフェニル）
    セレン化物、９,１０−ビス（３−アミノフェニルチ
    オ）アントラセン、９,１０−ビス（４−アミノフェニ
    ルチオ）アントラセン、９,１０−ビス（３−アミノア
    ニリノ）アントラセン、９,１０−ビス（４−アミノア
    ニリノ）アントラセン、アクリジンイエローＧ、アクリ
    フラビン、３,６−ジアミノアクリジン、６,９−ジアミ
    ノ−２−エトキシアクリジン、塩基性フクシン、メチル
    化塩基性フクシン、２,４−ジアミノ−６−フェニル−
    １,３,５−トリアジン、９,１０−ジアミノフェナント
    レン、３,８−ジアミノ−６−フェニルフェナントリジ
    ン、臭化ジミジウム、臭化エチジウム、ヨウ化プロピジ
    ウム、チオニン、３,７−ジアミノ−５−フェニルフェ
    ナジウムクロリドおよび３,３’−ジメチルナフチジン
    からなる群から選ばれることを特徴とする請求項１に記
    載の電気発光素子。
  4. 【請求項４】前記有機発光物質が、トリス（８−ヒドロ
    キシキノリノラト）アルミニウム、１,１,４,４−テト
    ラフェニル−１,３−ブタジエン、オリゴフェニレンビ
    ニレン誘導体、４−(ジシアノメチレン)−２−メチル−
    ６−(４−ジメチルアミノスチリル)−４Ｈ−ピラン、
    １,４−ジスチリルベンゼン、アントラセン、テトラセ
    ン、ペントラセン、コロネン、ペリレン、ピレン、ビス
    （８−キノリノラト）亜鉛（II）、９,１０−ジフェニ
    ルアントラセン、トリス（４,４,４−トリフルオロ−１
    −(２−チエニル)−１,３−ブタンジオノ)−１,１０−
    フェナントロリンユウロピウム（III）、トリス（２,４
    −ペンタジオノ)−１,１０−フェナントロリンテルビウ
    ム（III）、トリス（４,４,４−トリフルオロ−１−(２
    −チエニル)−１,３−ブタンジオノ)−１,１０−フェナ
    ントロリンジスプロシウム（III）およびこれらの混合
    物からなる群から選ばれることを特徴とする請求項１に
    記載の電気発光素子。
  5. 【請求項５】前記有機発光物質が、有機発光層の総重量
    を基準として５ないし７０％範囲であることを特徴とす
    る請求項４に記載の電気発光素子。
  6. 【請求項６】前記正孔輸送物質が、Ｎ,Ｎ’−ジフェニ
    ル−Ｎ,Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル)−１,１’−
    ジフェニル−４,４’−ジアミン、ポリ（Ｎ−ビニルカ
    ルバゾール）およびこれらの混合物からなる群から選ば
    れることを特徴とする請求項１に記載の電気発光素子。
  7. 【請求項７】前記正孔輸送物質が、ドデシルベンゼンス
    ルホン酸、ショウノウスルホン酸、ベンゼンスルホン
    酸、ｐ−トルエンスルホン酸および５−スルホサリチル
    酸からなる群から選ばれた酸でドーピングされたポリア
    ニリンであることを特徴とする請求項１に記載の電気発
    光素子。
  8. 【請求項８】前記酸でドーピングされたポリアニリン
    が、正孔輸送層の総重量を基準として５ないし８０％範
    囲であることを特徴とする請求項７に記載の電気発光素
    子。
  9. 【請求項９】前記電子輸送物質が、オキサジアゾール誘
    導体、イミド誘導体およびこれらの混合物からなる群か
    ら選ばれることを特徴とする請求項１に記載の電気発光
    素子。
  10. 【請求項１０】前記有機中間層が、有機発光層と、Ｎ,
    Ｎ’−ジフェニル−Ｎ,Ｎ’−ビス(３−メチルフェニ
    ル)−１,１’−ジフェニル−４,４’−ジアミン、ポリ
    (Ｎ−ビニルカルバゾール)およびこれらの混合物からな
    る群から選ばれた正孔輸送物質を一般式（II’）のポリ
    エーテルイミドと１０：９０ないし９０：１０範囲の重
    量比で含有する正孔輸送層とからなることを特徴とする
    請求項３に記載の電気発光素子。
  11. 【請求項１１】前記有機中間層が、有機発光物質および
    前記ポリエーテルイミドを５：９５ないし７０：３０範
    囲の重量比で含有する有機発光層を含むことを特徴とす
    る請求項１に記載の電気発光素子。
  12. 【請求項１２】前記有機中間層が、有機発光層と、前記
    ポリエーテルイミド、正孔輸送物質および有機発光物質
    の三つの成分を４：３：３ないし５：４：１範囲の重量
    比で含有する正孔輸送層とからなることを特徴とする請
    求項１に記載の電気発光素子。
  13. 【請求項１３】前記有機中間層が、有機発光層と、酸で
    ドーピングされたポリアニリンおよび前記ポリエーテル
    イミドを５：９５ないし８０：２０範囲の重量比で含有
    する正孔輸送層とからなることを特徴とする請求項１に
    記載の電気発光素子。
  14. 【請求項１４】前記有機中間層が、正孔輸送物質および
    前記ポリエーテルイミドを５：９５ないし８０：２０範
    囲の重量比で含有する正孔輸送層と、有機発光および電
    子輸送能力を共に有する有機金属化合物および前記ポリ
    エーテルイミドを５：９５ないし７０：３０範囲の重量
    比で含有する有機発光層とからなることを特徴とする請
    求項１に記載の電気発光素子。
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