JPH1097080A - フォトレジストのストリッピングおよびクリーニング用組成物 - Google Patents

フォトレジストのストリッピングおよびクリーニング用組成物

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JPH1097080A
JPH1097080A JP9240788A JP24078897A JPH1097080A JP H1097080 A JPH1097080 A JP H1097080A JP 9240788 A JP9240788 A JP 9240788A JP 24078897 A JP24078897 A JP 24078897A JP H1097080 A JPH1097080 A JP H1097080A
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stripping
photoresist
composition
cleaning
catechol
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JP9240788A
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Kenji Honda
ケンジ・ホンダ
Taishih Maw
タイシー・モー
Donald F Perry
ドナルド・エフ・ペリー
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Olin Microelectronic Chemicals Inc
Original Assignee
Olin Microelectronic Chemicals Inc
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42—Stripping or agents therefor
    • G03F7/422—Stripping or agents therefor using liquids only
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  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規なフォトレジストのストリッピングおよ
びクリーニング組成物の提供 【解決手段】 このストリッピングおよびクリーニング
用組成物は、水、少なくとも一つのアミン化合物およ
び、(ａ)珪酸第４級アンモニウムと(ｂ)分子量が約２２
０〜約５,０００である、カテコール核を含むオリゴマ
ーとから選択される少なくとも一つの腐蝕防止剤、そし
て望むなら極性の有機溶媒からなる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、フォトレジストフィルムとプラ
ズマエッチング残留物とを同時に半導体基板から除去す
るストリッピングおよびクリーニング用組成物に関す
る。超小型回路の製造においては、エッチングに際して
基板上にパターン形成するためのマスキング材料として
ポジレジストが使用される。超小型回路の製造での最終
段階の一つは、このレジストを基板から除去することで
ある。一般にこの段階は二つの方法によって実施され
る。一つの方法は「湿式ストリッピング」として知られ
る方法で画像形成された基板からフォトレジストを化学
的に除去することからなる。この湿式法では、有機溶媒
と有機アミンとから主としてなるフォトレジストストリ
ッパーにウェーハを曝露する必要がある。しかしながら
超小型回路の製造に際して用いられる紫外線エネルギー
またはプラズマエネルギーによるフォトレジストの照射
のため、フォトレジストが高度に架橋せしめられまたス
トリッパー溶液で除去するのが困難となる。さらに、湿
式ストリッピング法で使用される化学物質は、初期のプ
ラズマエッチング工程で生成される無機残留物を除去す
るには一般に効率的でない（この残留物は時々「サイド
ウォール(sidewall)ポリマー」と呼ばれる）。
【０００２】フォトレジストを除去する別な方法は、残
留するフォトレジストを基板から燃焼除去するために、
フォトレジストで覆われた基板を酸素プラズマに曝露す
ることからなる。この方法は酸素プラズマ灰化法（ashi
ng)として知られる。最近酸素プラズマ灰化法は、フォ
トレジストを除去するための好ましい方法であるが、こ
れは酸素プラズマによって、高度に架橋されたフォトレ
ジストをＣＯ2へと燃焼し、従って基板からフォトレジ
ストフィルムを容易に除去することができるからであ
る。またこの乾式法は真空チャンバー内で実施されまた
粒状物または金属による汚染を一層受けにくい。しかし
ながら、サイドウォールポリマーおよび他の無機物質は
灰化工程が完了した後でも依然として存在するであろ
う。従ってこれらの残留物を完全に除去するために酸素
プラズマ灰化の後に別の工程が必要である。
【０００３】酸素プラズマ灰化法は、フォトレジストフ
ィルムおよび高度に架橋されたフォトレジスト材料を除
去するのに有効であるが、ウェーハ基板に対して酸素プ
ラズマを過度に曝露すると基板上に像がパターン形成さ
れているデバイス構造体のあるものが損傷するであろ
う。加えて酸素プラズマ灰化法の過度の曝露によって、
プラズマエッチング残留物を基板から除去することは一
層困難となるであろう。従って、今日望まれる処理の一
つは、フォトレジストフィルムを部分的に除去するよう
に酸素プラズマ灰化を注意深く応用し、その後、有機フ
ォトレジストおよび最終段階での無機プラズマエッチン
グ残留物を完全に除去するために湿式ストリッパー／ク
リーナー処理につなげることである。
【０００４】最終段階においては、フォトレジストの部
分的除去およびプラズマエッチング残留物の除去は、基
板をストリッピングおよびクリーニング用組成物に曝露
することにより実施される。この目的のためにいくつか
の市販製品が利用できる。例えばEKC Technology. In
c., から得られるEKC 265は、水、アルカノールアミ
ン、カテコールおよびヒドロキシルアミンからなりpHが
約１２である溶液である。このような組成物はLeeの米
国特許第５,２７９,７７１号および第５,３３４,３３２
号中に開示されている。しかしながら、ヒドロキシルア
ミンは、特にアルカリ性pH領域での加熱に際して安定で
ない。ＡＣＴ ９３０は、Ashland Chemicalから入手で
き、水、アルカノールアミンおよびカテコールからなる
溶液である。Ｒ−１０（Mitsubishi Gas Chemical)は
水、アルカノールアミンおよび糖アルコールからなるク
リーニング溶液である。
【０００５】これらの製品はプラズマエッチング残留物
のほとんどを除去するのに有効であるが、金属腐蝕をあ
る程度惹起することも知られている。これらのクリーナ
ーが水性環境下にあることによって、サイドウォールポ
リマーを除去するのに有効であるヒヒドロキシドイオン
が生成されると考えられるが、副作用として、金属基板
の好ましくない腐蝕が惹き起こされる。こういった応用
の分野にはいくつかの参考文献がある。Kanto Kagakuに
譲渡された日本特許出願７−０２８２５４号は、糖アル
コール、アルコールアミン、水および第４級アンモニウ
ムヒドロキシドからなる非腐蝕性のレジスト除去液を開
示している。
【０００６】Muraokaらの米国特許第４,２３９,６６１
号は、トリアルキル（ヒドロキシアルキル）アンモニウ
ムヒドロキシドの０.０１〜２０％水溶液からなる表面
処理剤を開示している。この処理剤は中間半導体製品上
に付着した有機および無機の汚染物を除去するのに役立
つ。Wardらの米国特許第４,９９２,１０８号は選択され
た芳香族炭化水素溶媒（例えばジイソプロピルベンゼ
ン、ジプロピルベンゼン、ジエチルベンゼンなど）およ
び選択された芳香族スルホン酸（例えばベンゼンスルホ
ン酸；トリスルホン酸；ナフタレンスルホン酸；および
ドデシルベンゼンスルホン酸）とを含有する非水性で生
物分解性のネガフォトレジストストリッピング組成物を
開示している。ペンタノール、ヘプタノール、オクタノ
ール、ジペンチルエーテルなどのような他の溶媒が少量
添加されてよい。Hondaの米国特許第５,４７２,８３０
号は、双極子モーメントが３.５以下である有機極性溶
媒、アミン化合物、ヒドロキシル基を有するアミノ酸そ
して望むなら水を含有する非腐蝕性のフォトレジストス
トリッピング組成物を開示している。
【０００７】本発明は、(１)水；(２)少なくとも一つの
アミン化合物、(３)(ａ)珪酸第４級アンモニウムと(ｂ)
分子量が約２２０〜約５,０００のカテコール核を含む
オリゴマーとからなる群から選択される少なくとも一つ
の腐蝕防止剤および(４)望むなら極性の有機溶媒からな
るストリッピングおよびクリーニング用組成物に関す
る。本発明のストリッピングおよびクリーニング用組成
物は、フォトレジストの灰化に続いて、残留するフォト
レジストフィルムと、フォトレジストでコートされたシ
リコンウェーハ上に形成されるプラズマエッチング残留
物とを除去するのに有用である。本発明の組成物の成分
には、水、少なくとも一つのアミン化合物および選択さ
れた少なくとも一つの腐蝕防止剤が含まれる。望むなら
ば有機溶媒およびキレート化合物が添加されてよい。
【０００８】本発明の組成物中で有用なアミン化合物に
は第１級アミン、第２級アミン、第３級アミンなどがあ
る。アルカノールアミン例えばモノエタノールアミン、
２−（２−アミノエトキシ）エタノール、２−（２−ア
ミノエチルアミノ）エタノールなどのようにヒドロキシ
基を有するアミンは本発明の組成物中で特に有用であ
る。アミンとアルカノールアミンとの組み合わせを使用
することもできる。本発明の組成物での水とアミンとの
配合比は約１０：９０〜約９０：１０、一層望ましくは
２０：８０〜６０：４０の範囲にあるのが好ましい。
【０００９】上述したように、本発明のストリッピング
およびクリーニング用組成物中で使用する腐蝕防止剤は
少なくとも一つの珪酸第４級アンモニウム、または少な
くとも一つのカテコール核を含むオリゴマーのいずれ
か、あるいはこれらの混合物である。勿論これらの腐蝕
防止剤は、フォトレジストのストリッパーおよびクリー
ナーの技術で使用される他の慣用の腐蝕防止剤と組み合
わせて使用されてよい。
【００１０】好適な珪酸第４級アンモニウムには珪酸テ
トラメチルアンモニウムがある。本発明の組成物中で有
用なカテコール核を含むオリゴマーのいくつかは商業的
に入手でき、例えばHonshu Chemicalから、Tris P-234
の商品名をもつ４,４′−〔（３,４−ジヒドロキシフェ
ニル）メチレン〕ビス〔２−メチルフェノール〕、Pyro
gallol Flavan Zの商品名をもつ４−（１′,３′,４′,
９′ａ−テトラヒドロ−５′,６′−ジヒドロキシ−ス
ピロ〔シクロヘキサン−１,９′−〔９Ｈ〕キサンテ
ン〕−４′ａ（２′Ｈ）−イル）−１,２,３−ベンゼン
トリオールおよびBis PG-Pの商品名をもつ４,４′−
〔１,４−フェニレン〕ビス（１−メチルエチリデン）
−ビス〔１,２,３−ベンゼントリオール〕が入手でき
る。
【００１１】加えて、本発明の組成物中で有用なカテコ
ール核をより多く含む別なオリゴマーは、他のフェノー
ル化合物の存在下または不在下で、ホルムアルデヒドま
たは関連するアルデヒドまたはケトンとカテコールを付
加縮合反応させることにより合成されることができる。
カテコールに加えられるフェノール化合物は、約２２０
〜約５,０００の範囲の分子量を有する得られるオリゴ
マーの、本発明のストリッピングおよびクリーニング用
組成物中の溶解度を増大するための親水性基を有するの
が好ましい。腐蝕防止剤は組成物の全重量の約０.０１
〜約１０wt％の範囲で本発明の組成物中に存在するのが
好ましい。
【００１２】本発明の組成物中で有用な随意的な溶媒に
は、環式アミドを含む溶媒がある。環式アミドの例に
は、Ｎ−アルキル−２−ピロリドン（例えばＮ−メチル
ピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｎ−プロピルピロ
リドン、Ｎ−イソプロピルピロリドン、Ｎ−ヒドロキシ
エチル−２−ピロリドン）、および１,３−ジアルキル
−２−イミダゾリジノンがある。好適な溶媒混合物は、
Ｎ−ヒドロキシエチルピロリドン（ＨＥＰ）と１,３−
ジメチル−２−イミジゾリジノン（ＤＭＩ）との混合物
であって、ＨＥＰとＤＭＩとの混合比が重量で約９５
％：５％〜約５％：９５％であるものであってよい。本
組成物の溶媒成分は組成物全体の約１０〜約７０wt％を
占めるのが好ましい。本発明の好ましい別な態様による
と、極性溶媒中に可溶化され得る随意的な任意のキレー
ト化剤が使用されてよい。好ましいキレート化剤には、
ブドウ糖、果糖および蔗糖のような糖、またはキシリト
ール、マンニトールおよびソルビトールのような糖アル
コールがある。
【００１３】技術上熟達する者にとって知られた他の種
々の成分、例えば染料または着色剤、湿潤剤、界面活性
剤、発泡防止剤などが望むなら組成物中に含められてよ
い。一般にこれらの随意的な成分のそれぞれの量は一般
に、組成物全体に対して約０.５wt％であろう。上記し
たストリッピングおよびクリーニング用組成物は、基板
から有機ポリマー物質を除去するのに使用される。本発
明の方法は、有機ポリマー物質を上述のストリッピング
およびクリーニング用組成物と接触させることにより実
施される。実際の条件すなわち温度、時間などは広い範
囲にわたって変化してよく、また除去されるべき有機ポ
リマー物質の性質および厚さ、ならびに技術上熟達する
者にとってなじみ深い他の要因に一般に依存する。しか
しながら一般には約１５℃〜約１００℃の範囲の温度お
よび約１０秒〜約３０分の時間が典型的である。
【００１４】本発明を実施する際に、有機ポリマー物質
をストリッピングおよびクリーニング用組成物と接触す
るのに様々な方法が使用できる。例えば、技術上熟達す
る者にとって明らかなように、ポリマー物質を含有する
基板は、ストリッピングおよびクリーニング用の浴中に
浸漬され、あるいはストリッピングおよびクリーニング
用組成物は有機ポリマー物質の表面上に噴霧されること
ができる。
【００１５】本発明のストリッピングおよびクリーニン
グ用組成物は、広汎な種類の有機ポリマー物質を基板か
ら除去するのに有効である。有機ポリマー物質の例に
は、ポジレジストおよびネガレジスト、電子ビームレジ
スト、Ｘ線レジスト、イオンビームレジスト、およびポ
リアミド樹脂などのような有機誘電物質がある。本発明
を実施する際に除去されうる有機ポリマー物質の特定の
例には、フェノールホルムアルデヒド樹脂またはポリ
（ｐ−ビニルフェノール）を含有するポジレジスト；環
化されたポリイソプレンまたはポリ（ｐ−ビニルフェノ
ール）を含有するネガレジスト；およびポリメチルメタ
クリレートを含有するレジストがある。本発明の特に好
ましい態様では、ストリッピング用組成物はフェノール
ホルムアルデヒド樹脂を含有するポジレジストを除去す
るのに著しく有効であることが判っている。有機ポリマ
ー物質は、珪素、二酸化珪素、窒化珪素、ポリシリコ
ン、アルミニウム、アルミニウム合金、銅、銅合金、ポ
リアミドなどのような技術上熟達する者にとって知られ
た慣用の任意の基板から除去することができる。
【００１６】以下の合成および実施例は本発明の様々な
態様を例示するためのものであるが、本発明の範囲を限
定する意図にはない。すべての百分率および部は重量基
準であり、またすべての温度は明らかに別記しないかぎ
り摂氏による。 合成１ １１０ｇのＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）を機
械式撹拌機、凝縮器および滴下漏斗を備えた５００mlの
フラスコに入れ、そして撹拌しつつフラスコを７０〜７
５℃に加熱した。１１０ｇのカテコールを撹拌しつつＮ
ＭＰに少しずつ添加し、次いで反応溶液に３６.７％の
ホルマリン水溶液を１時間にわたって６５.５ｇ滴状に
添加した。７.０wt％の蓚酸水溶液（１８.０８ｇ）を上
記の溶液に３０分にわたってゆっくりと添加した。撹拌
しつつさらに８時間、水の還流温度で反応混合物を加熱
し、次いで蒸留により反応溶液から水を除去するために
約１１０℃で加熱した。得られる粘稠な溶液を、分子量
を測定するためにＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィ
ー）により、ポリスチレン標準を用いて特性表示した。
反応生成物の重量平均分子量は１.７５８であり、多分
散度は１.７１であった。溶液の固体含有率は４２wt％
であった。
【００１７】実施例１ ＤＥＧＡと水とを重量比６０：４０で混合しそして合成
１において得られる生成物を溶液としてＤＥＧＡ／Ｈ2
Ｏ混合物に１０wt％添加することによりストリッピング
およびクリーニング用溶液としてつくった。Ａｌ−Ｓｉ
−Ｃｕの付着されたウェーハを上記の溶液に室温で６０
分間浸漬し、次いで脱イオン水で１分間すすぎ洗いし
た。ウェーハに上に付着されたＡｌ−Ｓｉ−Ｃｕ層のフ
ィルム損失を測定するために、ストリッピング試験の前
および後にウェーハの表面抵抗をPrometrix VP 10で測
定した。抵抗試験の結果によると、上記のストリッピン
グおよびクリーニング用組成物についてはＡｌ−Ｓｉ−
Ｃｕのフィルム損失が認められないことが示された。シ
リコン基板上に像様に付着されたポジフォトレジスト／
ＳｉＯ2／ＴｉＮ／Ａｌ−Ｓｉ−Ｃｕの多重層を有する
ウェーハに対してフォトレジストおよびプラズマエッチ
ング残留物のストリッピングおよびクリーニングの試験
を実施した。フォトレジストの上層は酸素プラズマ灰化
法により部分的に除去した。このようにしてつくったウ
ェーハを撹拌せずに上記した溶液に８０℃で３０分間浸
漬し、次いでＩＰＡ（イソプロピルアルコール）で６０
秒間そしてさらに水で５分間室温ですすぎ洗いした。ウ
ェーハは電界放出型走査電子顕微鏡（ＳＥＭ）により分
析した。フォトレジストおよびプラズマエッチング残留
物は完全に除去されまたＡｌ−Ｓｉ−ＣｕおよびＴｉＮ
の金属層はこの条件下で顕著には侵襲されなかった。
【００１８】比較例１ 実施例１に概説した工程に従って参照用のストリッピン
グ溶液を調製したが、腐蝕防止剤は添加しなかった。実
施例１に記載のと同じ方法でストリッピング試験を実施
した。ＳＥＭ分析によると、苛酷な金属腐蝕およびプラ
ズマエッチング残留物とフォトレジストの完全な除去が
示された。その特定の態様に関して本発明を上記に述べ
てきたが、ここに開示した発明概念から逸脱することな
く、多くの変化、修正および変更がなされうることが明
らかである。従って添付の特許請求範囲の趣意および広
汎な範囲に属するこのような変化、修正および変更を包
含することが意図される。
フロントページの続き (72)発明者 タイシー・モー アメリカ合衆国カリフオルニア州94538. フリモント．グアルデイーノドライブ 39219．アパートメント161 (72)発明者 ドナルド・エフ・ペリー アメリカ合衆国ロードアイランド州02911. ノースプロビデンス．ジヨスリンストリー ト39

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 (Ａ) 水、(Ｂ) 少なくとも一つのアミ
    ン化合物、(Ｃ) (ａ)珪酸第４級アンモニウムと(ｂ)分
    子量が２２０〜５,０００のカテコール核を含むオリゴ
    マーとからなる群から選択される少なくとも一つの腐蝕
    防止剤および(Ｄ) 望むなら極性の有機溶媒からなるこ
    とを特徴とするストリッピングおよびクリーニング用組
    成物。
  2. 【請求項２】 アミン化合物がアルカノールアミンから
    なることを特徴とする請求項１記載のストリッピングお
    よびクリーニング組成物。
  3. 【請求項３】 アルカノールアミンがモノエタノールア
    ミン、２−（２−アミノエトキシ）エタノール、および
    ２−（２−アミノエチル−アミノ）エタノールからなる
    群から選択されることを特徴とする請求項２記載のスト
    リッピングおよびクリーニング用組成物。
  4. 【請求項４】 極性の有機溶媒が環式アミドから選択さ
    れることを特徴とする請求項１記載のストリッピングお
    よびクリーニング用組成物。
JP9240788A 1996-09-06 1997-09-05 フォトレジストのストリッピングおよびクリーニング用組成物 Pending JPH1097080A (ja)

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