JPH0912908A - ニトロベンゾイソチアゾ−ルアゾ染料 - Google Patents
ニトロベンゾイソチアゾ−ルアゾ染料Info
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Abstract
(57)【課題】 ニトロベンゾイソチアゾ−ルアゾ染料の提供
【解決手段】本発明は、一般式（Ｉ）
【化１】
で表される染料、この染料の染色中安定な変態、これら
の製法およびこれらを合成繊維材料の染色または捺染に
使用する方法に関する。
の製法およびこれらを合成繊維材料の染色または捺染に
使用する方法に関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明の技術分野は、ニトロ
ベンゾイソチアゾ−ルアゾ染料、染色中安定なこの染料
の変態、それらの製法および合成繊維材料を染色または
捺染するためにそれら染料を使用する方法に関する。
ベンゾイソチアゾ−ルアゾ染料、染色中安定なこの染料
の変態、それらの製法および合成繊維材料を染色または
捺染するためにそれら染料を使用する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明による染料と構造的に類似する染
料は、欧州特許出願Ａ第１６４４０６１号明細書および
特許第９３０１５８３６号明細書からすでに公知であ
る。
料は、欧州特許出願Ａ第１６４４０６１号明細書および
特許第９３０１５８３６号明細書からすでに公知であ
る。
【０００３】
【発明を解決しようとする課題】しかし驚くべきことに
本発明者は、一般式（Ｉ）
本発明者は、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化２】 で表される本発明による染料は、これら公知染料と比較
して、特に着色性およびその使用堅牢性の点で優れてい
ることを見出した。その長所は、例えば種々の染色法に
おけるおよび種々の繊維材料上の着色力、ビルド- アッ
プおよび吸尽性、均染力、ｐＨおよび還元に対する感受
性、木綿の汚染および日光堅牢性、熱固着堅牢性および
汗堅牢性にある。
して、特に着色性およびその使用堅牢性の点で優れてい
ることを見出した。その長所は、例えば種々の染色法に
おけるおよび種々の繊維材料上の着色力、ビルド- アッ
プおよび吸尽性、均染力、ｐＨおよび還元に対する感受
性、木綿の汚染および日光堅牢性、熱固着堅牢性および
汗堅牢性にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】それゆえ本発明は、一般
式（Ｉ）で表される染料に関する。本発明による染料
は、それ自体公知の方法で、例えば３- アミノ- ５- ニ
トロ- １，２- ベンゾイソチアゾ−ルのジアゾ化および
このジアゾ化生成物をＮ- ベンジル- Ｎ- エチルアニリ
ンとカッブリングすることにより製造することができ
る。
式（Ｉ）で表される染料に関する。本発明による染料
は、それ自体公知の方法で、例えば３- アミノ- ５- ニ
トロ- １，２- ベンゾイソチアゾ−ルのジアゾ化および
このジアゾ化生成物をＮ- ベンジル- Ｎ- エチルアニリ
ンとカッブリングすることにより製造することができ
る。
【０００６】本発明者は、この製法において、一般式
（Ｉ）で表される染料が図３中で示されたＸ線回折図
（Ｃｕ- Ｋα線）を特徴とする非晶質変態で得られるこ
とを見出した。さらに本発明者は、一般式（Ｉ）で表さ
れる染料は２種の別の結晶変態で存在してもよいことを
見出した。
（Ｉ）で表される染料が図３中で示されたＸ線回折図
（Ｃｕ- Ｋα線）を特徴とする非晶質変態で得られるこ
とを見出した。さらに本発明者は、一般式（Ｉ）で表さ
れる染料は２種の別の結晶変態で存在してもよいことを
見出した。
【０００７】それゆえ本発明は、またＸ線回折図（Ｃｕ
- Ｋα線）において次の回折角２θ（°）の線を有する
一般式（Ｉ）で表される染料の結晶変態（以下変態１と
称する）に関する： 高い強度の線： ２５．８ 中程度の強度の線： ６．５；７．６；９．３；１２．
０；１３．０；１５．１；１５．８；１７．５；１８．
６；２０．０；２１．９；２４．０；２７．７；３１．
０。
- Ｋα線）において次の回折角２θ（°）の線を有する
一般式（Ｉ）で表される染料の結晶変態（以下変態１と
称する）に関する： 高い強度の線： ２５．８ 中程度の強度の線： ６．５；７．６；９．３；１２．
０；１３．０；１５．１；１５．８；１７．５；１８．
６；２０．０；２１．９；２４．０；２７．７；３１．
０。
【０００８】完全な回折図は、図１中で示されている。
さらに本発明は、Ｘ線回折図（Ｃｕ- Ｋα線）において
次の回折角２θ（°）の線を有する一般式（Ｉ）で表さ
れる染料の結晶変態（以下変態２と称する）に関する： 高い強度の線： １２．０；１６．１；１７．０；
２０．４；２１．９；２３．７；２６．４；２７．１； 中程度の強度の線： ６．０；８．１；９．９；１４．
２；１８．５；２３．１；２４．３；２５．１；２８．
５；３０．２；３１．１；３２．６；３３．１。
さらに本発明は、Ｘ線回折図（Ｃｕ- Ｋα線）において
次の回折角２θ（°）の線を有する一般式（Ｉ）で表さ
れる染料の結晶変態（以下変態２と称する）に関する： 高い強度の線： １２．０；１６．１；１７．０；
２０．４；２１．９；２３．７；２６．４；２７．１； 中程度の強度の線： ６．０；８．１；９．９；１４．
２；１８．５；２３．１；２４．３；２５．１；２８．
５；３０．２；３１．１；３２．６；３３．１。
【０００９】完全な回折図は、図２中で示されている。
図１ないし３のＸ線回折図を記録するために、コンピュ
−タ−コントロ−ルのシ−メンス（Ｓｉｅｍｅｎｓ）社
製Ｄ５００粉末回折メ−タ−を使用した。一般式（Ｉ）
で表される染料の変態１は、例えばジアゾ化した３- ア
ミノ- ５- ニトロ- １，２- ベンゾイソチアゾ−ルを適
当なカッブリング助剤の存在下Ｎ- ベンジル- Ｎ- エチ
ルアニリンとカッブリングすることにより得ることがで
きる。
図１ないし３のＸ線回折図を記録するために、コンピュ
−タ−コントロ−ルのシ−メンス（Ｓｉｅｍｅｎｓ）社
製Ｄ５００粉末回折メ−タ−を使用した。一般式（Ｉ）
で表される染料の変態１は、例えばジアゾ化した３- ア
ミノ- ５- ニトロ- １，２- ベンゾイソチアゾ−ルを適
当なカッブリング助剤の存在下Ｎ- ベンジル- Ｎ- エチ
ルアニリンとカッブリングすることにより得ることがで
きる。
【００１０】適当なカッブリング助剤は、例えば場合に
より置換された低級脂肪族カルボン酸および場合により
置換された脂肪族アルコ−ルのエステル、脂肪アルコ−
ルおよび／または脂肪アルコ−ルポリエチレングリコ−
ルエ−テルの第三リン酸エステル、脂肪アルコ−ルポリ
エチレングリコ−ルエ−テルおよび／またはポリエチレ
ングリコ−ルの第三リン酸エステル、脂肪アルコ−ルポ
リエチレングリコ−ルエ−テル、脂肪酸ポリエチレング
リコ−ルエステル、トリブチルフェニルポリエチレング
リコ−ルエ−テル、ノニルフェニルポリエチレングリコ
−ルエ−テルまたはポリプロピレングリコ−ルおよびエ
チレンオキサイドをベ−スとするグラフト重合体であ
る。
より置換された低級脂肪族カルボン酸および場合により
置換された脂肪族アルコ−ルのエステル、脂肪アルコ−
ルおよび／または脂肪アルコ−ルポリエチレングリコ−
ルエ−テルの第三リン酸エステル、脂肪アルコ−ルポリ
エチレングリコ−ルエ−テルおよび／またはポリエチレ
ングリコ−ルの第三リン酸エステル、脂肪アルコ−ルポ
リエチレングリコ−ルエ−テル、脂肪酸ポリエチレング
リコ−ルエステル、トリブチルフェニルポリエチレング
リコ−ルエ−テル、ノニルフェニルポリエチレングリコ
−ルエ−テルまたはポリプロピレングリコ−ルおよびエ
チレンオキサイドをベ−スとするグラフト重合体であ
る。
【００１１】低級脂肪族カルボン酸とは、６個までの炭
素原子を有する脂肪族カルボン酸の意味である。適当な
低級脂肪族カルボン酸のエステルは、例えば１ないし６
個の炭素原子を有する脂肪族モノカルボン酸または２な
いし６個の炭素原子を有するジカルボン酸および１ない
し６個の炭素原子を有する脂肪族アルコ−ルから誘導さ
れる。特に低級脂肪族カルボン酸のこのようなエステル
は、一般式（ＩＩ） Ｒ1 - ＣＯ- ＯＲ2 （ＩＩ） （式中、Ｒ1 はＨ、１ないし５個の炭素原子を有するア
ルキルまたは-(ＣＨ2 ）n ＣＯ- ＯＲ3 であり、Ｒ2 お
よびＲ3 は１ないし８個の炭素原子を有するアルキルで
あり、そしてｎは１ないし４である）を有する。
素原子を有する脂肪族カルボン酸の意味である。適当な
低級脂肪族カルボン酸のエステルは、例えば１ないし６
個の炭素原子を有する脂肪族モノカルボン酸または２な
いし６個の炭素原子を有するジカルボン酸および１ない
し６個の炭素原子を有する脂肪族アルコ−ルから誘導さ
れる。特に低級脂肪族カルボン酸のこのようなエステル
は、一般式（ＩＩ） Ｒ1 - ＣＯ- ＯＲ2 （ＩＩ） （式中、Ｒ1 はＨ、１ないし５個の炭素原子を有するア
ルキルまたは-(ＣＨ2 ）n ＣＯ- ＯＲ3 であり、Ｒ2 お
よびＲ3 は１ないし８個の炭素原子を有するアルキルで
あり、そしてｎは１ないし４である）を有する。
【００１２】残基Ｒ2 およびＲ3 は同一でも異なってい
てもよいが、通常は同一である。Ｒ 1 、Ｒ2 および／ま
たはＲ3 により示されるアルキル残基は、直鎖であって
も分岐鎖であってもよい。適当なカルボン酸エステル
は、例えばメチル、エチル、プロピル、ｉ- プロピル、
ブチル、ｉ- ブチル、第二ブチル、ペンチル、ｉアミ
ル、ヘキシル、ヘプチルおよびｉ- オクチルホルメ−
ト、アセテ−ト、プロピオネ−ト、ブチレ−ト、ｉ- ブ
チレ−ト、バレレ−ト、ｉ- バレレ−トおよびカプロエ
−トおよびジメチル、- エチル、- プロピル、ｉ- プロ
ピル、- ブチル、ｉ-ブチル、- 第二ブチル、- ペンチ
ル、ｉ- アミル、- ヘキシル、- ヘプチルおよび、ｉ-
オクチルオキシレ−ト、マロネ−ト、サクシネ−ト、グ
ルタレ−トおよびアジペ−トである。
てもよいが、通常は同一である。Ｒ 1 、Ｒ2 および／ま
たはＲ3 により示されるアルキル残基は、直鎖であって
も分岐鎖であってもよい。適当なカルボン酸エステル
は、例えばメチル、エチル、プロピル、ｉ- プロピル、
ブチル、ｉ- ブチル、第二ブチル、ペンチル、ｉアミ
ル、ヘキシル、ヘプチルおよびｉ- オクチルホルメ−
ト、アセテ−ト、プロピオネ−ト、ブチレ−ト、ｉ- ブ
チレ−ト、バレレ−ト、ｉ- バレレ−トおよびカプロエ
−トおよびジメチル、- エチル、- プロピル、ｉ- プロ
ピル、- ブチル、ｉ-ブチル、- 第二ブチル、- ペンチ
ル、ｉ- アミル、- ヘキシル、- ヘプチルおよび、ｉ-
オクチルオキシレ−ト、マロネ−ト、サクシネ−ト、グ
ルタレ−トおよびアジペ−トである。
【００１３】ギ酸、酢酸およびプロピオン酸のエステル
および３ないし８個の炭素原子を有するエステルが好ま
しい。メチル、エチル、プロピル、ｉ- プロピル、ブチ
ル、およびｉ- ブチルアセテ−トおよびそれらのプロピ
オネ−トが特に好ましい。当然このようなカルボン酸エ
ステルの２種以上の混合物を使用してもよい。本発明の
範囲内で、ある場合上記のカップリング助剤に誘導され
る脂肪アルコ−ルとは、好ましくはＣ10- ないしＣ18 -
アルコ−ル、特に好ましくは飽和または不飽和、直鎖ま
たは分岐鎖の脂肪族炭化水素をベ−スとするＣ14- ない
しＣ18-アルコ−ルの意味であり、その際カップリング
助剤のベ−スは一定の炭素原子数を有する個々の脂肪ア
ルコ−ルのみならず、同様に、例えば任意の量比で種々
の炭素原子数および／または種々の飽和度を有する混合
物でもよい。本発明による助剤の適当なベ−スは、例え
ばラウリルアルコ−ル、ミリスチルアルコ−ル、パルミ
チルアルコ−ル、ステアリルアルコ−ル、不飽和オレイ
ルアルコ−ル、１０ないし１８個の炭素原子を有する飽
和ヤシ油脂肪アルコ−ル、１６ないし１８個の炭素原子
を有する飽和牛脂脂肪アルコ−ルまたは１６ないし１８
個の炭素原子を有するオレイルアルコ−ル含有混合物で
ある。以下、脂肪アルコ−ルの飽和または不飽和（Ｃ10
〜Ｃ18） -炭化水素残基に記号Ｒ0 が使用され、その場
合脂肪アルコ−ルは式Ｒ0 ＯＨを有する。
および３ないし８個の炭素原子を有するエステルが好ま
しい。メチル、エチル、プロピル、ｉ- プロピル、ブチ
ル、およびｉ- ブチルアセテ−トおよびそれらのプロピ
オネ−トが特に好ましい。当然このようなカルボン酸エ
ステルの２種以上の混合物を使用してもよい。本発明の
範囲内で、ある場合上記のカップリング助剤に誘導され
る脂肪アルコ−ルとは、好ましくはＣ10- ないしＣ18 -
アルコ−ル、特に好ましくは飽和または不飽和、直鎖ま
たは分岐鎖の脂肪族炭化水素をベ−スとするＣ14- ない
しＣ18-アルコ−ルの意味であり、その際カップリング
助剤のベ−スは一定の炭素原子数を有する個々の脂肪ア
ルコ−ルのみならず、同様に、例えば任意の量比で種々
の炭素原子数および／または種々の飽和度を有する混合
物でもよい。本発明による助剤の適当なベ−スは、例え
ばラウリルアルコ−ル、ミリスチルアルコ−ル、パルミ
チルアルコ−ル、ステアリルアルコ−ル、不飽和オレイ
ルアルコ−ル、１０ないし１８個の炭素原子を有する飽
和ヤシ油脂肪アルコ−ル、１６ないし１８個の炭素原子
を有する飽和牛脂脂肪アルコ−ルまたは１６ないし１８
個の炭素原子を有するオレイルアルコ−ル含有混合物で
ある。以下、脂肪アルコ−ルの飽和または不飽和（Ｃ10
〜Ｃ18） -炭化水素残基に記号Ｒ0 が使用され、その場
合脂肪アルコ−ルは式Ｒ0 ＯＨを有する。
【００１４】前記カップリング助剤中に含まれているポ
リエチレングリコ−ル単位は、式Ｈ（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）
n ＯＨで表されるポリエチレングリコ−ルをベ−スとし
ており、これからはカップリング助剤が形式的に一方ま
たは両方のヒドロキシル基のエ−テル化および／または
エステル化により得られる。カップリング助剤を工業的
に製造する場合、ポリエチレングリコ−ル単位は、特に
例えば脂肪アルコ−ルとエチレンオキサイドとの反応に
より導入され、その際オキシエチル化されるべき物質１
モル当たりのエチレンオキサイドのモル数は広範囲に変
えられてもよい。工業的にオキシエチル化する場合、一
般に種々のオキシエチル化度を有する物質の混合物が得
られそして工業的生成物に特有な、オキシエチル化され
るべき物質１モル当たりのエチレンオキサイドの平均モ
ル数はしばしば整数ではなくて分数である。
リエチレングリコ−ル単位は、式Ｈ（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）
n ＯＨで表されるポリエチレングリコ−ルをベ−スとし
ており、これからはカップリング助剤が形式的に一方ま
たは両方のヒドロキシル基のエ−テル化および／または
エステル化により得られる。カップリング助剤を工業的
に製造する場合、ポリエチレングリコ−ル単位は、特に
例えば脂肪アルコ−ルとエチレンオキサイドとの反応に
より導入され、その際オキシエチル化されるべき物質１
モル当たりのエチレンオキサイドのモル数は広範囲に変
えられてもよい。工業的にオキシエチル化する場合、一
般に種々のオキシエチル化度を有する物質の混合物が得
られそして工業的生成物に特有な、オキシエチル化され
るべき物質１モル当たりのエチレンオキサイドの平均モ
ル数はしばしば整数ではなくて分数である。
【００１５】脂肪アルコ−ルおよび／または脂肪アルコ
−ルポリエチレングリコ−ルエ−テルの第三リン酸エス
テルは、一般式 Ｏ＝Ｐ（ＯＲ4 ）（ＯＲ5 ）（ＯＲ6 ） （式中、残基Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は同一でも異なって
いてもよい）で表される化合物である。ベ−スとなって
いるアルコ−ルＲ4 ＯＨ、Ｒ5 ＯＨおよびＲ6 ＯＨは互
いに関係なく式Ｒ0 ＯＨで表される脂肪アルコ−ルまた
は一般式 Ｒ0 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）p ＯＨ（式中、ｐは好ましくは
１ないし１０、特に好ましくは１ないし４の数である）
で表される脂肪アルコ−ルポリエチレングリコ−ルエ−
テルでもよい。
−ルポリエチレングリコ−ルエ−テルの第三リン酸エス
テルは、一般式 Ｏ＝Ｐ（ＯＲ4 ）（ＯＲ5 ）（ＯＲ6 ） （式中、残基Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は同一でも異なって
いてもよい）で表される化合物である。ベ−スとなって
いるアルコ−ルＲ4 ＯＨ、Ｒ5 ＯＨおよびＲ6 ＯＨは互
いに関係なく式Ｒ0 ＯＨで表される脂肪アルコ−ルまた
は一般式 Ｒ0 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）p ＯＨ（式中、ｐは好ましくは
１ないし１０、特に好ましくは１ないし４の数である）
で表される脂肪アルコ−ルポリエチレングリコ−ルエ−
テルでもよい。
【００１６】脂肪アルコ−ルポリエチレングリコ−ルエ
−テルおよび／またはポリエチレングリコ−ルエ−テル
の第三リン酸エステルは、一般式 Ｏ＝Ｐ（ＯＲ7 ）（ＯＲ8 ）（ＯＲ9 ） （式中、残基Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 は同一でも異なって
いてもよい）で表される化合物である。ベ−スとなって
いるアルコ−ルＲ7 ＯＨ、Ｒ8 ＯＨおよびＲ9 ＯＨは互
いに関係なく一般式Ｒ0 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）q ＯＨ（式
中、ｑは好ましくは１ないし１０、特に好ましくは１な
いし４の数である）で表される脂肪アルコ−ルポリエチ
レングリコ−ルエ−テルまたは一般式 Ｈ（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）r ＯＨ（式中、ｒは好ましくは２
ないし１５、特に好ましくは５ないし１０の数である）
で表されるポリエチレングリコ−ルでもよい。
−テルおよび／またはポリエチレングリコ−ルエ−テル
の第三リン酸エステルは、一般式 Ｏ＝Ｐ（ＯＲ7 ）（ＯＲ8 ）（ＯＲ9 ） （式中、残基Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 は同一でも異なって
いてもよい）で表される化合物である。ベ−スとなって
いるアルコ−ルＲ7 ＯＨ、Ｒ8 ＯＨおよびＲ9 ＯＨは互
いに関係なく一般式Ｒ0 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）q ＯＨ（式
中、ｑは好ましくは１ないし１０、特に好ましくは１な
いし４の数である）で表される脂肪アルコ−ルポリエチ
レングリコ−ルエ−テルまたは一般式 Ｈ（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）r ＯＨ（式中、ｒは好ましくは２
ないし１５、特に好ましくは５ないし１０の数である）
で表されるポリエチレングリコ−ルでもよい。
【００１７】脂肪アルコ−ルポリエチレングリコ−ルエ
−テルは、一般式 Ｒ0 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）s ＯＨ（式中、ｓは好ましくは
５ないし５０、特に好ましくは１０ないし３０の数であ
る）で表される化合物である。脂肪酸ポリエチレングリ
コ−ルエステルは、一般式 Ｒ10（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）t ＯＨ（式中、ｔは好ましくは
５ないし５０、特に好ましくは１０ないし３０の数であ
る）で表される化合物である。Ｒ10は、脂肪酸の飽和ま
たは不飽和炭化水素残基である。この場合一般式Ｒ10Ｃ
ＯＯＨで表される好ましい脂肪酸は、本発明の範囲内で
飽和または不飽和Ｃ10- ないしＣ20- 脂肪酸であり、Ｃ
16- ないしＣ19- 脂肪酸が特に好ましい。適当な脂肪酸
の例は、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸ま
たはオレイン酸および任意の量比のそれらの混合物であ
る。
−テルは、一般式 Ｒ0 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）s ＯＨ（式中、ｓは好ましくは
５ないし５０、特に好ましくは１０ないし３０の数であ
る）で表される化合物である。脂肪酸ポリエチレングリ
コ−ルエステルは、一般式 Ｒ10（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）t ＯＨ（式中、ｔは好ましくは
５ないし５０、特に好ましくは１０ないし３０の数であ
る）で表される化合物である。Ｒ10は、脂肪酸の飽和ま
たは不飽和炭化水素残基である。この場合一般式Ｒ10Ｃ
ＯＯＨで表される好ましい脂肪酸は、本発明の範囲内で
飽和または不飽和Ｃ10- ないしＣ20- 脂肪酸であり、Ｃ
16- ないしＣ19- 脂肪酸が特に好ましい。適当な脂肪酸
の例は、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸ま
たはオレイン酸および任意の量比のそれらの混合物であ
る。
【００１８】トリブチルフェニルポリエチレングリコ−
ルエ−テルおよびノニルフェニルポリエチレングリコ−
ルエ−テルは、一般式 Ａｒ（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）u ＯＨ（式中、ｕは好ましくは
５ないし５０、特に好ましくは１０ないし３０の数であ
りそしてＡｒはトリブチルフェニル残基またはノニルフ
ェニル残基である）で表される化合物である。ベ−スと
なっている一般式ＡｒＯＨで表されるアルキルフェノ−
ルは、一般的に、通常種々の異性体を種々の量比で含有
する工業的生成物である。
ルエ−テルおよびノニルフェニルポリエチレングリコ−
ルエ−テルは、一般式 Ａｒ（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）u ＯＨ（式中、ｕは好ましくは
５ないし５０、特に好ましくは１０ないし３０の数であ
りそしてＡｒはトリブチルフェニル残基またはノニルフ
ェニル残基である）で表される化合物である。ベ−スと
なっている一般式ＡｒＯＨで表されるアルキルフェノ−
ルは、一般的に、通常種々の異性体を種々の量比で含有
する工業的生成物である。
【００１９】ポリプロピレングリコ−ルおよびエチレン
オキサイドをベ−スとするグラフト重合体は、一般式 ＨＯ［（ＣＨ）2 Ｏ］v ［ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ］w
［（ＣＨ）2 Ｏ］x Ｈ（式中、ｖ＋ｘは２ないし１０
０、好ましくは２ないし５０の数であり、ｗは１ないし
５０、好ましくは１ないし２５の数であり、そしてｖ＋
ｗ＋ｘは２ないし１５０、好ましくは５０ないし１２０
の数である）で表される化合物である。
オキサイドをベ−スとするグラフト重合体は、一般式 ＨＯ［（ＣＨ）2 Ｏ］v ［ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ］w
［（ＣＨ）2 Ｏ］x Ｈ（式中、ｖ＋ｘは２ないし１０
０、好ましくは２ないし５０の数であり、ｗは１ないし
５０、好ましくは１ないし２５の数であり、そしてｖ＋
ｗ＋ｘは２ないし１５０、好ましくは５０ないし１２０
の数である）で表される化合物である。
【００２０】好ましいカップリング助剤は、ポリプロピ
レングリコ−ルおよびエチレンオキサイドをベ−スとす
るグラフト重合体である。前記の重合体のカップリング
助剤は、表面活性物質としてそれらのＨＬＢ（親水- 親
油平衡）値（例えばＲｏｅｍｐｐｓ Ｃｈｅｍｉｅ- Ｌ
ｅｘｉｋｏｎ［Ｒｏｅｍｐｐｓ ＣｈｅｍｉｃａｌＤｉ
ｃｔｉｏｎａｒｙ］、第８版、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １
９８３年、第１７１５頁参照）により特徴づけることも
できる。使用されるべき脂肪アルコ−ルポリエチレング
リコ−ルエ−テル、脂肪酸ポリエチレングリコ−ルエス
テルおよびトリブチルフェニルポリエチレングリコ−ル
エ−テルおよびノニルフェニルポリエチレングリコ−ル
エ−テルのＨＬＢ値は、好ましくは８ないし１８であ
り、そして使用されるべきポリプロピレングリコ−ルお
よびエチレンオキサイドをベ−スとするグラフト重合体
のＨＬＢ値は、好ましくは４ないし１６である。
レングリコ−ルおよびエチレンオキサイドをベ−スとす
るグラフト重合体である。前記の重合体のカップリング
助剤は、表面活性物質としてそれらのＨＬＢ（親水- 親
油平衡）値（例えばＲｏｅｍｐｐｓ Ｃｈｅｍｉｅ- Ｌ
ｅｘｉｋｏｎ［Ｒｏｅｍｐｐｓ ＣｈｅｍｉｃａｌＤｉ
ｃｔｉｏｎａｒｙ］、第８版、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １
９８３年、第１７１５頁参照）により特徴づけることも
できる。使用されるべき脂肪アルコ−ルポリエチレング
リコ−ルエ−テル、脂肪酸ポリエチレングリコ−ルエス
テルおよびトリブチルフェニルポリエチレングリコ−ル
エ−テルおよびノニルフェニルポリエチレングリコ−ル
エ−テルのＨＬＢ値は、好ましくは８ないし１８であ
り、そして使用されるべきポリプロピレングリコ−ルお
よびエチレンオキサイドをベ−スとするグラフト重合体
のＨＬＢ値は、好ましくは４ないし１６である。
【００２１】前記のカルボン酸エステルおよび前記の重
合体の混合物は、好ましいカップリング助剤としても使
用される。またそれぞれ好ましいカップリング助剤同志
の混合物を用いるのが特に好ましい。重合体のカップリ
ング助剤の使用量は、カップリング中に生成した染料
（乾燥染料として計算）に対し好ましくは０．０５ない
し１０重量％、特に好ましくは０．５ないし３重量％で
ある。
合体の混合物は、好ましいカップリング助剤としても使
用される。またそれぞれ好ましいカップリング助剤同志
の混合物を用いるのが特に好ましい。重合体のカップリ
ング助剤の使用量は、カップリング中に生成した染料
（乾燥染料として計算）に対し好ましくは０．０５ない
し１０重量％、特に好ましくは０．５ないし３重量％で
ある。
【００２２】カップリング助剤として使用されるカルボ
ン酸エステルの使用量は、カップリング中に生成した染
料（乾燥染料として計算）に対し好ましくは１ないし３
０重量％、特に好ましくは２ないし１５重量％である。
染色中安定な変態１の一般式（Ｉ）で表される染料を製
造するためのカップリングは、それ自体公知の方法でカ
ップリング反応に通常の条件下水性媒体中で実施され
る。まずジアゾ成分を常法で、例えばアルカリ金属亜硝
酸塩、例えば亜硝酸ナトリウムまたは、好ましくはニト
ロシル硫酸の使用下ジアゾ化する。このように得られる
ジアゾニウム化合物の懸濁液または、好ましくは溶液
を、次にカップリング成分の乳化液または、好ましくは
酸性溶液と一緒にし、その際カップリングは１種以上の
前記カップリング助剤の存在下実施される。このほかに
カップリング中別の通常な助剤、例えば別の分散剤、例
えばリグニンスルホネ−トまたはナフタリンスルホン酸
およびホルムアルデヒドの縮合生成物をベ−スとする分
散剤を存在させてもよい。
ン酸エステルの使用量は、カップリング中に生成した染
料（乾燥染料として計算）に対し好ましくは１ないし３
０重量％、特に好ましくは２ないし１５重量％である。
染色中安定な変態１の一般式（Ｉ）で表される染料を製
造するためのカップリングは、それ自体公知の方法でカ
ップリング反応に通常の条件下水性媒体中で実施され
る。まずジアゾ成分を常法で、例えばアルカリ金属亜硝
酸塩、例えば亜硝酸ナトリウムまたは、好ましくはニト
ロシル硫酸の使用下ジアゾ化する。このように得られる
ジアゾニウム化合物の懸濁液または、好ましくは溶液
を、次にカップリング成分の乳化液または、好ましくは
酸性溶液と一緒にし、その際カップリングは１種以上の
前記カップリング助剤の存在下実施される。このほかに
カップリング中別の通常な助剤、例えば別の分散剤、例
えばリグニンスルホネ−トまたはナフタリンスルホン酸
およびホルムアルデヒドの縮合生成物をベ−スとする分
散剤を存在させてもよい。
【００２３】好ましくはジアゾニウム塩の溶液または懸
濁液をカップリング成分の溶液または乳化液中に流入さ
せる。しかしカップリング成分の溶液または乳化液をジ
アゾニウム塩の溶液または懸濁液中に流入させる逆の方
法も可能である。両方の方法の場合カップリング助剤
を、好ましくはカップリングの開始前カップリング成分
の溶液または乳化液に添加する。しかしカップリングの
開始前ジアゾニウム塩の溶液または懸濁液またはジアゾ
およびカップリング溶液または懸濁液または乳化液の両
方に添加してもよい。しかしさらにカップリング助剤
は、少しずつまたは連続的にカップリング中添加されて
もよい。カップリング温度は、一般的に−１０ないし２
０℃、好ましくは−５ないし１５℃の範囲である。カッ
プリングを実施する場合、混合物を通常、例えば氷の添
加により直接冷却するか、または間接的に冷却する。
濁液をカップリング成分の溶液または乳化液中に流入さ
せる。しかしカップリング成分の溶液または乳化液をジ
アゾニウム塩の溶液または懸濁液中に流入させる逆の方
法も可能である。両方の方法の場合カップリング助剤
を、好ましくはカップリングの開始前カップリング成分
の溶液または乳化液に添加する。しかしカップリングの
開始前ジアゾニウム塩の溶液または懸濁液またはジアゾ
およびカップリング溶液または懸濁液または乳化液の両
方に添加してもよい。しかしさらにカップリング助剤
は、少しずつまたは連続的にカップリング中添加されて
もよい。カップリング温度は、一般的に−１０ないし２
０℃、好ましくは−５ないし１５℃の範囲である。カッ
プリングを実施する場合、混合物を通常、例えば氷の添
加により直接冷却するか、または間接的に冷却する。
【００２４】一般式（Ｉ）で表される染料の変態２は、
例えば非晶質変態または変態１を水性相中で、好ましく
は７０ないし１５０℃、特に９０ないし１３０℃の温度
に加熱することにより得ることができる。この加熱は、
通例水性懸濁液中で、有利には攪拌下実施される。適用
されるべき温度が水性相の沸点以上である場合、変態２
への転移は密閉容器、例えばオ−トクレ−ブ中で実施さ
れる。非晶質変態または変態１を変態２に完全に転移す
るまで混合物を加熱する。
例えば非晶質変態または変態１を水性相中で、好ましく
は７０ないし１５０℃、特に９０ないし１３０℃の温度
に加熱することにより得ることができる。この加熱は、
通例水性懸濁液中で、有利には攪拌下実施される。適用
されるべき温度が水性相の沸点以上である場合、変態２
への転移は密閉容器、例えばオ−トクレ−ブ中で実施さ
れる。非晶質変態または変態１を変態２に完全に転移す
るまで混合物を加熱する。
【００２５】完全な転移は、通例０．５ないし５時間を
必要とし、その際反応のコントロ−ルは熱処理中除去さ
れた試料のＸ線または顕微鏡による分析により実施する
ことができる。変態２に転移する場合水性相への１種以
上の表面活性物質の添加が有利である。これら表面活性
物質は、湿潤、粘度低下、分散または初源溶解作用を有
しそして陰イオン性、陽イオン性または非イオン性であ
る。
必要とし、その際反応のコントロ−ルは熱処理中除去さ
れた試料のＸ線または顕微鏡による分析により実施する
ことができる。変態２に転移する場合水性相への１種以
上の表面活性物質の添加が有利である。これら表面活性
物質は、湿潤、粘度低下、分散または初源溶解作用を有
しそして陰イオン性、陽イオン性または非イオン性であ
る。
【００２６】適当な表面活性物質は、例えばリグニンス
ルホネ−トのアルカリ金属塩、ナフタリンスルホン酸お
よびホルムアルデヒド、ポリビニルスルホネ−ト、オキ
シエチル化ノボラック、オキシエチル化脂肪アルコ−
ル、脂肪酸ポリグリコ−ルエステルおよび第三リン酸エ
ステルからなる縮合生成物のアルカリ金属塩である。表
面活性物質は、個々にまたは互いに組み合わせて使用し
てもよい。一般式（Ｉ）で表される染料の量に対する表
面活性物質の量は、通例０．０１ないし４００重量％で
ありそして次の加工に左右される。
ルホネ−トのアルカリ金属塩、ナフタリンスルホン酸お
よびホルムアルデヒド、ポリビニルスルホネ−ト、オキ
シエチル化ノボラック、オキシエチル化脂肪アルコ−
ル、脂肪酸ポリグリコ−ルエステルおよび第三リン酸エ
ステルからなる縮合生成物のアルカリ金属塩である。表
面活性物質は、個々にまたは互いに組み合わせて使用し
てもよい。一般式（Ｉ）で表される染料の量に対する表
面活性物質の量は、通例０．０１ないし４００重量％で
ありそして次の加工に左右される。
【００２７】水性相中での熱処理による変態２への転移
は、１種以上の有機溶剤の添加下実施してもよい。これ
ら有機溶剤は、任意の割合での水混和性であるか、また
は水不混和性であるかまたは僅かに水混和性であっても
よい。水混和性溶剤は、例えばエタノ−ル、ｉ- プロパ
ノ−ルおよびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）であ
る。水不混和性であるかまたは僅かに水混和性である溶
剤は、例えば、ｎ- ブタノ−ル、ブチルアセテ−トおよ
びトルエンである。有機溶剤の添加下水性相中で熱処理
する際の温度は、好ましくは６０ないし１５０℃であ
る。熱処理する際の温度または添加されるべき有機溶剤
の沸点次第で、加圧下の熱処理を、例えばオ−トクレ−
ブ中で実施することが必要である。熱処理の時間は、特
に液相の溶解能、即ち特に添加されるべき有機溶剤の溶
解能およびその含有率に左右される。
は、１種以上の有機溶剤の添加下実施してもよい。これ
ら有機溶剤は、任意の割合での水混和性であるか、また
は水不混和性であるかまたは僅かに水混和性であっても
よい。水混和性溶剤は、例えばエタノ−ル、ｉ- プロパ
ノ−ルおよびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）であ
る。水不混和性であるかまたは僅かに水混和性である溶
剤は、例えば、ｎ- ブタノ−ル、ブチルアセテ−トおよ
びトルエンである。有機溶剤の添加下水性相中で熱処理
する際の温度は、好ましくは６０ないし１５０℃であ
る。熱処理する際の温度または添加されるべき有機溶剤
の沸点次第で、加圧下の熱処理を、例えばオ−トクレ−
ブ中で実施することが必要である。熱処理の時間は、特
に液相の溶解能、即ち特に添加されるべき有機溶剤の溶
解能およびその含有率に左右される。
【００２８】水性相に対する有機溶剤の量は、広範囲に
変えられてもよい。水混和性溶剤の場合、好ましくは５
ないし９５重量％、好ましくは１０ないし５０重量％で
ある。僅かな水混和性であるかまたは水不混和性である
溶剤の場合、一般的に１ないし２５重量％、好ましくは
２ないし１０重量％である。変態２への転移後有機溶剤
は、通例蒸留または水蒸気蒸留により染料懸濁液から分
離しそして染料は濾過により水性相から単離する。しか
し染料は濾過により直接溶剤混合物から単離してもよ
い。
変えられてもよい。水混和性溶剤の場合、好ましくは５
ないし９５重量％、好ましくは１０ないし５０重量％で
ある。僅かな水混和性であるかまたは水不混和性である
溶剤の場合、一般的に１ないし２５重量％、好ましくは
２ないし１０重量％である。変態２への転移後有機溶剤
は、通例蒸留または水蒸気蒸留により染料懸濁液から分
離しそして染料は濾過により水性相から単離する。しか
し染料は濾過により直接溶剤混合物から単離してもよ
い。
【００２９】水性相、純水性相および有機溶剤を含有す
る相の両方中での染料加熱中水性相のｐＨを５ないし９
に調節しそしてこのｐＨを保ことが有利である。何故な
らそうしなければ着色力の損失および色調のずれが生ず
るからである。非晶質変態または変態１の変態２への転
移は、カップリング直後カップリング懸濁液の熱処理に
より実施することも可能である。このことは、カップリ
ングと同一の反応容器中で実施してもよい。この場合染
料の加水分解を阻止するために、ジアゾ化およびカップ
リングから生ずる鉱酸を、好ましくはカップリング懸濁
液中であらかじめ完全にまたは実質的に中和する。
る相の両方中での染料加熱中水性相のｐＨを５ないし９
に調節しそしてこのｐＨを保ことが有利である。何故な
らそうしなければ着色力の損失および色調のずれが生ず
るからである。非晶質変態または変態１の変態２への転
移は、カップリング直後カップリング懸濁液の熱処理に
より実施することも可能である。このことは、カップリ
ングと同一の反応容器中で実施してもよい。この場合染
料の加水分解を阻止するために、ジアゾ化およびカップ
リングから生ずる鉱酸を、好ましくはカップリング懸濁
液中であらかじめ完全にまたは実質的に中和する。
【００３０】変態２への転移後染料は、例えば濾過によ
り水性懸濁液から単離してもよい。この場合廃水の汚染
および収率の損失を避けるために、通例０．０１ないし
１０重量％、好ましくは０．１ないし１重量％のみの表
面活性物質を使用する。染料を、熱処理直後中間体を単
離せずに下記のように仕上げ処理に付すこと、即ち市販
の粉末組成物または液体組成物に変換することが可能で
ある。このためには、熱処理した懸濁液を磨砕により分
散液に変換する。この場合、好ましくは熱処理を仕上げ
粉末組成物または液体組成物中に含まれているような分
散剤および場合により助剤またはこれら剤の一部の存在
下実施することが好ましい。これら分散剤は、上記の表
面活性物質と同様の物質である。分散剤および助剤の全
量を熱処理中添加しない場合は磨砕前に残余量を添加す
る。この場合、通例非晶質変態または変態１の形の染料
に対し１０ないし４００重量％、好ましくは２０ないし
２００重量％の表面活性物質を熱処理中に使用する。
り水性懸濁液から単離してもよい。この場合廃水の汚染
および収率の損失を避けるために、通例０．０１ないし
１０重量％、好ましくは０．１ないし１重量％のみの表
面活性物質を使用する。染料を、熱処理直後中間体を単
離せずに下記のように仕上げ処理に付すこと、即ち市販
の粉末組成物または液体組成物に変換することが可能で
ある。このためには、熱処理した懸濁液を磨砕により分
散液に変換する。この場合、好ましくは熱処理を仕上げ
粉末組成物または液体組成物中に含まれているような分
散剤および場合により助剤またはこれら剤の一部の存在
下実施することが好ましい。これら分散剤は、上記の表
面活性物質と同様の物質である。分散剤および助剤の全
量を熱処理中添加しない場合は磨砕前に残余量を添加す
る。この場合、通例非晶質変態または変態１の形の染料
に対し１０ないし４００重量％、好ましくは２０ないし
２００重量％の表面活性物質を熱処理中に使用する。
【００３１】一般式（Ｉ）で表される本発明による染料
は、その製造後形態が非晶質形、変態１または２である
か否かを問わず仕上げ処理に付さねばならない。仕上げ
処理中一般式（Ｉ）で表される染料は、磨砕操作により
分散液、即ち液体組成物または粉末組成物に変換され
る。この磨砕は、ミル、例えばボ−ルミル、振動ミル、
ビ−ズミルまたはサンドミル中でまたは捏和器中で実施
される。磨砕後染料粒子の粒度は、約０．１ないし１０
μｍ、好ましくは約１μｍである。磨砕は、分散剤─こ
れは非イオンまたは陰イオン活性であってもよい─の存
在下実施される。非イオン分散剤は、例えばアルキレン
オキサイド、例えばエチレンオキサイドまたはプロピレ
ンオキサイドとアルキル化性化合物、例えば脂肪アルコ
−ル、脂肪アミン、脂肪酸、フェノ−ル、アルキルフェ
ノ−ルおよびカルボン酸アミドとの反応生成物である。
陰イオン分散剤は、例えばリグニンスルホネ−ト、アル
キルスルホネ−ト、アルキルアリ−ルスルホネ−トまた
はアルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ−テルスルフェ−
トである。
は、その製造後形態が非晶質形、変態１または２である
か否かを問わず仕上げ処理に付さねばならない。仕上げ
処理中一般式（Ｉ）で表される染料は、磨砕操作により
分散液、即ち液体組成物または粉末組成物に変換され
る。この磨砕は、ミル、例えばボ−ルミル、振動ミル、
ビ−ズミルまたはサンドミル中でまたは捏和器中で実施
される。磨砕後染料粒子の粒度は、約０．１ないし１０
μｍ、好ましくは約１μｍである。磨砕は、分散剤─こ
れは非イオンまたは陰イオン活性であってもよい─の存
在下実施される。非イオン分散剤は、例えばアルキレン
オキサイド、例えばエチレンオキサイドまたはプロピレ
ンオキサイドとアルキル化性化合物、例えば脂肪アルコ
−ル、脂肪アミン、脂肪酸、フェノ−ル、アルキルフェ
ノ−ルおよびカルボン酸アミドとの反応生成物である。
陰イオン分散剤は、例えばリグニンスルホネ−ト、アル
キルスルホネ−ト、アルキルアリ−ルスルホネ−トまた
はアルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ−テルスルフェ−
トである。
【００３２】このように得られる染料組成物は、多くの
使用法において注流可能（ｐｏｕｒａｂｌｅ）であるべ
きである。それゆえこの場合染料および分散剤含有率に
は、限界があり、一般的に分散液は、５０重量％までの
染料含有率および約２５重量％までの分散剤含有率に調
節される。経済的理由から染料含有率は、通常１５重量
％以上にされる。
使用法において注流可能（ｐｏｕｒａｂｌｅ）であるべ
きである。それゆえこの場合染料および分散剤含有率に
は、限界があり、一般的に分散液は、５０重量％までの
染料含有率および約２５重量％までの分散剤含有率に調
節される。経済的理由から染料含有率は、通常１５重量
％以上にされる。
【００３３】分散液は、付加的に他の助剤、例えば酸化
剤として作用する助剤、例えばｍ-ニトロベンゼンスル
ホン酸ナトリウムまたは殺菌剤、例えばナトリウム ｏ
- フェニルフェノレ−トおよびナトリウムペンタクロロ
フェノレ−トを含有してもよい。これらは、湿潤剤、凍
結防止剤または親水化剤を含有してもよい。粉末組成物
は、ある使用分野において好ましい。これら粉末は、染
料、分散剤および他の助剤、例えば湿潤剤、酸化剤、防
腐剤および粉立ち防止剤を含有する。
剤として作用する助剤、例えばｍ-ニトロベンゼンスル
ホン酸ナトリウムまたは殺菌剤、例えばナトリウム ｏ
- フェニルフェノレ−トおよびナトリウムペンタクロロ
フェノレ−トを含有してもよい。これらは、湿潤剤、凍
結防止剤または親水化剤を含有してもよい。粉末組成物
は、ある使用分野において好ましい。これら粉末は、染
料、分散剤および他の助剤、例えば湿潤剤、酸化剤、防
腐剤および粉立ち防止剤を含有する。
【００３４】粉末状染料組成物の好ましい製法は、上記
の液状染料分散液から、例えば真空乾燥、凍結乾燥、ロ
−ル乾燥器上の乾燥により、好ましくは噴霧乾燥により
液体分を除くことからなる。一般式（Ｉ）で表される本
発明による染料は、好ましくは変態１または変態２の形
で存在しそしてこれら形においては粉末状組成物、特に
液状組成物において凝集し難い。粉末形の変態１および
２は、染液およびパジング液およびまた捺染ペ−ストの
製造中非晶質変態のものより良好に湿潤しそして急速に
そして経費のかかる手動式または機械的な攪拌を要せず
に迅速に分散することができる。染液および捺染ペ−ス
トは、均質でありそし現今の染色工場において問題なし
に、ノズルの閉塞なしに加工することができる。
の液状染料分散液から、例えば真空乾燥、凍結乾燥、ロ
−ル乾燥器上の乾燥により、好ましくは噴霧乾燥により
液体分を除くことからなる。一般式（Ｉ）で表される本
発明による染料は、好ましくは変態１または変態２の形
で存在しそしてこれら形においては粉末状組成物、特に
液状組成物において凝集し難い。粉末形の変態１および
２は、染液およびパジング液およびまた捺染ペ−ストの
製造中非晶質変態のものより良好に湿潤しそして急速に
そして経費のかかる手動式または機械的な攪拌を要せず
に迅速に分散することができる。染液および捺染ペ−ス
トは、均質でありそし現今の染色工場において問題なし
に、ノズルの閉塞なしに加工することができる。
【００３５】液状組成物は、相分離し難く、特に沈でん
およびパテ状の沈降物を生じ難い。それゆえ染料の除去
前の経費のかかる、ドラム中での染料の均質化処理を省
略することができる。粉末の製造中分散剤および助剤の
存在下の染料の磨砕後得られる磨砕ペ−ストは、また高
温においてそして比較的長い時間にわたって安定であ
る。ミル中のおよびまたミルから導出した後の磨砕ペ−
ストは、冷却する必要はなくそして噴霧乾燥前比較的長
い時間にわたって貯蔵タンク中で貯蔵することができ
る。熱安定性は、乾燥される材料が凝集せずに、噴霧乾
燥を高温において実施することができることによっても
判定される。同一の乾燥器出口温度において、入口温度
の上昇は乾燥器効率の増大、それゆえ製造コストの低減
を意味する。
およびパテ状の沈降物を生じ難い。それゆえ染料の除去
前の経費のかかる、ドラム中での染料の均質化処理を省
略することができる。粉末の製造中分散剤および助剤の
存在下の染料の磨砕後得られる磨砕ペ−ストは、また高
温においてそして比較的長い時間にわたって安定であ
る。ミル中のおよびまたミルから導出した後の磨砕ペ−
ストは、冷却する必要はなくそして噴霧乾燥前比較的長
い時間にわたって貯蔵タンク中で貯蔵することができ
る。熱安定性は、乾燥される材料が凝集せずに、噴霧乾
燥を高温において実施することができることによっても
判定される。同一の乾燥器出口温度において、入口温度
の上昇は乾燥器効率の増大、それゆえ製造コストの低減
を意味する。
【００３６】一般式（Ｉ）で表される本発明による染料
は、その非晶質形および、特に変態１または２の形のい
ずれであるかを問わずポリエステル、例えばポリエチレ
ンポリグリコ−ルテレフタレ−トおよび／またはセルロ
−スエステル、例えばセルロ−スエアセテ−トまたはこ
れら繊維材料および羊毛またはセルロ−スの混合織物を
染色または捺染するために適する。
は、その非晶質形および、特に変態１または２の形のい
ずれであるかを問わずポリエステル、例えばポリエチレ
ンポリグリコ−ルテレフタレ−トおよび／またはセルロ
−スエステル、例えばセルロ−スエアセテ−トまたはこ
れら繊維材料および羊毛またはセルロ−スの混合織物を
染色または捺染するために適する。
【００３７】特にまた変態１および２の優れた性質は、
例えば現今の実際的条件下水性染浴から染色する際明ら
かになる。これら条件は、チ−ズ巻き染色およびビ−ム
染色の際の高い巻き取り密度、短浴比、即ち高い染料濃
度および高いポンプ効率により条件づけられた染液中の
高い剪断力を特徴としている。これら条件下でも変態１
および２は、凝集し難いので、染色される繊維材料上で
のフィルタ−効果が生じない。それゆえ糸巻体の外層お
よび内層間の色の濃さの差異がない均染な染色が得ら
れ、染色は摩耗しない。最後に繊維材料の均染なしみの
ない（ｓｐｅｃ-ｆｒｅｅ）外観が本発明による変態１
および２を用いてパジング染色および捺染上でも得られ
る。
例えば現今の実際的条件下水性染浴から染色する際明ら
かになる。これら条件は、チ−ズ巻き染色およびビ−ム
染色の際の高い巻き取り密度、短浴比、即ち高い染料濃
度および高いポンプ効率により条件づけられた染液中の
高い剪断力を特徴としている。これら条件下でも変態１
および２は、凝集し難いので、染色される繊維材料上で
のフィルタ−効果が生じない。それゆえ糸巻体の外層お
よび内層間の色の濃さの差異がない均染な染色が得ら
れ、染色は摩耗しない。最後に繊維材料の均染なしみの
ない（ｓｐｅｃ-ｆｒｅｅ）外観が本発明による変態１
および２を用いてパジング染色および捺染上でも得られ
る。
【００３８】さらに一般式（Ｉ）で表される本発明によ
る染料は、特に染色中安定な変態１および２である場
合、ポリエステル繊維およびアルカリ性にしたポリエス
テルマイクロファィバ−を染色または捺染するために適
する。この方法の詳細な説明は、例えばＣｈｅｍｉｅｆ
ａｓｅｒｎ／Ｔｅｘｔｉｌｉｎｄｕｓｔｒｉｅ第４１／
９３巻、１９９１年９月、第１１１８頁；Ｔｅｘｔｉｌ
ｖｅｒｅｄｌｕｎｇ２８（１９９３年）第８８頁および
Ｔｅｘｔｉｌｖｅｒｅｄｌｕｎｇ２８（１９９３年）第
９６頁中に記載されている。
る染料は、特に染色中安定な変態１および２である場
合、ポリエステル繊維およびアルカリ性にしたポリエス
テルマイクロファィバ−を染色または捺染するために適
する。この方法の詳細な説明は、例えばＣｈｅｍｉｅｆ
ａｓｅｒｎ／Ｔｅｘｔｉｌｉｎｄｕｓｔｒｉｅ第４１／
９３巻、１９９１年９月、第１１１８頁；Ｔｅｘｔｉｌ
ｖｅｒｅｄｌｕｎｇ２８（１９９３年）第８８頁および
Ｔｅｘｔｉｌｖｅｒｅｄｌｕｎｇ２８（１９９３年）第
９６頁中に記載されている。
【００３９】さらに一般式（Ｉ）で表される本発明によ
る染料は、特に染色中安定な変態１および２である場
合、ポリエステル繊維およびポリエステル繊維材料をア
ルカリ性媒体中でｐＨ１１までのｐＨ値、特にｐＨ８な
いしｐＨ１１においてＨＴ条件下水性染浴から染色する
ためにも特に適する。この染色法の詳細な説明は、例え
ばドイツ特許出願Ａ第３９３８６３１号明細書、欧州特
許出願Ａ第６２４６８３号明細書、欧州特許出願Ａ第４
４９０９０号明細書、欧州特許出願Ａ第５４０９３６号
明細書、欧州特許出願Ａ第６４３１０７号明細書または
Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｄｒｙｅｒ １９９４年
１０月第３４頁中に記載されている。
る染料は、特に染色中安定な変態１および２である場
合、ポリエステル繊維およびポリエステル繊維材料をア
ルカリ性媒体中でｐＨ１１までのｐＨ値、特にｐＨ８な
いしｐＨ１１においてＨＴ条件下水性染浴から染色する
ためにも特に適する。この染色法の詳細な説明は、例え
ばドイツ特許出願Ａ第３９３８６３１号明細書、欧州特
許出願Ａ第６２４６８３号明細書、欧州特許出願Ａ第４
４９０９０号明細書、欧州特許出願Ａ第５４０９３６号
明細書、欧州特許出願Ａ第６４３１０７号明細書または
Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｄｒｙｅｒ １９９４年
１０月第３４頁中に記載されている。
【００４０】
例 １ ３- アミノ- ５- ニトロ- １，２- ベンゾチアゾ−ル４
９ｇを一水和物９０ｍｌ中で４１．８％ニトロシル硫酸
８０ｇを滴加することにより５ないし１０℃において約
２時間ジアゾ化し、その後ジアゾ溶液を１０ないし１５
℃において約５時間攪拌して反応を完了させる。その間
Ｎ- ベンジル- Ｎ- エチルアニリン５６ｇに濃硫酸２０
ｇを添加して水２５０ｍｌ中に溶解し、溶液を０ないし
５℃に冷却する。次にブチルアセテ−ト１０ｇを添加し
そして上記のジアゾ溶液を０ないし５℃において約２．
５時間滴加し、その際の温度は全部で約８００ｇの氷を
同時に添加することにより保たれる。染料がこの温度に
おいて約３時間完全にカップリングした後磁製吸引濾過
器により吸引濾去し、中性になるまで水で洗浄しそして
乾燥する。一定の重量になるまで真空乾燥した後、一般
式（Ｉ）で表される染料８５ｇが得られ、これは１３６
〜８℃において溶融しそしてｏ- ジクロロベンゼン中に
溶解してダ−クブル−に着色した溶液を与えそしてジメ
チルフタレ−ト中で５９３ｎｍにおいて吸収する。これ
は、変態１で存在している。 例 ２ 例１により製造した染料５０ｇをオ−トクレ−ブ中で水
２５０ｍｌ中でオレイン酸をベ−スとする陰イオン湿潤
剤０．０１ｇの存在下１３０℃において２時間攪拌す
る。次に染料懸濁液を冷却し、濾過しそして残留物を水
で洗浄する。染料は、変態２で存在しており、これは図
２において示されたＸ線回折図を有する。 例 ３ ａ）例１により製造した染料６０ｇをサンドミル中で水
２００ｇの存在下リグニンスルホン酸ナトリウム１４０
ｇと共に、染料粒子の９０％が１μｍと等しいかまたは
１μｍより小さくなるまで、磨砕する。このように得ら
れる磨砕ペ−ストを噴霧乾燥器中で１５５℃の入口温度
および８５℃の出口温度において噴霧乾燥する。 ｂ）このように得られる粉末を染液を製造するために水
中に導入すると、容器の底部に沈降する間にすでに部分
的な分散を生じそして簡単な攪拌後完全に分散する。 ｃ）ａ）中で記載と同様の方法で製造するが、ただしド
イツ特許出願Ａ第１６４４０６１号明細書記載の教示に
より合成されたままの一般式（Ｉ）で表される染料を使
用して製造した粉末組成物を特別の攪拌器を用いて比較
的長い時間、均質分散液が得られるまで攪拌し、次に必
要な場合、しみのない染色を得るために濾過する。 ｄ）チ−ズ巻きをａ）により製造した粉末組成物を用い
て染色し、得られる染色は均染性および摩擦堅牢性を有
し、糸巻体の内層および外層中の色の濃さが同一であ
り、染料は沈着していない。 例 ４ ａ）例２により製造した染料１００ｇをサンドミル中で
リグニンスルホン酸ナトリウム１００ｇ、脂肪アルコ−
ルポリクリコ−ルエ−テルをベ−スとする乳化剤２ｇ、
ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウムをベ−スとす
る親水性化剤２ｇおよび水と共に、染料粒子の９０％が
１μｍまたは１μｍより小さくなるまで、磨砕する。こ
の場合水の添加量は、磨砕後得られる液体組成物中の染
料含有率が２２％であるように算定された。 ｂ）ａ）により製造した液体組成物を約３ｋｐ／ｍ2 の
圧力下直径０．７ｍｍのＶＡスチ−ル製ノズルを通して
導入する場合、繰り返される正確な配量が可能である。 例 ５ ａ）例３の粉末組成物３ｇを、水２リットル、ホルムア
ルデヒド縮合生成物をベ−スとする染色助剤２ｇおよび
緩衝物質─これは有機リン化合物およびポリカルボン酸
からなる混合物である─５ｇを含有する染液からなる染
色オ−トクレ−ブ中で、まず染液のｐＨを水酸化ナトリ
ウム水溶液で１０．５に調節した後、４５分間１３０℃
においてポリエチレンテレフタレ−トからなる織物１０
０ｇ上で染色するために使用する。次に染色物を水洗
し、還元的に処理し、再び水洗しそして乾燥する。ダ−
クブル−に着色した染色物が得られる。 ｂ）ａ）による染色を繰り返すが、但し緩衝物質として
酢酸ナトリウム４ｇを添加しそして染液のｐＨを酢酸で
４．５に調節する。得られる染色の色の濃さおよび色調
が実際上同一であり、それゆえ染料はｐＨ１０．５にお
いて実際上分解していない。 例 ６ 例４ａ）の液体組成物５０ｇを１０００ｇ当たりイナゴ
豆糊剤４５ｇ、ｍ- ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム６．０ｇおよびクエン酸３．０ｇを含有する捺染ペ−
スト中に混入する。ポリエステル織物をこの捺染ペ−ス
トで捺染し、捺染した織物を乾燥後１５分間１．５ゲ−
ジ圧の蒸気圧においてスチ−ミングし水洗し、ソ−ピン
グし、再び水洗する場合、非常に良好な着色性を有す
る、色の濃いダ−クブル−の捺染物が得られる。
９ｇを一水和物９０ｍｌ中で４１．８％ニトロシル硫酸
８０ｇを滴加することにより５ないし１０℃において約
２時間ジアゾ化し、その後ジアゾ溶液を１０ないし１５
℃において約５時間攪拌して反応を完了させる。その間
Ｎ- ベンジル- Ｎ- エチルアニリン５６ｇに濃硫酸２０
ｇを添加して水２５０ｍｌ中に溶解し、溶液を０ないし
５℃に冷却する。次にブチルアセテ−ト１０ｇを添加し
そして上記のジアゾ溶液を０ないし５℃において約２．
５時間滴加し、その際の温度は全部で約８００ｇの氷を
同時に添加することにより保たれる。染料がこの温度に
おいて約３時間完全にカップリングした後磁製吸引濾過
器により吸引濾去し、中性になるまで水で洗浄しそして
乾燥する。一定の重量になるまで真空乾燥した後、一般
式（Ｉ）で表される染料８５ｇが得られ、これは１３６
〜８℃において溶融しそしてｏ- ジクロロベンゼン中に
溶解してダ−クブル−に着色した溶液を与えそしてジメ
チルフタレ−ト中で５９３ｎｍにおいて吸収する。これ
は、変態１で存在している。 例 ２ 例１により製造した染料５０ｇをオ−トクレ−ブ中で水
２５０ｍｌ中でオレイン酸をベ−スとする陰イオン湿潤
剤０．０１ｇの存在下１３０℃において２時間攪拌す
る。次に染料懸濁液を冷却し、濾過しそして残留物を水
で洗浄する。染料は、変態２で存在しており、これは図
２において示されたＸ線回折図を有する。 例 ３ ａ）例１により製造した染料６０ｇをサンドミル中で水
２００ｇの存在下リグニンスルホン酸ナトリウム１４０
ｇと共に、染料粒子の９０％が１μｍと等しいかまたは
１μｍより小さくなるまで、磨砕する。このように得ら
れる磨砕ペ−ストを噴霧乾燥器中で１５５℃の入口温度
および８５℃の出口温度において噴霧乾燥する。 ｂ）このように得られる粉末を染液を製造するために水
中に導入すると、容器の底部に沈降する間にすでに部分
的な分散を生じそして簡単な攪拌後完全に分散する。 ｃ）ａ）中で記載と同様の方法で製造するが、ただしド
イツ特許出願Ａ第１６４４０６１号明細書記載の教示に
より合成されたままの一般式（Ｉ）で表される染料を使
用して製造した粉末組成物を特別の攪拌器を用いて比較
的長い時間、均質分散液が得られるまで攪拌し、次に必
要な場合、しみのない染色を得るために濾過する。 ｄ）チ−ズ巻きをａ）により製造した粉末組成物を用い
て染色し、得られる染色は均染性および摩擦堅牢性を有
し、糸巻体の内層および外層中の色の濃さが同一であ
り、染料は沈着していない。 例 ４ ａ）例２により製造した染料１００ｇをサンドミル中で
リグニンスルホン酸ナトリウム１００ｇ、脂肪アルコ−
ルポリクリコ−ルエ−テルをベ−スとする乳化剤２ｇ、
ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウムをベ−スとす
る親水性化剤２ｇおよび水と共に、染料粒子の９０％が
１μｍまたは１μｍより小さくなるまで、磨砕する。こ
の場合水の添加量は、磨砕後得られる液体組成物中の染
料含有率が２２％であるように算定された。 ｂ）ａ）により製造した液体組成物を約３ｋｐ／ｍ2 の
圧力下直径０．７ｍｍのＶＡスチ−ル製ノズルを通して
導入する場合、繰り返される正確な配量が可能である。 例 ５ ａ）例３の粉末組成物３ｇを、水２リットル、ホルムア
ルデヒド縮合生成物をベ−スとする染色助剤２ｇおよび
緩衝物質─これは有機リン化合物およびポリカルボン酸
からなる混合物である─５ｇを含有する染液からなる染
色オ−トクレ−ブ中で、まず染液のｐＨを水酸化ナトリ
ウム水溶液で１０．５に調節した後、４５分間１３０℃
においてポリエチレンテレフタレ−トからなる織物１０
０ｇ上で染色するために使用する。次に染色物を水洗
し、還元的に処理し、再び水洗しそして乾燥する。ダ−
クブル−に着色した染色物が得られる。 ｂ）ａ）による染色を繰り返すが、但し緩衝物質として
酢酸ナトリウム４ｇを添加しそして染液のｐＨを酢酸で
４．５に調節する。得られる染色の色の濃さおよび色調
が実際上同一であり、それゆえ染料はｐＨ１０．５にお
いて実際上分解していない。 例 ６ 例４ａ）の液体組成物５０ｇを１０００ｇ当たりイナゴ
豆糊剤４５ｇ、ｍ- ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム６．０ｇおよびクエン酸３．０ｇを含有する捺染ペ−
スト中に混入する。ポリエステル織物をこの捺染ペ−ス
トで捺染し、捺染した織物を乾燥後１５分間１．５ゲ−
ジ圧の蒸気圧においてスチ−ミングし水洗し、ソ−ピン
グし、再び水洗する場合、非常に良好な着色性を有す
る、色の濃いダ−クブル−の捺染物が得られる。
【図１】図１は、一般式（Ｉ）で表される本発明による
染料の変態１のＸ線回折図である。
染料の変態１のＸ線回折図である。
【図２】図２は、一般式（Ｉ）で表される本発明による
染料の変態２のＸ線回折図である。
染料の変態２のＸ線回折図である。
【図３】図３は、一般式（Ｉ）で表される本発明による
染料の非晶質変態のＸ線回折図である。
染料の非晶質変態のＸ線回折図である。
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 で表される染料。
- 【請求項２】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される
染料を製造する方法において、３- アミノ- ５- ニトロ
- ２，１- ベンゾイソチアゾ−ルをジアゾ化しそしてジ
アゾ化生成物をＮ- ベンジル- Ｎ- エチルアニリンとカ
ッブリングすることを特徴とする方法。 - 【請求項３】 Ｘ線回折図（Ｃｕ- Ｋα線）において次
の回折角２θ（°）の線： 高い強度の線： ２５．８ 中程度の強度の線： ６．５；７．６；９．３；１２．
０；１３．０；１５．１；１５．８；１７．５；１８．
６；２０．０；２１．９；２４．０；２７．７；３１．
０ を有する請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される染料の
結晶変態。 - 【請求項４】 請求項３記載の結晶変態を製造する方法
において、請求項２記載の方法をカッブリング助剤の存
在下実施することを特徴とする方法。 - 【請求項５】 使用されるカッブリング助剤が、場合に
より置換された低級脂肪族カルボン酸および場合により
置換された脂肪族アルコ−ルのエステル、脂肪アルコ−
ルおよび／または脂肪アルコ−ルポリエチレングリコ−
ルエ−テルの第三リン酸エステル、脂肪アルコ−ルポリ
エチレングリコ−ルエ−テルおよび／またはポリエチレ
ングリコ−ルの第三リン酸エステル、脂肪アルコ−ルポ
リエチレングリコ−ルエ−テル、脂肪酸ポリエチレング
リコ−ルエステル、トリブチルフェニルポリエチレング
リコ−ルエ−テル、ノニルフェニルポリエチレングリコ
−ルエ−テルまたはポリプロピレングリコ−ルおよびエ
チレンオキサイドをベ−スとするグラフト重合体であ
る、請求項４記載の方法。 - 【請求項６】 Ｘ線回折図（Ｃｕ- Ｋα線）において次
の回折角２θ（°）の線： 高い強度の線： １２．０；１６．１；１７．０；
２０．４；２１．９；２３．７；２６．４；２７．１； 中程度の強度の線： ６．０；８．１；９．９；１４．
２；１８．５；２３．１；２４．３；２５．１；２８．
５；３０．２；３１．１；３２．６；３３．１ を有する請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される染料の
結晶変態。 - 【請求項７】 請求項６記載の結晶変態を製造する方法
において、非晶質形または請求項３記載の結晶変態形の
一般式（Ｉ）で表される染料を水性相中で７０ないし１
５０℃の温度に加熱することを特徴とする方法。 - 【請求項８】 非晶質形または請求項３記載の結晶変態
形または請求項６記載の結晶変態形の一般式（Ｉ）で表
される染料をポリエステルおよび／またはセルロ−スエ
ステルの繊維材料またはこれら繊維材料および羊毛また
はセルロ−スの混合織物を染色または捺染するために使
用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19523924:5 | 1995-06-30 | ||
| DE19523924A DE19523924A1 (de) | 1995-06-30 | 1995-06-30 | Nitrobenzisothiazol-Azofarbstoff |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0912908A true JPH0912908A (ja) | 1997-01-14 |
Family
ID=7765727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8167695A Withdrawn JPH0912908A (ja) | 1995-06-30 | 1996-06-27 | ニトロベンゾイソチアゾ−ルアゾ染料 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5824117A (ja) |
| EP (1) | EP0751187B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0912908A (ja) |
| KR (1) | KR100404488B1 (ja) |
| CN (1) | CN1070893C (ja) |
| DE (2) | DE19523924A1 (ja) |
| IN (1) | IN188197B (ja) |
| TW (1) | TW422870B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008248212A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Fujifilm Corp | アゾ色素およびアゾ化合物 |
| JP2008248211A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Fujifilm Corp | アゾ色素およびアゾ化合物 |
Families Citing this family (5)
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|---|---|---|---|---|
| CN1108346C (zh) * | 2000-12-04 | 2003-05-14 | 武汉大学 | 一种分散兰染料及其合成方法、用途 |
| CN1107691C (zh) * | 2000-12-04 | 2003-05-07 | 武汉大学 | 一种分散紫染料及其合成方法、用途 |
| CN102757660B (zh) * | 2012-07-10 | 2013-12-11 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种苯并异噻唑染料单体化合物及分散染料 |
| CN103044963A (zh) * | 2012-12-11 | 2013-04-17 | 苏州大学 | 染料组合物及其用于聚酯纤维织物短流程碱性染色的方法 |
| CN103073918B (zh) * | 2013-01-21 | 2014-10-15 | 江苏亚邦染料股份有限公司 | 一组中温型三原色分散染料 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3573273A (en) * | 1967-06-03 | 1971-03-30 | Basf Ag | Water-insoluble monoazo dyes containing 3-amino-2,1-benzisothiazole coupled to an n,n-disubstituted aniline |
| DE1644061B2 (de) * | 1967-06-03 | 1976-07-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Wasserunloesliche azofarbstoffe der benzisothiazolreihe, ihre herstellung und verwendung fuer die herstellung von farbstoffzubereitungen |
| CH584278A5 (ja) * | 1972-10-21 | 1977-01-31 | Basf Ag | |
| DE2332644A1 (de) * | 1973-06-27 | 1975-01-16 | Basf Ag | Farbstoffzubereitungen fuer die pelzfaerberei |
| DE2511534C2 (de) * | 1975-03-17 | 1977-04-14 | Hoechst Ag | Faerbestabiler monoazofarbstoff, dessen herstellung und dessen verwendung |
| JPS60246885A (ja) * | 1984-05-22 | 1985-12-06 | 合成染料技術研究組合 | アルカリ防抜染法 |
| DE3606379A1 (de) * | 1986-02-27 | 1987-09-03 | Bayer Ag | (gamma)-modifikation eines benzisothiazolazofarbstoffs |
| IN169343B (ja) * | 1986-04-05 | 1991-09-28 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag |
-
1995
- 1995-06-30 DE DE19523924A patent/DE19523924A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-05-14 IN IN881CA1996 patent/IN188197B/en unknown
- 1996-06-24 DE DE59607659T patent/DE59607659D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-24 EP EP96110144A patent/EP0751187B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-25 CN CN96108362A patent/CN1070893C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-27 JP JP8167695A patent/JPH0912908A/ja not_active Withdrawn
- 1996-06-28 US US08/671,574 patent/US5824117A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-29 KR KR1019960026181A patent/KR100404488B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-07-16 TW TW085108624A patent/TW422870B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008248212A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Fujifilm Corp | アゾ色素およびアゾ化合物 |
| JP2008248211A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Fujifilm Corp | アゾ色素およびアゾ化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0751187A1 (de) | 1997-01-02 |
| US5824117A (en) | 1998-10-20 |
| EP0751187B1 (de) | 2001-09-12 |
| TW422870B (en) | 2001-02-21 |
| DE59607659D1 (de) | 2001-10-18 |
| KR970001469A (ko) | 1997-01-24 |
| KR100404488B1 (ko) | 2004-04-14 |
| CN1148610A (zh) | 1997-04-30 |
| IN188197B (ja) | 2002-08-31 |
| DE19523924A1 (de) | 1997-01-02 |
| CN1070893C (zh) | 2001-09-12 |
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