JPH08259916A - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
- Publication number
- JPH08259916A JPH08259916A JP7060931A JP6093195A JPH08259916A JP H08259916 A JPH08259916 A JP H08259916A JP 7060931 A JP7060931 A JP 7060931A JP 6093195 A JP6093195 A JP 6093195A JP H08259916 A JPH08259916 A JP H08259916A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- adhesive composition
- epoxy resin
- ketimine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
- C08G59/4042—Imines; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J111/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of chloroprene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5425—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one C=C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/26—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
- C08L23/28—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by reaction with halogens or compounds containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/04—Macromolecular compounds according to groups C08L7/00 - C08L49/00, or C08L55/00 - C08L57/00; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/04—Macromolecular compounds according to groups C08L7/00 - C08L49/00, or C08L55/00 - C08L57/00; Derivatives thereof
- C08L2666/08—Homopolymers or copolymers according to C08L7/00 - C08L21/00; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L93/00—Compositions of natural resins; Compositions of derivatives thereof
- C08L93/04—Rosin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリオレフィンを接着でき、耐熱性を有する
汎用接着剤を提供する。 【構成】 クロロプレンゴム、粘着付与樹脂、塩素化ポ
リオレフィン及び溶剤を含有し、更に、ジシアンジアミ
ド、イミダゾール化合物、オニウム化合物、ケチミン化
合物及びケチミン誘導体より選択される硬化剤とエポキ
シ樹脂との組合せ（Ａ）又はエポキシ基、ビニル基、ヒ
ドロキシ基、アクリロキシ基、メタクリロキシ基及びア
ルコキシ基から選択される反応性基を少なくとも２つ有
するシラン化合物（Ｂ）のいずれかを含む。 【効果】 クロロプレン接着剤の対ポリオレフィン接着
性及び耐熱性を改善する。
汎用接着剤を提供する。 【構成】 クロロプレンゴム、粘着付与樹脂、塩素化ポ
リオレフィン及び溶剤を含有し、更に、ジシアンジアミ
ド、イミダゾール化合物、オニウム化合物、ケチミン化
合物及びケチミン誘導体より選択される硬化剤とエポキ
シ樹脂との組合せ（Ａ）又はエポキシ基、ビニル基、ヒ
ドロキシ基、アクリロキシ基、メタクリロキシ基及びア
ルコキシ基から選択される反応性基を少なくとも２つ有
するシラン化合物（Ｂ）のいずれかを含む。 【効果】 クロロプレン接着剤の対ポリオレフィン接着
性及び耐熱性を改善する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、クロロプレンゴム系接
着剤組成物に関し、より詳細には、ポリオレフィン、特
にポリプロピレンの様な接着し難い被着体に対して、良
好な接着性を発揮し且つ耐熱性を備えた接着剤組成物に
関するものである。
着剤組成物に関し、より詳細には、ポリオレフィン、特
にポリプロピレンの様な接着し難い被着体に対して、良
好な接着性を発揮し且つ耐熱性を備えた接着剤組成物に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】クロロプレンゴムは、接着剤として用い
た時に結晶化の速さによって優れた初期接着強さを発揮
し、各種被着体優れた接着性を有するため、広範な接着
用途に利用されている。このため、数多くのクロロプレ
ン系接着剤が開発されている。
た時に結晶化の速さによって優れた初期接着強さを発揮
し、各種被着体優れた接着性を有するため、広範な接着
用途に利用されている。このため、数多くのクロロプレ
ン系接着剤が開発されている。
【０００３】このように適用範囲の広いクロロプレン系
接着剤ではあっても、表面に極性基が存在しないポリオ
レフィンのような分極性の小さい物質は極めて接着し難
い。しかし、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオ
レフィン材は耐水性、耐薬品性を有し強靭であるため、
電気絶縁材料や日用雑貨などの各種成形品の材料として
広く用いられているので、このように有用なポリオレフ
ィン材の接着ができないと、製品の製造工程が非常に制
限され不便である。特にポリプロピレンは、美観等にも
優れているため、その工業的用途は幅広い。このため、
ポリオレフィン被着体の表面が接着可能となるようにプ
ライマー等で改質する等の接着方法が提案されている。
しかし、直接ポリオレフィン材を接着可能な接着剤が望
ましく、適用範囲の広いクロロプレン系接着剤を更に改
善する試みが為されている。
接着剤ではあっても、表面に極性基が存在しないポリオ
レフィンのような分極性の小さい物質は極めて接着し難
い。しかし、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオ
レフィン材は耐水性、耐薬品性を有し強靭であるため、
電気絶縁材料や日用雑貨などの各種成形品の材料として
広く用いられているので、このように有用なポリオレフ
ィン材の接着ができないと、製品の製造工程が非常に制
限され不便である。特にポリプロピレンは、美観等にも
優れているため、その工業的用途は幅広い。このため、
ポリオレフィン被着体の表面が接着可能となるようにプ
ライマー等で改質する等の接着方法が提案されている。
しかし、直接ポリオレフィン材を接着可能な接着剤が望
ましく、適用範囲の広いクロロプレン系接着剤を更に改
善する試みが為されている。
【０００４】例えば、特開平１−３０１７７６号公報に
は、クロロプレンゴムをアミノシランで変性した接着剤
が提案され、特開平６−３０６３４１号公報には、クロ
ロプレンゴム及び塩素化ポリプロピレンをアミノアルキ
ルアルコキシシランと縮合させた縮合物を配合した接着
剤を提案している。又、カルボキシル基含有クロロプレ
ンをエポキシシランで変性した変性クロロプレンを用い
た接着剤が特開平４−３０９５８６号公報に提案されて
いる。
は、クロロプレンゴムをアミノシランで変性した接着剤
が提案され、特開平６−３０６３４１号公報には、クロ
ロプレンゴム及び塩素化ポリプロピレンをアミノアルキ
ルアルコキシシランと縮合させた縮合物を配合した接着
剤を提案している。又、カルボキシル基含有クロロプレ
ンをエポキシシランで変性した変性クロロプレンを用い
た接着剤が特開平４−３０９５８６号公報に提案されて
いる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、特開平１−３
０１７７６号公報及び特開平４−３０９５８６号公報の
接着剤はポリプロピレンに対する接着力が不十分であ
る。これに対し、特開平６−３０６３４１号公報の接着
剤は接着力及び耐熱性の改善を試みたものであるが、調
整時に溶剤と共に加熱する工程を要するため、作業工程
の観点から安全性の高い作業工程で調製できるものが望
まれる。
０１７７６号公報及び特開平４−３０９５８６号公報の
接着剤はポリプロピレンに対する接着力が不十分であ
る。これに対し、特開平６−３０６３４１号公報の接着
剤は接着力及び耐熱性の改善を試みたものであるが、調
整時に溶剤と共に加熱する工程を要するため、作業工程
の観点から安全性の高い作業工程で調製できるものが望
まれる。
【０００６】本発明は、この様な従来技術の課題を解決
するためになされたもので、ポリオレフィンに対して優
れた接着力を発揮し、且つ、耐熱性を有し、調製が容易
で汎用性のある接着剤組成物を提供することを目的とす
るものである。
するためになされたもので、ポリオレフィンに対して優
れた接着力を発揮し、且つ、耐熱性を有し、調製が容易
で汎用性のある接着剤組成物を提供することを目的とす
るものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段及び作用】上記目的を達成
するために、本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、硬化
剤の選択によってポリオレフィンに対する接着性を失う
ことなくクロロプレン接着剤の耐熱性を改善できること
を見いだし、本発明の接着剤組成物を発明するに至っ
た。
するために、本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、硬化
剤の選択によってポリオレフィンに対する接着性を失う
ことなくクロロプレン接着剤の耐熱性を改善できること
を見いだし、本発明の接着剤組成物を発明するに至っ
た。
【０００８】本発明の接着剤組成物は、クロロプレンゴ
ム、粘着付与樹脂、塩素化ポリオレフィン及び溶剤と下
記の（Ａ）及び（Ｂ）の少なくとも一方とを含有する接
着剤組成物である。
ム、粘着付与樹脂、塩素化ポリオレフィン及び溶剤と下
記の（Ａ）及び（Ｂ）の少なくとも一方とを含有する接
着剤組成物である。
【０００９】（Ａ）ジシアンジアミド、イミダゾール化
合物、オニウム化合物、ケチミン化合物、及び、ケチミ
ン化合物とエチレンオキサイド基含有化合物との反応に
よって生成するケチミン誘導体からなる硬化剤郡より選
択される硬化剤とエポキシ樹脂との組合せ。
合物、オニウム化合物、ケチミン化合物、及び、ケチミ
ン化合物とエチレンオキサイド基含有化合物との反応に
よって生成するケチミン誘導体からなる硬化剤郡より選
択される硬化剤とエポキシ樹脂との組合せ。
【００１０】（Ｂ）エポキシ基、ビニル基、ヒドロキシ
基、アクリロキシ基、メタクリロキシ基及びアルコキシ
基からなる反応性基郡から選択される反応性基を少なく
とも２つ有するシラン化合物。
基、アクリロキシ基、メタクリロキシ基及びアルコキシ
基からなる反応性基郡から選択される反応性基を少なく
とも２つ有するシラン化合物。
【００１１】以下、本発明をさらに詳細に説明する。
【００１２】ポリプロピレン等のポリオレフィンは分極
性の小さい物質であるため、極めて接着し難い材料であ
る。本発明においては、このような接着し難い材料の被
着体にクロロプレンゴムを主成分とした接着剤組成物を
有効に作用させるために、粘着付与樹脂、塩素化ポリオ
レフィン及び溶剤が加えられ、更に耐熱性を改善するた
めの成分が添加される。
性の小さい物質であるため、極めて接着し難い材料であ
る。本発明においては、このような接着し難い材料の被
着体にクロロプレンゴムを主成分とした接着剤組成物を
有効に作用させるために、粘着付与樹脂、塩素化ポリオ
レフィン及び溶剤が加えられ、更に耐熱性を改善するた
めの成分が添加される。
【００１３】耐熱性を改善するための成分は、２通りに
大別される。１つはエポキシ樹脂と硬化剤との組合せ成
分(A) 、もう１つは官能基及び加水分解性アルコキシ基
を有するシラン化合物(B) である。
大別される。１つはエポキシ樹脂と硬化剤との組合せ成
分(A) 、もう１つは官能基及び加水分解性アルコキシ基
を有するシラン化合物(B) である。
【００１４】上記組合せ成分(A) における硬化剤はエポ
キシ樹脂に対して潜在性硬化剤として作用するもので、
熱によって硬化させる熱硬化型硬化剤(1) と湿気によっ
て硬化させる湿気硬化型硬化剤(2) とに分類される。潜
在性硬化剤は、通常の硬化剤と異なり、エポキシ樹脂と
共存させただけでは硬化させず貯蔵安定性を保有するの
で、硬化剤とエポキシ樹脂とを分離せずに一緒に配合し
て一液型の接着剤組成物に調製できる。
キシ樹脂に対して潜在性硬化剤として作用するもので、
熱によって硬化させる熱硬化型硬化剤(1) と湿気によっ
て硬化させる湿気硬化型硬化剤(2) とに分類される。潜
在性硬化剤は、通常の硬化剤と異なり、エポキシ樹脂と
共存させただけでは硬化させず貯蔵安定性を保有するの
で、硬化剤とエポキシ樹脂とを分離せずに一緒に配合し
て一液型の接着剤組成物に調製できる。
【００１５】熱硬化型硬化剤(1) は、ジシアンジアミ
ド、イミダゾール化合物あるいはオニウム化合物であ
り、これらのいずれかをエポキシ樹脂と組み合わせてク
ロロプレン接着剤に導入することによって接着剤組成物
の耐熱性が向上する。
ド、イミダゾール化合物あるいはオニウム化合物であ
り、これらのいずれかをエポキシ樹脂と組み合わせてク
ロロプレン接着剤に導入することによって接着剤組成物
の耐熱性が向上する。
【００１６】湿気硬化型硬化剤(2) は、下記に示される
構造を有するケチミン化合物(I) 及びその誘導体から選
択される。ケチミン誘導体は、ケチミン化合物(I) のイ
ミノ基をエチレンオキサイド基を有する化合物と反応さ
せたものである。
構造を有するケチミン化合物(I) 及びその誘導体から選
択される。ケチミン誘導体は、ケチミン化合物(I) のイ
ミノ基をエチレンオキサイド基を有する化合物と反応さ
せたものである。
【００１７】
【化１】 ［但し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は各々、水素、炭素
数１〜６のアルキル基、フェニル基及び炭素数１〜６の
アルキル基を有するフェニル基からなる郡より選択され
る同一又は異なる基であり、Ｘ1 、Ｘ2 及びＸ3 は各
々、炭素数２〜６の同一又は異なるアルキレン基であ
り、ｍは０又は１である。］
数１〜６のアルキル基、フェニル基及び炭素数１〜６の
アルキル基を有するフェニル基からなる郡より選択され
る同一又は異なる基であり、Ｘ1 、Ｘ2 及びＸ3 は各
々、炭素数２〜６の同一又は異なるアルキレン基であ
り、ｍは０又は１である。］
【００１８】ケチミン化合物(I) 及びその誘導体は、ク
ロロプレン接着剤に導入することによって耐熱性を高め
る。特に、ケチミン誘導体を使用すると、ケチミン化合
物(I) を使用した場合よりも貯蔵安定性が向上するの
で、より好ましい。
ロロプレン接着剤に導入することによって耐熱性を高め
る。特に、ケチミン誘導体を使用すると、ケチミン化合
物(I) を使用した場合よりも貯蔵安定性が向上するの
で、より好ましい。
【００１９】シラン化合物(B) は、反応性基を２つ以上
有する架橋反応可能な化合物が使用され、クロロプレン
接着剤に添加することによって接着剤組成物内の架橋反
応が進行し、接着性を損なわずに耐熱性を接着剤組成物
に付与する。特に、組合せ成分(A) と共に用いると、接
着剤組成物の耐熱性が飛躍的に向上する。
有する架橋反応可能な化合物が使用され、クロロプレン
接着剤に添加することによって接着剤組成物内の架橋反
応が進行し、接着性を損なわずに耐熱性を接着剤組成物
に付与する。特に、組合せ成分(A) と共に用いると、接
着剤組成物の耐熱性が飛躍的に向上する。
【００２０】シラン化合物(B) と塩素化ポリオレフィン
が共存する場合に接着剤組成物はポリオレフィン被着体
に対して優れた接着性能を発揮する。塩素化ポリオレフ
ィンを接着剤組成物から省略するとポリオレフィン用接
着剤としては使用し難くなる。
が共存する場合に接着剤組成物はポリオレフィン被着体
に対して優れた接着性能を発揮する。塩素化ポリオレフ
ィンを接着剤組成物から省略するとポリオレフィン用接
着剤としては使用し難くなる。
【００２１】上述の本発明に係るクロロプレン接着剤組
成物における各成分の具体例及び配合量などについて、
以下に詳細に説明する。
成物における各成分の具体例及び配合量などについて、
以下に詳細に説明する。
【００２２】粘着付与樹脂としては、石油樹脂、アルキ
ルフェノール樹脂、フェニルフェノール樹脂、クマロン
−インデン樹脂、テルペン変性フェノール樹脂、ロジン
変性フェノール樹脂、ロジン樹脂、アルキルフェノール
樹脂と金属酸化物とのキレート化物などが挙げられる。
このような粘着付与樹脂は、クロロプレンゴム１００重
量部に対して５〜１００重量部、好ましくは２０〜８０
重量部を用いるのが適切である。２０重量部以上用いる
と熱時強度の発現が良好に行われる。作業性の点からは
８０重量部以下に設定するのが望ましい。
ルフェノール樹脂、フェニルフェノール樹脂、クマロン
−インデン樹脂、テルペン変性フェノール樹脂、ロジン
変性フェノール樹脂、ロジン樹脂、アルキルフェノール
樹脂と金属酸化物とのキレート化物などが挙げられる。
このような粘着付与樹脂は、クロロプレンゴム１００重
量部に対して５〜１００重量部、好ましくは２０〜８０
重量部を用いるのが適切である。２０重量部以上用いる
と熱時強度の発現が良好に行われる。作業性の点からは
８０重量部以下に設定するのが望ましい。
【００２３】塩素化ポリオレフィンは、ポリオレフィン
に対する接着性の向上に寄与する。塩素化ポリオレフィ
ンの例としては、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロ
ピレン等が挙げられるが、塩素化率によって性質が変化
する。例えば、塩素化率が３０％程度の塩素化ポリエチ
レンは、ポリエチレンよりも柔らかくゴム状で溶剤に可
溶であり、更に塩素化が進むと生成物は固くなる。本発
明においては、塩素化率１０〜４５％の塩素化ポリオレ
フィンを用いるのが好ましく、使用量はクロロプレンゴ
ム１００重量部に対して０．１〜３０重量部に設定され
る。３０重量部を越えるとクロロプレンゴムの特徴であ
る自着性が失われる。
に対する接着性の向上に寄与する。塩素化ポリオレフィ
ンの例としては、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロ
ピレン等が挙げられるが、塩素化率によって性質が変化
する。例えば、塩素化率が３０％程度の塩素化ポリエチ
レンは、ポリエチレンよりも柔らかくゴム状で溶剤に可
溶であり、更に塩素化が進むと生成物は固くなる。本発
明においては、塩素化率１０〜４５％の塩素化ポリオレ
フィンを用いるのが好ましく、使用量はクロロプレンゴ
ム１００重量部に対して０．１〜３０重量部に設定され
る。３０重量部を越えるとクロロプレンゴムの特徴であ
る自着性が失われる。
【００２４】溶剤としては、トルエン、キシレン等の芳
香族系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、ｎ−ペンタン、ヘキサン等の脂肪族系溶媒、シクロ
ヘキサン等の脂環族系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル系溶媒、ジクロロメタン、二塩化プロパン等
の塩素化炭素系溶媒を使用することができる。溶剤の使
用量は、接着剤組成物の取り扱いに適切になるように適
宜設定される。
香族系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、ｎ−ペンタン、ヘキサン等の脂肪族系溶媒、シクロ
ヘキサン等の脂環族系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル系溶媒、ジクロロメタン、二塩化プロパン等
の塩素化炭素系溶媒を使用することができる。溶剤の使
用量は、接着剤組成物の取り扱いに適切になるように適
宜設定される。
【００２５】エポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ
型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビ
スフェノールＡＤ型エポキシ樹脂及びこれらを水素化し
たエポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹
脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、アミン化合
物をグリシジル化することによって得られるエポキシ樹
脂、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、複素環含有エポキ
シ樹脂、ウレタン結合を含するウレタン変性エポキシ樹
脂、ポリブタジエンやＮＢＲ等のゴムを部分エポキシ化
した変性エポキシ樹脂、グリシジルメタクリレートのよ
うなオキシラン環含有アクリル化合物、各種ブロモ化エ
ポキシ樹脂、シロキサン結合含有エポキシ樹脂等を挙げ
ることができる。このようなエポキシ樹脂は、クロロプ
レンゴム１００重量部に対して０．２〜１５０重量部を
用いるのが好ましく、１５０重量部を越えるとポリオレ
フィンに対する接着性が低下する。１０重量部以上添加
した時、接着剤組成物に粘接着性が現れる。１５０重量
部を越えてエポキシ樹脂を添加すると、ポリオレフィン
に対する接着性を低下させる。
型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビ
スフェノールＡＤ型エポキシ樹脂及びこれらを水素化し
たエポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹
脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、アミン化合
物をグリシジル化することによって得られるエポキシ樹
脂、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、複素環含有エポキ
シ樹脂、ウレタン結合を含するウレタン変性エポキシ樹
脂、ポリブタジエンやＮＢＲ等のゴムを部分エポキシ化
した変性エポキシ樹脂、グリシジルメタクリレートのよ
うなオキシラン環含有アクリル化合物、各種ブロモ化エ
ポキシ樹脂、シロキサン結合含有エポキシ樹脂等を挙げ
ることができる。このようなエポキシ樹脂は、クロロプ
レンゴム１００重量部に対して０．２〜１５０重量部を
用いるのが好ましく、１５０重量部を越えるとポリオレ
フィンに対する接着性が低下する。１０重量部以上添加
した時、接着剤組成物に粘接着性が現れる。１５０重量
部を越えてエポキシ樹脂を添加すると、ポリオレフィン
に対する接着性を低下させる。
【００２６】熱硬化型硬化剤(1) のイミダゾール化合物
については、イミダゾール及び各種置換イミダゾールを
用いることができる。例えば、２、４又は５位の炭素を
メチル基、エチル基、ウンデシル基、ヘプタデシル基等
のアルキル基や、フェニル基、ヒドロキシアルキル基、
シアノアルコキシメチル基等で置換したもの、１又は３
位の窒素をドデシル基、ベンジル基、シアノエチル基、
2-（2,4,- ジアミノ-6- トリアジニル）エチル基等で置
換したもの、及び、これらとトリメリット酸、イソシア
ヌル酸との塩等を挙げることができる。
については、イミダゾール及び各種置換イミダゾールを
用いることができる。例えば、２、４又は５位の炭素を
メチル基、エチル基、ウンデシル基、ヘプタデシル基等
のアルキル基や、フェニル基、ヒドロキシアルキル基、
シアノアルコキシメチル基等で置換したもの、１又は３
位の窒素をドデシル基、ベンジル基、シアノエチル基、
2-（2,4,- ジアミノ-6- トリアジニル）エチル基等で置
換したもの、及び、これらとトリメリット酸、イソシア
ヌル酸との塩等を挙げることができる。
【００２７】オニウム化合物としては、アンモニウム化
合物、ホスホニウム化合物及びスルホニウム化合物が用
いられる。その中でもスルホニウム化合物が好ましく、
具体例的には、ベンジルヒドロキシフェニルメチルスル
ホニウム、α−又はβ−ナフチルメチル−ｐ−ヒドロキ
シフェニルメチルスルホニウム及びベンジルテトラメチ
レンスルホニウムのヘキサフルオロアンチモン酸塩、ヘ
キサフルオロ燐酸塩及びヘキサフルオロひそ酸塩、並び
に、上記スルホニウムを基本構造としてそのベンジル基
やヒドロキシフェニル基をニトロ基、ヒドロキシ基ある
いはハロゲン基で置換した置換スルホニウムやヒドロキ
シフェニル基をアルコキシ化、アセトキシ化したスルホ
ニウムの塩等が好適に使用される。
合物、ホスホニウム化合物及びスルホニウム化合物が用
いられる。その中でもスルホニウム化合物が好ましく、
具体例的には、ベンジルヒドロキシフェニルメチルスル
ホニウム、α−又はβ−ナフチルメチル−ｐ−ヒドロキ
シフェニルメチルスルホニウム及びベンジルテトラメチ
レンスルホニウムのヘキサフルオロアンチモン酸塩、ヘ
キサフルオロ燐酸塩及びヘキサフルオロひそ酸塩、並び
に、上記スルホニウムを基本構造としてそのベンジル基
やヒドロキシフェニル基をニトロ基、ヒドロキシ基ある
いはハロゲン基で置換した置換スルホニウムやヒドロキ
シフェニル基をアルコキシ化、アセトキシ化したスルホ
ニウムの塩等が好適に使用される。
【００２８】上述の熱硬化型硬化剤(1) は、エポキシ樹
脂１００重量部に対して０．１〜１０重量部の割合で使
用するのが好ましい。１０重量部を越えると急激に反応
が進行し、作業幅が極端に短くなるため、十分な作業時
間が得られない。
脂１００重量部に対して０．１〜１０重量部の割合で使
用するのが好ましい。１０重量部を越えると急激に反応
が進行し、作業幅が極端に短くなるため、十分な作業時
間が得られない。
【００２９】湿気硬化型硬化剤(2) のケチミン化合物
(I) としては、2,5,8-トリアザ-1,8-ノナジエン、2,10-
ジメチル-3,6,9- トリアザ-2,9- ウンデカジエン、2,1
0- ジフェニル-3,5,9- トリアザ-2,9- ウンデカジエ
ン、3,11- ジメチル-4,7,10-トリアザ-3,10-トリデカジ
エン、3,11- ジエチル-4,7,10-トリアザ-3,10-トリデカ
ジエン、2,4,12,14-テトラメチル-5,8,11-トリアザ-4,1
1-ペンタデカジエン、2,4,20,22-テトラメチル-5,12,19
- トリアザ-4,19-トリエイコサジエン、2,4,15,17-テト
ラメチル-5,8,11,14- テトラアザ-4,14-オクタデカジエ
ン等が例示される。ケチミン化合物(I) のイミノ基と反
応してケチミン誘導体を生じるエチレンオキサイド基を
有する化合物としては、スチレンオキサイド、ブチルグ
リシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、p-ter-
ブチルフェニルグリシジルエーテル、p-sec-ブチルフェ
ニルグリシジルエーテル、m,p-クレジルグリシジルエー
テル、p-クレジルグリシジルエーテル、ビニルシクロヘ
キサンジオキサイド、バーサチック酸グリシジルエステ
ル、カルダノール変性グリシジルエーテル、ダイマー酸
グリシジルエステル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジ
ルエーテル、レゾルシノールグリシジルエーテル、プロ
ピレングリコールジグリシジルエーテル、1,4-ブタンジ
オールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコール
ジグリシジルエーテル等が挙げられる。特に、スチレン
オキサイドによる誘導体が好ましい。ケチミン誘導体
は、ケチミン化合物(I) の２つのイミノ基の一方のみが
エチレンオキサイド基を有する化合物と反応したもので
もよい。
(I) としては、2,5,8-トリアザ-1,8-ノナジエン、2,10-
ジメチル-3,6,9- トリアザ-2,9- ウンデカジエン、2,1
0- ジフェニル-3,5,9- トリアザ-2,9- ウンデカジエ
ン、3,11- ジメチル-4,7,10-トリアザ-3,10-トリデカジ
エン、3,11- ジエチル-4,7,10-トリアザ-3,10-トリデカ
ジエン、2,4,12,14-テトラメチル-5,8,11-トリアザ-4,1
1-ペンタデカジエン、2,4,20,22-テトラメチル-5,12,19
- トリアザ-4,19-トリエイコサジエン、2,4,15,17-テト
ラメチル-5,8,11,14- テトラアザ-4,14-オクタデカジエ
ン等が例示される。ケチミン化合物(I) のイミノ基と反
応してケチミン誘導体を生じるエチレンオキサイド基を
有する化合物としては、スチレンオキサイド、ブチルグ
リシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、p-ter-
ブチルフェニルグリシジルエーテル、p-sec-ブチルフェ
ニルグリシジルエーテル、m,p-クレジルグリシジルエー
テル、p-クレジルグリシジルエーテル、ビニルシクロヘ
キサンジオキサイド、バーサチック酸グリシジルエステ
ル、カルダノール変性グリシジルエーテル、ダイマー酸
グリシジルエステル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジ
ルエーテル、レゾルシノールグリシジルエーテル、プロ
ピレングリコールジグリシジルエーテル、1,4-ブタンジ
オールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコール
ジグリシジルエーテル等が挙げられる。特に、スチレン
オキサイドによる誘導体が好ましい。ケチミン誘導体
は、ケチミン化合物(I) の２つのイミノ基の一方のみが
エチレンオキサイド基を有する化合物と反応したもので
もよい。
【００３０】上述の湿気硬化型硬化剤(2) は、エポキシ
樹脂１００重量部に対して２〜８０重量部の割合で用い
るのが好ましい。８０重量部を越えると、かえって硬化
不良を起こし、性能が発現されなくなる。
樹脂１００重量部に対して２〜８０重量部の割合で用い
るのが好ましい。８０重量部を越えると、かえって硬化
不良を起こし、性能が発現されなくなる。
【００３１】前記シラン化合物(B) において架橋反応を
進行させるための反応性基は、エポキシ基、ビニル基、
ヒドロキシ基、アクリロキシ基及びメタクリロキシ基の
ような官能基あるいは加水分解性基であるアルコキシ基
のいずれかであり、アルコキシ基としては、メトキシ
基、エトキシ基等が挙げられる。シラン化合物(B) の具
体例としては、例えば、３−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリメトキシシラン等のエポキシアルコキシ
シラン；ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキ
シシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラ
ン等のビニルアルコキシシラン；３−アクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピル
トリメトキシシラン等のアクリロキシ又はメタクリロキ
シシラン；メチルトリメトキシシラン等のアルキルアル
コキシシラン；テトラメトキシシラン、テトラエトキシ
シラン等のアルコキシシラン；及び、これらのオリゴマ
ーが挙げられる。テトラメトキシシランのオリゴマーの
市販品として、ＭＫＣシリケートＭＳ５１（三菱化学
（株）社製商品名）等が挙げられる。反応性基を一部に
有するマクロモレキュラータイプのシラン化合物も用い
ることができ、この市販品の例として、マクロモレキュ
ラーカップリング剤ＭＭＣＡ（日本ユニカー（株）社製
商品名）を挙げることができる。上述のようなシラン化
合物の中でも、特にエポキシトリメトキシシラン及びエ
ポキシジメトキシシランのようなエポキシ基を含有する
シラン化合物が好ましい。このようなシラン化合物(B)
は、クロロプレンゴム１００重量部に対して０．３〜３
０重量部の割合で用いるのが好ましい。３０重量部を越
えると、初期の耐熱性が著しく低下する。
進行させるための反応性基は、エポキシ基、ビニル基、
ヒドロキシ基、アクリロキシ基及びメタクリロキシ基の
ような官能基あるいは加水分解性基であるアルコキシ基
のいずれかであり、アルコキシ基としては、メトキシ
基、エトキシ基等が挙げられる。シラン化合物(B) の具
体例としては、例えば、３−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリメトキシシラン等のエポキシアルコキシ
シラン；ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキ
シシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラ
ン等のビニルアルコキシシラン；３−アクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピル
トリメトキシシラン等のアクリロキシ又はメタクリロキ
シシラン；メチルトリメトキシシラン等のアルキルアル
コキシシラン；テトラメトキシシラン、テトラエトキシ
シラン等のアルコキシシラン；及び、これらのオリゴマ
ーが挙げられる。テトラメトキシシランのオリゴマーの
市販品として、ＭＫＣシリケートＭＳ５１（三菱化学
（株）社製商品名）等が挙げられる。反応性基を一部に
有するマクロモレキュラータイプのシラン化合物も用い
ることができ、この市販品の例として、マクロモレキュ
ラーカップリング剤ＭＭＣＡ（日本ユニカー（株）社製
商品名）を挙げることができる。上述のようなシラン化
合物の中でも、特にエポキシトリメトキシシラン及びエ
ポキシジメトキシシランのようなエポキシ基を含有する
シラン化合物が好ましい。このようなシラン化合物(B)
は、クロロプレンゴム１００重量部に対して０．３〜３
０重量部の割合で用いるのが好ましい。３０重量部を越
えると、初期の耐熱性が著しく低下する。
【００３２】本発明の接着剤組成物に上記シラン化合物
(B) を使用する場合、アルコキシシリル基の加水分解を
促進するための触媒を適宜配合してもよい。触媒の具体
例としては、ジブチル錫ラウレート、ジオクチル錫ラウ
レート、オクチル酸錫等の有機錫化合物；有機アルミニ
ウム化合物；有機チタネート化合物等が挙げられる。こ
のような触媒を添加することによって、接着強度の初期
立ち上がりが向上する。又、前述の湿気硬化型硬化剤
(2) 及びエポキシ樹脂の組合せ成分(A) とシラン化合物
(B) とを併用する場合、シラン化合物によって系内の脱
水が進行する。
(B) を使用する場合、アルコキシシリル基の加水分解を
促進するための触媒を適宜配合してもよい。触媒の具体
例としては、ジブチル錫ラウレート、ジオクチル錫ラウ
レート、オクチル酸錫等の有機錫化合物；有機アルミニ
ウム化合物；有機チタネート化合物等が挙げられる。こ
のような触媒を添加することによって、接着強度の初期
立ち上がりが向上する。又、前述の湿気硬化型硬化剤
(2) 及びエポキシ樹脂の組合せ成分(A) とシラン化合物
(B) とを併用する場合、シラン化合物によって系内の脱
水が進行する。
【００３３】上述の成分に加えて、必要に応じて一般に
用いられる老化防止剤、受酸剤等を添加してもよい。受
酸剤としては、酸化マグネシウム、酸化亜鉛等を使用す
ることができる。又、溶剤の乾燥処理等のために、各種
脱水剤、例えば、モレキュラーシーブ（ユニオン昭和
（株）社製）、オルト硅酸エステル、無水硫酸ナトリウ
ム、無水石膏等を使用することができる。
用いられる老化防止剤、受酸剤等を添加してもよい。受
酸剤としては、酸化マグネシウム、酸化亜鉛等を使用す
ることができる。又、溶剤の乾燥処理等のために、各種
脱水剤、例えば、モレキュラーシーブ（ユニオン昭和
（株）社製）、オルト硅酸エステル、無水硫酸ナトリウ
ム、無水石膏等を使用することができる。
【００３４】上記組合せ成分(A) の硬化剤は、ポリアミ
ン、ポリアミド等の通常のエポキシ樹脂用硬化剤に代え
ることは可能である。しかし、接着剤組成物の硬化を適
用時まで抑制できないので、エポキシ樹脂と硬化剤とを
分離するために二液型に構成する必要がある。
ン、ポリアミド等の通常のエポキシ樹脂用硬化剤に代え
ることは可能である。しかし、接着剤組成物の硬化を適
用時まで抑制できないので、エポキシ樹脂と硬化剤とを
分離するために二液型に構成する必要がある。
【００３５】本発明の接着剤組成物は、上述の構成成分
を溶剤中で混合することによって得られる。ケチミン化
合物(I) は水と反応し易いので、これを用いる場合に
は、接着剤の調製前に溶剤等の脱水処理を適切に行う必
要がある。上述のシラン化合物(B) を用いて脱水処理を
行うことができるので、ケチミン化合物あるいはその誘
導体とシラン化合物(B) を併用して、配合の順序を工夫
することにより、ケチミン化合物の作用をより効果的に
発揮させることができる。
を溶剤中で混合することによって得られる。ケチミン化
合物(I) は水と反応し易いので、これを用いる場合に
は、接着剤の調製前に溶剤等の脱水処理を適切に行う必
要がある。上述のシラン化合物(B) を用いて脱水処理を
行うことができるので、ケチミン化合物あるいはその誘
導体とシラン化合物(B) を併用して、配合の順序を工夫
することにより、ケチミン化合物の作用をより効果的に
発揮させることができる。
【００３６】本発明に係る接着剤組成物は、ＡＢＳ樹脂
等のような接着が容易な材料の接着にも用いることがで
きるのは勿論である。
等のような接着が容易な材料の接着にも用いることがで
きるのは勿論である。
【００３７】
【実施例】以下、実施例及び比較例により、本発明をさ
らに詳細に説明する。
らに詳細に説明する。
【００３８】（実施例１）予め、使用溶剤としてトルエ
ン、アセトン、酢酸エチル及びn-ヘキサンをモレキュラ
ーシーブを用いて乾燥処理した。乾燥した溶剤を表１の
割合に従って混合して混合溶剤を調製した。
ン、アセトン、酢酸エチル及びn-ヘキサンをモレキュラ
ーシーブを用いて乾燥処理した。乾燥した溶剤を表１の
割合に従って混合して混合溶剤を調製した。
【００３９】次に、表１に示す配合割合に従って、クロ
ロプレンゴム（電気化学工業（株）社製、商品名：デン
カクロロプレンＭ４０Ｔ）に金属酸化物として酸化マグ
ネシウム（協和化学（株）社製、商品名：キョーワマグ
＃１５０）及び酸化亜鉛（正同化学（株）社製）を加
え、オープンロールを用いて混練りしてゴムコンパウン
ドを得た。得られたゴムコンパウンドを、アルキルフェ
ノール樹脂（大日本インキ化学工業（株）社製、商品
名：フェノライトＴＤ７７３）、及びフェノール系老化
防止剤を上述で調製した混合溶剤に完全溶解した。この
溶解物に、重合ロジン系樹脂（荒川化学工業（株）社
製、商品名：ペンセルＰＨ−Ａ）、塩素化ポリオレフィ
ンの２０％トルエン溶液（日本製紙（株）社製、商品名
スーパークロン８２２）、ビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂（油化シェルエポキシ（株）社製、商品名：エピコ
ート８２８）及び潜在性硬化剤としてイミダゾール化合
物（四国化成工業（株）社製、商品名：２ＭＺ−ＡＺＩ
ＮＥ）を加えて更に攪拌溶解し、接着剤組成物を得た。
ロプレンゴム（電気化学工業（株）社製、商品名：デン
カクロロプレンＭ４０Ｔ）に金属酸化物として酸化マグ
ネシウム（協和化学（株）社製、商品名：キョーワマグ
＃１５０）及び酸化亜鉛（正同化学（株）社製）を加
え、オープンロールを用いて混練りしてゴムコンパウン
ドを得た。得られたゴムコンパウンドを、アルキルフェ
ノール樹脂（大日本インキ化学工業（株）社製、商品
名：フェノライトＴＤ７７３）、及びフェノール系老化
防止剤を上述で調製した混合溶剤に完全溶解した。この
溶解物に、重合ロジン系樹脂（荒川化学工業（株）社
製、商品名：ペンセルＰＨ−Ａ）、塩素化ポリオレフィ
ンの２０％トルエン溶液（日本製紙（株）社製、商品名
スーパークロン８２２）、ビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂（油化シェルエポキシ（株）社製、商品名：エピコ
ート８２８）及び潜在性硬化剤としてイミダゾール化合
物（四国化成工業（株）社製、商品名：２ＭＺ−ＡＺＩ
ＮＥ）を加えて更に攪拌溶解し、接着剤組成物を得た。
【００４０】（実施例２〜４及び比較例１）配合割合及
び成分を表１に従って変えた点を除いては実施例１と同
様の操作を繰り返して接着剤組成物を得た。尚、脂環式
エポキシ樹脂はユニオンカーバイドジャパン（株）社製
の商品名ＥＲＬ４２２１を、スルホニウム塩化合物は三
新化学工業（株）社製の商品名サンエイドＳＩ−６０Ｌ
を、ケチミン誘導体は2,4,12,14-テトラメチル-5,8,11-
トリアザ-4,11-ペンタデカジエン１モルとスチレンオキ
サイド１モルとを１５０℃で２時間加熱反応させたもの
を用いた。
び成分を表１に従って変えた点を除いては実施例１と同
様の操作を繰り返して接着剤組成物を得た。尚、脂環式
エポキシ樹脂はユニオンカーバイドジャパン（株）社製
の商品名ＥＲＬ４２２１を、スルホニウム塩化合物は三
新化学工業（株）社製の商品名サンエイドＳＩ−６０Ｌ
を、ケチミン誘導体は2,4,12,14-テトラメチル-5,8,11-
トリアザ-4,11-ペンタデカジエン１モルとスチレンオキ
サイド１モルとを１５０℃で２時間加熱反応させたもの
を用いた。
【００４１】（耐熱クリープの評価）上記実施例及び比
較例の各々について、木質ボード基材に得られた接着剤
組成物をエアスプレーを用いて１５０ｇ／ｍ2 の割合で
塗布し、６０℃で２分間乾燥させた後２分間室温で放置
した。他方、ポリオレフィンフォーム（主成分：ポリプ
ロピレン、東レ（株）社製）を１２０℃に加熱し、木質
ボード基材上の接着剤組成物に重ねて２kgf/cm2 の圧力
で２０秒間圧締して試験片を作成した。
較例の各々について、木質ボード基材に得られた接着剤
組成物をエアスプレーを用いて１５０ｇ／ｍ2 の割合で
塗布し、６０℃で２分間乾燥させた後２分間室温で放置
した。他方、ポリオレフィンフォーム（主成分：ポリプ
ロピレン、東レ（株）社製）を１２０℃に加熱し、木質
ボード基材上の接着剤組成物に重ねて２kgf/cm2 の圧力
で２０秒間圧締して試験片を作成した。
【００４２】試験片を室温で１日放置した後に、８０℃
の雰囲気中で試験片を鉛直方向に沿わせて木質ボード基
材を固定し、１００ｇのおもりをポリオレフィンフォー
ムの下端に吊下げた。この状態を２４時間維持した後、
ポリオレフィンフォームのずれの長さを測定し、耐熱ク
リープを評価した。
の雰囲気中で試験片を鉛直方向に沿わせて木質ボード基
材を固定し、１００ｇのおもりをポリオレフィンフォー
ムの下端に吊下げた。この状態を２４時間維持した後、
ポリオレフィンフォームのずれの長さを測定し、耐熱ク
リープを評価した。
【００４３】（貯蔵安定性の評価）各実施例及び比較例
について、接着剤組成物の粘度、及び、接着剤組成物を
４０℃に２週間維持した後の粘度を測定し、増粘率を計
算した。増粘率が２倍以内のものは貯蔵安定性を○、増
粘率が２倍〜４倍のものは貯蔵安定性を△と評価した。
について、接着剤組成物の粘度、及び、接着剤組成物を
４０℃に２週間維持した後の粘度を測定し、増粘率を計
算した。増粘率が２倍以内のものは貯蔵安定性を○、増
粘率が２倍〜４倍のものは貯蔵安定性を△と評価した。
【００４４】上記耐熱クリープ及び貯蔵安定性の評価結
果を表１に示す。
果を表１に示す。
【００４５】
【表１】 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 成分 実施例１ 実施例２ 実施例３ 実施例４ 比較例１ （重量部） −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 溶剤 トルエン ２００ ２００ ２００ ２００ ２００ アセトン １００ １００ １００ １００ １００ 酢酸エチル １００ １００ １００ １００ １００ n-ヘキサン ２００ ２００ ２００ ２００ ２００ クロロプレンゴム １００ １００ １００ １００ １００ 金属酸化物 酸化マグネシウム ３ ３ ３ ３ ３ 酸化亜鉛 ２ ２ ２ ２ ２ 粘着付与樹脂 アルキルフェノール 樹脂 ５０ ５０ ５０ ５０ ５０ 重合ロジン系樹脂 １０ − １０ １０ １０ 老化防止剤 ２ ２ ２ ２ ２ 塩素化ポリオレフィン ５ ５ ５ ５ ５ エポキシ樹脂 ビスフェノールＡ型 エポキシ樹脂 ７ ７ − ７ ７ 脂環式エポキシ樹脂 − − ７ − − 潜在性硬化剤 イミダゾール ０．１４ − − − − スルホニウム塩化合物 − ０．１４ ０．１４ − − ケチミン誘導体 − − − ２．１ − −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 貯蔵安定性 ○ ○ ○ ○ ○ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 耐熱クリープ(mm/25mm) ６ ２ ５ ６ １５ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例１〜４及び比較例１の結果から、耐熱性が硬化剤
の有無により変化することが明かである。これらの硬化
剤はエポキシ樹脂と作用するので、エポキシ樹脂とこれ
らの硬化剤とを組合せて接着剤に導入することによる効
果が理解される。又、エポキシ樹脂について適宜選択す
ることが可能であることが実施例３から示唆される。
の有無により変化することが明かである。これらの硬化
剤はエポキシ樹脂と作用するので、エポキシ樹脂とこれ
らの硬化剤とを組合せて接着剤に導入することによる効
果が理解される。又、エポキシ樹脂について適宜選択す
ることが可能であることが実施例３から示唆される。
【００４６】（実施例５〜１４及び比較例２）配合割合
及び配合する触媒を表２に従って変えた点を除いては実
施例１と同様の操作を繰り返して接着剤組成物を得た。
尚、ビニル基含有シラン化合物は信越化学工業（株）社
製の商品名ＫＢＭ１００３を、メタクリル基含有シラン
化合物は信越化学工業（株）社製の商品名ＫＢＭ５０３
を、エポキシ基含有シラン化合物は信越化学工業（株）
社製の商品名ＫＢＭ４０３を、マクロモレキュラーカッ
プリング剤１及び２は日本ユニカー（株）社製の商品名
ＭＡＣ−２１０１及びＭＡＣ−２３０１を、錫触媒（シ
ラン化合物の加水分解促進剤）は三共有機合成（株）社
製の商品番号Ｎｏ．２５８４を用いた。
及び配合する触媒を表２に従って変えた点を除いては実
施例１と同様の操作を繰り返して接着剤組成物を得た。
尚、ビニル基含有シラン化合物は信越化学工業（株）社
製の商品名ＫＢＭ１００３を、メタクリル基含有シラン
化合物は信越化学工業（株）社製の商品名ＫＢＭ５０３
を、エポキシ基含有シラン化合物は信越化学工業（株）
社製の商品名ＫＢＭ４０３を、マクロモレキュラーカッ
プリング剤１及び２は日本ユニカー（株）社製の商品名
ＭＡＣ−２１０１及びＭＡＣ−２３０１を、錫触媒（シ
ラン化合物の加水分解促進剤）は三共有機合成（株）社
製の商品番号Ｎｏ．２５８４を用いた。
【００４７】（耐熱クリープの評価）上記実施例５〜１
４及び比較例２の各々について、ポリプロピレン基材に
得られた接着剤組成物をエアスプレーを用いて１５０ｇ
／ｍ2 の割合で塗布し、６０℃で２分間乾燥させた後２
分間室温で放置した。他方、ポリオレフィンフォーム
（東レ（株）社製）を１２０℃に加熱し、ポリプロピレ
ン基材上の接着剤組成物に重ねて０．５kgf/cm2 の圧力
で１０秒間圧締して試験片を作成した。
４及び比較例２の各々について、ポリプロピレン基材に
得られた接着剤組成物をエアスプレーを用いて１５０ｇ
／ｍ2 の割合で塗布し、６０℃で２分間乾燥させた後２
分間室温で放置した。他方、ポリオレフィンフォーム
（東レ（株）社製）を１２０℃に加熱し、ポリプロピレ
ン基材上の接着剤組成物に重ねて０．５kgf/cm2 の圧力
で１０秒間圧締して試験片を作成した。
【００４８】試験片を室温で３日放置した後に、８０℃
の雰囲気中で試験片を鉛直方向に沿わせてポリプロピレ
ン基材を固定し、２００ｇのおもりをポリオレフィンフ
ォームの下端に吊下げた。この状態を２４時間維持した
後、ポリオレフィンフォームのずれの長さを測定し、耐
熱クリープを評価した。
の雰囲気中で試験片を鉛直方向に沿わせてポリプロピレ
ン基材を固定し、２００ｇのおもりをポリオレフィンフ
ォームの下端に吊下げた。この状態を２４時間維持した
後、ポリオレフィンフォームのずれの長さを測定し、耐
熱クリープを評価した。
【００４９】（貯蔵安定性の評価）前述の実施例１の場
合と同様の方法で接着剤組成物の粘度を測定して貯蔵安
定性を評価した。
合と同様の方法で接着剤組成物の粘度を測定して貯蔵安
定性を評価した。
【００５０】各接着剤組成物の耐熱クリープ及び貯蔵安
定性の評価結果を表２に示す。
定性の評価結果を表２に示す。
【００５１】
【表２】 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 成分 実施例 比較例 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− （重量部） 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 2 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 溶剤 トルエン 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 アセトン 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 酢酸エチル 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 n-ヘキサン 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 クロロプレンゴム 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 金属酸化物 酸化マグネシウム 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 酸化亜鉛 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 粘着付与樹脂 アルキルフェノール 樹脂 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 重合ロジン系樹脂 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 老化防止剤 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 塩素化ポリオレフィン 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 エポキシ樹脂 ビスフェノールＡ型 エポキシ樹脂 3 1 1 1 5 1 1 1 3 3 3 潜在性硬化剤 ケチミン誘導体 0.9 0.6 0.2 1.2 0.2 - - 0.6 0.9 0.9 - シラン化合物 ビニル基含有 シラン化合物 - 5 5 - - - - - - 0.9 - メタクリル基含有 シラン化合物 - - - 5 5 5 - 5 5 - - エポキシ基含有 シラン化合物 5 10 10 10 - 10 10 8 10 - - マクロモレキュラー カップリング剤１ - - - - - - - 5 - - - マクロモレキュラー カップリング剤２ - - - - - - - - 5 - - 錫触媒 - 0.2 - 0.2 0.2 0.2 - 0.2 0.2 - - −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 貯蔵安定性 ○ ○ ○ ○ ○ ○ △ ○ ○ ○ ○ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 耐熱クリープ 3 0.5 2 0 8 4 6 1 1.5 18 >50 (mm/25mm) −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例１０及び１１の結果から、シラン化合物の添加に
よって耐熱性が向上することが解る。更に、シラン化合
物及びケチミン誘導体を併用すると効果が極めて高いこ
とを実施例５及び７は示している。又、実施例６、８〜
１０及び１２、１３において、シラン化合物の加水分解
を促進する触媒の効果も認められている。
よって耐熱性が向上することが解る。更に、シラン化合
物及びケチミン誘導体を併用すると効果が極めて高いこ
とを実施例５及び７は示している。又、実施例６、８〜
１０及び１２、１３において、シラン化合物の加水分解
を促進する触媒の効果も認められている。
【００５２】（実施例１５〜１９及び比較例３〜５）配
合成分及び配合割合を表３に従って変えた点を除いては
実施例１と同様の操作を繰り返して接着剤組成物を得
た。尚、カルボキシ基含有クロロプレンゴムは電気化学
工業（株）社製の商品名デンカクロロプレンＤＣＲ１２
Ｌを用いた。
合成分及び配合割合を表３に従って変えた点を除いては
実施例１と同様の操作を繰り返して接着剤組成物を得
た。尚、カルボキシ基含有クロロプレンゴムは電気化学
工業（株）社製の商品名デンカクロロプレンＤＣＲ１２
Ｌを用いた。
【００５３】（剥離強度の評価）上記実施例１５〜１９
及び比較例３〜５の各々について、２５mm幅の帆布の被
着面に得られた接着剤組成物を塗布して予め目止めし
た。次に、２５mm幅のポリプロピレン板と目止めをした
帆布にエアスプレーを用いて１５０ｇ／ｍ2 の割合で接
着剤組成物を塗布し、６０℃で２分間乾燥させた後１５
分間室温で放置した。この後、両被着体を貼合わせてハ
ンドローラーで十分加圧した。更に、室温で３日間養生
し、１２０℃で３０分間加熱して帆布とポリプロピレン
とによる試験片を作成した。
及び比較例３〜５の各々について、２５mm幅の帆布の被
着面に得られた接着剤組成物を塗布して予め目止めし
た。次に、２５mm幅のポリプロピレン板と目止めをした
帆布にエアスプレーを用いて１５０ｇ／ｍ2 の割合で接
着剤組成物を塗布し、６０℃で２分間乾燥させた後１５
分間室温で放置した。この後、両被着体を貼合わせてハ
ンドローラーで十分加圧した。更に、室温で３日間養生
し、１２０℃で３０分間加熱して帆布とポリプロピレン
とによる試験片を作成した。
【００５４】同様に、予め接着剤組成物で目止めをした
２５mm幅の帆布と軟鋼板に接着剤組成物を塗布して、帆
布と軟鋼板とによる試験片を作成した。
２５mm幅の帆布と軟鋼板に接着剤組成物を塗布して、帆
布と軟鋼板とによる試験片を作成した。
【００５５】上記で得られた試験片の各々について、引
っ張り速度２００mm／min.で剥離強度を測定した。
っ張り速度２００mm／min.で剥離強度を測定した。
【００５６】（貯蔵安定性の評価）前述の実施例１の場
合と同様の方法で接着剤組成物の粘度を測定して貯蔵安
定性を評価した。
合と同様の方法で接着剤組成物の粘度を測定して貯蔵安
定性を評価した。
【００５７】各接着剤組成物における接着強度及び貯蔵
安定性の評価結果を表３に示す。
安定性の評価結果を表３に示す。
【００５８】
【表３】 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 成分 実施例 実施例 実施例 比較例 比較例 比較例 （重量部） １５ １６ １７ ３ ４ ５ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 溶剤 トルエン ２００ ２００ ２００ ２００ ２００ ２００ アセトン １００ １００ １００ １００ １００ １００ 酢酸エチル １００ １００ １００ １００ １００ １００ n-ヘキサン ２００ ２００ ２００ ２００ ２００ ２００ クロロプレンゴム ５０ ５０ ５０ ５０ ５０ ５０ カルボキシ基含有 クロロプレンゴム ５０ ５０ ５０ ５０ ５０ ５０ 金属酸化物 酸化マグネシウム ３ ３ ３ ３ ３ ３ 酸化亜鉛 ２ ２ ２ ２ ２ ２ 粘着付与樹脂 アルキルフェノール 樹脂 ５０ ５０ ５０ ５０ ５０ ５０ 重合ロジン系樹脂 １０ １０ １０ １０ １０ １０ 老化防止剤 ２ ２ ２ ２ ２ ２ 塩素化ポリオレフィン ５ ５ ５ − − − エポキシ樹脂 ビスフェノールＡ型 エポキシ樹脂 １５０ ５０ １ １５０ １ １ 潜在性硬化剤 ケチミン誘導体 ４５ − ０．３ ４５ ０．３ − スルホニウム塩 化合物 − １ − − − − シラン化合物 メタクリル基含有 シラン化合物 ５ ５ ５ ５ ５ − エポキシ基含有 シラン化合物 １０ １０ １０ １０ １０ １０ 錫触媒 ０．２ ０．２ ０．２ ０．２ ０．２ − −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 貯蔵安定性 △ △ ○ ○ ○ △ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 剥離強度 (N/25mm) ＰＰ／帆布 ２８ ４３ ４６ ５ ７ ６ 軟鋼／帆布 ４３ ４８ ４８ ４０ ４１ ４２ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 比較例３〜５の結果から、本発明の接着剤組成物におい
ては、塩素化ポリオレフィンを添加することがポリプロ
ピレンに対する接着性の付与に効果があることが解る。
又、実施例１５〜１７の結果を比較すると、エポキシ樹
脂を過剰に加えた場合にポリプロピレンに対する接着性
が低下することが解る。
ては、塩素化ポリオレフィンを添加することがポリプロ
ピレンに対する接着性の付与に効果があることが解る。
又、実施例１５〜１７の結果を比較すると、エポキシ樹
脂を過剰に加えた場合にポリプロピレンに対する接着性
が低下することが解る。
【００５９】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の接着剤組
成物は、ポリオレフィン材に対して優れた接着性を有す
るものであり、その工業的価値は極めて大である。ま
た、本発明の接着剤組成物の接着力は耐熱性があるの
で、有用である。
成物は、ポリオレフィン材に対して優れた接着性を有す
るものであり、その工業的価値は極めて大である。ま
た、本発明の接着剤組成物の接着力は耐熱性があるの
で、有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｊ 163/00 ＪＦＰ Ｃ０９Ｊ 163/00 ＪＦＰ
Claims (1)
- 【請求項１】 クロロプレンゴム、粘着付与樹脂、塩素
化ポリオレフィン及び溶剤と下記の（Ａ）及び（Ｂ）の
少なくとも一方とを含有する接着剤組成物： （Ａ）ジシアンジアミド、イミダゾール化合物、オニウ
ム化合物、ケチミン化合物、及び、ケチミン化合物とエ
チレンオキサイド基含有化合物との反応によって生成す
るケチミン誘導体からなる硬化剤郡より選択される硬化
剤とエポキシ樹脂との組合せ、 （Ｂ）エポキシ基、ビニル基、ヒドロキシ基、アクリロ
キシ基、メタクリロキシ基及びアルコキシ基からなる反
応性基郡から選択される反応性基を少なくとも２つ有す
るシラン化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06093195A JP3435250B2 (ja) | 1995-03-20 | 1995-03-20 | 接着剤組成物 |
| US08/617,261 US5753727A (en) | 1995-03-20 | 1996-03-18 | Chloroprene rubber adhesive with chlorinated polyolefin and epoxy resin |
| DE69600737T DE69600737T2 (de) | 1995-03-20 | 1996-03-19 | Klebstoffzusammensetzung aus Chloroprenkautschuk |
| EP96104358A EP0733689B1 (en) | 1995-03-20 | 1996-03-19 | Chloroprene rubber adhesive composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06093195A JP3435250B2 (ja) | 1995-03-20 | 1995-03-20 | 接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08259916A true JPH08259916A (ja) | 1996-10-08 |
| JP3435250B2 JP3435250B2 (ja) | 2003-08-11 |
Family
ID=13156628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06093195A Expired - Fee Related JP3435250B2 (ja) | 1995-03-20 | 1995-03-20 | 接着剤組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5753727A (ja) |
| EP (1) | EP0733689B1 (ja) |
| JP (1) | JP3435250B2 (ja) |
| DE (1) | DE69600737T2 (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001342446A (ja) * | 2000-05-30 | 2001-12-14 | Aron Ever-Grip Ltd | 接着剤組成物 |
| JPWO2004024843A1 (ja) * | 2002-08-30 | 2006-01-05 | 旭硝子株式会社 | 接着剤組成物および熱可塑性エラストマ製モールディング付きガラス板 |
| JP2007131764A (ja) * | 2005-11-11 | 2007-05-31 | Showa Highpolymer Co Ltd | クロロプレンゴム接着剤組成物 |
| JP2007269935A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Nogawa Chemical Co Ltd | ポリオレフィン接着用接着剤組成物 |
| JP2012197388A (ja) * | 2011-03-23 | 2012-10-18 | Konishi Co Ltd | ポリエチレン樹脂又はポリプロピレン樹脂の接着性に優れた湿気硬化型接着剤組成物及びそれを用いた被接着物又は接着方法 |
| JP2013060589A (ja) * | 2011-08-25 | 2013-04-04 | Cemedine Co Ltd | 常温湿気硬化性接着剤組成物 |
| WO2013066960A1 (en) * | 2011-11-02 | 2013-05-10 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive composition |
| CN107365439A (zh) * | 2017-07-30 | 2017-11-21 | 华南理工大学 | 一种新型的氯丁橡胶硫化方法 |
| JP2018168227A (ja) * | 2017-03-29 | 2018-11-01 | 日立化成株式会社 | 接着剤組成物及びその製造方法 |
| JP2020041092A (ja) * | 2018-09-13 | 2020-03-19 | アイカ工業株式会社 | クロロプレンゴム系接着剤 |
| KR20200103793A (ko) * | 2017-12-29 | 2020-09-02 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 내산성 접착제 조성물 |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6306943B1 (en) * | 1997-07-18 | 2001-10-23 | Polymer Solvents, Llc | Zero volitile organic solvent compositions |
| JP3299709B2 (ja) * | 1998-01-09 | 2002-07-08 | 松下電器産業株式会社 | クロロプレン合成ゴム系接着剤組成物及びスピ−カの製造方法 |
| DE19840361A1 (de) * | 1998-09-04 | 2000-03-09 | Beiersdorf Ag | Klebfolie und ihre Verwendung |
| WO2001083607A1 (en) * | 2000-04-21 | 2001-11-08 | Henkel Loctite Corporation | Rheology-controlled epoxy-based compositions |
| US8393842B2 (en) * | 2009-11-19 | 2013-03-12 | Konishi Co., Ltd. | Strip of metallic fasteners adhered to each other |
| US9624411B2 (en) | 2010-07-01 | 2017-04-18 | David W. Carnahan | Vacuum infusion adhesive and methods related thereto |
| US20120299216A1 (en) * | 2010-07-01 | 2012-11-29 | Westech Aerosol Corporation | Vacuum Infusion Adhesive and Methods Related Thereto |
| CN104159958B (zh) * | 2011-12-23 | 2017-03-29 | Sika技术股份公司 | 改善了稳定性的单组分接触型粘合剂 |
| FR2993892B1 (fr) * | 2012-07-25 | 2014-08-08 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant une resine epoxyde et un durcisseur poly-imine |
| US10047254B2 (en) | 2013-09-23 | 2018-08-14 | Bondek Corporation | Curable composite manufacturing adhesive |
| CN104277732B (zh) * | 2014-09-24 | 2016-08-24 | 安徽省中彩印务有限公司 | 一种用于制作酒箱的对裱纸的胶水 |
| CN104388012B (zh) * | 2014-10-31 | 2016-09-07 | 山东鑫海矿业技术装备股份有限公司 | 一种室温固化高效胶黏剂及其制备方法 |
| DE102015222027A1 (de) | 2015-11-09 | 2017-05-11 | Tesa Se | Barriereklebemasse mit polymerem Gettermaterial |
| US11479698B2 (en) | 2016-09-02 | 2022-10-25 | Denka Company Limited | Chloroprene rubber latex adhesive composition |
| DE102017208338A1 (de) * | 2017-05-17 | 2018-11-22 | Rema Tip Top Ag | Chloropren-Klebstoff-System |
| CN108048032A (zh) * | 2017-11-04 | 2018-05-18 | 舒城宏峰纸板有限公司 | 一种用于纸箱板粘贴的胶水制作工艺 |
| CN107858119A (zh) * | 2017-11-04 | 2018-03-30 | 舒城宏峰纸板有限公司 | 一种用于纸箱板粘贴的胶水 |
| BE1026925B1 (nl) * | 2018-12-27 | 2020-07-27 | Fourny Nv | Solvent-gedragen contactadhesief en werkwijze voor het vervaardigen van dit adhesief |
| JP2021105091A (ja) * | 2019-12-26 | 2021-07-26 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ２液型無溶剤系接着剤及び２液型無溶剤系接着剤用の主剤 |
| EP4308662A1 (en) | 2021-03-17 | 2024-01-24 | Henkel AG & Co. KGaA | Chloroprene rubber-based contact adhesive composition |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3542639A (en) * | 1967-01-26 | 1970-11-24 | Lord Corp | Rubber-to-metal adhesive and its use |
| DE2228544C3 (de) * | 1972-06-12 | 1984-01-19 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Haftvermittler auf Basis von Polyisocyanaten zum Aufvulkanisieren von Kautschukmischungen auf Metalle oder andere stabile Substrate |
| JPS5197640A (ja) * | 1975-02-25 | 1976-08-27 | Setsuchakuzaisoseibutsu | |
| JPS5817552B2 (ja) * | 1978-05-24 | 1983-04-07 | 大阪曹達株式会社 | 塩素化ポリエチレン系水性エマルジョン塗料の製造法 |
| DE2965140D1 (en) * | 1978-08-16 | 1983-05-11 | Ciba Geigy Ag | Adhesives or adhesive constituents and their use for bonding two surfaces |
| JPS55102644A (en) * | 1979-01-29 | 1980-08-06 | Osaka Soda Co Ltd | Resin composition |
| US4342843A (en) * | 1979-03-01 | 1982-08-03 | National Starch And Chemical Corp. | Neoprene latex contact adhesives |
| JP2588247B2 (ja) * | 1988-05-30 | 1997-03-05 | サンスター技研 株式会社 | 一液型湿気架橋性クロロプレン系接着剤 |
| JPH0314888A (ja) * | 1989-06-13 | 1991-01-23 | Nichiban Co Ltd | 熱硬化型シート状粘接着体 |
| JPH04189886A (ja) * | 1990-11-22 | 1992-07-08 | Modern Plast Kogyo Kk | 熱硬化型粘着剤組成物 |
| US5310796A (en) * | 1993-03-23 | 1994-05-10 | Lord Corporation | Adhesive with polyesterurethane, halogenated polyolefin and Diels-Alder adduct |
| JP2619599B2 (ja) * | 1993-04-26 | 1997-06-11 | サンスター技研株式会社 | 一液自己架橋型クロロプレン系接着剤 |
-
1995
- 1995-03-20 JP JP06093195A patent/JP3435250B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-03-18 US US08/617,261 patent/US5753727A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-19 DE DE69600737T patent/DE69600737T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-19 EP EP96104358A patent/EP0733689B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001342446A (ja) * | 2000-05-30 | 2001-12-14 | Aron Ever-Grip Ltd | 接着剤組成物 |
| JPWO2004024843A1 (ja) * | 2002-08-30 | 2006-01-05 | 旭硝子株式会社 | 接着剤組成物および熱可塑性エラストマ製モールディング付きガラス板 |
| JP4643264B2 (ja) * | 2002-08-30 | 2011-03-02 | 旭硝子株式会社 | 接着剤組成物および熱可塑性エラストマ製モールディング付きガラス板 |
| JP2007131764A (ja) * | 2005-11-11 | 2007-05-31 | Showa Highpolymer Co Ltd | クロロプレンゴム接着剤組成物 |
| JP2007269935A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Nogawa Chemical Co Ltd | ポリオレフィン接着用接着剤組成物 |
| JP2012197388A (ja) * | 2011-03-23 | 2012-10-18 | Konishi Co Ltd | ポリエチレン樹脂又はポリプロピレン樹脂の接着性に優れた湿気硬化型接着剤組成物及びそれを用いた被接着物又は接着方法 |
| JP2013060589A (ja) * | 2011-08-25 | 2013-04-04 | Cemedine Co Ltd | 常温湿気硬化性接着剤組成物 |
| WO2013066960A1 (en) * | 2011-11-02 | 2013-05-10 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive composition |
| CN104136567A (zh) * | 2011-11-02 | 2014-11-05 | 3M创新有限公司 | 粘合剂组合物 |
| JP2018168227A (ja) * | 2017-03-29 | 2018-11-01 | 日立化成株式会社 | 接着剤組成物及びその製造方法 |
| CN107365439A (zh) * | 2017-07-30 | 2017-11-21 | 华南理工大学 | 一种新型的氯丁橡胶硫化方法 |
| KR20200103793A (ko) * | 2017-12-29 | 2020-09-02 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 내산성 접착제 조성물 |
| JP2021516266A (ja) * | 2017-12-29 | 2021-07-01 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンＨｅｎｋｅｌ ＡＧ ＆ Ｃｏ． ＫＧａＡ | 耐酸性接着剤組成物 |
| US11584871B2 (en) | 2017-12-29 | 2023-02-21 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Acid resistant adhesive composition |
| JP2020041092A (ja) * | 2018-09-13 | 2020-03-19 | アイカ工業株式会社 | クロロプレンゴム系接着剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0733689B1 (en) | 1998-10-07 |
| DE69600737T2 (de) | 1999-06-10 |
| JP3435250B2 (ja) | 2003-08-11 |
| US5753727A (en) | 1998-05-19 |
| EP0733689A1 (en) | 1996-09-25 |
| DE69600737D1 (de) | 1998-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH08259916A (ja) | 接着剤組成物 | |
| US10280346B2 (en) | One-part curable adhesive composition and the use thereof | |
| JP5899125B2 (ja) | 水性２成分または多成分エポキシ樹脂プライマー組成物 | |
| WO2001083629A1 (fr) | Procede de collage d'une partie a coller | |
| JP6224589B2 (ja) | 水分硬化性組成物用硬化剤 | |
| JP6932336B2 (ja) | ２液型エポキシ樹脂組成物 | |
| KR20160147786A (ko) | 프레-겔 오븐용 에폭시 수지 조성물 | |
| JP3539486B2 (ja) | コーティング組成物 | |
| US20150024219A1 (en) | Aromatic secondary adhesive compositions containing aminosilane | |
| JPH0618858B2 (ja) | ワンパッケージ型安定硬化性組成物 | |
| US20060173126A1 (en) | Room temperature curable organopolysiloxane compositions | |
| JP2911991B2 (ja) | コンタクト型接着方法 | |
| JP2588247B2 (ja) | 一液型湿気架橋性クロロプレン系接着剤 | |
| JP3440754B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| EP0327235B1 (en) | Crosslinkable pressure-sensitive adhesives containing a liquid copolymeric organopolysiloxane | |
| JP5533221B2 (ja) | シーリング材用プライマー組成物 | |
| JPH0623369B2 (ja) | エポキシ樹脂系接着剤組成物 | |
| JP2567789B2 (ja) | ゴム系接着剤 | |
| JP3535978B2 (ja) | ポリイソブチレン系シーリング材用プライマー組成物 | |
| JP4026921B2 (ja) | 加熱硬化型接着シート | |
| JP2001011422A (ja) | 湿潤面に対する接着性に優れた接着剤組成物 | |
| JP2002256248A (ja) | 接着剤組成物 | |
| JPH09279048A (ja) | 室温硬化性２液混合型組成物 | |
| WO2023054211A1 (ja) | 接着キット、接着方法および接着構造体 | |
| JP2001115022A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090530 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090530 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100530 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110530 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110530 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120530 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130530 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140530 Year of fee payment: 11 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |