JP2007131764A - クロロプレンゴム接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】二価金属の弱酸塩の存在下でフェノール類とアルデヒド類とを反応させて得られるノボラック型フェノール樹脂、クロロプレンゴム及び有機溶媒を含有するクロロプレンゴム接着剤組成物である。上記ノボラック型フェノール樹脂は、クロロプレンゴム100質量部に対して1〜100質量部配合されることが好ましい。
【選択図】なし
Description
上記したような熱反応性レゾール型フェノール樹脂を含む従来のクロロプレンゴム接着剤組成物では、熱反応性レゾール型フェノール樹脂からホルムアルデヒドが徐々に放散されるという問題がある。そのため、現状では、ホルムアルデヒドキャッチャー剤を含むレゾール型フェノール樹脂(例えば、特許文献3参照)で代用したり、ホルムアルデヒドキャッチャー剤をクロロプレンゴム接着剤組成物に添加しているが、これらはホルムアルデヒド放散量を低減させているに過ぎず、ホルムアルデヒドを全く放散しないクロロプレンゴム接着剤組成物は未だ開発されていない。
即ち、本発明は、クロロプレンゴム、ノボラック型フェノール樹脂及び有機溶媒を含有するクロロプレンゴム接着剤組成物において、前記ノボラック型フェノール樹脂が、二価金属の弱酸塩の存在下でフェノール類とアルデヒド類とを反応させて得られるものであることを特徴とするものである。
本発明では、前記クロロプレンゴム100質量部に対して、前記ノボラック型フェノール樹脂を1〜100質量部含有することが好ましい。また、前記ノボラック型フェノール樹脂は300〜10000の重量平均分子量を有することが好ましい。
本発明では、前記クロロプレンゴム100質量部に対して、老化防止剤を0.1〜10質量部さらに含有してもよい。
本発明では、前記クロロプレンゴム100質量部に対して、金属酸化物、金属塩類及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも一つを0.1〜30質量部さらに含有することが好ましい。前記金属酸化物は、MgO又はZnOであることが好ましく、前記金属塩類は、酢酸マグネシウム又は酢酸亜鉛であることが好ましい。
本発明では、固形分が1〜90質量%であることが好ましい。
フェノール類としては、一般的なフェノール樹脂の製造に使用されるものであればよく、例えば、フェノール、クレゾール、キシレノール、ブチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、フェニルフェノール、シクロヘキシルフェノール、ナフトール、ナフタレンジオール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS等を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。中でも、クロロプレンゴムとの相溶性の観点からブチルフェノール等のようなアルキルフェノールを使用することが好ましい。
また、アルデヒド類の配合量は、フェノール類1モルに対して、0.1〜2.0モルであることが好ましい。フェノール類の配合量が0.1モル未満又は2.0モルを超えると、所望の重量平均分子量を有するノボラック型フェノール樹脂が得られ難くなるので好ましくない。
また、触媒である二価金属の弱酸塩の使用量は、フェノール類100質量部に対して、0.1〜80質量部であることが好ましく、1〜50質量部であることがさらに好ましい。触媒の使用量が0.1質量部未満であると、所望の重量平均分子量を有するノボラック型フェノール樹脂が得られ難くなり、80質量部を超えると、残存触媒の影響によって所望の接着性能が得られ難くなるので好ましくない。
上記反応により得られたノボラック型フェノール樹脂は、油変性、ゴム変性等の変性をさらに行ってもよい。
さらに、本発明におけるクロロプレンゴムは、硬度上昇開始所要時間が50時間以下のものであることが好ましく、25時間以下のものであることがより好ましい。硬度上昇開始所要時間が50時間を超えると、所望の接着性能が得られ難くなるので好ましくない。ここで、硬度上昇開始所要時間とは、クロロプレンゴムのチップをプレスして作製した平板を70℃のオーブンに入れ、1時間保温して除晶した後、−10℃の低温恒温槽中、JIS A硬度計を用いて平板の硬度の経時変化を測定した際に、硬度が測定開始の値から10%以上上昇するまでの時間を意味する。
このようなクロロプレンゴムは、既に市販されており、Aタイプと呼ばれている接着剤用クロロプレンゴム、例えば、昭和電工株式会社製のショウプレンAD及びAC(登録商標)や、Wタイプと呼ばれている接着剤用クロロプレンゴム、例えば、昭和電工株式会社製のショウプレンW及びWHV(登録商標)等が挙げられる。中でも、耐熱性の観点から、ショウプレンW及びWHV(登録商標)が好ましい。
老化防止剤としては、BHT(2,6−t−ブチル−4−メチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)等の公知のフェノール類酸化防止剤が挙げられ、これらを単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
また、本発明のクロロプレンゴム接着剤組成物における老化防止剤の含有量は、クロロプレンゴム100質量部に対して、0.1〜10質量部であることが好ましく、0.5〜7質量部であることがより好ましい。前記含有量が0.1質量部未満であると所望の老化防止効果が得られ難くなり、また10質量部を超えると所望の接着性能が得られ難くなるので好ましくない。
また、本発明のクロロプレンゴム接着剤組成物における金属酸化物及び金属塩類の含有量は、クロロプレンゴム100質量部に対して、0.1〜30質量部であることが好ましい。前記含有量が0.1質量部未満であると、所望の耐熱性が得られ難くなり、また30質量部を超えると所望の接着性能が得られ難くなるので好ましくない。中でも、MgOを単独で含有する場合は、クロロプレンゴム100質量部に対して、MgOを0.1〜20質量部含有することが好ましい。また、ZnO及び/又は金属塩類を含有する場合は、クロロプレンゴム100質量部に対して、ZnO及び/又は金属塩類を1〜30質量部含有することが好ましく、1〜20質量部含有することがより好ましい。
このようにして得られたクロロプレンゴム接着剤組成物の固形成分含有量は、所望の用途に応じて調製することができるが、1〜90質量%であることが好ましく、10〜50質量%であることがさらに好ましい。固形成分含有量が1質量%未満であると、所望の接着性能が得られ難くなるため好ましくなく、90質量%を超えると、接着剤組成物を使用する際に所望の作業性が得られ難くなるので好ましくない。
実施例及び比較例で得られたクロロプレンゴム接着剤組成物の特性評価は、次の測定によって行った。
(1)接着性、耐熱性およびタック性の評価
接着性及び耐熱性の評価は、JIS K−6854−1994のT型剥離接着強さ試験に準拠して行った。
(1−1)接着性
クロロプレンゴム接着剤組成物を、25×150mmの11号帆布の25×75mmの面積に、刷毛を用いて0.03g/cm2塗布し、室温に1時間放置した。この操作を3回繰り返した後、室温に20分間放置し、2枚ずつ貼り合わせ、5kgのハンドロールで片道5回圧着し、恒温恒湿室(25℃、湿度60%)で1週間養生して測定用試験片を作製した。その後、テンシロンを用いて、25℃雰囲気下、200mm/minの速度でT型剥離接着強さを測定した。なお、測定は5回行い、その平均値を25℃雰囲気下における剥離強度とした。25℃雰囲気下における剥離強度が高い程、接着性に優れていることを意味する。
(1−2)耐熱性
接着性の評価で用いたものと同じ測定用試験片を、80℃雰囲気下で20分間放置後、80℃雰囲気下、200mm/minの速度でT型剥離接着強さを測定した。なお、測定は5回行い、その平均値を80℃雰囲気下における剥離強度とした。80℃雰囲気下における剥離強度が高い程、耐熱性に優れていることを意味する。
(1−3)タック性
ガラス板およびクラフト紙の表面それぞれにクロロプレンゴム接着剤組成物を250μmの厚みで塗布し、恒温恒湿室(25℃、湿度60%)に置き、10分間隔で、ガラス板にクラフト紙を貼り合せ、接着しなくなるまでの時間をタックタイムとして測定した。タックタイムが長い程、タック性に優れていることを意味する。
ホルムアルデヒド放散速度試験は、JIS A−1901−2003「建築材料の揮発性有機化合物(VOC)、ホルムアルデヒド及び他のカルボニル化合物放散測定方法−小形チャンバー法」に準拠して行った。
(樹脂Aの合成)
pTBP(p−tert−ブチルフェノール) 50.0質量部、フェノール 50.0質量部、37.0質量%のホルマリン水溶液 50.0質量部及び酢酸亜鉛 5.0質量部からなる混合物を、攪拌器及び温度計を備えた四つ口フラスコに仕込み、100℃で3時間反応させた。その後、160℃で減圧脱水して、2100の重量平均分子量を有するノボラック型フェノール樹脂(樹脂A) 112.4質量部を得た。
pTBP50.0 質量部、フェノール 50.0質量部、37.0質量%のホルマリン水溶液 70.0質量部及び酢酸亜鉛 5.0質量部からなる混合物を、攪拌器及び温度計を備えた四つ口フラスコに仕込み、100℃で3時間反応させた。その後、160℃で減圧脱水して、5100の重量平均分子量を有するノボラック型フェノール樹脂(樹脂B) 120.9質量部を得た。
pTBP 50.0質量部、フェノール 50.0質量部、37.0質量%のホルマリン水溶液 70.0質量部及び酢酸マグネシウム 5.0質量部からなる混合物を、攪拌器及び温度計を備えた四つ口フラスコに仕込み、100℃で3時間反応させた。その後、160℃で減圧脱水して、5000の重量平均分子量を有するノボラック型フェノール樹脂(樹脂C) 119.8質量部を得た。
pTBP 50.0質量部、3,5−キシレノール 50.0質量部、37.0質量%のホルマリン水溶液 50.0質量部及び酢酸亜鉛 5.0質量部からなる混合物を、攪拌器及び温度計を備えた四つ口フラスコに仕込み、100℃で3時間反応させた。その後、160℃で減圧脱水して、3020の重量平均分子量を有するノボラック型フェノール樹脂(樹脂D) 113.3質量部を得た。
(樹脂Eの合成)
pTBP 50.0質量部、フェノール 50.0質量部、37.0質量%のホルマリン水溶液 50.0質量部及び蓚酸 2.0質量部からなる混合物を、攪拌器及び温度計を備えた四つ口フラスコに仕込み、100℃で3時間反応させた。その後、160℃で減圧脱水して、2100の重量平均分子量を有するノボラック型フェノール樹脂(樹脂E) 118.5質量部を得た。
(樹脂Fの合成)
pTBP 50.0質量部、フェノール50.0質量部、37.0質量%のホルマリン水溶液 70.0質量部及び蓚酸 3.0質量部からなる混合物を、攪拌器及び温度計を備えた四つ口フラスコに仕込み、100℃で3時間反応させた。その後、160℃で減圧脱水して、5100の重量平均分子量を有するノボラック型フェノール樹脂(樹脂E) 125.9質量部を得た。
pTBP 100.0質量部、37.0質量%のホルマリン水溶液 170.0質量部及び10.0質量%の苛性ソーダ水溶液 5.0質量部からなる混合物を、攪拌器及び温度計を備えた四つ口フラスコに仕込み、100℃で2時間反応させた。反応終了後、トルエン 100.0質量部及び10.0%硫酸水溶液 1.0質量部を加えて中和した後、静置し、下層の水を除去した。100.0質量部の水を更に加えて混合し、再度静置し、前と同様に下層の水を除去した。その後、100℃で減圧脱水して、2280の重量平均分子量を有するレゾール型フェノール樹脂(樹脂G) 125.9質量部を得た。
前記ノボラック型フェノール樹脂(樹脂A〜F)及びレゾール型フェノール樹脂(樹脂G)の配合組成を表1に示す。
[実施例1]
前記樹脂A 50.0質量部を、MEK 50.0質量部に溶解させ、樹脂50.0質量%の樹脂溶液1を100.0質量部得た。
クロロプレンゴム 100.0質量部(昭和電工株式会社製・ショウプレンWHV)及びBHT(大内新興化学工業株式会社製・ノクラック200) 2.0質量部を2本ロール機により60℃以下で20分間混練を行い、これをMEK 100.0質量部、酢酸エチル 150.0質量部及びシクロヘキサン 150.0質量部からなる混合溶液に溶解させて、ゴム溶液2を得た。
前記樹脂溶液1及び前記ゴム溶液2を攪拌器により均一に混合し、クロロプレンゴム接着剤組成物 602.0質量部を得た。このクロロプレンゴム接着剤組成物の固形分は25.2質量%であった。
実施例1と同様にして、表2に示す配合にて各樹脂溶液1及びゴム溶液2を作製し、実施例2〜9のクロロプレンゴム接着剤組成物を得た。
前記樹脂E 50.0質量部を、MEK50.0質量部に溶解させ、樹脂50.0質量%の樹脂溶液1を100.0質量部得た。
クロロプレンゴム 100.0質量部(昭和電工株式会社製・ショウプレンWHV)、BHT 2.0質量部、MgO 4.0質量部(協和化学工業株式会社製・キョーワマグ150)及びZnO 5.0質量部を2本ロール機により60℃以下で20分間混練を行い、これをMEK 100.0質量部、酢酸エチル 150.0質量部、シクロヘキサン 150.0質量部からなる混合溶液に溶解させて、ゴム溶液2を得た。
前記樹脂溶液1及び前記ゴム溶液2を攪拌器により均一に混合し、クロロプレンゴム接着剤組成物 611.0質量部を得た。このクロロプレンゴム接着剤組成物の固形分は26.4質量%であった。
比較例1において、樹脂Fを使用した以外は比較例1と同様の操作を行い、クロロプレンゴム接着剤組成物 611.0質量部を得た。このクロロプレンゴム接着剤組成物の固形分は26.4質量%であった。
攪拌器及び温度計を備えた反応装置に、前記樹脂G 50.0質量部、トルエン 50.0質量部を仕込み、内温を50℃に昇温して溶解させた。その後、MgO(協和化学工業株式会社製・キョーワマグ150) 3.5質量部及び水 0.5質量部を加え、そのまま5時間キレート化反応を行うことによって、レゾール型フェノール樹脂のキレート化物(樹脂溶液1) 104.0質量部を得た。
ゴム溶液2は、比較例1と同様にして得た。
前記樹脂溶液1の100質量部及び前記ゴム溶液2を攪拌器により均一に混合し、クロロプレンゴム接着剤組成物 611.0質量部を得た。このクロロプレンゴム接着剤組成物の固形分は26.7質量%であった。
前記実施例1〜9及び比較例1〜3のクロロプレンゴム接着剤組成物において、各成分の含有量及び特性評価について表2に示す。
Claims (8)
- クロロプレンゴム、ノボラック型フェノール樹脂及び有機溶媒を含有するクロロプレンゴム接着剤組成物において、
前記ノボラック型フェノール樹脂が、二価金属の弱酸塩の存在下でフェノール類とアルデヒド類とを反応させて得られるものであることを特徴とするクロロプレンゴム接着剤組成物。 - 前記クロロプレンゴム100質量部に対して、前記ノボラック型フェノール樹脂を1〜100質量部含有することを特徴とする請求項1に記載のクロロプレンゴム接着剤組成物。
- 前記ノボラック型フェノール樹脂が、300〜10000の重量平均分子量を有することを特徴とする請求項1又は2に記載のクロロプレンゴム接着剤組成物。
- 前記クロロプレンゴム100質量部に対して、老化防止剤を0.1〜10質量部さらに含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載のクロロプレンゴム接着剤組成物。
- 前記クロロプレンゴム100質量部に対して、金属酸化物、金属塩類及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも一つを0.1〜30質量部さらに含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載のクロロプレンゴム接着剤組成物。
- 前記金属酸化物が、MgO又はZnOであることを特徴とする請求項5に記載のクロロプレンゴム接着剤組成物。
- 前記金属塩類が、酢酸マグネシウム又は酢酸亜鉛であることを特徴とする請求項5に記載のクロロプレンゴム接着剤組成物。
- 固形分が1〜90質量%であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載のクロロプレンゴム接着剤組成物。
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