JPH0772164B2 - 新規アクリル酸アミド類 - Google Patents

新規アクリル酸アミド類

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JPH0772164B2
JPH0772164B2 JP61241130A JP24113086A JPH0772164B2 JP H0772164 B2 JPH0772164 B2 JP H0772164B2 JP 61241130 A JP61241130 A JP 61241130A JP 24113086 A JP24113086 A JP 24113086A JP H0772164 B2 JPH0772164 B2 JP H0772164B2
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ヘルムート、ピーパー
ヨーゼフ、ニックル
ラインツーマンフレッド、ベッヒャー
ギト、アルベルト
クリスト、ドランダレフスキー
ジクムント、ルスト
ルードビッヒ、シュレーダー
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なアクリル酸アミド類、その製法および抗
微生物剤としてのそれらの用途に関する。
前記新規アクリル酸アミド類は、下記で表される。
式中Ａは、 を表し、 Ｂは、 を表す。
R1は、水素，ハロゲン，シアノもしくは場合により置換
されたC1-4アルキルを表し； Ｑは、 NR8R9または を表し； R2,R3,R4,R5およびR6は、同一または異なって、水素，
ハロゲン，ニトロ，シアノ，カルボキシ，C1-4アルコキ
シカルボニル，CONR10R11,NR10R11，NR10−CO−R11，ま
たは場合により置換された以下の基を表し、すなわちC
1-6アルキル，C1-4アルコキシ，C1-4アルキル−Ｓ(O)p
（ｐ＝0,1または２），C3-7シクロアルキル，フェニ
ル，フェノキシまたはフェニル−Ｓ(O)p（ｐ＝0,1また
は２）を表し； R8およびR9は、同一または異なって、水素、または場合
により置換された以下の基を表し、すなわち；C1-4アル
キル，C3-7シクロアルキル，フェニル，ベンジル，C3-7
アルケニル，C3-7アルキニルまたはアルコキシアルキル
を表し、 R10およびR11は、同一または異なって、水素，ベンジ
ル，フェニルまたはC1-4アルキル，およびヘタリールも
しくはヘタリールオキシ中の置換基として、それらはハ
ロゲン，アミノ，モノ−もしくはジ−低級アルキルアミ
ノ，または両者で−(CH2)4−もしくは−(CH2)5−を表
し； Ｘ−Ｙは、単一結合，−Ｏ−，−Ｓ(O)p−（ｐ＝0,1も
しくは２），−CONR10−，−NR10CO−，−NR11CONR10，
−Ｎ＝Ｎ−，−CHR10−Ｓ(O)p−（ｐ＝0,1もしくは
２），−CHR10O−，−SO2NR10−，−Ｎ＝CH−，−CnH2n
−（ｎ＝１〜10），−CH＝CH−，−NR10CSNR11，−NR10
−，−R10N−CHR11−，−CHR10NR11−、−Ｏ−CHR
10−，−Ｓ(O)p−CHR10−（ｐ＝0,1もしくは２），−NR
10SO2−，−OSO2−，−O2SO−；−O2S−NR10−，−Ｃ≡
Ｃ−，−Ｓ−Ｓ−，−CHOH−，−CO−，−CH＝NO,＞Ｃ
＝CH2，＞Ｃ＝CH−COOH,−NH−NH−，−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ
−， −Ｎ＝CH−，−Ｎ（R10）−Ｎ＝CH−，−Ｎ（R10）−NH
−CO−，−NH−CH＝CH−，＞CH−C6H5−，−COCH2O−，
−CO−CH2S−，−COCH2NR10−，−OCH2CO−，−SCH2CO
−，−CH＝Ｎ−，−NR10CH2CO−，−CH＝NO,−CH2O−CO
NR10−，CH2O−CO−，−Ｓ−CH2−，−CH2CO−，−CO−
O,−Ｏ−CO−，−CO−Ｓ−または−Ｓ−CO−を表し； R7は、水素，NR10R11，PO(OR10)(OR11)，(CH2)q−CO−
Ｏ−R10（ｑ＝0,1,2,3），シアノ，CONR10R11，SO2NR10
R11，トリ低級アルキル−シリル，R10およびR11でジ置
換までされたヘタリールもしくはヘタリールオキシ、
〔（１−ホルミルアミノ−2,2,2−トリクロル）エチ
ル〕アミノ,1−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−
（モルホリン−４−イル）−プロプ−１−エン−３−オ
ン，または以下の場合により置換された基を表し、すな
わちフェニル，場合によって酸素および／またはイオウ
原子で中断された炭素数12までのアルキル，酸素および
／またはイオウ原子および／または窒素で中断されたシ
クロアルキル，フェニル置換C1-3アルキル，C2-6アルケ
ニル，C2-6アルキニル，C5-8シクロアルケニルまたはナ
フチルを表し； もしＸ−Ｙが単一結合を表すならば、R7およびR6は両者
で式−(CH2)n−Ｅ−（ｎ＝２または３），−（CH＝CH）
−D,または （ｅ＝０または１）の隣接する場合によりポリ置換され
たブリッジを表すことができ、ＥはCH2,O,SもしくはNR
10を表し、ＤはCH2,O,S,NR10，−CH2−CH2−もしくは−
CH＝CH−を表す。
式 の好ましい化合物は、 Ａが を表し、 Ｂが か、または場合により置換されたＰ−ビフェニリルを表
し、 R1は、水素，ハロゲン，シアノまたは場合により置換さ
れたC1-4アルキルを表し、 Ｑは、NR8R9か、または を表し、式中R8およびR9は特にC1-4アルキル，およびも
っと特別にはR8がメチル基をR9がC1-4アルキル，例えば
メチル，エチル，プロピルを表し、R10およびR11は特に
水素を表し、 R2,R3,R4,R5およびR6は、同一または異なって、水素，
ハロゲン，ニトロ，シアノ，カルボキシ，ヒドロキシ，
C1-4アルコキシカルボニル，CONR10R11,NR10R11，NR10C
OR11，または場合により置換された以下の基、すなわち
C1-4アルキル，C1-4アルキル−Ｓ(O)p（ｐ＝0,1または
２），C3-7シクロアルキル，フェニル，フェノキシまた
はフェニル−Ｓ(O)p（ｐ＝0,1または２）を表し； R8およびR9は、同一または異なって、場合により置換さ
れた以下の基、すなわちC1-4アルキル，C3-7シクロアル
キル，フェニル，ベンジル，C3-4アルケニル，プロパル
ギル，またはアルコキシアルキルを表し、 R10およびR11は、同一または異なって、水素、またはC
1-4アルキルを表す。
Ｘ−ＹおよびR7の好ましい組合せは以下のとおりであ
る。
（ａ） もしＸ−Ｙは単一結合を表すならば、R7は場合
により置換されたC4-12アルキル，場合により置換され
たフェニルもしくはC3-7シクロアルキル，場合により２
回までR10およびR11によって置換されたナフチルもしく
はヘタリールもしくはヘタリールオキシ、またはPO(OR
10)(OR11)を表す。
（ｂ） もしＸ−ＹがＯまたはS(O)p（ｐ＝0,1または
２）を表すならば、R7は水素，置換された炭素数12まで
のアルキル，場合により置換されたフェニル，ナフチ
ル，PO(OR10)(OR11)，COOR10(R10≠Ｈ），場合により置
換されたピリジル，またはトリ低級アルキルシリルを表
す。
（ｃ） もしＸ−ＹがNR10COを表すならば、R7は場合に
より置換されたフェニル，ベンジル，ナフチルもしくは
シクロアルキル，R10およびR11によって２回まで置換さ
れたヘタリールもしくはヘタリールオキシ、NR10R11を
表す。
（ｄ） もしＸ−ＹがNR10R11CSNR11を表すならば、R7
は水素，場合により置換されたアルキル，フェニル，ベ
ンジル，ナフチルもしくはC3-7シクロアルキル，または
NR10R11を表す。
（ｅ） もしＸ−Ｙが−Ｎ＝Ｎ−を表すならば、R7は場
合により置換されたフェニルまたはナフチルを表す。
（ｆ） もしＸ−ＹがCHR10−NR11，−CHR11 -Ｏ−また
は−CHR10S−を表すならば、R7は水素，場合により置換
されたC1-12アルキル，フェニル，ベンジル，C3-7シク
ロアルキルもしくはナフチル；PO(OR10)またはCOOR
10（R10≠Ｈ）を表す。
（ｇ） もしＸ−ＹがSO2NR10を表すならば、R7は水
素，NR10R11，場合により置換されたC1-12アルキル，フ
ェニル，ベンジル，ナフチルもしくはC3-7シクロアルキ
ルを表す。
（ｈ） もしＸ−ＹがＮ＝CHを表すならば、R7は場合に
より置換されたフェニル，ベンジルまたはナフチルを表
す。
（ｉ） もしＸ−Ｙが(CH2)n（ｎ＝1,2,3または４）を
表すならば、R7はシアノ，COOR10,PO(OR10)(OR11),NR10
R11，場合により置換されたフェニル，C3-7シクロアル
キルもしくはナフチル、またはR10およびR11により２回
まで置換されたヘタリールを表す。
（ｊ） もしＸ−ＹがCH＝CHを表すならば、R7は場合に
より置換されたC1-12アルキル，フェニル，ベンジルま
たはナフチルを表す。
（ｋ） もしＸ−ＹがNR10を表すならば、R7はPO(OR10)
(OR11),COOR11（R11≠Ｈ），場合により置換されたフェ
ニル，ベンジル，ナフチルもしくはC3-7シクロアルキル
を表す。
（ｌ） もしＸ−ＹがR10NCHR11,O−CHR10またはC(O)pC
HR10（ｐ＝0,1または２）を表すならば、R7は置換C1-4
アルキル，PO(OR10)(OR11)，トリ低級アルキルシリル，
場合により置換されたC5-12アルキル，フェニル，ベン
ジル，C3-7シクロアルキル，ナフチル，またはR10およ
びR11により２回まで置換されたヘタリール，または(CH
2)qCOOR10（ｑ＝0,1,2または３）を表す。
（ｍ） もしＸ−ＹがNR10SO2またはＯ−SO2を表すなら
ば、R7は場合により置換されたC1-12アルキル，フェニ
ル，ベンジル，ナフチル，C3-7シクロアルキル，NR10R
11,R10およびR11によって２回まで置換されたヘタリー
ル，または(CH2)qCOOR10（ｑ＝0,1,2または３）を表
す。
（ｎ） もしＸ−ＹがＯ−COまたはＳ−COを表すなら
ば、R7は水素，NR10R11，場合により置換された炭素数1
2までのアルキル，フェニル，ベンジルシクロアルキル
またはナフチルを表す。
（ｏ） もしＸ−ＹがCO−ＯもしくはCO−S,またはCONR
10を表すならば、R7は置換C1-4アルキル，場合により置
換されてC5-12アルキル，フェニル，ベンジル，シクロ
アルキルもしくはナフチルを表す。
これまで与えた定義において、各場合の基は同一または
異なってもよく、すなわちもし言及した置換基の一つが
特定の分子内に数回出てくるならば、その定義は毎回定
義範囲内から自由に選択し得る。
Ａ中の基（R2,R3およびR4）およびＢ中の基（R5およびR
6）については、原則として一つのみがカルボキシ，C
1-4アルコキシカルボニル，CONR10R11,NR10R11，NR10−
COR11，C3-7シクロアルキル，フェニル，フェノキシま
たはフェニル−S(O)pを表す。
アルキルなる術語は、直鎖または分枝C1-12アルキル基
を指示し、低級アルキルなる術語はC1-4アルキル基を意
味するが、メチル，エチル,n−プロピル，イソプロピ
ル,n−ブチル,sec−ブチル,ter−ブチル，イソブチル，
および異性ペンチル，ヘキシル，ヘプチル，オクチル，
ノニル，デシル，ウンデシルおよびドデシルを含む。
上記定義は、もしアルキル基がアルコキシアルキル，ア
ルコキシカルボニル，カルバモイル，アルコキシ，アル
キルチオ，アルキルスルフィニル，アルキルスルホニ
ル，モノアルキルアミノ，アラルキル，アルキルチオメ
チル，またはジアルキルアミノ基で置換および／または
その一部であるとき、またはアルキル基が芳香族、複素
環または炭素環系へ置換基として結合している時にも適
用される。
置換アルキルなる術語は、ヒドロキシ，アルコキシ，メ
ルカプト，ハロゲン，アルキルチオ，ニトロ，シアノ，
アミノ，モノまたはジ低級アルキルアミノによってモノ
もしくはポリ置換されたアルキル基を指示する。ハロゲ
ン，ヒドロキシ，アルコキシおよびシアノが好ましく、
特にトリフルオロメチルおよびトリクロロメチル基およ
び−CCl＝CHClに言及すべきである。
ハロゲンはフッ素，塩素，臭素およびヨウ素、好ましく
はフッ素，塩素および臭素、そして２番目にはヨウ素で
ある。
C3-7シクロアルキルは、シクロプロピル，シクロブチ
ル，シクロペンチル，シクロヘキシルおよびシクロヘプ
チルを指示する。シクロプロピル，シクロペンチルおよ
びシクロヘキシルが好ましい。シクロアルキルは好まし
くは未置換か、または３回までアルキル，ハロゲン（好
ましくはフッ素または塩素），ヒドロキシ，オキソまた
はアミノで置換される。
酸素原子で中断されたシクロアルキル基は、例えば、 置換フェニルまたは置換ナフチルは、好ましくは３回ま
でハロゲン，C1-4アルキル，アルキルチオ，アルコキ
シ，ニトロ，シアノ，アミノ，モノアルキルアミノ，ジ
アルキルアミノ，ハロアルキル，ハロアルキルチオ，ハ
ロアルコキシ，カルボキシまたはアルコキシカルボニル
によって置換された系である。
ヘタリール基なる術語は、特に、環窒素を介してまたは
炭素原子を介して接続基Ｘ−Ｙへ結合したＮ−複素環基
を指示する。ヘタリールは、芳香環のみでなく、完全に
または部分的に水素化された化合物およびベンゼン環を
含む縮合環系、例えばピラゾリル，ピラジニル，イミダ
ゾリル,1,2,4−トリアゾリル，モルホリニル，ピペリジ
ニル，ピロリル，ピロリジニル,2,5−ジオキソピロリジ
ニル,1,3−イソインドールジオニルおよびピリジニル
基，およびインドール，ベンゾフラン，キノリンまたは
ベンゾチオフェンから誘導された基を含む。
その他のヘタリール基は以下の式で例示される。
フェニル基へ結合した置換基ＡおよびＢは、好ましくは
（ブリッジＸ−Ｙへ結合した置換基を除く）ハロゲン，
ニトロ，アミノ，メチルチオメチル，メトキシメチル，
メチルチオ，メトキシ，シアノメチル，エトキシ，エチ
ルチオ，C1-4アルキル，アセタミド，メチルアミノおよ
びジメチルアミノである。
該置換基は、好ましくは二つのフェニル環ＢおよびＢへ
メタまたはパラ位置で結合する。環Ａのための好ましい
置換パターンは、未置換系のほかに、3,4−ジメトキシ,
3−エトキシ−４−メトキシ,3−クロル−４−メトキシ,
3,5−ジクロル−４−アミノ,3−ブロム−４−メトキシ,
3−メチル−４−メトキシ,3−エチル−４−メトキシ,3
−プロピル−４−メトキシ,3−ブロム−４−ジメチルア
ミノ,3,4−ジメチル,3−アミノ−４−メトキシ,3−アセ
タミド,3−アセタミド−４−メトキシ,3−アセタミド−
４−クロル,3,5−ジメチル−４−メトキシ,4−メトキ
シ,4−エトキシ,3−メトキシ−４−メチルおよび３−ブ
ロム−４−アミノである。
基Ｑは好ましくは以下のアミンから誘導される。ジメチ
ルアミン，ジエチルアミン，メチルエチルアミン，メチ
ルプロピルアミン，メチルブチルアミン，モルホリン,2
−メチルモルホリン,2,6−ジメチルモルホリン,N−（２
−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミン,N−（２−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ−エチルアミン。
もし式ＩのＡおよびＢが異なるならば、式Ｉの化合物は
シス／トランス異性体として存在し得る。この場合Ｉは
個々の異性体およびシスおよびトランス化合物の混合物
を含むであろう。
さらに、基ＡおよびＢは、立体または他の２次的振動効
果によって単一結合の軸のまわりの自由回転に影響され
ることがある。この効果はアトロプ異性を生じ得る。こ
のように本発明は（Ｉ）のアトロプ異性構造も含む。
本発明によるいくつかの典型的な化合物を以下の表に掲
げる。
一般に、式 の化合物、特にＱ＝モルホリノまたはメチル−エチルア
ミノであり、R2,R3がメトキシを表し、R4が水素を表す
場合は、基Ｂに関し殺カビ効果を減ずることなくかなり
変化することができる。同じことは、置換基の組合せを
R2／R3／R4＝C2H5O／CH3O/H;Cl/CH3O/H;Br/CH3O/H;CH3O
／CH3O/OH;Cl/NH2/Cl;CH3O/Cl/Hにおいて真理である。
新規化合物はそれ自体既知の方法によって得られる。
1.式 （式中A,BおよびR1は前記定義に同じ）のアクリル酸、
または場合によりその場で製造した（II）の反応性誘導
体と、式 HQ （III） （Ｑは前記定義に同じ）と反応させることによる反応： この方法は式IIIの化合物の式IIのカルボン酸によるア
シル化よりなり、反応は酸IIを活性化する剤もしくは脱
水剤の存在下に、またはカルボン酸IIの反応性誘導体ま
たは遊離型IIIによって有利に実施される。
場合により反応混合物中に製造される式IIのカルボン酸
の反応性誘導体の例は、メチル、エチル、フェニルまた
はベンジルエステルのようなそれらのアルキル、アリー
ル、アラルキルエステルまたはチオエステル；イミダゾ
ライド、酸クロライドまたはブロマイドのような酸ハラ
イド、無水物、脂肪族もしくは芳香族カルボン酸、スル
フェン酸、スルフィン酸およびスルホン酸との、または
炭酸エステルとの、例ば酢酸、プロピオン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、もしくはｏ−エチル炭酸、またはその
Ｎ−ヒドロキシイミドとの混合エステルを含む。場合に
より反応混合物中に製造される式IIIのアミンの適当な
反応性誘導体の例は、フォスフォラゾ誘導体を含む。
酸活性化および脱水剤の例は、クロルギ酸エチルのよう
なクロルギ酸エステル、五酸化リン、N,N−ジシクロヘ
キシルカルボジイミド、N,N′−カルボニルジイミダゾ
ールまたはN,N′−チオニルジイミダゾールを含む。
反応は好都合には、塩化メチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ベンゼン、トルエン、アセトニトリルまたはジメチルホ
ルムアミドのような溶媒または溶媒混合物中において、
場合により炭酸ナトリウムのような有機塩基、または溶
媒として同時に役立ち得るトリエチルアミンもしくはピ
リジンのような第３級有機塩基の存在下に、そして場合
により酸活性化剤の存在下において、−25℃ないし150
℃の温度，好ましくは−10℃ないし反応混合物の沸点の
間の温度において実施される。場合により反応混合物中
に生成された一般式IIまたはIIIの化合物の反応性誘導
体は単離する必要はなく、さらに反応は溶媒として使用
した一般式IIIの化合物の過剰において実施することが
できる。
本発明によって得られるシス／トランス混合物は、もし
望むならば、後で慣用方法によって対応するシスおよび
トランス異性体に分離することができる。同じことは得
られたアトロプ異性体に適用される。
2.式Ｉの化合物は、式（IV）のケトンをＲ′が好ましく
は低級アルキル基を表す式（Ｖ）のフォスフォノ酢酸と
Wittig-Hornerの方法を使用して製造することができ
る。
異性体の分離は、好ましくは例えばメタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、メタノール／水またはエタノ
ール／石油エーテルを使用する分別結晶によって実施さ
れる。
塩基性基を持った式Ｉの化合物は、もし望ならば酸付加
塩、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸またはリン酸の
ような無機酸の塩に変換することができる。
式IIのアクリル酸誘導体は新規である。それらは既知方
法によって製造することができる。基ＡおよびＢが特許
請求の範囲１の定義に対応する式IIの出発物質は、式IV
のケトンから出発して文献から既知の多数の方法によっ
て製造することができる。
式IIの化合物の製造 （Ａ） IVとα−ハロカルボン酸エステルVIとの反応お
よびその後の鹸化による。
（Ｂ） IVとニトリルVIIとの反応およびアクリルニト
リルVIIIのカルボン酸IIを得る鹸化によってここに説明
されるKnoevenagelによるCH−酸性成分とのIVの反応。
（Ｃ） 式IIのアクリル酸はケトンIVから出発して、式
IXのフォスフォノ酢酸化合物と反応させ、そて後にエス
テルＸの鹸化することによるWittig−Hornerに従って製
造することができる。
Ｒ′,R″およびＲは同一または異なる低級アルキルで
ある。
3.基−XY−R7を式 （式中A,Q,R1,R5およびR6は前記定義に同じであり、Ｚ
は水素または−XY−R7（X,YおよびR7は前に定義したと
おり）に置換できるかもしくは−XY−R7へ変換できる置
換基を表す。）の化合物中への合成または導入。
−XY−R7を合成または導入する反応は非常に異なること
ができる。そのような例は、特に置換反応、付加、エス
テル化およびアミド化、酸化および還元を含む。
（3a） 窒素原子を介してフェニル基Ｂへ結合した式Ｘ
−Ｙ−R7（例えば−NR10−CO等のような）の置換基は、
一般に既知の方法を使用してアミノ化合物から出発して
製造し得る。該アミノ化合物は、例えば対応する芳香族
ニトロ化合物を還元することによって容易に得られる。
（3a） 分子中の部分Ｂ中のフェノール性OH基は、常法
によりXYが−０−である化合物、または基−XY−R7が酸
素原子を介してベンゼン環へ結合している化合物を生成
するように変換することができる。
（3c） −XY−がS(O)pである式−XY−R7の置換基は、
例えば対応するメルカプト化合物（X1,Z＝SH）から慣用
方法を使用して置換（ｐ＝０）および場合によりスルホ
キサイド（ｐ＝１）および場合によりスルホキサイド
（ｐ＝１）またはスルホン酸（ｐ＝２）を得るように酸
化によって得ることができる。
（3d） もしブリッジメンバー−XY−がベンゼン環へ結
合しているCH2基を持つならば、Ｚが−CH2Hal（Hal＝C
l,Br,I）である対応する化合物XIは求核性置換反応によ
り、例えばフェノキサイドまたはチオフェノキサイドに
より、またはCH2基へハロゲン化水素を放出しながら結
合し得る他の反応剤で置換することができる。
（3e） もし−XY−R7が−CO−を介してベンゼン環へ結
合した基を表すならば、Ｚ＝COOHである対応する化合物
XIが官能化し得る。
（3f） Ｚが脱離基例えば反応性ハロゲンを表す化合物
XIにおいては、ハロゲン原子は対応する求核性化合物Ｈ
−NY−R7との反応によりハロゲン化水素を分離しながら
官能化し得る。
（3g） Ｚがヨウ素または臭素を表し、R1が水素を表
し、そして化合物XIが他の臭素またはヨウ素を含有しな
い式XIの化合物を官能化する重要な方法は、対応する化
合物XIをHeck法（詳細な方法４に記載）を使用して対応
するアルケンと反応させることよりなる。ハロゲン化水
素を分離しながらベンゼン環とアルケンとの間に結合が
形成され、場合により、例えば反応がシクロヘキサンに
ついて実施される時二重結合がシフトする。カルボキシ
−またはアルコキシカルボニル−置換アルケン，例えば
アクリル酸またはケイヒ酸またはそれらの低級アルキル
エステルを使用し、場合により加水分解および脱炭酸に
より、結合位置を制御することができる。反応プランは
以下の通りである。
式Ｉのアクリル酸アミドを製造するための上記反応方法
は後記合成プランに要約される。
本発明による化合物の多くの出発物質は既知である。さ
もなければそれらは上に記載したいくつかを含む、既知
方法によって得ることができる。
このように方法３において化合物XIと命名した化合物
は、前駆体、例えばベンゾフェノン （式中A,R5,R6およびＺは前に定義したとおり）、また
は式 （式中A,R1,R5,R6およびＺは前に定義したとおりであ
り、Ｒ＝Ｈまたは低級アルキル）のアクリル酸またはア
クリル酸エステルにも使用することができる。ＺがOHで
ある化合物XIIおよびＸ酸は、特にＺがアルコキシ例え
ばCH3Oを表す対応する化合物から慣用方法によるエーテ
ル分裂によって得られる。
4.式 または を製造するため、 Ｂ−CH＝CH−COQ （XIVa） またはＡ−CH＝CH−COQ （XIVb） の化合物が、パラジウム触媒の存在下、式 （式中Halは塩素、臭素またはヨウ素を表し、Ａおよび
Ｂは前記の定義のとおりである）の対応する化合物と反
応させられる。
パラジウム（Ｏ）触媒ハロベンゼンのビニル化反応はHe
ck反応（R.F.Heck,Oraganic Reactions,vol.27,345H）
として既知である。特に適当なハロベンゼンは、式XVa/
XVbの対応して置換されたヨードベンゼンおよびブロモ
ベンゼンである。
反応は溶媒の存在下または不存在下で実施することがで
きる。極性および非極性溶媒、例えばアセトニトリルお
よびプロピオニトリルのようなニトリル；メタノール，
エタノール，プロパノール，イソプロパノールのような
アルコール；アセトン，メチルエチルケトンのようなケ
トン；ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン，ジイソ
プロピルエーテル，グリム，ジグリム等のようなエーテ
ル；ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリドン
またはヘキサメチルリンIIIトリアミドのようなアミ
ド；ベンゼン，トルエン，キシレンおよびクロルベンゼ
ンのような芳香族化合物が適当である。
少量の水の存在は一般に問題でない。
反応は環境温度ないし溶媒の沸点の間の温度で実施し得
る。また高温でもシールした装置を使えば圧力下でも実
施し得る。30ないし160℃の範囲の温度が好ましい。
約100℃以上の反応温度においては、１モル％量のパラ
ジウム触媒（ハロゲンXVの量に対して）が十分である。
触媒の多量を反応速度を改良するか、または反応温度を
下げることを可能にする。
反応の途中において、ハロゲン化水素酸が放出され、塩
基を使用して中和される。もしカルボン酸が遊離体とし
て使用されるならば、カルボキシル官能に対し当量の塩
基を加えるのが有利である。
塩基の例は炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、重炭酸ナ
トリウムのような無機塩基；トリエチルアミン、DABCO
等のようなアミン；ピリジン、キノリンのような複素環
化合物を含む。
使用するパラジウム触媒は、標準的実験室Pd−Ｃ触媒
か、または酢酸パラジウムもしくはハロゲン化パラジウ
ムのようパラジウム（II）塩でよい。塩は反応条件のも
とにパラジウム（Ｏ）を得るように還元される。特にパ
ラジウム（II）塩を使用する時、トリアリールフォスフ
ィンのような錯化剤を添加することがしばしば有利であ
る。
新しく生成する基ＡまたはＢは基COQに関してトランス
位置にかなり頻繁に出現することが判明した。従って所
望の異性体は、出発原料を適当に選択することによって
製造することができる。
異性体はE/Z命名法によって命名され、４個の置換基がC
ahn-Ingold-Prelogシステム（Argewandte Chemie78（19
66）413;J.Chem,Soc.1951,612;Experimenta12（1956）,
81;Bayer/Walter,Lehrbuch der organischen Chemie,1
9.Aufl.S.Hirzel Verlarg Stuttgart,S.69;Pure-Appl.C
hem.45,11-30（1976）;J.Org.Chem.1970,2849）に従っ
て下って行く優先順位で配置される。
E/Z異性体はルイス酸触媒による光の影響の結果とし
て、熱的にまたは高温において塩基触媒により、平衡に
あることが判明した。
従って式Iaの化合物は殺カビ活性形Ibに対して価値ある
前駆体として考えることができる。開放空気条件におい
ては特に、本来不活性な化合物Iaは平衡Ia/Ibを通じ活
性形Ibを提供可能とすることができる。
出発物質と考えられる化合物XIVは、本発明による方法
Ｂにより、アルデヒド から適当なフォスフォノ酢酸誘導体とWitting-Hornerに
従って得ることができる。
さらに、化合物XIVは、Pd（Ｏ）触媒を使用するHeck反
応により、式 CH2＝CH−COQ （XVI） の対応するアクリル酸誘導体と、化合物XVbまたはXVaか
ら得ることができる。
上の方法４による反応は、上の出発物質の製造と組合せ
ることができ、すなわちワンポット反応として実施する
ことができる。最初、式XVIaまたはXVIbのハロベンゼン
を式XVIのアクリル酸とHeck反応の条件下、式XIVaまた
はXIVbのケイヒ酸誘導体を得るように反応させ、ハロベ
ンゼンを完全に使用する。次にハロベンゼンXVbまたはX
Vaを加え、第２段階でXIVaまたはXIVbと製品IbまたはIa
を得るように反応させる。このワンポット方法に使用さ
れる塩基の当量は、それらが反応中放出されるハロゲン
化水素酸の全部を結合し得るように計算される。
本発明による化合物は、特に植物病源性カビ、特に真菌
類、偽菌類（例えばplasmoparaおよびphytophthora），
スキャブ、灰色カビ、およびサビに対して強力な効果を
示す。それらの低い植物毒性のため、新規化合物は実質
上すべての有用および観賞用植物栽培に、例えばトウモ
ロコシ，コムギ，ライムギ，カラスムギ，イネのような
穀類、トマト，キュウリ，マメ類，バレイショ，根菜類
に、ブドウおよび果物植物に、バラ、カーネーションお
よびキクに使用することができる。
新規化合物は経葉効果および全身効果を有する。このた
め本発明による多数の化合物は、活性物質20ないし100p
pmの濃度でプラスモポーラに対して経葉処理を実施する
時、すべてのカビが殺滅される。
フィトフソーラに対しては、活性物質濃度100ppm,しば
しばそれ以下が適正の効果のために一般に十分である。
多くの場合において、本発明による化合物を既知の殺カ
ビ活性物質と組合わせることが望ましい。ある場合に
は、合剤の活性は成分の活性の合計よりも明らかに大き
い。
配合のパートナーとしては次のものがある。
エチレンビスチオカルバミン酸マンガン（マネブ） エチレンビスチオカルバミン酸マンガン亜鉛（マンコゼ
ブ） エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛（ジネブ） Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド
（キャプタン） Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド（フォルペッ
ト） Ｎ−（1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ）テトラヒド
ロフタルイミド（キャプトフォル） 2,3−ジシアノ−1,4−ジチアアントラキノン（ジチアノ
ン） （N,N′−プロピレン−ビスチオカルバミン酸）亜鉛
（プロピネブ） オキシ塩化銅 ４−ジメチルアミノベンゼンジアゾールジアゾスルホン
酸ナトリウム（フェナミノスルフ） トリフェニルスズアセテート（フェンチナセタート） トリフェニルスズヒドロキシド（フェンチンヒドロキシ
ド） ジメチルジチオカルバミン酸鉄（フェルバム） Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（2,6−キシリル）−DL−
アラニン（フララキシル） ３−（ジメチルアミノ）プロピルカーバメート（プロパ
モカルブ） Ｎ−エチル−Ｎ−（３−ジメチルアミノ）チオカーバメ
ート（プロチオカルブ） テトラメチルチウラムジサルファイド（チラム） Ｎ−（ジクロロフロロメチルチオ−N,N′−ジメチル−
Ｎ−Ｐ−トリルスルファミド（トリルフラミド） Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（2,6−キシリ
ル）アラニン（メタラキシル） ジメチルチオカルバミン酸亜鉛（ジラム） Ｎ−ジクロロフロロメチルチオ−N,N′−ジメチル−Ｎ
−フェニルスルファミド（ジクロルフラニド） ３−トリクロロメチル−５−エトキシ−1,2,4−チアジ
アゾール（エトリダゾール） トリ〔エチレンビス（ジチオカルバミン酸アミン亜鉛〕
テトラヒドロ−1,2,4,7−ジチアジアジシン−3,8−ジチ
オンポリマー（メチラム） アルミノトリス−（Ｏ−エチルフォスフェート）（フォ
スエチル） ２−シアノ−Ｎ−（エチルカルバモイル）−２−メチル
オキシミノ）−アセタミド（シモカニル） Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（テトラヒドロフラ
ン−２−オン−３−イル）−シクロロプロパンカルボナ
マイト（シプロフラン） テトラクロロ−イソフタロジニトリル（クロロタロニ
ン） ６−メチル−２−オキソ−1,3−ジチオ〔4,5−ｂ〕キノ
キサリン（キノメチオナート） ４−シクロドデシル−2,6−ジメチルモルホリン（ドデ
モルク） １−ドデシルグアニジニウムアセテート（ドジン） ジイソプロピル−５−ニトロイソフタレート（ニトロタ
ールイソプロピル） 2,4−ジクロロ−ｄ−（ピリミジン−５−イル）ベンズ
ヒドリルアルコール（フェナリモール） １−（β−アリロキシ−2,4−ジクロロフェネチル）イ
ミダゾール（イマザリル） ３−（3,5−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−
2,4−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサマイド
（イソプロジオン） イオウ 2,3−ジヒドロ−６−メチル−５−フェニルカルバモイ
ル−1,4−オキシチイン−4,4−ジオキサイド（オキシカ
ルボキシン） Ｎ−（3,5−ジクロロフェニル）−1,2−ジメチルシクロ
プロパン−1,2−ジカルボキシイミド（プロシミドン） ６−エトキシカルボニル−５−メチルピラゾロ〔1,5−
ａ〕ピリミジン−２−イル−0,0−ジエチル−フォスフ
ォロチオエート（ピラゾフォス） ２−（チアゾール−４−イル）ベンズイミゾール（チア
ベンダゾール） １−（４−クロロフェノキシ−3,3−ジメチル−１−
（1,2,4−トリアゾール−１−イル−２−ブタノン（ト
リアジメフォン） １−（４−クロロフェノキシ−3,3−ジメチル−１−
（1,2,4−トリアゾール−１−イル−ブタノール（トリ
アジメノール） ３−（3,5−ジクロロフェニル）−５−メチル−１−ビ
ニルオキサゾリジン−2,4−ジオン（ビンクロゾリン） メチルベンズイミダゾール−２−イルカルバメート（カ
ルベンダジン） 2,4,5−トリメチル−Ｎ−フェニル−３−フランカルボ
キサマイド（メトフロキサム） β−〔1,1−ビフェニル〕−４−イル−オキシ−α−
（1,1−ジメチルエチル）−1H−1,2,4−トリアゾール−
１−エタノール（ビテルタノール） ２−（２−フリル）ベンズイミダゾール（フベリダゾー
ル） ５−ブチル−２−エチルアミノ−６−メチルピリミジン
−４−オール（エチリモール） ２−メチル−３−フラニリド（フェンフラム） ビス−（８−グアニジノ−オクチル）アミン（グアザチ
ン） Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−2,5−ジメチルフ
ラン−３−カルボキサマイド（フルメシクロックス） ２−クロロ−４′−フロロ−α−（ピリミジン−５−イ
ル）ベンズヒドリルアルコール（ヌアリモール） 亜リン酸およびその塩 メチル−１−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾー
ルカルバメート（ベノミール） 0,0−ジエチルフタルイミドフォスフォノチオエート
（ジタリン） ７−ブロモ−５−クロロキノリン−８−アクリレート
（ハラクリマート） １−〔２−（2,4−ジクロロフェニル）−４−プロピル
−1,3−ジオキソラン−２−イル−メチル〕1H−1,2,4−
トリアゾール（プロピコナゾール） ジメチル−4,4′−α−（０−フェニン）ビス（３−チ
オアロファネート）（チオフナトメチル） 1,4−ビス（2,2,2−トリクロロ−１−フロルマミドエチ
ル）ピペラジン（トリフォリン） 2,2−ジメチル−４−トリドデシルモルホリン（トリデ
モルフ） ４−〔３−〕４−（1,1−ジメチルエチル）フェニル
〔２−メチル〕−プロピル−2,6−（シス−ジメチルモ
ルホリン）（フェンプロペモルフ） １−〔２−（2,4−ジクロロフェニル）−４−エチル−
1,3−ジオキソラン−２−イル−メチル〕1H−1,2,4−ト
リアゾール（エタコナゾール） １−〔１−（2,4−ジクロロフェニル）−4,4−ジメチル
−３−ヒドロキシ−２−ペンチル〕−1,2,4−トリアゾ
ール（ジクロブトラゾール） 2,4−ジクロロ−６−（２−クロロアニリノ）−1,3,5−
トリアジン（アニラジン） ２−ヨード−Ｎ−フェニルベンズアミド（ベノダニル） ２−セカンダリブチル−4,6−ジニトロフェニル−３−
メチルクロトネート（ビナパクリル） ５−ブチル−２−（エチルアミノ）−６−メチル−４−
ピリミジニル−メチル−スルホネート（ブプリマート） 2,4−ジニトロ−６−オクチルフェニルクロチネート
（ジノキャップ） 5,6−ジヒトロ−２−メチル−1,4−オキサチイン−３−
カルバニライド（カルボキシ） Ｎ−プロピル−Ｎ−〔（2,4,6−トリクロロフェノキ
シ）−２−エチル〕−イミダゾール−１−カルボナマイ
ド（プロクロラズ） 植物保護に使用のため、新規化合物は常法により慣用の
製剤形、例えば溶液、乳化または溶液濃縮液、湿潤粉
末、粉剤を製造するため、賦形剤および／または担体と
処理される。他の活性物質を含む合剤を使用するとき
は、該物質は共通の製剤に、または例えばタンク混合物
の形に混合し得る。
施用前に、濃縮物はもし必要ならば約0.001ないし１重
量％の活性物質含量を持つスプレー液を製造するように
水で希釈される。もしそれらが低容積もしくは超低容積
製剤として使用されるならば、活性物質は実質上大量に
（それぞれ約20重量％または約90重量％まで）存在して
もよい。
本発明による処方例： 1.湿潤し得る粉剤 式Ｉの化合物 20重量部 カオリン 20 〃 硫酸ナトリウム 5 〃 炭酸カルシウム粉末 2 〃 リグニンスルホン酸カルシウム 9 〃 ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム 1 〃 ケイ酸カルシウム 43 〃 上記成分を粉砕する。施用のため、製剤を活性物質濃度
約0.0001ないし0.5重量％を与えるのに十分な水中に懸
濁する。
2.乳化し得る濃縮物 式Ｉの化合物 15重量部 ドデシルベンゼンスルホン酸トリエチルアミン塩10 〃
ジメチルホルムアミド 75 〃 以下の実施例は本発明による方法を例証することを意味
する。
実施例 多数の式Ｉのアクリルアミドは、オイル、樹脂または固
化する樹脂の形においてのみ単離し得る。従ってこれら
化合物は、Macherey-Nagel製造のポリグラムSIL G/UV25
4タイプのTLCプレートを使用する薄層クロマトグラフィ
ーによって測定したRf値によって特徴付けられる。
実施例１ 1,4−ビス−〔１−（3,4−ジメトキシフェニル）−２−
（モルホリノカルボニル）−１−ビニレン〕−ベンゼン ａ） 1,4−ビス−（3,4−ジメトキシベンゾイル）−ベ
ンゼン 最初ジクロルエタン（50ml）中の塩化アルミニウム（16
g,0.12モル）へ、テレフタル酸ジクロライド（10.15g,
0.05モル）を、次いでベラトロール（13.8g,0.1g）をか
きまぜながら、水分を排除しながらかつ氷で冷却しなが
ら滴下する。次に混合物を室温で１日かきまぜる。
反応混合物へ水/HClを加え、クロロホルム（100ml）で
抽出する。有機抽出相を乾燥した後、蒸発濃縮すると、
ゆっくり結晶化する油が残る。これを少量のトルエン／
メタノールでこねる。
１時間放置後、生成物を吸引ロ過する。収量：標題化合
物9.0g,m.p.173-188℃（140℃以上で焼結し始める） ｂ） 1,4−ビス−〔１−（3,4−ジメトキシフェニル）
−２−カルボキシ−１−ビニレン〕−ベンゼン トリエチルフォスフォノアセテート（11.2g,0.05モル）
を、ジメトキシエタン（50ml）中の水素化ナトリウム
（80％,1.5g,0.05モル）の懸濁液へ氷冷下かきまぜなが
ら滴下する。次に、1,4−ビス（3,4−ジメトキシベンゾ
イル）−ベンゼン（8.9g,0.022モル）を加え、そして混
合物を100℃へ５時間加熱する。蒸発後、残渣をトルエ
ン／水と振り、有機相を乾燥し、蒸発により濃縮する。
残渣11.0gが単離され、そしてKOH,メタノール、水の混
合物（8.4gKOH,100mlメタノール,5ml水）を混合し、２
時間沸騰加熱する。
濃縮後得られた残渣を水中に取り、トルエンで抽出し、
塩酸で樹脂状に沈澱させ、トルエンから再結晶する。
収量：標題化合物8.0g,ゆっくり結晶化する樹脂であ
り、これ以上精製することなく次の反応に使用される。
ｃ） 1,4−ビス−〔１−（3,4−ジメトキシフェニル）
−２−（モルホリノカルボニル）−１−ビニレン〕ベン
ゼン テトラヒドロフラン（8.1g,0.0165モル）中の1,4−ビス
−〔１−（3,4−ジメトキシフェニル）−２−カルボキ
シル−１−ビニレン〕−ベンゼン（8.1g,0.0165モル）
の懸濁液へ、室温でかきまぜながらカルボニルジイミダ
ゾール（5.8g,0.036モル）をすばやく加える。懸濁液は
CO2を発生して溶解する。モルホリン（3.1g,0.036モ
ル）を加え、混合物を１時間沸騰加熱する。溶媒を留去
した後、残渣をトルエン／酢酸エチル（1:1）に取り、
水洗し、シリカゲル上トルエン／アセトン（9:1）で精
製する。収量:Rf値0.782（トルエン／アセトン＝3:7
中）の精製した標題化合物2g 実施例２ 1,3−ビス−〔１−（3,4−ジメトキシフェニル）−（モ
ルホリノカルボニル）−１−ビニレン〕−ベンゼン 実施例１と同様に、イソフタル酸シクロライドとベラト
ロールから出発して、Rf0.27（シリカゲル、トルエン／
アセトン7:3）の樹脂として標題化合物が得られる。
実施例３ ３−〔２−（４−クロロフェノキシメチル）−４−メト
キシフェニル〕−３−フェニルアクリル酸モルホリド ａ） ３−ブロモメチル−４−メトキシベンゼン ３−メチル−４−メトキシベンゾフェノン（34g）を四
塩化炭素（100ml）と二硫化炭素（5ml）との混合物で沸
騰加熱し、UVランプで照射する。３時間以内にこの溶液
へ四塩化炭素（10ml）中の臭素（24.0g）を滴下し、さ
らに１時間照射および加熱する。
混合物を水で抽出し、乾燥し、蒸発濃縮し、メタノール
から再結晶する。
収量：結晶形の標題化合物32.4g,m.p.98-100℃ ｂ） ３−（４−クロロフェノキシメチル）−４−メト
キシベンゾフェノン ３−ブロモメチル−４−メトキシベンゾフェノン（15.2
5g）とナトリウム４−クロロフェノキサイド（7.6g）と
をアセトニトリル（70ml）中かきまぜながら３時間沸騰
加熱する。
溶媒を留去した後残渣をトルエン中に取り、水洗し、再
び濃縮し、メタノールから再結晶する。
収量：結晶形の標題化合物15g,m.p.103℃ ｃ） ３−〔３−（４−クロロフェノキシメチル）−４
−メトキシフェニル〕−３−フェニルアクリル酸モリホ
リド ジエチルフォスフォノ酢酸モルホリド（8.8g）をテトラ
ヒドロフラン（50ml）中の水素化ナトリウム（80％,1.2
g）溶液へかきまぜながら滴下し、室温で30分間かきま
ぜ、その後３−（４−クロロフェノキシメチル）−４−
メトキシベンゾフェノン（10g）を加え、得られる混合
物を２時間沸騰加熱する。
反応混合物を蒸発により濃縮した後、水／塩化メチレン
と振り、有機相を分離し、乾燥し、濃縮する。標題化合
物が樹脂の形で単離される。
収量:Rf値0.79（シリカゲル，トルエン／アセトン3:7）
の樹脂の形の標題化合物8.8g 実施例４ ３−〔４−（４−クロロフェニルメルカプト）−フェニ
ル〕−３−（3,4−ジメトキシフェニル）−アクリル酸
モルホリド ａ） 3,4−ジメトキシ−４′−フロロベンゾフェノン ０℃へ冷却した塩化アルミニウム（34g）と４−フロロ
ベンゾイルクロライド（35g）との混合物へ、ベラトロ
ール（29.3g）を加え、混合物を室温で12時間放置す
る。次に１時間沸騰加熱し、水/HClで分解し、クロロホ
ルムで抽出する。
有機相を乾燥し、蒸発により濃縮する。残渣をメタノー
ルで結晶形にこねる。
収量：結晶形の標題化合物46g,m.p.112-115℃ ｂ） 3,4−ジメトキシ−４′−（４−クロロフェニル
チオ）−ベンゾフェノン ナトリウムｐ−クロロチオフェノキサイドを、メタノー
ル（10ml）中のｐ−クロロチオフェノール（4.3g）とナ
トリウムメトキサイド（30％ナトリウムメトキサイド溶
液5.4g）とからロータリーエバポレーターで濃縮して製
造する。生成する塩をジメチルホルムアミド（30ml）中
へ3,4−ジメトキシ−４′−フロロベンゾフェノン（7.8
g）と共に溶解し、100℃へ３時間加熱する。次に反応混
合物を水中へ注ぎ、沈澱する結晶をエタノールから再結
晶する。
収量：大きい結晶形の標題化合物7.4g,m.p.118-120℃ ｃ） ３−〔４−（４−クロロフェニルメルカプト）−
フェニル〕−３−（3,4−ジメトキシフェニル）−アク
リル酸モルホリド ジエチルフォスフォノ酢酸モルホリド（6.6g）をテトラ
ヒドロフラン（40ml）中の水素化ナトリウム（80％,0.7
5g）の懸濁液へ加え、１時間かきまぜる。次に3,4−ジ
メトキシ−４′−（４−クロロフェニルチオ）−ベンゾ
フェノン（7.3g）を加え、混合物を２時間沸騰加熱し、
残渣を水／酢酸エチルで抽出する。有機相から単離した
樹脂をシリカゲル上でトルエン／アセトン（9:1）で精
製する。
収量:Rf0.43（シリカゲル，トルエン／アセトン7:3）の
樹脂の形の標題化合物5g 実施例５ ３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−（４−イミダ
ゾール−１−イル−フェニル）−アクリル酸モルホリド ａ） 3,4−ジメトキシ−４′−（イミダゾール−１−
イル）−ベンゾフェノン 3,4−ジメトキシ−４′−フロロベンゾフェノン（5.2
g）とナトリウムイミダゾール（1.8g）とを、ジメチル
ホルムアミド（20ml）中４時間沸騰加熱し、次に水中へ
注ぐ。沈澱した油を分離し、水でこねて結晶化する。生
成物をエタノールから再結晶する。
収量：結晶形の標題化合物4.3g,m.p.149-151℃ ｂ） ３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−（４−
イミダゾール−１−イル−フェニル）−アクリル酸モル
ホリド ジエチルフォスフォノ酢酸モルホリド（4.5g）を、かき
まぜながらテトラヒドロフラン（30ml）中の水素化ナト
リウム（80％,0.5g）の懸濁液へ加え、混合物を室温で
さらに１時間かきまぜ、3,4−ジメトキシ−４′−（イ
ミダゾール−１−イル）−ベンゾフェノン（4.0g）と混
合し、２時間沸騰熱する。
溶媒を留去した後、残渣を水／酢酸エチルで抽出し、有
機相を分離し、蒸発濃縮し、シリカゲル上でトルエン／
アセトン（7:3）で精製する。
収量:Rf0.18（シリカゲル，トルエン／アセトン7:3）の
無色の硬い樹脂の形の標題化合物3.0g 実施例６ ３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−〔４−（３−
フェニルウレイド）−フェニル〕−アクリル酸モルホリ
ド ３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−（４−アミノ
フェニル）−アクリル酸モルホリド（2.2g）をトルエン
中フェニルイソシアネート（0.72g）と共に２時間沸騰
加熱する。
標題化合物は、反応混合物からペトロール添加によって
沈澱し、エタノールから再結晶する。
収量：無色結晶形の標題化合物2.0g,m.p.215-220℃（分
解） 実施例７ ３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−（４−フェニ
ルアゾフェニル）−アクリル酸モルホリド ３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−（４−アミノ
フェニル）−アクリル酸モルホリド（2.2g）を氷酢酸
（30ml）中へゆるやかに加熱して溶かす。室温において
ニトロベンゼン（0.7g）をこの溶液へ滴下し、さらに１
時間かきまぜる。次に３時間沸騰加熱し、水中へ注ぎ、
酢酸エチルで抽出する。有機相を蒸発によって濃縮し、
シリカゲル上でトルエン／アセトン（95:5）を用いて精
製する。
収量:Rf0.55（シリカゲル，シクロヘキサン／アセトン
1:1）の強いオレンジ色の樹脂の形の標題化合物1.4g 実施例８ ３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−〔４−（４−
クロロベンゾイルアミノ）−フェニル）−アクリル酸モ
ルホリド ４−クロロベンゾイルクロライド（3.5g）を、ジクロル
エタン（30ml）およびピリジン（1.6g）中の３−（3,4
−ジメトキシフェニル）−３−（４−アミノフェニル）
−アクリル酸モルホリドの懸濁液へ液下する。混合物を
室温で12時間放置し、次に１時間沸騰加熱する。蒸発に
より濃縮した後、水と２回混合し、上清を捨てる。次に
エタノールとこね、結晶を得る。
収量：結晶形の標題化合物9.0g,m.p.197-207℃ 実施例９ ３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−〔４−（2,5−
ジメチル−２−ピリル−１−イル）−フェニル〕−アク
リル酸モルホリド ３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−（４−アミノ
フェニル）−アクリル酸モルホリド（5.0g）を2,5−ヘ
キサンジオン（10ml）と３時間沸騰加熱する。
ペトロールを加えることにより、透明な褐色溶液からグ
リース状塊が沈澱し、ジイソプロピルエーテルでこねる
時この塊は結晶化する。
生成物をジイソプロピルエーテルから再結晶する。
収量：結晶形の標題化合物3.3g,m.p.143-145℃ 実施例10 ３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−〔４−（３−
ｐ−トルエンスルホニル−ウレイド）−フェニル）アク
リル酸モルホリド ３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−（４−アミノ
フェニル）アクリル酸モルホリド（3.7g）をトルエン中
ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート（2.0g）と共に
40分間沸騰加熱する。
冷却後、生成物を吸引ロ過し、メタノールから再結晶す
る。
収量：無色結晶形の標題化合物2.3g,m.p.220-225℃ 実施例11 ３−（４−エトキシカルボニルメトキシ−３−メチルフ
ェニル）−３−フェニル−アクリル酸モルホリド エタノール中ナトリウムエトキサイドの溶液（ナトリウ
ム0.7gとエタノール60mlとから精製した）へ、３−（４
−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−３−フェニルア
クリル酸モルホリド（8.1g）を加え、次いでクロル酢酸
エチル（3.8g）を滴下し、得られる混合物を２時間沸騰
加熱する。溶媒を蒸発した後残渣をトルエン／水酸化ナ
トリウム溶液で抽出する。
製品は溶媒を蒸発した後樹脂の形で有機相から単離され
る。
収量:Rf0.457（シリカゲル，トルエン／アセトン7:3）
の樹脂の形の標題化合物5.8g 実施例12 ３−（３−メチル−４−メチルアミノカルボニルオキシ
フェニル）−３−フェニル−アクリル酸モルホリド メチルイソシアネート（2.0g）をトルエン（50ml）およ
びトリエチルアミン（1ml）中の３−（４−ヒドロキシ
−３−メチルフェニル−３−フェニルアクリル酸モルホ
リド（9.7g）の40℃へ加熱した溶液を加える。１時間後
混合物を水および水酸化ナトリウム溶液で抽出し、そし
て有機相を蒸発によって濃縮する。
残渣をシリカゲル上でトルエン／アセトン（7:3）で精
製する。
収量:Rf0.3（シリカゲル，トルエン／アセトン7:3）の
黄色樹脂の形の標題化合物6g 実施例13 ３−（−メチル−４−ジメチルアミノカルボニルオキシ
フェニル−３−フェニルアクリル酸モルホリド 実施例11と同様に、３−（３−メチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−３−フェニルアクリル酸モルホリドとN,
N′−ジメチルカルボニルクロライドとから出発して、R
f0.4（シリカゲル，トルエン／アセトン7:3）の樹脂の
形で標題化合物が得られる。
実施例14 ３−（３−メチル−４−ジメチルアミノスルホニルオキ
シフェニル）−３−フェニルアクリル酸モルホリド 実施例11と同様に、３−（３−メチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−３−フェニルアクリル酸モルホリドとN,
N′−ジメチルアミドスルホン酸クロライドとから出発
して、m.p.108℃の結晶の形で標題化合物が得られる。
実施例15 0,0−ジエチル−０−〔３−メチル−４−（２−モルホ
リノカルボニル）−１−フェニル−ビニレン）−フェニ
ル〕−リン酸エステル 実施例11と同様に、３−（３−メチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−３−フェニルアクリル酸モルホリドと0,0
−ジエチルリン酸クロライドとから出発して、Rf0.24
（シリカゲル，トルエン／アセトン7:3）のオイルの形
で標題化合物が得られる。
実施例16 ３−（４−ベンジルオキシ−３−メチルフェニル）−３
−フェニルアクリル酸モルホリド 実施例11と同様に、３−（４−ヒドロキシ−３−メチル
フェニル）−３−フェニルアクリル酸モルホリドとベン
ジルクロライドとから出発してRf0.56（シリカゲル，ト
ルエン／アセトン7:3）の褐色樹脂の形で標題化合物が
得られる。
実施例17 ３−（３−メチル−４−トリメチルシリルオキシフェニ
ル）−３−フェニルアクリル酸モルホリド 実施例11と同様に、トリメチルクロロシランと３−（３
−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−３−フェニルア
クリル酸モルホリドとから出発して、Rf0.59（シリカゲ
ル，トルエン／アセトン7:3）の樹脂として標題化合物
が得られる。
実施例18 ３−（３−メチル−４−メチルスルホニルオキシフェニ
ル）−３−フェニルアクリル酸モルホリド 実施例11と同様に、メタンスルホン酸クロライドと３−
（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−３−フェニ
ルアクリル酸モルホリドとから、Rf0.72（シリカゲル，
トルエン／アセトン7:3）の樹脂として標題化合物が得
られる。
実施例19 ３−〔４−（４−クロルスルフィニル）−フェニル〕−
３−（3,4−ジメトキシフェニル）−アクリル酸モルホ
リド ジエチルフォスフォノ酢酸モルホリド（3.98g）をテト
ラヒドロフラン（20ml）中の水素化ナトリウム（80％,
0.45g）の懸濁液へかきまぜながら加え、混合物を室温
でさらに１時間かきまぜる。４−（４−クロロフェニル
スルフィニル）３′,4′−ジメトキシベンゾフェノン
（4.8g）をテトラヒドロフラン（10ml）に溶かし、前記
透明な溶液へ加え、１時間沸騰加熱する。
反応混合物を蒸発し、残渣をトルエン／水で抽出する。
有機相を蒸発濃縮し、シリカゲル上トルエン／アセトン
で精製する。
収量:Rf0.28（シリカゲル，トルエン／アセトン3:7）の
オイルとして標題化合物4.2g 実施例20 ３−（ビフェニル−４−イル）−３−（3,4−ジメトキ
シフェニル）−アクリル酸モルホリド ａ） 3,4−ジメトキシ−４′−フェニルベンゾフェノ
ンベラトロール300gを、塩化メチレン300mlの塩化アル
ミニウム300gの懸濁液へ最高内温30℃までにおいて30分
かけて滴下する。次にビフェニル−４−カルボキシル酸
クロライド450gを数回に分けて30分以内にかきまぜなが
ら冷却下（内温20-25℃）加える。得られる混合物を室
温で４時間かきまぜ、氷／塩酸（氷2kg,濃塩酸500ml）
上へ注ぐ。有機相を分離した後、水相を塩化メチレンで
２回抽出する。
有機相を合し、酸、水およびアルカリ液で洗い、乾燥
し、蒸発して濃縮する。残渣をペトロール（85-110℃,1
）とかきまぜる。黄色結晶の形で標題化合物560gが単
離される。理論の85％ ｂ） ３−（ビフェニル−４−イル）−３−（3,4−ジ
メトキシフェニル）−アクリル酸 1,2−ジメトキシエタン50ml中NaH1.6gの懸濁液へ、かき
まぜながらそして氷浴上で冷却しながらトリエチルフォ
スフォノアセテート11.5gを滴下する。透明な溶液が得
られた時、3,4−ジメトキシフェニル−４′−フェニル
ベンゾフェノンを加え、混合物を100℃へ５時間加熱す
る。沈澱した残渣をロ過し、ロ液を蒸発し、トルエン／
水へ取る。有機相を水洗し、乾燥し、蒸発する。残渣1
7.4gを水性メタノール性KOHと2.5時間沸騰加熱し、蒸発
濃縮する。標題化合物のカリウム塩を水に溶かし、塩酸
を加えて樹脂として沈澱させる。
標題化合物は水性沈澱からこねまぜにより結晶形で得ら
れる。
標題化合物9.4gが結晶形で単離される。m.p.178-184℃
（分解） ｃ） ３−（ビフェニル−４−イル）−３−（3,4−ジ
メトキシフェニル）−アクリル酸モルホリド 無水テトラヒドロフラン50ml中３−（ビフェニル−４−
イル）−３−（3,4−ジメトキシフェニル）−アクリル
酸9.4gの溶液へ、カルボニルジイミダゾール4.7gを分け
て加える。CO2の発生が止んだ後、モルホリン2.5gを加
え、混合物を１時間沸騰加熱する。蒸発後残渣をトルエ
ン／水へ取り、水層を捨てる。有機相は再度水洗し、乾
燥し、蒸発する。標題化合物は粗収量10.5gで単離され
る。粗製物はシリカゲル上トルエン／アセトン（9:1）
で精製する。Rf0.43（シリカゲル，トルエン／アセトン
7:3）の黄色樹脂の形で標題化合物6.2gが得られる。
メタノールからの再結晶により、標題化合物は結晶形
（m.p120-128℃、115℃から焼結）に得られる。
ｄ） 3,4−ジメトキシ−４′−フェニルベンゾフェノ
ンとジエチルフォスフォノ酢酸モルホリドからの３−
（ビフェニル−４−イル）−３−（3,4−ジメトキシフ
ェニル）アクリル酸モルホリドの合成 45分以内に最高内温45℃において、テトラヒドロフラン
3000ml中水素化ナトリウム（50％分散液96g）の懸濁液
へ、ジエチルフォスフォノ酢酸モルホリド530gを滴下
し、混合物を水素の発生が止むまで放置して反応させ
る。次いで3,,4−ジメトキシ−４′−フェニル−ベンゾ
フェノン566gを加え、混合物を４時間沸騰加熱する。室
温へ冷却後、水5000mlを加え、テトラヒドロフランを水
流真空ポンプで引いて除去し、残渣を水500mlおよび酢
酸エチル200mlと混合する。水相を分離しそして酢酸エ
チル（500ml）で再抽出した後、合併した有機相を洗
い、乾燥し、蒸発濃縮する。
標題化合物645g（83.4％）が明褐色塊として単離され、
Rf0.43（シリカゲル，トルエン／アセトン3:7）のガラ
ス状に固化する。
以下の化合物を同様に製造することができる。
２） ３−（ビフェニル−４−イル）−３−（３−メチ
ル−４−メトキシフェニル）−アクリル酸モルホリド ３） ３−（ビフェニル−４−イル）−３−（３−ブロ
ム−４−メトキシフェニル）−アクリル酸モルホリド ４） ３−（ビフェニル−４−イル）−３−（３−クロ
ル−４−メトキシフェニル）−アクリル酸モルホリド ５） ３−（ビフェニル−４−イル）−３−（４−メチ
ル−３−メトキシフェニル）−アクリル酸モルホリド ６） ３−（ビフェニル−４−イル）−３−（３−ブロ
ム−4,5−ジメトキシフェニル）−アクリル酸モルホリ
ド ７） ３−（ビフェニル−４−イル）−３−（３−エチ
ル−４−メトキシフェニル）−アクリル酸ホルホリド ８） ３−（ビフェニル−４−イル）−３−（３−エト
キシ−４−メトキシフェニル）−アクリル酸モルホリド ９） ３−（４−アミノ−3,5−ジクロルフェニル）−
３−（ビフェニル−４−イル）−アクリル酸モルホリド 10） ３−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−３−
（ビフェニル−４−イル）−アクリル酸モルホリド 11） ３−（３−アミノ−４−メトキシフェニル）−３
−（ビフェニル−４−イル）−アクリル酸モルホリド 12） ３−（３−アセタミド−４−メトキシフェニル）
−３−（ビフェニル−４−イル）−アクリル酸モルホリ
ド 13） ３−（ビフェニル−４−イル）−３−（３−ｎ−
プロピル−４−メトキシフェニル）−アクリル酸モルホ
リド 14） ３−（ビフェニル−４−イル）−３−（3,5−ジ
クロルフェニル）−アクリル酸モルホリド 15） ３−（ビフェニル−４−イル）−３−（３−メチ
ルチオメチル−４−メトキシフェニル）−アクリル酸モ
ルホリド 16） ３−（４−アミノ−３−ブロムフェニル）−３−
（ビフェニル−４−イル）−アクリル酸モルホリド 17） ３−（ビフェニル−４−イル）−３−（3,5−ジ
メチルフェニル）−アクリル酸モルホリド 実施例21 Ｅ−３−（ビフェニル−４−イル）−３−（3,4−ジメ
トキシフェニル）−アクリル酸モルホリド Ｅ−４−フェニルケイ皮酸モルホリド4.4g＝15ミリモ
ル、４−ヨードベラトロール4.35g＝16.5ミリモル、５
％パラジウム／活性炭315mg＝0.15ミリモルを、トリエ
チルアミン7.5mlとジメチルホルムアミド10mlと共に８
時間還流する。熱い間に溶液をトルエン20mlと混合し、
ロ過し、ロ液を水で２回抽出する。乾燥後溶液をシリカ
ゲル50gのカラムを用いて分離する。溶液はトルエン
と、トルエン／アセトン混合液95:5,90:10,80:20を用い
て実施する。Rf＝0.35（トルエン／アセトン70:30）の
物質を含んでいる分画を減圧蒸発し、得られる粘稠オイ
ルをメタノール／ジイソプロピルエーテルから再結晶す
る。
収量:m.p.127-128℃の結晶形の標題化合物4.3g（69％）1 H−NMRスペクトルはＺ化合物を示さなかった。
実施例22 Ｚ−３−（ビフェニル−４−イル）−３−（3,4−ジメ
トキシフェニル）−アクリク酸モルホリド 実施例21と同様に、3,4−ジメトキシケイ皮酸モルホリ
ドと４−ブロムビフェニルとから出発して、標題化合物
が得られる。
実施例23 Ｚ−３−（４−ベンゾイルフェニル）−３−（3,4−ジ
メトキシフェニル）−アクリル酸モルホリド 3,4−ジメトキシケイ皮酸モルホリド5.55g＝20ミリモ
ル、４−ブロムベンゾフェノン5.7g＝22ミリモル、酢酸
パラジウム（II）45mg＝0.2ミリモル、およびトリ−ｏ
−トリルフォスフィン122mg＝0.4ミリモルを、トリエチ
ルアミン10mlとジメチルホルムアミド10mlと15時間還流
する。冷却後混合物をトルエン／水で抽出し、有機相を
水で洗い、乾燥し、シリカゲル60gのカラム上で精製す
る。溶離はトルエンと、90:10トルエン／アセトン混液
で実施する。Rf＝0.34（トルエン／アセトン70:30）を
持つ物質を含む分画を減圧濃縮する。
収量:E/Z比10/90を持つ標題化合物4.0g（44％） 実施例24 Ｅ−３−（４−ベンゾイルフェニル）−３−（3,4−ジ
メトキシフェニル）アクリル酸モルホリド 標題化合物は、実施例23と同様に、４−ベンゾイルケイ
皮酸モルホリドと４−ブロムベラトロールを反応させる
ことによって製造し得る。
実施例25 Ｚ−３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−（４−ヒ
ドロキシフェニル）アクリル酸モルホリド 標題化合物は、実施例23と同様に、3,4−ジメトキシケ
イ皮酸モルホリドと４−ヨードフェノールとを反応させ
ることによって製造し得る。
実施例26 Ｚ−３−（４−シアノメチルフェニル）−３−（3,4−
ジメトキシフェニル）アクリル酸モルホリド 標題化合物（Rf＝0.32,シリカゲル，トルエン／アセト
ン＝7/3）は、先の実施例と同様に、3,4−ジメトキシケ
イ皮酸モルホリドと４−ブロムフェニルアセトニトリル
とを反応させることによって製造し得る。
実施例27 Ｚ−３−（４−シアノメチルフェニル）−３−（3,4−
ジメトキシフェニル）アクリル酸モルホリド 標題化合物は、先の実施例と同様に、４−シアノメチル
ケイ皮酸と４−ブロムベラトロールとを反応させること
によって製造し得る。
実施例28 Ｚ−３−（４−カルボキシメチルフェニル）−３−（3,
4−ジメトキシフェニル）アクリル酸モルホリド 標題化合物は、先の実施例と同様に、3,4−ジメトキシ
ケイ皮酸モルホリドと（４−ブロムフェニル）−酢酸と
からm.p.192-194℃の結晶の形で得られる。
実施例29 Ｚ−３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−（４−ホ
ルミルフェニル）アクリル酸モルホリド 標題化合物は、先の実施例と同様に、3,4−ジメトキシ
ケイ皮酸モルホリドと４−ブロムベンズアルデヒドとか
ら得られる。
実施例30 Ｚ−３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−〔４−
（1,3−ジオキソラン−２−イル）−フェニル〕アクリ
ル酸モルホリド 標題化合物は、先の実施例と同様に、3,4−ジメトキシ
ケイ皮酸モルホリドと２−（４−ブロムフェニル）−1,
3−ジオキソランとから得られる。
実施例31 Ｅ−３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−〔４−
（４−ｎ−プロピル−1,3−ジオキソラン−２−イル）
−フェニル〕−アクリル酸モルホリド 標題化合物は、先の実施例と同様に、４−（４−ｎ−プ
ロピル−1,3−ジオキソラン−２−イル）−ケイ皮酸モ
ルホリドと４−ブロムベラトロールとから得られる。
実施例32 Ｚ−３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−〔４−
（４−ｎ−プロピル−1,3−ジオキソラン−２−イル）
−フェニル〕−アクリル酸モルホリド 標題化合物は、先の実施例と同様に、２−（４−ブロム
フェニル）−４−ｎ−プロピル−1,3−ジオキソランと
3,4−ジメトキシケイ皮酸モルホリドとから得られる。
実施例33 Ｅ−３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−〔４−
（1,3−ジチオキサン−２−イル）−フェニル〕アクリ
ル酸モルホリド 標題化合物は、先の実施例と同様に、４−（1,3−ジチ
オキサン−２−イル）ケイ皮酸モルホリドと４−ブロム
ベラトロールとから得られる。
実施例34 ３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−〔４−（1,2−
ジクロロビニロキシ〕−フェニル−アクリル酸モルホリ
ド ３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−（４−ヒドロ
キシフェニル）−アクリル酸モルホリド5.5gを当量のナ
トリウムアルコキサイド溶液40ml中に溶かし、蒸発し、
残渣をジメチルホルムアミド40ml中に溶解する。60℃に
おいて、ジメチルホルムアミド5ml中のトリクロルエチ
レン2.2gをこの溶液へ滴下する。混合物を80℃で６時間
かきまぜ、減圧下蒸発する。残渣をトルエン／水へ取
り、振とうする。トルエン相を乾燥し、蒸発した後標題
化合物5.2gが得られる。Rf値0.72（トルエン／アセトン
3:7） 実施例35 ３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−（４−ニトロ
フェニル）−アクリル酸モルホリド 20％パラフィン油中の水素化ナトリウム10.3g（0.343モ
ル）をかきまぜながらテトラヒドロフラン350ml中に懸
濁し、ジエチルフォスフォノ酢酸モルホリド75g（0.028
3モル）を氷冷下（内温25℃）かきまぜながら20分内に
滴下する。混合物を１時間放置して反応させる。その間
透明な溶液が生成する。3,4−ジメトキシ−４′−ニト
ロベンゾフェノン70g（0.244モル）をこの溶液へ一度に
加え、混合物をかきまぜながら２時間還流する。溶液を
ロータリーエバポレータを用いて60℃で蒸発乾固し、残
渣を塩化メチレン／水中に溶解する。有機相を水洗し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、60℃で減圧蒸発する。残渣
を熱メタノール300mlとこねる。標準化合物70.4g（理論
の73％）がベージュ色粉末の形で得られる。m.p.149-16
3℃ 実施例36 ３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−（４−アミノ
フェニル）アクリル酸モルホリド 鉄粉155g（2.77モル）を水700ml中の氷酢酸4mlと混合す
る。混合物をかきまぜながら75℃へ加熱し、３−（3,4
−ジメトキシフェニル）−３−（４−ニトロフェニル）
アクリル酸モルホリド（0.18モル）を10分以内に分けて
加える。得られる混合物をスチームバス上で（内温90
℃）75分間かきまぜ、次に放置して室温へ冷却する。吸
引ロ過後、残渣をテトラヒドロフラン500mlで浸出し、
吸引ロ過し、ロ液を60℃で減圧下蒸発乾固する。残渣を
冷時メタノール100mlで粉末化し、乾燥するまで吸引ロ
過する。純粋物質49gが得られる（母液からさらに8
g）。標準化合物（淡黄色粉末57g,理論の87％）はm.p.1
69-176℃を持つ。
実施例37 ３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−（４−ヒドロ
キシフェニル）アクリル酸モルホリド 前の実施例において得たアミノ化合物56g（0.152モル）
を熱時半濃縮塩酸60ml中にかきまぜながら溶解し、次に
−５℃へ冷却する。25分間の間に水50ml中硝酸ナトリウ
ム11gの溶液を滴下する。混合物を０℃においてさらに2
0分間かきまぜ、１時間の間に90℃へゆっくり加熱す
る。この温度においてさらに1.5時間かきまぜる。水相
を傾斜して除き、残渣を熱い水酸化ナトリウム溶液に溶
解し、活性炭を混合し、熱時ロ過する。冷却した溶液を
氷冷しながら濃塩酸で酸性化し、時々かきまぜなが、沈
澱をロ取する。ベージュ色粉末26g（理論の53％）が得
られる。m.p.105-120℃,Rf＝0.54（トルエン／アセトン
1:1） 実施例38 ３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−〔４−（4,6−
ジクロル−1,3,5−トリアジン−２−イルオキシ）フェ
ニル〕アクリル酸モルホリド クロロホルム12ml中シアヌリルクロライド1.9g（0.01モ
ル）の溶液へ、前の実施例において得られたフェノール
4.1gと、85％水酸化ナトリウム0.5gおよび水5mlから調
製したフェノキサイド溶液を室温において滴下する。混
合物を50℃において1.5時間かきまぜ、クロロホルム50m
lで希釈し、有機相を分離し、冷たい希水酸化ナトリウ
ム溶液と食塩溶液とで洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、
60℃で減圧下蒸発乾固する。粗生成物（6.5g）をシリカ
ゲルカラム上で精製（トルエン／アセトン1:1）する。
標題化合物は3.1g（理論の60％）の収量で得られる。m.
p.90-100℃,Rf＝0.60（トルエン／アセトン1:1） 実施例39 ３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−〔４−（２−
スチリル）−フェニル〕アクリル酸モルホリド ３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−（４−ブロム
フェニル）アクリル酸モルホリド13g（0.03モル）をジ
メチルホルムアミド／トリエチルアミン1:1混合物60ml
中に溶解し、次にスチレン4.2g（0.04モル）と酢酸パラ
ジウム（II）68mg（0.3ミリモル）およびトリ−（ｏ−
トリル）−フォスフィン（0.6ミリモル）183mgを加え、
得られる混合物を12時間還流する。室温へ冷却後トルエ
ン100mlを加え、混合物を吸引ロ過し、溶液を水、希塩
酸、再び水、最後に飽和食塩水で洗う。有機相を硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、60℃で減圧下蒸発乾固する。粗生
成物（15g）をクロマトグラフィー（シリカゲル、トル
エン／アセトン1:1で溶離）で精製する。溶液を60℃で
減圧下濃縮することにより、オレンジ色オイル10.8gが
得られる。理論の70％,Rf＝0.31（トルエン／アセトン
7:3） 実施例40 ３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−〔４−（１−
カルボキシ−１−スチリル）−フェニル）−アクリル酸
モルホリド ３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−（４−ブロム
フェニル）アクリル酸モルホリド4.3g（0.01モル）と、
ケイ皮酸1.95g（0.013モル）とをトリエチルアミン20ml
およびジメチルホルムアミド10ml中に溶解し、次に酢酸
パラジウム（II）23mg（0.1ミリモル）およびトリ−
（ｏ−トリル）フォスフィン61mg（0.2ミリモル）を添
加し、得られる混合物を16時間還流する。冷却後溶媒を
60℃で減圧下留去し、残渣を酢酸エチル200mlに溶か
し、2N塩酸で酸性化し、吸引ロ過する。有機相を硫酸ナ
トリウムで乾燥し、減圧下蒸発濃縮し、残渣をクロマト
グラフィーにより、シリカゲルカラム上で、トルエン／
エタノール1:1で精製する。溶液から固化する化合物1.8
g（理論の36％）が得られる。Rf＝0.23（トルエン／ア
セトン7:1） 実施例41 ３−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−〔４−（１−
スチリル）−フェニル）−アクリル酸モルホリド 実施例40において得られたカルボキシル酸4.6gを、ジオ
キサン30mlと濃塩酸30mlの混合物中かきまぜながら５時
間還流し、脱炭酸する。溶液を60℃で減圧下蒸発濃縮
し、トルエンに取り、溶液を蒸発乾固する。シリカゲル
カラム上でトルエン／アセトン7:3でクロマトグラフィ
ーによって精製する。溶液からオイルが得られ、このオ
イルはゆっくり結晶化する。
収量3.3g（理論の79％）,m.p.115-124℃（ジイソプロピ
ルエーテルから、Rf＝0.45,トルエン／アセトン7:3） 本発明による方法を使用して、以下の表に掲げる式 の化合物を合成し得る。
オイルまたは樹脂として存在する式Ｉの化合物は、それ
らのRf値によって特徴付けられる。Rf値はシリカゲルプ
レート上で以下の溶離液混合物により薄層クロマトグラ
フィーにより決定ささる。
１） トルエン／アセトン 7:3 ２） トルエン／アセトン 3:3 ３） 酢酸エチル
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 37/36 37/38 37/46 39/04 Ａ Ｂ 57/14 Ｂ Ｃ０７Ｃ 231/02 233/15 233/25 233/43 233/54 233/65 235/34 235/46 235/56 237/20 237/22 237/30 237/40 243/22 245/06 251/86 Ｃ０７Ｄ 207/337 207/40 209/18 209/86 213/50 213/56 215/14 233/64 １０６ 235/16 237/04 239/47 Ｚ 241/12 261/02 277/04 277/30 277/32 295/18 Ｚ 307/18 307/79 307/91 317/30 319/06 333/38 333/60 521/00 (72)発明者 ヨーゼフ、ニックル ドイツ連邦共和国7950、ビーベラッハ、ア ン、デル、リス１，ジルヘルシュトラーセ ８ (72)発明者 ラインツーマンフレッド、ベッヒャー ドイツ連邦共和国6530、ビンゲン、アム、 ライン、プファーラーヘーバラーシュトラ ーセ５ (72)発明者 ギト、アルベルト ドイツ連邦共和国6551、ハッケンハイム、 フォルクスハイマーシュトラーセ４ (72)発明者 クリスト、ドランダレフスキー ドイツ連邦共和国6507、インゲルハイム、 アム、ライン、ベーリンガーシュトラーセ ８ (72)発明者 ジクムント、ルスト ドイツ連邦共和国6100、ダルムシュタッ ト、クラッパヒャーシュトラーセ２エフ (72)発明者 ルードビッヒ、シュレーダー ドイツ連邦共和国6507、インゲルハイム、 アム、ライン、フランケンシュトラーセ７

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ）： （式中、 Ａは、 を表し、 Ｂは、 を表し、 R1は、水素，ハロゲン，シアノもしくは場合により置換
    されたC1-4アルキルを表し、 Ｑは、 NR8R9または を表し、 R2,R3,R4,R5およびR6は、同一または異なって、水素，
    ハロゲン，ニトロ，シアノ，カルボキシ，C1-4アルコキ
    シカルボニル，CONR10R11,NR10R11，NR10−CO−R11，ま
    たは場合により置換された、C1-6アルキル，C1-4アルコ
    キシ，C1-4アルキル−Ｓ(O)p（ｐ＝0,1または２），C
    3-7シクロアルキル，フェニル，フェノキシまたはフェ
    ニル−Ｓ(O)p（ｐ＝0,1または２）を表し、 R8およびR9は、同一または異なって、水素、または場合
    により置換された、C1-4アルキル，C3-7シクロアルキ
    ル，フェニル，ベンジル，C3-7アルケニル，C3-7アルキ
    ニルまたはアルコキシアルキルを表し、 R10およびR11は、同一または異なって、水素，ベンジ
    ル，フェニルまたはC1-4アルキル，およびヘタリールも
    しくはヘタリールオキシ中の置換基として、それらはハ
    ロゲン，アミノ，モノ−もしくはジ−低級アルキルアミ
    ノ，または両者で−(CH2)4−もしくは−(CH2)5−を表
    し、 Ｘ−Ｙは、単一結合，−Ｏ−，−Ｓ(O)p−（ｐ＝0,1も
    しくは２），−CONR10−，−NR10CO−，NR11CONR10，−
    Ｎ＝Ｎ−，CHR10−Ｓ(O)p−（ｐ＝0,1もしくは２），−
    CHR10O−，−SO2NR10−，−Ｎ＝CH−，−CnH2n−（ｎ＝
    １〜10），−CH＝CH−，−NR10CSNR11，−NR10−，−R
    10N−CHR11−，−CHR10NR11−、−Ｏ−CHR10−，−Ｓ
    (O)p−CHR10−（ｐ＝0,1もしくは２），−NR10SO2−，
    −OSO2−，−O2SO−，−O2S−NR10−，−Ｃ≡Ｃ−，−
    Ｓ−Ｓ−，−CHOH−，−CO−，−CH＝NO,＞Ｃ＝CH2，＞
    Ｃ＝CH−COOH,−NH−NH−，−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−， −Ｎ＝CH−，−Ｎ（R10）−Ｎ＝CH−，−Ｎ（R10）−NH
    −CO−，−NH−CH＝CH−，＞CH−C6H5−，−COCH2O−，
    −CO−CH2S−，−COCH2NR10−，−OCH2CO−，−SCH2CO
    −，−CH＝Ｎ−，−NR10CH2CO−，−CH2O−CONR10，−C
    H2O−CO−，−Ｓ−CH2−，−CH2CO−，−CO−O,−Ｏ−C
    O−，−CO−Ｓ−または−Ｓ−CO−を表し、 R7は、水素，NR10R11，PO(OR10)(OR11)，(CH2)q−CO−
    Ｏ−R10（ｑ＝0,1,2,3），シアノ，CONR10R11，SO2NR10
    R11，トリ低級アルキル−シリル，R10およびR11でジ置
    換までされたヘタリールもしくはヘタリールオキシ、
    〔（１−ホルミルアミノ−2,2,2−トリクロル）エチ
    ル〕アミノ,1−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−
    （モルホリン−４−イル）−プロプ−１−エン−３−オ
    ン，または場合により置換された、フェニル，場合によ
    って酸素および／またはイオウ原子で中断された炭素数
    12までのアルキル，酸素および／またはイオン原子およ
    び／または窒素で中断されたシクロアルキル，フェニル
    置換C1-3アルキル，C2-6アルケニル，C2-6アルキニル，
    C5-8シクロアルケニルまたはナフチルを表し、 もしＸ−Ｙが単一結合を表すならば、R7およびR6は両者
    で式−(CH2)n−Ｅ−（ｎ＝２または３），−（CH＝CH）
    −D,または （ｅ＝０または１）の隣接する場合によりポリ置換され
    たブリッジを表すことができ、ＥはCH2,O,SもしくはNR
    10を表し、ＤはCH2,O,S,NR10，−CH2−CH2−もしくは−
    CH＝CH−を表す。） の化合物またはその塩。
  2. 【請求項２】Ａが3,4−ジメトキシフェニル,3−エトキ
    シ−４−メトキシフェニル,3−クロル−４−メトキシフ
    ェニル,3−メチル−４−メトキシフェニル,3−ブロム−
    ４−メトキシフェニル,3−エチル−４−メトキシフェニ
    ル,3,4−ジメチルフェニル，または3,5−ジクロル−４
    −アミノフェニルを表し、B,QおよびR1が前記に定義し
    たとおりである第１項記載の式Ｉの化合物。
  3. 【請求項３】R1が水素を表す第２項記載の化合物。
  4. 【請求項４】ＱがNR8R9を表し、R8およびR9はC1-4アル
    キルまたはモルホリノ基を表す第１項、第２項または第
    ３項記載の化合物。
  5. 【請求項５】Ｂが、 を表し、−Ｘ−Ｙ−が単一結合、酸素、イオウ、−CH2O
    −，−OCH2−または−Ｎ＝Ｎ−を表す第１項ないし第４
    項のいずれかに記載の化合物。
  6. 【請求項６】R5およびR6が水素を表し、−Ｘ−Ｙ−が単
    一結合、酸素、イオウまたは−Ｎ＝Ｎ−を表し、R7が場
    合により置換されたフェニル、場合により置換されたC
    1-12アルキル、場合により１回もしくは数回酸素および
    ／またはイオウおよび／またはNR10により中断され、さ
    らに場合によりヒドロキシ置換されたもしくはC1-4アル
    キル置換されたC3-7シクロアルキル、あるいは場合によ
    りR10およびR11によって２回まで置換されたヘタリール
    を表す第５項記載の化合物。
  7. 【請求項７】３−〔４−（４−クロロフェノキシ）−フ
    ェニル〕−３−（3,4−ジメトキシフェニル）−アクリ
    ル酸モルホリドである第６項記載の化合物。
  8. 【請求項８】３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェニ
    ル）−３−（3,4−ジメトキシフェニル）−アクリル酸
    モルホリドである第６項記載の化合物。
  9. 【請求項９】３−（ビフェニル−４−イル）−（3,4−
    ジメトキシフェニル）−アクリル酸モルホリドである第
    ６項記載の化合物。
  10. 【請求項１０】３−〔４−（４−クロロフェニル）−フ
    ェニル〕−３−（3,4−ジメトキシフェニル）−アクリ
    ル酸メチル−エチルアミドである第６項記載の化合物。
  11. 【請求項１１】３−（ビフェニル−４−イル）−３−
    （3,4−ジメトキシフェニル）−アクリル酸メチル−エ
    チルアミドである第６項記載の化合物。
  12. 【請求項１２】活性成分として、一般式 （式中、 Ａは、 を表し、 Ｂは、 を表し、 R1は、水素，ハロゲン，シアノもしくは場合により置換
    されたC1-4アルキルを表し、 Ｑは、 NR8R9または を表し、 R2,R3,R4,R5およびR6は、同一または異なって、水素，
    ハロゲン，ニトロ，シアノ，カルボキシ，C1-4アルコキ
    シカルボニル，CONR10R11,NR10R11，NR10−CO−R11，ま
    たは場合により置換された、C1-6アルキル，C1-4アルコ
    キシ，C1-4アルキル−Ｓ(O)p（ｐ＝0,1または２），C
    3-7シクロアルキル，フェニル，フェノキシまたはフェ
    ニル−Ｓ(O)p（ｐ＝0,1または２）を表し、 R8およびR9は、同一または異なって、水素、または場合
    により置換された、C1-4アルキル，C3-7シクロアルキ
    ル，フェニル，ベンジル，C3-7アルケニル，C3-7アルキ
    ニルまたはアルコキシアルキルを表し、 R10およびR11は、同一または異なって、水素，ベンジ
    ル，フェニルまたはC1-4アルキル，およびヘタリールも
    しくはヘタリールオキシ中の置換基として、それらはハ
    ロゲン，アミノ，モノ−もしくはジ−低級アルキルアミ
    ノ，または両者で−(CH2)4−もしくは−(CH2)5−を表
    し、 Ｘ−Ｙは、単一結合，−Ｏ−，−Ｓ(O)p−（ｐ＝0,1も
    しくは２），−CONR10−，−NR10CO−，NR11CONR10，−
    Ｎ＝Ｎ−，CHR10−Ｓ(O)p−（ｐ＝0,1もしくは２），−
    CHR10O−，−SO2NR10−，−Ｎ＝CH−，−CnH2n−（ｎ＝
    １〜10），−CH＝CH−，−NR10CSNR11，−NR10−，−R
    10N−CHR11−，−CHR10NR11−、−Ｏ−CHR10−，−Ｓ
    (O)p−CHR10−（ｐ＝0,1もしくは２），−NR10SO2−，
    −OSO2−，−O2SO−，−O2S−NR10−，−Ｃ≡Ｃ−，−
    Ｓ−Ｓ−，−CHOH−，−CO−，−CH＝NO,＞Ｃ＝CH2，＞
    Ｃ＝CH−COOH,−NH−NH−，−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−， −Ｎ＝CH−，−Ｎ（R10）−Ｎ＝CH−，−Ｎ（R10）−NH
    −CO−，−NH−CH＝CH−，＞CH−C6H5−，−COCH2O−，
    −CO−CH2S−，−COCH2NR10−，−OCH2CO−，−SCH2CO
    −，−CH＝Ｎ−，−NR10CH2CO−，−CH2O−CONR10，−C
    H2O−CO−，−Ｓ−CH2−，−CH2CO−，−CO−O,−Ｏ−C
    O−，−CO−Ｓ−または−Ｓ−CO−を表し、 R7は、水素，NR10R11，PO(OR10)(OR11)，(CH2)q−CO−
    Ｏ−R10（ｑ＝0,1,2,3），シアノ，CONR10R11，SO2NR10
    R11，トリ低級アルキル−シリル，R10およびR11でジ置
    換までされたヘタリールもしくはヘタリールオキシ、
    〔（１−ホルミルアミノ−2,2,2−トリクロル）エチ
    ル〕アミノ,1−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−
    （モルホリン−４−イル）−プロプ−１−エン−３−オ
    ン，または以下の場合により置換された、フェニル，場
    合によって酸素および／またはイオウ原子で中断された
    炭素数12までのアルキル，酸素および／またはイオン原
    子および／または窒素で中断されたシクロアルキル，フ
    ェニル置換C1-3アルキル，C2-6アルケニル，C2-6アルキ
    ニル，C5-8シクロアルケニルまたはナフチルを表し、 もしＸ−Ｙが単一結合を表すならば、R7およびR6は両者
    で式−(CH2)n−Ｅ−（ｎ＝２または３），−（CH＝CH）
    −D,または （ｅ＝０または１）の隣接する場合によりポリ置換され
    たブリッジを表すことができ、ＥはCH2,O,SもしくはNR
    10を表し、ＤはCH2,O,S,NR10，−CH2−CH2−もしくは−
    CH＝CH−を表す。）の化合物と、場合により１種以上の
    他の活性成分とを含有することを特徴とする植物病源性
    殺カビ剤。
  13. 【請求項１３】（ａ） 式 のアクリル酸またはその反応性誘導体（場合によりその
    場で製造された）を、式 HQ （III） のアミンと反応させるか、 （ｂ） 式 のケトンを、式 （Ｒ′Ｏ）2Ｐ（Ｏ）−CHR1−COQ （Ｖ） のフォスフォノ酢酸誘導体と反応させるか、 （ｃ） 式 のアクリル酸アミドのＺを基−XY−R7へ置換または変換
    するか、または （ｄ） 式 Ｂ−CH＝CH−COQ （XIVa） もしくは Ａ−CH＝CH−COQ （XIVb） の化合物と、式 Ａ−Hal （XVa） Ｂ−Hal （XVb） の化合物とを、パラジウム（Ｏ）の存在下ヘック反応に
    よって反応させ、（ａ）ないし（ｃ）によって得られた
    化合物を場合により異性体分割にかけ、および／または
    場合によりそれらの塩に変換することを特徴とする、一
    般式 （式中、 Ａは、 を表し、 Ｂは、 を表し、 R1は、水素，ハロゲン，シアノもしくは場合により置換
    されたC1-4アルキルを表し、 Ｑは、 NR8R9または を表し、 R2,R3,R4,R5およびR6は、同一または異なって、水素，
    ハロゲン，ニトロ，シアノ，カルボキシ，C1-4アルコキ
    シカルボニル，CONR10R11,NR10R11，NR10−CO−R11，ま
    たは場合により置換された、C1-6アルキル，C1-4アルコ
    キシ，C1-4アルキル−Ｓ(O)p（ｐ＝0,1または２），C
    3-7シクロアルキル，フェニル，フェノキシまたはフェ
    ニル−Ｓ(O)p（ｐ＝0,1または２）を表し、 R8およびR9は、同一または異なって、水素、または場合
    により置換された、C1-4アルキル，C3-7シクロアルキ
    ル，フェニル，ベンジル，C3-7アルケニル，C3-7アルキ
    ニルまたはアルコキシアルキルを表し、 R10およびR11は、同一または異なって、水素，ベンジ
    ル，フェニルまたはC1-4アルキル，およびヘタリールも
    しくはヘタリールオキシ中の置換基として、それらはハ
    ロゲン，アミノ，モノ−もしくはジ−低級アルキルアミ
    ノ，または両者で−(CH2)4−もしくは−(CH2)5−を表
    し、 Ｘ−Ｙは、単一結合，−Ｏ−，−Ｓ(O)p−（ｐ＝0,1も
    しくは２），−CONR10−，−NR10CO−，NR11CONR10，−
    Ｎ＝Ｎ−，CHR10−Ｓ(O)p−（ｐ＝0,1もしくは２），−
    CHR10O−，−SO2NR10−，−Ｎ＝CH−，−CnH2n−（ｎ＝
    １〜10），−CH＝CH−，−NR10CSNR11，−NR10−，−R
    10N−CHR11−，−CHR10NR11−、−Ｏ−CHR10−，−Ｓ
    (O)p−CHR10−（ｐ＝0,1もしくは２），−NR10SO2−，
    −OSO2−，−O2SO−，−O2S−NR10−，−Ｃ≡Ｃ−，−
    Ｓ−Ｓ−，−CHOH−，−CO−，−CH＝NO,＞Ｃ＝CH2，＞
    Ｃ＝CH−COOH,−NH−NH−，−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−， −Ｎ＝CH−，−Ｎ（R10）−Ｎ＝CH−，−Ｎ（R10）−NH
    −CO−，−NH−CH＝CH−，＞CH−C6H5−，−COCH2O−，
    −CO−CH2S−，−COCH2NR10−，−OCH2CO−，−SCH2CO
    −，−CH＝Ｎ−，−NR10CH2CO−，−CH2O−CONR10，−C
    H2O−CO−，−Ｓ−CH2−，−CH2CO−，−CO−O,−Ｏ−C
    O−，−CO−Ｓ−または−Ｓ−CO−を表し、 R7は、水素，NR10R11，PO(OR10)(OR11)，(CH2)q−CO−
    Ｏ−R10（ｑ＝0,1,2,3），シアノ，CONR10R11，SO2NR10
    R11，トリ低級アルキル−シリル，R10およびR11でジ置
    換までされたヘタリールもしくはヘタリールオキシ、
    〔（１−ホルミルアミノ−2,2,2−トリクロル）エチ
    ル〕アミノ,1−（3,4−ジメトキシフェニル）−３−
    （モルホリン−４−イル）−プロプ−１−エン−３−オ
    ン，または場合により置換された、フェニル，場合によ
    って酸素および／またはイオウ原子で中断された炭素数
    12までのアルキル，酸素および／またはイオン原子およ
    び／または窒素で中断されたシクロアルキル，フェニル
    置換C1-3アルキル，C2-6アルケニル，C2-6アルキニル，
    C5-8シクロアルケニルまたはナフチルを表し、 もしＸ−Ｙが単一結合を表すならば、R7およびR6は両者
    で式−(CH2)n−Ｅ−（ｎ＝２または３），−（CH＝CH）
    −D,または （ｅ＝０または１）の隣接する場合によりポリ置換され
    たブリッジを表すことができ、ＥはCH2,O,SもしくはNR
    10を表し、ＤはCH2,O,S,NR10，−CH2−CH2−もしくは−
    CH＝CH−を表し、R1は低級アルキル基を表し、Halは臭
    素又はヨウ素を表し、Ｚは水素を表すか、または基−XY
    −R7へ置換または変換し得る基を表す。但し、式（XIV
    a）、（XIVb）、（XVa）及び（XVb）中のＡ、Ｂ及びＱ
    は臭素又はヨウ素を含まない。） の化合物またはその塩の製造法。
JP61241130A 1985-10-09 1986-10-09 新規アクリル酸アミド類 Expired - Lifetime JPH0772164B2 (ja)

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