DE3541718A1 - Neue acrylsaeuremorpholide - Google Patents

Neue acrylsaeuremorpholide

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DE3541718A1
DE3541718A1 DE19853541718 DE3541718A DE3541718A1 DE 3541718 A1 DE3541718 A1 DE 3541718A1 DE 19853541718 DE19853541718 DE 19853541718 DE 3541718 A DE3541718 A DE 3541718A DE 3541718 A1 DE3541718 A1 DE 3541718A1
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methyl
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Juergen Dr Curtze
Guido Dipl Ing Albert
Christo Dr Drandarevski
Sigmund Dr Lust
Helmut Dipl Chem Dr Pieper
Josef Dipl Chem Dr Nickl
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Shell Agrar GmbH and Co KG
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Celamerck GmbH and Co KG
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Description

Die Erfindung betrifft neue Acrylsäuremorpholide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als mikrobizide Mittel.
Die neuen Acrylsäuremorpholide haben die Formel in der
A für 3,4-Dimethoxyphenyl,
3-Methyl-4-methoxyphenyl,
3-Brom-4-methoxyphenyl,
3-Chlor-4-methoxyphenyl,
4-Methyl-3-methoxyphenyl,
3-Brom-4-dimethylaminophenyl,
3-Ethyl-4-methoxyphenyl,
3-Ethoxy-4-methoxyphenyl,
4-Amino-3,5-dichlorphenyl,
4-Amino-3-methylphenyl,
3-Amino-4-methoxyphenyl,
3-Acetamido-4-methoxyphenyl,
3-n-Propyl-4-methoxyphenyl,
3,5-Dichlorphenyl,
3-Methylthiomethyl-4-methoxyphenyl,
4-Amino-3-bromphenyl oder 3,4-Dimethylphenyl
und
B für Biphenyl-4-yl steht.
Die Erfindung betrifft somit die nachstehend genannten Acrylsäuremorpholide:
 1) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid.
 2) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-methyl-4-methoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid
 3) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-brom-4-methoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid
 4) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-chlor-4-methoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid
 5) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(4-methyl-3-methoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid
 6) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-brom-4-dimethylaminophenyl)- acrylsäuremorpholid
 7) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-ethyl-4-methoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid
 8) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid
 9) 3-(4-Amino-3,5-dichlorphenyl)-3-(biphenyl-4-yl)- acrylsäuremorpholid
10) 3-(4-Amino-3-methylphenyl)-3-(biphenyl-4-yl)- acrylsäuremorpholid
11) 3-(3-Amino-4-methoxyphenyl)-3-(biphenyl-4-yl)- acrylsäuremorpholid
12) 3-(3-Acetamido-4-methoxyphenyl)-3-(biphenyl-4-yl)- acrylsäuremorpholid
13) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-n-propyl-4-methoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid
14) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3,5-dichlorphenyl)-acrylsäure morpholid
15) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-methylthiomethyl-4- methoxyphenyl)-acrylsäuremorpholid
16) 3-(4-Amino-3-bromphenyl)-3-(biphenyl-4-yl)- acrylsäuremorpholid
17) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3,4-dimethylphenyl)- acrylsäuremorpholid.
Bevorzugt sind die Verbindungen 1) bis 9) zu nennen. Besonders bevorzugt ist Verbindung 1).
Verbindungen der Formel I können als cis-/trans- Isomere vorliegen. Die Formel I umfaßt in diesem Fall sowohl die einzelnen Isomeren als auch Gemische der cis und trans-Verbindung.
Des weiteren können die Reste A bzw. B in ihrer freien Drehbarkeit um die Achse der Einfachbindung aufgrund sterischer oder sonstiger Sekundärwechselwirkungen beeinträchtigt sein; derartige Effekte können Atropisomerie hervorrufen. Die Erfindung umfaßt somit auch die atropisomeren Strukturen von (I).
Man erhält die neuen Verbindungen nach an sich bekannten Verfahren durch:
Verfahren A
Umsetzung einer Acrylsäure der Formel worin A, B und R1 wie zuvor definiert sind oder durch Umsetzung eines gegebenenfalls in situ hergestellten reaktionsfähigen Derivates von (II) mit Morpholin (III).
Das Verfahren stellt somit die Acylierung einer Verbindung der Formel III mit einer Carbonsäure der Formel II dar, wobei die Umsetzung vorteilhaft in Gegenwart eines die Säure II aktivierenden oder eines wasserentziehenden Mittels oder aber mit reaktiven Derivaten der Carbonsäure II oder des Morpholins III gearbeitet wird.
Als gegebenenfalls im Reaktionsgemisch hergestellte reaktive Derivate einer Carbonsäure der Formel II kommen beispielsweise ihre Alkyl-, Aryl-, Aralkylester oder -thioester wie der Methyl-, Ethyl-, Phenyl-, oder Benzylester, ihre Imidazolide, ihre Säurehalogenide wie das Säurechlorid oder -bromid, ihre Anhydride, ihre gemischten Anhydride mit aliphatischen oder aromatischen Carbon-, Sulfen-, Sulfin-, Sulfonsäuren oder mit Kohlensäureestern, z. B. mit der Essigsäure, der Propionsäure, der P-Toluolsäure oder der O-Ethylkohlensäure, oder ihre N-Hydroxyimidester in Betracht. Als gegebenenfalls im Reaktionsgemisch hergestellte reaktive Derivate eines Morpholins III eignen sich z. B. ihre "Phosphorazoderivate".
Als säureaktivierende und/oder wasserentziehende Mittel kommen beispielsweise Chlorameisensäureester, wie Chlorameisensäureäthylester, Phosphorpentoxid, N,N′-Dichorhexylcarbodiimid, N,N′-Carbonyldiimidazol oder N,N′-Thionyldiimidazol in Betracht.
Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Äther, Tetrahydrofuran, Dioxan, Benzol, Toluol, Acetonitril oder Dimethylformamid, gegebenenfalls in Gegenwart einer anorganischen Base wie Natriumcarbonat oder einer tertiären organischen Base wie Triethylamin oder Pyridin, welche gleichzeitig als Lösungsmittel dienen kann, und gegebenenfalls in Gegenwart eines säureaktivierenden Mittels bei Temperaturen zwischen -25°C und 150°C, vorzugsweise jedoch bei Temperaturen zwischen -10°C und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, durchgeführt. Hierbei braucht ein gegebenenfalls im Reaktionsgemisch entstandenes reaktionsfähiges Derivat einer Verbindung der allgemeinen Formeln II oder III nicht isoliert zu werden, ferner kann die Umsetzung auch in einem Überschuß der eingesetzten Verbindung der allgemeinen Formel III als Lösungsmittel durchgeführt werden.
Erfindungsgemäß erhaltene cis-/trans-Isomerengemische können gewünschtenfalls anschließend nach üblichen Methoden in die entsprechenden cis- und trans-Isomeren aufgetrennt werden. Das gleiche gilt für eventuelle Atropisomere.
Verfahren B
Verbindungen der Formel (I) sind auch darstellbar durch Umsetzung eines Ketons der Formel (IV) mit einem Phosphonoessigsäurederivat der Formel (V) in der R′ vorzugsweise für einen niederen Alkylrest steht, nach dem Verfahren von Wittig und Horner.
Die Isomerentrennung erfolgt vorzugsweise durch fraktionierte Kristallisation beispielsweise aus Methanol, Ethanol, Isopropanol, Methanol/Wasser oder Ethanol/Petrolether.
Verbindungen der Formel I mit basischen Gruppen können gewünschtenfalls in Säureadditionssalze übergeführt werden, vorzugsweise in Salze von Mineralsäuren wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure.
Verfahren C
Verbindungen der Formel (I) können auch nach dem Verfahren vom Reformatzky aus dem Benzophenon (IV) und einem Halogenacetmorpholid der Formel (XI), in der Halogen für Fluor, Chlor, Brom oder Jod vorzugsweise für Brom steht, hergestellt werden.
Die Acrylsäurederivate der Formel II sind neu. Sie können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Ausgangsstoffe der Formel II in denen die Reste A und B der Definition von Anspruch 1 entsprechen können ausgehend vom Keton der Formel IV nach zahlreichen literaturbekannten Verfahren hergestellt werden.
Verfahren D
Durch Umsetzung von IV mit α-Halogencarbonsäureester VI und anschließender Verseifung
Verfahren E
Durch Umsetzung von IV mit CH-aciden-Komponenten nach Koevenagel, hier erläutert anhand der Umsetzung von IV mit Acetonitril VII und anschließender Verseifung des Acrylnitrils VIII zur Carbonsäure II.
Verfahren F
Acrylsäuren der Formel II können auch nach Wittig-Horner ausgehend von Keton IV durch Umsetzung mit einer Phosphonsessigsäureverbindung der Formel IX und anschließender Verseifung des Esters X hergestellt werden.
Die Acrylsäuren der Formel II sowie die Benzophenone der Formel IV sind neu. Sie stellen wertvolle Ausgangsverbindungen für die Synthese von fungizid wirdsamen Verbindungen der Formel I dar. Die Erfindung betrifft somit auch die neuen Benzophenone der Formel IV sowie die neuen Acrylsäuren der Formel II in der
A für 3,4-Dimethoxyphenyl,
3-Methyl-4-methoxyphenyl,
3-Brom-4-methoxyphenyl
3-Chlor-4-methoxyphenyl,
4-Methyl-3-methoxyphenyl,
3-Brom-4-dimethylaminophenyl,
3-Ethyl-4-methoxyphenyl,
3-Ethoxy-4-methoxyphenyl,
4-Amino-3,5-dichlorphenyl,
4-Amino-3-methylphenyl
3-Amino-4-methoxyphenyl,
3-Acetamido-4-methoxyphenyl,
3-n-Propyl-4-methoxyphenyl,
3,5-Dichlorphenyl,
3-Methylthiomethyl-4-methoxyphenyl,
4-Amino-3-bromphenyl oder 3,4-Dimethylphenyl
und
B für Biphenyl-4-yl steht.
Acrylsäuren der Formel II sind:
3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylsäure
3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-acrylsäure
3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-brom-4-methoxyphenyl)-acrylsäure
3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-acrylsäure
3-(Biphenyl-4-yl)-3-(4-methyl-3-methoxyphenyl)-acrylsäure
3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-brom-4-dimethylaminophenyl)- acrylsäure
3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-ethyl-4-methoxyphenyl)-acrylsäure
3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-acrylsäure
3-(4-Amino-3,5-dichlorphenyl)-3-(biphenyl-4-yl)-acrylsäure
3-(4-Amino-3-methylphenyl)-3-(biphenyl-4-yl)-acrylsäure
3-(3-Amino-4-methoxyphenyl)-3-(biphenyl-4-yl)-acrylsäure
3-(3-Acetamido-4-methoxyphenyl)-3-(biphenyl-4-yl)- acrylsäure
3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-n-propyl-4-methoxyphenyl)- acrylsäure
3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3,5-dichlorphenyl)-acrylsäure
3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-methylthiomethyl-4-methoxyphenyl)- acrylsäure
3-(4-Amino-3-bromphenyl)-3-(biphenyl-4-yl)-acrylsäure
3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3,4-dimethylphenyl)-acrylsäure
Als Benzophenone der Formel IV sind zu nennen:
3,4-Dimethoxy-4′-phenyl-benzophenon
3-Methyl-4-methoxy-4′-phenyl-benzophenon
3-Brom-4-methoxy-4′-phenyl-benzophenon
3-Chlor-4-methoxy-4′-phenyl-benzophenon
3-Methoxy-4-methyl-4′-phenyl-benzophenon
3-Brom-4-dimethylamino-4′-phenyl-benzophenon
3-Ethyl-4-methoxy-4′-phenyl-benzophenon
3-Ethoxy-4-methoxy-4′-phenyl-benzophenon
4-Amino-3,5-dichlor-4′-phenyl-benzophenon
4-Amino-3-methyl-4′-phenyl-benzophenon
3-Amino-4-methoxy-4′-phenyl-benzophenon
3-Acetamido-4-methoxy-4′-phenyl-benzophenon
3-n-Propyl-4-methoxy-4′-phenyl-benzophenon
3,5-Dichlor-4′-phenyl-benzophenon
3-Methylthiomethyl-4-methoxy-4′-phenyl-benzophenon
4-Amino-3-brom-4′-phenyl-benzophenon
3,4-Dimethyl-4′-phenyl-benzophenon
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I zeigen eine starke Wirkung besonders gegen phytopathogene Pilze, vor allem gegen echten Mehltau, falschen Mehltau (etwa Plasmopara und Phytophthora), Schorf, Grauschimmel, Rostpilze. Wegen ihrer nur sehr geringen Phytotoxizität können die neuen Verbindungen in praktisch allen Nutz und Zierpflanzenkulturen eingesetzt werden, beispielsweise in Getreide, etwa Mais, Weizen, Roggen, Hafer in Reis, in Tomaten, Gurken, Bohnen, Kartoffeln, Rüben, im Wein und Obstbau, in Rosen, Nelken und Chrysanthemen.
Die neuen Verbindungen zeigen Blattwirkung und systemische Wirkung. So wird mit zahlreichen erfindungsgemäßen Verbindungen bei der Blattbehandlung gegen Plasmopara mit einer Wirkstoffkonzentration zwischen 20 und 100 ppm eine vollständige Abtötung der Pilze erreicht.
In manchen Fällen ist es günstig, die erfindungsgemäßen Verbindungen mit bekannten fungiziden Wirkstoffen zu kombinieren. Dabei geht die Wirkung der Kombinationen z. T. deutlich über die rein additive Wirkung hinaus.
Kombinationspartner
Manganethylenbisdithiocarbamat (Maneb)
Mangan-Zinkethylenbisdithiocarbamat (Mancozeb)
Zinkethylenbisdithiocarbamat (Zineb)
N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid (Captan)
N-Trichlormethylthiophthalimid (Folpet)
N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)tetrahydrphthalimid (Captafol)
2,3-Dicyano-1,4-dithiaanthrachinon (Dithianon)
Zink-(N,N′-propylen-bisdithiocarbamat) (Propineb)
Kupferoxychlorid
Natrium-4-dimethylaminobenzoldiazoldiazosulfonat (Fenaminosulf)
Triphenylzinnacetat (Fentinacetat)
Triphenylzinnhydroxid (Fentinhydroxyd)
Eisendimethyldithiocarbamat (Ferbam)
N-(2-Furoyl)-N-(2,6-xylyl)-DL-alanin (Furalaxyl)
3-(Dimethylamino)propylcarbamat (Propamocarb)
N-Ethyl-N-(3-dimethylamino)thiocarbamat (Prothiocarb)
Etramethylthiuramidsulfid (Thiram)
N-Dichlorfluormethylthio-N,N′-dimethyl-N-p- tolylsulfamid (Tolylfluamid)
N-(2-Methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)-alanin (Metalaxyl)
Zinkdimethylthiocarbamat (Ziram)
N-Dichlorfluormethylthio-N,N′-dimethyl-N-phenylsulfamid (Dichlorfluanid)
3-Trichlormethyl-5-ethoxy-1,2,4-triadizol (Etridazol)
Tri[aminzink-ethylenbis(dithiocarbamt)]tetrahydro 1,2,4,7-dithiadiazicin-3,8-dithion polymer (Metiram)
Aluminotris-(O-ethylphosphat) (Phosethyl)
2-Cyano-N-(ethylcarbamoyl)-2-methyloximino)-acetamid (Cymoxanil)
N-(3-Chlorphenyl)-N-(tetrahydrofuran-2-on-3-yl)- cyclopropancarbonamit (Cyprofuran)
Tetrachlor-isophthalodinitril (Chlorothalonil)
6-Methyl-2-oxo-1,3-dithio[4,5-b]-chinoxalin (Chinomethionat)
4-Cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholin (Dodemorph)
1-Dodecylguanidiniumacetat (Dodin)
Diisopropyl-5-nitroisophthalat (Nitrothal-isopropyl)
2,4-Dichlor-pyrimidin-5-yl)benhydrylalkohol (Fenarimol)
1-(β-Allyloxy-2,4-dichlorphenethyl)imidazol (Imazalil)
3-(3,5-Dichlorphenyl)-N-isopropyl)-2,4- dixoimidazolidin-l-carboxamid (Iprodion)
Schwefel
2,3-Dihydro-6-methyl-5-phenylcarbamoyl-1,4-oxythiin-4,4 dioxid (Oxycarboxin)
N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2- dicarboximid (Procymidon)
6-Ethoxycarbonyl-5-methylpyrazolo[1,5-]pyrimidin-2-yl0 ,0-dimethylphosprothioat (Pyrazophos)
2-(Thiazol-4-yl-benzimidazol (Thiabendazol)
1-(4-Chlorphenoxy-3,3-dimethyl-1-(1,2-4-triazol-1-yl-2- butanon (Triadimefon)
1-(4-Chlorphenoxy)3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1- yl)-butan-2-ol(Triadimefon)
3-(3,5-dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyloxyzolidin-2,4- dion (Vinclozolin)
Methylbenzimidazol-2-yl-carbamat (Carbendazin)
2,4,5-Trimethyl-N-phenyl-3-furancarboxamid (Methfuroxam)
β-[1,1-Biphenyl]-4-yl-oxy-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol (Bitertanol)
2-(2-Furyl)benzimidazol (Fuberidazol)
5-Butyl-2-ethylamino-6-methylpyrimidin-4-ol (Ethirimol)
2-Methyl-3-furanilid (Fenfuram)
Bis-(8-guanidino-octyl)amin (Guazatin)
N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethylfuran-3-carbonsäure amid (Furmecyclox)
2-Chlor-4′-fluor-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol (Nuarimol)
Phosphorige Säure und deren Salze
Methyl-1-(butylcarbamoyl)benzimidazolcarbamat (Benomyl)
O,O-Diethylphthalimidaophosphonothioat (Ditalimfos)
7-Brom-5-chlorchinolin-8-acrylat (Halacrimat)
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl methyl]1H-1,2,4-triazol (Propiconazol)
Dimethyl-4,4′- -(o-phenylen) bis (3-thioallophanat) (Thiophanatmethyl)
1,4-Bis(2,2,2-trichlor-1-flormamidoethyl)piperazin (Triforine)
2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin (Tridemorph)
4-[3-]4-(1,1-Dimethyl-ethyl)phenyl[2-methyl]-propyl 2,6(cis-dimethylmorpholin (Fenpropemorph)
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl methyl]1H-1,2,4-triazol (Etaconazol)
1-[1-2,4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-hydroxy-2-pentyl 2,4-triazol (Dichlobutrazol)
2,4-Dichlor-6-(2-chloranilino-1,3,5-triazin (Anilazin)
2-Jodo-N-phenylbenzamid (Benodanil)
2-sec.-butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methylcrotonate (Binapacryl)
5-Butyl-2-(ethylamino)-6-methyl-4-pyrimidinyl-dimethylsulfonat (Buprimat)
2,4-Dinitro-6-octylphenylcrotinatinat (Dinocap)
5,6-Dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbanilid (Carboxin)
N-Propyl-N-[(2,4,6-trichlorphenoxy)-2-ethyl]-imidazol-1 carbonamid (Prochloraz)
Für die Anwendung im Pfanzenschutz werden die neuen Verbindungen in üblicher Weise mit Hilfs- und/oder Trägerstoffen zu gebräuchlichen Formen von Schädlingsbekämpfungsmitteln verarbeitet, z. B. zu Lösungen, Emulsions bzw. Lösungskonzentraten, Suspensionspulvern, Stäuben. Soweit Kombinationen mit anderen Wirkstoffen zur Anwendung gelangen sollen, kann dies in Form gemeinsamer Formulierungen oder z. B. in Form von Tankmischungen geschehen.
Die Konzentrate werden vor der Anmeldung gegebenenfalls mit Wasser verdünnt, so daß Spritzbrühen mit einem Wirkstoffgehalt zwischen etwa 0,001 und 1 Gewichtsprozent erhalten werden. Bei der Anwendung als Low-volume oder Ultra-Low-volume- Formulierung kann der Wirkstoffgehalt auch erheblich höher sein (bis ca. 20 bzw. bis ca. 90 Gewichtsprozent).
Beispiele für erfindungsgemäße Formulierungen:
1. Suspensionspulver
20 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel I
20 Gew.-Teile Kaolin
 5 Gew.-Teile Natriumsulfat
 2 Gew.-Teile Schlämmkreide
 9 Gew.-Teile Calciumligninsulfonat
 1 Gew.-Teile Diisobutylnaphthalinnatriumsulfat
43 Gew.-Teile Kieselkreide
Die Bestandteile werden vermahlen. Das Mittel wird für die Anwendung in so viel Wasser suspendiert, daß die Wirkstoffkonzentration etwa 0,001 bis 0,5 Gewichtsprozent beträgt.
2. Emulsionskonzentrat
15 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel I
10 Gew.-Teile Dodecylbenzolsulfonsäuretriethylaminsalz
75 Gew.-Teile Dimethylformamid
Die nachstehenden Beispiele sollen die erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren näher erläutern.
Beispiel 1 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-acrylsäure morpholid. Beispiel 1a 3,4-Dimethoxy-4′-phenyl-benzophenon
Zu einer Suspension von Aluminiumchlorid (300 g) in Methylenchlorid (300 ml) wird bis zu maximal 30°C Innentemperatur Veratrol (300 g) im Verlauf von 30 min. getropft. Danach wird unter Rühren und Kühlen (Innentemperatur 20-25°C) portionsweise innerhalb von 30 min. Biphenyl-4-carbonsäurechlorid (450 g) eingetragen. Es wird noch 4 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt und dann auf Eis/Salzsäure gegossen (2 kg Eis/500 ml) conc. Salzsäure). Nach Abtrennen der organischen Phase wird die wäßrige Phase noch zweimal mit Methylenchlorid extrahiert.
Die vereinigten organischen Phasen werden mit Säure, Wasser und Lauge gewaschen, getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird mit Benzin (80/100°C, 11) ausgerührt. Man isoliert 560 g der Titelverbindung in Form gelblicher Kristalle (85% d. Th.).
Beispiel 1b 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-acrylsäure
Zu einer Suspension von NaH (1,6 g) in 1,2-Dimethoxethan (50 ml) wird unter Rühren und Kühlen auf dem Eisbad Triethylphosphonoacetat (IX, R′, R″ = Et) (11,5 g) zugetropft. Nachdem eine klare Lösung vorliegt, wird mit das 3,4-Dimethoxyphenyl- 4′-phenylbenzophenon (15 g) versetzt und 5 Stunden auf 100°C erwärmt. Es wird von dem dabei ausfallenden Rückstand abfiltriert und das Filtrat eingeengt und mit Toluol/Wasser aufgenommen. Die wäßrige Phase wird verworfen. Die organische Phase wird nochmals mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Man isoliert 17,4 g eines Rückstandes der 2,5 Stunden mit wäßriger methanolischer KOH zum Sieden erhitzt und anschließend eingeengt wird. Das so erhaltene Kaliumsalz der Titelverbindung wird in Wasser gelöst und durch Zusatz von Saltzsäure als Harz gefüllt.
Die Titelverbindung kann aus der wäßrigen Fällung durch Anreiben Kristallin erhalten werden. Man isoliert 9,4 g der Titelverbindung als Kristalle vom Schmp. 178-184°C (Zers.).
Beispiel 1c 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl-acrylsäuremorpholid
Zu einer Lösung von 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3,4- dimethoxyphenyl)-acrylsäure (9,4 g) in wasserfreiem Tetrahydrofuran (50 ml) wird portionsweise Carbodiimidazol (4,7 g) eingetragen. Nach Abklingen der CO2-Entwicklung wird Morpholin (2,5 g) zugesetzt und für eine Stunde zum Sieden erhitzt. Nach dem Einengen wird der Rückstand in Toluol/Wasser aufgenommen, die wäßrige Phase wird verworfen. Die organische Phase wird nach nochmaligem Waschen mit Wasser und Trocknen eingeengt. Man isoliert die Titelverbindung in einer Rohausbeute von 10,5 g. Das Rohprodukt wird an Kieselgel mit Toluol/Aceton (9:1) gereinigt.
Man erhält 6,2 g der Titelverbindung als gelbes Harz mit einem RF: 0,43 (Kieselgel; Toluol/Aceton = 7/3)
Durch Umkristallisieren aus Methanol kann die Titelverbindung Kristallin dargestellt werden
(Schmp. 120-128°C, sintert ab 115°C)
Beispiel 1d Synthese von 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl) acrylsäuremopholid (I) aus 3,4-Dimethoxy-4′-phenylbenzophenon (IV) und Diethylphosphonoessigsäuremorpholid (V).
Zu einer Suspension von Natriumhydrid (96 g 50%-ige Dispersion) in Tetrahydroxyfuran (3000 ml) tropft man innerhalb von 45 min. bei maximal 45°C Innentemperatur Diethylphosphonoessigsäuremorpholid (530 g) und läßt so lange nachreagieren, bis die Wasserstoffentwicklung beendet ist. Anschließend wird 3,4-Dimethoxy-4′-phenyl-benzophenon (566 g) eingetragen und für 4 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten auf Raumtemperatur wird mit Wasser (500 ml) versetzt, das Tetrahydrofuran wird im Wasserstrahlvakuum abgezogen und der Rückstand mit Wasser (500 ml) und Essigester (200 ml) versetzt. Nach Abtrennen der wäßrigen Phase, die noch einmal mit Essigester (500 ml) nachextrahiert wird, werden die vereinigten organischen Phasen gewaschen, getrocknet und eingeengt.
Man isoliert 645 g (83,4%) der Titelverbindung als hellbraune, glasartig erstarrende Masse mit einem Rf von 0,43 (Kieselgel; Toluol/Aceton 7/3).
Analog herstellbar sind:
 2) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-methyl-4-methoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid.
 3) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-brom-4-methoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid
 4) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-chlor-4-methoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid
 5) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(4-methyl-3-methoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid
 6) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-brom-4-dimethylaminophenyl)- acrylsäuremorpholid
 7) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-ethyl-4-methoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid
 8) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid
 9) 3-(4-Amino-3,5-dichlorphenyl)-3-(biphenyl-4-yl)- acrylsäuremorpholid
10) 3-(4-Amino-3-methylphenyl)-3-(biphenyl-4-yl)- acrylsäuremorpholid
11) 3-(3-Amino-4-methoxyphenyl)-3-(biphenyl-4-yl)- acrylsäuremorpholid
12) 3-(3-Acetamido-4-methoxyphenyl)-3-(biphenyl-4-yl)- acrylsäuremorpholid
13) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-n-propyl-4-methoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid
14) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3,5-dichlorphenyl)- acrylsäuremorpholid
15) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3-methylthiomethyl-4-methoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid
16) 3-(4-Amino-3-bromphenyl)-3-(biphenyl-4-yl)- acrylsäuremorpholid
17) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3,4-dimethylphenyl)- acrylsäuremorpholid

Claims (8)

1) Acrylsäuremorpholide der Formel in der
A für 3,4-Dimethoxyphenyl,
3-Methyl-4-methoxyphenyl,
3-Brom-4-methoxyphenyl,
3-Chlor-4-methoxyphenyl,
Methyl-3-methoxyphenyl,
3-Brom-4-dimethylaminophenyl,
3-Ethyl-4-methoxyphenyl,
3-Ethoxy-4-methoxyphenyl,
4-Amino-3,5-dichlorphenyl,
4-Amino-3-methylphenyl
3-Amino-4-methoxyphenyl,
3-Acetamideo-4-ethoxyphenyl,
3-n-Propyl-4-methoxyphenyl
3,5-Dichlorphenyl,
3-Methylthiomethyl-4-methoxyphenyl,
4-Amino-3-bromphenyl oder 3,4-Dimethylphenyl
und
B für Biphenyl-4-yl steht.
2) Acrylsäuremorpholide der Formel nach Anspruch 1,
in der
A für 3,4-Dimethoxyphenyl,
3-Methyl-4-methoxyphenyl,
3-Brom-4-methoxyphenyl,
3-Chlor-4-methoxyphenyl,
4-Methyl-3-methoxyphenyl,
3-Brom-4-dimethylaminophenyl,
3-Ethyl-4-methoxyphenyl,
3-Ethoxy-4-methoxyphenyl,
4-Amino-3,5-dichlorphenyl,
B für Biphenyl-4-yl.
3) 3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid
4) Fungizides Mittel, enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1, 2 oder 3.
5) Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1, 2 oder 3 auf die Pilze oder durch Pilzbefall bedrohte Flächen, Pflanzen oder Saatgüter einwirken läßt.
6) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I
a) durch Umsetzung einer Acrylsäure der Formel worin A und B wie zuvor definiert sind oder durch Umsetzung eines gegebenenfalls in situ hergestellten reaktionsfähigen Derivates von (II) mit einer Verbindung der Formel nach an sich bekannten Verfahren
b) durch Umsetzung eines Ketons der Formel (IV) mit einem Phosphonoessigsäurederivat der Formel (V), wobei A, B und R1 wie zuvor definiert sind und R′ für eine niedere Alkylgruppe steht.
c) durch Umsetzung eines Benzophenons der Formel (IV) mit einem Halogenacetmorpholid der Formel (XI), in dem Hal für Fluor, Chlor, Brom oder Jod steht nach Reformatzky
7) Benzophenone der Formel in der
A für 3,4-Dimethoxyphenyl,
3-Methyl-4-methoxyphenyl,
3-Brom-4-methoxyphenyl,
3-Chlor-4-methoxyphenyl,
4-Methyl-3-methoxyphenyl,
3-Brom-4-dimethylaminophenyl,
3-Ethyl-4-methoxyphenyl,
3-Ethoxy-4-methoxyphenyl,
4-Amino-3,5-dichlorphenyl,
4-Amino-3-methylphenyl
3-Amino-4-methoxyphenyl,
3-Acetamideo-4-ethoxyphenyl,
3-n-Propyl-4-methoxyphenyl
3,5-Dichlorphenyl,
3-Methylthiomethyl-4-methoxyphenyl,
4-Amino-3-bromphenyl oder 3,4-Dimethylphenyl
und
B für Biphenyl-4-yl steht.
8) Acrylsäuren der Formel in der
A für 3,4-Dimethoxyphenyl,
3-Methyl-4-methoxyphenyl,
3-Brom-4-methoxyphenyl,
3-Chlor-4-methoxyphenyl,
4-Methyl-3-methoxyphenyl,
3-Brom-4-dimethylaminophenyl,
3-Ethyl-4-methoxyphenyl,
3-Ethoxy-4-methoxyphenyl,
4-Amino-3,5-dichlorphenyl,
4-Amino-3-methylphenyl
3-Amino-4-methoxyphenyl,
3-Acetamideo-4-ethoxyphenyl,
3-n-Propyl-4-methoxyphenyl
3,5-Dichlorphenyl,
3-Methylthiomethyl-4-methoxyphenyl,
4-Amino-3-bromphenyl oder 3,4-Dimethylphenyl
und
B für Biphenyl-4-yl steht.
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