DE3536029A1 - Neue acrylsaeureamide - Google Patents
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- C07D319/18—Ethylenedioxybenzenes, not substituted on the hetero ring
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- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description
Die Erfindung betrifft neue Arylsäureamide, ihre Herstellung
und ihre Verwendung als mikrobzide Mittel.
Die neuen Arylsäureamide haben die Formel
in der
A für B für R1 für Wasserstoff; Halogen; Cyano oder gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl steht,
Q für NR8R9 oder steht,
R2, R3, R4, R5 und R6, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff; Halogen; Nitro; Cyano; Carboxy; Hydroxy; C1-C4-Alkoxycarbonyl; CONR10R11, NR10R11; NR10-CO-R11 gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-S(O)p (mit p = 0, 1, 2), C3-C7-Cycloalkyl, Phenyl, Phenoxy oder Phenyl-(SO)p- (mit p = 0, 1, 2) stehen,
R8 und R9, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff; gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C7- Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl, C3-C7-Alkenyl oder Alkoxyalykl stehen,
R10 und R11, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl stehen,
X-Y für eine Einfachbindung; -O-; -S(O)p- (mit p = 0, 1, 2); -CONR10-; NR10CO-; NR11CONR10; -N=N-; -CHR10O-; -CHR10-S(O)p- (mit p = 0, 1, 2); -SO2NR10-; -N=CH-; -(CH2)n-(mit n = 1, 2, 3, 4); -CH=CH-; -NR10CSNR11-; -NR10-; -R10N-CHR11-; -CHR10NR11-; -O-CHR10-; -S(O)p-CHR10- (mit P = 0, 1, 2); -NR10SO2- oder -OSO2- -CO-O, -O-CO-, -CO-S-, oder -S-CO- steht.
R7 für Wasserstoff; NR10R11; PO(OR10)(OR11); (CH2)q-CO-O-R10 (mit q = 0, 1, 2, 3); Cyano; CONR10R11; SO2NR10R11; Tri-Niederalkylsilyl; bis zu zweifach durch R10 und R11 substituiertes Hetaryl; [(1-Formylamino2,2,2-trichlor)ethyl]amino; 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)- 3-(morpholin4-yl)-prop-1-en-3-on; gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Alkyl mit bis zu 12-C- Atomen, Cycloalkyl, Benzyl oder Naphthyl steht
wenn X-Y für eine Einfachbindung steht, können
R7 und R6 außerdem gemeinsam für eine vicinale gegebenenfalls mehrfach substituierte Brücke der Formel -(CH2)n-C (mit n = 2, 3) -(CH=CH)-D oder stehen, wobei
C für CH2; O; S oder NR10
D für CH2; O; S; NR10 oder -CH=CH- steht.
A für B für R1 für Wasserstoff; Halogen; Cyano oder gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl steht,
Q für NR8R9 oder steht,
R2, R3, R4, R5 und R6, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff; Halogen; Nitro; Cyano; Carboxy; Hydroxy; C1-C4-Alkoxycarbonyl; CONR10R11, NR10R11; NR10-CO-R11 gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-S(O)p (mit p = 0, 1, 2), C3-C7-Cycloalkyl, Phenyl, Phenoxy oder Phenyl-(SO)p- (mit p = 0, 1, 2) stehen,
R8 und R9, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff; gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C7- Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl, C3-C7-Alkenyl oder Alkoxyalykl stehen,
R10 und R11, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl stehen,
X-Y für eine Einfachbindung; -O-; -S(O)p- (mit p = 0, 1, 2); -CONR10-; NR10CO-; NR11CONR10; -N=N-; -CHR10O-; -CHR10-S(O)p- (mit p = 0, 1, 2); -SO2NR10-; -N=CH-; -(CH2)n-(mit n = 1, 2, 3, 4); -CH=CH-; -NR10CSNR11-; -NR10-; -R10N-CHR11-; -CHR10NR11-; -O-CHR10-; -S(O)p-CHR10- (mit P = 0, 1, 2); -NR10SO2- oder -OSO2- -CO-O, -O-CO-, -CO-S-, oder -S-CO- steht.
R7 für Wasserstoff; NR10R11; PO(OR10)(OR11); (CH2)q-CO-O-R10 (mit q = 0, 1, 2, 3); Cyano; CONR10R11; SO2NR10R11; Tri-Niederalkylsilyl; bis zu zweifach durch R10 und R11 substituiertes Hetaryl; [(1-Formylamino2,2,2-trichlor)ethyl]amino; 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)- 3-(morpholin4-yl)-prop-1-en-3-on; gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Alkyl mit bis zu 12-C- Atomen, Cycloalkyl, Benzyl oder Naphthyl steht
wenn X-Y für eine Einfachbindung steht, können
R7 und R6 außerdem gemeinsam für eine vicinale gegebenenfalls mehrfach substituierte Brücke der Formel -(CH2)n-C (mit n = 2, 3) -(CH=CH)-D oder stehen, wobei
C für CH2; O; S oder NR10
D für CH2; O; S; NR10 oder -CH=CH- steht.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel
in der
A für B für R1 für Wasserstoff; Halogen; Cyano oder gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl steht,
Q für NR8R9 oder steht,
R2, R3, R4, R5 und R6, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff; Halogen; Nitro; Cyano; Carboxy; Hydroxy; C1-C4-Alkoxycarbonyl; CONR10R11; NR10R11; NR10COR11 gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-S(O)p; (mit p = 0, 1, 2) C3-C7-Cycloalkyl, Phenyl, Phenoxy oder Phenyl-(SO)p- (mit p = 0, 1, 2) stehen,
R8 und R9, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff; gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C7- Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl, C3-C4-Alkenyl oder Alkoxyalkyl stehen,
R10 und R11, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff; oder C1-C4-Alkyl stehen, und
a) wenn X-Y für eine Einfachbindung steht.
R7 gegebenenfalls substituiertes C4-C12-Alkyl; substituiertes Phenyl, C3-C7-Cycloalkyl; gegebenenfalls substituiertes Naphthyl oder bis zu zweifach durch R10 und R11 substituiertes Hetaryl oder PO(OR10)(OR11) bedeutet oder
b) wenn X-Y für S(O)p (mit p = 0, 1, 2) steht
R7 Wasserstoff oder substituiertes Alkyl mit bis zu 12-C-Atomen bedeutet oder
wenn X-Y für O oder S(O)p (mit p = 0, 1, 2) steht
R7 gegebenenfalls substituiertes Phenyl, C3 bis C7- Cycloalkyl, Naphthyl; PO(OR10)(OR11); COOR10 (mit R10≠H) gegebenenfalls substituiertes Pyridyl oder Tri-niederalkylsilyl bedeutet oder
c) wenn X-Y für NR10CO steht
R7 gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Naphtyl oder Cycloalkyl; durch R10 und R11 bis zu zweifach substituiertes Hetaryl oder NR10R11 bedeutet oder
d) wenn X-Y für NR10CSNR11 oder NR10CONR11 steht
R7 Wasserstoff; gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl, Benzyl, Naphthyl oder C3 bis C7 Cycloalkyl oder NR10R11 bedeutet oder
e) wenn X-Y für N=N steht
R7 gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl bedeutet oder
f) wenn X-Y für CHR10-NR11; -CHR10-O- oder -CHR10S- steht
R7 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1 bis C12-Alkyl, Phenyl, Benzyl, C3 bis C7-Cycloalkyl oder Naphthyl; PO(OR10)(OR11) oder COOR10 (mit R10≠H) bedeutet oder
g) wenn X-Y für SO2NR10 steht
R7 Wasserstoff; NR10R11 gegebenenfalls substituiertes C1 bis C12-Alkyl, Phenyl, Benzyl, Naphthyl oder C3 bis C7- Cycloalkyl bedeutet oder
h) wenn X-Y für N=N steht
R7 gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl oder Naphthyl bedeutet oder
i) wenn X-Y für (CH2)n (mit n = 1, 2, 3, 4) steht
R7 Cyano; COOR10; PO(OR10(OR11); NR10R11; gegebenenfalls substituiertes Phenyl, C3 bis C7-Cycloalkyl oder Naphthyl oder bis zu zweifach durch R10 und R11 substituiertes Hetaryl bedeutet oder
j) wenn X-Y für CH=CH steht
R7 gegebenenfalls substituiertes C1 bis C12-Alkyl, Phenyl, Benyzl oder Naphthyl bedeutet oder
k) wenn X-Y für NR10 steht
R7 PO(OR10)(OR11); COOR11 (mit R11≠H) gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Naphthyl oder C3 bis C7-Cycloalkyl bedeutet oder
l) wenn X-Y für R10NCHR11; O-CHR10 oder S(O)pCHR10 (mit p = 0, 1, 2) steht
R7 substituiertes C1 bis C4Alkyl; PO(OR10(OR11) Tri-niederalkylsilyl; gegebenenfalls C5 bis C12-Alkyl, Phenyl, Benzyl, C3 bis C7-Cycloalkyl, Naphthyl oder bis zu zweifach durch R10 und R11 substituiertes Hetaryl oder (CH2)qCOOR10 (mit q = 0, 1, 2, 3) bedeutet oder
m) wenn X-Y für NR10SO2 oder O-SO2 steht
R7 gegebenenfalls substituiertes C1 bis C12-Alkyl, Phenyl, Benzyl Naphthyl C3 bis C7-Cycloalkyl; NR10R11 bis zu zweifach durch R10 und R11 substituiertes Hetaryl oder (CH2)qCOOR10 (mit q = 0, 1, 2, 3) bedeutet
n) wenn X-Y für O-CO oder S-CO steht
R7 Wasserstoff NR10R11; gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit bis zu 12-C-Atomen, Phenyl, Benzyl, Cycloalkyl oder Naphthyl bedeutet, oder
o) wenn X-Y für CO-O oder CO-S steht
R7 substituiertes C1-C4Alkyl; gegebenenfalls substituiertes C5-C12-Alkyl, Phenyl, Benzyl, Cycloalkyl oder Naphthyl bedeutet.
A für B für R1 für Wasserstoff; Halogen; Cyano oder gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl steht,
Q für NR8R9 oder steht,
R2, R3, R4, R5 und R6, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff; Halogen; Nitro; Cyano; Carboxy; Hydroxy; C1-C4-Alkoxycarbonyl; CONR10R11; NR10R11; NR10COR11 gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-S(O)p; (mit p = 0, 1, 2) C3-C7-Cycloalkyl, Phenyl, Phenoxy oder Phenyl-(SO)p- (mit p = 0, 1, 2) stehen,
R8 und R9, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff; gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C7- Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl, C3-C4-Alkenyl oder Alkoxyalkyl stehen,
R10 und R11, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff; oder C1-C4-Alkyl stehen, und
a) wenn X-Y für eine Einfachbindung steht.
R7 gegebenenfalls substituiertes C4-C12-Alkyl; substituiertes Phenyl, C3-C7-Cycloalkyl; gegebenenfalls substituiertes Naphthyl oder bis zu zweifach durch R10 und R11 substituiertes Hetaryl oder PO(OR10)(OR11) bedeutet oder
b) wenn X-Y für S(O)p (mit p = 0, 1, 2) steht
R7 Wasserstoff oder substituiertes Alkyl mit bis zu 12-C-Atomen bedeutet oder
wenn X-Y für O oder S(O)p (mit p = 0, 1, 2) steht
R7 gegebenenfalls substituiertes Phenyl, C3 bis C7- Cycloalkyl, Naphthyl; PO(OR10)(OR11); COOR10 (mit R10≠H) gegebenenfalls substituiertes Pyridyl oder Tri-niederalkylsilyl bedeutet oder
c) wenn X-Y für NR10CO steht
R7 gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Naphtyl oder Cycloalkyl; durch R10 und R11 bis zu zweifach substituiertes Hetaryl oder NR10R11 bedeutet oder
d) wenn X-Y für NR10CSNR11 oder NR10CONR11 steht
R7 Wasserstoff; gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl, Benzyl, Naphthyl oder C3 bis C7 Cycloalkyl oder NR10R11 bedeutet oder
e) wenn X-Y für N=N steht
R7 gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl bedeutet oder
f) wenn X-Y für CHR10-NR11; -CHR10-O- oder -CHR10S- steht
R7 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1 bis C12-Alkyl, Phenyl, Benzyl, C3 bis C7-Cycloalkyl oder Naphthyl; PO(OR10)(OR11) oder COOR10 (mit R10≠H) bedeutet oder
g) wenn X-Y für SO2NR10 steht
R7 Wasserstoff; NR10R11 gegebenenfalls substituiertes C1 bis C12-Alkyl, Phenyl, Benzyl, Naphthyl oder C3 bis C7- Cycloalkyl bedeutet oder
h) wenn X-Y für N=N steht
R7 gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl oder Naphthyl bedeutet oder
i) wenn X-Y für (CH2)n (mit n = 1, 2, 3, 4) steht
R7 Cyano; COOR10; PO(OR10(OR11); NR10R11; gegebenenfalls substituiertes Phenyl, C3 bis C7-Cycloalkyl oder Naphthyl oder bis zu zweifach durch R10 und R11 substituiertes Hetaryl bedeutet oder
j) wenn X-Y für CH=CH steht
R7 gegebenenfalls substituiertes C1 bis C12-Alkyl, Phenyl, Benyzl oder Naphthyl bedeutet oder
k) wenn X-Y für NR10 steht
R7 PO(OR10)(OR11); COOR11 (mit R11≠H) gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Naphthyl oder C3 bis C7-Cycloalkyl bedeutet oder
l) wenn X-Y für R10NCHR11; O-CHR10 oder S(O)pCHR10 (mit p = 0, 1, 2) steht
R7 substituiertes C1 bis C4Alkyl; PO(OR10(OR11) Tri-niederalkylsilyl; gegebenenfalls C5 bis C12-Alkyl, Phenyl, Benzyl, C3 bis C7-Cycloalkyl, Naphthyl oder bis zu zweifach durch R10 und R11 substituiertes Hetaryl oder (CH2)qCOOR10 (mit q = 0, 1, 2, 3) bedeutet oder
m) wenn X-Y für NR10SO2 oder O-SO2 steht
R7 gegebenenfalls substituiertes C1 bis C12-Alkyl, Phenyl, Benzyl Naphthyl C3 bis C7-Cycloalkyl; NR10R11 bis zu zweifach durch R10 und R11 substituiertes Hetaryl oder (CH2)qCOOR10 (mit q = 0, 1, 2, 3) bedeutet
n) wenn X-Y für O-CO oder S-CO steht
R7 Wasserstoff NR10R11; gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit bis zu 12-C-Atomen, Phenyl, Benzyl, Cycloalkyl oder Naphthyl bedeutet, oder
o) wenn X-Y für CO-O oder CO-S steht
R7 substituiertes C1-C4Alkyl; gegebenenfalls substituiertes C5-C12-Alkyl, Phenyl, Benzyl, Cycloalkyl oder Naphthyl bedeutet.
In den vorstehenden Definitionen können die Reste und Gruppen
jeweils gleich oder verschieden sein, d. h. wenn einer der zuvor
genannten Substituenten in einem bestimmten Molekül mehrfach
vorkommt, kann die jeweilige Bedeutung im Rahmen der Definitionsbreite
frei gewählt werden.
Mit Alkyl sind C1 bis C12-Alkylradikale oder aber als Niederalkyl
die C1-C4-Alkylradikale oder als weitere Gruppe die C4 bis C12-
Alkylradikale gemeint und umfassen die Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-,
iso-Propyl-, n-Butyl-, sek-Butyl-, tert-Butyl-, iso-Butyl-,
sowie die isomeren Pentyl, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-,
Decyl-, Undecyl- und Dodecylradikale.
Die vorstehende Definition gilt auch wenn das Alkylradikal substituiert
und/oder Bestandteil einer Alkoxyalkyl-, Alkoxycarbonyl-,
Carbamoyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-,
Monoalkylamino-, Alkylmethyl-, Alkylthiomethyl-, Dialkylaminogruppe
ist oder das Alkylradikal als Substituent an ein aromatisches
heterocyclisches oder carbocyclisches System gebunden
ist.
Unter substituiertem Alkyl sind Alkylradikale zu verstehen,
die ein oder mehrfach mit Hydroxy, Alkoxy, Mercapto, Halogen,
Alkylthio, Nitro, Cyano oder Amino substituiert sind. Bevorzugt
sind Halogen, Hydroxy, Cyano; hervorzuheben ist die Trifluormethyl
und die Trichlormethylgruppe.
Halogene sind Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor,
Chlor und Brom und in zweiter Linie Jod.
C3-C7-Cycloalkyl sind Cyclopropan, Cyclobutan, Cyclopentan,
Cyclohexan und Cycloheptan. Bevorzugt ist Cyclopropan, Cyclopentan
und Cyclohexan.
Die Cycloalkylgruppen sind vorzugsweise unsubstituiert oder
bis zu dreifach durch Alkyl, Halogen (bevorzugt Fluor, Chlor),
Hydroxy, Oxo oder Amino substituiert.
Substituiertes Phenyl oder substituiertes Napththyl sind vorzugsweise
bis zu dreifach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, Alkylthio
oder Alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Monoalkylamino, Dialkylamino,
Halogenalkyl, Halogenalkylthio, Halogenalkyloxy Carboxy oder
Alkoxycarbonyl substituierte Systeme.
Mit "Hetaryl"-Gruppen sind N-Hetrocyclen gemeint, die vorzugsweise
(mit Ausnahme des Pyridinsystems) über ein Ringstickstoffatom
an das Verbindungsglied X-Y gebunden sind. Hetaryl umfaßt Pyrazolyl-,
Imidazolyl-, 1,2,4-Triazolyl-, Morpholinyl, Piperidinyl-,
Pyrrolyl-, Pyrrolindinyl-, 2,5-Dioxopyrrolidinyl-, 1,3-Isoindoldionyl
und Pyridinylradikale.
Die an die Phenylradikale A und B gebundenen Substituenten sind
vorzugsweise (mit Ausnahme der an das Brückenglied X-Y gebundenen
Substituenten) Halogen, Nitro, Amino, Methylthiomethyl, Methoxymethyl,
Methylthio, Methoxy, Cycanomethyl, Ethoxy, Ethylthio,
C1-C4-Alkyl, Acetamido, Methylamino und Dimethylamino.
Die Substituenten sind vorzugsweise in meta oder para-Stellung
an die beiden Phenylringe A und B gebunden.
Als bevorzugtes Substitutionsmuster finden Ring A seien neben
dem unsubstituierten System genannt; 3,4-Dimethoxy, 3-Ethoxy-4-
methoxy, 3-Chlor-4-methoxy, 3,5-Dichlor-4-amino, 3-Brom-4-methoxy,
3-Methyl-4-methoxy, 3-Ethyl-4-methoxy, 3-Propyl-4-methoxy, 3-Brom-
4-dimethylamino, 3,4-Dimethyl, 3-Amino-4-methoxy, 3-Acetamido,
3-Acetamido-4-methoxy, 3-Acetamido-4-chlor, 3,5-Dimethyl-4-methoxy,
4-Methoxy, 4-Ethoxy, 3-Methoxy-4-methyl und 3-Brom-4-amino.
Als Rest Q sind zu nennen:
Dimethylamin, Diethylamin, Methylethylamin, Methylpropylamin, Methylbuylamin, Morpholin, 2-Methyl-morpholin, 2,6-Di-methyl- morpholin, N-(2-Hydroxyethyl)-N-methylamin, N-(2-Hydroxyethyl)-N- ethylamin.
Dimethylamin, Diethylamin, Methylethylamin, Methylpropylamin, Methylbuylamin, Morpholin, 2-Methyl-morpholin, 2,6-Di-methyl- morpholin, N-(2-Hydroxyethyl)-N-methylamin, N-(2-Hydroxyethyl)-N- ethylamin.
Sind A und B in der Formel I verschieden, so können die Verbindungen
der Formel I als cis-/trans-Isomere vorliegen. Die Formel I
umfaßt in diesem Fall sowohl die einzelnen Isomeren als auch
Gemische der cis- und der trans-Verbindung.
Des weiteren können die Reste A bzw. B in ihrer freien Drehbarkeit
um die Achse der Einfachbindung aufgrund sterischer oder
sonstiger Sekundärwechselwirkungen beeinträchtigt sein; derartige
Effekte können Atropisomerie hervorrufen. Die Erfindung umfaßt
somit auch die atropisomeren Strukturen von (I).
Man erhält die neuen Verbindungen nach an sich bekannten Verfahren
durch:
Umsetzung einer Acrylsäure der Formel
worin A, B und R1 wie zuvor definiert sind oder durch Umsetzung
eines gegebenenfalls in situ hergestellten reaktionsfähigen
Derivates von (II) mit einer Verbindung der Formel
in der Q wie zuvor definiert ist.
Das Verfahren stellt somit die Acylierung einer Verbindung der
Formel III mit einer Carbonsäure der Formel II dar, wobei die
Umsetzung vorteilhaft in Gegenwart eines die Säure II aktivierenden
oder eines wasserentziehenden Mittels oder aber mit reaktiven
Derivaten der Carbonsäure II oder des Edukts III gearbeitet
wird.
Als gegebenenfalls im Reaktionsgemisch hergestellte reaktive
Derivate einer Carbonsäure der Formel II kommen beispielsweise
ihre Alkyl-, Aryl-, Aralkylester oder -thioester wie der Methyl-,
Ethyl-, Phenyl-, oder Benzylester, ihre Imidazolide, ihre Säurehalogenide
wie das Säurechlorid oder -bromid, ihre Amhydride,
ihre gemischte Amhydride mit aliphatischen oder aromatischen
Carbon-, Sulfen-, Sulfin-, Sulfonsäuren oder mit Kohlensäureester,
z. B. mit der Essigsäure, der Propinsäure, der P-Toluolsulfonsäure
oder der O-Ethylkohlensäure, oder ihre N-Hydroxyimidester in
Betracht. Als gegebenenfalls im Reaktionsgemisch hergestellte
reaktive Derivate eines Amins der Formel III eignen sich z. B.
ihre "Phosphorazoderivate".
Als säureaktivierende und/oder wasserentziehende Mittel kommen
beispielsweise Chlorameisensäureester wie Chlorameisensäure-
äthylester, Phosphorpentoxid, N,N′-Dicyclohexylcarbodiimid,
N,N′-Carbonyldiimidazol oder N,N′-Thionyldiimidazol in Betracht.
Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel
oder Lösungsmittelgemisch wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Äther, Tetrahydrofuran, Dioxan, Benzol, Toluol,
Acetonitril oder Dimethylformamid, gegebenenfalls in Gegenwart
einer anorganischen Base wie Natriumcarbonat oder einer tertinären
organischen Base wie Triethylamin oder Pyridin, welche gleichzeitig
als Lösungsmittel dienen kann, und gegebenenfalls in Gegenwart
eines säureaktivierenden Mittels bei Temperaturen zwischen -25°C
und 150°C, vorzugsweise jedoch bei Temperaturen zwischen -10°C
und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, durchgeführt.
Hierbei braucht ein gegebenenfalls im Reaktionsgemisch entstandenes
reaktionsfähiges Derivat einer Verbindung der allgemeinen Formeln
II oder III nicht isoliert zu werden, ferner kann die Umsetzung
auch in einem Überschuß der eingesetzten Verbindung der allgemeinen
Formel III als Lösungsmittel durchgeführt werden.
Erfindungsgemäß erhaltene cis-/trans-Isomergemsiche können
gewünschtenfalls anschließend nach üblichen Methoden in die
entsprechenden cis- und trans-Isomeren aufgetrennt werden. Das
gleiche gilt für eventuelle Atropisomere.
Verbindungen der Formel (I) sind auch darstellbar durch Umsetzung
eines Ketons der Formel (IV) mit einem Phosphoressigsäurederivat
der Formel (XIV) in der R′ vorzugsweise für einen niederen Alkylrest
steht, nach dem Verfahren von Wittig und Horner
Die Isomerentrennung erfolgt vorzugsweise durch fraktionierte
Kristallisation beispielsweise aus Methanol, Ethanol, Isopropanol,
Methanol/Wasser oder Ethanol/Petrolether.
Verbindungen der Formel I mit basischen Gruppen können gewünschtenfalls
in Säureadditionssalze übergeführt werden, vorzugsweise
in Salze von Mineralien wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure,
Schwefelsäure, Phosphorsäure.
Die Acrylsäurederivate der Formel II sind neu. Sie können nach
bekannten Verfahren hergestellt werden.
Ausgangsstoffe der Formel II in denen die Reste A und B der
Definition von Anspruch 1 entsprechen können ausgehend vom Keton
der Formel IV nach zahlreichen literaturbekannten Verfahren
hergestellt werden.
Durch Umsetzung von IV mit α-Halogencarbonsäureester VI und
anschließender Verseifung
Durch Umsetzung von IV mit CH-aciden Komponenten nach Koevenagel,
hier erläutert anhand der Umsetzung von IV mit einem Nitril
VII und anschließender Verseifung des Acrylnitrils VIII zur
Carbonsäure II.
Acrylsäuren der Formel II können auch nach Wittig-Horner ausgehend
von Keton IV durch Umsetzung mit einer Phosphoressigsäureverbindung
der Formel IX und anschließender Verseifung des Esters X hergestellt
werden.
Die Acrylsäureamide der Formel I sind im Molekularteil B mindestens
einfach mit dem Radikal R7-X-Y- substituiert. Der Substituent
R7 kann ebenso, wie das Zwischenglied -X-Y- auf verschiedenen
Stufen der Synthese analog zu literaturbekannten Verfahren eingeführt
werden. Die angestrebte Funktionalisierung (d. i. der Aufbau
der Kette -X-Y-R7-) wird -sofern nicht bereits ein entsprechend
durch -X-Y-R7 substituiertes Bezophenon IV als Ausgangsverbindung
vorhanden ist und nach A bis E umgesetzt werden kann - zweckmäßigerweise
auf der Stufe des Benzophenons XII, der Acrylsäure
XIII, des Acrylnitrils VIII, des Acrylsäureesters XIII oder
des Acrylsäureamids XI.
durchgeführt. Dabei steht Z für Wasserstoff oder für einen Substituenten,
der im Verlaufe der Funktionalisierung in ein Bestandteil
des Radikals R7-Y-X- überführt oder durch das Radikal R7-X-Y-
substituiert wird.
Der Substituent -X-Y-R7 kann dabei durch unterschiedlichste
Reaktionen in den Molekülteil B eingeführt werden, wobei die
vom Molekülteil B zum Brückenglied X gerichtete Bindung, die
X-Y-Bindung oder die -Y-R7-Bindung geknüpft werden kann.
Je nach Struktur und Verbindungsklasse kann der Substituent
X-Y-R7 auf unterschiedlichste, für die jeweilige Verbindungsklasse
übliche Verfahren hergestellt werden. Es sind zu nennen:
Substitutionsreaktionen, Additionsreaktionen, Veresterungs-
und Amidierungsreaktionen, Oxidationsreaktionen oder Reduktionsreaktionen.
So sind Substituenten der Formel X-Y-R7, welche über ein Stickstoffatom
an dem Phenylrest B gebunden sind, (wie etwa -NR10-CO etc.)
ausgehend von Aminoverbindungen nach allgemein bekannten Verfahren
darstellbar. Die Aminoverbindungen sind ihrerseits etwa durch
Reduktion der entsprechenden aromatischen Nitroverbindungen
gut zugänglich.
Phenolische OH-Gruppen können am Molekülteil B etwa durch Etherspaltung
auf der Stufe des Benzophenons XII, der Acrylsäure
XIII (R′=H) des Acrylsäureesters XIII, (R′ = Alkyl) oder des
Acrylamids (XI) aus Ethern hergestellt und dann nach üblichen
chemischen Verfahren funktionalisiert werden.
Substituenten der Formel -X-Y-R7, welche als Bindeglied -X-Y-
das Strukturelement S(O)p (mit p = 0, 1, 2) aufweisen können z. B.
aus den entsprechenden Sulfiden (XI, XII oder XIII mit Z = SH
oder SR7) durch Oxidation in die Sulfoxide (p = 1) oder die
Solfone (p = 2) überführt werden.
Wenn das Brückenglied -X-Y- eine an das Molekül B gebundene
Methylengruppe aufweist, so kann die angestrebte Fuktionalisierung
beispielsweise nach an sich bekannten Methoden durch Seitenkettenhalogenierung
ausgehend von entsprechend alkylsubstituierten
Benzophenonen (XIII, Z = Methyl, Alkyl) hergestellt werden.
In einer Folgereaktion wird dann das halogenierte (vorzugsweise
bromierte) Alkylbenzophenon durch nucleophile Substitutionsreaktionen
(bspw. mit Phenolat oder Thiophenolat) zu IV funktionalisiert.
Methylgruppen tragende Benzophenone (XIII, Z =CH3) können nach
üblichen Methoden, z. B. durch Oxidation mit KMnO4 in Carbonsäuren
überführt und anschließend durch Reaktion mit geeigneten Partnern
zu mit -X-Y-R7 substituierter Verbindungen der Formel (IV)
funktionalisiert und in Folgereaktionen zu Verbindungen der
Formel I umgesetzt werden.
Benzophenone (XII(, die reaktive Gruppen, wie z. B. am Phenylring
gebundene Halogene aufweisen können mit nucleophilen Reagentien
zu (IV) funktionalisiert und danach in Verbindungen der Formel I
überführt werden.
Die Reaktionswege zur Darstellung von Acrylsäureamiden der Formel I
sind in nachstehendem Syntheseschema zusammengefaßt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine starke Wirkung
besonders gegen phytopathogene Pilze, vor allem gegen echten
Mehltau, falschen Mehltau (etwa Plasmopara und Phytophthora),
Schorf; Grauschimmen, Rostpilze. Wegen ihrer nur sehr geringen
Phytotoxizität können die neuen Verbindungen in praktisch allen
Nutz- und Zierpflanzenkulturen eingesetzt werden, beispielsweise
in Getreide, etwa Mais, Weizen, Roggen, Hafer in Reis, in Tomaten,
Gurken, Bohnen, Kartoffeln, Rüben, im Wein- und Obstbau, in
Rosen, Nelken und Chrysanthemen.
Die neuen Verbindungen zeigen Blattwirkung und systematische Wirkung.
So wird mit zahlreichen erfindungsgemäßen Verbindungen bei der
Blattbehandlung gegen Plasmopara mit einer Wirkstoffkonzentration
zwischen 20 und 100 ppm eine vollständige Abtötung der Pilze
erreicht.
Bei der Bekämpfung von Phytophtora genügen im allgemeinen Wirkstoffkonzentrationen
von 100 ppm, zum Teil weniger, für eine
ausreichende Wirkung.
In manchen Fällen ist es günstig, die erfindungsgemäße Verbindungen
mit bekannten fungiziden Wirkstoffen zu kombinieren. Dabei geht
die Wirkung der Kombinationen z. T. deutlich über die rein additive
Wirkung hinaus.
Kombinationspartner
Manganethylbisdithiocarbamat (Maneb)
Mangan-Zinkethylenbisdithiocarbamat (Mancozeb)
Zinkethylenbisdithiocarbamat (Zineb)
N-Trichlormethylhtio-tetrahydrophthalimid (Captan)
N-Trichlormethylthiophthalimid (Folpet)
N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)tetrahydrophthalimid (Captafol)
2,3-Dicyano-1,4-dithiaanthrachinon (Dithianon)
Zink-(N,N′-propylen-bisdithiocarbamat (Propineb)
Kupferoxychlorid
Natrium-4-dimethylaminobenzoldiazoldiazolsulfonat (Fenaminosulf)
Triphenylzinnacetat (Fentinacetat)
Triphenylzinnhydroxid (Fentinhydroxyd)
Eisendimethyldithiocarbamat (Ferbam)
N-(2-Furoyl)-N-(2,6-xylyl)-DL-analin (Furalaxyl)
3-(Dimethylamino)propylcarbamat (Propamocarb)
N-Ethyl-N-(3-dimethylamino)thiocarbamat (Prothiocarb)
Tetramethylthiuramidsulfid (Thiram)
N-Dichlorfluormethylthio-N,N′-dimethyl-N-p-tolylsulfamid (Tolylfluamid)
N-(2-Methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)alanin (Metalaxyl)
Zinkdimethylthiocarbamat (Ziram)
N-Dichlorfluormethylthio-N,N′-dimethyl-N-phenylsulfamid (Dichlorfluanid)
3-Trichlormethyl-5-ethoxy-1,2,4-thiadizol (Etridazol)
Tri[aminzink-ethylenbis(dithiocarbamat]tetrahydro-1,2,4,7-di- thiadiazicin-3,8-dithion polymer (Metiram)
Aluminotris-(O-ethylphosphat) (Phosethyl)
2-Cyano-N-(ethylcarbamoyl)-2-methyloximino)-acetamid (Cymocanil)
N-(3-Chlorphenyl)-N-(tetrahydrofuran-2-on-3-yl)-cyclopropancarbonami-t (Cyprofuran)
Tetrachlor-isophthalodinitril (Chlorothalonil)
6-Methyl-2-oxo-1,3-dithio[4,5-b]-chinoxalin (Chinomethionat)
4-Cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholin (Dodemorph)
1-Dodecylguanidiniumacetat (Dodin)
Diisopropyl-5-nitroisophthalat (Nitrothal-isopropyl)
2,4-Dichlor-α(pyrimidin-5-yl)benhydrylalkohol (Fenarimol)
1-(β-Allyloxy-2,4-dichlorphenethyl)imidazol (Imazalil)
3-(3,5-Dichlorphenyl)-N-isopropyl)-2,4-dioxoimidazolidin-1- caboxamid (Iprodion)
Manganethylbisdithiocarbamat (Maneb)
Mangan-Zinkethylenbisdithiocarbamat (Mancozeb)
Zinkethylenbisdithiocarbamat (Zineb)
N-Trichlormethylhtio-tetrahydrophthalimid (Captan)
N-Trichlormethylthiophthalimid (Folpet)
N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)tetrahydrophthalimid (Captafol)
2,3-Dicyano-1,4-dithiaanthrachinon (Dithianon)
Zink-(N,N′-propylen-bisdithiocarbamat (Propineb)
Kupferoxychlorid
Natrium-4-dimethylaminobenzoldiazoldiazolsulfonat (Fenaminosulf)
Triphenylzinnacetat (Fentinacetat)
Triphenylzinnhydroxid (Fentinhydroxyd)
Eisendimethyldithiocarbamat (Ferbam)
N-(2-Furoyl)-N-(2,6-xylyl)-DL-analin (Furalaxyl)
3-(Dimethylamino)propylcarbamat (Propamocarb)
N-Ethyl-N-(3-dimethylamino)thiocarbamat (Prothiocarb)
Tetramethylthiuramidsulfid (Thiram)
N-Dichlorfluormethylthio-N,N′-dimethyl-N-p-tolylsulfamid (Tolylfluamid)
N-(2-Methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)alanin (Metalaxyl)
Zinkdimethylthiocarbamat (Ziram)
N-Dichlorfluormethylthio-N,N′-dimethyl-N-phenylsulfamid (Dichlorfluanid)
3-Trichlormethyl-5-ethoxy-1,2,4-thiadizol (Etridazol)
Tri[aminzink-ethylenbis(dithiocarbamat]tetrahydro-1,2,4,7-di- thiadiazicin-3,8-dithion polymer (Metiram)
Aluminotris-(O-ethylphosphat) (Phosethyl)
2-Cyano-N-(ethylcarbamoyl)-2-methyloximino)-acetamid (Cymocanil)
N-(3-Chlorphenyl)-N-(tetrahydrofuran-2-on-3-yl)-cyclopropancarbonami-t (Cyprofuran)
Tetrachlor-isophthalodinitril (Chlorothalonil)
6-Methyl-2-oxo-1,3-dithio[4,5-b]-chinoxalin (Chinomethionat)
4-Cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholin (Dodemorph)
1-Dodecylguanidiniumacetat (Dodin)
Diisopropyl-5-nitroisophthalat (Nitrothal-isopropyl)
2,4-Dichlor-α(pyrimidin-5-yl)benhydrylalkohol (Fenarimol)
1-(β-Allyloxy-2,4-dichlorphenethyl)imidazol (Imazalil)
3-(3,5-Dichlorphenyl)-N-isopropyl)-2,4-dioxoimidazolidin-1- caboxamid (Iprodion)
Schwefel
2,3-Dihydro-6-methyl-5-phenylcarbamoyl-1,4-oxythiin-4,4-dioxid (Oxycarboxin)
N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarboximid (Procymidon)
6-Ethoxycarbonyl-5-nethylpyrazolo[1,5-]pyrimidin-2-yl-O,O-dimethyl- phosprothiat (Pyrazophos)
2-(Thiazol-4-yl-benzimidazol (Thiabendazol)
1-(4-Chlorphenoxy-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl-2-butanon (Triadimefon)
1-(4-Chlorphenoxy)3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl-butanol (Triadimenol)
3-(3,5-dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyloxyzolidin-2,4-dion (Vinclozolin)
Methylbenzimidazol-2-ylcarbamat (Carbendazin)
2,4,5-Trimethyl-N-phenyl-3-furancarboxamid (Methfuroxam)
β-[1,1-Biphenyl]-4-yl-oxy-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1- ethanol (Bitertanol)
2-(2-Furyl)benzimidazol (Fuberidazol)
5-Butyl-2-ethylamino-6-methylpyrimidin-4-ol (Ethirimol)
2-Methyl-3-furanilid (Fenfuram)
Bis-(8-quanidino-octyl)amin (Guazatin)
N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethylfuran-3-carbonsäureamid (Furmecyclox)
2-Chlor-4′-fluor-α-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol (Nuarimol)
Phosphorige Säure und deren Salze
Methyl-1-(butylcarbamoyl)benzimidazolcarbamat (Benomyl)
O,O-Diethylphthalimidaophosphonathioat (Dithalin)
7-Brom-5-chlorchinolin-8-acrylat (Halacrimat)
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)4-propyl-1,3-dioxylan-2-yl-methyl]1H- 1,2,4-triazol (Propiconazol)
Dimethyl-4,4′-α-(o-phenylen) bis (3-thioallophanat) (Thiophanatmethyl)
1,4-Bis(2,2,2-trichlor-1-flormamidoethyl)piperazin (Triforine)
2,2,-Dimethyl-4-tridecylmorpholin (Tridemorph)
4-[3-]4-(1,1,-Dimethyl-ethyl)phenyl[2-methyl]-propyl-2,6(cis-di- methylmorpholin (Fenpropemorph)
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-methyl]1H- 1,2,4-trizol (Etaconazol)
1-[1-(2,4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-hydroxy-2-pentyl]1,2,4- triazol (Diclobutrazol)
2,4-Dichlor-6-(2-chloranilino-1,3,5-triazin (Anilazin)
2-Jodo-N-phenylbenzamid (Benodanil)
2-sec.-butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methylcrotonate (Binapacryl)
5-Butyl-2-(ethylamino)-6-methyl-4-pyrimidinyl-dimethyl-sulfonat (Buprimat)
2,4-Dinitro-6-ocytylphenylcrotinat (Dinocap)
5,6-Dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbanilid (Carboxin)
N-Propyl-N-[(2,4,6-trichlorphenoxy)-2-ethyl]-imidazol-1-carbonamid (Prochloraz)
2,3-Dihydro-6-methyl-5-phenylcarbamoyl-1,4-oxythiin-4,4-dioxid (Oxycarboxin)
N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarboximid (Procymidon)
6-Ethoxycarbonyl-5-nethylpyrazolo[1,5-]pyrimidin-2-yl-O,O-dimethyl- phosprothiat (Pyrazophos)
2-(Thiazol-4-yl-benzimidazol (Thiabendazol)
1-(4-Chlorphenoxy-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl-2-butanon (Triadimefon)
1-(4-Chlorphenoxy)3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl-butanol (Triadimenol)
3-(3,5-dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyloxyzolidin-2,4-dion (Vinclozolin)
Methylbenzimidazol-2-ylcarbamat (Carbendazin)
2,4,5-Trimethyl-N-phenyl-3-furancarboxamid (Methfuroxam)
β-[1,1-Biphenyl]-4-yl-oxy-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1- ethanol (Bitertanol)
2-(2-Furyl)benzimidazol (Fuberidazol)
5-Butyl-2-ethylamino-6-methylpyrimidin-4-ol (Ethirimol)
2-Methyl-3-furanilid (Fenfuram)
Bis-(8-quanidino-octyl)amin (Guazatin)
N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethylfuran-3-carbonsäureamid (Furmecyclox)
2-Chlor-4′-fluor-α-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol (Nuarimol)
Phosphorige Säure und deren Salze
Methyl-1-(butylcarbamoyl)benzimidazolcarbamat (Benomyl)
O,O-Diethylphthalimidaophosphonathioat (Dithalin)
7-Brom-5-chlorchinolin-8-acrylat (Halacrimat)
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)4-propyl-1,3-dioxylan-2-yl-methyl]1H- 1,2,4-triazol (Propiconazol)
Dimethyl-4,4′-α-(o-phenylen) bis (3-thioallophanat) (Thiophanatmethyl)
1,4-Bis(2,2,2-trichlor-1-flormamidoethyl)piperazin (Triforine)
2,2,-Dimethyl-4-tridecylmorpholin (Tridemorph)
4-[3-]4-(1,1,-Dimethyl-ethyl)phenyl[2-methyl]-propyl-2,6(cis-di- methylmorpholin (Fenpropemorph)
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-methyl]1H- 1,2,4-trizol (Etaconazol)
1-[1-(2,4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-hydroxy-2-pentyl]1,2,4- triazol (Diclobutrazol)
2,4-Dichlor-6-(2-chloranilino-1,3,5-triazin (Anilazin)
2-Jodo-N-phenylbenzamid (Benodanil)
2-sec.-butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methylcrotonate (Binapacryl)
5-Butyl-2-(ethylamino)-6-methyl-4-pyrimidinyl-dimethyl-sulfonat (Buprimat)
2,4-Dinitro-6-ocytylphenylcrotinat (Dinocap)
5,6-Dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbanilid (Carboxin)
N-Propyl-N-[(2,4,6-trichlorphenoxy)-2-ethyl]-imidazol-1-carbonamid (Prochloraz)
Für die Anwendung im Pflanzenschutz werden die neuen Verbindungen
in üblicher Weise mit Hilfs- und/oder Trägerstoffen zu gebräuchlichen
Formen von Schädlingsbekämpfungsmitteln verarbeitet,
z. B. zu Lösungen, Emulsions- bzw. Lösungskonzentraten, Suspensionspulvern,
Stäuben. Soweit Kombinationen mit anderen Wirkstoffen
zur Anwendung gelangen sollen, kann dies in Form gemeinsamer
Formulierungen oder z. B. in Form von Tankmischungen geschehen.
Die Konzentrate werden vor der Anwendung gegebenenfalls mit
Wasser verdünnt, so daß Spritzbrühen mit einem Wirkstoffgehalt
zwischen etwa 0,001 und 1 Gewichtsprozent erhalten werden. Bei
der Anwendung als Low-volume oder Ultra-Low-volume-Formulierung
kann der Wirkstoffgehalt auch erheblich höher sein (bis ca.
20 bzw. bis ca. 90 Gewichtsprozent).
20 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel I
20 Gew.-Teile Kaolin
5 Gew.-Teile Natriumsulfat
2 Gew.-Teile Schlämmkreide
9 Gew.-Teile Calciumligninsulfonat
1 Gew.-Teil Diisobutylnaphtahlinnatriumsulfonat
43 Gew.-Teile Kieselerde
20 Gew.-Teile Kaolin
5 Gew.-Teile Natriumsulfat
2 Gew.-Teile Schlämmkreide
9 Gew.-Teile Calciumligninsulfonat
1 Gew.-Teil Diisobutylnaphtahlinnatriumsulfonat
43 Gew.-Teile Kieselerde
Die Bestandteile werden vermahlen. Das Mittel wird für die Anwendung
in so viel Wasser suspendiert, daß die Wirkstoffkonzentration
etwa 0,001 bis 0,5 Gewichtsprozent beträgt.
15 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel I
10 Gew.-Teile Dodecylbenzolsulfonsäuretriebthylaminsalz
75 Gew.-Teile Dimethylfornamid
10 Gew.-Teile Dodecylbenzolsulfonsäuretriebthylaminsalz
75 Gew.-Teile Dimethylfornamid
Die nachstehenden Beispiele sollen die erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren
näher erläutern.
Zahlreiche Acrylsäureamide der Formel I können nur als Öl, als
Harz oder als erstarrendes Harz isoliert werden. Zur Charakterisierung
dieser Verbindung wird deshalb der Rf-Wert angegeben,
der dünnschichtchromatographisch mit DC-Platten des Typs Polygram
SIL G/UV 254 der Firma Macherey-Nagel bestimmt wird.
Zu Aluminiumchlorid (16 g; 0,12 Mol) in Dichlorethan (50 ml)
wird unter Rühren, Feuchtigkeitsausschluß und Eiskühlung zuerst
Terephthalsäuredichlorid (10,15 g; 0,05 Mol) und dann Veratrol
(13,8 g; 0,1 Mol) zugetropft. Dann wird noch 1 Tag bei Raumtemperatur
gerührt.
Das Reaktionsgemisch wird dann mit Wasser/HCl zersetzt und mit Chloroform (100 ml) extrahiert. Nach Trocknen des organischen Extraktes wird eingeengt, es verbleibt ein langsam kristallisierendes Öl, welches mit wenig Toluol/Methanol verrieben wird.
Nach einstündigem Stehen wird vom Produkt abgesaugt.
Ausbeute: 9,0 g der Titelverbindung vom Schmp. 173-188°C (Substanz beginnt ab 140°C zu sintern).
Das Reaktionsgemisch wird dann mit Wasser/HCl zersetzt und mit Chloroform (100 ml) extrahiert. Nach Trocknen des organischen Extraktes wird eingeengt, es verbleibt ein langsam kristallisierendes Öl, welches mit wenig Toluol/Methanol verrieben wird.
Nach einstündigem Stehen wird vom Produkt abgesaugt.
Ausbeute: 9,0 g der Titelverbindung vom Schmp. 173-188°C (Substanz beginnt ab 140°C zu sintern).
Zu einer Suspension von Natriumhydrid (80%ig; 1,5 g; 0,05 Mol)
in Dimethoxyethan (50 ml) wird unter Rühren und Einkühlung Triethylphosphonacetat
(11,2 g; 0,05 Mol) getropft. Danach wird 1,4-Bis-
(3,4-dimethoxybenzoyl)-benzol (8,9 g; 0,022 Mol) zugegeben und
5 Stunden auf 100°C erhitzt. Nach dem Einengen wird mit Toluol/
Wasser geschüttelt und die organische Phase wird getrocknet
und eingeengt.
Man isoliert 11,0 g eines Rückstandes, der mit einem KOH, Methanol- Wassergemisch/8,4 g KOH, 100 ml Methanol, 5 ml Wasser) versetzt und 2 Stunden zum Sieden erhitzt wird.
Der nach dem Einengen erhaltene Rückstand wird in Wasseraufgenommen, mit Toluol ausgeschüttet und dann mit Salzsaure im Harz ausgefällt, welches aus Toluol umkristallisiert wird.
Ausbeute: 8,0 g der Titelverbindung als langsam kristallisierendes Harz, welches ohne weitere Reinigung in die nachfolgende Reaktion eingesetzt wird.
Man isoliert 11,0 g eines Rückstandes, der mit einem KOH, Methanol- Wassergemisch/8,4 g KOH, 100 ml Methanol, 5 ml Wasser) versetzt und 2 Stunden zum Sieden erhitzt wird.
Der nach dem Einengen erhaltene Rückstand wird in Wasseraufgenommen, mit Toluol ausgeschüttet und dann mit Salzsaure im Harz ausgefällt, welches aus Toluol umkristallisiert wird.
Ausbeute: 8,0 g der Titelverbindung als langsam kristallisierendes Harz, welches ohne weitere Reinigung in die nachfolgende Reaktion eingesetzt wird.
Zu einer Aufschlämmung von 1,4-Bis-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-
carboxy-1-vinylen]-benzol (8,1 g; 0,0165 Mol) in Tetrahydrofuran
(50 ml) gibt man rasch unter Rühren bei Raumtemperatur Carbonyldiimidazol
(5,8 g; 0,036 Mol) zu. Unter starker CO2-Abspaltung
löst sich die Aufschlämmung. Es wird mit Morpholin (3,1 g; 0,036 Mol)
versetzt und 1 Stunde zum Sieden erhitzt. Nach Abdestillieren
des Lösungsmittels wird der Rückstand in Toluol/Essigester (1 : 1)
aufgenommen, mit Wasser gewaschen und an Kieselgel mit Toluol/
Aceton (9 : 1) gereinigt.
Ausbeute: 2 g der gereinigten Titelverbindung mit einem Rf-Wert
von 0,783 (in Toluol/Aceton = 3 : 7).
Analog zu Beispiel 1 erhält man die Titelverbindung als Harz
mit Rf : 0,27 (Kieselgel, Toluol/Aceton 7 : 3) ausgehend von Isophthalsäuredichlorid und Veratrol.
3-Methyl-4-methoxybenzophenon 834 g) wird in einer Mischung
aus Tetrachlorkohlenstoff (100 ml) und Schwefelkohlenstoff (5 ml)
unter Rühren zum Sieden erhitzt und mit einer UV-Lampe bestrahlt.
Zu dieser Lösung wird innerhalb von 3 Stunden Brom (24,0 g) in Tetrachlorkohlenstoff (10 ml) getropft und noch eine weitere Stunde belichtet und erhitzt.
Anschließend wird mit Wasser ausgeschüttelt getrocknet, eingeengt und aus Methanol umkristallisiert.
Ausbeute: 32,4 g der Titelverbindung als Kristalle vom Schmp. 98-100°C.
Zu dieser Lösung wird innerhalb von 3 Stunden Brom (24,0 g) in Tetrachlorkohlenstoff (10 ml) getropft und noch eine weitere Stunde belichtet und erhitzt.
Anschließend wird mit Wasser ausgeschüttelt getrocknet, eingeengt und aus Methanol umkristallisiert.
Ausbeute: 32,4 g der Titelverbindung als Kristalle vom Schmp. 98-100°C.
3-Brommethyl-4-methoxybenzophenon (15,25 g) und Natrium-4-chlor-
phenolat (7,6 g) werden in Acetonitril (70 ml) unter Rühren
für 3 Stunden zum Sieden erhitzt.
Nach Abdampfen des Lösungsmittels wird in Toluol aufgenommen, mit Wasser gewaschen erneut eingeengt und aus Methanol umkristallisiert.
Ausbeute: 15 g der Titelverbindung als Kristalle vom Schmp. 103°C.
Nach Abdampfen des Lösungsmittels wird in Toluol aufgenommen, mit Wasser gewaschen erneut eingeengt und aus Methanol umkristallisiert.
Ausbeute: 15 g der Titelverbindung als Kristalle vom Schmp. 103°C.
Zu einer Lösung von Natriumhydrid (80%ig), 1,2 g) in Tetrahydrofuran
(50 ml) wird unter Rühren Diethylphosphonessigsäuremorpholid
(8,8 g) getropft und 30 Min. bei Raumtemperatur gerührt und
dann 3-(4-Chlorphenoxymethyl)-4-methoxybenzophenon (10 g) zugegeben
und 2 Stunden zum Sieden erhitzt.
Nach Einengen des Reaktionsgemisches wird mit Wasser/Methylenchlorid geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, getrocknet und eingeengt. Man isoliert die Titelverbindung als Harz.
Ausbeute: 8,8 g der Titelverbindung als Harz mit einem Rf-Wert von 0,79 (Kieselgel, Toluol/Aceton 3 : 7)
Nach Einengen des Reaktionsgemisches wird mit Wasser/Methylenchlorid geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, getrocknet und eingeengt. Man isoliert die Titelverbindung als Harz.
Ausbeute: 8,8 g der Titelverbindung als Harz mit einem Rf-Wert von 0,79 (Kieselgel, Toluol/Aceton 3 : 7)
In eine auf 0°C gekühlten Mischung aus Aluminiumchlorid (34 g)
und 4-Fluorbenzoylchlorid (35 g) wird unter Rühren Veratrol
(29,3 g) gegeben und 12 Stunden bei Raumtemperatur belassen.
Danach wird 1 Stunde zum Sieden erhitzt.
Das Reaktionsgemisch wird danach mit Wasser/HCl zersetzt und mit Chloroform extrahiert.
Die organische Phase wird getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird mit Methanolkristallin getrieben.
Ausbeute: 46 g der Titelverbindung als Kristalle vom Schmp. 112-115°C.
Das Reaktionsgemisch wird danach mit Wasser/HCl zersetzt und mit Chloroform extrahiert.
Die organische Phase wird getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird mit Methanolkristallin getrieben.
Ausbeute: 46 g der Titelverbindung als Kristalle vom Schmp. 112-115°C.
Aus p-Chlorthiophenol (4,3 g) in Methanol (10 ml) und Natriummethylat
(5,4 g in einer 30%igen Natriummethylatlösung) wird durch
Einengen am Rotationsverdampfer Natrium-p-chlorthiophenolat
hergestellt. Das so erhaltene Salz wird zusammen mit 3,4-Dimethoxy-
4′-fluorbenzophenone (7,8 g) in Dimethylformamid (30 g) gelöst
und 3 Stunden auf 100°C erhitzt.
Dann wird das Reaktionsgemisch in Wasser eingegossen, die dabei ausgefallenen Kristalle werden aus Ethanol umkristallisiert.
Ausbeute: 7,4 g der Titelverbindung als glänzende Kristalle vom Schmp. 118-120°C.
Dann wird das Reaktionsgemisch in Wasser eingegossen, die dabei ausgefallenen Kristalle werden aus Ethanol umkristallisiert.
Ausbeute: 7,4 g der Titelverbindung als glänzende Kristalle vom Schmp. 118-120°C.
Zu einer Suspension von Natriumhydrid (80%ig, 0,75 g) in Tetrahydrofuran
(40 ml) wird unter Rühren Diethylphosphonessigsäuremorpholid
(6,6 g) gegeben und noch 1 Stunde weitergeführt.
Danach wird 3,4-Dimethoxy-4′-(4-chlor-phenylthio)-benzophenon (7,3 g) zugegeben und 2 Stunden zum Sieden erhitzt, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand mit Wasser/Essigester ectrahiert. Das aus der organischen Phase isolierte Harz wird an Kieselgel mit Toluol/Aceton (9 : 1) gereinigt.
Ausbeute: 5 g der Titelverbindung als Harz mit Rf: 0,43 (Kieselgel; Toluol/Aceton 7 : 3)
Danach wird 3,4-Dimethoxy-4′-(4-chlor-phenylthio)-benzophenon (7,3 g) zugegeben und 2 Stunden zum Sieden erhitzt, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand mit Wasser/Essigester ectrahiert. Das aus der organischen Phase isolierte Harz wird an Kieselgel mit Toluol/Aceton (9 : 1) gereinigt.
Ausbeute: 5 g der Titelverbindung als Harz mit Rf: 0,43 (Kieselgel; Toluol/Aceton 7 : 3)
3,4-Dimethoxy-4′-fluorbenzophenon (5,2 g) und Imidazol-Natrium
(1,8 g) werden in Dimethylformamid (20 ml) 4 Stunden auf 100°C
erhitzt und danach in Wasser eingegossen. Das ausfallende Öl
wird abgetrennt und mit Wasser kristallin gerieben. Das Produkt
wird aus Ethanol umkristallisiert.
Ausbeute: 4,3 g der Titelverbindung als Kristalle vom Schmp. 149-151°C.
Ausbeute: 4,3 g der Titelverbindung als Kristalle vom Schmp. 149-151°C.
Zu einer Suspension von Natriumhydrid (80%ig, 0,5 g) in Tetrahydrofuran
(30 ml) wird unter Rühren Diethylphosphonessifsäuremorpholid
(4,5 g) gegeben und noch eine Stunde Raumtemperatur
nachgerührt, mit 3,4-Dimethoxy-4′-(imidazol-1-yl)-benzophenon
(4,0 g) versetzt und 2 Stunden zum Sieden erhitzt.
Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand mit Wasser/Essigester ausgeschüttelt, die organische Phase wird abgetrennt, eingeengt und an Kieselgel mit Toluol/Aceton (7 : 3) gereinigt.
Ausbeute: 3,0 g der Titelverbindung als farbloses hartes Harz mit Rf: 0,18 (Kieselgel, Toluol/Aceton 7 : 3)
Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand mit Wasser/Essigester ausgeschüttelt, die organische Phase wird abgetrennt, eingeengt und an Kieselgel mit Toluol/Aceton (7 : 3) gereinigt.
Ausbeute: 3,0 g der Titelverbindung als farbloses hartes Harz mit Rf: 0,18 (Kieselgel, Toluol/Aceton 7 : 3)
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(4-aminophenyl)-acrylsäuremorpholid
(2,2 g) werden zusammen mit Phenylisocyanat (0,72 g) in Toluol
(40 ml) 2 Stunden zum Sieden erhitzt.
Die Titelverbindung wird durch Zusatz von Benzin aus dem Reaktionsgemisch ausgefällt und aus Ethanol umkristallisiert.
Ausbeute: 2,0 g der Titelverbindung als farblose Kristalle vom Schmp. 215-220°C. (Zers.)
Die Titelverbindung wird durch Zusatz von Benzin aus dem Reaktionsgemisch ausgefällt und aus Ethanol umkristallisiert.
Ausbeute: 2,0 g der Titelverbindung als farblose Kristalle vom Schmp. 215-220°C. (Zers.)
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(4-aminophenyl)-acrylsäuremorpholid
(2,2 g) werden in Eisessig (30 ml) unter leichtem Erwärmen gelöst.
Zu dieser Lösung wird bei Raumtemperatur Nitrosobenzol (0,7 zugetropft und noch eine Stunde weitergerührt. Danach wird 3 Stunden zum Sieden erhitzt, in Wasser eingegossen und mit Essigester extrahiert.
Die organische Phase wird eingeengt und an Kieselgel mit Toluol/ Aceton (95 : 5) gereinigt.
Ausbeute: 1,4 g der Titelverbindung als intensiver orangefarbenes Harz Rf: 0,55 (Kieselgel, Cyclohexan/Aceton 1 : 1)
Zu dieser Lösung wird bei Raumtemperatur Nitrosobenzol (0,7 zugetropft und noch eine Stunde weitergerührt. Danach wird 3 Stunden zum Sieden erhitzt, in Wasser eingegossen und mit Essigester extrahiert.
Die organische Phase wird eingeengt und an Kieselgel mit Toluol/ Aceton (95 : 5) gereinigt.
Ausbeute: 1,4 g der Titelverbindung als intensiver orangefarbenes Harz Rf: 0,55 (Kieselgel, Cyclohexan/Aceton 1 : 1)
Zu einer Aufschlämmung von 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(4-amino-
phenyl)-acrylsäuremorpholid (7,4 g) in Dichlorethan (30 ml)
und Pyridin (1,6 g) wird 4-Chlorbenzoylchlorid (3,5 g) zugetropft.
Es wird 12 Stunden bei Raumtemperatur belassen und dann noch
1 Stunde zum Sieden erhitzt. Nach dem Einengen wird zweimal
mit Wasser versetzt und der Überstand dekantiert. Danach wird
mit Mehthanol kristallin gerieben.
Ausbeute: 9,0 g der Titelverbindung als Kristalle vom Schmp. 197-207°C.
Ausbeute: 9,0 g der Titelverbindung als Kristalle vom Schmp. 197-207°C.
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(4-aminophenyl)-acrylsäuremorpholid
(5,0 g) werden mit 2,5-Hexadion (10 ml) 3 Stunden zum Sieden
erhitzt.
Aus der klaren braunen Lösung wird durch Zusatz von Benzin eine schmierige Masse ausgefällt, die beim Verreiben mit Diisopropylether kristallisiert.
Das Produkt wird dann durch Umkristallisieren aus Diisopropylether gereinigt.
Ausbeute: 3,3 g der Titelverbindung als beige Kristalle vom Schmp. 143-145°C.
Aus der klaren braunen Lösung wird durch Zusatz von Benzin eine schmierige Masse ausgefällt, die beim Verreiben mit Diisopropylether kristallisiert.
Das Produkt wird dann durch Umkristallisieren aus Diisopropylether gereinigt.
Ausbeute: 3,3 g der Titelverbindung als beige Kristalle vom Schmp. 143-145°C.
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(4-aminophenyl)acrylsäuremorpholid
(3,7 g) werden zusammen mit p-Toluolsulfonylisocyanat (2,0 g)
in Toluol (40 ml) 40 min. zum Sieden erhitzt.
Nach dem Erhalten wird von dem Produkt abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert.
Ausbeute: 2,3 g der Titelverbindung als farblose Kristalle vom Schmp. 220-225°C.
Nach dem Erhalten wird von dem Produkt abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert.
Ausbeute: 2,3 g der Titelverbindung als farblose Kristalle vom Schmp. 220-225°C.
Zu einer Lösung von Natriumethanolat in Ethanol (hergestellt
aus 0,7 g Natrium und 60 ml Ethanol) wir 3-(4-Hydroxy-3-methyl-
phenyl)3-phenylacrylsäuremorpholid (8,1 g) gegeben und dann
wird Chloressigsäureethylester (3,8 g) zugetropft und danach
2 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach Abdampfen des Lösungsmittels
wird der Rückstand mit Toluol/Natronlauge ausgeschüttel.
Aus der organischen Phase wird das Produkt nach Abdampfen des Lösungsmittels als Harz isoliert.
Ausbeute: 5,8 g der Titelverbindung als Harz mit Rf: 0,475 (Kieselgel, Toluol/Aceton 7 : 3)
Aus der organischen Phase wird das Produkt nach Abdampfen des Lösungsmittels als Harz isoliert.
Ausbeute: 5,8 g der Titelverbindung als Harz mit Rf: 0,475 (Kieselgel, Toluol/Aceton 7 : 3)
Zu einer auf 40°C erwärmten Lösung von 3-(4-Hydroxy-3-methylphenyl)-
3-phenylacrylsäuremorpholid (9,7 g) in Toluol (50 ml), Triethylamin
(1 ml) wird Methylisocyanat (2,0 g) gegeben. Nach 1 Stunde wird
mit Wasser und Natronlauge ausgeschüttelt und die organische
Phase eingeengt.
Der Rückstand wird an Kieselgel mit Toluol/Aceton (7 : 3) gereinigt.
Ausbeute: 6 g der Titelverbindung als gelbes Harz mit Rf: 0,3 (Kieselgel, Toluol/Aceton 7 : 3)
Der Rückstand wird an Kieselgel mit Toluol/Aceton (7 : 3) gereinigt.
Ausbeute: 6 g der Titelverbindung als gelbes Harz mit Rf: 0,3 (Kieselgel, Toluol/Aceton 7 : 3)
Analog zu Beispiel 11 erhält man die Titelverbindung als Harz
mit Rf: 0,4 (Kieselgel, Toluon/Aceton 7 : 3) ausgehend von 3-(3-
Methyl-4-hydroxyphenyl)-3-phenylacrylsäuremorpholid und N,N-
Dimethylcarbonylchlorid.
Analog zu Beispiel 11 erhält man die Titelverbindung als Kristalle
vom Schmp. 108°C. ausgehend von 3-(3-Methyl-4-hydroxyphenyl)-
3-phenylacrylsäuremorpholid und N,N-Dimethylamidosulfonsäurechlorid
Analog zu Beispiel 11 erhält man die Titelverbindung als Öl
mit Rf: 0,24 (Kieselgel, Toluol/Aceton 7 : 3) ausgehend von 3-
(3-Methyl-4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-acrylsäuremorpholid und
0,0-Diethylphosphorsäurechlorid.
Analog zu Beispiel 11 erhält man die Titelverbindung als bräunliches
Harz vom Rf: 0,56 (Kieselgel, Toluol/Aceton 7 : 3) ausgehend
von 3-(4-Hydroxy-3-methylphenyl)-3-phenylacrylsäuremorpholid.
Analog zu Beispiel 11 erhält man die Titelverbindung als Harz
vom Rf: 0,59 (Kieselgel, Toluol/Aceton 7 : 3) ausgehend von Trimethylchlorsilan
und 3-(3-Methyl-4-hydroxyphenyl)-3-phenylacrylsäuremorpholid.
Analog zu Beispiel 11 erhält man die Titelverbindung als Harz
mit Rf 0,73 (Kieselgel, Toluol/Aceton 3/7) ausgehend von Methansulfonsäurechlorid
und 3-(3-Methyl-4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-acrylsäuremorpholid.
Zu einer Suspension von Natriumhydrid (80%ig, 0,45 g) in Tetrahydrofuran
(20 ml) wird unter Rühren Diethylphosphonessigsäuremorpholid
(3,98 g) gegeben und noch eine Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt.
Zu der dann klaren Lösung gibt man 4-(4-Chlorphenylsulfinyl)-
3′,4′-dimethoxybenzophenon (4,8 g) gelöst in Tetrahydrofuran
(10 ml) und erhitzt 1 Stunde zum Sieden.
Danach wird das Reaktionsgemisch eingedampft und der Rückstand mit Toluol/Wasser aussgeschüttelt.
Die organische Phase wird eingeengt und an Kieselgel mit Toluol/ Aceton gereinigt.
Ausbeute: 4,2 g der Titelverbindung als Öl mit Rf 0,28 (Kieselgel, Toluol/Aceton 7 : 3)
Danach wird das Reaktionsgemisch eingedampft und der Rückstand mit Toluol/Wasser aussgeschüttelt.
Die organische Phase wird eingeengt und an Kieselgel mit Toluol/ Aceton gereinigt.
Ausbeute: 4,2 g der Titelverbindung als Öl mit Rf 0,28 (Kieselgel, Toluol/Aceton 7 : 3)
Nach den erfindungsgemäßen Verfahren können die in
nachstehender Tabelle angegebenen Verbindungen der
Formel
synthetisiert werden.
Die als Öle oder Harze anfallenden Verbindungen der Formel I
werden durch den Rf-Wert charakterisiert. Der Rf-Wert wird dünnschichtchromatographisch
an Kieselgelplatten mit folgenden Laufmittelgemischen
bestimmt:
1) Toluol/Aceton 7 : 3
2) Toluol/Aceton 3 : 7
3) Essigester
1) Toluol/Aceton 7 : 3
2) Toluol/Aceton 3 : 7
3) Essigester
Claims (5)
1) Acrylsäureamide der Formel
in der
A für B für R1 für Wasserstoff; Halogen; Cyano oder gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl steht,
Q für NR8R9 oder steht,
R2, R3, R4, R5, R6, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff; Halogen; Nitro; Cyano; Carboxy; Hydroxy; C1-C4-Alkoxycarbonyl; CONR10R11, NR10R11; NR10-CO-R11 gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-S(O)p (mit p = 0, 1, 2), C3-C7-Cycloalkyl, Phenyl, Phenoxy oder Phenyl-(SO)p- (mit p = 0, 1, 2) stehen,
R8 und R9, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff; gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C7- Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl, C3-C7-Alkenyl oder Alkoxyalkyl stehen,
R10 und R11, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl stehen,
X-Y für eine Einfachbindung; -O-; -S(O)p- (mit p = 0, 1, 2); -CONR10-; -NR10CO-; NR11CONR10; -N=N-; -CHR10O-; -CHR10-S(O)p- (mit p = 0, 1, 2); -SO2NR10-; -N=CH-; -(CH2)n- (mit n = 1, 2, 3, 4); -CH=CH-; -NR10CSNR11-; -NR10-; -R10N-CHR11-; -CHR10NR11-; -O-CHR10-; -S(O)p-CHR10- (mit p = 0, 1, 2); -NR10SO2-- OSO2- -CO-O, -O-CO-, -CO-S-, oder -S-CO- steht.
R7 für Wasserstoff; NR10R11; PO(OR10)(OR11); (CH2)q-CO-O-R10- (mit q = 0, 1, 2, 3); Cyano; CONR10R11; SO2NR10R11; Tri-Niederalkylsilyl; bis zu zweifach durch R10 und R11 substituiertes Hetaryl; [1-Formylamino2,2,2-trichlor)ethyl]amino; 1-(3,4-Dimethoxyphenyl) -3-(morpholin4-yl)-prop-1-en-3-on; gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Alkyl mit bis zu 12-C- Atomen, Cycloalkyl, Benzyl oder Naphthyl steht
wenn X-Y für eine Einfachbindung steht, können
R7 und R6 außerdem gemeinsam für eine vicinale gegebenenfalls mehrfach substituierte Brücke der Formel -(CH2) n -C (mit n = 2, 3) -(CH=CH)-D oder stehen, wobei
C für CH2; O; S oder NR10
D für CH2; O; S; NR10 oder -C=CH- steht.
A für B für R1 für Wasserstoff; Halogen; Cyano oder gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl steht,
Q für NR8R9 oder steht,
R2, R3, R4, R5, R6, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff; Halogen; Nitro; Cyano; Carboxy; Hydroxy; C1-C4-Alkoxycarbonyl; CONR10R11, NR10R11; NR10-CO-R11 gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-S(O)p (mit p = 0, 1, 2), C3-C7-Cycloalkyl, Phenyl, Phenoxy oder Phenyl-(SO)p- (mit p = 0, 1, 2) stehen,
R8 und R9, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff; gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C7- Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl, C3-C7-Alkenyl oder Alkoxyalkyl stehen,
R10 und R11, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl stehen,
X-Y für eine Einfachbindung; -O-; -S(O)p- (mit p = 0, 1, 2); -CONR10-; -NR10CO-; NR11CONR10; -N=N-; -CHR10O-; -CHR10-S(O)p- (mit p = 0, 1, 2); -SO2NR10-; -N=CH-; -(CH2)n- (mit n = 1, 2, 3, 4); -CH=CH-; -NR10CSNR11-; -NR10-; -R10N-CHR11-; -CHR10NR11-; -O-CHR10-; -S(O)p-CHR10- (mit p = 0, 1, 2); -NR10SO2-- OSO2- -CO-O, -O-CO-, -CO-S-, oder -S-CO- steht.
R7 für Wasserstoff; NR10R11; PO(OR10)(OR11); (CH2)q-CO-O-R10- (mit q = 0, 1, 2, 3); Cyano; CONR10R11; SO2NR10R11; Tri-Niederalkylsilyl; bis zu zweifach durch R10 und R11 substituiertes Hetaryl; [1-Formylamino2,2,2-trichlor)ethyl]amino; 1-(3,4-Dimethoxyphenyl) -3-(morpholin4-yl)-prop-1-en-3-on; gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Alkyl mit bis zu 12-C- Atomen, Cycloalkyl, Benzyl oder Naphthyl steht
wenn X-Y für eine Einfachbindung steht, können
R7 und R6 außerdem gemeinsam für eine vicinale gegebenenfalls mehrfach substituierte Brücke der Formel -(CH2) n -C (mit n = 2, 3) -(CH=CH)-D oder stehen, wobei
C für CH2; O; S oder NR10
D für CH2; O; S; NR10 oder -C=CH- steht.
2) Verbindungen der Formel
in der
A für B für R1 für Wasserstoff; Halogen; Cyano oder gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl steht,
Q für NR8R9 oder steht,
R2, R3, R4, R5 und R6, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff; Halogen; Nitro; Cyano; Carboxy; Hydroxy; C1-C4-Alkoxycarbonyl; CONR10R11; NR10R11; NR10COR11 gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-S(O)p; (mit p = 0, 1, 2) C3-C7-Cycloalkyl, Phenyl, Phenoxy oder Phenyl-(SO)p- (mit p = 0, 1, 2) stehen,
R8 und R9, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff; gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C7- Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl, C3-C4-Alkenyl oder Alkoxyalkyl stehen,
R10 und R11, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl stehen, und
a) wenn X-Y für eine Einfachbindung steht.
R7 gegebenenfalls substituiertes C4-C12-Alkyl; substituiertes Phenyl, C3-C7-Cycloalkyl gegebenenfalls substituiertes Naphthyl oder bis zu zweifach durch R10 und R11 substituiertes Hetaryl; oder PO(OR10)(OR11) bedeutet oder
b) wenn X-Y für S(O)p (mit p = 0, 1, 2) steht
R7 Wasserstoff oder substituiertes Alkyl mit bis zu 12-C-Atomen bedeutet oder
wenn X-Y für O oder S(O)p (mit P = 0, 1, 2) steht
R7 gegebenenfalls substituiertes Phenyl, C3 bis C7-Cycloalkyl, Naphthyl; PO(OR10)(OR11); COOR10 (mit R10≠ H) gegebenenfalls substituiertes Pyridyl oder Tri-niederalkylsilyl bedeutet oder
c) wenn X-Y für NR10CO steht
R7 gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Naphthyl oder Cycloalkyl; durch R10 und R11 bis zu zweifach substituiertes Hetaryl oder NR10R11 bedeutet oder
d) wenn X-Y für NR10CSNR11 oder NR10CONR11 steht
R7 Wasserstoff; gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl, Benzyl Naphthyl oder C3 bis C7 Cycloalkyl; oder NR10R11 bedeutet oder
e) wenn X-Y für N=N steht
R7 gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl bedeutet oder
f) wenn X-Y für CHR10-NR11; -CHR10-O- oder -CHR10S- steht
R7 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1 bis C12-Alkyl, Phenyl, Benzyl C3 bis C7-Cycloalkyl oder Naphthyl; PO(OR10)(OR11) oder COOR10 (mit R10≠H) bedeutet oder
g) wenn X-Y für SO2NR10 steht
R7 Wasserstoff; NR10R11 gegebenenfalls substituiertes C1 bis C12-Alkyl, Phenyl, Benzyl Naphthyl oder C3 bis C7- Cycloalkyl bedeutet oder
h) wenn X-Y für N=CH steht
R7 gegebenenfalls subsituiertes Phenyl, Benzyl oder Naphthyl bedeutet oder
i) wenn X-Y für (CH2)n (mit n = 1, 2, 3, 4) steht
R7 Cyano; COOR10; PO(OR10)(OR11); NR10R11; gegebenenfalls substituiertes Phenyl, C3 bis C7-Cycloalkyl oder Naphthyl oder bis zu zweifach durch R10 und R11 substituiertes Hetaryl bedeutet oder
j) wenn X-Y für CH=CH steht
R7 gegebenenfalls substituiertes C1 bis C12-Alkyl, Phenyl, Benzyl oder Naphthyl bedeutet oder
k) wenn X-Y für NR10 steht
R7 PO(OR10)(OR11); COOR11 (mit R11≠H) gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Naphthyl oder C3 bis C7-Cycloalkyl bedeutet oder
l) wenn X-Y für R10NCHR11; O-CHR10 oder S(O)pCHR10 (mit p = 0, 1, 2) steht
R7 substituiertes C1 bis C4-Alkyl; PO(OR10)(OR11) Tri-niederalkylsilyl; gegebenenfalls substituiertes C5 bis C12-Alkyl, Phenyl, Benzyl, C3 bis C7-Cycloalkyl, Naphthyl oder bis zu zweifach durch R10 und R11 substituiertes Hetaryl oder (CH2)qCOOR10 (mit q = 0, 1, 2, 3) bedeutet oder
m) wenn X-Y für NR10SO2 oder O-SO2 steht
R7 gegebenenfalls substituiertes C1 bis C12-Alkyl, Phenyl, Benzyl Naphthyl C3 bis C7-Cycloalkyl; NR10R11 bis zu zweifach durch R10 und R11 substituiertes Hetaryl oder (CH2)qCOOR10 (mit q = 0, 1, 2, 3) bedeutet
n) wenn X-Y für O-CO oder S-CO steht
R7 Wasserstoff NR10R11; gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit bis zu 12-C-Atomen, Phenyl, Benzyl, Cycloalkyl oder Naphtyl bedeutet, oder
o) wenn X-Y für CO-O oder CO-S steht
R7 substituiertes C1-C4-Alkyl; gegebenenfalls substituiertes C5-C12-Alkyl, Phenyl, Benzyl, Cycloalkyl oder Naphthyl bedeutet.
A für B für R1 für Wasserstoff; Halogen; Cyano oder gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl steht,
Q für NR8R9 oder steht,
R2, R3, R4, R5 und R6, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff; Halogen; Nitro; Cyano; Carboxy; Hydroxy; C1-C4-Alkoxycarbonyl; CONR10R11; NR10R11; NR10COR11 gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-S(O)p; (mit p = 0, 1, 2) C3-C7-Cycloalkyl, Phenyl, Phenoxy oder Phenyl-(SO)p- (mit p = 0, 1, 2) stehen,
R8 und R9, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff; gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C7- Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl, C3-C4-Alkenyl oder Alkoxyalkyl stehen,
R10 und R11, die gleich oder verschieden sein können für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl stehen, und
a) wenn X-Y für eine Einfachbindung steht.
R7 gegebenenfalls substituiertes C4-C12-Alkyl; substituiertes Phenyl, C3-C7-Cycloalkyl gegebenenfalls substituiertes Naphthyl oder bis zu zweifach durch R10 und R11 substituiertes Hetaryl; oder PO(OR10)(OR11) bedeutet oder
b) wenn X-Y für S(O)p (mit p = 0, 1, 2) steht
R7 Wasserstoff oder substituiertes Alkyl mit bis zu 12-C-Atomen bedeutet oder
wenn X-Y für O oder S(O)p (mit P = 0, 1, 2) steht
R7 gegebenenfalls substituiertes Phenyl, C3 bis C7-Cycloalkyl, Naphthyl; PO(OR10)(OR11); COOR10 (mit R10≠ H) gegebenenfalls substituiertes Pyridyl oder Tri-niederalkylsilyl bedeutet oder
c) wenn X-Y für NR10CO steht
R7 gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Naphthyl oder Cycloalkyl; durch R10 und R11 bis zu zweifach substituiertes Hetaryl oder NR10R11 bedeutet oder
d) wenn X-Y für NR10CSNR11 oder NR10CONR11 steht
R7 Wasserstoff; gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl, Benzyl Naphthyl oder C3 bis C7 Cycloalkyl; oder NR10R11 bedeutet oder
e) wenn X-Y für N=N steht
R7 gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl bedeutet oder
f) wenn X-Y für CHR10-NR11; -CHR10-O- oder -CHR10S- steht
R7 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1 bis C12-Alkyl, Phenyl, Benzyl C3 bis C7-Cycloalkyl oder Naphthyl; PO(OR10)(OR11) oder COOR10 (mit R10≠H) bedeutet oder
g) wenn X-Y für SO2NR10 steht
R7 Wasserstoff; NR10R11 gegebenenfalls substituiertes C1 bis C12-Alkyl, Phenyl, Benzyl Naphthyl oder C3 bis C7- Cycloalkyl bedeutet oder
h) wenn X-Y für N=CH steht
R7 gegebenenfalls subsituiertes Phenyl, Benzyl oder Naphthyl bedeutet oder
i) wenn X-Y für (CH2)n (mit n = 1, 2, 3, 4) steht
R7 Cyano; COOR10; PO(OR10)(OR11); NR10R11; gegebenenfalls substituiertes Phenyl, C3 bis C7-Cycloalkyl oder Naphthyl oder bis zu zweifach durch R10 und R11 substituiertes Hetaryl bedeutet oder
j) wenn X-Y für CH=CH steht
R7 gegebenenfalls substituiertes C1 bis C12-Alkyl, Phenyl, Benzyl oder Naphthyl bedeutet oder
k) wenn X-Y für NR10 steht
R7 PO(OR10)(OR11); COOR11 (mit R11≠H) gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Naphthyl oder C3 bis C7-Cycloalkyl bedeutet oder
l) wenn X-Y für R10NCHR11; O-CHR10 oder S(O)pCHR10 (mit p = 0, 1, 2) steht
R7 substituiertes C1 bis C4-Alkyl; PO(OR10)(OR11) Tri-niederalkylsilyl; gegebenenfalls substituiertes C5 bis C12-Alkyl, Phenyl, Benzyl, C3 bis C7-Cycloalkyl, Naphthyl oder bis zu zweifach durch R10 und R11 substituiertes Hetaryl oder (CH2)qCOOR10 (mit q = 0, 1, 2, 3) bedeutet oder
m) wenn X-Y für NR10SO2 oder O-SO2 steht
R7 gegebenenfalls substituiertes C1 bis C12-Alkyl, Phenyl, Benzyl Naphthyl C3 bis C7-Cycloalkyl; NR10R11 bis zu zweifach durch R10 und R11 substituiertes Hetaryl oder (CH2)qCOOR10 (mit q = 0, 1, 2, 3) bedeutet
n) wenn X-Y für O-CO oder S-CO steht
R7 Wasserstoff NR10R11; gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit bis zu 12-C-Atomen, Phenyl, Benzyl, Cycloalkyl oder Naphtyl bedeutet, oder
o) wenn X-Y für CO-O oder CO-S steht
R7 substituiertes C1-C4-Alkyl; gegebenenfalls substituiertes C5-C12-Alkyl, Phenyl, Benzyl, Cycloalkyl oder Naphthyl bedeutet.
3) Fungizides Mittel, enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1 oder 2
4) Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch
gekennzeichnet, daß man eine fungizid wirksame Menge einer
Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2 auf die Pilze
oder durch Pilzbefall bedrohte Flächen, Pflanzen oder Saatgüter
einwirken läßt.
5) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I
a) durch Umsetzung einer Arylsäure der Formel worin A, B und R1 wie zuvor definiert sind oder durch Umsetzung eines gegebenenfalls in situ hergestellten reaktionsfähigen Derivates von (II) mit einer Verbindung der Formel in der Q wie in Anspruch 1 definiert ist nach an sich bekannten Verfahren.
b) durch Umsetzung eines Ketons der Formel (IV) mit einem Phosphonessigsäurederivat der Formel (V), wobei A, B, R1 und Q wie zuvor definiert sind und R′ für eine niedere Alkylgruppe steht.
a) durch Umsetzung einer Arylsäure der Formel worin A, B und R1 wie zuvor definiert sind oder durch Umsetzung eines gegebenenfalls in situ hergestellten reaktionsfähigen Derivates von (II) mit einer Verbindung der Formel in der Q wie in Anspruch 1 definiert ist nach an sich bekannten Verfahren.
b) durch Umsetzung eines Ketons der Formel (IV) mit einem Phosphonessigsäurederivat der Formel (V), wobei A, B, R1 und Q wie zuvor definiert sind und R′ für eine niedere Alkylgruppe steht.
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8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: SHELL AGRAR GMBH & CO KG, 6507 INGELHEIM, DE |
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8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V., D |
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8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: JUNG, E., DIPL.-CHEM. DR.PHIL. SCHIRDEWAHN, J., DI |
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8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8130 | Withdrawal |