JPS60218387A - ケテンｓ，ｓ−アセタ−ル類 - Google Patents
ケテンｓ，ｓ−アセタ−ル類Info
- Publication number
- JPS60218387A JPS60218387A JP7532084A JP7532084A JPS60218387A JP S60218387 A JPS60218387 A JP S60218387A JP 7532084 A JP7532084 A JP 7532084A JP 7532084 A JP7532084 A JP 7532084A JP S60218387 A JPS60218387 A JP S60218387A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は農業用薬剤として有用な新規なケテンＳ、Ｓ−
アセタール類に関するものである。
アセタール類に関するものである。
更に詳しくは、本発明は一般式（■）：〔但し、式中
Ｒは水素原子：炭素原子数１乃至８のアルキル基；炭素
原子数６乃至６のシクロアルキル基：メチレン基：低級
アルケニル基；ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基、カルバモイル基、アシル基
若しくはアルケノイルオキシ基で置換された低級アルキ
ル基；直鎖又は分枝鎖状の低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、メチレンジオキシ基を示し、ｍは１乃至５の整
数を示す）で表わされるフェニル基；ベンジル基；メチ
レンジオキシベンジル基：フェノキシアルキル基；ハロ
ゲン原子によって置換されたフェノキシ・アルキル基；
ナフチル基又はピリジル基を示す。〕 で表わされるケテン５ＩＳ−アセタール類に関するもの
である。
原子数６乃至６のシクロアルキル基：メチレン基：低級
アルケニル基；ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基、カルバモイル基、アシル基
若しくはアルケノイルオキシ基で置換された低級アルキ
ル基；直鎖又は分枝鎖状の低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、メチレンジオキシ基を示し、ｍは１乃至５の整
数を示す）で表わされるフェニル基；ベンジル基；メチ
レンジオキシベンジル基：フェノキシアルキル基；ハロ
ゲン原子によって置換されたフェノキシ・アルキル基；
ナフチル基又はピリジル基を示す。〕 で表わされるケテン５ＩＳ−アセタール類に関するもの
である。
本発明者らは新規なケテンＳ、Ｓ−アセタール類を創出
すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式（１）で表わされ
る化合物が文献未記載の新規化合物であり農業用薬剤、
特に殺菌剤、植物成長調節剤として有用であり、又殺虫
剤としても有用な化合物であることを見出し本発明を完
成させたものである。
すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式（１）で表わされ
る化合物が文献未記載の新規化合物であり農業用薬剤、
特に殺菌剤、植物成長調節剤として有用であり、又殺虫
剤としても有用な化合物であることを見出し本発明を完
成させたものである。
前記一般式（りに於ける置換基Ｈには水素原子；メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｉ−ブチル基、Ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基
、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｎｅＯ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等の直鎖又は分枝
鎖状のアルキル基；シクロプロピル基、シクロヘキシル
基等のシクロアルキル基；メチレン基；ビニル基、アリ
ル基等の低級アルケニル基；クロロメチル基、ジクロロ
エチル基等のハロゲン原子で置換された低級アルキル基
；シアノメチル基等のシアノ基で置換された低級アルキ
ル基；メトキシメチル基、エトキシエチル基、メチルチ
オメチル基等の低級アルコキシ基若しくは低級アルキル
チオ基で置換された低級アルキル基；カルバモイルメチ
ル基等のカルバモイル基で置換された低級アルキル基；
アシル基によって置換された低級アルキル基；アクリロ
イルメチル基等のアルケノイルオキシ基によって置換さ
れ子、ハロゲン原子、直鎖又は分枝鎖状の低級アルキル
基、低級アルコキシ基、メチレンジオキシ基を示し、ｍ
は１乃至６の整数を示す。）で表わされるフェニル基；
ベンジル基；フェノキシメチル基等のフェノキシアルキ
ル基；ハロゲン原子によって置換されたフェノキシアル
キル基：ナフチル基；ピリジル基等が含まれる。
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｉ−ブチル基、Ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基
、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｎｅＯ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等の直鎖又は分枝
鎖状のアルキル基；シクロプロピル基、シクロヘキシル
基等のシクロアルキル基；メチレン基；ビニル基、アリ
ル基等の低級アルケニル基；クロロメチル基、ジクロロ
エチル基等のハロゲン原子で置換された低級アルキル基
；シアノメチル基等のシアノ基で置換された低級アルキ
ル基；メトキシメチル基、エトキシエチル基、メチルチ
オメチル基等の低級アルコキシ基若しくは低級アルキル
チオ基で置換された低級アルキル基；カルバモイルメチ
ル基等のカルバモイル基で置換された低級アルキル基；
アシル基によって置換された低級アルキル基；アクリロ
イルメチル基等のアルケノイルオキシ基によって置換さ
れ子、ハロゲン原子、直鎖又は分枝鎖状の低級アルキル
基、低級アルコキシ基、メチレンジオキシ基を示し、ｍ
は１乃至６の整数を示す。）で表わされるフェニル基；
ベンジル基；フェノキシメチル基等のフェノキシアルキ
ル基；ハロゲン原子によって置換されたフェノキシアル
キル基：ナフチル基；ピリジル基等が含まれる。
本発明の一般式（１１で表わされる化合物は、例えば下
記に示す方法により合成することができ（但し式中Ｒは
前記に同じ、Ｘはハロゲン原子を示す。）即ち、構造式
（ト）で表わされる１−シアンメチルイミダゾールと二
硫化炭素を塩基及び溶媒の存在下反応を行い構造式（Ｉ
Ｉｌ）で表わされる中間体とし、この中間体を単離する
ことなく一般式（ｎ）で表わされるアルキルシバライド
類と反応させることによって一般式（１）で表わされる
化合物金得ることができる。
記に示す方法により合成することができ（但し式中Ｒは
前記に同じ、Ｘはハロゲン原子を示す。）即ち、構造式
（ト）で表わされる１−シアンメチルイミダゾールと二
硫化炭素を塩基及び溶媒の存在下反応を行い構造式（Ｉ
Ｉｌ）で表わされる中間体とし、この中間体を単離する
ことなく一般式（ｎ）で表わされるアルキルシバライド
類と反応させることによって一般式（１）で表わされる
化合物金得ることができる。
本発明で使用できる溶媒としては本反応の進行を阻害し
ないものであれば良く、例えばメタノール、エタノール
、イソプロパツール等のアルコール類；ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチレンホスホ
ロアミド水等を挙げることができる。これらの溶媒は単
独でも使用されるが混合しても使用することができる。
ないものであれば良く、例えばメタノール、エタノール
、イソプロパツール等のアルコール類；ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチレンホスホ
ロアミド水等を挙げることができる。これらの溶媒は単
独でも使用されるが混合しても使用することができる。
本発明で使用できる塩基としては炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を挙げることができ
、これらは個体のまま使用することもできるし溶液に溶
解させて使用することもできる。
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を挙げることができ
、これらは個体のまま使用することもできるし溶液に溶
解させて使用することもできる。
反応温度は０乃至１００℃の範囲から選択すれば良いが
特に室温附近で反応を行うのが好ましい。
特に室温附近で反応を行うのが好ましい。
反応時間はα５乃至２４時間の範囲から適宜選択すれば
良い。
良い。
塩基の使用量は構造式（財）で表わされる１−シアノメ
チルイミダゾール１モルに対し２乃至４倍モルの範囲か
ら選択すれば良い。
チルイミダゾール１モルに対し２乃至４倍モルの範囲か
ら選択すれば良い。
反応終了後反応液を常法とお゛ジ処理すれば良く、例え
ば適当な溶媒で抽出分離し、更に再結晶又はカラムクロ
マトグラフィー法により精製することができる。
ば適当な溶媒で抽出分離し、更に再結晶又はカラムクロ
マトグラフィー法により精製することができる。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は多くの場合下記に示
される２種類の幾何異性体の混合物として得られる。
される２種類の幾何異性体の混合物として得られる。
上記のＺ体及び８体の混合物は多（の場合適当な分離手
段、例えば再結晶法、クロマトグラフィー法等で各々の
異性体に単離できる。
段、例えば再結晶法、クロマトグラフィー法等で各々の
異性体に単離できる。
本発明は幾何異性体、即ち８体及びＺ体並びに両者の任
意の割合の混合物全てを包含するものである。
意の割合の混合物全てを包含するものである。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物の代表例を第
１表に示すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
１表に示すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
第 １ 表
以下に本発明の実施例を示す。
実施例１ ２−（１−イミダゾリル）−２−（４−イソ
ブチル−１，５−ジチオラン−２−イリデン）アセトニ
トリルの合成（化合物／１６８及び９）１−シアノメチ
ルイミダゾールα５５ｐ（［ＬＯＯ５モル）、二硫化炭
素ａ４Ｆ（α００５モル）及びジメチルスルホキシド１
０−の混合溶液に攪拌下水酸化カリウム粉末αＢＰ（（
１０１４モル）を添加し、室温下１時間反応を行った。
ブチル−１，５−ジチオラン−２−イリデン）アセトニ
トリルの合成（化合物／１６８及び９）１−シアノメチ
ルイミダゾールα５５ｐ（［ＬＯＯ５モル）、二硫化炭
素ａ４Ｆ（α００５モル）及びジメチルスルホキシド１
０−の混合溶液に攪拌下水酸化カリウム粉末αＢＰ（（
１０１４モル）を添加し、室温下１時間反応を行った。
その後、１゜２−ジブロモ−４−メチルペンタン１．５
ノ（１００６モル）を攪拌下漬下し、２時間反応を行っ
た。
ノ（１００６モル）を攪拌下漬下し、２時間反応を行っ
た。
反応終了後、反応液に水２０ｍｖＩ−加え酢酸エチルで
抽出し、有機層を水洗、乾燥した。溶媒を留去し、残渣
をシリカゲルクロマトグラフィーで精製Ｌ、Ｚ体０．４
５Ｆ及びＥ体ａ５ｙｆそれぞ５無色結晶として得た。
抽出し、有機層を水洗、乾燥した。溶媒を留去し、残渣
をシリカゲルクロマトグラフィーで精製Ｌ、Ｚ体０．４
５Ｆ及びＥ体ａ５ｙｆそれぞ５無色結晶として得た。
２体（（ＩＩ、＆物１°） 融点 ７１５’Ｃａ率°“
′ＩＥ体（化合物、％？） 融点 １１ａ１℃ 収率２
５チ ゝ実施例２ ２−（１−イミダゾリル）−２−（
４−クロロメチル−１，５−ジチオラン−２−イリデン
）アセトニトリルの合成（化合物４２５ ）１−シアノ
メチルイミダゾールα５５ｙ（１００５モル）、二硫化
炭素α４Ｐ（Ｑ、００５モル）及びジメチルスルホキシ
ド１０−の混合溶液に攪拌下水酸化カリウム粉末α８ｐ
（Ｑ、０１４モル）を添加し、室温下１時間反応金行う
。その後、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン１．
４ｙ（０，００６モル）を攪拌下漬下し、２時間反応を
行った。反応終了後、反応液に水２０−を加え酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を水洗、乾燥した。溶媒を留去し、
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、酢酸エ
チル−ｎ−ヘキサンより再結晶して目的＊ａ、ｓｙ’ｒ
無色結晶として得た。
′ＩＥ体（化合物、％？） 融点 １１ａ１℃ 収率２
５チ ゝ実施例２ ２−（１−イミダゾリル）−２−（
４−クロロメチル−１，５−ジチオラン−２−イリデン
）アセトニトリルの合成（化合物４２５ ）１−シアノ
メチルイミダゾールα５５ｙ（１００５モル）、二硫化
炭素α４Ｐ（Ｑ、００５モル）及びジメチルスルホキシ
ド１０−の混合溶液に攪拌下水酸化カリウム粉末α８ｐ
（Ｑ、０１４モル）を添加し、室温下１時間反応金行う
。その後、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン１．
４ｙ（０，００６モル）を攪拌下漬下し、２時間反応を
行った。反応終了後、反応液に水２０−を加え酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を水洗、乾燥した。溶媒を留去し、
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、酢酸エ
チル−ｎ−ヘキサンより再結晶して目的＊ａ、ｓｙ’ｒ
無色結晶として得た。
融 点 ９６．２℃ 収率６２％
実施例５ ２−（１−イミダゾリル）−２−（４−メチ
リデン−１，３−ジチオラン−２−イリデン）アセトニ
トリル（化合物Ａ２５） 実施例２で得られた２−（１−イミダゾリル）−２−（
４−クロロメチル−１，３−ジチオラン−２−ＤＢＵ
ＣＬ５１ｆｔテトラヒドロンラン１０−に溶解し、加熱
還流下１時間反応を行った。放冷後析出した塩をテ別し
、Ｐｉ’を濃縮して得た粗結晶を酢酸エチル−ｎ−ヘキ
サンから再結晶して目的物α３ｓｙ１（結晶として得゛
た。
リデン−１，３−ジチオラン−２−イリデン）アセトニ
トリル（化合物Ａ２５） 実施例２で得られた２−（１−イミダゾリル）−２−（
４−クロロメチル−１，３−ジチオラン−２−ＤＢＵ
ＣＬ５１ｆｔテトラヒドロンラン１０−に溶解し、加熱
還流下１時間反応を行った。放冷後析出した塩をテ別し
、Ｐｉ’を濃縮して得た粗結晶を酢酸エチル−ｎ−ヘキ
サンから再結晶して目的物α３ｓｙ１（結晶として得゛
た。
融 点 １１５．７℃ 収率７９チ
実施例４ ２−（１−イミダゾリル）−２−１：４−（
２゜４−ジクロロフェニル）−１，５−ジチオラン−２
−イリデンコアセトニトリルの合成（化合物腐５２及び
５３） １−シアンメチルイミダゾールａ５５り（［１００５モ
ル）、二硫化炭素０．４ノ（（ＬＯＯ５モル）及びジ、
メチルスルホキシド１０−の混合溶液に攪拌下水酸化カ
リウム粉末αｓｙ＜００１４モル）を添加し、室温下１
時間反応會行う。その後、２１．４１−ジクロロ−１，
２−ジブロモエチルベンゼンＺＯＰ（α００６モル）を
攪拌下漬下し、２時間反応金行った。反応終了後１反応
液に水２０−を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗
、乾燥し−ｖｈ腸＋曲本＋ ｚＢ汁も一ノ１１講）Ｊｍ
ヵカ倉づト〃Φ ラフイーで精製して２体のｏ、ｓｐ及びＥ体［１５Ｆを
それぞれ黄色粘稠物として得た。
２゜４−ジクロロフェニル）−１，５−ジチオラン−２
−イリデンコアセトニトリルの合成（化合物腐５２及び
５３） １−シアンメチルイミダゾールａ５５り（［１００５モ
ル）、二硫化炭素０．４ノ（（ＬＯＯ５モル）及びジ、
メチルスルホキシド１０−の混合溶液に攪拌下水酸化カ
リウム粉末αｓｙ＜００１４モル）を添加し、室温下１
時間反応會行う。その後、２１．４１−ジクロロ−１，
２−ジブロモエチルベンゼンＺＯＰ（α００６モル）を
攪拌下漬下し、２時間反応金行った。反応終了後１反応
液に水２０−を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗
、乾燥し−ｖｈ腸＋曲本＋ ｚＢ汁も一ノ１１講）Ｊｍ
ヵカ倉づト〃Φ ラフイーで精製して２体のｏ、ｓｐ及びＥ体［１５Ｆを
それぞれ黄色粘稠物として得た。
収率４２％ 融点１１１５℃（２体）
融点１０１４℃（Ｅ体）
実施例５ ２−（１−イミダゾリル）−２−［４−（２
−イソプロピルフェニル）−１，３−ジチオラン−２−
イリデンコアセトニトリルの合成（化合物腐４７） １−シアノメチルイミダゾールα５５ｊＦ（（ＬＯＯ５
モル）、二硫化炭素０．４ｐ（α００５モル）及びジメ
チルホルムアミド１（１ｇｌｔの混合溶液に水酸化カリ
ウム粉末０８Ｆ（α０１４モル）を添加し、室温下に１
時間攪拌反応した。その後、２′−イソプロピル−１，
２−ジブロモエチルベンゼン１．８Ｆ（［ＬＯＯ６モル
）′ｔ−攪拌下に滴下し、さらに２時間反応を行なった
。反応終了後、反応液に水２０−を加え酢酸エチルで抽
出し、有機層を水洗、乾燥した。溶媒を留去し残液をシ
リカゲルクロマトグラフィーで精製し、淡黄色油状物と
して目的物を得た。
−イソプロピルフェニル）−１，３−ジチオラン−２−
イリデンコアセトニトリルの合成（化合物腐４７） １−シアノメチルイミダゾールα５５ｊＦ（（ＬＯＯ５
モル）、二硫化炭素０．４ｐ（α００５モル）及びジメ
チルホルムアミド１（１ｇｌｔの混合溶液に水酸化カリ
ウム粉末０８Ｆ（α０１４モル）を添加し、室温下に１
時間攪拌反応した。その後、２′−イソプロピル−１，
２−ジブロモエチルベンゼン１．８Ｆ（［ＬＯＯ６モル
）′ｔ−攪拌下に滴下し、さらに２時間反応を行なった
。反応終了後、反応液に水２０−を加え酢酸エチルで抽
出し、有機層を水洗、乾燥した。溶媒を留去し残液をシ
リカゲルクロマトグラフィーで精製し、淡黄色油状物と
して目的物を得た。
特許出願人 日本農薬株式会社
第１頁の続き
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（１）： 〔但し、式中、 Ｒは水素原子；炭素原子数１乃至８のアルキル基；炭素
原子数６乃至６のシクロアルキル基；メチレン基：低級
アルケニル基；ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基、カルバモイル基、アシル基
若しくはアルケノイルオキシ基で置換された低級アルキ
ル基；直鎖又は分枝鎖状ｐ低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、メチレンジオキシ基を示し、ｍは１乃至６の整
数を示す）で表わされるフェニル基；ベンジル基：メチ
レンジオキシベンジル基；フェノキシアルキル基；ハロ
ゲン原子によって置換されたフェノキシ・アルキル基；
ナフチル基又はピリジル基を示す。〕 で表わされるケテンＳ、Ｓ−アセタール類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7532084A JPS60218387A (ja) | 1984-04-14 | 1984-04-14 | ケテンｓ，ｓ−アセタ−ル類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7532084A JPS60218387A (ja) | 1984-04-14 | 1984-04-14 | ケテンｓ，ｓ−アセタ−ル類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60218387A true JPS60218387A (ja) | 1985-11-01 |
| JPH0124152B2 JPH0124152B2 (ja) | 1989-05-10 |
Family
ID=13572848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7532084A Granted JPS60218387A (ja) | 1984-04-14 | 1984-04-14 | ケテンｓ，ｓ−アセタ−ル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60218387A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5756862A (en) * | 1995-08-26 | 1998-05-26 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Production of optically active 2-halo-1-(substituted phenyl)ethanol and substituted styrene oxide |
| WO2014115487A1 (en) | 2013-01-28 | 2014-07-31 | Pola Pharma Inc. | Pharmaceutical composition for diseases caused by pathogenic microorganisms such as aspergillus |
| WO2014115488A1 (en) | 2013-01-28 | 2014-07-31 | Pola Pharma Inc. | Pharmaceutical composition for diseases caused by pathogenic microorganisms such as candida |
| WO2014136282A1 (en) | 2013-03-08 | 2014-09-12 | Pola Pharma Inc. | Crystalline form having specific crystal habit and pharmaceutical composition|containing this crystalline form as active ingredient |
| WO2014185542A1 (en) | 2013-05-17 | 2014-11-20 | Pola Pharma Inc. | Pharmaceutical composition for treating vaginitis or pneumonia |
| WO2015033612A1 (en) | 2013-09-06 | 2015-03-12 | Pola Pharma Inc. | Crystal having specific crystal habit and pharmaceutical composition containing the crystal as active ingredient |
| JP5951864B1 (ja) * | 2015-06-05 | 2016-07-13 | 株式会社ポーラファルマ | 抗ジアルジア剤 |
| JP6085706B1 (ja) * | 2016-03-31 | 2017-02-22 | 株式会社ポーラファルマ | 抗トリトリコモナス剤 |
| WO2017094204A1 (en) | 2015-12-04 | 2017-06-08 | Pola Pharma Inc. | Luliconazole as anti-acanthamoeba agent and method for producing the same |
| WO2018115319A2 (en) | 2016-12-23 | 2018-06-28 | Helmholtz Zentrum München - Deutsches Forschungszentrum für Gesundheit und Umwelt (GmbH) | Inhibitors of cytochrome p450 family 7 subfamily b member 1 (cyp7b1) for use in treating diseases |
-
1984
- 1984-04-14 JP JP7532084A patent/JPS60218387A/ja active Granted
Cited By (12)
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| US5981807A (en) * | 1995-08-26 | 1999-11-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Production of optically active 2-halo-1-(substituted phenyl)ethanol and substituted styrene oxide |
| WO2014115487A1 (en) | 2013-01-28 | 2014-07-31 | Pola Pharma Inc. | Pharmaceutical composition for diseases caused by pathogenic microorganisms such as aspergillus |
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| JP6085706B1 (ja) * | 2016-03-31 | 2017-02-22 | 株式会社ポーラファルマ | 抗トリトリコモナス剤 |
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| Publication number | Publication date |
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