PL173387B1 - Nowe chlorki alkoksymetyloamoniowe pochodne podstawionej benzyloaminy - Google Patents
Nowe chlorki alkoksymetyloamoniowe pochodne podstawionej benzyloaminyInfo
- Publication number
- PL173387B1 PL173387B1 PL94303254A PL30325494A PL173387B1 PL 173387 B1 PL173387 B1 PL 173387B1 PL 94303254 A PL94303254 A PL 94303254A PL 30325494 A PL30325494 A PL 30325494A PL 173387 B1 PL173387 B1 PL 173387B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chlorides
- alkoxymethylammonium
- derivatives
- novel
- butyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Nowe chlorki alkoksymetyloamoniowe pochodne podstawionej benzyloaminy, takie jak chlorki N-(n-alkoksymetylo)-N,N-dimetylo-N-(4-hydroksy-3,5-di-t-butylo)benzyl oamoniowe o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym n = 2-16.
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe związki z grupy soli alkoksymetyloamoniowych pochodnych benzyloaminy o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, zawierające w pierścieniu benzylowym grupę fenolową z zawadą przestrzenną o własnościach zmiatacza wolnych rodników.
Znane są zmiatacze wolnych rodników z grupy fenoli zawierających zawadę przestrzenną, na przykład 2,6-di-t-butylo-p-krezol (BHT), o różnym zastosowaniu jako przeciwutleniacze. Znane są również związki posiadające w swej strukturze podstawnik alkoksymetylowy przy atomie azotu charakteryzujące się silnym działaniem grzybobójczym, bakteriobójczym, hamującym pędy boczne tytoniu, oddziałujące destrukcyjnie na błony biologiczne oraz znane jako związki powierzchniowo czynne.
Przedmiotem wynalazku są nowe związki o nazwie chlorki N-(n-alkoksymetylo)-N,N-dimetylo-N-(4-hydroksy-3,5-di-t-butylo)benzyloamoniowe o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym n = 2-16.
Związki według wynalazku objęte wzorem ogólnym wykazują działanie zapobiegające oksydacji błon biologicznych.
Związki według wynalazku otrzymuje się działaniem eteru chlorometyloalkilowego na N,N-dimetylo-(4-hydroksy-3,5-di-t-butylo)benzyloaminę, otrzymaną w reakcji Mannicha, w środowisku organicznego rozpuszczalnika. Etery chlorometyloalkilowe otrzymano w reakcji odpowiedniego alkoholu alifatycznego z paraformaldehydem, prowadzonej w obecności suchego gazowego chlorowodoru jako katalizatora reakcji.
Sposób otrzymywania pochodnych według wynalazku podano w przykładzie.
P r z y k ł a d.
Synteza N,N-dimetylo-(4-hydroksy-3,5-di-t-butylo)benzyloaminy
Do roztworu 4 cm3 37% formaliny w 10 cm3 alkoholu etylowego, schłodzonego do temperatury 0°C, wkroplono przy mieszaniu 6,7 g (0,06 mola) 40% roztworu wodnego dimetyloaminy w 10 cm3 alkoholu etylowego. Następnie wkroplono 10,3 g (0,05 mola) 2,6-di-t-butylo-fenolu rozpuszczonego w 40 cmralkoholu etylowego. W trakcie wkraplania utrzymywano temperaturę w granicach 0-5°C. Po wprowadzeniu całej ilości 2,6-di-t-butylo-fenolu, mieszaninę reakcyjną pozostawiono w temperaturze pokojowej z równoczesnym mieszaniem przez 2 godziny, a następnie ogrzewano pod chłodnicą zwrotną w temperaturze wrzenia alkoholu etylowego przez 6 godzin. Po schłodzeniu do temperatury pokojowej, mieszaninę reakcyjną wylano do wody z lodem. Wydzielony osad odsączono i odmyto kilkakrotnie wodą. Po wysuszeniu otrzymano 10,2 g beżowego produktu (78% wydajności) o temperaturze topnienia 82-84°C. Po krystalizacji z heksanu otrzymano jasno-kremowe płytki o temperaturze topnienia 87-88°C.
Widmo 'fl-NMR (80 MHz, CDCb, δ ppm): 1,44 (18H, s, -C(CH3>3); 2,21 (6H, s,
N(CH3)2); 3,31 (2H, s, Ar-CH2-N); 5,13 (1H, s, -OH); 7,06 (2H, s, -C6H2).
Synteza chlorku N,N-dimetylo-N-tetradecyloksymetylo-N(4-hydroksy-3,5-di-t-butylo)benzyloamoniowego.
173 387 g (0,0114 mola) 4-hydroksy-3,5-di-t-butylo-N,N-dimetylo-benzyloaminy rozpuszczono w 10 cm3 eteru etylowego. Roztwór schłodzono wodą z lodem i wprowadzono 0,0114 mola roztworu benzenowego eteru tetradecylochlorometylowego. Mieszaninę pozostawiono na noc w temperaturze pokojowej. Wydzielony osad odsączono, odmyto eterem etylowym. Otrzymano 3,8 g produktu (63,5% wydajności teoretycznej). Jasnokremowy proszek o temperaturze topnienia 73-75°C. Po krystalizacji z acetonu biały proszek o temperaturze topnienia 74-76°C.
Widmo ’H-NMR(80MHz,CDCb, óppm): 0,88 (3H, t, CH3-alkil); 1,26 (26H, s, (-082)13); 1,45 (18H, s, -C(CH3)3); 3,30 (6H, s, -N(CH3)z); 4,14 (2H, s, Ar-CHi-N); 4,94 (2H, s, N-CH2-O); 7,33 (2H, s, -C6H2).
Przykłady związków według wynalazku wraz z danymi fizykochemicznymi przedstawiono w tabeli.
Tabela
Własności związków objętych wzorem ogólnym przedstawionym na rysunku
| Lp | n | Temperatura topnienia, °C | Wydajność, % |
| 1 | 8 | 71-73 | 56,0 |
| 2 | 10 | 73-75 | 58,5 |
| 3 | 12 | 77,5-79 | 61,0 |
| 4 | 14 | 74-76 | 63,5 |
| 5 | 16 | 78-80 | 68,0 |
173 387
(CH3)3C
N-CH2-O-CnH2n+1
CH,
Cl
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 2,00 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweNowe chlorki alkoksymetyloamoniowe pochodne podstawionej benzyloaminy, takie jak chlorki N-(n-alkoksymetylo)-N,N-dimetylo-N-(4-hydroksy-3,5-di-t-butylo)benzyloamoniowe o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym n = 2-16.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL94303254A PL173387B1 (pl) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | Nowe chlorki alkoksymetyloamoniowe pochodne podstawionej benzyloaminy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL94303254A PL173387B1 (pl) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | Nowe chlorki alkoksymetyloamoniowe pochodne podstawionej benzyloaminy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL303254A1 PL303254A1 (en) | 1995-10-30 |
| PL173387B1 true PL173387B1 (pl) | 1998-02-27 |
Family
ID=20062307
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL94303254A PL173387B1 (pl) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | Nowe chlorki alkoksymetyloamoniowe pochodne podstawionej benzyloaminy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL173387B1 (pl) |
-
1994
- 1994-04-27 PL PL94303254A patent/PL173387B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL303254A1 (en) | 1995-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU466681A3 (ru) | Способ получени карбаматных производных кетоксимов | |
| JPH0772164B2 (ja) | 新規アクリル酸アミド類 | |
| BR112016014018B1 (pt) | Processo para a preparação dos compostos de cetona (ia), e processo para a preparação dos compostos de triazol de fórmula | |
| Senkus | Reaction of primary aliphatic amines with formaldehyde and nitroparaffins | |
| Burke et al. | Synthesis and Study of Mannich Bases from 2-Naphthol and Primary Amines1 | |
| JP3357127B2 (ja) | 殺虫性ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−ジアシルヒドラジン | |
| US5811586A (en) | Process for manufacturing 1-(3-trifluoromethyl)-phenyl-propan-2-one intermediate in the synthesis of the fenfluramine | |
| US6657085B2 (en) | Process for the preparation of aniline compounds | |
| AU2001267442A1 (en) | Process for the preparation of aniline compounds | |
| FI59999C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla cyklopropylmetylamino- 2-oxazoliner | |
| CA1091672A (en) | Benzylcyanoacetals | |
| PL173387B1 (pl) | Nowe chlorki alkoksymetyloamoniowe pochodne podstawionej benzyloaminy | |
| VanAllan | The Salol Reaction | |
| US3131218A (en) | N-amino guanidine derivatives | |
| JPS635061A (ja) | フツ素含有↓０−フエニレンジアミン及び↓０−アミノフエノ−ル | |
| JP2573872B2 (ja) | ３，３ージアリールアクリル酸アミドの製造 | |
| US4739059A (en) | Fluorine-containing amine amides | |
| JPH0784427B2 (ja) | 医・農薬中間原料の製造方法 | |
| SU1018941A1 (ru) | Способ получени 3/5/-бензил-5/3/-метилпиразола | |
| EP0369426B1 (en) | Indan derivatives | |
| PL173355B1 (pl) | Nowe sole alkiioamoniowe pochodne podstawionej benzyloaminy | |
| CH495358A (fr) | Procédé de préparation de 4-amilino-pyridines N-substituées | |
| US3543265A (en) | Trimethylhydrazinomethyl-4-(methylthio)-phenols | |
| CH437350A (fr) | Procédé de préparation de N-(3'-hydroxy-alkyl)-3,4,5-triméthoxy-benzalkylamides | |
| US4129601A (en) | Pyrocatechol derivatives |