SU1018941A1 - Способ получени 3/5/-бензил-5/3/-метилпиразола - Google Patents

Способ получени 3/5/-бензил-5/3/-метилпиразола Download PDF

Info

Publication number
SU1018941A1
SU1018941A1 SU823390846A SU3390846A SU1018941A1 SU 1018941 A1 SU1018941 A1 SU 1018941A1 SU 823390846 A SU823390846 A SU 823390846A SU 3390846 A SU3390846 A SU 3390846A SU 1018941 A1 SU1018941 A1 SU 1018941A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
benzyl
methylpyrazole
hydrazine hydrate
preparing
phenyl
Prior art date
Application number
SU823390846A
Other languages
English (en)
Inventor
Ашот Павликович Хримян
Аматуни Вагунович Карапетян
Шалико Овакимович Баданян
Original Assignee
Институт Органической Химии Ан Армсср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Органической Химии Ан Армсср filed Critical Институт Органической Химии Ан Армсср
Priority to SU823390846A priority Critical patent/SU1018941A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1018941A1 publication Critical patent/SU1018941A1/ru

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(ШОСОВ ПОЛУЧЕНИЯ 3{5)-ВЕН:ЭИЛ-5

Description

00
со
4 Изобретение относитс  к новому способу получени  3(5)-бензил-5(3) метилпираэола формулы Г: J1 OeftjCHg- /который может найти применение дл  синтеза физиологически активных.соединений , а .также дл  получени  ком плексных соединений с переходными металлами,. испольэуе1«ши в. качест- ве отверднтепей и добавок к полимер ным композици м. Известен способ пйлучени  3(5)бенэил-5 (3) -гметилпиразола, заключаю щийс  в тсад, что фенилацетилацетрн подвергают взаимодействию с ацетатом амимогуанидина в спиртовой среде при , образующийс  моногуанил гидразона фенилацетилацетона кип т  с 20%-ным водным раствором едкого кали в течение 3 ч с последующим из влечением целевого продукта из реак ционной смеси эфиром 17. Недостатком известного способа  вл етс  его двухстадийность и боль ша  продолжительность процесса. Целью изобретени   вл етс  упрощение npoliecca, . Поставленна  цель достигаетс  тем, что 5-фенил-1,2-пентадиен-4-ин подвергают взаимодействию с гидрази гидратом при мольном соотношении Is а-3)при 40-бОЛ: втечение 0,25-1,5 Ч Пример 1. Получение 3(5)бензил-5 (3)-мет.илпиразола. К 2,8, г (0,02 моль)5-фенил-1,2пентадиен-3-ина при перемешивании капл м добавл ют при 25°С 10 капель гидразингидрата.Температуру экзоте рмической реакции поддерживают внешним охлаждейием в пределах 48-50 0.При ЭТОЙ температуре добавл ют остаток гидразингидрата(всего Зг-0,0бмоль). Прикапывание длитс  15 мин. Далее смесь нагревают еще 30 мин при 4850 С. Гидратную воду и избыток гидразингидрата отгон ют нагреванием смеси в вакууме (30 мм рт.ст.), а остаток перегон ют. Получают 2,96 г (87,0%) ,3(5)-бёнзил-5(3)-метилпиразола,т.кип. Д43-145 G/1 мм. При сто нии ве-, щество кристаллизуетс . Т.пл. 7б-77®С. Найдено,%: С 7,27;N 16,03. Вычислено;%: с 76,747Н 6,79; N 16,27. (метанол:бензол-3:1,силикагель ). , . Спектр ПМР (60 МГц,СС24.гб.м.д.) : 2,1 (СН,,с); 3,8 (СНз+с); 5,48 (СН,с); 7,05 (СбН5,с); 12,7 ) . П р И м е р 2 Получение 3(5)бензил-5 (3)-метилпиразола. Аналогично примеру 1, из 1,4 г (0,01 моль) 5-фенил-1,2-пентадиен3-ина и 0,5 г (0,01 моль) гидразингидрата , с той лишь разницей, что реакцию провод т при 40С в течение 1,5 ч, получают 1,07 г (62,5%) 3(5)беи8ил-5 (3)-метилпиразола, т.кип. 144-146 С/1,5 мл. Т. пл. 77°С. П РИМ ер 3. Получение 3(5)бензил-5 (З)-метилпиразола. Аналогично примеру 1, из 5,6 г (0,04 моль) 5-фенил-1,2-пензсадиен3-ина и 4,0 г (0,08 моль) гидразингидрата , с той лиадь разницей, что реакщоо провод т при в течение 15 мин, выдел ют 4,42 г (65%) 3(5) .бензил-5(3)-метилпиразола, т.ки:п. 143-144 С/1 мм; т.Пл. J7-J8 C.

Claims (1)

  1. : СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3(5)-БЕН:ЗИЛ-5(3)-МЕТИЛПИРАЗОЛА формулы:
    СвН5СНг <-Г>
    И от л и ч а ю щ ий с я тем, что, с целью упрощения процесса,5-фенил/1,2-пентадиен-4-ин подвергают взаигмодействию ; с 'гидразингидратом при 'мольном соотношении 1:(1-3) при 40~60°С в течение 0,25-1,5 ч.
SU823390846A 1982-02-03 1982-02-03 Способ получени 3/5/-бензил-5/3/-метилпиразола SU1018941A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823390846A SU1018941A1 (ru) 1982-02-03 1982-02-03 Способ получени 3/5/-бензил-5/3/-метилпиразола

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823390846A SU1018941A1 (ru) 1982-02-03 1982-02-03 Способ получени 3/5/-бензил-5/3/-метилпиразола

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1018941A1 true SU1018941A1 (ru) 1983-05-23

Family

ID=20995520

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823390846A SU1018941A1 (ru) 1982-02-03 1982-02-03 Способ получени 3/5/-бензил-5/3/-метилпиразола

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1018941A1 (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5015651A (en) * 1988-01-07 1991-05-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Treatment of hypertension with 1,2,4-angiotensin II antagonists
US5093346A (en) * 1988-01-07 1992-03-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted 1,2,4-triazole angiotensin II antagonists
US5189048A (en) * 1988-01-07 1993-02-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted 1,2,3 triazole angiotensin II antagonists

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Гринштбйн В.Я. н Веверис А.П, Исследование моногуанилгидраэонов И iHieKOTO| fte см шаанных гуанилгидфазо нов тиоеёмйкарбазонов. ;/з -днкетовр8 обла аюЕоих туб ркулостатнческнм . й ё йсгтва«м -- рх,М,, нэд-во АН СССР/ 1962, 32 с. 1077. : *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5015651A (en) * 1988-01-07 1991-05-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Treatment of hypertension with 1,2,4-angiotensin II antagonists
US5093346A (en) * 1988-01-07 1992-03-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted 1,2,4-triazole angiotensin II antagonists
US5189048A (en) * 1988-01-07 1993-02-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted 1,2,3 triazole angiotensin II antagonists

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4465866A (en) Preparation process of 2-hydroxy-3-alkoxypropylglyceryl ether
SU1018941A1 (ru) Способ получени 3/5/-бензил-5/3/-метилпиразола
EP0273528A1 (en) Benzophenones and their preparation
EP0343743B1 (en) Improved preparation of 3,3-diphenylacrylic acid amides
JPS6121538B2 (ru)
US4219486A (en) N,N-bis(5-hydroxymethylfurfuryl)methylamine and process of preparation
US4340767A (en) Antioxidant process using formaldehyde
US4537999A (en) Process for a production of dinitrophenyl ethers
US2987546A (en) Acyl-and amino-substituted phenol ethers
US4760169A (en) Process for the preparation of hydroxymethylenealkoxyacetic acid esters
SU729173A1 (ru) Способ получени глицидиловых феорэфиров
US5177247A (en) Process for the preparation of hydroxyphenylpropionates
US4996324A (en) Preparation of alkanols which are substituted in the 1 position by aromatic or heterocyclic radicals
US3965191A (en) Process for synthesizing methyl glyoxal acetals
US5663383A (en) Process for the preparation of 3-hydroxyoxetanes
JPH08225479A (ja) モノビニルエーテルの製法
JPH02273668A (ja) α―アルキリデン置換ラクトン類の製法
US4192806A (en) Methyl fumaraldehyde monoacetals and process
US4496747A (en) Process for the preparation of dehydroacetic acid
US4216321A (en) 3,4-Dihydropyrrolo-[1,2-a]-pyrazine and method of preparing same
JPS5839680A (ja) ケタ−ル化されたグリセロ−ルアリルエ−テルの合成法
IL46789A (en) Toy car with wheels
US3154590A (en) Tetra (beta-hydroxyethyl) methane
SU1068431A1 (ru) Способ получени замещенных 4-винилпиразолов
JP3010076B2 (ja) アシラールの製造方法