JPH08225479A - モノビニルエーテルの製法 - Google Patents
モノビニルエーテルの製法Info
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- JPH08225479A JPH08225479A JP7280743A JP28074395A JPH08225479A JP H08225479 A JPH08225479 A JP H08225479A JP 7280743 A JP7280743 A JP 7280743A JP 28074395 A JP28074395 A JP 28074395A JP H08225479 A JPH08225479 A JP H08225479A
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- Japan
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- acetylene
- diol
- reaction
- formula
- monovinyl ether
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C41/48—Preparation of compounds having groups
- C07C41/50—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups
- C07C41/54—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups by addition of compounds to unsaturated carbon-to-carbon bonds
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 塩基の存在下での下記式IIのジオールと
アセチレンとの反応により下記式Ｉのモノビニルエーテ
ルを製造する方法で、１５０〜２５０℃で、アセチレン
部分圧５〜２５バール下に、ジオールが４０〜８０％ま
で変換されるまで反応を実施し、この時点で反応を停止
させ、式Ｉのモノビニルエーテルを単離させる。 〔式中、Ａは、化学単結合を表すか、又はメチレン又は
エチレン基を表し、基Ｒ１及びＲ２は、独立して、水
素、アルキル、シクロアルキル又はアリール基を表す
か、又はＲ１とＲ２が一緒になって、Ｃ３〜Ｃ５−アル
キレン架橋基を形成する〕 【効果】 モノビニルエーテルＩを、高選択率で、かつ
良好な空時収率で製造できる。
アセチレンとの反応により下記式Ｉのモノビニルエーテ
ルを製造する方法で、１５０〜２５０℃で、アセチレン
部分圧５〜２５バール下に、ジオールが４０〜８０％ま
で変換されるまで反応を実施し、この時点で反応を停止
させ、式Ｉのモノビニルエーテルを単離させる。 〔式中、Ａは、化学単結合を表すか、又はメチレン又は
エチレン基を表し、基Ｒ１及びＲ２は、独立して、水
素、アルキル、シクロアルキル又はアリール基を表す
か、又はＲ１とＲ２が一緒になって、Ｃ３〜Ｃ５−アル
キレン架橋基を形成する〕 【効果】 モノビニルエーテルＩを、高選択率で、かつ
良好な空時収率で製造できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、塩基の存在下に、
一般式ＩＩ：
一般式ＩＩ：
【０００２】
【化３】
【０００３】［式中、Ａは、化学単結合を表すか、又は
メチレン又はエチレン基を表し、基Ｒ1及びＲ2は、独立
して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール基を
表すか、又はＲ1とＲ2が一緒になって、Ｃ3〜Ｃ5アルキ
レン架橋基を形成する］のジオールとアセチレンとの反
応により、一般式Ｉ：
メチレン又はエチレン基を表し、基Ｒ1及びＲ2は、独立
して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール基を
表すか、又はＲ1とＲ2が一緒になって、Ｃ3〜Ｃ5アルキ
レン架橋基を形成する］のジオールとアセチレンとの反
応により、一般式Ｉ：
【０００４】
【化４】
【０００５】［式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前記のものを表
す］のモノビニルエーテルを製造する改良法に関する。
す］のモノビニルエーテルを製造する改良法に関する。
【０００６】
【従来の技術】Ｒｅｐｐｅ等（Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎ
ｎ．Ｃｈｅｍ．６０１、（１９５６）、８１）は、式Ｉ
Ｉのジオールとアセチレンとの反応が、相応するモノビ
ニルエーテル、ジビニルエーテル（ヒドロキシル基とア
セチレンとの二重反応で）及び環状アセタールの混合物
をもたらすことを記載している。このアセタールは、特
に、１，２−ジオールのモノビニルエーテルから、５員
環の形成を伴って形成される。
ｎ．Ｃｈｅｍ．６０１、（１９５６）、８１）は、式Ｉ
Ｉのジオールとアセチレンとの反応が、相応するモノビ
ニルエーテル、ジビニルエーテル（ヒドロキシル基とア
セチレンとの二重反応で）及び環状アセタールの混合物
をもたらすことを記載している。このアセタールは、特
に、１，２−ジオールのモノビニルエーテルから、５員
環の形成を伴って形成される。
【０００７】この参考文献は、１２０℃で、かつアセチ
レン圧２０バールでのエチレングリコールのビニル化を
教示している。モノビニルエーテル１５．８ｇ／Ｌ．ｈ
の空時収率は、大規模使用のためには不満足である。１
８０℃の反応温度で、この反応の主生成物として、不所
望の環状グリコールアセタールが形成される。
レン圧２０バールでのエチレングリコールのビニル化を
教示している。モノビニルエーテル１５．８ｇ／Ｌ．ｈ
の空時収率は、大規模使用のためには不満足である。１
８０℃の反応温度で、この反応の主生成物として、不所
望の環状グリコールアセタールが形成される。
【０００８】ドイツ特許（ＤＥ−Ａ）第９５８３８３号
は、１８０℃以上の温度、標準圧条件下でのジオールの
モノビニルエーテルの製法に関する。この方法では、形
成されたモノビニルエーテルを、過剰のアセチレンの導
通により反応混合物から導出させ、次いで単離させてい
る。この操作方式は、かなり過剰のアセチレンの使用を
必要とする。適当なプラントの有効な経済的作業を得る
ためには、アセチレンをモノビニルエーテルの単離に引
き続き精製し、反応に再循環させねばならない。このよ
うな方法は、精巧な工業的装置を必要とし、このような
ことは望ましくない。
は、１８０℃以上の温度、標準圧条件下でのジオールの
モノビニルエーテルの製法に関する。この方法では、形
成されたモノビニルエーテルを、過剰のアセチレンの導
通により反応混合物から導出させ、次いで単離させてい
る。この操作方式は、かなり過剰のアセチレンの使用を
必要とする。適当なプラントの有効な経済的作業を得る
ためには、アセチレンをモノビニルエーテルの単離に引
き続き精製し、反応に再循環させねばならない。このよ
うな方法は、精巧な工業的装置を必要とし、このような
ことは望ましくない。
【０００９】Ｍｉｋｈａｎｔｅｏ等（Ｚｈ．Ｐｒｉｋ
ｌ．Ｋｈｉｍ．６３、（１９９０）１７２）は、１４５
℃及び１バールの圧力でのジオールのビニル化を記載し
ている。モノビニルエーテルは、反応条件下で不安定で
あるとみなされており；これらは、反応を継続してジビ
ニルエーテル又は相応する環状アセタールを形成する。
ｌ．Ｋｈｉｍ．６３、（１９９０）１７２）は、１４５
℃及び１バールの圧力でのジオールのビニル化を記載し
ている。モノビニルエーテルは、反応条件下で不安定で
あるとみなされており；これらは、反応を継続してジビ
ニルエーテル又は相応する環状アセタールを形成する。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、モノ
ビニルエーテルの製造を高度な選択率で可能とする方法
を提供することであった。形成される環状副産物の割合
は、僅少であるべきである。本発明の特別な課題は、高
い空時収率を生じる方法を提供することであった。
ビニルエーテルの製造を高度な選択率で可能とする方法
を提供することであった。形成される環状副産物の割合
は、僅少であるべきである。本発明の特別な課題は、高
い空時収率を生じる方法を提供することであった。
【００１１】
【課題を解決するための手段】相応して、式Ｉのモノビ
ニルエーテルの前記定義のような製法を発見し、ここで
は、１５０〜２５０℃で、５〜２５バールのアセチレン
部分圧下に、ジオールの４０〜８０％が変換されるまで
反応を実施し、この時点で反応を停止させ、式Ｉのモノ
ビニルエーテルを単離させる。
ニルエーテルの前記定義のような製法を発見し、ここで
は、１５０〜２５０℃で、５〜２５バールのアセチレン
部分圧下に、ジオールの４０〜８０％が変換されるまで
反応を実施し、この時点で反応を停止させ、式Ｉのモノ
ビニルエーテルを単離させる。
【００１２】
【発明の実施の形態】この方法のための好適な出発物質
は、式ＩＩのジオールである。変数Ａは、化学単結合又
はメチレン又はエチレンを表すことができる。
は、式ＩＩのジオールである。変数Ａは、化学単結合又
はメチレン又はエチレンを表すことができる。
【００１３】基Ｒ1及びＲ2は、独立して水素、アルキル
基、有利に、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピルを表し、シクロアルキル基、有利に、
Ｃ4〜Ｃ7−シクロアルキル、例えば、シクロペンチル及
びシクロヘキシル、又はアリール基、例えば、Ｃ6〜Ｃ
10−アリール、例えば、フェニルが有利である。アリー
ル基は、１〜３個の不活性置換基、例えばアルキル、ア
ルコキシ又はハロゲン基を有していてもよい。基Ｒ1及
びＲ2は、一緒になってＣ3〜Ｃ5−アルキレン基を形成
してもよい。
基、有利に、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピルを表し、シクロアルキル基、有利に、
Ｃ4〜Ｃ7−シクロアルキル、例えば、シクロペンチル及
びシクロヘキシル、又はアリール基、例えば、Ｃ6〜Ｃ
10−アリール、例えば、フェニルが有利である。アリー
ル基は、１〜３個の不活性置換基、例えばアルキル、ア
ルコキシ又はハロゲン基を有していてもよい。基Ｒ1及
びＲ2は、一緒になってＣ3〜Ｃ5−アルキレン基を形成
してもよい。
【００１４】式ＩＩの好適なジオールは、エチレングリ
コール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロ
ピレングリコール、１，２−ブタンジオール、１，３−
ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，５−ヘ
キサンジオール、２，３−ヘキサンジオール及び１，２
−シクロヘキサンジオールである。エチレングリコー
ル、１，２−プロピレングリコール及び１，４−ブタン
ジオールが好適である。
コール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロ
ピレングリコール、１，２−ブタンジオール、１，３−
ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，５−ヘ
キサンジオール、２，３−ヘキサンジオール及び１，２
−シクロヘキサンジオールである。エチレングリコー
ル、１，２−プロピレングリコール及び１，４−ブタン
ジオールが好適である。
【００１５】これらのジオールは、市場で入手可能であ
るか、又は公知方法で、相応するエポキシドからアルカ
リ金属水酸化物を用いる開環により製造することができ
る。
るか、又は公知方法で、相応するエポキシドからアルカ
リ金属水酸化物を用いる開環により製造することができ
る。
【００１６】アセチレンは、非希釈で、又は不活性ガ
ス、例えば窒素、メタン、プロパン又はアルゴンで希釈
して使用することができる。アセチレンは、一般に、ジ
オール１モル当たり０．４〜５モルの量で使用される。
ス、例えば窒素、メタン、プロパン又はアルゴンで希釈
して使用することができる。アセチレンは、一般に、ジ
オール１モル当たり０．４〜５モルの量で使用される。
【００１７】好適な塩基は、理論的には、式ＩＩのジオ
ールから相応するモノアルコレートを形成することので
きる全ての化合物である。
ールから相応するモノアルコレートを形成することので
きる全ての化合物である。
【００１８】詳細には、次の群の化合物が挙げられる： −アルカリ金属水素化物、例えば、ＮａＨ、及びＫＨ； −アルカリ金属アミド、例えばナトリウムアミド及びカ
リウムアミド； −アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化
物、例えばＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＣｓＯＨ及びＣａ（Ｏ
Ｈ）2； −アルカリ金属アルコレート、例えばナトリウムメチレ
ート及びカリウムメチレート。水酸化カリウムが好適で
ある。
リウムアミド； −アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化
物、例えばＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＣｓＯＨ及びＣａ（Ｏ
Ｈ）2； −アルカリ金属アルコレート、例えばナトリウムメチレ
ート及びカリウムメチレート。水酸化カリウムが好適で
ある。
【００１９】塩基は、触媒作用量で使用でき、通常ジオ
ール１モル当たり０．００５〜０．０５モルで充分であ
る。
ール１モル当たり０．００５〜０．０５モルで充分であ
る。
【００２０】有利な１実施形では、ジオール及び水酸化
カリウムを水の蒸発と共に加熱して、ジオールの１カリ
ウム塩を形成させる。次いで、この混合物にアセチレン
を添加する。
カリウムを水の蒸発と共に加熱して、ジオールの１カリ
ウム塩を形成させる。次いで、この混合物にアセチレン
を添加する。
【００２１】反応は、不活性溶剤、例えば、ＴＨＦ、ジ
エチレングリコール、ジメチルエーテル中で実施できる
が、溶剤を添加しないのが有利である。
エチレングリコール、ジメチルエーテル中で実施できる
が、溶剤を添加しないのが有利である。
【００２２】反応の温度は、１５０〜２５０℃、有利に
１５０〜１８０℃である。この温度を上回ると、不所望
のアセタールの形成が増加し、下回ると、満足しうる空
時収率に達することができない。
１５０〜１８０℃である。この温度を上回ると、不所望
のアセタールの形成が増加し、下回ると、満足しうる空
時収率に達することができない。
【００２３】アセチレン部分圧は５〜２５バール、有利
に１０〜２０バールである。この範囲を下回ると、反応
は認容可能な反応時間に達するにはゆっくりすぎて進行
する。精巧な装置の使用によってのみ実現できる高圧の
使用からは、適切な利点は得られない。
に１０〜２０バールである。この範囲を下回ると、反応
は認容可能な反応時間に達するにはゆっくりすぎて進行
する。精巧な装置の使用によってのみ実現できる高圧の
使用からは、適切な利点は得られない。
【００２４】ジオールの４０〜８０％の変換率で反応を
停止する。この変換率の度合いは、例えば、試料を取り
出し、それをクロマトグラフィ分析することにより容易
に測定できる。
停止する。この変換率の度合いは、例えば、試料を取り
出し、それをクロマトグラフィ分析することにより容易
に測定できる。
【００２５】選択された反応条件に依存して、反応時間
は、一般に１〜２０時間である。
は、一般に１〜２０時間である。
【００２６】この反応は、連続的にも、回分法でも実施
できる。撹拌オートクレーブ又は反応管のような反応器
が好適である。
できる。撹拌オートクレーブ又は反応管のような反応器
が好適である。
【００２７】ジオールの変換率が４０〜８０％に達した
ら、反応混合物の減圧により反応を停止させることがで
きる。最終生成物Ｉは、通例、流出液から蒸留により単
離される。式ＩＩの非変換ジオールを、その単離に引き
続く反応に再循環させることができる。
ら、反応混合物の減圧により反応を停止させることがで
きる。最終生成物Ｉは、通例、流出液から蒸留により単
離される。式ＩＩの非変換ジオールを、その単離に引き
続く反応に再循環させることができる。
【００２８】本発明は、モノビニルエーテルＩを、高選
択率で、かつ良好な空時収率で製造せしめる。
択率で、かつ良好な空時収率で製造せしめる。
【００２９】最終生成物Ｉは、放射線硬化性のコーテイ
ング組成物の製造のための中間体として役立つ。加え
て、副産物として得られるジビニルエーテルは、放射線
硬化性のコーテイング組成物を得るための架橋可能なモ
ノマーとして使用することができる。
ング組成物の製造のための中間体として役立つ。加え
て、副産物として得られるジビニルエーテルは、放射線
硬化性のコーテイング組成物を得るための架橋可能なモ
ノマーとして使用することができる。
【００３０】
例１ エチレングリコール１４ｋｇ及びＫＯＨ４５０ｇの混合
物（これは、予め真空中で２時間蒸留させて水１５０ｇ
を除いた）を、内容積２０Ｌを有する高圧オートクレー
ブ中に入れた。窒素を２バールの圧力に達するまで圧入
した。このオートクレーブを第１表に記載の温度まで加
熱した。引き続きアセチレンを２０バールの全圧に達す
るまで圧入した。消費されたアセチレンを補充した。こ
の反応の完結時に、流出液を冷却させ、減圧させ、蒸発
させた。第１表は、種々の反応温度に対する結果を示し
ている（Ｓは、記載の反応生成物への選択率を表す）。
物（これは、予め真空中で２時間蒸留させて水１５０ｇ
を除いた）を、内容積２０Ｌを有する高圧オートクレー
ブ中に入れた。窒素を２バールの圧力に達するまで圧入
した。このオートクレーブを第１表に記載の温度まで加
熱した。引き続きアセチレンを２０バールの全圧に達す
るまで圧入した。消費されたアセチレンを補充した。こ
の反応の完結時に、流出液を冷却させ、減圧させ、蒸発
させた。第１表は、種々の反応温度に対する結果を示し
ている（Ｓは、記載の反応生成物への選択率を表す）。
【００３１】
【表１】
【００３２】１３０℃では、不満足な空時収率のみが達
成された。
成された。
【００３３】例２ 例１の記載と同様な方法で、１，２−プロパンジオール
１００ｇ及びＫＯＨ５ｇを、内容積３００ｍｌを有する
高圧オートクレーブ中で反応させた。第２表に結果を示
す。
１００ｇ及びＫＯＨ５ｇを、内容積３００ｍｌを有する
高圧オートクレーブ中で反応させた。第２表に結果を示
す。
【００３４】
【表２】
【００３５】例３ 内容積６Ｌを有する反応管に、その中にＫＯＨの２．６
２重量％が溶かされているエチレングリコールを充填
し、引き続き脱水した。１６０℃で、かつ２０バールの
圧力で、この反応器中に１時間当たり４５０Ｌのアセチ
レンをノズルを通して反応器中に導入し、前記組成を有
するエチレングリコール／ＫＯＨの１．２ｋｇを高圧ポ
ンプを通して導入した。連続的オーバーフローを減圧
し、分析した。
２重量％が溶かされているエチレングリコールを充填
し、引き続き脱水した。１６０℃で、かつ２０バールの
圧力で、この反応器中に１時間当たり４５０Ｌのアセチ
レンをノズルを通して反応器中に導入し、前記組成を有
するエチレングリコール／ＫＯＨの１．２ｋｇを高圧ポ
ンプを通して導入した。連続的オーバーフローを減圧
し、分析した。
【００３６】 変換率 ６０％ 選択率（モノビニルエーテエル）： ５９％ 選択率（ジビニルエーテル）： ３５％ 選択率（アセタール）： ６％ 空時収率（モノビニルエーテル）： ７０．８ｇ／ｌ．ｈ 。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 トーマス リュール ドイツ連邦共和国 フランケンタール ブ ルネンガッセ 17 (72)発明者 ヘルベルト ヘルフェルト ドイツ連邦共和国 フランケンタール ア ンゼルム−フォイエルバッハ−シュトラー セ ３ (72)発明者 マルティン シュミット−ラデ ドイツ連邦共和国 バインデルスハイム ベートーヴェンシュトラーセ 19 (72)発明者 ヨッヒェム ヘンケルマン ドイツ連邦共和国 マンハイム バセルマ ンシュトラーセ 25
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ａは、化学単結合を表すか、又はメチレン又は
エチレン基を表し、基Ｒ1及びＲ2は、独立して、水素、
アルキル、シクロアルキル又はアリール基を表すか、又
はＲ1とＲ2が一緒になって、Ｃ3〜Ｃ5−アルキレン架橋
基を形成する］のモノビニルエーテルを製造するため
に、塩基の存在下で、一般式ＩＩ： 【化２】 ［式中、変数は、前記のものを表す］のジオールとアセ
チレンとを反応させる場合に、１５０〜２５０℃で、５
〜２５バールのアセチレン部分圧下に、ジオールの４０
〜８０％が変換されるまで、この反応を実施し、この時
点で反応を停止させ、式Ｉのモノビニルエーテルを単離
させることを特徴とする、モノビニルエーテルの製法。 - 【請求項２】 エチレングリコール、１，２−プロピレ
ングリコール又は１，４−ブタンジオールの変換を包含
する、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 反応温度は１５０〜１８０℃である、請
求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項４】 使用塩基は、水酸化カリウム又はカリウ
ムアルコレートである、請求項１から３のいずれかに記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4438707A DE4438707A1 (de) | 1994-10-29 | 1994-10-29 | Verfahren zur Herstellung von Monovinylethern |
| DE4438707.5 | 1994-10-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08225479A true JPH08225479A (ja) | 1996-09-03 |
| JP3731925B2 JP3731925B2 (ja) | 2006-01-05 |
Family
ID=6532021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28074395A Expired - Fee Related JP3731925B2 (ja) | 1994-10-29 | 1995-10-27 | モノビニルエーテルの製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5723685A (ja) |
| EP (1) | EP0709359B1 (ja) |
| JP (1) | JP3731925B2 (ja) |
| DE (2) | DE4438707A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008163314A (ja) * | 2006-12-07 | 2008-07-17 | Nippon Carbide Ind Co Inc | ポリプロピレングリコールジビニルエーテル |
| WO2020111030A1 (ja) * | 2018-11-27 | 2020-06-04 | 丸善石油化学株式会社 | アルキレン骨格を有するジビニルエーテル化合物の製造方法 |
| WO2020111031A1 (ja) * | 2018-11-27 | 2020-06-04 | 丸善石油化学株式会社 | アルキレン骨格を有するジビニルエーテル化合物の製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19743144A1 (de) * | 1997-09-30 | 1999-04-01 | Basf Ag | Verfahren zur Trennung des Divinylether von Diethylenglycol oder Triethylenglycol vom Monovinylether des entsprechenden Oligoethylenglycol |
| DE19924050A1 (de) * | 1999-05-26 | 2000-11-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alken-Verbindungen |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR724955A (fr) * | 1930-10-30 | 1932-05-06 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé pour la production d'éthers vinyliques |
| GB773331A (en) * | 1953-03-17 | 1957-04-24 | Solvay Werke Gmbh | Improvements in or relating to the preparation of monovinyl ethers of dihydric alcohols |
| DE958383C (de) * | 1953-03-18 | 1957-02-21 | Solvay Werke Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Monovinylaethern mehrwertiger Alkohole |
| FR1159861A (fr) * | 1955-10-05 | 1958-07-03 | Rohm & Haas | Procédé de fabrication de vinyl éthers |
| US3657360A (en) * | 1970-06-12 | 1972-04-18 | Gaf Corp | Recovery of hydroxyalkyl vinyl ethers |
| DE2628408A1 (de) * | 1976-06-24 | 1978-01-12 | Basf Ag | Vinylaether des 3-methylpentandiol- 1,5 |
-
1994
- 1994-10-29 DE DE4438707A patent/DE4438707A1/de not_active Withdrawn
-
1995
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